KR20130055601A - 쓴맛을 감소시키거나 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법 - Google Patents

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캄비즈 쉐크다르
대니얼 레버리
조셉 구네트
제시카 랭거
제인 브이. 릴랜드
데이비드 하야시
피터 에이치. 브라운
루이즈 슬레이드
윌리엄 피. 존스
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크로모셀 코포레이션
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Abstract

본 발명은 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물, 이러한 식용 조성물을 포함하는 식품 및 이러한 식품의 제조방법을 제공한다. 본 발명은 또한 식품 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법, 식이에서 나트륨 섭취를 감소시키는 방법, 및 식품 내 쓴맛을 감소시키는 방법을 제공한다.

Description

쓴맛을 감소시키거나 제거하기 위한 화합물, 조성물 및 방법{COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR REDUCING OR ELIMINATING BITTER TASTE}
본 발명은 식용 조성물 중에서 향미에 관한 것이다.
미각은, 예를 들어 인간에서 적어도 5가지의 전통적인 맛: 단맛, 신맛, 짠맛, 쓴맛 및 우마미(umami, 감칠맛(savory))를 검출할 수 있다. 채소를 포함하는 다수의 영양 물질, 음식물, 식재료 및 영양분은 쓴 미각자극물질(tastant)을 포함하며 및/또는 쓴맛을 가진다. 게다가, 건강을 유지하거나 개선시키는 것에 중요한 다수의 약제학적 물질은 쓴 미각자극물질을 포함하며 및/또는 쓴맛을 가진다. 커피, 맥주 및 다크 초콜릿을 포함하는 특정 식품 및 소비재는 원하는 쓴맛을 가지지만, 다수의 상황에서 소비자는 이러한 쓴맛을 싫어한다. 예를 들어, 다수의 소비자는 특정의 쓴 미각자극물질 및/또는 쓴맛의 인식을 싫어하며, 원치 않는 쓴 미각자극물질의 수준을 감소시키거나, 쓴맛이 감소되거나, 쓴맛이 완전히 결여된 음식물 및 약제학적 제품에 호감을 가져서 원치 않는 쓴 미각자극물질 또는 쓴맛을 지닌 음식물 또는 약제학적 제품을 회피할 것이다. 원치 않는 쓴 미각자극물질을 함유하고 및/또는 원치 않는 쓴맛을 지닌 제품에 대한 이런 반감은 구강 내 및/또는 위장관 내 존재하는 쓴맛 수용체의 활성화에 의해 매개된 쓴 미각자극물질 및/또는 쓴맛의 인식에 의해 야기될 수 있다. 다수의 경우에, 쓴 미각자극물질 및/또는 쓴맛에 대한 소비자의 혐오는, 쓴 미각자극물질을 포함하고 및/또는 쓴맛을 지닌 영양소 또는 보존제의 원하는 수준이 사용될 수 없게 하기 때문에, 영양상의 품질 및 안전성의 개선을 방지하거나 저지한다. 또한, 일부 약제학적 작용제(agent)의 쓴 미각자극물질 또는 쓴맛에 대한 혐오 또는 반감은 그것들의 사용을 위해 처방된 섭생에 따라 부정적으로 영향을 미친다.
예를 들어, 식품의 생산에 사용된 몇몇 첨가제, 보존제, 에멀젼화제 및 식료품은 쓴 미각자극물질을 포함하며 및/또는 쓴맛을 가진다. 이 첨가제, 보존제, 에멀젼화제 및 식료품이 식품의 맛에 영향을 미칠 수 있지만, 그것들은 식품의 저장수명, 영양 품질, 또는 질감에 중요할 수 있다. 예를 들어, 고혈압 및 심혈관 질병의 증가하는 경향은 부분적으로 서양식 식단의 고나트륨 섭취의 결과로 본다. 따라서, 염화나트륨을 다른 짠맛의 화합물로 대체하는 것이 바람직하다. 가장 흔한 염화나트륨 대체물은 염화칼륨인데, 이는 일부 집단에 대해 그것의 짠맛에 추가로 쓴맛을 지닌 것으로 인식된다. 염화칼륨의 쓴맛은 그것에 민감한 일부 집단 대해 원치 않는 쓴맛을 야기하지 않고 음식물 내 염화나트륨을 대체하기 위해 사용될 수 있는 정도로 제한된다.
다른 흔한 음식물 첨가제인 락트산나트륨은 넓은 항미생물 작용을 가지며, 변질 및 병원성 박테리아의 생장 억제에 효과적이고, 식품(예를 들어 고기 및 가금류 제품) 내에 흔히 사용되어 저장수명을 연장하며 식료품 안전성을 증가시킨다. 그러나 그것의 나트륨 함량 때문에, 락트산나트륨은 보존제로서 바람직하지 않을 수 있다. 유사한 항미생물 특성을 지니는 락트산칼륨은 락트산나트륨 대신에 사용되었다. 그러나, 락트산칼륨은 또한 그것이 원치 않는 쓴맛을 야기하지 않고 식료품 내 락트산나트륨을 대체하기 위해 사용될 수 있는 정도로 제한하는 쓴맛과 관련된다.
게다가, 비만 및 당뇨병의 증가하는 발생 정도는 부분적으로, 다수의 식단에서 높은 당 섭취의 결과인 것으로 본다. 따라서 당을 다른 단맛 화합물로 대체하는 것이 바람직하다. 음식물 내 당을 감소시키기 위해 사용될 수 있는 인공 및 천연 당 대체물은 종종 이것들이 불리한 쓴맛을 야기하지 않고 식료품 내 당을 대체하기 위해 사용될 수 있는 정도로 다시 제한하는 쓴맛과 관련된다. 예를 들어, 흔한 당 대체물은 아세설팜 K(Acesulfame K)인데, 이는 또한 그것의 단맛에 추가로 쓴맛을 가진다.
이론에 의해 제한되지 않고, 쓴맛, 단맛 및 우마미의 미각자극물질 및 화합물은 전형적으로 G-단백질 결합 수용체를 통해 미각 반응을 일으키는 반면, 짠맛 및 신맛의 미각자극물질 및 화합물은 전형적으로 이온 채널을 통해 맛 반응을 일으키는 것으로 가정된다. 쓴맛 수용체는 쓴 미각자극물질에 반응하여 세포 내 칼슘 농도 변화를 유발하는 G-단백질 결합 수용체의 T2R(또한 TAS2R로 언급됨) 패밀리에 속한다. T2R 수용체는 미각-특이적 G 단백질인 구스트듀신(gustducin)을 통해 작용한다. T2R 패밀리의 적어도 25개의 상이한 구성원이 있으며, 이는 쓴맛의 인식이 복잡하며, 몇몇 상이한 미각자극물질-수용체 상호작용을 수반한다는 것을 시사한다. 구강 및/또는 위장관에서 쓴맛 수용체의 활성화 및/또는 신호처리를 조절할 수 있는 화합물은 증가된 수준의 쓴 미각자극물질 또는 쓴맛의 인식에 기인하는 이러한 제품의 소비자 혐오를 초래하지 않고 음식물 및 약제학적 제품 내 쓴 미각자극물질 또는 쓴맛 물질의 원하는 처리 수준을 허용하기에 효과적일 수 있었다. 일부 예에서, 쓴맛 수용체 및 쓴맛의 차단제 또는 조절제는 구강 및/또는 위장관에 존재하는 쓴맛 수용체 및/또는 맛 변환 신호처리 기구를 통해 쓴 미각자극물질 및/또는 쓴맛의 인식을 감소시킬 수 있다.
전통적으로 음식물 제조 및 제약에서, 감미료, 및 소금을 포함하는 다른 미각자극물질을 사용하여 쓴맛을 가렸다. 그러나 일부 경우에 이는 바람직하지 않거나 불충분한데, 그것이 식품에서 다른 맛/향미/인상(예를 들어, 쓰지 않은 맛 또는 원하는 쓴맛)을 변경하고, 가리거나 방해할 수 있기 때문이다. 추가적으로, 이 접근은 거의 이러한 식품 또는 약제에 존재하는 쓴맛을 완전히 가릴 수 없었다. 이런 이유로, 작용제를 가리는 것 대신에 또는 작용제를 가리는 것에 더하여 쓴맛을 감소시키는 화합물이 선호된다.
따라서, 쓴 미각자극물질을 포함하거나 쓴맛을 지닌 식품, 소비재 및 약제에 첨가되어 쓴 미각자극물질 또는 쓴맛의 인식을 제거하고, 조절하거나 감소시키고 또는 구강 및/또는 위장관 내 쓴맛 수용체의 대응하는 활성화를 감소시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것이 바람직하다. 유사하게, 식품, 소비재 및 이러한 화합물을 포함하는 약제학적 조성물을 제공하는 것이 바람직하다. 또한 소금 대체물과 관련된 쓴맛의 인식을 제거하고, 조절하거나 감소시키기 위해 이러한 화합물을 사용하여 피험자의 나트륨 섭취를 줄이는 것은 바람직하다. 추가로 당 대체물과 관련된 쓴맛의 인식을 제거하고, 조절하거나 감소시키기 위해 이러한 화합물을 사용하여 피험자의 당 섭취를 줄이는 것이 바람직하다.
본 발명은 쓴맛을 조절하는 화합물, 이러한 화합물을 포함하는 식용 조성물, 및 이러한 식용 조성물의 제조방법을 제공한다. 본 발명은 또한 식용 조성물 내 나트륨 또는 당의 양을 감소시키는 방법 및 식품의 쓴맛 감소방법을 제공한다. 본 발명은 피험자에서 음식물, 소비재 또는 약제학적 제품의 쓴맛을 감소시키고, 조절하거나 제거하는 방법을 추가로 제공한다. 본 발명은 또한 쓴맛 수용체의 활성화를 조절하는, 특히 감소시키는 방법을 제공한다.
식용 조성물
본 발명의 한 양태는 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 식용 조성물을 제공한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 다이페닐 함유 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 다이페닐 함유 화합물은 약 1000, 500, 또는 300달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, 해당 다이페닐 함유 화합물은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb' 또는 화학식 IIIb"의 화합물 또는 화합물 1 내지 22 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 피라졸 함유 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 피라졸 함유 화합물은 약 1000, 500 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, 피라졸 함유 화합물은 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa 또는 화학식 VIIb의 화합물 또는 화합물 23 내지 36 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 하이드로퀴놀린 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 하이드로퀴놀린 화합물은 약 1000, 500, 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, 하이드로퀴놀린 화합물은 화학식 VIII, 화학식 IX, 또는 화학식 X의 화합물 또는 화합물 37 내지 43 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 퀴놀린 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 퀴놀린 화합물은 약 1000, 500, 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, 퀴놀린 화합물은, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa 또는 화학식 XIIIb의 화합물 또는 화합물 44 내지 48 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 N-페닐알킬아마이드 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, N-페닐알킬아마이드 화합물은 약 1000, 500 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, the N-페닐알킬아마이드 화합물은 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb, 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 화합물 49 내지 58 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 (a) 본 발명의 화합물; 및 (b) 쓴 미각자극물질을 포함한다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 약 1000, 500, 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물이다.
다른 실시형태에서, 식용 조성물은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물; 및 (b) 쓴 미각자극물질을 포함한다.
본 발명에 따라서, 쓴 미각자극물질은, 예를 들어 식품(예컨대 커피 또는 초콜릿)에 내재될 수 있고 또는 식용 조성물(예컨대 쓴맛의 보존제)의 성분이 될 수 있다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 나트륨염을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 NaCl을 추가로 포함한다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물은 락트산나트륨을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 당을 추가로 포함한다.
본 발명의 다른 양태에서, 식용 조성물은 본 발명의 적어도 하나의 화합물을 포함하는 식품이다. 특정 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물이다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물이다.
본 발명의 다른 양태에서, 식용 조성물은 쓴맛의 약제학적으로 활성인 성분 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물을 포함하는 약제학적 조성물이다. 다른 실시형태에서, 약제학적 조성물은 쓴맛의 약제학적으로 활성인 성분 및 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
본 발명의 다른 양태에서, 식용 조성물은 쓴 미각자극물질 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물을 포함하는 소비재이다. 다른 실시형태에서, 소비재는 쓴 미각자극물질 및 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 실시형태는 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 소비재를 제공하되, 상기 소비재는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물을 포함한다. 또 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 소비재는 본 명세서에서 설명하는 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
추가 양태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물의 제조방법을 제공한다:
(a) 식용으로 허용가능한 담체를 제공하는 단계; 및
(b) 단계 (a)의 식용으로 허용가능한 담체에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계.
다른 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 식용으로 허용가능한 담체를 제공하는 단계; 및
(b) 단계 (a)의 식용으로 허용가능한 담체에 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용으로 허용가능한 담체는 식료품, 식품, 또는 약제학적으로 허용가능한 담체이다.
일부 실시형태에서, 단계 (a)의 식용으로 허용가능한 담체는 본래 쓰다. 이러한 실시형태에서, 식용으로 허용가능한 담체는 쓴 미각자극물질을 본래 함유할 수 있다(즉, 식용으로 허용가능한 담체는 쓴 미각자극물질을 첨가하지 않아도 쓴맛이 있다). 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 식용으로 허용가능한 담체는 칼륨염, 마그네슘염, 칼슘염을 포함한다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 식용으로 허용가능한 담체는 칼륨염, 예컨대 KCl을 포함한다.
다른 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법은 (c) 쓴 미각자극물질을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법에서 사용된 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법에서 사용되는 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법에서 사용되는 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법에서 사용되는 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법에서 사용되는 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 나트륨염을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 NaCl을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 락트산나트륨을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 당을 추가로 포함한다.
본 발명은 또한 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 이러한 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 식용 조성물의 제조에 사용되는 하나 이상의 나트륨염의 양을 하나 이상의 칼륨염의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
다른 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용되는 하나 이상의 나트륨염의 양을 하나 이상의 칼륨염의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물에 포함시키는 단계.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨 양의 감소방법은 단계 (b)에서 식용 조성물 내 존재하는 나트륨을 칼륨으로 25%까지 대체시키기에 충분한 화합물의 양을 첨가하는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에서 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨을 칼륨으로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에서 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨을 칼륨으로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 식단계 (b)에서 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨을 칼륨으로 100%까지 대체시키기에 충분하다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 짠 향미를 유지한다.
본 발명은 또한 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 이러한 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 식용 조성물의 제조에 사용되는 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVcI의 화합물, 또는 이들의 조합물을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
다른 실시형태에서, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법은 하기 단계를 포함한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용한 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 방법은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl을 KCl로 25%까지 대체시키기에 충분한 단계 (b)의 화합물의 양을 첨가하는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl을 KCl로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl을 KCl로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl을 KCl로 100%까지 대체시키기에 충분하다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 짠 향미를 유지한다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법을 제공한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
다른 실시형태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법을 제공한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨을 락트산칼륨으로 25%까지 대체시키기에 충분한 단계 (b)의 화합물의 양을 첨가하는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨을 락트산칼륨으로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨을 락트산칼륨으로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨을 락트산칼륨으로 100%까지 대체시키기에 충분하다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 락트산나트륨을 포함하는 식용 조성물과 동일한 저장수명을 가진다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법을 제공한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
다른 실시형태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 단계를 포함한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식료품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시시키는 방법은 식용 조성물 내 존재하는 당을 아세설팜 K로 25%까지 대체시키기에 충분한 단계 (b)의 화합물의 양을 첨가하는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가한 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당을 아세설팜 K로 50%까지 대체시키기에 충분한 화합물의 양이다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가한 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당을 아세설팜 K로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가한 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당을 아세설팜 K로 100%까지 대체시키기에 충분하다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 단 향미를 유지한다.
본 발명은 또한 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법을 제공한다. 이러한 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시킴으로써, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 단계를 포함한다.
다른 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시킴으로써, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 단계를 포함한다.
다른 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시킴으로써, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 단계를 포함한다.
다른 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시킴으로써, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은 (c) 나트륨 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은 칼륨 대체를 사용하여 25%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분한 단계 (b)의 화합물을 양을 첨가하는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨 대체를 사용하여 50%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분한 화합물을 양을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다. 또 다른 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨 대체를 사용하여 75%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분한 화합물을 양을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨 대체를 사용하여 100%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분한 화합물을 양을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 단계를 포함하여 피험자의 당 섭취를 제한하는 방법을 제공한다:
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시킴으로써 피험자의 당 섭취를 감소시키는 단계.
다른 실시형태에서, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시킴으로써 피험자의 식이 또는 식사에서 당 섭취를 감소시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물이다.
본 발명의 일부 실시형태에서, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법은 (c) 당 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법은 아세설팜 K를 사용하여 25%까지 당 섭취를 감소시키기에 충분한 단계 (b)의 화합물의 양을 첨가하는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K 대체를 사용하여 50%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K 대체를 사용하여 75%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K 대체를 사용하여 100%까지 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다.
본 발명은 또한 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛이 감소되도록 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법을 제공한다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 화합물은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물이다.
본 발명은 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 임의의 쓴맛이 감소되도록 식용 조성물의 전에, 식용 조성물과 함께, 또는 식용 조성물 후에, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 유효량을 섭취하는 단계를 포함하는 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법을 추가로 제공한다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물과 함께 섭취된 화합물은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물이다.
일부 실시형태에서, 상기 방법은 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛을 25%까지 감소시킨다. 일부 실시형태에서, 상기 방법은 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛을 50%까지 감소시킨다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛은 75%까지 감소된다. 또 다른 실시형태에서, 쓴맛에 의해 유발된 쓴맛은 100%까지 감소된다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
추가 양태에서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물의 보존 방법을 제공한다:
(a) 식용 조성물을 제공하는 단계; 및
(b) (a)의 식용 조성물에 락트산칼륨 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 첨가하는 단계.
다른 실시형태에서, 식용 조성물의 보존방법은
(a) 식용 조성물을 제공하는 단계; 및
(b) (a)의 식용 조성물에 락트산칼륨 및 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 첨가하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 방법을 제공하는 한편 식용 조성물을 보존하는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 이러한 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 식용 조성물 내 나트륨 양을 감소시키는 한편 식용 조성물을 보존하는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 이러한 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다.
본 발명은 또한 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물을 포함하는 식용 조성물을 이용하여 피험자에서 쓴맛을 감소시키거나 제거하는 방법을 제공한다. 다른 실시형태에서, 피험자에서 쓴맛을 감소시키거나 제거하는 방법은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 쓴맛은 본래 존재한다. 일부 실시형태에서, 쓴맛은 쓴맛의 염에 기인한다. 일부 실시형태에서, 쓴맛은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염에 기인한다. 일부 실시형태에서, 쓴맛은 KCl에 기인한다. 다른 실시형태에서, 쓴맛은 락트산칼륨에 기인한다.
본 발명은 또한 쓴맛 수용체의 활성화 및/또는 신호처리를 억제하거나 감소시키는 방법을 제공하되, 상기 방법은 쓴맛 수용체를 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합과 접촉시키는 단계를 포함한다. 다른 실시형태에서, 본 방법은 쓴맛 수용체를 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴맛 수용체는 입 안에 있다. 다른 실시형태에서, 쓴맛 수용체는, 예를 들어 위 내의 위장관 내에 있다. 다른 실시형태에서, 쓴맛 수용체는 시험관내 분석에 있다.
본 발명의 특정 실시형태는 다음의 넘버링된 단락에서 설명된다:
1. 하기 화학식 I의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 I]
Figure pct00001
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, C6 -10아릴옥시, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3-10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1-10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 -10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1-6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
X는 O 또는 NRa이되, Ra는 없거나 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2-10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1-6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로, C1 - 10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 -10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1- 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
상기 조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
2. 단락 1에 있어서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로; 하이드록실; C1 - 6알킬; C1 - 6할로알킬, C1 - 6하이드록실알킬, 또는 C1 - 6아실옥시-C1 - 6알킬; C2 - 6알케닐; C2 - 6알키닐; C1 - 6알콕시; C1 - 6알킬티오; 및 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 각 경우에 독립적으로 할로; 하이드록실; C1 - 6알킬; C1 - 6할로알킬, C1 - 6하이드록실알킬, 또는 C1 - 6아실옥시-C1 - 6알킬; C2 - 6알케닐; C2 - 6알키닐; C1 - 6알콕시; C1 - 6알킬티오; 및 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 O 또는 NRa이되, Ra는 없거나 수소 및 C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 단락 1에서와 같이 선택적으로 추가로 치환되고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3인 조성물.
3. 단락 1에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 IIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 IIa]
Figure pct00002
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, m 및 n은 단락 1에서 정의된 바와 같다.
4. 단락 1에 있어서, 화학식 I의 상기 화합물은 화학식 IIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 것인 조성물:
[화학식 IIb]
Figure pct00003
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, m 및 n은 단락 1에서 정의된 바와 같다.
5. 단락 4에 있어서, 상기 화학식 IIb의 화합물은 하기 화학식 IIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 것인 조성물:
[화학식 IIIb]
Figure pct00004
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,
R1 및 n은 단락 1에서 정의된 바와 같고;
R3은 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
6. 단락 4에 있어서, 상기 화학식 IIb의 화합물은 화학식 IIIb'의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 것인 조성물:
[화학식 IIIb']
Figure pct00005
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, 및 n은 단락 1에서 정의된 바와 같고;
Ar은 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴이다.
7. 단락 4에 있어서, 상기 화학식 IIb의 화합물은 화학식 IIIb"의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 것인 조성물:
[화학식 IIIb"]
Figure pct00006
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,
R1, R2, 및 m은 단락 1에서 정의된 바와 같고;
R3은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다.
8. 단락 1에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 하기의 화합물
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
9. 화학식 IV의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 IV]
Figure pct00012
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,
R1은 각 경우에 대해 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3-10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 -6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
R3은 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R4는 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 대해 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로고리 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
n은 0 내지 2이고;
m은 0 내지 3이며;
조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
10. 단락 9에 있어서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6아실로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R4는 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, -C(O)-O-R5, 및 -C(O)-N(R5)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R5는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 단락 9에서 주목한 바와 같이 선택적으로 치환되며;
n은 0 내지 2이고;
m은 0 내지 3인 조성물.
11. 단락 9에 있어서, 상기 화학식 IV의 화합물은 하기 화학식 VIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 Va]
Figure pct00013
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, 및 m은 단락 9에서 정의된 바와 같다.
12. 단락 11에 있어서, 상기 화학식 Va의 화합물은 화학식 VIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 VIa]
Figure pct00014
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R3, 및 R4는 단락 11에서 정의된 바와 같고;
o는 0 내지 2이다.
13. 단락 12에 있어서, 상기 화학식 VIa의 화합물은 화학식 VIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 VIIa]
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4 , R5 및 o는 단락 12에서 정의된 바와 같다.
14. 단락 9에 있어서, 상기 화학식 IV의 화합물은 화학식 Vb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 Vb]
Figure pct00016
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, 및 m은 단락 9에서 정의된 바와 같다.
15. 단락 14에 있어서, 상기 화학식 Vb의 화합물은 화학식 VIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 VIb]
Figure pct00017
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4는 단락 14에서 정의된 바와 같고;
o는 0 내지 2이다.
16. 단락 15에 있어서, 상기 화학식 VIb의 화합물은 화학식 VIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 VIIb]
Figure pct00018
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, R5 및 o는 단락 9에서 정의된 바와 같다.
17. 단락 9에 있어서, 상기 화학식 IV의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물.
18. 하기 화학식 VIII의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 VIII]
Figure pct00024
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1-10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R3은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Ra는 수소 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
Ar은 C6 - 10아릴 및 C3 - 9헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Cy은 5 내지 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이되, 헤테로사이클릭 고리는 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
R1, R2, R3, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1-10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
o는 0 내지 3이고;
조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
19. 단락 18에 있어서,
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C1 - 6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 각 경우에 독립적으로 C1 - 6알킬이며;
R3은 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C(O)-O-R4, 및 C(O)-N(R4)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ar은 C6 - 10아릴 및 C3 - 9헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Cy은 고리 내 1 또는 2개의 탄소-탄소 또는 탄소-질소 이중 결합을 선택적으로 포함하는 5 내지 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이고;
R1, R2, R3, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 단락 18에서 기재된 바와 같이 선택적으로 치환되며;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
o는 0 내지 3인 조성물.
20. 단락 18에 있어서, 상기 화학식 VIII의 화합물은 화학식 IX의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 IX]
Figure pct00025
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, Ra, m, n 및 o는 단락 18에서 정의된 바와 같다.
21. 단락 20에 있어서, 상기 화학식 IX의 화합물은 화학식 X의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 X]
Figure pct00026
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R3, R4, Ra, 및 n은 단락 20에서 정의된 바와 같고;
p는 0 내지 2이다.
22. 단락 18에 있어서, 상기 화학식 VIII의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00027
Figure pct00028
또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체로부터 선택된 것인 조성물.
23. 하기 화학식 XI의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XI]
Figure pct00029
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 수소, C1 - 10알킬, Het-C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R3은 수소, C1 - 10알킬, Het-C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R4는 수소, C1 - 10알킬, Het-C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
또는 R3 및 R4는 그것들이 부착된 원자와 함께 Het, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 -10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1- 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1-6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기로 선택적으로 치환된 5 내지 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 고리 내 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 C1 - 9헤테로사이클릴이며;
R1, R2, R3, R4, 및 Het 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1-10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, C6-10아릴, C1 - 6알킬 C6 - 10아릴, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
n은 0 내지 4이고;
조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
24. 단락 23에 있어서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R4는 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
또는 R3 및 R4는 그것들이 부착된 원자와 함께 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1-6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 Het로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기로 선택적으로 치환된 5 내지 6원 아릴 고리를 형성하고;
Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 고리 내 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 C2 - 6헤테로사이클릴이며, C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 할로, 하이드록실, C1-6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C6 - 10아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환되고;
R1, R2, R3, R4, 및 Het 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 단락 23에서와 같이 선택적으로 추가로 치환되며;
n은 0 내지 4인 조성물.
25. 단락 23에 있어서, 상기 화학식 XI의 화합물은 화학식 XIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XIIa]
Figure pct00030
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, Het, 및 n은 단락 23에서 정의된 바와 같고;
R5는 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m은 0 내지 3이다.
26. 단락 25에 있어서, 상기 화학식 XIIa의 화합물은 화학식 XIIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XIIIa]
Figure pct00031
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R5, Het, n, 및 m은 단락 25에서 정의된 바와 같다.
27. 단락 23에 있어서, 상기 화학식 XI의 화합물은 화학식 XIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XIIb]
Figure pct00032
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R3, Het, 및 n은 단락 23에서 정의된 바와 같다.
28. 단락 27에 있어서, 상기 화학식 XIIb의 화합물은 화학식 XIIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XIIIb]
Figure pct00033
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R3, Het, 및 n은 단락 27에서와 같고;
Ar은 C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴, 예컨대 페닐 또는 나프틸인 조성물.
29. 단락 23에 있어서, 상기 화학식 XI의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00034
또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
30. 화학식 XIV의 화합물을 포함하는 조성물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XIV]
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 하이드록실, C1 - 10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴옥시 C1 - 10알킬, C6 - 10아릴아미노-C1 - 10알킬, C6 - 10아릴-C1 -6알킬옥시, C1 - 9헤테로아릴옥시, C1 - 9헤테로아릴옥시-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로아릴아미노-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, C3 - 10카보사이클릴, C3 - 10카보사이클릴옥시, C3 - 10카보사이클릴-C1-6알킬, C3 - 10카보사이클릴옥시-C1 - 6알킬, C3 - 10카보사이클릴아미노-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로사이클릴, C1 - 9헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로사이클릴옥시-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로사이클릴아미노-C1 - 6알킬, C6 - 10아릴, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로아릴, 및 C1 - 9헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Ra는 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴아미노, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
n은 0 내지 3이며;
조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다.
31. 단락 30에 있어서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C1 - 6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시 -치환된 C1 - 6알킬, C6 - 10아릴옥시-치환된 C1 - 6알킬, C2 -6알케닐, C2 - 6알키닐, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, 및 -((CH2)mX)p-Ar로 이루어진 군으로부터 선택되되, R2의 아릴 기는 하나 이상의 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C1-6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시에 의해 선택적으로 치환되고;
Ra는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X는 O, NH 및 CH2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ar은 융합된 바이사이클릭 기를 포함하는 C6 - 10아릴, C4 - 9헤테로아릴, C5 - 10카보사이클릴, 및 C4 - 9헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, Ar은 하나 이상의 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환되며;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 단락 30과 같이 선택적으로 추가로 치환되고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
p는 0 또는 1인 조성물.
32. 단락 30에 있어서, 화학식 XIV의 상기 화합물은 화학식 XVa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XVa]
Figure pct00036
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1 및 Ra는 단락 30에서 정의된 바와 같고;
R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다.
33. 단락 30에 있어서, 상기 화학식 XIV의 화합물은 화학식 XVb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XVb]
Figure pct00037
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, Ra, X, Ar, 및 n은 단락 30에서 정의된 바와 같다.
34. 단락 30에 있어서, 화학식 XIV의 상기 화합물은 화학식 XVc의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체를 포함하는 조성물:
[화학식 XVc]
Figure pct00038
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, Ra, Ar, 및 n은 단락 30에서 정의된 바와 같다.
35. 단락 30에 있어서, 상기 화학식 XIV의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00039
Figure pct00040
또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 조성물.
36. 조성물로서,
(a) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물; 및
(b) 쓴 미각자극물질을 포함하되,
조성물은 식용인 조성물.
37. 단락 36에 있어서, 쓴 미각자극물질은 식료품인 것인 조성물.
38. 단락 36에 있어서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염인 것인 조성물.
39. 단락 38에 있어서, 쓴맛의 염은 마그네슘염, 칼슘염, 또는 칼륨염인 것인 조성물.
40. 단락 40에 있어서, 칼륨 함유 염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인 조성물.
41. 단락 1 내지 단락 40 중 어느 하나에 있어서, 상기 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 및 당으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는 것인 조성물.
42. 단락 1 내지 단락 41 중 어느 하나의 조성물을 포함하는 식품.
43. 식용 조성물의 제조방법으로서,
(a) 식용으로 허용가능한 담체를 제공하는 단계; 및
(b) (a)의 식용으로 허용가능한 담체에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 이들의 조합물 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
44. 단락 43에 있어서, 상기 식용으로 허용가능한 담체는 본래 쓴 것인, 식용 조성물의 제조방법.
45. 단락 44에 있어서, 상기 식용으로 허용가능한 담체는 쓴맛의 염을 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
46. 단락 45에 있어서, 상기 쓴맛의 염은 마그네슘염, 칼슘염 또는 칼륨염인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
47. 단락 46에 있어서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
48. 단락 43 내지 단락 47 중 어느 하나에 있어서, 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 및 당으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
49. 단락 43에 있어서, 상기 방법은
(c) 쓴 미각자극물질을 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
50. 단락 49에 있어서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
51. 단락 50에 있어서, 쓴맛의 염은 마그네슘염, 칼슘염 또는 칼륨염인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
52. 단락 51에 있어서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
53. 단락 49 내지 단락 52 중 어느 하나에 있어서, 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 및 당으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
54. 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법으로서:
(a) 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 단계 (a)에서 만들어진 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법.
55. 단락 54에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 NaCl의 양을 25%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법.
56. 단락 54에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 NaCl의 양을 50%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법.
57. 단락 54에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 NaCl의 양을 75%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법.
58. 단락 54에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 NaCl의 양을 100%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법.
59. 단락 54 내지 58 중 어느 하나에 있어서, 상기 식용 조성물은 짠 향미를 유지하는 것인, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법.
60. 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법으로서,
(a) 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 단계 (a)에서 만들어진 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법.
61. 단락 60에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 25%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법.
62. 단락 60에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 50%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법.
63. 단락 60에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 75%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법.
64. 단락 60에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 100%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법.
65. 단락 60 내지 64 중 어느 하나에 있어서, 식용 조성물은 락트산나트륨을 포함하는 식용 조성물과 동일한 저장수명을 지니는 것인, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법.
66. 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법으로서,
(a) 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 단계 (a)에서 만들어진 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
67. 단락 66에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 당의 양을 25%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
68. 단락 66에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 당의 양을 50%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
69. 단락 66에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 당의 양을 75%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
70. 단락 66에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 당의 양을 100%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
71. 단락 66 내지 70 중 어느 하나에 있어서, 식용 조성물은 단 향미를 유지하는 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
72. 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법으로서, 상기 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 나트륨염의 양을 칼륨염의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함하는 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
73. 단락 72에 있어서, 나트륨염은 NaCl이고 칼륨염은 KCl인 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
74. 단락 72에 있어서, 나트륨염은 락트산나트륨이고 칼륨염은 락트산칼륨인 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
75. 단락 72 내지 74 중 어느 하나에 있어서, 상기 방법은 (c) 나트륨 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 추가로 포함하는 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
76. 단락 72 내지 75 중 어느 하나에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨으로 대체에 의해 나트륨 섭취를 25%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
77. 단락 72 내지 75 중 어느 하나에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨으로 대체에 의해 나트륨 섭취를 50%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
78. 단락 72 내지 75 중 어느 하나에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨으로 대체에 의해 나트륨 섭취를 75%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
79. 단락 72 내지 75 중 어느 하나에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 칼륨으로 대체에 의해 나트륨 섭취를 100%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법.
80. 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법으로서, 상기 방법은
(a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함하는 것인, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법.
81. 단락 80에 있어서, 상기 방법은 (c) 당 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 추가로 포함하는 것인, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법.
82. 단락 80 또는 단락 81에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K로 대체에 의해 당 섭취를 25%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법.
83. 단락 80 또는 단락 81에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K로 대체에 의해 당 섭취를 50%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법.
84. 단락 80 또는 단락 81에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K로 대체에 의해 당 섭취를 75%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법.
85. 단락 80 또는 단락 81에 있어서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 아세설팜 K로 대체에 의해 당 섭취를 100%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법.
86. 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법으로서:
(a) 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 임의의 쓴맛이 감소되도록 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법.
87. 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법으로서:
(a) 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 임의의 쓴맛이 감소되도록 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물과 함께 섭취하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법.
88. 단락 43 내지 87 또는 89 내지 98 중 어느 하나에 있어서, 식용 조성물은 식품, 소비재 또는 약제학적 조성물인 것인 방법.
89. 단락 86 내지 88 중 어느 하나에 있어서, 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛은 25%까지 감소된 것인 방법.
90. 단락 86 내지 88 중 어느 하나에 있어서, 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛은 50%까지 감소된 것인 방법.
91. 단락 86 내지 88 중 어느 하나에 있어서, 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛은 75%까지 감소된 것인 방법.
92. 단락 86 내지 88 중 어느 하나에 있어서, 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 쓴맛은 100%까지 감소된 것인 방법.
93. 단락 86 내지 92 중 어느 하나에 있어서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염인 것인 방법.
94. 단락 93에 있어서, 쓴맛의 염은 마그네슘염, 칼슘염 또는 칼륨염인 것인 방법.
95. 단락 94에 있어서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인 방법.
96. 단락 86 내지 95 중 어느 하나에 있어서, 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 또는 당을 추가로 포함하는 것인 방법.
97. 식용 조성물의 보존방법으로서:
(a) 식용 조성물을 제공하는 단계; 및
(b) (a)의 식용 조성물과 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 합하는 단계를 포함하는 식용 조성물의 보존방법.
98. 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 한편 식용 조성물의 제조방법으로서, 상기 방법은,
(a) 식용 조성물을 보존하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함하는, 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 한편 식용 조성물의 제조방법.
99. 피험자에서 쓴맛을 억제하고, 감소시키거나 제거하는 방법으로서,
(a) 피험자의 구강 내에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 두는 단계를 포함하는 것인, 피험자에서 쓴맛을 억제하고, 감소시키거나 제거하는 방법.
100. 단락 99에 있어서, 쓴맛은 쓴맛의 염에 기인하는 것인 방법.
101. 단락 100에 있어서, 쓴맛은 마그네슘염, 칼슘염 또는 칼륨염에 기인하는 것인 방법.
102. 단락 101에 있어서, 쓴맛은 KCl 또는 락트산칼륨에 기인하는 것인 방법.
103. 약제학적 조성물로서,
(a) 쓴맛의 약제학적 활성 성분; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인, 약제학적 조성물.
104. 약제학적 조성물로서,
(a) 약제학적 활성 성분;
(b) 쓴 미각자극물질; 및
(c) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인 약제학적 조성물.
105. 소비재로서,
(a) 쓴맛의 성분; 및
(b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인 소비재.
106. 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 소비재로서,
상기 소비재는:
(a) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인, 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 소비재.
107. 쓴맛 수용체를 억제하는 방법으로서,
(a) 쓴맛 수용체를 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물과 접촉시키는 단계를 포함하는 것인, 쓴맛 수용체를 억제하는 방법.
108. 단락 107에 있어서, 쓴맛 수용체는 피험자의 구강 내에 있는 것인, 쓴맛 수용체를 억제하는 방법.
109. 단락 107에 있어서, 쓴맛 수용체는 피험자의 위장관 내에 있는 것인, 쓴맛 수용체를 억제하는 방법.
110. 단락 107에 있어서, 쓴맛 수용체는 시험관내 분석에 존재하는 것인, 쓴맛 수용체를 억제하는 방법.
도 1a 내지 도 1l은 본 발명의 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물의 용액 및 식료품 미각시험에 대한 예시적 데이터;
도 2a 내지 도 2h는 본 발명의 화학식 IV의 화합물을 포함하는 조성물의 용액 및 식료품 미각시험에 대한 예시적 데이터;
도 3a 내지 도 3d는 본 발명의 화학식 VIII의 화합물을 포함하는 조성물의 용액 및 식료품 미각시험에 대한 예시적 데이터;
도 4a 내지 도 4c는 본 발명의 화학식 XI의 화합물을 포함하는 조성물의 용액 및 식료품 미각시험에 대한 예시적 데이터;
도 5a 내지 도 5e는 본 발명의 화학식 XIV의 화합물을 포함하는 조성물의 용액 및 식료품 미각시험에 대한 예시적 데이터.
본 명세서에 설명된 본 발명이 완전히 이해될 수 있도록, 다음의 상세한 설명을 기술한다.
달리 정의되지 않는다면, 본 명세서에 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자에 의해 흔히 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 본 명세서에 설명되는 것과 유사하거나 동등한 방법 및 물질이 본 발명의 실행 또는 시험에 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 물질은 이하에 설명된다. 본 물질, 방법 및 실시예는 단지 예시적이며, 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 본 명세서에 언급된 모든 간행물, 특허 및 문헌은 그것의 전문이 참조로 포함된다.
본 명세서를 통해, 단어 "포함하다" 또는 "포함하다" 또는 "포함하는"과 같은 변형은 언급된 정수 또는 정수 군의 포함을 의미하는 것으로 이해될 것이지만, 임의의 다른 정수 또는 정수 군을 제외하는 것은 아니다.
용어 "아실"은 알킬카보닐, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐 또는 아릴카보닐 치환체를 말하되, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아릴 부분은 선택적으로 치환될 수 있다. 아실 치환체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아세틸, 프로피오닐, 뷰티릴 및 벤조일을 포함한다.
아실 치환체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아세틸, 프로피오닐, 뷰티릴 및 벤조일을 포함한다.
용어 "아실옥시"는 -O-C(O)R 치환체를 말하되, R은 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아릴이며, 해당 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 아릴 부분은 선택적으로 치환될 수 있다. 아실옥시 기의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아세톡시, 프로파노일옥시, 뷰타노일옥시, 펜타노일옥시 및 벤조일옥시를 포함한다.
용어 "지방족"은 완전히 포화되거나 하나 이상의 불포화 단위를 함유하는 직쇄 또는 분지된 탄화수소를 말한다. 예를 들어, 지방족 기는 치환된 또는 비치환된 선형 또는 분지형 알킬, 알케닐 및 알키닐 기를 포함한다. 달리 표시되지 않는다면, 용어 "지방족"은 치환된 탄화수소와 비치환된 탄화수소를 둘 다 포함한다.
용어 "알킬아마이드", "알케닐아마이드 및 "알키닐아마이드"는 구조 알킬-NR-C(=O)-, 알케닐-NR-C(=O)-, 및 알키닐-NR-C(=O)-의 아마이드를 말하되, R은 개별적으로 정의될 수 있고, 또는 R은 또한 알킬, 알케닐 또는 알키닐이다.
용어 "알콕시"는 O-알킬 치환체를 말하되, 해당 알킬 부분은 선택적으로 치환될 수 있다. 알콕시 치환체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소프로폭시 및 n-뷰톡시를 포함한다. 또한 O-알케닐 또는 O-알키닐 기가 용어 "알콕시"의 범주 내에 명확하게 포함된다. 모든 경우에, 알킬, 알켄 및 알카인 부분은 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알킬"은, 예를 들어 1-3, 1-6, 1-9, 또는 1-12개의 탄소 원자를 함유하는 직선형과 분지형의 포화된 쇄를 둘 다 말한다. 알킬 기는 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알킬티오"는 S-알킬 치환체를 말하되, 해당 알킬 부분은 선택적으로 치환될 수 있다. 알킬티오 치환체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 메틸티오, 에틸티오 및 아이소프로필티오를 포함한다. 또한 S-알케닐 또는 S-알키닐 기는 용어 "알킬티오"의 범주 내에 명확하게 포함된다. 모든 경우에, 알킬, 알켄 및 알카인 부분은 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알케닐"은, 예를 들어 2-3, 2-6, 2-9, 또는 2-12개의 탄소 원자, 및 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 직선형과 분지형의 포화된 쇄 둘 다를 말한다. 알케닐 기는 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "알키닐"은, 예를 들어 2-3, 2-6, 2-9, 또는 2-12개의 탄소 원자, 및 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 직선형과 분지형의 포화된 쇄 둘 다를 말한다. 알키닐 기는 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "아랄킬"은 아릴에 의해 치환된 알킬 기를 말한다. 또한 아릴에 의해 치환된 알케닐 또는 알키닐 기는 용어 "아랄킬"의 범주 내에 명확하게 포함된다. 아랄킬 기의 예는 벤질 및 펜에틸을 포함한다. 아랄킬 기는 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "인공 감미료" 및 "당 대체물"은 단맛을 부여하지만 당 보다 칼로리 에너지가 더 적은 음식물 첨가제를 말한다. 일부 예에서, "인공 감미료" 또는 "당 대체물"의 칼로리 에너지는 무시해도 될 정도이다.
용어 "아릴"은 5 내지 14개 구성원을 가지는 모노사이클릭 또는 퀴놀린 방향족 탄소 고리 시스템을 말한다. 아릴 기의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 페닐(Ph), 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트라실 및 2-안트라실을 포함한다. 아릴 기는 선택적으로 치환될 수 있다.
용어 "아릴알콕시"는 구조 -O-R-Ar을 가지는 기를 말하며, R은 알킬이고 Ar은 방향족 치환체이다. 또한 용어 "아릴알콕시"가 -O-R-Ar 기의 범주 내에 명확하게 포함되며, 이때 R은 -알케닐 또는 알키닐이다. 모든 경우에, 알킬, 알켄, 알카인 및 아릴 부분은 선택적으로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 "쓴" 또는 "쓴맛"은 쓴 미각자극물질의 검출 후 생기는 인식 또는 미각을 말한다. 다음의 특성은 쓴맛: 수렴제, 쓴맛의 수렴제, 금속성, 쓴맛의 금속성뿐만 아니라 좋지 않은 맛, 뒷맛 및 이에 제한되는 것은 아니지만 냉동상 및 판지 맛을 포함하는 바람직하지 않은 맛, 및/또는 이들의 임의의 조합에 기인할 수 있다. 당업계에서, 용어 "좋지 않은 맛"은 종종 "쓴맛"과 동의어이다. 이론에 의해 제한되지 않고, 쓴맛의 다양성은 다수의 쓴맛 수용체 및 이들 수용체에 의한 쓴 미각자극물질의 차별적인 검출을 반영할 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 쓴맛은 쓴 미각자극물질에 의한 쓴맛 수용체의 활성화를 포함한다. 본 명세서에서 사용되는 쓴맛은 또한 쓴 미각자극물질에 의한 쓴맛 수용체의 활성화 다음에 하류의 신호처리를 포함한다. 본 명세서에 사용되는 쓴맛은 또한 쓴 미각자극물질에 의한 자극 후 신호처리 경로의 활성화를 포함한다. 본 명세서에 사용된 쓴맛은 쓴맛 수용체에 의한 쓴 미각자극물질의 검출 후 신호처리로부터 생기는 인식을 추가로 포함한다. 본 명세서에서 사용된 쓴맛은 쓴맛 수용체를 쓴 미각자극물질과 접촉시킨 후 신호처리로부터 생긴 인식을 추가로 포함한다.
용어 "쓴맛 수용체"는 쓴 미각자극물질이 결합될 수 있는 수용체, 전형적으로 세포 표면 수용체를 말한다. 쓴맛 수용체는 구강 내에 및/또는 위, 장 및 결장을 포함하는 위장관을 통해 존재할 수 있다. 쓴맛 수용체는 또한, 이에 제한되는 것은 아니지만, 세포기반 분석 또는 결합 분석을 포함하는 분석과 같은 시험관 내에 존재할 수 있다.
용어 "쓴 미각자극물질", "쓴 리간드" 또는 "쓴 화합물"은 활성화되는 화합물 또는 쓴맛 수용체에 의해 검출될 수 있고 및/또는 피험자에서 쓴맛의 인식을 부여할 수 있는 화합물을 말한다. "쓴 미각자극물질"은 또한 활성화되거나 또는 쓴맛 수용체에 의해 검출되고 및/또는 피험자에서 쓴맛의 인식을 부여하도록 조합된 다양한 화합물을 말한다. "쓴 미각자극물질"은 추가로 피험자에 의한 섭취 시 효소적으로 변형되어 활성화되거나 쓴맛 수용체에 의해 검출되고 및/또는 피험자 내 쓴맛의 인식을 부여하는 화합물을 말한다. 쓴맛의 인식은 개인마다 다를 수 있기 때문에, 일부 개인은 동일 화합물에 대해 다른 개인에 의해 인식된 쓴맛의 종류와 비교하여 상이한 종류의 쓴맛을 부여하는 화합물로서 "쓴 미각자극물질"을 설명할 수도 있다. 용어 쓴 미각자극물질은 또한 쓴맛을 부여하는 화합물을 말한다. 당업자는 쓴 미각자극물질이 의미하는 것을 용이하게 확인하고 이해할 수 있다. 쓴 미각자극물질, 또는 쓴 미각자극물질 및 쓴맛을 포함하는 음식물을 포함하는 물질의 비제한적 예는 커피, 무당 코코아, 마멀레이드, 쓴맛의 멜론, 맥주, 비터스(bitters), 귤 껍질, 민들레의 어린잎(dandelion greens), 에스카롤, 퀴닌, 마그네슘염, 칼슘염, 칼륨염, KCl, 락트산칼륨, 아세설팜 K, 방울다다딕 양배추(Brussels sprouts), 아스파라거스, 여주(bitter gourd), 야생 오이, 셀러리, 홉, 콜라비, 무 잎, 인삼, 호박, 칼라드 그린, 케일, 스파르테인, 카페인, 아트로핀, 니코틴, 우레아 및 스트리크닌을 포함한다.
쓴 미각자극물질의 추가 예는 약품을 포함한다. 쓴 미각자극물질로서 약품의 비제한적 예는 아세트아미노펜, 암피실린, 아지트로마이신, 클로르페니라민, 시메티딘, 덱스트로메토르판, 다이펜하이드라민, 에리트로마이신, 이부프로펜, 페니실린, 페닐 부타존, 슈도에페드린, 라니티딘, 스피로놀락톤 및 테오필린을 포함하며, 이것들 모두는 쓴맛과 관련된다.
용어 "카보사이클릴" 또는 "카보사이클릭"은 특정된 수의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 함유할 수 있고, 완전히 포화되었거나 또는 하나 이상의 불포화 단위를 함유하는, 모노사이클릭 또는 퀴놀린 비 방향족 탄소 고리 시스템을 말한다. 카보사이클릭 고리 시스템은 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 트라이사이클릭일 수 있다. 카보사이클릴 고리는 다른 고리, 예컨대 아릴 고리 또는 다른 카보사이클릭 고리에 융합될 수 있다. 카보사이클릭 고리의 예는 사이클로헥실, 사이클로펜틸, 사이클로뷰틸, 사이클로프로필, 사이클로헥세닐, 사이클로펜테닐, 인단일, 테트라하이드로나프틸 등을 포함한다. 용어 "카보사이클릭" 또는 "카보사이클릴"은 포화이든 불포화이든, 또한 달리 표시되지 않는다면 선택적으로 치환된 고리를 말한다. 용어 "카보사이클릭" 또는 "카보사이클릴"은 또한 지방족과 카보사이클릭 기의 혼성체, 예컨대 (사이클로알킬)알킬, (사이클로알케닐)알킬 및 (사이클로알킬)알케닐을 포함한다.
용어 "식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염"은 섭취 시 (직접적으로 또는 간접적으로) 본 발명의 화합물, 이것의 대사물질, 잔여물 또는 부분을 제공할 수 있는 본 발명의 화합물의 어떤 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염, 에스터, 또는 이러한 에스터의 염을 말하며, 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 인식을 감소시키는 능력을 특징으로 한다. 유사하게, 용어 "식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체"는 섭취시 (직접적으로 또는 간접적으로) 본 발명의 화합물, 이것의 대사물질, 잔여물 또는 부분을 제공할 수 있는 본 발명의 화합물의 어떤 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체를 말하며, 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 인식을 감소시키는 능력을 특징으로 한다. "식용가능한 제품"은 경구용, 예컨대 먹거나 마시는데 적합한 제품이다. 따라서, 식용으로 허용가능한 화합물은 식용 화합물이다.
용어 "소비재"는 개인적 용도 및/또는 피험자에 의한 소비를 위한 건강 및 미용 제품을 말한다. 소비재는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 액체, 고체, 반고체, 정제, 캡슐, 로젠지, 스트립, 분말, 겔, 껌, 페이스트, 슬러리, 시럽, 에어로겔 및 스프레이를 포함하는 임의의 형태로 제공될 수 있다. 소비재의 비제한적 예는 기능성 식료품(nutriceutical), 영양 첨가제, 립스틱, 립 밤, 비누, 샴푸, 껌, 접착제(예를 들어, 치과용 접착제), 페이스트형 치약, 경구 진통제, 구강 청정제, 마우스워시, 치아 미백제, 및 기타 치약을 포함한다.
용어 "음식물"은 피험자에 의해 소모된 식품 및/또는 음료를 총괄적으로 말한다. 피험자의 "음식물"은 또한 피험자가 섭취하는 임의의 소비재 또는 약제학적 조성물을 포함한다.
용어 "식용 조성물"은 (소비가 흡입과 같은 비경구 수단을 통해 일어날 수 있다고 해도) 전형적으로 구강을 통해 소비에 적합한 조성물을 말한다. 식용 조성물은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 액체, 고체, 반고체, 정제, 로젠지, 분말, 겔, 검, 페이스트, 슬러리, 시럽, 에어로졸 및 스프레이를 포함하는 임의의 형태로 제공될 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 식용 조성물은 식품, 약제학적 조성물, 및 소비재를 포함한다. 용어 식용 조성물은 또한, 예를 들어 음식물 및 영양 보충물을 말한다. 본 명세서에서 사용되는, 식용 조성물은 또한 전문 치과 제품, 예컨대 치과 치료, 충전, 포장재, 주형 및 광택제를 포함하는, 구강 내에 위치되지만 삼키지 않는 조성물을 포함한다. 용어 "식용가능한"은 유사한 조성물을 말하며 일반적으로 용어 "식용"과 동의어로 사용된다.
용어 "유효량"은 원하는 특성 또는 결과를 만들기에 충분한 양을 말한다. 예를 들어, 본 발명의 화합물의 유효량은 쓴 미각자극물질과 관련된 쓴맛의 인식을 감소시킬 수 있는 양이다. 본 발명의 화합물의 용어 "유효량"은 또한 식용 조성물에 첨가될 때, 예를 들어 NaCl 대체물의 쓴맛을 감소시킴으로써, 상기 식용 조성물의 원하는 짠맛의 인식을 유지시키는 양을 말한다. 용어 "화합물의 유효량"은 또한 식용 조성물에 첨가될 때, 식품을 보존시키는 한편, 보존제 내 쓴 미각자극물질과 관련된 쓴맛을 감소시키거나 제거하는 양을 말한다. 용어 "유효량"은 또한 식품의 쓴 미각자극물질 또는 본래 쓴맛의 식품과 관련된 쓴맛 또는 뒷맛을 인식을 감소시킬 수 있거나 제거할 수 있는 본 발명의 화합물의 양을 말한다.
용어 "맛 변형제"는 식품과 같은 식용 조성물에 첨가될 때, 식용 조성물의 맛(예를 들어, 단맛, 짠맛, 우마미, 신맛 또는 쓴맛)을 변형시키는(예를 들어, 맛의 인식을 가리고, 제거하며, 줄이고, 감소시키거나 또는 향상시키는) 화합물 또는 화합물의 혼합물을 말한다.
용어 "식품"은 한 가지 이상의 가공된 식료품을 포함하는 임의의 조성물을 말한다. 식품은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 과자제조, 제빵 제품(이에 제한되는 것은 아니지만, 도넛, 빵, 케이크, 비스켓, 크래커, 페스츄리, 파이, 타르트, 키쉬(quiche) 및 쿠키를 포함), 아이스크림(이에 제한되는 것은 아니지만, 임펄스(impulse) 아이스크림, 집으로 가져가는(take-home) 아이스크림, 냉동 요구르트, 젤라또, 소르베(sorbet), 셔벗 및 대두, 귀리, 및 쌀 기재 아이스크림을 포함), 유제품(이에 제한되는 것은 아니지만, 마시는 우유, 치즈, 요구르트, 및 산유(sour milk) 음료를 포함), 치즈(이에 제한되는 것은 아니지만, 천연 치즈 및 가공 치즈를 포함), 버터, 마가린, 달콤하고 감칠맛의 스낵(이에 제한되는 것은 아니지만, 과일 스낵, 칩/크립스, 토티야/옥수수 칩, 팝콘, 프레즐, 쵸콜릿, 및 견과), 뜨거운 음료 및 찬 음료(이에 제한되는 것은 아니지만, 음료, 음료 혼합물, 농축물, 쥬스, 탄산음료, 비탄산 음료, 알코올 음료, 비알코올 음료, 소프트 드링크, 스포츠 음료, 아이소토닉 음료(isotonic drink), 커피, 차, 병에 든 생수, 및 식물 또는 식물 추출물로부터 제조된 음료(구성성분으로서 또는 식물 또는 진균 추출물로 제조된 찬 음료, 및 인퓨전, 데콕션(decoction), 또는, 이에 제한 되는 것은 아니지만, 잎, 꽃, 줄기, 과일, 뿌리, 뿌리줄기, 줄기, 나무껍질, 휘발성 오일, 또는 심지어 식물 전체를 포함하는 다양한 식물 부분의 추출 또는 증류의 다른 수단과 같은 다양한 방법으로 제조된 음료수)를 포함), 스낵 바(이에 제한되는 것은 아니지만, 그래놀라 바, 뮤즐리 바, 단백질 바, 아침 식사 대용 시리얼 바, 에너지 바, 및 과일 바를 포함), 식사 대체 제품, 레디 밀(ready meal)(이에 제한되는 것은 아니지만, 통조림 식료품, 보존 식료품, 냉동 식료품, 건조 식료품, 냉장 식료품, 식사용 믹스, 냉동 피자, 냉장 피자 및 제조된 샐러드를 포함), 수프(이에 제한되는 것은 아니지만, 브로스 유사 수프 및 크림 기재 수프를 포함), 브로스, 그레이비, 간장, 고기및 어류(날 것, 조리한 것 및 건조된 고기를 포함), 델리 제품(이에 제한되는 것은 아니지만, 슬라이싱에 적합한 고기 및 치즈 또는 미리 슬라이스된 고기 및 치즈, 예를 들어, 칠면조, 닭, 햄, 볼로냐소시지, 살라미, 비르우르스트(bierwurst), 카피콜라(capicola), 초리조(chorizo), 콘드비프, 더치 로프(dutch loaf), 세라노(serrano), 프로슈토(prosciutto), 헤드 치즈, 리버 소시지(liverwurst), 미트로프(올리브 로프, 페퍼 로프, 피멘토 로프(pimento loaf), 및 햄 및 치즈 로프), 모르타델라(mortadella), 파스트라미(pastrami), 페퍼로니, 로스트 비프, 로스트 포크, 소시지, 훈연고기, 서머 소시지, 혀, 미국산 치즈, 블루 치즈, 체다 치즈, 콜비 치즈, 콜비-잭 치즈, 고다, 몬테레이 잭 치즈, 문스터 치즈 모짜렐라, 파르미기아니노 치즈, 페퍼 잭 치즈, 프로볼로네, 로마노 치즈, 스트링 치즈, 스프레이 치즈 및 스위스 치즈), 야채(이에 제한되는 것은 아니지만, 날 것, 피클, 조리 및 건조한 야채, 예컨대 프렌치 프라이를 포함), 과일(날 것, 조리 및 건조 과일을 포함), 곡류(이에 제한되는 것은 아니지만, 건조 시리얼 및 빵을 포함), 제조된 음식(이에 제한되는 것은 아니지만, 건조, 통조림 또는 병에 든 소스 및 수프), 스낵식료품, 파스타(이에 제한되는 것은 아니지만, 생 파스타, 냉장 파스타, 냉동 파스타, 건조 파스타), 국수(이에 제한되는 것은 아니지만, 계란 국수, 밀 국수, 쌀 국수, 녹두 국수, 감자 국수, 메밀 국수, 옥수수 국수, 셀로판 국수, 차우메인(chow mein), 페투치니(fettuccini), 푸실리, 뇨끼(gnocchi), 라자냐, 로메인, 마카로니, 마니코티, 팟 타이, 펜네(penne), 라멘, 라이스 버미첼리(rice vermicelli), 리가토니(rigatoni), 소바, 스파게티, 스팻츨(spatzle), 우동 및 지티를 포함), 통조림 식료품, 냉동 식료품, 건조 식료품, 냉장 식료품, 오일 및 지방, 이유식, 스프레드, 샐러드, 시리얼(이에 제한되는 것은 아니지만, 뜨거운 및 차가운 시리얼을 포함), 소스(이에 제한되는 것은 아니지만, 토마토 페이스트, 토마토 퓨레, 고형 부용, 고형 육수, 테이블 소스, 보이즈 베이스(boys bases) 소스, 파스타 소스, 조리용 소스, 매리네이드(marinade), 드라이 소스, 분말 믹스, 케첩, 마요네즈, 샐러드 드레싱, 비네그렛(vinegrette), 머스타드 및 딥(dip)), 젤리, 잼, 보존제, 꿀, 푸딩, 레시피 믹스, 시럽, 아이싱(icing) 식료품, 담겨진(filling) 식료품, 우려낸 식료품, 염 보존 식료품, 양념된 식료품 및 조미료(예컨대, 케첩, 머스타드 및 스테이크 소스)를 포함한다. 일부 실시형태에서, 식품은 동물 사료이다. 예를 들어, 식품은 애완동물 식품, 즉 가정 애완동물에 의한 소비를 위한 식품일 수 있다. 다른 실시형태에서, 식품은 가축 식품, 즉 가축에 의한 소비를 위한 식품이다.
용어 "식료품"은 미가공 성분 또는 기본 영양소 또는 식품을 제조하기 위해 사용되는 재료를 함유하는 맛을 말한다. 식료품의 비제한적 예는 과일, 야채, 고기, 어류, 곡물, 우유, 달걀, 덩이줄기, 당, 감미료, 오일, 허브, 스낵, 소스, 향신료 및 소금을 포함한다.
용어 "할로" 또는 "할로겐"은 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드 치환체를 말한다.
용어 "헤테로아릴"은 5개 내지 14개의 구성원 및 하나 이상의 헤테로원자를 가지는 모노사이클릭 또는 퀴놀린 방향족 고리 시스템을 말한다. 당업자는 안정한 상태인 헤테로원자의 최대 수, 즉 화학적으로 실현 가능한 헤테로아릴 고리가 고리의 크기 및 원자가에 의해 결정된다는 것을 인식할 것이다. 용어 "헤테로아랄킬"은 헤테로아릴에 의해 치환된 알킬 기를 말한다. 또한 헤테로아릴로 치환된 알케닐 또는 알키닐 기는 용어 "헤테로아랄킬"의 범주 내에 명확하게 포함된다. 일반적으로, 헤테로아릴 고리는 1 내지 4개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로아릴 기는, 제한 없이, 2-푸라닐, 3-푸라닐, N-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 5-이미다졸릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜, 2-피리미딜, 4-피리미딜, 5-피리미딜, 3-피리다진일, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 5-테트라졸릴, 2-트라이아졸릴, 5-트라이아졸릴, 2-티에닐, 및 3-티에닐을 포함한다. 용어 "헤테로아릴 고리", "헤테로아릴 기", 또는 "헤테로아랄킬"은 또한 선택적으로 치환된 고리를 말한다. 카보사이클릭 방향족 고리 또는 헤테로아릴 고리가 하나 이상의 다른 고리에 융합된 융합된 퀴놀린 헤테로아릴 및 아릴 고리 시스템의 예는 테트라하이드로나프틸, 벤즈이미다졸릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 인돌릴, 퀴놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 아이소퀴놀리닐, 아이소인돌릴, 아크리디닐, 벤조이속사졸릴 등을 포함한다.
용어 "헤테로사이클릭" 또는 "헤테로사이클릴"은 1개 이상의 헤테로원자를 함유하며 3 내지 14개의 고리 크기를 가지는 모노사이클릭 또는 퀴놀린 고리 시스템을 말한다. 당업자는 안정한 상태인 헤테로원자의 최대 수, 즉 화학적으로 실현 가능한 헤테로아릴 고리가 고리의 크기, 불포화도 및 원자가에 의해 결정된다는 것을 인식할 것이다. 일반적으로, 헤테로사이클릭 고리가 화학적으로 실현가능하고 안정하다면, 헤테로사이클릭 고리는 1 내지 4개의 헤테로원자를 가질 수 있고, 다른 고리, 예컨대 카보사이클릭, 아릴 또는 헤테로아릴 고리에, 또는 다른 헤테로사이클릭 고리에 융합될 수 있다. 헤테로사이클릭 고리 시스템은 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 트라이사이클릭일 수 있다. 또한 하나 이상의 카보사이클릭 고리가 헤테로아릴에 융합되는 기가 본 명세서에서 사용되는 용어 "헤테로사이클릭" 또는 "헤테로사이클릴의 범주 내에 포함된다. 헤테로사이클릭 고리의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 3-1H-벤즈이미다졸-2-온, 3-1H-알킬-벤즈이미다졸-2-온, 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라하이드로푸라닐, 2-테트라하이드로티오페닐, 3-테트라하이드로티오페닐, 2-모폴리노, 3-모폴리노, 4-모폴리노, 2-티오모폴리노, 3-티오모폴리노, 4-티오모폴리노, 1-피롤리디닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 1-피페라지닐, 2-피페라지닐, 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 4-티아졸리디닐, 다이아졸론일, N-치환된-다이아졸론일, 1-프탈리미디닐, 벤족산, 벤조트라이아졸-1-일, 벤조피롤리딘, 벤조피페리딘, 벤족솔란, 벤조티올란, 벤조티안, 아지라닐, 옥시라닐, 아제티디닐, 피롤리닐, 다이옥소라닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리닐, 피라졸리디닐, 피라닐, 다이옥사닐, 다이티아닐, 트라이티아닐, 퀴뉴클리디닐, 옥세파닐, 숙신이미딜 및 티에파닐을 포함한다.
용어 "아이소프렌"(또한 "아이소터펜"으로 언급됨)은 2-메틸-1,3뷰타다이엔을 말하며, 화학식 CH2=C(CH3)CH=CH2로 표시된다.
용어 "백만분율" 및 "ppm"은 낮은 농도의 용액을 언급하기 위해 식료품 산업에서 사용된다. 예를 들어 용액의 1000㎖ 중의 용질 1 그램은 1000 ppm의 농도를 가지며 1000㎖의 용매 중에서 1000분의 1 그램(0.001g)의 용질은 1 ppm의 농도를 가진다. 따라서, 리터 당 백만그램의 농도(즉, 1 ㎎/ℓ)는 1 ppm과 동일하다.
용어 "쓴맛의 인식", "짠맛의 인식", "향미의 인식" 및 유사한 용어는 특정 맛 또는 향미를 피험자가 의식하는 것을 말한다.
용어 "약제학적으로 활성인 성분"은 생물학적으로 활성인 약제학적 조성물 내 화합물을 말한다.
용어 "칼륨염"은 칼륨이 양이온인 염을 말한다. 본 발명의 내용에서 칼륨염은 바람직하게는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아세설팜 K(Ace K), 황산 알루미늄 칼륨, 구아닐산이칼륨, 이노신산이칼륨, 글루탐산칼륨, 아세트산칼륨, 주석산칼륨, 타르타르산칼륨, 아디프산칼륨, 알긴산칼륨, 알루미늄규산칼륨, 아스코르브산칼륨, 아스파르트산칼륨, 벤조산 칼륨, 중탄산칼륨, 중황산칼륨, 아황산칼륨, 브롬산칼륨, 탄산칼륨, 염화칼륨, 시트르산칼륨, 시트르산 2수소 칼륨, 인산 2수소 칼륨, 페로시안화 칼륨, 푸마르산 칼륨, 지베렐린산 칼륨, 글루콘산 칼륨, 수산화 칼륨, 아황산수소칼륨, 요오드화 칼륨, 락트산칼륨, 말산 칼륨, 메타중아황산칼륨, 질산칼륨, 아질산칼륨, 과황산칼륨, 인산칼륨(2염기성), 인산칼륨(1염기성), 인산칼륨(3염기성), 폴리메타인산칼륨, 폴리인산칼륨, 파이로인산칼륨, 프로피온산칼륨, 사카린칼륨, 타르타르산 나트륨 칼륨(예를 들어 L(+)-타르타르산 나트륨 칼륨), 소르브산 칼륨, 황산칼륨, 아황산칼륨 및 트라이폴리인산칼륨을 포함하는 식용 칼륨염이다.
용어 "가공된 식료품"은 그것의 본래 상태를 변형시키는 임의의 가공(예를 들어, 수확, 도살 및 세정을 제외한다)을 받은 식료품을 말한다. 식료품 가공 방법의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 원치 않는 외층의 제거, 예컨대 감자 껍질제거 또는 복숭아의 박피; 초핑 또는 슬라이싱; 민싱(mincing) 또는 냉침(macerating); 액화, 예컨대 과일즙의 생산; 발효(예를 들어, 맥주); 에멀젼화; 조리, 예컨대 끓이기, 브로일링, 튀기기, 가열, 찜 또는 그릴링; 딥 프라잉; 굽기; 혼합; 빵에 대해 기포재와 같은 기체의 첨가 또는 소프트 드링크의 가스화; 재우기(proofing); 시즈닝(예를 들어, 허브, 향신료, 소금); 분무 건조; 저온살균; 포장(예를 들어, 통조림 또는 박스포장); 압출; 팽화; 블렌딩; 및 보존(예를 들어, 소금, 당, 락트산칼륨 또는 다른 보존제의 첨가)를 포함한다.
용어 "대체하다" 또는 "대체하는"은, 예를 들어 식품과 같은 식용 조성물 에서 또는 식용 조성물의 제조에서 하나의 화합물을 다른 화합물로 치환하는 것을 말한다. 이는 완전한 및 부분적인 대체 또는 치환을 포함한다.
용어 "짠 향미"은 알칼리 금속 염의 이온(예를 들어, 염화 나트륨의 Na+ 및 Cl-)에 의해 생기는 맛을 말한다. 짠 향미를 일으키는 조성물의 비제한적 예는 식염(염화나트륨), 해수, 해염 및 염화칼륨을 포함한다. 조성물의 짠 향미 또는 함미(saltiness)의 양은, 예를 들어 미각시험에 의해 결정될 수 있다.
용어 "나트륨" 또는 "나트륨염"은 피험자에 의해 섭취된 또는 달리 소모된 나트륨(즉, 나트륨염)의 양을 말한다. 일반적으로, "나트륨" 또는 "나트륨염"은 나트륨이 양이온인 염 또는 화합물을 말한다. 본 발명의 내용에서 나트륨염은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 황산 알루미늄 나트륨, EDTA 칼슘 이나트륨, 설포숙신산 다이옥틸나트륨, 5'-리보뉴클레오타이드 이나트륨, 에틸렌다이아민테트라아세테이트 이나트륨, 구아닐산 이나트륨, 이노신산 이나트륨, 아세트산나트륨, 글루탐산나트륨(MSG), 타르타르산 나트륨 칼륨, 파이로인산 나트륨, 아디프산나트륨, 알긴산나트륨, 알루미늄 규산나트륨, 알루미늄 인산나트륨(산성), 알루미늄 인산나트륨(염기성), 아스코르브산나트륨, 벤조산 나트륨, 중탄산나트륨, 중황산나트륨, 아황산나트륨, 탄산나트륨, 카복시메틸셀룰로스나트륨, 카제인산나트륨, 염화나트륨, 시트르산나트륨, 시클라민산나트륨, 데하이드로아세트산나트륨, 다이아세트산나트륨, 데하이드로아세트산나트륨, 시트르산 2수소 나트륨, 인산 2수소 나트륨, DL-말산나트륨, 에리소르빈산나트륨, 에르트로빈나트륨, 에틸 파라-하이드록시벤조산 나트륨, 파이로인산철 나트륨, 페로시안화 나트륨, 포름산나트륨, 푸마르산 나트륨, 글루콘산 나트륨, 탄산수소나트륨, DL-말산수소나트륨, 아세트산수소나트륨, 아황산수소나트륨, 수산화나트륨, 하이포아인산나트륨, 타르타르산나트륨(예를 들어 L(+)-타르타르산 나트륨), 락트산나트륨, 라우릴황산 나트륨, 말산 나트륨, 메타중아황산나트륨, 메타인산나트륨, 파라-하이드록시벤조산 메틸 나트륨, 질산 나트륨, 아질산나트륨, O-페닐페놀 나트륨, 인산나트륨(2염기성), 인산나트륨(1염기성), 인산나트륨(3염기성), 폴리인산나트륨, 타르타르산 칼륨 나트륨, 프로피온산 나트륨, 파라-하이드록시벤조산 프로필 나트륨, 파이로인산 나트륨, 사카린나트륨, 세스퀴탄산나트륨, 스테아릴 락트산나트륨, 스테아릴 푸마르산 나트륨, 숙신산 나트륨, 황산나트륨, 및 옥테닐숙신산나트륨 전분을 포함한다.
용어 "나트륨 섭취"는 피험자에 의해 섭취되거나 또는 달리 소모되는 나트륨의 양을 말한다.
화학 구조의 내용에서 용어 "안정성" 또는 "안정한"은 시스템이 그것의 가장 낮은 에너지 상태에 있을 때, 또는 그것의 환경과 화학적 평형상태에 있을 때 화학적 상태를 말한다. 따라서 안정한 화합물(또는, 예를 들어 안정한 원자 또는 치환의 수를 함유하는 화합물)은 환경에서 또는 보통의 사용 동안 특히 반응성이 아니며, 그것의 예상된 유용성의 기간에서 그것의 유용한 특성을 보유한다.
용어 "피험자"는 포유류를 말한다. 바람직한 실시형태에서, 피험자는 인간이다. 일부 실시형태에서, 피험자는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 가정 애완동물, 예컨대 개, 고양이, 돼지, 토끼, 래트, 마우스, 게르빌루스 쥐, 햄스터, 기니아 피그 및 페럿을 포함하는 가정용 또는 실험용 동물을 말한다. 일부 실시형태에서, 피험자는 가축 동물이다. 가축 동물의 비제한적 예는 알파카, 들소, 낙타, 소, 사슴, 돼지, 말, 라마, 노새, 당나귀, 양, 염소, 토끼, 순록 및 야크를 포함한다.
용어 "당"은 단맛의 우선적인 맛 감각을 전달하는 단순 탄수화물, 예컨대 단당류 또는 이당류를 말한다. 당의 비제한적 예는 글루코스, 프럭토스, 갈락토스, 수크로스, 락토스 및 말토스를 포함한다.
용어 "단 향미"는 예를 들어 당에 의해 유발되는 맛을 말한다. 단 향미를 유발하는 조성물의 비제한적 예는 글루코스, 수크로스, 프럭토스, 사카린, 사이클라메이트, 아스파탐, 아세설팜 칼륨, 수크랄로스, 알리탐, 및 네오탐을 포함한다. 조성물의 단 향미 또는 단맛의 양은, 예를 들어 미각시험에 의해 결정될 수 있다.
용어 "터펜(terpene)"은 아이소프렌의 반복 단위를 포함하는 화합물을 말한다. 터펜의 기본적 분자식은 (C5H8)n이며, n은 연결된 아이소프렌 단위의 수이다.
용어 "다이페닐 함유"는 터펜을 포함하는 화합물 또는 그것의 유도체를 말한다. 따라서, 일부 실시형태에서, 다이페닐 함유는 하나 이상의 불포화 지점을 가지는 적어도 하나의 C5H8 탄화수소 단위를 가진다. 다른 실시형태에서, 다이페닐 함유는 포화된 터펜 단위 및 그것의 유도체를 포함하며 불포화 지점을 가지지 않는다.
아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 또는 헤테로아랄킬 기는 하나 이상의 독립적으로 선택된 치환체를 함유할 수 있다. 아릴 또는 헤테로아릴 기의 불포화 탄소 원자 상에서 적합한 치환체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 할로겐, -CF3, -R', -OR', -OH, -SH, -SR', 보호된 OH(예컨대 아실옥시), -NO2, -CN, -NH2, -NHR', -N(R')2, -NHCOR', -NHCONH2, -NHCONHR', -NHCON(R')2, -NRCOR', -NHCO2H, -NHCO2R', -CO2R', -CO2H, -COR', -CONH2, -CONHR', -CON(R')2, -S(O)2H, -S(O)2R', -S(O)3H, -S(O)3R', -S(O)2NH2'-S(O)H, -S(O)R', -S(O)2NHR', -S(O)2N(R')2, -NHS(O)2H, 또는 -NHS(O)2R'을 포함하며, R'은 H, 지방족, 카보사이클릴, 헤테로사이클릴, 아릴, 아랄킬, 헤테로아릴, 또는 헤테로아랄킬로부터 선택되며 각각의 R'은 하나 이상의 할로겐, 나이트로, 시아노, 아미노, -NH-(비치환된 지방족), -N-(비치환된 지방족)2, 카복시, 카바모일, 하이드록시, -O-(비치환된 지방족), -SH, -S-(비치환된 지방족), CF3, -S(O)2NH2' 비치환된 지방족, 비치환된 카보사이클릴, 비치환된 헤테로사이클릴, 비치환된 아릴, 비치환된 아랄킬, 비치환된 헤테로아릴, 또는 비치환된 헤테로아랄킬로 선택적으로 치환된다.
지방족 기, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리는 하나 이상의 치환체를 함유할 수 있다. 지방족 기, 카보사이클릭 고리 또는 헤테로사이클릭 고리의 포화 또는 불포화 탄소 상에 적합한 치환체의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 불포화 탄소에 대해 상기 열거한 것뿐만 아닐 다음의: =O, =S, =NNHR', =NN(R')2, =N OR', =NNHCOR', =NNHCO2R', =NNHSO2R', =N CN, 또는 =NR'을 포함하되, R'는 상기 정의된 것과 같다. 본 명세서에 의해 설명되는, 적합한 치환체의 선택은 당업자의 지식 내에 있다.
본 명세서에서 정의되는, 본 발명의 화합물은 기하 이성질체(즉, E, Z) 및 광학 이성질체(즉, R, S)를 포함하는 화합물의 모든 입체화학적 형태를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 단일 입체화학 이성질체뿐만 아니라 거울상체 및 부분입체이성질체 혼합물은 본 발명의 범주 내에 있다. 달리 언급되지 않는다면, 본 명세서에서 나타내는 화학식은 또한 하나 이상의 동위 원소적으로 풍부한 원자의 존재에서만 다른 화합물을 포함하는 것으로 의미된다. 예를 들어, 수소의 중수소 또는 삼중수소로 치환, 또는 탄소의 13C- 또는 14C-풍부 탄소로 치환을 제외하고 본 화학식을 가지는 화합물은 본 발명의 범위 내에 있다.
본 발명은 식품, 소비재를 포함하는, 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물, 및 상기 화합물을 포함하는 약제학적 조성물, 및 이러한 조성물의 제조방법을 제공한다. 본 발명은 또한 식품 내 나트륨(예를 들어, NaCl 또는 락트산나트륨) 또는 당의 양을 감소시키는 방법, 음식물 내 나트륨 또는 당 섭취를 감소시키는 방법, 쓴맛을 감소시키는 방법, 및 쓴맛 수용체의 활성을 감소시키는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 나트륨 함유 화합물 또는 조성물을 칼륨 함유 화합물 또는 조성물로 대체함으로써 식용 조성물 또는 음식물 내 나트륨의 양을 감소시키는 단계를 포함한다. 본 발명은 또한 당을 칼륨 함유 감미제, 예컨대 아세설팜 K로 대체함으로써 식용 조성물 또는 음식물 내 당의 양을 감소시키는 방법을 포함한다.
식용 조성물
한 양태에 따라서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위해 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물을 제공한다.
다이페닐 함유 화합물을 포함하는 식용 조성물
이 부문의 치환체 정의(즉, R1, R2, Ra, X, m, 및 n)는 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb' 및 화학식 IIIb"의 화합물을 말한다.
이것 및 본 명세서의 어떤 부문에 개시된 화합물의 모든 입체화학적 형태는 기하학적 이성질체(즉, E, Z) 및 광학 이성질체(즉, R, S)를 포함하여 구체적으로 생각된다. 이것 및 본 명세서의 어떤 부문에 개시된 단일 입체화학 이성질체뿐만 아니라 거울상체 및 부분입체이성질체의 혼합물이 또한 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 식용 조성물을 제공하되, 해당 조성물은 다이페닐 함유 화합물을 포함한다. 본 발명의 다이페닐 함유 화합물은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키거나 제거할 수 있다. 일부 실시형태에서, 다이페닐 함유 화합물은 약 1000, 500, 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가진다. 특정 실시형태에서, 다이페닐 함유 화합물은 화학식 I의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
[화학식 I]
Figure pct00041
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, C6 -10아릴옥시, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1-10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 -10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
X는 O 또는 NRa이되, Ra는 없거나 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2-10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로, C1 - 10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 -10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1- 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이다.
화학식 I의 화합물의 일부 실시형태에 있어서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로; 하이드록실; C1 - 6알킬; C1 - 6할로알킬, C1 - 6하이드록실알킬, 또는 C1 - 6아실옥시-C1 - 6알킬; C2 - 6알케닐; C2 - 6알키닐; C1 - 6알콕시; C1 - 6알킬티오; 및 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 각 경우에 독립적으로 할로; 하이드록실; C1 - 6알킬; C1 - 6할로알킬, C1 - 6하이드록실알킬, 또는 C1 - 6아실옥시-C1 - 6알킬; C2 - 6알케닐; C2 - 6알키닐; C1 - 6알콕시; C1 - 6알킬티오; 및 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
X는 O 또는 NRa이되, Ra는 없거나 수소 및 C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 상기 주목한 바와 같이 선택적으로 추가로 치환되고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3인 조성물.
화학식 I의 화합물의 일부 실시형태에 따라서, X는 O이다. 다른 실시형태에서, X는 NRa이며, Ra는 없다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 이민 함유 화합물이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체인 조성물:
[화학식 IIa]
Figure pct00042
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, m 및 n은 상기에서 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6하이드록실알킬이고, 및/또는 R1의 하나 이상의 경우는 C1-6알콕시, 예컨대 메톡시이다.
일부 실시형태에서, R2의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고, R2의 하나 이상의 경우는 C1 - 6하이드록실알킬이며, 및/또는 R2의 하나 이상의 경우는 C1-6알콕시, 예컨대 메톡시이다.
특정 실시형태에서, 화학식 I 또는 화학식 IIa의 화합물은 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00043
화학식 I의 화합물의 일부 실시형태에서, X는 NRa이되, Ra는 수소 또는 C1 - 6알킬이다. 특정 실시형태에서, Ra는 수소이다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 벤질아민 화합물이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 IIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
[화학식 IIb]
Figure pct00044
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, m 및 n은 상기에서 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시이고, 및/또는 R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬티오, 예컨대 메틸티오이다.
일부 실시형태에서, R1의 하나 이상의 경우는 할로, 예컨대 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
특정 실시형태에서, R1의 하나 이상의 경우는 하이드록실이다.
일부 실시형태에서, n은 0이다. 다른 실시형태에서, n은 1이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, n은 1이며 R1은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고, 또는 R1은 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 또 다른 실시형태에서, n은 2이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, n은 2이며 R1의 하나 또는 둘 다의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며, 및/또는 R1의 하나 또는 둘 다의 경우는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 특정 실시형태에서, n은 2이며 R1 중 하나의 경우는 할로이고, R1의 나머지 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다.
일부 실시형태에서, m은 1이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, m은 1이며 R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며, 또는 R2는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 또 다른 실시형태에서, m은 2이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, m은 2이며 R2 중 하나 또는 둘 다의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고, 및/또는 R2 중 하나 또는 둘 다의 경우는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시 또는 에톡시이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 IIb의 화합물은 화학식 IIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다.
[화학식 IIIb]
Figure pct00045
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1 및 n은 상기 정의된 바와 같고;
R3은 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 IIb의 화합물의 일부 실시형태에서, m은 2이며 R2 중 하나 또는 둘 다의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고; R2의 하나 또는 둘 다의 경우는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이며; 및/또는 R2의 하나 또는 둘 다의 경우는 할로, 하이드록실, C1-6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시, 예컨대 페닐-C1 - 6알킬옥시이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 IIb의 화합물은 화학식 IIIb'의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이며
[화학식 IIIb']
Figure pct00046
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, 및 n은 상기 정의된 바와 같고;
Ar은 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴이다.
일부 실시형태에서, Ar은 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 페닐이다. 특정 실시형태에서, Ar은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸로 치환된다.
화학식 IIb의 일부 실시형태에서, n은 1이며 R1은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고, R1은 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이며, 또는 R1은 C1 - 6알킬티오, 예컨대 메틸티오이다. 또 다른 실시형태에서, n은 2이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, n은 2이고 R1 중 하나 또는 둘 다는 할로(예를 들어, 플루오로, 클로로 또는 브로모)이고, R1 중 하나 또는 둘 다는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며, 및/또는 R1 중 하나 또는 둘 다는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 IIb의 화합물은 화학식 IIIb"의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이며:
[화학식 IIIb"]
Figure pct00047
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, 및 m은 상기 정의된 바와 같고;
R3은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다.
특정 실시형태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
피라졸 함유 화합물을 포함하는 식용 조성물
이 부문에서 치환체 정의(즉, R1, R2, R3, R4, R5, m, n 및 o)는 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa 및 화학식 VIIb의 화합물을 말한다.
이 부분 및 본 명세서에서 임의의 부문에 개시된 화합물의 모든 입체화학적 형태는 기하 이성질체(즉, E, Z) 및 광학 이성질체(즉, R, S)를 포함하여 구체적으로 생각된다. 이 부분 및 본 명세서에서 임의의 부문에 개시된 화합물의 단일 입체화학 이성질체뿐만 아니라 거울상체 및 부분입체이성질체 혼합물이 또한 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키는 조성물을 제공하되, 조성물은 피라졸 함유 화합물을 포함한다. 본 발명의 피라졸 함유 화합물은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키거나 제거할 수 있다. 일부 실시형태에서, 조성물은 식용 조성물이다. 일부 실시형태에서, 피라졸 함유 화합물은 약 1000, 500, 또는 300달톤 미만의 분자량을 가진다. 특정 실시형태에서, 피라졸 함유 화합물은 화학식 IV의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 IV]
Figure pct00053
원자가 및 안정성이 허용된다면,
R1은 각 경우에 대해 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3-10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
R3은 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
R4는 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 대해 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1-10아실, C1-10아실아미노, C1-10아실옥시, C1-10카보네이트, C1-10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1-10알킬아미노, 모노C1-10알킬아미노, C1-13아미도, C1-10이미노, C1-10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3-7카보사이클릴, C3-7카보사이클릴-C1-6알킬, C1-6헤테로사이클릴, C1-6헤테로사이클릴-C1-6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1-5헤테로아릴, 및 C1-5헤테로아릴-C1-6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로고리 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
n은 0 내지 2이고;
m은 0 내지 3이다.
화학식 IV의 화합물의 일부 실시형태에 따라서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6아실로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R4는 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, -C(O)-O-R5, 및 -C(O)-N(R5)2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R5는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 상기 주목한 바와 같이 선택적으로 치환되며;
n은 0 내지 2이고;
m은 0 내지 3이다.
일부 실시형태에 따라서, n은 0이다. 다른 실시형태에서 n은 1 또는 2, 예컨대 1이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, R1의 하나 이상의 경우는 할로, 예컨대 플루오로, 클로로, 브로모, 또는 요오도이다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, n은 1이며 R1은 할로, 예컨대 플루오로, 클로로, 브로모, 또는 요오도이다.
특정 실시형태에서, R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다.
특정 실시형태에 따라서, R4의 하나 이상의 경우는 -C(O)-O-R5 또는 -C(O)-N(R5)2이다. 이러한 실시형태의 일부에서, R5는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, m은 1이며 R4는 -C(O)-O-R5 또는 -C(O)-N(R5)2이다. 다른 실시형태에서, m은 2이며 R4의 한 경우는 -C(O)-O-R5이며 다른 것은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, 또는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 다른 실시형태에서, m은 3이며 R4의 한 경우는 -C(O)-O-R5이고 다른 2 경우는 독립적으로 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸, C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시, 또는 이들의 조합이다. 상기 실시형태의 일부에서, R5는 수소 또는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다.
일부 실시형태에서, R4의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다. 특정 실시형태에서, R4의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 일부 실시형태에서, R4의 하나 이상의 경우는 할로, 예컨대 클로로이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, m은 2이며 R4의 두 경우는 할로, 예컨대 클로로이다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV의 화합물은 화학식 Va의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 Va]
Figure pct00054
원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, 및 m은 상기 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV 또는 화학식 Va의 화합물은 화학식 VIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 VIa]
Figure pct00055
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R3, R4는 상기 정의된 바와 같고;
o는 0 내지 2이다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV, 화학식 Va, 또는 화학식 VIa의 화합물은 화학식 VIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 VIIa]
Figure pct00056
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, R5, 및 o는 상기 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV의 화합물은 화학식 Vb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 Vb]
Figure pct00057
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, 및 m은 상기 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV 또는 화학식 Vb의 화합물은 화학식 VIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 VIb]
Figure pct00058
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R3, R4는 상기 정의된 바와 같고;
o는 0 내지 2이다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV, 화학식 Vb, 또는 화학식 VIb의 화합물은 화학식 VIIb의 화합물 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 VIIb]
Figure pct00059
R1, R2, R3, R4, R5, 및 o는 상기 정의한 바와 같다.
특정 실시형태에서, 화학식 IV의 화합물은 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 이들의 유도체 또는 이들의 이성질체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
하이드로퀴놀린 화합물을 포함하는 식용 조성물
이 부문에서 치환체 정의(즉, R1, R2, R3, Ra, Ar, Cy, m, n, o 및 p)는 화학식 VIII, 화학식 IX, 및 화학식 X의 화합물을 말한다.
이 부문 및 본 명세서의 임의의 부문에 개시된 화합물의 모든 입체화학적 형태는 기하학적 이성질체(즉, E, Z) 및 광학 이성질체(즉, R, S)를 포함하는 것으로 구체적으로 생각된다. 본 명세서의 이 부문 및 임의의 부문에 개시된 단일 입체화학적 이성질체뿐만 아니라 거울상체 및 부분입체이성질체 혼합물이 또한 구체적으로 생각된다.
부 실시형태에서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 식용 조성물을 제공하되, 조성물은 하이드로퀴놀린 화합물을 포함한다. 본 발명의 하이드로퀴놀린 화합물은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키거나 제거할 수 있다. 일부 실시형태에서, 하이드로퀴놀린 화합물은 약 1000, 500, 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가진다. 특정 실시형태에서, 하이드로퀴놀린 화합물은 화학식 VIII의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
[화학식 VIII]
Figure pct00065
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 1 0알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1-10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1-6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R3은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1-10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Ra는 수소 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Ar은 C6 - 10아릴 및 C3 - 9헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Cy은 5 내지 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이되, 헤테로사이클릭 고리는 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R1, R2, R3, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1-10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1-10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
o는 0 내지 3이다.
화학식 VIII의 화합물의 일부 실시형태에 따라서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C1 - 6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 각 경우에 독립적으로 C1 - 6알킬이고;
R3은 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C(O)-O-R4, 및 C(O)-N(R4)2로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R4는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ra는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ar은 C6 - 10아릴 및 C3 - 9헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Cy는 고리 내 1 또는 2개의 탄소-탄소 또는 탄소-질소 이중 결합을 선택적으로 포함하는 5 내지 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이며;
R1, R2, R3, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 상기 주목한 바와 같이 선택적으로 치환되고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
o는 0 내지 3이다.
일부 실시형태에서, n은 0이다. 다른 실시형태에서, n은 1이며. 예를 들어, 특정 실시형태에서, n은 1이며 R1은 할로이다(예컨대 플루오로, 클로로 또는 브로모) 또는 C1 - 6아실옥시(예컨대 아세틸옥시)이다. 다른 실시형태에서, n은 2이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, n은 2이고 R1 중 한 또는 둘 다의 경우는 할로, 예컨대 클로로이다.
일부 실시형태에서, m은 1이다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, m은 1이며 R3은 C(O)-O-R4, 예컨대 C(O)-OH, C(O)-OMe, 또는 C(O)-OEt이다. 다른 실시형태에서, m은 2이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, m은 2이고 R3의 한 경우는 C(O)-O R4이고 나머지 경우는 할로, 예컨대 브로모이다.
특정 실시형태에서, o는 0이다. 다른 실시형태에서, o는 1 내지 3이다.
특정 실시형태에서, Ra는 수소이다. 다른 실시형태에서, Ra는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다.
특정 실시형태에서, Ar은 C6 - 10아릴, 예컨대 페닐이다. 다른 실시형태에서, Ar은 C3 - 9헤테로아릴이다.
특정 실시형태에서, Cy는 5 내지 7원 카보사이클릭 고리, 예컨대 5원 카보사이클릭 고리, 예컨대 사이클로펜틸 또는 사이클로펜테닐 고리이다. 일부 실시형태에서, Cy는 고리 내, 예컨대 사이클로펜테닐 고리 내 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한다. 예를 들어 한 실시형태에 따라서, 화학식 VIII의 화합물은 화학식 IX의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 IX]
Figure pct00066
원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, Ra, m, n, 및 o는 상기 정의된 바와 같다.
일부 실시형태에서, 화학식 VIII 또는 화학식 IX의 화합물은 화학식 X의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 X]
Figure pct00067
원자가 및 안정성이 허용된다면,
R1, R3, R4, Ra, 및 n은 상기 정의된 바와 같고;
p는 0 내지 2이다.
일부 실시형태에서, p는 0이다. 다른 실시형태에서, p는 1이고 R3은 할로, 예컨대 브로모이다.
특정 실시형태에서, 화학식 VIII의 화합물 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00068
Figure pct00069
퀴놀린 화합물을 포함하는 식용 조성물
이 부분에서 치환체 정의(즉, R1, R2, R3, R4, R5, Het, Ar, m 및 n)는 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 및 화학식 XIIIb의 화합물을 말한다.
본 명세서에서 이 부분 및 임의의 부분에 개시된 화합물의 모든 입체화학적 형태는 기하학적 이성질체(즉, E, Z) 및 광학 이성질체(즉, R, S)를 포함하는 것으로 구체적으로 생각된다. 본 명세서의 이 부문 및 임의의 부문에 개시된 단일 입체화학적 이성질체뿐만 아니라 거울상체 및 부분입체이성질체 혼합물이 또한 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 조성물을 제공하되, 조성물은 퀴놀린 화합물을 포함한다. 본 발명의 퀴놀린 화합물은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키거나 제거할 수 있다. 일부 실시형태에서, 조성물은 식용 조성물이다. 일부 실시형태에서, 퀴놀린 화합물은 약 1000, 500, 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가진다. 특정 실시형태에서, 퀴놀린 화합물은 화학식 XI의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되
[화학식 XI]
Figure pct00070
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 수소, C1 - 10알킬, Het-C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R3은 수소, C1 - 10알킬, Het-C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R4는 수소, C1 - 10알킬, Het-C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
또는 R3 및 R4는 그것들이 부착된 원자와 함께 Het, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1-5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기로 선택적으로 치환된 5 내지 6원 아릴 또는 헤테로아릴 고리를 형성하고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 고리 내 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하는 C1 - 9헤테로사이클릴이며;
R1, R2, R3, R4, 및 Het 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, C6 - 10아릴, C1 - 6알킬 C6 - 10아릴, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
n은 0 내지 4이다.
일부 실시형태에 따라서, 화학식 XI의 화합물
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R4는 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
또는 R3 및 R4는 그것들이 부착된 원자와 함께 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1-6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 Het로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기로 선택적으로 치환된 5 내지 6원 아릴 고리를 형성하고;
Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 고리 내 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 C2 - 6헤테로사이클릴이며, C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 할로, 하이드록실, C1-6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C6 - 10아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환되고;
R1, R2, R3, R4, 및 Het 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 상기 주목한 바와 같이 선택적으로 추가로 치환되며;
n은 0 내지 4이다.
일부 실시형태에 따라서, R2, R3, 또는 R4 중 1, 2, 또는 모두는 수소가 아니다.
일부 실시형태에 따라서, 화학식 XI의 화합물(R3 및 R4는 그것들이 부착된 원자와 함께 치환된 벤조 고리와 같은 5 내지 6원 아릴 고리를 형성한다)은 상기 기재한 바와 같이 선택적으로 치환된다.
예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 XI의 화합물은 화학식 XIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체
[화학식 XIIa]
Figure pct00071
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, Het, 및 n은 상기 정의된 바와 같고;
R5는 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m은 0 내지 3이다.
일부 실시형태에 따라서, Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 추가적인 헤테로원자를 선택적으로 포함하는 질소 함유 헤테로사이클이며, 상기 기제된 바와 같이 선택적으로 치환된다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 XIIa의 화합물은 화학식 XIIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체
[화학식 XIIIa]
Figure pct00072
상기 식에서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R5, Het, n, 및 m은 상기 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, R5의 하나 이상의 경우는 할로, 예컨대 플루오로이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 XIIa 및 화학식 XIIIa의 화합물에 대해, m은 3이며, R5는 각 경우에 대해 플루오로이다.
일부 실시형태에서, Het은 상기 기재된 것으로 선택적으로 치환된 아지리딘, 아제티딘, 다이아제티딘, 피롤리딘, 피롤린, 이미다졸리딘, 피라졸리딘, 이미다졸린, 옥사졸리딘, 이속사졸리딘, 옥사졸린, 피페리딘, 피페라진, 모폴린, 옥사진, 티아진, 아제판, 아제핀 또는 다이아제핀과 같은 질소 함유 헤테로사이클이다. 특정 실시형태에서, Het은 상기 기재된 것으로 선택적으로 치환된 피롤리딘, 피페라진, 또는 모폴린이다. 특정 실시형태에서, Het은 하나 이상의 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸로 치환된다.
특정 실시형태에 따라서, n은 0 또는 n은 1이며 R1은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고; R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며; m은 3이고 R5는 각 경우에 대해 플루오로이고; Het는 하나 이상의 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸로 선택적으로 치환된 피롤리딘, 피페라진, 또는 모폴린이다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 또는 화학식 XIIIa의 화합물은 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00073
화학식 XI의 화합물의 일부 실시형태에 따라서, R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬 C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, R3은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다. 일부 실시형태에서, R4는 Het C1 - 6알킬, 예컨대 Het- CH2-이다. 추가 실시형태에서, R3은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고, R4는 Het C1 - 6알킬, 예컨대 Het- CH2-이다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 XI의 화합물은 화학식 XIIb의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 XIIb]
Figure pct00074
원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, Het, 및 n은 상기 정의된 바와 같다.
일부 실시형태에 따라서, Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 추가적인 헤테로원자를 선택적으로 포함하는 질소 함유 헤테로사이클이며 상기 기재된 바와 같이 선택적으로 치환된다. 특정 실시형태에서, Het은 C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 하나 이상의 C6 - 10아릴, 예컨대 페닐 또는 나프틸로 치환된다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, 화학식 XIIb의 화합물은 화학식 XIIIb의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 XIIIb]
Figure pct00075
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1, R2, R3, Het, 및 n은 상기 정의된 바와 같고;
Ar은 C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴, 예컨대 페닐 또는 나프틸이다.
일부 실시형태에서, Het은 상기 기재된 것으로 선택적으로 치환된 아지리딘, 아제티딘, 다이아제티딘, 피롤리딘, 피롤린, 이미다졸리딘, 피라졸리딘, 이미다졸린, 옥사졸리딘, 이속사졸리딘, 옥사졸린, 피페리딘, 피페라진, 모폴린, 옥사진, 티아진, 아제판, 아제핀 또는 다이아제핀과 같은 질소 함유 헤테로사이클이다. 특정 실시형태에서, Het은 상기 기재된 것으로 선택적으로 치환된 피롤리딘, 피페라진, 또는 모폴린이다.
특정 실시형태에 따라서, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고; R2는 하이드록실이며; R3은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이고; Het은 피페라진이며; Ar은 페닐이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIb, 또는 화학식 XIIIb의 화합물은 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00076
상기 화합물의 일부 실시형태에서, n은 0이고, R1의 경우는 없다. 다른 경우에, n은 0이 아니다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, R1의 하나 이상의 경우는 C1 -6알킬, 예컨대 메틸이다. 예를 들어, 특정 실시형태에서, n은 1이며 R1은 질소 원자에 파라 위치에서 선택적으로 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다. 다른 실시형태에서, 두 경우에 대해 n은 2이고 R1은 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이며, R1의 경우는 선택적으로 1,4 관계에 있다.
상기 화합물의 일부 실시형태에서, R2는 수소이다. 다른 실시형태에서, R2는 하이드록실이다. 다른 실시형태에서, R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다.
N- 페닐알킬아마이드 화합물을 포함하는 식용 조성물
이 부분의 치환체 정의(즉, R1, R2, Ra, Ar, X, m, n 및 p)는 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb, 및 화학식 XVc의 화합물을 말한다.
이 부분 및 본 명세서에서 임의의 부문에 개시된 화합물의 모든 입체화학적 형태는 기하 이성질체(즉, E, Z) 및 광학 이성질체(즉, R, S)를 포함하여 구체적으로 생각된다. 이 부분 및 본 명세서에서 임의의 부문에 개시된 화합물의 단일 입체화학 이성질체뿐만 아니라 거울상체 및 부분입체이성질체 혼합물이 또한 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 조성물을 제공하되, 해당 조성물은 N-페닐알킬아마이드 화합물을 포함한다. 본 발명의 N-페닐알킬아마이드 화합물은 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키거나 제거할 수 있다. 일부 실시형태에서, 조성물은 식용 조성물이다. 일부 실시형태에서, N-페닐알킬아마이드 화합물은 약 1000, 500 또는 300 달톤 미만의 분자량을 가진다. 특정 실시형태에서, N-페닐알킬아마이드 화합물은 화학식 XIV의 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 XIV]
Figure pct00077
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 페닐-C1 - 6알킬옥시, C1 - 5헤테로아릴옥시, C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1-6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 -5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
R2는 C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 하이드록실, C1 - 10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴옥시 C1 - 10알킬, C6 - 10아릴아미노-C1 - 10알킬, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시, C1 - 9헤테로아릴옥시, C1 - 9헤테로아릴옥시-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로아릴아미노-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로아릴-C1 - 6알킬옥시, C3 - 10알케닐옥시, C3 - 10알키닐옥시, 아미노, 다이C1-10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, C3 - 10카보사이클릴, C3 - 10카보사이클릴옥시, C3 - 10카보사이클릴-C1 - 6알킬, C3 - 10카보사이클릴옥시-C1 - 6알킬, C3 - 10카보사이클릴아미노-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로사이클릴, C1 - 9헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로사이클릴옥시-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로사이클릴아미노-C1 - 6알킬, C6 - 10아릴, C6-10아릴-C1 - 6알킬, C1 - 9헤테로아릴, 및 C1 - 9헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되되, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
Ra는 수소, C1 - 10알킬, C1 - 10할로알킬, C2 - 10알케닐, C2 - 10알키닐, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, 포스포릴, 포스포네이트, 포스피네이트, 시아노, 설포네이트, 설파모일, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬, 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1 - 10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 -10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴아미노, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
n은 0 내지 3이다.
화학식 XIV의 일부 실시형태에 따라서,
원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C1 - 6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R2는 C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시 -치환된 C1 - 6알킬, C6 - 10아릴옥시-치환된 C1 - 6알킬, C2 -6알케닐, C2 - 6알키닐, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, 및 -((CH2)mX)p-Ar로 이루어진 군으로부터 선택되되, R2의 아릴 기는 하나 이상의 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C1-6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시에 의해 선택적으로 치환되고;
Ra는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
X는 O, NH 및 CH2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Ar은 융합된 바이사이클릭 기를 포함하는 C6 - 10아릴, C4 - 9헤테로아릴, C5 - 10카보사이클릴, 및 C4 - 9헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, Ar은 하나 이상의 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환되며;
R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 상기 주목한 바와 같이 선택적으로 추가로 치환되고;
m은 1 내지 3이고;
n은 0 내지 3이며;
p는 0 또는 1인 조성물.
특정 실시형태에서, n은 0이다. 다른 실시형태에서, n은 1 내지 3이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, n은 1 내지 3, 예컨대 2이고, R1의 하나 이상의 경우는 C1-6알콕시, 예컨대 메톡시이다. 일부 실시형태에서, n은 1 내지 3, 예컨대 2이며, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알콕시, 예컨대 메톡시이고, R1의 하나 이상의 경우는 할로, 예컨대 클로로이다. 일부 실시형태에서, n은 1 내지 3, 예컨대 2이며, R1의 하나 이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이고, R1의 하나 이상의 경우는 할로, 예컨대 클로로이다. 추가 실시형태에서, n은 2이고 3, 예컨대 2이며, R1의 2이상의 경우는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다.
일부 실시형태에서, R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 또는 프로필이다. 특정 실시형태에서, R2는 상기 기재한 바와 같이 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴옥시 치환된 C1 - 6알킬, 예컨대 2-아릴옥시에틸(예를 들어, 2-페닐옥시에틸)이다. 일부 실시형태에서, R2는 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, R2는 상기 기재된 바와 같이 선택적으로 치환된 페닐-C1 - 6알킬, 예컨대 2-아릴에틸(예를 들어, 다이하이드로신남일) 또는 3-아릴프로필(예를 들어, 3-페닐프로필)이다.
특정 실시형태에 따라서, Ra는 수소이다. 다른 실시형태에서, Ra는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸이다.
상기 주목한 바와 같이, 특정 실시형태에서, R2는 C1 - 6알킬이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 XIV의 화합물은 화학식 XVa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 XVa]
Figure pct00078
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
R1 및 Ra는 상기 정의된 바와 같고;
R2는 C1 - 6알킬, 예컨대 메틸 또는 에틸이다.
화학식 XIV의 화합물의 특정 실시형태에 따라서, R2는 -((CH2)mX)p-Ar이다. 특정 실시형태에서, p는 0이다. 다른 실시형태에서, p는 1이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, p는 1이고 X는 O이다. 일부 실시형태에서, p는 1이고 X는 CH2이다. 일부 실시형태에서, Ar은 상기 기재한 바와 같이 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴, 예컨대 페닐이다. 다른 실시형태에서, Ar은 상기 기재한 바와 같이 선택적으로 치환된 융합된 바이사이클릭 기, 예컨대 벤조 융합된 헤테로사이클릴(예를 들어, 벤조 융합된 다이옥산)을 포함하는 C4 - 9헤테로사이클릴(예를 들어, 다이옥산)이다.
상기 주목한 바와 같이, 일부 실시형태에 따라서, p는 1이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 XIV의 화합물은 화학식 XVb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 XVb]
Figure pct00079
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, Ra, X, Ar, 및 n은 상기 정의된 바와 같다.
상기 주목한 바와 같이, 일부 실시형태에 따라서, p는 0이다. 예를 들어, 일부 실시형태에서, 화학식 XIV의 화합물은 화학식 XVc의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이것의 거울상체 또는 부분입체이성질체이되,
[화학식 XVc]
Figure pct00080
상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, Ra, Ar, 및 n은 상기 정의된 바와 같다.
특정 실시형태에서, 화학식 XIV의 화합물은 하기 화합물 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체이다:
Figure pct00081
Figure pct00082
일부 실시형태에서, 본 발명의 식용 조성물은 본 명세서에 기재된 다이페닐 함유 화합물, 피라졸 함유 화합물, 하이드로퀴놀린 화합물, 퀴놀린 화합물, 또는 N-페닐알킬아마이드 화합물, 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체, 또는 이들의 거울상체 또는 부분입체이성질체, 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 화합물의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염이 사용된다면, 이러한 염은 바람직하게는 무기 또는 유기 산 및 염기로부터 유래된다. 이러한 염의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아세테이트, 아디페이트, 알기네이트, 아스파테이트, 벤조에이트, 벤젠설포네이트, 중황산염, 뷰티레이트, 시트레이트, 캄포레이트, 캄포설포네이트, 사이클로펜탄프로피오네이트, 다이글루코네이트, 도데실설페이트, 에탄설포네이트, 포메이트, 푸마레이트, 글루코헵타노에이트, 글라이세로포스페이트, 글라이콜레이트, 헤미설페이트, 헵타노에이트, 헥사노에이트, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 2-하이드록시에탄설포네이트, 락테이트, 말레이트, 말로네이트, 메탄설포네이트, 2-나프탈렌설포네이트, 니코티네이트, 질산염, 옥살레이트, 팔모에이트, 펙티네이트, 과황산염, 3-페닐프로피오네이트, 포스페이트, 피크레이트, 피발레이트, 프로피오네이트, 살리실레이트, 숙시네이트, 설페이트, 타르타르산염, 티오시아네이트, 토실레이트 및 운데카노에이트를 포함한다. 적절한 염기로부터 유도된 염은 알칼리 금속(예를 들어, 나트륨 및 칼륨), 알칼리토금속(예를 들어, 마그네슘), 암모늄 및 N+(C1 -4 알킬)4 염을 포함한다. 본 발명은 또한 본 명세서에 개시된 화합물의 임의의 염기성 질소 함유 기의 4차화를 생각한다. 물 또는 오일 가용성 또는 분산성 생성물은 이러한 4차화에 의해 얻어질 수 있다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 나트륨, 칼륨 또는 시트르산 염으로 존재한다.
본 발명의 다른 양태는 a) 본 발명의 화합물; 및 b) 쓴 미각자극물질을 포함하는 식용 조성물을 제공한다. 일부 실시형태에서, 조성물은 1000, 500, 또는 300달톤 미만의 분자량을 가지는 화합물이다. 특정 실시형태에서, 화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합이다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 화합물 1 내지 58 또는 이들의 조합으로부터 선택된 화합물이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 쓴 맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물 내 존재하는 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
다른 실시형태에서, 식용 조성물은 a) 본 발명의 화합물; 및 b) 칼륨염을 포함한다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨이다. 특정 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다. 특정 실시형태에서, 화합물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합이다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 화합물 1 내지 58로부터 선택된 화합물 또는 이들의 조합이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 나트륨염을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 NaCl을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 락트산나트륨을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 당을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 하나 이상의 에멀젼화제를 추가로 포함한다. 나트륨 및 칼륨계 에멀젼화제는 식료품 분야에서 에멀젼화제로 흔히 사용된다. 나트륨계 에멀젼화제는, 예를 들어 지방산의 나트륨염, 알긴산 나트륨, 알루미늄 인산나트륨, 카제인산나트륨, 메타인산나트륨, 인산나트륨(2염기성), 인산나트륨(1염기성), 인산나트륨(3염기성), 폴리인산나트륨, 파이로인산 나트륨, 및 스테아릴 락트산나트륨을 포함한다. 칼륨계 에멀젼화제는, 예를 들어, 지방산의 칼륨염, 알긴산칼륨, 시트르산칼륨, 인산칼륨(2염기성), 인산칼륨(1염기성), 인산칼륨(3염기성), 폴리인신칼륨, 폴리메타인산칼륨, 및 파이로인산칼륨을 포함한다. 따라서, 본 발명의 일부 실시형태는 나트륨계 에멀젼화제를 칼륨계 에멀젼화제로 대체하는 단계 및 본 발명의 화합물을 첨가하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 본 발명의 화합물의 유효성을 증가시키거나 줄이기 위한 계면활성제를 추가로 포함한다. 적합한 계면활성제는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 비이온성 계면활성제(예를 들어, 모노 및 다이글라이세라이드, 지방산 에스터, 소르비탄 에스터, 프로필렌 글라이콜 에스터, 및 락틸레이트 에스터), 음이온성 계면활성제(예를 들어, 설포숙시네이트 및 레시틴) 및 양이온성 계면활성제(예를 들어, 4차 암모늄 염)을 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 보존제를 추가로 포함하며, 해당 보존제는 식용 조성물의 저장수명을 개선시킨다. 적합한 보존제는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 벤조산칼슘, EDTA 칼슘 이나트륨, 아황산수소칼슘, 프로피온산칼슘, 소르브산칼슘, 키토산, 황산제2구리, 데하이드로아세트산, 다이에틸 파이로카보네이트, 다이메틸 다이카보네이트, EDTA 2나트륨, E-폴리리신 글라이신, 에리소르빈산, 에틸 p-하이드록시벤조에이트, 포름산, 과이액 검, 헵틸파라벤, 히노키티올, 아이소뷰틸 파라옥시벤조에이트, 때죽나무(Japanese styrax) 벤조인 추출물, 메틸파라벤, 이리단백 추출물, 나타마이신, 니신, 펩틴 추출물, 2-페닐페놀, 피마리신, 아세트산 칼륨, 벤조산 칼륨, 락트산칼륨, 메타중아황산칼륨, 질산칼륨, 아질산칼륨, 파이로아황산칼륨, 소르브산칼륨, 아황산칼륨, 프로피온산, 프로필-p-하이드록시벤조에이트, 프로필-p-옥시벤조에이트. 프로필렌 옥사이드, 프로필파라벤, 벤조산나트륨, 중아황산나트륨, 데하이드로아세트산나트륨, 다이아세트산나트륨, 에리소르브산나트륨, 아황산수소 나트륨, 하이포아인산나트륨, 하이오파황산나트륨, 메타중아황산나트륨, 질산 나트륨, 아질산나트륨, o-페닐페놀나트륨, 프로피온산나트륨, 파이로아황산나트륨, 아황산나트륨, 티오시안산나트륨, 소르브산 및 이산화황을 포함한다. 일부 실시형태에서, 보존제는 쓴 향미를 가진다.
일부 실시형태에서, 조성물은 유동제, 가공제, 당, 아미노산, 다른 뉴클레오타이드, 및 시트르산 및 타르타르산과 같은 유기산의 나트륨 또는 칼륨염으로부터 선택된 하나 이상의 추가적인 성분을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 추가적인 성부은 맛을 첨가하거나, 또는 식용 조성물의 배합, 가공 또는 유동 특성에 도움을 줄 수 있다.
일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물의 방출속도는 조절된다. 본 발명의 화합물의 방출속도는, 예를 들어 물 중에서 그것의 용해도를 변형시킴으로써 변경될 수 있다. 높은 물 용해도를 지니는 물질로 본 발명의 화합물을 캡슐화함으로써 빠른 방출이 달성될 수 있다. 낮은 물 용해도를 지니는 물질로 본 발명의 화합물을 캡슐화함으로써 본 발명의 화합물의 지연된 방출이 달성될 수 있다. 본 발명의 화합물은 탄수화물 또는 감미료와 같은 맛 가리움제와 함께 공동 캡슐화될 수 있다. 본 발명의 화합물의 방출 속도는 또한 캡슐화 정도에 의해 조절될 수 있다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 완전히 캡슐화된다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 부분적으로 캡슐화된다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질을 방출시키기 위해 방출 속도는 조절된다.
본 발명의 식용 조성물은 당업자에 잘 알려진 기술에 따라서 제조된다. 일반적으로, 본 발명의 식용 조성물은 식용 조성물의 성분 또는 재료를 본 발명의 화합물과 혼합함으로써 제조된다. 대안으로, 본 발명의 화합물은 식용 조성물에 직접 첨가될 수 있다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물과 동시에 또는 순차적으로 첨가될 수 있다. 순차적이라면, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물 전에 또는 후에 첨가될 수 있다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
식용 조성물에 사용되는 본 발명의 화합물과 쓴 미각자극물질의 양은 쓴맛, 짠맛 또는 단맛의 원하는 또는 허용가능한 인식을 포함하는 다양한 인자에 의존한다. 해당 양은 식용 조성물, 특히 첨가되는 화합물, 쓴 미각자극물질, 조성물 내 존재하는 다른 화합물의 특성, 제조방법(사용된 열의 양을 포함), 및 식용 조성물의 pH에 의존할 수 있다. 당업자는 원하는 맛(들)을 만들기 위해 필요한 양을 결정하는 방법을 이해할 것이다.
일반적으로, 식용 조성물 내 본 발명의 화합물은 약 0.001 ppm 내지 1000 ppm의 농도로 존재할 수 있다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약 0.005 내지 500 ppm; 0.01 내지 100 ppm; 0.05 내지 50 ppm; 0.1 내지 5 ppm; 0.1 내지 10 ppm; 1 내지 10 ppm; 1 내지 30 ppm; 1 내지 50 ppm; 10 내지 30 ppm; 10 내지 50 ppm; 또는 30 내지 50 ppm의 본 발명의 화합물을 포함한다. 또 다른 실시형태에서, 식용 조성물은 약 0.1 내지 30 ppm, 1 내지 30 ppm 또는 1 내지 50 ppm의 본 발명의 화합물을 포함한다. 추가적인 실시형태에서, 식용 조성물은 약 0.1 내지 5 ppm; 0.1 내지 4 ppm; 0.1 내지 3 ppm; 0.1 내지 2 ppm; 0.1 내지 1 ppm; 0.5 내지 5 ppm; 0.5 내지 4 ppm; 0.5 내지 3 ppm; 0.5 내지 2 ppm; 0.5 내지 1.5 ppm; 0.5 내지 1 ppm; 5 내지 15 ppm; 6 내지 14 ppm; 7 내지 13 ppm; 8 내지 12 ppm; 9 내지 11 ppm; 25 내지 35 ppm; 26 내지 34 ppm; 27 내지 33 ppm; 28 내지 32 ppm; 또는 29 내지 31 ppm을 포함한다.
또 다른 실시형태에서, 식용 조성물은 약 0.1 ppm, 약 0.5 ppm, 약 1 ppm, 약 2 ppm, 약 3 ppm, 약 4 ppm, 약 5 ppm, 약 6 ppm, 약 7 ppm, 약 8 ppm, 약 9 ppm, 또는 약 10 ppm의 본 발명의 화합물을 포함한다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물은 약 11 ppm, 약 12 ppm, 약 13 ppm, 약 14 ppm, 약 15 ppm, 약 16 ppm, 약 17 ppm, 약 18 ppm, 약 19 ppm, 약 20 ppm, 약 21 ppm, 약 22 ppm, 약 23 ppm, 약 24 ppm, 약 25 ppm, 약 26 ppm, 약 27 ppm, 약 28 ppm, 약 29 ppm, 또는 약 30 ppm의 본 발명의 화합물을 포함한다.
또 다른 실시형태에서, 식용 조성물은 약 31 ppm, 약 32 ppm, 약 33 ppm, 약 34 ppm, 약 35 ppm, 약 36 ppm, 약 37 ppm, 약 38 ppm, 약 39 ppm, 약 40 ppm, 약 41 ppm, 약 42 ppm, 약 43 ppm, 약 44 ppm, 약 45 ppm, 약 46 ppm, 약 47 ppm, 약 48 ppm, 약 49 ppm, 또는 약 50 ppm의 본 발명의 화합물을 포함한다.
다른 실시형태에서, 식용 조성물은 약 0.5 ppm, 1 ppm, 5 ppm, 10 ppm, 15 ppm, 20 ppm, 25 ppm, 또는 30 ppm 초과의 본 발명의 화합물, 예를 들어 약 30 ppm까지 또는 50 ppm까지를 포함한다. 추가적인 실시형태에서, 식용 조성물은 약 50 ppm, 30 ppm, 25 ppm, 20 ppm, 15 ppm, 10 ppm, 5 ppm, 1 ppm, 또는 0.5 ppm 미만의 본 발명의 화합물을 포함한다. 또한 추가적인 실시형태에서, 식용 조성물은 약 30 ppm, 10 ppm, 또는 1 ppm 미만의 본 발명의 화합물을 포함한다.
식용 조성물이 KCl을 포함할 때, KCl의 양은 식용 조성물의 특성, 요망되는 인식되는 짠맛의 양, 조성물 내 다른 화합물의 존재에 따라서 다를 것이다. 일부 실시형태에서, KCl은 약 0.001-5% w/w; 0.01-5% w/w; 0.1-5% w/w; 0.1-5% w/w; 5 4.8% w/w; 0.5-4% w/w; 0.5 3% w/w; 0.75-3% w/w; 1-2.5% w/w; 또는 1-2% w/w 사이의 농도로 존재한다. 일부 실시형태에서, KCl은 약 0.5% w/w, 약 1% w/w, 약 1.5% w/w, 약 2% w/w, 약 2.5% w/w, 약 3% w/w, 약 3.5% w/w, 약 4% w/w, 약 4.5% w/w, 또는 약 5% w/w의 농도로 존재한다. 일부 실시형태에서, KCl은 약 0.5% w/w, up to 약 1% w/w까지, 약 1.5% w/w까지, 약 2% w/w까지, 약 2.5% w/w까지, 약 3% w/w까지, 약 3.5% w/w까지, 약 4% w/w까지, 약 4.5% w/w까지, 또는 약 5% w/w까지의 농도로 존재한다. 일부 실시형태에서, KCl은 약 2% w/w의 농도로 존재한다.
일부 실시형태에서, KCl은 NaCl을 대체시키기에 충분한 양으로 염 치환으로서 식용 조성물에 첨가된다. 예를 들어, 식용 조성물 내 KCl의 양은 용도에 따라서 대체된 NaCl의 약 0.5 내지 약 1.5배 범위에 있을 수 있으며, 예를 들어 약 0.5㎎의 NaCl이 대체된다면, 약 0.25㎎ 내지 약 0.75㎎의 KCl이 첨가된다. 전형적으로, KCl은 대체되는 NaCl과 동일한 양으로 첨가된다.
유사하게, 식용 조성물이 락트산칼륨을 포함할 때, 첨가되는 락트산칼륨의 양은 식용 조성물의 특성, 필요한 보존량 및 조성물 내 다른 화합물의 존재에 따라서 다르다. 락트산칼륨은 약 0.001-5% w/w; 0.01-5% w/w; 0.1-5% w/w; 0.5-4.8% w/w; 0.5-4% w/w; 0.5-3% w/w; 0.75-3% w/w; 1-2.5% w/w; 또는 1-2% w/w의 농도로 존재할 수 있다.
일부 실시형태에서, 락트산칼륨은 락트산나트륨을 대체시키기에 충분한 양으로 식용 조성물에 첨가된다. 예를 들어, 락트산나트륨 대체물이 첨가된 후 식료품 또는 음료 내 락트산칼륨의 양은 용도에 의존하여 약 0.5 내지 약 1.5 배의 범위에 있을 수 있으며, 예를 들어 약 0.5㎎의 락트산나트륨이 대체된다면, 약 0.25 내지 약 0.75㎎의 락트산칼륨이 첨가된다. 전형적으로, 락트산칼륨은 락트산나트륨이 대체되는 양과 동일한 중량으로 첨가될 것이다.
추가로, 식용 조성물이 인공 감미료, 예컨대 아세설팜 K를 포함할 때, 첨가된 감미료의 양은 식용 조성물의 특성, 필요한 단맛의 양 및 조성물 내 다른 화합물의 존재에 따라서 다르다. 예를 들어, 아세설팜 K는 약 1-200 ppm, 10-200 ppm, 50-150 ppm, 50-125 ppm, 75-125 ppm, 및 75-100 ppm, 바람직하게는 약 75 ppm 사이의 농도로 존재할 수 있다.
일부 실시형태에서, 인공 감미료는 당을 대체시키기에 충분한 양으로 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 인공 감미료는 쓴맛 또는 뒷맛을 가진다. 일부 실시형태에서, 인공 감미료는 아세설팜 K이다. 예를 들어, 식용 조성물 내 아세설팜 K의 양은 용도에 따라서 대체되는 당의 약 0.001 내지 약 0.01배의 범위에 있을 수 있으며, 예를 들어 약 100㎎의 당이 대체된다면, 약 0.1 내지 약 1㎎의 아세설팜 K가 첨가된다. 전형적으로, 아세설팜 K는 대체되는 당의 양의 약 0.005배로 첨가될 것이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 포장에 포함된다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 대량으로 포장되며, 이때 포장은 전형적으로 한 접시로 사용되는 것 또는 식료품 또는 음료로 제공되는 것보다 더 많은 조성물을 함유한다. 이러한 대량포장은 종이, 플라스틱, 또는 포대 또는 판지 박스 또는 드럼의 형태로 있을 수 있다. 이러한 대량 포장은 식용 조성물의 조제를 용이하게 하는 플라스틱 또는 금속 홈통으로 적합하게 될 수 있다.
일부 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 쓴 미각자극물질을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 일부 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 쓴맛의 염을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 일부 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 일부 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 칼륨염을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 일부 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 KCl을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 다른 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 락트산칼륨을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 일부 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 칼륨염 및 나트륨염을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 다른 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물, KCl 및 NaCl의 화합물을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 또 다른 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물, 락트산칼륨 및 락트산나트륨을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 다른 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물 및 아세설팜 K 및 당을 포함하는 식용 조성물을 함유한다. 다른 실시형태에서, 포장은 본 발명의 화합물, 락트산칼륨, KCl 및 NaCl을 포함하는 식용 조성물을 함유한다.
일부 실시형태에서, 본 발명의 식용 조성물은 시즈닝(seansoning)으로서, 식품 내 재료로서 또는 조미료로서 사용되기에 적합한 조성물이다. 이러한 실시형태에서, 식용 조성물은 쓴 미각자극물질을 함유할 수도 있고 또는 함유하지 않을 수도 있다. 예를 들어, 식용 조성물은, 예를 들어 KCl과 같은 쓴 미각자극물질을 포함하는 시즈닝 중에 사용될 수 있다. 이러한 시즈닝은 제조된 식품을 시즈닝하기 위해 식탁용 소금(즉, NaCl) 대신 사용될 수 있다. 대안으로, 식용 조성물은, 예를 들어 쓴 미각자극물질을 함유하지 않는 시즈닝 중에 사용될 수 있다. 이러한 시즈닝은 쓴 미각자극물질과 관련된 쓴맛을 감소시키기 위해 쓴 미각자극물질(본재 존재하거나 제조 동안 첨가됨)을 함유하는 제조된 식품을 시즈닝하기 위하여 사용될 수 있다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 KCl 및 본 발명의 화합물을 포함하는 시즈닝이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 KCl, NaCl 및 본 발명의 화합물을 포함하는 시즈닝이다. 일부 실시형태에서, 시즈닝은 향신료 또는 향신료의 배합물을 추가로 포함한다.
대안으로, 식용 조성물은 약용 또는 위생적 목적을 위해 사용될 수 있다. 비누, 샴푸, 마우스워시, 의약, 약제, 코푸시럽, 비강 스프레이, 페이스트형 치약, 치과용 접착제, 치아 미백제, 접착제(예를 들어, 우표 및 봉투), 및 곤충 및 설치류 제어에 사용되는 독소 중에 사용될 수 있다.
식품
부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 이러한 실시형태에 따라서, 식품은 (a) 식료품; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 것과 같은 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
일부 실시형태에서, 식품은 본 명세서에 설명되는 쓴 미각자극물질을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 예컨대 KCl 또는 락트산칼륨이다. 특정 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다.
일부 실시형태에서, 식품은 하나 이상의 추가적인 향미 변형제를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 식품은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
약제학적 조성물
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 이러한 실시형태에 따라서, 약제학적 조성물은 (a) 쓴맛의 약제학적 활성 성분; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 임의의 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
일부 실시형태에 따라서, 약제학적 조성물은 임의의 쓴맛의 약제학적으로 활성인 성분을 포함할 수 있다. 쓴 약제학적 화합물의 비제한적 예는: 아세트아미노펜, 암피실린, 아지트로마이신, 클로르페니라민, 시메티딘, 덱스트로메토르판, 다이펜하이드라민, 에리트로마이신, 이부프로펜, 페니실린, 페닐 부타존, 슈도에페드린, 라니티딘, 스피로놀락톤 스타틴(이에 제한되는 것은 아니지만, 아토르바스타틴, 세리바스타틴, 플루바스타틴, 로바스타틴, 메바스타틴, 피타바스타틴, 프라바스타틴, 로수바스타틴 및 심바스타틴) 및 테오필린을 포함한다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 (a) 약제학적 활성 성분; (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 상기 설명된 화합물 1 내지 58 중 임의의 하나, 또는 이들의 조합; 및 (c) 쓴 미각자극물질을 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다. 이러한 실시형태에서, 약제학적 조성물은 임의의 약제학적 활성 성분을 포함할 수 있다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 (a) 약제학적 활성 성분; (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 58, 또는 이들의 조합; 및 (c) 칼륨염을 포함하는 약제학적 조성물을 제공한다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨이다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다.
일부 실시형태에서, 약제학적 조성물은 하나 이상의 추가적인 향미 변형제를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본래의 향미가 결여될 수 있는 약제학적 조성물은 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
소비재
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다. 이러한 실시형태에 따라서, 소비재는 (a) 쓴 미각자극물질; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 (a) 칼륨염; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 소비재를 제공한다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨이다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다.
다른 실시형태에서, 본 발명은 쓴 미각자극물질의 쓴 맛을 감소시키기 위한 소비재를 제공하되, 상기 소비재는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 KCl이다.
일부 실시형태에서, 소비재는 하나 이상의 추가적인 향미 변형제를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 소비재는 본래의 향미가 결여될 수 있는 약제학적 조성물은 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 추가로 포함한다.
식용 조성물의 제조방법
다른 양태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 (a) 식용으로 허용가능한 담체를 제공하는 단계; 및 (b) (a)의 식용으로 허용가능한 담체에, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을, 상기 식용으로 허용가능한 담체와 함께, 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 첨가 단계 (b) 전 용매 중에 용해되었다.
일부 실시형태에서, (a)의 식용으로 허용가능한 담체는 본래 쓴맛이 있다. 이러한 실시형태에서, 식용으로 허용가능한 담체는 본래 쓴 미각자극물질을 함유할 수 있다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법은 (c) 쓴 미각자극물질을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨이다. 특정 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물 전에 첨가된다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물 후에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질과 조합된 다음 식용으로 허용가능한 담체와 조합된다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 식용으로 허용가능한 담체과 조합된 다음 쓴 미각자극물질과 조합된다. 또 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질과 식용으로 허용가능한 담체의 혼합물과 조합된다.
일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물 및 쓴 미각자극물질은, 존재한다면, 식용으로 허용가능한 담체와 혼합된다. 다른 실시형태에서, 본 화합물 및 쓴 미각자극물질은, 존재한다면, 식용으로 허용가능한 담체 상에 분무되거나 코팅된다. 일부 실시형태에서, 발명의 화합물은 탄수화물 또는 염 상에 플레이팅되며, 염 또는 탄수화물(분무 건조) 상에서 캡슐화되며, 또는 칼륨염과 함께 공동결정화되어 "토핑" 염을 생성한다.
일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 나트륨염을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 NaCl을 추가로 포함한다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물은 락트산나트륨을 추가로 포함한다. 추가적인 실시형태에서, 식용 조성물은 당을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법은 하나 이상의 추가적인 향미 변형제를 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
식품의 제조방법
다른 양태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물의 제조방법을 제공하되, 식용 조성물은 식품이다. 본 방법은 (a) 식료품을 제공하는 단계; 및 (b) (a)의 식료품에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물의 형태로 첨가된다.
일부 실시형태에서, (a)의 식료품은 본래 쓰다. 이러한 실시형태에서, 식료품은 본래 쓴 미각자극물질을 함유할 수 있다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 본 방법은 (a) 식품을 제공하는 단계; 및 (b) (a)의 식품에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물의 형태로 첨가된다.
일부 실시형태에서, (a)의 식품은 쓴 미각자극물질을 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식품의 제조방법은 (c) 쓴 미각자극물질을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 예컨대 KCl 또는 락트산칼륨이다. 특정 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물 전에 첨가된다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질 본 발명의 화합물 후에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질과 함께 첨가된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질과 조합된 다음 식료품 또는 식품과 조합된다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 식료품 또는 식품 다음에 쓴 미각자극물질과 순차적으로 조합된다. 또 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질 및 식료품 또는 식품과 조합된다.
일부 실시형태에서, 본 화합물 및 쓴 미각자극물질은 존재한다면, 식료품과 혼합된다. 다른 실시형태에서, 본 화합물 및 쓴 미각자극물질은 존재한다면, 식료품 상에 분무되거나 코팅된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 탄수화물 또는 염에 플레이팅되고, 염 또는 탄수화물(분무건조) 상에 캡슐화되거나 칼륨염과 함께 동결건조되어 "토핑" 염을 생성한다.
일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식품은 나트륨염을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식품은 NaCl을 추가로 포함한다. 다른 실시형태에서, 식품은 락트산나트륨을 추가로 포함한다. 추가적인 실시형태에서, 식품은 당을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 식품의 제조방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
약제학적 조성물의 제조방법
다른 양태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물의 제조방법을 제공하되, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 본 방법은 (a) 약제학적 활성 성분을 제공하는 단계; 및 (b) (a)의 약제학적 활성 성분에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명되는 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물의 형태로 첨가된다.
일부 실시형태에서, (a)의 약제학적 활성 성분은 본래 쓴맛이 있다. 이러한 실시형태에서, 약제학적 활성 성분은 본래 쓴 미각자극물질을 함유할 수 있다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 본래 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다.
일부 실시형태에서, 약제학적 조성물의 제조방법은 (c) 쓴 미각자극물질을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨이다. 특정 실시형태에서, 칼륨염은 KCl이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물 전에 첨가된다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물 후에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본 발명의 화합물과 함께 첨가된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질과 조합된 다음 약제학적으로 활성인 성분과 조합된다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 약제학적으로 활성인 성분 다음에 쓴 미각자극물질과 순차적으로 조합된다. 또 다른 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 쓴 미각자극물질과 약제학적으로 활성인 성분의 혼합물과 조합된다.
일부 실시형태에서, 화합물 및 쓴 미각자극물질은 존재한다면, 약제학적으로 활성인 성분과 혼합된다. 다른 실시형태에서, 본 화합물 및 쓴 미각자극물질은 존재한다면 약제학적 조성물 상에 분무되거나 코팅된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 약제학적으로 활성인 성분과 함께 캡슐화된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 방출속도가 쓴 미각자극물질의 방출 속도에 관하여 조절되는 형태이며, 이는 일부 실시형태에서 약제학적으로 활성인 성분이다.
일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 약제학적 조성물은 나트륨염을 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 약제학적 조성물은 NaCl을 추가로 포함한다. 다른 실시형태에서, 약제학적 조성물은 락트산나트륨을 추가로 포함한다. 추가적인 실시형태에서, 약제학적 조성물은 당을 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 약제학적 조성물은 약제학적으로 허용가능한 담체를 추가로 포함한다. 이 조성물에 사용될 수 있는 약제학적으로 허용가능한 담체는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 이온 교환체, 알루미나, 알루미늄 스테아레이트, 레시틴, 혈청 단백질, 예컨대 인간 혈청 알부민, 완충제 물질, 예컨대 포스페이트, 글라이신, 소르브산, 소르브산 칼륨, 포화된 식물성 지방산의 부분적 글라이세라이드 혼합물, 물, 염 또는 전해질, 예컨대 황산프로타민, 인산 수소 이나트륨, 인산수소칼륨, 염화나트륨, 아연 염, 콜로이달 실리카, 삼규산 마그네슘, 폴리비닐 피롤리돈, 셀룰로스계 물질, 폴리에틸렌 글라이콜, 카복시메틸 셀룰로스 나트륨, 폴리아크릴레이트, 왁스, 폴리에틸렌-폴리옥시프로필렌-블록 중합체, 폴리에틸렌 글라이콜 및 양모지를 포함한다.
일부 실시형태에서, 약제학적 조성물의 제조방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
피험자에서 쓴맛의 인식을 감소시키거나 제거하는 방법
다른 양태에 따라서, 본 발명은 피험자에서 쓴맛의 인식을 감소시키거나 제거하는 방법을 제공한다. 본 방법은 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 식용 조성물의 사용을 포함한다.
본 방법은 식료품, 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재를 포함하는 임의의 식용 조성물의 쓴맛을 감소시키거나 제거하기 위해 사용될 수 있다. 식용 조성물은 임의의 형태로 있을 수 있다. 일부 실시형태에서, 조성물은, 예를 들어 껌, 로젠지, 소스, 조미료, 고기 매트릭스, 고기 슬러리, 페이스트, 현탁액, 스프레드, 코팅, 액체, 겔, 에멀젼, 과립 또는 시즈닝의 형태이다.
일부 실시형태에서 식용 조성물은 구강 내 놓여짐으로써 또는 섭취에 의해 이용된다.일부 실시형태에서, 식용 조성물은 쓴 식료품, 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재에 앞서 구강 내에 놓여지거나 섭취된다. 일부 실시형태에서, 별개의 식용 조성물로서 또는 쓴 식료품, 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재 내 포함에 의해 식용 조성물은 쓴 식료품, 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재와 동시에 구강 내에 놓여지거나 섭취된다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 쓴 식료품, 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재에 다음에 구강 내에 놓여지거나 섭취된다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 식료품 또는 식품과 조합되어 식품의 쓴맛을 감소시킬 수 있다. 대안으로, 본 발명의 화합물은 쓴 식료품, 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재에 노출 후(예를 들어, 쓴 뒷맛을 제거하거나 또는 감소시키기 위해), 예를 들어 로젠지 또는 껌으로 사용될 수 있다.
식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물, 예컨대 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재 내 나트륨의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 본 발명은 식용 조성물, 예컨대 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재 내 나트륨 함유 화합물의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 다른 실시형태에서, 본 발명은 식용 조성물, 예컨대 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 다른 실시형태에서, 본 발명은 식용 조성물, 예컨대 식품, 약제학적 조성물 또는 소비재 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 나트륨염은 비나트륨염으로 대체된다. 일부 실시형태에서, 비나트륨염은 칼슘염, 마그네슘염 또는 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 비나트륨염은 칼륨염이다.
일부 실시형태에서, 본 방법은 (a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 나트륨염의 양을 칼륨염의 양으로 대체하는 단계; 및 (b) 식용 조성물 내로 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시키는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물은 본 발명의 화합물을 포함하는 식용 조성물의 형태로 첨가된다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨 양을 감소시키는 방법은 (a) 나트륨염의 양이 칼륨염의 양으로 대체되는 제1 식용 조성물을 섭취하는 단계; 및 (b) 본 발명의 화합물을 포함하는, 제2 식용 화합물을 섭취하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물 전에 섭취된다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물 후에 섭취된다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물과 동시에 섭취된다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 칼륨염은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 전에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 이후에 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 칼륨염은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가와 동시에 식용 조성물에 첨가된다.
일부 실시형태에서, 단계 (a)에서 대체된 나트륨의 양은 피험자의 건강을 유지하거나 회복하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨의 양은 피험자에서 고혈압을 감소시키기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 칼륨에 의해 대체되는 나트륨의 양은 식용 조성물의 질감 또는 어는점을 변화시키기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 대체되는 나트륨의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지이다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 피험자에서 쓴맛의 인식을 감소시킨다. 쓴맛은 완전히 감소되거나 부분적으로 감소된다. 일부 실시형태에서, 짠맛의 인식은 유지된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에서 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨 양의 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지를 칼륨으로 대체시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨의 양을 칼륨으로 25%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨의 양을 칼륨으로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨의 양을 칼륨으로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 나트륨의 양을 칼륨으로 100%까지 대체시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨 양을 감소시키는 방법은 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 방법은 (a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨 양을 감소시키는 방법은 (a) NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 제1 식용 조성물을 섭취하는 단계; 및 (b) 본 발명의 화합물을 포함하는 제2 식용 화합물을 섭취하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물 전에 섭취된다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물 후에 섭취된다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물과 동시에 섭취된다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, KCl은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 전에 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, KCl은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 후에 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, KCl은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가와 동시에 식용 조성물에 첨가된다.
일부 실시형태에서, 단계 (a)의 식용 조성물 내 KCl로 대체되는 NaCl의 양은 피험자의 건강을 유지하거나 회복하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 KCl로 대체되는 NaCl의 양은 피험자의 고혈압을 줄이기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 KCl로 대체되는 NaCl의 양은 식용 조성물의 질감 또는 어는점을 변화시키기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 KCl로 대체되는 NaCl의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지이다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 피험자에서 쓴맛의 인식을 감소시킨다. 쓴맛은 완전히 감소되거나 부분적으로 감소된다. 일부 실시형태에서, 짠맛의 인식이 유지된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에서 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 KCl로 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 대체시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 KCl로 25%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 KCl로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 KCl로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 KCl로 100%까지 대체시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 또는 식품 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법은 짠맛을 유지하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물의 제조방법은 하나 이상의 추가적인 향미 변형제를 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
다른 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨 양을 감소시키는 방법은 (a) 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 나트륨 양을 감소시키는 방법은 (a) 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체시킨 제1 식용 조성물을 섭취하는 단계; 및 (b) 본 발명의 화합물을 포함하는 제2 식용 화합물을 섭취하는 단계를 포함한다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물 전에 섭취된다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물 후에 섭취된다. 일부 실시형태에서, 제1 식용 조성물은 제2 식용 조성물과 동시에 섭취된다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 락트산칼륨은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 전에 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 이후에 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 락트산칼륨은 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가와 동시에 식용 조성물에 첨가된다.
일부 실시형태에서, 단계 (a)의 식용 조성물 내 락트산칼륨에 의해 대체되는 락트산나트륨의 양은 피험자의 건강을 유지하거나 회복하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 락트산칼륨에 의해 대체되는 락트산나트륨의 양은 피험자의 고혈압을 줄이기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 락트산칼륨에 의해 대체되는 락트산나트륨의 양은 식용 조성물의 질감 또는 어는점을 변화시키기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 락트산칼륨으로 대체되는 락트산나트륨의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지이다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 피험자에서 쓴맛의 인식을 감소시킨다. 쓴맛은 완전히 감소되거나 부분적으로 감소된다. 일부 실시형태에서, 짠맛의 인식이 유지된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨으로 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 대체시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨으로 25%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨으로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨으로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨으로 100%까지 대체시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 또는 식품 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법은 식품의 보존을 유지하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 본 방법은 식용 조성물을 제조하는데 사용되는 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및 (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물 내로 포함시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 아세설팜 K는 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 전 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 아세설팜 K는 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가 이후에 식용 조성물에 첨가된다. 일부 실시형태에서, 아세설팜 K는 본 발명의 화합물의 유효량의 첨가와 동시에 식용 조성물에 첨가된다.
일부 실시형태에서, (a)의 식용 조성물 내 대체된 당의 양은 피험자의 건강을 유지하거나 회복하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 대체된 당의 양은 피험자에서 체중 손실을 야기하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 아세설팜 K에 의해 대체된 당의 양은 피험자의 당 소비 또는 과체중과 관련된 질병(예를 들어, 당뇨병)의 효과를 완화하거나 질병을 치료하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 아세설팜 K에 의해 대체된 당의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지이다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다.
일부 실시형태에서, (b)에 첨가된 화합물의 양은 피험자에서 쓴맛의 인식을 감소시킨다. 쓴맛은 완전히 또는 부분적으로 감소된다. 일부 실시형태에서, 단맛의 인식은 유지된다.
일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 아세설팜 K로 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 대체시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 아세설팜 K로 25%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 아세설팜 K로 50%까지 대체시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 아세설팜 K로 75%까지 대체시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 단계 (b)에 첨가된 화합물의 양은 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 아세설팜 K로 100%까지 대체시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법은 단 향미를 유지하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 또는 식품 내 당의 양을 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 본 방법은 피험자에게 본 발명에 존재하는 식용 조성물을 제공하는 단계를 포함하되, 식용 조성물 내 나트륨염의 모두 또는 일부는 하나 이상의 비나트륨염으로 대체되고, 식용 조성물은 본 발명의 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 비나트륨염은 칼슘염, 마그네슘염 또는 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 비나트륨염은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다. 일부 실시형태에서, 나트륨염은 NaCl이며 칼륨염은 KCl이다. 일부 실시형태에서, 나트륨염은 락트산나트륨이며 칼륨염은 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은 나트륨 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 추가로 포함한다. 당업자는 나트륨 섭취를 감소시킬 필요가 있는 피험자를 확인할 수 있다. 이러한 피험자의 비제한적 예는 다음의 장애 중 어떤 하나 이상에 걸린 피험자를 포함한다: 고나트륨혈증, 고혈압, 심혈관계 질병, 부종, 뇌부종에 기인하는 발작, 탈수증(과량의 땀, 설사, 요로감염증 또는 이뇨제에 기인), 요붕증, 콘 증후군 및 쿠싱 증후군.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 칼륨염으로 대체되는 나트륨염의 양은 피험자의 건강을 유지하거나 회복하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 칼륨염으로 대체되는 나트륨염의 양은 피험자에서 고혈압을 감소시키기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 칼륨염으로 대체되는 나트륨염의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지이다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 피험자의 1일 나트륨 섭취는 바람직하게는 2500㎎/일 미만, 2000㎎/일 미만, 1500㎎/일 미만, 1000㎎/일 미만, 또는 500㎎/일 미만이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 피험자의 나트륨 흡수를 감소시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 25%까지 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가되는 본 발명의 화합물의 양은 50%까지 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가되는 본 발명의 화합물의 양은 75%까지 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가되는 본 발명의 화합물의 양은 100%까지 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 본 방법은 피험자에게 본 발명의 식용 조성물을 제공하는 단계를 포함하되, 식용 조성물 내 당의 모두 또는 부분은 아세설팜 K로 대체되며, 식용 조성물은 본 발명의 화합물을 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법은 당 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 포함한다. 당업자는 당 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인할 수 있다. 이러한 피험자의 비제한적 예는 다음의 장애 중 어느 하나 이상에 걸린 피험자를 포함한다: 당뇨병, 당뇨병 전단계, 인슐린 저항, 비만, 과체중 및 고혈당증.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 아세설팜 K로 대체되는 당의 양은 피험자의 건강을 유지하거나 회복하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 아세설팜 K로 대체되는 당의 양은 피험자에서 체중 손실을 야기하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 아세설팜 K로 대체되는 당의 양은 피험자의 당 소비 또는 과체중과 관련된 질병(예를 들어 당뇨병)의 효과를 완화하거나 또는 질병을 치료하기에 충분한 양이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 아세설팜 K에 의해 대체된 당의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지이다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 피험자의 1일 당 섭취는 250 g/일 미만, 200 g/일 미만, 175 g/일 미만, 150 g/일 미만, 125 g/일 미만, 100 g/일 미만, 75 g/일 미만, 50 g/일 미만 또는 25 g/일 미만이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 피험자의 당 섭취를 감소시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 피험자의 당 섭취를 25%까지 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 피험자의 당 섭취를 50%까지 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 피험자의 당 섭취를 75%까지 감소시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 식용 조성물에 첨가된 본 발명의 화합물의 양은 피험자의 당 섭취를 100%까지 감소시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인성 분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
식용 조성물의 쓴맛을 감소시키는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물 내 쓴맛을 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
한 실시형태에서, 본 방법은 (a) 쓴 맛이 감소되도록 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명되는 화합물 1 내지 58 또는 이들의 조합물의 유효량을 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함한다.
대안의 실시형태에서, 본 방법은 (a) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 임의의 하나, 또는 이들의 조합물을 식용 조성물 전, 식용 조성물과 함께, 또는 식용 조성물 후에 섭취하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 쓴맛의 염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염, 마그네슘염 또는 칼슘염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 KCl이다. 다른 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 락트산칼륨이다. 일부 실시형태에서, 쓴 미각자극물질은 본래 쓴 식료품에서와 같이 식용 조성물 내에 내재한다.
일부 실시형태에서, 쓴맛은 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 감소된다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 쓴맛은 25%까지 감소된다. 다른 실시형태에서, 쓴맛은 50%까지 감소된다. 다른 실시형태에서, 쓴맛은 75%까지 감소된다. 다른 실시형태에서, 쓴맛은 100%까지 감소된다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질이 기인한 쓴맛을 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
식용 조성물의 보존방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 식용 조성물을 보존하거나 식용 조성물의 저장수명을 연장시키는 방법을 제공한다:
(a) 식용 조성물을 제공하는 단계; 및
(b) (a)의 식용 조성물을 보존제 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합물의 유효량과 조합하는 단계.
다른 실시형태에서, 식용 조성물의 보존방법 또는 저장수명의 연장방법은
(a) 식용 조성물의 제공단계; 및
(b) (a)의 식용 조성물을 보존제 및 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량과 조합하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따라서, 보존제는 임의의 쓴맛의 보존제일 수 있다. 일부 실시형태에서, (a)의 보존제는 칼륨염이다. 일부 실시형태에서, (a)의 보존제는 락트산칼륨이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물의 보존방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
식용 조성물 내 나트륨을 감소시키는 한편 식용 조성물을 보존하는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 한편 식용 조성물을 보존하는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 본 방법은 식용 조성물 내 존재하는 보존제를 함유하는 나트륨의 양을 보존제를 함유하는 칼륨의 양으로 대체하는 단계 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 첨가하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물을 제조하는데 사용되는 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 첨가하는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 화합물의 유효량은 식용 조성물을 내 존재하는 전형적으로 사용되는 락트산나트륨의 양을 1%, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 35%, 40%, 45%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 75%, 80%, 85%, 90%, 95% 또는 100%까지 감소시키기에 충분하다. 이 양은 제한되는 것으로 의미되지 않으며, 인용된 백분율 사이의 증분은 본 발명의 부분으로서 구체적으로 생각된다. 일부 실시형태에서, 화합물의 유효량은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 25%까지 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 화합물의 유효량은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 50%까지 감소시키기에 충분하다. 다른 실시형태에서, 화합물의 유효량은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 75%까지 감소시키기에 충분하다. 또 다른 실시형태에서, 화합물의 유효량은 식용 조성물 내 전형적으로 존재하는 락트산나트륨의 양을 100%까지 감소시키기에 충분하다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법은 본래의 향미가 결여될 수 있는 보존제, 영양물, 향미료 또는 추가적인 향미 변형제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적인 성분을 첨가하는 단계를 추가로 포함한다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 한편 식품을 보존하는 방법은 하나 이상의 추가적인 향미 변형제를 첨가하는 단계를 추가로 포함한다.
쓴맛 수용체를 억제하는 방법
다른 실시형태에 따라서, 본 발명은 쓴맛 수용체의 활성화 및/또는 신호처리를 억제하거나 감소시키는 방법을 제공한다. 일부 실시형태에서, 본 방법은 쓴맛 수용체를 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 이들의 조합과 접촉시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 발명은 쓴맛 수용체를 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 상기 설명한 화합물 1 내지 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계를 포함한다.
일부 실시형태에서, 식용 조성물은 식품이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 약제학적 조성물이다. 일부 실시형태에서, 식용 조성물은 소비재이다.
일부 실시형태에서, 쓴맛 수용체는 예를 들어 분석에서 존재하는 생체밖 수용체이다. 일부 실시형태에서, 쓴맛 수용체는 예를 들어 분석에서 존재하는 시험관내 수용체이다. 다른 실시형태에서, 쓴맛 수용체는 피험자에 존재하는 생체내 수용체이다. 일부 실시형태에서, 쓴맛 수용체는 피험자의 구강 또는 위장관 내 존재한다. 일부 실시형태에서, 쓴 수용체는 인간의 구강 내에 있다. 일부 실시형태에서, 쓴 수용체는 비인간 동물의 구강 내에 있다. 일부 실시형태에서, 쓴 수용체는 동물 모델의 구강 내에 있다.
본 발명의 화합물의 제조
일부 실시형태에서, 본 명세서에서 설명되는 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 또는 화학식 IIIb" 중 하나 이상의 화합물은 예를 들어 특히 미국 미주리주 세인트 루이스시에 소재한 Sigma Aldrich(등록상표); 미국 오리건주 포틀랜드시에 소재한 TCI America; 및 벨기에 겔에 소재한 Acros Organics와 같은 상업적 공급원으로부터 상업적으로 입수가능하다.
다른 실시형태에서, 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 또는 화학식 IIIb" 중 하나 이상의 화합물은 합성 유기 화학에서 일상적인 방법에 의해 상업적으로 입수가능한 시약으로부터 제조된다.
한 실시형태에서, 화학식 I 또는 화학식 IIa 중 하나 이상의 화합물(X는 O이다)은 염기성 조건 하에 만들어진 A2의 이탈기 LG의 A1의 페녹사이드 음이온으로 친핵성 치환에 의해 제조되어 에터 생성물 P1을 제공한다(반응식 I):
[반응식 I]
Figure pct00083
적합한 이탈기는 할로겐화물(예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도), 트라이플레이트, 메실레이트, 토실레이트 등과 같은 당업계에 인식된 것을 포함한다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 수산화물(예컨대, NaOH, LiOH 등), 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 아민 염기, 예컨대 암모니아, 수산화암모늄, 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다.
다른 실시형태에서, 화학식 I 또는 화학식 IIa 중 하나 이상의 화합물(X는 NRa이며 Ra는 없다)은 당업계에 공지된 조건, 예를 들어 몰레큘러 시브와 같은 탈수화제를 사용하는 조건하에서 페닐아민 A3과 알데하이드 A4 사이의 이민 형성에 의해 제조되어 생성물 P2를 제공한다(반응식 II):
[반응식 II]
Figure pct00084
특정 실시형태에서, 화학식 I 또는 화학식 IIb 중 하나이상의 화합물은 이민 P2의 환원에 의해 제조되어 아민 P3을 만든다(반응식 III):
[반응식 III]
Figure pct00085
적합한 환원 조건은 이민 및 이미늄 이온의 환원을 위해 수소 및 팔라듐, 예컨대 탄소 상 팔라듐에 의한 수소화분해와 같은 당업계에 알려진 것을 포함한다. 수소의 다른 적합한 공급원은 포름산을 포함한다.
추가 실시형태에서, 화학식 I(X는 NRa이고 Ra는 없다)의 하나 이상의 화합물은 대응하는 알데하이드 RCHO의 존재에서 아민 P3의 환원적 알킬화에 의해 제조되어 생성물 P4를 형성한다(Ra는 -CH2R이다)(반응식 IV):
[반응식 IV]
Figure pct00086
적합한 환원 조건은 이민 및 이미늄 이온의 환원을 위해 수소 및 팔라듐, 예컨대 탄소 상 팔라듐에 의한 수소화분해와 같은 당업계에 알려진 것을 포함한다. 수소의 다른 적합한 공급원은 포름산을 포함한다. 수소의 다른 적합한 공급원은 포름산을 포함한다.
일부 실시형태에서, 본 명세서에서 설명되는 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 VIa, 화학식 VIIa, 화학식 Vb, 화학식 VIb, 또는 화학식 VIIb 중 하나 이상의 화합물은 예를 들어 특히 미국 미주리주 세인트 루이스시에 소재한 Sigma Aldrich(등록상표); 미국 오리건주 포틀랜드시에 소재한 TCI America; 및 벨기에 겔에 소재한 Acros Organics와 같은 상업적 공급원으로부터 상업적으로 입수가능하다.
다른 실시형태에서, 화학식 IV의 하나 이상의 화합물은 합성 유기 화학에서 일상적인 방법에 의해 상업적으로 입수가능한 시약으로부터 제조된다.
한 실시형태에서, 화학식 IV의 하나 이상의 화합물(X는 O이다)은 아민 화합물 A11 함유 이탈기 LG에 의한 아민 A12의 아실화에 의해 제조되어 아마이드 P11을 얻는다(반응식 V):
[반응식 V]
Figure pct00087
적합한 이탈기는 할로겐화물(예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도),알콕시, 아릴옥시, 활성화된 이탈기 등과 같은 아실화 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함한다. 일부 실시형태에서, 아실화 조건은 또한 무기 염기 또는 유기 염기를 사용한다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하고, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 비양성자성 아민 염기, 예컨대 암모니아, 트라이에틸아민, 피리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다.
한 특정 실시형태에서, 화합물 A11은 산 할로겐화물, 예컨대 산염화물 또는 산브롬화물이며, 아실화 반응은 비양성자성 아민 염기, 예컨대 암모니아, 트라이에틸아민, 피리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘의 존재 중에서 진행한다.
화합물 A11은 당업계에 알려진 일상적인 방법을 사용하여 대응하는 카복실산으로부터 제조될 수 있다.
일부 실시형태에서, 본 명세서에 기재된 화학식 VIII, 화학식 IX, 또는 화학식 X 중 하나 이상의 화합물은 예를 들어 특히 미국 미주리주 세인트 루이스시에 소재한 Sigma Aldrich(등록상표); 미국 오리건주 포틀랜드시에 소재한 TCI America; 및 벨기에 겔에 소재한 Acros Organics와 같은 상업적 공급원으로부터 상업적으로 입수가능하다.
다른 실시형태에서, 화학식 VIII, 화학식 IX, 또는 화학식 X의 하나 이상의 화합물은 합성 유기 화학에서 일상적인 방법에 의해 상업적으로 입수가능한 시약으로부터 제조된다.
한 실시형태에서, 화학식 VIII, 화학식 IX, 또는 화학식 X 중 하나 이상의 화합물은 아민 A21 및 아릴 또는 헤테로아릴 알데하이드 A22를 축합시키는 것으로 시작하는 다단계 순서로 제조되어 이민(A21의 Ra가 H일 때) 또는 이미늄 이온(A21의 Ra가 H가 아닐 때)을 얻은 다음, 사이클릭 알켄 A23에 의한 [4+2] 고리첨가 후 재방향족화로 융합된 트라이사이클릭 시스템 P22를 얻는다(반응식 VI):
[반응식 VI]
Figure pct00088
이민 또는 이미늄 이온 형성을 위한 적합한 조건은 탈수화제, 예컨대 몰레큘러 시브를 사용할 수 있다.
적합한 고리첨가 조건은 가열, 예를 들어 적어도 약 50, 75, 100, 120, 150℃ 또는 초과까지 가열을 포함할 수 있다. 일부 실시형태에서, 특히 고리 Cy가 Cy의 올레핀과 함께 전자 당김기(예를 들어, 에스터, 케톤, 알데하이드, 시아노, 나이트로 등)를 포함한다면, 고리첨가 조건은 루이스산, 예를 들어 붕소 화합물(예를 들어, Bu2BOTf 또는 BF3·Et2O), 티타늄 화합물(예를 들어, TiCl4 또는 티타늄 알콕사이드), 알루미늄 화합물(예를 들어, AlCl3 또는 알루미늄 알콕사이드), 규소 화합물(예를 들어, 트라이알킬실릴 트라이플레이트, 예컨대 TMS-OTf, 트라이알킬실릴 할로겐화물 등) 등을 포함한다.
특정 예에서, 재방향족화는 염기의 사용에 의해 보조된다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 수산화물(예컨대, NaOH, LiOH 등), 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 비양성자성 아민 염기, 예컨대 암모니아, 수산화암모늄, 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다.
한 특정 실시형태에서, 화학식 VIII, 화학식 IX, 또는 화학식 X의 하나 이상의 화합물은 상기 주목한 바와 같은 이민 또는 이미늄 이온 P21의 형성에 의해 우선 제조된 후, 사이클로펜타다이엔 A24의 [4+2] 고리첨가 다음, 상기 주목한 바와 같은 재방향족화에 의해 융합된 트라이사이클릭 시스템 P23(반응식 VII)를 얻는다:
[반응식 VII]
Figure pct00089
일부 실시형태에서, 본 명세서에 기재된 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 또는 화학식 XIIIb의 하나 이상의 화합물은 예를 들어 특히 미국 미주리주 세인트 루이스시에 소재한 Sigma Aldrich(등록상표); 미국 오리건주 포틀랜드시에 소재한 TCI America; 및 벨기에 겔에 소재한 Acros Organics와 같은 상업적 공급원으로부터 상업적으로 입수가능하다.
다른 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 또는 화학식 XIIIb의 하나 이상의 화합물은 합성 유기 화학에서 일상적인 방법에 의해 상업적으로 입수가능한 시약으로부터 제조된다.
한 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 또는 화학식 XIIIa의 하나 이상의 화합물은 아릴아민 A31의 이탈기의 헤테로사이클릭 화합물 A32의 친핵성 기로 치환에 의해 제조되어 생성물 P31을 얻는다(반응식 VIII):
[반응식 VIII]
Figure pct00090
적합한 이탈기는 이러한 치환반응을 위해 당업계에 인식된 것, 예컨대 할로겐화물(예를 들어, 플로오로, 클로로, 브로모, 요오도), 알콕시, 아릴옥시, 트라이플레이트, 메실레이트, 토실레이트 등을 포함한다. 일부 실시형태에서, 치환 조건은 또한 무기 염기 또는 유기 염기를 사용한다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 수산화물(예컨대, NaOH, LiOH 등), 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 비양성자성 아민 염기, 예컨대 암모니아, 수산화암모늄, 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다. 일부 예에서, 적합한 염기는 강염기, 예컨대 알콕사이드(예컨대 나트륨 또는 칼륨 tert-뷰톡사이드), 리튬 다이아이소프로필 아마이드(LDA), 리튬 비스(트라이메틸실릴)아마이드(LiHMDS), 나트륨 비스(트라이메틸실릴)아마이드(NaHMDS) 등을 포함한다.
한 특정 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 또는 화학식 XIIIa의 하나 이상은 강염기 조건 하에 아릴아민 A33의 이탈기 LG의 헤테로사이클릭 화합물 A34의 아민으로 치환에 의해 제조되어 생성물 P32를 얻는다(반응식 IX):
[반응식 IX]
Figure pct00091
적합한 이탈기는 이러한 치환반응을 위해 당업계에 인식된 것, 예컨대 할로겐화물(예를 들어, 플로오로, 클로로, 브로모, 요오도), 알콕시, 아릴옥시, 트라이플레이트, 메실레이트, 토실레이트 등을 포함한다. 일부 실시형태에서, 치환 조건은 또한 무기 염기 또는 유기 염기를 사용한다. 적합한 강염기는, 예컨대 알콕사이드(예컨대 나트륨 또는 칼륨 tert-뷰톡사이드), 리튬 다이아이소프로필 아마이드(LDA), 리튬 비스(트라이메틸실릴)아마이드(LiHMDS), 나트륨 비스(트라이메틸실릴)아마이드(NaHMDS) 등을 포함한다.
다른 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIb, 또는 화학식 XIIIb의 하나 이상의 화합물은 아릴아민 A35의 이탈기 LG의 헤테로사이클릭 화합물 A32의 친핵성 기로 치환에 의해 제조되어 생성물 P33을 얻는다(반응식 X):
[반응식 X]
Figure pct00092
적합한 이탈기는 이러한 치환반응을 위해 당업계에 인식된 것, 예컨대 할로겐화물(예를 들어, 플로오로, 클로로, 브로모, 요오도), 알콕시, 아릴옥시, 트라이플레이트, 메실레이트, 토실레이트 등을 포함한다. 일부 실시형태에서, 치환 조건은 또한 무기 염기 또는 유기 염기를 사용한다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 수산화물(예컨대, NaOH, LiOH 등), 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 비양성자성 아민 염기, 예컨대 암모니아, 수산화암모늄, 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다. 일부 예에서, 적합한 염기는 강염기, 예컨대 알콕사이드(예컨대 나트륨 또는 칼륨 tert-뷰톡사이드), 리튬 다이아이소프로필 아마이드(LDA), 리튬 비스(트라이메틸실릴)아마이드(LiHMDS), 나트륨 비스(트라이메틸실릴)아마이드(NaHMDS) 등을 포함한다.
특정 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIb, 또는 화학식 XIIIb의 하나 이상의 화합물은 염기성 조건 하에 아릴아민 A35의 이탈기 LG의 헤테로사이클릭 화합물 A36의 아민으로 치환에 의해 제조되어 생성물 P34를 얻는다(반응식 XI):
[반응식 XI]
Figure pct00093
적합한 이탈기는 이러한 치환반응을 위해 당업계에 인식된 것, 예컨대 할로겐화물(예를 들어, 플로오로, 클로로, 브로모, 요오도), 알콕시, 아릴옥시, 트라이플레이트, 메실레이트, 토실레이트 등을 포함한다. 일부 실시형태에서, 치환 조건은 또한 무기 염기 또는 유기 염기를 사용한다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 수산화물(예컨대, NaOH, LiOH 등), 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 비양성자성 아민 염기, 예컨대 암모니아, 수산화암모늄, 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다. 일부 예에서, 적합한 염기는 강염기, 예컨대 알콕사이드(예컨대 나트륨 또는 칼륨 tert-뷰톡사이드), 리튬 다이아이소프로필 아마이드(LDA), 리튬 비스(트라이메틸실릴)아마이드(LiHMDS), 나트륨 비스(트라이메틸실릴)아마이드(NaHMDS) 등을 포함한다.
일부 실시형태에서, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb의 하나 이상의 화합물, 또는 심지어 화합물 A31, A33, 또는 A35는 당업계에 공지된 적절한 커플링 조건 하에 이탈기 LG를 함유하는 화합물 A37과 메탈로 또는 보로 화합물 A38과 전이금속 촉매된 커플링 반응에 의해 제조되어(M은 금속 또는 붕소 기이다), 커플링 생성물 P35를 얻는다(반응식 XII):
[반응식 XII]
Figure pct00094
대안으로, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb의 하나 이상의 화합물, 또는 심지어 화합물 A31, A33, 또는 A35는 적절한 커플링 조건 하에 메탈로 또는 보로 화합물 A39와 화합물(M은 금속 또는 붕소 기이다)과 이탈기 LG를 함유하는 화합물 A310의 전이금속 촉매된 커플링 반응에 의해 제조되어 커플링 생성물 P35를 얻는다(반응식 XIII):
[반응식 XIII]
Figure pct00095
적합한 전이 금속 촉매는 팔라듐, 예컨대 Pd(PPh3)4, 또는 다른 귀금속 전이금속으로부터 유도된 것을 포함한다. 적합한 이탈기는 당업계에 인식된 것, 예컨대 할로겐화물(예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도), 트라이플레이트, 메실레이트, 토실레이트 등을 포함한다. 적합한 금속기는 주속, 아연, 마그네슘, 구리 또는 다른 공지된 금속을 포함하여 팔라듐 또는 다른 귀금속 전이금속에 의한 금속교환반응을 겪는다.
특정 실시형태에서, 치환된 퀴놀린 화합물, 예컨대 A35, A37, A39, P33, P34, 및 P35는 당업계에 공지된 방법, 예를 들어, 본 명세서에 참조로 포함된 미국특허 제6,297,258호에 기재된 것에 의해 제조될 수 있다.
일부 실시형태에서, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb, 또는 화학식 XVc의 하나 이상의 화합물은 예를 들어 특히 미국 미주리주 세인트 루이스시에 소재한 Sigma Aldrich(등록상표); 미국 오리건주 포틀랜드시에 소재한 TCI America; 및 벨기에 겔에 소재한 Acros Organics와 같은 상업적 공급원으로부터 상업적으로 입수가능하다.
다른 실시형태에서, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb, 또는 화학식 XVc의 하나 이상의 화합물은 합성 유기 화학에서 일상적인 방법에 의해 상업적으로 이용가능한 시약으로부터 제조된다.
한 실시형태에서, 화학식 XIV의 하나 이상의 화합물은 아민 A41의 이탈기 LG를 함유하는 아실 화합물 A42에 의한 아실화로 제조되어 생성물 P41을 얻는다(반응식 I):
[반응식 XIV]
Figure pct00096
적합한 이탈기는 당업계에 인식된 것, 예컨대 할로겐화물(예를 들어, 클로로, 브로모, 요오도), 알콕시, 아릴옥시, 활성화된 에스터와 관련된 이탈기(예를 들어, N-숙신아마이드) 등을 포함한다. 특정 실시형태에서, 아실 화합물 A42는 산 무수물이며; 즉 LG는 -OC(O)R2이다. 일부 실시형태에서, 아실화 조건은 또한 무기 또는 유기 염기를 사용한다. 적합한 염기는 이러한 반응을 위해 당업계에 인식된 것을 포함하며, 이에 제한되는 것은 아니지만, 알칼리 및 알칼리토금속 수산화물(예컨대, NaOH, LiOH 등), 탄산염(Na2CO3, K2CO3, CaCO3 등), 및 중탄산염(예컨대 NaHCO3, KHCO3 등)을 포함한다. 다른 적합한 염기는 아민 염기, 예컨대 암모니아, 수산화암모늄, 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등을 포함한다.
한 특정 실시형태에서, 화합물 A42는 산 할로겐화물, 예컨대 산 염화물 또는 산 브롬화물이며, 아실화 반응은 아민 염기, 예컨대 트라이에틸아민, 피리딘, 피페리딘, 피롤리딘, 2,6-루티딘, 1,8-다이아자바이사이클로운데크-7-엔(DBU), 4-(다이메틸아미노)-피리딘 등의 존재에서 진행한다.
다른 실시형태에서, 화합물 A42는 아실화된 에스터이며 아실화는 강산의 발생을 초래하지 않는 온화한 조건 하에 진행한다.
화합물 A42는 당업계에 공지된 일상적인 방법을 사용하여 대응하는 카복실산으로부터 제조될 수 있다.
특정 실시형태에서, 화합물 A41(Ra는 -CH2R이다)은, 아민 A43과 알데하이드 A44 사이의 이민 형성에 의해 P42를 제공하는 제1 단계, 이민 P42의 환원에 의해 A41을 제공하는 제2 단계의 2단계 순서로 제조된다(반응식 XV):
[반응식 XV]
Figure pct00097
이민 형성을 위한 적합한 조건은 탈수화제, 예컨대 몰레큘러 시브를 사용할 수 있다. 적합한 환원 조건은 이민 및 이미늄 이온의 환원을 위해 수소 및 팔라듐, 예컨대 탄소 상 팔라듐에 의한 수소화분해와 같은 당업계에 알려진 것을 포함한다. 다른 적합한 수소의 공급원은 포름산을 포함한다.
당업자는 본 명세서의 아릴 및/또는 헤테로아릴, 알케닐, 알키닐, 아랄킬, 헤테로아랄킬, 알릴 및 프로파길 모이어티가 스틸(Stille), 스즈키, 헥(Heck), 네기시(Negishi), 소노가시라(Sonogashira), 쿠마다(Kumada), 글레이저(Glaser) 또는 다른 관련 반응, 예컨대 팔라듐 매개 교차 커플링 반응을 사용하여 용이하게 직접적으로 커플링될 수 있다는 것을 인식할 것이다. 본 명세서의 아릴 및/또는 헤테로아릴 모이어티는 또한 예를 들어 울만(Ullmann) 반응과 같은 반응, 부흐발트(S. Buchwald) 및 다른 사람에 의해 개발된 임의의 다양한 팔라듐 매개 반응을 사용하여, 친핵성 방향족 치환, 또는 다른 이러한 반응에 의해 헤테로원자를 통해 용이하게 커플링될 수 있다. 유사하게, 본 명세서의 아민, 알코올, 티올, 및 다른 이러한 헤테로원자 함유 화합물은 부흐발트 및 다른 사람에 의해 개발된 팔라듐 매개 반응, 친핵성 방향족 치환 등을 사용하여 아릴 및/또는 헤테로아릴 모이어티에 커플링될 수 있다. 본 명세서에서 치환된 또는 비치환된 탄화수소 쇄에 의해 연결된 아릴 및/또는 헤테로아릴 모이어티는 또한 당업자에게 명백한 것과 같이 스틸, 스즈키, 헥, 프리델 크래프트(Friedel Crafts) 및 다른 반응에 의해 제조될 수 있다.
상기 합성의 화합물에서 다양한 치환체는 필요하다면 적절한 보호기, 예컨대 문헌[Greene, T.W.; Wuts, P.G.M. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley Interscience: New York, 2006]에 개시된 것을 사용하여 반응 조건으로부터 보호될 수 있다는 것이 이해될 것이다.
실시예
본 발명을 더 완전하게 이해하기 위해서, 다음의 실시예를 설명한다. 이 실시예는 단지 예시의 목적이며, 본 발명의 범주를 임의의 방법으로 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
다음 실시예에 사용되는 시험 화합물은 VitasM, ChemDiv, ChemBridge, Chromadex, Sigma Aldrich, Penta, Spectrum Chemical, Vigon, 및 Indofine을 포함하는 합성 및 천연 화합물에 대한 상업적 공급업자로부터 얻었다.
다음 실시예에 사용되는 미각 시험 패널리스트는 염화칼륨과 관련된 쓴맛을 인식하는 그들의 능력에 대해 선택되었고 그들의 능력을 기준으로 스크리닝하였다. 쓴맛을 인식할 수 있는 패널리스트만이 다음의 미각시험에 참여하였다.
피험자에서 미각인식의 복잡한 특성 및 다음의 실험의 본래 주관적인 특성 때문에, 개개의 미각시험 시도는 주어진 화합물에 대해 상이한 결과를 얻을 수도 있다. 다음의 실시예에 제시한 데이터는 관찰한 미각시험 결과의 예시이다. 도면에 제시한 데이터는 하기 실시예에서 제시하는 데이터의 부분을 나타낸다는 것에 주의한다.
하기 미각시험의 실험은 다양한 규모의 패널(다양한 수의 패널리스트를 포함하는 패널)에 의해 수행하였다.
실시예 1 KCl 시험 용액의 생성
식용 KCl 용액 조성물("KCl 시험 용액")은 우선 에탄올 또는 물의 양 중에서(화합물의 용해도에 따라서) 시험 화합물의 다양한 양을 용해시킴으로써 5㎎/㎖ 저장 화합물 용액을 생성하였다. 그 다음에 이 저장 화합물 용액의 양을 수성 KCl 용액에 가한다. 이어서 충분한 EtOH를 결과 저장 화합물/KCl 용액에 가하며, 따라서 최종 KCl 시험 용액은 1% EtOH를 함유한다. 임의의 시험 화합물의 첨가하지 않고 물 및 에탄올 중에서 다양한 양의 KCl을 용해시킴으로써 KCl 용액 표준을 유사하게 제조하였다. 임의의 시험 화합물을 가하지 않고 물 및 에탄올 중에서 다양한 양의 NaCl을 용해시킴으로써 NaCl 용액 표준을 유사하게 제조하였다(NaCl 용액 표준은 임의의 KCl을 함유하지 않았다).
미각시험 용액
화합물 번호 KCl 의 농도 시험한 화합물의 농도( ppm ) 쓴맛의 감소가 식별된 농도( ppm ) 쓴맛의 감소가 식별되고 p=0.1인 농도( ppm )
1 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1; 10
2 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1
3 4.85 g/ℓ 2 2 2
4 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 10
5 4.85 g/ℓ 1; 10 10 --
6 4.85 g/ℓ 1; 10 1 --
7 4.85 g/ℓ 1; 10 1 1
8 4.85 g/ℓ 1; 10 1 --
9 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
10 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1
11 4.85 g/ℓ 1; 10 -- --
12 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 10
13 4.85 g/ℓ 1; 10 -- --
14 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1
15 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 10
16 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
17 4.85 g/ℓ 1; 10 1 --
18 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
19 4.85 g/ℓ 1; 10 1 1
20 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1
21 4.85 g/ℓ 1; 10 -- --
22 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1
23 4.85 g/ℓ 40 40 40
24 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10 --
25 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1; 10
26 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 30 --
27 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 --
28 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1; 10
29 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 10
30 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
31 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
32 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
33 4.85 g/ℓ 1; 10 1 --
34 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
35 4.85 g/ℓ 1; 10 1 1
36 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 10
37 4.85 g/ℓ 1 1 1
38 4.85 g/ℓ 1 1 1
39 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1; 10; 30
40 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 10; 30
41 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
42 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
43 4.85 g/ℓ 1; 10 1 --
44 4.85 g/ℓ 10 10 10
45 4.85 g/ℓ 0.1; 1; 10 0.1; 1 0.1
46 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1
47 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1; 10
48 4.85 g/ℓ 1; 10 1; 10 1
49 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 30 30
50 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1 --
51 4.85 g/ℓ 1; 10; 15; 30 15 15
52 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 10; 30 10
53 4.85 g/ℓ 25 25 25
54 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 30 --
55 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 10; 30
56 4.85 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1
표준 4.85 g/ℓ --
실시예 2 인간에서 수성 KCl 용액의 쓴맛의 인식 상에 시험 화합물의 효과
인간에서 수성 KCl 용액의 쓴맛의 인식 상에 시험 화합물의 효과를 다음과 같은 "마시고 뱉기(sip and spit)" 시험을 이용하여 평가하였다.
KCl 용액 표준의 설정을 만들었고 각 표준 용액을 0 내지 15(0 mM 내지 120 mM의 수성 KCl 농도에 대응)의 쓴맛 스코어로 배치시켰다. 이 표준을 인식하도록 패널리스트를 훈련시켰다. 추가로, 각 시험일 전에, 패널리스트들이 표준 용액 간 맛에서 차이점을 결정할 수 있는지 여부를 알아보기 위해 패널리스트를 시험하였다. 패널리스트가 KCl 농도의 변화를 인식할 수 없다면, 그들은 그날 동안 패널로부터 제외시켰다.
블라인드 미각시험에서, 패널리스트에게 삼키지 않고 소량의(예를 들어, 8 ㎖) 각 KCl 시험 용액의 쓴맛을 KCl 용액 표준의 쓴맛과 비교하도록 요청하였다(예를 들어 표 1을 참조). 구체적으로, 0 내지 15의 규모에서 각 KCl 시험 용액의 쓴맛을 KCl 용액 표준에 대해 전개한 동일한 규모를 사용하여 패널리스트들에게 쓴맛의 비율을 요청하였다. 2 내지 4개의 별개의 미각시험 실험에서 각 샘플을 시험하였다. 패널리스트들에게 물로 헹구고, 크래커를 먹고, 샘플 사이에 대략 10분을 기다리도록 요청하였다.
수용액 시험의 예시적 결과를 도 1 내지 도 5 및 표 1에서 제시한다.
실시예 3 락트산칼륨 시험 용액의 생성
식용 락트산칼륨 용액 조성물("락트산칼륨 시험 용액")을 우선 에탄올 또는 물의 양 중에서 (화합물의 용해도에 따라서) 시험 화합물의 다양한 양을 용해시킴으로써 제조하여 5㎎/㎖ 저장 화합물 용액을 생성하였다. 그 다음에 이 저장 화합물 용액을 수성 락트산칼륨 용액에 가한다. 이어서 충분한 EtOH를 결과 저장 화합물/락트산칼륨 용액에 가하고 따라서 최종 락트산칼륨 시험 용액은 1% EtOH를 함유한다. 임의의 시험 화합물을 가하지 않고 물 및 에탄올 중에서 다양한 양의 락트산칼륨을 용해시킴으로써 락트산칼륨 용액을 유사하게 제조하였다. 임의의 시험 화합물을 가하지 않고 물 및 에탄올 중에서 다양한 양의 락트산나트륨을 용해시킴으로써 락트산나트륨 용액 표준을 유사하게 제조하였다(락트산나트륨 용액 표준은 임의의 락트산칼륨을 함유하지 않았다).
락트산칼륨 미각시험 용액
화합물 번호 락트산 칼륨의 농도 시험한 화합물의 농도 ( ppm ) 쓴맛의 감소가 식별되는 농도
( ppm ) 		쓴맛의 감소가 식별되고 p≤0.1인 농도
( ppm )
2 41 g/ℓ 1; 5 1; 5 --
3 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1
4 41 g/ℓ 1; 5 1; 5 --
7 41 g/ℓ 1; 5 -- --
10 41 g/ℓ 1; 10 -- --
14 41 g/ℓ 1; 5 5 --
15 41 g/ℓ 1; 10 1; 10 1; 10
17 41 g/ℓ 1; 10 1 --
19 41 g/ℓ 1; 10 1; 10 1; 10
20 41 g/ℓ 1; 5 1; 5 5
22 41 g/ℓ 1; 10 -- --
23 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1; 10
25 41 g/ℓ 1; 10; 30 10 10
26 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 30 1
27 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1; 10; 30
29 41 g/ℓ 1; 5 5 --
37 41 g/ℓ 0.1; 1; 10 0.1; 1; 10 --
38 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 --
39 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 30 --
40 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 1; 10
44 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 10
45 41 g/ℓ 1; 10; 30 10; 30 --
46 41 g/ℓ 1; 10; 30 30 --
47 41 g/ℓ 1; 10 1; 10 --
48 41 g/ℓ 1 1 1
49 41 g/ℓ 30 30 30
51 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10 --
52 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 30 30
53 41 g/ℓ 1 1 1
55 41 g/ℓ 1; 10; 30 1 --
56 41 g/ℓ 1; 10; 30 1; 10; 30 10
표준 41 g/ℓ --
실시예 4 인간에서 수성 락트산칼륨 용액의 쓴맛의 인식 상에 시험 화합물의 효과
인간에서 락트산칼륨 수용액의 쓴맛 인식 상에서 시험 화합물의 효과를 실시예 2에서 설명한 "마시고 뱉기" 시험을 이용하여 평가하였다.
수용액 시험의 예시적 결과를 도 1 내지 5 및 표 2에서 제시한다.
실시예 5 KCl 시험 식료품 슬러리의 생성
식용 KCl 식료품 조성물("KCl 시험 식료품 슬러리")를 다음과 같이 제조하였다. 탈수시킨, 무염 칠면조 분말을 칭량하였고 다양한 양의 KCl 및/또는 NaCl과 혼합한 다음 끓는 물로 용해하여 균질하게 가용화된 칠면조 분말을 생성하였다. 다양한 양의 시험 화합물을 (화합물의 용해도에 따라서) 에탄올 또는 물의 양 중에 용해시켜 5㎎/㎖ 저장 화합물 용액을 생성하였다. 이 저장 화합물 용액의 양을 그 다음에 칠면조 슬러리에 가하였다. 그 다음에 충분한 EtOH를 결과 저장 화합물/칠면조 슬러리에 가하고, 슬러리는 1% EtOH를 함유한다. 슬러리는 다시 비등으로 균질화시켰고 혼합하였으며 냉각시켜 미각시험을 위한 최종 KCl 시험 식료품 슬러리를 수득하였다. 임의의 시험 화합물 없이 KCl 식료품 슬러리 표준을 유사하게 제조하였다. NaCl 식료품 슬러리 표준을 어떤 시험 화합물을 가하지 않고 유사하게 제조하였다(NaCl 식료품 슬러리 표준은 어떤 KCl을 함유하지 않았다).
KCl 식료품 슬러리 조성물
화합물 번호 KCl 의 농도 시험한 화합물의 농도( ppm ) 패널리스트의 적어도 50%가 쓴맛의 감소를 식별한 농도( ppm ) 패널리스트의 적어도 50%가 쓴맛의 감소를 식별하고 p≤0.1인 농도
( ppm )
1 1.6% 1 1 --
2 1.6% 1; 10 10 --
3 1.6% 1; 10; 30 1; 10; 30 --
4 1.6% 1; 10 1; 10 --
7 1.6% 1; 10 1 --
10 1.6% 1; 10 -- --
12 1.6% 1; 10 10 --
14 1.6% 1; 10 -- --
15 1.6% 1; 10 10 10
17 1.6% 1; 10 -- --
19 1.6% 1; 10 1; 10 10
20 1.6% 1; 10 -- --
22 1.6% 1; 10 1; 10 --
23 1.6% 1; 10; 30 1; 10 1; 10
24 1.6% 1; 10; 30 1; 10 10
25 1.6% 1; 10; 30 10; 30 10; 30
26 1.6% 1; 10; 30 1; 10 1
27 1.6% 1; 10; 30 30 --
28 1.6% 1; 10 10 --
29 1.6% 1 1 1
31 1.6% 1 1 --
35 1.6% 1; 10; 30 10 --
36 1.6% 10 10 --
37 1.6% 1; 10; 30 1; 10; 30 10; 30
38 1.6% 1; 10; 30 1; 10; 30 --
39 1.6% 1; 10; 30 1; 10 10
40 1.6% 1; 10; 30 --
42 1.6% 1; 10; 30 1 --
44 1.6% 10 10 --
45 1.6% 0.1; 1; 10 1 --
46 1.6% 1; 10; 30 1 --
47 1.6% 10 10 10
48 1.6% 10 10 --
49 1.6% 1 1 1
50 1.6% 1; 10; 30 1; 30 --
51 1.6% 1; 10; 30 1; 10 ---
52 1.6% 1; 10; 30 10; 30 10
53 1.6% 1; 10; 30 30 30
54 1.6% 1; 10; 30 1 --
55 1.6% 1; 10; 30 1; 10 1; 10
56 1.6% 1; 10; 30 10; 30 --
표준 1.6% --
실시예 6 양자택일 방법( two - alternative forced choice method , 2 AFC )을 사용하는 인간에서 KCl 식료품 슬러리의 쓴맛의 인식 상에 시험 화합물의 효과
인간에서 KCl 식료품 슬러리의 쓴맛의 인식 상에 시험 화합물의 효과를 다음과 같이 양자택일 "마시고 뱉기" 시험을 이용하여 평가하였다.
블라인드 미각시험에서, 패널리스트들은 2부분의 칠면조 슬러리-KCl 식료품 슬러리 표준이 되는 1 부분 및 KCl 식료품 슬러리 중 하나가 되는 나머지를 받았다(각각은 실시예 5에서 설명한 바와 같이 제조하였다). 패널리스트는 마시고 뱉기로 각각의 일부분을 맛보았다. 각 샘플을 2 내지 4회의 별개의 미각시험 실험으로 시험하였다. 패널리스트에게 물로 헹구고, 크래커를 먹도록 요청하였으며, 샘플 사이에 약 10분을 기다리게 하였다. 각 경우에, 패널리스트에게 2가지 칠면조 샘플의 쓴맛을 서로 비교하도록 요청하였다(즉, 패널리스트들에게 샘플이 덜 쓰다는 것을 표시하도록 요청하였다).
식료품 시험의 예시적 결과를 도 1 내지 도 5 및 표 3에서 제시한다.
실시예 7 락트산칼륨 시험 식료품 슬러리의 생성
식용 락트산칼륨 식료품 조성물("락트산칼륨 시험 식료품 슬러리")을 다음과 같이 제조하였다. 탈수시킨, 무염의 칠면조 분말을 칭량하였고 다양한 양의 락트산칼륨 및/또는 락트산나트륨과 혼합한 다음, 끓는 물로 용해시켜 균질하게 가용화된 칠면조 슬러리를 생성하였다. 다양한 양의 시험 화합물을 (화합물의 용해도에 따라) 에탄올 또는 물의 양 중에 용해시켜 5㎎/㎖ 저장 화합물 용액을 생성하였다. 이 저장 화합물 용액의 양을 그 다음에 칠면조 슬러리에 가하였다. 이어서 충분하 EtOH를 결과 저장 화합물/칠면조 슬러리에 가하였고 최종 슬러리는 1% EtOH를 함유하였다. 최종 슬러리는 다시 비등에 의해 균질화시켰고 혼합하였으며 냉각시켜 미각시험을 위한 최종 슬러리를 수득하였다. 락트산칼륨 식료품 슬러리 표준을 어떤 시험 화합물 없이 유사하게 제조하였다. 락트산나트륨 식료품 슬러리 표준을 어떤 시험 화합물을 가하지 않고 유사하게 제조하였다(락트산나트륨 식료품 슬러리 표준은 어떤 락트산칼륨을 함유하지 않았다).
락트산칼륨 식료품 슬러리 조성물
화합물
번호 		락트산 칼륨의 농도 시험한 화합물의 농도
( ppm ) 		패널리스트의 적어도 50%가 쓴맛의 감소를 식별한 농도( ppm ) 패널리스트의 적어도 50%가 쓴맛의 감소를 식별하고 p≤0.1인 농도( ppm )
3 4.5% 1; 10; 30 1; 10; 30 --
23 4.5% 1; 10; 30 1; 30 1
24 4.5% 1; 10; 30 1; 10; 30 30
25 4.5% 1; 10; 30 1 --
26 4.5% 1; 10; 30 30 --
27 4.5% 1; 10; 30 1; 30 --
37 4.5% 1; 10; 30 1; 10; 30 10
38 4.5% 1; 10; 30 30 --
49 4.5% 30 30 30
51 4.5% 1; 10; 30 10 --
52 4.5% 1; 10; 30 10; 30 --
53 4.5% 30 30 --
55 4.5% 1; 10; 30 10 --
56 4.5% 1; 10; 30 1 1
표준 4.5% --
실시예 8 양자택일 방법(2 AFC )을 사용하는 인간에서 락트산칼륨 식료품 슬러리의 쓴맛 인식 상에서 시험 화합물의 효과.
인간에서 락트산칼륨 식료품 슬러리의 쓴맛 인식 상에서 시험 화합물의 효과를 실시예6에서 설명한 양자택일 "마시고 뱉기" 시험을 사용하여 평가하였다.
식료품 시험의 예시적 결과를 도 1 내지 5 및 표 4에서 제시한다.

Claims (55)

  1. 하기 군으로부터 선택된 화학식의 화합물을 포함하는 조성물:
    (a) 하기 화학식 I 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 I]
    Figure pct00098

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1은 각 경우에 독립적으로 할로; 하이드록실; C1 - 6알킬; C1 - 6할로알킬, C1 - 6하이드록실알킬, 또는 C1 - 6아실옥시-C1 - 6알킬; C2 - 6알케닐; C2 - 6알키닐; C1 - 6알콕시; C1 -6알킬티오; 및 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R2는 각 경우에 독립적으로 할로; 하이드록실; C1 - 6알킬; C1 - 6할로알킬, C1 - 6하이드록실알킬, 또는 C1 - 6아실옥시-C1 - 6알킬; C2 - 6알케닐; C2 - 6알키닐; C1 - 6알콕시; C1 - 6알킬티오; 및 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴-C1 - 6알킬옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    X는 O 또는 NRa이되, Ra는 없거나 수소 및 C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로, C1-10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 -10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1- 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1-10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고;
    m은 1 내지 3이고;
    n은 0 내지 3이며;
    상기 조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다);
    (b) 하기 화학식 IV 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 IV]
    Figure pct00099

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1은 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R2는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6아실로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3은 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R4는 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, -C(O)-O-R5, 및 -C(O)-N(R5)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R5는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R1, R2, R3, 및 R4 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 대해 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로고리 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 대해 독립적으로 N, O, 및 S로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
    n은 0 내지 2이고;
    m은 0 내지 3이며;
    상기 조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다);
    (c) 하기 화학식 VIII 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 VIII]
    Figure pct00100

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C1 - 6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2는 각 경우에 독립적으로 C1 - 6알킬이며;
    R3은 각 경우에 독립적으로 할로, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C(O)-O-R4, 및 C(O)-N(R4)2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R4는 각 경우에 독립적으로 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Ra는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ar은 C6 - 10아릴 및 C3 - 9헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    Cy은 고리 내 1 또는 2개의 탄소-탄소 또는 탄소-질소 이중 결합을 선택적으로 포함하는 5 내지 7원 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리이고;
    R1, R2, R3, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1-5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
    m은 1 내지 3이고;
    n은 0 내지 3이며;
    o는 0 내지 3이고;
    조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다);
    (d) 하기 화학식 XI 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XI]
    Figure pct00101

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R2는 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3은 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R4는 수소, 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, Het-C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    또는 R3 및 R4는 그것들이 부착된 원자와 함께 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1-6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 Het로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 4개의 기로 선택적으로 치환된 5 내지 6원 아릴 고리를 형성하고;
    Het은 산소, 황 및 질소로부터 선택된 고리 내 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함하는 C2 - 6헤테로사이클릴이며, C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 할로, 하이드록실, C1-6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C6 - 10아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 선택적으로 치환되고;
    R1, R2, R3, R4, 및 Het 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1-10알킬, C1 - 10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2 - 10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 - 10알콕시, 페닐옥시, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, C6 - 10아릴, C1 - 6알킬 C6 - 10아릴, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되고; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
    n은 0 내지 4이고;
    상기 조성물은 식용이고 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다); 및
    (e) 하기 화학식 XIV 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XIV]
    Figure pct00102

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1은 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, C1 - 6알콕시, 및 C1 - 6아실옥시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    R2는 C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시 -치환된 C1 - 6알킬, C6 - 10아릴옥시-치환된 C1 - 6알킬, C2 -6알케닐, C2 - 6알키닐, C6 - 10아릴-C1 - 6알킬, 및 -((CH2)mX)p-Ar로 이루어진 군으로부터 선택되되, R2의 아릴 기는 하나 이상의 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C1-6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시에 의해 선택적으로 치환되고;
    Ra는 수소, C1 - 6알킬, C2 - 6알케닐, 및 C2 - 6알키닐로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    X는 O, NH 및 CH2로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ar은 융합된 바이사이클릭 기를 포함하는 C6 - 10아릴, C4 - 9헤테로아릴, C5 - 10카보사이클릴, 및 C4 - 9헤테로사이클릴로 이루어진 군으로부터 선택되되, Ar은 하나 이상의 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환되며;
    R1, R2, 및 Ra 중 어떤 것은 독립적으로 및 각 경우에 독립적으로 C1-10알킬, C1-10할로알킬, 할로, 하이드록실, 카복실, C1 - 10알콕시카보닐, C2 - 10알케닐옥시카보닐, C2-10알키닐옥시카보닐, C1 - 10아실, C1 - 10아실아미노, C1 - 10아실옥시, C1 - 10카보네이트, C1 -10알콕시, C6 - 10아릴옥시, C6 - 10아릴아미노, 포스포릴, 포스페이트, 포스포네이트, 포스피네이트, 아미노, 다이C1 - 10알킬아미노, 모노C1 - 10알킬아미노, C1 - 13아미도, C1 - 10이미노, C1 - 10카바메이트, C1 - 10우레아, 시아노, 나이트로, 아지도, 설프하이드릴, C1 - 10알킬티오, 설페이트, 설포네이트, 설파모일, 설폰아미도, 설포닐, C3 - 7카보사이클릴, C3 - 7카보사이클릴-C1 - 6알킬, C1 - 6헤테로사이클릴, C1 - 6헤테로사이클릴-C1 - 6알킬, 페닐, 페닐-C1 - 6알킬, C1 - 5헤테로아릴, 및 C1 - 5헤테로아릴-C1 - 6알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3개의 치환체로 선택적으로 치환되되; 헤테로사이클릭 또는 헤테로방향족 고리는 각 경우에 독립적으로 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하며;
    m은 1 내지 3이고;
    n은 0 내지 3이며;
    p는 0 또는 1이고;
    상기 조성물은 식용이며 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시킬 수 있다).
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 하기로부터 선택된 것인 화합물:
    (a) 화학식 IIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 IIa]
    Figure pct00103

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, m 및 n은 제1항의 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같다); 또는
    (b) 화학식 IIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 IIb]
    Figure pct00104

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, m 및 n은 제1항의 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같다).
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 I의 화합물은 이하로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 하기 화학식 IIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 IIIb]
    Figure pct00105

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,
    R1 및 n은 제1항의 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    R3은 메틸 및 에틸로 이루어진 군으로부터 선택된다)
    (b) 하기 화학식 IIIb'의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 IIIb']
    Figure pct00106

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,
    R1, R2, 및 n은 제1항의 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    Ar은 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6알콕시, 또는 C1 - 6아실옥시로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴이다)
    (c) 하기 화학식 IIIb"의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 IIIb"]
    Figure pct00107

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1, R2, 및 m은 제1항의 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    R3은 C1 - 6알킬이다).
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 IV의 화합물은 이하로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 하기 화학식 Va의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 Va]
    Figure pct00108

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, 상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, 및 m은 제1항의 화학식 IV의 화합물에 대해 정의된 바와 같다); 또는
    (b) 하기 화학식 Vb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 Vb]
    Figure pct00109

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, 및 m은 제1항의 화학식 IV의 화합물에 대해 정의된 바와 같다).
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 IV의 화합물은 이하로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 하기 화학식 VIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 VIa]
    Figure pct00110

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1, R2, R3, 및 R4는 제1항의 화학식 IV의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    o는 0 내지 2이다); 또는
    (b) 하기 화학식 VIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 VIb]
    Figure pct00111

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1, R2, R3, R4는 제1항의 화학식 IV의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    o는 0 내지 2이다).
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 IV의 화합물은 이하로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 화학식 VIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 VIIa]
    Figure pct00112

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1, R2, R3, R4, R5 및 o는 제1항의 화학식 IV의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    o는 0 내지 2이다); 또는
    (b) 화학식 VIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 VIIb]
    Figure pct00113

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, R4, R5 및 o는 제1항의 화학식 IV의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    o는 0 내지 2이다).
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 VIII의 화합물은 화학식 IX의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체인 것인 조성물:
    [화학식 IX]
    Figure pct00114

    상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, Ra, m, n, 및 o는 제1항의 화학식 VIII에서 정의된 바와 같다.
  8. 제1항에 있어서, 상기 화학식 VIII의 화합물은 화학식 X의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염인 것인 조성물:
    [화학식 X]
    Figure pct00115

    상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R3, R4, Ra, 및 n은 제1항의 화학식 VIII에서 정의된 바와 같고;
    p는 0 내지 2이다.
  9. 제1항에 있어서, 상기 화학식 XI의 화합물은 이하로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 화학식 XIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XIIa]
    Figure pct00116

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1, R2, Het, 및 n은 제1항의 화학식 XI의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    R5는 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m은 0 내지 3이다)
    (b) 화학식 XIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XIIb]
    Figure pct00117

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, R3, Het, 및 n은 제1항의 화학식 XI의 화합물에 대해 정의된 바와 같다.
  10. 제1항에 있어서, 상기 화학식 XI의 화합물은 이하로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 화학식 XIIIa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XIIIa]
    Figure pct00118

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, R2, Het, n, 및 m은 제1항의 화학식 XI의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    R5는 각 경우에 독립적으로 할로, 하이드록실, C1 - 6알킬, C1 - 6할로알킬, C2 - 6알케닐, C2 - 6알키닐, 및 C1 - 6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m은 0 내지 3이다) 또는
    (b) 화학식 XIIIb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XIIIb]
    Figure pct00119

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1, R2, R3, Het, 및 n은 제1항의 화학식 XI의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    Ar은 C1 - 6알킬로 선택적으로 치환된 C6 - 10아릴이다).
  11. 제1항에 있어서, 상기 화학식 XIV의 화합물은 이하로부터 선택된 화합물인 것인 조성물:
    (a) 화학식 XVa의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XVa]
    Figure pct00120

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면:
    R1 및 Ra는 제1항의 화학식 XIV의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
    R2는 C1 - 6알킬이다);
    (b) 화학식 XVb의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XVb]
    Figure pct00121

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면,
    R1, Ra, X, Ar, 및 n은 제1항의 화학식 XIV의 화합물에 대해 정의된 바와 같다); 또는
    (c) 화학식 XVc의 화합물 또는 이것의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 염 또는 유도체:
    [화학식 XVc]
    Figure pct00122

    (상기 식에서, 원자가 및 안정성이 허용된다면, R1, Ra, Ar, 및 n은 제1항의 화학식 XIV의 화합물에 대해 정의된 바와 같다).
  12. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조를 가지는 하기 화합물 1 내지 화합물 58 또는 이들의 식용으로 또는 생물학적으로 허용가능한 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 조성물:
    Figure pct00123

    Figure pct00124

    Figure pct00125

    Figure pct00126

    Figure pct00127

    Figure pct00128

    Figure pct00129

    Figure pct00130

    Figure pct00131

    Figure pct00132

    Figure pct00133

    Figure pct00134
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 쓴 미각자극물질을 더 포함하는 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 쓴 미각자극물질은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 및 당으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 더 포함하는 조성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는 식품.
  17. 하기 단계를 포함하는 식용 조성물의 제조방법:
    (a) 식용으로 허용가능한 담체를 제공하는 단계; 및
    (b) 상기 식용으로 허용가능한 담체에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 첨가하는 단계.
  18. 제17항에 있어서, 상기 식용으로 허용가능한 담체는 본래 쓴 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 식용으로 허용가능한 담체는 쓴맛의 칼륨염을 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  21. 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 및 당으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 더 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  22. 제17항에 있어서, 상기 방법은
    (c) 쓴 미각자극물질을 상기 식용으로 허용가능한 담체에 첨가하는 단계를 더 포함하되, 상기 쓴 미각자극물질은 칼륨염인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  23. 제22항에 있어서, 상기 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  24. 제22항 또는 제23항에 있어서, 상기 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 및 당으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 더 포함하는 것인, 식용 조성물의 제조방법.
  25. 식용 조성물 내 NaCl의 양을 감소시키는 방법으로서:
    (a) 상기 식용 조성물을 제조하는데 사용되는 NaCl의 양을 KCl의 양으로 대체하는 단계; 및
    (b) 상기 식용 조성물 내로 본 명세서에서 설명한 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시켜, 감소된 NaCl을 지니는 식용 조성물을 생성하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 NaCl 양의 감소방법.
  26. 제25항에 있어서, 상기 식용 조성물 내로 포함시킨 화합물의 상기 양은 상기 식용 조성물 내 존재하는 NaCl의 양을 25%, 50%, 75% 또는 100%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 NaCl 양의 감소방법.
  27. 제25항 또는 제26항에 있어서, 감소된 NaCl을 지니는 상기 식용 조성물이 짠향미를 유지하는 것인, 식용 조성물 내 NaCl 양의 감소방법.
  28. 식용 조성물 내 락트산나트륨의 양을 감소시키는 방법으로서,
    (a) 상기 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
    (b) 상기 식용 조성물 내로 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시켜, 감소된 NaCl을 지니는 식용 조성물을 생성하는 단계를 포함하는 것인, 락트산나트륨 양의 감소방법.
  29. 제28항에 있어서, 상기 식용 조성물 내로 포함시킨 화합물의 상기 양은 상기 식용 조성물 내 존재하는 락트산나트륨의 상기 양을 25%, 50%, 75% 또는 100%까지 대체시키기에 충분한 것인, 락트산나트륨 양의 감소방법.
  30. 제28항 또는 제29항에 있어서, 감소된 락트산나트륨을 지니는 상기 식용 조성물은 상기 전체량의 락트산나트륨을 포함하는 식용 조성물과 동일한 저장수명을 지니는 것인, 락트산나트륨 양의 감소방법.
  31. 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법으로서,
    (a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설팜 K의 양으로 대체하는 단계; 및
    (b) 상기 식용 조성물 내로 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시켜, 감소된 당을 지니는 식용 조성물을 생산하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
  32. 제31항에 있어서, 상기 식용 조성물 내로 포함시킨 화합물의 상기 양은 상기 식용 조성물 내 존재하는 당의 양을 25%, 50%, 75% 또는 100%까지 대체시키기에 충분한 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
  33. 제31항 또는 제32항에 있어서, 감소된 당을 지니는 상기 식용 조성물은 단 향미를 유지하는 것인, 식용 조성물 내 당의 양을 감소시키는 방법.
  34. 피험자의 나트륨 섭취를 감소시키는 방법으로서, 상기 방법은
    (a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 나트륨의 양을 칼륨염의 양으로 대체하는 단계; 및
    (b) 식용 조성물 내로 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시키는 단계를 포함하는 것인, 피험자의 나트륨 섭취 감소방법.
  35. 제34항에 있어서, 상기 나트륨염은 NaCl이며, 상기 칼륨염은 KCl인 것인, 피험자의 나트륨 섭취 감소방법.
  36. 제34항에 있어서, 상기 나트륨염은 락트산나트륨이며, 상기 칼륨염은 락트산칼륨인 것인, 피험자의 나트륨 섭취 감소방법.
  37. 제34항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법은 (c) 나트륨 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 더 포함하는, 피험자의 나트륨 섭취 감소방법.
  38. 제43항 내지 제46항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식용 조성물 내로 포함시킨 화합물의 상기 양은 나트륨 섭취를 25%, 50%, 75% 또는 100%까지 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 나트륨 섭취 감소방법.
  39. 피험자의 당 섭취를 감소시키는 방법으로서,
    (a) 식용 조성물을 제조하는데 사용된 당의 양을 아세설판 K의 양으로 대체하는 단계; 및
    (b) 상기 식용 조성물 내로 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시키는 단계를 포함하는 것인, 피험자의 당 섭취 감소방법.
  40. 제39항에 있어서, 상기 방법은 (c) 당 섭취 감소가 필요한 피험자를 확인하는 단계를 더 포함하는, 피험자의 당 섭취 감소방법.
  41. 제39항 또는 제40항에 있어서, 상기 식용 조성물 내로 포함시킨 화합물의 상기 양은 25%, 50%, 75% 또는 100%까지 당 섭취를 감소시키기에 충분한 것인, 피험자의 당 섭취 감소방법.
  42. 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법으로서, 상기 쓴 미각자극물질은 칼륨염이며, 상기 방법은
    (a) 쓴 미각자극물질을 포함하는 식용 조성물을 제공하는 단계; 및
    (b) 상기 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 임의의 쓴맛이 감소되도록 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 (a)에서 생성된 식용 조성물에 첨가하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 감소방법.
  43. 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛을 감소시키는 방법으로서, 상기 쓴 미각자극물질은 칼륨염이며, 상기 방법은
    (a) 상기 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 임의의 쓴맛이 감소되도록 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 상기 식용 조성물 전에, 식용 조성물과 함께, 또는 식용 조성물 후에 섭취하는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 감소방법.
  44. 제42항 또는 제43항에 있어서, 상기 쓴 미각자극물질에 의해 유발된 상기 쓴맛은 25%, 50%, 75% 또는 100%까지 감소되는 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 감소방법.
  45. 제42항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 칼륨염은 KCl 또는 락트산칼륨인 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 감소방법.
  46. 제42항 내지 제45항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식용 조성물은 NaCl, 락트산나트륨 또는 당을 더 포함하는 것인, 식용 조성물 내 쓴 미각자극물질에 기인하는 쓴맛의 감소방법.
  47. 식용 조성물을 보존하는 방법으로서,
    (a) 식용 조성물을 제공하는 단계; 및
    (b) 식용 조성물 내로 락트산칼륨 및 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시키는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물의 보존방법.
  48. 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 한편 상기 조성물을 보존하는 방법으로서, 상기 방법은
    (a) 상기 식용 조성물을 제조하는데 사용된 락트산나트륨의 양을 락트산칼륨의 양으로 대체하는 단계; 및
    (b) 상기 식용 조성물 내로 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물의 유효량을 포함시키는 단계를 포함하는 것인, 식용 조성물 내 나트륨의 양을 감소시키는 한편 상기 조성물을 보존하는 방법.
  49. 제17항 내지 제48항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식용 조성물은 식품, 소비재, 및 약제학적 조성물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
  50. 피험자의 쓴맛의 인식을 억제, 감소 또는 제거하는 방법으로서, 상기 쓴 미각자극물질은 칼륨염이고, 상기 방법은
    (a) 피험자의 구강 내에 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 위치시키는 단계를 포함하는 것인, 피험자의 쓴맛 인식의 억제, 감소 또는 제거방법.
  51. 제50항에 있어서, 상기 쓴맛은 KCl 또는 락트산칼륨에 기인하는 것인, 피험자의 쓴맛 인식의 억제, 감소 또는 제거방법.
  52. 약제학적 조성물로서,
    (a) 쓴맛의 약제학적 활성 성분; 및
    (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하되,
    상기 약제학적 활성 성분이 칼륨염인 것인 약제학적 조성물.
  53. 약제학적 조성물로서,
    (a) 약제학적 활성 성분;
    (b) 쓴 미각자극물질; 및
    (c) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하되,
    상기 쓴 미각자극물질이 칼륨염인 것인 약제학적 조성물.
  54. 소비재로서,
    (a) 쓴맛 성분; 및
    (b) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하되,
    상기 쓴맛 성분이 칼륨염인 것인 소비재.
  55. 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 소비재로서,
    상기 쓴 미각자극물질은 칼륨염이고, 상기 소비재는,
    (a) 본 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 I, 화학식 IIa, 화학식 IIb, 화학식 IIIb, 화학식 IIIb', 화학식 IIIb", 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb, 화학식 VIII, 화학식 IX, 화학식 X, 화학식 XI, 화학식 XIIa, 화학식 XIIb, 화학식 XIIIa, 화학식 XIIIb, 화학식 XIV, 화학식 XVa, 화학식 XVb 또는 화학식 XVc의 화합물, 또는 이들의 조합물, 또는 본 명세서에 기재된 바와 같은 화합물 1 내지 화합물 58 중 어느 하나, 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인, 쓴 미각자극물질의 쓴맛을 감소시키기 위한 소비재.
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