KR20130018665A - 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 식물 병해에 대한 탁월한 방제 활성을 갖는 조성물을 제공한다. 하기 화학식 (1) 로 표시하는 화합물 및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물을 포함하는 조성물은 식물 병해에 대한 탁월한 방제 활성을 나타낸다. 군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군.
Description
본 발명은 식물 병해 방제 조성물 및 식물 병해 방제 방법에 관한 것이다.
지금까지, 식물 병해 방제용 조성물을 위한 활성 성분으로서의 화합물이 제공되어 왔다 (예를 들어, [The Pesticide Manual - 15 판 (BCPC 출판) ISBN 1901396188] 참조).
또한 하기 화학식 (1) 의 화합물이 제공되어 왔다:
(예를 들어, WO 95/27693 팜플렛 및 WO 02/10101 팜플렛 참조).
본 발명의 목적은 식물 병해에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구하여 식물 병해에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 조성물을 발견해냈다. 그 결과, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물 및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물을 포함하는 조성물이 상승작용적 활성을 나타내고, 따라서 식물 병해에 대한 탁월한 방제 효과를 가짐을 발견하였고, 따라서 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 하기를 제공한다:
[1] 하기 화학식 (1) 로 표시하는 화합물:
및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물을 포함하는 식물 병해 방제 조성물:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군.
[2] 상기 [1] 에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물 대 헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비가 화학식 (1) 로 표시하는 화합물/헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 식물 병해 방제 조성물.
[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 화학식 (1) 로 표시하는 화합물인 식물 병해 방제 조성물.
[4] 각각의 유효량의 하기 화학식 (1) 의 화합물:
및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물을 식물 또는 식물 재배용 토양에 적용하는 것을 포함하는 식물 병해 방제 방법:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군.
[5] 상기 [4] 에 있어서, 식물 또는 식물 재배용 토양이 종자인 식물 병해 방제 방법.
[6] 상기 [4] 또는 [5] 에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물 대 헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비가 화학식 (1) 로 표시하는 화합물/헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 식물 병해 방제 방법.
[7] 상기 [4] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 화학식 (1) 로 표시하는 화합물인 식물 병해 방제 방법.
[8] 하기 화학식 (1) 로 표시하는 화합물:
및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물의 식물 병해 방제를 위한 병용:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군.
본 발명은 식물 병해를 방제할 수 있다.
본 발명의 식물 병해 방제 조성물 (이하에서, 본 발명의 조성물로서 지칭함) 은 하기 화학식 (1) 로 표시하는 화합물:
(이하에서, 본 발명의 아미드 화합물로서 지칭함) 및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 화합물 (이하에서, 본 발명의 헤테로시클릭 화합물로서 지칭함) 을 포함한다:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군.
본 아미드 화합물은, 예를 들어 WO 95/27693 팜플렛 및 WO 02/10101 팜플렛 에 기재된 것들이고, 따라서 여기에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 아미드 화합물은 하나의 비대칭 탄소를 갖는다. 본원에서, R-절대 배치를 갖는 거울상이성질체가 풍부한 화학식 (1) 로 표시하는 화합물을 R-절대 배치를 갖는 아미드 화합물로서 지칭한다.
본 아미드 화합물은 하기 화합물을 포함한다:
R-절대 배치를 갖는 거울상이성질체가 70% 이상 포함된 화학식 (1) 로 표시하는 화합물;
R-절대 배치를 갖는 거울상이성질체가 90% 이상 포함된 화학식 (1) 로 표시하는 화합물;
R-절대 배치를 갖는 거울상이성질체가 95% 이상 포함된 화학식 (1) 로 표시하는 화합물.
본 발명에 사용된 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산은 모두 공지된 화합물이며, 예를 들어 각각 "The PESTICIDE MANUAL - 15 판 (BCPC 출판) ISBN 1901396188", 462, 13, 36, 1205, 305, 344, 365, 458, 479, 497, 1250, 912, 927, 961, 1255, 999, 1008, 1163, 673, 1134, 및 853 쪽에 기재되어 있다. 이들 화합물은 시판되거나, 또는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물 중의 본 아미드 화합물 대 본 헤테로시클릭 화합물의 중량비는 통상적으로 본 화합물/본 헤테로시클릭 화합물의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1, 바람직하게는 0.025/1 내지 100/1, 더 바람직하게는 0.1/1 내지 10/1 이다.
본 발명의 조성물이 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물의 그 자체로서의 혼합물일 수 있지만, 본 발명의 조성물은 통상적으로 본 아미드 화합물, 본 헤테로시클릭 화합물 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라 계면활성제 또는 기타 약학 첨가제를 첨가한 후, 오일 용액, 에멀젼화가능 농축물, 유동성 제형물, 습윤성 분말, 과립화 습윤성 분말, 분제, 과립 등의 형태로 제형화함으로써 제조된다. 상기와 같은 제형물은 그 자체로 또는 기타 불활성 성분을 첨가하여 식물 병해 방제를 위한 제제로서 사용될 수 있다.
통상적으로, 본 발명의 조성물은 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물을 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 80 중량% 합계로 포함할 수 있다.
제형화에 사용되는 고체 담체의 예는 광물로 이루어진 점토 (예를 들어, 카올린 점토, 아타풀자이트 (attapulgite) 점토, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산성 점토, 납석 (pyrophyllite), 탈크, 규조토 또는 방해석), 천연 유기 물질 (예를 들어, 옥수수 잎대 분말 또는 호두껍질 분말), 합성 유기 물질 (예를 들어, 우레아), 염 (예를 들어, 탄산칼슘 또는 황산암모늄), 합성 무기 물질 (예를 들어, 합성 함수 산화규소) 등의 미분말 또는 입상물을 포함한다. 액체 담체의 예는 방향족 탄화수소 (예를 들어, 자일렌, 알킬 벤젠 또는 메틸나프탈렌), 알코올 (예를 들어, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 시클로헥사논 또는 이소포론), 식물유 (예를 들어, 대두유 또는 면실유), 석유계 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물을 포함한다.
계면활성제의 예는 음이온성 계면활성제 (예를 들어, 알킬 술페이트 염, 알킬아릴 술페이트 염, 디알킬 술포숙시네이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트, 리그닌 술포네이트 또는 나프탈렌술포네이트 포름알데히드 중축합물), 비이온성 계면활성제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 또는 소르비탄 지방산 에스테르) 및 양이온성 계면활성제 (예를 들어, 알킬트리메틸암모늄 염) 를 포함한다.
기타 약학 첨가제의 예는 수용성 중합체 (예를 들어, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈), 다당류 (예를 들어, 아라비아 검, 알긴산 및 그 염, CMC (카르복시메틸-셀룰로오스) 또는 잔탄 검), 무기 물질 (예를 들어, 알루미늄 마그네슘 실리케이트 또는 알루미나-졸), 소독제, 착색제 및 PAP (이소프로필 산성 포스페이트) 및 안정화제 (예를 들어, BHT) 를 포함한다.
본 발명의 조성물은 또한 개별적으로 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물을 상기 절차에 의해 상이한 제형물로 제형화하고, 필요에 따라 추가로 이들 각각을 물로 희석한 후, 개별적으로 제조한 상이한 제형물 또는 희석 용액을 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 하나 이상의 기타 살진균제 및/또는 살충제를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물을 식물 또는 식물 재배용 토양에 적용함으로써 식물 병해를 방제하는데 사용한다.
본 발명에 의해 방제될 수 있는 식물 병해가 하기 예시된다:
벼의 병해: 도열병 (Magnaporthe oryzae), 참깨잎반점 (Cochliobolus miyabeanus), 껍질마름병 (Rhizoctonia solani) 및 벼키다리병 (Gibberella fujikuroi);
보리, 밀, 귀리 및 호밀의 병해: 흰가루병 (Erysiphe graminis), 푸사리움 이삭마름병 (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, F. asiatricum, Microdochium nivale), 녹병 (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondite, P. hordei), 눈마름병 (Typhula sp., Micronectriella nivalis), 겉깜부기병 (Ustilago tritici, U. nuda), 깜부기병 (Tilletia caries), 눈무늬병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 스캘드 (Rhynchosporium secalis), 얼룩점병 (Septoria tritici), 밀껍질마름병 (Leptosphaeria nodorum) 및 망반병 (Pyrenophora teres Drechsler);
감귤류의 병해: 감귤수지병 (Diaporthe citri), 반점병 (Elsinoe fawcetti) 및 페니실륨 부패병 (Penicillium digitatum, P. italicum);
사과의 병해: 꽃부패병 (Monilinia mali), 동고병 (Valsa ceratosperma), 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 반점낙엽병 (Alternaria alternata apple pathotype), 반점병 (Venturia inaequalis), 탄저병 (Colletotrichum acutatum) 및 잎마름병 (Phytophotora cactorum);
배의 병해: 반점병 (Venturia nashicola, V. pirina), 흑반병 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype), 녹병 (Gymnosporangium haraeanum) 및 잎마름병 (phytophotora cactorum);
복숭아의 병해: 갈색부패병 (Monilinia fructicola), 반점병 (Cladosporium carpophilum) 및 포모프시스 부패병 (Phomopsis sp.);
포도의 병해: 탄저병 (Elsinoe ampelina), 만부병 (Glomerella cingulata), 흰가루병 (Uncinula necator), 녹병 (Phakopsora ampelopsidis), 검은썩음병 (Guignardia bidwellii), 노균병 (Plasmopara viticola) 및 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea);
감의 병해: 탄저병 (Gloeosporiura kaki) 및 잎반점병 (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae);
박의 병해: 탄저병 (Colletotrichum lagenarium), 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 덩굴마름병 (Mycosphaerella melonis), 푸사리움 마름병 (Fusarium oxysporum), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 역병 (Phytophthora sp.) 및 모잘록병 (Pythium sp.);
토마토의 병해: 겹무늬병 (Alternaria solani), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum) 및 잎마름병 (Phytophthora infestans);
가지의 병해: 갈색점무늬병 (Phomopsis vexans) 및 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum);
십자화과 채소의 병해: 반점낙엽병 (Alternaria japonica), 흰무늬병 (Cercosporella brassicae), 뿌리혹병 (Plasmodiophora brassicae) 및 노균병 (Peronospora parasitica);
유채씨의 병해: 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흑반병 (Alternaria brassicae), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 묵입병 (Leptosphaeria maculans);
파의 병해: 녹병 (Puccinia allii);
대두의 병해: 자반병 (Cercospora kikuchii), 스파셀로마 스캐드 (Elsinoe glycines), 미이라병 (Diaporthe phaseolorum var. sojae), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi) 및 파이토프토라 줄기부패병 (Phytophthora sojae);
팥의 병해: 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum);
강낭콩의 병해: 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclero tiorum), 탄저병 (Colletotrichum lindemthianum);
땅콩의 병해: 잎반점병 (Cercospora personata), 갈색잎반점병 (Cercospora arachidicola) 및 백견병 (Sclerotium rolfsii);
완두콩의 병해: 흰가루병 (Erysiphe pisi);
감자의 병해: 겹무늬병 (Alternaria solani) 및 잎마름병 (Phytophthora infestans);
딸기의 병해: 흰가루병 (Sphaerotheca humuli);
차의 병해: 망병병 (Exobasidium reticulatum), 백색반점병 (Elsinoe leucospila), 겹둥근무늬병 (Pestalotiopsis sp.) 및 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis);
목화의 병해: 푸사리움 마름병 (Fusarium oxysporum), 모잘록병 (Rhizoctonia solani);
담배의 병해: 갈색점무늬병 (Alternaria longipes), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 탄저병 (Colletotrichum tabacum), 노균병 (Peronospora tabacina) 및 잎마름병 (Phytophthora nicotianae);
사탕무우의 병해: 세르코스포라 잎반점병 (Cercospora beticola), 엽고병 (Thanatephorus cucumeris), 뿌리썩음병 (Aphanidermatum cochlioides);
장미의 병해: 흑반병 (Diplocarpon rosae) 및 흰가루병 (Sphaerotheca pannosa);
국화의 병해: 엽고병 (Septoria chrysanthemi-indici) 및 흰녹병 (Puccinia horiana);
각종 식물의 병해: 피티움 종 (Pythium spp.) (Pythium aphanidermatum, Pythium debarianum, Pythium graminicola, Pythium irregulare, Pythium ultimum) 에 의해 야기되는 병해, 회색곰팡이병 (Botrytis cinerea), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum);
왜무의 병해: 반점낙엽병 (Alternaria brassicicola);
잔디의 병해: 달러 스폿병 (Sclerotinia homeocarpa), 브라운 패치병 및 라지 패치병 (Rhizoctonia solani); 및
바나나의 병해: 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Pseudocercospora musae).
본 발명의 조성물이 적용될 수 있는 식물의 예는 하기와 같다:
작물류: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 팥, 강낭콩, 땅콩, 메밀, 비트, 유채씨, 해바라기, 사탕수수 및 담배 등;
채소류: 가지과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자 등), 박과 채소 (오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론 및 스쿼시 등), 십자화과 채소 (왜무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크 및 상추 등), 나릿과 채소 (파, 양파, 마늘 및 아스파라거스), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙 등), 명아주과 채소 (시금치 및 근대 등), 꿀풀과 채소 (차조기, 민트 및 바질 등), 딸기, 고구마, 마 및 토란 등;
화훼류;
관엽 식물류;
잔디류;
과수류: 인과류 (사과, 배, 일본배, 중국모과 및 모과 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 매실, 체리, 살구 및 프룬 등), 감귤류 (온주밀감, 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛 등), 장과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 자두나무, 바나나, 커피, 대추 및 코코넛 등; 및
과수 이외의 나무: 차, 오디, 화목, 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 중국풍나무, 플라타너스, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무 및 주목) 등.
상기 언급된 "식물" 은 유전자 재조합에 의해 내성이 부여된 식물을 포함한다.
본 발명의 조성물의 예시적 구현예는 하기와 같다:
그 중량비가 본 아미드 화합물/페나미돈의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 페나미돈을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페나미돈의 중량비 = 0.05/1 내지 20/1 인 본 아미드 화합물 및 페나미돈을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페나미돈의 중량비 = 0.2/1 내지 5/1 인 본 아미드 화합물 및 페나미돈을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아시벤졸라-S-메틸의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아시벤졸라-S-메틸의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아시벤졸라-S-메틸의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 아시벤졸라-S-메틸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아미술브롬의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 아미술브롬을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아미술브롬의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 아미술브롬을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아미술브롬의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 아미술브롬을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아닐라진의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 아닐라진을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아닐라진의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 아닐라진을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/아닐라진의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 아닐라진을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/다조멧의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 다조멧을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/다조멧의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 다조멧을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/다조멧의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 다조멧을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/디클로메진의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 디클로메진을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/디클로메진의 중량비 = 0.05/1 내지 20/1 인 본 아미드 화합물 및 디클로메진을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/디클로메진의 중량비 = 0.2/1 내지 5/1 인 본 아미드 화합물 및 디클로메진을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/디플루메토린의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 디플루메토린을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/디플루메토린의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 디플루메토린을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/디플루메토린의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 디플루메토린을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/파목사돈의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 파목사돈을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/파목사돈의 중량비 = 0.05/1 내지 20/1 인 본 아미드 화합물 및 파목사돈을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/파목사돈의 중량비 = 0.2/1 내지 5/1 인 본 아미드 화합물 및 파목사돈을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페녹사닐의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 페녹사닐을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페녹사닐의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 페녹사닐을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페녹사닐의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 페녹사닐을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페림존의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 페림존을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페림존의 중량비 = 0.05/1 내지 20/1 인 본 아미드 화합물 및 페림존을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/페림존의 중량비 = 0.2/1 내지 5/1 인 본 아미드 화합물 및 페림존을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/누아리몰의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 누아리몰을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/누아리몰의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 누아리몰을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/누아리몰의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 누아리몰을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피페라린의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 피페라린을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피페라린의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 피페라린을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피페라린의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 피페라린을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/프로베나졸의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 프로베나졸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/프로베나졸의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 프로베나졸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/프로베나졸의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 프로베나졸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/프로퀴나지드의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 프로퀴나지드를 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/프로퀴나지드의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 프로퀴나지드를 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/프로퀴나지드의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 프로퀴나지드를 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피리페녹스의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 피리페녹스를 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피리페녹스의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 피리페녹스를 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피리페녹스의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 피리페녹스를 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피로퀼론의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 피로퀼론을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피로퀼론의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 피로퀼론을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/피로퀼론의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 피로퀼론을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/퀴녹시펜의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 퀴녹시펜을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/퀴녹시펜의 중량비 = 0.05/1 내지 20/1 인 본 아미드 화합물 및 퀴녹시펜을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/퀴녹시펜의 중량비 = 0.2/1 내지 5/1 인 본 아미드 화합물 및 퀴녹시펜을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/트리시클라졸의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 트리시클라졸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/트리시클라졸의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 트리시클라졸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/트리시클라졸의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 트리시클라졸을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/이소프로티올란의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 이소프로티올란을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/이소프로티올란의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 이소프로티올란을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/이소프로티올란의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 이소프로티올란을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/티아디닐의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 티아디닐을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/티아디닐의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 티아디닐을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/티아디닐의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 티아디닐을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/옥소린산의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 본 아미드 화합물 및 옥소린산을 포함하는 조성물;
그 중량비가 본 아미드 화합물/옥소린산의 중량비 = 0.025/1 내지 100/1 인 본 아미드 화합물 및 옥소린산을 포함하는 조성물; 및
그 중량비가 본 아미드 화합물/옥소린산의 중량비 = 0.1/1 내지 10/1 인 본 아미드 화합물 및 옥소린산을 포함하는 조성물.
상기와 같은 식물은, 예를 들어 식물의 잎, 식물의 종자 또는 식물의 구근일 수 있다. 본원에서의 구근은 알뿌리, 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 담근체를 의미하는 것으로 의도된다.
본 발명의 방제 방법에서, 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물은 같은 시기에 개별적으로 식물 또는 식물 재배용 토양에 적용될 수 있지만, 통상적으로 적용시 편의성의 면에서 본 발명의 조성물로서 적용된다.
본 발명의 방제 방법에서, 본 아미드 화합물 및 헤테로시클릭 화합물의 적용 방법의 예는 잎 처리, 토양 처리, 뿌리 처리 및 종자 처리를 포함한다.
상기와 같은 잎 처리는, 예를 들어 본 발명의 조성물을 잎 적용 또는 줄기 적용에 의해 재배되는 식물의 표면에 적용하는 방법을 포함한다.
상기와 같은 뿌리 처리는, 예를 들어 식물의 전체 또는 뿌리를 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물을 포함하는 약액 내에 적시는 방법, 및 본 아미드 화합물, 본 헤테로시클릭 화합물 및 고체 담체를 포함하는 고체 제형물을 식물의 뿌리에 부착시키는 방법을 포함한다.
상기와 같은 토양 처리는, 예를 들어 토양 살포, 토양 혼입 및 약액의 토양으로의 관개를 포함한다.
상기와 같은 종자 처리는, 예를 들어 본 발명의 조성물을 식물 병해로부터 보호되어야 하는 식물의 종자 또는 구근에 적용하는 것, 구체적으로 예를 들어 본 발명의 조성물의 현탁물을 미스트 형태로 종자의 표면 또는 구근의 표면에 분무하는 분무 처리, 본 발명의 조성물의 습윤성 분말, 에멀젼화가능 농축물 또는 유동성 제형물을 소량의 물을 첨가하여 또는 그 자체로 종자 또는 구근에 도말하는 도말 처리, 소정 시간 동안 본 발명의 조성물의 용액 내의 종자의 담금 처리, 필름-코팅 처리 및 펠릿-코팅 처리를 포함한다.
본 발명의 방제 방법에서, 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물의 각 투여량은 처리되는 식물의 종류, 방제 대상체로서의 식물 병해의 종류 또는 발생 빈도, 투여 형태, 처리 기간, 처리 방법, 처리 장소, 기후 조건 등에 따라 가변적일 수 있다. 식물의 잎 또는 식물 재배용 토양에 적용하는 경우에, 본 아미드 화합물 및 헤테로시클릭 화합물의 총량은 통상적으로 1000 ㎡ 당 1 내지 500 g, 바람직하게는 2 내지 200 g, 더 바람직하게는 10 내지 100 g 이다. 종자 처리에 있어서, 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물의 각 투여량은 통상적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 10 g, 바람직하게는 0.01 내지 1 g 이다.
에멀젼화가능 농축물, 습윤성 분말 또는 유동성 제형물 등은 통상적으로 이들을 물로 희석한 후, 이들을 산포시킴으로써 적용된다. 상기 경우에, 통상적으로 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물의 각 농도는 본 아미드 화합물 및 본 헤테로시클릭 화합물을 0.0005 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량% 합계로 포함한다. 분제 또는 과립 제형물 등은 통상적으로 이들을 희석하지 않고 그 자체로 적용된다.
실시예
다음으로, 본 발명을 제형예 및 시험예를 포함하는 하기 실시예에 의해 하기에 더 상세히 기재하지만, 본 발명이 그에 제한되는 것으로 간주되어서는 안 된다.
제형예가 하기 제시되어 있다. 제형예에서, 용어 "부" 가 "중량부" 를 나타내는 것에 유의해야 한다.
제형예 1
5 부의 본 아미드 화합물, 5 부의 페나미돈, 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트 암모늄 염 (중량비 1:1) 의 35 부의 혼합물, 및 55 부의 물을 혼합한 후, 수득한 용액을 습식 분쇄법에 따라 미분쇄 처리하여 유동성 제형물을 수득하였다. 페나미돈 대신에 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 또는 옥소린산을 사용해 동일한 상기 작업을 수행하여 다양한 유형의 유동성 제형물을 수득하였다.
제형예 2
10 부의 본 아미드 화합물, 5 부의 페나미돈 및 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트를 2 부의 폴리비닐 알코올이 포함된 28 부의 수용액 내에 혼합한 후, 혼합 용액을 습식 분쇄법에 따라 미분쇄 처리하였다. 이후, 0.05 부의 잔탄 검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트가 포함된 45.50 부의 수용액을 상기 생성물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 그에 추가로 첨가하였다. 수득한 혼합물을 교반 하에 블렌딩하여 유동성 제형물을 수득하였다. 페나미돈 대신에 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 또는 옥소린산을 사용해 동일한 상기 작업을 수행하여 다양한 유형의 유동성 제형물을 수득하였다.
제형예 3
10 부의 본 아미드 화합물, 40 부의 페나미돈, 3 부의 칼슘 리그노술포네이트, 2 부의 나트륨 라우릴 술페이트 및 45 부의 합성 함수 산화규소를 완전히 파쇄 (crushing) 하고 혼합하여 습윤성 분말을 수득하였다. 페나미돈 대신에 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 또는 옥소린산을 사용해 동일한 상기 작업을 수행하여 다양한 유형의 습윤성 분말을 수득하였다.
시험예가 하기 제시된다.
시험예 1
오이의 본엽을 코르크 보러 (cork borer) 로 직경 13 mm 로 펀칭시켜 생엽 원판 (leaf disk) 을 제조한다. 1 ㎖ 0.8% 물 한천이 제공된 24 웰 마이크로웰 플레이트에 생엽 원판을 생엽의 상부 측이 위를 향하도록 놓는다. 여기에 본 화합물 (라세미체) 의 디메틸 술폭시드 용액 및 페림존 또는 옥소린산의 디메틸 술폭시드 용액을 소정 농도로 혼합하여 제조한 20 ㎕ 시험 용액을 첨가하여 생엽 원판을 처리한다.
시험 약액이 건조된 것을 확인한 후, 회색곰팡이균 (Botrytis cinerea) 의 분생자를 감자 덱스트로오스 브로쓰 (DIFCO) 내에 약 105 개 분생자/㎖ 의 밀도로 현탁시킨 후, 분무 접종 처리한다. 15℃ 로 설정한 성장 챔버에서 4 일 동안 생엽 원판을 정치시켜 둔 후, 생엽의 발병 면적을 측정한 후, 발병 면적률 (이하에서, 처리군의 발병 면적률로서 지칭함) 을 계산한다.
동일한 작업을 20 ㎕ 시험 약액 대신에 20 ㎕ 물을 사용해 수행하여 발병 면적률 (이하에서, 비처리군의 발병 면적률로서 지칭함) 을 계산한다.
하기 등식에 의해 상기 처리군의 발병 면적률 및 비처리군의 발병 면적률로부터 방제가를 계산한다:
방제가 (%) = 100 × (A-B)/A
[식 중,
A: 처리군의 발병 면적률
B: 비처리군의 발병 면적률].
그 결과를 표 1 및 2 에 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
시험예 2
페림존 또는 옥소린산 대신에 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 다조멧, 디클로메진, 파목사돈, 페녹사닐, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란 또는 티아디닐을 사용해 시험예 1 에서 기재된 바와 동일한 작업을 수행하여 방제가를 계산한다.
또한 비교를 위해, 시험 약액을 소정 농도의 본 화합물 (라세미체) 의 각 디메틸 술폭시드 용액, 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 다조멧, 디클로메진, 파목사돈, 페녹사닐, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 또는 티아디닐로 대체시키는 것을 제외하고는, 시험예 1 에서 기재된 바와 동일한 작업을 수행하여 각각의 방제가를 계산한다.
그 결과를 표 3 내지 16 에 나타낸다.
[표 3]
[표 4]
[표 5]
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
[표 12]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
[표 16]
다음으로, 참조예가 하기 제시된다.
참조예
비교를 위해, 시험 약액을 소정 농도의 페림존 또는 옥소린산의 디메틸 술폭시드 용액으로 대체시키는 것을 제외하고는, 시험예 1 에 기재된 바와 동일한 작업을 수행하여 방제가를 계산한다.
그 결과를 표 17 및 18 에 나타낸다.
[표 17]
[표 18]
Claims (8)
- 하기 화학식 (1) 로 표시하는 화합물:
및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물을 포함하는 식물 병해 방제 조성물:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군. - 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물 대 헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비가 화학식 (1) 로 표시하는 화합물/헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 식물 병해 방제 조성물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 화학식 (1) 로 표시하는 화합물인 식물 병해 방제 조성물.
- 각각의 유효량의 하기 화학식 (1) 의 화합물:
및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물을 식물 또는 식물 재배용 토양에 적용하는 것을 포함하는 식물 병해 방제 방법:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군. - 제 4 항에 있어서, 식물 또는 식물 재배용 토양이 종자인 식물 병해 방제 방법.
- 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물 대 헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비가 화학식 (1) 로 표시하는 화합물/헤테로시클릭 살진균 화합물의 중량비 = 0.0125/1 내지 500/1 인 식물 병해 방제 방법.
- 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 로 표시하는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 화학식 (1) 로 표시하는 화합물인 식물 병해 방제 방법.
- 하기 화학식 (1) 로 표시하는 화합물:
및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로시클릭 살진균 화합물의 식물 병해 방제를 위한 병용:
군 (A): 페나미돈, 아시벤졸라-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 다조멧, 디클로메진, 디플루메토린, 파목사돈, 페녹사닐, 페림존, 누아리몰, 피페라린, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리시클라졸, 이소프로티올란, 티아디닐, 및 옥소린산으로 이루어진 군.
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