KR20120107435A - 규소 함유 프리폴리머 및 이를 함유하는 실리콘-하이드로겔 생물재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 규소 함유 프리폴리머를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, n1은 1~20의 정수이며, A는 2가 지방족기 또는 방향족기를 나타내며, Y는 H 또는
를 나타내며, 모든 Y는 완전히 동일하거나 완전히 상이하거나 또는 일부 Y가 서로 동일하고 일부 Y가 상이하며, Ry는 불소를 함유한 방향족기, 불소를 함유한 에테르기, 에테르기 또는 아미노기를 함유하는 기를 나타내며, X는 O 또는 -NRx-를 나타내며, Rx는 H, 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기 또는 
를 나타내며, 여기서 Ry의 정의는 상기한 바와 같으며, 모든 Rx는 완전히 동일하거나 또는 완전히 상이하거나, 또는 일부 Rx가 서로 동일하고 일부 Rx가 서로 상이하고, Z는 알케닐기를 포함하는 기를 나타내고, E는 2가의 실록산기를 나타낸다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, n1은 1~20의 정수이며, A는 2가 지방족기 또는 방향족기를 나타내며, Y는 H 또는
Description
본 발명은 프리폴리머와 하이드로겔에 관한 것으로, 특히 규소 함유 프리폴리머와 실리콘-하이드로겔에 관한 것이다.
하이드로겔은 일종의 수화성 가교 고분자로 성질이 유연하고 일정한 형태를 유지할 수 있으며, 또한 대량의 물을 흡수할 수 있다. 하이드로겔은 일반적으로 산소투과성과 생물적응성을 구비하고 있으므로, 콘택트렌즈, 안과 피복재 또는 일반 외과 피복재와 같은 의학용 생물재료를 제조하는데 아주 적합하다.
종래의 하이드로겔은 주로 친수성 모노머를 함유한 혼합물로 제조되었으며, 예를 들면 2-히드록시에틸메타크릴레이트(HEMA) 또는 N-비닐피롤리돈(NVP)이다. 그러나, 이러한 종래의 하이드로겔의 산소투과성은 여전히 부족하여 의학 재료용으로 제조된 하이드로겔은 장시간 착용하기에 부적합하다.
선진적인 하이드로겔은 실리콘(silicone) 모노머로 제조된 실리콘-하이드로겔이며, 실리콘-하이드로겔의 산소투과성은 종래의 하이드로겔에 비해 높으나, 탄성이 부족하여 이를 사용하여 제조된 하이드로겔 제품은 사용자에게 쾌적감을 주려는 요구를 만족시킬 수 없다.
본 발명은 실리콘-하이드로겔의 반응물로 사용될 수 있는 규소 함유 프리폴리머를 제공한다.
본 발명은 높은 산소투과성 및 높은 탄성을 가진 실리콘-하이드로겔을 제공한다.
본 발명은 실리콘-하이드로겔의 반응물로 사용될 수 있는 규소 함유 프리폴리머를 제공한다.
본 발명은 높은 산소투과성 및 높은 탄성을 가진 실리콘-하이드로겔을 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 규소 함유 프리폴리머를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, n1은 1~20의 정수이며, A는 2가 지방족기 또는 방향족기를 나타내며, Y는 H 또는 
를 나타내며, 모든 Y는 완전히 동일하거나 완전히 상이하거나 또는 일부 Y가 서로 동일하고 일부 Y가 상이하며, Ry는 불소를 함유한 방향족기, 불소를 함유한 에테르기, 에테르기 또는 아미노기를 함유하는 기를 나타내며, X는 O 또는 -NRx-를 나타내며, Rx는 H, 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기 또는 
를 나타내며, 여기서 Ry의 정의는 상기한 바와 같으며, 모든 Rx는 완전히 동일하거나 또는 완전히 상이하거나, 또는 일부 Rx가 서로 동일하고 일부 Rx가 서로 상이하고, Z는 알케닐기를 포함하는 기를 나타내고, E는 2가의 실록산 기를 나타낸다.
본 발명의 규소함유 프리폴리머로부터 제조된 실리콘-하이드로겔은 높은 산소투과성, 높은 투과도, 높은 탄성 및 높은 보습성을 가지므로, 콘택트렌즈, 안과 피복재, 일반 외과 피복재(안과 이외의 외과 피복재) 또는 지능형 약물 피복재와 같은 각종 생물재료로 유용하다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 규소 함유 프리폴리머를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, n1은 1~20의 정수이며, A는 2가 지방족기 또는 방향족기를 나타내며, Y는 H 또는 
를 나타내며, 모든 Y는 완전히 동일하거나 완전히 상이하거나 또는 일부 Y가 서로 동일하고 일부 Y가 상이하며, Ry는 불소를 함유한 방향족기, 불소를 함유한 에테르기, 에테르기 또는 아미노기를 함유하는 기를 나타내며, X는 O 또는 -NRx-를 나타내며, Rx는 H, 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기 또는 
를 나타내며, 여기서 Ry의 정의는 상기한 바와 같으며, 모든 Rx는 완전히 동일하거나 또는 완전히 상이하거나, 또는 일부 Rx가 서로 동일하고 일부 Rx가 서로 상이하고, Z는 알케닐기를 포함하는 기를 나타내고, E는 2가의 실록산 기를 나타낸다.
본 발명의 일실시예에 따르면 상기 A가 표시하는 2가 지방족기 또는 방향족기의 탄소수는 1~20이며, E가 표시하는 2가 실록산기의 구조는 하기 화학식 2로 표시되며,
[화학식 2]
여기서, Re1와 Re2는 각각 수소, 탄소수가 1~5인 1가 알킬기, 불소치환기를 포함하는 알킬기 또는 에테르기를 나타내며, Re1와 Re2는 서로 동일하거나 서로 상이할 수 있으며, m은 0~40의 정수이며, Q는 탄소수가 1~10인 직쇄 또는 분지형 2가 알킬기이며, L은 직접 결합, 에테르기 또는 알칸올기를 나타내며, Z의 구조는 하기 화학식 3으로 표시되며,
[화학식 3]
여기서, Rz는 수소 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기를 나타내며, n3는 0~5의 정수이다.
본 발명의 일실시예에 따르면 상기 L의 구조는 다음과 같다.
여기서, O는 Q와 결합되며, n은 1~10의 정수이고, n2는 0~20의 정수이다.
본 발명은 상기의 규소 함유 프리폴리머의 반응혼합물로 제조된 실리콘-하이드로겔을 더 제공하며, 상기 반응혼합물은 개시제를 더 포함하며, 실리콘 함유 모노머, 친수성 모노머, 희석제 또는 이들의 조합을 선택적으로 더 포함한다.
본 발명의 일실시예에 따르면 상기 규소 함유 프리폴리머와 상기 실리콘 함유 모노머의 중량비는 1:0~1:99이다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 반응혼합물 100중량%를 기준으로 상기 규소 함유 프리폴리머와 상기 실리콘 함유 모노머의 함량의 합은 5~99중량%이며, 상기 친수성 모노머의 함량은 5~90중량%이며, 상기 희석제의 함량은 0~80중량%이며, 상기 개시제의 함량은 0.05~5중량%이다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 실리콘함유 모노머는 3-메타크릴로일옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란(TRIS), 페닐테트라메틸디실록사닐에틸아크릴레이트(phenyltetramethyldisiloxanylethyl acrylate), 펜타메틸디실록사닐메틸 메타클릴레이트(pentamethyldisiloxanylmethyl methacrylate), n-펜틸헥사메틸트리실록사닐메틸 메타크릴레이트(n-pentylhexamethyltrisiloxanylmethyl methacrylate), 헵타메틸트리실록사닐에틸 아크릴레이트(heptamethyltrisiloxanylethyl acrylate), 트리이소프로필테트라메틸트리실록사닐에틸 아크릴레이트(tri-isopropyltetramethyltrisiloxanylethyl acrylate), n-프로필옥타메틸테트라실록사닐프로필 메타크릴레이트 (n-propyloctamethyltetrasiloxanylpropyl methacrylate), 메틸디(트리메틸실록시)-메타크릴옥시실란 (methyldi(trimethylsiloxy)-methacryloxymethylsilane）, 트리페닐디메틸디실록사닐메틸 아크릴레이트 (triphenyldimethyldisiloxanylmethyl acrylate), 페닐테트라에틸디실록사닐에틸메타크릴레이트 (phenyltetraethyldisiloxanylethyl methacrylate), 이소부틸헥사메틸트리실록사닐메틸 메타크릴레이트 (isobutylhexamethyltrisiloxanylmethyl methacrylate), 또는 t-부틸테트라메틸디실록사닐에틸 아크릴레이트 (t-butyltetramethyldisiloxanylethyl acrylate)를 포함한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 친수성 모노머는 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA), 2-히드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 글리시딜 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴아미드, N-비닐피롤리돈(NVP), 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴산 또는 이들의 조합을 포함한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 희석제는 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, 이소부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-2-프로판올, 1-펜타놀, 2-펜타놀, 3-펜타놀, 3-메틸부탄올, 3-메틸-2-부탄올, 2-메틸-2-부탄올, 2-메틸부탄올, 1-헥산올, 2-헥산올, 3-헥산올, 2-메틸-1-펜타놀, 3-메틸-1-펜타놀, 4-메틸-1-펜타놀, 2-메틸-펜타놀, 3-메틸-2-펜타놀, 4-메틸-2-펜타놀, 2-메틸-3-펜타놀, 3-메틸-3-펜타놀, 3,3-디메틸-1-부탄올, 2-에틸-1-부탄올, 1-헵탄올, 2-헵탄올, 3-헵탄올, 4-헵탄올, 1-옥타놀, 1-노난올 또는 이들의 조합을 포함한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 개시제는 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 1-히드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 2-(2,4,6-트리메틸벤조일)디페닐 포스핀옥사이드, 2,2-디메톡시 아세토페논, 아조비스이소브티로니트릴, 과산화벤조일, t-부틸 퍼옥시 피바레이트, 아조비스이소헵토니트릴(azobisisoheptonitrile), 라우로일 퍼옥사이드(lauroyl peroxide) 또는 t-부틸퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트(tert-butyl peroxy-2 ethylhexanoate)를 포함한다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 실리콘-하이드로겔 생물재료는 조사 또는 가열중합 또는 이들의 조합에 의해 상기 반응 혼합물을 중합반응시켜 만들어진다.
본 발명의 일실시예에 따르면, 상기 실리콘-하이드로겔 생물재료는 콘택트렌즈, 안과 피복재, 일반 외과 피복재 또는 지능형 약물 피복재이다.
본 발명 실시예의 규소 함유 프리폴리머는 실리콘-하이드로겔의 반응물로 사용될 수 있다.
본 발명 실시예의 실리콘-하이드로겔은 높은 산소 투과성과 높은 탄성을 가진다.
본 발명의 상기 특징 및 장점을 더욱 명확하고 쉽게 설명하기 위하여, 특별히 실시예를 들어, 도면과 결합하여 다음과 같이 상세히 설명한다.
[실시예]
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 구조를 가진 규소함유 프리폴리머를 제공한다.
[화학식 1]
A는 탄소수가 1~20인 2가 지방족 또는 방향족기이다. 지방족기는 직쇄형 알킬렌기, 분지형 알킬렌기, 시클로 알킬기 또는 2가 케톤기일 수 있으며, 예를 들면 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥타디엔기 또는 이소포로닐기(isophoronyl group)이다. 방향족기는 예를 들면 2가 아릴아킬기, 디페닐메탄기 또는 톨릴기이다.
임의의 일실시예에서, 모든 Y는 완전히 동일하거나 완전히 상이하거나 또는 일부 Y가 서로 동일하고 일부 Y가 상이하다. 일실시예에서, Y는 수소(H)를 나타낸다. 다른 일실시예에서, Y는 다음과 같은 화학식으로 표시될 수 있다.
여기서 Ry는 불소를 함유한 방향족기, 불소를 함유한 에테르기, 에테르기 또는 아미노기를 함유하는 기를 나타낸다. Ry에 불소가 포함되면 형성된 규소함유 프리폴리머의 에스테르 접착성을 감소시킬 수 있다. 불소를 함유한 방향족기는 2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐기 또는 2-플루오로-5-(메틸)페닐기이다. Ry는 에테르기 또는 아미노기를 함유하는 기이며, 형성된 규소함유 프리폴리머의 친수성을 향상시킬 수 있다. 에테르기는 폴리에틸렌 글리콜기(PEG), 폴리프로필렌 글리콜기(PPG) 또는 폴리에틸렌 글리콜/폴리프로필렌 글리콜기의 공중합체(PEG/PPG copolymer)이다. 아미노기를 함유하는 기는 예를 들면 폴리비닐 피롤리돈기(PVP), 폴리 N,N-디메타크릴아미드기(poly-DMA)이다. Ry는 불소를 함유하는 에테르기이며, 형성된 규소함유 프리폴리머의 친수성을 향상시킬 수 있으며, 또한 형성된 규소함유 프리폴리머의 에스테르 접착성을 감소시킬 수 있으며, 예를 들면 N-N-디메틸-(2-이소포론)프로필아민기 2,2,3,3-테트라플루오로프로필에테르기 또는 N,N-디메틸-(2-이소포론)프로필아민기 2,2,3,3,4,4,5,5-8 옥타플루오로아밀에테르기이며, 그 구조는 다음과 같다.
X는 O 또는 -NRx-를 나타내며, 임의의 실시예에서, 모든 Rx는 완전히 동일하거나 완전히 상이하거나, 또는 일부 Rx가 서로 동일하고 일부 Rx가 서로 상이하다. Rx는 H 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기를 나타내며, 예를 들면 메틸기 또는 에틸기 또는 
이며, 여기서 Ry의 정의는 상술한 바와 같으므로 다시 설명하지 않는다.
E는 하기 화학식 2로 표시되는 구조를 가진 2가 실록산기이다.
[화학식 2]
Re1와 Re2는 각각 수소 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기, 불소치환기를 포함하는 알킬기 또는 에테르기를 나타낸다. Re1와 Re2는 서로 동일하거나 서로 상이할 수 있다. m은 0~40의 정수이며, 바람직하게는 3~35의 정수이며, 더욱 바람직하게는 5~30의 정수이다. Q는 탄소가 1~10인 직쇄 또는 분지형 2가 알킬기이다. L은 직접 결합, 에테르기 또는 알칸올기를 나타낸다.
일실시예에서, 에테르기는 알킬렌 글리콜기(alkylene glycol group)이며, 다음과 같이 표시할 수 있다.
여기서, 산소는 Q와 결합되며, n은 1~10의 정수이고, 바람직하게는 2~8의 정수이다. n2는 0~20의 정수이며, 바람직하게는 0~18의 정수이며, 더욱 바람직하게는 0~15의 정수이다.
n1은 1~20의 정수이며, 바람직하게는 1~12의 정수이며, 가장 바람직하게는 1~6의 정수이다.
Z는 하기의 화학식을 가지는 알케닐기를 포함하는 기를 나타내며, 상기의 규소함유 프리폴리머로 제조되는 생약재료의 반응 엔드 포인트로서, 그 구조는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
여기서, Rz는 수소 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기를 나타내며, 예를 들면 메틸기 또는 에틸기이다. n3은 0~5의 정수이다.
상기 규소함유 프리폴리머를 제조하는 반응물은,
O＝C＝N-A-N＝C＝O
HO-E-OH 또는 NH2-E- NH2 및
O=C=N-A-N=C=O의 지방족의 예는 이소포론 디이소시아네이트, 1,3-디이소시아네이토프로판(1,3-diisocyanatopropane), 1,8-디이소시아네이토옥탄(1,8-diisocyanatooctane), 1,5-디이소시아네이토펜탄(1,5-diisocyanatopentane), 1,6-디이소시아네이토헥산(1,6-diisocyanatohexane), 1,4-디이소시아네이토부탄(1,4-diisocyanatobutane) 또는 이소시클로헥시미드(isocycloheximide)를 포함하며, 바람직하게는 1-4-디이소시아네이토부탄 또는 이소시클로헥시미드이다. O=C=N-A-N=C=O의 방향족의 예는 디페닐메탄 디이소시아네이트 또는 톨루엔 디이소시아네이트를 포함한다.
HO-E-OH의 예는,
NH2-E-NH2의 예는 2개의 말단기가 아미노 알킬기인 폴리(디메틸실록산)(Poly(dimethylsiloxane), bis(3-aminoalkyl)terminated)를 포함하며, 예를 들면
상기 규소함유 프리폴리머의 Y가 H일 때, 일실시예에서 상기 규소함유 프리폴리머의 합성방법은 적당한 비율의 상기 3종의 성분, 예를 들면
O=C=N-A-N=C=O;
HO-E-OH 또는 NH2-E- NH2;
1:2:2, 2:3:2, 3:4:2, 2.5:3.5:2, 4:5:2, 3.5:4.5:2 또는 5:6:2의 몰비로 각각 희석제에 의해 희석한 후 반응플라스크에 첨가한다. 희석제는 예를 들면 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, N, N-디메틸아세트아미드 또는 이들의 조합이다. 그 다음, 촉매제 예를 들면 틴 2-에틸헥사노에이트, 디부틸틴디라우레이트, 틴올리에이트 또는 디부틸틴디-2-에틸헥사노에이트와 같은 유기주석 또는, 트리에틸아민, 디메틸에탄올아민, 테트라메틸부탄디아민, 디메틸시클로헥실아민과 같은 3차 아민, 또는 1,4-디아조니아비시클로[2.2.2]옥탄을 첨가하여, 적합한 온도, 예를 들면 45~150℃에서 반응시켜 제조된다. 다른 실시예에서는, 먼저 O=C=N-A-N=C=O과 HO-E-OH(또는 NH2-E- NH2)을 2:3의 몰비로 반응시킨 다음 적당한 비율의
상기 규소함유 프리폴리머의 Y가
를 표시(Ry의 정의는 위와 같다)할 때, 개질을 위하여 상기 방법으로 제조된 규소함유 프리폴리머(Y는 H를 표시)와 Ry-N=C=O를 반응시킬 수 있다. Ry-N=C=O의 예는 폴리에틸렌글리콜메틸에테르이소시아네이트, 2-플루오로-5-(트리플로오로메틸)페닐이소시아네이트, 2-플루오로-5-(메틸)-페닐이소시아네이트, 폴리에틸렌글리콜/폴리프로필렌글리콜폴리머이소시아네이트, 폴리프로필렌글리콜이소시아네이트, 폴리비닐피롤리돈이소시아네이트, 폴리 N,N-디메틸아크릴아마이드이소시아네이트, N,N-디메틸(2-이소포론이소시아네이트)프로필아민기 2,2,3,3-테트라플루오로프로필에테르 또는 N,N-디메틸(2-이소포론이소시아네이트)프로필아민기 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸에테르를 포함한다. N,N-디메틸(2-이소포론이소시아네이트)프로필아민기 2,2,3,3-테트라플루오로프로필에테르와 N,N-디메틸(2-이소포론이소시아네이트)프로필아민기 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸에테르의 구조식은 다음과 같다.
바람직하게는 폴리에틸렌글리콜메틸에테르이소시아네이트 또는 폴리비닐피롤리돈이소시아네이트이다.
상기 규소함유 프리폴리머는 기타 성분과 반응하여 각종 실리콘-하이드로겔로 제조될 수 있다. 상기의 실리콘-하이드로겔의 제조방법은 상기 규소함유 프리폴리머를 반응물로 하여, 개시제에 의해 중합반응을 진행한 다음 응고시킨다. 상기 규소함유 프리폴리머를 함유하는 반응 혼합물에 적당량의 실리콘함유 모노머를 첨가함으로써 하이드로겔의 유연성과 산소투과성을 효과적으로 조절하고, 각 모노머간의 상용성을 향상시킨다. 또한, 반응 혼합물에 친수성 모노머, 가교제, 희석제 또는 이들의 조합을 선택적으로 더 포함시킬 수 있다. 반응 혼합물에서, 규소함유 프리폴리머와 실리콘함유 모노머의 함량의 합은 반응물 총중량의 5~99중량%이며, 바람직하게는 10~90중량%이며, 더욱 바람직하게는 15~80중량%이다. 규소함유 프리폴리머와 실리콘함유 모노머의 중량비는 1:0~1:99일 수 있다. 친수성 모노머의 함량은 반응 혼합물 총중량의 5~90중량%이며, 바람직하게는 15~70중량%이며, 더욱 바람직하게는 20~50중량%이다. 가교제의 함량은 반응 혼합물 총중량의 0~5중량%이며, 바람직하게는 0~3중량%이며, 더욱 바람직하게는 0~2중량%이다. 희석제의 함량은 반응 혼합물 총중량의 0~80중량%이며, 바람직하게는 0~50중량%이며, 더욱 바람직하게는 0~35중량%이다. 일실시예에서, 반응혼합물 100중량%을 기준으로 규소함유 프리폴리머와 실리콘함유 모노머의 함량은 30~40중량%이며, 친수성 모노머의 함량은 30~40중량%이며, 희석제의 함량은 20~35중량%이며, 개시제의 함량은 0.05~5중량%이다.
상기 실리콘함유 모노머는 상기 규소함유 프리폴리머와 다르며, 실리콘함유 모노머는 3-메타크릴로일옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란(TRIS), 페닐테트라메틸디실록사닐 아크릴레이트, 펜타메틸디실록사닐메틸 메타클릴레이트, n-펜틸헥사메틸트리실록사닐메틸 메타클릴레이트, 헵타메틸트리실록사닐에틸 아크릴레이트, 트리이소프로필테트라메틸트리실록사닐에틸 아크릴레이트, n-프로필옥타메틸테트라실록사닐프로필 메타크릴레이트, 메틸디(트리메틸실록시)-메타크릴록시실란, 트리페닐디메틸디실록사닐메틸 아크릴레이트, 페닐테트라에틸디실록사닐에틸 메타크릴레이트, 이소브틸헥사메틸트리실록사닐메틸 메타크릴레이트 또는 t-부틸테트라메틸디실록사닐에틸 아크릴레이트이다.
상기 친수성 모노머는 종래 기술에 공개된 하이드로겔 폴리머를 제조하는데 사용되는 친수성 모노머를 임의로 사용할 수 있다. 본 발명의 실리콘-하이드로겔의 생물재료를 제조하는데 사용되는 친수성 모노머는 에틸렌기 또는 프로필렌기를 함유하는 것일 수 있다. 친수성 모노머는 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA), 2-히드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 글리시딜 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴아미드, N-비닐피롤리돈(NVP), 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴산 또는 이들의 조합을 포함한다.
반응 혼합물은 중합반응의 개시제에 따라 가열 또는 자외선 또는 이들의 조합 또는 기타 방법을 선택하여 중합반응을 유도할 수 있다. 촉매제는 섭씨 45~150℃와 같은 중고온에서 유리기를 발생시킬 수 있는 것이다. 예를 들면 아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 과산화벤조일, t-부틸 퍼옥시 피바레이트、아조비스이소헵토니트릴, 라우로일 퍼옥사이드 또는 t-부틸퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트이다. 자외선에 의해 반응 혼합물의 중합반응을 유도할 경우, 개시제는 광유도 개시제일 수 있으며, 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 1-히드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 2-(2,4,6-트리메틸벤조일)디페닐 포스핀옥사이드, 또는 2,2-디메톡시 아세토페논을 포함한다.
희석제는 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, 이소부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-2-프로판올, 1-펜타놀, 2-펜타놀, 3-펜타놀, 3-메틸부탄올, 3-메틸-2-부탄올, 2-메틸-2-부탄올, 2-메틸부탄올, 1-헥산올, 2-헥산올, 3-헥산올, 2-메틸-1-펜타놀, 3-메틸-1-펜타놀, 4-메틸-1-펜타놀, 2-메틸-펜타놀, 3-메틸-2-펜타놀, 4-메틸-2-펜타놀, 2-메틸-3-펜타놀, 3-메틸-3-펜타놀, 3,3-디메틸-1-부탄올, 2-에틸-1-부탄올, 1-헵탄올, 2-헵탄올, 3-헵탄올, 4-헵탄올, 1-옥타놀, 1-노난올 또는 이들의 조합을 포함한다.
상기의 규소함유 프리폴리머, 실리콘함유 모노머, 개시제, 친수성 모노머 및 희석제 외에, 본 발명의 실리콘-하이드로겔 생물재료를 제조하는데 사용되는 반응 혼합물에는, 기타의 모노머(예를 들면 자외선 흡수 모노머), 반응성 염료, 비반응성 염료 또는 이들의 조합이 더 포함될 수 있다. 또한, 반응혼합물에 이형제 또는 습윤제와 같은 처리보조제도 포함될 수 있다.
반응시켜 폴리머를 형성한 후, 용매로 희석제 및 반응하지 않은 각종 성분을 제거한 다음, 형성된 폴리머를 수화하여 하이드로겔을 형성한다. 하이드로겔을 제조하는데 사용된 용매는 물 또는 생리식염수일 수 있으며, 또한 먼저 폴리머 제조 시 사용한 희석제의 용해도 특성 및 반응하지 않은 각종 성분의 용해도 특성에 따라 적당한 유기용매를 선택할 수 있다. 예를 들면 에탄올, 메탄올, 이소프로판올 또는 상기 용매와 물의 혼합물이다. 그 다음, 순수한 물 또는 생리식염수에 의해 추출하여, 물로 팽윤시킨 실리콘-하이드로겔을 제조한다. 실리콘-하이드로겔의 함수량은 실리콘-하이드로겔 총중량의 20~70중량%이며, 바람직하게는 25~65중량%이며, 더욱 바람직하게는 30~50중량%이다.
상기 실리콘-하이드로겔은 콘택트렌즈, 안과 피복재, 일반 외과 피복재(안과이외의 외과 피복재) 또는 지능형 약물 피복재와 같은 각종 생물재료로 제조될 수 있다. 실리콘-하이드로겔은 회전식 사출성형법 또는 사출성형법과 같은 각종 공지된 방법을 통해 필요한 형상으로 형성될 수 있다.
실시예 1: 규소함유 프리폴리머의 합성
0.5몰의 폴리디메틸실록산-디올(PDMS-diol)을 취하여 4A 분자체로 24시간 동안 물을 제거한다. 그 다음, 물을 제거한 PDMS-diol를 4구 플라스크에 넣고, 테트라하이드로퓨란에 의해 10배로 희석시킨다. 그 다음, 0.4몰의 톨루엔 디이소시아네이트와 0.2몰의 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 첨가하여, 질소가스를 통기시키면서 30분 동안 교반한다. 그리고, 총량의 0.5중량%인 틴 2-에틸헥사노에이트를 첨가한다. 60℃의 오일배스에서 48시간 교반한 다음, 회전 농축기에 의해 용매를 제거하여 약간 노란 투명액체를 얻는다. 그 다음, 50℃ 진공오븐에 의해 휘발성이 낮은 물질을 제거한다.
실시예 2: 규소함유 프리폴리머의 합성
0.3몰의 PDMS-diol을 취하여 4A분자체로 24시간 동안 물을 제거한다. 그 다음, 물을 제거한 PDMS-diol를 4구 플라스크에 넣고, 테트라하이드로퓨란에 의해 10배로 희석시킨다. 그 다음, 0.2몰의 1,4-부틸디이소시아네이트와 0.2몰의 메타크릴로일옥시에틸 이소시아네이트를 첨가하여, 질소가스를 통기시키면서 30분 동안 교반한다. 그리고, 총량의 0.5중량%인 틴 2-에틸헥사노에이트를 첨가한다. 60℃의 오일배스에서 48시간 교반한 다음, 회전 농축기에 의해 용매를 제거하여 약간 노란 투명액체를 얻는다. 그 다음, 50℃ 진공오븐에 의해 휘발성이 낮은 물질을 제거한다.
실시예 3: 규소함유 프리폴리머의 개질
0.1몰의 상기 실시예 2의 규소함유 프리폴리머를 취하여 4구 플라스크에 넣고, 테트라하이드로퓨란에 의해 10배로 희석시킨다. 그 다음, 0.01몰의 2-플루오로-5-(트리플로오로메틸)페닐이소시아네이트를 첨가하고, 질소가스를 통기시키면서 30분 동안 교반한다. 그리고, 총량의 0.5중량%인 디부틸틴 디라우레이트를 첨가한다. 60℃의 오일배스에서 48시간 교반한 다음, 회전 농축기에 의해 용매를 제거하여 약간 노란 투명액체를 얻는다. 그 다음, 50℃ 진공오븐에 의해 휘발성이 낮은 물질을 제거한다.
실시예 4: 규소함유 프리폴리머의 개질
0.005몰의 상기 실시예 1의 규소함유 프리폴리머를 취하여 4구 플라스크에 넣고, 테트라하이드로퓨란에 의해 10배로 희석시킨다. 그 다음, 0.005몰의 폴리에틸렌글리콜 메틸에테르 이소시아네이트를 첨가(MW:~750)하고, 질소가스를 통기시키면서 30분 동안 교반한다. 그리고, 총량의 0.5중량%인 디부틸틴디라우레이트를 첨가한다. 60℃의 오일배스에서 48시간 교반한 다음, 회전 농축기에 의해 용매를 제거하여 약간 노란 투명액체를 얻는다. 그 다음, 50℃ 진공오븐에 의해 휘발성이 낮은 물질을 제거한다.
실시예 5: 안과피복재 또는 콘택트렌즈 제작
16.0중량%의 실시예 3의 규소함유 프리폴리머와 18.0중량%의 메타크릴로일옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란(TRIS), 22중량%의 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA), 17.5중량%의 N-비닐피롤리돈(NVP), 25.0중량%의 1-노난올, 0.5중량%의 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 및 1.0중량%의 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논(1173)을 균등하게 혼합하고, 약 5mW/cm2 UVA에 의해 90분 동안 중합반응시킨 다음, 알코올로 반응하지 않는 모노머와 용매를 클리닝한 후, 생리식염수중에 2시간동안 가만히 둔 다음, 121℃에서 30분 동안 멸균한다.
실시예 6: 일반 외과 피복재
15.0중량%의 실시예 4의 개질된 규소함유 프리폴리머와 19.0중량%의 메타크릴로일옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란(TRIS), 18중량%의 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA), 20.0중량%의 N-비닐피롤리돈(NVP), 27.0중량%의 3-메틸-1-펜타놀 및 1.0중량%의 아조비스이소부티로니트릴을 균등하게 혼합하고, 100℃에서 180분 동안 중합반응시킨 다음, 이소프로판올로 반응하지 않는 모노머와 용매를 클리닝한 후, 생리식염수 중에 2시간 동안 가만히 둔 다음, 121℃에서 30분 동안 멸균한다.
본 발명의 실시예 5에서 제작된 안과 피복재 또는 콘택트렌즈는 그 산소 투과 수치(DK)가 >50이며, 가시광 투과도가 >90%이며, 함수량(%)이 >40이다. 본 발명의 실시예 6에서 제조된 일반 외과 피복재의 산소 투과 수치(DK)는 >30이며, 함수량(%)은 >30이다.
종합하자면, 본 발명의 규소함유 프리폴리머는 실리콘-하이드로겔의 반응물로 사용될 수 있으며, 제조된 실리콘-하이드로겔은 높은 산소투과성, 높은 투과도, 높은 탄성 및 높은 보습성을 가지므로, 콘택트렌즈, 안과 피복재, 일반 외과 피복재(안과 이외의 외과 피복재)또는 지능형 약물 피복재와 같은 각종 생물재료로 사용될 수 있다.
본 발명은 실시예에 의해 상술한 바와 같이 공개되었으나, 상기 실시예는 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니다. 당업자는 본 발명의 정신과 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 수정 및 변형하여 실시할 수 있으므로, 본 발명의 보호범위는 후술하는 특허청구범위를 기준으로 한다.
Claims (12)
- 화학식 1로 표시되는 규소 함유 프리폴리머.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, n1은 1~20의 정수이며,
A는 2가 지방족기 또는 방향족기를 나타내며,
Y는 H 또는 를 나타내며, 모든 Y는 완전히 동일하거나 완전히 상이하거나 또는 일부 Y가 서로 동일하고 일부 Y가 상이하며,
Ry는 불소를 함유한 방향족기, 불소를 함유한 에테르기, 에테르기 또는 아미노기를 함유하는 기를 나타내며,
X는 O 또는 -NRx-를 나타내며, Rx는 H, 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기 또는를 나타내며,
여기서 Ry의 정의는 상기한 바와 같으며,
모든 Rx는 완전히 동일하거나 또는 완전히 상이하거나, 또는 일부 Rx가 서로 동일하고 일부 Rx가 서로 상이하고,
Z는 알케닐기를 포함하는 기를 나타내고,
E는 2가의 실록산기를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
A가 표시하는 2가 지방족기 또는 방향족기의 탄소수는 1~20이며,
E가 표시하는 2가 실록산기의 구조는 하기 화학식 2로 표시되며,
[화학식 2]
여기서, Re1와 Re2는 각각 수소, 탄소수가 1~5인 1가 알킬기, 불소치환기를 포함하는 알킬기 또는 에테르기를 나타내며,
Re1와 Re2는 서로 동일하거나 서로 상이할 수 있으며,
m은 0~40의 정수이며,
Q는 탄소수가 1~10인 직쇄 또는 분지형 2가 알킬기이며, L은 직접 결합, 에테르기 또는 알칸올기를 나타내며,
Z의 구조는 하기 화학식 3으로 표시되며,
[화학식 3]
여기서, Rz는 수소 또는 탄소수가 1~5인 1가 알킬기를 나타내며,
n3는 0~5의 정수인, 규소 함유 프리폴리머. - 제1항에 있어서,
L의 구조는 다음과 같으며,
여기서, O는 Q와 결합되며,
n은 1~10의 정수이고, n2는 0~20의 정수인, 규소 함유 프리폴리머. - 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 따른 규소함유 프리폴리머를 포함하는 반응혼합물로 제조되며,
상기 반응혼합물은 개시제를 더 포함하며, 실리콘함유 모노머, 친수성 모노머, 희석제 또는 이들의 조합을 선택적으로 더 포함하는 실리콘-하이드로겔 생물재료. - 제4항에 있어서,
상기 규소함유 프리폴리머와 상기 실리콘함유 모노머의 중량비는 1:0 내지 1:99인 실리콘-하이드로겔 생물재료. - 제4항에 있어서,
상기 반응혼합물 100중량%를 기준으로 상기 규소함유 프리폴리머와 상기 실리콘함유 모노머의 중량의 합은 5~99중량%이며, 상기 친수성 모노머의 중량은 5~90중량%이며, 상기 희석제의 중량은 0~80중량%이며, 상기 개시제의 중량은 0.05~5중량%인 실리콘-하이드로겔의 생물재료. - 상기 실리콘함유 모노머는 3-메타크릴로일옥시프로필트리스(트리메틸실록시)실란, 페닐테트라메틸디실록사닐아크릴레이트, 펜타메틸디실록사닐메틸 메타클릴레이트, n-펜틸헥사메틸트리실록사닐메틸 메타클릴레이트, 헵타메틸트리실록사닐에틸아크릴레이트, 트리이소프로필테트라메틸트리실록사닐에틸 아크릴레이트, n-프로필옥타메틸테트라실록사닐프로필 메타크릴레이트, 메틸디(트리메틸실록시)-메타크릴옥시실란, 트리페닐디메틸디실록사닐메틸 아크릴레이트, 페닐테트라에틸디실록사닐에틸 메타크릴레이트, 이소부틸헥사메틸트리실록사닐메틸 메타크릴레이트 또는 t-부틸테트라메틸디실록사닐에틸 아크릴레이트를 포함하는 실리콘-하이드로겔 생물재료.
- 제4항에 있어서,
상기 친수성 모노머는 N, N-디메틸아크릴아미드, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴아미드, N-비닐피롤리돈, 폴리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 메타크릴산, 아크릴산 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘-하이드로겔 생물재료. - 제4항에 있어서,
상기 희석제는 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, 이소부탄올, 2-부탄올, 2-메틸-2-프로판올, 1-펜타놀, 2-펜타놀, 3-펜타놀, 3-메틸부탄올, 3-메틸-2-부탄올, 2-메틸-2-부탄올, 2-메틸부탄올, 1-헥산올, 2-헥산올, 3-헥산올, 2-메틸-1-펜타놀, 3-메틸-1-펜타놀, 4-메틸-1-펜타놀, 2-메틸-펜타놀, 3-메틸-2-펜타놀, 4-메틸-2-펜타놀, 2-메틸-3-펜타놀, 3-메틸-3-펜타놀, 3,3-디메틸-1-부탄올, 2-에틸-1-부탄올, 1-헵탄올, 2-헵탄올, 3-헵탄올, 4-헵탄올, 1-옥타놀, 1-노난올 또는 이들의 조합을 포함하는 실리콘-하이드로겔 생물재료. - 제4항에 있어서,
상기 개시제는 2-히드록시-2-메틸 프로피오페논, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀옥사이드, 1-히드록시 사이클로헥실 페닐 케톤, 2-(2,4,6-트리메틸벤조일)디페닐 포스핀옥사이드, 2,2-디메톡시 아세토페논, 아조비스이소브티로니트릴, 과산화벤조일, t-부틸 퍼옥시피바레이트, 아조비스이소헵토니트릴, 라우로일퍼옥사이드 또는 t-부틸퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트를 포함하는 실리콘-하이드로겔 생물재료. - 제4항에 있어서,
조사 또는 가열중합 또는 이들의 조합에 의해 상기 반응혼합물을 중합반응시켜 제조된 실리콘-하이드로겔 생물재료. - 제4항에 있어서,
콘택트렌즈, 안과 피복재, 일반 외과 피복재 또는 지능형 약물 피복재인 실리콘-하이드로겔 생물재료.
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