KR20120092467A - 효소를 이용한 6-ｏ-시나밀-ｌ-아스코르브산 유도체의 합성방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 L-아스코르브산 및 신남산을 효소를 촉매로 사용하여 온화한 조건에서 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 대량 합성할 수 있는 방법을 제공한다. 본 발명에 따른 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법은, 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1); 상기 L-아스코르브산 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3)을 포함한다.
본 발명에 따라 합성된 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체는 비타민 C의 열 및 빛에 대한 안정화도 및 수용액에 대한 용해도가 우수하며 인체에 유해하지 않아, 향료, 향수, 화학 염료, 제약, 화장품 등에 널리 활용될 수 있다.

Description

효소를 이용한 6-Ｏ-시나밀-Ｌ-아스코르브산 유도체의 합성방법{Method for synthesizing derivatives of 6-O-cinnamyl-L-ascorbic acid using enzyme}
본 발명은 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 효소를 촉매로 사용하여 비타민 C에 신남산을 치환함으로써 수용액 상에서의 안정화도, 활용도 및 용해도가 우수한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 대량 합성할 수 있는 방법 및 이를 통해 제조된 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체에 관한 것이다.
비타민 C(L-ascorbic acid)는 1920년 발견된 이래로 가장 유명하고 중요한 화합물 중의 하나이다. 화장품에서의 항산화제로 뿐만 아니라 식품에 있어서도 유용한 성분으로 사용되고 있다.
자외선에 의한 활성화 산소는 피부 노화의 주범으로 알려져 있는데 이를 제거하는 항산화제로 비타민 C는 노화방지효과가 있으며, 진피의 주성분인 콜라겐 합성의 보조 역할을 하며, 표피의 멜라닌 세포의 멜라닌 생성을 억제하여 산화된 멜라닌을 환원함으로써 색을 밝게 하는 미백 효과를 갖는다.
이와 함께 신남산(cinnamic acid), p-쿠마르산(p-coumaric acid), 카페산(caffeic acid), 페룰산(ferulic acid), 시나픽산(sinapic acid) 등의 신남산(cinnamic acid) 계열 화합물은 향료, 향수, 화학 염료, 제약, 화장품 등에서 인체에 유익한 것으로 매우 잘 알려져 있으며, 이는 지구상의 두 번째로 풍부한 리그닌(lignin)에서 쉽고 싸게 구할 수 있는 물질이다. 이러한 물질을 당(sugar)과 함께 유도체를 만들어 의료 제약 분야에서 사용되는 것으로 보고되고 있다.
비타민 C는 분말상태에서는 안정하나 수용액상에서 낮은 안정성을 가지고 쉽게 산화되는 문제점이 있으며, 이를 배합한 화장료는 변색, 변취되는 등의 문제를 야기한다. 또한 이들의 배당체는 극성이 높아 화장료의 배합 성분으로 사용하기에는 문제가 있다. 보통은 수용액이 산성이어야 안정하지만, 산도가 강하면 피부자극을 유발하게 된다.
이러한 문제점을 극복하기 위하여 다양한 유도체들을 만들기 위한 연구가 진행되고 있으며, 이러한 유도체를 통하여 산성이 강하지 않아도 수용액에서 안정화되어 피부 자극을 덜 유발할 수 있으며 피부에 잘 흡수될 수 있는 물질을 만들고 있다. 그러나, 아직 그 숫자는 많지 않으며, 그러한 예로 마그네슘 아스코르빌 포스페이트(magnesium ascorbyl phosphate), 6-O-팔리토일-2-O-이소프로필 옥시카르보닐-L-아스코르브산(oxycarbonyl-L-ascorbic acid(6-O-palmitoyl-2-O-isopropyl oxycarbonyl-L-ascorbic acid), 2-O-이소프로필 옥시카르보닐-L-아스코르브산(2-O-isopropyl oxycarbonyl-L-ascorbic acid) 등과 같이 긴 탄소 사슬로 치환된 비타민 C가 보고된 바 있다.
본 발명의 목적은 비타민 C를 신남산을 이용하여 유도체화함으로써 중성 또는 약산성의 수용액에서 안정화되어 피부 자극을 덜 유발하며 피부에 잘 흡수될 수 있고 우수한 기능성을 갖는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 목적은 효소를 촉매로 사용하여 L-아스코르브산 및 신남산을 온화한 조건에서 반응시켜 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 대량 합성할 수 있는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법을 제공하는 데 있다.
아울러, 본 발명의 목적은 위와 같은 합성방법을 이용하여 제조되는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체 및 이를 포함하여 안정하고 인체에 무해하여 우수한 기능성을 갖는 향료, 향수, 화학 염료, 제약 및 화장품 등의 제품을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1); 상기 L-아스코르브산 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3)를 포함하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법을 제공한다.
상기 유기 용매로는 예를 들어 터트-부탄올(tert-butanol), 아세톤(acetone), 디옥세인(dioxane), 터트-펜탄올 (t-pentanol) 등을 사용할 수 있다.
상기 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산과 함께 분자체가 더 첨가되어 용해될 수 있다.
상기 신남산은 신남산 및 신남산 에스테르를 포함하며, 신남산 에스테르로는 예를 들어 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(vinyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid), 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid) 등을 사용할 수 있다. 그 중에서 효소 활성 측면에 있어서 비닐 신남산을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
L-아스코르브산에 신남산을 치환하여 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 합성하는 과정에서 촉매로서 사용되는 효소로는 칸디다 안타르티카 리파아제(candida antarctica lipase; Novozyme 435TM)가 사용될 수 있다.
상기 단계 2에서의 교반 과정은 30?37 ℃의 온도에서 3?6일 동안 수행되는 것이 바람직하다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1로 표시되는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
본 발명은 또한 상기 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법에 따르면, 효소를 촉매로 사용하여 L-아스코르브산을 신남산으로 치환시킴으로써 온화한 조건에서 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 대량 합성할 수 있다.
이와 같은 방법으로 제조된 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체는 중성 또는 약산성의 수용액에서 안정화되어 피부 자극을 덜 유발하며 피부에 잘 흡수될 수 있는 장점을 갖는다. 아울러, 신남산의 우수한 기능성이 부가되어 향료, 향수, 화학 염료, 제약 및 화장품 등의 제품에 효과적으로 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체 제조방법의 제조 과정을 나타낸 흐름도이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 명세서 및 특허청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적 의미로 한정되어 해석되지 아니하며, 본 발명의 기술적 사항에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다.
전술한 바와 같이 비타민 C는 수용액 상에서 낮은 안정성을 가지고 쉽게 산화되는 문제점을 갖는다. 본 발명자들은 이러한 이러한 문제점을 해결하기 위한 연구를 거듭하였고, 효소를 촉매로 사용하여 비타민 C에 신남산을 치환시킴으로써 수용액 상에서의 안정성 및 피부로의 흡수성이 우수하며 다양한 기능성을 갖는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 합성할 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체 제조방법의 제조 과정을 나타낸 흐름도이다.
도 1에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법은, 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1); 상기 L-아스코르브산 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3)를 포함한다.
먼저, 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산을 용해시킨다(단계 1).
상기 유기 용매로는 예를 들어 터트-부탄올(tert-butanol), 아세톤(acetone), 디옥세인(dioxane), 터트-펜탄올 (t-pentanol) 등을 사용할 수 있다.
상기 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산과 함께 분자체가 더 첨가되어 용해될 수 있으며, 분자체는 유기 용매 중의 수분을 제거하는 역할을 하게 된다.
상기 신남산은 신남산 및 신남산 에스테르를 포함하며, 신남산 에스테르로는 예를 들어 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(vinyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid), 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid) 등을 사용할 수 있다. 그 중에서 효소 활성 측면에 있어서 비닐 신남산을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 단계에서 유기 용매에 첨가되는 L-아스코르브산 및 신남산의 양은 반응 효율을 고려할 때 각각 유기 용매 100 중량부 기준으로 0.1 내지 2 중량부, 0.5 내지 5 중량부인 것이 바람직하다.
다음으로, 상기 L-아스코르브산 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시킨다(단계 2).
L-아스코르브산에 신남산을 치환하여 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 합성하는 과정에서 촉매로서 사용되는 효소로는 칸디다 안타르티카 리파아제(candida antarctica lipase; Novozyme 435TM)가 가장 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 단계 2에서의 교반 과정은 30?37 ℃의 온도에서 3?6일 동안 수행되는 것이 바람직하다. 본 단계의 교반 과정이 위 온도 및 반응 시간 범위를 벗어날 경우 효소 활성(enzyme activity)에 영향을 주어 생산성 (yield)이 저하되므로 바람직하지 못하다.
효소의 첨가량은 효소 활성 및 반응 효율을 고려할 때 L-아스코르브산 100 중량부를 기준으로 50 내지 200 중량부를 첨가하는 것이 바람직하다.
마지막으로, 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시킨다(단계 3).
본 단계에서의 여과 및 건조 과정은 통상적으로 알려진 방법들을 이용하여 진행될 수 있다.
위의 제조방법을 통하여 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 제조할 수 있으며, 이와 같이 제조된 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체는 중성 또는 약산성의 수용액에서 안정화되어 피부 자극을 덜 유발하고 피부에 잘 흡수될 수 있으며 신남산이 갖는 다양한 기능성을 갖는다.
본 발명의 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체 제조방법의 일 예로서, 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이 터트-부탄올 등과 같은 유기 용매에 화학식 3로 표시되는 L-아스코르브산 및 화학식 2로 표시되는 비닐 신남산을 용해시키고 이에 칸디다 안타르티카 리파아제를 첨가하고 교반하여 반응시킴으로써 화학식 1로 표시되는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00002

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
< 실시예 >
실시예 1
600 mg의 칸디다 안타르티카 리파아제B(Novozyme 435)를 40mM 아스코르브산과 100mM의 비닐 신남산, 600mg의 분자체(8-12 메쉬)가 담겨있는 60 ml의 100% 터트-부탄올에 첨가하고 용해시켰다. 이와 같이 제조된 용액을 130 rpm, 30℃의 온도 조건에서 6일 동안 교반기를 사용하여 교반하여 반응시켰다. 이후 수득된 반응물에서 칸디다 안타르티카 리파아제B를 거름종이를 사용하여 여과하고 정제하여 6-O-시나밀-L-아스코르브산을 합성하였고 68% 수율로 노란색 분말을 수득하였다.
시험예 1: 6- O - 시나밀 -L-아스코르브산의 구조분석
실시예 1에서 수득된 6-O-시나밀-L-아스코르브산에 대해 TLC(Thin Layer Chromatography)를 수행하기 위하여 실리카겔 60F 플레이트(E. Merck Darmstadt)와 에틸 아세테이트/메탄올/물(17:2:1,v/v)을 사용하여 분리하였고, UV (210nm파장)를 통하여 확인하였고 이때의 Rf 값은 0.32이었다. 구조 분석을 위하여 용매는 증발기에 의해 증발시켰으며, 상기 합성물의 최종 분리는 클로로포름/메탄올(7:1,v/v)를 전개액으로 사용하여 실리카겔 크로마토그래피(silica gel chromatography)를 사용하여 수행하였고, 그 구조는 13C NMR(Jeol Ltd.: JNM-EX270 (67.8MHz))을 사용하여 확인하여 하기 표 1에 나타내었다.
탄소수 L-아스코르브산 6-O-시나밀-L-아스코르브산
L-아스코르브산 1 170.57 170.24
2 117.98 117.74
3 152.89 152.19
4 74.71 75.11
5 68.49 65.61
6 62.09 64.83
비닐 성분 10
11
신남산 성분 7 165.81
8 118.11
9 144.73
1' 133.87
2' 128.27
3' 128.84
4' 130.4
5' 128.84
6' 128.2
시험예 2: 다양한 신남산 에스테르의 상대 효소 활성 측정실험
신남산의 기본 구조 이외 다른 신남산 에스테르의 구조가 효소 활성에 미치는 영향을 알아보기 위하여 비닐 신남산, 아릴 신남산, 에틸 신남산 및 이소부틸 신남산과 같이 4개의 다른 신남산 에스테르들을 사용하여, 비닐 신남산에 대한 상대 효소 활성을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
Figure pat00003
표 2를 참조하면 비닐 신남산이 가장 좋은 상대 효소 활성을 나타내었으며, 아릴 신남산이 두 번째로 높은 상대 효소 활성을 나타내었다. 에틸 신남산의 상대 효소 활성이 이중 결합을 가진 아릴 신남산 보다 좋지 않았으며, 이로부터 에스테르의 길이보다 이중결합이 상대 효소 활성에 보다 영향을 미치는 요인임을 알 수 있었다. 물론 이소부틸 신남산과 같이 긴 사슬을 가지는 경우에는 에스테르 형태라도 신남산 형태보다 활성이 낮은 것으로 보아 사슬의 영향도 있음을 알 수 있다.
이상에서 본 발명에 대한 기술사상을 첨부도면과 함께 설명하였으나, 이는 본 발명의 바람직한 실시예를 예시적으로 설명한 것이고 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 또한, 이 기술분야의 통상의 지식을 가진 자라면 누구나 본 발명의 기술사상의 범주를 이탈하지 않는 범위 내에서 다양한 변형 및 모방이 가능함은 명백한 사실이다.

Claims (12)

  1. 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1);
    상기 L-아스코르브산 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및
    상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3);
    를 포함하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 용매는 터트-부탄올, 아세톤, 디옥세인 및 터트-펜탄올로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 1에서 유기 용매에 L-아스코르브산 및 신남산과 함께 분자체를 더 첨가하여 용해시키는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 신남산은 신남산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 신남산 에스테르는 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(vinyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid) 및 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 신남산 에스테르는 비닐 신남산인 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 효소는 칸디다 안타르티카 리파아제인 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 2에서 교반 과정은 30?37℃에서 3?6일 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체의 합성방법.
  9. 하기 화학식 1로 표시되는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체:
    [화학식 1]
    .
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체는 유기 용매에 L-아스코르브산 및 비닐 신남산을 용해시키고 이에 칸디다 안타르티카 리파아제를 첨가하고 교반하여 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체.
  11. 청구항 9에 있어서,
    상기 유기 용매는 터트-부탄올, 아세톤, 디옥세인 및 터트-펜탄올로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체.
  12. 청구항 9 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 따른 6-O-시나밀-L-아스코르브산 유도체를 포함하는 화장료 조성물.
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CN113046397A (zh) * 2021-03-30 2021-06-29 山东丰金生物工程有限公司 一种低分子量6-o-pga-l-抗坏血酸的非水相酶法合成方法

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