KR101598015B1 - 효소를 이용한 ６－ｏ－시나모일－솔비톨 유도체의 합성방법 - Google Patents

효소를 이용한 ６－ｏ－시나모일－솔비톨 유도체의 합성방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법에 관한 것이다. 본 발명은 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1); 상기 D-솔비톨 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3); 를 포함한다. 본 발명의 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법에 따르면, 효소를 촉매로 사용하여 D-솔비톨을 신남산으로 치환시킴으로써 온화한 조건에서 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 대량 합성할 수 있으며, 이와 같은 방법으로 제조된 6-O-시나모일-솔비톨 유도체는 라디칼 제거능과 같은 우수한 기능성을 가진다.

Description

효소를 이용한 ６－Ｏ－시나모일－솔비톨 유도체의 합성방법{Method for synthesizing derivatives of 6-O-cinnamoyl-sorbitol acid using enzyme}
본 발명은 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 우수한 기능을 가진 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 대량 합성할 수 있는 방법 및 이를 통해 제조된 6-O-시나모일-솔비톨 유도체에 관한 것이다.
솔비톨(D-sorbitol)은 6개의 수산기(-OH)를 가진 수용성의 당알코올로, 생물학적으로 안전하고 보습성이 우수하여 화장품, 구강세정제, 치약 등의 용도로 사용되며, 빛 투과도가 좋아 투명한 젤(gel)의 제형으로도 사용될 수 있다.
이와 함께 신남산(cinnamic acid), p-쿠마르산(p-coumaric acid), 카페산(caffeic acid), 페룰산(ferulic acid), 시나픽산(sinapic acid) 등의 신남산(cinnamic acid) 계열 화합물은 향료, 향수, 화학 염료, 제약, 화장품 등에서 인체에 유익한 것으로 매우 잘 알려져 있으며, 이는 지구상의 두 번째로 풍부한 리그닌(lignin)에서 쉽고 싸게 구할 수 있는 물질이다. 이러한 물질을 당(sugar)과 함께 유도체를 만들어 의료 제약 분야에서 사용되는 것으로 보고되고 있다.
한편, 대사과정에서 생긴 부산물인 활성산소는 특유의 강한 살균 작용으로 인해 병원체로부터 인체를 보호하는 역할을 하나, 과다하게 생성되면 인체 내에서 과도한 산화작용을 일으켜 세포막, DNA, 그 외의 모든 세포 구조를 손상시키고 몸속의 여러 아미노산을 산화시켜 단백질의 기능 저하 및 노화 관련 질환, 특히 피부 노화를 촉진시킨다.
이러한 문제점을 극복하기 위해 과다하게 생성된 활성산소를 제거하는 연구가 활발하게 진행되고 있다. 항산화 작용을 하는 물질로는 카로테노이드류, 플라보노이드류, 이소플라본류, 비타민, 미네랄 등이 널리 알려져 있으며, 이러한 물질은 주로 식물에 많이 존재하며, 한국공개특허 2012-0106398 및 2011-0112916 등에 식물의 추출물을 이용한 항산화 조성물이, 일본공개특허 2007-501187 등에 합성 항산화 조성물이 제시되어 있다.
본 발명의 목적은 솔비톨을 신남산을 이용하여 유도체화 함으로써 라디칼 제거능과 같은 우수한 기능성을 갖는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법을 제공하는 데 있다.
또한, 본 발명의 목적은 효소를 촉매로 사용하여 D-솔비톨 및 신남산을 온화한 조건에서 반응시켜 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 대량 합성할 수 있는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법을 제공하는 데 있다.
아울러, 본 발명의 목적은 위와 같은 합성방법을 이용하여 제조되는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체 및 이를 포함하여 안정하고 인체에 무해하여 우수한 기능성을 갖는 향료, 향수, 화학 염료, 제약 및 화장품 등의 제품을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1); 상기 D-솔비톨 및 상기 신남산이 용해된 상기 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3)를 포함하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-D-솔비톨 유도체의 합성방법을 제공한다.
상기 유기 용매로는 예를 들어 터트-부탄올(tert-butanol), 아세톤(acetone), 디옥세인(dioxane) 및 터트-펜탄올(t-pentanol) 등이 이용될 수 있다.
상기 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산과 함께 분자체(8-12 메쉬)가 더 첨가되어 용해될 수 있다.
상기 신남산은 신남산 및 신남산 에스테르를 포함하고, 신남산 에스테르로는 예를 들어 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(allyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid), 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid) 등을 사용할 수 있으며, 특히 효소 활성이 우수한 비닐 신남산을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
D-솔비톨에 신남산을 치환하여 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 합성하는 과정에서 촉매로서 사용되는 효소로는 칸디다 안타르티카 리파아제(candida antarctica lipase; Novozyme 435TM)가 가장 바람직하다.
상기 단계 2에서의 교반 과정은 30-37 ℃의 온도에서 3-4일 동안 수행되는 것이 바람직하다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명은 또한 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014078703802-pat00001
[화학식 2]
Figure 112014078703802-pat00002
본 발명은 또한 상기 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법에 따르면, 효소를 촉매로 사용하여 D-솔비톨을 신남산으로 치환시킴으로써 온화한 조건에서 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 대량 합성할 수 있다.
이와 같은 방법으로 제조된 6-O-시나모일-솔비톨 유도체는 라디칼 제거능과 같은 우수한 기능성을 가지며, 신남산의 우수한 기능성이 부가되어 향료, 향수, 화학 염료, 제약 및 화장품 등의 제품에 효과적으로 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나모일-솔비톨 유도체 제조방법의 제조 과정을 나타낸 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나모일-솔비톨 유도체 및 그 원료의 라디칼 소거능에 관한 결과이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나모일-솔비톨 유도체 제조방법의 제조 과정을 나타낸 흐름도이다.
도 1에 도시된 바와 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법은, 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1); 상기 D-솔비톨 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및 상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3)를 포함한다.
먼저, 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산을 용해시킨다(단계 1).
상기 유기 용매로는 예를 들어 터트-부탄올(tert-butanol), 아세톤(acetone), 디옥세인(dioxane) 및 터트-펜탄올(t-pentanol) 등이 이용될 수 있다.
상기 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산과 함께 분자체가 더 첨가되어 용해될 수 있으며, 분자체는 유기 용매 중의 수분을 제거하는 역할을 하게 된다. 상기 분자체는 8-12 메쉬가 바람직하다.
상기 신남산은 신남산 및 신남산 에스테르를 포함하며, 신남산 에스테르로는 예를 들어 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(vinyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid), 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid) 등을 사용할 수 있다. 그 중에서 효소 활성 측면에 있어서 비닐 신남산을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
다음으로, 상기 D-솔비톨 및 신남산이 용해된 유기 용매에 효소를 첨가하고 교반하여 반응시킨다(단계 2).
D-솔비톨에 신남산을 치환하여 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 합성하는 과정에서 촉매로서 사용될 수 있는 효소는 칸디다 안타르티카 리파아제(candida antarctica lipase; Novozyme 435TM), 라이포자임 TL IM(Thermomyces lanuginosus lipase), 라이포자임 RM IM(Rhizomucor miehei lipase), 리파아제 PS(Pseudomonas sp. lipase) 등이 있으나, 이에 한 한정되는 것은 아니며, 특히 반응성이 우수하고 가격이 저렴한 칸디다 안타르티카 리파아제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 단계 2에서의 교반 과정은 30∼37 ℃의 온도에서 3∼4일 동안 수행되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다만, 교반 과정의 온도가 30℃보다 낮은 경우 효소 활성이 낮아져 반응이 느리게 일어나고, 37℃보다 높은 경우 효소 활성은 높아지지만 상대적으로 온도를 올리는데 높은 에너지가 필요하므로 비효율적이다.
또한, 교반 시간이 3일 미만인 경우 최대 전환(conversion)이 안 될 가능성이 있어 비효율적이며, 4일을 초과하는 경우 불필요한 부산물(변성된 효소, 분자체 등)이 생기는 문제가 있어 바람직하지 못하다.
마지막으로, 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시킨다(단계 3).
본 단계에서의 여과 및 건조 과정은 통상적으로 알려진 방법들을 이용하여 진행될 수 있다.
위의 제조방법을 통하여 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 제조할 수 있으며, 이와 같이 제조된 6-O-시나모일-솔비톨 유도체는 라디칼 제거능과 같은 다양한 기능성을 갖는다.
본 발명의 6-O-시나모일-솔비톨 유도체 제조방법의 일 예를 하기 [반응식 1]에 나타내었다. 먼저, 터트-부탄올 등과 같은 유기 용매에 화학식 3으로 표시되는 D-솔비톨 및 화학식 2로 표시되는 비닐 신남산을 용해시킨다. 여기에 칸디다 안타르티카 리파아제를 첨가하고 교반하여 반응시킴으로써 화학식 1로 표시되는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 합성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112014078703802-pat00003
Figure 112014078703802-pat00004
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
<실시예>
600 mg의 칸디다 안타르티카 리파아제B(Novozyme 435)를 40mM 솔비톨과 100mM의 비닐 신남산, 600mg의 분자체(8-12 메쉬)가 담겨있는 60 ml의 100% 터트-부탄올에 첨가하고 용해시켰다. 이와 같이 제조된 용액을 200 rpm, 37℃의 온도 조건에서 4일 동안 교반기를 사용하여 교반하여 반응시켰으며, 이후 수득된 반응물에서 칸디다 안타르티카 리파아제B를 거름종이를 사용하여 여과하고 정제하여 6-O-시나모일-솔비톨을 합성하였다.
<시험예 1 : 6-O-시나모일-솔비톨의 구조분석>
실시예에서 수득된 6-O-시나모일-솔비톨에 대해 TLC(Thin Layer Chromatography)를 수행하기 위하여 실리카겔 60F 플레이트(E. Merck Darmstadt)와 에틸 아세테이트/메탄올/물(17:2:1,v/v)을 사용하여 분리하였다. 이는 UV (254nm파장)를 통하여 확인하였으며 이때의 Rf 값은 0.32이었다. 구조 분석을 위하여 증발기를 이용해 용매를 증발시키고, 클로로포름/메탄올(7:1,v/v)을 전개액으로 사용한 실리카겔 크로마토그래피(silica gel chromatography)를 이용하여 상기 합성물의 최종 분리를 수행하였으며, 1H NMR(Jeol Ltd.: JNM-EX270 (67.8MHz))을 사용하여 구조를 확인하였다. 확인된 구조의 결과는 아래와 같다.
1H NMR (400 MHz, DMSO) δ: 7.60 - 7.67 (2H, m), 7.59 (1H, d, J = 16.0 Hz), 7.32 - 7.38 (3H, m), 6.55 (1H, d, J = 16.0 Hz), 4.87 (1H, d, J = 4.8 Hz), 4.42 (1H, d, J = 4.8 Hz), 4.35 (1H, d, J = 6.4 Hz), 4.29 (1H, d, J = 6.0 Hz), 4.27 (1H, d, J = 6.4 Hz), 4.16 (1H, dd, J = 11.4, 3.8 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 11.4, 7.4 Hz), 3.75 - 3.81 (1H, m), 3.61 - 3.67 (1H, m), 3.47 - 3.52 (1H, m), 3.36 - 3.43 (2H, m), 3.28 - 3.34 (1H, m).
<시험예 2 : 6-O-시나모일-솔비톨의 라디칼 소거능 확인실험>
시험예 1에서 수득된 6-O-시나모일-솔비톨의 라디칼 소거능을 확인하기 위해 DPPH를 이용하여 확인하였다. 실험은 96-well plate에 메탄올을 용매로 하여 솔비톨, 6-O-시나모일-솔비톨, 신남산, 비닐 신남산을 농도별로 각각 100μl씩 준비하고, 각 시료를 0.2mM DPPH 100μl와 혼합한 뒤 30도 암실에서 20분간 반응시켜 수행되었으며, 각 시료의 농도 0.3125mM, 0.625mM, 1.25mM, 2.5mM, 5mM, 10mM에 대해서 라디칼 소거능을 확인한 후 그 결과를 도 2에 나타내었다.
도 2를 참고하면, 기질로 사용된 솔비톨, 비닐 신남산 및 신남산에서는 라디칼 소거능이 나타나지 않았으나, 6-O-시나모일-D-솔비톨에서는 10mM 기준 27%의 라디칼 소거능이 나타남을 알 수 있다.
<시험예 3: 다양한 신남산 에스테르의 상대 효소 활성 측정실험>
신남산의 기본 구조 외에 다른 신남산 에스테르의 구조가 효소 활성에 미치는 영향을 알아보기 위하여 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(allyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid), 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid)과 같이 4가지의 서로 다른 신남산 에스테르들을 사용하여 비닐 신남산에 대한 상대 효소 활성을 측정한 후 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1]
Figure 112014078703802-pat00005
표 1을 참조하면 비닐 신남산이 가장 좋은 상대 효소 활성을 나타내었으며, 이소부틸 신남산이 두 번째로 높은 상대 효소 활성을 나타내었다. 이중 결합을 가진 아릴 신남산의 상대 효소 활성이 이소부틸 신남산 보다 좋지 않은 결과로 보아, 이 반응에서는 이중 결합보다 에스테르의 길이가 상대 효소 활성에 보다 영향을 미치는 요인임을 알 수 있다. 종전의 출원과 비교하면 기질에 따라 효소 활성에 영향을 주는 에스테르의 특징이 다른 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명에 대한 기술사상을 첨부도면과 함께 설명하였으나, 이는 본 발명의 바람직한 실시예를 예시적으로 설명한 것이고 본 발명을 한정하는 것은 아니다. 또한, 이 기술분야의 통상의 지식을 가진 자라면 누구나 본 발명의 기술사상의 범주를 이탈하지 않는 범위 내에서 다양한 변형 및 모방이 가능함은 명백한 사실이다.

Claims (12)

  1. 유기 용매에 D-솔비톨 및 신남산을 용해시키는 단계(단계 1);
    상기 D-솔비톨 및 신남산이 용해된 유기 용매에 리파아제를 첨가하고 교반하여 반응시키는 단계(단계 2); 및
    상기 단계 2에서의 반응물을 여과하고 건조시키는 단계(단계 3);
    를 포함하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기 용매는 터트-부탄올, 아세톤, 디옥세인 및 터트-펜탄올로 구성된 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 신남산은 신남산 에스테르를 포함하는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  5. 청구항 4에 있어서,
    상기 신남산 에스테르는 비닐 신남산(vinyl cinnamic acid), 아릴 신남산(vinyl cinnamic acid), 에틸 신남산(ethyl cinnamic acid) 및 이소부틸 신남산(isobutyl cinnamic acid)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 신남산 에스테르는 비닐 신남산인 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 리파아제는 칸디다 안타르티카 리파아제인 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 단계 2에서 교반 과정은 30-37˚C에서 3-4일 동안 수행되는 것을 특징으로 하는 효소를 이용한 6-O-시나모일-솔비톨 유도체의 합성방법.
  9. 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 112014078703802-pat00006

    [화학식 2]
    Figure 112014078703802-pat00007

  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 6-O-시나모일-솔비톨 유도체는 유기 용매에 D-솔비톨 및 비닐 신남산을 용해시키고 이에 칸디다 안타르티카 리파아제를 첨가하고 교반하여 반응시켜 제조된 것임을 특징으로 하는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 유기 용매는 터트-부탄올인 것을 특징으로 하는 6-O-시나모일-솔비톨 유도체.
  12. 청구항 9 내지 청구항 11 중 어느 한 항에 따른 6-O-시나모일-솔비톨 유도체를 포함하는 화장료 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120092467A (ko) * 2011-02-11 2012-08-21 건국대학교 산학협력단 효소를 이용한 6-ｏ-시나밀-ｌ-아스코르브산 유도체의 합성방법

Patent Citations (1)

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