KR20120073215A - 프테리딘 및 그의 농약으로서의 용도 - Google Patents

Abstract

본 개시물은 1- 또는 2-(4-(아릴옥시)-페닐)에틸아미노-, 옥시- 또는 술파닐)프테리딘 및 1- 또는 2-(4-(헤테로아릴옥시)-페닐)에틸아미노-, 옥시- 또는 술파닐)프테리딘 및 그의 농약 및 동물 건강 제품으로서의 용도에 관한 것이다.

Description

프테리딘 및 그의 농약으로서의 용도 {PTERIDINES AND THEIR USE AS AGROCHEMICALS}

본 개시물은 1- 또는 2-(4-(아릴옥시)-페닐)에틸아미노-, 옥시- 또는 술파닐)프테리딘 및 1- 또는 2-(4-(헤테로아릴옥시)-페닐)에틸아미노-, 옥시- 또는 술파닐)프테리딘 및 그의 농약 및 동물 건강 제품으로서의 용도에 관한 것이다.

본 개시물은 살충제로서의 활성을 나타낼 수 있는 신규한 유기 화합물을 제공하며, 이것은 그것이 진균, 곤충, 진드기 및/또는 동물 기생충을 방제할 수 있다는 것을 의미한다. 또한, 본 개시물은 신규한 화합물을 사용하는 신규한 살충제 방법 및 조성물을 제공한다.

보다 구체적으로, 본 발명은 하기 화학식 I-A의 신규한 화합물을 제공한다:

<화학식 I-A>

상기 식에서,

R은 H, CH₃; 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐, 저급 알킬-SO_q 및 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심으로 치환된, 페닐 또는 5원 또는 6원 단일 고리를 포함하는 헤테로고리 또는 하나 이상의 5원 또는 6원 헤테로고리를 포함하는 융합된 고리계이고;

Z는 H, C-C 단일 결합, CH₂, NH, O, S, CN, CH₂O, OCH₂, CH₂CH₂O 또는 OCH₂CH₂이고;

m은 4이고;

p는 0 또는 1;

q는 0 내지 2의 정수;

R¹은 독립적으로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 히드록시, 저급 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심이고;

Y는 C-C 단일 결합, C(R⁵ _n)O 또는 C(R⁵ _n)이고;

n은 2이고;

별법으로, R¹ _m, Z 및 R_p는 함께 취해져 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로 치환된 융합된 5원 또는 6원 헤테로고리를 형성할 수 있고;

R²는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;

R⁴는 H, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 할로알킬이고;

R⁵는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;

X¹은 NR³, O 및 S이고, 여기서 R³은 H, 저급 알킬, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬-SO_q, 페닐-SO_q 또는 치환된 페닐-SO_q로부터 선택되고;

X²는 H, 할로겐 또는 저급 알킬이고;

X³은 H, 할로겐 또는 저급 알킬이되;

단, Y가 C(R⁵ _n)일 경우, R² _n 및 R¹ _m은 함께 취해져

을 형성할 수 있다.

또한, 본 발명은 하기 화학식 I-B의 신규한 화합물을 제공한다:

<화학식 I-B>

R은 H, CH₃, 할로알킬; 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐, 저급 알킬-SO_q, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심으로 치환된, 페닐 또는 5원 또는 6원 단일 고리를 포함하는 헤테로고리 또는 하나 이상의 5원 또는 6원 헤테로고리를 포함하는 융합된 고리계이고;

Z는 H, C-C 단일 결합, CH₂, NH, O, S, CN, CH₂O, OCH₂, CH₂CH₂O 또는 OCH₂CH₂이고;

m은 4이고;

p는 0 또는 1이고;

q는 0 내지 2의 정수이고;

R¹은 독립적으로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 히드록시, 저급 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심이고;

Y는 C-C 단일 결합, C(R⁵ _n)O 또는 C(R⁵ _n)이고;

n은 2이고;

별법으로, R¹ _m, Z 및 R_p는 함께 취해져 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로 치환된 융합된 5원 또는 6원 헤테로고리를 형성할 수 있고;

R²는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;

R⁴는 H, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 할로알킬이고;

R⁵는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;

X¹은 NR³, O 및 S이고, 여기서 R³은 H, 저급 알킬, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬-SO_q, 페닐-SO_q 또는 치환된 페닐-SO_q로부터 선택되고;

X²는 H, 할로겐 또는 저급 알킬이고;

X³은 H, 할로겐 또는 저급 알킬이되;

단, Y가 C(R⁵ _n)일 경우, R² _n 및 R¹ _m은 함께 취해져

을 형성할 수 있다.

또한, 본 발명은 화학식 I-A의 화합물 및 화학식 I-B의 화합물을 사용하는 신규한 살충제 방법 및 조성물을 제공한다.

본 발명은 유효량의 본 발명의 화합물을 농업상 허용되는 또는 제약상 허용되는 보조약 또는 담체와의 혼합물로 포함하는 살진균성, 살곤충성, 살비성(acaricidal) 및 항기생충성 조성물을 포함한다. 또한, 본 발명은 유효량의 본 발명의 화합물을 진균, 곤충 또는 진드기, 감염이 예방 또는 치유되어야 하는 토양, 식물, 뿌리, 잎, 종자, 장소 또는 동물(이러한 목적을 위하여 그것은 경구적으로, 비경구적으로, 경피적으로 또는 국소적으로 투여될 수 있음)에 시용하는 것을 포함하는, 진균, 곤충, 진드기 또는 기생충의 방제 방법을 포함한다.

본 발명의 화합물은 하기 화학식 I-A 및 I-B의 화합물에 관한 것이다.

<화학식 I-A>

<화학식 I-B>

상기 식에서, p는 1이고, R은 임의로 치환된 페닐 또는 5원 또는 6원 단일 고리를 포함하는 헤테로고리 또는 하나 이상의 5원 또는 6원 헤테로고리를 포함하는 융합된 고리계일 수 있다. 보다 구체적으로, R은 비제한적으로:

임의로 치환된 피리디닐

임의로 치환된 피라지닐

임의로 치환된 피리미디닐

임의로 치환된 피리다지닐

임의로 치환된 티아졸릴

임의로 치환된 1,2,3-티아디아졸릴

임의로 치환된 1,2,4-티아디아졸릴

임의로 치환된 1,3,4-티아디아졸릴

뿐만 아니라, 피리디닐-N-옥시드, 티에닐, 푸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 푸라자닐, 피롤릴, 피라졸릴 및 이미다졸릴을 포함하는 목록으로부터 선택될 수 있고, 여기서 r은 피리디닐의 경우 4이고, 피라지닐, 피리미디닐 및 피리다지닐의 경우 3이고, 티아졸릴의 경우 2이고, 티아디아졸릴의 경우 1이고, R⁷은 독립적으로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심 및 저급 알킬-SO_q이고, q는 0 내지 2의 정수이다.

본원에 걸쳐 모든 온도는 섭씨 온도로 제공되며, 모든 백분율은 달리 언급되지 않는 한 중량 백분율이다.

본원에서 사용된 용어 "알킬", "알케닐" 및 "알키닐" 뿐만 아니라, 파생어, 예컨대 "알콕시" 및 "알킬티오"는 그의 범위내에 직쇄, 분지쇄 및 시클릭 잔기를 포함한다. 용어 "알케닐" 및 "알키닐"은 하나 이상의 불포화 결합을 포함하도록 의도된다.

용어 "할로"는 F, Cl, Br 및 I 원자를 의미한다.

용어 "저급 알킬"은 C₁ 내지 C₆ 탄화수소 직쇄 및 C₃ 내지 C₆ 분지형 및 시클릭 탄화수소기를 의미한다.

용어 "저급 알케닐" 및 "저급 알키닐"은 하나 이상의 불포화 결합을 함유하는 내지 C₂ 내지 C₆ 탄화수소 직쇄 및 C₃ (또는 저급 알키닐의 경우 C₄) 내지 C₆ 분지형 탄화수소기를 의미한다.

용어 "저급 알콕시" 및 "저급 알킬티오"는 O-저급 알킬기 및 S-저급 알킬기를 의미한다.

용어 "할로알킬"은 하나 이상의 할로 원자로 치환된 저급 알킬기를 의미한다.

용어 "할로알콕시"는 하나 이상의 할로 원자로 치환된 저급 알콕시기를 의미한다.

용어 "치환된 페닐"은 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 할로, 히드록시, NO₂, 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, CN, 페닐, 치환된 페닐, O-페닐, O-치환된 페닐, C₁-C₄ 알카노일옥시, C₁-C₄ 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐, 벤질옥시 및/또는 저급 알킬-SO_q (q는 0 내지 2의 정수임)로 치환된 페닐을 의미한다.

용어 "융합된 고리계"는 문헌 [Moss, G.P. Pure and Applied Chemistry, 1998, 70, 143: "For ring systems… two rings which have two atoms and one bond in common may be regarded as being derived from the two rings as separate entities. The process of joining rings in this way is termed fusion."]에 정의된 바와 같이 연결된 2개의 고리를 의미한다.

본 발명에서, 다수의 치환기가 독립적으로 선택될 때마다, 그것은 서로와 입체적으로 상용성이도록 선택된다는 것을 이해하여야 한다. 입체 상용성은 이 용어가 문헌 [The Condensed Chemical Dictionary, 7th edition, Reinhold Publishing Co., N.Y. page 893 (1966)]에 정의된 바와 같이, 입체 장애가 없다는 것을 의미하며, 그 정의는 다음과 같다:

입체 장애. 분자가 또다른 분자와의 제공된 반응이 방지되거나 속도가 지연되도록 하는 그의 원자의 공간 배열을 갖는 분자의 특성.

입체 상용성은 문헌 [D. J. Cram and G. Hammond, Organic Chemistry 2nd edition, McGraw-Hill Book Company, N.Y. page 215 (1964)]에 논의된 바와 같이, 물리적 벌크가 그의 정상적인 거동의 운동에 대해 불충분한 부피내의 국한을 필요로 하지 않는 치환기를 특징으로 한다.

본 발명의 화합물은 널리 공지된 화학적 절차를 사용하여 제조된다. 필요한 출발 물질은 시판되거나, 표준 절차를 사용하여 쉽게 합성된다.

X¹이 O인 화학식 I-A의 화합물의 합성

<반응식 I>

X¹이 O인 화학식 I-A의 화합물은, 반응식 I의 단계 e에서와 같이, 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III-A의 화합물과 축합시킴으로써 제조될 수 있다.

<화학식 II>

상기 식에서,

R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고; L은 F, Cl, Br, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, OH, 아릴티오, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴술포닐, 알콕시, 알킬술피닐 또는 아릴술피닐과 같은 기이다.

<화학식 III-A>

상기 식에서,

R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 O이다. 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 환류 온도 범위의 온도하에 비-반응성 용매, 예컨대 디클로로메탄 (CH₂Cl₂), 테트라히드로푸란 (THF), 디메틸술폭시드 (DMSO) 또는 N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 중 염기의 존재하에 수행된다.

별법으로, 화학식 I-A의 화합물은, 반응식 I의 단계 c에서와 같이, 디카르보닐 또는 등가 화합물과 하기 화학식 INT-B의 화합물의 반응에 의해 제조될 수 있다.

<화학식 INT-B>

상기 식에서,

R, R¹, R², X³, Y, Z. m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 O이다. 대표적인 디카르보닐 화합물은 글리옥살, 2,3-부탄디온 및 1,4-디옥산-2,3-디올을 포함한다. 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 환류 온도 범위의 온도하에 별법으로 톨루엔을 함유하는 알코올 용매에서 수행된다.

화학식 INT-B의 화합물은, 반응식 I의 단계 d에서와 같이, 5,6-디아미노피리미딘 화합물

(식 중, X³ 및 L은 화학식 II의 화합물에 대해 정의된 바와 같음)과 화학식 III-A의 화합물(여기서, R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 O임)의 반응에 의해 제조될 수 있다. 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 환류 온도 범위의 온도하에 비-반응성 용매, 예컨대 CH₂Cl₂, THF, DMSO 또는 DMF 중 염기의 존재하에 수행된다.

별법으로, 화학식 INT-B의 화합물은, 반응식 I의 단계 b에서와 같이, 하기 화학식 INT-A의 6-아미노-5-니트로피리미딘 화합물의 환원에 의해 합성될 수 있다.

<화학식 INT-A>

상기 식에서,

R, R¹, R², X³, Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같다. 환원은 알코올 용매 중 팔라듐 촉매의 존재하에 수소화에 의해 수행될 수 있다.

화학식 INT-A의 화합물은, 반응식 I의 단계 a에서와 같이, 5-니트로-6-아미노피리미딘 화합물

(식 중, X³ 및 L은 화학식 II의 화합물에 대해 정의된 바와 같음)과 화학식 III-A의 화합물(여기서, R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같음)의 반응에 의해 합성될 수 있다. 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 환류 온도 범위의 온도하에 비-반응성 용매, 예컨대 CH₂Cl₂, THF, DMSO 또는 DMF 중 염기의 존재하에 수행된다.

R이 페닐 또는 헤테로아릴인 화학식 III-A의 화합물은, 반응식 I의 단계 f에서와 같이, R이 H인 화학식 III-A의 화합물과 화학식 M-Het의 화합물(식 중, M은 F, Cl, Br, I, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, OH, 아릴티오, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴술포닐, 알콕시, 알킬술피닐 또는 아릴술피닐과 같은 기이고; Het는 페닐 또는 헤테로고리임)의 반응에 의해 합성될 수 있다. Het는 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환될 수 있다. 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 환류 온도 범위의 온도하에 비-반응성 용매, 예컨대 CH₂Cl₂, THF, DMSO 또는 DMF 중 염기의 존재하에 수행된다.

X¹이 NH 또는 N-저급 알킬인 화학식 I-A의 화합물의 합성.

X¹이 NH 또는 N-저급 알킬이고, R, R¹, R², R⁴, X², X³, Y, Z, m, n 및 p가 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 화학식 I-A의 화합물은, 반응식 I에 기재된 바와 동일한 방식으로, 화학식 II, III-A, INT-A, INT-B의 화합물(여기서, R, R¹, R², R⁴, X², X³, Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 NH 또는 N-저급 알킬임)로부터 제조될 수 있다.

<반응식 II>

바람직하게는, X¹이 NH 또는 N-저급 알킬이고, Z가 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 화학식 I-A의 화합물은, 반응식 II에서와 같이, 하기 화학식 II의 화합물을 임의로 염(예를 들어, HCl)으로서 하기 화학식 III-A의 화합물과 축합시킴으로써 제조될 수 있다.

<화학식 II>

상기 식에서,

R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고; L은 F, Cl, Br, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, OH, 아릴티오, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴술포닐, 알콕시, 알킬술피닐 또는 아릴술피닐과 같은 기이다.

<화학식 III-A>

상기 식에서,

R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 NH 또는 N-저급 알킬이다. 반응은 바람직하게는 비-반응성 용매, 예컨대 CH₂Cl₂, THF 또는 DMF 중 염기, 예컨대 트리에틸아민의 존재하에 수행된다. 별법으로, 반응은 암모늄 술페이트의 존재하에 헥사메틸디실라잔에서 수행될 수 있다.

<반응식 III>

X¹이 NH 또는 N-저급 알킬이고, R, R¹, R², R³, R⁴, X², X³ 및 Z가 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, 여기서 q가 0 내지 2의 정수일 때 R이 할로, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 저급 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐 또는 헤테로고리인 화학식 I-A의 화합물은, 별법으로 반응식 III의 단계 c에서와 같이, 하기 화학식 IV의 화합물을 화학식 M-Het의 화합물(식 중, M은 F, Cl, Br, I, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, OH, 아릴티오, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴술포닐, 알콕시, 알킬술피닐 또는 아릴술피닐과 같은 기이고; Het는 페닐 또는 헤테로고리임)로 처리함으로써 제조된다.

<화학식 IV>

상기 식에서,

R¹, R², R⁴, X², X³, Y, Z, m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 NH 또는 N-저급 알킬이다. Het는 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환될 수 있다. 반응은 바람직하게는 0℃ 내지 환류 온도 범위의 온도하에 비-반응성 용매, 예컨대 CH₂Cl₂, THF, DMSO 또는 DMF 중 염기의 존재하에 수행된다.

특정 화학식 I-A의 화합물은 제조 및 실시예 부분의 실험 절차에 기재된 방법에 의해 다른 화학식 I-A의 화합물의 변체에 의해 제조된다.

Z가 산소인 화학식 IV의 화합물은 하기 화학식 V의 화합물을 비-반응성 유기 용매, 예컨대 CH₂Cl₂ 중 시약, 예컨대 BBr₃로 처리함으로써 제조될 수 있다.

<화학식 V>

상기 식에서,

R¹, R², R³, R⁴, Y, m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 NH 또는 N-저급 알킬이고, Z는 산소이고, R⁶은 저급 알킬이다.

화학식 (IV)의 화합물은 별법으로, 25℃ 내지 환류 온도에서 가열하면서, 임의로 적절한 용매, 예컨대 에탄올 중 용액으로서 아세트산의 존재하에, 하기 화학식 VI의 화합물(식 중, R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 기재된 바와 같음)을 임의로 염(예를 들어, HCl)으로서 하기 화학식 VII의 화합물로 처리함으로써 제조될 수 있다.

<화학식 VI>

<화학식 VII>

상기 식에서,

R¹, R², Y, m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R³은 H이다.

화학식 IV의 화합물은 별법으로, 임의로 용매, 예컨대 아세토니트릴, THF 또는 DMF 중 염기의 존재하에, 하기 화학식 II의 화합물을 임의로 염(예를 들어, HCl)으로서 화학식 VII의 화합물로 처리함으로써 제조될 수 있다.

<화학식 II>

상기 식에서,

R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고; L은 이탈기, 예컨대 F, Cl, Br, I, NO₂, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, OSiMe₃, 아릴티오, 알킬티오, 알킬술포닐, 아릴술포닐, 알콕시, 알킬술피닐 또는 아릴술피닐이다.

<화학식 VII>

상기 식에서,

R¹, R², R³, Y, m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같다.

화학식 V의 화합물은 25℃ 내지 환류 온도에서 가열하면서, 임의로 적절한 용매, 예컨대 에탄올 중 용액으로서 아세트산의 존재하에, 화학식 VI의 화합물(여기서, R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 기재된 바와 같음)을 임의로 염(예를 들어, HCl)으로서 하기 화학식 VIII-A의 화합물로 처리함으로써 제조된다.

<화학식 VIII-A>

상기 식에서,

R¹, R², Y, m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R³은 H이고, R⁶은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 저급 알킬이다.

화학식 VIII-A의 아민(여기서, R¹, R², R³, Y, m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R⁶은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 저급 알킬임)은 시판되거나, 널리 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 화학식 VIII-A의 화합물(여기서, R¹, R², m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R⁶은 저급 알킬이고, R³은 H이고, Y는 R⁵ _n임)은, 염산, 촉매, 예컨대 탄소상 팔라듐 및 적절한 용매, 예컨대 에탄올의 존재하에 적절하게 치환된 (4-알콕시페닐)-아세토니트릴을 수소로 처리함으로써 그의 히드로클로라이드 염으로서 제조된다.

별법으로, 화학식 VIII-A의 화합물(여기서, R¹, R², m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R⁶은 저급 알킬이고, R³은 H이고, Y는 R⁵ _n임)은 적절하게 치환된 (4-알콕시페닐)-아세토니트릴을 20℃ 내지 환류 온도하에 적절한 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 중 보란-디메틸 술피드 착체 또는 리튬 알루미늄 히드라이드로 처리함으로써 제조된다.

별법으로, 화학식 VIII-A의 화합물(여기서, R¹, R², m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R⁶은 저급 알킬이고, R³은 H이고, Y는 R⁵ _n임)은 염산, 촉매, 예컨대 탄소상 팔라듐 및 적절한 용매, 예컨대 에탄올의 존재하에 적절하게 치환된 1-알콕시-4-((E)-2-니트로비닐)-벤젠을 수소로 처리함으로써 그의 히드로클로라이드 염으로서 제조된다.

별법으로, 화학식 VIII-A의 화합물(여기서, R¹, R², m 및 n은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, R⁶은 알킬 또는 벤질이고, R³은 H이고, Y는 R⁵ _n임)은 적절하게 치환된 1-알콕시-4-((E)-2-니트로비닐)-벤젠을 적절한 용매, 예컨대 테트라히드로푸란 중 리튬 알루미늄 히드라이드로 처리함으로써 제조된다.

1-알콕시-4-((E)-2-니트로비닐)-벤젠은 암모늄 아세테이트의 존재하에 적절하게 치환된 벤즈알데히드를 니트로메탄으로 처리함으로써 제조된다.

X가 NH인 화학식 I-A의 화합물은 별법으로, 25℃ 내지 환류 온도에서 가열하면서 임의로 적절한 용매, 예컨대 에탄올 중 용액으로서 아세트산의 존재하에, 상기 정의된 바와 같은 화학식 VI의 화합물을 임의로 염(예를 들어, HCl)으로서 화학식 III-A의 화합물(여기서, R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X는 NH임)로 처리함으로써 제조된다.

유사하게, X¹이 NH인 화학식 I-B의 화합물은 25℃ 내지 환류 온도에서 가열하면서 임의로 적절한 용매, 예컨대 에탄올 중 용액으로서 아세트산의 존재하에, 상기 정의된 바와 같은 화학식 VI의 화합물을 임의로 염(예를 들어, HCl)으로서 하기 화학식 III-B의 화합물로 처리함으로써 제조될 수 있다.

<화학식 III-B>

상기 식에서,

R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-B의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X는 NH이다. 화학식 III-B의 화합물은 제조 및 실시예 부분에서의 방법에 의해 제조될 수 있다.

하기 화학식 VI의 화합물은 25℃ 내지 환류 온도 이하의 온도에서 가열하면서 하기 화학식 IX의 화합물을 적절한 용매, 예컨대 톨루엔 중 N,N-디메틸포름아미드 디메틸 아세탈로 처리함으로써 제조되었다.

<화학식 VI>

상기 식에서,

R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 기재된 바와 같다.

<화학식 IX>

상기 식에서,

R⁴ 및 X²는 화학식 I-A의 화합물에 대해 기재된 바와 같다.

하기 화학식 IX의 화합물은 시판되거나, 널리 공지된 합성 절차에 의해 제조되었다.

<화학식 IX>

상기 식에서,

R⁴ 및 X²는 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같다.

X¹이 S인 화학식 I-A의 화합물의 합성.

<반응식 IV>

R, R¹, R², R⁴, X², X³, Y, Z, m, n 및 p가 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹이 S인 화학식 I-A의 화합물은, 반응식 IV에서와 같이, 하기 화학식 X의 화합물을 하기 화학식 XI의 화합물과 축합시킴으로써 제조될 수 있다.

<화학식 X>

상기 식에서,

R⁴, X² 및 X³은 화학식 I-A의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, X¹은 S이다.

<화학식 XI>

상기 식에서,

R, R¹, R², Y, Z, m, n 및 p는 화학식 I-A에 대해 정의된 바와 같고; M은 반응식 III, 단계 c에서 반응 파트너 M-Het에서 정의된 바와 같다. 화학식 XI의 화합물에서, M은 바람직하게는 염소 또는 브롬이다. 반응은 바람직하게는 비-반응성 용매, 예컨대 CH₂Cl₂, THF 또는 DMF 중 염기, 예컨대 트리에틸아민의 존재하에 수행된다.

본 발명의 화합물은, 비제한적으로 식물, 동물 및 인간의 병원체인 진균을 포함하는 유해한 진균에 대한 진균독성 활성을 갖는 살충제일 수 있다. 그것은 오오미세테스(Oomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes) (불완전 균류), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 아스코마이세테스(Ascomycetes)를 포함하는 다수의 부류의 진균에 대해 활성이다. 보다 구체적으로, 본 발명의 방법의 일 실시양태는 비제한적으로, 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종, 에리시페(Erysiphe) 종, 푸치니아(Puccinia) 종, 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종, 알테르나리아(Alternaria) 종, 셉토리아(Septoria) 종, 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis), 세르코스포라(Cercospora) 및 세르코스포렐라(Cercosporella) 종 및 피레노포라(Pyrenophora) 종을 포함하는 식물병원체 유기체에 대해 활성을 제공한다. 방제되는 추가의 질환은 스파에로테카 풀리그네아(Sphaerotheca fulignea) (조롱박 흰가루병) 및 운시눌라 네카토르(Uncinula necator) (포도 흰가루병)에 의해 유발된 흰가루병, 파코프소라 파치르히지(Phakopsora pachyrhizi)에 의해 유발된 대두 녹병, 노균병, 예컨대 오이 노균병 (수도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis)), 포도 노균병 (플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)), 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)에 의해 유발된 사과 스캐브(apple scab), 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 의해 유발된 잎마름병 및 옥수수 스무트(Maize smut) (우스틸라고 마이디스(Ustilago maydis))를 포함한다.

본 발명의 화합물은, 비제한적으로 식물, 동물 및 인간의 해충 또는 기생충인 곤충을 포함하는 유해한 곤충 및 진드기에 대해 살곤충성 활성을 가질 수 있다.

다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 필룸 네마토다(Phylum Nematoda), 필룸 아르트로포다(Phylum Arthropoda), 수브필룸 셀리세라타(Subphylum Chelicerata), 클래스 아라크니다(Class Arachnida), 수브필룸 미리아포다(Subphylum Myriapoda), 클래스 심필라(Class Symphyla), 수브필룸 헥사포다(Subphylum Hexapoda), 클래스 인섹타(Class Insecta)의 해충을 방제하기 위하여 사용될 수 있다. 클래스 인섹타내에서, 본원에 개시된 본 발명은 콜레오프테라(Coleoptera) (딱정벌레목)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아칸토스셀리데스(Acanthoscelides) 종 (바구미), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus) (통상의 콩바구미(bean weevil)), 아그릴루스 플라니펜니스(Agrilus planipennis) (서울호리비단벌레(emerald ash borer)), 아그리오테스(Agriotes) 종 (방아벌레(wireworm)), 아노플로포라 글라브리펜니스(Anoplophora glabripennis) (아시아 하늘소(Asian longhorned beetle)), 안토노무스(Anthonomus) 종 (바구미), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis) (목화바구미(boll weevil)), 아피디우스(Aphidius) 종, 아피온(Apion) 종 (바구미), 아포고니아(Apogonia) 종 (유충(grub)), 아타에니우스 스프레툴루스(Ataenius spretulus) (블랙 터프그래스 아타에니우스(Black Turfgrass Ataenius)), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis) (피그미 맨골드 딱정벌레(pygmy mangold beetle)), 아울라코포레(Aulacophore) 종, 보티노데레스 푼크티벤트리스(Bothynoderes punctiventris) (근대뿌리 바구미(beet root weevil)), 브루쿠스(Bruchus) 종 (바구미), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum) (완두콩바구미(pea weevil)), 카코에시아(Cacoesia) 종, 칼로소브루쿠스 마쿨라투스(Callosobruchus maculatus) (남부암소완두콩 바구미(southern cow pea weevil)), 카르포필루스 헤미프테라스(Carpophilus hemipteras) (건조과일딱정벌레(dried fruit beetle)), 카시다 비타타(Cassida vittata), 세로스테르나(Cerosterna) 종, 세로토마(Cerotoma) 종 (크리소메이드(chrysomeid)), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata) (콩잎딱정벌레(bean leaf beetle)), 세우토린쿠스(Ceutorhynchus) 종 (바구미), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceutorhynchus assimilis) (양배추종자꼬투리바구미(cabbage seedpod weevil)), 세우토린쿠스 나피(Ceutorhynchus napi) (양배추 쿠르쿨리오(cabbage curculio)), 카에토크네마(Chaetocnema) 종 (크리소멜리드(chrysomelid)), 콜라스피스(Colaspis) 종 (토양딱정벌레(soil beetle)), 코노데루스 스칼라리스(Conoderus scalaris), 코노데루스 스티그모수스(Conoderus stigmosus), 코노트라첼루스 네누파르(Conotrachelus nenuphar) (자두쿠르쿨리오(plum curculio)), 코티누스 니티디스(Cotinus nitidis) (녹색유월딱정벌레(Green June beetle)), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi) (아스파라거스딱정벌레(asparagus beetle)), 크립톨레스테스 페루기네우스(Cryptolestes ferrugineus) (녹곡물딱정벌레(rusty grain beetle)), 크립톨레스테스 푸실루스(Cryptolestes pusillus) (화랑곡나방(flat grain beetle)), 크립톨레스테스 투르시쿠스(Cryptolestes turcicus) (터키곡물딱정벌레(Turkish grain beetle)), 크테니세라(Ctenicera) 종 (방아벌레), 쿠르쿨리오(Curculio) 종 (바구미), 시클로세팔라(Cyclocephala) 종 (유충), 실린드로크프투루스 아드스페르수스(Cylindrocpturus adspersus) (해바라기줄기바구미(sunflower stem weevil)), 데포라우스 마르기나투스(Deporaus marginatus) (망고잎-절단 바구미(mango leaf-cutting weevil)), 데르메스테스 라르다리우스(Dermestes lardarius) (검수시렁이(larder beetle)), 데르메스테스 마쿨라테스(Dermestes maculates) (암검은수시렁이(hide beetle)), 디아브로티카(Diabrotica) 종 (크리솔레미드(chrysolemid)), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis) (멕시코콩 딱정벌레(Mexican bean beetle)), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 힐로비우스 팔레스(Hylobius pales) (옅은바구미(pales weevil)), 히페라(Hypera) 종 (바구미), 히페라 포스티카(Hypera postica) (알팔파 바구미(alfalfa weevil)), 히페르도에스(Hyperdoes) 종 (히페로데스 바구미(Hyperodes weevil)), 히포테네무스 함페이(Hypothenemus hampei) (커피열매딱정벌레(coffee berry beetle)), 입스(Ips) 종 (엔그래버(engraver)), 라시오데르마 세리코르네(Lasioderma serricorne) (담배딱정벌레(cigarette beetle)), 레프티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata) (콜로라도감자 딱정벌레(Colorado potato beetle)), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 리오게니스 수투랄리스(Liogenys suturalis), 리소르호프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus) (쌀뜨물 바구미(rice water weevil)), 리크투스(Lyctus) 종 (나무딱정벌레(wood beetle)/넓적나무좀(powder post beetle)), 마에콜라스피스 졸리베티(Maecolaspis joliveti), 메가스셀리스(Megascelis) 종, 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스(Meligethes) 종, 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus) (꽃딱정벌레(blossom beetle)), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha) (통상의 유럽 떡갈잎풍뎅이(cockchafer)), 오베레아 브레비스(Oberea brevis), 오베레아 리네아리스(Oberea linearis), 오리크테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros) (대추야자나무딱정벌레(date palm beetle)), 오리자에필루스 메르카토르(Oryzaephilus mercator) (머리대장(merchant grain beetle)), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis) (톱가슴머리대장(sawtoothed grain beetle)), 오티오린쿠스(Otiorhynchus) 종 (바구미), 오울레마 멜라노푸스(Oulema melanopus) (곡물잎딱정벌레(cereal leaf beetle)), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 판토모루스(Pantomorus) 종 (바구미), 필로파가(Phyllophaga) 종 (오월/유월 딱정벌레목(May/June beetle)), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana), 필로트레타(Phyllotreta) 종 (크리소멜리드(chrysomelid)), 핀키테스(Phynchites) 종, 포필리아 자포니카(Popillia japonica) (일본 딱정벌레(Japanese beetle)), 프로스테파누스 트룬카테스(Prostephanus truncates) (대좀벌레(larger grain borer)), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica) (가루좀벌레(lesser grain borer)), 리조트로구스(Rhizotrogus) 종 (유럽 풍뎅이(European chafer)), 린초포루스(Rhynchophorus) 종 (바구미), 스콜리투스(Scolytus) 종 (나무딱정벌레), 세노포루스(Shenophorus) 종 (빌버그(Billbug)), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) (콩잎바구미), 시토필루스(Sitophilus) 종 (곡물바구미(grain weevil)), 시토필루스 그라나리에스(Sitophilus granaries) (그라나리바구미(granary weevil)), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae) (쌀바구미(rice weevil)), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum) (창고좀벌레(drugstore beetle)), 트리볼리움(Tribolium) 종 (밀가루딱정벌레(flour beetle)), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum) (거짓쌀도둑거저리(red flour beetle)), 트리볼리움 콘푸숨(Tribolium confusum) (가짜쌀도둑(confused flour beetle)), 트로고데르마 바리아빌레(Trogoderma variabile) (차색알락명나방(warehouse beetle)) 및 자브루스 테네비오이데스(Zabrus tenebioides)가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 데르마프테라(Dermaptera) (집게벌레(earwig))를 방제하는데 사용될 수 있다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 딕티오프테라(Dictyoptera) (바퀴류(cockroach))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica) (독일 바퀴류), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis) (동양 바퀴류), 파르코블라타 펜실바니카(Parcoblatta pennsylvanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) (미국 바퀴류), 페리플라네타 오스트랄로아시아에(Periplaneta australoasiae) (호주 바퀴류), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea) (갈색 바퀴류), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuliginosa) (스모키브라운 바퀴류(smokybrown cockroach)), 피크노셀루스 수리나멘시스(Pycnoselus surinamensis) (수리남 바퀴류(Surinam cockroach)) 및 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa) (흑점얼룩바퀴류(brownbanded cockroach))가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 디프테라(Diptera) (진정 파리류(flies))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아에데스(Aedes) 종 (모기류), 아그로미자 프론텔라(Agromyza frontella) (알팔파얼룩굴나방(alfalfa blotch leafminer)), 아그로미자(Agromyza) 종 (굴파리), 아나스트레파(Anastrepha) 종 (초파리(fruit fly)), 아나스트레파 서스펜사(Anastrepha suspensa) (카리브초파리(Caribbean fruit fly)), 아노펠레스(Anopheles) 종 (모기류), 바트로세라(Batrocera) 종 (초파리), 박트로세라 쿠쿠르비타에(Bactrocera cucurbitae) (오이파리(melon fly)), 박트로세라 도르살리스(Bactrocera dorsalis) (동양 초파리), 세라티티스(Ceratitis) 종 (초파리), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata) (지중해초파리(Mediterranean fruit fly)), 크리소프스(Chrysops) 종 (사슴파리(deer fly)), 코클리오미이아(Cochliomyia) 종 (나선구더기(screwworm)), 콘타리니아(Contarinia) 종 (혹파리(Gall midge)), 쿨렉스(Culex) 종 (모기류), 다시네우라(Dasineura) 종 (혹파리), 다시네우라 브라스시카에(Dasineura brassicae) (양배추 혹파리), 델리아(Delia) 종, 델리아 플라투라(Delia platura) (고자리파리(seedcorn maggot)), 드로소필라(Drosophila) 종 (초산파리(vinegar fly)), 판니아(Fannia) 종 (오물파리(filth fly)), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis) (아기집파리(little house fly)), 판니아 스칼라리스(Fannia scalaris) (검정뺨금파리(latrine fly)), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis) (말파리(horse bot fly)), 그라실리아 페르세아에(Gracillia perseae), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans) (뿔파리(horn fly)), 힐레미이아(Hylemyia) 종 (뿌리구더기(root maggot)), 히포데르마 리네아툼(Hypoderma lineatum) (통상의 쇠파리(cattle grub)), 리리오미자(Liriomyza) 종 (굴나방(leafminers fly)), 리리오미자 브라시카(Liriomyza brassica) (잎굴파리(serpentine leafminer)), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus) (양파리(sheep ked)), 무스카(Musca) 종 (머스킷파리(muscid fly)), 무스카 아우툼날리스(Musca autumnalis) (얼굴파리(face fly)), 무스카 도메스티카(Musca domestica) (집파리(house fly)), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis) (양말파리(sheep bot fly)), 오시넬라 프릿(Oscinella frit) (프릿파리(frit fly)), 페고미이아 베타에(Pegomyia betae) (사탕수수굴나방(beet leafminer)), 포르비아(Phorbia) 종, 프실라 로사에(Psila rosae) (당근녹파리(carrot rust fly)), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi) (체리 초파리(cherry fruit fly)), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella) (사과구더기(apple maggot)), 시토디플로시스 모셀라나(Sitodiplosis mosellana) (오렌지밀꽃깔따구(orange wheat blossom midge)), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans) (침파리(stable fly)), 타바누스(Tabanus) 종 (말파리(horse fly)) 및 티풀라(Tipula) 종 (소경거미(crane fly))이 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 헤미프테라(Hemiptera) (반시류(true bug))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare) (풀색노린재(green stink bug)), 블리수스 레우코프테루스(Blissus leucopterus) (긴노린재(chinch bug)), 칼로코리스 노르베기쿠스(Calocoris norvegicus) (감자노린재(potato mirid)), 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus) (열대 빈대(tropical bed bug)), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius) (빈대(bed bug)), 다그베르투스 파스시아투스(Dagbertus fasciatus), 디첼로프스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디스데르쿠스 수투렐루스(Dysdercus suturellus) (목화해충(cotton stainer)), 에데사 메디타분다(Edessa meditabunda), 유리가스테르 마우라(Eurygaster maura) (곡물노린재(cereal bug)), 유스키스투스 헤로스(Euschistus heros), 유스키스투스 세르부스 (Euschistus servus) (갈색 노린재(brown stink bug)), 헬로펠티스 안토니이(Helopeltis antonii), 헬로펠티스 테이보라(Helopeltis theivora) (차마름노린재(tea blight plantbug)), 라기노토무스(Lagynotomus) 종 (노린재(stink bug)), 레프토코리사 오라토리우스(Leptocorisa oratorius), 레프토코리사 바리코르니스(Leptocorisa varicornis), 리구스(Lygus) 종 (식물 진드기(plant bug)), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus) (장님노린재(western tarnished plant bug)), 마코넬리코쿠스 히르수투스(Maconellicoccus hirsutus), 네우로콜푸스 롱기로스트리스(Neurocolpus longirostris), 네자라 비리둘라(Nezara viridula) (남부 풀색노린재(southern green stink bug)), 피토코리스(Phytocoris) 종 (식물 진드기), 피토코리스 칼리포르니쿠스(Phytocoris californicus), 피토코리스 렐라티부스(Phytocoris relativus), 피에조도루스 구일딩기(Piezodorus guildingi), 포에실로카프수스 리네아투스(Poecilocapsus lineatus) (네줄 노린재(fourlined plant bug)), 프살루스 박시니콜라(Psallus vaccinicola), 프세우다시스타 페르세아에(Pseudacysta perseae), 스카프토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea) 및 트리아토마(Triatoma) 종 (흡혈침노린재(bloodsucking conenose bug)/흡혈충(kissing bug))이 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 호모프테라(Homoptera) (진딧물, 깍지벌레(scale), 백파리(whitefly), 멸구(leafhopper))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 이에 제한되지는 않지만 아크리토시폰 피숨(Acrythosiphon pisum) (콩진딧물(pea aphid)), 아델게스(Adelges) 종 (아델지드(adelgid)), 알레우로데스 프롤레텔라(Aleurodes proletella) (양배추 백파리), 알레우로디쿠스 디스페르세스(Aleurodicus disperses), 알레우로트릭수스 플록코수스(Aleurothrixus floccosus) (털백파리(woolly whitefly)), 알루아카스피스(Aluacaspis) 종, 암라스카 비구텔라 비구텔라(Amrasca bigutella bigutella), 아프로포라(Aphrophora) 종 (멸구), 아오니디엘라 아우란티이(Aonidiella aurantii) (캘리포니아 적색 깍지벌레(California red scale)), 아피스(Aphis) 종 (진딧물), 아피스 고시피이(Aphis gossypii) (목화 진딧물), 아피스 포미(Aphis pomi) (사과진딧물(apple aphid)), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani) (싸리수염진딧물(foxglove aphid)), 베미시아(Bemisia) 종 (백파리), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci) (고구마백파리), 브라키콜루스 녹시우스(Brachycolus noxius) (러시아진딧물), 브라키코리넬라 아스파라기(Brachycorynella asparagi) (아스파라거스 진딧물), 브레벤니아 레히(Brevennia rehi), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae) (양배추 진딧물), 세로플라스테스(Ceroplastes) 종 (깍지벌레), 세로플라스테스 루벤스(Ceroplastes rubens) (루비깍지벌레(red wax scale)), 키오나스피스(Chionaspis) 종 (깍지벌레), 크리솜팔루스(Chrysomphalus) 종 (깍지벌레), 콕쿠스(Coccus) 종 (깍지벌레), 디스아피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea) (장밋빛 사과진딧물(rosy apple aphid)), 엠포아스카(Empoasca) 종 (멸구), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum) (털 사과진딧물(woolly apple aphid)), 이세리아 푸르차시(Icerya purchasi) (이세리아깍지벌레(cottony cushion scale)), 이디오스코푸스 니티둘루스(Idioscopus nitidulus) (망고 멸구), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus) (벼애멸구(smaller brown planthopper)), 레피도사페스(Lepidosaphes) 종, 마크로시품(Macrosiphum) 종, 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae) (감자 진딧물), 마크로시품 그라나리움(Macrosiphum granarium) (보리수염진딧물(English grain aphid)), 마크로시품 로사에(Macrosiphum rosae) (장미 진딧물), 마크로스텔레스 쿼드릴리네아투스(Macrosteles quadrilineatus) (매미충(aster leafhopper)), 마하나르바 프림비오라타(Mahanarva frimbiolata), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum) (장미알곡진딧물(rose grain aphid)), 믹티스 롱기코르니스(Mictis longicornis), 미주스 페르시카에(Myzus persicae) (복숭아혹진딧물(green peach aphid)), 네포텍틱스(Nephotettix) 종 (멸구), 네포텍틱스 신크티페스(Nephotettix cinctipes) (벼멸구(green leafhopper)), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens) (나방벼멸구(brown planthopper)), 팔라토리아 페르간디이(Parlatoria pergandii) (왕겨깍지벌레(chaff scale)), 팔라토리아 지지피(Parlatoria ziziphi) (흑단깍지벌레(ebony scale)), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis) (옥수수 흰등멸구붙이(corn delphacid)), 필라에누스(Philaenus) 종 (거품벌레(spittlebug)), 필록세라 비티폴리아에(Phylloxera vitifoliae) (포도뿌리혹벌레(grape phylloxera)), 피소케르메스 피세아에(Physokermes piceae) (가문비나무눈깍지벌레(spruce bud scale)), 플라노콕쿠스(Planococcus) 종 (벚나무깍지벌레(mealybug)), 수도콕쿠스(Pseudococcus) 종 (벚나무깍지벌레), 수도콕쿠스 브레비페스(Pseudococcus brevipes) (파인애플 벚나무깍지벌레(pine apple mealybug)), 쿠아드라스피디오투스 페르니시오수스(Quadraspidiotus perniciosus) (산호세 깍지벌레(San Jose scale)), 라팔로시품(Rhapalosiphum) 종 (진딧물), 라팔로시품 마이다(Rhapalosiphum maida) (옥수수잎진딧물(corn leaf aphid)), 라팔로시품 파디(Rhapalosiphum padi) (귀리새버찌진딧물(oat bird-cherry aphid)), 사이스세티아(Saissetia) 종 (깍지벌레), 사이스세티아 올레아에(Saissetia oleae) (흑깍지벌레(black scale)), 쉬즈아피스 그라미눔(Schizaphis graminum) (사마귀(greenbug)), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae) (보리수염진딧물), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera) (흰등멸구(white-backed planthopper)), 테리오아피스(Therioaphis) 종 (진딧물), 토우메이엘라(Toumeyella) 종 (깍지벌레), 톡소프테라(Toxoptera) 종 (진딧물), 트리알레우로데스(Trialeurodes) 종 (백파리), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum) (온실 백파리(greenhouse whitefly)), 트리알레우로데스 아부틸로네우스(Trialeurodes abutiloneus) (줄무늬날개 백파리(bandedwing whitefly)), 우나스피스(Unaspis) 종 (깍지벌레), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis) (화살촉깍지벌레(arrowhead scale)) 및 줄리아 엔트레리아나(Zulia entreriana)가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 히메노프테라(Hymenoptera) (개미류, 장수말벌류 및 벌류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아크로미르멕스(Acromyrrmex) 종, 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타(Atta) 종 (잎꽂이 개미(leafcutting ant)), 캄포노투스(Camponotus) 종 (왕개미(carpenter ant)), 디프리온(Diprion) 종 (잎벌(sawfly)), 포르미카(Formica) 종 (개미), 이리도미르멕스 후밀리스(Iridomyrmex humilis) (아르헨티나 개미(Argentine ant)), 모노모리움(Monomorium) 종, 모노모리움 미누뭄(Monomorium minumum) (집개미(little black ant)), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis) (애집개미(Pharaoh ant)), 네오디프리온(Neodiprion) 종 (잎벌), 포고노미르멕스(Pogonomyrmex) 종 (수확 개미(harvester ant)), 폴리스테스(Polistes) 종 (종이장수말벌(paper wasp)), 솔레노프시스(Solenopsis) 종 (불개미(fire ant)), 타포이노마 세스실레(Tapoinoma sessile) (향기집개미(odorous house ant)), 테트라노모리움(Tetranomorium) 종 (주름개미(pavement ant)), 베스풀라(Vespula) 종 (노랑말벌(yellow jacket)) 및 실로코파(Xylocopa) 종 (어리호박벌(carpenter bee))이 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 이소프테라(Isoptera) (흰개미류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 코프토테르메스(Coptotermes) 종, 코프토테르메스 쿠르비그나투스(Coptotermes curvignathus), 코프토테르메스 프렌치이(Coptotermes frenchii), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus) (대만지중흰개미(Formosan subterranean termite)), 코르니테르메스(Cornitermes) 종 (나수테흰개미(nasute termite)), 크리프토테르메스(Cryptotermes) 종 (드라이우드 흰개미(drywood termite)), 헤테로테르메스(Heterotermes) 종 (사막지하 흰개미(desert subterranean termite)), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 칼로테르메스(Kalotermes) 종 (드라이우드 흰개미), 인시스티테르메스(Incistitermes) 종 (드라이우드 흰개미), 마크로테르메스(Macrotermes) 종 (진균성장흰개미(fungus growing termite)), 마르기니테르메스(Marginitermes) 종 (드라이우드 흰개미), 미크로세로테르메스(Microcerotermes) 종 (수확흰개미(harvester termite)), 미크로테르메스 오베시(Microtermes obesi), 프로코르니테르메스(Procornitermes) 종, 레티쿨리테르메스(Reticulitermes) 종 (지중흰개미(subterranean termite)), 레티쿨리테르메스 바니울렌시스(Reticulitermes banyulensis), 레티쿨리테르메스 그라스세이(Reticulitermes grassei), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes) (동부지중흰개미(eastern subterranean termite)), 레티쿨리테르메스 하게니(Reticulitermes hageni), 레티쿨리테르메스 헤스페루스(Reticulitermes hesperus) (서부지중흰개미(western subterranean termite)), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 레티쿨리테르메스 티비알리스(Reticulitermes tibialis), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 쉐도르히노테르메스(Schedorhinotermes) 종 및 주테르모프시스(Zootermopsis) 종 (고목흰개미(rotten-wood termite))이 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 레피도프테라(Lepidoptera) (나방류 및 나비류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아코에아 자나타(Achoea janata), 아독소피에스(Adoxophyes) 종, 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 아그로티스(Agrotis) 종 (야도충(cutworm)), 아그로티스 입실론(Agrotis ipsilon) (검거세미나방(black cutworm)), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea) (담배거세미나방(cotton leafworm)), 아모르비아 쿠네아나(Amorbia cuneana), 아미엘로시스 트란시텔라(Amyelosis transitella) (네이블오렌지벌레(navel orangeworm)), 아나캄프토데스 데펙타리아(Anacamptodes defectaria), 아나르시아 리네아텔라(Anarsia lineatella) (복숭아잔가지천공충(peach twig borer)), 아노미스 사불리페라(Anomis sabulifera) (황마자벌레(jute looper)), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis) (벨벳콩쐐기벌레(velvetbean caterpillar)), 아르치프스 아르기로스필라(Archips argyrospila) (과수엽권충(fruittree leafroller)), 아르치프스 로사나(Archips rosana) (장미엽권충(rose leaf roller)), 아르기로타에니아(Argyrotaenia) 종 (토르트리시드 나방(tortricid moth)), 아르기로타에니아 시트라나(Argyrotaenia citrana) (오렌지 토르트릭스(orange tortrix)), 오토그래파 감마(Autographa gamma), 보나고타 크라나오데스(Bonagota cranaodes), 보르보 신나라(Borbo cinnara) (혹명나방(rice leaf folder)), 북쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella) (목화잎천공충(cotton leafperforator)), 칼로프틸리아(Caloptilia) 종 (잎속살이애벌레(leafminer)), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포시나 니포넨시스(Carposina niponensis) (복숭아심식나방(peach fruit moth)), 칠로(Chilo) 종, 클루메티아 트란스베르사(Chlumetia transversa) (망고슛좀벌레(mango shoot borer)), 코리스토네우라 로사세아나(Choristoneura rosaceana) (빗각밴드엽권충(obliquebanded leafroller)), 크리소데익시스(Chrysodeixis) 종, 크나팔로세루스 메디날리스(Cnaphalocerus medinalis) (풀엽권충(grass leafroller)), 콜리아스(Colias) 종, 콘포모르파 크라메렐라(Conpomorpha cramerella), 코수스 코수스(Cossus cossus) (꿀벌레나방(carpenter moth)), 크람부스(Crambus) 종 (옷좀나방(Sod webworm)), 시디아 푸네브라나(Cydia funebrana) (자두나방(plum fruit moth)), 시디아 몰레스타(Cydia molesta) (동양과일나방(oriental fruit moth)), 시디아 니그니카나(Cydia nignicana) (완두콩나방(pea moth)), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella) (코들링나방(codling moth)), 다르나 디둑타(Darna diducta), 디아파니아(Diaphania) 종 (나무좀(stem borer)), 디아트라에아(Diatraea) 종 (줄기명나방(stalk borer)), 디아트라에아 사카랄리스(Diatraea saccharalis) (사탕수수명나방(sugarcane borer)), 디아트라에아 그라니오셀라(Diatraea graniosella) (남서부조명나방(southwester corn borer)), 에아리아스(Earias) 종 (목화씨벌레(bollworm)), 에아리아스 인술라타(Earias insulata) (이집트목화씨벌레(Egyptian bollworm)), 에아리아스 비텔라(Earias vitella) (러프북부목화씨벌레(rough northern bollworm)), 에크디토포파 아우란티아눔(Ecdytopopha aurantianum), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus) (작은옥수수줄기명나방(lesser cornstalk borer)), 에피피시아스 포스트루타나(Epiphysias postruttana) (연갈색사과나방(light brown apple moth)), 에페스티아(Ephestia) 종 (밀가루나방(flour moth)), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella) (아몬드나방(almond moth)), 에페스티아 엘루텔라(Ephestia elutella) (담배나방(tobacco moth)), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella) (지중해밀가루나방(Mediterranean flour moth)), 에피메세스(Epimeces) 종, 에피노티아 아포레마(Epinotia aporema), 에리오노타 트락스(Erionota thrax) (바나나구더기(banana skipper)), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella) (포도나방(grape berry moth)), 육소아 옥실리아리스(Euxoa auxiliaris) (거염야도충(army cutworm)), 펠티아(Feltia) 종 (야도충), 고르티나(Gortyna) 종 (나무좀(stemborer)), 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta) (동양과일나방), 헤딜레프타 인디카타(Hedylepta indicata) (콩잎웨버(bean leaf webber)), 헬리코베르파(Helicoverpa) 종 (밤나방(noctuid moth)), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera) (면화씨벌레(cotton bollworm)), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea) (목화씨벌레(bollworm)/옥수수귀벌레(corn earworm)), 헬리오티스(Heliothis) 종 (밤나방(noctuid moth)), 헬리오티스 비레스센스(Heliothis virescens) (회색담배나방(tobacco budworm)), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis) (양배추나방(cabbage webworm)), 인다르벨라(Indarbela) 종 (뿌리벌레(root borer)), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella) (토마토요충(tomato pinworm)), 레우시노데스 오르보날리스(Leucinodes orbonalis) (가지좀벌레(eggplant fruit borer)), 레우코프테라 말리폴리엘라(Leucoptera malifoliella), 리토콜렉티스(Lithocollectis) 종, 로베시아 보트라나(Lobesia botrana) (포도나방(grape fruit moth)), 록사그로티스(Loxagrotis) 종 (밤나방), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta) (서부강낭콩거세미나방(western bean cutworm)), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar) (매미나방(gypsy moth)), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella) (사과잎속살이애벌레(apple leaf miner)), 마하세나 코르벳티(Mahasena corbetti) (야자유도롱이벌레(oil palm bagworm)), 말라코소마(Malacosoma) 종 (천막벌레나방(tent caterpillar)), 마메스트라 브라스시카에(Mamestra brassicae) (양배추 거염벌레(cabbage armyworm)), 마루카 테스툴랄리스(Maruca testulalis) (콩명나방(bean pod borer)), 메티사 플라나(Metisa plana) (도롱이벌레), 미팀나 우니푼크타(Mythimna unipuncta) (진정 거염벌레(true armyworm)), 네오레우시노데스 엘레그안탈리스(Neoleucinodes elegantalis) (작은토마토좀벌레(small tomato borer)), 님풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis) (쌀물여우(rice caseworm)), 오페로프테라 브루마타(Operophthera brumata) (겨울나방(winter moth)), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis) (유럽조명충나방(European corn borer)), 옥시디아 베술리아(Oxydia vesulia), 판데미스 세라사나(Pandemis cerasana) (통상의 건포도토르트릭스(currant tortrix)), 판데미스 헤파라나(Pandemis heparana) (갈색사과 토르트릭스(brown apple tortrix)), 파필리오 데모도쿠스(Papilio demodocus), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella) (분홍목화씨벌레(pink bollworm)), 페리드로마(Peridroma) 종 (야도충), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia) (뒷흰날개밤나방(variegated cutworm)), 페릴레우코프테라 코피엘라(Perileucoptera coffeella) (흰커피굴파리(white coffee leafminer)), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella) (감자나방(potato tuber moth)), 필로크니시티스 시트렐라(Phyllocnisitis citrella), 필로노리크테르(Phyllonorycter) 종 (굴파리), 피에리스 라파에(Pieris rapae) (수입배추벌레(imported cabbageworm)), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플로디아 인테르펑크텔라(Plodia interpunctella) (화랑곡나방(Indian meal moth)), 플루텔라 실로스텔라(Plutella xylostella) (배추좀나방(diamondback moth)), 폴리크로시스 비테아나(Polychrosis viteana) (포도나방), 프레이스 엔도카르파(Prays endocarpa), 프레이스 올레아에(Prays oleae) (올리브나방(olive moth)), 프세우달레티아(Pseudaletia) 종 (밤나방), 프세우달레티아 우니펑크타타(Pseudaletia unipunctata) (거염벌레), 프세우도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens) (콩밤나방애벌레(soybean looper)), 라치플루시아 누(Rachiplusia nu), 스키르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas), 세사미아(Sesamia) 종 (나무좀), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens) (분홍쌀나무좀(pink rice stem borer)), 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides), 세토라 니텐스(Setora nitens), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella) (보리나방(Angoumois grain moth)), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라(Spodoptera) 종 (거염벌레), 스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) (파밤나방(beet armyworm)), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) (밤나방(fall armyworm)), 스포도프테라 오리다니아(Spodoptera oridania) (남부거염벌레(southern armyworm)), 시난테돈(Synanthedon) 종 (뿌리벌레), 테클라 바실리데스(Thecla basilides), 테르미시아 겜마탈리스(Thermisia gemmatalis), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella) (거미줄망옷좀나방(webbing clothes moth)), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) (양배추은무늬밤나방(cabbage looper)), 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 이포노메우타(Yponomeuta) 종, 제우제라 코페아에(Zeuzera coffeae) (붉은가지좀벌레(red branch borer)) 및 제우제라 피리나(Zeuzera pyrina) (표범나방(leopard moth))가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 말로파가(Mallophaga) (식모류(chewing lice))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 보비콜라 오비스(Bovicola ovis) (양이(sheep biting louse)), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) (닭기생충(chicken body louse)) 및 메노폰 갈리네아(Menopon gallinea) (암탉이(common hen louse))가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 오르토프테라(Orthoptera) (메뚜기류, 방아깨비류 및 귀뚜라미류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아나브루스 심플렉스(Anabrus simplex) (몰몬귀뚜라미(Mormon cricket)), 그릴로탈피다에(Gryllotalpidae) (땅강아지(mole cricket)), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스(Melanoplus) 종 (메뚜기), 미크로센트룸 레티네르베(Microcentrum retinerve) (각진날개여치(angularwinged katydid)), 프테로필라(Pterophylla) 종 (여치), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 스쿠드데리아 푸르카타(Scudderia furcata) (여왕장수말벌(forktailed bush katydid)) 및 발란가 니그리코르니스(Valanga nigricornis)(더듬이가 짧은 메뚜기)가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 프티라프테라(Phthiraptera) (이류(sucking lice))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 하에마토피누스(Haematopinus) 종 (우돈니(cattle and hog lice)), 리노그나투스 오빌루스(Linognathus ovillus) (양니(sheep louse)), 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis) (몸니(human body louse)), 페디쿨루스 후마누스 후마누스(Pediculus humanus humanus) (몸니) 및 프티루스 푸비스(Pthirus pubis) (사면발이(crab louse))가 포함된다

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 시포나프테라(Siphonaptera) (벼룩류)를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis) (개벼룩), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) (고양이벼룩) 및 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans) (인간벼룩)가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 티사노프테라(Thysanoptera) (삽주벌레류(thrip))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 프랭클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca) (담배총채벌레(tobacco thrip)), 프랭클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis) (꽃노랑총채벌레(western flower thrip)), 프랭클리니엘라 슐체이(Frankliniella schultzei), 프랭클리니엘라 윌리암시(Frankliniella williamsi) (옥수수삽주벌레(corn thrip)), 헬리오트리프스 하에모르하이달리스(Heliothrips haemorrhaidalis) (귤총채벌레(greenhouse thrip)), 리피포로트리프스 크루엔타투스(Riphiphorothrips cruentatus), 스시르토트리프스(Scirtothrips) 종, 스시르토트리프스 시트리(Scirtothrips citri) (총채벌레(citrus thrip)), 스시르토트리프스 도르살리스(Scirtothrips dorsalis) (볼록총채벌레(yellow tea thrip)), 타에니오트리프스 로팔란텐날리스(Taeniothrips rhopalantennalis) 및 트리프스(Thrips) 종이 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 티사누라(Thysanura) (좀류(bristletail))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 레피스마(Lepisma) 종 (좀벌레(silverfish)) 및 테르모비아(Thermobia) 종 (얼룩좀(firebrat))이 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 아카리나(Acarina) (응애류(mite) 및 진드기류(tick))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아카라프시스 우디(Acarapsis woodi) (꿀벌트라키엘응애(tracheal mite of honeybee)), 아카루스(Acarus) 종 (식품응애(food mite)), 아카루스 시로(Acarus siro) (가루응애(grain mite)), 아세리아 망기페라에(Aceria mangiferae) (망고싹응애(mango bud mite)), 아쿨로프스(Aculops) 종, 아쿨로프스 리코페르시시(Aculops lycopersici) (토마토적갈색응애(tomato russet mite)), 아쿨로프스 펠레카시(Aculops pelekasi), 아쿨루스 펠레카시(Aculus pelekassi), 아쿨루스 쉴레크텐달리(Aculus schlechtendali) (사과녹응애(apple rust mite)), 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum) (텍사스진드기(lone star tick)), 부필루스(Boophilus) 종 (진드기), 브레비팔푸스 오보바투스(Brevipalpus obovatus) (쥐똥나무응애(privet mite)), 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis) (빨강 및 검정 납작응애(flat mite)), 데모덱스(Demodex) 종 (옴진드기(mange mite)), 데르마센토르(Dermacentor) 종 (참진드기(hard tick)), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis) (그물무늬광대참진드기(American dog tick)), 데르마토파고이데스 프테로니시누스(Dermatophagoides pteronyssinus) (집먼지진드기(house dust mite)), 에오테트라니쿠스(Eotetranycus) 종, 에오테트라니쿠스 카르피니(Eotetranychus carpini) (황색거미줄응애(yellow spider mite)), 에피티메루스(Epitimerus) 종, 에리오피에스(Eriophyes) 종, 익소데스(Ixodes) 종 (진드기), 메타테트라니쿠스(Metatetranycus) 종, 노토에드레스 카티(Notoedres cati), 올리고니쿠스(Oligonychus) 종, 올리고니쿠스 커피(Oligonychus coffee), 올리고니쿠스 일리쿠스(Oligonychus ilicus) (남부새진드기(southern red mite)), 파노니쿠스(Panonychus) 종, 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) (귤응애(citrus red mite)), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi) (사과나뭇잎진드기(European red mite)), 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora) (귤녹응애(citrus rust mite)), 폴리파고타르소네문 라투스(Polyphagotarsonemun latus) (차먼지응애(broad mite)), 리피세팔루스 산구이네우스(Rhipicephalus sanguineus) (개진드기(brown dog tick)), 리조글리푸스(Rhizoglyphus) 종 (뿌리응애(bulb mite)), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei) (옴벌레(itch mite)), 테골로푸스 페르세아플로라에(Tegolophus perseaflorae), 테트라니추스(Tetranychus) 종, 테트라니추스 우르티카에(Tetranychus urticae) (점박이응애(two-spotted spider mite)) 및 바르로아 데스트루크토르(Varroa destructor) (꿀벌응애(honey bee mite))가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 네마토다(Nematoda) (선충(nematode))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종 (풀싹 및 소나무 선충(bud and leaf & pine wood nematode)), 벨로놀라이무스(Belonolaimus) 종 (침선충(sting nematode)), 크리코네멜라(Criconemella) 종 (고리선충(ring nematode)), 디로필라리아 이미티스(Dirofilaria immitis) (개심장사상충(dog heartworm)), 디틸렌추스(Ditylenchus) 종 (줄기 및 구근 선충), 헤테로데라(Heterodera) 종 (낭포선충(cyst nematode)), 헤테로데라 제아에(Heterodera zeae) (옥수수 낭포선충), 히르쉬만니엘라(Hirschmanniella) 종 (뿌리선충(root nematode)), 호플로라이무스(Hoplolaimus) 종 (긴창선충(lance nematode)), 멜로이도기네(Meloidogyne) 종 (뿌리혹선충(root knot nematode)), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) (뿌리혹선충), 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus) (갈고리꼬리벌레(hook-tail worm)), 프라틸렌추스(Pratylenchus) 종 (뿌리썩이선충(lesion nematode)), 라도폴루스(Radopholus) 종 (네모구린선충(burrowing nematode)) 및 로틸렌추스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis) (콩팥모양(kidney-shaped) 선충)가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 심필라(Symphyla) (결합류(symphylan))를 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충을 비-포괄적으로 나열하면, 비제한적으로 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata)가 포함된다.

또다른 실시양태에서, 본원에 개시된 본 발명은 동물 및 인간 기생충을 방제하는데 사용될 수 있다. 이러한 해충의 비-포괄적으로 나열하면 비제한적으로 절지동물, 예컨대 진드기 (예를 들어, 메소스티그마티드(mesostigmatid), 옴, 흡윤개선, 개선, 양충), 진드기 (예를 들어, 부드러운 몸 및 딱딱한 몸), 이 (예를 들어, 흡혈, 바이팅(biting)), 벼룩 (예를 들어, 개 벼룩, 고양이 벼룩, 동양 쥐 벼룩, 인간 벼룩), 반시류 곤충 (예를 들어, 빈대, 트리아토미드 버그(Triatomid bug)), 혈액흡혈 성인 파리 (예를 들어, 뿔파리, 말파리, 쇠파리, 흑파리, 사슴파리, 양이파리, 체체파리, 모기), 및 기생 파리 구더기 (예를 들어, 쇠파리, 검정파리, 나선구더기, 쇠파리 유충, 플리스웜(fleeceworm)); 연충류, 예컨대 선충류 (예를 들어, 요충, 폐선충, 구충, 편충, 장결절충, 모양선충, 회충, 요충(pinworm), 사상충), 촌충류 (예를 들어, 촌충) 및 디스토마류 (예를 들어, 간 디스토마, 혈액 디스토마); 원생동물, 예컨대 콕시듐, 트리파노솜, 트리코모나드, 아메바 및 말라리아원충; 구두충강, 예컨대 구두충 (예를 들어, 린굴라툴리다); 및 펜타스토미드, 예컨대 설충을 들 수 있다.

해충에 관한 상세한 설명은 문헌 ["Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copyright 2004 by GIE Media Inc]에서 알 수 있으며, 상기 문헌은 본원에 명백하게 참고로 포함된다.

본 발명은, 용액, 현탁액, 에멀젼, 습윤성 분말 및 수 분산성 과립, 유화성 농축물, 과립, 분진, 베이트(bait) 등을 포함하는, 본 발명의 조성물이 살충제 조성물로서의 전달 및 사용을 위하여 제제화될 수 있는 모든 비히클을 고려한다. 척추동물 또는 인간에게 투여하기에 적합한 조성물은 경구, 비경구, 경피, 예를 들어 붓기(pour-on), 또는 국소 투여용으로 적합한 제제를 포함한다.

경구 투여용 조성물은 제약상 허용되는 담체 또는 코팅과 함께 하나 이상의 화학식 I-A 또는 I-B의 화합물을 포함하고, 예를 들어, 정제, 알약, 캡슐, 페이스트, 겔, 드렌치(drenche), 약품 첨가 사료, 약품 첨가 음료수, 약품 첨가 음식 보충물, 서방형 볼루스(boluse) 또는 위장관내에서 유지되도록 의도되는 다른 서방형 장치를 포함한다. 이들 중 어느 것은 마이크로캡슐내에 함유된 또는 산-불안정성 또는 알칼리-불안정성 또는 다른 제약상 허용되는 장용 코팅으로 코팅된 활성 성분을 포함할 수 있다. 또한, 약품 첨가 음식, 음료수 또는 동물에 의한 소비를 위한 다른 물질의 제조에 사용하기 위한 본 발명의 화합물을 함유하는 사료 예비배합물 및 농축물이 사용될 수 있다.

비경구 투여용 조성물은 임의의 적합한 제약상 허용되는 비히클 중 용액, 에멀젼 또는 현탁액 및 고체 또는 반고체 피하 이식물 또는 장기간 동안 활성 성분을 방출하도록 설계된 펠렛을 포함하며, 당업계에 공지된 임의의 적절한 방식으로 제조되고 멸균될 수 있다.

경피 및 국소 투여용 조성물은 분무, 분진, 바쓰(bath), 침지, 샤워, 제트(jet), 그리스, 샴푸, 크림, 왁스칠(wax-smear) 또는 붓기 제제 및 국소 또는 전신 절지동물 방제를 제공하는 방식으로 동물에 외부에 부착되는 장치 (예를 들어, 귀표)를 포함한다.

전형적으로, 식물, 종자 또는 토양에 시용하기 위한 제제는 수용액, 현탁액 또는 에멀젼 또는 이들의 조합으로서 물을 이용한 농축 제제의 희석 후에 시용된다. 이러한 용액, 현탁액 또는 에멀젼은, 일반적으로 습윤성 분말 또는 수 분산성 과립으로 공지되고 이것을 포함하는 고체; 또는 일반적으로 유화성 농축물, 수성 현탁액 또는 현탁액 농축물, 및 수성 에멀젼 또는 수 중 에멀젼 또는 이들의 혼합물, 예컨대 현탁액-에멀젼으로 공지되고 이것을 포함하는 액체인, 수용성, 수-현탁된 또는 수-현탁성, 수-유화된 또는 수-유화성 제제 또는 이들의 조합으로부터 제조된다. 쉽게 인지되는 바와 같이, 이러한 조성물이 첨가될 수 있는 임의의 물질을 사용할 수 있되, 단 그것은 살충제로서 살충 활성 성분의 원하는 활성에 유의한 손상을 미치지 않고 원하는 유용성을 생성한다.

압축되어 수 분산성 과립을 형성할 수 있는 습윤성 분말은 하나 이상의 살충 활성 성분, 불활성 담체 및 계면활성제의 균질 혼합물을 포함한다. 습윤성 분말 중 살충 활성 성분의 농도는 일반적으로 습윤성 분말의 총중량을 기준으로 약 10 중량％ 내지 약 90 중량％, 보다 바람직하게는 약 25 중량％ 내지 약 75 중량％이다. 습윤성 분말 제제의 제조에서, 살충 활성 성분을 임의의 미분된 고체, 예컨대 프로필라이트(prophyllite), 활석, 백악, 석고, 백토, 벤토나이트, 아타풀가이트(attapulgite), 전분, 카세인, 글루텐, 몬모릴로나이트 점토, 규조토, 정제 실리케이트 등과 배합시킬 수 있다. 이러한 작업에서, 미분된 담체 및 계면활성제가 전형적으로 화합물(들)과 블렌딩된 후, 분쇄된다.

살충 활성 성분의 유화성 농축물은 농축물의 총중량을 기준으로 편리한 농도, 예컨대 적합한 액체 중 약 10 중량％ 내지 약 50 중량％의 살충 활성 성분을 포함한다. 살충 활성 성분은 수 혼화성 용매 또는 수 불혼화성 유기 용매와 유화제의 혼합물인 불활성 담체에 용해된다. 농축물을 물 및 오일로 희석하여 수-중-유 에멀젼 형태의 분무 혼합물을 형성할 수 있다. 유용한 유기 용매는 방향족, 특히 중질 방향족 나프타와 같은 석유의 고비점 나프탈렌 및 올레핀 부분을 포함한다. 또한, 다른 유기 용매, 예를 들어 로진 유도체, 지방족 케톤, 예컨대 시클로헥사논을 포함하는 테르펜 용매, 및 착체 알코올, 예컨대 2-에톡시에탄올이 사용될 수 있다.

본원에 유리하게 사용될 수 있는 유화제는 당업자에 의해 쉽게 결정될 수 있으며, 다양한 비이온성, 음이온성, 양이온성 및 양쪽성 유화제, 또는 2종 이상의 유화제의 블렌드를 포함할 수 있다. 유화성 농축물의 제조에 유용한 비이온성 유화제의 예로는 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 및 알킬 및 아릴 페놀, 지방족 알코올, 지방족 아민 또는 지방산과 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드의 축합 생성물, 예컨대 에톡실화 알킬 페놀 및 폴리올 또는 폴리옥시알킬렌으로 에스테르화된 카르복실산 에스테르를 들 수 있다. 양이온성 유화제는 4급 암모늄 화합물 및 지방 아민 염을 포함한다. 음이온성 유화제는 알킬아릴 술폰산의 유용성 염 (예를 들어, 칼슘), 술페이트화 폴리글리콜 에테르의 유용성 염 및 포스페이트화 폴리글리콜 에테르의 적절한 염을 포함한다.

유화성 농축물의 제조에 사용될 수 있는 대표적인 유기 액체는 방향족 액체, 예컨대 크실렌, 프로필 벤젠 분획; 또는 혼합된 나프탈렌 분획, 광유, 치환된 방향족 유기 액체, 예컨대 디옥틸 프탈레이트; 케로센; 다양한 지방산의 디알킬 아미드, 특히 디메틸 아미드; 및 글리콜 에테르, 예컨대 디에틸렌 글리콜의 n-부틸 에테르, 에틸 에테르 또는 메틸 에테르, 및 트리에틸렌 글리콜의 메틸 에테르 등이다. 또한, 2종 이상의 유기 액체의 혼합물이 유화성 농축물의 제조에 사용될 수 있다. 표면-활성 유화제는 전형적으로 액체 제제에 유화제의 합한 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량％의 양으로 사용된다. 또한, 제제는 다른 상용성 첨가제, 예를 들어, 식물 성장 조절제 및 농업에 사용되는 다른 생물학적 활성 화합물을 함유할 수 있다.

수성 현탁액은 수성 현탁액의 총중량을 기준으로 약 5 내지 약 70 중량％ 범위의 농도로 수성 비히클에 분산된 하나 이상의 수불용성 살충 활성 성분의 현탁액을 포함한다. 현탁액은, 하나 이상의 살충 활성 성분을 미세하게 분쇄하고, 분쇄된 물질을 상기 논의된 것과 동일한 유형으로부터 선택된 계면활성제 및 물로 이루어진 비히클로 격렬하게 혼합함으로써 제조된다. 또한, 다른 성분, 예컨대 무기 염 및 합성 또는 천연 검을 첨가하여 수성 비히클의 밀도 및 점도를 증가시킬 수 있다. 수성 혼합물을 제조하고 그것을 기구, 예컨대 샌드 밀, 볼 밀 또는 피스톤-유형 균질화기에서 균질화시킴으로써 동시에 분쇄 및 혼합하는 것이 종종 가장 효과적이다.

수성 에멀젼은 전형적으로 수성 에멀젼의 총중량을 기준으로 약 5 내지 약 70 중량％ 범위의 농도로 수성 비히클에 유화된 하나 이상의 수불용성 살충 활성 성분의 에멀젼을 포함한다. 살충 활성 성분이 고체일 경우, 그것은 수성 에멀젼의 제조 전에 적합한 수 불혼화성 용매에 용해시켜야 한다. 에멀젼은, 전형적으로 상기한 바와 같이 에멀젼의 형성 및 안정화를 보조하는 계면활성제의 포함과 함께 액체 살충 활성 성분 또는 그의 수 불혼화성 용액을 수성 매질로 유화시킴으로써 제조된다. 이것은 종종, 고 전단 혼합기 또는 균질화기에 의해 제공되는 격렬한 혼합의 보조로 수행된다.

또한, 본 발명의 조성물은 토양에 시용하기에 특히 유용한 과립 제제일 수 있다. 과립 제제는 일반적으로 거칠게 분할된 불활성 물질, 예컨대 아타풀가이트, 벤토나이트, 규조암, 점토 또는 유사한 저렴한 물질로 전부 또는 대부분 이루어진 불활성 담체에 분산된 살충 활성 성분(들)을 과립 제제의 총중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 10 중량％ 함유한다. 이러한 제제는 일반적으로 살충 활성 성분을 적합한 용매에 용해시키고, 그것을 약 0.5 내지 약 3 mm 범위의 적절한 입도로 예비형성된 과립 담체에 적용함으로써 제조된다. 적합한 용매는 화합물이 실질적으로 또는 완전히 용해되는 용매이다. 또한, 이러한 제제는, 담체 및 화합물 및 용매의 도우(dough) 또는 페이스트를 제조하고, 분쇄하고, 건조시켜 원하는 과립 입자를 얻음으로써 제조될 수 있다.

분진은, 분말 형태의 하나 이상의 살충 활성 성분을 적합한 가루형 농업용 담체, 예컨대 카올린 점토, 분쇄된 화산암 등과 균질 혼합함으로써 제조될 수 있다. 분진은 적합하게는 분진의 총중량을 기준으로 약 1 내지 약 10 중량％의 화합물을 함유할 수 있다.

제제는 추가로 보조약 계면활성제를 함유하여 살충 활성 성분의 표적 부위, 예컨대 농작물 또는 유기체 상의 침착, 습윤 및 침투를 향상시킬 수 있다. 이러한 보조약 계면활성제는 임의로 제제의 성분으로서 또는 탱크 혼합물로서 사용될 수 있다. 보조약 계면활성제의 양은 전형적으로 물의 분무 부피를 기준으로 0.01 내지 1.0 부피％, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 부피％로 달라질 것이다. 적합한 보조약 계면활성제로는 비제한적으로, 에톡실화 노닐 페놀, 에톡실화 합성 또는 천연 알코올, 술포숙신산의 에스테르의 염, 에톡실화 오르가노실리콘, 에톡실화 지방 아민 및 계면활성제와 광유 또는 식물유의 블렌드를 들 수 있다.

제제는 임의로 하나 이상의 다른 살충성 화합물을 함유하는 조합물을 포함할 수 있다. 이러한 추가의 살충성 화합물은, 시용을 위하여 선택된 매질에서 본 발명의 화합물과 상용성이고 본 발명의 화합물의 활성에 대해 길항성이 아닌 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 살비제, 살절지동물제, 살균제, 식물 성장 자극제 또는 조절제, 질화 억제제, 영양제 또는 이들의 조합일 수 있다. 본 발명의 화합물 및 살충성 화합물은 조합물로 일반적으로 1:100 내지 100:1의 중량비로 존재할 수 있다.

본 발명에 개시된 화합물은 살충적으로 허용되는 산 부가염 형태일 수 있다.

비제한적인 예로서, 아민 관능기는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 아세트산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르브산, 말레산, 아스파르트산, 벤젠술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 히드록시메탄술폰산 및 히드록시에탄술폰산과 염을 형성할 수 있다.

또한, 비제한적인 예로서, 산 관능기는 알칼리 또는 알칼리 토금속으로부터 유도된 것 및 암모니아 및 아민으로부터 유도된 것을 비롯한 염을 형성할 수 있다. 바람직한 양이온의 예로는 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 암모늄 양이온을 들 수 있다.

염은, 유리 염기 형태를 충분한 양의 원하는 산과 접촉시켜 염을 형성함으로써 제조된다. 유리 염기 형태는, 염을 적합한 묽은 수성 염기 용액, 예컨대 묽은 수성 NaOH, 탄산칼륨, 암모니아 및 중탄산나트륨으로 처리함으로써 재생될 수 있다. 예로서, 다수의 경우에, 살충제는 보다 수용성인 형태로 개질되며, 예를 들어 2,4-디클로로페녹시 아세트산 디메틸 아민 염은 널리 공지된 제초제인 2,4-디클로로페녹시 아세트산의 보다 수용성인 형태이다.

또한, 본 발명에 개시된 화합물은, 비-착체화 용매 분자가 화합물로부터 제거된 후에 손상되지 않은 채로 남아있는 용매 분자와 안정한 착체를 형성할 수 있다. 이러한 착체는 종종 "용매화물"로 칭해진다.

본원에 개시된 특정 화합물은 하나 이상의 입체이성질체로서 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 기하 이성질체, 부분입체이성질체 및 거울상이성질체를 포함한다. 따라서, 본 발명에 개시된 화합물은 라세미 혼합물, 개별 입체이성질체 및 광학 활성 혼합물을 포함한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 것들보다 더 활성일 수 있음을 인지할 것이다. 개별 입체이성질체 및 광학 활성 혼합물은 선택적 합성 절차, 분해된 출발 물질을 사용하는 통상적인 합성 절차 또는 통상적인 분해 절차에 의해 수득될 수 있다.

또한, 본 발명의 화합물을 다른 농업용 살진균제와 조합하여 이들의 살진균성 혼합물 및 상승작용 혼합물을 형성할 수 있다. 본 발명의 살진균성 화합물은 광범위한 다양한 원하지 않는 질환을 방제하기 위하여 종종 하나 이상의 다른 살진균제와 함께 시용된다. 다른 살진균제(들)와 함께 사용될 경우, 본원에서 청구된 화합물은 다른 살진균제(들)와 함께 제제화되거나, 다른 살진균제(들)와 탱크 혼합되거나, 다른 살진균제(들)와 순차적으로 시용될 수 있다. 이러한 다른 살진균제로는 비제한적으로, 2-(티오시아네이토메틸티오)-벤조티아졸, 2-페닐페놀, 8-히드록시퀴놀린 술페이트, 아메토크트라딘, 아미술브롬, 안티마이신, 암펠로마이세스 쿠이스쿠알리스(Ampelomyces quisqualis), 아자코나졸, 아족시스트로빈, 바실루스 수브틸리스(Bacillus subtilis), 벤알락실, 베노밀, 벤티아발리카르브-이소프로필, 벤즈일아미노벤젠-술포네이트 (BABS) 염, 비카르보네이트, 비페닐, 비스메르티아졸, 비테르탄올, 비사펜, 블라스티시딘-S, 보락스, 보르도(Bordeaux) 혼합물, 보스칼리드, 브로무콘아졸, 부피리메이트, BYF 1047, 칼슘 폴리술피드, 카프타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카르복심, 카르프로파미드, 카르본, 클로로네브, 클로로트할로닐, 클로졸리네이트, 코니오티리움 미니탄스(Coniothyrium minitans), 구리 히드록시드, 구리 옥타노에이트, 구리 옥시클로라이드, 황산구리, 황산구리 (3염기), 제1구리 옥시드, 시아조파미드, 시플루펜아미드, 시목사닐, 시프로코나졸, 시프로디닐, 쿠마린, 다조메트, 데바카르브, 디암모늄 에틸렌비스-(디티오카르바메이트), 디클로플루아니드, 디클로로펜, 디클로시메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디페노콘아졸, 디펜조쿠아트 이온, 디플루메토림, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니콘아졸, 디니콘아졸-M, 디노부톤, 디노캅, 디페닐아민, 디티아논, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 도딘, 도딘 자유 염기, 에디펜포스, 에네스트로빈, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에톡시퀸, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜아미돈, 페나리몰, 펜부콘아졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴, 펜틴 아세테이트, 펜틴 히드록시드, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루디옥소닐, 플루모르프, 플루오피콜리드, 플루오피람, 플루오로이미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루술파미드, 플루티아닐, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포름알데히드, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 푸베리다졸, 푸르알락실, 푸라메트피르, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, GY-81, 헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 히멕사졸, 이마잘릴, 이마잘릴 술페이트, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카르브, 이소프로티올란, 이소피라잠, 이소티아닐, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, 크레속심-메틸, 만코퍼, 만코제브, 만디프로파미드, 마네브, 메파니피림, 메프로닐, 제2수은 클로라이드, 제2수은 옥시드, 제1수은 클로라이드, 메탈락실, 메페녹삼, 메탈락실-M, 메탐, 메탐-암모늄, 메탐-칼륨, 메탐-나트륨, 메트코나졸, 메타술포카르브, 메틸 요오다이드, 메틸 이소티오시아네이트, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트라페논, 밀디오마이신, 미클로부타닐, 나밤, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰, 옥트힐리논, 오푸레이스, 올레산 (지방산), 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥신-구리, 옥스포코나졸 푸마레이트, 옥시카르복심, 페푸르아졸레이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 펜타클로로페놀, 펜타클로로페닐 라우레이트, 펜티오피라드, 페닐수은 아세테이트, 포스폰산, 프탈라이드, 피콕시스트로빈, 폴리옥신 B, 폴리옥신, 폴리옥소림, 칼륨 비카르보네이트, 칼륨 히드록시퀴놀린 술페이트, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로시미돈, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피라조포스, 피리벤카르브, 피리부티카르브, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 퀴노클라민, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 레이노우트리아 사칼리넨시스(Reynoutria sachalinensis) 추출물, 세닥산, 실티오팜, 시메코나졸, 나트륨 2-페닐페녹시드, 중탄산나트륨, 나트륨 펜타클로로페녹시드, 스피록사민, 황, SYP-Z071, SYP-Z048, 타르 오일, 테부코나졸, 테부플로퀸, 테크나젠, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티아디닐, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아족시드, 트리시클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린 트리티코나졸, 발리다마이신, 발리페날레이트, 발리페날, 빈클로졸린, 지네브, 지람, 족사미드, 칸디다 올레오필라(Candida oleophila), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 글리오클라디움(Gliocladium) 종, 플레비오프시스 기간테아(Phlebiopsis gigantea), 스트레프토마이세스 그리세오비리디스(Streptomyces griseoviridis), 트리코데르마(Trichoderma) 종, (RS)-N-(3,5-디클로로페닐)-2-(메톡시메틸)-숙신이미드, 1,2-디클로로프로판, 1,3-디클로로-1,1,3,3-테트라플루오로아세톤 수화물, 1-클로로-2,4-디니트로나프탈렌, 1-클로로-2-니트로프로판, 2-(2-헵타데실-2-이미다졸린-1-일)에탄올, 2,3-디히드로-5-페닐-1,4-디티-인 1,1,4,4-테트라옥시드, 2-메톡시에틸수은 아세테이트, 2-메톡시에틸수은 클로라이드, 2-메톡시에틸수은 실리케이트, 3-(4-클로로-페닐)-5-메틸로다닌, 4-(2-니트로프로프-1-에닐)페닐 티오시아나테메, 암프로필포스, 아닐라진, 아지티람, 바륨 폴리술피드, 바이엘(Bayer) 32394, 베노다닐, 벤퀴녹스, 벤탈루론, 벤즈아마크릴; 벤즈아마크릴-이소부틸, 벤즈아모르프, 비나파크릴, 비스(메틸수은) 술페이트, 비스(트리부틸주석) 옥시드, 부티오베이트, 카드뮴 칼슘 구리 아연 크로메이트 술페이트, 카르바모르프, CECA, 클로벤티아존, 클로르아니포르메탄, 클로르페나졸, 클로르퀴녹스, 클림바졸, 구리 비스(3-페닐살리실레이트), 구리 아연 크로메이트, 쿠프라네브, 제2구리 히드라지늄 술페이트, 쿠프로밤, 시클라푸르아미드, 시펜다졸, 시프로푸람, 데카펜틴, 디클론, 디클로졸린, 디클로부트라졸, 디메티리몰, 디녹톤, 디노술폰, 디노테르본, 디피리티온, 디탈림포스, 도디신, 드라족솔론, EBP, ESBP, 에타코나졸, 에템, 에티림, 페나미노술프, 페나파닐, 페니트로판, 플루오트리마졸, 푸르카르바닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메시클록스, 푸로파네이트, 글리오딘, 그리세오풀빈, 할라크리네이트, 허큘레스(Hercules) 3944, 헥실티오포스, ICIA0858, 이소팜포스, 이소발레디온, 메베닐, 메카르빈지드, 메타족솔론, 메트푸록삼, 메틸수은 디시안디아미드, 메트술포박스, 밀네브, 무코클로르산 무수물, 미클로졸린, N-3,5-디클로로페닐-숙신이미드, N-3-니트로페닐-이타콘이미드, 나타마이신, N-에틸머큐리오-4-톨루엔술폰아닐리드, 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트), OCH, 페닐수은 디메틸디티오카르바메이트, 페닐수은 니트레이트, 포스디펜, 프로티오카르브; 프로티오카르브 히드로클로라이드, 피라카르보리드, 피리디니트릴, 피록시클로르, 피록시푸르, 퀴나세톨; 퀴나세톨 술페이트, 퀴나자미드, 퀸코나졸, 라벤즈아졸, 살리실아닐리드, SSF-109, 술트로펜, 테코람, 티아디플루오르, 티시오펜, 티오크로르펜핌, 티오파네이트, 티오퀴녹스, 티옥시미드, 트리아미포스, 트리아리몰, 트리아즈부틸, 트리클라미드, 우르바시드, XRD-563 및 자릴아미드, IK-1140 및 이들의 임의의 조합을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 화합물은, 시용을 위하여 선택된 매질에서 본 발명의 화합물과 상용성이고 본 발명의 화합물의 활성에 대해 길항성이 아닌 살곤충제, 살선충제, 살비제, 살절지동물제, 살균제 또는 이들의 조합을 포함하는 다른 살충제와 조합되어 이들의 살충성 혼합물 및 상승작용 혼합물을 형성할 수 있다. 본 발명의 살충성 화합물은 광범위한 다양한 원하지 않는 해충을 방제하기 위하여 종종 하나 이상의 다른 살곤충제, 살비제 또는 다른 살충제와 함께 시용된다. 다른 살충제와 함께 사용될 경우, 본원에 청구된 화합물은 다른 살충제(들)와 함께 제제화되거나, 다른 살충제(들)와 탱크 혼합되거나, 다른 살충제(들)와 순차적으로 시용될 수 있다. 전형적인 살곤충제로는 비제한적으로, 항생 살곤충제, 예컨대 알로사미딘 및 투린기엔신; 거대고리 락톤 살곤충제, 예컨대 스피노사드 및 스피네토람; 아베르멕틴 살곤충제, 예컨대 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴, 에프리노멕틴, 이베르멕틴 및 셀라멕틴; 밀베마이신 살곤충제, 예컨대 레피멕틴, 밀베멕틴, 밀베마이신 옥심 및 목시덱틴; 비소계 살곤충제, 예컨대 비산칼슘, 아세토아비산구리, 비산구리, 비산납, 아비산칼륨 및 아비산나트륨; 식물성 살곤충제, 예컨대 아나바신, 아자디라크틴, d-리모넨, 니코틴, 피레트린, 시네린, 시네린 I, 시네린 II, 자스몰린 I, 자스몰린 II, 피레트린 I, 피레트린 II, 쿼시아, 로테논, 리아니아 및 사바딜라; 카르바메이트 살곤충제, 예컨대 벤디오카르브 및 카르바릴; 벤조푸라닐 메틸카르바메이트 살곤충제, 예컨대 벤푸라카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 데카르보푸란 및 푸라티오카르브; 디메틸카르바메이트 살곤충제, 예컨대 디미탄, 디메틸란, 히퀸카르브 및 피리미카르브; 옥심 카르바메이트 살곤충제, 예컨대 알라니카르브, 알디카르브, 알독시카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 메토밀, 니트릴라카르브, 옥사밀, 타짐카르브, 티오카르복심, 티오디카르브 및 티오파녹스; 페닐 메틸카르바메이트 살곤충제, 예컨대 알릭시카르브, 아미노카르브, 부펜카르브, 부타카르브, 카르바놀레이트, 클로에토카르브, 디크레실, 디옥사카르브, EMPC, 에티오펜카르브, 페네타카르브, 페노부카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메톨카르브, 멕사카르베이트, 프로마실, 프로메카르브, 프로폭서, 트리메타카르브, XMC 및 크실릴카르브; 디아미드 살곤충제, 예컨대 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤 및 플루벤디아미드; 디니트로페놀 살곤충제, 예컨대 디넥스, 디노프로프, 디노삼 및 DNOC; 플루오르 살곤충제, 예컨대 헥사플루오르화규산바륨, 크리올라이트, 플루오르화나트륨, 헥사플루오르화규산나트륨 및 술플루라미드; 포름아미딘 살곤충제, 예컨대 아미트라즈, 클로르디메포름, 포르메타네이트 및 포름파라네이트; 훈증 살곤충제, 예컨대 아크릴로니트릴, 이황화탄소, 사염화탄소, 클로로포름, 클로로피크린, 파라-디클로로벤젠, 1,2-디클로로프로판, 에틸 포르메이트, 에틸렌 디브로마이드, 에틸렌 디클로라이드, 에틸렌 옥시드, 시안화수소, 요오도메탄, 메틸 브로마이드, 메틸클로로포름, 메틸렌 클로라이드, 나프탈렌, 포스핀, 술푸릴 플루오라이드 및 테트라클로로에탄; 무기 살곤충제, 예컨대 보락스, 칼슘 폴리술피드, 올레산구리, 염화제1수은, 티오시안산칼륨 및 티오시안산나트륨; 키틴 합성 억제제, 예컨대 비스트리플루론, 부프로페진, 클로르플루아주론, 시로마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론 및 트리플루무론; 유충 호르몬 유사물, 예컨대 에포페노난, 페녹시카르브, 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜 및 트리프렌; 유충 호르몬, 예컨대 유충 호르몬 I, 유충 호르몬 II 및 유충 호르몬 III; 변태 호르몬 작용약, 예컨대 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드 및 테부페노지드; 변태 호르몬, 예컨대 α-에크디손 및 에크디스테론; 변태 억제제, 예컨대 디오페놀란; 프레코센, 예컨대 프레코센 I, 프레코센 II 및 프레코센 III; 비분류 곤충 성장 조절제, 예컨대 디시클라닐; 네레이스톡신 유사 살곤충제, 예컨대 벤술탭, 카르탭, 티오시클람 및 티오술탭; 니코티노이드 살곤충제, 예컨대 플로니카미드; 니트로구아니딘 살곤충제, 예컨대 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드 및 티아메톡삼; 니트로메틸렌 살곤충제, 예컨대 니텐피람 및 니티아진; 피리딜메틸아민 살곤충제, 예컨대 아세타미프리드, 이미다클로프리드, 니텐피람 및 티아클로프리드; 유기염소 살곤충제, 예컨대 브로모-DDT, 캄페클로르, DDT, pp'-DDT, 에틸-DDD, HCH, 감마-HCH, 린단, 메톡시클로르, 펜타클로로페놀 및 TDE; 시클로디엔 살곤충제, 예컨대 알드린, 브로모시클렌, 클로르비시클렌, 클로르단, 클로르데콘, 디엘드린, 딜로르, 엔조술판, 엔드린, HEOD, 헵타클로르, HHDN, 이소벤잔, 이소드린, 켈레반 및 미렉스; 오르가노포스페이트 살곤충제, 예컨대 브롬펜빈포스, 클로르펜빈포스, 크로톡시포스, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메틸빈포스, 포스피레이트, 헵테노포스, 메토크로토포스, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 나프탈로포스, 포스파미돈, 프로파포스, TEPP 및 테트라클로르빈포스; 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 디옥사벤조포스, 포스메틸란 및 펜토에이트; 지방족 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 아세티온, 아미톤, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르메포스, 데메피온, 데메피온-O, 데메피온-S, 데메톤, 데메톤-O, 데메톤-S, 데메톤-메틸, 데메톤-O-메틸, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸술폰, 디술포톤, 에티온, 에토프로포스, IPSP, 이소티오에이트, 말라티온, 메타크리포스, 옥시데메톤-메틸, 옥시데프로포스, 옥시디술포톤, 포레이트, 술포텝, 테르부포스 및 티오메톤; 지방족 아미드 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 아미디티온, 시안토에이트, 디메토에이트, 에토에이트-메틸, 포르모티온, 메카르밤, 오메토에이트, 프로토에이트, 소파미드 및 바미도티온; 옥심 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 클로르폭심, 폭심 및 폭심-메틸; 헤테로시클릭 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 아자메티포스, 쿠마포스, 쿠미토에이트, 디옥사티온, 엔도티온, 메나존, 모르포티온, 포살론, 피라클로포스, 피리다펜티온 및 퀴노티온; 벤조티오피란 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 디티크로포스 및 티크로포스; 벤조트리아진 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 아진포스-에틸 및 아진포스-메틸; 이소인돌 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 디알리포스 및 포스메트; 이속사졸 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 이속사티온 및 졸라프로포스; 피라졸로피리미딘 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 클로르프라조포스 및 피라조포스; 피리딘 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 클로르피리포스 및 클로르피리포스-메틸; 피리미딘 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 부타티오포스, 디아지논, 에트림포스, 리림포스, 피리미포스-에틸, 피리미포스-메틸, 프리미도포스, 피리미테이트 및 테부피림포스; 퀴녹살린 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 퀴날포스 및 퀴날포스-메틸; 티아디아졸 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 아티다티온, 리티다티온, 메티다티온 및 프로티다티온; 트리아졸 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 이사조포스 및 트리아조포스; 페닐 오르가노티오포스페이트 살곤충제, 예컨대 아조토에이트, 브로모포스, 브로모포스-에틸, 카르보페노티온, 클로르티오포스, 시아노포스, 시티오에이트, 디캅톤, 디클로펜티온, 에타포스, 팜푸르, 펜클로르포스, 페니트로티온, 펜술포티온, 펜티온, 펜티온-에틸, 헤테로포스, 조드펜포스, 메술펜포스, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜캅톤, 포스니클로르, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테메포스, 트리클로르메타포스-3 및 트리페노포스; 포스포네이트 살곤충제, 예컨대 부토네이트 및 트리클로르폰; 포스포노티오에이트 살곤충제, 예컨대 메카르폰; 페닐 에틸포스포노티오에이트 살곤충제, 예컨대 포노포스 및 트리클로로나트; 페닐 페닐포스포노티오에이트 살곤충제, 예컨대 시아노펜포스, EPN 및 렙토포스; 포스포르아미데이트 살곤충제, 예컨대 크루포메이트, 페나미포스, 포스티에탄, 메포스폴란, 포스폴란 및 피리메타포스; 포스포르아미도티오에이트 살곤충제, 예컨대 아세페이트, 이소카르보포스, 이소펜포스, 메타미도포스 및 프로페탐포스; 포스포로디아미드 살곤충제, 예컨대 디메폭스, 마지독스, 미파폭스 및 슈라단; 옥사디아진 살곤충제, 예컨대 인독사카르브; 옥사디아졸론 살곤충제, 예컨대 메톡사디아존; 프탈이미드 살곤충제, 예컨대 디알리포스, 포스메트 및 테트라메트린; 피라졸 살곤충제, 예컨대 아세토프롤, 시에노피라펜, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 테부펜피라드, 톨펜피라드 및 바닐리프롤; 피레트로이드 에스테르 살곤충제, 예컨대 아크리나트린, 알레트린, 비오알레트린, 바르트린, 비펜트린, 비오에타노메트린, 시클레트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 감마-시할로트린, 람다-시할로트린, 시퍼메트린, 알파-시퍼메트린, 베타-시퍼메트린, 세타-시퍼메트린, 제타-시퍼메트린, 시페노트린, 델타메트린, 디메플루트린, 디메트린, 엠펜트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 에스펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루발리네이트, 타우-플루발리네이트, 푸레트린, 이미프로트린, 메토플루트린, 퍼메트린, 비오퍼메트린, 트랜스퍼메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레스메트린, 레스메트린, 비오레스메트린, 시스메트린, 테플루트린, 테랄레트린, 테트라메트린, 트랄로메트린 및 트랜스플루트린; 피레트로이드 에테르 살곤충제, 예컨대 에토펜프록스, 플루펜프록스, 할펜프록스, 프로트리펜부트 및 실라플루오펜; 피리미딘아민 살곤충제, 예컨대 플루페네림 및 피리미디펜; 피롤 살곤충제, 예컨대 클로르페나피르; 테트람산 살곤충제, 예컨대 스피로테트라마트; 테트론산 살곤충제, 예컨대 스피로메시펜; 티오우레아 살곤충제, 예컨대 디아펜티우론; 우레아 살곤충제, 예컨대 플루코푸론 및 술코푸론; 및 비분류 살곤충제, 예컨대 클로산텔, 구리 나프테네이트, 크로타미톤, EXD, 페나자플로르, 페녹사크림, 히드라메틸논, 이소프로티올란, 말로노벤, 메타플루미존, 니플루리다이드, 플리페네이트, 피리다벤, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 라폭사니드, 술폭사플로르, 트리아라텐, 트리아자메이트 및 이들의 임의의 조합을 들 수 있다.

또한, 본 발명의 화합물은, 시용을 위하여 선택된 매질에서 본 발명의 화합물과 상용성이고 본 발명의 화합물의 활성에 대해 길항성이 아닌 제초제와 조합되어 이들의 살충성 혼합물 및 상승작용 혼합물을 형성할 수 있다. 본 개시물의 살충성 화합물은 광범위한 다양한 원하지 않는 식물, 질환 및 해충을 방제하기 위하여 하나 이상의 제초제와 함께 시용될 수 있다. 제초제와 함께 사용될 경우, 본원에 청구된 화합물은 제초제(들)와 함께 제제화되거나, 제초제(들)와 탱크 혼합되거나, 제초제(들)와 순차적으로 시용될 수 있다. 전형적인 제초제로는 비제한적으로, 아미드 제초제, 예컨대 알리도클로르, 베플루부타미드, 벤자독스, 벤지피람, 브로모부티드, 카펜스트롤, CDEA, 시프라졸, 디메테나미드, 디메테나미드-P, 디페나미드, 에프로나즈, 에트니프로미드, 펜트라자미드, 플루폭삼, 포메사펜, 할로사펜, 이소카르바미드, 이속사벤, 나프로파미드, 나프탈람, 페톡사미드, 프로피자미드, 퀴노나미드 및 테부탐; 아닐리드 제초제, 예컨대 클로라노크릴, 시스아닐리드, 클로메프로프, 시프로미드, 디플루페니칸, 에토벤자니드, 페나술람, 플루페나세트, 플루페니칸, 메페나세트, 메플루이다이드, 메타미포프, 모날리드, 나프로아닐리드, 펜타노클로르, 피콜리나펜 및 프로파닐; 아릴알라닌 제초제, 예컨대 벤조일프로프, 플람프로프 및 플람프로프-M; 클로로아세트아닐리드 제초제, 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 부테나클로르, 델라클로르, 디에타틸, 디메타클로르, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르, 프리나클로르, 테르부클로르, 테닐클로르 및 크실라클로르; 술폰아닐리드 제초제, 예컨대 벤조플루오르, 퍼플루이돈, 피리미술판 및 프로플루아졸; 술폰아미드 제초제, 예컨대 아술람, 카르바술람, 페나술람 및 오리잘린; 티오아미드 제초제, 예컨대 클로르티아미드; 항생 제초제, 예컨대 빌라나포스; 벤조산 제초제, 예컨대 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-TBA 및 트리캄바; 피리미디닐옥시벤조산 제초제, 예컨대 비스피리박 및 피리미노박; 피리미디닐티오벤조산 제초제, 예컨대 피리티오박; 프탈산 제초제, 예컨대 클로르탈; 피콜린산 제초제, 예컨대 아미노피랄리드, 클로피랄리드 및 피클로람; 퀴놀린카르복실산 제초제, 예컨대 퀸클로락 및 퀸메락; 비소계 제초제, 예컨대 카코딜산, CMA, DSMA, 헥사플루레이트, MAA, MAMA, MSMA, 아비산칼륨 및 아비산나트륨; 벤조일시클로헥산디온 제초제, 예컨대 메소트리온, 술코트리온, 테푸릴트리온 및 템보트리온; 벤조푸라닐 알킬술포네이트 제초제, 예컨대 벤푸레세이트 및 에토푸메세이트; 벤조티아졸 제초제, 예컨대 벤자졸린; 카르바메이트 제초제, 예컨대 아술람, 카르복사졸 클로르프로카르브, 디클로르메이트, 페나술람, 카르부틸레이트 및 테르부카르브; 카르바닐레이트 제초제, 예컨대 바르반, BCPC, 카르바술람, 카르베타미드, CEPC, 클로르부팜, 클로르프로팜, CPPC, 데스메디팜, 페니소팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 프로팜 및 스웹; 시클로헥산 옥심 제초제, 예컨대 알록시딤, 부트록시딤, 클레토딤, 클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤; 시클로프로필이속사졸 제초제, 예컨대 이속사클로르톨 및 이속사플루톨; 디카르복시미드 제초제, 예컨대 시니돈-에틸, 플루메진, 플루미클로락, 플루미옥사진 및 플루미프로핀; 디니트로아닐린 제초제, 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 이소프로팔린, 메탈프로팔린, 니트랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 프로플루랄린 및 트리플루랄린; 디니트로페놀 제초제, 예컨대 디노페네이트, 디노프로프, 디노삼, 디노셉, 디노테르브, DNOC, 에티노펜 및 메디노테르브; 디페닐 에테르 제초제, 예컨대 에톡시펜; 니트로페닐 에테르 제초제, 예컨대 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 클로메톡시펜, 클로니트로펜, 에트니프로미드, 플루오로디펜, 플루오로글리코펜, 플루오로니트로펜, 포메사펜, 푸릴옥시펜, 할로사펜, 락토펜, 니트로펜, 니트로플루오르펜 및 옥시플루오르펜; 디티오카르바메이트 제초제, 예컨대 다조메트 및 메탐; 할로겐화 지방족 제초제, 예컨대 알로락, 클로로폰, 달라폰, 플루프로파네이트, 헥사클로로아세톤, 요오도메탄, 메틸 브로마이드, 모노클로로아세트산, SMA 및 TCA; 이미다졸리논 제초제, 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르; 무기 제초제, 예컨대 술팜산암모늄, 보락스, 염소산칼슘, 황산구리, 황산제1철, 칼륨 아지드, 시안화칼륨, 나트륨 아지드, 염소산나트륨 및 황산; 니트릴 제초제, 예컨대 브로모보닐, 브로목시닐, 클로록시닐, 디클로로베닐, 요오도보닐, 요옥시닐 및 피라클로닐; 유기인 제초제, 예컨대 아미프로포스-메틸, 아닐로포스, 벤술리드, 빌라나포스, 부타미포스, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, 포사민, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리포세이트 및 피페로포스; 페녹시 제초제, 예컨대 브로모페녹심, 클로메프로프, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 디페노펜텐, 디술, 에르본, 에트니프로미드, 펜테라콜 및 트리포프심; 옥사디아졸린 제초제, 예컨대 메타졸, 옥사디아르길, 옥사디아존; 옥사졸 제초제, 예컨대 페녹사술폰; 페녹시아세트산 제초제, 예컨대 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-티오에틸 및 2,4,5-T; 페녹시부티르산 제초제, 예컨대 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB 및 2,4,5-TB; 페녹시프로피온산 제초제, 예컨대 클로프로프, 4-CPP, 디클로프로프, 디클로프로프-P, 3,4-DP, 페노프로프, 메코프로프 및 메코프로프-P; 아릴옥시페녹시프로핀산 제초제, 예컨대 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P 및 트리포프; 페닐렌디아민 제초제, 예컨대 디니트라민 및 프로디아민; 피라졸 제초제, 예컨대 피록사술폰; 벤조일피라졸 제초제, 예컨대 벤조페나프, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜 및 토프라메존; 페닐피라졸 제초제, 예컨대 플루아졸레이트, 니피라클로펜, 피옥사덴 및 피라플루펜; 피리다진 제초제, 예컨대 크레다진, 피리다폴 및 피리데이트; 피리다지논 제초제, 예컨대 브롬피라존, 클로리다존, 디미다존, 플루펜피르, 메트플루라존, 노르플루라존, 옥사피라존 및 피다논; 피리딘 제초제, 예컨대 아미노피랄리드, 클리오디네이트, 클로피랄리드, 디티오피르, 플루록시피르, 할록시딘, 피클로람, 피콜리나펜, 피리클로르, 티아조피르 및 트리클로피르; 피리미딘디아민 제초제, 예컨대 이프리미담 및 티오클로림; 4급 암모늄 제초제, 예컨대 시퍼쿼트, 디에탐쿼트, 디펜조쿼트, 디쿼트, 모르팜쿼트 및 파라쿼트; 티오카르바메이트 제초제, 예컨대 부틸레이트, 시클로에이트, 디-알레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에티올레이트, 이소폴리네이트, 메티오벤카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 술팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리-알레이트 및 베르놀레이트; 티오카르보네이트 제초제, 예컨대 디멕사노, EXD 및 프록산; 티오우레아 제초제, 예컨대 메티우론; 트리아진 제초제, 예컨대 디프로페트린, 인다지플람, 트리아지플람 및 트리히드록시트리아진; 클로로트리아진 제초제, 예컨대 아트라진, 클로라진, 시아나진, 시프라진, 에글리나진, 이파진, 메소프라진, 프로시아진, 프로글리나진, 프로파진, 세부틸라진, 시마진, 테르부틸라진 및 트리에타진; 메톡시트리아진 제초제, 예컨대 아트라톤, 메토메톤, 프로메톤, 세크부메톤, 시메톤 및 테르부메톤; 메틸티오트리아진 제초제, 예컨대 아메트린, 아지프로트린, 시아나트린, 데스메트린, 디메타메트린, 메토프로트린, 프로메트린, 시메트린 및 테르부트린; 트리아지논 제초제, 예컨대 아메트리디온, 아미부진, 헥사지논, 이소메티오진, 메타미트론 및 메트리부진; 트리아졸 제초제, 예컨대 아미트롤, 카펜스트롤, 에프로나즈 및 플루폭삼; 트리아졸론 제초제, 예컨대 아미카르바존, 벤카르바존, 카르펜트라존, 플루카르바존, 이프펜카르바존, 프로폭시카르바존, 술펜트라존 및 티엔카르바존-메틸; 트리아졸로피리미딘 제초제, 예컨대 클로란술람, 디클로술람, 플로라술람, 플루메트술람, 메토술람, 페녹스술람 및 피록스술람; 우라실 제초제, 예컨대 벤즈펜디존, 브로마실, 부타페나실, 플루프로파실, 이소실, 레나실, 사플루페나실 및 테르바실; 우레아 제초제, 예컨대 벤즈티아주론, 쿠밀루론, 시클루론, 디클로랄우레아, 디플루펜조피르, 이소노루론, 이소우론, 메타벤즈티아주론, 모니소우론 및 노루론; 페닐우레아 제초제, 예컨대 아니수론, 부투론, 클로르브로무론, 클로레투론, 클로로톨루론, 클로록수론, 다이무론, 디페녹수론, 디메푸론, 디우론, 페누론, 플루오메투론, 플루오티우론, 이소프로투론, 리누론, 메티우론, 메틸딤론, 메토벤주론, 메토브로무론, 메톡수론, 모놀리누론, 모누론, 네부론, 파라플루론, 페노벤주론, 시두론, 테트라플루론 및 티디아주론; 피리미디닐술포닐우레아 제초제, 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로피리술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론 및 트리플록시술푸론; 트리아지닐술포닐우레아 제초제, 예컨대 클로르술푸론, 시노술푸론, 에타메트술푸론, 요오도술푸론, 메트술푸론, 프로술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플루술푸론 및 트리토술푸론; 티아디아졸릴우레아 제초제, 예컨대 부티우론, 에티디무론, 테부티우론, 티아자플루론 및 티디아주론; 및 비분류 제초제, 예컨대 아크롤레인, 알릴 알코올, 아미노시클로피라클로르, 아자페니딘, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 부티다졸, 칼슘 시안아미드, 캄벤디클로르, 클로르페낙, 클로르펜프로프, 클로르플루라졸, 클로르플루레놀, 신메틸린, 클로마존, CPMF, 크레졸, 시안아미드, 오르토-디클로로벤젠, 디메피페레이트, 엔도탈, 플루오로미딘, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 플루티아세트, 인다노판, 메틸 이소티오시아네이트, OCH, 옥사지클로메폰, 펜타클로로페놀, 펜톡사존, 페닐수은 아세테이트, 피녹사덴, 프로술팔린, 피리벤족심, 피리프탈리드, 퀴노클라민, 로데타닐, 술글리카핀, 티디아지민, 트리디판, 트리메투론, 트리프로핀단 및 트리탁을 들 수 있다.

본 발명의 화합물은 살충제로서 광범위한 범위의 효능을 가질 수 있다. 시용되는 활성 물질의 정확한 양은 시용되는 특정 활성 물질 뿐만 아니라, 원하는 특정 작용, 방제되는 병원체 또는 해충 및 그의 성장 단계 뿐만 아니라, 화합물과 접촉되는 식물, 동물 또는 다른 매체의 부분에 따라 달라진다. 따라서, 모든 화합물 및 그를 함유하는 제제는 유사한 농도에서 또는 동일한 병원체 및 해충 종에 대하여 동일하게 효과적이지 않을 수 있다.

화합물은 식물학적으로 허용되는 양으로 식물에 사용하기에 효과적이다. 용어 "식물학적으로 허용되는 양"은 방제를 원하는 해충 또는 식물 질환을 사멸 또는 억제시키지만 식물에 유의하게 독성이 아닌 화합물의 양을 의미한다. 이 양은 일반적으로 약 0.1 내지 약 1000 ppm(part per million)일 것이며, 1 내지 500 ppm이 바람직하다.

화합물의 정확한 농도는 방제될 해충 또는 질환, 사용되는 제제의 유형, 시용 방법, 특정 식물 또는 동물 종, 기후 조건 등에 따라 달라진다. 살진균제의 경우, 희석 및 시용률은 사용되는 장비의 유형, 원하는 시용 방법 및 빈도 및 방제되는 질환에 따라 달라질 것이지만, 유효량은 일반적으로 헥타르(ha) 당 활성 성분(a.i.) 약 0.01 킬로그램(kg) 내지 약 20 kg이다. 잎 살진균제로서, 본 발명의 화합물은 일반적으로 헥타르 당 약 0.1 내지 약 5, 바람직하게는 약 0.125 내지 약 0.5 kg의 비율로 성장 식물에 시용된다.

종자-시용 살진균제로서, 종자 상에 코팅되는 독성제의 양은 일반적으로 종자 100 kg 당 약 0.1 내지 약 250 그램(g), 바람직하게는 약 1 내지 약 60 g의 투여율이다. 토양 살진균제로서, 화학적 제제는 일반적으로 헥타르 당 약 0.1 내지 약 5 kg의 비율로 토양에 도입되거나, 토양의 표면 또는 못자리 상자에 시용될 수 있다.

해충 서식지에 시용되는 살곤충제 또는 살비제의 실제 양은 일반적으로 중요하지 않으며, 당업자가 용이하게 결정할 수 있다. 일반적으로, 헥타르 당 살충제 약 10 g 내지 헥타르 당 살충제 약 5000 g의 농도가 우수한 방제를 제공할 것으로 예상된다.

살충제가 시용되는 장소는 해충이 서식하는 임의의 장소, 예를 들어 채소 작물, 과일 및 견과류 나무, 포도나무, 관상 식물, 가축, 건물의 내부 또는 외부 표면, 및 건물 주위 토양일 수 있다. 해충의 방제는 일반적으로 해충 집단, 활성 또는 둘다가 장소에서 감소되는 것을 의미한다. 이것은 해충 집단이 장소로부터 격퇴될 경우; 해충이 장소에서 또는 장소 주변에서 부분적으로 또는 완전히 일시적으로 또는 영구적으로 무능력하게 될 경우; 또는 해충이 장소에서 또는 장소 주변에서 전부 또는 일부분 전멸될 경우 일어날 수 있다. 물론, 이러한 결과의 조합이 일어날 수 있다. 일반적으로, 해충 집단, 활성 또는 둘다는 50％ 초과, 바람작히게는 90％ 초과, 보다 더 바람직하게는 99％ 초과로 감소되는 것이 바람직하다.

일반적으로, 베이트의 경우, 예를 들어 흰개미류가 베이트와 접촉할 수 있는 지면에 베이트를 놓는다. 또한, 베이트는 예를 들어 개미류, 흰개미류, 바퀴류 및 파리류가 베이트와 접촉할 수 있는 건물 표면 (수평, 수직 또는 경사 표면)에 시용될 수 있다.

일부 해충 알의 살충제를 견디는 특유의 능력 때문에, 새롭게 출현된 유충을 방제하기 위해 반복된 시용이 바람직할 수 있다.

식물의 어느 한 부분 상의 해충을 방제하기 위해, 식물의 여러 부분 또는 식물의 뿌리계가 살충제를 흡수할 수 있는 장소에 살충제를 시용함으로써 식물에서 살충제의 전신 이동을 사용할 수 있다. 예를 들어, 잎을 먹는 곤충류의 방제는 드립(drip) 관주 또는 푸로우(furrow) 시용에 의해, 또는 파종전 종자 처리로 방제될 수 있다. 종자 처리는, 그로부터 특정 특성을 발현하도록 유전적으로 형질 전환된 식물이 발아되는 것들을 비롯한 모든 유형의 종자에 시용될 수 있다. 대표적인 예로는, 무척추 해충에 대해 독성인 단백질, 예컨대 바실루스 투링기엔시스 또는 기타 살곤충 독소를 발현하는 것, 제초제 내성을 발현하는 것, 예컨대 "라운드업 레디(Roundup Ready)" 종자, 또는 살곤충 독소, 제초제 내성, 영양-증진 또는 임의의 기타 이로운 특성을 발현하는 "스택킹된(stacked)" 외부 유전자를 갖는 것이 포함된다. 추가로, 본원에 개시된 본 발명을 사용한 이러한 종자 처리는, 식물이 스트레스성 성장 조건을 더욱 잘 견디는 능력을 추가로 향상시킬 수 있다. 그 결과, 수확시 보다 높은 수확량을 초래할 수 있는 보다 건강하고 생장력이 큰 식물이 얻어진다.

본 발명은 특정 특성, 예컨대 바실루스 투링기엔시스 또는 기타 살곤충 독소를 발현하도록 유전적으로 형질 전환된 식물, 또는 제초제 내성을 발현하는 식물, 또는 살곤충 독소, 제초제 내성, 영양-증진 또는 임의의 기타 이로운 특성을 발현하는 "스택킹된" 외부 유전자를 갖는 식물에 사용될 수 있음을 명백히 이해해야 한다. 이러한 사용의 예는 본원에 개시된 본 발명을 사용하여 이러한 식물을 분무하는 것이다.

본원에 개시된 본 발명은 수의학 부문 또는 동물 사육 분야에서 내부기생충 및 외부기생충을 방제하는데 적합할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 본원에서 공지된 방식으로, 예를 들어 정제, 캡슐, 음료, 과립의 형태로 경구 투여에 의해, 또는 예를 들어 담금, 분무, 붓기, 스폿팅(spotting) 및 뿌림(dusting)의 형태로 피부 시용에 의해, 그리고 예를 들어 주사의 형태로 비경구 투여에 의해 시용된다.

또한, 본원에 개시된 본 발명은 가축, 예를 들어 소, 양, 돼지, 닭 및 거위를 사육하는데 유리하게 사용될 수 있다. 적합한 제형이 음료수 또는 먹이와 함께 동물에게 경구 투여될 수 있다. 적합한 투여량 및 제형은 종에 좌우된다.

당업자라면 상기 진균 및 곤충에 대한 화합물의 효능이 살진균제 및 살곤충제로서 화합물의 일반적인 유용성을 확립한다는 것을 이해할 것이다.

크로마토그래피 정의

Prep RP-HPLC (정제 역상 고성능 액체 크로마토그래피): 용리액으로서 MeCN (아세토니트릴)과의 0.1％ v/v H₃PO₄ 혼합물을 사용하는 20 mm x 250 mm S5μm 120 Å YMC-AQ, 또는 50 mm x 250 mm S10μm 120 Å YMC-AQ 컬럼;

HPLC (고성능 액체 크로마토그래피): 실리카겔 지지체 상 C8-C18에 대한 아세토니트릴/물 용매 시스템

TLC (박층 크로마토그래피): 헥산, Et₂O (디에틸 에테르), CH₂Cl₂ (디클로로메탄), EtOAc (에틸 아세테이트), MeOH (메탄올) 또는 이들의 임의의 유용한 혼합물로 용리되는 SiO₂/유리 플레이트;

GC (기체 크로마토그래피);

GC-MS (기체 크로마토그래피-질량 분광측정법)

LC-MS (액체 크로마토그래피-질량 분광측정법)

제조 1. 2-(4-벤질옥시페닐)-에틸아민. 아세톤 (40 밀리리터 (mL)) 중 탄산칼륨 (K₂CO₃; 1.4 그램(g), 10.11 밀리몰 (mmol))의 현탁액에 브로모메틸벤젠 (1.73 g, 10.11 mmol) 및 tert-부틸 2-(4-히드록시페닐)에틸카르바메이트 (2 g, 8.4 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 15시간 (h) 동안 환류하에 가열시킨 후, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 디에틸 에테르 (Et₂O)와 물 (H₂O)에 분배시키고, 유기 분획을 염수로 세척하고, 황산나트륨 (Na₂SO₄) 상에서 건조시키고, 흡입 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 헥산 중 25％ Et₂O를 사용하여 실리카겔 (SiO₂) 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제시켜 백색 고체로서 [2-(4-벤질옥시페닐)-에틸]-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (2.4 g)를 수득하였다. 이것을 CH₂Cl₂ (50 mL)에 용해시키고, 트리플루오로아세트산 (5 mL)을 첨가하였다. 16시간 동안 교반한 후, 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 CH₂Cl₂에 재용해시키고, 1 M 수산화나트륨 (NaOH)으로 세척하고, 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하였다. 용매를 진공하에 제거하여 2-(4-벤질옥시페닐)-에틸아민 (1.5 g)을 얻었다. 이것을 다음 단계에서 정제없이 사용하였다.

실시예 1. [2-(4-벤질옥시페닐)-에틸]-프테리딘-4-일-아민. 환류 응축기, 건조 관 및 자석 교반 막대가 장착된 25 mL 둥근 바닥 플라스크에서 프테리딘-4-올 (282 mg, 1.9 mmol) 및 2-(4-벤질옥시페닐)-에틸아민 (476 mg, 2.1 mmol) 및 헥사메틸디실라잔 (5 mL)의 혼합물에 암모늄 술페이트 (100 mg, 0.76 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 114℃로 밤새 가열한 후, 용매를 진공하에 제거하였다. 잔류물을 H₂O에 현탁시키고, 여과하였다. 필터 케이크를 CH₂Cl₂에 용해시키고, Na₂SO₄로 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시켜 백색 고체로서 [2-(4-벤질옥시페닐)-에틸]-프테리딘-4-일-아민 (501 mg)을 얻었다:

실시예 2. 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀. 에틸 알코올 (EtOH; 50 mL) 중 N'-(3-시아노피라진-2-일)-N,N-디메틸포름아미딘 (본원에 명백하게 참고로 포함되는 문헌 [Albert and Ohta, J. Chem. Soc. C 1971, 3727-3730]에서와 같이 제조됨; 2.0 g, 11.4 mmol)의 용액에 4-(2-아미노에틸)-페놀 (4.7 g, 34 mmol) 및 아세트산 (3.9 mL, 4.1 g, 68 mmol)을 첨가하였다. 용액을 19시간 동안 가열하여 환류시키고, 진공하에 농축시키고, 잔류물을 H₂O로 슬러리화시키고, 흡입 여과하였다. 필터 케이크를 H₂O로 세척하고, 진공 오븐 (80℃, 0.5 torr)에서 건조시켜 백색 고체로서 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (2.7 g)을 얻었다: mp>210℃;

실시예 3. 프테리딘-4-일-{2-[4-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민. 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)에틸]페놀 (270 mg, 1.0 mmol) 및 건조 DMSO (5 mL)의 용액에 2-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘 (155 mg, 0.85 mmol) 및 K₂CO₃ (280 mg, 2.0 mmol)를 첨가하였다. 이 혼합물을 80℃로 3시간 동안 가열하고, 주위 온도로 냉각시키고, H₂O (20 mL)에 붓고, CH₂Cl₂ (20 mL)로 추출하였다. CH₂Cl₂ 용액을 H₂O로 세척하고 (2 x 10 mL), Na₂SO₄로 건조시키고, 용액을 여과하였다. 용액을 진공하에 농축시키고, 최소 부피의 CH₂Cl₂에 재용해시키고, 헥산으로 처리하여 고체를 침전시켰다. 고체를 여과에 의해 수집하고, 진공하에 건조시켜 회백색 고체로서 프테리딘-4-일-{2-[4-(5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (310 mg)을 얻었다:

실시예 3 Alt. 프테리딘-4-일-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민. 환류 응축기, 건조 관 및 자석 교반 막대가 장착된 100 ml 둥근 바닥 플라스크에서 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)에틸]페놀 (2.5 g, 9.3 mmol) 및 DMSO (20 mL)의 용액에 2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)피리딘 (본원에 명백하게 참고로 포함되는 미국 특허 4,775,762호에서와 같이 제조됨; 1.7 g, 10 mmol) 및 탄산세슘 (Cs₂CO₃; 3.7 g, 11.5 mmol)을 첨가하였다. 이 혼합물을 57℃로 16시간 동안 가열한 후, 주위 온도로 냉각시키고, 얼음 H₂O (150 mL)에 부어 회백색 고체를 침전시켰다. 이것을 흡입 여과에 의해 수집하고, 필터 케이크를 H₂O로 세척한 다음, 펜탄으로 세척하였다. 이어서, 케이크를 CH₂Cl₂에 용해시키고, Na₂SO₄로 건조시키고, 용액을 여과하였다. 용액을 진공하에 농축시켜 회백색 고체로서 프테리딘-4-일-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (3.0 g)을 얻었다:

실시예 4. 프테리딘-4-일-{2-[4-(피라진-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민. 무수 DMF (7 mL) 중 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)에틸]페놀 (0.267 g, 1.0 mmol) 및 2-클로로피라진 (0.114 g, 1.0 mmol)의 용액에 광유 중 60％ 수소화나트륨 (NaH) (0.060 g, 1.5 mmol)을 조금씩 첨가하였다. 혼합물을 55℃에서 밤새 교반한 후, 70℃에서 32시간의 총 반응시간 동안 교반하였다. 용매를 진공하에 제거하고 잔류물을 H₂O에 현탁시켰다. 고체를 흡입 여과에 의해 수집하고, H₂O 및 Et₂O로 세척하고, 진공 오븐에서 55℃하에 밤새 건조시켜 담갈색 고체로서 프테리딘-4-일-{2-[4-(피라진-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (0.291 g, 84％)을 얻었다:

실시예 5. {2-[4-(6-메톡시피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민. {2-[4-(6-플루오로피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일아민 (200 mg, 0.55 mmol)을 건조 DMSO 4 mL에 용해시키고, 나트륨 메톡시드 (300 mg, 5.5 mmol, 10 당량)로 처리하고, 25℃에서 20시간 동안 교반하였다. 혼합물을 H₂O (15 mL)에 붓고, CH₂Cl₂로 추출하였다 (2 x 25 ml). 풀링(pooling)된 CH₂Cl₂ 추출물을 H₂O 및 염수로 세척하고, 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하고, 증발시켰다. 고무질 잔류물을 최소량의 CH₂Cl₂에 용해시키고, 헥산으로 처리하여 생성물을 고체로서 침전시키고, 이것을 흡입 여과에 의해 수집하고, 헥산으로 세척하고, 진공하에 건조시켜 황갈색 고체로서 {2-[4-(6-메톡시피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (139 mg)을 얻었다:

또한 실시예 5에 의해 다음이 제조되었다.

2,2,2-트리플루오로에탄올을 수소화나트륨으로 처리하여 제조된, 나트륨 2,2,2-트리플루오로에톡시드로부터 프테리딘-4-일-(2-{4-[6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-아민.

에탄올을 수소화나트륨으로 처리하여 제조된, 나트륨 에톡시드로부터 {2-[4-(6-에톡시피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민.

제조 2. 6-클로로-4,5-디아미노-2-메틸피리미딘. 200 mL 스테인레스 강 파르(Parr) 용기에 이소프로판올 (100 mL) 중 5-아미노-4,6-디클로로-2-메틸피리미딘 (7.2 g, 40 mmol) 및 2 M 암모니아를 넣은 후, 밀봉하고, 150℃에서 16시간 동안 가열하였다. HPLC 분석은 완전한 전환을 지시하였다. 혼합물을 진공하에 농축시키고, 잔류물을 H₂O (10 mL) 및 이소프로판올 (35 mL)의 혼합물에 현탁시켰다. 이것을 50℃에서 1시간 동안 교반한 후, 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 흡입 여과에 의해 수집하고, 이소프로판올로 간간히 세척한 후, 필터 상에서 공기 건조시켜 갈색 분말로서 6-클로로-4,5-디아미노-2-메틸피리미딘 (5.8 g, 91％)을 얻고, 이것을 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.

실시예 6. [1-(4-메톡시페닐)에틸]-2-메틸프테리딘-4-일-아민. EtOH (15 mL) 중 6-클로로-4,5-디아미노-2-메틸피리미딘 (317 mg, 2.0 mmol) 및 1,4-디옥산-2,3-디올 (240 mg, 2.0 mmol)의 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반하였다. TLC 분석 (SiO₂ 상 1:1의 헥산/EtOAc)은 출발 물질의 완전한 소비를 지시하였다. 1-(4-메톡시페닐)-에틸아민 (332 mg, 2.2 mmol) 및 트리에틸아민 (Et₃N; 0.3 mL, 2.2 mmol)을 첨가하고, 반응물을 밤새 교반하였다. 대부분의 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 EtOAc와 H₂O에 분배시켰다. 유기층을 진공하에 농축시켜 2:1의 EtOAc/헥산으로 용리한 후 100％ EtOAc로 용리하는 SiO₂ 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 갈색 오일로서 [1-(4-메톡시페닐)에틸]-2-메틸프테리딘-4-일-아민 (126 mg)을 얻었다.

제조 3.

1. 2-메틸티오-4-(2,2,2)-트리플루오로에톡시피리미딘. DMSO (30 mL) 중 60％ NaH (524 mg, 130.1 mmol)의 현탁액에 2,2,2-트리플루오로에탄올 (1.31 g, 130.1 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 25℃에서 0.5시간 동안 교반한 후, 4-클로로-2-(메틸티오)피리미딘 (2.0 g, 12.5 mmol)을 첨가하고, 16시간 동안 교반하였다. 반응물을 H₂O로 희석하고, Et₂O로 추출하였다. Et₂O 층을 염수로 세척하고, 진공하에 농축시키고, SiO₂를 통해 여과하여 황색 오일 2.16 g을 얻었으며, 이것은 HPLC에 의해 60％ 순수한 것으로 나타났으며, 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.

2. 2-메틸술포닐-4-(2,2,2)-트리플루오로에톡시피리미딘. CH₂Cl₂ (5 mL) 중 제조 3, 단계 1로부터의 생성물 1.0 g, (4.46 mmol)의 용액에 CH₂Cl₂ (6 mL) 중 메타-클로로퍼옥시벤조산 (MCPBA; 1.6 g, 6.7 mmol)을 첨가하였다. 3시간 후, 반응 혼합물을 CH₂Cl₂ (20 mL)로 희석하고, 포화 수성 중탄산나트륨 (NaHCO₃) 용액으로 세척하였다. 유기층을 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하고, 진공하에 농축시켜 2-메틸술포닐-4-(2,2,2)-트리플루오로에톡시피리미딘 (1.3 g, LC에 의해 70％ 순수함)을 얻었다. 이것을 추가 정제없이 사용하였다.

제조 4. 2-클로로-4-(1,1-디플루오로에틸)-피리딘. 25℃에서 CH₂Cl₂ (50 mL) 중 2-클로로-4-아세틸피리딘 (2.6 g, 17.2 mmol)의 용액에 디에틸아미노-황트리플루오라이드 (8 mL, 60 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 16시간 동안 교반하였다. 0℃에서 포화 수성 NaHCO₃ 적가에 의해 반응을 켄칭시켰다. 2개의 상을 분리시킨 후, 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 헥산 중 10％ EtOAc를 사용하여 SiO₂ 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제시켜 담갈색 오일로서 2-클로로-4-(1,1-디플루오로에틸)피리딘 (1.72 g)을 얻었다: EIMS m/z 177 ([M]⁺).

또한 이러한 방법에 의해 다음이 제조되었다:

1-(6-브로모-피리딘-2-일)-에타논으로부터 2-브로모-6-(1,1-디플루오로에틸)-피리딘. EIMS m/z 222 ([M]⁺).

2-클로로피리딘-4-카르브알데히드로부터 2-클로로-4-디플루오로메틸피리딘. EIMS m/z 163 ([M]⁺).

제조 5.

1. 2-플루오로-4-메톡시-1-((E)-2-니트로비닐)벤젠. 니트로메탄 (40 mL) 중 2-플루오로-4-메톡시벤즈알데히드 (5.0 g, 33 mmol) 및 암모늄 아세테이트 (1.0 g, 13 mmol)의 용액을 2.5시간 동안 스팀 조 상에서 가열시켰다. 반응 혼합물을 감압하에 농축시키고, 점착성 잔류물을 CH₂Cl₂와 H₂O에 분배시켰다. 유기층을 반-포화 염수로 세척하고, 건조시키고 (MgSO₄), 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 헥산 중에서 연화처리하고, 고체를 여과하고, 헥산으로 세척하고, 건조시켜 오렌지색 고체로서 2-플루오로-4-메톡시-1-((E)-2-니트로비닐)벤젠 (5.57 g)을 얻었다:

이 물질을 추가 정제없이 다음 단계에서 사용하였다.

2. 2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)에틸아민 히드로클로라이드. 0℃에서 질소 분위기하에, 2-플루오로-4-메톡시-1-((E)-2-니트로비닐)벤젠 (26.5 g, 134.5 mmol)을 THF (1 L) 중 LiAlH₄ (16 g, 195 mmol)의 현탁액에 조금씩 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 환류하에 가열하고, 3.5시간 후에, 반응 혼합물을 0℃로 냉각시키고, H₂O (34.6 mL) 및 10％ 수성 NaOH (28 mL)로 조심스럽게 켄칭시켰다. 흡입 여과에 의해 그린(green) 침전물을 제거한 후, 여액을 MgSO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고, 감압하에 증발시켰다. 오일성 잔류물 EtOAc (150 mL)에 용해시킨 후, 진한 HCl을 첨가하여 pH를 약 1로 조정하였다. Et₂O (1 L)를 교반하면서 첨가하고, 고체를 흡입 여과에 의해 수집하고, 소량의 아세톤으로 세척한 후, 진공하에 건조시켜 백색 고체로서 2-(2-플루오로-4-메톡시페닐)에틸아민 히드로클로라이드(mp 162-165℃) 12.3 g을 얻었다. 여액을 감압하에 농축시키고, 잔류물을 톨루엔에 현탁시키고 진공하에 농축시킴으로써 공비 건조시켰다. 잔류물을 메탄올에 용해시키고, 용액을 EtOAc로 희석하여 추가의 생성물을 침전시켰다. 제2 수확물을 흡입 여과에 의해 수집하고, 에틸 아세테이트로 세척하여 추가의 7.3 g의 생성물을 얻었다. 총 수득량은 19.6 g (72％)이었다.

제조 6. 2-클로로-4-메톡스이미노아세틸피리딘. H₂O (0.6 mL) 및 MeOH (5 mL) 중 메톡실아민 히드로클로라이드 (0.37 g, 4.5 mmol) 및 나트륨 아세테이트 (NaOAc; 0.37 g, 4.5 mmol)의 용액에 2-클로로-4-아세틸피리딘 (0.47 g, 3 mmol)을 첨가하고, 반응물을 밤새 교반하였다. MeOH를 증발시키고, H₂O를 첨가하고, 용액을 CH₂Cl₂로 추출하였다. 유기층을 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하고, 진공하에 농축시켜 조 생성물 0.50 g을 얻었다. EIMS m/z 184 ([M]⁺).

제조 7.

1. 4-[1-(6-아미노-5-니트로피리미딘-4-일아미노)-에틸]-페놀. 4-아미노-5-니트로-6-클로로피리미딘 (5.0 g, 29 mmol), 4-(1-아미노에틸)페놀 (4.3 g, 32 mmol) 및 Et₃N (4.5 mL, 3.2 g, 32 mmol)을 무수 DMF (30 mL)에서 합하였다. 25℃에서 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 묽은 시트르산 (150 mL; pH 약 3)에 붓고, 침전된 생성물을 흡입 여과에 의해 수집하고, H₂O로 세척하였다. 고체를 H₂O (100 mL) 및 EtOH (50 mL)의 환류 혼합물로부터 재결정화시켜 6.6 g (84％)을 얻었다.

2. 4-[1-(5,6-디아미노피리미딘-4-일아미노)-에틸]-페놀. 제조 7, 단계 1로부터의 생성물을 고온 EtOH (200 mL)에 용해시키고, 용액을 냉각시키고, 질소로 15분 (min) 동안 살포하고, 라니(Raney) 니켈 (10 g)로 처리하고, 파르 진탕기에서 2시간 동안 수소화시켰다. 촉매를 흡입 여과에 의해 제거하고, 용매 진공하에 제거하여 3.8 g (98％)을 얻었다.

실시예 7. 4-[1-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀. 제조 7, 단계 2로부터의 생성물 (1.1 g, 4.5 mmol)을 EtOH (5 mL)에 용해시키고, 40 중량％ 수성 글리옥살 용액 (1.3 g, 9.0 mmol)과 H₂O (10 mL)로 처리하고, 75℃에서 40분 동안 가열하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 H₂O (20 mL)로 희석하고, 침전된 생성물을 흡입 여과에 의해 수집하고, H₂O로 세척하고, 진공하에 80℃에서 건조시켜 4-[1-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (900 mg, 75％)을 얻었다:

제조 8. 4-(2-아미노에톡시)-페놀.

1. (4-벤질옥시페녹시)-아세토니트릴. 4-벤질옥시페놀 (9.4 g, 47 mmol), 아세톤 (50 mL) 중 브로모아세토니트릴 (6.8 g, 56.7 mmol)과 K₂CO₃ (2 g, 14.5 mmol)의 혼합물을 1분 동안 가열하여 환류시킨 후, 40℃에서 1시간 동안 교반하면서 가열하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 고체를 아세톤으로 세척하고, 여액을 진공하에 농축시켜 황갈색 오일을 얻었으며, 이것은 정치시키자 결정화되어 (4-벤질옥시페녹시)-아세토니트릴 10.70 g을 얻었다.

2. 4-(2-아미노에틸옥시)-페놀. 파르 병에서, 제조 8, 단계 1로부터의 생성물 (10.7 g, 44.7 mmol)을 무수 EtOH (100 mL)에 용해시켰다. 용액을 37％ HCl (9 g) 및 10％ Pd/C (1.8 g)로 처리하였다. 반응 혼합물에서 공기를 제거한 후, 수소 (초기 압력: 50 pso H₂)로 충전시키고, 16시간 동안 진탕시켰다. 혼합물을 여과하고, 여액을 진공하에 농축시켜 베이지색 고체로서 4-(2-아미노에톡시)-페놀 히드로클로라이드 염 (7.22 g, 85％)을 얻었다. 이 물질을 추가 정제없이 사용하였다.

또한 제조 8에 의해 다음을 제조하였다: 3-벤질옥시페놀로부터 3-(2-아미노에틸옥시)-페놀 히드로클로라이드 염.

또한 제조 8, 단계 2에 의해 다음을 제조하였다:

(4-메톡시-2,5-디메틸페닐)-아세토니트릴로부터 2-(4-메톡시-2,5-디메틸페닐)-에틸아민 히드로클로라이드.

(4-메톡시-2-메틸페닐)-아세토니트릴로부터 2-(4-메톡시-2-메틸페닐)-에틸아민 히드로클로라이드.

(4-메톡시-2,3-디메틸페닐)-아세토니트릴로부터 2-(4-메톡시-2,3-디메틸페닐)-에틸아민 히드로클로라이드.

실시예 8. (2-{4-[6-(2-메톡시에톡시)-4-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민. 무수 메톡시에탄올 (5 mL) 중 {2-[4-(6-클로로-4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (320 mg, 0.7 mmol)의 용액에 NaH (50 mg, 오일 중 60％ 분산액)를 첨가하였다. 이것을 TLC가 완결되었음을 나타낼까지, 100℃에서 가열하였다. 반응물을 N₂하에 증발시키고, 잔류물을 H₂O (125 mL)에 용해시키고, 묽은 HCl로 처리하여 pH를 7로 조정하였다. 수성 혼합물을 EtOAc로 세척하고, 층을 분리하고, 유기층을 진공하에 농축시켜 검(gum) 0.22 g을 얻었다. 이것을 Et₂O에 용해시키고, 헥산을 첨가하고, Et₂O를 증발시켜 고체를 침전시켰다. 생성물을 흡입 여과에 의해 수집하여 베이지색 분말로서 (2-{4-[6-(2-메톡시에톡시)-4-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민 (97 mg)을 얻었다:

실시예 9. 프테리딘-4-일-(2-{4-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-아민. 45 mL 파르 밤(Parr Bomb)에서 N-(2-{4-[(4-요오도피리딘-2-일)옥시]페닐}에틸)프테리딘-4-아민 (300 mg, 0.64 mmol) 및 2,2,2-트리플루오로에탄올 (5 mL, 1.27 mmol)의 용액에 Cs₂CO₃ (412 mg, 1.27 mmol), 1,10-페난트롤린 (22 mg, 0.127 mmol) 및 CuI (12 mg, 0.064 mmol)를 첨가하였다. 반응을 110℃에서 72시간 동안 유지시키고, CH₂Cl₂로 희석하고, H₂O로 세척하였다. 유기층을 진공하에 농축시키고, 잔류물을 정제 HPLC로 정제하여 황색 고체로서 프테리딘-4-일-(2-{4-[4-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-아민 (74 mg, 26％)을 얻었다: mp 166℃; EIMS m/z 442 ([M]⁺).

실시예 10. {2-[4-(6-플루오로피리딘-3-일)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민. 둥근 바닥 플라스크에 [2-(4-브로모페닐)-에틸]-프테리딘-4-일-아민 (200 mg, 0.61 mmol), 2-플루오로-5-피리딘보론산 (102 mg, 0.73 mmol), NaHCO₃ (102 mg, 1.21 mmol), PdCl₂(PPh₃)₂ (213 mg) 및 50％ 수성 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 (DME; 3.0 mL)를 첨가하였다. 반응물을 4.5시간 동안 가열하여 환류시킨 후, 반응물을 냉각시키고, 생성된 오렌지색 침전물을 여과하였다. 여과된 물질을 EtOAc로 세척하고, 여과물을 H₂O로 세척하였다. 유기 분획을 풀링하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물 (229 mg)을 정제 RP-HPLC에 의해 정제하여 오렌지색 고체로서 {2-[4-(6-플루오로피리딘-3-일)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (20 mg)을 얻었다: mp 184-186℃; EIMS m/z 346 ([M]⁺).

제조 9. 2-[6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘-3-일]-에틸아민.

1. 6-클로로니코틴산, 메틸 에스테르. CH₂Cl₂ (250 mL) 중 6-클로로니코틴산 (20.0 g, 0.127 mol)의 용액에 DMF 1 내지 5방울과 함께 옥살릴 클로라이드 (123.3 mL, 0.15 mol)를 첨가하였다. 용액을 18시간 동안 교반하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 CH₂Cl₂ (100 mL)에 용해시키고, 빙조에서 냉각시켰다. 여기에 MeOH (20 mL)를 첨가하고, 온도를 40℃ 미만으로 유지시키면서 용액을 15분 동안 교반하였다. 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 Et₂O에 용해시키고, H₂O 및 염수로 세척하고, Na₂SO₄로 건조시키고, SiO₂를 통해 여과하였다. 용매를 진공하에 제거하여 회백색 고체로서 6-클로로니코틴산, 메틸 에스테르 (21 g)를 얻고:

이것을 추가 정제없이 단계 2에 사용하였다.

2. 6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-니코틴산 메틸 에스테르. DMSO 30 mL 중 NaH (오일 중 60％ 분산액; 1.2 g, 30 mmol)의 현탁액에 DMSO 20 mL 중 4-(트리플루오로메틸)페놀 (1.86 g, 30 mmol)의 용액을 첨가하고, 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 여기에 메틸 6-클로로니코티네이트 (5.13 g, 30 mmol)를 첨가하고, 용액을 70℃에서 밤새 가열하였다. 반응물을 실온으로 냉각시킨 다음, Et₂O로 희석하였다. 용액을 H₂O, 염수로 세척하고, Na₂SO₄로 건조시키고, 흡입 여과하고, 용매를 진공하에 제거하였다. 잔류물을 15％ Et₂O/펜탄을 사용하여 SiO₂ 상 정상 상 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 무색 고체로서 6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-니코틴산 메틸 에스테르 (4.5 g)를 얻었다:

3. 5-클로로메틸-2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘. THF (20 mL) 중 LiAlH₄ (0.051 g, 13.5 mmol)의 현탁액에 THF (10 mL) 중 6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-니코틴산 메틸 에스테르 (4.0 g, 13.5 mmol)의 용액을 적가하였다. 혼합물을 1시간 동안 교반한 후, 4 M NaOH (3 mL)를 첨가한 후 H₂O (3 mL)를 첨가하여 반응을 켄칭시켰다. 침전물이 형성되었으며, THF를 경사분리하였다. 침전물을 고온 THF로 2회 세척하였다. 유기 분획을 합하고, 용매를 진공하에 제거하여 황색 오일 3.5 g을 얻었으며, 이것을 톨루엔 (15 mL)에 용해시키고, 빙조에서 냉각시켰다. 이 용액에 SOCl₂ (3.9 mL)를 적가하였다. 용액을 실온이 되도록 하고, 2시간 동안 교반하고, 이 때 반응물을 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 Et₂O에 용해시키고, 1 M NaOH로 세척하였다. Et₂O 상을 Na₂SO₄를 사용하여 건조시키고, SiO₂를 통해 흡입 여과시켰다. 용매를 진공하에 제거하여 황색 고체로서 5-클로로메틸-2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘 (1.8 g)을 얻었다:

4. [6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘-3-일]-아세토니트릴. EtOH (12 mL) 중 5-클로로메틸-2-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘 (1.8 g, 6.27 mmol)의 용액에 NaCN (1.23 g, 25 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃로 16시간 동안 가열하였다. 더 많은 에탄올 (6 mL)을 첨가하였으며, 반응 혼합이 투명하게 되었다. 추가의 3시간 후에, 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 Et₂O에 용해시키고, H₂O로 세척하였다. 유기층을 Na₂SO₄로 건조시키고, 흡입 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피 (SiO₂ 상 석유 에테르 중 50％ Et₂O)에 의해 정제하여 분홍색 고체로서 [6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘-3-일]-아세토니트릴 (1.3 g)을 얻었다;

5. 2-{6-[4-(트리플루오로메틸)페녹시]피리딘-3-일}에틸아민. N₂하에 빙조에서 0℃로 냉각시킨 Et₂O 중 AlCl₃ (268 mg, 1.8 mmol)의 용액에 LiAlH₄ (66 mg, 1.8 mmol)를 한번에 첨가하였다. 15분 동안 교반한 후, Et₂O (2 mL) 및 THF (1 mL) 중 [6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘-3-일]-아세토니트릴 (500 mg, 1.8 mmol)의 용액을 적가하자 발열이 생성되었다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 2시간 후, 포화 수성 염화암모늄 5 mL를 조심스럽게 첨가하여 반응을 켄칭시켰다. 2 M NaOH 용액을 첨가하여 생성된 혼합물을 알칼리성으로 만들었다. 형성된 침전물을 셀라이트를 통해 여과에 의해 제거하였다. 여액 상을 분리하고, 수성상을 Et₂O로 3회 추출하였다. 풀링된 유기 분획을 Na₂SO₄로 건조시키고, 흡입 여과하였다. 용매를 진공하에 제거하여 갈색 오일로서 2-[6-(4-트리플루오로메틸페녹시)-피리딘-3-일]-에틸아민 (200 mg)을 얻었다.

또한, 제조 9, 단계 4 및 5에 의해 다음을 제조하였다. (4-메톡시-3-트리플루오로메틸페닐)-메탄올로부터 2-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸페닐)-에틸아민 히드로클로라이드.

또한, 제조 9, 단계 5에 의해 다음을 제조하였다.

(3-플루오로-4-메톡시페닐)-아세토니트릴로부터 2-(3-플루오로-4-메톡시페닐)-에틸아민 히드로클로라이드.

(4-메톡시-3-메틸페닐)-아세토니트릴로부터 2-(4-메톡시-3-메틸페닐)-에틸아민 히드로클로라이드.

제조 10. 6,7-디메틸-프테리딘-4-올. 톨루엔 (35 mL) 및 메탄올 (10 mL) 중 6-클로로피리미딘-4,5-디아민 (1.4 g, 10 mmol) 및 2,3-부탄디온 (2.0 g, 23 mmol)의 혼합물을 환류하에 1시간 동안 교반하였다. 냉각시키자, 생성물이 침전되었고, 흡입 여과에 의해 수집하였으며, MeOH/Et₂O 혼합물 (약 1:2)로 세정한 후, 공기 건조시켜 금색 분말로서 6,7-디메틸프테리딘-4-올 (1.4 g, 72％)을 얻었다.

실시예 11. {2-[4-(4-이소프로필페녹시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민. 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (500 mg, 1.9 mmol), 4-이소프로필페닐보론산 (400 mg, 2.4 mmol), anh. Cu(OAc)₂ (360 mg, 2.0 mmol) 및 분말화된 새로 활성화된 4 Å 분자체 (대략 1 g)를 CH₂Cl₂ (15 mL)에서 합하고, 피리딘 (920 μL, 900 mg, 11.4 mmol)으로 처리하고, 밀봉하고, 수분 트랩과 함께 20시간 동안 교반하였다. 반응물을 흡입 여과하고, 여액을 묽은 수성 NH₄OH와 함께 진탕시켰다. 유기상을 H₂O 및 염수로 세척하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 80％ MeCN/H₂O를 사용하여 정제 RP-HPLC에 의해 정제하여 황갈색 고체로서 {2-[4-(4-이소프로필페녹시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (78 mg, 11％)을 얻었다: mp 105-106.5℃.

실시예 12. {2-[4-(tert-부틸디메틸실라닐옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민. 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (1.0 g, 3.7 mmol)을 건조 DMF (75 mL)에 부분적으로 용해시키고, 이미다졸 (630 mg, 9.3 mmol)로 처리하고, 0 내지 5℃로 냉각시키고, DMF (15 mL) 중 t-부틸디메틸실릴 클로라이드 (680 mg, 4.5 mmol)의 용액으로 적하 처리하였다. 25℃로 가온시킨 후, 혼합물을 20시간 동안 교반하고, H₂O (75 mL)로 희석하고, EtOAc로 추출하였다. 추출물을 H₂O, 염수로 세척하고, 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하고, 진공하에 농축시켜 백색 고체로서 {2-[4-(tert-부틸디메틸실라닐옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (1.3 g)을 얻었다:

실시예 13. {2-[4-(tert-부틸디메틸실라닐옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-카르밤산 tert-부틸 에스테르. {2-[4-(tert-부틸디메틸실라닐옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (10.15 g, 3.0 mmol)을 건조 DMF (50 mL)에 용해시키고, 디-tert-부틸디카르보네이트 (730 mg, 3.3 mmol)와 대략 DMAP (N,N-디메틸-4-아미노피리딘; 25 mg)로 처리하고, 25℃에서 22시간 동안 교반하였다. 혼합물을 H₂O로 희석하고, EtOAc로 추출하였다. EtOAc 추출물을 H₂O로 세척하고, 건조시키고 (Na₂SO₄), 흡입 여과하고, 진공하에 농축시켜 황색 검으로서 {2-[4-(tert-부틸디메틸실라닐옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (1.2 g; 83％)를 얻었다; ESIMS m/z 482 ([M+H]⁺).

실시예 14. [2-(4-히드록시페닐)-에틸]-프테리딘-4-일-카르밤산 tert-부틸 에스테르

{2-[4-(tert-부틸디메틸실라닐옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-카르밤산 tert-부틸 에스테르 (680 mg, 1.4 mmol)를 CH₂Cl₂ 5 mL에 용해시키고, THF 10 mL 중 테트라부틸암모늄 플루오라이드?3H₂O로 처리하였다. 18시간 동안 교반한 후, 용액을 H₂O로 세척하고, 건조시키고 (Na₂SO₄), 흡입 여과하고, 진공하에 농축시켜 황갈색 고체로서 [2-(4-히드록시페닐)-에틸]-프테리딘-4-일-카르밤산 tert-부틸 에스테르(mp 132-134℃ (dec.))를 얻었다; ESIMS m/z ([M+H]⁺) 368.

실시예 15. 5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-2-(4-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-벤조산, 메틸 에스테르. 45 mL 파르 밤에서 메탄올 중 {2-[3-브로모-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일-아민 (243 mg, 0.5 mmol)의 용액에 Pd(OAc)₂ (5.6 mg, 0.25 mmol), DPPB (21 mg, 0.5 mmol) 및 K₂CO₃ (138 mg, 1 mmol)를 첨가하였다. 반응기를 밀봉하고, CO 300 psi로 충전시켰다. 반응물을 15시간 동안 110℃로 가열하고, 주위 온도로 냉각시키고, 셀라이트를 통해 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 CH₂Cl₂에 용해시키고, H₂O, 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 흡입 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 Et₂O 및 펜탄에 슬러리화시켰다. 용매를 경사분리하여 담황색 고체로서 5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-2-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-벤조산, 메틸 에스테르 (55 mg; 수율 23％)를 남겼다:

실시예 16. 프테리딘-4-일-{2-[4-(3,5,6-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민. 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (0.27 g, 1.0 mmol), 2,3,5,6-테트라플루오로-4-트리플루오로메틸피리딘 (0.24 g, 1.0 mmol) 및 DMF (5 mL)를 자석 교반 막대 및 건조 질소 라인이 장착된 25 mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 반응 혼합물에 Et₃N (0.12 g, 1.2 mmol)을 첨가하였다. 실온에서 24시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 진공하에 농축시키고, 잔류물을 H₂O와 EtOAc에 분배시켰다. 유기층을 진공하에 농축시키고, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피 (SiO₂ 상 EtOAc/헥산)에 의해 정제시켜 베이지색 고체로서 프테리딘-4-일-{2-[4-(3,5,6-트리플루오로-4-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-아민 (110 mg)을 얻었다: mp 103-108℃.

실시예 17. (2-{4-[2-(4-벤질옥시-페닐)-에톡시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민. 4-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (300 mg, 10.1 mmol), 트리페닐포스핀 (790 mg, 3.0 mmol) 및 2-(4-벤질옥시페닐)에탄올 (700 mg, 3.0 mmol)을 10 mL anh. 디옥산에서 합하고, 디이소프로필아조디카르복실레이트 (590 μL, 610 mg, 3.0 mmol)로 처리하고, 18시간 동안 교반하였다. 휘발성 물질을 진공하에 제거하고, 잔류물을 CH₂Cl₂ 중 EtOAc (10％ 내지 40％)를 사용하여 SiO₂ 상에서 크로마토그래프하여 백색 고체로서 (2-{4-[2-(4-벤질옥시페닐)-에톡시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일아민 (105 mg; 20％)을 얻었다:

실시예 18: 2-[4-(1,1-디플루오로에틸)-피리딘-2-일옥시]-5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀. 0℃로 냉각된 CH₂Cl₂ (15 mL) 중 (2-{4-[4-(1,1-디플루오로에틸)-피리딘-2-일옥시]-3-메톡시페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민 (1.37 g, 3.13 mmol)의 용액에 1 M BBr₃/헥산 (9.4 mL, 9.4 mmol)을 첨가하였다. 용액을 실온이 되도록 하고, 밤새 교반하였다. 반응물을 메탄올로 켄칭시키고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 소량의 메탄올에 용해시키고, 수성 NaHCO₃에 부었다. 히드록시아릴 생성물을 침전시키고, 흡입 여과에 의해 수집하고, H₂O로 세척하였다. 필터 케이크를 필터 상에서 공기 건조시켜 담갈색 고체로서 2-[4-(1,1-디플루오로에틸)-피리딘-2-일옥시]-5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-페놀 (0.76 g)을 얻었다:

제조 11. 2-메톡시-6-클로로-4-트리플루오로메틸피리딘. 메탄올 (200 mL) 중 2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피리딘 (10 g, 46.3 mmol)의 용액에 25％ NaOH/MeOH (12.5 g, 13.2 mL, 231 mmol)를 첨가한 후, 50℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 펜탄으로 추출하고, 추출물을 진공하에 농축시켜 2-메톡시-6-클로로-4-트리플루오로메틸피리딘 (9.79 g)을 얻었으며, 이것을 추가 정제없이 사용하였다.

제조 12. 2-클로로-4-t-부틸피리딘-N-옥시드. 2-클로로-4-t-부틸피리딘 (5.0 g, 30 mmol)을 클로로포름 (75 mL)에 용해시키고, MCPBA, 약 75％ (8.3 g, 36 mmol, 1.2 당량)로 처리하고, 19시간 동안 가열하여 환류시켰다. 혼합물을 전분-요오다이드지를 사용한 시험이 산화제의 소비를 지시할 때까지, 나트륨 비술파이트 용액과 함께 교반하였다. 포화 NaHCO₃ 수용액을 사용하여 pH를 7로 조정하고, 상 분리하고, 수성상을 CH₂Cl₂로 한번 추출하였다. 유기상을 풀링시키고, H₂O로 2회, 염수로 1회 세척하고, 건조시키고 (Na₂SO₄), 진공하에 농축시켜 2-클로로-4-t-부틸피리딘-N-옥시드 (5.0 g, 90％)를 얻고, 이것을 정치시키자 긴 백색 니들로 결정화되었다.

실시예 19. {2-[3-(이소프로폭시)-4-(4-트리플루오로메티-피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일아민. DMSO 2 mL 중 5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-2-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페놀 (200 mg, 0.47 mmol)의 용액에 2-요오도프로판 (62 mg, 0.5 mmol) 및 K₂CO₃ (97 mg, 0.7 mmol)를 첨가하였다. 용액을 50℃에서 2시간 동안 가열한 후, TLC 분석은 출발 물질의 부재를 지시하였다. 혼합물을 얼음에 부었다. 생성물을 침전시키고, 흡입 여과에 의해 수집하고, H₂O로 세척하고, 공기 건조시켜 담갈색 고체로서 {2-[3-(이소프로폭시)-4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일아민 (180 mg; 수율 81％)을 얻었다: ESIMS m/z: 471 ([M+H]⁺).

제조 13. 2-클로로이소니코틴산, 2,2-디메틸-프로필 에스테르. 2-클로로이소니코틴산 (2.0 g, 13 mmol)을 건조 CH₂Cl₂ 50 mL에 현탁시키고, 옥살릴 클로라이드 (3.5 mL, 5.0 g, 39 mmol)와 3방울의 DMF로 처리하였다. 혼합물을 4시간 동안 교반하고, 휘발물을 진공하에 제거하고, 잔류물을 CH₂Cl₂ 50 mL에 용해시켰다. 0℃로 냉각시키고, 네오펜틸 알코올 (1.7 ml, 1.4 g, 16 mmol)로 처리한 후, Et₃N (2.5 mL, 1.8 g, 18 mmol)을 조금씩 첨가하였다. 혼합물을 25℃로 가온시키고, 15시간 동안 교반하고, H₂O 15 mL, 포화 수성 NaHCO₃ 15 mL 및 염수 15 mL로 순차적으로 세척한 후, 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하고, 진공하에 농축시켜 오일로서 2-클로로이소니코틴산, 2,2-디메틸-프로필 에스테르 2.4 g (80％)을 얻고 추가의 정제 없이 사용하였다:

또한, 제조 13에 의해 다음을 제조하였다. tert-부탄올로부터 2-클로로이소니코틴산, tert-부틸 에스테르.

제조 14. 2-클로로-4-(1,1-디플루오로)에틸피리딘-N-옥시드. TFA 중 2-클로로-4-(1,1-디플루오로)에틸피리딘 (제조 4) 1.27 g (7 mmol)의 용액에 30％ 과산화수소 (6 mL)를 첨가하고, 용액을 환류하에 2.5시간 동안 가열하였다. TFA를 진공하에 제거하고, 잔류물을 빙냉된 H₂O에 부었다. 혼합물을 Na₂CO₃로 중화시키고, EtOAc 및 CH₂Cl₂로 추출하였다. 풀링된 유기층을 건조시키고 (Na₂SO₄), 여과하고, 진공하에 농축시켜 갈색 오일로서 2-클로로-4-(1,1-디플루오로에틸)-피리딘 1-옥시드 (1.00 g)를 얻었다:

실시예 20. 아세트산 5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-2-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐 에스테르. 아세트산 무수물 4 mL에 5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-2-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페놀 (330 mg, 0.7 mmol), 피리딘 (0.5 mL) 및 DMAP 5 mg을 첨가하였다. 용액을 주위 온도에서 15시간 동안 교반한 다음, CH₂Cl₂로 희석하고, H₂O 및 포화 NaHCO₃ 수용액으로 순차적으로 세척하였다. 유기 분획을 Na₂SO₄로 건조시키고, 흡입 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 1:1의 Et₂O/펜탄으로 희석하였다. 침전된 생성물을 여과에 의해 수집하고, 케이크를 냉각된 1:1의 Et₂O/펜탄으로 세척하였다. 이것으로 회백색 고체로서 아세트산 5-[2-(프테리딘-4-일아미노)-에틸]-2-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐 에스테르 184 mg (수율 56％)을 얻었다: ESIMS m/z: 471 ([M]⁺).

실시예 21. (2-{4-[4-(1,1-디플루오로에틸)-6-메톡시피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민. 둥근 바닥 플라스크를 (2-{4-[4-(1,1-디플루오로에틸)-1-옥시-피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민 (0.52 g, 1.13 mmol), 에틸 클로로포르메이트 (0.43 mL, 4.5 mmol), Et₃N (0.95 mL, 6.81 mmol) 및 MeOH (10 mL)로 충전시키고, 환류하에 2일 동안 가열하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 CH₂Cl₂에 용해시켰다. 용액을 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시키고, 정제 RP-HPLC에 의해 정제시켜 담황색 고체로서 (2-{4-[4-(1,1-디플루오로에틸)-6-메톡시피리딘-2-일옥시]-페닐}-에틸)-프테리딘-4-일-아민 (0.130 g, 수율 24％)을 얻었다:

제조 15. 4-(1,1-디플루오로에틸)-2-플루오로피리딘.

1. 2-플루오로이소니코티노니트릴. 세슘 플루오라이드 (30 g, 0.22 mmol)를 건조 술포란 (150 mL)에 슬러리화시키고, 0.5 mm Hg에서 진공 증류를 통해 농축하였다. 용매의 20％를 제거한 후, 현탁액을 냉각시키고, 2-클로로이소니코티노니트릴 (15 g, 0.11 mmol)을 첨가한 후, 교반하고, 100℃에서 20시간 동안 가열하였다. 그것을 25℃로 냉각시키고, H₂O (200 mL)에 붓고, Et₂O로 추출하였다. Et₂O 상을 H₂O, 그 다음 염수로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 CH₂Cl₂를 사용하여 SiO₂ 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 저 융점 무색 고체로서 2-플루오로이소니코티노니트릴 (12.0 g)을 얻었다;

2. 1-(2-플루오로피리딘-4-일)-에타논. 얼음-H₂O 조에서 냉각시킨 무수 Et₂O (250 mL) 중 2-플루오로이소니코티노니트릴 (10 g, 82 mmol)의 용액에 헥산 (40 mL, 120 mmol) 중 3 M 메틸 마그네슘 브로마이드를 천천히 첨가하였다. 혼합물을 25℃에서 밤새 교반하였다. 반응을 모든 고체가 용해될 때까지 0℃에서 1 N 수성 시트르산 용액으로 천천히 켄칭시켰다. 염수를 첨가하고, 2개의 상을 분리하였다. 유기상을 Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시켜 갈색 오일로서 1-(2-플루오로피리딘-4-일)-에타논 (6.2 g)을 얻었다. 수성상을 25℃에서 3시간 동안 교반한 후, CH₂Cl₂로 추출하였다. CH₂Cl₂ 층을 Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공하에 농축시켜 추가의 1.1 g의 생성물 (총 7.3 g)을 얻었으며, 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다:

3. 2-플루오로-4-(1,1-디플루오로에틸)피리딘. 이전 반응으로부터의 1-(2-플루오로피리딘-4-일)-에타논 (6.2 g, 44.6 mmol)을 제조 4에서와 같이 디에틸아미노-황트리플루오라이드 (17 mL, 130 mmol)로 처리하여 담황색 오일로서 2-플루오로-4-(1,1-디플루오로에틸)피리딘 (수율 45％) 3.5 g을 얻었다: EIMS m/z 161 ([M]⁺).

제조 16. 4-(2-아미노에톡시)-3-메틸페놀 히드로클로라이드.

1. 4-벤질옥시-2-메틸페놀. 2-메틸벤젠-1,4-디올 (12.4 g, 0.1 mol)을 자석 교반기, 환류 응축기 및 건조 질소 라인이 장착된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에서 아세톤 (200 mL)에 용해시켰다. 용액에 격렬한 교반과 함께 K₂CO₃ (20.5 g)를 첨가한 후, 벤질 브로마이드 (12.2 mL, 0.1 mol)를 첨가하였다. 실온에서 72시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 여과하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 약산성 H₂O (0.1 N HCl을 사용하여 pH를 5로 조정함)와 Et₂O 및 펜탄의 1:1 혼합물에 분배시켰다. 유기층을 여과하고, 진공하에 농축시켜 흑색 오일 (20.66 g)을 얻었다. 오일을 이소펜탄 (3 x 150 mL)으로 추출하고, 풀링된 이소펜탄 분획을 진공하에 농축시켜 오렌지색 오일 (10 g)을 얻고, 암색의 불용성 잔류물을 따로 두었다. 오렌지색 오일을 Et₂O/펜탄 (1:1) 용리액을 사용하여 SiO₂ 컬럼 상으로 통과시켰다. 적절한 분획을 풀링시키고, 진공하에 농축시켜 담황색 오일로서 1,4-비스벤질옥시-2-메틸벤젠 7.0 g을 얻었으며, 이것은 정치시키자 응고되었다.

상기로부터의 암색 불용성 잔류물을 Et₂O/펜탄 (1:2) 용리액을 사용하여 SiO₂ 컬럼 상으로 통과시켰다. 적절한 분획을 풀링시키고, 진공하에 농축시켜 오렌지색 고체로서 4-벤질옥시-2-메틸페놀 및 4-벤질옥시-3-메틸페놀 (모노벤질화 이성질체의 대략 1:1 혼합물) 7.2 g을 얻고, 이것을 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.

2. (4-벤질옥시-2-메틸페녹시)-아세토니트릴. 단계 1로부터의 4-벤질옥시-2-메틸페놀 및 4-벤질옥시-3-메틸페놀 생성물 (5.76 g, 27 mmol) 및 브로모아세토니트릴 (3.24 g, 27 mmol)을 자석 교반 막대, 환류 응축기 및 건조 질소 라인이 장착된 500 mL 둥근 바닥 플라스크에서 테트라히드로푸란 (100 mL)에 용해시켰다. 용액을 NaH (오일 중 60％ 분산액; 1.4 g, 35 mmol)로 처리하고, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 디메틸 포름아미드 (20 mL)로 희석한 후, 추가의 2시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 진공하에 농축시킨 후, H₂O (200 mL)에 용해시켰다. 2 N HCl을 사용하여 pH를 4로 조정한 후, 수성층을 동일 부피의 Et₂O/펜탄 (1:1)으로 세척하였다. 유기층을 진공하에 농축시켜 황색-갈색 오일 (6.45 g)을 얻었다. 오일에 정제 HPLC를 수행하여 적절한 분획을 풀링한 후, 약간 정제된 생성물을 얻었다. 이러한 생성물을 비등 이소펜탄 (3 x 100 mL)으로 추출하고, 풀링된 이소펜탄 분획을 진공하에 농축시켜 담황색 오일로서 (4-벤질옥시-2-메틸페녹시)-아세토니트릴 (이성질체 A) 및 (4-벤질옥시-3-메틸페녹시)-아세토니트릴 (이성질체 B), A:B의 대략 2:1 혼합물 (¹H-NMR 적분에 의해 결정됨) 2.25 g을 얻었다. 불용성 잔류물을 비등 펜탄에 다이제스팅(digesting)시키고, 경사분리시키고, 실온으로 냉각시켰다. 24시간 후, 결정이 형성되었다. 상등액을 경사분리하고, 진공하에 농축시켜 1:3 비(¹H-NMR 분석)의 이성질체 A 및 B 750 mg을 얻었다. 결정은 원하는 이성질체 A인 것으로 밝혀졌다. 조 잔류물의 연속적인 펜탄 다이제스팅 및 결정화로 결국 매우 풍부한 (4-벤질옥시-2-메틸페녹시)-아세토니트릴 (이성질체 A) 1.95 g을 회수하였다.

3. 4-(2-아미노에톡시)-3-메틸페놀 히드로클로라이드. (4-벤질옥시-2-메틸페녹시)-아세토니트릴 (단계 2로부터의 이성질체 A; 1.95 g, 7.7 mmol)을 파르 병에서 무수 에탄올 (100 mL)에 용해시켰다. 용액을 진한 수성 HCl (1.55 g) 및 10％ Pd-C (0.3 g)로 처리하고, 탈기시키고, 수소 (55 psig)로 충전시키고, 72시간 동안 진탕시켰다. 현탁액을 여과하고, 진공하에 농축시켜 베이지색 고체로서 4-(2-아미노에톡시)-3-메틸페놀 히드로클로라이드 1.92 g을 얻었으며, 이것을 추가 정제없이 사용하였다: EIMS m/z 167 ([M]⁺).

실시예 22. 4-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-프테리딘.

1. 2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에탄올. 2-(4-히드록시페닐)에탄올 (4.0 g, 29 mmol), K₂CO₃ (8.0 g, 58 mmol) 및 2-플루오로-4-트리플루오로메틸피리딘 (3.6 g, 22 mmol)을 DMSO (30 mL)에서 합하고, 25℃에서 20시간 동안 교반하였다. 혼합물을 H₂O에 붓고, Et₂O로 2회 추출하였다. 합한 Et₂O 추출물을 1 M NaOH, H₂O, 염수로 세척하고, 진공하에 농축시켜 2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에탄올 (4.7 g; 57％)을 얻었다;

2. 4-니트로-6-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-피리미딘-5-일아민. 2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에탄올 (단계 1로부터의 생성물; 400 mg, 1.4 mmol)을 DMSO (10 mL)에 용해시키고, 95％ NaH (36 mg, 1.5 mmol)로 처리하고, 혼합물을 50 내지 60℃로 가온시켜 투명한 용액을 생성하였다. 냉각시킬 때, 혼합물을 4-아미노-5-니트로-6-클로로피리미딘 (260 mg, 1.5 mmol)으로 처리하고, 45℃에서 6시간 동안 가열하였다. 냉각시킨 후 혼합물을 H₂O (60 mL)에 붓고, 침전물을 흡입 여과에 의해 수집하고, H₂O로 세척하고, 필터 상에서 공기 건조시켰다:

이 물질을 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.

3. 6-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-피리미딘-4,5-디아민. 4-니트로-6-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-피리미딘-5-일아민을 무수 에탄올 75 mL에 용해시키고, 5％ Pd/C 100 mg으로 처리하고, 수소 50 psi하에 20시간 동안 진탕하였다. 여과에 의해 촉매를 제거한 후, 조 디아미노 에테르 (6-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-피리미딘-4,5-디아민)을 진공하에 용매의 제거에 의해 수득하여 6-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-피리미딘-4,5-디아민을 얻고, 이것을 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.

4. 4-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-프테리딘. 6-{2-[4-(4-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-피리미딘-4,5-디아민 (75 mg, 0.19 mmol)을 EtOH (5 mL) 중 50％ 수성 글리옥살 용액 (1 mL)과 합하고, 25℃에서 밤새 교반하였다. 용액을 증발시키고, 잔류물을 CH₂Cl₂로 추출하였다. CH₂Cl₂ 층을 H₂O로 세척하고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 고온 MeCN으로부터 재결정화시켜 4-{2-[4-(4-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)-페닐]-에톡시}-프테리딘 (16 mg, 20％)을 얻었다:

실시예 23. {2-[4-(4-tert-부틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일아민. {2-[4-(4-tert-부틸-1-옥시피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일아민 (500 mg, 1.2 mmol) 및 트리페닐포스핀 (310 mg, 1.2 mmol)을 건조 THF (15 mL)에 용해시키고, 레늄 비스-티올레이트 촉매 (5 mg; 본원에 명백하게 참고로 포함되는 문헌 [Y. Wang and J.H. Espenson, Org. Lett., 2000, 2(22), 3525-26]에 따라 제조됨)로 처리하였다. 혼합물을 1.5시간 동안 교반하고, 증발시키고, 잔류물을 85％ MeCN을 사용하여 정제 RP-HPLC에 의해 정제시켜 황갈색 고체로서 {2-[4-(4-tert-부틸피리딘-2-일옥시)-페닐]-에틸}-프테리딘-4-일아민 (155 mg, 32％)을 얻었다:

실시예 24. [2-(4-메톡시페닐)-에틸]-(2,6,7-트리메틸프테리딘-4-일)-아민.

1. 2,6,7-트리메틸프테리딘-4(1H)-온: n-부탄올 (40 mL) 중 6-클로로-2-메틸피리미딘-4,5-디아민 (3.2 g, 20 mmol) 및 2,3-부탄디온 (3.6 g, 42 mmol)의 혼합물을 75 내지 80℃에서 1시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후, 반응물을 Et₂O (50 mL)로 희석하고, 고체를 흡입 여과에 의해 수집하였다. 이것을 진공하에 건조시켜 금색 분말로서 2,6,7-트리메틸프테리딘-4(1H)-온 (3.9 g)을 얻고, 이것을 다음 단계에서 추가 정제없이 사용하였다.

2. [2-(4-메톡시페닐)-에틸]-(2,6,7-트리메틸프테리딘-4-일)-아민. 헥사메틸디실라잔 (16 mL) 중 2,6,7-트리메틸프테리딘-4(1H)-온 (1.1 g, 6.0 mmol), 4-메톡시페네틸아민 (1.6 g, 11 mmol) 및 암모늄 술페이트 (0.56 g, 4.2 mmol)의 혼합물을 115℃에서 6시간 동안 가열하였다. 냉각시킨 후, CH₂Cl₂ 및 H₂O의 첨가에 의해 대부분의 고체를 용해시키고, 용매를 진공하에 제거하였다. 잔류물을 MeOH (5 mL) 및 H₂O (50 mL)의 혼합물에 슬러리화시키고, 45분 동안 교반하였다. 구릿빛 고체를 흡입 여과에 의해 수집하고, 진공하에 50℃에서 건조시켰다. 잔류물을 MeOH/CH₂Cl₂에 용해시키고, Et₂O로 희석하여 결정화시켰다. 모든 용매를 증발시키고, 잔류 고체를 진공하에 건조시켜 갈색 분말로서 [2-(4-메톡시페닐)-에틸]-(2,6,7-트리메틸프테리딘-4-일)-아민 (1.3 g; 67％)을 얻었다:

표 1에 대한 각주.

¹표 1에 열거된 제조 및 실시예에서 사용된 화합물에 대한 모든 참고 문헌은 본원에 명백하게 참고로 포함된다.

²구체적인 참고 문헌 또는 제조를 갖지 않고 열거된 표 1에 도시된 화학적 합성에 사용된 모든 화합물은 상업적 공급원으로부터 구입하였다.

³화합물 227의 합성은 제조 9, 단계 4 및 5에 기재된 것과 동일한 방식으로, (4-메톡시-3-트리플루오로메틸페닐)-메탄올의 2-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민 히드로클로라이드로의 변환으로 개시되었다. 이어서, 2-(4-메톡시-3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸아민 히드로클로라이드를 실시예 2, 18 및 4(다른 반응물은 2-클로로-4-트리플루오로메틸피리딘임)에서와 같이 유사한 화학적 변환에 의해 순차적으로 제조하여 화합물 227을 얻었다.

생물학적 시험

하기 표 2는 화학식 I-A 및 I-B의 대표적인 화합물의 질량 분광측정법 및 생물학적 활성의 특성화를 나타낸다.

*= 0-49％ 방제;

** = 50-79％ 방제;

*** = 80-100％ 방제;

+ = 1종 이상의 곤충 종에 대해 80％ 활성

- = 시험된 곤충 종에 대해 80％ 활성이 아님

a는 화합물이 75 ppm에서 시험되었음을 지시함

b는 화합물이 8.3 ppm에서 시험되었음을 지시함

NT는 시험되지 않았음을 지시함

표 2에 대한 추가의 각주. 화합물 37, 57, 62, 179, 180, 187, 188, 218 및 226에 대해 다음의 서술 데이터가 나타났다.

살진균성 활성

본 발명의 화합물은 특히 농업 용도에서 상당한 살진균성 효과를 갖는 것으로 밝혀졌다. 다수의 화합물이 특히 농작물 및 원예 식물에 사용하기에 효과적이다. 특히, 화합물은 유용한 식물 작물을 감염시키는 다양한 바람직하지 않는 진균을 효과적으로 방제한다. 예를 들어, 다음의 대표적인 진균 종: 오이의 안트라크노스(Anthracnose) (콜라토트리쿰 라게나리움(Collatotrichum lagenarium) - COLLLA); 밀의 보리점무늬병 (코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus) - COCHSA), 오이의 노균병 (수도페로노스포라 쿠벤시스(Pseudoperonospora cubensis) - PSPECU), 도열병 (마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea) - PYRIOR), 밀의 붉은 녹병 (푸치니아 레콘디타 트리티치(Puccinia recondita tritici) - PUCCRT) 및 밀의 밀껍질마름병 (레프토스파에리아 노도룸(Leptosphaeria nodorum) - LEPTNO)을 비롯한 다양한 진균에 대한 활성이 입증되었다.

당업자라면 상기 진균에 대한 화합물의 효능이 살진균제로서 화합물의 일반적인 유용성을 확립한다는 것을 이해할 것이다. 효과적인 살진균제로서 화합물의 활성은 화합물을 식물에 시용하고, 진균 질환의 방제를 관찰함으로써 측정되었다. 화합물을 10 부피％의 아세톤과 90 부피％의 트리톤 X 물 (탈이온수 99.99 중량％ + 트리톤 X100 0.01 중량％) 중 200 ppm으로 제제화하여 "제제화된 시험 화합물"을 얻었다. 몇가지 경우에, 화합물을 10 부피％의 아세톤과 90 부피％의 트리톤 X 물 (탈이온수 99.99 중량％ + 트리톤 X100 0.01 중량％) 중 200 ppm이 아닌 75 또는 8.3 ppm으로 제제화하여 "제제화된 시험 화합물"을 얻었다. 제제화된 시험 화합물을, 대략 1500 L/ha의 분무 부피를 전달하는 2개의 대향 공기 분무 노즐이 장착된 턴 테이블 분무기를 사용하여 식물에 시용하였다.

모든 식물에 처리한 다음날 진균의 포자를 접종한 후, 질환 발병에 도움이 되는 환경에서 인큐베이션하였다. 질환의 중증도를 질환 및 질환 발병 속도에 따라, 4 내지 15일 후에 평가하였다. 하기 실험을 실험실에서 수행하여 본 발명의 화합물의 살진균성 효능을 측정하였다.

밀의 잎 녹병 (원인체 푸치니아 레콘디타 트리티치 = 푸치니아 트리티치나; 바이엘 코드 PUCCRT): 밀 식물 (품종 유마(Yuma))을 토양-무함유 토탄-기재 포팅(potting) 혼합물 (메트로믹스(Metromix))에서 종자로부터 묘목이 완전히 펼쳐진 제1 잎을 가질 때까지 성장시켰다. 각각의 화분은 3 내지 8개의 묘목을 함유하였다. 이러한 식물을 제제화된 시험 화합물로 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎을 푸치니아 레콘디타 트리티치의 수성 포자 현탁액으로 접종하고, 식물을 고 습도하에 밤새 정치시켜 포자가 발아하여 잎을 감염시키게 하였다. 이어서, 식물을 질환이 미처리 대조 식물에서 발병될 때까지 온실로 옮겼다.

오이 안트라크노스 (원인체 콜레토트리쿰 라게나리움; 바이엘 코드 COLLLA): 오이 식물 (품종 부시 참피온(Bush Champion))을 토양-무함유 토탄-기재 포팅 혼합물 (메트로믹스)에서 종자로부터 제1 진성 잎이 20 내지 80％ 펼쳐질 때까지 성장시켰다. 각각의 화분은 1개의 묘목을 함유하였다. 이러한 식물을 제제화된 시험 화합물로 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎을 콜레토트리쿰 라게나리움의 수성 포자 현탁액으로 접종하고, 식물을 고 습도하에 1일 동안 정치시켜 포자가 발아하여 잎을 감염시키게 하였다. 이어서, 식물을 질환이 미처리 대조군 식물에 대해 발병될 때까지 성장 챔버로 옮겼다.

오이 노균병 (원인체 수도페로노스포라 쿠벤시스; 바이엘 코드 PSPECU): 오이 식물 (품종 부시 참피온)을 토양-무함유 토탄-기재 포팅 혼합물 (메트로믹스)에서 종자로부터 제1 진성 잎이 20 내지 80％ 펼쳐질 때까지 성장시켰다. 각각의 화분은 1개의 묘목을 함유하였다. 이러한 식물을 제제화된 시험 화합물로 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎을 노균병 포자낭의 수성 현탁액으로 접종하고, 식물을 고 습도하에 1일 동안 정치시켜 포자낭이 발아하여 잎을 감염시키게 하였다. 이어서, 식물을 질환이 미처리 대조군 식물에 대해 발병될 때까지 성장 챔버에서 인큐베이션하였다.

밀의 밀껍질마름병 (원인체 레프토스파에리아 노도룸 = 스타그노스포라 노도룸( Stagnospora nodorum ); 바이엘 코드 LEPTNO): 밀 식물 (품종 유마)을 50％ 저온 살균 토양/50％ 토양-무함유 혼합물에서 종자로부터 묘목이 완전히 펼쳐진 제1 잎을 가질 때까지 성장시켰다. 각각의 화분은 3 내지 20개의 묘목을 함유하였다. 이러한 식물을 제제화된 시험 화합물로 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎을 레프토스파에리아 노도룸의 수성 포자 현탁액으로 접종하고, 식물을 고 습도하에 (어두운 이슬 챔버에서 1일 후 밝은 이슬 챔버에서 4일) 정치시켜 포자가 발아하여 잎을 감염시키게 하였다. 이어서, 식물을 질환이 미처리 대조군 식물에 대해 발병될 때까지 온실로 옮겼다.

도열병 (원인체 마그나포르테 그리세아 = 피리쿨라리아 오리자에; 바이엘 코드 PYRIOR): 벼 식물 (품종 M202)을 토양-무함유 토탄-기재 포팅 혼합물 (메트로믹스)에서 종자로부터 묘목이 부분적으로 완전히 펼쳐진 제2 잎을 가질 때까지 성장시켰다. 각각의 화분은 5 내지 20개의 묘목을 함유하였다. 이러한 식물을 제제화된 시험 화합물로 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎을 피리쿨라리아 오리자에의 수성 포자 현탁액으로 접종하고, 식물을 고 습도하에 밤새 정치시켜 포자가 발아하여 잎을 감염시키게 하였다. 이어서, 식물을 질환이 미처리 대조군 식물에 대해 발병될 때까지 성장 챔버로 옮겼다.

표 2는 이러한 실험에서 평가될 때 본 발명의 전형적인 화합물의 활성을 나타낸다. 잎에 분무될 경우 질환의 방제에 있어서 시험 화합물의 효과는, 처리된 식물에 대한 질환의 중증도를 평가한 후, 중증도를 미처리된 접종 식물에 대한 질환의 수준을 바탕으로 한 방제율％로 전환시킴으로써 결정하였다. 데이터는, 제공된 화합물이 200 ppm으로 식물의 잎에 시용될 때 제공된 질환이 방제되는 수준(％)이다. 몇가지 경우(표에 나타냄)에, 화합물을 75 ppm 또는 8.3 ppm으로 식물에 시용하였다.

살곤충성 활성

본 발명의 화합물은 살곤충성 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 예를 들어, 다음의 대표적인 곤충 종: 파방 나방 (스포도프테라 엑시구아(Spodoptera exigua) - LAPHEG) 또는 회색 담배 나방 (헬리오투스 비레센스(Heliothus virescens) - HELIVI); 모기 (아에데스 아에기프티(Aedes aegypti) - AEDSAE), 초파리 (드로소필라 멜라노가스테르(Drosophila melanogaster) - DROSME)를 비롯한 다양한 곤충에 대한 활성이 입증될 수 있다. 당업자라면 상기 곤충에 대한 화합물의 효능이 살곤충제로서 화합물의 일반적인 유용성을 확립한다는 것을 이해할 것이다.

효과적인 살곤충제로서 화합물의 활성은, 화합물을 먹이 또는 물에 시용하고, 곤충을 물 또는 먹이에 넣고, 적절한 인큐베이션 시간 후에 사멸을 관찰함으로써 측정되었다. 화합물을 디메틸 술폭시드 (DMSO) 중 4000 ppm 또는 400 ppm으로 제제화하여 "제제화된 시험 화합물"을 얻었다. 제제화된 시험 화합물을 96-웰 플레이트에서 아세톤:물 용액으로 희석시키고, 종-특이적 먹이 또는 물에 시용하였다. 플레이트를 감염시키고, 하기와 같이 평가하였다. 결과는 2 내지 6개의 복제에 대해 평균을 내었다.

DROSME: 제제화된 시험 화합물을 초파리 한천 (10％ 당 - 물)을 함유하는 마이크로티터(microtiter) 플레이트에 시용하여 웰 당 80 μg의 시험 화합물의 투여량을 제공하였다. 3마리 이상의 파리를 각각의 웰에 넣고, 플레이트를 밀봉함으로서 플레이트를 감염시켰다. 실온에서 2일 동안 인큐베이션한 후 사멸률에 대해 평가하였다.

AEDSAE: 웰 당 6 μg으로 제제화된 시험 화합물을 함유하는 플레이트를 모기 유충을 함유하는 물로 희석하였다. 각각의 웰은 2마리 이상의 유충을 함유하였다. 실온에서 3일 동안 인큐베이션한 후 사멸률에 대해 평가하였다.

LAPHEG 또는 HELIVI: 제제화된 시험 화합물을 웰 당 12 μg으로 레피도프테라 먹이를 함유하는 96-웰 플레이트에 시용하였다(비율의 10분의 1이 HELIVI에 사용됨). 4마리 이상의 새로운 거염벌레 또는 애벌레 알을 각각의 웰에 넣고, 플레이트를 탈지면 및 플라스틱으로 밀봉함으로써 플레이트를 감염시켰다. 28℃에서 7일 동안 인큐베이션한 후 사멸률에 대해 평가하였다.

표 2는 이러한 실험에서 평가될 때 본 발명의 전형적인 화합물의 활성을 나타낸다. 처리된 시험 플레이트 중 사멸률을 평가한 후, 평균 사멸률을 방제율％로 전환함으로써 곤충 방제에 있어서 시험 화합물의 효과를 측정하였다. 각각의 화합물은 2가지 이상의 종에 대해 시험되었다. 임의의 종 DROSME, AEDSAE, LAPHEG 또는 HELIVI가 80％ 이상 방제될 경우, 화합물은 활성인 것으로 생각되었다(표 2에서 "+"로 나타냄). 종이 80％ 이상으로 방제되지 않을 경우, 화합물은 불활성인 것으로 생각되었다(표 2에서 "-"로 나타냄).

동물 건강 활성

본 발명의 화합물은 동물 건강을 위한 항기생충제로서 상당한 잠재성을 갖는 것으로 밝혀졌다. 하기 나타낸 표 3은, 이러한 실험에서 평가될 때의 본 발명의 전형적인 화합물의 활성을 나타낸다. 동물 기생충에 대한 지시자 종인 카에노르하브디티스 엘레간스(Caenorhabditis elegans), 독립 생활 선충에 대해 스크리닝된 5가지 화합물 중 4가지에 의해 활성이 입증되었다. 당업자라면, 10 μg/mL에서 시판용 항기생충 제품 이베르멕틴과 동등한, 카에노르하브디티스 엘레간스에 대한 4가지 화합물의 효능이, 동물을 공격하는 기생충을 방제하는 이러한 화합물의 잠재적인 유용성을 확립한다는 것을 이해할 것이다.

카에노르하브디티스 엘레간스에 대한 화합물의 활성은, 화합물을 DMSO에 용해시킨 후, 그것을 선충 성장 매질 한천을 함유하는 페트리 접시에 한천 1 밀리리터 당 화합물 10 μg의 최종 농도로 시용함으로써 측정되었다. 에스케리키아 콜리(Escherichia coli) 박테리아를 플레이트 상에서 성장시켜 카에노르하브디티스 엘레간스의 유충에 대한 식량원을 제공하였다. 박테리아를 65℃에서 가열 사멸시킨 후, 화합물을 플레이트에 첨가하였다.

화합물 및 가열 사멸된 박테리아를 갖는 플레이트를 야생형 카에노르하브디티스 엘레간스 벌레로부터의 알을 함유하는 10 마이크로리터의 방울로 감염시켰다. 성충을 KOH에 용해시키고, 표백시키고, 링거액으로 세척하여 알 현탁액을 생성하였다. 각각의 화합물을 2개의 페트리 접시 사이에 분배된 대략 400개의 알로 스크리닝하였다. 20℃에서 24시간 후에 알 부화에 대해 평가하였다. 2개의 플레이트에 대한 사멸률에 대해 평균을 내었다.

Claims (2)

1. 하기 화학식 I-A의 화합물.
   <화학식 I-A>
   

   

   
   상기 식에서,
   R은 H, CH₃; 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐, 저급 알킬-SO_q 및 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심으로 치환된, 페닐 또는 5원 또는 6원 단일 고리를 포함하는 헤테로고리 또는 하나 이상의 5원 또는 6원 헤테로고리를 포함하는 융합된 고리계이고,
   Z는 H, C-C 단일 결합, CH₂, NH, O, S, CN, CH₂O, OCH₂, CH₂CH₂O 또는 OCH₂CH₂이고;
   m은 4이고;
   p는 0 또는 1이고;
   q는 0 내지 2의 정수이고;
   R¹은 독립적으로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 히드록시, 저급 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심이고;
   Y는 C-C 단일 결합, C(R⁵ _n)O 또는 C(R⁵ _n)이고;
   n은 2이고;
   별법으로, R¹ _m, Z 및 R_p는 함께 취해져 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로 치환된 융합된 5원 또는 6원 헤테로고리를 형성할 수 있고;
   R²는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;
   R⁴는 H, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 할로알킬이고;
   R⁵는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;
   X¹은 NR³, O 및 S이고, 여기서 R³은 H, 저급 알킬, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬-SO_q, 페닐-SO_q 또는 치환된 페닐-SO_q로부터 선택되고;
   X²는 H, 할로겐 또는 저급 알킬이고;
   X³은 H, 할로겐 또는 저급 알킬이되;
   단, Y가 C(R⁵ _n)일 경우, R² _n 및 R¹ _m은 함께 취해져

   

   을 형성할 수 있다.
2. 하기 화학식 I-B의 화합물.
   <화학식 I-B>
   

   

   
   상기 식에서,
   R은 H, CH₃, 할로알킬; 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알킬카르보닐, 저급 알킬-SO_q, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심으로 치환된, 페닐 또는 5원 또는 6원 단일 고리를 포함하는 헤테로고리 또는 하나 이상의 5원 또는 6원 헤테로고리를 포함하는 융합된 고리계이고;
   Z는 H, C-C 단일 결합, CH₂, NH, O, S, CN, CH₂O, OCH₂, CH₂CH₂O 또는 OCH₂CH₂이고;
   m은 4이고;
   p는 0 또는 1이고;
   q는 0 내지 2의 정수이고;
   R¹은 독립적으로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 히드록시, 저급 알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 메르캅토, 저급 알킬티오, 알독심, 및 임의로 저급 알킬에 의해 산소 상에서 치환된 저급 알킬옥심이고;
   Y는 C-C 단일 결합, C(R⁵ _n)O 또는 C(R⁵ _n)이고;
   n은 2이고;
   별법으로, R¹ _m, Z 및 R_p는 함께 취해져 임의로 H, 할로, 저급 알킬, 저급 알콕시, 벤질옥시, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 할로알킬, 할로알콕시, NO₂, CN, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐 및 저급 알킬-SO_q로 치환된 융합된 5원 또는 6원 헤테로고리를 형성할 수 있고;
   R²는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;
   R⁴는 H, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 할로알킬이고;
   R⁵는 독립적으로 H 또는 저급 알킬이고;
   X¹은 NR³, O 및 S이고, 여기서 R³은 H, 저급 알킬, 저급 알킬카르보닐, 저급 알콕시카르보닐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알킬-SO_q, 페닐-SO_q 또는 치환된 페닐-SO_q로부터 선택되고;
   X²는 H, 할로겐 또는 저급 알킬이고;
   X³은 H, 할로겐 또는 저급 알킬이되;
   단, Y가 C(R⁵ _n)일 경우, R² _n 및 R¹ _m은 함께 취해져

   

   을 형성할 수 있다.