KR20120031271A - A cosmetic composition for uv-screening containing corn bran extract - Google Patents

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KR20120031271A
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정택규
임경란
홍인기
곽노신
최상원
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Abstract

PURPOSE: A cosmetic composition containing corn bran extract is provided to block UV ray and to suppress erythema. CONSTITUTION: A cosmetic composition for blocking UV ray contains 0.5-5 wt% of corn bran extract-derived polyamine conjugate. The polyamine conjugate is one or mixture selected from N,N'-diferuloylputrescine(DFP), N,N'-dicoumaroylputrescine(DCP), or N-p-coumaroyl-N'-feruloylputrescine(CFP). The cosmetic composition can be prepared in the form of lotions, essences, creams, packs, foundations, and makeup bases.

Description

옥수수겨 추출물 함유 자외선차단용 화장료 조성물 {A cosmetic composition for UV-screening containing Corn Bran Extract} A cosmetic composition for UV-screening containing Corn Bran Extract}

본 발명은 옥수수겨 추출물을 함유하는 자외선차단용 화장료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 옥수수겨로부터 추출한 옥수수겨 추출물을 함유하는 자외선차단용 화장료 조성물 및 상기 옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬게이트(polyamine conjugates)를 함유하는 자외선차단용 화장료 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a sunscreen cosmetic composition containing a corn bran extract, and more particularly to a sunscreen cosmetic composition containing a corn bran extract extracted from corn bran and a polyamine conjugate derived from the corn bran extract (polyamine conjugates) It relates to a sunscreen cosmetic composition containing.

일반적으로 태양광에 포함된 자외선은 피부에 직접적으로 과도하게 조사되는 경우, 홍반 형성이나 피부세포 내의 멜라닌색소 생성을 촉진시켜 기미나 잡티 발생의 원인이 되기도 하며, 표피에 분비되는 피지와 반응하여 과산화지질을 생성함으로써 피부트러블을 발생시키기도 하고, 심할 경우 피부암 발생의 원인이 되기도 한다. 자외선은 파장에 따라 UV-A (320~400 nm), UV-B (280~320 nm), UV-C (200~280 nm)로 구분되며, 이 중 지표에 도달하여 인체에 영향을 주는 자외선은 UV-A 및 UV-B로 알려져 있다. In general, when UV rays are excessively irradiated directly on the skin, it may cause erythema formation or melanin pigmentation in skin cells, causing spots and blemishes, and peroxidation in response to sebum secreted in the epidermis. The production of lipids can cause skin problems and, in severe cases, can cause skin cancer. UV rays are classified into UV-A (320-400 nm), UV-B (280-320 nm), and UV-C (200-280 nm) depending on the wavelength. Are known as UV-A and UV-B.

자외선에의 노출은 피부 내에서 프리라디칼(free radical) 형성과 활성산소종( reactive oxygen species; ROS)의 발생을 증가시키고, DNA, 세포막 및 단백질 등 세포성분들에 대한 산화적 스트레스를 유발시켜 피부노화를 일으키는 것으로 알려져 있다. Exposure to ultraviolet light increases free radical formation and the generation of reactive oxygen species (ROS) in the skin and induces oxidative stress on cellular components such as DNA, membranes, and proteins. It is known to cause aging.

상기와 같은 자외선에 의한 피부손상 방지를 목적으로 사용되고 있는 자외선차단제는 크게 화학적 자외선차단제와 물리적 자외선차단제로 분류되고 있다. The sunscreens used for the purpose of preventing skin damage by ultraviolet rays are classified into chemical sunscreens and physical sunscreens.

자외선의 화학적 흡수를 메커니즘으로 하는 화학적 차단제는 신남산계, 살리실산계, 벤조페논계 등의 유기차단제가 잘 알려져 있으며, 자외선의 물리적 산란 및 차폐를 메커니즘으로 하는 물리적 차단제는 이산화티탄, 산화아연과 같은 무기차단제가 잘 알려져 있다. 화학적 차단제의 경우, 자외선차단 효과가 뛰어난 장점을 갖고 있으나 적용되는 파장범위가 좁고, 화장료에 적용함에 있어 끈적이고 번들거리는 사용감과 분자형태로 피부에 흡수되므로 피부자극을 유발하는 단점을 가지고 있다. 물리적 차단제의 경우, 피부자극은 화학적 차단제에 비해 상대적으로 낮지만 무거운 사용감과 백화현상 및 광독성을 유발하는 단점을 갖고 있다.Chemical blocking agents that act as chemical absorption of ultraviolet rays are well known organic blocking agents such as cinnamic acid, salicylic acid, and benzophenone, and physical blocking agents that act as physical scattering and shielding of ultraviolet rays are inorganic such as titanium dioxide and zinc oxide. Blockers are well known. Chemical blockers have the advantage of excellent UV-blocking effect, but has a disadvantage of causing skin irritation because it is narrow in the wavelength range applied, and is applied to the cosmetic in a sticky and bundley feeling and molecular form when applied to cosmetics. In the case of physical blockers, skin irritation is relatively low compared to chemical blockers, but has the disadvantage of causing heavy feeling of use, whitening and phototoxicity.

상기한 화학적 차단제와 물리적 차단제의 단점을 보완하고자 자외선차단제에 대한 다양한 연구가 진행되어 왔으며, 특히 피부안전성에 장점을 갖는 천연 자외선차단 성분에 대한 연구가 활발히 진행되어 왔다. 이와 관련하여 개발된 기술로서, 대한민국특허 제10-0526637호, 제10-0858630호, 제10-0114124호 및 제10-0162282호 등에서는 도화, 녹두, 커피, 팬지, 대황 등에서 추출한 천연성분을 함유한 자외선차단용 화장료조성물이 개발된 바 있다. In order to compensate for the above disadvantages of the chemical and physical blockers, various studies on sunscreens have been conducted, and in particular, studies on natural sunscreen ingredients having advantages in skin safety have been actively conducted. As a technology developed in this regard, Korean Patent Nos. 10-0526637, 10-0858630, 10-0114124, and 10-0162282, etc., contain natural ingredients extracted from drawing, green beans, coffee, pansy, rhubarb, etc. A sunscreen cosmetic composition has been developed.

상기한 기술들은 피부안전성이 우수한 천연 자외선차단 성분들을 포함하고 있지만, 직접적인 자외선차단 효과가 낮아 천연추출물 단일 성분이 아니라 기존의 합성 유기 자외선차단 성분과 천연추출물을 혼합하여 사용해야 하는 단점을 갖고 있다. Although the above-described techniques include natural sunscreen ingredients having excellent skin safety, the direct sunscreen effect is low, and thus has a disadvantage of using a mixture of conventional synthetic organic sunscreen ingredients and natural extracts instead of a single natural extract.

또한 상기와 관련하여 개발된 기술로서, 미국특허 제5552135호에서는 오트, 옥수수, 밀, 쌀 등의 곡물류에서 페룰산(ferulic acid)과 에틸페룰레이트(ethylferulate)를 함유하는 자외선차단 천연성분을 개발하였으나, 단일 성분이 아니라 유기 자외선차단 성분과 혼합하여 사용했을 때 자외선차단 효과가 증가되는 기술을 제시하였다.In addition, as a technology developed in connection with the above, US Patent No. 5552135 developed a sunscreen natural ingredient containing ferulic acid (ferulic acid) and ethyl ferulate (ethylferulate) in grains such as oats, corn, wheat, rice, In addition, the present invention proposes a technique of increasing the sunscreen effect when used in combination with an organic sunscreen ingredient rather than a single ingredient.

일반적으로 옥수수나 쌀 등의 곡물류에 많이 포함되어 있는 것으로 알려진 하이드록시신남산 유도체 중, 특히 폴리아민컨쥬게이트는 항암, 항염, 항균뿐만 아니라 강한 항산화효과 등 다양한 생물학적 효과가 있는 것으로 알려져 있다. 또한, 상기한 성분들은 자외선에 대한 우수한 흡수능을 갖는 것으로 알려져 있다. In general, among the hydroxycinnamic acid derivatives known to be contained in grains such as corn or rice, polyamine conjugates are known to have various biological effects such as anti-cancer, anti-inflammatory and antibacterial effects as well as strong antioxidant effects. In addition, the above components are known to have excellent absorption of ultraviolet rays.

옥수수(Zea mays Linne)는 벼과(Gramineae)에 속하는 열대성작물로서 남미 안데스 일대가 원산지이며, 쌀, 밀과 함께 세계 3대 작물 중의 하나로 전 세계에 널리 재배되고 있다. 우리나라에서는 강냉이, 옥시기라 예부터 불려오고 있으며 중국에서는 옥촉태(玉蜀泰), 포미(包米), 포곡(苞穀), 진주미(珍珠米) 및 옥미(玉米) 등으로 불려 왔으나 최근에는 옥미를 많이 사용하고 있다. Corn ( Zea mays Linne is a tropical crop belonging to the family Gramineae , native to the South American Andes, and is widely cultivated worldwide as one of the world's three crops along with rice and wheat. In Korea, it has been called corncress and oxime since ancient times. In China, it has been called octagonal, pomi, pogok, pearl rice and jade. I use a lot.

옥수수는 종류와 품종이 다양하며 알(粒)의 모양과 입질조성(粒質造成)에 따라 분류할 수 있다. 오목씨(馬齒種, Dent corn; Zea mays indendata)는 알의 맨 윗부분이 오목하게 들어가서 그 모양이 말 이빨처럼 닮았기 때문에 오목 또는 마치종이라고 부른다. 알의 양옆은 굳은 녹말이 들어 있고 그 안쪽은 씨눈을 둘러싸고 있는 연한 가루녹말이 분포하고 있어 건조됨에 따라 말 이빨 모양으로 맨 윗부분이 오목하게 들어가는 것이다. 오목씨는 수량성이 우수하여 우리나라에서 가장 많이 재배되는 공업 및 사료용에 알맞은 품종으로 알 껍질이 두꺼워 사료로 가장 많이 이용된다. Corn is a variety of varieties and varieties and can be classified according to the shape and granular composition of the eggs. Dent corn; Zea mays indendata) is called concave or machima because the top of the egg is concave and its shape resembles a horse's teeth. The sides of the eggs contain hard starch, and the inside of the soft powdered starch that surrounds the seed is distributed, and as it is dried, the top part is concave. Sesame seed is the most suitable for industrial and feed cultivation, which is the most cultivated in Korea because of its high yield.

그 외에도 알의 바깥쪽이 모두 굳음 녹말로 둘러싸여 있으며, 식용과 사료용 및 공업원료로 사용되는 굳음씨(硬粒種, Flint corn; Zea mays indurata)와 주로 식용으로 이용되는 단옥수수(단미종, Sweet corn; Zea mays saccarata), 찰옥수수(Waxy corn; Zea mays ceratina), 튀김옥수수(爆裂種, Pop corn; Zea mays everta) 등이 있다. In addition, both the outer and the eggs are enclosed in rigidity starch, said rigidity is used as a food and animal feed and industrial raw materials (硬粒種, Flint corn; Zea mays indurata) and sweet corn mainly used for food (single species, Sweet corn; Zea) mays saccarata, Waxy corn ( Zea) mays ceratina, Pop corn ( Zea) mays everta).

옥수수의 효능은 본초강목에 ‘옥수수는 단맛이 있으며 독성이 없다. 위장을 다스리며 막힌 속을 풀어준다. 옥수수 뿌리와 잎은 소변이 찔끔거리는 것과 요석(尿石)이 있어 아픈 증상을 치료한다. 끓여서 자주 마신다.’라 하였다. 옥수수의 생리활성 성분으로는 하이드록시신남산에 속하는 페룰산(ferulic acid, 이하 FA)와 쿠마르산(coumaric acid, 이하 CA), 이들의 이분자체 및 삼분자체, 폴리아민컨쥬게이트로서 디페룰로일푸트레신(N,N'-diferuloylputrescine, 이하 DFP), 디쿠마로일푸트레신(N,N'-dicoumaroylputrescine, 이하 DCP), 쿠마로일페루오일푸트레신 (N-p- coumaroyl-N'-feruloylputrescine, 이하 CFP)와 카로티노이드계(carotenoids), 피토스테롤(phytosterols), 섬유질(corn fiber) 등이 있다.The effect of corn on herb 'corn is sweet and non-toxic. Control your stomach and relieve clogged stomach. Corn roots and leaves have urine stings and urine stones (尿 石) to treat painful symptoms. Boil and drink often. ' The bioactive components of maize are ferulic acid (FA) and coumaric acid (CA) belonging to hydroxycinnamic acid, their di- and trimolecular bodies, and diferuloyl pute as polyamine conjugates. Sin ( N , N'- diferuloylputrescine, hereinafter DFP), dicumaroylputrescine ( N , N'- dicoumaroylputrescine, hereinafter DCP), coumaroyl peruyl putrescine ( N - p -coumaroyl- N'- feruloylputrescine , CFP), carotenoids, phytosterols, and corn fibers.

이에, 본 발명자들은 옥수수겨로부터 추출분리한 하이드록시신남산 유도체 중에서 특히 폴리아민컨쥬게이트가 주성분이 되는 옥수수겨 추출물을 실험적 유효성을 토대로 한 자외선차단용 화장료 조성물을 개발하고 본 발명을 완성하게 되었다.
Thus, the present inventors have developed a sunscreen cosmetic composition based on the experimental effectiveness of the hydroxycinnamic acid derivatives extracted from corn bran, in particular the hydroxycinnamic acid derivatives of which polyamine conjugate is the main component, and completed the present invention.

따라서 본 발명의 목적은 옥수수겨 추출물을 함유하는 자외선차단용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.It is therefore an object of the present invention to provide a cosmetic composition for sunscreen containing corn bran extract.

또한 본 발명의 다른 목적은 상기 옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬게이트인 디페룰로일푸트레신(N,N'-diferuloylputrescine, 이하 DFP), 디쿠마로일푸트레신(N,N'-dicoumaroylputrescine, 이하 DCP), 쿠마로일페루오일푸트레신 (N-p- coumaroyl-N'-feruloylputrescine, 이하 CFP)를 함유하는 자외선차단용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
In addition, another object of the present invention is the corn bran extract-derived polyamine conjugate diferuloyl putrescine ( N , N'- diferuloylputrescine, hereinafter DFP), dicumaroyl putrescine ( N , N'- dicoumaroylputrescine, hereinafter DCP ) And a sunscreen cosmetic composition containing comarroyl peroyl putrescine ( N - p -coumaroyl- N'- feruloylputrescine, hereinafter CFP).

상기와 같은 본 발명의 목적은 옥수수겨를 이용하여 옥수수겨 추출물을 제조하고, 상기 옥수수겨 추출물로부터 폴리아민컨쥬게이트를 분리해 낸 후, 이들의 자외선 흡수능, 자외선차단지수, 인체시험을 통한 피부홍반 억제능, 인체첩포시험 안정성, 피부안정성 관능평가 등을 수행하여, 옥수수겨 추출물 및 이로부터 유래된 폴리아민컨쥬게이트가 자외선차단 효과가 우수하며, 화장료 조성물로서 유용하게 사용될 수 있음을 확인함으로써 달성되었다.
An object of the present invention as described above is to prepare a corn bran extract using corn bran, and after separating the polyamine conjugate from the corn bran extract, their UV absorption ability, UV blocking index, skin erythema suppression ability through human testing, Human pellet test stability, skin stability, sensory evaluation and the like were conducted to confirm that the corn bran extract and the polyamine conjugate derived therefrom are excellent in ultraviolet ray shielding effect and can be usefully used as a cosmetic composition.

본 발명은 옥수수겨 추출물을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선차단용 화장료 조성물을 제공한다.The present invention provides a cosmetic composition for sunscreen containing corn bran extract as an active ingredient.

본 발명에 있어서, “유효성분”이라 함은 내재된 활성작용에 의해 그 화장품의 효능?효과를 직접 또는 간접적으로 발현한다고 기대되는 물질 또는 물질군(활성작용적 활성성분 등이 밝혀지지 않은 생약 등을 포함한다)으로서 주성분을 포함하는 것을 의미한다.In the present invention, the term "active ingredient" means a substance or a group of substances (an active drug or the like which is not known to be active active ingredient) which is expected to express the efficacy or effect of the cosmetics directly or indirectly by the intrinsic active action. Means a main component).

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물에 함유되는 옥수수겨 추출물 함량은 화장료 조성물 전체 중량 대비 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양이다.In the present invention, the corn bran extract content contained in the cosmetic composition is an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.

또한 본 발명은 옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬케이트를 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 자외선차단용 화장료 조성물을 제공한다.In another aspect, the present invention provides a cosmetic composition for sunscreen comprising a corn bran extract-derived polyamine conjugate as an active ingredient.

본 발명에 있어서, 상기 옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬케이트는 디페룰로일푸트레신(N,N'-diferuloylputrescine; DFP), 디쿠마로일푸트레신(N,N'-dicoumaroylputrescine; DCP) 또는 쿠마로일페루오일푸트레신 (N-p- coumaroyl-N'-feruloylputrescine; CFP)로 구성된 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 한다. In the present invention, the corn bran extract-derived polyamine conjugate is diferuloyl putrescine ( N , N'- diferuloylputrescine (DFP), dicumaroyl putrescine ( N , N '-dicoumaroylputrescine; DCP) or Kumaro It is characterized in that one or two or more selected from the group consisting of il-peruyl putrescine ( N - p -coumaroyl- N '-feruloyl putrescine; CFP).

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물에 함유되는 옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬게이트의 함량은 화장료 조성물 전체 중량 대비 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5~5 중량%의 양이다.In the present invention, the content of the corn bran extract-derived polyamine conjugate contained in the cosmetic composition is an amount of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.

본 발명에 따른 자외선차단용 화장료 조성물은 기초화장료 제품, 예를 들어 화장수류, 에센스류, 크림류, 팩류, 파운데이션류 또는 메이크업베이스류 등과 같은 다양한 제형으로 제조될 수 있다.The sunscreen cosmetic composition according to the present invention may be prepared in various formulations such as basic cosmetic products, for example, cosmetics, essences, creams, packs, foundations or makeup bases.

본 발명에 따른 자외선차단용 화장료 조성물은 통상적인 화장료 제조법에 따라 기초화장료 제품, 두발제품 또는 색조제품 화장료 등과 같은 다양한 화장료 제조에 이용될 수 있다.
The sunscreen cosmetic composition according to the present invention can be used in the manufacture of a variety of cosmetics, such as cosmetics, hair products or color cosmetics products, according to the conventional cosmetic preparation method.

본 발명에 따른 옥수수겨 추출물은 높은 자외선흡수능을 갖는 유효성분들을 함유함으로써 우수한 자외선차단 효과를 보였으며, 자외선에 의한 홍반형성을 억제하는 효과가 있고, 천연성분으로서 인체첩포시험을 통한 피부자극시험 및 피부안전성 관련 관능시험에서 우수한 안전성을 보임으로써 자외선차단을 위한 화장료로서 우수한 효과가 있다.
Corn bran extract according to the present invention showed an excellent UV-blocking effect by containing the active ingredient having a high UV absorbing ability, has the effect of inhibiting erythema formation by ultraviolet rays, skin irritation test through the human patch test as a natural ingredient and In the sensory test related to skin safety, it shows excellent safety, which is excellent as a cosmetic for sunscreen.

도 1은 본 발명에 따른 옥수수겨 추출물의 주요 성분에 대한 HPLC 크로마토그램이다.
도 2는 본 발명에 따른 옥수수겨 추출물 및 주요 성분의 자외선흡수능을 보여주는 결과로, UV 흡수스펙트럼이다.
1 is an HPLC chromatogram for the main components of corn bran extract according to the present invention.
Figure 2 shows the UV absorption capacity of the corn bran extract and the main component according to the present invention, the UV absorption spectrum.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예, 실험예 등의 구체적인 예를 들어 설명하기로 한다. 그러나 하기의 실시예 또는 실험예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 내용이 하기 예들에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, specific examples of preferred embodiments, experimental examples, etc. will be described in order to help understanding of the present invention. However, the following examples or experimental examples may be modified in many different forms, and the content of the present invention is not limited to the following examples.

본 발명에 사용한 옥수수겨 추출물은 국내에서 재배한 마치종 옥수수를 건조 분말화한 옥수수겨를 사용하였으며, 폴리아민컨쥬게이트를 유효성분으로 하는 옥수수겨 추출물을 얻기 위해 다음 실시예 1 내지 3의 과정을 통해 제조하였다.
Corn bran extract used in the present invention was used as a corn bran dried powdered maize grown corn domestically, prepared through the process of the following Examples 1 to 3 to obtain a corn bran extract as an active ingredient polyamine conjugate. It was.

실시예Example 1 :  One : 옥수수겨Corn bran 추출물 제조 Extract manufacturer

본 실시예에서는 옥수수겨 추출물의 제조에 본 발명자들의 대한민국 등록특허 제10-0912431호에 개시된 추출방법을 이용하였다. In this embodiment, the extraction method disclosed in the Republic of Korea Patent No. 10-0912431 of the present inventors was used for the preparation of corn bran extract.

건조 분말화한 옥수수겨로부터 다음과 같이 옥수수겨 추출물을 제조하였다. 분말 옥수수겨(2kg)에 노르말-헥산을 가한 후, 상온에서 교반하면서 옥수수겨를 탈지하여 탈지박을 얻었다. 얻어진 탈지박에 80% 에탄올수용액(40L)을 가하여 초음파기에서 연속적으로 추출한 후, 여과 및 농축하여 옥수수겨 에탄올추출물을 얻었다. 상기 옥수수겨 에탄올추출물을 다시 80% 메탄올수용액으로 용해한 후, 노르말-헥산으로 분획하여 탈지하였다. 얻어진 하층을 부분 감압농축한 후, 디클로로메탄을 가하여 순차적으로 분획농축하여 최종 옥수수겨 추출물을 3.2 g를 얻었다.
Corn bran extract was prepared from the dry powdered corn bran as follows. After normal-hexane was added to the powdered corn bran (2kg), the corn bran was degreased while stirring at room temperature to obtain a skim foil. 80% ethanol aqueous solution (40L) was added to the obtained skim foil, and extracted continuously with an ultrasonic wave, followed by filtration and concentration to obtain corn bran ethanol extract. The corn bran ethanol extract was again dissolved in an aqueous 80% methanol solution, and then fractionated with normal-hexane to be degreased. The resulting lower layer was partially concentrated under reduced pressure, and then dichloromethane was added and fractional concentrated to obtain 3.2 g of the final corn bran extract.

실시예Example 2 및 3 :  2 and 3: 옥수수겨Corn bran 추출물로부터  From extract DFPDFP , , CFPCFP  And DCPDCP 분리 detach

상기 실시예 1에서 제조한 옥수수겨 추출물로부터 DFP를 분리하였다. DFP was isolated from the corn bran extract prepared in Example 1 above.

옥수수겨 추출물에 디클로로메탄을 가하여 순차적으로 분획농축한 후, 실리카겔 60 (70~230 mesh, Merck, Germany)을 이용하여 헥산-에틸아세테이트-메탄올-트리플루오로초산 (200:200:100:0.1, v/v) 혼합용매로 칼럼크로마토그래피를 실시하여 200개 분획으로 나누어 용출시켰다. 용출된 각 분획을 프리코팅 실리카겔(precoated silica gel) TLC를 이용하여 분리된 성분을 확인한 다음, 같은 성분을 모아 16개 분획물을 얻었다. 이 분획물 중 16번 분획을 60% 메탄올수용액으로 녹인 후, 순차적으로 60% 메탄올수용액을 이동상으로 하여 ODS-A 칼럼크로마토그래피를 실시하고, 80% 메탄올수용액을 이동상으로 하여 세파덱스(Sephadex) LH-20 칼럼크로마토그래피를 실시하여 DFP(실시예 2) 156.3 mg을 분리하였다. After dichloromethane was added to the corn bran extract, the fractions were concentrated sequentially, and then hexane-ethyl acetate-methanol-trifluoroacetic acid (200: 200: 100: 0.1, 200) using silica gel 60 (70-230 mesh, Merck, Germany). v / v) column chromatography was carried out with a mixed solvent and the mixture was eluted into 200 fractions. Each of the eluted fractions was identified using precoated silica gel TLC, and then the same components were collected to obtain 16 fractions. Part 16 of this fraction was dissolved in 60% aqueous methanol solution, and then sequentially subjected to ODS-A column chromatography using 60% aqueous methanol solution, and 80% methanol aqueous solution as Sephadex LH-. 20 column chromatography was performed to isolate 156.3 mg of DFP (Example 2).

또한, 상기 16개의 분획물 중 15번 분획 및 14번 분획을 전술한 방법으로 분리, 정제하여 CFP(실시예 3) 28.8 mg 및 DCP 13.6 mg을 분리하였다.
In addition, fractions 15 and 14 of the 16 fractions were separated and purified by the method described above to separate 28.8 mg of CFP (Example 3) and 13.6 mg of DCP.

실시예Example 4 내지 6 :  4 to 6: 옥수수겨Corn bran 추출물의 에탄올용액 제조 Ethanol Solution Preparation of Extracts

상기 실시예 1에서 제조한 옥수수겨 추출물과 실시예 2 및 3에서 분리한 DFP 및 CFP를 총량 대비 0.001 중량%로 함유하는 에탄올용액을 제조하였다(표 1 참조). An ethanol solution containing 0.001% by weight of the total amount of corn bran extract prepared in Example 1 and DFP and CFP isolated in Examples 2 and 3 was prepared (see Table 1).

비교예Comparative example 1 내지 3 :  1 to 3: 하이드록시신남산Hydroxycinnamic acid 유도체 성분의 에탄올용액 제조 Ethanol Solution Preparation of Derivative Components

비교예로서 하이드록시신남산 유도체 성분인 FA, CA와 합성 자외선차단제인 에칠헥실메톡시신나메이트(ethylhexyl methoxycinnamate, 이하 EHMC)를 총량 대비 0.001 중량%로 함유하는 에탄올용액을 제조하였다(표 1 참조). As a comparative example, an ethanol solution containing 0.001% by weight of hydroxycinnamic acid derivative component FA, CA and synthetic sunscreen agent ethylhexyl methoxycinnamate (hereinafter referred to as EHMC) in an amount of 0.001% by weight was prepared (see Table 1). .

상기 FA (순도 98% 이상, Wako, Japan), CA (순도 98% 이상, Alfa Aesar, USA), EHMC (순도 99% 이상, BASF, Germanay)는 각각 판매되는 시약을 구입하여 사용하였다.The FA (purity 98% or more, Wako, Japan), CA (purity 98% or more, Alfa Aesar, USA), EHMC (purity 99% or more, BASF, Germanay) were used as purchased reagents, respectively.

구분division 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 비교예 3Comparative Example 3 옥수수겨 추출물Corn Bran Extract 0.0010.001 -- -- -- -- -- DFPDFP -- 0.0010.001 -- -- -- -- CFPCFP -- -- 0.0010.001 -- -- -- CACA -- -- -- 0.0010.001 -- -- FAFA -- -- -- -- 0.0010.001 -- EHMCEHMC -- -- -- -- -- 0.0010.001 에탄올ethanol 99.99999.999 99.99999.999 99.99999.999 99.99999.999 99.99999.999 99.99999.999

실험예Experimental Example 1 :  One : HPLCHPLC 분석 analysis

HPLC 시스템(Agilent HPLC system, 1200 series, USA)을 이용하여 상기 실시예 1의 옥수수겨 추출물의 정성 및 정량분석과 실시예 2 및 3의 옥수수겨 추출물 유래 DFP 및 CFP의 정량분석을 실시하였다. 그 결과, 실시예 1의 HPLC 크로마토그램을 도 1에 나타내었다.Qualitative and quantitative analysis of the corn bran extract of Example 1 and the quantitative analysis of DFP and CFP derived from the corn bran extract of Examples 2 and 3 using an HPLC system (Agilent HPLC system, 1200 series, USA). As a result, the HPLC chromatogram of Example 1 is shown in FIG.

도 1에 도시한 바와 같이, 실시예 1에서 얻어진 옥수수겨 추출물의 HPLC 분석결과, CA, FA, DCP, CFP, DFP를 각각 1.81±0.13%, 1.56±0.05%, 1.32±0.17%, 5.84±0.06%, 25.11±0.81%를 함유하였으며, 실시예 2 및 실시예 3에서 얻어진 옥수수겨 추출물 유래 DFP 및 CFP는 각각 93.23±0.12%, 92.08±0.24%의 순도로 확인되었다.
As shown in Figure 1, HPLC analysis of the corn bran extract obtained in Example 1, CA, FA, DCP, CFP, DFP was 1.81 ± 0.13%, 1.56 ± 0.05%, 1.32 ± 0.17%, 5.84 ± 0.06 %, 25.11 ± 0.81%, DFP and CFP derived from corn bran extract obtained in Examples 2 and 3 were confirmed to be 93.23 ± 0.12%, 92.08 ± 0.24%, respectively.

실험예Experimental Example 2 :  2 : 자외선흡수능UV absorption 측정 Measure

옥수수겨 추출물의 자외선차단 효과와 관련된 자외선흡수능을 평가하기 위하여 UV 분광광도계(Shimadzu, UV-1800, Japan)를 이용하여 자외선영역(250~400 nm)에서 실시예 4 내지 6 및 비교예 1 내지 3의 에탄올 용액의 흡광도를 측정하였다. 그 결과를 도 2에 나타내었다.Examples 4 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 in the ultraviolet region (250 to 400 nm) using a UV spectrophotometer (Shimadzu, UV-1800, Japan) in order to evaluate the UV absorption capacity related to the sunscreen effect of corn bran extract The absorbance of the ethanol solution of was measured. The results are shown in FIG.

실시예 4 내지 6 및 비교예 1 내지 3의 에탄올 용액은 전체 용액 총 중량 대비 주 성분의 농도가 0.001 중량%의 조건에서 흡광도를 측정하였다. 도 2에 나타낸 바와 같이 옥수수겨 추출물에 포함되어 있는 주성분인 DFP 및 CFP의 흡광도는 합성 자외선차단제인 EHMC의 흡광도와 유사하거나 더 높게 나타났다. 본 발명에서 제시한 다양한 폴리아민컨쥬게이트를 함유하는 옥수수겨 추출물의 자외선영역에서의 흡광도 또한 우수한 결과를 나타내었다.
In the ethanol solutions of Examples 4 to 6 and Comparative Examples 1 to 3, the absorbance was measured under the condition that the concentration of the main component relative to the total weight of the total solution was 0.001% by weight. As shown in Figure 2, the absorbance of the main components DFP and CFP contained in the corn bran extract was similar or higher than the absorbance of the synthetic sunscreen EHMC. The absorbance in the ultraviolet region of corn bran extract containing various polyamine conjugates presented in the present invention also showed excellent results.

실시예Example 7 내지 8 및  7 to 8 and 비교예Comparative example 4 : 자외선차단 효과 평가를 위한 크림 제형의 제조 4: preparation of cream formulation for evaluation of sunscreen effect

본 발명에 따른 옥수수겨 추출물의 자외선차단 효과를 평가하기 위하여 옥수수겨 추출물을 함유하는 크림 제형을 제조하였다. 크림 제형의 총 중량 대비 5 중량%의 옥수수겨 추출물을 함유하는 크림(실시예 7)과 5 중량%의 옥수수겨 추출물과 5 중량%의 EHMC를 함유하는 크림(실시예 8)을 제조하고, 비교로서 옥수수겨 추출물은 포함되지 않고 5 중량%의 EHMC가 포함된 크림(비교예 4)을 제조하였다.In order to evaluate the sunscreen effect of corn bran extract according to the present invention, a cream formulation containing corn bran extract was prepared. A cream containing 5% by weight of corn bran extract relative to the total weight of the cream formulation (Example 7) and a cream containing 5% by weight of corn bran extract and 5% by weight of EHMC were prepared and compared. To prepare a cream (Comparative Example 4) containing 5% by weight of EHMC without the corn bran extract.

구분division 원료Raw material 실시예 7Example 7 실시예 8Example 8 비교예 4Comparative Example 4 AA 세테아릴알코올Cetearyl Alcohol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 스테아릭애씨드Stearic acid 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 폴리소르베이트60Polysorbate 60 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 3.0 소르비탄스테아레이트Sorbitan stearate 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 에칠헥실메톡시신나메이트Ethylhexylmethoxycinnamate -- 5.0 5.0 5.0 5.0 BB 페트롤라툼Petrolatum 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 스쿠알란Squalane 10.0 10.0 5.0 5.0 5.0 5.0 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 7.07.0 7.0 7.0 7.07.0 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance 잔량Balance CC 디소듐이디티에이Disodium ID 0.02 0.02 0.02 0.02 0.020.02 방부제antiseptic 적량Quantity 적량Quantity 적량Quantity 부틸렌글라이콜Butylene Glycol 2.72.7 2.72.7 2.72.7 카보머Carbomer 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 트리에탄올아민Triethanolamine 1.0 1.0 1.0 1.0 1.01.0 프로판디올Propanediol 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 글리세린glycerin 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 피이지-32Fiji-32 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 5.0 옥수수겨 추출물Corn Bran Extract 5.0 5.0 5.05.0 --

실험예Experimental Example 3 : 자외선차단지수 측정( 3: UV blocking index measurement ( SPFSPF inin -- vitroin vitro 평가) evaluation)

본 발명에 따른 옥수수겨 추출물의 자외선차단 효과와 관련된 자외선차단지수(Sun Protection Factor, 이하 SPF)를 평가하기 위하여, SPF 분석장치(Optometrics, SPF 290, USA)를 이용하여 상기 실시예 7 내지 8 및 비교예 4의 크림 제형에 대하여 in vitro 평가방법에 따라 SPF를 측정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.In order to evaluate the sun protection factor (Sun Protection Factor, SPF) associated with the sunscreen effect of corn bran extract according to the present invention, using the SPF analyzer (Optometrics, SPF 290, USA) Examples 7 to 8 and For the cream formulation of Comparative Example 4 in SPF was measured according to the in vitro evaluation method, and the results are shown in Table 3 below.

구분division SPFSPF UV-A/UV-B ratioUV-A / UV-B ratio Critical Wavelength (nm)Critical Wavelength (nm) 실시예 7Example 7 7.71 ± 1.067.71 ± 1.06 0.4100.410 355.7355.7 실시예 3Example 3 20.90 ± 1.8120.90 ± 1.81 0.2790.279 347.4347.4 비교예 4Comparative Example 4 9.70 ± 1.159.70 ± 1.15 0.1650.165 331.3331.3

상기 표 3에서 보는 바와 같이, 크림 제형의 총 중량 대비 5 중량%의 옥수수겨 추출물을 함유하는 실시예 7의 SPF 값은 7.71로서, 대표적인 합성 자외선차단제인 EHMC를 동일한 농도로 함유하는 비교예 4의 SPF 값과 유사한 값으로 천연성분을 주성분으로 하는 자외선차단제로서 우수한 자외선차단 효과가 있음을 알 수 있었다. 또한, EHMC와 옥수수겨 추출물을 함께 함유하는 실시예 8의 경우 단일 성분의 실시예 7 및 비교예 4에 비해 시너지효과에 의한 SPF의 상승이 나타남을 확인하였다. 실시예 7은 UV-B 영역의 차단제로서 상대적으로 낮은 UV-A/UV-B 비를 갖는 비교예 4, EHMC에 비해 높은 UV-A/UV-B 비를 가짐으로써 옥수수겨 추출물이 EHMC에 비해 상대적으로 UV-A영역에서의 자외선차단 효과가 높은 것을 확인하였다.
As shown in Table 3, the SPF value of Example 7 containing 5% by weight of the corn bran extract relative to the total weight of the cream formulation is 7.71, of Comparative Example 4 containing the same concentration of a typical synthetic sunscreen EHMC It was found that the sunscreen agent, which has a natural ingredient as the main component, has an excellent sunscreen effect similar to the SPF value. In addition, in the case of Example 8 containing the EHMC and corn bran extract, it was confirmed that the synergistic increase of SPF is shown in comparison with Example 7 and Comparative Example 4 of a single component. Example 7 shows that the corn bran extract has a higher UV-A / UV-B ratio than the EHMC, Comparative Example 4, which has a relatively low UV-A / UV-B ratio as a blocker in the UV-B region. It was confirmed that the UV blocking effect in the UV-A region is relatively high.

실험예Experimental Example 4 :  4 : 인체시험을Human testing 통한 피부홍반  Skin erythema through 억제능Inhibitory ability 평가 evaluation

본 발명에 따른 옥수수겨 추출물의 자외선에 의한 피부홍반 억제능을 평가하기 위하여 하기와 같이 인체시험을 수행하였다. In order to evaluate the ability of the corn bran extract according to the present invention to inhibit skin erythema by ultraviolet rays, a human body test was performed as follows.

피시험자는 시험일 한 달 전부터 비스테로이드성 항염증제 또는 기타 스테로이드 제제를 복용한 경력이 없는 건강한 남자 피시험자를 대상으로 하였으며 카이드베이 & 쿠르반법(Kaidbey & Kurban method)에 따라 평가하였다(Kaidbey and Kurban, J. Invest . Dermatol., 66, 153-156, 1976). Subjects were studied in healthy male subjects who had not been on nonsteroidal anti-inflammatory drugs or other steroids for a month before the test date and were evaluated according to the Kaidbey & Kurban method (Kaidbey and Kurban, J. Invest . Dermatol ., 66 , 153-156, 1976).

피시험자의 등 부위에 직경 1.5 cm의 구멍이 6개가 뚫린 불투명 테이프를 부착하고 각 피시험자의 최소 홍반량의 2배 정도의 자외선(UV-B)을 조사하여 홍반을 유도하였으며, 상기 실시예 7 및 실시예 8, 비교예 4의 크림 제형을 자외선을 조사하기 전 1시간 전과 자외선조사 직후에 도포하였다. An opaque tape having six holes of 1.5 cm in diameter was attached to the back of the test subject, and erythema was induced by irradiating ultraviolet (UV-B) twice as much as the minimum erythema of each test subject. Example 7 And the cream formulations of Example 8 and Comparative Example 4 were applied 1 hour before and immediately after ultraviolet irradiation.

피부홍반 억제능은 하기 표 4의 평가기준에 따라 평가하였으며 측정값은 아래 수학식 1에 의해 피부일차자극지수로 나타내었다. 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다. Skin erythema suppression ability was evaluated according to the evaluation criteria of Table 4 below, and the measured value is expressed as the skin primary stimulation index by Equation 1 below. The results are shown in Table 5 below.

구분division 피부자극의 정도Degree of skin irritation 평점grade 홍반형성Erythema formation 홍반이 없음No erythema 00 아주 가벼운 홍반 발생Very mild erythema 1One 명료한 홍반 발생Clear erythema development 22 중등도의 강한 홍반발생Moderately strong erythema 33 심홍색의 강한 홍반과 기피현상Crimson strong erythema and avoidance 44 부종형성Edema 부종이 없음No edema 00 아주 가벼운 부종(육안으로 겨우 식별)Very mild edema (only visible to the naked eye) 1One 명료한 홍반 발생Clear erythema development 22 중등도의 부종(1 mm정도로 부어오를 경우)Moderate edema (when swelling about 1 mm) 33 강한 부종Strong edema 44

Figure pat00001
Figure pat00001

구분division 홍반지수Erythema index 12시간 후12 hours later 24시간 후24 hours later 실시예 7Example 7 0.80.8 1.81.8 실시예 8Example 8 0.50.5 1.41.4 비교예 4Comparative Example 4 0.70.7 1.71.7

상기 표 5에 나타낸 결과와 같이, 옥수수겨 추출물을 함유하는 크림 제형인 실시예 7은 합성 자외선차단제를 함유한 비교예 4와 같이 인체시험에서 자외선에 의한 홍반유발을 억제하는 효과가 있음을 알 수 있었다. 특히, 옥수수겨 추출물과 합성 자외선차단제인 EHMC가 혼합되어 있는 실시예 8의 크림은 홍반억제능이 상대적으로 가장 양호하였다.
As shown in Table 5, Example 7 of the cream formulation containing corn bran extract as shown in Comparative Example 4 containing a synthetic sunscreen can be seen that the effect of inhibiting the erythema caused by ultraviolet light in human testing there was. In particular, the cream of Example 8, which is mixed with corn bran extract and synthetic sunscreen EHMC was the best erythema suppression ability.

실험예Experimental Example 5 :  5: 인체첩포시험Human patch test 안전성평가Safety evaluation

상기 실시예 7의 옥수수겨 추출물을 함유하는 크림 제형과 비교예 4의 합성 유기자외선차단제 EHMC를 포함하는 크림 제형에 대한 피부 안전성, 즉 피부반응의 관찰을 통해서 자극 혹은 알레르기성 반응의 발생 여부를 알아보기 위하여 한국식품의약품안전청 기준 피부안전성 검사법에 따라 인체첩포시험을 실시하였다.The cream formulation containing the corn bran extract of Example 7 and the cream formulation comprising the synthetic organic UV-blocking agent EHMC of Comparative Example 4 were used to determine whether skin irritation or allergic reaction occurred through observation of the skin reaction. For this purpose, the human patch test was conducted in accordance with the Korea Food and Drug Administration standard skin safety test method.

피험자로 20세 이상 50세 이하의 건강한 성인 남, 여 30명을 선정하였고, 첩포시험은 대상자 상박 내측에 첩포를 부착하였으며 48시간이 지난 후 첩포를 제거하였다. 약 60분간 안정을 취하도록 한 후 첫 판독을 시행하였고, 첩포 부착 후 96시간이 경과한 후 2차 판독을 시행하였다. 판정기준은 하기 표 6에 나타낸 바와 같다.Thirty healthy men and women aged twenty to fifty were selected as subjects. The patch test was carried out on the inner side of the subject's upper arm and the patch was removed after 48 hours. The first reading was performed after about 60 minutes of stability, and the second reading was taken after 96 hours of patch application. Criteria are as shown in Table 6 below.

반응reaction 가중치weight 판정의 기준Criteria of Judgment -- 00 무반응No response ±± 0.50.5 희미한 홍반Faint erythema ++ 1One 경계가 뚜렷하나 약한 홍반, 부종 및 구진Boundary but weak erythema, edema and papules ++++ 22 뚜렷한 홍반, 구진 및 수포Pronounced erythema, papules and blisters

첩포 부착 후 48시간과 96시간에 판독한 결과를 하기 수학식 2를 이용하여 시료에 대한 피부 반응도를 산출하였다.The skin readiness of the sample was calculated using Equation 2 below at 48 hours and 96 hours after patch application.

Figure pat00002
Figure pat00002

첩포시험의 검사 결과에 근거하여 계산된 양성 반응을 보인 시료의 피부 자극도를 하기 표 7에 나타내었다.The skin irritation degree of the sample showing the positive response calculated based on the test result of the patch test is shown in Table 7 below.

구분division 48시간48 hours 96시간96 hours 반응도(%)Responsiveness (%) ++ ++++ ++ ++++ 48시간48 hours 96시간96 hours 평균Average 실시예 7Example 7 -- -- 1One -- 0.000.00 0.560.56 0.280.28 비교예 4Comparative Example 4 -- -- 22 -- 0.000.00 1.001.00 0.560.56

상기 표 7에 제시된 바와 같이, 각각 실시예 7과 비교예 4는 인체첩포시험에서 하기 표 8에 따른 피부 반응도 판정 기준에 의하면 무자극으로 민감한 피부에 사용해도 좋은 결과로 나타났으며, 옥수수겨 추출물을 함유하는 크림제형인 실시예 7이 상대적으로 더 안전성이 양호한 것으로 나타났다.As shown in Table 7, Example 7 and Comparative Example 4, respectively, according to the skin reactivity determination criteria according to Table 8 in the human scaffold test appeared to be good results for use on sensitive skin irritated, corn bran extract It was shown that Example 7, a cream formulation containing, was relatively better in safety.

피부의 평균 반응도Average responsiveness of the skin 판정 기준Criteria 0.0 ~ 0.90.0 to 0.9 무자극No stimulation 1.0 ~ 2.91.0 to 2.9 경자극Light stimulation 3.0 ~ 4.93.0 to 4.9 중자극Heavy stimulation 5.0 이상5.0 or more 강자극Strong stimulation

실험예Experimental Example 6 : 피부안전성 관능평가 6: Skin safety sensory evaluation

본 발명에 따른 옥수수 추출물의 피부자극을 평가하기 위하여, 상기 실시예 7과 비교예 4에서 제조된 크림 제형을 이용하여 관능시험을 실시하였다.In order to evaluate the skin irritation of the corn extract according to the present invention, the sensory test was carried out using the cream formulation prepared in Example 7 and Comparative Example 4.

피부자극에 대한 관능시험은 피부의 가려움, 따가움 및 홍반 등의 현상을 평가하게 하였다. 평가는 매우 우수(5점), 우수(3점), 보통(0점), 나쁨(-3점), 매우 나쁨(-5점)의 오점법 기준에 의거하여 수행하였으며, 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다. 하기 표 9에서 피부자극은 피부자극이 없는 정도를 나타낸다.The sensory test on skin irritation evaluated the phenomena of itching, stinging and erythema of the skin. The evaluation was performed based on the five-point method of very good (5 points), good (3 points), moderate (0 points), bad (-3 points), and very bad (-5 points). 9 is shown. In Table 9 below, skin irritation represents a degree without skin irritation.

번호number 실시예 7Example 7 비교예 4Comparative Example 4 1One 44 44 22 55 44 33 44 44 44 55 55 55 44 44 66 55 55 77 55 55 88 44 44 99 55 44 1010 44 44 1111 55 55 1212 55 55 1313 55 55 1414 44 55 1515 55 44 1616 44 55 1717 55 55 1818 44 44 1919 55 55 2020 55 44 평균Average 4.64.6 4.54.5

상기 표 9에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 7의 크림 제형에 대한 피부자극 평가점수는 4.5점으로 매우 양호하게 평가되어, 비교예 4와 마찬가지로 피부자극 정도가 낮아 피부 안전성이 우수함을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 9, the skin irritation evaluation score for the cream formulation of Example 7 according to the present invention was evaluated very good as 4.5, confirming that the skin stimulation degree is low, as in Comparative Example 4, the skin safety is excellent. Could.

제형예Formulation example 1 :  One : 옥수수겨Corn bran 추출물 함유 화장수 제조 Extract-containing lotion

본 발명에 따른 실시예 1의 옥수수겨 추출물을 함유한 자외선차단용 화장수의 성분구성을 하기 표 10과 같이 구성하여 제조하였다. 이때, 성분함량의 단위는 중량%이다. 한편, 하기 표 10의 각 성분 번호로 구별된 성분 중에서, 먼저 성분 1(정제수)에 성분 2와 3을 교반 분산시킨 후, 성분 4 내지 6을 가하고, 성분 8 내지 10을 성분 7에 용해시킨 물질과 성분 11을 차례로 가하여 혼합하는 방식으로 제조하였다. 비교제형예로서는 성분 11을 제외한 나머지 성분 구성이나 그 제조방법은 동일하게 진행하여 제조하였다.The ingredient composition of the sunscreen lotion containing corn bran extract of Example 1 according to the present invention was prepared as shown in Table 10 below. At this time, the unit of component content is weight%. On the other hand, among the components distinguished by each component number in Table 10 below, components 2 and 3 were first stirred and dispersed in component 1 (purified water), and then components 4 to 6 were added, and components 8 to 10 were dissolved in component 7. And component 11 were added in order to prepare a mixture. As a comparative formulation example, the rest of the component constitution except for component 11 and the method for producing the same were prepared in the same manner.

번호number 성 분ingredient 제형예 1 Formulation Example 1 비교제형예1Comparative Formulation Example 1 1One 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance 22 카보머Carbomer 0.10.1 0.10.1 33 하이드록시에칠셀루로오스Hydroxyethyl cellulose 0.10.1 0.10.1 44 부틸렌글라이콜Butylene Glycol 2.02.0 2.02.0 55 글리세린glycerin 1.01.0 1.01.0 66 피이지-1500Fiji-1500 0.50.5 0.50.5 77 에탄올ethanol 8.08.0 8.08.0 88 폴리옥시에칠렌경화피마자유Polyoxyethylene Cured Castor Oil 0.20.2 0.20.2 99 트리에탄올아민Triethanolamine 0.10.1 0.10.1 1010 방부제antiseptic 미량a very small amount 미량a very small amount 1111 옥수수겨 추출물Corn Bran Extract 1.01.0 --

제형예Formulation example 2 :  2 : 옥수수겨Corn bran 추출물 함유 로션 제조 Manufacture lotion with extract

본 발명에 따른 실시예 1의 옥수수겨 추출물을 함유한 자외선차단용 로션의 성분구성을 하기 표 11과 같이 구성하여 제조하였다. 이때, 성분함량의 단위는 중량%이다. 한편, 하기 표 11의 각 성분 번호로 구별된 성분 중에서, 먼저 성분 1 내지 7을 70℃의 온도에서 가열 용해시킨 다음, 성분 8 내지 11을 성분 12에 용해 분산시켜 70℃로 가열한 것에 유화한다. 이후, 상기 유화한 것을 성분 13으로 중화하고, 56℃의 온도로 냉각한 후, 성분 14를 가하여 교반하고 실온으로 냉각하여 제조하였다. Component composition of the sunscreen lotion containing corn bran extract of Example 1 according to the present invention was prepared as shown in Table 11. At this time, the unit of component content is weight%. On the other hand, among the components identified by the component numbers in Table 11 below, components 1 to 7 were first dissolved by heating at a temperature of 70 ° C., and then components 8 to 11 were dissolved and dispersed in component 12, and emulsified by heating at 70 ° C. . Thereafter, the emulsified product was neutralized with component 13, cooled to a temperature of 56 ° C, and then component 14 was added thereto, stirred, and cooled to room temperature.

번호number 성 분ingredient 제형예 2 Formulation Example 2 비교제형예 2Comparative Formulation Example 2 1One 세테아릴알코올Cetearyl Alcohol 1.01.0 1.01.0 22 글리세릴스테아레이트/피이지-100스테아레이트Glyceryl Stearate / Pig-100stearate 1.01.0 1.01.0 33 폴리소르베이트60Polysorbate 60 1.01.0 1.01.0 44 소르비탄세스퀴올리에이트Sorbitan sesquioleate 0.30.3 0.30.3 55 세틸옥타노에이트Cetyloctanoate 6.06.0 6.06.0 66 스쿠알란Squalane 4.04.0 4.04.0 77 아프리코드커넬오일Apricot Kernel Oil 4.04.0 4.04.0 88 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 99 카보머Carbomer 0.10.1 0.10.1 1010 산탄검Xanthan Gum 0.030.03 0.030.03 1111 방부제antiseptic 미량a very small amount 미량a very small amount 1212 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance 1313 아르기닌Arginine 0.10.1 0.10.1 1414 옥수수겨 추출물Corn Bran Extract 3.03.0 --

제형예Formulation example 3 :  3: 옥수수겨Corn bran 추출물 함유 크림 제조 Manufacture of extract-containing cream

본 발명에 따른 실시예 1의 옥수수겨 추출물을 함유한 자외선차단용 크림의 성분구성을 하기 표 12와 같이 구성하여 제조하였다. 이때, 성분함량의 단위는 중량%이다. 한편, 하기 표 12의 각 성분 번호로 구별된 성분 중에서, 먼저 성분 1 내지 7을 70℃의 온도에서 가열 용해시킨 다음, 성분 9 내지 12를 성분 13에 용해 분산시켜 70℃로 가열한 것에 유화한다. 이후, 상기 유화한 것을 56℃의 온도로 냉각한 후, 성분 14를 가하여 교반하고 실온으로 냉각하여 제조하였다.Component composition of the sunscreen cream containing corn bran extract of Example 1 according to the present invention was prepared by configuring as shown in Table 12. At this time, the unit of component content is weight%. On the other hand, among the components identified by the component numbers in Table 12 below, components 1 to 7 were first dissolved by heating at a temperature of 70 ° C., and then components 9 to 12 were dissolved and dispersed in component 13, and emulsified to those heated to 70 ° C. . Thereafter, the emulsified product was cooled to a temperature of 56 ° C., and then component 14 was added thereto, stirred, and cooled to room temperature.

번호number 성 분ingredient 제형예 3Formulation Example 3 비교제형예 3Comparative Formulation Example 3 1One 세테아릴알코올Cetearyl Alcohol 1.01.0 1.01.0 22 글리세릴스테아레이트/피이지-100스테아레이트Glyceryl Stearate / Pig-100stearate 1.01.0 1.01.0 33 폴리소르베이트60Polysorbate 60 1.01.0 1.01.0 44 소르비탄세스퀴올리에이트Sorbitan sesquioleate 0.30.3 0.30.3 55 세틸옥타노에이트Cetyloctanoate 6.06.0 6.06.0 66 스쿠알란Squalane 8.08.0 4.04.0 77 아프리코드커넬오일Apricot Kernel Oil 4.04.0 4.04.0 88 디메치콘Dimethicone 2.02.0 2.02.0 99 글리세린glycerin 5.05.0 5.05.0 1010 마그네슘알루미늄실리케이트Magnesium aluminum silicate 0.40.4 0.40.4 1111 산탄검Xanthan Gum 0.030.03 0.030.03 1212 방부제antiseptic 미량a very small amount 미량a very small amount 1313 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance 1414 옥수수겨 추출물Corn Bran Extract 5.05.0 --

Claims (4)

옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬케이트는 디페룰로일푸트레신(N,N'-diferuloylputrescine; DFP), 디쿠마로일푸트레신(N,N'-dicoumaroylputrescine; DCP) 또는 쿠마로일페루오일푸트레신 (N-p- coumaroyl-N'-feruloylputrescine; CFP)로 구성된 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 자외선차단용 화장료 조성물.
Polyamine conjugates derived from corn bran extract can be diferuloylputrescine ( N , N'- diferuloylputrescine (DFP), dicoumaroyl putrescine ( N , N'- dicoumaroylputrescine (DCP)) or coumaroyl feroyl putrescine ( N - p -coumaroyl- N'- feruloylputrescine; CFP) A sunscreen cosmetic composition, characterized in that one or two or more selected from the group consisting of.
제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물에 함유되는 옥수수겨 추출물 유래 폴리아민컨쥬게이트의 함량은 화장료 조성물 전체 중량 대비 1.0 내지 5 중량%인 것을 특징으로 하는 자외선차단용 화장료 조성물.
According to claim 1, wherein the content of corn bran extract-derived polyamine conjugate contained in the cosmetic composition is a sunscreen cosmetic composition, characterized in that 1.0 to 5% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition.
제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물이 화장수류, 에센스류, 크림류, 팩류, 파운데이션류 또는 메이크업베이스류로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형으로 제조됨에 이용되는 것을 특징으로 하는 자외선차단용 화장료 조성물.
According to claim 1, wherein the cosmetic composition is a sunscreen cosmetic composition, characterized in that used in the manufacture of any one formulation selected from the group consisting of cosmetics, essences, creams, packs, foundations or makeup bases.
제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물이 기초화장료 제품, 두발제품 또는 색조제품 화장료로 구성된 군으로부터 선택된 어느 하나의 화장료 제조에 이용되는 것을 특징으로 하는 자외선차단용 화장료 조성물.
According to claim 1, wherein the cosmetic composition is a sunscreen cosmetic composition, characterized in that it is used in the manufacture of any one cosmetic selected from the group consisting of a basic cosmetic product, hair product or color cosmetic product cosmetics.
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