KR20110134158A - 실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110134158A KR20110134158A KR1020100053990A KR20100053990A KR20110134158A KR 20110134158 A KR20110134158 A KR 20110134158A KR 1020100053990 A KR1020100053990 A KR 1020100053990A KR 20100053990 A KR20100053990 A KR 20100053990A KR 20110134158 A KR20110134158 A KR 20110134158A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- light emitting
- polymer
- organic light
- emitting device
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title abstract description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- -1 t -Butyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 66
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 65
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 17
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 4
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- IERDDDBDINUYCD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]phenyl]-9h-carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 IERDDDBDINUYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- WECOUKMONWFOGF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3,5-bis[2-(9h-carbazol-1-yl)-5-methoxyphenyl]phenyl]-4-methoxyphenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC=C(OC)C=C1C1=CC(C=2C(=CC=C(OC)C=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C=2C(=CC=C(OC)C=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 WECOUKMONWFOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRUCJKSKYARXJB-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[3,5-bis[2-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]phenyl]phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=C1 PRUCJKSKYARXJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBDIQVWSLNELJ-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C=2C=3NC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=C1 AHBDIQVWSLNELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033999 Device damage Diseases 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019015 Mg-Ag Inorganic materials 0.000 description 1
- YAPIJPOCONTNDY-UHFFFAOYSA-N N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C1=CC=C(C=C1)[SiH2]C=1C=CC(=CC=1)C=1C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=1)=CC=C2 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C1=CC=C(C=C1)[SiH2]C=1C=CC(=CC=1)C=1C3=C(C4=CC=CC=C4N3)C=CC=1)=CC=C2 YAPIJPOCONTNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K50/842—Containers
- H10K50/8426—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Abstract
실리콘 조성물 (silicon composition)및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
실리콘 조성물 (silicon composition)및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid Crystal Display: LCD), 플라즈마 디스플레이 장치(plasma Display panel : PDP)에 이어 유기발광소자(Organic Ligit Emitting Device)는 차세대 주목받고 있는 디스플레이 장치이다.
이러한, 유기 발광 소자는 양전극과 음전극 사이에 유기물층을 삽입하여 제작된다. 그리고, 양전극과 음전극에 전압을 인가하면 전자와 정공이 각기 유기물층에 주입된다. 유기물층에 주입된 전자와 정공은 유기물층 내에서 재결합하고 이를 통하여 빛이 발생된다.
하지만, 상기의 유기물층은 수분에 대하여 매우 취약한 특성이 있다. 따라서, 유기 발광 소자의 원활한 구동과 수명 연장을 위해서는 유기물층으로 수분이 침투하지 않도록 유기물층을 봉지하여야 한다.
유기 발광 소자 패널에 다크 스팟(dark spot)을 발생시키지 않는 실리콘 조성물을 제공한다.
상기 실리콘 조성물을 충전제로 사용한 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 한 측면에 따라 화학식 1의 실리콘 화합물 및 화학식 2의 실리콘 화합물을 포함하는 실리콘 조성물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소(deuterium)이고,
k, m 및 n은 양의 정수이며, k : m + n의 비가 1:0.001 내지 1: 0.2의 범위이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 t-부틸이며,
R5, R6, R7, R8, R9, R10은 수소일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 실리콘 화합물은 화학식 3의 실리콘 화합물일 수 있다:
<화학식 3>
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 실리콘 화합물은 화학식 4의 실리콘 화합물일 수 있다:
<화학식 4>
본 발명의 일 구현예에 따르면, 100 ≤ k ≤ 1000인 경우,
0.1k ≤ m + n ≤ k 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 1000 < k ≤ 2000인 경우,
0.005k ≤ m + n ≤ 0.5k 일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 0.5Y ≤ mX ≤ 3Y 일 수 있다:
여기서, X는 화학식 2의 실리콘 화합물의 몰 수이며, Y는 화학식 1의 실리콘 화합물의 몰 수를 나타낸다.
본 발명의 다른 측면에 따라, 상기 실리콘 조성물을 충전제로 사용한 유기 발광 소자가 제공된다.
유기 발광 소자 내부에 투입하는 실리콘 화합물들의 성분 간 이동도를 유사하게 관리하여 고 반응성 실리콘 화합물(예를 들어, H-고분자)이 먼저 소자의 유기 발광층에 접촉하는 것을 막아 암점 발현을 억제할 수 있다.
도 1a은 유기 발광 소자 패널에 형성된 다크 스팟 (dark spot)을 나타내는 사진이다.
도 1b는 다크 스팟 (dark spot)이 형성되지 않은 유기 발광 소자 패널을 나타내는 사진이다.
도 2a 및 도 2b는 주 고분자와 H-고분자의 이동성의 차이에 따라 유기 발광 소자 패널에 defect를 형성시키는 과정을 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 1b는 다크 스팟 (dark spot)이 형성되지 않은 유기 발광 소자 패널을 나타내는 사진이다.
도 2a 및 도 2b는 주 고분자와 H-고분자의 이동성의 차이에 따라 유기 발광 소자 패널에 defect를 형성시키는 과정을 모식적으로 나타낸 도면이다.
종래의 실리콘 조성물 (예를 들어, PDMS polymer)의 경화에 사용되는 주 사슬 (main polymer)은 비닐기 (vinyl group)를 양끝 단에 가지며, 첨가되는 H-polymer와 가교를 형성하여 강도를 발생시킨다.
이때 주입되는 H-고분자 (H-polymer)의 Si-H (silane)은 반응성이 매우 커 유기 발광 소자를 구성하는 유기 재료와의 반응성이 매우 크다.
유기 발광 소자 패널에 형성된 미세한 덴트 (dent)를 통하여 스며들어 유기 발광 소자 패널의 다크 스팟 (dark spot)을 발생시킨다.
도 1a는 유기 발광 소자 패널에 형성된 다크 스팟을 나타내는 사진이다.
이는 H-고분자 (H-polymer)의 반응성이 높고, 크기가 주 고분자 (main polymer)보다 너무 작아, 이동성의 차이를 발생시키기 때문에 발생하는 문제이다.
도 2a 및 도 2b는 주 고분자(비닐 고분자)와 H-고분자의 이동성의 차이에 따라 유기 발광 소자 패널에 defect를 형성시키는 과정을 모식적으로 나타낸 도면이다.
도 2a와 같이, 주 고분자(예를 들어, 비닐 고분자)(10) 및 H-고분자(20)를 포함하는 실리콘 조성물을 기판(300) 상에 형성된 유기 발광부(200)에 도포한 후 봉지 기판(100)을 덮어 압력을 가하면, 도 2b에서와 같이 주 고분자(예를 들어, 비닐 고분자)(10)의 이동도 및 H-고분자(20)의 이동도의 차이에 따라 이동도가 큰 H-고분자(20)가 한 쪽으로 이동하게 된다.
이렇게 한 쪽으로 H-고분자(20)가 쏠린 부분 중에서 미세한 덴트 (dent)가 있는 부분에 H-고분자(20)가 침투하게 되고 H-고분자(20)의 반응성이 큰 Si-H기가 유기 발광부의 유기 재료와 반응하게 되어 유기 발광 소자 패널에 defect를 형성시켜 암점을 만들게 된다.
본 발명의 일 구현예에 따른 실리콘 조성물은 주 고분자와 H-고분자의 이동도의 차이를 줄임으로써 H-고분자가 한 쪽으로 쏠리는 현상을 막는다.
본 발명의 한 측면에 따른 실리콘 조성물은 화학식 1의 실리콘 화합물 및 화학식 2의 실리콘 화합물을 포함한다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소 (deuterium)이고, k, m 및 n은 양의 정수이며, k : m + n의 비는 1:0.001 내지 1: 0.2의 범위이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 t-부틸이며, R5, R6, R7, R8, R9, R10은 수소일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 실리콘 화합물은 화학식 3의 실리콘 화합물일 수 있다:
<화학식 3>
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2의 실리콘 화합물은 화학식 4의 실리콘 화합물일 수 있다:
<화학식 4>
일반적으로 H-고분자 (본 발명의 화학식 2, 화학식 4에 해당)에는 m개의 Si-H가 달려있고, 주 고분자 (vinyl-polymer로서 본 발명의 화학식 1, 화학식 3에 해당)에는 양끝에 2개의 비닐기 (vinyl group)가 달려 있으며, 상기 m개의 Si-H가 2개의 비닐기와 결합하게 되므로 실리콘 조성물에서 주 고분자와 H-고분자의 성분의 비는
[주 고분자 몰 수]X 2 = m(H-고분자 몰 수)
가 되도록 구성된다.
따라서, 열경화형의 실리콘 조성물(예를 들어 PDMS 경화 고분자)의 구성은 주 고분자 (vinyl polymer)의 몰 수가 H-고분자의 몰 수보다 많도록 구성되고, 이 경우 H-고분자는 작은 크기를 가지게 되고 이러한 작은 H-고분자에 의한 소자 damage가 발생하고 있다.
예를 들어 1 대 1로 반응하는 PDMS 혼합물 중 k 값이 1000인 주 고분자인 vinyl polymer가 1000 개가 반응할 경우 n이 0인 상태에서 H-고분자 중 Si-H 의 개수는 2000(즉, 1000 X 2)개가 필요하기 때문에, 이상적인 경우 주 고분자와 H-고분자가 1 : 1 결합이 이루어진다고 하면, 같은 수의 Si-H를 포함시키기 위하여 기존에는 Si-H기가 2000개(m = 2000)가 달린 폴리머 한 개 혹은 Si-H기가2개(m = 2)인 고분자 1000개가 되는 조건의 사이의 값을 갖도록 구성하고 있다.
이와 같이 Si-H기가 2개(m = 2)인 경우는 H-고분자의 크기는 주 고분자인 비닐 고분자 (vinyl polymer)의 크기의 2/1000 정도밖에 되지 않아 이동이 매우 빠르게 일어나게 된다. 이러한 주 고분자인 비닐 고분자 (vinyl polymer)와 H-고분자 (H-polymer)가 혼합물로 존재할 경우 외압에 의한 눌림이 발생할 경우, 도 2b와 같이 우선적으로 크기가 작은 H-고분자 (H-polymer)가 최외곽으로 퍼지게 되어 패널의 발광부에 반응을 하게 되는 문제점을 야기한다.
이를 개선하기 위하여, Si-H기 외에 디알킬 실옥산 (예를 들어, dimetyl siloxane) (n값)을 포함시킴으로써 H-고분자 (H-polymer)의 크기를 증가시켜 이동도를 감소시킴으로써 충전액으로 인해 발생하는 불량을 개선할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 100 ≤ k ≤ 1000인 경우, 0.1k ≤ m + n ≤ k 일 수 있다.
k, m 및 n은 양의 정수로서, k 값이 100 이상이고, 1000 이하인 범위에서 m + n의 값이 0.1k 이상이고 k 이하인 경우, 상술한 바와 같이 H-고분자 (H-polymer)의 이동도가 낮아져 유기 발광 소자의 발광부에 damage를 발생시키지 않는다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 1000 < k ≤ 2000인 경우, 0.005k ≤ m + n ≤ 0.5k 일 수 있다.
한편, k, m 및 n은 양의 정수로서, k 값이 1000 초과이고, 2000 이하인 범위에서는 m + n의 값이 0.005k 이상이고 0.5k 이하인 범위이어야, 상술한 바와 같이 H-고분자 (H-polymer)의 이동도가 낮아져 유기 발광 소자의 발광부에 damage를 발생시키지 않는다.
본 발명의 또다른 일 구현예에 따르면, 0.5Y ≤ mX ≤ 3Y 일 수 있다:
여기서, X는 H-고분자 (H-polymer)인 화학식 2의 실리콘 화합물의 몰 수이며, Y는 주 고분자인 화학식 1의 실리콘 화합물의 몰 수를 나타낸다.
H-고분자 (H-polymer)인 화학식 2의 실리콘 화합물의 몰 수와 주 고분자인 화학식 1의 실리콘 화합물의 몰 수가 위와 같은 관계에 있을 때, H-고분자 (H-polymer)의 반응기와 주 고분자의 반응기의 개수가 1 : 1에 근접하게 된다.
본 발명의 다른 측면에 따라, 상기 실리콘 조성물을 충전제로 사용한 유기 발광 소자가 제공된다.
실리콘 조성물을 유기 발광 소자의 충전제로 사용하는 구체적인 방법은 당업자에게 알려져 있으므로 이에 관한 설명은 생략한다.
이하, 본 발명에서 사용되는 일반적인 유기 발광 소자 구조에 대하여 설명한다.
본 발명에서 사용되는 유기 발광 소자의 구조는 일반적인 것으로서 매우 다양하다. 상기 제1전극과 제2전극 사이에 유기막으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 유기막으로서 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 유기 발광 소자는, 예를 들어, 제1전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/제2전극의 구조, 또는 제1전극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층/제2전극의 구조를 가질 수 있다.
이하, 상술한 적층 구조를 갖는 유기 발광 소자의 제조방법의 일 구현예를 살펴보기로 한다.
먼저 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 (양극) 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링에 의하여 형성하고 제1전극인 애노드(Anode)로 사용한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅한다. 상기 정공 주입층 물질로는 예를 들어, CuPc, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrene- sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 상부에 정공 수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공 수송층을 형성한다. 상기 정공 수송층 물질은 예를 들면, 1,3,5-트리카바졸릴벤젠, 4,4'-비스카바졸릴비페닐, 폴리비닐카바졸, m-비스카바졸릴페닐, 4,4'-비스카바졸릴-2,2'-디메틸비페닐, 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민, 1,3,5-트리(2-카바졸릴페닐)벤젠, 1,3,5-트리스(2-카바졸릴-5-메톡시페닐)벤젠, 비스(4-카바졸릴페닐)실란, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(NPB), 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-N-(4-부틸페닐)디페닐아민)(poly(9,9-dioctylfluorene-co-N-(4-butylphenyl)diphenylamine) (TFB) 또는 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-co-비스-N,N-페닐-1,4-페닐렌디아민(poly(9,9-dioctylfluorene-co-bis-(4-butylphenyl-bis-N,N-phenyl-1,4-phenylenediamin) (PFB) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서 정공 수송층 상부에 발광층이 도입되며 발광층 재료는 특별히 제한되지 않고 4,4'-비스카바졸일비페닐(CBP),TCB, TCTA, SDI-BH-18, SDI-BH-19, SDI-BH-22, SDI-BH-23, dmCBP, Liq, TPBI, Balq, BCP 등을 호스트로 사용할 수 있으며, 도판트의 경우 형광 도판트로서는 이데미츠 (Idemitsu)사에서 구입 가능한 IDE102, IDE105나 인광 도판트로서는 잘 알려진 녹색 인광 도판트인 Ir(ppy)3, 청색 인광 도판트인 (4,6-F2ppy)2Irpic 등이 공동 진공열 증착될 수 있다.
도핑농도는 특별히 제한되지는 않으나 통상적으로 0.5 ~ 12 중량 %로 사용한다. 발광층위에 전자 수송층이 진공증착 방법, 또는 스핀 코팅방법으로서 박막을 형성할 수 있다.
한편, 발광층에 인광 도판트를 함께 사용할 경우, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 추가로 정공 저지 물질을 진공열 증착하여 정공 저지층을 형성할 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공 저지층 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 전자 수송 능력을 가지면서 발광화합물보다 높은 이온화 퍼텐셜을 가져야 하며 대표적으로 Balq, BCP등이 있다.
정공저지층 위에 전자 수송층이 진공 증착 방법 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다.
상기 전자 수송층 재료는 예를 들어 공지의 재료인 Alq3등을 이용할 수 있다.
또한 전자 수송층 위에 전자 주입층이 적층될 수 있다. 상기 전자 주입층의 재료는 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
그리고, 전자 주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공열 증착하여 캐소드 전극을 형성시킨다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한 전극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 캐소드 전극에, 필요에 따라 한 층 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 발광 소자는 애노드 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
다음으로, 캐소드 전극 상에 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1의 실리콘 화합물 및 화학식 2의 실리콘 화합물을 포함하는 실리콘 조성물을 충전제로서 주입하고 봉지 기판을 압착시킴으로써 유기 발광 소자가 완성된다.
이하에서, 본 발명을 따르는 유기 발광 소자의 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예
1
(100 ≤ k ≤ 1000인 경우)
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물속에서 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV 오존 세정하여 사용한다. 상기 기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 정공 주입층을 750Å두께로 형성한다. 이어서 상기 정공 주입층 상부에 α-NPD를 150Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성한다. 정공 수송층을 형성한 후, 이 정공 수송층 상부에 DSA를 호스트로 하고 도판트로써 TBPe를 3% 사용하여 이를 진공 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성한다. 그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 200Å두께의 전자 수송층을 형성한다. 이 전자 수송층 상부에 LiF 80Å (전자 주입층)과 Al 3000Å (음극 전극)을 순차적으로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성한다.
다음으로, 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 고분자가 70 : 30 정도의 몰비로 이루어진 실리콘 조성물을 충전제로서 상기 LiF/Al 전극 상에 주입하고 봉지 기판을 덮어 압착하여 80 ℃에서 경화시켜 유기 발광 소자를 완성하였다.
<화학식 3>
<화학식 4>
상기 화학식들에서 k = 약 500이고, m = 약 2이고, n은 약 50이다.
실시예
2
(1000 < k ≤ 2000인 경우)
충전제를 주입하기 전까지 실시예 1과 동일하게 소자를 제작하였다. 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 고분자가 70 : 30 정도의 몰비로 이루어진 실리콘 조성물을 충전제로서 LiF/Al 전극 상에 주입하고 봉지 기판을 덮어 압착하여 80 ℃에서 경화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 완성하였다.
실시예 2에서 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 k = 약 1500이고, m = 약 2이고, n은 약 80이다.
비교예
충전제를 주입하기 전까지 실시예 1과 동일하게 소자를 제작하였다. 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 고분자가 40 : 60 정도의 몰비로 이루어진 실리콘 조성물을 충전제로서 LiF/Al 전극 상에 주입하고 봉지 기판을 덮어 압착하여 80 ℃에서 경화시킨 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 유기 발광 소자를 완성하였다.
비교예에서 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 k = 약 100이고, m = 약 2이고, n은 약 200이다.
실시예 1, 2 및 비교예의 k, m 및 n 값들을 비교하여 아래의 표 1에 나타내었다.
| k | m | n | m + n | 0.1k | 0.005k | 0.5k | |
| 실시예 1 | 500 | 2 | 50 | 52 | 50 | - | - |
| 실시예 2 | 1500 | 2 | 80 | 82 | - | 7.5 | 750 |
| 비교예 | 100 | 2 | 200 | 202 | - | - | - |
소자 발광 특성 비교 평가
실시예 1 및 비교예 1의 유기 발광 소자를 구동시켜 암점 (dark spot) 발생 유무를 비교 확인하였다.
도 1b는 실시예 1에 따른 유기 발광 소자의 발광을 나타낸 사진이다.
도 1a는 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 발광을 나타낸 사진이다.
도 1a 및 도 1b를 비교하면, 비교예 1에 따른 유기 발광 소자는 암점이 발생한 것이 관찰되나 실시예 1에 따른 유기 발광 소자는 암점없이 발광하는 것을 알 수 있다.
이는 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 조성물에서의 H-고분자의 이동도가 감소하였기 때문인 것으로 판단된다.
10 주 고분자
20 H-고분자
100 봉지 기판
200 유기 발광부
300 기판
20 H-고분자
100 봉지 기판
200 유기 발광부
300 기판
Claims (8)
- 화학식 1의 실리콘 화합물 및 화학식 2의 실리콘 화합물을 포함하는 실리콘 조성물로서,
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며,
R5, R6, R7, R8, R9, R10은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소 (deuterium)이고,
k, m 및 n은 양의 정수이며, k : m + n의 비가 1:0.001 내지 1: 0.2의 범위인 실리콘 조성물. - 제 1 항에 있어서,
R1, R2, R3, R4, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, sec-부틸 또는 t-부틸이며,
R5, R6, R7, R8, R9, R10은 수소인 실리콘 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 1의 실리콘 화합물이 화학식 3의 실리콘 화합물인 실리콘 조성물:
<화학식 3>
- 제 1 항에 있어서,
상기 화학식 2의 실리콘 화합물이 화학식 4의 실리콘 화합물인 실리콘 조성물:
<화학식 4>
- 제 1 항에 있어서,
100 ≤ k ≤ 1000인 경우,
0.1k ≤ m + n ≤ k 인 실리콘 조성물. - 제 1 항에 있어서,
1000 < k ≤ 2000인 경우,
0.005k ≤ m + n ≤ 0.5k인 실리콘 조성물. - 제 1 항에 있어서,
0.5Y ≤ mX ≤ 3Y인 실리콘 조성물:
여기서, X는 화학식 2의 실리콘 화합물의 몰 수이며, Y는 화학식 1의 실리콘 화합물의 몰 수를 나타낸다. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 실리콘 조성물을 충전제로 사용한 유기 발광 소자.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100053990A KR101675067B1 (ko) | 2010-06-08 | 2010-06-08 | 실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| US13/094,187 US8512869B2 (en) | 2010-06-08 | 2011-04-26 | Silicon composition and organic light emitting device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100053990A KR101675067B1 (ko) | 2010-06-08 | 2010-06-08 | 실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110134158A true KR20110134158A (ko) | 2011-12-14 |
| KR101675067B1 KR101675067B1 (ko) | 2016-11-11 |
Family
ID=45064941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020100053990A KR101675067B1 (ko) | 2010-06-08 | 2010-06-08 | 실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8512869B2 (ko) |
| KR (1) | KR101675067B1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2015005221A1 (ja) * | 2013-07-08 | 2017-03-02 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光半導体封止用シリコーン組成物及び光半導体装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990088030A (ko) * | 1998-05-04 | 1999-12-27 | 맥켈러 로버트 루이스 | 진공분배가능한실리콘조성물 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000336272A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 定着ロール用液状付加硬化型シリコーンゴム組成物及び定着ロール |
| JP2007505445A (ja) | 2003-07-07 | 2007-03-08 | アイファイアー・テクノロジー・コープ | エレクトロルミネセント・ディスプレイのためのシールおよびシール方法 |
| TWI373150B (en) * | 2003-07-09 | 2012-09-21 | Shinetsu Chemical Co | Silicone rubber composition, light-emitting semiconductor embedding/protecting material and light-emitting semiconductor device |
| JP4634810B2 (ja) * | 2005-01-20 | 2011-02-16 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン封止型ｌｅｄ |
| JP4636275B2 (ja) | 2006-07-18 | 2011-02-23 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂組成物で封止された半導体装置及び該半導体装置封止用シリコーン樹脂タブレット |
| KR100884477B1 (ko) | 2007-08-08 | 2009-02-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 발광표시장치 및 그의 제조방법 |
| JP5170463B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | 可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 |
| US8304991B2 (en) * | 2010-12-17 | 2012-11-06 | Momentive Performance Materials Japan Llc | Organic electroluminescent element sealing composition and organic light-emitting device |
-
2010
- 2010-06-08 KR KR1020100053990A patent/KR101675067B1/ko active IP Right Grant
-
2011
- 2011-04-26 US US13/094,187 patent/US8512869B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990088030A (ko) * | 1998-05-04 | 1999-12-27 | 맥켈러 로버트 루이스 | 진공분배가능한실리콘조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110301293A1 (en) | 2011-12-08 |
| US8512869B2 (en) | 2013-08-20 |
| KR101675067B1 (ko) | 2016-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102648243B1 (ko) | 유기 발광 다이오드(ｏｌｅｄ)용 ｈｉｌ로서 사용하기 위한 금속 아미드 | |
| KR102658023B1 (ko) | 유기 발광 다이오드(ｏｌｅｄ)용 ｈｉｌ로서 사용하기 위한, 금속 아미드로 도핑된 트리아릴 아민 비후층 | |
| KR100670383B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 | |
| JP5856269B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR101270169B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| US7651790B2 (en) | Organic light-emitting device | |
| KR20080106130A (ko) | 유기 광전 소자 및 이에 사용되는 재료 | |
| KR20070009306A (ko) | 백색 유기 발광 소자의 제조 방법 | |
| JP2009016332A (ja) | 有機発光素子 | |
| KR20060097313A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20080102898A (ko) | 백색-발광 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 인-라인증착 시스템용 증착기 | |
| KR20090092114A (ko) | 초강산의 염을 포함하는 전자 주입층, 이를 포함하는광전변환 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| US20230320210A1 (en) | Host materials for electroluminescent devices | |
| KR100879476B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR100894066B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102104637B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR101473308B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20070078614A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101680613B1 (ko) | 유기 발광 장치 및 그 제조 방법 | |
| KR20060040829A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| KR100898075B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101675067B1 (ko) | 실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR100864140B1 (ko) | 할로겐화 풀러렌 유도체를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20100133352A (ko) | 유기 광전 소자 | |
| KR100804533B1 (ko) | 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |