KR20110128926A - 트리펩타이드의 용도 - Google Patents

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레모 그라우브
마르크 하이들
도미니크 임펠드
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피터 비크스트로엠
휴고 지이글러
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디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
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Abstract

본 발명은 피부의 타이트닝(tightening), 퍼밍(firming) 및/또는 보습을 위한 트리펩타이드 유도체의 용도에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 섬유아세포 및/또는 각질세포에 의한 D-글루코사민 및/또는 N-아세틸-D-글루코사민 잔기 및/또는 프로테오글리칸을 포함하는 글리코사미노글리칸의 합성, 예컨대 구체적으로 히알루론산 및/또는 프로테오글리칸 데코린(Decorin) 및/또는 루미칸(Lumican)의 합성을 자극하는 방법에 관한 것이다.

Description

트리펩타이드의 용도{USE OF TRIPEPTIDES}
본 발명은 피부의 타이트닝(tightening), 퍼밍(firming) 및/또는 보습을 위한 특정한 트리펩타이드 유도체의 용도에 관한 것이다. 추가로, 본 발명은 섬유아세포 및/또는 각질세포에 의한 D-글루코사민 및/또는 N-아세틸-D-글루코사민 잔기 및/또는 프로테오글리칸을 함유하는 글리코사미노글리칸의 합성, 예컨대 구체적으로 히알루로난(Hyaluronan)(히알루론산) 및/또는 프로테오글리칸 데코린(Decorin) 및/또는 루미칸(Lumican)의 합성을 자극하는 방법에 관한 것이다.
피부는 신체의 전체를 덮는 유연한 저항성 조직의 형태로 함께 무리지어진 세포의 집합으로 구성된다. 피부는 내부 및 외부 환경 사이의 특정 교환을 허용함과 동시에 외부 인자에 대해 보호 장벽으로서 주로 역할한다. 이는 유기체의 생리학적 조건 및 환경적 조건에 의해 조절되는 많은 대사 과정의 부위이다. 피부는 2개의 인접 층인 표피 및 진피로 구성되고, 이에 피하 조직이 부착된다.
주요 역할이 신체를 보호하는 것인 표피는 피부의 최상위 층이고, 피부의 불투과성 및 저항성을 피부에 제공한다. 이는 대략 4주 마다 재생된다. 상이한 세포 유형이 표피에 공존하지만, 각질세포가 주요 세포 유형을 이룬다(90%). 이들의 특징적인 활성은 표피의 총 단백질의 95%까지를 구성하는 케라틴 합성의 활성이다. 섬유성 및 수불용성 단백질인 케라틴은 유해한 외부 인자(더위, 추위, 탈수)에 대해 피부를 보호하는 표피의 각막층의 구성성분이다.
표피는 진피-표피 접합부 또는 표피 기저막이라 불리는 대역을 통해 진피에 연결된다. 이러한 구조는 표피로의 진피의 접착을 제공하고, 피부 탄력성에 부분적으로 책임이 있는 기계적 지지체 역할을 갖는다. 이는 기저 각질세포 및 진피 섬유아세포 둘다로 구성된다.
피부의 내부 층인 진피는 세포외 기질로 지칭되는 복합 매질에 분산된 세포(섬유아세포)로 구성된 섬유-탄성 연결 조직이다. 이러한 매트릭스는 콜라겐, 엘라스틴 섬유, 당단백질 및 프로테오글리칸(PG)으로 구성된다. 유리 형태(즉 단백질에 결합되지 않은 형태)의 글리코사미노글리칸(GAG)은 또한 세포외 기질에서 발견된다.
글리코사미노글리칸(GAG)은 이당류 단위로 형성된 중합체이다. 히알루론산은 인간 피부에서 가장 종종 발견되는 모든 GAG중에서 가장 다량으로 존재하는 것으로 가장 먼저 언급될 수 있다. 또한, 콘드로이틴 4-설페이트 및 6-설페이트, 더마탄 설페이트, 및 소량으로의 헤파린 및 헤파란 설페이트가 존재한다. GAG의 이당류 단위는 종종 설페이트화되고, 유론산(D-글루코유론산 또는 L-이두론산)으로 교대되는 헥소사민(D-글루코사민 또는 D-갈락토사민)으로 형성된다.
GAG는 일반적으로 단백질에 공유결합되어 프로테오글리칸, 예컨대, 예를 들어, 루미칸 또는 데코린을 형성하고, 이는 둘다 작은 로이신-다량함유 프로테오글리칸(SLRP: small leucine-rich proteoglycan) 계열에 속한다. 공지된 GAG중, 상기 언급된 히알루론산만이 합성되어 특정 단백질에 결합되지 않는다.
프로테오글리칸은 글리코사미노글리칸으로 공지된 다수의 탄수화물 측쇄가 결합된 단백질 망상구조 또는 분지된 중심 단백질 몸체로 구성된 복합 거대분자이다. 프로테오글리칸의 구조는, 예를 들어 문헌[The Journal of investigative dermatology (1982), 79, Suppl. 1 , 31s-37s']에 기재되어 있다.
물 분자와 강하게 회합하여 겔을 형성하는 이들의 특성을 통해, GAG 뿐만 아니라 프로테오글리칸은 진피 및 표피의 보습을 확보하는 것으로 알려져 있다. 잘 보습된 피부는 양호한 외모 및 만족스러운 생리적 및 기능적 상태를, 특히 양호한 기계적 특성과 함께 보장한다.
구체적으로, 노화의 과정을 거쳐서, 섬유아세포 및 각질세포는 PG 및 GAG를 점점 덜 생산하게 되고, 이들의 합성은 불완전해 진다. 이로 인해 상당한 조직 파괴가 일어나고; PG를 형성하는 단백질 골격상으로의 GAG의 침적이 비이상적이며, 이의 결과로 이들 PG의 물에 대한 결합 활성이 감소되어, 조직의 보습 및 탄력성(이는 무엇보다도 피부의 탄력의 감소에 의해 반영됨)이 감소된다.
따라서, 피부중의 PG, 예컨대 루미칸 또는 데코린 및 GAG, 예컨대 히알루로난의 수준을 유지시켜 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습에 사용되기에 적합한 효과를 나타내는 활성제가 지속적으로 요구된다. 결과로서, 피부는 리프팅되어 보이고, 피부 탄력성이 개선되며, 피부 처짐(sagging)이 예방되거나 감소되며, 피부의 탄력 및 탄성이 유지되거나 회복된다(리모델링 효과). 게다가, 흉터 아물기(cicatrization)가 촉진되고, 표피의 미소상처가 치유되며, 튼살(stretch mark)이 감소될 수 있다.
놀랍게도, 특정 트리펩타이드 유도체가 인간 섬유아세포에 의한 히알루로난(히알루론산) 및/또는 프로테오글리칸 데코린 및/또는 루미칸의 합성을 증가시킬 수 있고, 이에 따라 상기 논의된 바와 같이 이들 GAG 및 PG의 생산 부족에 기인된 상기 약술된 피부 조건을 치료하는데 특히 유용하다. 이는 이러한 트리펩타이드 유도체를 포함하는 화장용 조성물을 국소 도포한 후에 피부 탄력성 및 피부 퍼밍성의 개선, 뿐만 아니라 리모델링 효과, 즉 처짐 및 이중 턱에 대한 효과를 보여주는 생체내 연구에서 추가로 예시된다.
이와 같이, 본 발명은 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습을 위한 하기 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 및 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다:
[화학식 I]
R1-A-B-C-R2
상기 식에서,
R1은 팔미토일 또는 테트라데실아미노카보닐이고;
R2는 OH 또는 NH-헥사데실이고;
A는 아르기닐, 라이실, 오르니틸 또는 2,4-디아미노부티로일이고;
B는 발릴, 류실, 이소류실 또는 노발릴이고;
C는 아르기닐, 라이실 또는 2,4-디아미노부티로일이다.
특히, 본 발명에 따른 트리펩타이드 유도체는 피부의 리프팅, 피부 처짐의 예방 또는 감소, 피부의 탄력 및 탄성의 유지 또는 회복(리모델링 효과), 흉터 아물기(cicatrization)의 촉진, 표피 미소상처의 치유 및/또는 튼살(stretch marks)의 감소에 적합하다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명은 상기 약술된 바와 같이 섬유아세포 및/또는 각질세포에 의한 D-글루코사민 및/또는 N-아세틸-D-글루코사민 잔기 및/또는 프로테오글리칸을 포함하는 글리코사미노글리칸의 합성을 자극하는 방법으로서, 효과량의 화학식 I의 적어도 하나의 트리펩타이드 유도체를 상기 자극이 필요한 개체에게 투여하는 단계를 포함하는, 글리코사미노글리칸의 합성을 자극하는 방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 히알루로난(히알루론산) 및/또는 프로테오글리칸 데코린 및/또는 루미칸의 합성을 자극하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법은, 피부의 타이트닝 및 퍼밍성을 개선시키고/개선시키거나 피부의 보습을 개선시킴으로써 상기 논의된 바와 같이 글리코사미노글리칸 합성 및/또는 프로테오글리칸 합성, 구체적으로 히알루론산, 데코린 및/또는 루미칸 합성의 부족에 의한 역효과를 교정하기 위해 상기 합성이 부족한 개체의 치료에 특히 적합하다. 결과적으로, 상기 방법은 피부의 리프팅, 피부 처짐의 치료 또는 보조-치료, 피부의 탄력 및 탄성의 유지 또는 회복, 흉터 회복의 촉진, 표피 미소 상처의 치유 및/또는 튼살의 감소에 특히 적합하다.
게다가, 본 발명은 상기 약술된 바와 같이 히알루로난(히알루론산)의 합성을 자극하기 위한, R1이 팔미토일 또는 테트라데실아미노카보닐이고 R2가 OH 또는 NH-헥사데실이고 A가 아르기닐, 라이실, 오르니틸 또는 2,4-디아미노부티로일이고 B가 발릴, 류실, 이소류실 또는 노발릴이고 C가 아르기닐, 라이실 또는 2,4-디아미노부티로일인 화학식 I의 적어도 하나 이상의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 추가로 글리코사미노글리칸 합성, 특히 히알루론산 합성을 자극하는 것이 필요한 피부를 치료하는 임의의 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 화학식 I의 트리펩타이드 유도체의 광학 이성체, 및 이들 유도체의 생리학적으로 허용가능한 염을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 산과 함께, 예를 들어 무기 산, 예컨대 염화수소산, 브롬화수소산, 황산 또는 인산과 함께; 또는 적절한 카복실산, 예를 들어 지방족 일카복실산 또는 이카복실산, 예컨대 폼산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 석신산, 푸마르산, 말론산, 말레산, 옥살산, 프탈산, 시트르산, 락트산 또는 타타르산과 함께; 또는 방향족 카복실산, 예컨대 벤조산 또는 살리실산과 함께; 또는 방향족-지방족 카복실산, 예컨대 만델산 또는 신남산과 함께; 또는 헤테로방향족 카복실산, 예컨대 니코틴산과 함께; 또는 지방족 또는 방향족 설폰산, 예컨대 메탄설폰산 또는 톨루엔설폰산과 함께 일가 또는 다가의 균질하거나 혼합된 염을 형성할 수 있다. "피부학적으로 허용가능한 염"이 바람직하다.
본 발명에 따라서, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체는 단독으로 또는 임의의 비율로 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명의 한 바람직한 실시태양에 따라서, 사용되는 화학식 I의 트리펩타이드 유도체는 동일하거나 상이할 수 있는 A 및 C가 라이실 또는 2,4-디아미노부티로일인 유도체이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시태양에 따라서, 사용된 화학식 I의 트리펩타이드 유도체는 R2가 OH인 유도체이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시태양에 따라서, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체는 클로라이드, 아세테이트, 또는 트리플루오로아세테이트 염, 특히 트리플루오로아세테이트 염이다.
본 발명에 따라 사용되는 화학식 I의 트리펩타이드 유도체중에서, 다음이 바람직하다(하기에서, Palm은 팔미토일을 의미하고, Dab는 2,4-디아미노부티로일을 의미함):
Palm-Lys-Val-Lys-OH
Palm-Orn-Val-Lys-OH
Palm-Lys-Leu-Lys-OH
Palm-Lys-Ile-Dab-OH
Palm-Lys-Nva-Dab-OH
Palm-Lys-Leu-Dab-OH
Palm-Lys-Val-Dab-NH-헥사데실
테트라데실-NH-C(O)-Dab-Val-Dab-OH
테트라데실-NH-C(O)-Lys-Ile-Dab-OH
테트라데실-NH-C(O)-Arg-Val-Arg-OH
본 발명에 따라서 사용되는 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 중에서 특히 트리플루오로아세테이트 염의 형태인 테트라데실-NH-C(O)-Dab-Val-Dab-OH가 가장 바람직하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 트리펩타이드 유도체중 모든 아미노산은 L-구조의 아미노산이다.
화학식 I의 트리펩타이드 유도체 및 이의 조성물은 특허 문헌에 공지되어 있고, 국제 특허출원 공개공보 제WO 2004/099237호에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 트리펩타이드 유도체는 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습의에 적합한 임의의 원하는 도포 형태, 예컨대, 예를 들어, 국소 조성물로 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 트리펩타이드 유도체는 또한 나노입자, 예컨대 리포좀(liposome), 나노좀(nanosome), 사이클로덱스트린에 캡슐화되기에 적합하고, 이는 이후 원하는 도포 형태로 혼입될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제공된 바와 같은 정의 및 선호도를 갖는 효과량의 적어도 하나의 트리펩타이드 유도체는 화장용으로 허용가능한 담체를 추가로 포함하는 국소 조성물로 혼입된다.
이러한 국소 조성물은 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습, 예컨대 구체적으로 피부의 리프팅, 피부 처짐의 예방 또는 감소, 피부의 탄력 및 탄성의 유지 또는 회복(리모델링 효과), 흉터 회복의 촉진, 표피 미소 상처의 치유 및/또는 튼살의 감소에 특히 적합하다.
"효과량"이라는 용어는 일반적으로 국소 조성물의 적어도 0.00001 중량%를 의미한다. 바람직하게는, 조성물은 트리펩타이드 유도체를 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0001% 내지 10%, 바람직하게는 0.0001% 내지 1%의 양으로 포함한다.
"국소 조성물"이라는 용어는 본원에 사용될 경우 포유동물의 케라틴 조직, 예컨대, 예를 들어, 인간 피부 또는 모발(속눈썹, 눈썹 포함) 또는 손톱, 특히 인간 피부에 국소적으로 도포될 수 있는 화장용 조성물을 특히 지칭한다.
"화장용 조성물"이라는 용어는 본원에 사용될 경우 문헌["Kosmetika" in Rompp Lexikon Chemie, 10th edition 1997, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York]에 정의된 바와 같은 화장용 조성물 뿐만 아니라, 문헌[A. Domsch, "Cosmetic Compositions", Verlag fur chemische Industrie (ed. H. Ziolkowsky), 4th edition, 1992]에 개시된 바와 같은 화장용 조성물을 지칭한다.
"화장용으로 허용가능한 담체"라는 용어는 국소 조성물 또는 조성물들에 통상적으로 사용되는 모든 담체 및/또는 부형제 및/또는 희석제를 지칭한다.
바람직하게는, 국소 조성물은 용매 또는 지방 물질중의 현탁액 또는 분산액의 형태로, 또는 다르게는 유화액 또는 미소유화액(특히 수중유적형(O/W-type) 또는 유중수적형(W/O-type)), PIT-유화액, 복합 유화액(예를 들어, 유중수중유적형(O/W/O-type) 또는 수중유중수적형(W/O/W-type)), 피커링(pickering) 유화액, 하이드로겔, 알코올 겔, 리포겔, 하나의 상 또는 다수의 상의 용액, 또는 소낭성 분산액 또는 다른 일반적 형태(이는 펜에 의해, 또는 마스크로서 또는 스프레이로서 도포될 수도 있음)로 존재한다. 국소 조성물이 유화액이거나 유화액을 포함한다면, 이는 또한 하나 이상의 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 양쪽성 계면활성제(들)를 포함할 수 있다.
바람직한 국소 조성물은 스킨 케어(skin care) 조성물, 및 작용성 조성물이다.
스킨 케어 조성물의 예는, 구체적으로, 바디 오일, 바디 로션, 바디 겔, 트리트먼트 크림(treatment cream), 피부 보호 연고, 쉐이빙(shaving) 조성물, 예컨대 쉐이빙 포움 또는 겔, 피부 파우더, 예컨대 베이비 파우더, 보습 겔, 보습 스프레이, 리바이탈라이징(revitalizing) 바디 스프레이, 셀룰라이트 겔, 얼굴 및/또는 신체 보습제, 얼굴 및/또는 신체 세정제, 얼굴 마스크, 여드름방지 조성물 및/또는 박피 조성물이다.
작용성 조성물의 예는 활성 성분을 포함하는 화장용 또는 약학 조성물, 예컨대 제한되지 않지만 호르몬 조성물, 비타민 조성물, 식물성 추출물 조성물, 노화방지 조성물 및/또는 항미생물(항박테리아 또는 항곰팡이) 조성물이다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 액체, 로션, 농축 로션, 겔, 크림, 밀크(milk), 연고, 페이스트(paste), 파우더, 메이크-업(make-up), 또는 고체 튜브 스틱(solid tube stick)의 형태일 수 있고, 선택가능하게는 에어로졸(aerosol)로서 패키지화될 수 있고, 무스(mousse), 예컨대 에어로졸 무스, 포움 또는 스프레이 포움, 스프레이, 스틱, 플라스터(plaster), 세정제, 비누, 와이프(wipe) 또는 동결건조물(lyophilizate)(예컨대, 펜타팜 듀얼 바이얼 시스템(Pentapharm Dual Vial system))의 형태로 제공될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 바람직하게는 수중유적형 또는 유중수적형 유화액, 실리콘중 수적형(water-in-silicone) 또는 수중 실리콘형(silicone-in-water) 유화액 또는 수성 세럼(serum) 또는 수성 겔로서 제형화된다.
본 발명에 따른 화장용 조성물은 3내지 10의 범위, 바람직하게는 4 내지 8의 범위의 pH를 갖고, pH 4 내지 6의 범위가 가장 바람직하다.
본 발명에 따라서, 국소 조성물은 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 트리펩타이드 유도체를, 선택가능하게는 추가의 성분, 예컨대 피부 라이트닝(lightening); 태닝(tanning) 방지; 과색소침착의 처리; 여드름, 주름, 선(line), 위축 및/또는 염증의 방지 및 감소를 위한 성분; 뿐만 아니라 국소 마취제; 항미생물 및/또는 항곰팡이 제제; 킬레이터(chelator) 및/또는 시퀘스트런트(sequestrant); 항-셀룰라이트 및 슬리밍(slimming)(예를 들어 파이탄산(phytanic acid)), 퍼밍, 보습 및 에너자이징(energizing), 자가 태닝, 진정(soothing), 뿐만 아니라 탄성을 개선시키는 제제 및 피부 배리어(barrier) 및/또는 UV-필터 물질과 함께 포함한다. 국소 화장용 조성물은 또한 유용한 화장용 보조제 및 첨가제, 예컨대 보존제/산화방지제, 지방 물질/오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 소포제, 보습제, 심미적 성분, 예컨대 방향제, 계면활성제, 충전제, 금속이온봉쇄제(sequestering agent), 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이의 혼합물, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 염료, 채색제/착색제, 연마제, 흡수제, 에센셜(essential) 오일, 피부 센세이트(sensate), 수렴제, 소포제, 안료 또는 나노안료, 예를 들어 자외선을 물리적으로 차단함으로써 광보호 효과를 제공하기에 적합한 안료, 또는 통상적으로 화장용 조성물에 배합되는 임의의 기타 성분을 포함한다. 본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한, 흔희 스킨 케어 산업에 사용되는 이러한 화장용 성분은, 제한되지 않지만, 예를 들어 문헌[CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, Second Edition (1992)]에 기재되어 있다.
화장용 보조제 및 첨가제, 예컨대, 예를 들어, 유화제, 증점제, 계면활성 성분 및 필름 형성제는 상승 효과를 나타낼 수 있고 이는 일반적 시험 분야의 숙련가에 의해, 또는 화장용 조성물의 제형화와 관련하여 통상적으로 고려되는 사항에 의해 결정될 수 있다.
필수적인 양은, 원하는 생성물에 기초하여, 당분야의 숙련가에 의해 쉽게 결정될 수 있다. 본원에 유용한 화장용 활성 성분은 몇몇 경우에 하나 보다 많은 이점을 제공하거나, 하나 보다 많은 작용 방식을 통해 작동할 수 있다.
달리 진술되지 않는다면, 하기에 언급되는 담체, 부형제, 첨가제, 희석제, 보조제 및 첨가제 등은 본 발명에 따른 국소 조성물에 특히 적합하다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 추가로 화장용 활성 성분을 포함할 수 있다. 화장용 활성 성분의 예는, 제한되지 않지만, 펩타이드 및/또는 올리고펩타이드(예컨대, 예를 들어, 매트릭실(Matrixyl: 등록상표)[펜타펩타이드 유도체], SYN(등록상표)-TACKS, SYN(등록상표)-COLL(INCI: 팔미토일 트리펩타이드-5, 글리세린), SYN(등록상표)-AKE(INCI: 물, 글리세린, 디펩타이드 디아미노부티르산 베닐아미드 디아세테이트(디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드(DSM Nutritional Products Ltd.) 제품, 펜타팜(Pentapharm) 지사), Ac-Gln-Asp-Val-His-OH 및/또는 H-Lys-Asp-Val-Cit-NH2 *2TFA)에 포함된 펩타이드중 하나 또는 둘다, 왁스 기재 합성 펩타이드 및 팔미토일-올리고펩타이드, 요오도프로필 부틸카바메이트, 글리세롤, 우레아, 구아니딘(예를 들어 아미노 구아니딘); 비타민 및 이의 유도체, 예컨대 비타민 C(아스코브산), 비타민 A(예를 들어, 레티노이드 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트 또는 레티닐 프로피오네이트), 비타민 E(예를 들어, 토코페롤 아세테이트), 비타민 B3(예를 들어 니아신아미드) 및 비타민 B5(예를 들어 판테놀), 비타민 B6 및 비타민 B12, 비오틴, 폴산; 여드름억제 활성제, 또는 약제(예를 들어 레소르시놀, 살리실산 등); 산화방지제(예를 들어 파이토스테롤, 리포산); 플라보노이드(예를 들어 이소플라본, 파이토에스트로겐); 피부 진정 및 치유제, 예컨대 알로에 베라(aloe vera) 추출물, 알란토인(allantoin) 등; 심미적 목적에 적합한 제제, 예컨대 에센셜 오일, 방향제, 피부 센세이트, 불투명화제(opacifier), 방향족 화합물(예를 들어, 정향유(clove oil), 메탄올, 장뇌(camphor), 유칼립투스유, 및 유게놀(eugenol) 및 이의 유도체), 박리(desquamatory) 활성제, 하이드록시 산, 예컨대 AHA 산, BHA 산, 다중불포화 지방산, 라디칼 소거제, 파르네솔(farnesol), 항곰팡이 활성제, 구체적으로 비사볼올(bisabolol), 알킬디올, 예컨대 1,2-펜탄디올, 헥산디올, 1,2-옥탄디올, 파이톨, 폴리올, 예컨대 파이탄트리올, 세라마이드, 및 유사세라마이드(pseudoceramide), 아미노산, 단백질 가수분해물, 다중불포화 지방산, 식물 추출물, 예컨대 키네틴(kinetin), DNA 또는 RNA 및 이의 분열 생성물, 탄수화물, 공액 지방산, 카르니틴(carnitin), 카르노신(carnosine), 바이오키노넨(biochinonen), 파이토플루엔(phytofluen), 파이토엔(phytoen), 및 이들의 상응하는 유도체, 코엔자임(coenzyme) Q10/유비퀴논(ubiquinone), 산화방지제, 예컨대 바람직하게는 (-)-에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG: epigallocatechin gallate), 하이드록시티로졸(hydroxytyrosol) 및/또는 올리브 추출물, 시어 버터(shea butter), 해조류 추출물, 코코아 버터, 알로에 추출물, 히알루론산 및 엘라스틴을 포함한다.
화장용 활성 성분의 바람직한 예는 비타민 C(아스코브산) 및/또는 그의 유도체(예를 들어 아스코빌 포스페이트, 예컨대 스테이(Stay) C(소디움 아스코빌 모노포스페이트), 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드 제품), 비타민 A 및/또는 그의 유도체(예를 들어, 레티노이드 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트 또는 레티닐 프로피오네이트), 비타민 E 및/또는 그의 유도체(예를 들어, 토코페롤 아세테이트), 비타민 B6, 비타민 B12, 비오틴, 코엔자임 Q10, EGCG, 하이드록시티로졸 및/또는 올리브 추출물, 시어 버터, 해조류 추출물, 코코아 버터, 알로에 추출물, 호호바 오일, 에키네시아(echinacea) 추출물, 엘라스틴 및 히알루론산이다.
추가의 화장용 활성 성분은 전형적으로 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 0.001 중량%의 양으로 포함된다. 일반적으로, 약 0.001 중량% 내지 약 30 중량%, 바람직하게는 약 0.001 중량% 내지 약 10 중량%의 추가의 화장용으로 활성인 제제가 사용된다.
비타민 C(아스코브산) 및/또는 그의 유도체는, 특히 아스코빌 포스페이트, 예컨대 스테이 C(소디움 아스코빌 모노포스페이트)는 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.1 내지 5 중량%, 특히 0.1 내지 2 중량%의 양으로 사용된다.
시어 버터는 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.5 내지 10 중량%, 특히 0.5 내지 5 중량%의 양으로 사용된다.
해조류 추출물은 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.1 내지 10 중량%, 특히 0.5 내지 1 중량%의 양으로 사용된다.
알로에 추출물은 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.1 내지 10 중량%, 특히 0.5 내지 1중량%의 양으로 사용된다.
엘라스틴은 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 사용하기 위한 비타민 E 유도체는 토코페릴 아세테이트이다. 토코페릴 아세테이트는 국소 조성물에 약 0.05 중량% 내지 약 25 중량%, 특히 0.05 중량% 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 흥미로운 또 다른 비타민 E 유도체는 토코페릴 리놀리에이트이다. 토코페롤 리놀리에이트는 스킨 케어 조성물에 약 0.05 중량% 내지 약 25 중량%, 특히 0.05 중량% 내지 5 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 비타민 A 및/또는 그의 유도체, 특히 레티노이드 유도체, 예컨대 레티닐 팔미테이트 또는 레티닐 프로피오네이트가 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.01 내지 5 중량%, 특히 0.01 내지 0.3 중량%의 양으로 존재함을 확인해야 한다.
코코아 버터는 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 0.5 내지 5 중량%의 양으로 사용된다.
히알루론산은 바람직하게는 본 발명에 따른 국소 조성물에 트리펩타이드와 조합되어 사용되는데, 이러한 배합은 피부를 내부 층 및 외부 층에서 효과적으로 보호할 수 있기 때문이다. 히알루론산은 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량%의 양으로 사용된다. 가장 바람직하게는, 히알루론산은 히알루론산-BT의 1% 용액으로서 혼입되고, 이는 예를 들어 상품명 하이아졸(Hyasol)(등록상표)-BT하에 디에스엠 뉴트리셔널 프로덕츠 리미티드(펜타팜 지사)로부터 상업적으로 입수가능하다.
달리 진술되지 않는 한, 중량%는 항상 조성물의 총 중량에 기준한다.
물론, 당 분야의 숙련가는, 본 발명에 따른 조합과 내재적으로 연관된 유리한 특성이 구현된 첨가 또는 첨가들에 의해 해로운 영향을 받지 않거나 실질적으로 받지 않도록, 상기 언급된 선택가능한 추가의 화합물 또는 화합물들 및/또는 이들의 양을 선택하는데 주의할 것이다.
도포되는 국소 조성물의 양은 생성물중 활성 성분(들)의 농도 및 원하는 화장용 효과(들)에 좌우된다. 예를 들면 스킨 케어 유화액 또는 작용성 조성물과 같은 전형적인 "리브-온(leave-on)" 조성물은, 일반적으로 피부 1㎠ 당 약 0.5 내지 약 2 ㎎의 양으로 도포된다. 도포되는 양은 일반적으로 중요하지 않고, 원하는 효과(들)는, 더 많은 조성물을 사용하고, 조성물의 도포를 반복하고/하거나, 더 많은 활성 성분(들)을 포함하는 조성물을 도포함으로써 달성될 수 있다.
"리브-온 조성물"은 본원에 사용될 경우 국소 조성물이 피부에 도포된 후 의도적으로 제거되지 않음을 의미한다. 이는 바람직하게는 적어도 약 15분, 더 바람직하게는 적어도 약 30분, 더 더욱 바람직하게는 적어도 약 1시간, 가장 바람직하게는 적어도 수 시간 동안, 예를 들어 약 12 시간까지의 기간 동안 피부에 남는다.
또 다른 실시태양에서, 본 발명은 또한 상기 제공된 바와 같은 모든 정의 및 선호도를 갖는 효과량의 국소 조성물을 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습이 필요한 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 상기 제공된 바와 같은 모든 정의 및 선호도를 갖는 효과량의 국소 조성물을 치료가 필요한 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부 처짐의 치료 또는 보조-치료, 피부의 탄력 및 탄성의 유지 또는 회복, 흉터 아물기의 촉진, 표피 미소상처의 치유 및/또는 튼살의 감소 방법에 관한 것이다. 본 발명에 사용될 경우 "치료" 또는 "보조-치료"라는 용어는 피부 처짐, 흉터 아물기 또는 튼살을 방지하기 위한 국소 조성물의 주도적인 용도를 포함한다.
이들 방법에서 상기 제시된 정의 및 선호도를 갖는 국소 조성물의 효과량은 생리학적 효과를 수득하기 위해 필수적인 양을 지칭한다. 생리학적 효과는 단일 용량 또는 반복된 용량에 의해 달성될 수 있다. 투여량은, 물론, 공지된 인자, 예컨대 특정 조성물의 생리학적 특징 및 투여 방식 및 경로; 수여자의 연령, 건강 및 체중; 증후의 성질 및 정도; 현재의 치료 종류; 치료의 빈도; 및 원하는 효과에 따라 다양할 수 있고, 당분야의 숙련가에 의해 조정될 수 있다. 바람직하게는, 국소 조성물은 적어도 1일 2회, 예컨대, 예를 들어, 아침에 1회 및 저녁에 1회 도포된다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물 및 효과를 추가로 예시하기 위해 제공된다. 이들 실시예는 단지 예시적이고, 본 발명의 범주를 어떠한 방식으로도 제한하려는 것이 아니다.
실시예 1
히알루론산의 합성에 미치는 트리펩타이드 유도체의 효과에 대한 연구:
정상 인간 섬유아세포(NHF: Normal Human fibroblast)중의 히알루로난 합성의 측정:
정상 인간 섬유아세포(NHF)를 96 웰 세포 배양 플레이트(넌클론(Nunclon))에 접종하였다. 3일 동안 성장시킨 후, 본 발명의 트리펩타이드 유도체를 FCS가 없는 배지에 첨가하였고, 세포를 추가의 3일 동안 배양하였다. 성장 배지에서 분비된 히알루로난 합성을 에켈론(Echelon)(미국 유타주 솔트 레이크 시티 소재)으로부터의 히알루로난 분석 키트에 의해 측정하였다.
실시예 2
프로테오글리칸 " 데코린 "의 합성에 미치는 트리펩타이드 유도체의 효과에 대한 연구:
정상 인간 섬유아세포에서 데코린 합성의 측정:
정상 인간 섬유아세포(NHF)를 96 웰 세포 배양 플레이트(넌클론)에서 성장시켰다. 3일 후, 본 발명의 트리펩타이드 유도체를 FCS가 없는 배지에 첨가하고 세포를 추가의 3일 동안 항온처리하였다. 데코린 합성을 측정하기 위해, 효소 연결된 면역분석(EIA: enzyme linked immunoassay)을 수행하였다. 간단히: 세포를 4% 파라폼알데히드로 고정하고, 0.5 트리톤(Triton)-X100으로 투과가능하게 만든 후, 5% 탈지유로 비특이적 결합 부위를 차단하였다. 데코린을 염색하기 위해, 세포를 염소-항-데코린 항체(R & D시스템스(systems))와 함께 항온처리하였고, 이를 토끼-항-염소 HRP 컨주게이트된(conjugated)(피어스(Pierce)) 2차 항체로 검출하였다. 기질을 첨가한 후, 데코린 합성을 492 nm에서 흡광 플레이트 판독기(멀티스캔 애센트(Multiskan Ascent), 써모랩시스템스(Thermolabsystems))에서 측정하였다.
실시예 3
프로테오글리칸 " 루미칸 "의 합성에 미치는 트리펩타이드 유도체의 효과에 대한 연구:
정상 인간 섬유아세포에서 루미칸 합성의 측정:
정상 인간 섬유아세포(NHF)를 96 웰 세포 배양 플레이트(Nunclon)에서 성장시켰다. 3일 후, 본 발명의 트리펩타이드 유도체를 FCS가 없는 배지에 첨가하고 추가의 3일 동안 항온처리하였다. 루미칸 합성을 측정하기 위해, 효소 연결된 면역분석(EIA)을 수행하였다. 간단히: 세포를 4% 파라폼알데히드로 고정하고, 0.5 트리톤-X100으로 투과가능하게 만든 후, 5% 탈지유로 비특이적 결합 부위를 차단하였다. 루미칸을 염색하기 위해, 세포를 염소-항-루미칸(L-20) 항체(산타 크루즈 바이오테크놀로지(Santa Cruz Biotechnology), sc-27718)와 함께 항온처리하였고, 이를 염소-항-마우스 HRP 컨주게이트된(피어스) 2차 항체로 검출하였다. 기질을 첨가한 후, 루미칸 합성을 492 nm에서 흡광 플레이트 판독기(멀티스캔 애센트, 써모랩시스템스)에서 측정하였다.
결과를 화학식 I의 트리펩타이드 유도체로 처리되지 않은 세포로 구성된 대조표준(이는 100%으로 설정됨)에 대해 평가하였다.
TFA는 트리펩타이드 유도체가 트리플루오로아세테이트 염의 형태로 존재함을 의미한다. n.t. = 시험되지 않음.
결과는 하기 표에 기록된다:
Figure pct00001
하기에서, 트리펩타이드 No.8이라는 용어는 테트라데실-NH-C(O)-Dab-Val-Dab-OH *2 TFA(표 1, 항목 8, INCI: 테트라데실 아미노부티로일발릴아미노부티르 우레아 트리플루오로아세테이트)를 지칭한다.
실시예 4: 생체내 연구
트리펩타이드 No.8을 포함하는 조성물의 리모델링 효과(처짐 및 이중턱에 대한 효과) 및 퍼밍 효과(즉, 피부 탄력성 및 피부 퍼밍성)를 41명의 지원자를 갖는 2중 맹검 평행 군에 의해 1일 2회 도포하여 평가하였다. 56일(D56) 및 84일(D84) 후 측정을 수행하였다.
생체내 연구를 위한 조성물
상 성분 INCI 명칭 플라시보 샘플
중량%
A 이소헥사데칸 6 6
호호바 오일 시몬드시아 키넨시스(Simmondsia Chinensis) 씨 오일 4 4
테고소프트(Tegosoft) CT 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 4 4
B 아리스토플렉스(Aristoflex) AVC 암모늄 아크릴로일디메틸타우레이트/VP 공중합체 1 1
C 글리세린 글리세린 3 3
페노닙(Phenonip) 페녹시에탄올 및 메틸파라벤 및
에틸파라벤 및 부틸파라벤 및
프로필파라벤 및 이소부틸파라벤		 0.8 0.8
물 아쿠아 100까지
트리펩타이드 No.8 - 0.0025
pH 4.85 4.8
제조 지침
상 B를 상 A에 첨가하고, 이를 단시간 동안 분산시킨다.
상 D를 상 C에 첨가하고, 이것이 용해될 때까지 교반한다.
상 CD를 상 AB에 교반하에 첨가한 다음 균질화한다(1분).
pH를 측정하고 조정한다.
얼굴 윤곽의 리모델링 효과를 3D 프리모스 바디(Primos Body)(등록상표)로 평가하였다. 피부 생물기계학적 특성(즉, 퍼밍 효과)을 쿠토미터(Cutometer)(등록상표)에 의해 측정하였다.
결과
A) 리모델링 효과:
현저한 리모델링 효과는 84일 사용 후 이중 턱의 상당한 감소(Verum -0.500 mm, p = 0.047; 플라시보: -0.214 mm), 및 56일 사용 후 얼굴 부피에서의 하수(ptose)(처짐)의 상당한 감소(Verum -1.200 ㎖, p = 0.04; 플라시보: +1.342 ㎖)를 특징으로 하였다.
B) 퍼밍 효과:
퍼밍 효과는 피부 탄력성의 상당한 증가(D56에서 17%; 개체의 84%에서 개선됨) 및 피부 퍼밍성의 증가(D56에서 +7%; 개체의 84%에서 개선됨)를 특징으로 하였다.
실시예 5: 유중수적형 크림
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 크레모포어(Cremophor) WO-7 PEG-7 수소화 피마자유 2.50
엘파코스(Elfacos) ST-9 PEG-45/도데실 글리콜 공중합체 2.00
시레벨레(Cirebelle) 303 합성 왁스 5.00
시레벨레 109L 합성 왁스 7.20
미글리올(Miglyol) 818 카프릴릭/카프릭/리놀레익 트리글리세라이드 5.00
유탄올(Eutanol) G 옥틸도데카놀 7.50
세티올(Cetiol) OE 디카프릴일 에테르 8.20
B 탈이온수 아쿠아(Aqua) 52.30
글리세린 글리세린 5.00
프로필렌 글리콜 프로필렌 글리콜 2.00
유실(Euxyl) PE 9010 페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 0.80
황산 마그네슘 7수화물 황산 마그네슘 1.00
C 트리펩타이드 No.8 0.0025
실시예 6: 추가의 펩타이드 성분을 포함하는 제형
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 페뮬렌(Pemulen) TR-1 아크릴레이트/탄소수 10 내지 30의 알킬 아크릴레이트 가교중합체 0.30
세티올 868 에틸헥실 스테아레이트 8.00
마카다미아 오일
(Macadamianussol)		 마카다미아 테르니폴리아(Macadamia Ternifolia) 씨 오일 8.00
라피틱스(Rapithix) A 60 소디움 폴리아크릴레이트 및 수소화 폴리데센 및 트리데세쓰-6 1.00
유실 9010 페녹시에타놀 및 에틸헥실글리세린 0.80
글리세린 86% 글리세린 2.00
탈이온수 아쿠아 100까지
B SYN(등록상표)-COLL 팔미토일 트리펩타이드-5, 글리세린 1.50
SYN(등록상표)-TACKS 글리세린 (및) 팔미토일 디펩타이드-5 디아미노부틸오일 하이드록시트레오닌 (및) 팔미토일 디펩타이드-6 디아미노하이드록시부티레이트 0.80
SYN(등록상표)-AKE 물 (및) 글리세린 (및) 디펩타이드 디아미노부티로일 벤질아미드 디아세테이트 3.00
트리펩타이드 No.8 0.0015
C 향료 방향제 0.10
실시예 7: 다크 서클 방지 아이 크림
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 에멀게이드(Emulgade) PL 68/50 세테아릴 글루코시드 및 세테아릴 알코올 2.00
라네테(Lanette) E 소디움 세테아릴 설페이트 0.25
테긴(Tegin) 4100 펠릿 글리세릴 스테아레이트 1.00
세티올 OE 디카프릴일 에테르 4.00
시어 버터 부티로스페르멈 파르키(Butyrospermum Parkii) 2.00
세티올 PGL 헥실데칸올 (및) 헥실데실 라우레이트 3.00
호호바올(jojobaol) 호호바 오일 1.00
DC 345 사이클로펜타실록산 및 사이클로헥사실록산 0.50
라피틱스 A 100 소디움 폴리아크릴레이트 0.50
파르솔(Parsol) SLX 폴리실리콘-15 1.00
B 탈이온수 아쿠아 100까지
글리세린 글리세린 2.00
유실 PE 9010 페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 1.00
시로나 매직 마우브(Xirona Magic Mauve) 실리카 C.I 77891 산화주석 5.00
C 트리펩타이드 No.8 0.0015
D NaOH 10% 수산화 나트륨 적정량
실시예 8: 얼굴형 재구성 리프트 크림
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 에멀게이드 PL 68/50 세테아릴 글루코시드 및 세테아릴 알코올 7.00
쿠티나(Cutina) GMS 글리세릴 스테아레이트 4.00
라네테 E 소디움 세테아릴 설페이트 1.00
시어 버터 부티로스페르멈 파르키 13.00
세티올 CC 디카프릴일 카보네이트 3.00
세티올 OE 디카프릴일 에테르 3.00
테고소프트 MM 미리스틸 미리스테이트 0.50
DC 345 디메티콘 1.00
유탄올 G 옥틸도데칸올 1.00
라피틱스 A 60 소디움 폴리아크릴레이트 0.50
유실 PE 9010 페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 0.80
B 탈이온수 아쿠아 100까지
글리세린 글리세린 6.00
C 트리펩타이드 No.8 0.0015
D NaOH 10% 수산화 나트륨 적정량
실시예 9: 페이셜 크림( Facial Cream )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 임위터(Imwitor) 372P 글리세릴 스테아레이트 시트레이트 2.00
쿠티나 GMS 글리세릴 스테아레이트 3.00
심파텐스(Sympatens)-O/4200 솔비탄 라우레이트, 폴리글리세릴-10 1.00
스위트 아몬드 오일 프루너스 아미가달러스 둘시스(Prunus Amygadalus Dulcis)(스위트 아몬드) 오일 2.50
테고소프트 TN 탄소수 12 내지 15의 알킬 벤조에이트 7.00
세티올 OE 디카프릴일 에테르 5.00
테고소프트 DC 데실 코코에이트 3.00
BHT BHT 0.05
유실 PE 9010 페녹시에탄올, 에틸헥실글리세린 1.00
다우 코닝(Dow Corning) 345 사이클로메티콘 2.00
B 켈트롤(Keltrol) RD 잔탄 고무 0.30
글리세린 글리세린 2.00
탈이온수 아쿠아 100까지
트리펩타이드 No.8 0.0025
라피틱스 A-60 소디움 폴리아크릴레이트 및 수소화 폴리데센 및 트리데세쓰-6 0.30
C 필요할 경우 pH 5 내지 6으로 만드는 산 또는 염기
실시예 10: 컨실러( Concealer )(실리콘 기재)
상 성분 INCI 명칭 중량%
A DC 9701 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체 및 실리카 3.00
세티올 CC 디카프릴일 카보네이트 2.00
DC 556 유체 페닐 트리메티콘 2.40
렉스필(Lexfeel) 7 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 3.40
B DC 9040 사이클로펜타실록산, 디메티콘 가교중합체 100까지
DC BY 11-030 사이클로펜타실록산 및 PEG/PPG-19/19 디메티콘 5.00
DC 345 사이클로펜타실록산 및 사이클로헥사실록산 3.00
파르솔 SLX 폴리실리콘-15 5.00
유실 9010 페녹시에탄올 및 에틸헥실글리세린 0.80
C 트리펩타이드 No.8 0.0025
탈이온수 아쿠아 0.75
글리세린 글리세린 1.75
실시예 11: 양호한 모닝 크림
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 올리벰(Olivem) 1000 세테아릴 올리베이트 (및) 솔비탄 올리베이트 4.00
메르쿼트 플러스(Merquat Plus) 3330 폴리쿼터늄(polyquaternium) 39 2.00
피토덤(Fitoderm) 스쿠알렌 5.00
아빌(Abil)-350 디메티콘 0.50
테고소프트 CT 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드 4.00
렉스필 7 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트 3.00
B 탈이온수 아쿠아 100까지
보존제 적정량
글리세린 글리세린 5.00
스트럭쳐(Structure) XL 하이드록시프로필 전분 포스페이트 0.90
C 스페리카(Spherica) P-1500 실리카 1.00
트리펩타이드 No.8 0.002
PEPHA(등록상표)-CTIVE 물, 해조류 추출물 3.00
실시예 12: 수중유적형 파운데이션( Foundation )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 탈이온수 아쿠아 100까지
글리세린 글리세린 2.00
트리에탄올아민 99% 트리에탄올아민 0.80
파라텍신(Paratexin) M 메틸파라벤 EP 0.20
켈트롤(Keltrol) RD 잔탄 고무 0.30
트리펩타이드 No.8 0.003
B 소프트-텍스(SOFT-TEX) 이산화티탄 화이트 C47-7756 C.I. 77891 4.57
선크로마(SunCROMA) 옐로우 산화철 C33-1700 C.I. 77492 0.30
선크로마 레드 산화철 C33-2199 C.I. 77491 0.13
선크로마 블랙 산화철 C33-5000 C.I. 77499 0.20
C DC 556 페닐 트리메티콘 3.60
더바시드(Dervacid) 3155 플레이크 스테아르산 1.40
나콜(Nacol) 16-95 세틸 알코올 3.00
파라텍신 P 프로필파라벤 EP 0.10
실시예 12: 버블 헤어 및 샤워(( Bubble Hair and Shower )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 탈이온수 아쿠아 100까지
카보폴(Crbopol) 아쿠아 SF-1 중합체 아크릴레이트 공중합체 7.50
텍사폰(Texapon) NSO-BZ 소디움 라우레쓰 설페이트 40.00
B 미라놀 울트라(Miranol Ultra) C 32 소디움 코코암포아세테이트 5.00
호스타폰(Hostapon) CLG 소디움 라우로일 글루타메이트 4.50
C 재규어(Jaguar) C 162(예비믹스 2%) 하이드록시프로필 구아 하이드록시프로필트리모늄 클로라이드 10.00
트리펩타이드 No.8 0.0025
유실 K 300 페녹시에탄올 & 메틸파라벤 & 프로필파라벤 & 에틸파라벤 & 부틸파라벤 & 이소부틸파라벤 0.80
파퓸 리메테(Parfum Limette) 방향제 0.50
FD & C 옐로우 5 CI 19140 적정량
프레스콜래트 플러스(Frescolat Plus) 멘틸 라우레이트, 멘톨 0.20
D 데하이톤(Dehyton) AB-30 코코 베테인 2.00
류오덤(Rewoderm) LI S 80 PEG-200 수소화 글리세린 팔미테이트 & PEG-7 글리세릴 코코에이트 1.00
시트르산 시트르산 적정량
실시예 13: 립 볼륨 글로스( Lip volume gloss )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 베르사겔(Versagel) ME 750 수소화 폴리이소부텐,
에틸렌/프로필렌/스티렌 공중합체,
부틸렌/에틸렌/스티렌 공중합체		 100까지
컬러로나 보르독스(Colorona Bordeaux) 산화철, 운모 5.00
B SYN(등록상표)-COLL 글리세린, 팔미토일 트리펩타이드-5 2.50
트리펩타이드 No.8 0.004
폴리-포어(Poly-Pore) E200 알릴 메타크릴레이트 가교중합체 0.35
실시예 14: 마스카라( Mascara )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 더바시드 3155 플레이크 스테아르산 4.00
글리세릴 스테아레이트 SE 글리세릴 스테아레이트 SE 4.00
시레벨레 303 합성 왁스 5.00
시레벨레 109L 합성 왁스 2.00
미글리올 808 카프릴릭/카프릭/리놀레익 트리글리세라이드 5.00
B 탈이온수 아쿠아 49.80
코바페이트 유니블랙(Covapate Uniblack) C.I. 77499, 리시너스 커뮤니스(Ricinus Communis)(피마자) 씨 오일 10.00
트리에탄올아민 99% 글리세릴 로시네이트, 옥틸도데실 1.20
파라텍신 FPX 미리스테이트 트리에탄올아민 페녹시에탄올, 메틸파라벤, 에틸파라벤, 부틸파라벤, 프로필파라벤, 이소부틸파라벤 1.00
C 신트란(Syntran) 5190 아크릴레이트 공중합체, 프로필렌 글리콜, 소디움 라우레쓰-12 설페이트, 아쿠아, 메틸파라벤, 프로필파라벤, EDTA, 포타슘 솔베이트 18.00
트리펩타이드 No.8 0.003
실시예 15: 알코올이 없는 페이셜 토닉( Facial Tonic )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 프로타소브(Protasorb) L-20 폴리솔베이트 20 2.00
알파플로어 칼렌듈라(Alpaflor Calendula) 금잔화(Calendula Officinalis) 추출물, 글리세린, 물 0.80
알파플로어 부들레자(Alpaflor Buddleja) 브델리아(Buddleja Davidii) 추출물, 글리세린, 물 0.80
아를라실크 포스포립드(Arlasilk Phospholipd) CDM 소디움 코코 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트 0.50
방향제 향료 0.10
B 탈이온수 아쿠아 93.19
시트르산 일수화물 시트르산 0.01
트리펩타이드 No.8 0.0035
파라텍신 FPX 에틸파라벤, 부틸파라벤, 프로필파라벤, 이소부틸파라벤 0.10
실시예 15: 리이브 -인( Leave - in ) 모발 및 두피 컨디셔너( conditioner )
상 성분 INCI 명칭 중량%
A 탈이온수 아쿠아 100까지
에탄올 DEB 96 알코올 디냇(denat.) 30.00
PVP/VA 공중합체 PVP/VA 공중합체 2.50
유실 K-300 페녹시에탄올, 메틸파라벤, 부틸파라벤, 에틸파라벤, 프로필파라벤, 이소부틸파라벤 0.80
B 프로타켐(Protachem) HCO-40 PEG-40 수소화 피마자유 0.50
방향제 향료 0.10
C 트리에탄올아민 99% 트리에탄올아민 0.01
D FD & C 옐로우 No.5(0.5% 용액) CI 19140, 아쿠아 0.10
FD & C 블루 No.1(0.5% 용액) CI 42090, 아쿠아 0.10
트리펩타이드 No.8 0.0045
탈이온수 아쿠아 0.75
글리세린 글리세린 1.75

Claims (12)

  1. 피부의 타이트닝(tightening), 퍼밍(firming) 및/또는 보습을 위한, Palm-Lys-Val-Lys-OH, Palm-Orn-Val-Lys-OH, Palm-Lys-Leu-Lys-OH, Palm-Lys-Ile-Dab-OH, Palm-Lys-Nva-Dab-OH, Palm-Lys-Leu-Dab-OH, Palm-Lys-Val-Dab-NH-헥사데실, 테트라데실-NH-C(O)-Dab-Val-Dab-OH, 테트라데실-NH-C(O)-Lys-Ile-Dab-OH 및 테트라데실-NH-C(O)-Arg-Val-Arg-OH로 이루어진 군에서 선택된 하기 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도:
    화학식 I
    R1-A-B-C-R2
    상기 식에서,
    R1은 팔미토일 또는 테트라데실아미노카보닐이고;
    R2는 OH 또는 NH-헥사데실이고;
    A는 아르기닐, 라이실, 오르니틸 또는 2,4-디아미노부티로일이고;
    B는 발릴, 류실, 이소류실 또는 노발릴이고;
    C는 아르기닐, 라이실 또는 2,4-디아미노부티로일이다.
  2. 제1항에 있어서,
    피부의 리프팅, 피부 처짐의 예방 또는 감소, 피부의 탄력 및 탄성의 유지 또는 회복, 흉터 아물기(cicatrization)의 촉진, 표피 미소상처의 치유 및/또는 튼살(stretch mark)의 감소를 위한 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    A 및 C가 동일하거나 상이할 수 있고 라이실 또는 2,4-디아미노부티로일인, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서,
    R2가 OH인, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  5. 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 있어서,
    트리펩타이드 유도체가 트리플루오로아세테이트 염의 형태인 테트라데실-NH-C(O)-Dab-Val-Dab-OH인, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  6. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서,
    트리펩타이드 유도체의 모든 아미노산이 L-구조의 아미노산인, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서,
    효과량의 하나 이상의 트리펩타이드 유도체가 화장용으로 허용가능한 담체를 추가로 포함하는 국소 조성물에 포함되는, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  8. 제7항에 있어서,
    국소 조성물이 0.1 내지 0.5 중량%의 히알루론산을 추가로 포함하는, 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염의 용도.
  9. 효과량의 제1항 및 제3항 내지 제6항중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 트리펩타이드 유도체 및 화장용으로 허용가능한 담체를 포함하는 효과량의 국소 조성물을 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습이 필요한 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부의 타이트닝, 퍼밍 및/또는 보습 방법.
  10. 제9항에 있어서,
    피부 처짐의 치료 또는 보조-치료, 피부의 탄력 및 탄성의 유지 또는 회복, 흉터 아물기의 촉진, 표피 미소상처의 치유 및/또는 튼살의 감소 방법.
  11. 섬유아세포 및/또는 각질세포에 의한 D-글루코사민 및/또는 N-아세틸-D-글루코사민 잔기 및/또는 프로테오글리칸을 함유하는 글리코사미노글리칸의 합성을 자극하는 방법으로서, 효과량의 하나 이상의 하기 화학식 I의 트리펩타이드 유도체 또는 이의 피부학적으로 허용가능한 염을 상기 자극이 필요한 개체에게 투여하는 단계를 포함하는, 글리코사미노글리칸의 합성을 자극하는 방법:
    화학식 I
    R1-A-B-C-R2
    상기 식에서,
    R1은 팔미토일 또는 테트라데실아미노카보닐이고;
    R2는 OH 또는 NH-헥사데실이고;
    A는 아르기닐, 라이실, 오르니틸 또는 2,4-디아미노부티로일이고;
    B는 발릴, 류실, 이소류실 또는 노발릴이고;
    C는 아르기닐, 라이실 또는 2,4-디아미노부티로일이다.
  12. 제11항에 있어서,
    히알루론산의 합성 및/또는 프로테오글리칸 데코린(Decorin) 및/또는 루미칸(Lumican)의 합성을 자극하는 단계를 포함하는, 글리코사미노글리칸의 합성을 자극하는 방법.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101527280B1 (ko) * 2013-07-23 2015-06-09 주식회사 바이오에프디엔씨 항노화 기능을 갖는 해파리 유래 펩타이드 유도체 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
WO2021118199A3 (ko) * 2019-12-10 2021-07-29 강원대학교산학협력단 P53을 활성화하는 펩타이드를 포함하는 조성물

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2368972B1 (de) * 2010-03-23 2013-05-15 Cognis IP Management GmbH Hautfreundliche Handgeschirrspülmittel
DE202012012801U1 (de) * 2011-05-10 2014-02-17 Mary Kay Inc. Kosmetikzusammensetzungen
JP6360437B2 (ja) * 2011-12-20 2018-07-18 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ アミノペプチド混合物を含む保湿組成物
US20150182437A1 (en) 2011-12-20 2015-07-02 L'oreal Cosmetic composition comprising an anionic surfactant, a solid fatty alcohol and a solid fatty ester, and cosmetic treatment process
US20130315846A1 (en) * 2012-05-22 2013-11-28 Mary Kay Inc. Cosmetic compositions
JP6782075B2 (ja) * 2016-01-19 2020-11-11 ロート製薬株式会社 コラーゲンリモデリング剤およびそれを用いた皮膚外用剤、飲食品、並びに美容方法。
JP6782074B2 (ja) * 2016-01-19 2020-11-11 ロート製薬株式会社 ルミカン産生促進剤およびそれを用いた皮膚外用剤、飲食品、並びに美容方法。
BR112018076309A8 (pt) * 2016-06-17 2022-06-28 Univ Erasmus Med Ct Rotterdam Compostos de geminóide e seus usos
CN107722108B (zh) * 2017-11-20 2021-05-04 陕西慧康生物科技有限责任公司 一种乙酰基四肽-9的液相合成方法
CN108047305B (zh) * 2017-12-08 2021-01-01 陕西慧康生物科技有限责任公司 一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的合成方法
CN107987123B (zh) * 2017-12-11 2021-01-01 陕西慧康生物科技有限责任公司 一种十四烷基氨基丁酰缬氨酰胺基丁酸脲三氟乙酸盐的液相合成方法
CN111777682A (zh) * 2019-04-04 2020-10-16 深圳市星银医药有限公司 一种TD1修饰的Syn-Hycan及其制备方法
KR20230146505A (ko) * 2020-09-24 2023-10-19 가부시키가이샤 아쥬반트 홀딩스 육모제
FR3126876A1 (fr) * 2021-09-15 2023-03-17 Lsi Silderma Ltd Composition pour prévenir et/ou traiter les vergetures blanches

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1407760A1 (de) * 2002-10-08 2004-04-14 Cognis France S.A. Verfahren zum Schutz der Haut gegen Alterung
WO2004099237A1 (de) * 2003-05-08 2004-11-18 Pentapharm Ag Tripeptide und deren derivate für die kosmetische verwendung zur verbesserung der hautstruktur
KR101045658B1 (ko) * 2003-11-17 2011-07-01 쎄데르마 테트라펩티드 및 트리펩티드 혼합물을 포함하는 조성물
FR2871061B1 (fr) * 2004-06-04 2007-08-10 Coletica Sa Principe actif capable d'induire la transformation du tgbf- latent inactif en tgfb actif
EP1640041A3 (de) * 2004-09-24 2006-05-24 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen zur Behandlung reifer oder lichtgeschädigter Haut
WO2007087738A1 (de) * 2006-02-03 2007-08-09 Pentapharm Ag Biologisch aktive tripeptide, deren kupferkomplexe und salze
ES2283212B1 (es) * 2006-03-31 2008-08-16 Lipotec S.A. Peptidos sinteticos utiles en el tratamiento de la piel y su uso en composiciones cosmeticas o dermofarmaceuticas.
EP2015726B1 (de) * 2006-04-28 2010-12-29 DSM IP Assets B.V. Kosmetische zusammensetzung zur stimulierung der synthese der proteine der basalmembran

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101527280B1 (ko) * 2013-07-23 2015-06-09 주식회사 바이오에프디엔씨 항노화 기능을 갖는 해파리 유래 펩타이드 유도체 및 이를 함유하는 피부 외용제 조성물
WO2021118199A3 (ko) * 2019-12-10 2021-07-29 강원대학교산학협력단 P53을 활성화하는 펩타이드를 포함하는 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1012728A2 (pt) 2016-04-05
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