KR20110123617A - 메타아라미드 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 메타아라미드 조성물 제조방법에 있어서, 아미드계 용매중에서 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD)와 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC)를 반응하는 중합공정; 상기 중합공정의 부산물인 염산을 중화하기 위해 수산화칼슘을 첨가하는 중화공정; 상기 중화공정 후 염화칼슘(CaCl2)을 첨가하는 염화칼슘 첨가공정; 및 상기 염화칼슘(CaCl2) 첨가공정 후 탈수, 탈포공정을 포함하는 메타아라미드 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.

Description

메타아라미드 조성물 및 그 제조방법{META-ARAMIDE COMPOSITION AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}
본 발명은 내열성이 좋은 메타아라미드 펄프 또는 섬유를 제조할 수 있는 메타아라미드 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로 특히, 메타아리미드 고형분이 높은 메타아라미드 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 폴리아미드계 합성수지는 지방족 폴리아미드와 방향족 폴리아미드로 분류된다.
지방족 폴리아미드는 일반적으로 나이론이란 상표명으로, 방향족 폴리아미드는 아라미드라는 상표명으로 잘 알려져 있다.
상기 지방족 폴리아미드. 특히 나일론 6, 그리고 나일론 6,6 등은 가장 일반적인 열가소성 엔지니어링 플라스틱으로 중요한 응용분야는로는 섬유 뿐 만 아니라 여러 분야의 성형재료로 사용되고 있다. 성형분야에 사용되는 나일론 수지는 향상된 난연성과 내충격성을 갖도록 하고 가격을 낮추고 탄성율과 같은 기계적 물성을 향상시키기 위하여 광물 또는 유리섬유로 보강하여 복합재료인 강화플라스틱(reinforced plastics)으로 제조한다.
1960년대 개발된 아라미드라는 방향족 폴리아미드는 지방족 폴리아미드인 나일론의 내열성을 개선시키기 위해 개발된 것으로 노멕스(Nomex), 케블라(Kevlar)와 같은 상품명으로 잘 알려져 있는 방향족 폴리아미드는 난연성 섬유직물, 타이어 코드 등의 섬유용도로 사용될 수 있는 뛰어난 내열성과 높은 인장강도를 갖는다.
일반적인 지방족 폴리아미드는 아미드기사이에 지방족 탄화수소가 결합되어 있는 합성수지이나, 아라미드(aramid)는 아미드기 사이에 벤젠기가 85%의 아미드 결합이 두 개의 방향족 고리에 결합되어 있는 합성수지를 말한다. 상기 지방족 폴리아미드의 지방족 탄화수소는 열을 가하면 쉽게 분자운동이 일어나는 데 반하여, 방향족 폴리아미드의 벤젠 환은 분자쇄가 강직하고 열을 가하여도 분자가 쉽게 움직이지 않으므로 열에 안정하고 탄성률이 높아 일반 지방족 폴리아미드와는 특성에 있어서 많은 차이를 나타낸다.
상기 방향족 폴리아미드는 파라계 아라미드(para-aramid)와 메타계 아라미드(meta-aramid)로 분류되며, 파라계 아라미드는 듀폰사에서 개발된 케블라(Kevlar)가 대표적이다. 파라계 아라미드는 벤젠 고리가 파라 위치에서 아미드기와 결합된 것이다. 분자쇄가 매우 뻣뻣하고 선상구조를 가지므로 강도가 매우 높고 탄성률이 특히 높아 충격을 흡수하는 성능이 매우 우수하여 방탄복, 방탄 핼멧, 안전용 장갑이나 부츠, 소방복에 사용되며, 테니스 라켓, 보트, 하키용 스틱, 낚시 줄, 골프 클럽등의 스포츠 기구 재료로 또한 산업용으로는 FRP(Fiber Reinforced Plastic), 석면대체용 섬유등에 사용되고 있다.
메타계 아라미드는 듀폰사에서 개발된 노멕스(Nomex), 데이진사에서 개발된 코넥스(Conex)가 대표적이다. 메타계 아라미드는 벤젠고리가 메타 위치에서 아미드기와 결합된 것으로 강도와 신도는 보통의 나일론과 비슷하나 열에 대한 안정성이 대단히 좋으며, 다른 내열용 소재에 비하여 가볍고 땀흡수도 어느정도 가능하므로 쾌적하다는 장점을 가지고 있다. 초기에는 색상이 몇 가지로 제한되었으나, 최근에는 형광색을 포함한 다양한 색상으로 만들어지고 있다. 소방복,경주용 자동차 운전자를 위한 유니폼,우주 비행사 유니폼,작업복 등의 내열용 의복 소재로 사용 되며, 산업용으로는 고온용 필터등으로 쓰인다.
미국특허 제3,068,188호 등에 기재된 종래의 메타계 아라미드 제조방법에 따르면 극성 아미드계 용매중에 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD)와 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC)을 중합하고 중합의 부산물으니 염산을 중화하기 위해 염기성화합물을 첨가하여 메타아라미드 조성물를 제조하였다.
그러나 상기와 같은 제조방법으로 제조되는 메타아라미드 조성물은 제조시 기술상의 문제로서 20%이상으로 메타아라미드 고형분의 조성물을 만들지 못하여 생산성의 저하되고 제조원가가 상승하게 되는 문제점이 있었으며, 고형분 20%미만의 조성물를 사용하여 섬유 또는 펄프를 제조할 경우 섬유 또는 펄프의 품질을 향상시키는데 한계가 있는 문제점이 있었다.
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위해 발명된 것을 메타페닐렌디아민와 이소프탈로일 클로라이드를 용매에서 중합한 후, 염화칼슘을 첨가하여 용매중에서 고분자의 용해도를 증가시켜 메타아라미드 고형분의 함량을 높이는 메타아라미드 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 제조된 메타아라미드 조성물을 다른 추가적인 공정없이 바로 섬유 또는 펄프의 방사원액으로 사용할 수 있는 메타아라미드 조성물의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기의 메타아라미드 조성물의 제조방법으로 제조되는 메타아라미드 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 메타아라미드 조성물 제조방법에 있어서, 아미드계 용매중에서 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD)와 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC)를 반응하는 중합공정; 상기 중합공정의 부산물인 염산을 중화하기 위해 수산화칼슘을 첨가하는 중화공정; 상기 중화공정 후 염화칼슘(CaCl2)을 첨가하는 염화칼슘 첨가공정; 및 상기 염화칼슘(CaCl2) 첨가공정 후 탈수, 탈포공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법을 제공한다.
상기 중합공정에서 아미드계 용매 100중량부에 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD) 5~12중량부, 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC) 9~25중량부를 혼합하여 중합하는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법을 제공한다.
상기 아미드계 용매는 디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 또는 메틸 피롤리돈(N-Methyl-pyrrolidone)인 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법을 제공한다.
상기 메타아라미드 조성물의 염화칼슘(CaCl2)함량은 8~15중량%인 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법을 제공한다.
상기 메타아라미드 조성물은 메타아라미드 고형분 20중량%이상인 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물을 제공한다.
상기의 제조방법으로 제조되는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물을 제공한다.
상기 메타아라미드 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 펄프를 제공한다.
상기 메타아라미드 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 섬유를 제공한다.
이하 본 발명의 바람직한 일실시예를 상세히 설명하기로 한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 “약”, “실질적으로” 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
일반적인 메타아라미드는 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD)와 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC)을 원료로 하여 하기의 반응식 1과 같은 반응하여 중합된다.
[반응식 1]
Figure pat00001

상기 같이 메타페닐렌디아민와 이소프탈로일 클로라이드는 극성 아미드계 용매 내에서 반응식 1과 중합되어 폴리메타페닐렌이소프탈아미드(Polymethaphenylene isophthalate)를 제조한다.
상기와 같이 메타페닐렌디아민와 이소프탈로일 클로라이드가 반응하여 폴리메타페닐렌이소프탈아미드를 제조시 부산물로 염산(HCl)이 발생되어 고분자 조성물의 안정성을 위하여 염산을 중화시켜야한다.
상기 메타페닐렌디아민와 이소프탈로일 클로라이드의 반응으로 생성되는 염산의 중화를 위해 수산화칼슘(Ca(OH)2이나 또는 수산화리튬(LiOH)등의 염기성 화합물을 첨가한다.
[반응식 2]
HCl + Ca(OH)2 → CaCl2 +2H2O
본 발명은 상기와 같이 제조되는 메타아라미드 조성물의 메타아라미드 고형분의 함량이 높은 메타아라미드 조성물를 제조하기 위한 방법으로 본 발명은 중합공정, 중화공정, 염화칼슘 첨가공정, 탈수, 탈포공정으로 메타아라미드 조성물을 제조한다.
상기 중합공정은 아미드계 용매중에서 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD)와 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC)를 교반하여 중합반응으로 폴리메타페닐렌이소프탈아미드(Polymethaphenylene isophthalate)를 형성하는 공정으로 메타페닐렌디아민과 이소프탈로일 클로라이드는 비슷한 몰비로 반응시키는 것이 바람직하다.
상기 아미드계 용매 100중량부에 메타페닐렌디아민 5~12중량부, 이소프탈로일 클로라이드 9~25중량부를 혼합하여 중합한다.
상기 아미드계 용매는 극성 아미드계 용매를 사용하는 것으로 디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 또는 메틸 피롤리돈(N-Methyl-pyrrolidone)을 사용하는 것이 바람직할 것이다.
상기 중화공정은 중합공정의 부산물인 염산을 중화하기 위해 수산화칼슘을 첨가하는 공정으로 첨가되는 양은 메타페닐렌디아민 또는 이소프탈로일 클로라이드의 사용량에 따라 조절되어야 하며, 사용되는 메타페닐렌디아민 또는 이소프탈로일 클로라이드의 몰비와 동일하거나 10%증가된 양을 첨가하는 것이 바람직할 것이다.
상기 염화칼슘 첨가공정은 중화공정 후 반응물에 염화칼슘(CaCl2)을 첨가하는 공정이다.
상기 염화칼슘(CaCl2)은 염산을 중화하는 중화공정에서도 발생하나 염화칼슘을 추가적으로 첨가하는 공정으로 상기 중화공정에서 발생되는 염화칼슘은 메타아라미드 조성물의 6~8중량%가 발생한다. 여기에 염화칼슘을 첨가하여 상기 메타아라미드 조성물의 염화칼슘(CaCl2)함량을 8~15중량%로 높이는 공정이다.
상기 염화칼슘은 용매중에서 고분자의 용해도를 증가시켜 메타아라미드 고형분의 함량증가시킨다. 상기 염화칼슘의 함량이 메타아라미드 조성물의 8중량% 미만일 경우에는 고형분의 증가가 미미하고, 15중량%를 초과하면 염화칼슘의 부식성에 의해 작업성이 떨어질 수 있다.
상기 염화칼슘(CaCl2) 첨가공정 후 탈수, 탈포공정을 통해 메타아라미드 조성물을 제조한다.
상기 탈수공정은 중화공정에서 생성되는 물(H2O)을 제거하는 공정이고, 탈포공정은 중합공정에서 교반으로 생성되는 기포를 제거하는 공정으로 일반적인 탈수, 탈포공정으로 실시할 수 있다.
상기와 같이 제조되는 상기 메타아라미드 조성물은 메타아라미드 고형분 20중량%이상으로 제조된다.
상기와 같이 메타아라미드 고형분 20중량%이상인 메타아라미드 조성물은 추가적인 공정없이 섬유 또는 펄프의 방사원액으로 사용할 수 있어 중합에서 방사까지 원스텝공정으로 메타아라미드 섬유 또는 펄프를 제조할 수 있을 것이다.
본 발명은 메타페닐렌디아민와 이소프탈로일 클로라이드을 아미드계 용매에서 중합 후, 염화칼슘을 첨가하여 용매중에서 고분자의 용해도를 증가시켜 메타아라미드 조성물의 메타아라미드 고형분 함량을 높이는 효과가 있다.
또한, 상기의 메타아라미드 조성물의 제조방법으로 제조되는 메타아라미드 조성물은 다른 추가적인 공정없이 바로 메타아라미드 섬유 또는 펄프의 방사원액으로 사용할 수 있어 메타아라미드 섬유나 펄프의 제조공정을 단순화 하여 대량생산을 할 수 있는 효과가 있다.
이하 본 발명의 메타아라미드 조성물을 제조하기 위한 방법의 실시예를 나타내지만, 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 100중량부에 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD) 6중량부, 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC) 12중량부를 혼합하여 중합하여 중합공정을 실시하였다.
상기 중합공정 후, 수산화칼슘를 디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 100중량부에 대하여 8중량부를 첨가하여 중화공정을 하였다.
상기 중화공정 후, 염화칼슘(CaCl2)을 상기 조성물 중량의 3중량%를 첨가하고 탈수, 탈포공정으로 메타아라미드 조성물을 제조하였다.
실시예 2
실시예 1과 동일하게 제조하였으나 상기 염화칼슘(CaCl2)을 조성물 중량의 5중량%를 첨가하여 메타아라미드 조성물을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1과 동일하게 제조하였으나 디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 100중량부에 메타페닐렌디아민 10중량부, 이소프탈로일 클로라이드 20중량부를 혼합하여 중합하였고, 수산화칼슘를 디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 100중량부에 대하여 13중량부를 첨가하여 메타아라미드 조성물을 제조하였다.
실시예 4
실시예 3과 동일하게 제조하였으나 상기 염화칼슘(CaCl2)을 조성물 중량의 5중량%를 첨가하여 메타아라미드 조성물을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일하게 제조하였으나 염화칼슘은 첨가하지 않고 메타아라미드 조성물을 제조하였다.
비교예 2
실시예 1과 동일하게 제조하였으나 염화칼슘은 첨가하지 않고 메타아라미드 조성물을 제조하였다.
상기와 같이 제조된 실시예들과 비교예들의 메타아라미드 조성물에 포함된 염화칼슘 전체함량 및 메타아라미드 고형분의 함량을 측정하였다. 그결과를 표 1에 나타내었다.
구분 염화칼슘함량(중량%) 고형분함량(중량%)
실시예 1 11.3 21
실시예 2 13.1 22
실시예 3 12.5 22
실시예 4 14.2 22.8
비교예 1 6.7 15.3
비교예 2 7.2 16.1
상기 표 1에 나타난 바와 같이 본 발명에 따른 실시예들의 메타아라미드 조성물은 메타아라미드 고형분이 비교예들보다 모두 높게 나왔으며, 메타아라미드 조성물에 염화칼슘 함량이 올라갈수록 고형분함량이 높아지는 것을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 메타아라미드 조성물 제조방법에 있어서,
    아미드계 용매중에서 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD)와 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC)를 반응하는 중합공정;
    상기 중합공정의 부산물인 염산을 중화하기 위해 수산화칼슘을 첨가하는 중화공정;
    상기 중화공정 후 염화칼슘(CaCl2)을 첨가하는 염화칼슘 첨가공정; 및
    상기 염화칼슘(CaCl2) 첨가공정 후 탈수, 탈포공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 중합공정에서 아미드계 용매 100중량부에 메타페닐렌디아민(m-phenylene diamine: MPD) 5~12중량부, 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride: IPC) 9~25중량부를 혼합하여 중합하는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아미드계 용매는 디메틸 아세트아마이드(dimethyl acetamide:DMAc) 또는 메틸 피롤리돈(N-Methyl-pyrrolidone)인 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 메타아라미드 조성물의 염화칼슘(CaCl2)함량은 8~15중량%인 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 메타아라미드 조성물은 메타아라미드 고형분 20중량%이상인 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물 제조방법.
  6. 상기 제1항 내지 제5항의 제조방법으로 제조되는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 조성물.
  7. 제6항의 메타아라미드 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 펄프.
  8. 제6항의 메타아라미드 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 메타아라미드 섬유.
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