KR20110118563A - 알킬 폴리펜토시드를 사용하는, 소포에 의해 촉진되는 제제 및 상기 제제의 용도 - Google Patents

알킬 폴리펜토시드를 사용하는, 소포에 의해 촉진되는 제제 및 상기 제제의 용도 Download PDF

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진-프랑수아 트란샨트
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보리스 에스트린
시니사 마린코비치
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아그로 엥뒤스트리 르쉐르슈 에 데블롭망 (아.에르.데.)
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Abstract

본 발명은 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 펜토오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3임)의 알킬 폴리글리코시드, 및 히드로트로프 또는 공용매로 구성되는, 소포 또는 리포솜의 분산액을 형성시킬 수 있는 계면 활성제 시스템을 제공한다.

Description

알킬 폴리펜토시드를 사용하는, 소포에 의해 촉진되는 제제 및 상기 제제의 용도{PREPARATIONS FACILITATED BY VESICLES USING ALKYL POLYPENTOSIDES AND USES OF SAID PREPARATIONS}
본 발명은 1 이상의 알킬 폴리펜토시드(polypentoside)를 사용하는 소포(vesicle) 또는 리포솜의 분산액의 제조 방법에 관한 것이다. 이 유기화 시스템(organized system)은 다양한 산업, 예컨대 미용, 약학, 농화학, 세제, 수처리 또는 토양(soil) 및 대수층의 오염 제거(decontamination)에 사용될 수 있다.
유기화 시스템인 소포 또는 리포솜은 미크론 또는 미크론 이하 크기(일반적으로 0.1 내지 10 ㎛)의 다소 구형의 캡슐을 형성하는 계면 활성제 시스템의 1 이상의 층의 초분자 응집체이다. 이 캡슐은 층에, 층 사이에 그리고 층 내에 1 이상의 용해 또는 분산된 활성 물질을 함유할 수 있고 전체가 캡슐화된 상(들)을 구성하는 수상 또는 비수상을 함유할 수 있다. 이러한 유형의 응집체는 또한 보통 중심에서 주변으로 계면 활성제의 몇 개 층의 적층물을 구성할 경우에는 어니언상(onion phase), 다층판 소포(multilamellar vesicle) 또는 MLV로, 그리고 캡슐화를 위한 우선적인 위치로서 역할을 하는 중심 공동을 가지며 1개 또는 몇 개의 층만으로 구성될 경우에는 단층판 소포 또는 ULV 또는 리포솜으로 지칭된다. 유기화 시스템인 소포 또는 리포솜을 제조하는 다수의 방법이 있으며, 특히 문헌[R.G. Laughlin in Colloids Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 128 (1997)]에 기재되어 있다. 제1의 방법은 계면 활성제 또는 지질(일반적으로 층판 액정상의 형태)의 용액에 고전단력을 인가하는 것으로 구성된다. 이 전단력은 보정된 오르피스를 통해 액체를 강제로 넣어서 또는 초음파 처리에 의해, 또는 또한 막 여과에 의해 또는 고압 균질화기를 사용하여 부가할 수 있다. 다른 방법은 적절한 용매에 계면 활성제의 용액을 희석하는 것에 의해 또는 투석에 의해 소포를 침전시키는 것으로 구성된다. 이 방법을 전단과 조합하여 소포의 입자 크기 분포(granulometric distribution) 및 평균 크기를 제어할 수 있다. 제3의 절차는 용매의 증발 후 형성된 고상의, 일반적으로 액상의 필름을 수화시키는 것으로 구성된다. 다른 방법은 용액 중 용매의 주입 또는 극성 표면 상의 불용성 계면 활성제의 액적의 침착 및 수중 침지를 이용한다. 최종적으로, 마지막 일반적 방법은 매질의 산성화 또는 중합 반응에 의한 지방산의 침전과 같은 화학적 반응이다.
WO 93/19735는 층판 계면 활성제의 농축액으로부터 출발하여 쿠에트(Couette)형의 세포에 의해 부가된 전단력과 관련하여 제어된 크기의 캡슐을 제조하는 방법을 기재한다. WO 01/32146은 말단기, 예컨대 아크릴레이트의 중합에 의해 안정화된 양친매성 공중합체로 구성된 캡슐을 기재한다. 고상 필름의 농축, 건조, 재수화 후 여과에 의한 리포솜의 제조 방법이 특히 문헌 US 2004057988A1에 기재되어 있다. EP 023126A1은 일반적으로 액상 질소 분위기 하에서 액상 분산액의 신속한 냉각 작용에 의한 리포솜의 제조 방법을 제공한다. 문헌 US 4752425 및 US 4737323은 수상 용매에 희석된 액상 용액의 주입 후 용매의 연속적인 제거에 의한 리포솜의 제조 방법을 제공한다.
문헌[S. Segota in Advances in Colloid and Interface Science 121 (2006)]은 소포 및 리포솜의 형성에 특히 적절한 계면 활성제의 구조를 기재한다. 주요 부류의 분자는 극성 헤드(head)당 2 이상의 친지성 사슬을 갖는다. 이들은 주로 천연에서 또는 합성에 의해 추출할 수 있는 인지질 및 당지질이다. 일반적으로 나트륨 도데실 벤젠 설포네이트(음이온성) 및 디도데실디메틸 암모늄 브로마이드(양이온성)의 혼합물과 같은 양이온성 물질(catanionic)로 지칭되는 반대로 하전된 계면 활성제의 쌍, 또는 디알킬-디메틸-수산화암모늄과 같은 이중쇄를 갖는 계면 활성제를 사용하는 소포의 기재도 있다.
소포는 단일쇄 계면 활성제에서도 관찰되지만, 소포의 형성에 절대적으로 필요한 공계면 활성제와 같은 콜레스테롤이 혼입된 복합적인 계면 활성제/공계면 활성제/물 혼합물, 예컨대 에톡실화 알콜(예컨대 C12E5 또는 5개의 산화에틸렌 단위를 갖는 라우르산알콜)의 혼합물에서 일반적이다.
알킬 폴리글리코시드는 이것으로 구성되는 원료의 재생 가능한 원천, 피부 및 점막에 대한 이의 상대적인 온화성, 이의 생분해 용이성 및 이의 낮은 환경에 대한 영향으로 인해 특히 인정되는 비이온성 계면 활성제의 부류를 구성한다.
DE 19634374A1은 하기 화학식 1의 APG 또는 알킬 폴리글루코시드로 형성된 소포의 분산액을 기재한다:
화학식 1
RO(G)n
상기 화학식에서, R은 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 지방족 라디칼이고, n은 당의 중합도 또는 Dp를 나타내며 1 내지 2이다(생성물 A). APG를 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 지방 알콜(생성물 B)과 1/(0.1 내지 2)의 A/B 중량 비로 혼합할 필요가 있다. 즉, C12 내지 C22 알콜은 시스템 A+B의 총 중량의 9.1 내지 66.7 중량%를 나타낸다. 바람직하게는, 혼합물은 또한 그 자체로 리포솜을 용이하게 형성시키는 것으로 공지된 스테롤, 예컨대 피토스테롤 또는 디세틸포스페이트와 같은 지질 공계면 활성제를 함유한다.
문헌(D. Balzer in Nonionic Surfactants, Alkyl Polyglucosides, Surfactant Science Series Vol. 91, M. Dekker, NY, 2000)은 용액 중 APG의 결정질 및 액정 구조를 조사하였다. 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 알킬쇄를 보유하는 APG는 78 내지 81 중량%의 농도 범위로 층판 상을 형성한다(C8/C10 APG n=1.5). 12 내지 14 개의 탄소 원자를 갖는 알킬쇄를 갖는 더 긴 APG는 적어도 65 중량%를 초과하는 농도로 층판 상을 형성한다(C12/C14 APG n=1.3).
층판 상의 형성이 소포 또는 리포솜의 형성에 필요한 조건을 구성한다고 가정하면, 상기 화학식 1의 APG는 이에 따라 적어도 65%를 초과하는 농도로 이러한 목적물을 형성할 수 있을 것이다.
마지막으로, 2001년의 US 6,251,425 B는 APG가 스테로이드의 부재 하에서는 소포를 형성할 수 없는 1차 계면 활성제임을 명백히 증명하였다.
한편으로는 소포 및 리포솜의 제조 및 적용의 복잡성, 그리고 APG 만으로는 안정하고 희석 가능한 상기 유기화 시스템을 용이하게 얻을 수 없다는 난점이 본 발명이 수정하려고 하는 기술적 단점을 구성한다.
본 발명의 소포 또는 리포솜은 1 이상의 하기 화학식 2의 알킬 폴리글리코시드를 사용하여 제조된다:
화학식 2
RO(X)n
상기 화학식에서, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 라디칼이다. X는 시리즈 L 또는 D의 이의 알파 또는 베타 이성체 형태의 그리고 이의 푸라노오스 또는 피라노오스 형태의 크실로오스 잔기이며, n은 평균 올리고머화도를 나타내고 일반적으로는 1 내지 3이고 바람직하게는 1 내지 1.5이다.
화학식 2의 알킬 폴리글리코시드가 심지어 12개 이하의 탄소 원자 길이를 갖는 직쇄형 알킬쇄를 갖는 유기 시스템인 안정하고 희석 가능한 소포 또는 리포솜의 분산액을 용이하게 형성할 수 있음이 밝혀졌고, 이는 본 발명의 기본을 구성한다. 유기 시스템인 소포 또는 리포솜을 "용이하게" 얻는다는 것은, 이러한 시스템 또는 지방 알콜을 스스로 형성하는 공계면 활성제, 특히 스테로이드의 부재 하에, 특별한 믹서, 예컨대 초음파 분해기(sonicator) 또는 쿠에트형 믹서를 사용하지 않고, 용매 주입 또는 용매 증발을 거치지 않으면서 침전 또는 동결에 의해 얻어진 고상을 거칠 필요 없이, 적용이 매우 용이함을 의미한다. "안정한" 것은 보관 시간 및 보관 온도(일반적으로 4 내지 60℃)의 함수로서의 본 발명의 방법에 따라 형성된 소포 또는 리포솜의 평균 크기의 내구성 및 유지성을 의미한다. "희석 가능한"은 초기 목적물의 내구성 및 크기를 보장하면서, 2 내지 1,000 배, 바람직하게는 5 내지 100 배의 희석 인자로 일반적으로 수성인 적절한 용매에 소포 또는 리포솜의 농축액을 분산시키는 가능성을 의미한다. 본 발명의 특징 중 하나는 복잡한 제제, 예컨대 에멀션, 세정 또는 세제 제제, 농작물 보호 제제 또는 토양 오염 제거를 위한 제제에서도 형성된 유기화 시스템인 소포 또는 리포솜의 안정성이 놀랍다는 것이다.
따라서, 본 발명은 수상, 용매 또는 오일 중에서 소포 또는 리포솜을 형성할 수 있는 계면 활성제 시스템을 분산시키는 것을 포함하는, 다층판 소포 또는 리포솜의 분산액의 제조 방법으로서, 상기 계면 활성제 시스템은 1 이상의 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 크실로오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3임)의 알킬 폴리글리코시드를 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 또한 원료 그대로의 또는 오일, 용매 또는 물에 희석된, 미용적, 약학적 또는 식물약학적(phytopharmaceutical) 활성 물질, 향료, 효소, 영양소, 미량 원소, 생물학적 재료, 에센셜 오일, 또는 유기 분자를 산화시키거나 분해할 수 있는 약제를 계면 활성제 시스템과 혼합한 후, 수상, 용매 또는 오일에 상기 혼합물을 분산시키는 것을 포함하는, 다층판 소포 또는 리포솜 내에 1 이상의 상기 활성 물질을 밀봉하는 방법으로서, 상기 계면 활성제 시스템은 1 이상의 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 크실로오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3임)의 알킬 폴리글리코시드를 5 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 내지 90 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 밀봉 방법에 관한 것이다.
용어 "분산액"은 수성 또는 비수성 연속상으로의 현탁액 또는 콜로이드 용액의 형성, 가용화, 용해를 포함한다.
본 발명에 따른 계면 활성제 시스템은 하기로 구성될 수 있다:
- 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 30 내지 90 중량%의, 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 크실로오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3, 바람직하게는 1 내지 1.5임)의 알킬 폴리글리코시드;
- 0.1 내지 70 중량%의, 1 이상의, HLB 10 이상의 공계면 활성제; 및
- 0 내지 70 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 70 중량%의, 직쇄형 또는 분지쇄형 C1 내지 C20 알콜, 글리콜 에테르, 아밀, 부틸, 헥실, 2-에틸헥실, 옥틸, 이소노닐, 이소데실, 옥틸데실 글리코시드, 글리세롤 및 글리세롤의 부분 유도체, 테르피놀, 아세트산, 포름산, 락트산, 숙신산, 타르타르산, 글루타르산, 글루탐산, 아디프산, 라우르산, 올레산과 같은 유기산의 에스테르에서 선택되는 공용매 또는 히드로트로프(hydrotrope)
- 0.1 내지 70 중량%의 물.
시스템은 95 내지 5 중량%, 바람직하게는 70 내지 10 중량%의, 다른 알킬 폴리글리코시드, 바람직하게는 펜토시드 뿐 아니라 헥소시드(hexoside)를 포함할 수 있다.
소포 또는 리포솜의 더 양호한 안정성 및 더 양호한 분산을 확보하기 위해, 유리하게는 1 이상의 화학식 2의 알킬 폴리글리코시드 및 1 이상의 공계면 활성제 및/또는 1 이상의 공용매를 갖는 계면 활성제 시스템을 사용할 수 있다. 공계면 활성제(들)는 그 자체로는 유기화 시스템 또는 리포솜을 반드시 형성하지는 않는다. 알킬 폴리글리코시드 대 공계면 활성제 및/또는 공용매의 중량비는 0.5 내지 1,000, 바람직하게는 1 내지 100일 것이다. 즉, 공계면 활성제 또는 공용매는 바람직하게는 총 중량에 대해 1 내지 50 중량%를 나타낼 수 있다.
바람직하게는, 수성 매질에 희석 가능하고 안정한 분산액을 얻기 위해, HLB 10 이상, 더욱 바람직하게는 HLB 15 이상의 공계면 활성제를 사용한다. HLB는 특히 문헌["Agents de surface et emulsion" in Galenica collection published by "Technique et Documentation (Lavoisier)" of 1983]에 기재된 친수성-친지성 균형을 의미하며, 그리핀 방법[문헌(Griffin WC: "Calculation of HLB Values of Non-Ionic Surfactants", Journal of Society of Cosmetic Chemists 5 (1954): 259)] 또는 데이비스 방법[문헌(Davies JT: "A quantitative kinetic theory of emulsion type, I. Physical chemistry of emulsifying agent," Gas/Liquid and Liquid/Liquid Interface. Proceedings of International Congress of Surface Activity (1957): 426-438)]을 이용한 계산에 의해 구할 수 있다.
공계면 활성제로서, 예로서 하기를 사용할 수 있지만, 이들에 한정시키려는 것은 아니다: 옥틸, 헥실, 2-에틸헥실, 부틸, 2-메틸부틸 또는 3-메틸부틸 폴리글리코시드, 라우르산, 올레산, 스테아르산, 트리올레산의 폴리에톡실화 소르비탄 에스테르, 예컨대 에톡실화 소르비탄 에스테르, 폴리에톡실화 오일, 예컨대 40 몰의 산화에틸렌을 포함하는 수소화 피마자 오일, 고급 에톡실화 지방 알콜, 예컨대 23개 에톡실레이트 단위를 갖는 라우르산 알콜, 28개 에톡실레이트 단위를 갖는 올레산 알콜. 공용매로서, 직쇄형 알콜, 예컨대 에탄올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 옥탄올, 데칸올, 도데칸올 또는 분지쇄형 알콜, 예컨대 2-에틸헥산올, 이소아밀 알콜, 3-메틸부탄올, 2-부틸옥탄올, 2-부틸데칸올, 2-헥실옥탄올, 2-헥실데칸올, 2-옥틸데칸올, 2-헥실도데칸올, 2-옥틸도데칸올, 2-데실테트라데칸올, 테르피놀 뿐 아니라, 글리세롤, 또는 모노글리세롤 에스테르, 폴리글리세롤 및 이의 유도체, 예컨대 폴리글리세롤 모노스테아레이트 또는 폴리글리세롤 폴리리시놀레에이트, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리콜 에테르, 예컨대 디에틸렌 글리콜 부틸-에테르, 디에틸렌 글리콜 프로필-에테르, 트리에틸렌 글리콜 에틸-에테르, 트리에틸렌 글리콜 메틸-에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸-에테르 및 이의 아세테이트를 비롯한 이의 유도체를 사용할 수도 있고, 지방산의 에스테르, 예컨대 포화되거나 1 이상의 불포화부를 갖는 C12 내지 C24 지방산의 메틸, 부틸, 이소부틸, 아밀, 프로필, 이소프로필, 2-에틸헥실, 헥실, 옥틸, 데실, 이소데실 에스테르를 사용할 수도 있다.
바람직하게는, 비수성 매질에 희석 가능하고 안정한 분산액을 얻기 위해, 유리하게는 HLB 10 이상의 공계면 활성제 대신에, HLB 10 이하, 또는 바람직하게는 7 이하, 더욱 바람직하게는 5 이하의 공계면 활성제를 사용할 수 있다. 예로서(이에 한정시키려는 것은 아님), HLB가 낮은 공계면 활성제로서 하기를 선택할 수 있다: 소르비탄 에스테르, 예컨대 소르비탄 모노라우레이트, 모노올레에이트, 모노스테아레이트, 트리올레에이트, 트리스테아레이트, 적절한 에톡실화(mildly ethoxylated) 소르비탄 에스테르, 예컨대 POE(2) 소르비탄 스테아레이트, 지방산의 프로필렌 글리콜 에스테르, 예컨대 프로필렌 글리콜 모노올레에이트, 프로필렌 글리콜 모노미리스테이트, 글리세롤 모노에스테르, 예컨대 글리세롤 모노올레에이트, 글리세롤 모노스테아레이트, 당 에스테르, 예컨대 수크로오스 미리스테이트, 팔미테이트 또는 스테아레이트, 수크로오스 디-, 트리- 및 폴리스테아레이트, 수크로오스 디-, 트리- 및 폴리팔미테이트, 수크로오스 디-, 트리- 및 폴리라우레이트, 적절한 에톡실화 지방 알콜, 예컨대 세틸 알콜 POE(2), 올레산 알콜 POE(2), 적절한 에톡실화 오일, 예컨대 5 몰의 산화 에틸렌을 포함하는 수소화 피마자 오일.
본 발명은 다수의 분야에 적용된다. 이는 원료 그대로의 또는 오일, 용매 또는 물에 희석된, 소포 또는 리포솜의 총 중량에 대해 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 10 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 30 내지 90 중량%의, 1 이상의 미용적, 약학적 또는 식물약학적 활성 물질, 향료, 효소, 영양소, 미량 원소, 생물학적 재료, 에센셜 오일, 또는 분자를 산화시키거나 분해할 수 있는 약제를 포함하는 소포 또는 리포솜에 관한 것이다. 본 발명은 또한 소포 또는 리포솜의 0.01 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 중량%를 구성하며 본 발명에 따른 1 이상의 계면 활성제 시스템을 사용하여 제조된 수중유 에멀션, 수성 또는 수알콜성 용액, 수성 또는 수알콜성 겔 뿐 아니라, 소포 또는 리포솜의 0.01 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%를 구성하며 본 발명에 따른 1 이상의 계면 활성제 시스템을 사용하여 제조된 유중수 에멀션, 용매 또는 용매의 혼합물, 미세 에멀션에 관한 것이다.
미용 및 (피부) 약학
본 발명은 활성 물질을 캡슐화하기 위해, 특히 활성 물질을 시간이 경과됨에 따라, 또는 온도 상승, 전단력의 인가 또는 화학 반응, 예컨대 pH 변화, 가수분해 또는 산화의 반응 또는 효소 반응과 같은 외부 스트레스의 작용으로서 방출하기 위해 미용, 피부 약학 및 약학 분야에 사용될 것이다. 특히 산화 또는 UV선에의 노출에 민감한 물질을 이를 보호하고 이의 효능의 유지할 목적으로 이를 캡슐화하려고 할 수도 있다. 피부, 표피 또는 피하를 통해 표적 작용 부위에 소포를 운반하거나, 또는 특히 피부 또는 모발에 소포를 흡수시켜 원하는 효과를 연장시키려고 할 수도 있다.
본 발명의 특별한 특징은 복잡한 환경에서도, 특히 계면 활성제 및 에멀션의 농축액 중에서도 안정한 소포의 제조이다.
따라서, 본 발명의 방법에 의해 제조된 소포는 특히 용액, 분산액, 겔, 로션 형태의 수성 제제에, 그리고 특히 제제, 예컨대 크림, 밀크, 연고(ointment, unguent), 겔, 로션 중 수중유(O/W) 에멀션, 유중수(W/O) 에멀션 또는 복합 시스템, 예컨대 다중 에멀션(W/O/W 또는 O/W/O)에 사용할 수 있다.
본 출원의 방법에 따라 제조된 소포는 수성 매질 및 비수성 매질 모두에 분산될 수 있기 때문에, 이는 물을 거의 함유하지 않거나 또는 전혀 함유하지 않는 분야에 적용할 수 있다. 본 발명자들은 예컨대 마사지 오일, 선스크린 오일, 운동 선수용 오일 또는 피부 치료용 오일의 제제를 언급할 수 있다. 본 발명은 또한 고상 또는 페이스트 제제에, 예컨대 화장품, 예컨대 립스틱, 마스카라 또는 파운데이션에 적용할 수 있다.
캡슐화된 물질은 예컨대 비타민, 예컨대 비타민 A, E 또는 C, 합성 또는 천연 향료, 예컨대 벤질 아세테이트, 리나릴 아세테이트, 리나릴 벤조에이트, 시트랄, 시트로넬랄, 릴리알(lilial), 유게놀, 시트로넬롤, 리날롤, 테르펜 유도체, 세이지 에센스, 카모마일 에센스, 카네이션 에센스, 베티베르풀 에센스, 하이브리드 라벤더 에센스, 에센셜 오일, 예컨대 라벤더, 백리향, 사보리(savory), 세이지, 민트, 쿠민, 캐러웨이, 그린 아니스(green anise), 회향, 딜(dill), 유칼립투스, 카유풋 나무, 니아울리(niaouli), 정향 나무, 소나무, 삼나무, 사이프러스, 향나무, 레몬, 오렌지, 베르가못, 시나몬, 베이(bay), 카모마일의 에센셜 오일, 항염증제, 예컨대 식물 추출물, 알파 비사볼올(alpha-bisabolol), 팬테놀, 알파 토코페롤, 화상 방지제, 예컨대 알란토인, 항노화제, 예컨대 레티놀, 셀프 태닝제(self-tanning agent), 예컨대 디히드록시아세톤(DHA), 탈색소제, 예컨대 코지산, 쿠마르산, 아부틴, 슬림화제, 예컨대 카페인, 발한제, 예컨대 알루미늄의 염, 아연의 염 또는 지르코늄의 염, 디에틸렌 트리아민 펜타아세트산, 비듬 방지제, 예컨대 아연의 피리티온 또는 알루미늄의 피리티온, 살리실산, 피리돈 염 및 피페라진 유도체, UV 필터, 예컨대 벤조페논 유도체, 신남산의 에스테르, 살리실산의 에스테르, 3-벤질리덴 캠퍼, 산화 방지제, 예컨대 아스코르브산 및 이의 유도체, 시트르산 및 이의 유도체, 글루탐산, 글루타메이트 및 이의 유도체, 락트산 및 이의 유도체, 타르타르산 및 이의 유도체, 바이오플라보노이드, 부틸히드록시-히드록시아니솔, 카로틴 및 이의 유도체, 설파이트, 예컨대 나트륨의 비설파이트, 클로로부탄올, 보존제, 예컨대 파라벤, 페녹시에탄올, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 포름알데히드, 판탄디올(pantanediol), 소르브산, 수화제, 예컨대 글리세롤, 소르비톨, 콜라겐, 프로콜라겐, 젤라틴, 알로에 베라, 히알루론산, 우레아, 방충제, 예컨대 아세트아미프리드, 에토펜프록스, 퍼메트린, 사이퍼메트린, N,N-디에틸-m-톨루아미드, 부틸아세틸아미노프로피오네이트, 약학적 활성 성분, 예컨대 소독약, 예컨대 클로르헥시딘 글루코네이트, 벤잘코늄 클로라이드, 벤조산, 세틸 피리디늄 클로라이드, 항염증제, 예컨대 아니카 팅크(arnica tincture), 유칼립톨, 멘톨, 디메톡시-1,2-벤젠, 여드름 방지제, 예컨대 트레티노이드 유도체, 아젤라산, 살리실산, 살균제, 예컨대 피리돈의 유도체, 예컨대 시클로피록솔아민, 이미다졸의 유도체, 예컨대 클로트리마졸, 엽산, 리보플라빈, 격절 형성제(sequestering agent), 예컨대 점액산, 피드산(phytic acid), NTA, EDTA, 착색제, pH 조절제, 천연 또는 합성 아로마일 수 있다.
세정력
본 발명의 방법에 따라 제조된 유기화 시스템인 소포 또는 리포솜은 세제 제제에, 특히 세제, 완화제(emollient), 경질 표면 세정용 제품, 설겆이 제품 또는 자동차 세정용 제품에 사용될 수 있다.
세제 분야, 특히 액상 세제 또는 겔에서, 캡슐화된 물질은 예컨대 특히 깨끗한 린넨의 기분좋은 향기 및 "신선한" 효과를 연장시키거나 제제에 존재하는 효소, 특히 세척 사이클 동안 린넨을 변성시킬 수 있는 리파아제로부터 린넨을 보호하기 위한 항료일 수 있으며; 효소는 또한 특히 알칼리 pH로 인해 UV선, 및 열 또는 화학 변성으로부터 린넨을 보호하기 위해 캡슐화될 수 있다. 따라서, 소포는 UV 흡수제, 표백제 또는 형광 발광제 뿐 아니라, 표백 활성화제, 비이온성 또는 양이온성 비타민, 항균제, 살균제 또는 항바이러스제, 발한제, 데오도란트, 영양소, 피부를 보호하기 위한 약제 및 피부 수화제를 함유할 수 있다.
향료 및 향수로서, 본 발명자들은 예컨대 합성 또는 천연 향료, 예컨대 벤질 아세테이트, 리나릴 아세테이트, 리나릴 벤조에이트, 시트랄, 시트로넬랄, 릴리알, 유게놀, 시트로넬롤, 리날롤, 테르펜 유도체, 세이지 에센스, 카모마일 에센스, 카네이션 에센스, 베티베르풀 에센스, 하이브리드 라벤더 에센스, 에센셜 오일, 예컨대 라벤더, 백리향, 사보리, 세이지, 민트, 쿠민, 캐러웨이, 그린 아니스, 회향, 딜, 유칼립투스, 카유풋 나무, 니아울리, 정향 나무, 소나무, 삼나무, 사이프러스, 향나무, 레몬, 오렌지, 베르가못, 시나몬, 베이, 카모마일의 에센셜 오일을 언급할 수 있지만, 이에 한정시키려는 것은 아니다.
표백제로서, 예컨대 과산화수소, 하이포아염소산나트륨, 칼륨의 과탄산염, 나트륨의 과붕산염 또는 과산을 사용할 수 있다.
표백 활성화제로서, 본 발명자들은 예컨대 N,N,N',N'-테트라아세틸 에틸렌디아민 또는 이의 유도체, 나트륨 노나노일옥시벤젠 설포네이트 및 이의 유도체 또는 나트륨 4-벤조일옥시벤젠 설포네이트를 언급할 수 있다.
효소는 특히 지방 및 식량을 포함하는 토양에 대해 제제의 완전한 세정 작용을 가능하게 하며, 예컨대 아밀라아제, 셀룰라아제, 리파아제, 페록시다아제 및 특히 company Novosyme 판매의 프로테아제를 사용할 수 있다.
농작물 보호 제제
본 발명은 또한 특히 제초제, 살충제, 살진균제, 살조제, 살서제, 연체 동물 방제제, 진드기 살충제, 성장 조절제, 영양소, 미량 원소, 비료, 엘리시터(elicitor), 곤충, 포유 동물 또는 조류 퇴치제, 곤충 또는 설치류용 미끼용 제제를 위한 농화학 분야에 적용된다. 농작물 보호 제제는 수성 또는 비수성 용액, 수중유(O/W) 에멀션 또는 유중수(W/O) 에멀션, 미세 에멀션, 서스포에멀션(suspo-emulsion), 겔, 유제 농축액, 과립, 습윤성 분말, 깨지거나 분산될 수 있는 정제 또는 스틱의 형태일 수 있다.
본 발명의 소포 내 물질을 캡슐화하는 목적은 활성 성분의 정확한 투여량 및 제어 방출을 가능하게 하거나, 구충제의 독성을 감소시키거나, 또는 특히 외부 스트레스, 예컨대 UV선, 화학 반응, 예컨대 pH 변화 또는 특히 경수에 존재하는 칼슘 또는 마그네슘 이온과의 착화에 의해 유도된 화학 반응에 대해 생물학적 활성 물질을 보호하는 것이다.
본 발명의 소포에 의해 캡슐화될 수 있는 구충제로서, 본 발명자들은 예컨대 아미드형의 제초제, 예컨대 벤지프람, 시프라졸, 포멘사펜, 아닐리드, 예컨대 메타미폽, 펜타노클로르, 아릴알라닌, 클로로아세트아닐리드, 예컨대 알클로르, 메타조클로르, 프로파클로르, 테르부클로르, 설폰아닐리드, 예컨대 벤조플루오르, 피리미설판, 벤조산, 예컨대 디캄바, 2,3,6 TBA, 트리캄바, 프탈산, 피콜론산, 퀴놀린-카르복실산, 벤조일시클로헥산디온, 벤조푸라닐-알킬설포네이트, 카르바메이트, 카르바닐레이트, 예컨대 클로로부팜, 클로로프로팜, 데세디팜, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 시클로헥센 옥심, 예컨대 시클로프록시딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 시클로프록실이속사졸, 디카르복시미딘, 예컨대 벤조펜디존, 플루믹사진, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐-에테르, 예컨대 에톡시펜, 디티오카르바메이트, 할로겐화 지방족 제초제, 이미다졸리논, 니트릴, 예컨대 브록시닐, 클로록시닐, 디클로베닐, 유기 포스페이트 제초제, 예컨대 2,4 DEP, 포사민, 글루포시네이트, 글리포세이트, 옥시디아졸론즈, 페녹시 제초제, 예컨대 2,4 DEB, 에트니프로미드, 2,4D, MCPA, 2,4 DB, 디클로프롭, 메코프롭, 디클로폽, 페낙소프롭, 플루아지폽, 클로디나폽, 할록시피옵, 페닐렌디아민, 피라졸, 예컨대 메타조클로르, 벤조페납, 피리다진, 피리다지논, 피리딘, 예컨대 아미노피랄리드, 피리미딘디아민, 티오카르바메이트, 예컨대 설팔레이트, 티오벤카르브, 티오카르보네이트, 트리아진, 예컨대 트리히드록시트리아진, 아트라진, 시프라진, 아트라톤, 프로메톤, 아지프로트린, 트리아지논, 트리아졸, 트리아졸론, 예컨대 벤카르바존, 프로폭시카르바존, 트리아졸로피리미딘, 우레아계 제초제, 예컨대 페닐우레아, 설포닐우레아, 예컨대 아미도설푸론, 에톡시설푸론, 메조설푸론, 클로로설푸론, 메트설푸론, 트리아설푸론, 티아디아졸일우레아, 예컨대 부티론, 티아자플루론 뿐 아니라, 4급 암모늄 및 이의 유도체, 무기 제초제, 예컨대 황산구리, 암모늄 설파메이트, 염소산나트륨, 시안산칼륨을 언급할 수 있지만, 이에 한정시키려 하는 것은 아니다.
캡슐화될 수 있는 살충제로서, 본 발명자들은 예컨대 식물로부터 유래된 것들, 예컨대 d-리모넨, 니코틴, 피레트린, 자스몰린, 피레트로이드, 카르바메이트 살충제, 예컨대 아릴-메틸카르바메이트, 복소환 모노메틸 또는 디메틸카르바메이트, 예컨대 카르보푸란, 카르보설판, 프리미카르브, 카르바메이트 옥심, 예컨대 옥사밀, 티오파녹스, 메토밀, 유기 염소 살충제, 예컨대 DDT, 메톡시클로르, 헥사클로로시클로헥산(HCH) 및 이의 유도체, 헵타클로르, 미렉스, 유기 포스페이트 살충제, 예컨대 오르토포스페이트(클로르펜빈포스, 디클로르보스), 포스포로티오네이트(브롬포스, 디아지논, 파라티온), 포스포로티올레이트, 포스포로티올로티오네이트(디메토에이트, 디설포톤, 메나존), 포스포네이트(트리클로르폰, 부토네이트), 피로포스포르아미드(쉬라단), 곤충 성장 차단 살충제, 예컨대 키틴 억제제, 예컨대 노발루론, 펜플루론, 천연 또는 합성 소아 호르몬, 예컨대 메토프렌, 키노프렌, 포름아미딘 살충제, 예컨대 클로로디메포름, 아미트라즈, 벤조일페닐우레아로부터 유래된 살충제, 예컨대 디플루벤주론, 펜플루론, 무기 살충제, 예컨대 보락스, 올레산구리, 티오시안산나트륨을 언급할 수 있다.
본 발명에 따라 캡슐화될 수 있는 살진균제로서, 본 발명자들은 예컨대 구리살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 구리 옥시클로라이드, 산화구리, 수산화구리, 수은계 살진균제, 예컨대 유기 수은 약제, 예컨대 PMA, 메톡시에틸수은 아세테이트, 티오머살, 디티오카르바메이트, 예컨대 티람, 마넵, 프날이미드, 예컨대 캅탄, 프탈로니트릴, 예컨대 클로로탈로닐, 디카르복스이미드, 예컨대 빈클로졸린, 디니트로페놀, 예컨대 디노캅, 디녹톤, 벤즈이미다졸, 예컨대 베노밀, 시펜다졸, 옥사티인, 예컨대 카르복신, 모르폴린, 예컨대 트리데모르프, 카르바모르프, 히드록시아미노피리딘, 예컨대 에티리몰, 항생 살진균제, 예컨대 카주가마이신, 스트로빌루린 및 이의 유도체, 메탈락실과 같은 페닐아미드, 유기 인 화합물, 예컨대 피라조포스, 포세틸, 이미다졸, 예컨대 사이아조파미드, 이르포디온, 프로클로라즈, 트리아졸, 예컨대 헥사코나졸, 에폭시코나졸, 구아니딘의 유도체, 염소화 방향족 화합물, 예컨대 퀸토젠, 디클로란, 클로로티알로닐, 디클로란을 언급할 수 있다.
수처리, 및 토양 및 대수층의 오염 제거를 위한 용도
본 발명은 또한 토양 및 대수층의 오염 제거 및 특히 부패된 탱크 내 수처리 영역에 적용된다.
주위의 산소화를 가능하게 하는 약제의 혼입은 특히 탄화수소에 의해 오염된 토양의 생물적 환경 정화의 조작 성능을 증가시킬 수 있음이 이미 공지되어 있다. 목적은 일반적으로 화학적 반응에 의해 주위에 산소를 제공할 수 있는 제제를 주입함으로써 존재하는 오염물을 생분해할 수 있는 박테리아의 수를 증가시키는 것이다. 이러한 유형의 제제는 문헌 US 5,264,018에 기재되어 있다.
특히 염소화 오염물에 의한 대수층 및 지하수의 오염의 경우, 완전하게 직접적으로 오염물을 분해하거나 또는 완전한 생분해를 위해 오염물에 미생물이 더욱 용이하게 접근 가능하도록 하기 위해, 산화 반응을 개시하는 화학 물질을 혼입하는 것이 유리할 수 있다. 이러한 유형의 화합물은 예컨대 펜톤(Fenton) 시약, 예컨대 문헌 US 6,268,205에 기재된 것들이다. 그러나, 모든 경우, 시약은 비교적 불안정할 수 있어서, 이것이 작용 부위에 도달하기 전에 빠르게 분해되어 이의 효능의 대부분을 잃을 수 있다. 따라서, 본 발명에 따라 제조된 소포에 산소 및/또는 수소가 방출되게 하고 및/또는 오염물이 산화되게 하는 시약을 캡슐화하는 것이 유리하다. 이는 시약이 처리될 영역으로 수송되는 것을 보장하여, 장기간의 효능을 유지하기 위한 제어된 방출을 가능하게 하거나 또는 환경을 위해 상기 물질의 독성을 감소시킨다.
예로서 본 발명의 소포의 분산액에 의해 캡슐화될 수 있는 물질은 과산화수소, 우레아/과산화수소 착체, 과탄산나트륨, 과산화칼슘, 과산화마그네슘, 과망간산칼륨, 과황산나트륨, 아황산나트륨, 촉매, 미량 원소가 풍부한 영양소, 효소, 박테리아, pH 조정제를 들 수 있으나 이들에 한정시키려는 것은 아니며, 처리되는 매질의 산소화, 생물적 환경 정화 또는 산화의 작용을 강화시키기 위해 착화제도 캡슐화할 수 있다.
제제
바람직하게는, 캡슐화되는 물질은 액체이거나 또는 액체에 용해된다. 따라서 이는 물, 용매 또는 오일에 완전한 용해를 가능하게 하는 농도로 희석될 수 있다. 활성 물질 및 임의로 이의 용매는 따라서 캡슐화되는 상을 구성한다.
캡슐화되는 상은 소포 또는 리포솜의 총 중량에 대해 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 10 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 30 내지 90 중량%를 구성한다.
소포 또는 리포솜은 실온 또는 더 고온, 그러나 바람직하게는 100℃ 이하에서 캡슐화되는 상을 본 발명에 따른 계면 활성제 시스템과 우선 혼합하여 제조된다. 전단력이 낮은 믹서, 예컨대 1 이상의 프로펠러 또는 앵커가 구비된 진자형 발진기, 1 이상의 프로펠러를 구비하는 중심 교반부 및 반응기 형상에 맞는 1 이상의 긁힘 날(scraping blade)을 구비하는 주변 교반부를 구비하는 이중 회전 교반기를 선택하는 것이 바람직하다. 혼련기 및 믹서를 사용할 수도 있다. 전단력이 높은 교반기, 예컨대 회전자-고정자, 고속 톱니형 프로펠러, 모터에 의해 회전하는 날 및 샤프트를 구비하는 수평식 교반기, 콜로이드 밀은 피하는 것이 바람직하다. 교반의 지속 시간은 일반적으로 혼합물 또는 균질 페이스트의 온도(특히 25℃)에서 브룩필드 점도계로 측정된 점도가 100 내지 500,000 cp인 점성 액체가 얻어질 때가지 수 분 내지 수 시간으로 변경할 수 있다. 소포 또는 리포솜의 이 농축 제제를 물 또는 대수층의 처리를 위한 약학적 제품, 화장품, 세제의 제조에 즉시 사용할 수 있거나, 또는 사용 온도, 일반적으로 4 내지 45℃ 또는 그 이상, 그러나 바람직하게는 100℃ 이하에서 보관할 수 있다. 농축물의 안정성을 증가시키기 위해, 박테리아 또는 곰팡이 증식을 차단하거나 늦추기 위한 약제를 첨가할 필요가 있을 수 있다. 이 경우, 이는 혼합 상 동안 그리고 이의 효능을 보장하는 농도에서 첨가한다.
화장품에서, 제제는 수성 연속상을 구성하고, 즉 용액, 겔 또는 수중유 에멀션의 형태이고, 소포 또는 리포솜의 비율은 제제의 총 중량에 대해 0.01 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20 중량%로 변경할 수 있다. 반전 제제(inverted preparation), 특히 유중수 에멀션의 경우, 혼입 비율은 일반적으로 총 중량에 대해 0.01 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%이다.
세제 제제, 특히 액상 세제 또는 겔에 1 이상의 효소를 캡슐화하기 위한 것의 경우, 소포 또는 리포솜은 총 중량에 대해 2 내지 15%의 효소를 함유할 수 있으며, 이는 제제의 총 중량에 대해 0.1 내지 15 중량%의 수준으로 혼입된다.
향료 또는 에센셜 오일의 캡슐화를 위해, 예컨대 린넨의 신선한 효과를 연장하기 위해, 제제 중 소포 또는 리포솜의 혼입 비율은 예컨대 제제의 총 중량에 대해 0.1 내지 20 중량%로 변경할 수 있다.
식물 보호 제제의 경우, 소포 또는 리포솜 내 활성 물질의 농도 및 제제 중 혼입 비율은 상기 활성 물질의 성질에 따라 그리고 이의 사용을 허가하는 국가의 규제에 따라 달라진다. 혼입 비율은 예컨대 매우 효과적인 활성 분자, 예컨대 설포닐-우레아기, 예컨대 메트설푸론-메틸 내 분자에 대해서는 제제의 0.01 내지 10 중량%, 또는 활성이 적은 제초제, 예컨대 2,4D, 디메틸아민 염에 대해서는 제제의 10 내지 90 중량%로 변경할 수 있다.
물 및 부패된 탱크의 처리를 위해, 소포 또는 리포솜의 0.1 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 중량%를 구성하는 제제를 불연속적으로 적용할 수 있다. 대수층 및 지하수의 처리를 위해, 소포 또는 리포솜의 01 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량%를 구성하는 제제로의 처리를 오염 제거 조작 내내 연속적으로 또는 불연속적으로 적용할 수 있다.
소포 및 리포솜의 특성화 방법
특성화에 이용되는 방법은 투과 전자 현미경으로 계면 활성제의 용액의 냉균열 복제물(cryofracture replica)을 관찰하는 것으로 구성된다. 이 방법은 특히 문헌(A. GULIK, L.P. AGGERBECK, J.C. DEDIEU and T. GULIK-KRZYWICKI, in Journal of Microscopy, Vol. 125, Pt 2, February 1982, pp. 207-213)에, 또는 더욱 최근에는 문헌[O. MONDAIN-MONVAL in Current Opinion in Colloid and Interface Science, 10 (2005), 250-255]에 널리 기재되어 있다.
이용되는 방법은 투과 전자 현미경에 의해 관찰될 수 있는 구조의 복제물을 생성하는 냉동 에칭이다. 이 기술은 하기의 4 가지 주요 단계로 구성된다:
1. 냉동;
2. 균열 및 "에칭";
3. 차광(shading) 및 복제물의 형성;
4. 복제물 세정.
마지막으로, 투과 전자 현미경을 이용하여 상 복제물을 얻은 후 상을 육안으로 분석한다.
본 발명에 따르면, 상은 양각 및 음각의, 그리고 다층 소포의 경우 몇 개 층의 축적을 반영하여 주변에 몇 개의 구형 줄무늬를 갖는 구형 또는 유사 구형 목적물의 균질한 분산액을 나타내야 한다. 또한, 상은 직선 줄무늬로 나타나며 소포 또는 리포솜을 자발적으로 형성할 수 없는 시스템으로부터 발생한 둥글게 싸이지 않은 층판 상의 존재를 반영하는 넓은 분할 구역을 나타내지 않아야 한다.
도 1은 본 발명의 실시예1에 의하여 얻어진 복제물을 투과 전자 현미경으로 관찰한 상태의 사진.
도 2 내지 도 5는 본 발명의 실시예2에 의하여 얻어진 복제물을 투과 전자 현미경으로 관찰한 상태의 사진.
본 발명을, 예시의 목적으로만 제공되며 상기 기재된 기준에 따라 얻어진 생성물의 특성을 평가하는 하기 실시예에서 더욱 상세히 설명한다.
실시예 1
본 발명에 따른 다층 소포의 증명
5.25 g의 옥틸/데실 폴리크실로시드(xyloside)(XYLC8/10 DP=1.13)를 80℃에서 30 분 동안 500 회전/분으로 기계적 교반기를 이용하여 44.75 g의 물/글리세롤과 혼합한 후, 교반을 유지하면서 실온으로 냉각시켰다. 그 다음, 이 제제로부터 냉분열 복제물을 제조하고, 투과 전자 현미경(TEM)으로 이를 관찰하였다.
얻어진 상(상 I)은 0.2 내지 1 ㎛의 다수의 소포의 존재를 명확하게 보여주었다. 다수의 원형 홈을 볼 수 있었는데, 이는 다층 소포의 형성을 반영한다.
실시예 2
본 발명에 따른 다층 소포의 강건함( robustness )의 증명
데실 폴리크실로시드(Xyl C10)를 80℃에서 30 분 동안 500 회전/분으로 기계적 교반기를 이용하여 다양한 농도에서 물/글리세롤 용액에 분산시킨 후, 교반을 유지하면서 실온으로 냉각시켰다.
각각의 분산액으로부터 샘플을 취해 냉분열 복제물을 얻은 후, 이를 TEM으로 관찰하였다. 특징적 목적물의 존재에 의해 다층 소포의 지속성이 검증되었다.
얻어진 결과를 하기 표 및 상 2 내지 5에 나타냈다.
희석 인자 1 2 8 16
XYLC10 DP=1.5 15 7.5 1.875 0.9375
TEM으로의 관찰 다층 소포의 균질한 분산액 다층 소포의 균질 혼합된 몇 개의 다층화물을 갖는 단층 구조 혼합된 몇 개의 다층화물을 갖는 단층 구조
상 번호 2 3 4 5
비교예 1
데실 폴리크실로시드(XylC10 DP=1.25) 및 데실 폴리글루코시드(GluC10 DP=1.3)를 실시예 1의 프로토콜에 따라 물/글리세롤 혼합물에 15 중량%로 분산시켰다.
계면 활성제 혼합물 중 GLUC10 Dp1.3의 비율을 R로 지칭하였다. 이 비율은 Glu C10 Dp=1.3만을 함유하는 용액에 대해서 R=1 내지 XYL C10 DP=1.25만을 함유하는 용액에 대해서 R=0으로 변경되었다. 분산액 각각에 대해 냉분열 복제물을 얻은 후, 이를 TEM으로 관찰하였다. 다층 소포의 관찰을 MLV로 나타냈고, 둥글게 싸인 층판 상의 관찰을 L로 나타냈으며, 마이셀 상의 관찰을 MC로 나타냈다.
R 1 0.9 0.8 0.7 0.6 0.5 0.4 0.3 0.2 0.1 0
TEM으로의 관찰 MC MC MC MC MC MC MC L MLV MLV MLV
이 실시예는 시험 희석에서 층판 상을 얻기 위해서는 계면 활성제 혼합물 중에 적어도 70 중량%의 알킬 펜토시드(xylC10 DP=1.25)를, 그리고 다층 소포의 균질한 분산액을 얻기 위해서는 적어도 80 중량%의 알킬 펜토시드(xylC10 DP=1.25)를 포함시킬 필요가 있음을 보여 주었다.
데실 폴리글루코시드, 및 이 폴리글루코시드를 40 내지 90 중량% 함유하는 혼합물은 소포를 형성하지 않았으며, 따라서 상기 목적물을 형성하기 위한 알킬 폴리크실로시드의 특이성을 증명하였다.
실시예 3
본 발명에 따른, 저온에서 안정한 소포의 수성 분산액
데실 폴리크실로시드(Xyl C10 DP=1.5)와 상이한 HLB 값을 갖는 공계면 활성제의 혼합물을 실시예 1에 기재된 프로토콜에 따라 물/글리세롤 혼합물에 7.5 중량%로 분산시켰다. 계면 활성제 대 공계면 활성제의 비는 10에 상당하였다. 사용된 공계면 활성제 각각에 대해, 얻어진 분산액을 3 개월 동안 5℃에서 보관한 후, 육안으로 그리고 광 현미경(확대 ×10)으로 관찰하였다. 냉분열 복제물을 얻었고, 모든 샘플에 대해 TEM으로 관찰한 후, 5℃에서 안정성을 조사하고, 그 다음 5℃에서 90일 후 안정한 샘플을 조사하였다.
하기 표는 공계면 활성제의 HLB(친수성/친지성 균형)에 관해 얻은 결과를 정리한 것이다.
공계면 활성제의 HLB MLV의 존재(t=0) MLV의 존재(5℃에서 t=90d)
4.7 유 -
10.6 유 -
14.2 유 유
16.7 유 유
HLB가 높은(>14)의 공계면 활성제의 존재는 5℃에서 3 개월 후에도 다층 소포의 균질한 분산 및 양호한 안정성을 제공하였다. HLB가 낮은(<11) 공계면 활성제의 사용은 이러한 보관 조건 하에서 다층 소포의 열화를 나타냈다.
실시예 4
본 발명에 따른 소포의 유성 분산액
50℃에서 500 회전/분으로 기계적 교반기를 사용하여 45 g의 옥틸/데실 폴리크실로시드(XYL C8/C10 DP=1.3)를 24 g의 소르비탄 올레에이트(company OLEON 제조의 Radia 7125, HLB=4.7) 및 31 g의 물과 혼합하여 제1 분산액을 제조하였다. 가열을 끈 후, 이렇게 얻어진 혼합물이 실험실 온도에 도달할 때까지 혼합물의 기계적 교반을 계속하였다.
그 다음, 45 g의 이 혼합물을 기계적으로 교반하면서 실험실 온도에서 55 g의 파라핀 오일(Marcol 82)에 분산시켰다.
이로써 오일 중 액정상의 균질한 분산액을 얻었고, 2개의 교차된 편광자 사이에 놓인 샘플을 광 현미경으로 관찰하니 소포에 특징적인 특징부의 존재가 나타났다.
비교예 2
한편, 도데실 폴리크실로시드(Xyl C12 DP=1.3)를 실시예 1의 절차에 따라 물/글리세롤 혼합물에 3.8 중량%로 분산시켰다.
다른 한 편, 2-부틸옥틸 폴리크실로시드(Xyl Iso12 DP=1.3)를 실시예 1의 절차에 따라 물/글리세롤 혼합물에 15 중량%로 분산시켰다.
제1 제조로 계면 활성제 시스템이 침강된 균질한 혼합물을 얻었다. TEM으로 상부 상을 관찰하니 소포의 존재가 나타나지 않았다.
제2 제조로 약간 혼탁한 용액을 얻었다. TEM으로 용액을 관찰하니 감기지 않은 층판 상의 존재 및 소포의 완전한 부재가 나타났다.
이 실시예는, 12개를 초과하는 탄소 원자의 장쇄를 갖는 중합도 1 내지 1.5 t의 알킬 크실로시드가 본 발명에 따른 소포를 용이하게 형성시킬 수 없음을 증명하였다.

Claims (10)

  1. 수상, 용매 또는 오일 중에서 소포(vesicle) 또는 리포솜을 형성할 수 있는 계면 활성제 시스템을 분산시키는 것을 포함하는, 다층판(multilamellar) 소포 또는 리포솜의 분산액의 제조 방법으로서, 상기 계면 활성제 시스템은 1 이상의 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 크실로오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3임)의 알킬 폴리글리코시드를 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 제조 방법.
  2. 원료 그대로의 또는 오일, 용매 또는 물에 희석된, 미용적, 약학적 또는 식물약학적(phytopharmaceutical) 활성 물질, 향료, 효소, 영양소, 미량 원소, 생물학적 재료, 에센셜 오일, 또는 유기 분자를 산화시키거나 분해할 수 있는 약제를 계면 활성제 시스템과 혼합한 후, 수상, 용매 또는 오일에 상기 혼합물을 분산시키는 것을 포함하는, 다층판 소포 또는 리포솜 내에 1 이상의 상기 활성 물질을 밀봉하는 방법으로서, 상기 계면 활성제 시스템은 1 이상의 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 크실로오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3임)의 알킬 폴리글리코시드를 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 밀봉 방법.
  3. - 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 3 내지 90 중량%의, 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이며, X는 크실로오스 잔기이고, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3, 바람직하게는 1 내지 1.5임)의 알킬 폴리글리코시드;
    - 0.1 내지 70 중량%의, 1 이상의, HLB 10 이상의 공계면 활성제; 및
    - 0.1 내지 70 중량%의 물
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 계면 활성제 시스템.
  4. 제3항에 있어서,
    - 0 내지 70 중량%의, 직쇄형 또는 분지쇄형 C1 내지 C20 알콜, 글리콜 에테르, 아밀, 부틸, 헥실, 2-에틸헥실, 옥틸, 이소노닐, 이소데실, 옥틸데실 글리코시드, 글리세롤 및 글리세롤의 부분 유도체, 테르피놀, 아세트산, 포름산, 락트산, 숙신산, 타르타르산, 글루타르산, 글루탐산, 아디프산, 라우르산, 올레산과 같은 유기산의 에스테르에서 선택되는 공용매 또는 히드로트로프(hydrotrope)
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 계면 활성제 시스템.
  5. - 5 내지 99 중량%, 바람직하게는 30 내지 90 중량%의, 화학식 RO(X)n(식 중, R은 불포화부가 있거나 없고 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지쇄형 알킬쇄이고, X는 크실로오스 잔기이며, n은 평균 올리고머화도를 나타내며 1 내지 3, 바람직하게는 1 내지 1.5임)의 알킬 폴리글리코시드;
    - 0.1 내지 70 중량%의, 1 이상의, HLB 10 이하의 공계면 활성제; 및
    - 0.1 내지 70 중량%의 물
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 계면 활성제 시스템.
  6. 제5항에 있어서,
    - 0.1 내지 70 중량%의, 직쇄형 또는 분지쇄형 C1 내지 C20 알콜, 글리콜 에테르, 아밀, 부틸, 헥실, 2-에틸헥실, 옥틸, 이소노닐, 이소데실, 옥틸데실 글리코시드, 글리세롤 및 글리세롤의 부분 유도체, 테르피놀, 아세트산, 포름산, 락트산, 숙신산, 타르타르산, 글루타르산, 글루탐산, 아디프산, 라우르산, 올레산과 같은 유기산의 에스테르에서 선택되는 공용매 또는 히드로트로프
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 계면 활성제 시스템.
  7. 제3항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 소포 또는 리포솜의 총 중량에 대하여 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 10 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 30 내지 90 중량%의, 원료 그대로의 또는 오일, 용매 또는 물에 희석된, 1 이상의 미용적, 약학적 또는 식물약학적 활성 물질, 향료, 효소, 영양소, 미량 원소, 생물학적 재료, 에센셜 오일, 또는 유기 분자를 산화시키거나 분해할 수 있는 약제를 포함하는 소포 또는 리포솜 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는 시스템
  8. 제7항에 있어서, 소포 또는 리포솜의 0.01 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 20 중량%을 구성하는 수중유 에멀션, 수성 또는 수알콜성 용액, 수성 또는 수알콜성 겔 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는 시스템.
  9. 제7항에 있어서, 소포 또는 리포솜의 0.01 내지 90 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 내지 10 중량%을 구성하는 유중수 에멀션, 용매 또는 용매의 혼합물, 미세 에멀션 형태로 존재하는 것을 특징으로 하는 시스템.
  10. 제8항 또는 제9항의 소포 또는 리포솜의 분산액을 사용하는 것을 포함하는, 수처리 또는 토양 오염 제거(soil decontamination)를 위한 미용적, 약학적, 식물약학적 또는 세제 제품의 제제화 방법.
KR1020110033120A 2010-04-23 2011-04-11 알킬 폴리펜토시드를 사용하는, 소포에 의해 촉진되는 제제 및 상기 제제의 용도 KR20110118563A (ko)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2981568B1 (fr) 2011-10-20 2013-12-13 Lvmh Rech Composition cosmetique ou dermatologique comprenant des vesicules de polypentoside d'alkyle, et son procede de preparation
MX2016002890A (es) * 2013-09-05 2016-12-02 Ecoflora Agro S A S Metodos y composiciones para provocar resistencia a las enfermedades por hongos en productos de agricultura.
US10870816B2 (en) 2016-11-18 2020-12-22 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions having low calculated cationic charge density polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit
CA3039483C (en) 2016-11-18 2021-05-04 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions and methods for providing a benefit
FR3069774B1 (fr) * 2017-08-02 2020-09-04 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelle composition tensioactive, son procede de preparation, et son utilisation comme emulsionnant pour preparer des emulsions topiques huile-dans-eau
EP3677244A3 (en) * 2020-02-04 2020-11-18 Clariant International Ltd Compositions comprising multilamellar vesicles
CN114870083B (zh) * 2022-04-16 2023-12-22 上海交通大学医学院附属第九人民医院 一种表面具有配合物涂层的种植体的制备方法及应用

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4413958A (en) 1979-07-18 1983-11-08 The British Petroleum Company Limited Apparatus for installation in wells
EP0214278A1 (en) * 1985-03-07 1987-03-18 A.E. Staley Manufacturing Company Detergent composition containing an enzyme and a glycoside surfactant
US4737323A (en) 1986-02-13 1988-04-12 Liposome Technology, Inc. Liposome extrusion method
US4752425A (en) 1986-09-18 1988-06-21 Liposome Technology, Inc. High-encapsulation liposome processing method
US5264018A (en) 1987-01-28 1993-11-23 Plant Research Laboratories Inc. Use of metallic peroxides in biormediation
US4769081A (en) * 1987-09-18 1988-09-06 A. E. Staley Manufacturing Division Of Staley Continental, Inc. Readily dispersible starch compositions
JPH0631402B2 (ja) * 1988-06-01 1994-04-27 花王株式会社 硬質表面洗浄剤組成物
DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
FR2689418B1 (fr) 1992-04-03 1994-07-01 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de micro-capsules ou de liposomes de tailles controlees par application d'un cisaillement constant sur une phase lamellaire.
DE4404199A1 (de) * 1994-02-10 1995-08-17 Henkel Kgaa Reinigungsmittel für harte Oberflächen
DE19634373A1 (de) * 1996-08-26 1998-03-05 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Vesikel-Dispersionen
DE19634374A1 (de) * 1996-08-26 1998-03-05 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Vesikel-Dispersionen
FR2767069B1 (fr) * 1997-08-08 1999-09-17 Ard Sa Composition emulsionnante a base de polyglycosides et d'alcool gras
US6268205B1 (en) 1998-05-04 2001-07-31 Biomanagement Services, Inc. Subsurface decontamination method
US6251425B1 (en) 1998-10-02 2001-06-26 Igen, Inc. Glucoside paucilamellar vesicles
FR2789330B1 (fr) * 1999-02-10 2001-03-09 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Emulsion stable, son procede de preparation et agent a cet effet,qui comprend un alcool gras et des polyglycosides
US6916488B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 Biocure, Inc. Amphiphilic polymeric vesicles
WO2002038128A1 (fr) 2000-11-10 2002-05-16 Japan Science And Technology Corporation Procede de preparation d'une dispersion de microsome
JP3882067B2 (ja) * 2001-01-31 2007-02-14 独立行政法人産業技術総合研究所 イソプレノイド鎖型ポリグリコシド及びその小胞体
FR2831539B1 (fr) * 2001-10-25 2005-02-11 Seppic Sa Utilisation d'alkylpolyglycosides comme agents emulsionnants pour la preparation d'emulsion huile-dans eau contenant des charges ou pigments mineraux, et emulsions huile-dans-eau contenant de tels alkylpolyglycosides
US7491337B2 (en) * 2004-04-23 2009-02-17 Jeffbrad Investments Pty Limited Method and apparatus for removing contaminants from water
FR2869242B1 (fr) * 2004-04-23 2006-06-23 Agro Ind Rech S Et Dev A R D S Nouveaux emulsionnants et applications pour la preparation d'emulsions vaporisables
EP1863511A2 (en) * 2005-02-23 2007-12-12 UAB Research Foundation Alkyl-glycoside enhanced vaccination
US20060223765A1 (en) * 2005-03-30 2006-10-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for inhibiting and/or treating vaginal infection
FR2913896B1 (fr) * 2007-03-20 2011-05-20 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Nouvelles compositions a base de glycosides d'alkyle, procede pour leur preparation et utilisation comme agent tensioactifs

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