KR20110115722A - Cosmetic composition for reducing skin wrinkle comprising beta-lapachone - Google Patents

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Abstract

본 발명은 베타-라파콘을 유효성분으로 하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 콜라겐 합성을 촉진함으로써, 피부 주름을 보다 완화시킬 수 있고 하고, 견고하며 탄력있게 유지해주The present invention relates to a skin external preparation composition and cosmetic composition for promoting collagen biosynthesis using beta-rapacone as an active ingredient, and the composition promotes collagen synthesis, thereby further relieving skin wrinkles and maintaining firm and elasticity. Do it

Description

베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 주름개선용 화장료 조성물{Cosmetic Composition for Reducing Skin Wrinkle Comprising beta-Lapachone}Cosmetic composition for anti-wrinkle comprising beta- rapacone as an active ingredient {Cosmetic Composition for Reducing Skin Wrinkle Comprising beta-Lapachone}

본 발명은 베타-라파콘을 포함하는 콜라겐 생성 촉진용 피부 외용제 조성물 및 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention The present invention relates to a skin external preparation composition and a cosmetic composition for promoting collagen production, including beta-rapacone.

피부는 체내의 근육들과 기관을 보호하는 다수의 상피조직으로 이루어진 외피 체계에서 가장 큰 조직으로, 외부 환경으로부터 신체 내부를 보호하여 체내의 항상성을 유지시키는데 중요한 역할을 한다. 그 결과 피부는 외부에서 주어지는 물리적, 화학적 자극, 스트레스, 영양 결핍 등에 의해 피부의 정상기능이 저하되고 탄력 저하, 주름 생성 등의 피부 노화 현상이 촉진된다.Skin is the largest tissue in the envelope system consisting of a number of epithelial tissues that protect the muscles and organs in the body, and plays an important role in maintaining homeostasis by protecting the body from the external environment. As a result, the skin is degraded due to external physical and chemical stimuli, stress, and nutritional deficiency, and skin aging such as elasticity reduction and wrinkle formation is promoted.

피부의 노화는 내인적 노화(innate age)와 외인적 노화(extrinsic age)로 구분할 수 있다. 상기 내인적 노화는 연령이 증가함에 따라 발생하는 노화로, 신체의 생리적인 기능이 저하되어 나타나는 노화이다. 또한, 상기 외인적 노화는 외부 자외선, 활성산소, 스트레스 등에 의해 발생하는 노화 현상을 말한다. 이러한 내인적 및 외인적 노화 요인에 의해 피부의 노화가 진행되고, 그 결과 피부 표면에 주름이 생성되어 피부결이 거칠어지고 탄력이 감소한다.Aging of the skin can be divided into innate age and extrinsic age. The endogenous aging is aging that occurs as the age increases, and aging occurs due to a decrease in the physiological function of the body. In addition, the exogenous aging refers to an aging phenomenon generated by external ultraviolet light, free radicals, stress, and the like. Aging of the skin proceeds by these endogenous and exogenous aging factors, and as a result, wrinkles are formed on the surface of the skin, resulting in rough skin and reduced elasticity.

주름이 생성되는 기작에 따르면, 진피 내의 콜라겐(collagen), 엘라스틴(elastin) 등은 분해 및 생성이 계속해서 이루어지는데, 이때 분해작용 후 생성작용으로 인한 보충이 원활하지 않으면 피부가 탄력을 잃고 주름이 생성된다.According to the mechanism by which wrinkles are formed, collagen and elastin in the dermis continue to be degraded and produced. If the supplementation caused by the production after decomposition is not smooth, the skin loses its elasticity and wrinkles Is generated.

지금까지 연구보고된 대표적인 주름완화 및 피부 노화 예방 물질로는 레티노익산(retinoic acid), 레티놀(retinol), 아스코르브산(ascorbic acid), α-히드록시산(α-hydroxy acid) 등이 있다. Representative anti-wrinkle and skin anti-aging agents studied so far include retinoic acid, retinol, ascorbic acid, α-hydroxy acid, and the like.

레티노익산은 지질과산화(lipid per-oxidation) 및 오르니틴 디카복실라아제 반응(ornithine decarboxylase response)을 억제한다. 그러나 자외선에 의해 민감한 반응을 보이며 자극이 높아 피부가 붉어지는 부작용이 보고되어 사용이 제한되고 있으며, 또한, 6개월 이상 계속 사용해야만 효과가 나타나는 문제점이 있다. Retinoic acid inhibits lipid per-oxidation and ornithine decarboxylase response. However, the side effect of reddening the skin due to the sensitive reaction and high irritation by ultraviolet light has been reported, the use is limited, and there is a problem that the effect appears only after 6 months of continuous use.

레티놀은 레티노익산에 비해 주름개선 효과가 약하지만 상대적으로 안전성이 높아 널리 사용되고 있다. 그러나 레티놀을 고농도로 사용하면 피부자극이 발생하며, 자외선에 노출 시 피부 색소 침착을 일으키며, 공기 중의 산소, 열 및 빛 등에 의해 쉽게 산화되므로 안정성에 문제가 있다. Retinol has a weaker wrinkle improvement effect than retinoic acid, but is widely used because of its relatively high safety. However, when retinol is used in high concentrations, skin irritation occurs, skin pigmentation occurs when exposed to ultraviolet rays, and there is a problem in stability because it is easily oxidized by oxygen, heat and light in the air.

아스코르브산은 공기, 수분, 고온 등 외부 환경에 의해 쉽게 산화되어 그에 따라 활성이 많이 감소하므로 주름개선 정도가 낮아지고, 제형의 변색 및 변취를 유발하는 문제점이 있다.Ascorbic acid is easily oxidized by the external environment, such as air, moisture, high temperature, and thus the activity is greatly reduced, so that the degree of wrinkle improvement is lowered, and there is a problem of causing discoloration and discoloration of the formulation.

또한, α-히드록시산도 항주름제로 공시되어 있으나, 가려움, 홍반, 자외선에 민감성 반응 등 피부자극 부작용이 수반되어 제품의 안전성 측면에 문제점이 있다. In addition, α-hydroxy acid is also disclosed as an anti-wrinkle agent, but there are problems in terms of safety of the product, accompanied by side effects of skin irritation such as itching, erythema, and sensitive reaction to ultraviolet rays.

이외에도, 주름 방지를 위해 자외선 차단제, 보습제, 항산화제 등을 함유한 화장품들이 널리 사용되고 있으나 이 제품들의 실질적인 주름 개선 효과는 미미한 편이다.In addition, cosmetics containing sunscreens, moisturizers, antioxidants, etc. are widely used to prevent wrinkles, but the actual wrinkle improvement of these products is insignificant.

본 발명자들은 여러 화합물을 스크리닝하던 중 베타-라파콘이 콜라겐 생성을 촉진하는 효과를 확인하여 피부 외용제를 비롯 화장료 조성물에 적용하기 위한 연구를 진행하였다.The present inventors conducted a study for applying to the cosmetic composition, including the external preparation for the skin by confirming the effect of beta-rapacone to promote collagen production while screening various compounds.

베타-라파콘(lapachol)은 라파초 트리(lapacho tree, Tabebuia avellandedae,)로부터 얻어지는 천연 퀴논 물질로서, 다양한 식물로부터 추출된다.Beta-lapachol is a lapacho tree, Tabebuia Natural quinone substance obtained from avellandedae ,), which is extracted from various plants.

종래 연구를 통해 베타-라파콘이 항암 효과[Terai, Kaoru et al., Cisplatin enhances the anticancer effect of beta - lapachone by upregulating NQO1. , Anticancer Drugs,Nov,01;20(10):901-9 (2009); 미합중국특허 제7,074,824호, 제6,962,944호, 제6,664,288호, 제7,361,691호, 국제특허공개 WO 2003/11224호], 항종양 효과[H R Shah et al., Beta - lapachone inhibits proliferation and induces apoptosis in retinoblastoma cell linesBeta - lapachone in retinoblastoma cell lines, Eye 22, 454-460 (March 2008); 미합중국 특허공개 제2009/0226395호, 제7,070,797호], 항염증 효과[Dong-Oh Moon et al., Anti-inflammatory effects of β- lapachone in lipopolysaccharide - stimulated BV2 microglia, International Immunopharmacology, Vol 7, Issue 4, 506-514, (April 2007)], 항진균 효과[Shing-Hwa Liu et al., Inhibition of inducible nitric oxide synthase by β-lapachone in rat alveolar macrophages and aorta, Br J Pharmacol. 126(3): 746-50. (February 1999)]를 가짐을 발표하고 있다.Anti-cancer effects of beta-rapacone [Terai, Kaoru et al. al ., Cisplatin enhances the anticancer effect of beta - lapachone by upregulating NQO1 . , Anticancer Drugs , Nov, 01; 20 (10): 901-9 (2009); United States Patent Nos. 7,074,824, 6,962,944, 6,664,288, 7,361,691, WO 2003/11224, Antitumor effect [HR Shah et. al ., Beta - lapachone inhibits proliferation and induces apoptosis in retinoblastoma cell linesBeta - lapachone in retinoblastoma cell lines , Eye 22, 454-460 (March 2008); United States Patent Publication Nos. 2009/0226395, 7,070,797], anti-inflammatory effects [Dong-Oh Moon et al ., Anti-inflammatory effects of β- lapachone in lipopolysaccharide - stimulated BV2 microglia , International Immunopharmacology , Vol 7, Issue 4, 506-514, (April 2007)], antifungal effect [Shing-Hwa Liu et al ., Inhibition of inducible nitric oxide synthase by β-lapachone in rat alveolar macrophages and aorta , Br J Pharmacol . 126 (3): 746-50. (February 1999).

그러나 상기한 연구속에서도 본 발명의 유효성분인 베타-라파콘의 피부 주름개선 효과에 관해서는 그 어떠한 연구도 없었다.However, even in the above studies, there was no study on the skin wrinkle improvement effect of beta- rapacon, the active ingredient of the present invention.

미합중국특허 제7,074,824호; 미합중국특허 제6,962,944호;US Patent No. 7,074,824; US Patent No. 6,962,944; 미합중국특허 제6,664,288호; 미합중국특허 제7,361,691호;US Patent No. 6,664,288; US Patent No. 7,361,691; 국제특허공개 WO 2003/11224호; 미합중국 특허공개 제2009/0226395호International Patent Publication WO 2003/11224; United States Patent Publication No. 2009/0226395 미합중국 특허 제7,070,797호United States Patent No. 7,070,797

Terai, Kaoru et al., Cisplatin enhances the anticancer effect of beta-lapachone by upregulating NQO1., Anticancer Drugs, Nov,01;20(10):901-9 (2009); Terai, Kaoru et al., Cisplatin enhances the anticancer effect of beta-lapachone by upregulating NQO1., Anticancer Drugs, Nov, 01; 20 (10): 901-9 (2009); H R Shah et al., Beta-lapachone inhibits proliferation and induces apoptosis in retinoblastoma cell linesBeta-lapachone in retinoblastoma cell lines, Eye 22, 454-460 (March 2008); H R Shah et al., Beta-lapachone inhibits proliferation and induces apoptosis in retinoblastoma cell lines, Beta-lapachone in retinoblastoma cell lines, Eye 22, 454-460 (March 2008); Dong-Oh Moon et al., Anti-inflammatory effects of β-lapachone in lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia, International Immunopharmacology, Vol 7, Issue 4, 506-514, (April 2007);Dong-Oh Moon et al., Anti-inflammatory effects of β-lapachone in lipopolysaccharide-stimulated BV2 microglia, International Immunopharmacology, Vol 7, Issue 4, 506-514, (April 2007); Shing-Hwa Liu et al., Inhibition of inducible nitric oxide synthase by β-lapachone in rat alveolar macrophages and aorta, Br J Pharmacol. 126(3): 746-50. (February 1999)Shing-Hwa Liu et al., Inhibition of inducible nitric oxide synthase by β-lapachone in rat alveolar macrophages and aorta, Br J Pharmacol. 126 (3): 746-50. (February 1999)

본 발명자들은 베타-라파콘이 콜라겐 생성을 촉진하여 실제적으로 피부에 적용되는 경우 피부 주름 개선 효과를 나타냄을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.The present inventors have completed the present invention by confirming that beta-rapacone promotes collagen production and shows an improvement in skin wrinkles when applied to the skin.

따라서, 본 발명은 베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 피부 외용제 조성물을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.Therefore, an object of the present invention is to provide an external composition for promoting collagen synthesis containing beta-rapacone as an active ingredient.

또한, 본 발명은 베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.In addition, another object of the present invention to provide a cosmetic composition for improving wrinkles comprising beta- rapacone as an active ingredient.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 합성 촉진용 피부 외용제 조성물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a skin external composition for promoting collagen synthesis comprising beta- rapacone represented by Formula 1 as an active ingredient:

Figure pat00001
Figure pat00001

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition for improving wrinkles comprising beta- rapacone represented by Formula 1 as an active ingredient.

본 발명에 따른 외용제 조성물 및 화장료 조성물은 피부 진피 층의 섬유아세포에 작용하여 콜라겐 생성을 촉진하고, 종래의 주름개선제인 레티놀에 비하여 낮은 농도에서 현저히 우수한 콜라겐 생성 촉진 효과를 나타내어 주름개선 효과가 각별할 뿐만 아니라, 제형 안정성이 우수하고 피부에 대한 부작용이 거의 없다.The external preparation composition and the cosmetic composition according to the present invention act on the fibroblasts of the dermal layer to promote collagen production, and show an excellent effect of promoting collagen production at low concentrations compared to the conventional anti-wrinkle retinol, and thus the wrinkle improvement effect is exceptional. In addition, the formulation stability is excellent and there are few side effects on the skin.

본 발명에서 제시하는 베타-라파콘은 하기 화학식 1로 표시되는 3,4-디하이드로-2,2-디메틸-2H-나프토(1,2-b)피란-5,6-디온(3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho(1,2-b)pyran-5,6-dione) 화합물이다:Beta-rapacone proposed in the present invention is 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho (1,2-b) pyran-5,6-dione (3, 4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-naphtho (1,2-b) pyran-5,6-dione) is a compound:

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 베타-라파콘은 CAS No.가 1707-32- 8 인 공지된 물질로서 천연 식물로부터 추출하거나 시판되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.The beta-Rapa cones can be purchased that is a CAS No. 1707-32- 8 of known materials that are commercially available or extracted from natural plants.

천연 식물로부터 추출되는 베타-라파콘은 능소화과(Bignoniaceae), 마편초과(Verbenaceae), 프로테아과(Proteaceae), 콩과(Lequminosae), 사포타과(Sapotaceae), 현삼과(Scrophulariaceae), 아욱과(Malvaceae) 등의 식물에서 추출하여 얻어낼 수 있다. Beta extracted from natural plant-Rapa cone bignoniaceae (Bignoniaceae), verbenaceae (Verbenaceae), proteaceae (Proteaceae), leguminous (Lequminosae), sandpaper tagwa (Sapotaceae), Scrophulariaceae (Scrophulariaceae), Malvaceae (Malvaceae), etc. Can be obtained by extracting from plants.

일예로, 당업계 공지된 통상의 방법, 즉, 통상적인 용매를 사용하여, 통상적으로 이용되는 열수추출, 실온추출, 가온추출, 초음파추출, 초임계추출 등의 방법으로 제조될 수 있다. For example, using conventional methods known in the art, that is, using a conventional solvent, it can be prepared by methods such as hot water extraction, room temperature extraction, warm extraction, ultrasonic extraction, supercritical extraction, etc. which are commonly used.

바람직하게는 물, 탄소수 1 내지 6의 저급 글리콜, 탄소수 1 내지 4의 저급알코올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 사용하여 추출한다. 가장 바람직하게는 1,3-부틸렌글리콜을 추출용매로 하여, 실온에서 초음파 추출기로 1 내지 12 시간 동안 추출한다. 상기 초음파 추출의 시간은 추출하고자 하는 시료의 양에 따라 달라질 수 있으며, 추출 결과물을 여과 또는 정제하는 과정을 거칠 수 있다. Preferably it is extracted using a solvent selected from the group consisting of water, lower glycols having 1 to 6 carbon atoms, lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms, and mixtures thereof. Most preferably, 1,3-butylene glycol is used as the extraction solvent, and extracted with an ultrasonic extractor at room temperature for 1 to 12 hours. The time of the ultrasonic extraction may vary depending on the amount of sample to be extracted, and may undergo a process of filtering or purifying the extraction result.

또한, 시판되는 베타-라파콘의 경우 구입 후 정제하여 사용한다. 이때 사용되는 정제방법은 이 분야에서 통상적으로 사용되는 방법이 가능하다. 각종 유기용매를 혼합하여 사용한 액-액 추출, 실리카겔이나 활성 알루미나 등의 각종 합성수지를 충진한 컬럼크로마토그래피 및 고속액체크로마토그래피(HPLC) 등의 정제방법이 가능하며, 위의 정제 방법에 한정된 것은 아니다.In addition, commercially available beta- rapacon is used after purification after purchase. The purification method used at this time may be a method commonly used in this field. Liquid-liquid extraction using a mixture of various organic solvents, purification methods such as column chromatography and high-performance liquid chromatography (HPLC) filled with various synthetic resins, such as silica gel and activated alumina, are not limited to the above purification methods. .

본 발명에 따른 실험예 1에서 베타-라파콘의 콜라겐 합성 효과를 알아보기 위해 실험한 결과, 종래 콜라겐 생성 촉진용 물질로 많이 사용되는 레티놀에 비해서 베타-라파콘의 콜라겐 생합성 효과가 보다 우수함을 입증하였다.Experimental Example 1 in accordance with the present invention to test the collagen synthesis effect of beta- rapacon, it is proved that the collagen biosynthetic effect of beta- rapacon is superior to the retinol used as a conventional material for promoting collagen production It was.

이러한 결과를 통해 본 발명에서 제시하는 베타-라파콘은 피부 외용제 조성물 및 화장료 조성물로 적용이 가능하고, 이를 피부에 적용시 콜라겐 합성을 촉진함으로써, 피부 주름을 보다 완화시킬 수 있고 하고, 견고하며 탄력있게 유지해주는 효과를 얻을 수 있다.Through these results, the beta-rapacone proposed in the present invention can be applied as an external skin composition and a cosmetic composition, and when applied to the skin, it promotes collagen synthesis, thereby further relieving skin wrinkles, making it firm and elastic. You can get the effect of keeping it.

베타-라파콘은 전체 외용제 조성물 중량 대비 0.00001∼10.0 중량%, 바람직하게는 0.001∼0.1 중량%를 포함할 수 있다. 만약, 상기 화합물의 함량이 상기 범위 미만일 경우 뚜렷한 효과를 기대할 수 없고, 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 포함량의 증가에 비해 효과의 증가가 미치지 못하며 약간의 세포 독성을 야기할 수 있다.Beta-Rapacon may comprise 0.00001 to 10.0% by weight, preferably 0.001 to 0.1% by weight relative to the total weight of the external preparation composition. If the content of the compound is less than the above range can not expect a distinct effect, on the contrary, if it exceeds the above range, the increase of the effect is less than the increase of the amount of inclusions and may cause some cytotoxicity.

상기 외용제 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들어 바디 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제의 제형을 갖는 외용제 조성물일 수 있다. 이때 각 제형의 외용제 조성물에 있어서, 상기한 베타-라파콘 이외의 다른 성분들은 기타 외용제의 제형 또는 사용목적 등에 따라 당업자가 적의 선정하여 배합할 수 있다.
The external preparation composition is not particularly limited in its formulation, and may be, for example, an external preparation composition having a formulation of body lotion, ointment, gel, cream, patch or spray. At this time, in the external preparation composition of each formulation, other components than the above-mentioned beta- rapacon may be appropriately selected by those skilled in the art according to the formulation or purpose of use of other external preparations.

특히, 본 발명에 따른 베타-라파콘은 콜라겐 합성 촉진 효과를 통해 이를 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물로서 적용이 가능하다.In particular, beta-rapacone according to the present invention can be applied as a cosmetic composition comprising it as an active ingredient through the collagen synthesis promoting effect.

본 발명에 따른 실험예 2에서 베타-라파콘을 포함하는 크림을 피부에 도포한 결과 높은 주름 개선 효과를 나타내고, 실험예 3에서 피부 자극을 측정한 결과 상기 화합물이 피부 자극을 유발하지 않음을 확인하였다.As a result of applying the cream containing beta- rapacon to the skin in Experimental Example 2 according to the present invention showed a high wrinkle improvement effect, and measured the skin irritation in Experimental Example 3 confirmed that the compound does not cause skin irritation It was.

베타-라파콘은 전체 화장료 조성물 중량 대비 0.00001∼10.0 중량%, 바람직하게는 0.001∼0.1 중량%를 포함할 수 있다. 만약, 베타-라파콘의 함량이 상기 범위 미만일 경우 뚜렷한 효과를 기대할 수 없고, 반대로 상기 범위를 초과하는 경우 포함량의 증가에 비해 효과의 증가가 미치지 못하며 약간의 세포 독성을 띈다.Beta-Rapacon may comprise 0.00001 to 10.0% by weight, preferably 0.001 to 0.1% by weight relative to the total cosmetic composition weight. If the content of beta-rapacone is less than the above range, no obvious effect can be expected. On the contrary, if the content of the beta-rapacone exceeds the above range, the increase in the effect is less than that of the increase in the amount of inclusion, and the cytotoxicity is slightly reduced.

상기 화장료 조성물은 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되는 바가 없으며, 예를 들어 화장수, 유액, 크림, 폼, 에센스, 세럼, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업 베이스, 비누, 선 스크린크림 및 선 오일 등의 제형으로 제조할 수 있다. The cosmetic composition is not particularly limited in the formulation thereof, for example, lotion, milky lotion, cream, foam, essence, serum, softening water, milky lotion, foundation, makeup base, soap, sunscreen cream and sun oil It may be prepared in a dosage form.

또한 각 제형의 조성들은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 그 효과를 떨어트리지 않는 범위 내에서 비이온 계면활성제, 실리콘 폴리머, 체질안료, 향료, 방부제, 살균제, 산화 안정화제, 유기 용매, 이온성 또는 비이온성 증점제, 유연화제, 산화방지제, 자유 라디칼 파괴제, 불투명화제, 안정화제, 에몰리언트(emollient), 실리콘, α-히드록시산, 소포제, 보습제, 비타민, 곤충 기피제, 향료, 보존제, 계면활성제, 소염제, 물질 P 길항제, 충전제, 중합체, 추진제, 염기성화 또는 산성화제, 또는 착색제 등 공지의 화합물을 포함하여 제조된다. In addition, the compositions of each formulation may contain various bases and additives necessary and appropriate for the formulation of the formulation, and nonionic surfactants, silicone polymers, extender pigments, fragrances, preservatives, and fungicides within the scope of not impairing the effect thereof. , Oxidative stabilizers, organic solvents, ionic or nonionic thickeners, softeners, antioxidants, free radical destroyers, opacifiers, stabilizers, emollients, silicones, α-hydroxy acids, antifoams, humectants, vitamins And known compounds such as insect repellents, fragrances, preservatives, surfactants, anti-inflammatory agents, substance P antagonists, fillers, polymers, propellants, basicizing or acidifying agents, or colorants.

본 발명의 화장품 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 베타-라파콘 이외에 화장품 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함하며, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함한다.The components included in the cosmetic composition of the present invention include components commonly used in cosmetic compositions in addition to beta-rapacone as an active ingredient, and include conventional auxiliaries such as antioxidants, stabilizers, solubilizers, vitamins, pigments and flavorings. And carriers.

본 발명의 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 상세하게는, 유연화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다. The compositions of the present invention may be prepared in any formulations commonly prepared in the art, including, for example, solutions, suspensions, emulsions, pastes, gels, creams, lotions, powders, soaps, surfactant-containing cleansing, It may be formulated as an oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation, spray, and the like, but is not limited thereto. More specifically, it may be prepared in the form of softening lotion, nutrition lotion, nutrition cream, massage cream, essence, eye cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, pack, spray or powder.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal oils, vegetable oils, waxes, paraffins, starches, trachants, cellulose derivatives, polyethylene glycols, silicones, bentonites, silicas, talc or zinc oxide may be used as carrier components. Can be.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다. In the case where the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. Especially, in the case of a spray, a mixture of chlorofluorohydrocarbons, propane / Propane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다. When the formulation of the present invention is a solution or an emulsion, a solvent, a dissolving agent or an emulsifying agent is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.In the case where the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.

본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a surfactant-containing cleansing, the carrier component is an aliphatic alcohol sulfate, an aliphatic alcohol ether sulfate, a sulfosuccinic acid monoester, isethionate, an imidazolinium derivative, a methyltaurate, a sarcosinate, a fatty acid amide. Ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, lanolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.

본 발명의 상기 베타-라파콘은 콜라겐 및 엘라스틴 생합성 촉진 효과가 매우 우수하였고(실험예 1 참조), 피부 주름을 효과적으로 개선하고 탄력을 증진시켰으며 (실험예 2 참조), 인체피부에 자극이 거의 없으며(실험예 3 참조), 제형내 안정성이 우수한 것을 알 수 있다(실험예 4 참조).
The beta-rapacone of the present invention was very excellent in promoting collagen and elastin biosynthesis (see Experimental Example 1), effectively improved skin wrinkles and promoted elasticity (see Experimental Example 2), almost irritation to human skin No (see Experimental Example 3), it can be seen that the stability in the formulation is excellent (see Experimental Example 4).

[실시예][Example]

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 실험예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred examples and experimental examples are presented to help understand the present invention. However, the following examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the examples.

실험예Experimental Example 1:  One: TypeType I  I collagencollagen 생합성 촉진 효과 Biosynthesis promoting effect

본 발명에 따른 베타-라파콘의 콜라겐 합성효과를 알아보기 위해 시그마 알드리치사에서 구입하여 정제하여 사용하였다.In order to determine the collagen synthesis effect of beta-rapacone according to the present invention, it was purchased from Sigma Aldrich and purified.

사람의 정상 섬유아세포(human normal fibroblast)를 10%의 우태아 혈청이 함유된 DMEM 배지가 들어 있는 48-웰 마이크로 플레이트에 접종시키고(1x105세포/웰), 5% 농도(CO2)의 CO2 배양기에서 37℃로 24시간 배양하였다. 이때 사람의 정상 섬유아세포는 병원에서 신생아의 포경 수술 후 채취한 피부조직을 분리하여 사용하였다.Human normal fibroblasts were inoculated into 48-well microplates containing DMEM medium containing 10% fetal bovine serum (1 × 10 5 cells / well) and CO (5) concentrations of 5% (CO 2 ) Incubated for 24 hours at 37 ℃ in 2 incubator. At this time, normal fibroblasts of humans were used to separate the skin tissue collected after circumcision of newborn in hospital.

베타-라파콘 및 레티놀이 적정 농도로 함유된 혈청이 들어있지 않은 DMEM 배지를 만들고, 이 배지로 교체하여 24시간 동안 배양한 후, 세포 배양액을 채취하였다. 타카라사(Takara Shuzo Co., Ltd. 일본국)의 콜라겐 단백질 측정키트와 바이오컬러사(Biocolor Co., Ltd. 영국)의 엘라스틴 단백질 측정 키트를 사용하여, 채취한 세포 배양액에서 생성된 프로콜라겐 타입 I의 C-펩타이드와 엘라스틴의 양을 측정함으로써 콜라겐 및 엘라스틴 생성 촉진 정도를 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.DMEM medium containing no serum containing beta-rapacone and retinol at appropriate concentrations was prepared, replaced with this medium, and cultured for 24 hours, followed by cell culture. Procollagen type produced in cell cultures collected using a collagen protein measurement kit from Takara Shuzo Co., Ltd. Japan and an elastin protein measurement kit from Biocolor Co., Ltd. UK. The degree of promoting collagen and elastin production was confirmed by measuring the amount of C-peptide and elastin of I, and the results are shown in Table 1 below.

조성(농도)Composition (concentration) 세포 생존도
(상대%)
Cell viability
(opponent%)
콜라겐 타입I 함량(상대%)Collagen Type I Content (relative%) 엘라스틴 함량(상대%)Elastin content (relative%)
무처치No treatment 100.0100.0 100.0100.0 100.0100.0 레티놀 10-5MRetinol 10 -5 M 66.166.1 -- -- 레티놀 10-6MRetinol 10 -6 M 103.1103.1 135.7135.7 109.3109.3 레티놀 10-7MRetinol 10 -7 M 100.7100.7 108.5108.5 101.4101.4 베타-라파콘 2 ppmBeta-Rapacon 2 ppm 71.671.6 -- -- 베타-라파콘 1 ppmBeta-Rapacon 1 ppm 96.496.4 145.4145.4 141.6141.6 베타-라파콘 0.1 ppmBeta-Rapacon 0.1 ppm 102.1102.1 143.9143.9 137.3137.3 베타-라파콘 0.01 ppmBeta-Rapacon 0.01 ppm 101.5101.5 110.6110.6 102.0102.0

상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 베타-라파콘을 적용하였을 때 레티놀과 동등 이상의 우수한 콜라겐 및 엘라스틴 생성 효과가 나타남을 알 수 있었다. 특히, 베타-라파콘의 농도가 0.1 ppm인 경우 콜라겐 및 엘라스틴 생성율이 레티놀과 비교하여 월등히 향상되는 결과를 확인하였다.
Referring to Table 1, it can be seen that the application of beta-rapacone according to the present invention shows an excellent collagen and elastin-producing effect equivalent to that of retinol. In particular, when the concentration of beta- rapacon is 0.1 ppm collagen and elastin production rate was confirmed to be significantly improved compared to retinol.

실험예Experimental Example 2: 주름개선 효과 2: wrinkle improvement effect

본 발명에 따른 베타-라파콘의 주름 개선 효과를 확인하기 위해 크림 제형으로 제조 후 관능 시험을 수행하였다.In order to confirm the anti-wrinkle effect of the beta-rapacone according to the present invention, a sensory test was performed after the preparation of the cream formulation.

잔주름 및 굵은 주름을 지닌 30∼60세 성인 여성 20명을 대상으로의 하기 제형예 3의 조성으로 제조된 크림을 8주 동안 1일 2회 안면 양쪽 눈가에 각각 도포하였다. Derma Top-blue(Breuckmann Corporation, 독일국)를 이용하여 제품 사용 전과 사용 후의 피부 주름 변화를 다양한 파라미터로 측정하였고, 얻어진 결과를 하기 표에 나타내었다. A cream prepared with the composition of Formulation Example 3 below for 20 adult women aged 30 to 60 with fine wrinkles and coarse wrinkles was applied to both sides of the face twice a day for 8 weeks. Derma Top-blue (Breuckmann Corporation, Germany) was measured with various parameters before and after using the product using a variety of parameters, the results obtained are shown in the table below.

Cutometer(Courage-Khazaka electronic GmbH, 독일국)를 이용하여 제품 사용전과 사용후의 피부 탄력 변화를 측정하였고, 얻어진 결과를 하기 표 2 및 3에 나타내었다.Cut elasticity (Courage-Khazaka electronic GmbH, Germany) was measured before and after use of the skin elasticity change was measured, the results obtained are shown in Tables 2 and 3.

이때 비교예로서 사용한 레티놀 함유 크림은 하기 제형예 3의 조성에서 베타-라파콘 0.0001% 대신 레티놀 2500IU(750ug/g, 0.075%, 식약청 고시 함량)로 대체한 것이다.In this case, the retinol-containing cream used as a comparative example was replaced with retinol 2500 IU (750 ug / g, 0.075%, KFDA content) instead of beta-rapacone 0.0001% in the composition of Formulation Example 3 below.

<3D 거칠기도 인자(roughness parameters)><3D roughness parameters>

- Spt : 주름의 굴곡중 최고 높이와 최저 계곡의 거리-Spt: The highest height and lowest valley distance among the folds of the crease

- Spa : 굴곡의 높은 곳과 낮은 곳의 평균거리-Spa: average distance between high and low bends

- Sdev : 분석 면적을 1로 하였을 때 주름 부분을 평편하게 폈을 때의 면적-Sdev: The area when the wrinkle area is flat when the analysis area is 1

- Sptm : 피크와 계곡의 평균거리(최대 피크 5개의 평균과 최저 계곡 5개의 평균의 합)Sptm: average distance between peaks and valleys (sum of the 5 highest peaks and 5 lowest valleys)

  파라미터parameter 사용전Before use 8주 사용후After 8 weeks of use 실시예(베타-라파콘 함유 크림)
Example (beta-rapacone containing cream)
SptSpt 0.688±0.3260.688 ± 0.326 0.480±0.1450.480 ± 0.145
SpaSpa 0.036±0.0080.036 ± 0.008 0.032±0.0070.032 ± 0.007 SdevSdev 1.055±0.0151.055 ± 0.015 1.051±0.0261.051 ± 0.026 SptmSptm 0.296±0.0420.296 ± 0.042 0.288±0.0370.288 ± 0.037 비교예(레티놀 함유크림)Comparative Example (Retinol-containing Cream) SptSpt 0.647±0.5130.647 ± 0.513 0.539±0.1710.539 ± 0.171 SpaSpa 0.036±0.0060.036 ± 0.006 0.036±0.0080.036 ± 0.008 SdevSdev 1.054±0.0111.054 ± 0.011 1.051±0.0341.051 ± 0.034 SptmSptm 0.288±0.0540.288 ± 0.054 0.285±0.0270.285 ± 0.027

   R2 파라미터(총 탄력성, gross elasticity)R 2 parameters (gross elasticity) 사용전Before use 4주 사용후After 4 weeks 8주 사용후After 8 weeks of use 실시예(베타-라파콘 함유 크림)Example (beta-rapacone containing cream) 0.7120.712 0.7330.733 0.7350.735 비교예(레티놀 함유크림)Comparative Example (Retinol-containing Cream) 0.7050.705 0.7210.721 0.7250.725

상기 표 2 및 표 3을 참조하면, 본 발명에 따른 베타-라파콘을 포함하는 크림을 피부에 적용하는 경우, 기존 레티놀 함유 크림과 비교하여, 4~8주 사용 후 피부 주름 개선, 및 탄력증가 효능이 우수함을 알 수 있다.
Referring to Table 2 and Table 3, when the cream containing beta- rapacon according to the present invention is applied to the skin, compared to the existing retinol-containing cream, after 4-8 weeks of use, skin wrinkle improvement, and elasticity increase It can be seen that the efficacy is excellent.

실험예Experimental Example 3: 피부 자극 3: skin irritation

본 발명에 따른 베타-라파콘의 피부 자극의 여부를 알아보기 위해 하기와 같은 평가를 수행하였다. In order to determine the skin irritation of the beta- rapacon according to the present invention was performed as follows.

이때 비교예로서 사용한 레티놀 함유 크림은 하기 제형예 3의 조성에서 베타-라파콘 0.0001% 대신 레티놀 2500IU로 대체한 것이다.In this case, the retinol-containing cream used as a comparative example was replaced with retinol 2500IU instead of beta-rapacone 0.0001% in the composition of Formulation Example 3 below.

1) 인체 피부 첩포시험1) human skin patch test

과거력상 피부자극에 과민반응을 보인 적이 없으며, 현재 피부병 내지 피부 알러지 증상이 없는 20∼30대 여성 20명을 대상으로 객관적 피부 자극도를 측정하였다.Objective skin irritation was measured in 20 women in their 20s to 30s who had no previous hypersensitivity to skin irritation and had no skin disease or skin allergy symptoms.

시험부위를 70% 에탄올로 닦아낸 뒤 건조시켰다. 준비된 시험물질을 15 ㎍씩 핀 챔버(Finn chamber, 100±10, EPITEST, 핀란드국) 내에 적하시킨 후 시험대상자의 전박(forearm) 안쪽 부위에 밀폐 첩포하였다. 24시간 동안 첩포하고 첩포를 제거한 후 표시펜으로 시험부위를 표시하였다. 각각 1시간 그리고 24시간 후(첩포 제거 후 1시간, 24시간 후 = 첩포 부착 포함 24시간, 48시간)에 확대경(8MC-150, DAZOR, 미합중국)을 이용하여 시험 부위를 관찰하여 홍반 및 부종 유무를 관찰하였다.The test site was wiped with 70% ethanol and dried. 15 μg of the prepared test substance was added dropwise into a Fin chamber (Finn chamber, 100 ± 10, EPITEST, Finland) and then sealed in the forearm inner part of the subject. The patch was applied for 24 hours, the patch was removed, and the test site was marked with a marker pen. 1 hour and 24 hours after each removal (1 hour after removal, 24 hours = 24 hours, 48 hours including patch attachment) using a magnifying glass (8MC-150, DAZOR, United States of America) to observe the test site for erythema and edema Was observed.

이때 피부반응은 국제접촉피부염연구회(ICDRG: International Contact Dermatitis Research Group )의 규정에 따라 판정하였으며(표 4), 하기 수학식 1에 의하여 평균 피부 반응도를 계산하였고, 얻어진 결과를 표 5에 나타내었다.At this time, the skin reaction was determined according to the regulations of the International Contact Dermatitis Research Group (ICDRG) (Table 4), the average skin reactivity was calculated according to Equation 1 below, and the obtained results are shown in Table 5.

피부 반응의 평가 기준 및 점수Evaluation criteria and score of skin reaction 기호sign 증상Symptom 점수score -- 무반응, 정상피부Non-responsive, normal skin 00 +-+ - 희미한 또는 가벼운 홍반Faint or light erythema 0.50.5 ++ 경계가 뚜렷하나 약한 홍반, 부종 및 구진Boundary but weak erythema, edema and papules 1One ++++ 뚜렷한 홍반, 구진 및 소수포Pronounced erythema, papules and vesicles 22 ++++++ 심한 홍반 및 소포형성Severe erythema and vesicle formation 33 ++++++++ 대수포 형성Cannon formation 66

Figure pat00003
Figure pat00003

24h24h 48h48h 피부 반응도Skin reactivity ±± ++ ++++ ±± ++ ++++ 대조군(베이스 크림)Control (base cream) -- -- -- -- -- -- 0.000.00 비교예(레티놀 함유 크림)Comparative Example (Retinol-containing Cream) 55 1One -- 22 1One -- 2.292.29 실시예(베타 라파콘 함유 크림)Example (beta rapacon containing cream) -- -- -- -- -- --- 0.000.00

상기 표 5를 참조하면, 본 발명에 따른 베타-라파콘을 함유한 크림의 경우 레티놀 크림과 비교하여 피부 반응도가 약 11배 이상 낮아 피부 자극이 현저히 적음을 알 수 있다.
Referring to Table 5, the cream containing beta- rapacone according to the present invention can be seen that the skin reactivity is significantly less than about 11 times compared to the retinol cream is significantly less skin irritation.

2) 자극감 시험2) irritation test

과거력상 피부자극에 과민반응을 보인 적이 없으며, 현재 피부병 내지 피부 알러지 증상이 없는 20∼40대 여성 20명을 대상으로 주관적 피부 자극도를 측정하였다.Subjective skin irritation was measured in 20 women in their 20s to 40s who had no previous hypersensitivity to skin irritation and had no skin disease or skin allergy symptoms.

증기 발생기(Steam Generator)를 사용하여 15분간 충분히 스웨팅(Sweating) 시킨 후, 얼굴 양쪽에 화장료 조성물을 코 주위 및 뺨을 중심으로 강하게 비빈 다음, 얼굴에 나타나는 주관적 피부반응을 10분 동안 관찰하였다. 단, 건선(Psoriasis), 습진(Eczema), 기타 피부병변 보유자나 임신, 수유부 또는 피임제, 항히스타민제 등을 복용하고 있는 사람은 본 시험에서 제외하였다.After sufficient sweating for 15 minutes using a steam generator, the cosmetic composition was strongly rubbed around both the nose and the cheeks on both sides of the face, and then subjective skin reactions appearing on the face were observed for 10 minutes. However, Psoriasis, Eczema, and other skin lesion holders, or those who are pregnant, nursing or contraceptives, and antihistamines, were excluded from this study.

화장료 적용 후 자극 반응이 나타나는 시간에 따라 1분 단위로 점수를 기재하고 하기 수학식 2에 의하여 평균 피부 반응도를 계산하였고, 얻어진 결과를 하기 표 6 및 표 7에 나타내었다.After applying cosmetics, the score was described in units of 1 minute according to the time when the stimulus response appeared, and the average skin reactivity was calculated by the following Equation 2, and the obtained results are shown in Tables 6 and 7.

Figure pat00004
Figure pat00004

양성피험자수Number of positive subjects 반응도 합Sum of reactivity 피부반응도Skin reactivity 대조군(베이스 크림)Control (base cream) 55 1717 0.710.71 비교예(레티놀 함유 크림)Comparative Example (Retinol-containing Cream) 1616 113113 4.714.71

양성피험자수Number of positive subjects 반응도 합Sum of reactivity 피부반응도Skin reactivity 대조군(베이스 크림)Control (base cream) 44 1919 0.790.79 실시예(베타-라파콘 함유 크림)Example (beta-rapacone containing cream) 55 1313 0.540.54

상기 표 6 및 표 7을 참조하면, 본 발명에 따른 베타-라파콘을 함유한 크림의 경우 종래 레티놀 크림에 비해 피부 자극이 약 9배 가량 크게 낮음을 알 수 있다.
Referring to Tables 6 and 7, it can be seen that the cream containing beta- rapacon according to the present invention has a significantly lower skin irritation by about 9 times than the conventional retinol cream.

실험예Experimental Example 4:  4: 화장료Cosmetics 제형의 안정성 시험 Formulation Stability Test

본 발명에 따른 베타-라파콘의 안정성 알아보기 위해 하기와 같은 평가를 수행하였다. In order to determine the stability of the beta- rapacon according to the present invention was performed as follows.

이때 비교예로서 사용한 레티놀 함유 크림은 하기 제형예 3의 조성에서 베타-라파콘 0.0001% 대신 레티놀 2500IU로 대체한 것이다.In this case, the retinol-containing cream used as a comparative example was replaced with retinol 2500IU instead of beta-rapacone 0.0001% in the composition of Formulation Example 3 below.

베타-라파콘을 함유한 크림과 레티놀을 함유한 크림을 불투명 초자 용기에 담아 45℃로 일정하게 유지되는 항온조에서 1~4주 동안 보관하고, 불투명 초자 용기에 담아 4℃로 일정하게 유지되고 완전히 차광된 냉장고 내에서 1~4주 동안 보관한 후 고압액체크로마토그래피(HPLC)방법으로 정량하였다.The cream containing beta-rapacone and the cream containing retinol are stored in an opaque glass container for 1-4 weeks in a constant temperature bath at 45 ° C., kept in a opaque glass container at 4 ° C. and completely After storing for 1 to 4 weeks in a shaded refrigerator and quantified by high pressure liquid chromatography (HPLC) method.

함량 측정 결과(% control)Content measurement result (% control) 0주Week 0 1주1 week 2주2 weeks 3주3 weeks 4주4 Weeks 4℃4 ℃ 45℃45 ℃ 4℃4 ℃ 45℃45 ℃ 4℃4 ℃ 45℃45 ℃ 4℃4 ℃ 45℃45 ℃ 4℃4 ℃ 45℃45 ℃ 비교예
(레티놀 함유 크림)
Comparative example
(Retinol-containing cream)
100100 100100 95.195.1 62.562.5 92.392.3 58.458.4 91.491.4 38.238.2 90.490.4 22.722.7
실시예
(베타-라파콘 함유 크림)
Example
(Beta-rapacone-containing cream)
100100 100100 99.999.9 99.899.8 99.999.9 99.699.6 99.599.5 99.599.5 99.599.5 99.599.5

상기 표 8을 참조하면, 본 발명에 따른 베타-라파콘을 함유한 크림의 경우, 종래 레티놀 크림과 비교하여 제형 안정성이 월등히 우수한 것으로 나타났다.
Referring to Table 8, the cream containing beta- rapacon according to the present invention, it was shown that the formulation stability is superior to the conventional retinol cream.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 제형예를 제시한다. 그러나 하기의 제형예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 제형예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, preferred formulation examples are provided to aid the understanding of the present invention. However, the following formulation examples are merely provided to more easily understand the present invention, and the contents of the present invention are not limited by the formulation examples.

제형예Formulation example 1: 유연화장수 (스킨로션) 1: Softener (Skin Lotion)

하기의 표 9와 같이 베타-라파콘을 함유하는 유연화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다.As shown in Table 9 below, the flexible longevity containing beta-rapacone was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 글리세린 glycerin 5.05.0 1,3-부틸렌글리콜 1,3-butylene glycol 3.03.0 PEG 1500 PEG 1500 1.01.0 알란토인 Allantoin 0.10.1 DL-판테놀 DL-Panthenol 0.30.3 EDTA-2Na EDTA-2Na 0.020.02 벤조페논-9 Benzophenone-9 0.040.04 소듐 히아루로네이트 Sodium hyaruronate 5.05.0 에탄올 ethanol 10.010.0 옥틸도데세스-16 Octyldodec-16 0.20.2 폴리솔베이트 20 Polysorbate 20 0.20.2 incense 0.020.02 유니사이드-유 13 Uniside-U 13 0.010.01 그린 #13 Green # 13 0.0010.001 증류수 Distilled water 잔량Balance 합계 Sum 100100

제형예Formulation example 2: 수렴화장수 2: convergence makeup

하기의 표 10과 같이 베타-라파콘을 함유하는 수렴화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다.As shown in Table 10 below, the convergent longevity containing beta-rapacone was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 글리세린glycerin 2.02.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 2.02.0 알란토인Allantoin 0.20.2 DL-판테놀DL-Panthenol 0.20.2 EDTA-2NaEDTA-2Na 0.020.02 벤조페논-9Benzophenone-9 0.040.04 소듐 히아루로네이트Sodium hyaruronate 3.03.0 에탄올ethanol 15.015.0 폴리솔베이트 20Polysorbate 20 0.30.3 위치하겔 추출물Witch Hagel Extract 2.02.0 구연산Citric acid 미량a very small amount incense 0.020.02 유니사이드-유 13Uniside-U 13 0.010.01 그린 #13Green # 13 0.0010.001 증류수Distilled water 잔량Balance 합계Sum 100100

제형예Formulation example 3: 영양화장수 3: nutrition cosmetics

하기의 표 11과 같이 베타-라파콘을 함유하는 영양화장수를 통상의 방법에 따라 제조하였다.As shown in Table 11 below, nutrient-containing longevity containing beta-rapacone was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 글리세릴 스테아레이트 SEGlyceryl Stearate SE 1.51.5 세테아릴알콜Cetearyl alcohol 1.51.5 라놀린lanolin 1.51.5 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.31.3 솔비탄스테아레이트Sorbitan stearate 0.50.5 경화식물유Hardened vegetable oil 1.01.0 광물유Mineral oil 5.05.0 스쿠알란Squalane 3.03.0 트리옥타노인Trioctanoine 2.02.0 디메치콘Dimethicone 0.80.8 초산 토코페롤Tocopherol Acetate 0.50.5 카르복시비닐 폴리머Carboxyvinyl Polymer 0.120.12 글리세린glycerin 5.05.0 1,3-부틸렌글리콜1,3-butylene glycol 3.03.0 소듐히아루로네이트Sodium hyaluronate 5.05.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.120.12 incense 0.010.01 유니사이드-유 13Uniside-U 13 0.020.02 그린 #3Green # 3 0.0030.003 증류수Distilled water 잔량Balance 합계Sum 100100

제형예Formulation example 4: 영양크림 4: nutrition cream

하기의 표 12와 같이 베타-라파콘을 함유하는 영양크림을 통상의 방법에 따라 제조하였다.Nutritional cream containing beta- rapacone was prepared according to a conventional method as shown in Table 12 below.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 친유형 모노스테아린산글리세린Lipophilic monostearate 2.02.0 세테아릴알콜Cetearyl alcohol 2.22.2 스테아린산Stearic acid 1.51.5 밀납Beeswax 1.01.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 솔비탄스테아레이트Sorbitan stearate 0.60.6 경화식물유Hardened vegetable oil 1.01.0 스쿠알란Squalane 3.03.0 광물유Mineral oil 5.05.0 트리옥타노인Trioctanoine 5.05.0 디메치콘Dimethicone 1.01.0 소듐마그네슘실리케이트Sodium magnesium silicate 0.10.1 글리세린glycerin 5.05.0 베타인Betaine 3.03.0 트리에탄올아민Triethanolamine 1.01.0 소듐히아루로네이트Sodium hyaluronate 4.04.0 incense 0.010.01 유니사이드-유13Uniside-Y13 0.020.02 그린 #3Green # 3 0.0030.003 증류수Distilled water 잔량Balance 합계Sum 100100

제형예Formulation example 5 :  5: 맛사지Massage 크림 cream

하기의 표 13과 같이 베타-라파콘을 함유하는 맛사지 크림을 통상의 방법에 따라 제조하였다.A massage cream containing beta-rapacone was prepared according to a conventional method as shown in Table 13 below.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 친유형 모노스테아린산 글리세린Lipophilic Monostearic Acid Glycerin 1.51.5 세테아릴알콜Cetearyl alcohol 1.51.5 스테아린산Stearic acid 1.01.0 폴리솔베이트 60Polysorbate 60 1.51.5 솔비탄스테아레이트Sorbitan stearate 0.60.6 이소스테아릴 이소스테아레이트Isostearyl isostearate 5.05.0 스쿠알란Squalane 5.05.0 광물유Mineral oil 3535 디메치콘Dimethicone 0.50.5 히드록시에틸셀룰로오스Hydroxyethyl cellulose 0.120.12 글리세린glycerin 6.06.0 트리에탄올아민Triethanolamine 0.70.7 incense 0.010.01 유니사이드-유13Uniside-Y13 0.020.02 그린 #3Green # 3 0.0030.003 증류수Distilled water 잔량Balance 합계Sum 100100

제형예Formulation example 6 : 에센스 6: essence

하기의 표 14와 같이 베타-라파콘을 함유하는 에센스를 통상의 방법에 따라 제조하였다.Essences containing beta- rapacon were prepared according to a conventional method as shown in Table 14 below.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 글리세린glycerin 1010 베타인Betaine 5.05.0 PEG 1500PEG 1500 2.02.0 알란토인Allantoin 0.10.1 DL-판테놀DL-Panthenol 0.30.3 EDTA-2NaEDTA-2Na 0.020.02 벤조페논-9Benzophenone-9 0.040.04 히드록시에틸 셀룰로오스Hydroxyethylcellulose 0.10.1 소듐 히아루로네이트Sodium hyaruronate 8.08.0 카르복시비닐폴리머Carboxy Vinyl Polymer 0.20.2 트리에탄올아민Triethanolamine 0.180.18 옥틸도데칸올Octyldodecanol 0.30.3 옥틸도데세스-16Octyldodec-16 0.40.4 에탄올ethanol 6.06.0 incense 0.020.02 유니사이드-유 13Uniside-U 13 0.010.01 그린 #3Green # 3 0.0010.001 증류수Distilled water 잔량Balance 합계Sum 100100

제형예Formulation example 7: 팩 7: pack

하기의 표 15와 같이 베타-라파콘을 함유하는 팩을 통상의 방법에 따라 제조하였다.A pack containing beta-rapacone was prepared according to a conventional method as shown in Table 15 below.

성분ingredient 함량 (중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 폴리비닐알콜Polyvinyl alcohol 15.015.0 셀룰로오스 검Cellulose gum 0.150.15 글리세린glycerin 3.03.0 PEG 1500PEG 1500 2.02.0 사이클로덱스트린Cyclodextrin 0.150.15 DL-판테놀DL-Panthenol 0.40.4 알란토인Allantoin 0.10.1 글리시리진산 모노암모늄Glycyrisin Monoammonium 0.30.3 니코틴아미드Nicotinamide 0.50.5 에탄올ethanol 6.06.0 PEG 40 경화피마자유PEG 40 Cured Castor Oil 0.30.3 incense 0.010.01 유니사이드-유13Uniside-Y13 0.020.02 그린 #3Green # 3 0.0030.003 증류수Distilled water 잔량Balance 합계Sum 100100

제형예Formulation example 8: 연고 8: ointment

하기 표 16과 같이 베타-라파콘을 함유하는 연고를 통상의 방법에 따라 제조하였다.To the ointment containing beta- rapacon as shown in Table 16 was prepared according to a conventional method.

성분ingredient 함량(중량%)Content (% by weight) 베타-라파콘Beta-Rappacon 0.00010.0001 정제수Purified water 잔부Remainder 세토스테아릴알코올Cetostearyl alcohol 3.03.0 경질 유동 파라핀Hard flow paraffin 5.05.0 토코페롤 아세테이트Tocopherol acetate 2.02.0 세테아레쓰-20Seteareth-20 3.03.0 판테놀Panthenol 0.50.5 파라옥시안식향산 메틸Methyl paraoxybenzoate 적량Quantity 파라옥시안식향산 프로필Paraoxybenzoic Acid Profiles 적량Quantity

Claims (7)

하기 화학식 1로 표시되는 베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00005
Skin external composition for promoting collagen biosynthesis comprising beta-rapacone represented by Formula 1 as an active ingredient:
[Formula 1]
Figure pat00005
제1항에 있어서, 상기 조성물은 베타-라파콘을 전체 조성물 중량에 대해서 0.00001∼10.0 중량%의 함량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물.According to claim 1, wherein the composition is a topical composition for promoting collagen biosynthesis, characterized in that containing beta- rapacone in an amount of 0.00001 to 10.0% by weight based on the total weight of the composition. 제1항에 있어서, 상기 콜라겐 생성 촉진용 피부 외용제 조성물은 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 제형인 것을 특징으로 하는 콜라겐 생합성 촉진용 피부 외용제 조성물.The external preparation composition for promoting collagen biosynthesis according to claim 1, wherein the external preparation composition for promoting collagen production is an ointment, gel, cream, patch or spray formulation. 하기 화학식 1로 표시되는 베타-라파콘을 유효성분으로 포함하는 주름 개선용 화장료 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00006
A cosmetic composition for improving wrinkles comprising beta-rapacone represented by Formula 1 as an active ingredient:
[Formula 1]
Figure pat00006
제4항에 있어서, 상기 베타-라파콘은 콜라겐 합성 촉진 효과를 갖는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.The cosmetic composition for improving wrinkles according to claim 4, wherein the beta-rapacone has a collagen synthesis promoting effect. 제4항에 있어서, 상기 조성물은 베타-라파콘을 전체 조성물 중량에 대해서 0.00001∼10.0 중량%의 함량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.According to claim 4, wherein the composition is wrinkles cosmetic composition for improving wrinkles, characterized in that it comprises beta- rapacon in an amount of 0.00001 to 10.0% by weight based on the total weight of the composition. 제4항에 있어서, 상기 주름 개선용 화장료 조성물은 화장수, 유액, 크림, 폼, 에센스, 세럼, 유연수, 유액, 파운데이션, 메이크업 베이스, 비누, 선 스크린크림 및 선 오일로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 주름 개선용 화장료 조성물.The cosmetic composition for improving wrinkles according to claim 4, wherein the cosmetic composition for improving wrinkles is one selected from the group consisting of lotion, milky lotion, cream, foam, essence, serum, softening water, milky lotion, foundation, makeup base, soap, sunscreen cream and sun oil. Wrinkle improvement cosmetic composition, characterized in that having a formulation.
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