KR20110101598A - Ｃ9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법 - Google Patents

Ｃ9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 C9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 n-부탄알과 C5-알데히드(탄소수 5인 선형 및 가지형 알데히드 혼합물)를 1:1 내지 5:1의 중량비(n-부탄알:C5-알데히드)로 염기촉매 하에 60 내지 130 ℃에서 알돌-축합반응시키는 것을 특징으로 하는 C9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 출발물질인 혼성(mixed) 알데히드들의 종류 및 그 비를 조절하여 C9-알데히드의 생성을 극대화시킨 혼성 알돌반응을 포함하는 α, β-불포화 알데히드의 제조방법을 제공하는 효과가 있다.

Description

Ｃ9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법{METHOD FOR PREPARING α, β-UNSATURATED ALDEHYDE}
본 발명은 C9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 출발물질인 혼성(mixed) 알데히드들의 종류 및 그 비를 조절하여 C9-알데히드의 생성을 극대화시킨 혼성 알돌반응을 포함하는 α, β-불포화 알데히드의 제조방법에 관한 것이다.
알돌-축합반응(aldol-condensation reaction)은 염기촉매 하에서 α-수소 원자를 가진 알데히드의 일반적인 반응으로, 탄소수가 크게 증가된 α, β-불포화 알데히드가 생성된다.
상기 알돌-축합반응은 일반적으로 반응하는 두 개의 알데히드가 동일한 대칭(symmetrical) 알돌-축합반응과 두 개의 알데히드가 서로 다른 혼성(mixed) 알돌-축합반응으로 나뉘는데, 상기 대칭 알돌-축합반응은 한 가지 생성물이 얻어지나, 상기 혼성 알돌-축합반응은 네 가지 이상의 생성물이 얻어진다.
예를 들면, 아세트알데히드(acetaldehyde)와 프로파날(propanal)의 혼합물을 염기촉매 하에서 반응시키면, 크게 두 가지 대칭 알돌 생성물과 두 가지 혼성 알돌 생성물이 들어 있는 복잡한 혼합물이 생성되는 문제가 발생한다.
미국특허 제6,482,972호는 n-부탄알과 펜탄알의 혼성 알돌-축합반응에 대하여 개시하고 있으나 주생성물로 C10-알데히드가 얻어지고, 대한민국 공개특허 제2001-0080555호는 직쇄 알데히드를 염기성 알칼리 금속 화합물을 포함하는 입상의 촉매와 접촉시켜 알돌-축합반응에 의해 불포화 알데히드를 제조하는 방법을 개시하고 있으나, 혼성 알돌 생성물을 높은 수율로 얻는 방법이나 C9-알데히드의 생성에 대해서는 언급하고 있지 않다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 출발물질인 혼성(mixed) 알데히드들의 종류 및 그 비를 조절하여 C9-알데히드의 생성을 극대화시킨 혼성 알돌반응을 포함하는 α, β-불포화 알데히드의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 발명에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 n-부탄알과 C5-알데히드(탄소수 5인 선형 및 가지형 알데히드 혼합물)를 1:1 내지 5:1의 중량비(n-부탄알:C5-알데히드)로 염기촉매 하에 60 내지 130 ℃에서 알돌-축합반응시키는 것을 특징으로 하는 C9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법을 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따르면 출발물질인 혼성(mixed) 알데히드들의 종류 및 그 비를 조절하여 C9-알데히드의 생성을 극대화시킨 혼성 알돌반응을 포함하는 α, β-불포화 알데히드의 제조방법을 제공하는 효과가 있다.
이하 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명의 C9-알데히드의 생성이 극대화된 α, β-불포화 알데히드의 제조방법은 n-부탄알과 C5-알데히드(탄소수 5인 선형 및 가지형 알데히드 혼합물)를 1:1 내지 5:1의 중량비(n-부탄알:C5-알데히드)로 염기촉매 하에 60 내지 130 ℃에서 알돌-축합반응시키는 것을 특징으로 한다.
상기 n-부탄알과 C5-알데히드의 중량비는 2:1 내지 4:1인 것이 보다 바람직할 수 있는데, 이 범위 내에서 C8- 및 C10-알데히드의 생성이 억제되고 C10-알데히드의 생성이 극대화되는 효과가 있다.
상기 C5-알데히드는 n-펜탄알, 2-메틸 브티르알데히드(2-methyl butyraldehyde) 및 3-메틸 부티르알데히드(3-methyl butyraldehyde)로 이루어진 것이 바람직하다.
상기 n-펜탄알은 25 내지 45 중량%이고, 2-메틸 브티르알데히드는 25 내지 45 중량%이며, 3-메틸 부티르알데히드는 20 내지 40 중량%인 것이 바람직하다.
상기 염기촉매는 알칼리 금속 카보네이트, 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 아민일 수 있고, 바람직하게는 알칼리 금속 하이드록사이드이며, 보다 바람직하게는 NaOH나 KOH이다.
상기 염기촉매는 n-부탄알과 C5-알데히드 총합 1몰을 기준으로 0.01 내지 0.1 mol로 포함되는 것이 바람직한데, 이 범위 내에서 알돌반응의 속도가 빨라 미반응 알데히드의 양이 적고, C12 이상의 무거운(heavy) 물질의 생성이 낮아지는 효과가 있다.
상기 알돌-축합반응의 용매는 염기촉매가 포함된 수용액 또는 알코올 등이고, 바람직하게는 염기촉매가 녹아있는 수용액인데, 이 경우 밀도차에 의해 유기물인 생성물이 쉽게 분리되는 효과가 있다.
상기 용매는 n-부탄알과 C5-알데히드 총 중량을 기준으로 1:0.5 내지 1:3의 중량비로 사용되는 것이 바람직한데, 0.5 미만인 경우 반응이 잘 일어나지 않고, 3을 초과하는 경우 반응물의 양이 상대적으로 적어 반응시간에 따른 생성물의 양이 감소하는 문제가 있다.
상기 알돌-축합반응은 60 내지 130 ℃에서 실시되는 것이 보다 바람직한데, 이 범위 내에서 60 ℃ 미만인 경우 반응이 잘 일어나지 않아 염기촉매의 양을 많이 해야 하는 문제가 있고, 130 ℃를 초과하는 경우 C12 이상의 무거운(heavy) 성분의 생성량이 증가하는 문제가 있다.
상기 알돌-축합반응의 압력은 반응물인 n-부탄알의 반응온도에서의 증기압 이상인 경우 특별히 제한되지 않으나, 1 내지 10 barg에서 실시되는 것일 수 있고, 바람직하게는 2 내지 4 barg에서 실시되는 것이다.
상기 알돌-축합반응은 0.2(12분) 내지 2 시간 동안 실시될 수 있는데, 반응시간이 짧으면 미반응 알데히드가 잔존하는 문제가 있고, 반응시간이 길면 C12 이상의 무거운(heavy) 성분의 생성량이 증가하는 문제가 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
실시예 1
1L 용량의 파이렉스 자켓(Pyrex Jacket) 반응기를 이용하여 실험을 진행하였다. 설큘레이터(Circulator)를 이용하여 반응온도를 조절하였으며, 메카니컬 교반기(Mechanical Stirrer)를 이용하여 교반하면서 반응시켰다. 반응 중에는 질소를 계속적으로 주입(purge)하며 공기와의 접촉을 차단하였고, 반응은 상압에서 진행하였으며, 콘데서(condenser)를 장착하여 기상으로 유출되는 알데히드 성분을 다시 환류(reflux)시켰다. 본 알돌축합 반응은 NaOH를 촉매로 하여 진행하였다. NaOH는 2 중량%의 농도로 수용액 상태로 먼저 반응기 내로 공급하였다. 반응물인 n-부탄알 200 g 및 C5-알데히드 (n-펜탄알 35 중량%, 2-methyl butyraldehyde 35 중량%, 및 3-methyl butyraldehyde 30 중량%로 이루어진 혼합물) 200 g(중량비 1:1) 을 70 ℃까지 상승시킨 후, NaOH 수용액의 상부로 투입하였다. 반응시간은 70 ℃에서 1 시간 반응시킨 다음, 반응온도를 90 ℃로 상승시킨 후, 다시 1시간 동안 반응시켰다. 반응 종료후 생성물은 NaOH 수용액과 분리하여 기체 크로마토그래피(GC)로 그 조성을 분석하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 반응물인 n-부탄알을 266.7 g 사용하고, C5-알데히드(n-펜탄알 35 중량%, 2-methyl butyraldehyde 35 중량%, 및 3-methyl butyraldehyde 30 중량%로 이루어진 혼합물)를 133.3 g(중량비 2:1) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 반응물인 n-부탄알을 300.0 g 사용하고, C5-알데히드(n-펜탄알 35 중량%, 2-methyl butyraldehyde 35 중량%, 및 3-methyl butyraldehyde 30 중량%로 이루어진 혼합물)를 100.0 g(중량비 3:1) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 반응물인 n-부탄알을 320.0 g 사용하고, C5-알데히드(n-펜탄알 35 중량%, 2-methyl butyraldehyde 35 중량%, 및 3-methyl butyraldehyde 30 중량%로 이루어진 혼합물)를 80.0 g(중량비 4:1) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 반응물인 n-부탄알을 133.3 g 사용하고, C5-알데히드(n-펜탄알 35 중량%, 2-methyl butyraldehyde 35 중량%, 및 3-methyl butyraldehyde 30 중량%로 이루어진 혼합물)를 266.7 g(중량비 0.5:1) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
비교예 2
상기 실시예 1에서 반응물인 n-부탄알을 342.9 g 사용하고, C5-알데히드(n-펜탄알 35 중량%, 2-methyl butyraldehyde 35 중량%, 및 3-methyl butyraldehyde 30 중량%로 이루어진 혼합물)를 57.1 g(중량비 6:1) 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하였다.
[시험예]
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2에서 제조된 α, β-불포화 알데히드의 조성 및 함량을 기체 크로마토그래피(Hewlett-Packard사 모델 5890GC, 컬럼 HP-1)로 측정 및 분석하였고, 그 결과를 하기의 표 1에 나타내었다
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
생성물 C8-알데히드(중량%) 40.3 50.0 55.0 64.5 32.2 74.3
C9-알데히드 23.1 28.1 34.5 27.3 6.6 19.0
C10-알데히드 20.5 10.4 1.5 1.2 40.1 1.5
미반응 C5-알데히드 12.1 8.0 6.0 4.8 16.1 3.2
C-12 이상 성분 4.0 3.5 3.0 2.2 5.0 2.0
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 α, β-불포화 알데히드의 제조방법에 의하여 제조된 α, β-불포화 알데히드 혼합물(실시예 1 내지 4)에는 주생성물로 C9-알데히드가 23 중량% 이상 포함되나, n-부탄알과 C5-알데히드 혼합물의 중량비가 0.5:1인 경우(비교예 1)와 6:1인 경우(비교예 2) 제조된 α, β-불포화 알데히드 혼합물에는 주생성물로 C9가 아닌 C8-알데히드 또는 C10-알데히드가 과량 포함됨을 확인할 수 있었다.

Claims (7)

  1. n-부탄알과 C5-알데히드(선형 및 가지형 펜탄알의 혼합물)를 1:1 내지 5:1의 중량비(n-부탄알:C5-알데히드)로 염기촉매 하에 60 내지 130 ℃에서 알돌-축합반응시키는 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 n-부탄알과 C5-알데히드의 중량비는, 2:1 내지 4:1인 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 염기촉매는, 알칼리 금속 카보네이트, 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 아민인 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 염기촉매는, n-부탄알과 C5-알데히드 총합 1몰을 기준으로 0.01내지 0.1 몰인 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 알돌-축합반응은, 물을 용매로 n-부탄알과 C5-알데히드 총 중량을 기준으로 1:0.5 내지 1:3의 중량비로 사용하여 실시되는 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 C5-알데히드는 n-펜탄알, 2-메틸 브티르알데히드(2-methyl butyraldehyde) 및 3-메틸 부티르알데히드(3-methyl butyraldehyde)로 이루어진 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 n-펜탄알은 25 내지 45 중량%이고, 2-메틸 브티르알데히드는 25 내지 45 중량%이며, 3-메틸 부티르알데히드는 20 내지 40 중량%인 것을 특징으로 하는
    α, β-불포화 알데히드의 제조방법.
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