KR20110099308A - 투명한 자일로글루칸/키토산 겔 및 그의 제조 방법 - Google Patents

투명한 자일로글루칸/키토산 겔 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 투명한 자일로글루칸/키토산 겔 및 높은 온도에서 적절한 용매에 의해 타마린드 종자 분말로부터 자일로글루칸을 추출하는 단계 및 자일로글루칸을 알코올에 의해 침전시키는 단계 및 그 후 자일로글루칸을 변형시켜 디알데히드를 형성시키는 단계 및 키토산과 공중합체를 형성시켜 -20 내지 90℃ 및 pH 3-7에서 안정한, 열 안정성 맑고 투명한, 무색의 겔을 형성시키는 단계를 포함하는 그의 제조 방법을 제공한다. 투명한 키탐 겔은 4730 KDa의 분자량, 28±2℃에서 4100 센티푸아즈의 점도를 갖고, 인간 내의 소화효소에 의해 소화되지 않고 칼로리 섭취량에 기여하지 않고 식품 성분, 및 보충 기능 식품(영양적 관리)으로 사용될 수 있다. 이 자일로글루칸/키토산 겔은 자외선 보호제로서 또는 지혈, 상처 치유, 조직 기능을 포함하여 사용될 수 있는 조직 접착제로서 또는 캡슐 및 정제와 같은 국부 약물 전달로서, 화장품 및 개인용품의 분야에서 적용될 수 있다.

Description

투명한 자일로글루칸/키토산 겔 및 그의 제조 방법{A transparent xyloglucan/chitosan gel and a process for the preparation thereof}
본 발명은 신규한 투명한(transparent) 키탐(chitam) 겔 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 특히 자일로글루칸 및 키토산 공중합체로부터의 맑고 투명한, 무색의, 무독성, 생분해성, 생체적합성(biocompatible) 겔에 관한 것으로, 이는 본 명세서에서 이 후 키탐 겔로 지칭된다. 또한 본 발명은 키토산과 변형된 자일로글루칸의 공중합체를 사용한 상기 비-열가역성 겔의 향상된 제조 방법에 관한 것이다. 상기 제조 방법은 간단하고, 비용 효율적이고, 산업화(scale up)시킬 수 있다. 상기 겔은 다양한 용도, 예를 들면 뛰어난 탄력 및 노화 안전성(aging stability)를 갖고, 상쾌한 기분을 주고, 끈적임이 없고 뛰어난 유용성을 갖는 세안제, 유액 로션(milky lotion), 크림 또는 파운데이션과 같은 색조 화장품(make-up comsmetic) 또는 기초 화장품, 자외선 보호제 또는 지혈, 상처 봉합, 조직 공학(tissue engineering)을 포함하여 사용될 수 있는 조직 접착제, 또는 캡슐 및 정제로서 국부 약물 전달에 사용될 수 있고, 또한 인간 소화 효소에 의해 소화되지 않아 음식물에 대해 0 칼로리를 산출하기 때문에 대사 장애를 위한 식품 성분 및 보조제로 사용될 수 있다.
현재 화장품, 식품 및 음료 시장의 소비자들은 건강한 삶의 양식에 대해 점점 관심을 가지고 있고, 이러한 유행은 건강 지향 상품에 대한 급상승한 수요를 생산하였다. 화장품 및 개인 용품(personal care product) 제조자들은 예를 들면 그의 겔 및 에멀젼에서 투명한 제제화 기술을 사용하는 것과 같은 투명한 상품에 대한 유행이 싹트고 있다고 주장한다. 타마린드 종자로부터 추출된 순수한 자일로글루칸 그 자체는 겔을 형성하지 않는다; 그러나 이는 많은 양의 알코올 또는 당의 존재 하에서 또는 에피갈로카테킨 갈레이트(epigallocatechin gallate)와 같은 폴리페놀의 첨가에 의해 열가역성 겔을 형성한다고 보고된다. 또한 갈락토오스의 일부가 제거되는 경우 자일로글루칸 홀로 겔을 형성할 수 있다고 보고된다. 겔의 강도는 자일로글루칸으로부터 제거되는 갈락토오스의 비율이 증가함에 따라 증가한다. 잔탄(xanthan) 또는 겔란(gellan) 또는 쿠르들란(curdlan)과 함께 있는 자일로글루칸은 낮은 온도에서 상승적인 상호작용을 하여 탄성 율(elastic moduli)의 증가를 가져온다고 보고된다. 젤라틴 구성(scheme)은 높은 온도에서 겔을 형성하고 효소적으로 분해된 자일로글루칸의 수용액에서 관찰되는 것과 상이하다. 효소적으로 분해된 자일로글루칸의 경우, 교차 결합 도메인이 평평한 판의 모양 중의 정렬된 자일로글루칸 사슬로 구성되는 반면, 낮은 온도에서는 자일로글루칸/에탄올 시스템 중 교차 결합 도메인에 대해 정돈된 구조(ordered structure)가 발견되지 않는다. 자일로글루칸은 에탄올의 존재 하에서 열 가역성 젤라틴화를 겪는다. 교차 결합 도메인은 에탄올 중에서 낮은 용해성으로 인해 자일로글루칸 사슬의 무작위적인 응집(aggregation)에 의해 형성되는 것으로 보인다. 시간차 미세각 X-선 산란(time-resolved small-angle X-ray scattering)에 의한 분석은 응집체의 완전한 용해가 겔-교질(gel-sol) 전이에 상응한다는 것을 밝혀냈다. 여기서 교차-결합 도메인은 무작위적인 응집체로 구성되는 것으로 보이고 정돈된 구조를 갖지 않는다. 따라서, 맑고 투명한, 무색의, 열가역적이지 않은, 무독성, 생분해성, 생체적합성이고, 정돈된 구조를 갖고, 재생가능한 자원(renewable resource)으로부터 유래되고, 따라서 비용 효율적인 겔이 세계적으로 많이 요구되고 있다.
Y. Nitta, Y. Fang, M. Takemasa, and K. Nishinar Nishinari, Biomacromolecules, 5, (2004), 1206-1213 을 참조하면, 열 가역성 젤라틴을 유도하기 위한 타마린드 종자 자일로글루칸 및 에피갈로카테킨 갈레이트의 상호작용이 연구되었으나 단점(drawback)은 형성된 겔이 열 가역성이고 투명하지 않았다는 것이다.
Bo-Sook Kim, Makoto Takemasa, and Katsuyoshi Nisbina, 'Synergistic Interaction of Xyloglucan and Xanthan Investigated by Rheology, Differential Scanning Calorimetry, and NMR', Biomacromolecules, 7, (2006), 1223 -1230를 참조하면, 타마린드 종자 자일로글루칸 및 잔탄 사이의 상승적 상호작용이 낮은 온도에서 발견되었으나, 단점은 겔이 열-가역성이라는 것이다.
S. Yamanaka, Y. Yuguchi, H. Urakawa, K. Kajiwara, M. Shirakawa, K. Yamatoya, 'Gelation of tamarind seed polysaccharide xyloglucan in the presence of ethanol', Food hydrocolloids, 14, (2000), 125-128을 참조하면 자일로글루칸은 낮은 온도에서 에탄올의 존재 하에서 열가역성 젤라틴화를 겪고, 단점은 상기 겔이 열가역성이라는 것이다.
Yoko Nitta, Bo S. Kim. Katsuyoshi Nishinari, Mayumi Shirakawa, Kazuhiko Yamatoya, Toshio Oomoto, and Iwao Asai, Synergistic Gel Formation of Xyloglucan/Gellan 'Mixtures as Studied by Rheology, DSC, and Circular Dichroism', Biomacromolecules, 4, (2003), 1654-1660을 참조하면, 타마린드 종자 자일로글루칸 및 소듐 형태 겔란의 혼합물의 젤라틴화 행동이 연구되었다. 나선-형성 다당류의 상승적인 상호작용 및 혼합물의 저장 및 손실 전단율(storage and loss shear moduli), G' 및 G"는 열가역성 겔이라는 것을 나타냈고, 단점은 겔이 열가역성이라는 것이다.
Mayumi Shirakawa, Kazuhiko Yamatoya, Katsuyoshi Nishinari, 'Tailoring of xyloglucan properties using an enzyme', Food Hydrocolloids, 12, (1998), 25-28을 참조하면, 곰팡이 β-갈락토시다제를 사용하여 타마린드 종자의 자일로글루칸으로부터 갈락토오스 잔기(residue)의 35%를 제거하는 것에 의해 이는 가열하면 겔을 형성하고 냉각시키면 교질 용액(sol) 상태로 되돌아가는 특이한 특성을 얻었다. 높은 온도에서의 겔 강도는 낮은 온도에서보다 더 컸다. 교질 용액 및 겔 간 상전이는 가역적이었다. 젤라틴화는 소수성 결합에 의한 주 사슬의 결합에 의해 유도되는 것으로 생각되고, 이러한 형태의 겔의 단점은 온도 의존적이라는 것이다.
Vipul Dave, Mihir Sheth, Stephen P. McCarthy, Jo Ann Ratto, David L. Kaplan, 'Liquid crystalline. Theological and thermal properties of konjac glucomannan Galactomannan', Polymer, 39, (1998), 1139-1148를 참조하면, 탈아세탈화를 통한 응고제의 첨가가 있고, 젤라화가 쿠르들란과 함께 가열되는 것에 의해 촉진되어 상대적으로 낮거나 또는 높은 가열 온도에서 열-가역성 겔 또는 열-비가역성 겔을 형성하고, 단점은 모두 자일로글루칸이 아니라는 것이다.
K Nishinari, H Zhang, S Ikeda, 'Hydrocolloid gels of polysaccharides and proteins', Current Opinion in Colloid & Interface Science, 5, (2000), 195-201를 참조하면, 메뚜기 콩 검(Locust bean gum: LBG)이 동결/해동 순환에 의해 겔을 형성하고 젤라틴화 비율은 -5℃에서 최대였고, LBG 겔은 실제 겔-유사 특성을 보였고, 단점은 모두 자일로글루칸이 아니라는 것이다.
Yano yoshihiro, Shimada kunio, Fukuda nobuo, 'Aroma-keeping agent containing polysaccharide having hydrophobic group', JP2001064668 A2, 2001을 참조하면, 향 보유 성분으로서 소수성 기를 포함하는 다당류 유도체로 구성된 화장품용 겔이 기술되고 단점은 이들이 자일로글루칸이 아니라는 것이다.
Abe koji, Miyahara reiji, Nanba tomiyuki; Uehara keiichi,'Cosmetics - contains xyloglucan and viscous polysaccharide', JP 10259118A2, 1998을 참조하면, 화장품이 자일로글루칸 및 점도를 높여주는(thickening) 다당류 및 당-기반 계면활성제를 조합하여 제제화하는 것에 의해 제조되고 단점은 그들이 자일로글루칸 겔이 아니라는 것이다.
Abe koji, Miyahara reiji, Nanba tomiyuki; Uehara keiichi, 'Cosmetic for skin-contains xyloglucan and ultraviolet ray shielding agent', JP10259142A2, 1998을 참조하면, 화장품은 자일로글루칸 및 자외선 보호 성분을 포함하고, 단점은 그들이 열안정적인 투명한 겔이 아니라는 것이다.
Mori satoru, Asahi kasei corp, cosmetics, an aqueous solution of which with a solid content of 10% has a pH of 5-8, comprises n-acyl glutamic acid salt and xylo glucan, JP 2001278727A2, 2001를 참조하면, 화장품은 n-아실 글루타메이트 및 자일로글루칸을 포함하고, pH 5 내지 8로 조정되어 낮은 자극, 사용 후 경미한 끈적임, 적절한 점성을 갖고, 낮은 온도에서도 침전물, 혼탁성(cloudiness) 등을 유발하지 않는 뛰어난 저온 안정성을 갖는 화장품을 얻었고, 단점은 그들은 투명하고 안정한 겔이 아니라는 것이다.
Shibata saori, Nippon shikizai inc, 'Gel-form cosmetics useful as make-up cosmetic or basic cosmetic such as face wash, milky lotion, cream or foundation, contain xyloglucan, lower alcohol and powder-form component', JP2006069952A2, 2006을 참조하면, 겔이 자일로글루칸을 저가 알코올(lower alcohol) 및 분말과 함께 배합하는 것에 의해 제조되고, 단점은 그들은 투명하고 강한(strurdy) 겔이 아니라는 것이다.
Walker, Greg WO08065388A2: 2008를 참조하면, 조직 접착제인 바이오겔의 형성을 위한 방법이 기술되고 단점은 그들이 자일로글루칸 겔이 아니라는 것이다.
Bucevschi mircea dan, Caloianu maria, Musteata bogdan, Alupei comel, Coltmonica, Iordachel radu, Moldovan lucia, Iordachel catalin, Topohiiceanu florin, 'Permeable biogel based on collagen fiber, comprises a brain disease pharmaceutical based on modification by ethyl acrylate and maleic anhydride', RO0119951B1을 참조하면, 일부 뇌 및 내분비 질환을 치료하는데 생물학적 유체 및 샘(glandular) 분비물의 흐름을 조절하기 위한, 콜라겐 섬유에 기반한 침투할 수 있는 바이오겔이 제조되나 그들은 투명하고, 안정한 자일로글루칸 겔이 아니다.
Knapp, Barry Disalvo, Ronald, 'Gel-based cosmetic and wound-healing formulation and method', 미국특허 7217417,2007을 참조하면, 겔-기반 화장용 및 상처-치유 제제는 살아있는 효모 세포 추출물, 색소(pigment), 및 겔을 포함하고 단점은 이것이 투명하고, 안정한 자일로글루칸 겔이 아니라는 것이다.
따라서, 현재까지 알려진 이전 기술의 단점을 고려하였을 때, 본 발명자들은 무독성 및 무색의 투명한 겔의 개발에의 긴박한 필요가 존재한다는 것을 깨달았다. 또한 상기 겔은 자연에서 재생가능한, 쉽고, 풍부하게 사용가능한 원재료로부터 제조될 수 있다.
따라서, 본 발명의 주 목적은 변형된 자일로글루칸 및 키토산의 공중합체인, 신규한 투명한 키탐 겔을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 무독성이고 및 무색이고 및 풍부하게 사용가능한, 재생가능한 자원으로부터의 겔의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 변형된 자일로글루칸이 과요오드산염 산화에 의해 제조되어 자일로글루칸 디알데히드가 형성되는 것인 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 높은 온도에서 안정하고 산성 조건에서 중성인 상기 투명한 키탐 겔의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 인체에서 소화 효소에 의해 소화되지 않고 칼로리 섭취량에 기여하지 않는 상기 투명한 키탐 겔의 제조 방법을 제조하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 화장품, 의약품(pharmaceutical) 및 기능 식품을 위한 용도를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 천연 또는 합성 약물의 담체, 향수, 감미제, 영양분, 착색제(coluour), UV 억제제(retardant)로서의 키탐 겔을 제공하는 것이다.
상기 기술된 본 발명의 다양한 목적은 겔의 쉬운 제조로 인해 비용이 자연적으로 절감되는, 재생가능한 원료를 사용하는 것에 의해 해결된다.
본 발명은 신규한 투명한 키탐 겔 및 그의 제조 방법을 제공하고, 상기 제조 방법은 산성 pH 및 높은 온도에서 적절한 용매에 의해 타마린드 종자 파우더로부터 자일로글루칸을 추출하는 단계 및 이를 알코올에 의해 침전시키는 단계 후 자일로글루칸을 변형시켜 디알데히드를 형성시키는 단계 및 키토산과 공중합체를 제조하여 열 안정성이고, 맑고 투명한(crystal clear) 무색의 겔을 형성시키는 단계를 포함한다.
이에 따르면, 본 발명은 식 1에 의해 표시되는 투명한 키탐 겔을 제공하고, 상기 겔은, [a] : [b]의 비율이 폴리머의 무게로 1 내지 6 : 1 내지 8인 것인
[a] 자일로글루칸, 및
[b] 키토산을 포함한다.
이에 따르면, 본 발명은 식 1에 의해 표시되는 투명한 키탐 겔을 제공하고, 상기 겔은, [a] : [b]의 비율이 폴리머의 무게로 1 내지 6 : 1 내지 8인 것인
[a] 자일로글루칸, 및
[b] 키토산을 포함한다.
Figure pct00001
또한 본 발명은 상기 키탐 겔의 제조 방법을 제공하고, 상기 제조 방법은 하기의 단계를 포함한다:
[a] 2 내지 10, 바람직하게는 4 내지 8의 pH에서 타마린드 분말 대 물의 비율을 1 내지 10: 10 내지 20으로 하여, 물 중에 굵게(coarsely) 분말화된 타마린드를 용해시키는 것에 의해 타마린드 슬러리를 제조하는 단계;
[b] 단계 (a)에서 얻은 슬러리를 10 내지 100℃, 바람직하게는 40 내지 80℃에서 가열하고, 그 후 25 내지 33℃의 온도까지 냉각시키고, 벤질 알코올, 이소프로판올, 이소부탄올, 에탄올, 메탄올, 부탄올 등의 알코올 용매로 이를 침전시켜 자일로글루칸을 얻는 단계;
[c] 단계 (b)에서 얻은 상기 침전된 자일로글루칸을 진공 하에서 건조시키거나 또는 동결건조시켜 분말을 얻는 단계;
[d] 단계 (c)에서 얻은 분말화된 자일로글루칸을 7 내지 14의 pH에서 물 또는 DMSO, DMF, THF, 디클로로메탄, 헥산, 벤젠, 아세톤, 아세트산, 포름산 등으로부터 선택된 다른 용매 중에 분산시켜 혼합물을 얻는 단계;
[e] 단계 (d)에서 형성된 상기 혼합물을 2 내지 10℃의 온도에서 1 내지 15시간 동안 질산, 아산화질소, 세륨 화합물, 과염소산염, 과옥소산염(periodate), 과망간산염 등으로부터 선택되는 산화제와 교반시키는 단계;
[f] 단계 [e]의 반응을 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 또는 다른 디올과 같은 디올 1 내지 10 ml를 첨가하는 것에 의해 종료시키고 투석 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 방법에 의해 액체 생산물을 정제하여 자일로글루칸 디알데히드를 얻는 단계;
[g] 단계 (f)에서 얻은 상기 자일로글루칸 디알데히드를 1 내지 10%의 키토산과 1 내지 7의 pH에서 혼합시키는 단계;
[h] 단계 (g)에서 얻은 상기 혼합물을 1 내지 5분 동안 교반시켜 원하는 투명한 키탐 겔을 얻는 단계.
본 발명의 일 구체예에서, 상기 자일로글루칸은 천연적으로 발생하거나 또는 합성적으로 제조된 것이다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 자일로글루칸은 타마린드(타마린두스 인디카(tamarindus indica)), 자로바(히메나세아 카우르바릴(hymenacea courbaril)), 데타리움 검, 아트젤리아 아프리카나(atzelia Africana)의 종자 분말, 바람직하게는 타마린드로부터 추출된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 겔은 화장품, 건강 관리 & 위생, 식품 공정, 다이어트 음료 및 제약학적 적용에 유용하다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 겔은 무시할 수 있는 칼로리 값을 가지므로 다이어트 음료, 잼, 젤리, 마멀레이드, 아이스크림, 소스의 제제화에 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 제조된 겔은 하기 특성을 나타낸다:
i. 분자량 4730 KDa
ii. pH 3.0-8.0에서의 안정성
iii. 무색의 투명한 겔
iv. 28±2℃에서 4100 센티푸아즈의 점도
v. -20 내지 90℃의 온도에서 매우 좋은 저장 안정성
vi. 태양 광선에의 연장된 노출 하에서 분해되지 않음 및
vii. 자외선 노출에 대해 분해되지 않음.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 겔은 2 내지 4 시간의 자외선 및 5 내지 8일의 태양 광선에에의 노출에 안정하다.
본 발명의 다른 구체예에서 상기 키탐 겔의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 타마린드 슬러리가 제조되는 pH는 2 내지 6.5, 6.5 내지 7.5 또는 7.5 내지 10이다.
본 발명의 다른 구체예에서, 자일로글루칸을 타마린드 종자로부터 추출하기 위한 온도는 바람직하게는 80 내지 100℃이다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 용액은 시트르산, 타르타르산 또는 락트산에 의해 pH 2 내지 5로 산성화된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 침전된 자일로글루칸은 산화 또는 환원 또는 유도체화(derivatisation)에 의해, 바람직하게는 과산화수소, 과옥소산칼륨(potassium periodate), 과옥소산나트륨으로부터 선택된 시약으로 2 내지 10℃의 온도에서 4 내지 10 시간의 체제 시간 동안의 산화에 의해 변형되어 디알데히드를 형성한다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 자일로글루칸은 4℃의 온도에서 6 내지 10 시간 동안의 과옥소산나트륨에 의한 산화에 의해 디알데히드로 변형된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 자일로글루칸은 물인 용매에 의해 타마린드 종자로부터 추출된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 용매는 pH 3.0이고 10 내지 50℃의 온도를 갖는 물이고 자일로글루칸의 추출물이 제조되었다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 산은 옥살산 및 시트르산으로 구성된 군으로부터 선택된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 산은 시트르산을 포함한다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 산화는 과산화물 또는 과옥소산염에 의해 수행된다.
본 발명의 다른 구체예에서, 상기 디알데히드 자일로글루칸은 다른 천연적으로 발생한 폴리머, 특히 키토산과 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 2:1, 바람직하게는 1:3의 중량 비율로 25 내지 33℃의 온도에서 공중합체화되어 거의 최소의 손실로 90 내지 98%의 수율의 도 1의 식의 키탐 겔을 형성한다.
본 발명의 다른 구체예에서, 교차 결합된 공중합체의 결과물로서 좋은 열 특성 및 유동학적 특성을 갖는 맑고 투명한 무색의 겔이 형성된다.
본 명세서에 첨부된 도면 중,
도 1은 자일로글루칸의 구조를 나타낸다.
도 2는 자일로글루칸의 디알데히드의 사시도이다.
도 3은 키토산의 구조를 나타낸다.
도 4는 공중합체 키탐 겔의 기본적인 구조를 나타낸다.
도 5는 15 KV에서 주사 전자 현미경(SEM) 하에서 보여지는 금으로 코팅되 겔의 표면 형태를 나타낸다.
도 6은 100 KV에서 투과형 전자 현미경 (TEM)에 의한 겔의 구조를 나타낸다.
본 발명의 방법에 의해 제공되는 생산물은 2개의 천연적으로 생성되는 다당류의 공중합체인 맑고 투명한 키탐 겔이다. 굵게 분말화된 타마린드 분말을 산성 또는 알칼리 pH의 물과 함께, 10 내지 100℃에서, 바람직하게는 40 내지 80℃에서 가열시켜 슬러리로 제조한 뒤 냉각시키고 에탄올, 메탄올, 벤질 알코올, 이소프로판올, 이소부탄올, n-부탄올 등과 같은 적절한 용매로 10 내지 100 %(v/v) 농도에서 침전시켰다. 침전된 자일로글루칸은 진공 하에서 건조시키거나 또는 동결 건조시켰다. 분말화된 자일로글루칸은 알칼리 조건 하에서 물 또는 DMSO, DMF, THF, 디클로로메탄, 헥산, 벤젠, 아세톤, 아세트산, 포름산 등과 같은 다른 용매 중에 분산시켰다. 상기 반응 혼합물을 과산화수소, 과옥소산칼륨, 과옥소산나트륨과 같은 임의의 산화제와 2 내지 10℃의 온도에서 1 내지 15 시간 동안 교반시켰다. 반응을 1 ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하는 것에 의해 종료시켰다. 상기 형성된 생성물을 투석 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 임의의 방법에 의해 정제시켰다. 순수한 산화된 샘플을 산성 매질 중의 1 내지 10%의 키토산과 혼합시키고 1 내지 5분 동안 교반시켜 교차 결합을 형성시켰다. 결과적으로 투명한 키탐 겔을 얻었다. 약 1 그램의 건조 중량의 원료는 100 그램의 젖은, 투명하고 강한 겔을 제공하였다.
하기 실시예는 예시의 수단으로 제공되므로, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석될 수 없다.
실시예
하기 실시예들은 타마린드 분말로부터 자일로글루칸의 제조 방법을 기술한다.
실시예 1
굵게 가루로 만든 타마린드 케르넬 분말을 1:5의 비율로, 28 ℃에서 물과 함께 슬러리로 제조하였다. 이 슬러리를 약간 알칼리성인 끓는 물에 첨가하였다. 끓이고, 자일로글루칸이 용해되도록 일정 시간 동안 두었다. 70% 에탄올로 자일로글루칸을 침전시켰다. 상기 침전물을 원심분리에 의해 분리하여 순수한 자일로글루칸을 얻었다.
실시예 2
타마린드 케르넬 분말을 28℃에서 물과 함께 슬러리로 만들었다. 이 슬러리를 중성인 끓는 물에 1:5의 비율로 첨가하였다. 끓이고 일정 시간 동안 두었다. 자일로글루칸을 알코올로 침전시켰다.
실시예 3
타마린드 케르넬 분말을 물과 함께 1:10의 비율로 28℃에서 슬러리로 만들었다.
이 슬러리를 산성인 끓는 물에 첨가하였다. 끓이고 두었다.
하기 실시예들은 디알데히드 자일로글루칸의 제조 방법을 기술한다.
실시예 4
0.5 g의 자일로글루칸을 물 중에 현탁시켰다. 1 g의 과산화수소를 천천히 첨가하여 5 ml의 물에 용해시켰다. 반응을 2℃에서 6시간 동안 지속하였다. 반응을 1 ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하여 종료시켰다. 생성물을 12 시간 동안 증류수에 대해 투석시켰다.
실시예 5
0.5 g의 자일로글루칸을 물에 현탁시켰다. 1 g의 과옥소산나트륨을 천천히 첨가하여 5 ml의 물에 용해시켰다. 반응을 2℃에서 6시간 동안 지속하였다. 반응을 1 ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하여 종료시켰다. 생성물을 12 시간 동안 증류수에 대해 투석시켰다.
실시예 6
0.5 g의 자일로글루칸을 물에 현탁시켰다. 1 g의 과옥소산칼륨을 천천히 첨가하여 5 ml의 물에 용해시켰다. 반응을 2℃에서 6시간 동안 지속하였다. 반응을 1 ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하여 종료시켰다. 생성물을 12 시간 동안 증류수에 대해 투석시켰다.
실시예 7
1 g의 자일로글루칸을 물에 현탁시켰다. 1 g의 과옥소산칼륨을 천천히 첨가하여 5 ml의 물에 용해시켰다. 반응을 2℃에서 10시간 동안 지속하였다. 반응을 1 ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하여 종료시켰다. 생성물을 12 시간 동안 증류수에 대해 투석시켰다.
실시예 8
1 g의 자일로글루칸을 물에 현탁시켰다. 1 g의 과옥소산칼륨을 천천히 첨가하여 5 ml의 물에 용해시켰다. 반응을 2℃에서 12시간 동안 지속하였다. 반응을 1 ml의 에틸렌 글리콜을 첨가하여 종료시켰다. 생성물을 12 시간 동안 증류수에 대해 투석시켰다.
하기 실시예들은 키탐 겔의 제조 방법을 기술한다.
실시예 9
1%의 아세트산 중의 1%의 키토산을 제조하고 30 ml를 10 ml의 디알데히드 자일로글루칸과 적절한 비율로 혼합하여 교차 결합을 형성시켰다. 40 gm의 투명한 겔을 얻었다.
실시예 10
1%의 아세트 산 중의 2%의 키토산을 제조하고 1%의 디알데히드 자일로글루칸과 동일한 부피 비율로 혼합하였다. 투명한 겔을 실온에서 얻었다. 10 gm의 원료가 1 kg의 투명한 겔을 생산하였다.
실시예 11
자외선 차단제(sunscreen)로서의 키탐 겔의 제조
호모살레이트(homosalate)를 가진 키탐 겔을 자외선 차단제로서 제조하였고 256 nm 범위의 자외선 하 4 시간 동안 안정한 것으로 밝혀졌다.
실시예 12
50 그램의 키탐 겔에, 보라색을 내기 위해 식품 등급(food grade) 안토시아닌을, 및 아스파르탐, 포도향 및 시트르산을 첨가하여 0 칼로리 포도 젤리를 얻었고, 대안적으로 식용 오렌지 염료를 시트르산, 오렌지향, 인공 감미제 및 정교하게 자른 오렌지 껍질과 함께 첨가하여 0 칼로리 오렌지 마멀레이드를 얻었다.
본 발명의 이점
1. 재생가능한 자원으로부터 맑고 투명한 무독성 키탐 겔을 얻었다.
2. 100배의 수율인 10 gm의 원료가 1kg의 겔을 생산하기 때문에 키탐 겔이 높은 수율로 얻어졌고, 비용 효율적이다.
3. -20 내지 90℃에서 키탐 겔의 열안정성을 시험하였다.
4. 다이어트 대체제로서 특히 당뇨병 환자들을 위해 유용한 0 칼로리 겔은 원하는 점성, 겔 특성 및 식용 색소, 향, 및 합성 감미제와 적합한 입에 닿는 느낌(mouth feel)을 제공하기 위해 음료, 잼, 젤리, 마멀레이드에 통합될 수 있다.
5. 3.0 내지 7.0의 산성 내지 중성 pH에서 매우 안정하여 경구, 국소 약물, 또는 상처 치유 패치에서 약물 운반체로서 사용될 수 있다.
6. 키탐 겔은 다루기 쉽고 위생적이고 무독성이다.
7. 겔이 실온 및 대기압에서 형성되기 때문에 겔 제조를 위해 열 또는 긴 시간의 교반이 필요하지 않고, 따라서 비용이 드는 공정 장비들이 필요하지 않다.
8. 원하는 최종 생성물 점성은 자일로글루칸의 백분율, 키토산 비율을 변형시키거나 또는 적절한 매질로 희석시키는 것에 의해 키탐 겔로부터 조정될 수 있다.

Claims (14)

  1. [a]:[b]의 비율이 중합체의 중량으로 1 내지 6: 1 내지 8인 것인
    [a] 자일로글루칸, 및
    [b] 키토산을 포함하는 식 1에 의해 표시되는 투명한 키탐 겔.
  2. 제1항에 있어서, 상기 자일로글루칸은 천연적으로 발생하거나 또는 합성적으로 제조된 것인 겔.
  3. 제1항에 있어서, 상기 자일로글루칸은 타마린드(타마린두스 인디카(tamarindus indica)), 자로바(히메나세아 카우르바릴(hymenacea courbaril)), 데타리움 검, 아트젤리아 아프리카나(atzelia Africana)의 종자 분말, 바람직하게는 타마린드의 종자 분말로부터 추출되는 것인 겔.
  4. 제1항에 있어서, 상기 자일로글루칸:키토산의 비율은 1:3인 것인 겔.
  5. 제1항에 있어서, 화장품, 건강 관리 & 위생, 식품 공정, 다이어트 음료 및 제약학적 적용에 유용한 것인 겔.
  6. 제1항에 있어서, 무시할 수 있는 칼로리 값을 가지므로 다이어트 음료, 잼, 젤리, 마멀레이드, 아이스크림, 소스의 제제화(formulation)에 사용될 수 있는 겔.
  7. 제1항에 있어서, 하기의 특성을 나타내는 것인 겔:
    [a] 분자량 4730 KDa
    [b] pH 3.0-8.0에서의 안정성
    [c] 무색의 투명한 겔
    [d] 28±2℃에서 4100 센티푸아즈의 점도
    [e] -20 내지 90℃의 온도에서 매우 좋은 저장 안정성
    [f] 태양 광선에의 연장된 노출 하에서 분해되지 않음 및
    [g] 자외선 노출에 대해 분해되지 않음.
  8. 제1항에 있어서, 2 내지 4시간의 자외선 및 5 내지 8일의 태양 광선에의 노출에 안정한 것인 겔.
  9. 제1항에 있어서, 하기 단계를 포함하는 것인 제1항에 청구된 겔의 제조 방법:
    [a] 2 내지 10, 바람직하게는 4 내지 8의 pH에서 타마린드 분말 대 물의 비율을 1 내지 10: 10 내지 20으로 하여, 물 중에 굵게(coarsely) 분말화된 타마린드를 용해시키는 것에 의해 타마린드 슬러리를 제조하는 단계;
    [b] 단계 (a)에서 얻은 슬러리를 10 내지 100℃, 바람직하게는 40 내지 80℃에서 가열하고, 그 후 25 내지 33℃의 온도까지 냉각시키고, 벤질 알코올, 이소프로판올, 이소부탄올, 에탄올, 메탄올, n-부탄올 등의 알코올 용매로 이를 침전시켜 자일로글루칸을 얻는 단계;
    [c] 단계 (b)에서 얻은 상기 침전된 자일로글루칸을 진공 하에서 건조시키거나 또는 동결건조시켜 분말을 얻는 단계;
    [d] 단계 (c)에서 얻은 분말화된 자일로글루칸을 7 내지 14의 pH에서 물 또는 DMSO, DMF, THF, 디클로로메탄, 헥산, 벤젠, 아세톤, 아세트산, 포름산 등으로부터 선택된 다른 용매 중에 분산시켜 혼합물을 얻는 단계;
    [e] 단계 (d)에서 형성된 상기 혼합물을 2 내지 10℃의 온도에서 1 내지 15시간 동안 질산, 아산화질소, 세륨 화합물, 과염소산염, 과옥소산염(periodate), 과망간산염 등으로부터 선택되는 산화제와 교반시키는 단계;
    [f] 단계 [e]의 반응을 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 또는 다른 디올로부터 선택된 1 내지 10 ml의 디올을 첨가하는 것에 의해 종료시키고 투석 또는 컬럼 크로마토그래피와 같은 방법에 의해 액체 생산물을 정제하여 순수한 산화된 샘플을 얻는 단계;
    [g] 단계 (f)에서 얻은 상기 순수한 산화된 샘플을 1 내지 10%의 키토산과 1 내지 7의 pH에서 혼합시키는 단계;
    [h] 단계 (g)에서 얻은 상기 혼합물을 1 내지 5분 동안 교반시켜 원하는 투명한 키탐 겔을 얻는 단계.
  10. 제9항에 있어서, 단계[a]에서 pH는 2 내지 6.5, 6.5 내지 7.5 또는 7.5 내지 10인 것인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 타마린드 종자로부터 자일로글루칸을 추출하기 위한 온도는 바람직하게는 80 내지 100℃인 것인 방법.
  12. 제9항에 있어서, 상기 용액은 시트르산, 타르타르산 또는 락트산에 의해 pH 2 내지5로 산성화되는 것인 방법.
  13. 제9항에 있어서, 상기 침전된 자일로글루칸은 산화 또는 환원 또는 유도체화(derivatisation)에 의해, 바람직하게는 과산화수소, 과옥소산칼륨(potassium periodate), 과옥소산나트륨으로부터 선택된 시약으로 2 내지 10℃의 온도에서 4 내지 10 시간의 체제 시간 동안의 산화에 의해, 변형되어 디알데히드를 형성하는 것인 방법.
  14. 제9항에 있어서, 상기 자일로글루칸은 4℃의 온도에서 6 내지 10 시간 동안의 과옥소산나트륨에 의한 산화에 의해 디알데히드로 변형되는 것인 방법.
KR1020117016069A 2008-12-15 2009-03-31 투명한 자일로글루칸/키토산 겔 및 그의 제조 방법 KR101585895B1 (ko)

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