KR20110052947A - 유기 전계 발광 장치 - Google Patents

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KR20110052947A
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Abstract

트리페닐 아민 유도체 및 피라진 유도체를 포함하는 혼합 유기층 및 안트라센 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 장치가 제시된다.

Description

유기 전계 발광 장치{Organic light-emitting device}
피라진 유도체가 도핑된 혼합 유기층 및 안트라센 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 장치가 개시된다.
유기 전계 발광 장치는 두 전극 사이에 삽입되어 있는 유기막에 전류를 인가할 때 유기막에서 전자와 정공의 결합에 의하여 빛이 발생하는 장치를 말한다. 따라서 유기 전계 발광 장치는 고화질, 빠른 응답 속도 및 광시야각의 특성을 갖는 경량 박형의 정보 표시 장치 구현을 가능하게 하는 장점을 갖는다. 이는 유기 전계 발광 장치 기술의 급격한 성장을 선도하는 원동력이 되었고, 현재 유기 전계 발광 장치는 모바일 폰 뿐 아니라 기타 고품위의 정보 표시 장치에까지 그 응용 영역이 확장되고 있다. 기존의 유기 전계 발광 장치의 양적, 질적 성장을 위해서는 장치의 발광 효율, 수명 향상 및 소비 전력 절감 등이 더욱 요구된다.
유기 전계 발광 장치의 정공수송층에 도핑하는 경우에 있어 종래 기술로는 테트라플루오로테트라사이아노퀴논다이메테인(F4TCNQ) 등을 정공주입층 및/또는 정공수송층에 도핑하여 소비전력을 강하시키는 방법이 있다. 그러나 상기 화합물의 경우 분자량이 너무 작아 증착과정에서 쳄버 오염 및 발광층의 발광효율을 소광시킬 수 있다.
본 발명의 일 측면은 발광층을 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 한 측면에 따라 제1 전극, 제2 전극, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층, 및 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 개재된 혼합 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 장치로서, 상기 혼합 유기층은 트리페닐 아민 유도체 및 피라진 유도체를 포함하고, 상기 발광층은 안트라센 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 유기 전계 발광 장치가 개시된다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 장치는 발광 효율이 우수하다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 의한 유기 전계 발광 장치를 설명한다.
도 1을 참조하면, 기판 상에 제1 전극, 정공주입층, 혼합 유기층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 및 제2 전극이 형성되어 있다.
도 1에서는 혼합 유기층이 정공주입층 및 정공수송층 사이에 개재되어 있는 것으로 도시되어 있지만, 상기 혼합 유기층의 위치는 이에 제한되지 않으며 제1 전극 및 정공 주입층 사이, 정공수송층 및 발광층 사이, 또는 정공 수송층 내에 위치 될 수 있다. 여기서, 정공주입층은 생략될 수 있다.
기판으로는 통상적인 유기 전계 발광 장치에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다.
상기 유기 전계 발광 장치의 기판 상부에는 높은 일함수를 갖는 제1 전극용 물질을 이용하여 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 제1 전극이 형성된다. 제1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.
상기 제1 전극 위에는 통상의 정공주입층 형성용 물질을 사용하여 정공주입층이 형성될 수 있으나, 이는 생략될 수도 있다. 이러한 정공주입층 형성용 물질로는 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 아민 유도체류인 4,4',4"-트리(N-카바조일)트리페닐 아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)),Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등과 같은 공지된 정공주입 물질을 사용할 수 있다.
정공주입층 위에는 정공수송 재료로 트리아릴 아민계 화합물을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층이 형성될 수 있다. 트리아릴 아민계 화합물로서, 구체적으로는 트리페닐 아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디(메틸페닐)-N,N'-디(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐 아민, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산 및 이들의 방향족 3차 아민 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체 등을 사용할 수 있으나, 이들에 제한된 것은 아니다.
상기 정공수송층의 두께는 3 내지 180 nm일 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극과 정공주입층 사이, 제1 전극과 정공수송층 사이, 정공주입층과 정공수송층 사이, 정공수송층과 발광층 사이, 정공수송층 내, 또는 정공주입층 내에 혼합 유기층을 구비하는데, 상기 혼합 유기층은 호스트로서 사용되는 트리페닐 아민 유도체에 피라진 유도체가 도핑되어 형성된다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 피라진 유도체가 도핑된 혼합 유기층을 구비함으로써, 피라진 유도체가 도핑된 층을 포함하지 않은 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 구동 전압이 현저히 저감될 수 있다.
상기 트리페닐 아민 유도체는 상기 정공수송층의 재료로 사용되는 트리페닐 아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디(메틸페닐)-N,N'-디(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐 아민, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산 및 이들의 방향족 3차 아민 구조를 갖는 올리고머 또는 중합체를 포함할 수 있다.
또한 상기 트리페닐 아민 유도체는 카바졸 모이어티를 함유하는 화합물일 수 있으며, 비제한적인 예를 들면, 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(3-메틸-9-카바졸릴)-1,1'-비페닐, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD) 또는 4,4',4"-트리(N-카바조일)트리페닐 아민(TCTA) 등의 화합물일 수 있다.
또한 상기 트리페닐 아민 유도체는 플루오렌 모이어티를 함유하는 화합물일 수 있으며, 이러한 플루오렌 모이어티는 하기 구조의 스피로플루오렌, 인데노플루오렌, 벤조플루오렌 등의 모이어티를 포함한다.
Figure 112009069850821-PAT00001
스피로플루오렌
Figure 112009069850821-PAT00002
벤조플루오렌
Figure 112009069850821-PAT00003
인데노플루오렌
상기 플루오렌 모이어티를 함유하는 트리페닐 아민 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다:
Figure 112009069850821-PAT00004
Figure 112009069850821-PAT00005
Figure 112009069850821-PAT00006
Figure 112009069850821-PAT00007
Figure 112009069850821-PAT00008
상기 파라진 유도체는 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
Figure 112009069850821-PAT00009
상기 식에서 R은 수소, C1-C10의 알킬기, 알킬옥시기, 디알킬 아민기, 할로겐 또는 시아노이다.
구체적으로, 상기 파라진 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 헥사사아자트리페닐렌헥사카르복실니트릴일 수 있다:
Figure 112009069850821-PAT00010
상기 상기 파라진 유도체의 함량은 혼합 유기층 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 99.9 중량부, 구체적으로는 0.1 내지 95 중량부일 수 있다.
상기 트리페닐 아민 유도체 및 파라진 유도체를 포함하는 혼합 유기층의 두께는 2 내지 210 nm일 수 있다.
전술한 피라진 유도체가 도핑된 혼합 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 장치는 안트라센 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 발광층이 적용됨으로써 소비전력이 현저하게 감소되고 발광효율이 증가될 수 있다.
상기 안트라센 유도체는 분자 중심에 하나 또는 직접 연결된 두 개의 안트라센 모이어티를 함유하며, 구체적으로는 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:
Figure 112009069850821-PAT00011
Figure 112009069850821-PAT00012
상기 아민 함유 스티릴 유도체는 아민 함유 모노스티릴 유도체, 아민 함유 디스티릴 유도체, 아민 함유 트리스티릴 유도체 및 아민 함유 테트라스티릴 유도체 중에서 선택될 수 있다. 구체적으로는 하기 구조식으로 나타내는 화합물일 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다:
Figure 112009069850821-PAT00013
한편, 상기 발광층의 상부에는 전자수송층이 형성될 수 있다. 전자수송층 물 질로는 특별히 한정되지 않으며, 공지된 전자수송층 형성 재료 중에서 임의로 선택될 수 있다. 예를 들면, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ 등과 같은 공지의 재료 또는 안트라센 유도체, 피리딘 함유 다환 방향족 탄화수소 유도체, 피렌 유도체 등의 유기 화합물을 공증착하여 형성될 수 있다.
공지된 전자수송층 형성 재료의 비제한적인 예를 들면 TPBI, 4-나프탈렌 -1-일-3,5-디페닐 -4-[1,2,4]트리아졸 (TAZ-1), 3,4,5-트리페닐 -4-[1,2,4]트리아졸 (TAZ-2), 3-비페닐-4-일-5-(4-tert-부틸-페닐)-4-페닐-4-[1,2,4]트리아졸 (TAZ-3), 2-비페닐-4-일-5-(4-tert-부틸-페닐)-[1,3,4]옥사디아졸(PBD), 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄 (Alq3), 또는 4,7-디페닐-[1,10]페난트롤린 (DPA), 2-(4-비페닐)-5-(4- tert. - 부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (PBD) 등의 화합물일 수 있다.
상기 안트라센 유도체는 구체적으로는 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:
Figure 112009069850821-PAT00014
여기서 n은 1 내지 6일 수 있으며, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 동일하거나 각기 독립적으로 비닐, 페닐, 안트라센 등 불포화 그리고/또는 축합 방향족 탄소수 2 ~ 80개로 구성될 수 있다. R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 이에 한정되지 않고 CH2나 플루오렌 같은 지방족도 가능하다. R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각기 독립적으로 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 N-메틸-N-페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N-페닐-N-(1-나프틸)아미노, N-페닐-N-(2-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(1-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(2-나프틸)아미노 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 p-카바졸릴 페닐기 또는 p-N,N-디페닐아미노 페닐, 치환된 또는 비치환된 메틸렌, 치환된 또는 비치환된 피롤릴, 치환된 또는 비치환된 티오페닐, 치환된 또는 비치환된 푸라닐, 치환된 또는 비치환된 피라졸릴, 치환된 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리딜, 치환된 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 카바졸릴, 치환된 또는 비치환된 페난트리디닐, 치환된 또는 비치환된 벤조티오페닐, 치환된 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환된 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤조티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사디아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리미디닐, 치환된 또는 비치환된 피라지닐, 치환된 또는 비치환된 피리다지닐, 치환된 또는 비치환된 인돌릴, 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 안트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페난트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 디페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페닐나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 퀴녹살리닐 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 스피로(아다만탄-2,9′-플루오렌), 치환된 또는 비치환된 안트라세닐기들이 가능하다.
상기 피리딘 함유 다환 방향족 탄화수소 유도체는 구체적으로는 하기 구조식 을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:
Figure 112009069850821-PAT00015
여기서 n은 1 내지 6일 수 있으며, R은 비닐, 페닐, 안트라센 등 불포화 그리고/또는 축합 방향족 탄소수 2 ~ 80개로 구성될 수 있다. R은 이에 한정되지 않고 CH2나 플루오렌 같은 지방족도 가능하다. 또한 상기 구조식은 R이 없는 바이피리딘 구조를 가질 수 있다. R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은 동일하거나 각기 독립적으로 비닐, 페닐, 안트라센 등 불포화 그리고/또는 축합 방향족 탄소수 2 ~ 80개로 구성될 수 있다. R1, R2는 이에 한정되지 않고 CH2나 플루오렌 같은 지방족도 가능하다. R1, R2는 각기 독립적으로 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 N-메틸-N-페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N-페닐-N-(1-나프틸)아미노, N-페닐-N-(2-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(1-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(2-나프틸)아미노 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 p-카바졸릴 페닐기 또는 p-N,N-디페닐아미노 페닐, 치환된 또는 비치환된 메틸렌, 치환된 또는 비치환된 피롤릴, 치환된 또는 비치환된 티오페닐, 치환된 또는 비치환된 푸라닐, 치환된 또는 비치환된 피라졸릴, 치환된 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리딜, 치환된 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 카바졸릴, 치환된 또는 비치환된 페난트리디닐, 치환된 또는 비치환된 벤조티오 페닐, 치환된 또는 비치환된 벤조라닐, 치환된 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤조티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사디아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리미디닐, 치환된 또는 비치환된 피라지닐, 치환된 또는 비치환된 피리다지닐, 치환된 또는 비치환된 인돌릴, 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 안트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페난트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 디페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페닐나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 퀴녹살리닐 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 스피로(아다만탄-2,9′-플루오렌), 치환된 또는 비치환된 안트라세닐기들이 가능하다.
상기 피렌 유도체는 구체적으로는 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:
Figure 112009069850821-PAT00016
Figure 112009069850821-PAT00017
여기서 n은 1 내지 6일 수 있으며, R1, R2는 동일하거나 각기 독립적으로 비닐, 페닐, 안트라센 등 불포화 그리고/또는 축합 방향족 탄소수 2 ~ 80개로 구성될 수 있다. R1, R2는 이에 한정되지 않고 CH2나 플루오렌 같은 지방족도 가능하다. R1, R2는 각기 독립적으로 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 N-메틸-N-페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N-페닐-N-(1-나프틸)아미노, N-페닐-N-(2-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(1-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(2-나프틸)아미노 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 p-카바졸릴 페닐기 또는 p-N,N-디페닐아미노 페닐, 치환된 또는 비치환된 메틸렌, 치환된 또는 비치환된 피롤릴, 치환된 또는 비치환된 티오페닐, 치환된 또는 비치환된 푸라닐, 치환된 또는 비치환된 피라졸릴, 치환된 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리딜, 치환된 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 카바졸릴, 치환된 또는 비치환된 페난트리디닐, 치환된 또는 비치환된 벤조티오페 닐, 치환된 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환된 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤조티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사디아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리미디닐, 치환된 또는 비치환된 피라지닐, 치환된 또는 비치환된 피리다지닐, 치환된 또는 비치환된 인돌릴, 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 안트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페난트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 디페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페닐나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 퀴녹살리닐 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 스피로(아다만탄-2,9′-플루오렌), 치환된 또는 비치환된 안트라세닐기들이 가능하다.
상기 전자수송층의 두께는 약 10 내지 100 nm일 수 있다.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있다.
전자주입층으로서는 리튬 퀴놀레이트, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 전자주입층의 두께는 0.1 내지 10 nm일 수 있다.
상기 혼합수송층, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 은 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 공지의 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자주입층 상부에는 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2 전극을 형성될 수 있다. 상기 제2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르는 유기 전계 발광 장치는 피라진 유도체가 트리페닐 아민 유도체에 도핑된 혼합 유기층과 안트라센 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 발광층이 조합됨으로써 전력 저감에 따른 현저히 증가된 발광 효율을 갖는다. 상기 유기 발광 장치는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 효과를 보다 상세히 설명하기로 하되, 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1
제 1 전극과 제 2 전극사이에 최소한 1개 이상의 발광층을 사용하는 유기 전계 발광 소자에 있어서 피라진 유도체를 플루오렌 모이어티를 함유하는 트리페닐 아민 화합물 도핑하여 OLED 소자의 특성을 평가하였다. 도핑농도는 0 ~ 100%까지, 도핑두께는 0 ~ 2100Å까지 평가되었으나 그중 현저하게 특성이 향상되는 조건을 실시 예로 나타내었다. 이때 청색 발광층은 일반식 5와 일반식 6의 화합물로, 전자 수송층은 LiQ와 일반식 7의 화합물을 중량비 1:1로 공증착하여 구성하였다. 단, 소자 제작시 증착되는 유기막의 두께는 크리스탈 센서(Crystal sensor)로 모니터링하였다.
기준 소자와 비교소자를 도 1에 간단히 도시하였다.
상기 유리기판 상부에 우선 정공수송성 화합물로서 트리페닐 아민 유도체에 피라진 유도체를 중량비 97:3으로 동시 증착하여 100Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 안트라센 유도체로서 MADN(2-메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센)과 아민 함유 스티릴 유도체를 중량비 97:3으로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로는 상기에 기술한 일반식7의 화합물과 LiQ를 1:1 공증착 하여 300Å의 두께로 증착한 후, 상기 전자수송층 상부에 LiQ를 전자주입층으로 5Å 두께로 증착하고, 캐소드로서 10% Mg:Ag를 160Å의 두께로 진공 증착하여 유기 전계 발광 장치를 제작하였다.
실시예 2
피라진 유도체를 플루오렌 모이어티를 함유하는 트리페닐 아민 화합물을 3% 도핑하고 MADN 호스트에 도펀트로서 t-bu_pyrene을 중량비 97:3으로 사용한 것을 제외하고 비교예 1과 동일한 방법에 의하여 유기 전계 발광 장치를 제작하였다.
비교예 1
피라진 유도체를 플루오렌 모이어티를 함유하는 트리페닐 아민 화합물을 3% 도핑하고 MADN 호스트에 도펀트로서 스티릴계 화합물을 중량비 97:3으로 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 유기 전계 발광 장치를 제작하였다.
평가예
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제작한 유기 전계 발광 장치의 효율과 구동 전압을 PR650 휘도계와 KEITHLEY의 238 HIGH CURRENT SOURCE MEASURE UNIT으로 평가하였다. 이때 유기 전계 발광 소자에 인가된 전압은 DC 2.0V 부터 0.5V 간격으로 5V까지 동일 소자 구조에 대하여 각기 다른 8개 이상의 데이터를 수집하여 평가하였다. 결과를 하기 표 1 에 나타내었다.
구동 전압(V) 전류밀도(A/cm2) 환산 효율[(Cd/A)/y)] 색좌표
기준소자 4.3 10.4 71 (0.148, 0.041)
비교소자-1 4.1 7.2 65 (0.126, 0.074)
비교소자-2 3.8 10.2 78 (0.147, 0.041)
상기 표 1을 참조하면 실시예 1과 실시예2 유기 전계 발광 장치는 대비하여 비교예 1의 유기 전계 발광 장치에 비해서 구동 전압이 강하되고 발광 효율이 증가함을 확인할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 장치의 구조를 나타내는 도면이다.

Claims (12)

  1. 제1 전극, 제2 전극, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층, 및 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 개재된 혼합 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 장치로서,
    상기 혼합 유기층은 트리페닐 아민 유도체 및 피라진 유도체를 포함하며;
    상기 발광층은 안트라센 유도체, 아민 함유 스티릴 유도체 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  2. 제1항에 있어서, 정공수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  3. 제2항에 있어서, 상기 혼합 유기층은 상기 정공수송층 및 제1 전극 사이에 형성된 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  4. 제1항에 있어서, 상기 트리페닐 아민 유도체는 카바졸 모이어티를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  5. 제1항에 있어서, 상기 트리페닐 아민 유도체는 플루오렌 모이어티를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  6. 제1항에 있어서, 상기 피라진 유도체는 헥사아자트리페닐렌 유도체인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  7. 제1항에 있어서, 상기 혼합 유기층의 두께는 2 내지 210nm인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치
  8. 제1항에 있어서, 상기 파라진 유도체의 함량은 혼합 유기층 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 95 중량부인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  9. 제1항에 있어서, 상기 아민 함유 스티릴 유도체는 아민 함유 모노스티릴 유도체, 아민 함유 디스티릴 유도체, 아민 함유 트리스티릴 유도체 및 아민 함유 테트라스티릴 유도체 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  10. 제2항에 있어서, 상기 정공수송층은 트리아릴아민계 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
  11. 제2항에 있어서, 상기 정공수송층의 두께는 3 내지 180 nm인 것을 특징을 하는 유기 전계 발광 장치.
  12. 제1항에 있어서, 리튬 퀴놀레이트 및 유기물을 포함하는 혼합 전자수송층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
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