KR20110002420A - 안탄트렌계 화합물 및 반도체 장치 - Google Patents
안탄트렌계 화합물 및 반도체 장치 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110002420A KR20110002420A KR1020100059503A KR20100059503A KR20110002420A KR 20110002420 A KR20110002420 A KR 20110002420A KR 1020100059503 A KR1020100059503 A KR 1020100059503A KR 20100059503 A KR20100059503 A KR 20100059503A KR 20110002420 A KR20110002420 A KR 20110002420A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- fragment
- based compound
- semiconductor device
- binding
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 91
- YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N Anthanthrene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC=C2C=CC3=CC2=CC=CC3=CC=C1C4=C32 YFIJJNAKSZUOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 7
- -1 anthanthrene compound Chemical class 0.000 claims abstract description 73
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 103
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 50
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000003808 silyl group Chemical class [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 11
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 8
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 30
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 18
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 14
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 11
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 10
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 4
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 3
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N (4-boronophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCPLOMUUCFPQA-UHFFFAOYSA-N (4-ethylphenyl)boronic acid Chemical compound CCC1=CC=C(B(O)O)C=C1 RZCPLOMUUCFPQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002048 anodisation reaction Methods 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical class C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005380 borophosphosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001787 chalcogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006639 cyclohexyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000007772 electroless plating Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001659 ion-beam spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007759 kiss coating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000002488 metal-organic chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005146 naphthylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052699 polonium Inorganic materials 0.000 description 1
- HZEBHPIOVYHPMT-UHFFFAOYSA-N polonium atom Chemical compound [Po] HZEBHPIOVYHPMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
구조식 (1)의 안탄트렌계 화합물이 개시된다:
상기 식에서, X는 제16족 원소를 나타내고; n은 0 내지 20의 정수를 나타내고; m은 1 내지 9의 정수를 나타내고; A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치, B 단편 내의 A 단편에의 결합 위치, B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치 및 C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로, 예컨대 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 등으로 구성되는 군에서 선택된 1종의 치환기를 나타낸다.
상기 식에서, X는 제16족 원소를 나타내고; n은 0 내지 20의 정수를 나타내고; m은 1 내지 9의 정수를 나타내고; A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치, B 단편 내의 A 단편에의 결합 위치, B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치 및 C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로, 예컨대 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 등으로 구성되는 군에서 선택된 1종의 치환기를 나타낸다.
Description
본 발명은, 안탄트렌계 화합물 및 그와 같은 안탄트렌계 화합물로 구성되는 반도체 층을 포함한 반도체 장치에 관한 것이다.
최근, 유기 반도체 물질로 구성되는 반도체 층을 포함하는 반도체 장치가 상당한 주목을 받고 있다. 그러한 반도체 장치에서, 반도체 층은 무기 물질로 구성된 반도체 층을 포함하는 구성과 비교하여, 저온에서 코팅 및 증착될 수 있다. 그로 인해, 그와 같은 반도체 장치는 대면적화에 유리하고, 플라스틱과 같이 내열성이 낮으나 가요성인 기판 위에 형성될 수 있다. 다기능화와 함께 비용의 절감도 기대된다.
현재, 반도체 층을 구성하는 유기 반도체 물질로, 예를 들어 아래의 구조식을 갖는 안트라센, 나프타센 및 펜타센과 같은 폴리아센 화합물이 널리 연구되고 있다.
이들 폴리아센 화합물에서, 고리의 길이가 연장되면서, π 시스템이 넓어지고, 인접하는 분자들 사이에 더 큰 궤도 겹침이 형성되며, 이로써 캐리어 이동성이 향상될 것이 예상된다. 그러나, 일반적으로, 안정적으로 존재할 수 있는 최대 고리 길이를 갖는 아센 화합물은 펜타센이며, 헥사센보다 더 긴 고리 길이를 갖는 폴리아센 화합물은 불안정하다고 말할 수 있다. 이 때문에, 이와 같은 폴리아센 화합물을 단리하는 것은 어렵다(문헌 [Journal of Organic Chemistry, 1999, Vol. 64, pp. 2505 내지 2512]; 및 문헌 [Journal of The American Chemical Society, 2006, Vol. 128, pp. 2873 내지 2879] 참조). 또한, 넓은 π 시스템을 구축하기 위한 수단으로, 다수의 폴리아센 화합물을 결합시켜 얻은 올리고 폴리아센 화합물들이 보고되어 있다(JP-A-2004-107257; 문헌 [Angewante Chemie , International Edition, 2003, Vol. 42, pp. 1159 내지 1162]; 및 문헌 [Journal of Applied Physics, 2004, Vol. 95, pp. 5795 내지 5799] 참조).
그러나, 구성 단위로서의 폴리아센 화합물은, 그의 분자 내에 반응 활성 부위를 갖고(구체적으로, 예를 들어, 펜타센에 있어서는, 6-위치 및 12-위치에서 전자 밀도가 높고, 6-위치 및 12-위치가 반응 활성 부위이다) 산소, 빛, 물, 고온 등에 의해 쉽게 분해 반응을 일으키며, 대기 중에서의 안정성이 만족스럽지 않다. 그리고, 올리고 폴리아센 화합물에 있어서도, 그것이 이와 같은 폴리아센 화합물을 갖는 한, 분자의 안정성을 확립하는 것은 어렵다고 여길 수 있다.
따라서, 대기중에서 적합한 안정성을 갖는 안탄트렌계 화합물 및 그와 같은 안탄트렌계 화합물로 구성되는 반도체 층을 포함하는 반도체 장치를 제공하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 아래의 구조식 (1)로 나타내지는 안탄트렌계 화합물(올리고 디칼코제노 안탄트렌계 화합물)이 제공된다.
본 발명의 제2 실시예에 따르면, 아래의 구조식 (2)로 나타내지는 안탄트렌계 화합물(올리고 디칼코제노 안탄트렌계 화합물)이 제공된다.
본 발명의 제1 실시예에 따르면, 그 위에 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역을 갖는 기판을 포함하며,
채널 형성 영역이 상기의 본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물(올리고 디칼코제노 안탄트렌계 화합물)로 구성되는 반도체 장치도 제공된다.
본 발명의 제2 실시예에 따르면, 그 위에 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역을 갖는 기판을 포함하며, 채널 형성 영역이 상기 본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물(올리고 디칼코제노 안탄트렌계 화합물)로 구성되는 반도체 장치 또한 제공된다.
본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 또는 본 발명의 제1 실시예에 따른 반도체 장치의 채널 형성 영역을 구성하는 안탄트렌계 화합물에서(이들은 여기서 이후에 통칭적으로 "본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등"으로 지칭된다),
X는 제16족 원소를 나타내고;
n은 0 내지 20의 정수를 나타내고;
m은 1 내지 9의 정수를 나타내고;
A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 A 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이다.
A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치와 언제나 동일한 필요는 없으며; B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치는 C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치와 언제나 동일할 필요는 없다. 여기서 n=0일 경우, 당연히, A 단편 내의 C 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이고; C 단편 내의 A 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이 되도록 하는 다른 해석이 주어진다. 또한, n이 2 이상인 경우, B 단편들은 일 부류로서 서로 선형으로 결합할 수 있으며, 부분적으로 분지된 상태로 서로 결합할 수 있고 또는 일 부류로서 서로 환상으로 결합할 수 있다. 유사하게 m이 2 이상인 경우, C 단편은 일 부류로서 서로 선형으로 결합할 수 있으며, 부분적으로 분지된 상태로 서로 결합할 수 있고 또는 일 부류로서 서로 환상으로 결합할 수 있다.
또한, 본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 또는 본 발명의 제2 실시예에 따른 반도체 장치의 채널 형성 영역을 구성하는 안탄트렌계 화합물에서(이들은 여기서 이후에 통칭적으로 "본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등"으로 지칭된다),
X는 제16족 원소를 나타내고;
[Y] 및 [Z] 각각은 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 불화 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 머캡토기 및 실릴기로 구성되는 군에서 선택된 1종의 관능기를 나타내고;
n은 0 내지 20의 정수를 나타내고;
m은 1 내지 9의 정수를 나타내고;
A 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이다.
A 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 B 단편 내의 [Y]에의 결합 위치와 언제나 동일한 필요는 없으며; B 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치와 언제나 동일할 필요는 없다. 여기서 n=0일 경우, 당연히, A 단편 내의 [Z]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이고; C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이 되도록 하는 다른 해석이 주어진다. 또한, [Y] 내의 A 단편에의 결합 위치, [Y] 내의 B 단편에의 결합 위치, [Z] 내의 B 단편에의 결합 위치 및 [Z] 내의 C 단편에의 결합 위치는 중요하지 않다. n이 2 이상인 경우, B 단편들은 일 부류로서 서로 선형으로 결합할 수 있으며, 부분적으로 분지된 상태로 서로 결합할 수 있고 또는 일 부류로서 서로 환상으로 결합할 수 있다. 유사하게 m이 2 이상인 경우, C 단편은 일 부류로서 서로 선형으로 결합할 수 있으며, 부분적으로 분지된 상태로 서로 결합할 수 있고 또는 일 부류로서 서로 환상으로 결합할 수 있다.
또한, 본 발명의 제1 실시예 또는 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등에서(이하 종종 통칭적으로 간단히 "본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등"으로 지칭된다), 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각은 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 할로겐 원자, 불화 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 머캡토기 및 실릴기로 구성되는 군에서 선택된 1종의 치환기를 나타낸다. 본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등에서, 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리 및 할로겐 원자로 구성되는 군에서 선택된 치환기를 나타내는 것이 더 바람직하다.
여기서, 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기 및 도데실기를 포함한다. 알킬기가 선형인지 분지되었는지는 중요하지 않다. 또한, 시클로알킬기의 예는 시클로펜틸기 및 시클로헥실기를 포함하고; 알케닐기의 예는 비닐기를 포함하며; 알키닐기의 예는 에티닐기를 포함하고; 아릴기의 예는 페닐기 및 나프틸기를 포함하고; 아릴알킬기의 예는 메틸 아릴기, 에틸아릴기, 이소프로필아릴기 및 n-부틸아릴기를 포함하며; 방향족 헤테로시클릭 고리의 예는 피리딜기, 티에닐기, 푸릴기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 티아졸릴기, 퀴나졸리닐기 및 프탈라지닐기를 포함하며; 헤테로시클릭기의 예는, 피롤리딜기, 이미다졸리딜기, 모르폴릴기 및 옥사졸리딜기를 포함하며; 알콕시기의 예는 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 펜틸옥시기 및 헥실옥시기를 포함하며; 시클로알콕시기의 예는 시클로펜틸옥시기 및 시클로헥실옥시기를 포함하고; 아릴옥시기의 예는 페녹시기, 나프틸옥시기를 포함하고; 알킬티오기의 예는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 펜틸티오기 및 헥실티오기를 포함하고; 시클로알킬티오기의 예는 시클로펜틸티오기 및 시클로헥실티오기를 포함하며; 아릴티오기의 예는 페닐티오기 및 나프틸티오기를 포함하며; 알콕시카르보닐기의 예는 메틸옥시카르보닐기, 에틸옥시카르보닐기, 부틸옥시카르보닐기 및 옥틸옥시카르보닐기를 포함하고; 아릴옥시카르보닐기의 예는 페닐옥시카르보닐기 및 나프틸옥시카르보닐기를 포함하며; 술파모일기의 예는 아미노술포닐기, 메틸아미노술포닐기, 디메틸아미노술포닐기, 시클로헥실아미노술포닐기, 페닐아미노술포닐기, 나프틸아미노술포닐기 및 2-피리딜아미노술포닐기를 포함하며; 아실기의 예는 아세틸기, 에틸카르보닐기, 프로필카르보닐기, 시클로헥실카르보닐기, 옥틸카르보닐기, 2-에틸헥실카르보닐기, 도데실카르보닐기, 페닐카르보닐기, 나프틸카르보닐기 및 피리딜카르보닐기를 포함하며; 아실옥시기의 예는 아세틸옥시기, 에틸카르보닐옥시기, 옥틸카르보닐옥시기 및 페닐카르보닐옥시기를 포함하며; 아미드기의 예는 메틸 카르보닐아미노기, 에틸카르보닐아미노기, 디메틸카르보닐아미노기, 펜틸카르보닐아미노기, 시클로헥실카르보닐아미노기, 2-에틸헥실카르보닐아미노기, 페닐카르보닐아미노기 및 나프틸카르보닐아미노기를 포함하며; 카르바모일기의 예는 아미노카르보닐기, 메틸아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 시클로헥실아미노카르보닐기, 2-에틸헥실아미노카르보닐기, 페닐아미노카르보닐기, 나프틸아미노카르보닐기 및 2-피리딜아미노카르보닐기를 포함하며; 우레이도기의 예는 메틸우레이도기, 에틸우레이도기, 시클로헥실우레이도기, 도데실우레이도기, 페닐우레이도기, 나프틸우레이도기 및 2-피리딜아미노우레이도기를 포함하고; 술피닐기의 예는 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 부틸술피닐기, 시클로헥실술피닐기, 2-에틸헥실술피닐기, 페닐술피닐기, 나프틸술피닐기 및 2-피리딜술피닐기를 포함하며; 알킬술포닐기의 예는 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 시클로헥실술포닐기, 2-에틸헥실술포닐기 및 도데실술포닐기를 포함하고; 아릴술포닐기의 예는 페닐술포닐기, 나프틸술포닐기, 2-피리딜술포닐기를 포함하며; 아미노기의 예는 아미노기, 에틸아미노기, 디메틸아미노기, 부틸아미노기, 2-에틸헥실아미노기, 아닐리노기, 나프틸아미노기 및 2-피리딜아미노기를 포함하고; 할로겐원자의 예는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 포함하며; 불화 탄화수소기의 예는 플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 및 펜타플루오로페닐기를 포함한다. 추가로, 예시된 시아노기, 니트로기, 히드록시기 및 머캡토기가 있을 수 있다. 실릴기의 예는 트리메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리페닐실릴기 및 페닐디에틸실릴기를 포함한다. 여기서, 상기 예시한 치환기들 각각은 상기의 치환기들 중 임의의 것에 의해 추가로 치환될 수 있다. 또한, 이들 치환기들 다수가 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기의 바람직한 형태를 포함한 본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물에서, X가 산소 원자인 형태가 훨씬 더 바람직하다.
본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등에서, 반복 단위(단량체 단위)는 대기중에서 안정하며, 반복 단위(단량체 단위)는 넓은 π 시스템을 갖는다(더 많은 방향족 고리를 갖는다). 즉, 본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 내의 단량체 단위의 6-위치 및 12-위치의 탄소 원자 각각은 16족에 속하는 원소로 치환되며, 그에 따라 6-위치 및 12-위치는 반응 활성 부위가 아니다. 따라서, 화합물은 산소, 빛, 물, 고온 등에 의해 분해 반응을 거의 일으키지 않으며 대기중 안정성에 있어서 우수하다. 또한, 인접하는 분자들 사이에 더 큰 궤도 겹침이 형성되며, 캐리어 이동성이 향상될 수 있다. 즉, 본 발명의 실시예에 따르면, 대기 중에서 높은 산소 내성, 내광 견뢰도, 내열성, 내수성 및 내용매성을 가지며 높은 캐리어 이동성도 갖는 안정한 유기 반도체 물질을 제공하는 것이 가능하다. 따라서, 본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등으로부터 채널 형성 영역을 구성함으로써, 본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치(유기 트랜지스터)는 높은 캐리어 이동성을 보일 수 있으며, 대기중 고온에서 열 처리 이후에도 높은 안정성 및 높은 캐리어 이동성을 유지할 수 있다. 또한, 본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등은 높은 안정성을 가지며, 그에 따라 반도체 장치 제조 공정의 폭을 확장하는 것이 가능하다.
도 1A 및 1B는 각각 예 1 및 예 2의 안탄트렌계 화합물의 합성 반응식을 도시하는 도면이다.
도 2는 예 3의 안탄트렌계 화합물의 합성 반응식을 도시하는 도면이다.
도 3A는 소위 보텀 게이트/톱 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이며; 도 3B는 소위 보텀 게이트/보텀 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이다.
도 4A는 소위 톱 게이트/톱 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이며; 도 4B는 소위 톱 게이트/보텀 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이다.
도 2는 예 3의 안탄트렌계 화합물의 합성 반응식을 도시하는 도면이다.
도 3A는 소위 보텀 게이트/톱 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이며; 도 3B는 소위 보텀 게이트/보텀 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이다.
도 4A는 소위 톱 게이트/톱 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이며; 도 4B는 소위 톱 게이트/보텀 콘택트형 전계 효과 트랜지스터의 부분 단면 모식도이다.
이하, 참조 도면을 참조하여, 아래의 예에 기초해 본 발명에 따른 실시예들을 기술한다. 그러나, 본 발명이 이들 예에 한정되는 것으로 이해되어서는 안되며, 예의 다양한 수치 및 물질들은 예시일 뿐이다. 설명은 아래의 순서로 행한다.
1. 본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물; 본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물; 본 발명의 제1 실시예에 따른 반도체 장치; 본 발명의 제2 실시예에 따른 반도체 장치; 및 그들 전부에 대한 설명.
2. 예 1(본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물)
3. 예 2(실시예 1의 변형)
4. 예 3(본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물)
5. 예 4(본 발명의 제1 및 제2 실시예에 따른 반도체 장치 및 기타)
[본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물; 본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물; 본 발명의 제1 실시예에 따른 반도체 장치; 본 발명의 제2 실시예에 따른 반도체 장치; 및 그들 전부에 대한 설명]
본 발명의 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물 등에서, X는 제16족 원소를 나타낸다. 여기서 지칭된 "16족 원소"는 주기율표의 16족에 속하는 원소들의 통칭적인 이름이며; 산소(O), 황(S), 셀레늄(Se), 텔루륨(Te) 및 폴로늄(Po)이 이것으로 분류된다. 이들 원소들은 산소족 원소 또는 칼코젠이라고도 불린다. 또한, 각각의 A 단편, B 단편 및 C 단편 그것 자체는 디옥사안탄트렌계 화합물, 특히 6,12-디옥사안탄트렌(종종 "PXX"로 약칭되는 소위 페리-잔테녹산텐)을 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치에서 수소 원자를 포함한 아래의 치환기 중 임의의 것으로 치환함으로써 얻어지는 유기 반도체 물질이다.
본 발명의 제1 또는 제2 실시예에 따른 반도체 장치(이하 종종 통칭적으로 간단히 "본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치"로 지칭된다)가 보텀 게이트/보텀 콘택트형의 전계 효과 트랜지스터(FET)로 구성되는 경우, 그와 같은 보텀 게이트/보텀 콘택트형 FET는 다음을 포함한다.
(A) 기판 위에 형성된 게이트 전극;
(B) 게이트 전극 위에 형성된 게이트 절연층;
(C) 게이트 절연층 위에 형성된 소스/드레인 전극; 및
(D) 소스/드레인 전극 사이에 위치하고 게이트 절연층 위에 형성된 채널 형성 영역,
대안으로서, 본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치가 보텀 게이트/톱 콘택트형 FET로 구성되는 경우, 그와 같은 보텀 게이트/톱 콘택트형 FET는 다음을 포함한다.
(A) 기판 위에 형성된 게이트 전극;
(B) 게이트 전극 위에 형성된 게이트 절연층;
(C) 게이트 절연층 위에 형성된 채널 형성 영역 및 채널 형성 영역 연장부; 및
(D) 채널 형성 영역 연장부 위에 형성된 소스/드레인 전극.
대안으로서, 본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치가 톱 게이트/보텀 콘택트형 FET로 구성되는 경우, 그와 같은 톱 게이트/보텀 콘택트형 FET는 다음을 포함한다.
(A) 기판 위에 형성된 소스/드레인 전극;
(B) 소스/드레인 전극 사이에 위치한 기판 위에 형성된 채널 형성 영역;
(C) 채널 형성 영역 위에 형성된 게이트 절연층; 및
(D) 게이트 절연층 위에 형성된 게이트 전극.
대안으로서, 본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치가 톱 게이트/톱 콘택트형 FET로 구성되는 경우, 그와 같은 톱 게이트/톱 콘택트형 FET는 다음을 포함한다.
(A) 기판 위에 형성된 채널 형성 영역 및 채널 형성 영역 연장부;
(B) 채널 형성 영역 연장부 위에 형성된 소스/드레인 전극;
(C) 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역 위에 형성된 게이트 절연층; 및
(D) 게이트 절연층 위에 형성된 게이트 전극.
여기서, 기판은 산화규소계 물질(예를 들어, SiOX 및 스핀 온 글래스(SOG)); 질화규소(SiNY); 산화알루미늄(Al2O3); 또는 금속 산화물 고 유전상수 절연 필름으로 구성될 수 있다. 기판이 이와 같은 물질로 구성되는 경우, 기판은 아래의 물질들로부터 적절하게 선택되는 지지체 위에(또는 지지체의 상부에) 형성될 수 있다. 즉, 지지체 및/또는 상기의 기판 외의 기판의 예는 유기 중합체, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트(폴리메타크릴산 메틸(PMMA)), 폴리비닐알코올(PVA), 폴리비닐페놀(PVP), 폴리에테르술폰(PES), 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 및 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN)(중합체 물질로 구성된 가요성 플라스틱 필름, 플라스틱 시트 또는 플라스틱 기판과 같은 중합체 물질의 형태를 갖는다); 및 운모를 포함한다. 이와 같은 가요성 중합체 물질로 구성된 기판을 사용함으로써, 예를 들어, 반도체 장치는 만곡된 모양을 갖는 디스플레이 장치 또는 전자 기구에 맞추어 넣어지거나 일체화될 수 있다. 기판의 다른 예는 다양한 유리 기판, 그 표면 위에 절연 필름을 갖는 다양한 유리 기판, 석영 기판, 그 표면 위에 절연 필름을 갖는 석영 기판, 그 표면에 절연 필름을 갖는 규소 기판 및 스테인리스강과 같은 모든 종류의 합금 또는 모든 종류의 금속으로 제조된 금속 기판을 포함한다. 전기 절연성을 갖는 지지체로는, 상기의 물질 중 적절한 물질이 선택될 수 있다. 지지체의 다른 예는 도전성 기판(예컨대, 금속(예컨대, 금)으로 제조된 기판, 고 배향성 흑연으로 제조된 기판, 스테인리스강 기판 등)을 포함한다. 또한, 반도체 장치의 구성 및 구조에 따라, 반도체 장치는 지지체 위에 제공될 수 있다. 이와 같은 지지체는 상기의 물질중 임의의 것으로 제조될 수 있다.
게이트 전극, 소스/드레인 전극 및 배선을 구성하는 물질의 예는 금속, 예컨대 백금(Pt), 금(Au), 팔라듐(Pd), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 니켈(Ni), 알루미늄(Al), 은(Ag), 탄탈(Ta), 텅스텐(W), 구리(Cu), 티타늄(Ti), 인듐(In), 주석(Sn); 이와 같은 금속 원소를 함유하는 합금; 이와 같은 금속으로 구성된 도전성 입자; 이와 같은 금속을 함유하는 합금으로 구성된 도전성 입자; 및 불순물 함유 폴리실리콘과 같은 도전성 물질을 포함한다. 각각이 이와 같은 원소를 함유하는 층들을 포함하는 적층 구조가 사용될 수 있다. 또, 게이트 전극, 소스/드레인 전극 및 배선을 구성하는 물질로는, 유기 물질(도전성 중합체), 예컨대 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리스티렌 술폰산[PEDOT/PSS]을 예로 들 수도 있다. 게이트 전극, 소스/드레인 전극 및 배선을 구성하는 물질은 동일 또는 상이할 수 있다.
게이트 전극, 소스/드레인 전극 및 배선을 형성하는 방법이 이들을 구성하는 물질에 따라 달라지지만, 그 예는 물리 기상 증착법(PVD법); MOCVD법을 포함한 다양한 화학적 기상 증착법(CVD법); 스핀 코팅법; 다양한 인쇄법, 예컨대 스크린 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 리버스 오프셋 인쇄법, 그라비아 인쇄법, 미세접촉법; 다양한 코팅법, 예컨대 에어 독터 코팅법, 블레이드 코팅법, 로드 코팅법, 나이프 코팅법, 스퀴즈 코팅법, 리버스 롤 코팅법, 트랜스퍼 롤 코팅법, 그라비아 코팅법, 키스 코팅법, 주조 코팅법, 스프레이 코팅법, 슬릿 오리피스 코팅법, 캘린더 코팅법 및 침지법; 스탬프법; 리프트 오프법; 섀도우 마스크법; 도금법, 예컨대 전해 도금법, 무전해 도금법 및 그의 조합; 및 스프레이법을 포함한다. 바람직할 시, 이와 같은 방법은 패터닝 기술과 결합될 수 있다. 또한, PVD법의 예는 (a) 다양한 진공 기상 증착법, 예컨대 전자 빔 가열법, 저항 가열법, 플래시 기상 증착법 및 도가니를 가열하는 방법; (b) 플라스마 기상 증착법; (c) 다양한 스퍼터링법, 예컨대 이극 진공관 스퍼터링법, 직류 스퍼터링법, 직류 마그네트론 스퍼터링법, 고주파 스퍼터링법, 마그네트론 스퍼터링법, 이온빔 스퍼터링법 및 바이어스 스퍼터링법; 및 (d) 다양한 이온 도금법, 예컨대 직류(DC)법, RF법, 다중-음극법, 활성화 반응법, 전기장 기상 증착법, 고주파 이온 도금법 및 반응성 이온 도금법을 포함한다.
또, 게이트 절연층을 구성하는 물질의 예는 무기 절연 물질, 예컨대 산화규소계 물질, 질화규소(SiNY) 및 금속 산화물 고 유전상수 절연 필름; 및 유기 절연 물질, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리비닐페놀(PVP) 및 폴리비닐알코올(PVA)을 포함한다. 이들 물질들은 조합으로 사용될 수 있다. 산화규소계 물질의 예는 산화규소(SiOX), BPSG, PSG, BSG, AsSG, PbSG, 산화질화규소(SiON), SOG(스핀 온 글래스) 및 저 유전상수 물질(예를 들어, 폴리아릴에테르, 시클로퍼플루오로카본 중합체, 벤조시클로부텐, 시클릭 불화탄소 수지, 폴리테트라플루오로에틸렌, 플루오로아릴 에테르, 폴리플루오로이미드, 비정질 탄소 및 유기SOG)을 포함한다.
대안으로서, 게이트 절연층은 게이트 전극의 표면을 산화 또는 질화 함으로써 형성할 수 있거나 또는 게이트 전극의 표면 위에 산화물 필름이나 질화물 필름을 증착함으로써 얻을 수 있다. 게이트 전극의 표면을 산화하는 방법은 게이트 전극을 구성하는 물질에 따라 변하며, 그 예는 O2 플라즈마를 사용하는 산화법 및 양극 산화법을 포함한다. 또한, 게이트 전극의 표면을 질화하는 방법은 게이트 전극을 구성하는 재료에 따라 변하며, 그 예는 N2 플라즈마를 사용하는 질화법을 포함한다. 대안으로서, 예를 들어 Au로 제조된 게이트 전극이 사용될 경우, 침지법과 같은 방법에 의해 일단부가 머캡토기로 변형된 선형 탄화수소와 같은, 게이트 전극과 화학적 결합을 형성할 수 있는 관능기를 갖는 절연 분자로 게이트 전극 표면을 코팅함으로써 게이트 전극의 표면 위에 자기 조립식으로 게이트 절연층을 형성할 수 있다.
채널 형성 영역 또는 채널 형성 영역과 채널 형성 영역 연장부의 형성 방법의 예는 상기한 다양한 PVD법; 스핀 코팅법; 상기한 다양한 인쇄법; 상기한 다양한 코팅법; 침지법; 주조법; 및 스프레이법을 포함한다. 경우에 따라서, 본 발명의 제1 또는 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물에 첨가제(예를 들어, n형 불순물 및 p형 불순물과 같은 소위 도핑 물질)를 첨가할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치가 디스플레이 장치나 다양한 전자 기구에 적용 및 사용될 경우, 지지체 위에 다수의 반도체 장치를 집적한 단일의 집적 회로를 제조할 수 있거나 또는 개별적인 반도체 장치를 절단에 의해 분리해 별도의 부품을 형성하여 사용할 수 있다. 또한, 반도체 장치를 수지로 밀봉할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 실시예에 따른 반도체 장치는 액정 표시 장치, 유기 전계 발광 기구, 전자 페이퍼, 다양한 센서, RFID(무선 주파수 식별 카드) 등에 사용될 수 있다.
예 1
예 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물에 관한 것이다. 예 1의 안탄트렌계 화합물은 아래의 구조식 (1)로 나타내지는 안탄트렌계 화합물(올리고 디칼코제노 안탄트렌계 화합물)이다.
각각의 A 단편, B 단편 및 C 단편 그것 자체는 디옥사안탄트렌계 화합물, 특히 6,12-디옥사안탄트렌("PXX", 소위 페리-잔테녹산텐)을 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치에서 수소 원자를 포함한 상기의 치환기 중 임의의 것으로 치환함으로써 얻어지는 유기 반도체 물질이다. 여기서, X는 제16족 원소를 나타내고; n은 0 내지 20의 정수를 나타내고; m은 1 내지 9의 정수를 나타낸다.
또한, A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; B 단편 내의 A 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이다.
예 1에서, X는 산소(O) 원소이며; n은 0이며; m은 1이다. 따라서, B 단편은 존재하지 않고; A 단편 내의 C 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이고; C 단편 내의 A 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이 되도록 하는 다른 해석이 주어진다. 구체적으로, A 단편 내의 C 단편에의 결합 위치는 3-위치의 한 부위이고; C 단편 내의 A 단편에의 결합 위치는 10-위치의 한 부위이다. 또한, A 단편에서, 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R9는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다. 또한, C 단편에서 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R3는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다.
보다 구체적으로, 예 1의 안탄트렌계 화합물은, 아래의 구조식 (3)으로 나타내진다. 또한, 예 1의 안탄트렌계 화합물의 합성 반응식을 도 1A에 나타낸다. 즉, 당량의 3,9-디브로모-페리-잔테녹산텐과 p-에틸페닐 보론산을 팔라듐 촉매 존재 하에 스즈키-미야우라 교차 커플링반응(Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction)시킴으로써 화합물 (a)를 얻는다(문헌 [Miyaura, N. and Suzuki, A., J. Chem . Soc ., Chem . Commun ., 1979, 866]; 및 문헌 [Miyaura, N., Yamada, K. and Suzuki, A., Tetrahedron Lett ., 1979, 3437] 참조). 이어서, 화합물 (a)와 0.5 당량의 비스(피나콜라토)디보론을 팔라듐 촉매 존재 하에 스즈키-미야우라 교차 커플링반응시킴으로써 화합물 (b)를 얻는다. 또한, 당량의 화합물 (a)와 화합물 (b)를 팔라듐 촉매 존재 하에 스즈키-미야우라 교차 커플링반응시킴으로써, 구조식 (3)으로 나타내진 화합물을 얻을 수 있다.
예 1 또는 후술하는 바와 같은 예 2 내지 3 각각의 안탄트렌계 화합물에서, 반복 단위(단량체 단위)는 대기중에서 안정하다. 즉, 예 1 또는 후술하는 바와 같은 예 2 내지 3 각각 내의 단량체 단위(그의 주요 골격은 PXX로 구성됨)의 6-위치 및 12-위치의 탄소 원자들이 16족에 속하는 원소(특히, 산소 원소)로 치환되므로 그 위치는 더 이상 반응 활성 부위가 아니며; 화합물은 산소, 빛, 물, 고온 등에 의해 분해 반응을 거의 일으키지 않고 대기중 안정성에 있어서 우수하다. 또한, 반복 단위(단량체 단위)는 넓은 π 시스템을 갖는다. 즉, 화합물은 더 많은 방향족 고리를 가지며, 그것의 π 전자 공액 영역이 확장된다. 따라서, 예 1 또는 후술하는 바와 같은 예 2 내지 3 각각의 안탄트렌계 화합물은 인접하는 분자들 사이에 더 큰 궤도 겹침(소위 π-π 스택)을 형성하며, 그것의 캐리어 이동성이 향상될 수 있다. 즉, 예 1 또는 후술하는 바와 같은 예 2 내지 3에 따르면, 대기 중에서 높은 산소 내성, 내광 견뢰도, 내열성, 내수성 및 내용매성을 가지며 높은 캐리어 이동성도 갖는 안정한 유기 반도체 물질을 제공하는 것이 가능하다. 따라서, 후술하는 바와 같이, 예 1 또는 후술하는 바와 같은 예 2 내지 3 각각의 안탄트렌계 화합물로부터 유기 트랜지스터의 채널 형성 영역을 구성함으로써, 유기 트랜지스터는 높은 캐리어 이동성을 보일 수 있으며, 대기중 고온에서 열 처리 이후에도 높은 안정성 및 높은 캐리어 이동성을 유지할 수 있다. 또한, 예 1 또는 후술하는 바와 같은 예 2 내지 3 각각의 안탄트렌계 화합물은 높은 안정성을 가지며, 그에 따라 반도체 장치 제조 공정의 폭을 확장하는 것이 가능하다.
예 2
예 2는, 예 1의 변형이다. 예 1에서는, n을 0으로 설정한 반면, 예 2에서는 n을 1로 설정했다.
구체적으로, A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 3-위치의 한 부위이고; B 단편 내의 A 단편에의 결합 위치는 10-위치의 한 부위이다. 또한, B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치는 3-위치의 한 부위이고; C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치는 10-위치의 한 부위이다. A 단편에서, 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R9는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다. 또한, B 단편에서, 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이다. 추가로, C 단편에서, 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R3는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다.
더 구체적으로, 예 2의 안탄트렌계 화합물은, 아래의 구조식 (4)로 나타내진다. 또한, 예 2의 안탄트렌계 화합물의 합성 반응식을 도 1B에 나타낸다. 즉, 3,9-디브로모-페리-잔테녹산텐과 2 당량의 화합물 (b)를 팔라듐 촉매 존재 하에 스즈키-미야우라 교차 커플링반응시킴으로써 구조식 (4)로 나타내지는 화합물을 얻을 수 있다.
예 3
예 3은, 본 발명의 제2 실시예에 따른 안탄트렌계 화합물에 관한 것이다. 예 3의 안탄트렌계 화합물은, 아래의 구조식 (2)로 나타내지는 안탄트렌계 화합물(올리고 디칼코제노 안탄트렌계 화합물)이다.
상기 화학식 (2)에서,
X는 제16족 원소를 나타내고;
n은 0 내지 20의 정수를 나타내고;
m은 1 내지 9의 정수를 나타내고;
[Y] 및 [Z] 각각은 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 불화 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 머캡토기 및 실릴기로 구성되는 군에서 선택된 1종의 관능기를 나타낸다.
또한, A 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; B 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; B 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며; C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이다.
예 3에서, X는 산소(O) 원소이고; n은 0; m은 1이다. 따라서, B 단편 및 [Y]가 존재하지 않고; A 단편 내의 [Z]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이 되도록 하는 다른 해석이 주어진다. 구체적으로, A 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 3-위치의 한 부위이고; C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 10-위치의 한 부위이다. 또한, A 단편에서, 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R9는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다. 또한, C 단편에서 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R3는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다. 추가로, [Z]는 아릴기, 구체적으로는 페닐기이다.
더 구체적으로, 예 3의 안탄트렌계 화합물은, 아래의 구조식 (5)로 나타내진다. 또한, 예 3의 안탄트렌계 화합물의 합성 반응식을 도 2에 나타낸다. 즉, p-페닐렌디보론산과 2 당량의 화합물 (a)를 팔라듐 촉매 존재 하에 스즈키-미야우라 교차 커플링반응시킴으로써 구조식 (5)로 나타내지는 화합물을 얻을 수 있다.
예 3에서, 예컨대 n은 1로 설정될 수도 있다. 구체적으로, 예컨대 A 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 3-위치의 한 부위로 설정되고, B 단편 내의 [Y]에의 결합 위치는 10-위치의 한 부위로 설정된다. 또한, B 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 3-위치의 한 부위로 설정되고; C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치는 10-위치의 한 부위로 설정된다. 또한, A 단편에서, 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R9는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다. 또한, B 단편에서 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이다. 추가로, C 단편에서 치환기 R1, R2, R4, R5, R7, R8, R10 및 R11 각각은 수소 원자이며; R3는 아릴알킬기, 구체적으로는, 에틸아릴기, 보다 구체적으로는, 에틸페닐기이다. 추가로, [Y]는 아릴기, 구체적으로는 페닐기이다. 또한, [Z]는 알킬기, 구체적으로는 에틸기이다.
예 4
예 4는 본 발명의 제1 실시예 및 제2 실시예에 따른 반도체 장치 각각에 관한 것이다. 예 4의 반도체 장치(구체적으로, 전계 효과 트랜지스터(FET))는 그 위에 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역을 갖는 기판을 포함하며, 채널 형성 영역은 상기 구조식 (1)로 나타내진 안탄트렌계 화합물로 구성된다. 대안으로서, 예 4의 반도체 장치는 그 위에 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역을 갖는 기판을 포함하며, 채널 형성 영역은 상기 구조식 (2)로 나타내진 안탄트렌계 화합물로 구성된다.
더 구체적으로, 도 3A의 부분 단면 모식도에 도시되듯이, 예 4의 반도체 장치는 소위 보텀 게이트/톱 콘택트형 FET(더 구체적으로, TFT)이며, 다음을 포함한다.
(A) 기판 (10, 11) 위에 형성된 게이트 전극 (12);
(B) 게이트 전극 (12) 위에 형성된 게이트 절연층 (13);
(C) 게이트 절연층 (13) 위에 형성된 채널 형성 영역 (14) 및 채널 형성 영역 연장부 (14A); 및
(D) 채널 형성 영역 연장부 (14A) 위에 형성된 소스/드레인 전극 (15).
기판 (10,11)은 유리 기판으로 구성된 기판 (10) 및 그 표면 위에 형성되고 SiO2로 제조되는 절연 필름 (11)로 구성되고; 게이트 전극 (12) 및 소스/드레인 전극 (15) 각각은 금속 박막으로 구성되며; 게이트 절연층 (13)은 SiO2로 구성된다. 또한, 채널 형성 영역 (14) 및 채널 형성 영역 연장부 (14A) 각각은, 예 1 내지 3에 기술된 안탄트렌계 화합물들 중 임의의 것으로 구성된다. 여기서, 더 구체적으로, 게이트 전극 (12) 및 게이트 절연층 (13)은 절연 필름 (11)위에 형성된다.
이하, 보텀 게이트/톱 콘택트형의 FET(구체적으로는 TFT)의 제조 방법의 개요를 기술한다.
[단계 500A]
우선, 기판(그 표면 위에 SiO2로 제조된 절연 필름 (11)이 형성된 유리 기판(10)) 상에 게이트 전극 (12)를 형성한다. 구체적으로, 석판술에 기초해 절연 필름 (11) 상에 게이트 전극 (12)를 형성해야 할 부분을 제거한 레지스트층(도시하지 않음)을 형성한다. 그 후, 밀착층으로서의 크롬(Cr)층(도시하지 않음) 및 게이트 전극 (12)로서의 금(Au)층을 진공 기상 증착법에 의해 순차적으로 전체면 위에 증착하고, 그 후 레지스트층을 제거한다. 이렇게 해서, 소위 리프트 오프법에 기초해 게이트 전극 (12)를 얻을 수 있다.
[단계 510A]
다음에, 게이트 전극 (12)를 포함하는 기판(절연 필름 (11)) 상에 게이트 절연층 (13)을 형성한다. 구체적으로, 스퍼터링법에 기초해 게이트 전극 (12) 및 절연 필름 (11) 상에 SiO2로 제조되는 게이트 절연층 (13)을 형성한다. 게이트 절연층 (13)을 증착하는 중, 게이트 전극 (12)의 일부를 경질 마스크로 덮음으로써 사진석판술 공정의 적용 없이 게이트 전극 (12)의 방전부(도시하지 않음)를 형성할 수 있다.
[단계 520A]
이어서, 게이트 절연층 (13) 상에 채널 형성 영역 (14) 및 채널 형성 영역 연장부 (14A)를 형성한다. 구체적으로, 진공 기상 증착법에 기초해 상기의 예 1 내지 3에서 기술된 안탄트렌계 화합물 중 임의의 것을 증착한다.
[단계 530A]
그 후, 사이에 채널 형성 영역 (14)를 개재하도록 채널 형성 영역 연장부 (14A) 위에 소스/드레인 전극 (15)를 형성한다. 구체적으로, 밀착층으로서의 크롬(Cr)층(도시하지 않음) 및 소스/드레인 전극 (15)로서의 금(Au)층을 전체면 위에 순차적으로 진공 기상 증착법에 기초해 형성한다. 이렇게 해서, 도 3A에 나타낸 구조를 얻을 수 있다. 소스/드레인 전극 (15)을 증착하는 중, 채널 형성 영역 연장부 (14A)의 일부를 경질 마스크로 덮음으로써 사진석판술 공정의 적용 없이 소스/드레인 전극 (15)를 형성할 수 있다.
[단계 540A]
최종적으로, 표면부동화 필름인 절연층(도시하지 않음)을 전체면 위에 형성하고; 소스/드레인 전극 (15) 상부의 절연층 상에 개구부를 형성하고; 개구부의 내부를 포함한 전체면 위에 배선 물질층을 형성한 후; 배선 물질층을 패턴화한다. 그에 따라, 절연층 위에 소스/드레인 전극 (15)에 접속된 배선(도시하지 않음)이 형성된 보텀 게이트/톱 콘택트형의 FET(TFT)을 얻을 수 있다.
FET는, 도 3A에 나타낸 소위 보텀 게이트/톱 콘택트형에 한정되지 않으며, 그 외에, FET는 소위 보텀 게이트/보텀 콘택트형, 소위 톱 게이트/톱 콘택트형 또는 소위 톱 게이트/보텀 콘택트형으로 형성될 수도 있다.
부분 단면 모식도가 도 3B에 도시된 소위 보텀 게이트/보텀 콘택트형 FET(더구체적으로, TFT)는 다음을 포함한다.
(A) 기판 (10, 11) 위에 형성된 게이트 전극 (12);
(B) 게이트 전극 (12) 위에 형성된 게이트 절연층 (13);
(C) 게이트 절연층 (13) 위에 형성된 소스/드레인 전극 (15); 및
(D) 소스/드레인 전극 (15) 사이에 위치하고 게이트 절연층 (13) 위에 형성된 채널 형성 영역 (14).
이하, 보텀 게이트/보텀 콘택트형의 TFT의 제조 방법의 개요를 기술한다.
[단계 500B]
우선, 단계 500A와 유사하게, 기판(절연 필름 (11)) 상에 게이트 전극 (12)를 형성하고; 그 후 단계 510A와 유사하게, 게이트 전극 (12) 및 절연 필름 (11) 상에 게이트 절연층 (13)을 형성한다.
[단계 510B]
그 다음, 게이트 절연층 (13) 상에 금(Au)층으로 구성된 소스/드레인 전극 (15)를 형성한다. 구체적으로, 석판술에 기초해 소스/드레인 전극 (15)를 형성해야 할 부분을 제거한 레지스트층을 형성한다. 그 후, 단계 500A와 유사하게, 밀착층으로서의 크롬(Cr)층(도시하지 않음) 및 소스/드레인 전극 (15)로서의 금(Au)층을 진공 기상 증착법에 의해 순차적으로 레지스트층 및 게이트 절연층 (13) 위에 증착하고, 그 후 레지스트층을 제거한다. 이렇게 해서, 소위 리프트 오프법에 기초해 소스/드레인 전극 (15)를 얻을 수 있다.
[단계 520 B]
그 후, 단계 520A와 동일한 방식에 기초해 소스/드레인 전극 (15) 사이에 위치한 게이트 절연층 (13)의 일 부분 위에 채널 형성 영역 (14)를 형성한다. 이렇게 해서, 도 3B에 나타낸 구조를 얻을 수 있다.
[단계 530B]
최종적으로, 단계 540A에서와 동일한 단계를 수행함으로써, 보텀 게이트/보텀 콘택트형 FET(TFT)를 얻을 수 있다.
부분 단면 모식도가 도 4A에 도시된 소위 톱 게이트/톱 콘택트형 FET(더 구체적으로, TFT)는 다음을 포함한다.
(A) 기판 (10, 11) 위에 형성된 채널 형성 영역 (14) 및 채널 형성 영역 연장부 (14A);
(B) 채널 형성 영역 연장부 (14A) 위에 형성된 소스/드레인 전극 (15);
(C) 소스/드레인 전극 (15) 및 채널 형성 영역 (14) 위에 형성된 게이트 절연층 (13); 및
(D) 게이트 절연층 (13) 위에 형성된 게이트 전극 (12).
이하, 톱 게이트/톱 콘택트형 TFT 제조 방법의 개요를 기술한다.
[단계 500C]
우선, 단계 520A에서와 동일한 방식에 기초해 기판(그 표면 위에 SiO2로 제조된 절연 필름 (11)이 형성된 유리 기판(10)) 상에 채널 형성 영역 (14) 및 채널 형성 영역 연장부 (14A)를 형성한다.
[단계 510C]
그 후, 사이에 채널 형성 영역 (14)을 개재하도록 채널 형성 영역 연장부 (14A) 위에 소스/드레인 전극 (15)를 형성한다. 구체적으로, 밀착층으로서의 크롬(Cr)층(도시하지 않음) 및 소스/드레인 전극 (15)로서의 금(Au)층을 전체면 위에 순차적으로 진공 기상 증착법에 기초해 형성한다. 소스/드레인 전극 (15)를 증착하는 중, 채널 형성 영역 연장부 (14A)의 일부를 경질 마스크로 덮음으로써 사진석판술 공정의 적용 없이 소스/드레인 전극 (15)를 형성할 수 있다.
[단계 520C]
계속해서, 소스/드레인 전극 (15) 및 채널 형성 영역 (14) 상에 게이트 절연층 (13)을 형성한다. 구체적으로, 스핀코팅법에 의해 PVA를 전체면에 증착함으로써, 게이트 절연층 (13)을 얻을 수 있다.
[단계 530C]
그 후, 게이트 절연층 (13) 위에 게이트 전극 (12)을 형성한다. 구체적으로, 밀착층으로서의 크롬(Cr)층(도시하지 않음) 및 게이트 전극 (12)로서의 금(Au)층을 전체면 위에 순차적으로 진공 기상 증착법에 기초해 형성한다. 그에 따라 도 4A에 도시된 구조를 얻을 수 있다. 게이트 전극 (12)를 증착하는 중, 게이트 절연층 (13)의 일부를 경질 마스크로 덮음으로써 사진석판술 공정의 적용 없이 게이트 전극 (12)를 형성할 수 있다. 최후에, 단계 540A와 동일한 공정을 실행함으로써, 톱 게이트/톱 콘택트형의 FET(TFT)을 얻을 수 있다.
부분 단면 모식도가 도 4B에 도시된 소위 톱 게이트/보텀 콘택트형 FET(더 구체적으로, TFT)는 다음을 포함한다.
(A) 기판 (10, 11) 위에 형성된 소스/드레인 전극 (15);
(B) 소스/드레인 전극 (15) 사이에 위치한 기판 (10, 11) 위에 형성된 채널 형성 영역 (14);
(C) 채널 형성 영역 (14) 위에 형성된 게이트 절연층 (13); 및
(D) 게이트 절연층 (13) 위에 형성된 게이트 전극 (12).
이하, 톱 게이트/보텀 콘택트형 TFT 제조 방법의 개요를 기술한다.
[단계 500D]
우선, 기판(그 표면 위에 SiO2로 제조된 절연 필름 (11)이 형성된 유리 기판(10)) 상에 소스/드레인 전극 (15)를 형성한다. 구체적으로, 밀착층으로서의 크롬(Cr)층(도시하지 않음) 및 소스/드레인 전극 (15)로서의 금(Au)층을 진공 기상 증착법에 기초해 형성한다. 소스/드레인 전극 (15)를 증착하는 중, 기판(절연 필름 (11))의 일부를 경질 마스크로 덮음으로써 사진석판술 공정의 적용 없이 소스/드레인 전극 (15)를 형성할 수 있다.
[단계 510D]
그 후, 단계 520A에서와 동일한 방식에 기초해 소스/드레인 전극 (15) 사이에 위치한 기판(절연막 (11)) 상에 채널 형성 영역 (14)를 형성한다. 실제로는, 소스/드레인 전극 (15) 위에 채널 형성 영역 연장부 (14A)가 형성된다.
[단계 520D]
이어서, 단계 520 C에서와 동일한 방식으로 소스/드레인 전극 (15) 및 채널 형성 영역 (14) 위에(실제로는, 채널 형성 영역 (14) 및 채널 형성 영역 연장부 (14A) 위에) 게이트 절연층 (13)을 형성한다.
[단계 530D]
그 후, 단계 530 C에서와 동일한 방식으로 게이트 절연층 (13) 위에 게이트 전극 (12)을 형성한다. 이렇게 해서, 도 4B에 나타낸 구조를 얻을 수 있다. 마지막으로, 단계 540A에서와 동일한 단계를 실행함으로써, 톱 게이트/보텀 콘택트형 FET(TFT)를 얻을 수 있다.
본 발명을 바람직한 예에 기초해 설명하였다. 그러나, 본 발명이 이들 예에 한정되는 것으로 이해되어서는 안된다. 반도체 장치의 구조 및 구성, 제조 조건 및 제조 방법은 예시일 뿐이며 적절히 변경될 수 있다. 본 발명에 따른 실시예에의해 얻은 반도체 장치가 디스플레이 장치나 다양한 전자 기구에 적용 또는 사용될 경우, 지지체 또는 지지 부재 위에 다수의 FET를 집적한 단일의 집적 회로를 제조할 수 있거나 또는 개별적인 FET를 절단에 의해 분리해 별도의 부품을 형성하여 사용할 수 있다.
본 출원은, 전체가 여기에 참조로서 도입된, 2009년 7월 1일 일본 특허청에 출원된 일본 선 특허 출원 제JP 2009-156459호에 개시된 것에 관한 주제를 포함한다.
첨부된 청구항 또는 그들의 동등물의 범위 내인 이상, 설계 요건 및 다른 요소들에 따라 다양한 수정, 조합, 부분-조합 및 변화가 일어날 수 있음이 당업자에게 이해되어야 한다.
없음.
Claims (10)
- 아래의 구조식 (1)로 나타내지는 안탄트렌계 화합물.
(상기 식에서,
X가 제16족 원소를 나타내고;
n이 0 내지 20의 정수를 나타내고;
m이 1 내지 9의 정수를 나타내고;
A 단편 내의 B 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 A 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 C 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
C 단편 내의 B 단편에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 할로겐 원자, 불화 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 머캡토기 및 실릴기로 구성되는 군에서 선택된 1종의 치환기를 나타낸다) - 제1항에 있어서, 상기 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리 및 할로겐 원자로 구성되는 군에서 선택된 치환기를 나타내는 안탄트렌계 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 X가 산소 원소인 안탄트렌계 화합물.
- 아래의 구조식 (2)로 나타내지는 안탄트렌계 화합물.
(상기 식에서,
X가 제16족 원소를 나타내고;
[Y] 및 [Z] 각각이 독립적으로 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 불화 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 머캡토기 및 실릴기로 구성되는 군에서 선택된 1종의 관능기를 나타내고;
n이 0 내지 20의 정수를 나타내고;
m이 1 내지 9의 정수를 나타내고;
A 단편 내의 [Y]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 [Y]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
B 단편 내의 [Z]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이며;
C 단편 내의 [Z]에의 결합 위치가 1-위치 내지 5-위치 및 7-위치 내지 11-위치 중 1 이상이고;
치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리, 헤테로시클릭기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 술파모일기, 아실기, 아실옥시기, 아미드기, 카르바모일기, 우레이도기, 술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아미노기, 할로겐 원자, 불화 탄화수소기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 머캡토기 및 실릴기로 구성되는 군에서 선택된 1종의 치환기를 나타낸다) - 제4항에 있어서, 상기 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리 및 할로겐 원자로 구성되는 군에서 선택된 치환기를 나타내는 안탄트렌계 화합물.
- 제4항에 있어서, 상기 X가 산소 원소인 안탄트렌계 화합물.
- 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역을 그 위에 갖는 기판을 포함하며, 상기 채널 형성 영역이 제1항에 따른 안탄트렌계 화합물로 구성되는 반도체 장치.
- 게이트 전극, 게이트 절연층, 소스/드레인 전극 및 채널 형성 영역을 그 위에 갖는 기판을 포함하며, 채널 형성 영역이 제4항에 따른 안탄트렌계 화합물로 구성되는 반도체 장치.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, R9, R10 및 R11 각각이 독립적으로 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아릴알킬기, 방향족 헤테로시클릭 고리 및 할로겐 원자로 구성되는 군에서 선택된 치환기를 나타내는 반도체 장치.
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 X가 산소 원소인 반도체 장치.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009156459A JP2011012001A (ja) | 2009-07-01 | 2009-07-01 | アンタントレン系化合物及び半導体装置 |
JPJP-P-2009-156459 | 2009-07-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20110002420A true KR20110002420A (ko) | 2011-01-07 |
Family
ID=43014387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020100059503A KR20110002420A (ko) | 2009-07-01 | 2010-06-23 | 안탄트렌계 화합물 및 반도체 장치 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20110042658A1 (ko) |
EP (1) | EP2289895B1 (ko) |
JP (1) | JP2011012001A (ko) |
KR (1) | KR20110002420A (ko) |
CN (1) | CN101941985A (ko) |
TW (1) | TW201120045A (ko) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9812647B2 (en) | 2010-06-25 | 2017-11-07 | Cambridge Display Technology, Ltd. | Organic light-emitting device and method |
US8399288B2 (en) * | 2010-08-02 | 2013-03-19 | Sony Corporation | Semiconductor device, method of manufacturing the same, and method of forming multilayer semiconductor thin film |
JP5807738B2 (ja) * | 2011-03-30 | 2015-11-10 | ソニー株式会社 | 有機トランジスタの製造方法、有機トランジスタ、半導体装置の製造方法、半導体装置および電子機器 |
JP6040518B2 (ja) * | 2011-08-25 | 2016-12-07 | ソニー株式会社 | 電子機器および半導体基板 |
JP5899010B2 (ja) * | 2012-03-06 | 2016-04-06 | 株式会社ダイセル | アンタントレン系化合物およびその製造方法 |
US20130277729A1 (en) * | 2012-04-20 | 2013-10-24 | Palo Alto Research Center Incorporated | Floating gate transistor memory with an organic semiconductor interlayer |
US20140014942A1 (en) * | 2012-07-12 | 2014-01-16 | Polymer Vision B.V. | Thin-film transistor, electronic circuit, display and method of manufacturing the same |
WO2014106938A1 (ja) * | 2013-01-07 | 2014-07-10 | 富士電機株式会社 | 透明有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
US8889475B1 (en) * | 2013-05-30 | 2014-11-18 | International Business Machines Corporation | Self-aligned bottom-gated graphene devices |
CN111004249B (zh) * | 2019-11-28 | 2021-08-20 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种oled材料及其应用 |
CN110903296B (zh) * | 2019-11-28 | 2021-08-20 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种oled材料及其在器件中的应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4374174B2 (ja) | 2002-09-18 | 2009-12-02 | 日本放送協会 | 有機薄膜デバイスおよび有機elディスプレイ |
DE102006035035A1 (de) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5470935B2 (ja) * | 2008-05-26 | 2014-04-16 | ソニー株式会社 | ジオキサアンタントレン系化合物及び半導体装置 |
-
2009
- 2009-07-01 JP JP2009156459A patent/JP2011012001A/ja active Pending
-
2010
- 2010-06-10 EP EP10006018A patent/EP2289895B1/en not_active Not-in-force
- 2010-06-15 TW TW099119492A patent/TW201120045A/zh unknown
- 2010-06-23 US US12/821,598 patent/US20110042658A1/en not_active Abandoned
- 2010-06-23 KR KR1020100059503A patent/KR20110002420A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-06-24 CN CN2010102170032A patent/CN101941985A/zh active Pending
-
2012
- 2012-12-13 US US13/713,929 patent/US8860018B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201120045A (en) | 2011-06-16 |
CN101941985A (zh) | 2011-01-12 |
JP2011012001A (ja) | 2011-01-20 |
EP2289895B1 (en) | 2012-11-14 |
US8860018B2 (en) | 2014-10-14 |
EP2289895A1 (en) | 2011-03-02 |
US20130099223A1 (en) | 2013-04-25 |
US20110042658A1 (en) | 2011-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2289895B1 (en) | Anthanthrene based compound and semiconductor device | |
JP5470935B2 (ja) | ジオキサアンタントレン系化合物及び半導体装置 | |
JP2007067263A (ja) | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ | |
JP2007019294A (ja) | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体素子及び有機薄膜トランジスタ | |
JP2005206750A (ja) | 有機半導体材料、有機トランジスタ、電界効果トランジスタ、スイッチング素子及び5員複素環化合物 | |
JPWO2005070994A1 (ja) | 有機半導体材料、有機トランジスタ、電界効果トランジスタ、スイッチング素子及びチアゾール化合物 | |
WO2013054729A1 (ja) | ジオキサアンタントレン系化合物、積層構造体及びその形成方法、並びに、電子デバイス及びその製造方法 | |
JP2006339577A (ja) | 有機半導体薄膜及び有機薄膜トランジスタ | |
US8546796B2 (en) | Semiconductor device, method of manufacturing the same, and method of forming multilayer semiconductor thin film | |
WO2013179857A1 (ja) | ジオキサアンタントレン系化合物及び電子デバイス | |
JPWO2006038459A1 (ja) | 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JP4380261B2 (ja) | 高分子の製造方法 | |
JP2006222251A (ja) | 有機半導体材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JP2007317984A (ja) | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ | |
JP2007311609A (ja) | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ | |
JP6094831B2 (ja) | 有機半導体層、電子デバイス、及び、電子デバイスの製造方法 | |
JP2007059780A (ja) | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ | |
JP2006140180A (ja) | 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JPWO2006064776A1 (ja) | 有機薄膜トランジスタの製造方法 | |
JP2006128601A (ja) | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ | |
JP2006028054A (ja) | 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JP2006219550A (ja) | 有機半導体材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JP2006165015A (ja) | 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JP2006040934A (ja) | 有機薄膜トランジスタ材料、有機薄膜トランジスタ、電界効果トランジスタ及びスイッチング素子 | |
JP2013082655A (ja) | ジオキサアンタントレン系化合物及び電子デバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |