JP2013082655A - ジオキサアンタントレン系化合物及び電子デバイス - Google Patents

Abstract

【課題】高い安定性を有し、プロセスに対する適応性が高い有機半導体材料に適する新規化合物、及び該化合物からなる半導体層を備えた電子デバイスの提供。
【解決手段】ジオキサアンタントレン系化合物であり、は、代表的なものとして、下記で示される化合物、及び
該化合物からなる半導体層を備えた電子デバイス。

【選択図】図１

Description

本開示は、ジオキサアンタントレン系化合物、及び、係るジオキサアンタントレン系化合物から成る半導体層を備えた電子デバイスに関する。

近年、有機半導体材料から成る半導体層を備えた半導体装置等の電子デバイスが注目されている。このような電子デバイスは、無機材料から成る半導体層を備えた構成と比較して、半導体層を低温で塗布成膜することが可能である。そのため、大面積化に有利であると共に、プラスチック等の、耐熱性は低いが、可撓性を有する基板上への形成が可能であり、多機能化と共に、印刷技術等を用いた低コスト化も期待されている。

現在、半導体層を構成する有機半導体材料として、例えば、下記の構造式を有するアントラセン、ナフタセン、ペンタセン等のポリアセン化合物が広く研究されている。また、本出願人は、例えば、特開２０１０−００６７９４において、各種のジオキサアンタントレン系化合物、及び、係るジオキサアンタントレン系化合物を用いた半導体装置を提案している。

これらのアセン化合物は、隣り合う分子間で「Ｃ−Ｈ・・・π」相互作用を利用した分子間相互作用による凝集力が強いため、高い結晶性を有している。ここで、「Ｃ−Ｈ・・・π」相互作用とは、隣り合う分子の間で働く相互作用の１つであり、分子周辺のＣ−Ｈ基（エッジ）が、分子平面上下に張り出したπ軌道（フェイス）方向に弱く引き寄せられる状態のことを指し、一般的に、エッジ・トゥー・フェイスで配列する。そして、固体中においては、このように、分子同士が面と辺で接するヘリングボーン構造のパッキングとなっている。そして、このような構造によって、高いキャリア移動度と、優れた半導体デバイス特性とを発現することが報告されている（Wei-Qiao Deng and William A. Goddard III, J. Phys. Chem. B, 2004 American Chemical Society, Vol. 108, No. 25, 2004, p.8614-8621 参照）。

特開２０１０−００６７９４

Wei-Qiao Deng and William A. Goddard III, J. Phys. Chem. B, 2004 American Chemical Society, Vol. 108, No. 25, 2004, p.8614-8621 ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー，２０１０，７５，８２４１−８２５１

このように、ポリアセン化合物は、環の長さが伸びていくと共にπ系が広がり、隣り合う分子間でより大きな軌道の重なりを形成し、キャリア移動度が向上することが期待されている。しかしながら、安定に存在できる最大の環の長さを有するポリアセン化合物はペンタセンであり、ペンタセンよりも環の長いポリアセン化合物（例えば、ヘキサセン等）は、大気中での安定性に乏しく、単離することが困難である。これは、ポリアセン化合物は、分子内に反応活性部位を有し、酸素、光、水、高温等によって容易に分解反応が生じるためであると考えられる。このように、ポリアセン骨格のみを有する限り分子の安定性を確立することは困難であり、複雑な集積化プロセスを経て製造される、例えば、有機ＥＬディスプレイを駆動するための薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）におけるチャネル形成領域を、このようなポリアセン化合物で作製することは困難である。

従って、本開示の目的は、高い安定性を有し、プロセスに対する適応性が高い有機半導体材料（具体的には、ジオキサアンタントレン系化合物）、及び、係る有機半導体材料から成る半導体層を備えた電子デバイスを提供することにある。

上記の目的を達成するための本開示のジオキサアンタントレン系化合物は、以下の構造式（１）乃至構造式（９）から成る群から選択されたいずれか１つの構造式で表される。

ここで、
Ｘは、酸素、硫黄、セレン及びテルルから成る群から選択された１種類の原子であり、
Ｙは、酸素、硫黄、セレン及びテルルから成る群から選択された１種類の原子であり、
Ｒ、Ａ₁、Ａ₂は、それぞれ、水素原子、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された１種類の置換基である。

本開示のジオキサアンタントレン系化合物にあっては、Ｒ、Ａ₁、Ａ₂は、それぞれ、水素原子、又は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された１種類の置換基であることが好ましい。

また、このような好ましい形態を含む本開示のジオキサアンタントレン系化合物にあっては、Ｘは酸素であることが好ましく、更には、以上に説明した好ましい各種の形態を含む本開示のジオキサアンタントレン系化合物にあっては、Ｙは硫黄であることが好ましく、更には、以上に説明した好ましい各種の形態を含む本開示のジオキサアンタントレン系化合物にあっては、Ａ₁及びＡ₂は水素原子であることが好ましい。

あるいは又、上記の目的を達成するための本開示の電子デバイスは、
第１電極、
第１電極と離間して設けられた第２電極、及び、
第１電極から第２電極に亙り設けられた、有機半導体材料から成る能動層、
を少なくとも備えており、
有機半導体材料は、以上に説明した好ましい各種の形態を含む本開示のジオキサアンタントレン系化合物から成る。

本開示のジオキサアンタントレン系化合物（６，１２−ジオキサアンタントレン系化合物、所謂、ペリキサンテノキサンテン系化合物，6,12-dioxaanthanthrene 系化合物であり、『ＰＸＸ系化合物』と略称する場合がある）、あるいは、このＰＸＸ系化合物をチャネル形成領域に用いた電子デバイスにあっては、安定性、高移動度に関して実績のあるＰＸＸ骨格へ複素環を縮環させることにより、π共役系を広くすることができる。即ち、隣り合うＰＸＸ系化合物分子間でより一層広い（大きな）π軌道の重なりが形成され、大きな分子間相互作用を得ることができる。その結果、キャリア移動度の一層の向上を図ることができる。しかも、ＰＸＸ系化合物分子の周囲に張り出した「Ｙ」原子（例えば、硫黄原子）に基づく大きな分子間接触が期待できるため、ＰＸＸ系化合物分子間の軌道の重なりが更に一層大きくなり、一層高い伝導性を発現させ得る。更には、Ｒ、Ａ₁、Ａ₂といった置換基をＰＸＸ系化合物分子の規定の位置に導入することで、溶解性、分子配列等の制御を行うことができ、塗布・印刷が可能な高移動度有機半導体材料を容易に得ることが可能である。また、ＰＸＸ骨格の電子密度が高い部位（具体的には、２位及び３位並びに８位及び９位）へ「Ｙ」原子（例えば、硫黄原子）を含む環（例えば、チオフェンといった複素環式化合物）を縮環させることにより、大気中での酸素との反応性を抑制することが可能となるし、分子のＨＯＭＯレベルを深くすることができるため、大気中で安定な有機半導体材料を提供することができる。

図１は、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物の合成経路を示す図である。 図２の（Ａ）及び（Ｂ）は、実施例２の電子デバイスの製造方法の概要を説明するための基体等の模式的な一部端面図である。 図３の（Ａ）及び（Ｂ）は、実施例３の電子デバイスの製造方法の概要を説明するための基体等の模式的な一部端面図である。 図４の（Ａ）及び（Ｂ）は、実施例４の電子デバイスの製造方法の概要を説明するための基体等の模式的な一部端面図である。 図５の（Ａ）〜（Ｃ）は、実施例５の電子デバイスの製造方法の概要を説明するための基体等の模式的な一部端面図である。 図６の（Ａ）及び（Ｂ）は、実施例６の電子デバイスの模式的な一部断面図である。

以下、図面を参照して、実施例に基づき本開示を説明するが、本開示は実施例に限定されるものではなく、実施例における種々の数値や材料は例示である。尚、説明は、以下の順序で行う。
１．本開示のジオキサアンタントレン系化合物及び電子デバイス、全般に関する説明
２．実施例１（本開示のジオキサアンタントレン系化合物）
３．実施例２（本開示の電子デバイス、３端子型電子デバイス）
４．実施例３（実施例２の変形）
５．実施例４（実施例２の別の変形）
６．実施例５（実施例２の更に別の変形）
７．実施例６（実施例２の更に別の変形、２端子型電子デバイス）、その他

［本開示のジオキサアンタントレン系化合物及び電子デバイス、全般に関する説明］
本開示のジオキサアンタントレン系化合物、あるいは、本開示の電子デバイスにおける能動層を構成する有機半導体材料であるジオキサアンタントレン系化合物において、Ｒ、Ａ₁、Ａ₂のそれぞれを構成するアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、イソヘキシル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基等を挙げることができる。尚、直鎖、分岐は問わない。また、シクロアルキル基として、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができるし；アルケニル基として、ビニル基等を挙げることができるし；アルキニル基として、エチニル基等を挙げることができるし；アリール基として、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基等を挙げることができるし；アリールアルキル基として、メチルアリール基、エチルアリール基、イソプロピルアリール基、ノルマルブチルアリール基、ｐ−トリル基、ｐ−エチルフェニル基、ｐ−イソプロピルフェニル基、ｐ−イソブチルフェニル基、４−プロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ノニルフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、ｏ−イソブチル基、ｏ，ｐ−ジメチルフェニル基、ｐ−エチル−ｏ−メチル−フェニル基、ｐ−イソブチル−ｏ−メチル−フェニル基を挙げることができるし；芳香族複素環として、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等を挙げることができるし；複素環基として、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等を挙げることができるし；アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等を挙げることができるし；シクロアルコキシ基として、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるし；アリールオキシ基として、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等を挙げることができるし；アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等を挙げることができるし；シクロアルキルチオ基として、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等を挙げることができるし；アリールチオ基として、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができるし；アルコキシカルボニル基として、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等を挙げることができるし；アリールオキシカルボニル基として、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等を挙げることができるし；スルファモイル基として、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２−ピリジルアミノスルホニル基等を挙げることができるし；アシル基として、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２−エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等を挙げることができるし；アシルオキシ基として、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等を挙げることができるし；アミド基として、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等を挙げることができるし；カルバモイル基として、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、２−エチルヘキシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２−ピリジルアミノカルボニル基等を挙げることができるし；ウレイド基として、メチルウレイド基、エチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２−ピリジルアミノウレイド基等を挙げることができるし；スルフィニル基として、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２−ピリジルスルフィニル基等を挙げることができるし；アルキルスルホニル基として、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等を挙げることができるし；アリールスルホニル基として、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２−ピリジルスルホニル基等を挙げることができるし；アミノ基として、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基等を挙げることができるし；ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができるし；フッ化炭化水素基として、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等を挙げることができる。更には、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基を挙げることができるし、シリル基として、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等を挙げることができる。ここで、以上で例示した置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は、複数が互いに結合して環を形成してもよい。

本開示の電子デバイスは、所謂３端子構造を有していてもよいし、２端子構造を有していてもよい。前者の場合にあっては、電子デバイスは、絶縁層、及び、絶縁層を介して、第１電極と第２電極との間に位置する能動層の部分に対向して設けられた制御電極を更に備えている。そして、このような３端子構造を有する電子デバイスによって、例えば、電界効果トランジスタ、より具体的には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）が構成され、あるいは又、発光素子が構成される。即ち、制御電極、第１電極及び第２電極への電圧の印加によって能動層が発光する発光素子（有機発光素子、有機発光トランジスタ）を構成することができる。これらの電子デバイスにおいては、制御電極に印加される電圧によって、第１電極から第２電極に向かって能動層に流れる電流が制御される。ここで、発光素子において、能動層を構成する有機半導体材料は、制御電極に印加される電圧に基づく変調による電荷の蓄積や、注入された電子と正孔（ホール）との再結合に基づく発光機能を有し、発光強度は、第１電極から第２電極に流れる電流の絶対値に比例し、制御電極に印加する電圧と、第１電極及び第２電極の間に印加する電圧とによって変調することができる。尚、電子デバイスが、電界効果トランジスタとしての機能を発揮するか、発光素子として機能するかは、第１電極及び第２電極への電圧印加状態（バイアス）に依存する。先ず、第２電極からの電子注入が起こらない範囲のバイアスを加えた上で制御電極を変調することにより、第１電極から第２電極へ電流が流れる。これがトランジスタ動作である。一方、正孔が十分に蓄積された上で第１電極及び第２電極へのバイアスが増加されると電子注入が始まり、正孔との再結合によって発光が起こる。また、２端子構造を有する電子デバイスとして、能動層への光の照射によって第１電極と第２電極との間に電流が流れる光電変換素子を挙げることができる。電子デバイスから光電変換素子を構成する場合、光電変換素子によって、具体的には、太陽電池やイメージセンサー、光センサーを構成することができる。あるいは又、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）を構成することもできるし、化学物質センサーとして機能させることもできる。尚、３端子構造を有する電子デバイスからも光電変換素子を構成することができ、この場合、制御電極への電圧の印加は行わなくともよいし、行ってもよく、後者の場合、制御電極への電圧の印加によって、流れる電流の変調を行うことが可能となる。また、本開示のジオキサアンタントレン系化合物から有機ＥＬ素子の発光部を構成することもできる。

第１電極や第２電極、能動層は、基体上に形成され、あるいは又、基体の上方に形成される。

本開示の電子デバイスから半導体装置を構成する場合、半導体装置として、具体的には、ボトムゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ、トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴ、トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴを挙げることができる。

半導体装置を、ボトムゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）から構成する場合、係るボトムゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたゲート電極（制御電極）、
（Ｂ）ゲート電極及び基体上に形成されたゲート絶縁層（絶縁層）、
（Ｃ）ゲート絶縁層上に形成されたソース／ドレイン電極（第１電極及び第２電極）、並びに、
（Ｄ）ソース／ドレイン電極の間であってゲート絶縁層上に形成され、能動層によって構成されたチャネル形成領域、
を備えている。

あるいは又、半導体装置を、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴから構成する場合、係るボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたゲート電極（制御電極）、
（Ｂ）ゲート電極及び基体上に形成されたゲート絶縁層（絶縁層）、
（Ｃ）ゲート絶縁層上に形成され、能動層によって構成されたチャネル形成領域及びチャネル形成領域延在部、並びに、
（Ｄ）チャネル形成領域延在部上に形成されたソース／ドレイン電極（第１電極及び第２電極）、
を備えている。

あるいは又、半導体装置を、トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴから構成する場合、係るトップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成されたソース／ドレイン電極（第１電極及び第２電極）、
（Ｂ）ソース／ドレイン電極の間の基体上に形成され、能動層によって構成されたチャネル形成領域、
（Ｃ）ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域上に形成されたゲート絶縁層（絶縁層）、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層上に形成されたゲート電極（制御電極）、
を備えている。

あるいは又、半導体装置を、トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴから構成する場合、係るトップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴは、
（Ａ）基体上に形成され、能動層によって構成されたチャネル形成領域及びチャネル形成領域延在部、
（Ｂ）チャネル形成領域延在部上に形成されたソース／ドレイン電極（第１電極及び第２電極）、
（Ｃ）ソース／ドレイン電極及びチャネル形成領域上に形成されたゲート絶縁層（絶縁層）、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層上に形成されたゲート電極（制御電極）、
を備えている。

ここで、基体は、酸化ケイ素系材料（例えば、ＳｉＯ_Xやスピンオンガラス（ＳＯＧ）、酸窒化ケイ素（ＳｉＯＮ））；窒化ケイ素（ＳｉＮ_Y）；酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）やＨｆＯ₂等の金属酸化物高誘電絶縁膜；金属酸化物；金属塩から構成することができる。基体をこれらの材料から構成する場合、基体を、以下に挙げる材料から適宜選択された支持体上に（あるいは支持体の上方に）形成すればよい。即ち、支持体として、あるいは又、上述した基体以外の基体として、ポリメチルメタクリレート（ポリメタクリル酸メチル，ＰＭＭＡ）やポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリイミドに例示される有機ポリマー（高分子材料から構成された可撓性を有するプラスチック・フィルムやプラスチック・シート、プラスチック基板といった高分子材料の形態を有する）を挙げることができ、あるいは又、雲母等の天然鉱物系絶縁材料、金属系半導体材料、分子性半導体材料を挙げることができる。このような可撓性を有する高分子材料から構成された基体を使用すれば、例えば曲面形状を有する画像表示装置（ディスプレイ装置）や電子機器への電子デバイスの組込みあるいは一体化が可能となる。あるいは又、基体として、各種ガラス基板や、表面に絶縁膜が形成された各種ガラス基板、石英基板、表面に絶縁膜が形成された石英基板、表面に絶縁膜が形成されたシリコン基板、表面に絶縁膜が形成された導電性基板（金やアルミニウム、ステンレス鋼等の金属や合金から成る基板、高配向性グラファイトから成る基板）を挙げることができる。電気絶縁性の支持体としては、以上に説明した材料から適切な材料を選択すればよい。支持体として、その他、導電性基板（金やアルミニウム等の金属から成る基板、高配向性グラファイトから成る基板、ステンレス鋼基板等）を挙げることができる。また、電子デバイスの構成、構造によっては、電子デバイスが支持部材上に設けられているが、この支持部材も上述した材料から構成することができる。

制御電極、第１電極、第２電極、ゲート電極やソース／ドレイン電極、配線（以下、これらを総称して、『制御電極等』と呼ぶ）を構成する材料として、白金（Ｐｔ）、金（Ａｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、クロム（Ｃｒ）、ニッケル（Ｎｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、銅（Ｃｕ）、チタン（Ｔｉ）、インジウム（Ｉｎ）、錫（Ｓｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、亜鉛（Ｚｎ）、マグネシウム（Ｍｇ）、マンガン（Ｍｎ）、ルテニウム（Ｒｈ）、ルビジウム（Ｒｂ）、モリブデン（Ｍｏ）等の金属、あるいは、これらの金属元素を含む合金、これらの金属から成る導電性粒子、これらの金属を含む合金の導電性粒子、不純物を含有したポリシリコン、炭素系材料等の導電性物質を挙げることができるし、これらの元素を含む層の積層構造とすることもできる。更には、制御電極等を構成する材料として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸［ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ］やＴＴＦ−ＴＣＮＱ、ポリアニリンといった有機材料（導電性高分子）を挙げることもできる。制御電極等を構成する材料は、同じ材料であってもよいし、異なる材料であってもよい。

制御電極等の形成方法として、これらを構成する材料にも依るが、物理的気相成長法（ＰＶＤ法）；パルスレーザ堆積法（ＰＬＤ）、アーク放電法；ＭＯＣＶＤ法を含む各種の化学的気相成長法（ＣＶＤ法）；スピンコート法；スクリーン印刷法やインクジェット印刷法、オフセット印刷法、反転オフセット印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、凸版印刷、フレキソ印刷、マイクロコンタクト法といった各種印刷法；エアドクタコーター法、ブレードコーター法、ロッドコーター法、ナイフコーター法、スクイズコーター法、リバースロールコーター法、トランスファーロールコーター法、グラビアコーター法、キスコーター法、キャストコーター法、スプレーコーター法、スリットコーター法、スリットオリフィスコーター法、カレンダーコーター法、キャスティング法、キャピラリーコーター法、バーコーター法、浸漬法といった各種コーティング法；スタンプ法；キャスト法；ディスペンサーを用いる方法；スプレー法；リフト・オフ法；シャドウマスク法；並びに、電解メッキ法や無電解メッキ法あるいはこれらの組合せといったメッキ法の内のいずれかと、必要に応じてパターニング技術との組合せを挙げることができる。尚、ＰＶＤ法として、（ａ）電子ビーム加熱法、抵抗加熱法、フラッシュ蒸着、ルツボを加熱する方法等の各種真空蒸着法、（ｂ）プラズマ蒸着法、（ｃ）２極スパッタリング法、直流スパッタリング法、直流マグネトロンスパッタリング法、高周波スパッタリング法、マグネトロンスパッタリング法、イオンビームスパッタリング法、バイアススパッタリング法等の各種スパッタリング法、（ｄ）ＤＣ（direct current）法、ＲＦ法、多陰極法、活性化反応法、電界蒸着法、高周波イオンプレーティング法、反応性イオンプレーティング法等の各種イオンプレーティング法を挙げることができる。制御電極等をエッチング方法に基づき形成する場合、ドライエッチング法やウェットエッチング法を採用すればよく、ドライエッチング法として、例えば、イオンミリングや反応性イオンエッチング（ＲＩＥ）を挙げることができる。また、制御電極等を、レーザアブレーション法、マスク蒸着法、レーザ転写法等に基づき形成することもできる。

絶縁層（ゲート絶縁層）を構成する材料として、酸化ケイ素系材料；窒化ケイ素（ＳｉＮ_Y）；酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）やＨｆＯ₂等の金属酸化物高誘電絶縁膜にて例示される無機系絶縁材料だけでなく、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）；ポリビニルフェノール（ＰＶＰ）；ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）；ポリイミド；ポリカーボネート（ＰＣ）；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）；ポリスチレン；Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン（ＡＥＡＰＴＭＳ）、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（ＭＰＴＭＳ）、オクタデシルトリクロロシラン（ＯＴＳ）等のシラノール誘導体（シランカップリング剤）；オクタデカンチオール、ドデシルイソシアネイト等の一端に制御電極（ゲート電極）と結合可能な官能基を有する直鎖炭化水素類にて例示される有機系絶縁材料（有機ポリマー）を挙げることができるし、これらの組み合わせを用いることもできる。ここで、酸化ケイ素系材料として、酸化シリコン（ＳｉＯ_X）、ＢＰＳＧ、ＰＳＧ、ＢＳＧ、ＡｓＳＧ、ＰｂＳＧ、酸化窒化シリコン（ＳｉＯＮ）、ＳＯＧ（スピンオングラス）、低誘電率材料［例えば、ポリアリールエーテル、シクロパーフルオロカーボンポリマー及びベンゾシクロブテン、環状フッ素樹脂、アモルファスフッ素樹脂（例えば、旭硝子株式社製ＣＹＴＯＰ）、ポリテトラフルオロエチレン、フッ化アリールエーテル、フッ化ポリイミド、アモルファスカーボン、有機ＳＯＧ］を例示することができる。

絶縁層（ゲート絶縁層）は、上述の各種ＰＶＤ法；各種ＣＶＤ法；スピンコート法；上述した各種印刷法；上述した各種コーティング法；浸漬法；キャスティング法；ゾル−ゲル法；電着法；シャドウマスク法；及び、スプレー法の内のいずれかによって形成することができる。あるいは又、制御電極（ゲート電極）の表面を酸化あるいは窒化することによって形成することができるし、制御電極の表面に酸化膜や窒化膜を成膜することで得ることもできる。制御電極の表面を酸化する方法として、制御電極を構成する材料にも依るが、Ｏ₂プラズマを用いた酸化法、陽極酸化法を例示することができる。また、制御電極の表面を窒化する方法として、制御電極を構成する材料にも依るが、Ｎ₂プラズマを用いた窒化法を例示することができる。あるいは又、例えば、Ａｕ電極に対しては、一端をメルカプト基で修飾された直鎖状炭化水素のように、制御電極と化学的に結合を形成し得る官能基を有する絶縁性分子によって、浸漬法等の方法で自己組織的に制御電極表面を被覆することで、制御電極（ゲート電極）の表面に絶縁層（ゲート絶縁層）を形成することもできる。あるいは又、制御電極（ゲート電極）の表面をシラノール誘導体（シランカップリング剤）により修飾することで、絶縁層（ゲート絶縁層）を形成することもできる。

能動層、あるいは、チャネル形成領域及びチャネル形成領域延在部の形成方法として、上述した各種印刷法；各種コーティング法；ディスペンサーを用いる方法；スピンコート法；スプレー法の内のいずれかの湿式法を挙げることができるが、これに限定するものではなく、場合によっては、上述した各種ＰＶＤ法；ＣＶＤ法；リフト・オフ法；シャドウマスク法を採用することもできる。ジオキサアンタントレン系化合物に添加物（例えば、ｎ型不純物やｐ型不純物といった、所謂ドーピング材料）を加えることもできる。

本開示の電子デバイスを組み込む装置として、例えば、画像表示装置を例示することができる。ここで、画像表示装置として、所謂デスクトップ型のパーソナルコンピュータ、ノートブック型のパーソナルコンピュータ、モバイル型のパーソナルコンピュータ、ＰＤＡ（パーソナル・デジタル・アシスト）、携帯電話、ゲーム機、電子ブック、電子新聞等の電子ペーパー、看板、ポスター、黒板等の掲示板、コピー機、プリンター用紙代替のリライタブルペーパー、電卓、家電製品の表示部、ポイントカード等のカード表示部、電子広告、電子ＰＯＰ等における各種画像表示装置（例えば、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、液晶表示装置、プラズマ表示装置、電気泳動表示装置、冷陰極電界放出表示装置等）を挙げることができる。また、各種照明装置を挙げることもできる。

電子デバイスを、各種画像表示装置や各種電子機器に適用、使用する場合、支持部材に多数の電子デバイスを集積したモノリシック集積回路としてもよいし、各電子デバイスを切断して個別化し、ディスクリート部品として使用してもよい。また、電子デバイスを樹脂にて封止してもよい。

実施例１は、本開示のジオキサアンタントレン系化合物（以下、『ＰＸＸ系化合物』と略記する）に関する。実施例１のＰＸＸ系化合物は、以下の構造式（１）、より具体的には、以下の構造式（１Ａ）で表される。即ち、実施例１のＰＸＸ系化合物において、「Ｘ」は酸素（Ｏ）であり、「Ｙ」は硫黄（Ｓ）であり、「Ａ₁」及び「Ａ₂」は水素（Ｈ）原子である。また、「Ｒ」はパラ−イソブチルフェニル基である。

このような実施例１のＰＸＸ系化合物は、図１に示す合成経路を経て合成することができる。即ち、先ず、文献「ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー」２０１０，７５，８２４１−８２５１に基づき化合物２を得た後、化合物２にＮＢＳ若しくは臭素を反応させることによって得られる化合物３と、パラ−イソブチルフェニルボロン酸とをパラジウム触媒の存在下でクロスカップリングさせることで、化合物４を得ることができる。更には、化合物４を三臭化ホウ素と反応させることによって脱メチル化した化合物５を、塩化鉄（ＩＩＩ）の存在下でクロスカップリングさせることで、化合物６を得ることができる。次いで、塩基性条件下、化合物６を酢酸銅と反応させる環化反応によって、目的物である実施例１のＰＸＸ系化合物を得ることができた。

実施例１のＰＸＸ系化合物にあっては、大気中で安定しており、容易に単離することができる。

実施例２は、本開示のジオキサアンタントレン系化合物から成る半導体層を備えた電子デバイスに関する。実施例２あるいは後述する実施例３〜実施例６の電子デバイスは、
第１電極、
第１電極と離間して設けられた第２電極、及び、
第１電極から第２電極に亙り設けられた、有機半導体材料から成る能動層、
を少なくとも備えており、
有機半導体材料は、前述した好ましい各種の形態を含む本開示のジオキサアンタントレン系化合物から成る。具体的には、実施例２あるいは後述する実施例３〜実施例５の電子デバイスは、
（Ａ）制御電極、
（Ｂ）第１電極及び第２電極、並びに、
（Ｃ）第１電極と第２電極の間であって、絶縁層を介して制御電極と対向して設けられ、金属酸化物半導体から成る能動層、
を備えた３端子型電子デバイスである。

より具体的には、実施例２あるいは後述する実施例３〜実施例５の３端子型電子デバイスは、制御電極に印加される電圧によって、第１電極から第２電極に向かって能動層に流れる電流が制御される電界効果トランジスタ（ＦＥＴ）であり、制御電極がゲート電極に相当し、第１電極及び第２電極がソース／ドレイン電極に相当し、絶縁層がゲート絶縁膜に相当し、能動層がチャネル形成領域に相当する。

即ち、図２の（Ｂ）に模式的な一部断面図を示すように、実施例２の電子デバイスは、半導体装置、具体的には、ボトムゲート／ボトムコンタクト型の電界効果トランジスタ［より具体的には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）］であり、
（Ａ）基体１０上に形成されたゲート電極１４（制御電極に相当する）、
（Ｂ）ゲート電極１４及び基体１０上に形成されたゲート絶縁層１５（絶縁層に相当する）、
（Ｃ）ゲート絶縁層１５上に形成されたソース／ドレイン電極１６（第１電極及び第２電極に相当する）、並びに、
（Ｄ）ソース／ドレイン電極１６の間であってゲート絶縁層１５上に形成され、能動層２０によって構成されたチャネル形成領域１７、
を備えている。

以下、基体等の模式的な一部端面図である図２の（Ａ）及び（Ｂ）を参照して、実施例２の電子デバイス（電界効果トランジスタ）の製造方法の概要を説明する。

［工程−２００］
先ず、基体１０上にゲート電極１４を形成する。具体的には、ガラス基板１１の表面に形成されたＳｉＯ₂から成る絶縁膜１２上に、ゲート電極１４を形成すべき部分が除去されたレジスト層（図示せず）を、リソグラフィ技術に基づき形成する。その後、密着層としてのチタン（Ｔｉ）層（図示せず）、及び、ゲート電極１４としての金（Ａｕ）層を、順次、真空蒸着法にて全面に成膜し、その後、レジスト層を除去する。こうして、所謂リフト・オフ法に基づき、ゲート電極１４を得ることができる。尚、ガラス基板１１の表面に形成されたＳｉＯ₂から成る絶縁膜１２上に、印刷法に基づきゲート電極１４を形成することもできる。

［工程−２１０］
次に、ゲート電極１４を含む基体１０（より具体的には、ガラス基板１１の表面に形成された絶縁膜１２）上に、絶縁層に相当するゲート絶縁層１５を形成する。具体的には、ＳｉＯ₂から成るゲート絶縁層１５を、スパッタリング法に基づきゲート電極１４及び絶縁膜１２上に形成する。ゲート絶縁層１５の成膜を行う際、ゲート電極１４の一部をハードマスクで覆うことによって、ゲート電極１４の取出部（図示せず）をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。

［工程−２２０］
その後、ゲート絶縁層１５の上に、密着層としての厚さ１ｎｍのクロム（Ｃｒ）層（図示せず）、及び、厚さ２５ｎｍの金（Ａｕ）層から成るソース／ドレイン電極１６を、順次、真空蒸着法に基づき形成する（図２の（Ａ）参照）。これらの層の成膜を行う際、ゲート絶縁層１５の一部をハードマスクで覆うことによって、ソース／ドレイン電極１６をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。尚、ゲート絶縁層１５の上に、印刷法に基づきソース／ドレイン電極１６を形成することもできる。

［工程−２３０］
次いで、チャネル形成領域１７（能動層２０）を、湿式法（塗布法）に基づきゲート絶縁層１５及びソース／ドレイン電極１６上に形成する。具体的には、実施例１において得られたＰＸＸ系化合物をトルエンやキシレン等の芳香族化合物、オクチルアルコールやノニルアルコール等の長鎖炭化水素系アルコールといった溶媒に溶解させたＰＸＸ系化合物溶液をスピンコート法により全面に塗布し、乾燥させることで、チャネル形成領域１７をゲート絶縁層１５及びソース／ドレイン電極１６上に形成することができる（図２の（Ｂ）参照）。尚、所望に応じて、チャネル形成領域１７をパターニングしてもよい。

例えば、画像表示装置の製造にあっては、この工程に引き続き、こうして得られたＴＦＴの上あるいは上方に、画像表示部（具体的には、例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子あるいは電気泳動ディスプレイ素子、半導体発光素子等から成る画像表示部）を、周知の方法に基づき形成すればよい。以下に説明する各実施例においても、電子デバイス（ＴＦＴ）の製造の完了後、同様の工程を経ることで画像表示部を得ることができる。

［工程−２４０］
あるいは又、全面にパッシベーション膜（図示せず）を形成することで、ボトムゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴ（具体的には、ＴＦＴ）を得ることができる。

実施例２の電子デバイスにあっては、実施例１において説明したＰＸＸ系化合物をチャネル形成領域に用いており、安定性、高移動度に関して実績のあるＰＸＸ骨格へチオフェン環を縮環させることにより、π共役系を広くすることができる。即ち、隣り合うＰＸＸ系化合物分子間でより一層大きなπ軌道の重なりが形成され、大きな分子間相互作用を得ることができる。その結果、キャリア移動度の一層の向上を図ることができる。しかも、ＰＸＸ系化合物分子の周囲に張り出した硫黄原子に基づく大きな分子間接触が期待できるため、分子間の軌道の重なりが更に一層大きくなり、一層高い伝導性を発現させ得る。更には、置換基をＰＸＸ系化合物分子の規定の位置に導入することで、溶解性、分子配列等の制御を行うことができ、塗布・印刷が可能な高移動度有機半導体材料を容易に得ることが可能となった。また、ＰＸＸ骨格の電子密度が高い部位へ硫黄を含む環（チオフェン環）を縮環させることにより、大気中での酸素との反応性を抑制することが可能となるし、分子のＨＯＭＯレベルを深くすることができるため、大気中で安定な有機半導体材料を提供することができる。

実施例３は実施例２の変形である。実施例３にあっては、３端子型電子デバイスを、ボトムゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ（具体的には、ＴＦＴ）とした。実施例３の電界効果トランジスタは、図３の（Ｂ）に模式的な一部断面図を示すように、
（Ａ）基体１０上に形成されたゲート電極１４（制御電極に相当する）、
（Ｂ）ゲート電極１４及び基体１０上に形成されたゲート絶縁層１５（絶縁層に相当する）、
（Ｃ）ゲート絶縁層１５上に形成され、能動層２０によって構成されたチャネル形成領域１７及びチャネル形成領域延在部１８、並びに、
（Ｄ）チャネル形成領域延在部１８上に形成されたソース／ドレイン電極１６（第１電極及び第２電極に相当する）、
を備えている。

以下、基体等の模式的な一部端面図である図３の（Ａ）及び（Ｂ）を参照して、実施例３の電子デバイス（電界効果トランジスタ）の製造方法の概要を説明する。

［工程−３００］
先ず、実施例２の［工程−２００］と同様にして、基体１０上にゲート電極１４を形成した後、実施例２の［工程−２１０］と同様にして、ゲート電極１４を含む基体（より具体的には絶縁膜１２）上にゲート絶縁層１５を形成する。

［工程−３１０］
次いで、実施例２の［工程−２３０］と同様にして、能動層２０をゲート絶縁層１５の上に形成する（図３の（Ａ）参照）。こうして、チャネル形成領域１７及びチャネル形成領域延在部１８を得ることができる。尚、このような［工程−３００］及び［工程−３１０］におけるゲート絶縁層１５及び能動層２０の形成方法の代わりに、ゲート絶縁層１５を構成する絶縁体材料と、能動層２０を構成する実施例１において得られたＰＸＸ系化合物とを、前述した溶媒に溶解し、基体１０及びゲート電極１４上に塗布し、乾燥することで、相分離現象を利用してゲート絶縁層１５と能動層２０とに分離させ、ゲート絶縁層１５及び能動層２０の積層構造体を得るといった方法を採用することもできる。

［工程−３２０］
その後、チャネル形成領域延在部１８の上に、チャネル形成領域１７を挟むようにソース／ドレイン電極１６を形成する（図３の（Ｂ）参照）。具体的には、実施例２の［工程−２２０］と同様にして、ソース／ドレイン電極１６としての金（Ａｕ）層を真空蒸着法に基づき形成する。成膜を行う際、チャネル形成領域延在部１８の一部をハードマスクで覆うことによって、ソース／ドレイン電極１６をフォトリソグラフィ・プロセス無しで形成することができる。尚、印刷法に基づきソース／ドレイン電極１６を形成することもできる。

［工程−３３０］
次に、全面にパッシベーション膜（図示せず）を形成することで、実施例３の電子デバイスを完成させることができる。

実施例４も実施例２の変形である。実施例４にあっては、３端子型電子デバイスを、トップゲート／ボトムコンタクト型のＦＥＴ（具体的には、ＴＦＴ）とした。実施例４の電界効果トランジスタは、図４の（Ｂ）に模式的な一部断面図を示すように、
（Ａ）基体１０上に形成されたソース／ドレイン電極１６（第１電極及び第２電極に相当する）、
（Ｂ）ソース／ドレイン電極１６の間の基体１０上に形成され、能動層２０によって構成されたチャネル形成領域１７、
（Ｃ）ソース／ドレイン電極１６及びチャネル形成領域１７上に形成されたゲート絶縁層１５（絶縁層に相当する）、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層１５上に形成されたゲート電極１４（制御電極に相当する）、
を備えている。

以下、基体等の模式的な一部端面図である図４の（Ａ）及び（Ｂ）を参照して、実施例４の電子デバイス（電界効果トランジスタ）の製造方法の概要を説明する。

［工程−４００］
先ず、実施例２の［工程−２２０］と同様の方法で、基体に相当する絶縁膜１２上にソース／ドレイン電極１６を形成した後、実施例２の［工程−２３０］と同様にして、ソース／ドレイン電極１６を含む絶縁膜１２上に、チャネル形成領域１７（能動層２０）を形成する（図４の（Ａ）参照）。

［工程−４１０］
次いで、ゲート絶縁層１５を、実施例２の［工程−２１０］と同様の方法で形成する。その後、チャネル形成領域１７の上のゲート絶縁層１５の部分に、実施例２の［工程−２００］と同様の方法でゲート電極１４を形成する（図４の（Ｂ）参照）。

［工程−４２０］
その後、全面にパッシベーション膜（図示せず）を形成することで、実施例４の電子デバイスを完成させることができる。

実施例５も実施例２の変形である。実施例５にあっては、３端子型電子デバイスを、トップゲート／トップコンタクト型のＦＥＴ（具体的には、ＴＦＴ）とした。実施例５の電界効果トランジスタは、図５の（Ｃ）に模式的な一部断面図を示すように、
（Ａ）基体１０上に形成され、能動層２０によって構成されたチャネル形成領域１７及びチャネル形成領域延在部１８、
（Ｂ）チャネル形成領域延在部１８上に形成されたソース／ドレイン電極１６（第１電極及び第２電極に相当する）、
（Ｃ）ソース／ドレイン電極１６及びチャネル形成領域１７上に形成されたゲート絶縁層１５（絶縁層に相当する）、並びに、
（Ｄ）ゲート絶縁層１５上に形成されたゲート電極１４（制御電極に相当する）、
を備えている。

以下、基体等の模式的な一部端面図である図５の（Ａ）〜（Ｃ）を参照して、実施例５の電子デバイス（電界効果トランジスタ）の製造方法の概要を説明する。

［工程−５００］
先ず、実施例２の［工程−２３０］と同様にして、基体１０（より具体的には絶縁膜１２）上に能動層２０を形成することで、チャネル形成領域１７及びチャネル形成領域延在部１８を得ることができる（図５の（Ａ）参照）。

［工程−５１０］
次いで、実施例２の［工程−２２０］と同様の方法で、チャネル形成領域延在部１８上にソース／ドレイン電極１６を形成する（図５の（Ｂ）参照）。

［工程−５２０］
その後、ゲート絶縁層１５を実施例２の［工程−２１０］と同様の方法で形成する。次いで、チャネル形成領域１７の上のゲート絶縁層１５の部分に、実施例２の［工程−２００］と同様の方法でゲート電極１４を形成する（図５の（Ｃ）参照）。

［工程−５３０］
次に、全面にパッシベーション膜（図示せず）を形成することで、実施例５の電子デバイスを完成させることができる。

実施例６も実施例２の変形であるが、実施例６において、電子デバイスは、具体的には２端子型の電子デバイスから成り、より具体的には、模式的な一部断面図を図６の（Ａ）あるいは図６の（Ｂ）に示すように、
第１電極３１及び第２電極３２、並びに、
第１電極３１と第２電極３２との間に形成された能動層３３、
を備えている。尚、能動層３３は、実施例１において説明したＰＸＸ系化合物から成る。そして、能動層３３への光の照射によって電力が生成する。即ち、実施例６の電子デバイスは、光電変換素子あるいは太陽電池として機能する。あるいは又、第１電極３１及び第２電極３２への電圧の印加によって能動層３３が発光する発光素子として機能する。

あるいは又、実施例６の電子デバイスは、２端子型電子デバイスから成る化学物質センサーとして機能させることもできる。具体的には、検出すべき化学物質が能動層３３に吸着すると、第１電極３１と第２電極３２との間の電気抵抗値が変化する。従って、第１電極３１と第２電極３２との間に電流を流し、あるいは又、第１電極３１と第２電極３２との間に適切な電圧を印加し、能動層３３の電気抵抗値を測定することで、能動層３３に吸着した化学物質の量（濃度）を測定することができる。尚、化学物質は能動層３３において吸着平衡状態となるので、時間が経過し、能動層３３が置かれた雰囲気における化学物質の量（濃度）が変化すると、平衡状態も変化する。

以上の点を除き、実施例６の電子デバイスの構成、構造は、基本的に、制御電極及び絶縁層を設けない点を除き、実施例２あるいは実施例３において説明した電子デバイスの構成、構造と同様とすることができるので、詳細な説明は省略する。実施例６の電子デバイスは、実施例２の［工程−２２０］〜［工程−２３０］と同様の工程を実行し、あるいは又、実施例３の［工程−３１０］〜［工程−３２０］と同様の工程を実行することで得ることができる。

以上、本開示を好ましい実施例に基づき説明したが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。ジオキサアンタントレン系化合物の具体的な構造（Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ａ₁、Ａ₂）は実施例に限定されるものでないし、電子デバイスの構造や構成、形成条件、製造条件も例示であり、適宜変更することができる。本開示の電子デバイスを、例えば、各種画像表示装置や各種電子機器に適用、使用する場合、支持部材に多数の電子デバイスを集積したモノリシック集積回路としてもよいし、各電子デバイスを切断して個別化し、ディスクリート部品として使用してもよい。

構造式（２）〜構造式（９）に示したジオキサアンタントレン系化合物において、例えば、「Ｘ」を酸素（Ｏ）、「Ｙ」を硫黄（Ｓ）、「Ａ₁」及び「Ａ₂」を水素（Ｈ）原子、「Ｒ」をパラ−イソブチルフェニル基としたジオキサアンタントレン系化合物にあっても、実施例１のジオキサアンタントレン系化合物と同様に、大気中で安定しており、容易に単離することができる。また、これらのジオキサアンタントレン系化合物から電子デバイスを作製することで、実施例２〜実施例６と同様の電子デバイスを作製することができる。

尚、本開示は、以下のような構成を取ることもできる。
［１］《ジオキサアンタントレン系化合物》
以下の構造式（１）乃至構造式（９）から成る群から選択されたいずれか１つの構造式で表されるジオキサアンタントレン系化合物。

ここで、
Ｘは、酸素、硫黄、セレン及びテルルから成る群から選択された１種類の原子であり、
Ｙは、酸素、硫黄、セレン及びテルルから成る群から選択された１種類の原子であり、
Ｒ、Ａ₁、Ａ₂は、それぞれ、水素原子、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された１種類の置換基である。
［２］Ｒ、Ａ₁、Ａ₂は、それぞれ、水素原子、又は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された１種類の置換基である［１］に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
［３］Ｘは酸素である［１］又は［２］に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
［４］Ｙは硫黄である［１］乃至［３］のいずれか１項に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
［５］Ａ₁及びＡ₂は水素原子である［１］乃至［４］のいずれか１項に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
［６］《電子デバイス》
第１電極、
第１電極と離間して設けられた第２電極、及び、
第１電極から第２電極に亙り設けられた、有機半導体材料から成る能動層、
を少なくとも備えており、
有機半導体材料は、［１］乃至［５］のいずれか１項に記載のジオキサアンタントレン系化合物から成る電子デバイス。

１０・・・基体、１１・・・ガラス基板、１２・・・絶縁膜、１４・・・ゲート電極（制御電極）、１５・・・ゲート絶縁層（絶縁層）、１６・・・ソース／ドレイン電極（第１電極及び第２電極）、１７・・・チャネル形成領域、１８・・・チャネル形成領域延在部、２０，３３・・・能動層、３１・・・第１電極、３２・・・第２電極

Claims (6)

1. 以下の構造式（１）乃至構造式（９）から成る群から選択されたいずれか１つの構造式で表されるジオキサアンタントレン系化合物。
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   ここで、
   Ｘは、酸素、硫黄、セレン及びテルルから成る群から選択された１種類の原子であり、
   Ｙは、酸素、硫黄、セレン及びテルルから成る群から選択された１種類の原子であり、
   Ｒ、Ａ₁、Ａ₂は、それぞれ、水素原子、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルファモイル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、カルバモイル基、ウレイド基、スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アミノ基、ハロゲン原子、フッ化炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、及び、シリル基から成る群から選択された１種類の置換基である。
2. Ｒ、Ａ₁、Ａ₂は、それぞれ、水素原子、又は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリールアルキル基、芳香族複素環、及び、ハロゲン原子から成る群から選択された１種類の置換基である請求項１に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
3. Ｘは酸素である請求項１に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
4. Ｙは硫黄である請求項１に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
5. Ａ₁及びＡ₂は水素原子である請求項１に記載のジオキサアンタントレン系化合物。
6. 第１電極、
   第１電極と離間して設けられた第２電極、及び、
   第１電極から第２電極に亙り設けられた、有機半導体材料から成る能動層、
   を少なくとも備えており、
   有機半導体材料は、請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のジオキサアンタントレン系化合物から成る電子デバイス。

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