KR20100093589A - 스테로이드 호르몬을 함유하는 경피성 약학적 조성물 - Google Patents

스테로이드 호르몬을 함유하는 경피성 약학적 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르, 테르펜 유도체, 및 이들의 혼합물에서 선택되는 최소한 하나의 침투제를 가지고 스테로이드 호르몬을 함유하는 30% 이상의 알코올 함량을 포함하는 단일 상의 (single-phase) 알코올성 하이드로 타입의 경피성 약학적 조성물에 관한 것이다.

Description

스테로이드 호르몬을 함유하는 경피성 약학적 조성물 {TRANSCUTANEOUS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING A STEROID HORMONE}
본 발명은 스테로이드 호르몬을 함유하는 30% 이상의 알코올 함량을 가지는 알코올성 하이드로 타입의 경피성 약학적 조성물에 관한 것이다.
피부에 적용되는 국소 조성물 제제는 치료 활성을 발휘하기 위하여 활성 성분이 도달되는 활성 부위가 고려된다. 피부 장벽을 넘어 분자가 침투하는 정도에 따라 다음과 같이 분류될 수 있다:
> 국소 치료, > 국부 치료, > 활성성분이 혈액 대순환을 거치는 전신 치료.
후자의 경우, 국소용 조성물은 경피성 시스템으로 인정된다. 가장 빈번하게 사용되는 제제 형태는 패치 및 겔 저장 형태 (gel reservoir)이다. 이들 장점으로는 위장관에서 또는 경구 투여 경우 간 초기 통과 시 발생하는 분해반응을 방지하는 것이다.
경피성 패치 개발은 1970년대 개시되어 멀미 치료를 위한 스코폴라민에 대하여 1979년 FDA 승인이 있었다. 이러한 연구는 계속되어 현재 펜타닐, 리도카인, 니코틴, 니트로글리세린, 에스트라디올, 테스토스테론 등과 같은 활성 성분을 함유한 패치들이 판매되고 있다.
패치 형태는 정확한 전달 투여량 측면에서 유리하지만 다음과 같은 단점들이 있다:
> 피부 자극, > 높은 생산 비용, > 특히 매트릭스 (matricial) 패치의 경우 대용량의 용매 및 침투제를 포함할 수 없는 한계.
반대로, 겔 형태는 피부 자극, 미용상 외관, 제조 용이성, 낮은 생산 비용 및 알코올성 하이드로 베이스로 인한 활성 성분 함량, 용매 및 침투제를 더욱 함유할 수 있다는 점에서 실질적으로 유리하다.
유효한 경피성 시스템은 피부 침투 정도가 상당할 필요가 있다. 이러한 침투 정도는 여러 인자의 함수이며 활성 성분 및 조성물 부형제의 고유 특성 (Kp, Mw...)에 의존한다.
부형제 중에서, 침투제는 피부 장벽 기능을 변화시켜 분자 침투를 양호하게 한다.
침투제는 여러 군들로 분류되며, 예를들면, 지방산 (예: 올레산), 테르펜 (예: 리모넨), 계면활성제 (예: 폴리솔베이트) 또는 새로운 화학 성분들 (예: 라우라카프람 또는 아존)으로 대표된다.
최근 미국 공개자료 (경피성 약제 전달을 위한 새로운 겔 기술의 약학적 개발 및 임상적 유효성 - 전문가 의견. Ingo Alberti, Arnaud Grenier, Holger Kraus & Dario Norberto Carrara - Expert Opin. Drug Delivery (2005) 2(5) p935-950) 은 경피성 겔의 시장 활황을 분석하고 있다. 기존 전문 약물 시장 외에도 많은 조성물이 임상적 실험 단계에 있고 상당한 개발 연구의 주제이다.
경피성 겔은 많은 특허 또는 공개물의 대상이며 때로는 단쇄 알코올 C1-C4 을 가지는 알코올성 하이드로 형태이고, 주로 겔 형성제로 카보머와 같은 폴리아크릴산 유도체 또는 셀룰로스 에테르와 같은 셀룰로스 유도체 또는 아라비아검과 같은 검 또는 폴리비닐피롤리돈 또는 폴리옥시에틸렌 및 폴리옥시프로필렌 공중합체 유도체가 사용된다 (참조 WO2006/125642, ANTARES PHARMA).
이들 조성물은 여러 유형의 침투제를 포함한다 (참조 WO2002/17926, Laboratoires BESINS ISCOVESCO 및 UNIMED PHARMACEUTICALS, WO2002/11768, ANTARES PHARMA).
선행기술 조성물의 문제점은 활성성분의 경피적 유동 (transdermal flow)은 만족되지만 이러한 유동은 적용 이후 시간 경과에 따라 불안정하다는 것이다. 실제로, 유동 최고점은 적용 이후 수 시간 내에 확인되지만 이후 유동은 급격히 감소된다.
따라서, 패치의 경우와 같이, 적용 이후 시간 경과에 따라 높은 규칙성을 보이는 높은 경피적 유동을 효과적으로 제공할 수 있는 조성물의 필요성이 대두한다.
본 발명의 목적은 침투제로써 최소한 하나의 지방산 에스테르 및 프로필렌 글리콜을 가지고 스테로이드 호르몬을 함유하는 30% 이상의 알코올 함량을 포함하는 단상의 (monophasic) 알코올성 하이드로 타입의 경피성 약학적 조성물에 관한 것이다.
알코올성 하이드로 상은 물 및 단쇄 알코올 C1-C4 혼합물로 구성되며, 더욱 상세하게는 80/20 내지 20/80 (m/m), 바람직하게는 70/30 내지 30/70 비율의 물 및 에틸 또는 이소프로필 알코올로 이루어진다. 알코올성 하이드로 상에 존재하는 알코올 함량은 30% 이상이다. 실제로, 알코올 함량이 30% 이상인 경우 스테로이드 호르몬 용해가 양호하다.
이들 새로운 국소 약학적 조성물은 또한 알코올성 하이드로 상에 가용성인 N,N-디-에틸-m-톨루아미드 또는 DEET와 같은 무극성 용매를 조성물의 0.5% 내지 10% (m/m), 바람직하게는 0.1% 내지 0.5% (m/m) 농도로 포함한다.
상세하게는 이들 새로운 국소 약학적 조성물은 30% 이상의 알코올을 함유하는 겔 또는 알코올성 하이드로 용액이다. 제어된 방식으로, 이들은 비-제한적인 예로서 테스토스테론, 에스트라디올, 프로게스테론 또는 이들의 유도체와 같은 용해된 스테로이드 호르몬을 경피적으로, 전신으로 제공한다. 겔 형태의 경우, 본 발명에 의한 조성물은 약학적 분야에서 통상 사용되는 예를들면 카보머와 같은 최소한 하나의 겔 형성제를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 특징에 의하면, 조성물은 침투제로써 조성물의 0.5% 내지 10% (m/m) 농도로 최소한 하나의 지방산 에스테르 및 폴리프로필렌 글리콜을 포함한다.
본 발명의 다른 특징에 의하면, 조성물은 2.5% (m/m)의 프로필렌 글리콜 모노라우레이트를 포함한다.
본 발명의 다른 특징에 의하면, 조성물은 5% (m/m)의 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트를 포함한다.
본 발명의 다른 특징에 의하면, 조성물은 바람직하게는 동일 중량의 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 및 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트를 포함한다.
본 발명에 의한 조성물은 국소에 적용되는 임의 형태일 수 있고, 예를들면 용액, 스프레이, 또는 저장 패치 타입의 경피적 기구에 적용될 수 있다.
또한 본 발명에 의한 조성물은 피부과학적으로 허용되는 임의의 부형제, 예를들면 증점제, 방향제 또는 향료 또는 알코올 화합물 건조 효과를 상쇄시키기 위한 연화제를 포함할 수 있다. 이러한 연화제는 글리세롤 또는 프로필렌 글리콜에서 선택될 수 있다.
이들 겔 또는 용액에서의 스테로이드 호르몬 농도는 조성물의 0.1% 내지 5% (m/m)일 수 있다. 지방산 에스테르 및 글리콜 또는 테르펜 유도체 유형의 침투제 농도는 조성물의 0.5% 내지 10% (m/m)일 수 있다.
본 발명의 실시예가 기술된다.
테스토스테론은 옥탄올/물 분배계수(log P = 3,3)로 표기되는 바와 같이 소수성 저분자량(MM : 288) 분자이며, 물에는 불용성이며 에틸 알코올에는 가용성이다.
베셍 라보라토리 사(BESINS laboratories) 개발 ANDROGEL®은 알코올성 하이드로겔 [약 71% (m/m) 알코올]이며, 1% (m/m) 테스토스테론, 물 및 에탄올 이외 부형제로 침투제로써 0.5% (m/m) 이소프로필 미리스테이트 및 겔 형성제로서 카보머를 함유한다.
알코올성 하이드로겔 [약 71% (m/m) 알코올]들이 제조되었으며, 1% (m/m) 테스토스테론, 및 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 (PGML) : 0.5%, 1% 및 2.5% (m/m), 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트 (PGMC) : 1%, 2.5% 및 5% (m/m), 또는 2.5% (m/m) DEET + 2.5% (m/m) PGML 혼합물 또는 2.5% (m/m) 레보멘톨을 함유한다.
하기 표에 제제 조성이 정리된다.
화합물 명 조성 (g)
테스토스테론 1 1 1 1 1 1 1 1
DEET 2.50
프로필렌 글리콜 모노라우레이트 (1) 0.50 1 2.50 2.50
프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트 (2) 1 2.50 5
레보멘톨 2.50
에탄올 96 71 71 71 71 71 71 71 71
카보머 (3) 0.60 0.60 0.60 0.60 0.60 0.60 0.60 0.60
트리에탄올아민 0.17 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18 0.18
나머지 순수 100 100 100 100 100 100 100 100
(1) 라우로글리콜 90®- 공급처 : Gattefosse
(2) 카프리올 90®- 공급처 : Gattefosse
(3) 카보폴 980NF®- 공급처 : Noveon
본 발명에 의한 새로운 경피성 약학적 조성물은 기술자들에게 공지된 분산, 용해 및 혼합 등의 수반 단계를 통하여 제조될 수 있다.
2.5% (m/m) PGML을 함유하는 100g 겔 제조방법이 예시된다.
> 1g 테스토스테론을 71 g 에탄올 96% 에 막대 자석으로 교반하면서 용해,
>2.5g 프로필 글리콜 모노라우레이트 (라우로글리콜 90®, 공급처: Gattefosse) 첨가 및 완전히 용해,
> 0.6g 카보머 (카보폴 980NF®, 공급처: Noveon) 분산,
> 기계적으로 교반하면서 (3-날개 프로펠러), 24.72g 순수 이후 0.18g 트리에탄올아민을 서서히 첨가,
> 균질화.
테스토스테론 방출 및 확산은 프란츠 셀을 이용하여 쥐 등 피부에서의 생체 외 침투 테스트로 평가되었다.
실험 조건들:
> "스위스 누" 쥐 등 피부,
> 셀 용적: 22.5 ml,
> 막 표면: 4.95 cm2,
> 수용 구역 조성물:
> NaCl : 0.9%, 폴리옥시에틸렌 20 올레일 에테르 : 1% 및 NaN3 : 0.1% 함유 물.
테스토스테론 통과 결과는 첨부 도면에 제시되며 24h 동안 시간 함수로써 표면 단위당 누적량 (ug/cm2) 및 ug/cm2/h로 표시되는 속도(유동)로 나타낸다.
본 발명에 의한 조성물로 인하여, 알코올성 하이드로겔에 포함된 지방산 에스테르 및 글리콜 타입의 침투제 성분 및 함량을 변경시켜 테스토스테론의 경피적 통과 프로필을 조절하고 처리할 수 있다. 이러한 결과는, 예를들면 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 2.5% (m/m) 농도 또는 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트 5% (m/m) 농도에 대하여, 최고점 효과 또는 더욱 흥미로운 선형 속도론 (0차)이 달성되기 때문에, 부여된 치료 활성에서 제제적 겔 또는 알코올성 하이드로 용액 형태 (경피적 시간대 치료 개념)를 가능하게 한다. 침투제로서의 프로필렌 글리콜 모노라우레이트를 함유한 본 발명의 조성물에 무극성 용매 예를들면 DEET을 첨가하여도 테스토스테론의 방출 및 확산 프로필에는 영향을 주지 않고 준-일정 침투 유동을 보인다.
정리하면, 수 시간 내에 신속한 테스토스테론 흡수는 이어 증가 또는 감소 또는 가장 바람직한 경우에 있어서는 거의 10 ug/cm2/h 수치에서 유지된다. 이는 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 또는 모노카프릴레이트 함량 증가뿐 아니라 조합 예를들면 DEET + 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 [2.5% + 2.5% (m/m)]에 의해서 완전하게 제어될 수 있고, 유동은 거의 24h 동안 선형적이며 이는 현저하면서도 예상치 못한 결과이다.
테스토스테론을 제외하고 무극성 용매의 존재는 알코올성 하이드로 제제에서의 친유성 또는 양친성 성분의 용해에 호의적이다.
또한 본 발명의 경피성 약학적 조성물이 이러한 타입의 제제를 위한 기타 통상적인 성분, 예를들면 연화제 (글리세롤, 프로필렌 글리콜), 보존제 (항균제 및 항산화제), 염료, 향료 등 상기 제제에서 미용 성능을 부여하기 위한 성분 등을 포함할 수 있다는 것은 기술자에게는 명백한 것이다.
본 발명의 조성물은 남성 및 여성의 호르몬 대체 치료에 있어 국소적 용도로 사용될 수 있다. 본 발명에 의한 조성물은 특히 폐경기 관련 여성에게 나타나는 병태에 있어서 테스토스테론 보완 측면에서 여성의 호르몬 치료를 대체할 수 있다. 실제로, 패치 유형 경피적 기구에 비하여, 본 발명에 의한 조성물은 좁은 피부 면적에 소량의 테스토스테론을 투여하기에 특히 적합하다. 또한, 겔 또는 스프레이 유형의 국소 조성물을 사용하면 사용 편의성 및 상당한 미용적 장점을 제공한다.

Claims (10)

  1. 침투제로 최소한 하나의 지방산 에스테르 및 프로필렌 글리콜을 가지고 스테로이드 호르몬을 함유하는 30% 이상의 알코올 함량을 포함하는 단일 상의 (monophasic) 알코올성 하이드로 타입의 경피성 약학적 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 무극성 용매로 알코올성 하이드로 단일 상에 가용성인 N,N-디-에틸-m-톨루아미드 또는 DEET을 조성물의 0.1% 내지 0.5% (m/m) 농도로 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 약학적 조성물은 스테로이드 호르몬으로 테스토스테론을 조성물의 0.1% 내지 5% (m/m)의 농도로 포함하는 겔 또는 알코올성 하이드로 용액 형태인 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 카보머와 같은 최소한 하나의 겔 형성제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 조성물의 0.5% 내지 10% (m/m) 농도로 최소한 하나의 지방산 에스테르 및 폴리프로필렌 글리콜을 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 2.5% (m/m)의 프로필렌 글리콜 모노라우레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 5% (m/m)의 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 바람직하게는 동일 중량의 프로필렌 글리콜 모노라우레이트 및 프로필렌 글리콜 모노카프릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 추가적인 침투제로 조성물의 0.5% 내지 10% (m/m)인 테르펜 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 2.5% (m/m)의 레보멘톨을 포함하는 것을 특징으로 하는, 경피성 약학적 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3936133A1 (en) 2011-11-23 2022-01-12 TherapeuticsMD, Inc. Natural combination hormone replacement formulations and therapies
US9301920B2 (en) 2012-06-18 2016-04-05 Therapeuticsmd, Inc. Natural combination hormone replacement formulations and therapies
US20150196640A1 (en) 2012-06-18 2015-07-16 Therapeuticsmd, Inc. Progesterone formulations having a desirable pk profile
US10806740B2 (en) 2012-06-18 2020-10-20 Therapeuticsmd, Inc. Natural combination hormone replacement formulations and therapies
US10806697B2 (en) 2012-12-21 2020-10-20 Therapeuticsmd, Inc. Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
US20130338122A1 (en) 2012-06-18 2013-12-19 Therapeuticsmd, Inc. Transdermal hormone replacement therapies
US10537581B2 (en) 2012-12-21 2020-01-21 Therapeuticsmd, Inc. Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
US10471072B2 (en) 2012-12-21 2019-11-12 Therapeuticsmd, Inc. Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
US11266661B2 (en) 2012-12-21 2022-03-08 Therapeuticsmd, Inc. Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
US9180091B2 (en) 2012-12-21 2015-11-10 Therapeuticsmd, Inc. Soluble estradiol capsule for vaginal insertion
US11246875B2 (en) 2012-12-21 2022-02-15 Therapeuticsmd, Inc. Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
US10568891B2 (en) 2012-12-21 2020-02-25 Therapeuticsmd, Inc. Vaginal inserted estradiol pharmaceutical compositions and methods
CA2947767A1 (en) 2014-05-22 2015-11-26 Therapeuticsmd, Inc. Natural combination hormone replacement formulations and therapies
US10328087B2 (en) 2015-07-23 2019-06-25 Therapeuticsmd, Inc. Formulations for solubilizing hormones
BR112018070199A2 (pt) 2016-04-01 2019-01-29 Therapeuticsmd Inc composição farmacêutica de hormônio esteroide
US10286077B2 (en) 2016-04-01 2019-05-14 Therapeuticsmd, Inc. Steroid hormone compositions in medium chain oils
EP3737471A1 (en) 2018-01-11 2020-11-18 M Et P Pharma AG Treatment of demyelinating diseases
WO2022055927A1 (en) * 2020-09-11 2022-03-17 Ps Therapy Ltd. Topical compositions and methods of use

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5152997A (en) * 1990-12-11 1992-10-06 Theratech, Inc. Method and device for transdermally administering testosterone across nonscrotal skin at therapeutically effective levels
ATE184473T1 (de) * 1992-06-11 1999-10-15 Theratech Inc Verwendung von glyzerin zur dämpfung der transdermalen arzneimittelverabreichung
AU1429697A (en) * 1995-12-29 1997-07-28 Cygnus, Inc. Systems and methods for the transdermal administration of androgenic agents
WO1998024393A1 (en) * 1996-12-03 1998-06-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transdermal/transmucosal patch dispenser
AU735944B2 (en) * 1997-02-28 2001-07-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Transdermal device for the delivery of testosterone
US6562369B2 (en) * 1999-12-16 2003-05-13 Dermatrends, Inc. Transdermal administration of androgenic drugs hydroxide-releasing agents as permeation enhancers
FR2814074B1 (fr) * 2000-09-15 2003-03-07 Theramex Nouvelles compositions estro-progestatives topiques a effet systemique
DE10159120B4 (de) * 2001-12-01 2006-08-17 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Steroidhormonhaltige transdermale therapeutische Systeme enthaltend Propylenglycolmonocaprylat und seine Verwendung
US20030215487A1 (en) * 2002-05-17 2003-11-20 Il Yang Pharm Co., Ltd. Republic Of Korea Matrix-type device for the transdermal delivery of testosterone applied to the non-scrotal skin
US20050025833A1 (en) * 2003-07-16 2005-02-03 Chaim Aschkenasy Pharmaceutical composition and method for transdermal drug delivery
US20050042268A1 (en) * 2003-07-16 2005-02-24 Chaim Aschkenasy Pharmaceutical composition and method for transdermal drug delivery
US20050020552A1 (en) * 2003-07-16 2005-01-27 Chaim Aschkenasy Pharmaceutical composition and method for transdermal drug delivery
US20070048360A1 (en) * 2005-08-23 2007-03-01 R Carrara Dario N Pharmaceutical compositions with melting point depressant agents and method of making same

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Publication number Publication date
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