CA2711961A1 - Compositions pharmaceutiques transcutanees contenant une hormone steroidienne - Google Patents

Compositions pharmaceutiques transcutanees contenant une hormone steroidienne Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne des compositions pharmaceutiques transcutanées de type monophasique hydroalcoolique avec une quantité d'alcool supérieure à 30% contenant une hormone stéroïdienne associée à au moins un agent de pénétration choisi parmi les esters d'acide gras et de propylène-glycol, les dérivés terpéniques, ainsi que leurs mélanges.

Description

COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES TRANSCUTANEES CONTENANT UNE HORMONE
STEROIDIENNE

La présente invention concerne les compositions pharmaceutiques transcutanées de type hydroalcoolique avec une quantité d'alcool supérieure à 30% renfermant une hormone stéroïdienne.
La formulation des compositions topiques appliquées sur la peau implique de prendre en compte le site d'action que doit atteindre le principe actif pour exercer son activité
thérapeutique. En fonction du degré de pénétration de la molécule à travers la barrière cutanée il est possible de distinguer :

- les traitements locaux, - les traitements locaux régionaux, - les traitements systémiques avec passage de l'entité
active dans la circulation sanguine générale.
Pour ces derniers, les compositions topiques sont qualifiées de systèmes transdermiques. Les formes galéniques utilisées le plus fréquemment sont des patchs matriciels ou réservoirs ou des gels. Elles ont pour avantage essentiel d'éviter les réactions de dégradation qui surviennent dans le tractus gastro-intestinal ou lors du premier passage par le foie dans le cas d'une administration par voie orale.
Le développement des patchs transdermiques a pris naissance dans les années 1970 aboutissant à l'agrément du premier patch par la FDA en 1979. Celui-ci délivrait de la scopolamine pour traiter le mal des transports. Ce développement s'est poursuivi et à présent les patchs commercialisés contiennent des actifs tels que fentanyl, lidocaïne, nicotine, nitroglycérine, oestradiol, testostérone, etc.
Les patchs présentent certes des avantages notamment en termes de précision de la dose délivrée mais aussi un certain nombre d'inconvénients aujourd'hui identifiés :
2 - irritation cutanée, - coût de revient industriel élevé, - possibilité limitée d'incorporer de grandes quantités de solvants et d'agents de pénétration, notamment dans les patchs matriciels.
A l'opposé, les gels présentent de réels avantages en regard de leur tolérance cutanée, leur aspect cosmétique, leur facilité de préparation, leur faible coût de revient industriel et par le fait qu'ils offrent des possibilités de teneur en principe actif, en solvant et en agent de pénétration plus étendues du fait d'une base hydroalcoolique.
Pour que les systèmes transdermiques soient performants, il est nécessaire que la perméabilité de la peau soit grande. Cette perméabilité est fonction de plusieurs facteurs et dépend des caractéristiques intrinsèques du principe actif (Kp, Mw...) et de celles des excipients de la composition.
Parmi les excipients, la présence d'agents de pénétration modifie les propriétés de la fonction barrière de la peau, autorisant une meilleure pénétration des molécules.
Les agents de pénétration se répartissent dans plusieurs classes incluant à titre d'exemple, les acides gras (ex : acide oléique), les terpènes (ex : limonène), les surfactants (ex .
polysorbates) ou sont encore représentés par de nouvelles entités chimiques (ex : lauracapram ou Azone).
Une récente publication américaine, (Pharmaceutical development and clinical effectiveness of a novel gel technology for transdermal drug delivery - Expert opinion. Ingo Alberti, Arnaud Grenier, Holger Kraus & Dario Norberto Carrara - Expert Opin. Drug Delivery (2005) 2(5) p935-950) analyse le marché en plein essor des gels transdermiques. Au-delà des spécialités pharmaceutiques déjà commercialisées, beaucoup de compositions sont en phase d'expérimentation clinique et font l'objet d'un travail de développement intense.
3 Les gels transdermiques sont à l'origine de nombreux brevets ou travaux publiés. Ils sont souvent de nature hydroalcoolique avec des alcools de courte chaîne Cl-C4 et utilisent principalement comme agents gélifiants des dérivés de l'acide polyacrylique comme les carbomères ou des dérivés cellulosiques comme les éthers de cellulose ou des gommes comme la gomme arabique ou des dérivés de la polyvinylpyrrolidone ou des copolymères des polyoxyéthylène et polyoxypropylène (voir W02006/125642 d'ANTARES PHARMA).
Leur composition renferme des agents de pénétration de nature variée (voir W02002/17926 des Laboratoires BESINS
ISCOVESCO et d'UNIMED PHARMACEUTICALS et W02002/11768 d'ANTARES
PHARMA).
Le problème qui subsiste avec les compositions de l'art antérieur est que bien qu'elles permettent un flux transdermique de principe actif satisfaisant, ce flux n'est pas stable dans le temps suivant l'application. On constate en effet un pic de flux dans les quelques heures suivant l'application mais par la suite ce flux diminue rapidement.
Or, il ressort qu'il est nécessaire de fournir une composition qui puisse permettre effectivement un flux transdermique élevé tout en maintenant ce flux le plus régulier dans les heures suivant l'application, ceci un peu à l'image de ce qui se produit avec un patch.
La présente invention a donc pour objet des compositions pharmaceutiques transcutanées de type monophasique hydroalcoolique avec une quantité d'alcool supérieure à 30%
contenant une hormone stéroïdienne associée à au moins un ester d'acide gras et de propylène-glycol en tant qu'agent de pénétration.
La phase hydroalcoolique est constituée par un mélange d'eau et d'alcools de courte chaîne Cl-C4 et plus précisément par un mélange d'eau et d'alcool éthylique ou isopropylique dans des proportions variant de 80/20 à 20/80 (m/m), de préférence dans
4 une fourchette de 70/30 à 30/70. La quantité d'alcool présente dans la phase hydroalcoolique est supérieure à 30%. En effet, une quantité d'alcool supérieure à 30% permet une bonne solubilisation des hormones stéroïdiennes.
Ces nouvelles compositions pharmaceutiques topiques peuvent en outre contenir un solvant apolaire soluble tel que N,N-di-éthyl-m-toluamide ou DEET dans la phase hydroalcoolique, avec une concentration variant de 0,5% à 10% (m/m) de la composition et préférablement variant de 0,1% à 0,5% (m/m) de la composition. A titre d'exemple non limitatif, ces solvants apolaires sont représentés par le N,N-di-éthyl-m-toluamide ou DEET.
Ces nouvelles compositions sont plus précisément des gels ou des solutions hydroalcooliques avec une quantité d'alcool supérieure à 30%. Elles permettent d'administrer de façon contrôlée des hormones stéroïdiennes solubilisées telles qu'à
titre d'exemples non limitatifs la testostérone, l'oestradiol, la progestérone ou leurs dérivés, par voie transcutanée, à visée systémique.
Dans le cas d'une forme gel, la composition selon la présente invention pourra comprendre au moins agent gélifiant traditionnellement utilisé dans l'industrie pharmaceutique tel que du carbomère par exemple.
Selon une autre caractéristique de l'invention, la composition contient au moins un ester d'acide gras et de propylène glycol comme agent de pénétration avec une concentration variant de 0,5 à 10 % (m/m) de la composition.
Selon une autre caractéristique de l'invention, la composition contient 2,5 % (m/m) de propylèneglycol monolaurate.
Selon une autre caractéristique de l'invention, la composition contient 5% (m/m) de propylèneglycol monocaprylate.
Selon une autre caractéristique de l'invention, la composition contient un mélange, de préférence équipondéral, de propylèneglycol monolaurate et de propylèneglycol monocaprylate.
5 PCT/EP2008/066808 Les compositions selon la présente invention peuvent se présenter sous toute forme adaptée à une application topique telle que par exemple, une solution, un spray voire servir dans un dispositif transdermique du type patch à réservoir.
5 En outre, les compositions selon la présente invention pourront comprendre tout excipient dermatologiquement acceptable tels que des texturants, colorants, aromes ou parfum voire encore un ou des émollients pour contrebalancer l'effet desséchant de la composante alcoolique. De tels émollients pourront être choisis parmi le glycérol ou le propylène glycol.
La concentration en hormone stéroïdienne de ces gels ou solutions varie de 0,1% à 5% (m/m) de la composition. La concentration en agent de pénétration du type ester d'acide gras et de glycol ou dérivé terpénique varie de 0,5% à 10% (m/m) de la composition.
Les exemples ci-après illustrent l'invention.
La testostérone est une molécule de faible masse moléculaire (MM : 288), de nature hydrophobe comme l'indique son coefficient de partage octanol/eau (log P = 3,3), insoluble dans l'eau et soluble dans l'alcool éthylique.

Les laboratoires BESINS commercialisent ANDROGEL , un gel hydroalcoolique [degré alcoolique voisin de 71% (m/m)], dosé à
1% (m/m) en testostérone, dont la composition excipiendaire comprend, outre l'eau et l'éthanol, 0,5% (m/m) de myristate d'isopropyle comme agent de pénétration et du carbomère comme agent gélifiant.
Des gels hydroalcooliques [degré alcoolique : 71%(m/m)] ont été préparés, à base de carbomère, avec 1% (m/m) de testostérone, en incorporant des quantités croissantes de propylèneglycol monolaurate (PGML) : 0,5%, 1% et 2,5% (m/m), de propylèneglycol monocaprylate (PGMC) : 1%, 2,5% et 5% (m/m) ou le mélange 2,5% (m/m) DEET + 2,5% (m/m) PGML ou 2,5% (m/m) de lévomenthol .
6 Les formules sont indiquées dans le tableau ci-dessous Noms des composants Formules (g) Testostérone 1 1 1 1 1 1 1 1 DEET 2,50 Propylèneglycol 0,50 1 2,50 2,50 monolaurate(1) Propylèneglycol 1 2,50 5 monocaprylate (2) Levomenthol 2,50 Ethanol 96 % 71 71 71 71 71 71 71 71 Carbomer 0,60 0,60 0,60 0,60 0,60 0,60 0,60 0,60 Triéthanolamine 0,17 0,18 0,18 0,18 0,18 0,18 0,18 0,18 Eau purifiée (qsp) 100 100 100 100 100 100 100 100 (1) Lauroglycol 90 - Fournisseur : Gattefossé
(2) Capryol 90 - Fournisseur : Gattefossé
(3) Carbopol 980NF - Fournisseur : Novéon Les nouvelles compositions pharmaceutiques transcutanées objets de l'invention sont préparées suivant un procédé de fabrication impliquant des étapes de dispersion, dissolution et mélange, bien connues de l'homme de l'art.
Le procédé de fabrication est exemplifié ci-dessous, pour la préparation de 100 g de gel contenant 2,5% (m/m) de PGML.

- dissoudre 1 g de testostérone dans 71 g d'éthanol 96% à
l'aide d'un barreau aimanté, sous agitation magnétique, - ajouter et dissoudre totalement 2,5 g de propylèneglycol monolaurate (Lauroglycol 90(D - fournisseur : Gattefossé), - disperser 0,6 g de carbomer (Carbopol 980NF(D -fournisseur : Novéon), - sous agitation mécanique (hélice tripales), ajouter lentement 24,72g d'eau purifiée puis 0,18g de triéthanolamine, - homogénéiser.
7 La libération et la diffusion de la testostérone ont été
appréhendées par un test de perméation ex-vivo sur peau de souris en cellule de Franz.
Les conditions expérimentales sont les suivantes - peau dorsale de souris "swiss nu", - volume de la cellule : 22,5 ml, - surface de la membrane : 4,95 cm2, - composition du compartiment récepteur - eau contenant NaCl 0,9%, polyoxyéthylène 20 oleyl ether : 1% et NaN3 : 0,1%
Les résultats de passage de la testostérone sont présentés sur les figures annexées et sont exprimés en quantité cumulée par unité de surface (pg/cm2) et en vitesse (flux) exprimée en pg/cm2/h., en fonction du temps, sur 24 h.
Grâce aux compositions selon la présente invention il est possible de moduler à façon le profil du passage transcutané de la testostérone en faisant varier la qualité et la quantité de l'agent de pénétration du type ester d'acide gras et de glycol incorporé dans le gel hydroalcoolique. Cette possibilité permet d'adapter une forme galénique gel ou solution hydroalcoolique, à
une activité thérapeutique donnée (notion de chronothérapie transcutanée) puisque l'on va jusqu'à obtenir soit un effet pic, soit de façon plus intéressante un passage avec une cinétique linéaire (ordre zéro) par exemple pour une concentration de propylèneglycol monolaurate de 2,5% (m/m) ou de propylèneglycol monocaprylate de 5% (m/m). L'ajout à une composition selon la présente invention contenant du propylèneglycol monolaurate comme agent de perméation, d'un solvant apolaire comme le DEET
ne modifie pas le profil de libération et de diffusion de la testostérone et permet aussi d'obtenir un flux de perméation quasi constant.
En résumé, l'absorption rapide dans les premières heures de la testostérone est suivie d'un flux qui ou bien décroît ou alors se maintient à une valeur proche de 10 pg/cm2/h dans le
8 meilleur des cas. Celui-ci est parfaitement contrôlé par l'augmentation de la teneur en propylèneglycol monolaurate ou monocaprylate, mais aussi par l'incorporation d'une association comme DEET + propylèneglycol monolaurate [2,5% + 2,5% (m/m)] où
l'on arrive à linéariser le flux sur près de 24h ce qui est remarquable et totalement inattendu.
En dehors du cas de la testostérone, la présence d'un solvant apolaire favorise la solubilisation d'une entité
lipophile ou amphiphile dans la formulation hydroalcoolique.
Il est évident pour l'homme de l'art que les compositions pharmaceutiques transcutanées hydroalcooliques objets de l'invention peuvent aussi contenir d'autres ingrédients usuels pour ce type de formulation tels que : émollients (glycérol, propylène glycol), agents conservateurs (antimicrobiens et antioxydants), colorants, parfums, etc. concourant à donner des qualités cosmétiques à ladite préparation.
Les compositions selon la présente invention sont destinées à l'application topique dans le cadre d'un traitement hormonal de substitution tant chez l'homme que chez la femme.
Les compositions selon la présente invention sont particulièrement adaptées au traitement hormonal substitutif chez la femme en vue d'une complémentation en testostérone chez les femmes présentant des troubles associés à la ménopause. En effet, par rapport aux dispositifs transdermiques de type patch, les compositions selon la présente invention sont particulièrement adaptées à l'administration d'une faible quantité de testostérone sur une faible surface cutanée. En outre, l'utilisation d'une composition topique de type gel ou spray présente un confort d'usage et un avantage esthétique non négligeable pour des patientes.

Claims (10)

1. Compositions pharmaceutiques transcutanées de type monophasique hydroalcoolique avec une quantité d'alcool supérieure à 30% et contenant une hormone stéroïdienne associée à au moins un ester d'acide gras et de propylène-glycol en tant qu'agent de pénétration.
2. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent le N,N-di-éthyl-m-toluamide ou DEET comme solvant apolaire soluble dans la phase hydroalcoolique, avec une concentration variant de 0,1 à 0,5%(m/m) de la composition.
3. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisées en ce qu'elles se présentent sous forme de gels ou de solutions contenant la testostérone comme hormone stéroïdienne, avec une concentration variant de 0,1% à 5% (m/m) de la composition.
4. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisées en ce qu'elles contiennent au moins un agent gélifiant, tel qu'un carbomère.
5. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que la concentration de l'ester d'acide gras et de propylène glycol varie de 0,5% à 10% (m/m) de la composition.
6. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent 2,5% (m/m) de propylèneglycol monolaurate.
7. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisées en ce qu'elles contiennent 5% (m/m) de propylèneglycol monocaprylate.
8. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce qu'elles contiennent un mélange, de préférence équipondéral, de propylèneglycol monolaurate et de propylèneglycol monocaprylate.
9. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisées en ce qu'elles contiennent un dérivé terpénique comme agent additionnel de pénétration avec une concentration variant de 0,5% à 10% (m/m) de la composition.
10. Compositions pharmaceutiques transcutanées selon la revendication 9, caractérisées en ce qu'elles contiennent 2,5%
(m/m) de lévomenthol.
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