KR20100043221A - 포스포너스산, 포스포너스산 염 및 포스포너스산 에스테르, 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 I의 포스포너스산, 포스포너스산 염 및 포스포너스산 에스테르에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이의 제조방법 및 당해 화합물의 용도에 관한 것이기도 하다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
A는 임의로 치환된 C2-C20 알킬, C2-C20 알킬렌, C8-C20 알크아릴이고,
X는 H, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알케닐, 치환된 알킬, 아릴, 알크아릴, 알케닐, 암모늄, 1급, 2급, 3급, 4급 알킬 및/또는 아릴 암모늄, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 제3 및 제4 주족 금속 및 제2, 제4 및 제8 부족 금속 또는 란탄족 금속이다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
A는 임의로 치환된 C2-C20 알킬, C2-C20 알킬렌, C8-C20 알크아릴이고,
X는 H, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알케닐, 치환된 알킬, 아릴, 알크아릴, 알케닐, 암모늄, 1급, 2급, 3급, 4급 알킬 및/또는 아릴 암모늄, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 제3 및 제4 주족 금속 및 제2, 제4 및 제8 부족 금속 또는 란탄족 금속이다.
Description
본 발명은 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르, 이의 용도 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
이용가능한 종래 기술은 이러한 산들이 지금까지는 수득할 수 없었거나 단지 매우 어렵게 수득할 수 있었기 때문에, 알킬포스포너스산, 예를 들어, 화학식 I의 알킬포스포너스산의 부분적 설명만을 함유한다. 다수의 이론적으로 상상할 수 있는 알킬포스포너스산은 제조된 적이 없었다.
화학식 I
종래 기술은 자유-라디칼-개시된 경로, 예를 들어, 올레핀의 자유-라디칼 부가 반응, 마이클 시스템의 부가 반응 또는 알킬 할라이드의 부가 반응에 의해 포스핀산으로부터 출발하는 알킬포스포너스산의 선택적 제조는 매우 부적합하게 성공을 했거나, 단지 우회 경로에 의해, 예를 들어, 보호 그룹을 포함하는 경로에 의해 성공적이었고, 수율은 극히 적었다고 기술한다.
공지된 유일한 전이-금속-촉매된 제조방법은 장쇄 및, 각각, 아릴 치환된 올레핀을 사용한다(참조: Montchamp, J.-L. et. al., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9386-9387, and also Org. Lett. 2004, 6, 3805-3808, and 2006, 8, 4169-4171; and also J. Org. Chem. 2005, 70, 4064-4072). 반응은 또한 목적하는 모노알킬화 생성물에 도달하기 위해 과량의 인 함유 성분을 사용하여 수행한다. 지금까지 적합한 것으로 밝혀진 화합물은 단지 포스핀산, 메틸-, 에틸- 및 부틸포스핀산 에스테르, 및 포스핀산의 아닐리늄 염이다.
따라서, 본 발명은 알킬포스포너스산 및 이의 제조방법을 제공하고자 하는 목적에 기초하고, 이들은 목적하는 알킬포스포너스산을 특히 간단하고 경제적인 방식으로, 또한 적합하게 고수율로 제조할 수 있도록 한다. 특별한 의도는 우수한 수율로 짧은 측쇄를 갖는 알킬포스포너스산의 재생가능한 제조를 허용하는 것이다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르를 제공한다.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
A는 임의로 치환된 C2-C20 알킬, C2-C20 알킬렌, C8-C20 알크아릴이고,
X는 H, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알케닐, 치환된 알킬, 아릴, 알크아릴, 알케닐, 암모늄, 1급, 2급, 3급, 4급 알킬- 또는 아릴암모늄, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 제3 또는 제4 주족 금속, 제2, 제4 및 제8 전이족 또는 란탄족 금속이다.
본원에서 화합물은 바람직하게는 에틸-, n-프로필-, 이소프로필-, n-부틸-, 이소부틸-, n-펜틸-, 이소펜틸-, n-헥실-, 이소헥실-, 2-페닐에틸-, 1-페닐에틸-, 3-페닐프로필-, 2-페닐프로필-, 2-하이드록시에틸-, 3-하이드록시프로필-, 2-카복시에틸-, 3-카복시프로필-, 2-아세테이토에틸-, 3-아세테이토프로필-, 2-부티레이토에틸-, 3-부티레이토프로필-, 2-에틸옥시에틸-, 3-에틸옥시프로필-, 2-프로필옥시에틸-, 3-프로필옥시프로필-, 2-부틸옥시에틸-, 3-부틸옥시프로필-, 3-카복시프로필-, 2-아미노에틸- 및/또는 3-아미노프로필포스포너스산, 이의 염, 이의 에스테르 및/또는 이의 혼합물이다.
알킬포스포너스산 염은 바람직하게는 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 제3 또는 제4 주족 원소의 염 또는 제2, 제4 또는 제8 전이족 원소의 염 또는 란탄족 원소의 염, 암모늄 염, 또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 알킬암모늄 또는 아릴암모늄 염이다.
알킬포스포너스산 에스테르는 바람직하게는 알킬, 하이드록시알킬, 알킬아릴, 아릴 또는 알케닐 에스테르이다.
이들은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 벤질, 페닐, 비닐 및/또는 알릴 에스테르가 특히 바람직하다.
본 발명의 목적은 또한 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시킴으로 포함하는, 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 제조방법을 통해 달성된다.
포스핀산 공급원은 포스핀산(차아인산 H3PO2), 포스핀산의 염, 포스핀산의 에스테르 또는 이들의 혼합물인 것이 바람직하다.
알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르를 제조하기 위한 본 발명의 하나의 방법은
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 용매 및/또는 올레핀을 임의로 제거하고,
c) 촉매, 촉매 시스템, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물을 제거하고,
d) 리간드 및/또는 착화제를 제거하고,
e) 보조제 및/또는 올레핀을 제거하는 방법이다.
알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르를 제조하기 위한 본 발명의 또하나의 방법은
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 불용성 생성물을 여과로 제거하는 방법이다.
알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르를 제조하기 위한 본 발명의 또하나의 방법은
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 임의로 촉매를 제거하고,
c) 리간드 및/또는 착화제를 제거하고,
d) 용매를 제거하는 방법이다.
알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르를 제조하기 위한 본 발명의 또하나의 방법은
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 임의로 촉매를 제거하고,
c) 리간드 및/또는 착화제를 제거하고,
d) 용매를 제거하고,
e) 제거된 착화제 및/또는 리간드 및/또는 촉매의 90% 이상을 단계 a)에 반환시키는 방법이다.
포스핀산의 염은 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 제3 또는 제4 주족 원소 및 제2, 제4 또는 제8 전이족 원소 또는 란탄족 원소의 염, 암모늄 염, 또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 알킬암모늄 또는 아릴암모늄 염이 바람직하다.
포스핀산의 에스테르는 알킬, 하이드록시알킬, 알킬아릴, 아릴 및/또는 알케닐 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 방법에서 올레핀은 화학식 II에 따르는 것이 바람직하다.
화학식 II
상기 화학식 II에서,
R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹, 및/또는 탄소수 2 내지 18의 알케닐 그룹, 및/또는 탄소수 8 내지 18의 아릴 그룹 및/또는 작용성 그룹, 예를 들어, 카보닐, 알데히드, 카복시, 하이드록시, 설폰산, 니트릴, 시아노 및/또는 에폭시 그룹이거나; 또는 1급, 2급 및/또는 3급 아미노 그룹 및/또는 에스테르 또는 에테르 그룹이다.
올레핀은 에틸렌, 1-프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 스티렌, 알릴아민, 알릴 알콜, 알릴 알콜 에테르 및 비닐 알콜 에테르, 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 비닐 아세테이트 및/또는 1,3-부타디엔이 바람직하다.
촉매는 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및/또는, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및 하나 이상의 리간드로 이루어진 촉매 시스템이 바람직하다.
촉매 시스템은 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및 하나 이상의 리간드의 반응을 통해 형성되는 것이 바람직하다.
전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물은 제7 및 제8 전이족의 화합물들이 바람직하다.
전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물이 로듐, 니켈, 팔라듐 및/또는 백금을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의
- 추가의 합성용 중간체로서,
- 결합제로서,
- 에폭시 수지, 폴리우레탄 또는 불포화 폴리에스테르 수지를 경화시키는 데에서 가교결합제 또는 촉진제로서,
- 중합체 안정제로서,
- 식물 보호제로서,
- 사람 및 동물 치료제 또는 치료제 중의 첨가제로서,
- 금속이온 봉쇄제(sequestering agent)로서,
- 석유 첨가제로서,
- 부식 보호제로서,
- 세탁 세제 용품 및 청소 제품 용품에서,
- 전자 공학 용품에서의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 난연제, 특히 클리어코트(clearcoat) 및 발포성 피복물용 난연제, 목재 및 기타 셀룰로스 함유 제품용 난연제로서 또는 중합체용, 난연성 중합체 성형 조성물 제조용, 난연성 중합체 성형물 제조용 및/또는 폴리에스테르 및 블렌딩되지 않거나 블렌딩된 셀룰로스 텍스타일에 함침으로 난연성을 제공하기 위한 반응성 및/또는 비반응성 난연제로서의 용도를 제공한다.
본 발명은 동등하게 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체, 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 95중량%, 첨가제 0 내지 55중량%, 및 충전제 또는 보강제 0 내지 55중량%를 포함하고, 이때 상기 성분들 전체는 100중량%인 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물을 제공한다.
최종적으로, 본 발명은 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체, 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 95중량%, 첨가제 0 내지 55중량%, 및 충전제 또는 보강제 0 내지 55중량%를 포함하고, 이때 상기 성분들 전체는 100중량%인 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형물, 중합체 필름, 중합체 필라멘트 및 중합체 섬유를 제공한다.
또하나의 바람직한 A의 의미는 C2-C6-알킬이다.
또하나의 바람직한 A의 의미는 C2-C8-알킬 또는 C2-C8-알킬렌이다.
C8-C16-알크아릴, 특히 C8-C11-알크아릴이 또한 바람직하다.
잔기 A가 헤테로원자를 포함하고/하거나 작용성 그룹으로 치환된 것이 바람직하다.
작용성 그룹은 카보닐, 알데히드, 카복시, 하이드록시, 설폰산, 니트릴, 시아노 및/또는 에폭시 그룹이거나 1급, 2급 및/또는 3급 아미노 그룹 및/또는 에스테르 또는 에테르 그룹이 바람직하다.
관능화된 알킬 그룹은 2-하이드록시에틸, 3-하이드록시프로필, 2-카복시에틸, 3-카복시프로필, 2-아미노에틸, 또는 3-아미노프로필이 바람직하다.
잔기 A는 화학식 II의 올레핀으로부터 유도될 수 있다.
화학식 II
상기 화학식 II에서,
R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹, 탄소수 2 내지 18의 알케닐 그룹, 및/또는 탄소수 8 내지 18의 아릴 그룹 및/또는 작용성 그룹, 예를 들어, 카보닐, 알데히드, 카복시, 하이드록시, 설폰산, 니트릴, 시아노 및/또는 에폭시 그룹이거나; 또는 1급, 2급 및/또는 3급 아미노 그룹이고/이거나 에스테르 또는 에테르 그룹이다. 올레핀은 직쇄 또는 측쇄 α-올레핀이 바람직하다. 올레핀은 내부 이중 결합을 갖는 사이클릭 또는 개방 쇄 올레핀, 사이클릭 또는 개방 쇄 디엔 및/또는 폴리엔이 바람직하다.
올레핀은 2 내지 20개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다.
올레핀은 2 내지 6개의 탄소원자를 갖는 것이 특히 바람직하다.
올레핀이 헤테로원자 및/또는 작용성 그룹을 포함하는 것이 바람직하다.
작용성 그룹은 카보닐, 알데히드, 카복시, 하이드록시, 설폰산, 니트릴, 시아노 및/또는 에폭시 그룹이거나, 또는 1급, 2급 및/또는 3급 아미노 그룹 및/또는 에스테르 또는 에테르 그룹이 바람직하다.
기술된 방법에 바람직한 올레핀은 에틸렌, 프로필렌, 1-부텐, 3-메틸부텐, 1-펜텐, 4-메틸-1-펜텐, 1-헥센, 1-헵텐, 1-옥텐, 1-노넨, 1-데센, 1-운데센, 1-도데센, 1-트리데센, 1-테트라데센, 1-펜타데센, 1-헥사데센, 1-헵타데센, 1-옥타데센, 1-노나데센, 1-에이코센, 스티렌, 메틸스티렌, 2-부텐, 사이클로헥센, 노르보르넨, 부타디엔, 1,5-헥사디엔, 아크릴산 및 이의 메틸, 에틸 및 부틸 에스테르, 메타크릴산 및 이의 메틸, 에틸 및 부틸 에스테르, 아크릴로니트릴, 비닐 아세테이트, 비닐 부티레이트, 비닐 벤조에이트, 비닐 에틸 에테르, 비닐 부틸 에테르, 디비닐 에테르, 2-비닐-1,3-디옥솔란, 메틸-3-부테노에이트, 메틸-4-펜테노에이트, 알릴 알콜, 알릴 아세테이트, 알릴 부티레이트, 알릴 에틸 에테르, 알릴 부틸 에테르, 알릴아민이다.
올레핀은 에틸렌, 1-프로필렌, 1-부텐, 2-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 스티렌, 알릴아민, 알릴 알콜, 비닐 아세테이트, 아크릴산 및 메틸, 에틸 및 부틸 에스테르가 특히 바람직하다.
포스핀산의 염은 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 알루미늄, 납, 티타늄, 철, 아연, 암모늄, 아닐리늄, 트리메틸암모늄, 트리에틸암모늄, 트리프로필암모늄, 트리부틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라프로필암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸실릴암모늄 및/또는 N-에틸피페리딘 염이 특히 바람직하다. 포스핀산의 염은 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 알루미늄, 납, 티타늄, 철, 아연, 암모늄, 아닐리늄, 트리메틸암모늄, 트리에틸암모늄, 트리프로필암모늄, 트리부틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라프로필암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸실릴암모늄 및/또는 N-에틸피페리딘 염이 특히 바람직하다.
포스핀산의 에스테르는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 벤질, 페닐, 비닐 및/또는 알릴 에스테르가 바람직하다.
촉매 시스템은 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및 하나 이상의 리간드로 이루어지는 것이 바람직하다.
전이 금속은 제7 및 제8 전이족 원소(현대 명명법에 따라, 7족, 8족, 9족 또는 10족 금속)가 바람직하고, 이의 예는 레늄, 루테늄, 코발트, 로듐, 이리듐, 니켈, 팔라듐 및 백금이다.
전이 금속 및 전이 금속 화합물용으로 사용된 공급원이 이들 금속의 염을 포함하는 것이 바람직하다. 적합한 염은 무기산의 단순한 염, 예를 들어, 음이온 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 요오디드, 플루오레이트, 클로레이트, 브로메이트, 요오데이트, 플루오라이트, 클로라이트, 브로마이트, 요오다이트, 하이포플루오라이트, 하이포클로라이트, 하이포브로마이트, 하이포요오다이트, 퍼플루오레이트, 퍼클로레이트, 퍼브로메이트, 퍼요오데이트, 시아나이드, 시아네이트, 니트레이트, 니트라이드, 니트라이트, 옥사이드, 하이드록사이드, 보레이트, 설페이트, 설파이트, 설파이드, 퍼설페이트, 티오설페이트, 설파메이트, 포스페이트, 포스파이트, 하이포포스파이트, 포스파이드, 카보네이트 및 설포네이트, 예를 들어, 메탄설포네이트, 클로로설포네이트, 플로오로설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프틸설포네이트, 톨루엔설포네이트, 3급-부틸설포네이트, 2-하이드록시프로판설포네이트 및 설폰화 이온 교환 수지; 및/또는 유기 염, 예를 들어, 아세틸아세토네이트 및 탄소수 20 이하의 할로겐화 카복실산의 염, 예를 들어, 틀리플루오로아세테이트 및 트리클로로아세테이트를 포함하는 탄소수 20 이하의 카복실산의 염, 예를 들어, 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 부티레이트, 옥살레이트, 스테아레이트 및 시트레이트를 포함한다. 전이 금속 및 전이 금속 화합물의 추가의 공급원은 전이 금속과 테트라페닐보레이트 음이온 및 할로겐화 테트라페닐보레이트 음이온, 예를 들어, 퍼플루오로페닐보레이트와의 염에 의해 제공된다.
적합한 염은 동등하게 하나 이상의 전이 금속 이온으로 이루어진 이중 염 및 착물 염을 포함하고, 서로 독립적으로 하나 이상의 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄, 유기 암모늄, 포스포늄 및 유기 포스포늄 이온 및, 서로 독립적으로 하나 이상의 상기한 음이온을 포함한다. 적합한 이중 염의 예는 암모늄 헥사클로로팔라데이트 및 암모늄 테트라클로로팔라데이트이다.
금속 염의 기타 적합한 공급원은 이들의 착물이다. 금속 염의 착물은 금속 염 및 하나 이상의 착화제로 이루어진다. 적합한 착화제의 예는 올레핀, 디올레핀, 니트릴, 디니트릴, 일산화탄소, 포스핀 및 디포스핀이다.
전이 금속의 공급원은 원소 형태의 전이 금속 및/또는 이의 0가 상태의 전이 금속 화합물이 바람직하다.
전이 금속은 금속 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
전이 금속이 추가의 금속과의 합금 형태로 사용하는 것이 또 바람직하다.
전이 금속은 붕소, 지르코늄, 탄탈륨, 텅스텐, 레늄, 코발트, 이리듐, 니켈, 팔라듐, 백금 및/또는 금 족의 하나 이상의 추가 원소와의 합금 형태로 사용하는 것이 특히 바람직하다.
사용되는 합금 중의 전이 금속 함량은 45 내지 99.95%인 것이 바람직하다.
전이 금속은 미세분산 형태(입자 크기: 0.1mm 내지 100㎛)로 사용하는 것이 바람직하다.
전이 금속은 금속 옥사이드, 예를 들어, 산화알루미늄, 이산화규소, 이산화티타늄, 이산화지르코늄, 산화아연, 산화니켈, 산화바나듐, 산화크로뮴, 산화마그네슘 상, 또는 금속 카보네이트, 예를 들어, 탄산바륨, 탄산칼슘, 탄산스트론튬 상, 또는 금속 설페이트, 예를 들어, 황산바륨, 황산칼슘, 황산스트롬튬 상, 또는 금속 포스페이트, 예를 들어, 인산알루미늄, 인산바나듐 상, 또는 금속 카바이드, 예를 들어, 탄화규소 상, 또는 금속 알루미네이트, 예를 들어, 알루민산칼슘 상, 또는 금속 실리케이트, 예를 들어, 규산알루미늄 상, 또는 초크, 제올라이트, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트 또는 헥토라이트 상, 또는 금속 니트라이드 상, 또는 탄소, 활성탄, 뮬라이트, 보크사이트, 안티모나이트, 회중석, 페로브스카이트, 하이드로탈사이트 상, 또는 헤테로폴리음이온 및/또는 폴리에틸렌이민/이산화규소 상에 지지된 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
전이 금속은 착물 형태로 사용하는 것이 바람직하다. 원소의 착물은 원소와 하나 이상의 착화제로 이루어진다. 적합한 착화제는 올레핀, 디올레핀, 니트릴, 디니트릴, 일산화탄소, 포스핀 및/또는 디포스핀, 예를 들어, 트리페닐포스핀, 디벤질리덴아세톤 또는 스티렌이고, 상기한 지지 물질 상에 지지된 형태일 수 있다.
적합한 전이 금속 및 전이 금속 화합물 공급원의 예는 팔라듐,
1,4-비스(디페닐포스피노)부탄팔라듐(II) 클로라이드, 2-(2'-디-3급-부틸포스핀)-비페닐팔라듐(II) 아세테이트, 암모늄 헥사클로로팔라데이트(IV), 암모늄 테트라클로로팔라데이트(II), 비스(아세토니트릴)디클로로팔라듐(II), 비스(벤조니트릴)팔라듐(II) 클로라이드, 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0),
비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디아세테이트, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드, 브로모(트리-3급-부틸포스핀)팔라듐(l) 다이머, (에틸렌디아민)팔라듐(II) 클로라이드, 팔라듐 블랙, 활성탄 상 수산화팔라듐, 탄소상 수산화팔라듐, 팔라듐(II) 아세테이트, 팔라듐(II) 아세틸아세토네이트, 브롬화팔라듐(II), 염화팔라듐(II), 염화팔라듐(II), 디아세토니트릴 착물, 팔라듐(II) 시아나이드, 팔라듐(II) 헥사플로오로아세틸아세토네이트, 요오드화팔라듐(II), 질산팔라듐(II), 산화팔라듐(II), 팔라듐(II) 티오설페이트 나트륨 염, 팔라듐(II) 프로피오네이트, 황산팔라듐(II), 황화팔라듐(II), 팔라듐(II) 테트라플루오로보레이트, 테트라아세토니트릴 착물, 팔라듐(II) 트리플루오로아세테이트, 알루미나상 팔라듐, 탄산바륨상 팔라듐, 황산바륨상 팔라듐, 탄산칼슘상 팔라듐, 탄소상 팔라듐, 활성탄상 팔라듐, 탄산스트론튬상 팔라듐, 나트륨 테트라클로로팔라데이트(II), 테트라키스(아세토니트릴)팔라듐(II) 테트라플루오로보레이트, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0), 테트라키스(트리사이클로헥실포스핀)팔라듐, 중합체-결합된 (2-메틸알릴)팔라듐(II) 클로라이드 다이머,
N-메틸이미다졸륨팔라듐(II), 백금/팔라듐/금 합금, 칼륨 헥사클로로팔라데이트, 칼륨 테트라클로로팔라데이트, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 클로로포름 착물, [1,2,3,4-테트라키스(메톡시카보닐)-1,3-부타디엔-1,4-디일]팔라듐(II), 1,2-비스(페닐설피닐)에탄팔라듐(II) 아세테이트, (1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸리덴)(3-클로로피리딜)팔라듐(II) 디클로라이드,
2-[비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II)브로마이드]벤질 알콜, 2'-(디메틸아미노)-2-비페닐팔라듐(II) 클로라이드 디노르보르닐포스핀 착물, 2-(디메틸아미노메틸)페로센-1-일팔라듐(II) 클로라이드, 디노르보르닐포스핀 착물, ([2S,3S]-비스[디페닐포스피노]부탄)(η3-알릴)팔라듐(II) 퍼클로레이트, 비스[1,2-비스(디페닐포스피노)에탄]팔라듐(0), 비스(3,5,3',5'-디메톡시디벤질리덴아세톤)팔라듐(O), 비스[(디페닐포스파닐)메틸]아민팔라듐(II) 아세테이트, 중합체-결합된 비스[(디페닐포스파닐)메틸]아민팔라듐(II) 디클로라이드, 중합체-결합된 비스(트리-3급-부틸포스핀)팔라듐(0), 브로모(N-석신이미딜)비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 시스-디클로로비스(디메틸페닐포스핀)팔라듐(II), 디아세토비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 중합체-결합된 디클로로(1,10-펜안트롤린)팔라듐(II), 비스(1,5-사이클로옥타디엔)팔라듐(0), 디클로로(1,5-사이클로옥타디엔)팔라듐(II), 디클로로(N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민)팔라듐(II), 디클로로비스(메틸디페닐포스핀)팔라듐(II), 디클로로비스(트리-o-톨릴포스핀)팔라듐(II), 디클로로비스(트리사이클로헥실포스핀)팔라듐(II), 디클로로비스(트리에틸포스핀)팔라듐(II), 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 중합체-결합된 메소-테트라페닐테트라벤조포르핀 팔라듐 착물, [(R)(+)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸]팔라듐(II) 클로라이드, 테트라키스(메틸디페닐포스핀)팔라듐(0), 트랜스-벤질(클로로)비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 트랜스-디브로모비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II), 트리스(3,3',3"-포스핀이딘트리스(벤젠-설포네이토)팔라듐(O) 구나트륨 염, 1,3-비스(2,4,6-트리메틸페닐)이미다졸-2-일리덴(1,4-나프토퀴논)팔라듐(0) 다이머, 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴(1,4-나프토퀴논)팔라듐(0) 다이머, 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀팔라듐(II), 2-[비스(2,4-디-3급-부틸페녹시)포스피노옥시]-3,5-디(3급-부틸)페닐팔라듐(II) 클로라이드 다이머, 5,10,15,20-테트라키스(펜타플루오로페닐)-21H,23H-포르핀팔라듐(II), 알릴[1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴]팔라듐(II) 클로라이드, 알릴[1,3-비스(메시틸)이미다졸-2-일리덴]팔라듐 클로라이드, 비스[트리스(3-(1H,1H,2H,2H-퍼플루오로데실)페닐)포스핀]팔라듐(II) 디클로라이드, 비스[트리스(3-(헵타데카플루오로옥틸)페닐)포스핀]팔라듐(II) 디클로라이드, 비스[트리스(4-(1H,1H,2H,2H-퍼플루오로데실)페닐)포스핀]팔라듐(II) 디클로라이드, 비스[트리스(4-(헵타데카플루오로옥틸)페닐)포스핀]팔라듐(II) 디클로라이드, 브로모[(2-(하이드록시-κO)메틸)페닐메틸-κC](트리페닐포스핀)팔라듐(II), 클로로(η2-P,C-트리스(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트)(트리사이클로헥실포스핀)팔라듐(II), 디-μ-클로로비스[5-하이드록시-2-[1-(하이드록시이미노-κN)에틸]페닐-κC]팔라듐(II) 다이머, 디-μ-클로로비스[5-클로로-2-[(4-클로로페닐)(하이드록시이미노-kn)메틸]페닐-kc]팔라듐 다이머, 디클로로[(S)-N,N-디메틸-1-[(R)-2-(디페닐포스피노)페로세닐]에틸아민]팔라듐(II), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), [1,2-비스(디페닐포스피노)에탄]디클로로팔라듐(II), (2,2'-비피리딘)디클로로팔라듐(II), 알릴팔라듐(II) 클로라이드 다이머, (비사이클로[2.2.1]헵타-2,5-디엔)디클로로팔라듐(II), 비스(디-3급-부틸(4-디메틸아미노페닐)포스핀)디클로로팔라듐(II), 디(아세테이토)디사이클로헥실페닐포스핀팔라듐(II), 중합체-결합된 디-μ-클로로비스[2-[(디메틸아미노)메틸]페닐-C,N]디팔라듐(II), 디아민디브로모팔라듐(II), 디아민디요오도팔라듐(II), 테트라아민팔라듐(II) 아세테이트, 테트라아민팔라듐(II) 브로마이드, 테트라아민팔라듐(II) 클로라이드, 테트라아민팔라듐(II) 니트레이트, 테트라아민팔라듐(II) 테트라클로로팔라데이트(II), 트랜스-디아민디클로로팔라듐(II), 트랜스-디아민디니트로팔라듐(II), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0), 니켈, 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판니켈(II) 클로라이드, 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르핀니켈(II), 5,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포르핀니켈(II), 알릴(사이클로펜타디에닐)니켈(II), 알릴니켈(II) 클로라이드 다이머, 알루미늄-니켈 합금, 비스(3급-부틸이소시아나이드)팔라듐(II) 클로라이드, 황산암모늄니켈(II), 비스(1,5-사이클로옥타디엔)니켈(0), 비스[5-[[4-(디메틸아미노)페닐]이미노]-8(5H)-퀴놀리논]니켈(II), 비스(사이클로펜타디에닐)니켈(II), 비스(메틸사이클로펜타디에닐)니켈(II), 비스(펜타메틸사이클로펜타디에닐)니켈(II), 비스(테트라메틸사이클로펜타디에닐)니켈(II), 비스(트리페닐포스핀)디카보닐니켈, 비스(트리페닐포스핀)니켈(II) 디클로라이드, 클로로(사이클로펜타디에닐)(트리페닐포스핀)니켈(II), 디브로모비스(트리부틸포스핀)니켈(II), 디브로모비스(트리페닐포스핀)니켈(II), 디클로로비스(트리부틸포스핀)니켈(II), 디클로로비스(트리메틸포스핀)니켈(II), 철-니켈 합금, 탄산니켈, 니켈(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-옥타부톡시-29H,31H-프탈로시아닌, 니켈(II) 아세테이트, 니켈(II) 아세틸아세토네이트, 브롬화니켈(II), 니켈(II) 브로마이드 2-메톡시에틸에테르 착물, 니켈(II) 브로마이드 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 착물, 탄산니켈(II), 염화니켈(II), 불소화니켈(II), 니켈(II) 헥사플로오로아세틸아세토네이트, 요오드화니켈(II), 질산니켈(II), 과산화니켈(II), 니켈(II)프탈로시아닌테트라설폰산 사나트륨 염, 니켈(II) 스테아레이트, 황산니켈(II), 니켈(II) 테트라키스(4-쿠밀페녹시)프탈로시아닌, 실리카상 니켈, 실리카/알루미나상 니켈, 1,2-디메톡시에탄니켈 디브로마이드, 실리카상 산화니켈, 니켈 포스파이드, 황화니켈, 칼륨 헥사플루오로니켈레이트(IV), 칼륨 테트라시아노니켈레이트(II), 라니R 니켈, 테트라키스(트리페닐포스핀)니켈(0), 테트라키스(트리페닐포스파이트)니켈(0), 붕소화니켈, 산화니켈크로뮴, 산화니켈코발트, 니켈(II)2,11,20,29-테트라-3급-부틸-2,3-나프탈로시아닌, 니켈(II)2,9,16,23-테트라페녹시-29H,31H-프탈로시아닌, 니켈(II)2-에틸헥사노에이트, 니켈(II)5,9,14,18,23,27,32,36-옥타부톡시-2,3-나프탈로시아닌, 니켈(II) 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트), 니켈(II) 카보네이트 하이드록사이드, 니켈(II) 사이클로헥산 부티레이트, 수산화니켈(II), 몰리브덴산니켈(II), 니켈(II) 옥타노에이트, 니켈(II) 옥살레이트, 산화니켈(II), 과염소산니켈(II), 니켈(II)프탈로시아닌, 니켈(II) 설파메이트, 황산니켈(II), 니켈 아연 철 산화물, 에티오포르피린 I 니켈, 란탄족-니켈-합금, LaNi4 .5Co0 .5, 란탄족-니켈-합금, LaNi5, 혼합 금속-니켈 합금, (Ce, La, Nd, Pr)Ni5, 칼륨 니켈(IV) 파라퍼요오데이트, 지르코늄-니켈-합금, 비스(에틸사이클로펜타디에닐)니켈(II), 비스(에틸렌디아민)니켈(II) 클로라이드, 비스(N,N'-디이소프로필아세트아미디네이토)니켈(II), 트리스(에틸렌디아민)니켈(II) 클로라이드, 비스(N,N-디메틸-N'-5H-피리도[2,3-a]페노티아진-5-일리덴-1,4-페닐렌디아민)니켈(II) 디퍼클로레이트, 비스(1,3-디아미노-2-프로판올)니켈(II) 티오시아네이트, 비스(N,N-디에틸에틸렌디아민)니켈(II) 티오시아네이트, 트리스(에틸렌디아민)니켈(II) 클로라이드, 트리스(에틸렌디아민)니켈(II) 설페이트, 2,2'-티오비스(4-3급-옥틸페놀레이트)-N-부틸아민니켈(II), [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로니켈(II), [1,2-비스(디페닐포스피노)에탄]디클로로니켈(II), 클로로(에틸사이클로펜타디에닐)트리페닐포스핀니켈(II), 디리튬 테트라브로모니켈레이트(II), 헥사아민니켈(II) 브로마이드, N,N'-비스(살리실리덴)에틸렌디아미노니켈(II), 칼륨 테트라시아노-니켈레이트(II), 시스-디아민백금(II) 디클로라이드, 시스-디클로로비스(디에틸설파이드)백금(II), 시스-디클로로비스(피리딘)백금(II), 시스-디클로로비스(트리에틸포스핀)백금(II), 시스-디클로로비스(트리페닐포스핀)백금(II), 디브로모(1,5-사이클로옥타디엔)백금(II), 디클로로(1,10-펜안트롤린)백금(II), 디클로로(1,2-디아미노사이클로헥산)백금(II), 디클로로(1,5-사이클로옥타디엔)백금(II), 디클로로(에틸렌디아민)백금(II), 디클로로비스(에틸렌디아민)백금(II), 에틸렌비스(트리페닐포스핀)백금(0), (N,N,N'-트리메틸에틸렌디아민)백금(III) 클로라이드, 중합체-결합된 백금, 백금(0)-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 백금(0)-2,4,6,8-테트라메틸- 2,4,6,8-테트라비닐사이클로테트라실록산, 백금 블랙, 백금(II) 아세틸아세토네이트, 브롬화백금(II), 염화백금(II), 요오드화백금(II), 염화백금(IV), 산화백금(IV), 활성탄상 백금, 알루미나상 백금, 카본상 백금, 실리카상 백금, 칼륨 헥사클로로플래티네이트(IV), 테트라키스(트리페닐포스핀)백금(0), 트랜스-디클로로비스(트리에틸포스핀)백금(II), 트랜스-디클로로비스(트리페닐포스핀)백금(II), 암모늄 헥사클로로플래티네이트(IV), 암모늄 테트라클로로플래티네이트(II), 백금(II) 시아나이드, 백금-이리듐 합금(70:30), 황화백금(IV), 백금옥타에틸포르피린, 백금-팔라듐-금 합금, 백금-로듐 합금, 나트륨 헥사클로로플래티네이트(IV), 트랜스-백금(II)디아민디클로라이드, 칼륨 테트라클로로플래티네이트(II), 칼륨 테트라시아노플래티네이트(II), 클로로(2,2':6',2"-테르피리딘)백금(II) 클로라이드, 디클로로(2,2':6',2"-테르피리딘)백금(II), 옥살리플래티늄, 트랜스-디클로로비스(디에틸 설파이드)백금(II), 트리메틸(메틸사이클로펜타디에닐)백금(IV), 카보백금, (+)-트랜스-디클로로(에틸렌)(ALPHA-메틸펜에틸아민)백금(II), (1,5-사이클로옥타디엔)디메틸백금(II), (2,2'-비피리딘)디클로로백금(II), 염화백금산, 시스-비스(아세토니트릴)디클로로백금(II), 시스-비스(벤조니트릴)디클로로백금(II), 시스-디암민테트라클로로백금(IV), 디아민디니트라이토백금(II), 칼륨 트리클로로(에틸렌)플래티네이트(II), 나트륨 헥사하이드록시플래티네이트(IV), 테트라아민백금(II) 클로라이드, 테트라아민백금(II) 하이드록사이드, 테트라아민백금(II) 니트레이트, 테트라아민백금(II) 테트라클로로플래티네이트(II), 테트라부틸암모늄 헥사클로로플래티네이트(IV), 로듐 아세테이트 다이머, 염화로듐, 브롬화로듐, 요오드화로듐, 로듐 아세틸아세토네이트, 아세틸아세토네이토비스(에틸렌)로듐, 클로로비스(에틸렌)로듐 다이머, 디카보닐(아세틸아세토네이토)로듐, 헥사로듐헥사데카카보닐, 클로로(1,5-사이클로옥타디엔)로듐 다이머, 클로로(노르보르나디엔)로듐 다이머, 클로로(1,5-헥사디엔)로듐 다이머, 클로로카보닐비스(트리페닐포스핀), 하이드리도카보닐트리스(트리페닐포스핀)로듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐, 브로모트리스(트리페닐포스핀)로듐, 요오도트리스(트리페닐포스핀)로듐, 클로로카보닐비스(트리메틸 포스파이트)로듐, 브로모트리스(트리페닐포스핀)로듐, 클로로(1,5-사이클로옥타디에닐)(트리페닐포스핀)로듐, 트리클로로트리스(피리딘)로듐 및/또는 비스(1,5-사이클로옥타디엔)로듐(I) 테트라플루오로보레이트이다.
리간드는 화학식 III의 포스핀이 바람직하다.
화학식 III
상기 화학식 III에서,
R5는 서로 독립적으로 수소, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 C1-C20 알킬, C1-C20 알킬아릴, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 카복실레이트, C1-C20 알콕시, C1-C20 알케닐옥시, C1-C20 알키닐옥시, C2-C20 알콕시카보닐, C1-C20 알킬티오, C1-C20 알킬설포닐, C1-C20 알킬설피닐, 실릴 또는 이들의 유도체, 및/또는 하나 이상의 R6으로 치환된 페닐 또는 하나 이상의 R6으로 치환된 나프틸이다. R6은 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, NH2, 니트로, 하이드록시, 시아노, 포르밀, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, HN(C1-C20 알킬), N(C1-C20 알킬)2, -CO2-(C1-C20 알킬), -CON(C1-C20 알킬)2, -OCO(C1-C20 알킬), NHCO(C1-C20 알킬), C1-C20 아실, -SO3M, -SO2N(R7)M, -CO2M, -PO3M2, -AsO3M2, -SiO2M, -C(CF3)2OM(M = H, Li, Na, K)이고, 여기서 R7은 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 C1-C20 알킬, C2-C20 알케닐, C2-C20 알키닐, C1-C20 카복실레이트, C1-C20 알콕시, C1-C20 알케닐옥시, C1-C20 알키닐옥시, C2-C20 알콕시카보닐, C1-C20 알킬티오, C1-C20 알킬설포닐, C1-C20 알킬설피닐, 실릴 및 이들의 유도체, 아릴, C1-C20 아릴알킬, C1-C20 알킬아릴, 페닐 및/또는 비페닐일 수 있다.
R5 그룹 모두가 동일한 것이 바람직하다.
적합한 화학식 III의 포스핀의 예는 트리메틸포스핀, 트리에틸포스핀, 트리프로필포스핀, 트리이소프로필포스핀, 트리부틸포스핀, 트리이소부틸포스핀, 트리이소펜틸포스핀, 트리헥실포스핀, 트리사이클로헥실포스핀, 트리옥틸포스핀, 트리데실포스핀, 트리페닐포스핀, 디페닐메틸포스핀, 페닐디메틸포스핀, 트리(o-톨릴)포스핀, 트리(p-톨릴)포스핀, 에틸디페닐포스핀, 디사이클로헥실페닐포스핀, 2-피리딜디페닐포스핀, 비스(6-메틸-2-피리딜)페닐포스핀, 트리-(p-클로로페닐)포스핀, 트리-(p-메톡시페닐)포스핀, 디페닐(2-설포네이토페닐)포스핀 나트륨 염, 디페닐(2-설포네이토페닐)포스핀 칼륨 염, 디페닐(2-설포네이토페닐)포스핀 암모늄 염, 디페닐(3-설포네이토페닐)포스핀 나트륨 염, 디페닐(3-설포네이토페닐)포스핀 칼륨 염, 디페닐(3-설포네이토페닐)포스핀 암모늄염, 비스(4,6-디메틸-3-설포네이토페닐)(2,4-디메틸페닐)포스핀 이나트륨 염, 비스(4,6-디메틸-3-설포네이토페닐)(2,4-디메틸페닐)포스핀 이칼륨 염, 비스(4,6-디메틸-3-설포네이토페닐)(2,4-디메틸페닐)포스핀 이암모늄염, 비스(3-설포네이토페닐)페닐포스핀 이나트륨 염, 비스(3-설포네이토페닐)페닐포스핀 이칼륨 염, 비스(3-설포네이토페닐)페닐포스핀 이암모늄염, 트리스(4,6-디메틸-3-설포네이토페닐)포스핀 삼나트륨 염, 트리스(4,6-디메틸-3-설포네이토페닐)포스핀 삼칼륨 염, 트리스(4,6-디메틸-3-설포네이토페닐)포스핀 삼암모늄 염, 트리스(2-설포네이토페닐)포스핀 삼나트륨 염, 트리스(2-설포네이토페닐)포스핀 삼칼륨 염, 트리스(2-설포네이토페닐)포스핀 삼암모늄 염, 트리스(3-설포네이토페닐)포스핀 삼나트륨 염, 트리스(3-설포네이토페닐)포스핀 삼칼륨 염, 트리스(3-설포네이토페닐)포스핀 삼암모늄염, 2-비스(디페닐포스피노에틸)트리메틸암모늄요오디드, 2'-디사이클로헥실포스피노-2,6-디메톡시-3-설포네이토-1,1'-비페닐 나트륨 염, 트리메틸 포스파이트 및/또는 트리페닐 포스파이트이다.
리간드는 화학식 IV의 두자리(bidentate) 리간드인 것이 특히 바람직하다.
화학식 IV
상기 화학식 IV에서,
M은 서로 독립적으로 N, P, As 또는 Sb이다.
2개의 M은 동일한 것이 바람직하고, M이 인 원자인 것이 특히 바람직하다.
각 그룹 R5는 서로 독립적으로 화학식 III의 잔기를 나타낸다. 그룹 R5 모두가 동일한 것이 바람직하다.
X는 바람직하게는 1개 이상의 브릿징 원자를 함유하는 2가 브릿징 그룹이고, 2 내지 6개의 브릿징 원자의 존재가 바람직하다.
브릿징 원자는 C 원자, N 원자, O 원자, Si 원자 및 S 원자로부터 선택할 수 있다. X가 하나 이상의 탄소원자를 함유하는 유기 브릿징 그룹인 것이 바람직하다. X가 1 내지 6개의 브릿징 원자를 함유하고, 이중 2개 이상은 탄소원자이고, 이들은 치환되지 않거나 치환될 수 있는 유기 브릿징 그룹인 것이 바람직하다.
바람직한 그룹 X는 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)-CH2-, -CH2-C(CH3)2-CH2-, -CH2-C(C2H5), -CH2-, -CH2-Si(CH3)2-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2-CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH(C2H5)-CH2-, -CH2-CH(n-Pr)-CH 및 -CH2-CH(n-Bu)-CH2-, 치환되지 않거나 치환된 1,2-페닐 잔기, 치환되지 않거나 치환된 1,2-사이클로헥실 잔기, 치환되지 않거나 치환된 1,1'- 또는 1,2-페로세닐 잔기 및/또는 치환되지 않거나 치환된 2,2'-(1,1'-비페닐) 잔기, 치환되지 않거나 치환된 4,5-크산텐 잔기 및/또는 치환되지 않거나 치환된 옥시디-2,1-페닐렌 잔기이다.
적합한 두자리 포스핀 리간드의 예는 1,2-비스(디메틸포스피노)에탄, 1,2-비스(디에틸포스피노)에탄, 1,2-비스(디프로필포스피노)에탄, 1,2-비스(디이소프로필포스피노)에탄, 1,2-비스(디부틸포스피노)에탄, 1,2-비스(디-3급-부틸포스피노)에탄, 1,2-비스(디사이클로헥실포스피노)에탄, 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄, 1,3-비스(디사이클로헥실포스피노)프로판, 1,3-비스(디이소프로필포스피노)프로판, 1,3-비스(디-3급-부틸포스피노)프로판, 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판, 1,4-비스-(디이소프로필포스피노)부탄, 1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 1,5-비스(디사이클로헥실포스피노)펜탄, 1,2-비스(디-3급-부틸포스피노)벤젠, 1,2-비스(디페닐포스피노)벤젠, 1,2-비스(디-사이클로헥실포스피노)벤젠, 1,2-비스(디사이클로펜틸포스피노)벤젠, 1,3-비스(디-3급-부틸포스피노)벤젠, 1,3-비스(디페닐포스피노)벤젠, 1,3-비스(디-사이클로헥실포스피노)벤젠, 1,3-비스(디사이클로펜틸포스피노)벤젠, 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)크산텐, 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)-2,7-디-3급-부틸크산텐, 9,9-디메틸-4,5-비스(디-3급-부틸포스피노)크산텐, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, 2,2'-비스(디-p-톨릴포스피노)-1,1'-비나프틸, (옥시디-2,1-페닐렌)비스(디페닐포스핀), 2,5-(디이소프로필포스폴라노)벤젠, 2,3-O-이소프로프로필리덴-2,3-디하이드록시-1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, 2,2'-비스(디-3급-부틸포스피노)-1,1'-비페닐, 2,2'-비스(디사이클로헥실포스피노)-1,1'-비페닐, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비페닐, 2-(디-3급-부틸포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-(디사이클로헥실포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-(디페닐포스피노)-2'-(N,N-디메틸아미노)비페닐, 2-(디페닐포스피노)에틸아민, 2-[2-(디페닐포스피노)에틸]피리딘, 1,2-비스(디-4-설포네이토페닐포스피노)벤젠 사나트륨 염, 1,2-비스(디-4-설포네이토페닐포스피노)벤젠 사칼륨 염, 1,2-비스(디-4-설포네이토페닐포스피노)벤젠 사암모늄 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-4,4',7,7'-테트라설포네이토-1,1'-비나프틸 팔나트륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-4,4',7,7'-테트라설포네이토-1,1'-비나프틸 팔칼륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-4,4',7,7'-테트라설포네이토-1,1'-비나프틸 팔암모늄 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-5,5'-테트라설포네이토-1,1'-비페닐 육나트륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-5,5'-테트라설포네이토-1,1'-비페닐 육칼륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-5,5'-테트라설포네이토-1,1'-비페닐 육암모늄 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-1,1'-비나프틸 사나트륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-1,1'-비나프틸 사칼륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-1,1'-비나프틸 사암모늄 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-1,1'-비페닐 사나트륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-1,1'-비페닐 사칼륨 염, (2,2'-비스[[비스(3-설포네이토페닐)포스피노]메틸]-1,1'-비페닐 사암모늄 염, 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)-2,7-설포네이토크산텐 이나트륨 염, 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)-2,7-설포네이토크산텐 이칼륨 염, 9,9-디메틸-4,5-비스(디페닐포스피노)-2,7-설포네이토크산텐 이암모늄 염, 9,9-디메틸-4,5-비스(디-3급-부틸포스피노)-2,7-설포네이토크산텐 이나트륨 염, 9,9-디메틸-4,5-비스(디-3급-부틸포스피노)-2,7-설포네이토크산텐 이칼륨 염, 9,9-디메틸-4,5-비스(디-3급-부틸포스피노)-2,7-설포네이토크산텐 이암모늄염, 1,2-비스(디-4-설포네이토페닐포스피노)벤젠 사나트륨 염, 1,2-비스(디-4-설포네이토페닐포스피노)벤젠 사칼륨 염, 1,2-비스(디-4-설포네이토페닐포스피노)벤젠 사암모늄 염, 메소-테트라키스(4-설포네이토페닐)포르핀 사나트륨 염, 메소-테트라키스(4-설포네이토페닐)포르핀 사칼륨 염, 메소-테트라키스(4-설포네이토페닐)포르핀 사암모늄 염, 메소-테트라키스(2,6-디클로로-3-설포네이토페닐)포르핀 사나트륨 염, 메소-테트라키스(2,6-디클로로-3-설포네이토페닐)포르핀 사칼륨 염, 메소-테트라키스(2,6-디클로로-3-설포네이토페닐)포르핀 사암모늄 염, 메소-테트라키스(3-설포네이토메시틸)포르핀 사나트륨 염, 메소-테트라키스(3-설포네이토메시틸)포르핀 사칼륨 염, 메소-테트라키스(3-설포네이토메시틸)포르핀 사암모늄 염, 테트라키스(4-카복시페닐)포르핀, 5,11,17,23-설포네이토-25,26,27,28-테트라하이드록시칼릭스[4]아렌이다.
잔기 R5 및/또는 브릿징 그룹은 또한 화학식 III 또는 IV의 리간드를 적합한 중합체 또는 무기 기질에 결합할 수 있다.
촉매 시스템의 전이 금속-리간드 몰 비는 1:0.01 내지 1:100이 바람직하다.
촉매 시스템의 전이 금속-리간드 몰 비는 1:0.05 내지 1:10이 특히 바람직하다.
촉매 시스템의 전이 금속-리간드 몰 비는 1:1 내지 1:4가 매우 특히 바람직하다.
촉매 시스템은 반응 전 및/또는 반응 개시시 및/또는 반응 동안 동일 반응계에서 생성되는 것이 바람직하다.
촉매는 반응 동안 균질하고/하거나 불균질한 촉매로서 작용하는 것이 바람직하다.
반응 동안, 불균질한 촉매는 현탁액 형태 또는 고체 상에 결합된 형태를 취하는 것이 바람직하다.
반응은 단일상 시스템 형태의 용매 중에서, 균질하거나 불균질한 혼합물로 및/또는 기체 상으로 일어나는 것이 바람직하다. 용매 중에서의 반응이 유리한데, 이는 적은 열이 생성되고, 결과적으로 부산물이 덜 형성되기 때문이다.
다수 상 시스템이 사용될 경우, 상-이동 촉매를 사용할 수도 있다.
적합한 용매는 물, 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, 3급-부탄올, n-아밀알콜, 이소아밀알콜, 3급-아밀알콜, n-헥산올, n-옥탄올, 이소옥탄올, n-트리데칸올, 벤질 알콜 등이다. 글리콜, 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 디에틸렌 글리콜 등; 지방족 탄화수소, 예를 들어, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 및 석유 에테르, 나프타, 케로센, 석유, 파라핀유 등; 방향족 탄화수소, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠 등; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 사염화탄소, 테트라브로모에틸렌 등; 지환족 탄화수소, 예를 들어, 사이클로펜탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산 등; 에테르, 예를 들어, 아니솔(메틸 페닐 에테르), 3급-부틸 메틸 에테르, 디벤질 에테르, 디에틸 에테르, 디옥산, 디페닐 에테르, 메틸 비닐 에테르, 테트라하이드로푸란, 트리이소프로필 에테르 등; 글리콜 에테르, 예를 들어, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르(디글림), 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 1,2-디메톡시-에탄(DME, 모노글림), 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸에테르(트리글림), 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 등; 케톤, 예를 들어, 아세톤, 디이소부틸 케톤, 메틸 n-프로필 케톤; 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 등; 에스테르, 예를 들어, 메틸 포르메이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, n-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트 등; 카복실산, 예를 들어, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산 등이 추가로 바람직하다. 이들 화합물 중의 하나 이상은 단독으로 또는 배합물로 사용될 수 있다.
적합한 용매는 또한 사용된 포스핀산 공급원 및 올레핀을 포함한다. 이들은 높은 공간-시간 수율 형태의 이점을 갖는다.
반응은 올레핀 및/또는 용매의 자생 증기압하에 수행되는 것이 바람직하다.
특히, 반응은 추가의 기상 성분, 예를 들어, 질소, 산소 또는 아르곤을 포함하는 대기에서 발생한다.
반응 동안 올레핀의 부분압은 0.01 내지 100bar가 바람직하다.
반응 동안 올레핀의 부분압은 0.1 내지 10bar가 특히 바람직하다.
반응은 -20 내지 340℃의 온도에서 수행되는 것이 바람직하다.
반응은 20 내지 180℃의 온도에서 수행되는 것이 특히 바람직하다.
반응 동안 전체 압력은 1 내지 100bar가 바람직하다.
반응에 사용된 포스핀산-올레핀 몰 비는 1:10,000 내지 1:0.001이 바람직하다.
반응에 사용된 포스핀산-올레핀 몰 비는 1:30 내지 1:0.01이 특히 바람직하다.
반응에 사용된 포스핀산-촉매 몰 비는 1:1 내지 1:0.00000001이 바람직하다.
반응에 사용된 포스핀산-촉매 몰 비는 1:0.01 내지 1:0.000001이 특히 바람직하다.
반응에 사용된 포스핀산-용매 몰 비는 1:10,000 내지 1:0이 바람직하다.
반응에 사용된 포스핀산-용매 몰 비는 1:50 내지 1:1이 특히 바람직하다.
알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르를 제조하기 위한 본 발명의 방법의 특징은 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고, 생성물(알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르)이 촉매, 전이 금속 또는 전이 금속 화합물, 리간드, 착화제, 염 및 부산물을 함유하지 않는다는 것이다.
본 발명은 용매를 증류 및/또는 추출에 의해 제거한다.
본 발명은 촉매, 촉매 시스템, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물을, 보조제 1을 첨가하고, 촉매, 촉매 시스템, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물을 추출 및/또는 여과에 의해 제거하여 제거한다.
본 발명은 촉매, 촉매 시스템, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물을 추출 및/또는 여과에 의해 제거한다.
본 발명은 리간드 및/또는 착화제를 본 발명의 보조제 2를 사용하는 추출 및/또는 본 발명의 보조제 2를 사용하는 증류를 통해 제거한다.
본 발명은 보조제를 증류 및/또는 여과 및/또는 추출을 통해 제거한다.
보조제 1은 바람직하게는 물 및/또는 금속 스캐빈저 그룹의 하나 이상의 원소이다. 바람직한 금속 스캐빈저는 금속 옥사이드, 예를 들어, 산화알루미늄, 이산화규소, 이산화티타늄, 이산화지르코늄, 산화아연, 산화니켈, 산화바나듐, 산화크로뮴, 산화마그네슘, 셀라이트(CeliteR), 규조토, 금속 카보네이트, 예를 들어, 탄산바륨, 탄산칼슘, 탄산스트론튬, 금속 설페이트, 예를 들어, 황산바륨, 황산칼슘, 황산스트론튬, 금속 포스페이트, 예를 들어, 인산알루미늄, 인산바나듐, 금속 카바이드, 예를 들어, 탄화규소, 금속 알루미네이트, 예를 들어, 알루민산칼슘, 금속 실리케이트, 예를 들어, 규산알루미늄, 초크, 제올라이트, 벤토나이트, 몬트모릴로나이트, 헥토라이트, 관능화 실리케이트, 관능화 실리카 겔, 예를 들어, SiliaBondR, QuadraSil™, 관능화 폴리실록산, 예를 들어, DeloxanR, 금속 니트라이드, 탄소, 활성탄, 뮬라이트, 보크사이트, 안티모나이트, 회중석, 페로브스카이트, 하이드로탈사이트, 관능화 및 비관능화 셀룰로스, 키토산, 케라틴, 헤테로폴리음이온, 이온 교환제, 예를 들어, Amberlite™, Amberjet™, Ambersep™, DowexR, LewatitR, ScavNetR, 관능화 중합체, 예를 들어, ChelexR, QuadraPure™, SmopexR, PolyOrgsR, 중합체-결합된 포스판, 포스판 옥사이드, 포스피네이트, 포스포네이트, 포스페이트, 아민, 암모늄 염, 아미드, 티오아미드, 우레아, 티오우레아, 트리아진, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 티올, 티올 에테르, 티올 에스테르, 알콜, 알콕사이드, 에테르, 에스테르, 카복실산, 아세테이트, 아세탈, 펩타이드, 헤타렌, 폴리에틸렌이민/이산화규소 및/또는 덴드리머이다.
보조제 1의 첨가량은 보조제 1을 기준으로 하여, 금속 부하량 0.1 내지 40중량%에 상응하는 것이 바람직하다.
보조제 1은 20 내지 90℃의 온도에서 사용하는 것이 바람직하다.
보조제 1의 체류 시간은 0.5 내지 360분이 바람직하다.
보조제 2는 상기한 본 발명의 용매인 것이 바람직하다.
반응 혼합물의 후가공는 균질하고/하거나 불균질한 촉매를 갖는 단일상 또는 다수상 시스템을 사용하는 선택된 반응 형태, 선택된 용매 시스템에서의 생성물 및 출발 물질의 용해도의 함수로서 상이한 것이 바람직하다.
단일상 시스템
불균질한 촉매는 현탁액 내에서 또는 정지상에 결합 후 작용할 수 있다.
불균질한 촉매를 현탁액 형태로 취할 경우, 반응 혼합물로부터 여과하고, 추가의 반응에 이용가능하도록 한다. 생성물(알킬포스포너스산)을 포함하고/하거나 포스핀산 공급원을 포함하고/하거나 올레핀을 포함하는 상을 생성물 분리를 위해 전방으로 통과시킨다.
불균질한 촉매가 정지상에 결합될 경우 및 생성물이 상에 가용성인 경우, 생성물을 포함하고/하거나 포스핀산 공급원을 포함하고/하거나 올레핀을 포함하는 상을 생성물 분리를 위해 전방으로 통과시킨다.
불균질한 촉매가 정지상에 결합되고, 생성물이 상에 불용성인 경우, 생성물은 용매 시스템으로부터 여과시킨다. 순환 시스템을 포스핀산 공급원을 포함하고 올레핀을 포함하는 상을 위해 사용할 수 있다.
균질한 촉매가 사용되고, 생성물이 용매 시스템에 가용성일 경우, 촉매 및/또는 0가 또는 양으로 하전된 이온 형태의 원소는 반응이 종결되면, 반응 혼합물로부터 결정화, 흡착, 흡수, 침전, 이온 교환, 증류 또는 추출로 분리한다. 생성물을 포함하고/하거나 포스핀산 공급원을 포함하고/하거나 올레핀을 포함하는 상을 생성물 분리를 위해 전방으로 통과시킨다.
균질한 촉매가 사용되고, 생성물이 용매 시스템에 불용성일 경우, 생성물은 용매 시스템으로부터 여과시킨다. 순환 시스템을 촉매를 포함하고, 포스핀산 공급원을 포함하고 올레핀을 포함하는 상을 위해 사용할 수 있다.
다수상 시스템
다수상 시스템의 특징은 용매 시스템의 적합한 선택이고, 특징은 생성물 및 촉매가 상이한 상에 존재하거나, 생성물이 임의의 상에 용해되지 않는다는 것이다.
생성물이 임의의 상에 용해되지 않으면, 이를 용매 시스템으로부터 여과한다. 순환 시스템을 촉매 시스템을 포함하고, 포스핀산 공급원을 포함하고 올레핀을 포함하는 상(들)을 위해 사용할 수 있다.
생성물이 상 중의 하나에 가용성일 경우, 순환 시스템을 촉매 시스템을 포함하고/하거나, 포스핀산 공급원을 포함하고/하거나 올레핀을 포함하는 상(들)을 위해 사용할 수 있다. 생성물을 포함하고/하거나 포스핀산 공급원을 포함하고/하거나 올레핀을 포함하는 상(들)을 생성물 분리를 위해 전방으로 통과시킨다.
생성물 및/또는 올레핀 및/또는 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및/또는 촉매 시스템 및/또는 리간드 및/또는 포스핀산 공급원의 분리는 이미 사용된 용매 시스템 중의 용액으로부터 증류 또는 정류에 의한 용매 시스템의 제거를 통해, 적합한 용매 중에서 생성물 및/또는 올레핀 및/또는 포스핀산 공급원의 결정화를 통해, 적합한 용매 시스템 중에서 생성물 및/또는 올레핀 및/또는 포스핀산 공급원의 침전을 통해, 생성물 및/또는 올레핀 및/또는 포스핀산 공급원의 여과 또는 원심분리, 증류, 정류, 추출, 흡착 또는 크로마토그래피를 통해 진행한다.
생성물의 후가공 및 분리의 특징은 이들이 하나 이상의 상기한 방법 및/또는 이들의 조합으로 이루어진다는 것이다.
당해 공정의 한 양태에서, 개개의 성분(올레핀, 촉매, 포스핀산 공급원, 임의의 용매, 기상 성분)은 동시에 또는 생각할 수 있는 서열로 사용될 수 있고, 본원에서 선택된 서열은 알킬포스포너스산의 수율에 영향을 미친다.
당해 반응은
a) 촉매를 용매 중의 초기 충전량으로 사용하고, 포스핀산 공급원을 첨가한 다음, 올레핀을 첨가하고,
b) 촉매를 용매 중의 초기 충전량으로 사용하고, 올레핀을 첨가한 다음, 포스핀산 공급원을 첨가하고,
c) 촉매를 초기 충전량으로 사용하고, 포스핀산 공급원을 첨가한 다음, 올레핀을 첨가하고,
d) 촉매를 초기 충전량으로 사용하고, 올레핀을 첨가한 다음, 포스핀산 공급원을 첨가하고,
e) 포스핀산 공급원을 용매 중의 초기 충전량으로 사용하고, 촉매를 첨가한 다음, 올레핀을 첨가하고,
f) 포스핀산 공급원을 용매 중의 초기 충전량으로 사용하고, 올레핀을 첨가한 다음, 촉매를 첨가하고,
g) 포스핀산 공급원을 초기 충전량으로 사용하고, 촉매를 첨가한 다음, 올레핀을 첨가하고,
h) 포스핀산 공급원을 초기 충전량으로 사용하고, 올레핀을 첨가한 다음, 촉매를 첨가하고,
i) 올레핀을 용매 중의 초기 충전량으로 사용하고, 포스핀산 공급원을 첨가한 다음, 촉매를 첨가하고,
j) 올레핀을 용매 중의 초기 충전량으로 사용하고, 촉매를 첨가한 다음, 포스핀산 공급원을 첨가하고,
k) 올레핀을 초기 충전량으로 사용하고, 포스핀산 공급원을 첨가한 다음, 촉매를 첨가하고,
l) 올레핀을 초기 충전량으로 사용하고, 촉매를 첨가한 다음, 포스핀산 공급원을 첨가하여 수행하는 것이 바람직하다.
공정 a) 내지 l)을 기타 생각할 수 있는 조합과 비교할 경우, 이들은 고수율 및 소량의 산화 생성물 형태의 이점을 제공한다.
당해 공정의 한 양태에서, 올레핀, 리간드 및 포스핀산 공급원은 용매 중의 초기 충전량으로서 사용하고, 전이 금속 또는 전이 금속 화합물을 첨가한다.
당해 공정의 한 양태에서, 올레핀, 리간드 및 포스핀산 공급원은 초기 충전량으로서 사용하고, 전이 금속 또는 전이 금속 화합물을 첨가한다.
당해 공정의 한 양태에서, 균질하고/하거나 불균질한 촉매는 반응 전 및/또는 반응 개시시 동일 반응계에서 및/또는 반응 동안 동일 반응계에서 생성될 수 있다.
당해 공정의 한 양태에서, 반응은 단일상 시스템으로, 균질하거나 불균질한 혼합물로 및/또는 기체 상으로 진행할 수 있다.
당해 공정의 한 양태에서, 다수상 시스템이 사용될 수 있고, 상 이동 촉매가 또한 사용될 수 있다. 이러한 경우, 순환 시스템이 촉매 시스템을 포함하는 상(들)을 위해 사용될 수 있고, 생성물을 포함하는 상(들)은 후가공를 위해 전방으로 통과시킬 수 있다.
당해 공정의 한 양태는 에난티오머적으로 순수하거나 에난티오머적으로 풍부한 알킬포스포너스산 및 이들의 유도체를 생성한다. 이는 화학식 IV의 키랄성 두자리 리간드를 필요로 한다. 본 발명에 바람직한 리간드의 예는 (2S,2S)-(-)-비스(디페닐포스피노)부탄, (2R,2R)-(+)-비스(디페닐포스피노)부탄, (+)-1,2-비스[(2R,5R)-2,5-디요오도프로필포스폴라노]벤젠, (-)-1,2-비스[(2S,5S)-2,5-디요오도프로필포스폴라노]벤젠, (+)-2,3-O-이소프로프로필리덴-2,3-디하이드록시-1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, (-)-2,3-O-이소프로프로필리덴-2,3-디하이드록시-1,4-비스(디페닐포스피노)부탄, (R)-(+)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, (S)-(-)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸, (R)-(+)-2,2'-비스(디-p-톨릴포스피노)-1,1'-비나프틸, (S)-(-)-2,2'-비스(디-p-톨릴포스피노)-1,1'-비나프틸, (R)-(+)-7,7'-비스[디(3,5-디메틸페닐)포스피노]-2,2',3,3'-테트라하이드로-1,1'-스피로비인단, (S)-(-)-7,7'-비스[디(3,5-디메틸페닐)포스피노]-2,2',3,3'-테트라하이드로-1,1'-스피로비인단, 1,1'-비스((2R,5R)-2,5-디에틸포스폴라노)페로센, 1,1'-비스((2S,5S)-2,5-디에틸포스폴라노)페로센이다.
당해 공정의 하나의 바람직한 양태는 포스핀산 및/또는 이의 나트륨 염을 용매 중에서 촉매의 존재하에 에틸렌과 반응시켜 주 생성물로서 에틸포스포너스산 및/또는 나트륨 염을 수득한다.
반응은 흡수 컬럼, 분무 타워, 버블 컬럼, 교반 탱크, 유동 튜브 및/또는 혼련기에서 진행하는 것이 바람직하다.
불균질한 촉매의 경우에, 유동 튜브를 사용하는 것이 바람직하다.
사용되는 혼합 장치는 앵커 교반기, 블레이드 교반기, MIC 교반기, 추진제 교반기, 임펠러 교반기, 터빈 교반기, 교차 비터, 분산기 디스크, 캐비테이션(기화) 교반기, 로터-스테이터(rotor-stator) 혼합기, 정적 혼합기, 벤투리 노즐 및/또는 맘모스 펌프를 포함하는 것이 바람직하다.
반응 동안 반응 용액의 혼합 강도는 회전 레이놀드 번호 1 내지 1,000,000, 바람직하게는 100 내지 100,000에 상응하는 것이 바람직하다.
올레핀, 촉매, 용매 시스템 및 차아인산 및/또는 이의 염을 0.080 내지 10kW/m3, 바람직하게는 0.30 내지 1.65kW/m3의 에너지 양을 도입하여 긴밀하게 혼합하는 것이 바람직하다.
본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 산가는 알킬포스포너스산 1g당 0.32g KOH 미만인 것이 바람직하다. 본원에서 높은 산가가 열경화성 중합체의 높은 가교결합도에 유리하다.
본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르는
- 예를 들어, 주물 소재 및 성형 모래용 결합제로서,
- 에폭시 수지, 폴리우레탄 또는 불포화 폴리에스테르 수지를 경화시키는 데에서 가교결합제 또는 각각 촉진제로서,
- 중합체 안정제, 예를 들어, 면직물, 중합체 섬유 또는 플라스틱용 광 안정제 및/또는 열 안정제로서,
- 식물 보호제, 예를 들어, 식물 성장 조절제로서 또는 제초제, 농약 또는 살진균제로서,
- 치료제로서 또는 사람 및 동물 치료제 또는 치료제 중의 첨가제로서, 예를 들어, 효소 조절제로서 또는 조직 성장 자극용으로서,
- 금속이온 봉쇄제로서, 예를 들어, 공업용수 공급 시스템 또는 석유 생산 또는 금속 가공제 중에서 침착물 조절용으로서,
- 석유 첨가제로서, 예를 들어, 산화방지제로서 및 옥탄가 증가용으로서,
- 부식 보호제로서,
- 세탁 세제 용품 및 청소 제품 용품에, 예를 들어, 탈색제로서,
- 전자 공학 용품에서, 예를 들어, 캐패시터, 배터리 및 축전지용 다중전해질에서, 및 감광성 층에서 유리 라디칼 스캐빈저로서, 또는
- 알킬포스폰산 제조용 전구체로서 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르는 난연성 열가소성 중합체 성형 조성물을 제조하는데 사용되는 것이 바람직하다.
난연성 열가소성 중합체 성형 조성물은 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르를 0.5 내지 45중량% 포함하는 것이 바람직하다.
난연성 열가소성 중합체 성형 조성물은 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량% 및 열가소성 중합체 또는 이의 혼합물 0.5 내지 95중량%를 포함하고, 이때 상기 성분들 전체는 100중량%인 것이 바람직하다.
난연성 열가소성 중합체 성형 조성물은 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 10 내지 40중량% 및 열가소성 중합체 또는 이의 혼합물 10 내지 80중량%, 첨가제 2 내지 40중량%, 충전제 또는 보강제 2 내지 40중량%를 포함하고, 이때 상기 성분들 전체는 100중량%인 것이 바람직하다.
난연성 열가소성 중합체 성형 조성물의 제조방법의 특징은 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르를 중합체 펠렛 및 임의의 첨가제와 혼합하고, 재료들을 170℃(폴리스티렌), 약 270℃(PET, 폴리에틸렌 테레프탈레이트), 230 내지 260℃(폴리부틸렌 테레프탈레이트, PBT) 또는 260℃(PA6) 또는 260 내지 280℃(PA 66)의 온도에서 2축 압출기(ZSK 25 WLE, 14.5kg/h, 200rpm, L/D: 4)에 도입한다는 것이다. 균질화된 중합체 압출물을 연신시키고, 수욕으로 냉각시킨 다음, 펠렛화하고, 이의 잔류 수분이 0.05 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%일 때까지 건조시킨다.
난연성 열가소성 중합체 성형 조성물의 제조방법의 특징은 100중량부의 디메틸 테레프탈레이트와 720중량부의 에틸렌 글리콜 및 35 내지 700중량부의 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르를 중합한다는 것이다. 중합 방법은 임의로 아연 아세테이트의 존재하에 진행할 수 있다. 난연성 중합체 성형 조성물은 임의로 방사시켜 섬유를 수득할 수 있다. 중합체는 열가소성 또는 열경화성 중합체가 바람직하다.
열가소성 중합체는 모노- 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어, 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리-1-부텐, 폴리-4-메틸-1-펜텐, 폴리이소프렌 및 폴리부타디엔 또는 사이클로올레핀, 예를 들어, 사이클로펜텐 또는 노르보르넨의 중합체; 또는 폴리에틸렌(이는, 경우에 따라, 가교결합될 수 있음), 예를 들어, 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 고분자량 폴리에틸렌(HMWHDPE), 고밀도 초고분자량 폴리에틸렌(UHMWHDPE), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 또는 분지된 저밀도 폴리에틸렌(VLDPE), 또는 이의 혼합물이 바람직하다.
열가소성 중합체는 모노- 및 디올레핀 서로간의 공중합체 또는 기타 비닐 단량체와의 공중합체, 예를 들어, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE) 또는 이와 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과의 혼합물, 프로필렌-1-부텐 공중합체, 프로필렌-이소부틸렌 공중합체, 에틸렌-1-부텐 공중합체, 에틸렌-헥센 공중합체, 에틸렌-메틸펜텐 공중합체, 에틸렌-헵텐 공중합체, 에틸렌-옥텐 공중합체, 프로필렌-부타디엔 공중합체, 이소부틸렌-이소프렌 공중합체, 에틸렌-알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 및 이들의 일산화탄소와의 공중합체, 또는 에틸렌-아크릴산 공중합체 및 이의 염(이오노머), 또는 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예를 들어, 헥사디엔, 디사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴노르보르넨과의 삼원공중합체; 또는 이들 공중합체 서로 간의 혼합물, 예를 들어, 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체, LLDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체, LLDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체, 및 교호 또는 랜덤 구조 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체, 또는 이들과 기타 중합체, 예를 들어, 폴리아미드와의 혼합물이 바람직하다.
중합체는 수소화 변형물(예: 점착제 수지)을 포함하는 탄화수소 수지(예: C5-C9) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물이 바람직하다.
열가소성 중합체는 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌) 및/또는 폴리(α-메틸스티렌)이 바람직하다.
열가소성 중합체는 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴산 유도체의 공중합체, 예를 들어, 스티렌-부타디엔, 스티렌-아크릴로니트릴, 스티렌-알킬 메타크릴레이트, 스티렌-부타디엔-알킬 아크릴레이트 및 상응하는 메타크릴레이트, 스티렌-말레산 무수물, 스티렌-아크릴로니트릴-메틸 아크릴레이트; 스티렌 공중합체 및 또다른 중합체, 예를 들어, 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체, 또는 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원공중합체로 이루어진 고충격 내성 혼합물; 또는 스티렌의 블록 공중합체, 예를 들어, 스티렌-부타디엔-스티렌, 스티렌-이소프렌-스티렌, 스티렌-에틸렌/부틸렌-스티렌, 또는 스티렌-에틸렌/프로필렌-스티렌이 바람직하다.
열가소성 중합체는 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그래프트 공중합체, 예를 들어, 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 공중합체 상 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴(또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔, 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 상의 스티렌 및 말레이미드 및, 각각 폴리부타디엔 상의 알킬 메타크릴레이트, 에틸렌-프로필렌-디엔 삼원공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리알킬 아크릴레이트 상 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트-부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 또는, 예를 들어, ABS 중합체, MBS 중합체, ASA 중합체 또는 AES 중합체로서 공지된 이들의 혼합물이 바람직하다.
열가소성 중합체는 할로겐 함유 중합체, 예를 들어, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌(할로부틸 고무)로 이루어진 염소화 및 브롬화 공중합체, 염소화 또는 클로로설폰화 폴리에틸렌, 에틸렌 및 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로하이드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐 함유 비닐 화합물로 이루어진 중합체, 예를 들어, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드; 또는 이들의 공중합체, 예를 들어, 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드-비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드-비닐 아세테이트가 바람직하다.
열가소성 중합체는 α,β-불포화 산 및 이들의 유도체로부터 유도된 중합체, 예를 들어, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 부틸-아크릴레이트-충격 개질된 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴, 및 언급된 단량체 서로간의 공중합체 또는 기타 불포화 단량체와의 공중합체, 예를 들어, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴-알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-알콕시알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴-비닐 할라이드 공중합체, 또는 아크릴로니트릴-알킬 메타크릴레이트-부타디엔 삼원공중합체가 바람직하다.
열가소성 중합체는 불포화 알콜 및 아민으로부터 또는 이들의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들어, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트, 폴리알릴멜라민, 또는 이들의 올레핀과의 공중합체가 바람직하다.
열가소성 중합체는 사이클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어, 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드 또는 이들의 비스글리시딜 에테르와의 공중합체가 바람직하다.
중합체는 열가소성 폴리아세탈, 예를 들어, 폴리옥시메틸렌, 또는 공단량체, 예를 들어, 에틸렌 옥사이드를 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈이 바람직하다.
열가소성 중합체는 폴리페닐렌 옥사이드 및 폴리페닐렌 설파이드 및 이들의 스티렌 중합체 또는 폴리아미드와의 혼합물이 바람직하다.
열가소성 중합체는 먼저 말단 하이드록시 그룹을 갖는 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리부타디엔으로부터, 둘째로 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 유도되는 폴리우레탄이거나, 또는 이들의 전구체가 바람직하다.
열가소성 중합체는 디아민 및 디카복실산으로부터 및/또는 아미노카복실산으로부터 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어, 나일론-4, 나일론-6(AkulonR K122, DSM; ZytelR 7301, DuPont; DurethanR B 29, Bayer), 나일론-6,6(ZytelR 101, DuPont; DurethanR A30, DurethanR AKV, DurethanR AM, Bayer; UltramidR A3, BASF) -6,10, -6,9, -6,12, -4,6, -12,12, 나일론-11 및 나일론-12(GrillamidR L20, Ems Chemie), m-크실렌, 디아민 및 아디프산을 기본으로 하는 방향족 폴리아미드; 헥사메틸렌디아민 및 이소- 및/또는 테레프탈산 및, 경우에 따라, 개질제로서의 엘라스토머로부터 제조된 폴리아미드, 예를 들어, 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌이소프탈아미드가 바람직하다. 기타 적합한 중합체는 상기한 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머, 또는 화학적으로 결합되거나 그래프트된 엘라스토머와의 블록 공중합체; 또는 폴리에테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블록 공중합체이다. 가공 동안("RIM 폴리아미드 시스템") 축합된 폴리아미드처럼 EPDM 또는 ABS 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드가 또한 적합하다.
중합체는 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리하이단토인 및 폴리벤즈이미다졸인 것이 바람직하다.
열가소성 중합체는 디카복실산 및 디알콜로부터 및/또는 하이드록시카복실산으로부터 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트(CelanexR 2500, CelanexR 2002, Celanese; UltradurR, BASF), 폴리-1,4-디메틸올사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리하이드록시벤조에이트, 및 하이드록실 말단 그룹을 갖는 폴리에테르로부터 유도되는 블록 폴리에테르에스테르; 및 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르가 바람직하다.
열가소성 중합체는 폴리카보네이트 또는 폴리에스테르 카보네이트, 또는 폴리설폰, 폴리에테르 설폰 또는 폴리에테르 케톤이 바람직하다.
중합체는 상기한 중합체의 혼합물(폴리블렌드), 예를 들어, PP/EPDM, 나일론/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PU, PC/열가소성 PU, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/나일론-6,6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 및 PBT/PET/PC가 바람직하다.
본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르는 난연성 중합체 성형물, 중합체 필름, 중합체 필라멘트 및 중합체 섬유 제조용으로 사용되는 것이 바람직하다.
난연성 중합체 성형물, 중합체 필름, 중합체 필라멘트 및 중합체 섬유는 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량% 및 열가소성 중합체 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 99.5중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
난연성 중합체 성형물, 중합체 필름, 중합체 필라멘트 및 중합체 섬유는 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법으로 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량% 및 열가소성 중합체 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 98.5중량%, 첨가제 0.5 내지 55중량% 및 충전제 또는 보강제 0.5 내지 55중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
최종적으로, 본 발명은 또한 본 발명의 난연성 중합체 성형 조성물을 사출 성형(예: 사출 성형기)(Aarburg Allrounder) 및 압축 성형, 발포체 사출 성형, 내부-기체-압력 사출 성형, 취입(blow) 성형, 캐스트-필름 제조, 캘린더링, 적층 또는 피복을 통해 비교적 고온에서 가공하여 난연성 중합체 성형물을 수득함을 포함하는, 난연성 중합체 성형물의 제조방법을 제공한다.
난연성 중합체 성형물의 제조방법의 특징은 본 발명의 난연성 성형 조성물을 적합한 용융 온도에서 가공하여 중합체 성형물을 수득한다는 것이다.
적합한 바람직한 용융 온도는 폴리스티렌의 경우 200 내지 250℃, 폴리프로필렌의 경우 200 내지 300℃, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)의 경우 250 내지 290℃, 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBT)의 경우 230 내지 270℃, 나일론-6(PA 6)의 경우 260 내지 290℃, 나일론-6,6(PA 6.6)의 경우 260 내지 290℃ 및 폴리카보네이트의 경우 280 내지 320℃이다.
열경화성 중합체는 포화 및 불포화 디카복실산 또는 이들의 무수물과 다가 알콜, 또는 가교결합제로서의 비닐 화합물과의 코폴리에스테르로부터 유도되는 불포화 폴리에스테르 수지가 바람직하다. UP 수지는 개시제(예: 퍼옥사이드) 및 촉진제를 사용하여 유리 라디칼 중합을 통해 경화된다.
폴리에스테르를 제조하기 위한 바람직한 불포화 디카복실산 및 불포화 디카복실산 유도체는 말레산 무수물 및 푸마르산이다.
바람직한 포화 디카복실산은 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라하이드로프탈산 및 아디프산이다.
바람직한 디올은 1,2-프로판디올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 네오펜틸 글리콜, 네오펜틸 글리콜 및 에톡실화 또는 프로폭실화 비스페놀 A이다.
가교결합 반응용으로 바람직한 비닐 화합물은 스티렌이다.
바람직한 경화제 시스템은 퍼옥사이드 및 금속 공개시제, 예를 들어, 하이드로퍼옥사이드 및 코발트 옥타노에이트 및/또는 벤조일 퍼옥사이드, 및 방향족 아민 및/또는 자외선 광 및 감광제, 예를 들어, 벤조인 에테르이다.
바람직한 하이드로퍼옥사이드는 디-3급-부틸 퍼옥사이드, 3급-부틸 퍼옥토에이트, 3급-부틸 퍼피발레이트, 3급-부틸 2-에틸퍼헥사노에이트, 3급-부틸 퍼말레에이트, 3급-부틸 퍼이소부티레이트, 벤조일 퍼옥사이드, 디아세틸 퍼옥사이드, 석시닐 퍼옥사이드, p-클로로벤조일 퍼옥사이드, 디사이클로헥실 퍼옥시디카보네이트이다.
개시제의 사용량은, 모든 공단량체의 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.2 내지 15중량%인 것이 바람직하다.
바람직한 금속 공개시제는 코발트, 망간, 철, 바나듐, 니켈 또는 납의 화합물이다. 모든 공단량체의 중량을 기준으로 하여, 금속 공개시제를 0.05 내지 1중량%의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
바람직한 방향족 아민은 디메틸아닐린, p-디메틸톨루엔, 디에틸아닐린 및 페닐디에탄올아민이다.
난연성 공중합체의 제조방법의 특징은 (A) 하나 이상의 C4-C8 디카복실산으로부터 유도된 하나 이상의 에틸렌으로 불포화된 디카복실산 무수물, (B) 하나 이상의 비닐방향족 화합물 및 (C) 하나의 폴리올이 공중합되고, (D) 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법에 의해 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르와 반응시킨다는 것이다.
난연성 열경화성 조성물의 제조방법의 특징은 열경화성 수지를 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법에 의해 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르로 제조된 난연성 성분과 혼합하고, 생성되는 혼합물을 3 내지 10bar의 압력 및 20 내지 60℃의 온도(냉각 압착)에서 습식 압착시킨다는 것이다.
난연성 열경화성 조성물의 제조방법의 특징은 열경화 수지를 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법에 의해 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르와 혼합하고, 생성되는 혼합물을 3 내지 10bar의 압력 및 80 내지 150℃의 온도(가온 또는 가열 압착)에서 습식 압착시킨다는 것이다.
중합체는 지방족, 지환족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도되는 가교결합된 에폭시 수지, 예를 들어, 통상의 경화제 및/또는 촉진제에 의해 가교결합되는 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 또는 비스페놀 F 디글리시딜 에테르의 생성물이 바람직하다.
적합한 글리시딜 화합물은 비스페놀 A 디글리시딜 에스테르, 비스페놀 F 디글리시딜 에스테르, 페놀-포름알데히드 수지 및 크레졸-포름알데히드 수지의 폴리글리시딜 에스테르, 프탈산, 이소프탈산 및 테레프탈산, 및 트리멜리트산의 폴리글리시딜 에스테르, 방향족 아민 및 헤테로사이클릭 질소 염기의 N-글리시딜 화합물, 및 다가 지방족 알콜의 디- 및 폴리글리시딜 화합물이다.
적합한 경화제는 폴리아민, 예를 들어, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 아미노에틸피페파진, 이소포론디아민, 폴리아미도아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페놀 설폰 및 디시안디아미드이다.
적합한 경화제는 다염기 산 또는 이의 무수물, 예를 들어, 프탈산 무수물, 말레산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 메틸테트라하이드로프탈산 무수물, 헥사하이드로프탈산 무수물 및 메틸헥사하이드로프탈산 무수물이다.
적합한 경화제는 페놀, 예를 들어, 페놀-노볼락 수지, 크레졸-노볼락 수지, 디사이클로펜타디엔-페놀-부가물 수지, 페놀-아르알킬 수지, 크레졸-아르알킬 수지, 나프톨-아르알킬 수지, 비페놀-개질된 페놀-아르알킬 수지, 페놀-트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 나프톨-노볼락 수지, 나프톨-페놀 공축합물 수지, 나프톨-크레졸 공축합물 수지, 비페놀-개질된 페놀성 수지 및 아미노트리아진-개질된 페놀성 수지이다.
이러한 경화제들은 단독으로 또는 서로 배합하여 사용할 수 있다.
중합 반응 동안 가교결합 반응을 위한 적합한 촉매 또는 촉진제는 3급 아민, 벤질디메틸아민, N-알킬피리딘, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 유기산의 금속 염, 루이스산 및 아민 착물 염이다.
에폭시 수지는 전기 또는 전자공학 소자의 포팅(potting) 및 포화 및 함침 공정용으로 적합하다. 전기 공학에서, 사용된 에폭시 수지는 주로 난연성이고, 인쇄 회로 기판 및 절연체용으로 사용된다.
중합체는 한편으로 알데히드로부터, 다른 한편으로는 페놀, 우레아 또는 멜라민으로부터 유도되는 가교결합된 중합체, 예를 들어, 페놀-포름알데히드 수지, 우레아-포름알데히드 수지 및 멜라민-포름알데히드 수지가 바람직하다.
중합체는 치환된 아크릴레이트로부터, 예를 들어, 에폭시 아크릴레이트로부터, 우레탄 아크릴레이트로부터 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도되는 가교결합가능한 아크릴성 수지가 바람직하다.
중합체는 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시안우레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교결합된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지가 바람직하다.
본 발명은 또한 0.1 내지 50중량부의 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법에 의해 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르와 30 내지 65중량부의 폴리이소시아네이트 및 30 내지 65중량부의 폴리올과의 반응을 통해 생성되는 난연성 폴리우레탄 성형 조성물을 제공한다.
난연성 폴리우레탄 성형 조성물의 제조방법의 특징은 170 내지 70중량부, 바람직하게는 130 내지 80중량부의 폴리이소시아네이트를 100중량부의 폴리올, 0.1 내지 50중량부의 본 발명의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 본 발명의 방법에 의해 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르, 0.1 내지 4중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 2중량부의 촉매와 반응시키고, 0.1 내지 1.8중량부, 바람직하게는 0.3 내지 1.6중량부의 발포제로 임의로 발포시킨다는 것이다.
바람직한 폴리올은 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 비스페놀 A, 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트롤, 소르비톨, 당, 분해된 전분(degraded starch), 에틸렌디아민, 디아미노톨루엔 및/또는 아닐린의 알켄 옥사이드 부가물이고, 이들은 개시제로서 작용한다. 바람직한 알콕실화제는 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소원자를 함유하고, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드가 특히 바람직하다.
바람직한 폴리에스테르 폴리올은 폴리알콜, 예를 들어, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 메틸펜탄디올, 1,6-헥산디올, 트리메틸올프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 디글리세롤, 글로코스 및/또는 소르비톨과 이염기 산, 예를 들어, 옥살산, 말론산, 석신산, 타르타르산, 아디프산, 세박산, 말레산, 푸마르산, 프탈산, 테레프탈산의 중축합을 통해 수득된다. 이들 폴리에스테르 폴리올은 단독으로 또는 배합물로 사용될 수 있다.
적합한 폴리이소시아네이트는 2개 이상의 이소시아네이트 그룹을 갖는 방향족, 지환족 또는 지방족 폴리이소시아네이트, 및 이의 혼합물이다. 방향족 폴리이소시아네이트, 예를 들어, 톨릴 디이소시아네이트, 메틸렌디페닐 디이소시아네이트, 나프틸렌 디이소시아네이트, 크실릴렌 디이소시아네이트, 트리스(4-이소시아네이토페닐)메탄 및 폴리메틸렌폴리페닐렌 디이소시아네이트가 바람직하고; 지환족 폴리이소시아네이트는 메틸렌디페닐 디이소시아네이트 및 톨릴 디이소시아네이트이고, 지방족 폴리이소시아네이트는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포렌 디이소시아네이트, 데메릴 디이소시아네이트, 1,1-메틸렌비스(4-이소시아네이토사이클로헥산-4,4'-디이소시아네이토디사이클로헥실메탄 이성체 혼합물, 사이클로헥실 1,4-디이소시아네이트, DesmodurR 등급(Bayer) 및 리신 디이소시아네이트 및 이의 혼합물이다.
적합한 폴리이소시아네이트는 폴리이소시아네이트와 폴리올, 우레아, 카보디이미드 및/또는 뷰렛과의 반응을 통해 수득된 개질된 생성물이다.
적합한 촉매는 강 염기, 카복실산의 알칼리 금속 염 또는 지방족 3급 아민이다. 4급 수산화암모늄, 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 알콕사이드, 나트륨 또는 칼륨 아세테이트, 칼륨 옥토에이트, 나트륨 벤조에이트, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄, N,N,N',N'-테트라메틸헥사메틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸프로필렌디아민, N,N,N',N',N"-펜타메틸디에틸렌트리아민, N,N'-디-(C1-C2)-알킬피페라진, 트리메틸아미노에틸피페라진, N,N-디메틸사이클로헥실아민, N,N-디메틸벤질아민, N-메틸모르폴린, N-에틸모르폴린, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 트리에틸렌디아민, 비스(디메틸아미노알킬)피페라진, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, N,N-디에틸벤질아민, 비스(N,N-디에틸아미노에틸)아디페이트, N,N,N',N'-테트라메틸-1,3-부탄디아민, N,N-디에틸-[β]페닐에틸아민, 1,2-디메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸 등이 바람직하다.
폴리올에 대한 폴리이소시아네이트의 중량비는, 폴리올 100중량부를 기준으로 하여, 170 내지 70, 바람직하게는 130 내지 80이 바람직하다.
촉매의 중량비는, 폴리올 100중량부를 기준으로 하여, 0.1 내지 4중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 2중량부가 바람직하다.
바람직한 발포제는 물, 탄화수소, 플루오로클로로카본, 플루오로카본 등이다. 발포제의 양은, 폴리올 100중량부를 기준으로 하여, 0.1 내지 1.8중량부, 바람직하게는 0.3 내지 1.6중량부, 특히 0.8 내지 1.6중량부이다.
실시예
실시예 1: (비교용)
5852g의 테트라하이드로푸란을 교반기 및 고성능 응축기가 장착된 3구 플라스크에서 실온에서 초기 충전량으로서 사용하고, 10분 동안 시스템을 통해 질소를 교반하고 통과시켜 "탈기시킨다". 이어서, 70.0mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 95.0mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 첨가하고, 혼합물을 질소 플러싱하면서 추가로 15분 동안 교반시킨다. 이어서, 198g의 물 중의 198g의 포스핀산을 교반하면서 첨가한다. 질소를 반응 혼합물을 통해 추가의 10분 동안 통과시킨다.
이어서, 반응 용액을 질소 역류하에 질소로 블랭킷된 2L 뷔히(Buchi) 반응기로 옮기고, 잔류하는 물질을 약간의 테트라하이드로푸란으로 2회 세정하여 3구 플라스크로부터 제거한다. 2.5bar에서 에틸렌을 반응기에 적용하는 동안 반응 혼합물을 교반하고(교반기 회전 속도: 약 1400rpm), 반응 혼합물을 80℃(쟈켓 온도)로 가열한다. 56g의 에틸렌이 흡수된 후, 시스템을 실온으로 냉각시키고, 임의의 반응하지 않은 에틸렌을 배출하고, 태운다.
이어서, 반응 혼합물은 60℃ 이하 및 350 내지 10mbar의 조건하에 회전 증발기 상에서 용매를 제거한다. 300g의 탈이온수(이론적 수율의 1배량)를 잔사와 혼합하고, 혼합물을 질소하에 실온에서 1시간 동안 교반한다. 생성되는 잔사를 여과하고, 여액을 200ml의 톨루엔으로 추출한다. 수성 상은 60℃ 이하 및 250 내지 10mbar의 조건하에 회전 증발기 상에서 용매를 제거한다.
31P-NMR(D2O, 커플링됨): 다중선 이중선, 36.7ppm
실시예 2:
198g의 포스폰산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 3:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 4:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 5:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 6:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 7:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 8:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 9:
1.98g의 포스핀산, 3.65g의 테트라하이드로푸란, 1.98g의 물, 0.84g의 에틸렌, 13.7mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 19.1g의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 10:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4g의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9g의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 11:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 0.014mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 0.019mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 12:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 13:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 14:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 15:
198g의 포스핀산, 563g의 물, 84g의 에틸렌, 0.6mg의 황산팔라듐(II) 및 6.8mg의 트리스(3-설포페닐)포스핀 삼나트륨 염을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 16:
198g의 포스핀산, 563g의 아세트산, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 17:
198g의 포스핀산, 365g의 톨루엔, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 18:
198g의 포스핀산, 563g의 부탄올, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 19:
198g의 포스핀산, 84g의 에틸렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 20:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 252g의 헥센, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 21:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 312g의 스티렌, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 22:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 81g의 부타디엔, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 3과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 23:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 216g의 아크릴산, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 24:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 258g의 비닐 아세테이트, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 25:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 171g의 알릴아민, 1.4mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 26:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.7mg의 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐 및 1.2mg의 1,3-비스(디페닐포스피노)프로판을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 27:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 3.5mg의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 및 1.7mg의 4,6-비스(디페닐포스핀)페녹사진을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 28:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 3.2mg의 탄소상 팔라듐 및 1.6mg의 트리페닐포스핀을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 29:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 0.6mg의 황산팔라듐(II) 및 2.0mg의 폴리스티렌 상에 결합된 트리페닐포스핀을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 30:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 0.7mg의 팔라듐(II) 아세테이트 및 2.1mg의 (옥시-2,1-페닐렌)-비스(디페닐포스핀)을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 31:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 3.7mg의 테트라키스(트리페닐포스핀)백금 및 2.1mg의 (R)(+)-2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프탈렌을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 32:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 11.7mg의 알루미늄상 백금 및 2.4mg의 1,2-비스(디페닐포스피노)에탄을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 33:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 0.4mg의 이염화니켈 및 1.7mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 34:
198g의 포스핀산, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 3.3mg의 테트라키스(트리페닐포스핀)니켈 및 1.7mg의 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 35:
198g의 포스핀산 나트륨 염, 563g의 아세트산, 84g의 에틸렌, 0.9mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.2mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 36:
198g의 부틸 포스피네이트, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 0.7mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 0.9mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
실시예 37:
198g의 차아인산암모늄, 365g의 테트라하이드로푸란, 198g의 물, 84g의 에틸렌, 1.1mg의 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 및 1.5mg의 4,5-비스(디페닐포스피노)-9,9-디메틸크산텐을 실시예 1과 같이 반응시킨다. 표 1은 정확한 조건 및 수율을 열거한다.
Claims (21)
- 화학식 I의 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르.
화학식 I
상기 화학식 I에서,
A는 임의로 치환된 C2-C20 알킬, C2-C20 알킬렌, C8-C20 알크아릴이고,
X는 H, 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알케닐, 치환된 알킬, 아릴, 알크아릴, 알케닐, 암모늄, 또는 1급, 2급, 3급, 4급 알킬암모늄 또는 아릴암모늄, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 제3 또는 제4 주족 금속, 제2, 제4 또는 제8 전이족 금속 또는 란탄족 금속이다. - 제1항에 있어서, 에틸-, n-프로필-, 이소프로필-, n-부틸-, 이소부틸-, n-펜틸-, 이소펜틸-, n-헥실-, 이소헥실-, 2-페닐에틸-, 1-페닐에틸-, 3-페닐프로필-, 2-페닐프로필-, 2-하이드록시에틸-, 3-하이드록시프로필-, 2-카복시에틸-, 3-카복시프로필-, 2-아세테이토에틸-, 3-아세테이토프로필-, 2-부티레이토에틸-, 3-부티레이토프로필-, 2-에틸옥시에틸-, 3-에틸옥시프로필-, 2-프로필옥시에틸-, 3-프로필옥시프로필-, 2-부틸옥시에틸-, 3-부틸옥시프로필-, 2-아미노에틸- 및/또는 3-아미노프로필포스포너스산, 이의 염, 이의 에스테르 또는 이들의 혼합물인 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 제3 또는 제4 주족 원소의 염 또는 제2, 제4 또는 제8 전이족 원소의 염, 암모늄 염, 또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 알킬암모늄 또는 아릴암모늄 염인 알킬포스포너스산 염.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 알킬, 하이드록시알킬, 알킬아릴, 아릴 또는 알케닐 에스테르인 알킬포스포너스산 에스테르.
- 제4항에 있어서, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 벤질, 페닐, 비닐 또는 알릴 에스테르인 알킬포스포너스산 에스테르.
- 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시킴을 포함하고, 포스핀산 공급원이 포스핀산(차아인산 H3PO2), 포스핀산의 염, 포스핀산의 에스테르 또는 이들의 혼합물인, 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 제조방법.
- 제6항에 있어서,
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 용매 및/또는 올레핀을 임의로 제거하고,
c) 촉매, 촉매 시스템, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물을 제거하고,
d) 리간드 및/또는 착화제를 제거하고,
e) 보조제 및/또는 올레핀을 제거하는, 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 제조방법. - 제6항에 있어서,
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 불용성 생성물을 여과하여 제거하는, 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 제조방법. - 제6항에 있어서,
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 임의로 촉매를 제거하고,
c) 리간드 및/또는 착화제를 제거하고,
d) 용매를 제거하는, 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 제조방법. - 제6항에 있어서,
a) 포스핀산 공급원을 촉매의 존재하에 올레핀과 반응시키고,
b) 임의로 촉매를 제거하고,
c) 리간드 및/또는 착화제를 제거하고,
d) 용매를 제거하고,
e) 제거된 착화제 및/또는 리간드 및/또는 촉매의 90% 이상을 단계 a)로 반환시키는, 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 제조방법. - 제6항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, 포스핀산의 염이 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 제3 또는 제4 주족 원소 및 제2, 제4 또는 제8 전이족 원소 또는 란탄족 원소의 염, 암모늄 염, 또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 알킬암모늄 또는 아릴암모늄 염인 방법.
- 제6항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, 올레핀이 화학식 II에 따르는 방법.
화학식 II
상기 화학식 II에서,
R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 수소, 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹, 및/또는 탄소수 2 내지 18의 알케닐 그룹, 및/또는 탄소수 8 내지 18의 아릴 그룹 및/또는 작용성 그룹, 예를 들어, 카보닐, 알데히드, 카복시, 하이드록시, 설폰산, 니트릴, 시아노 및/또는 에폭시 그룹이거나; 또는 1급, 2급 및/또는 3급 아미노 그룹 및/또는 에스테르 또는 에테르 그룹이다. - 제6항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 올레핀이 에틸렌, 1-프로필렌, 1-부텐, 1-펜텐, 1-헥센, 스티렌, 알릴아민, 알릴 알콜, 알릴 알콜 에테르 및 비닐 알콜 에테르, 아크릴산, 아크릴산 에스테르, 비닐 아세테이트 및/또는 1,3-부타디엔인 방법.
- 제6항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매가 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및/또는, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물 및 하나 이상의 리간드로 이루어진 촉매 시스템인 방법.
- 제6항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 촉매 시스템이 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물, 및 하나 이상의 리간드의 반응을 통해 형성되는 방법.
- 제6항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물이 제7 및 제8 전이족의 화합물인 방법.
- 제6항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, 전이 금속 및/또는 전이 금속 화합물이 로듐, 니켈, 팔라듐 및/또는 백금을 포함하는 방법.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 제6항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따라 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의
- 추가의 합성용 중간체로서,
- 결합제로서,
- 에폭시 수지, 폴리우레탄 또는 불포화 폴리에스테르 수지를 경화시키는 데에서 가교결합제 또는 촉진제로서,
- 중합체 안정제로서,
- 식물 보호제로서,
- 사람 및 동물의 치료제 또는 치료제 중의 첨가제로서,
- 금속이온 봉쇄제(sequestering agent)로서,
- 석유 첨가제로서,
- 부식 보호제로서,
- 세탁 세제 용품 및 청소 제품 용품에서, 또는
- 전자 공학 용품에서의 용도. - 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 제6항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따라 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 및 알킬포스포너스산 에스테르의 난연제, 특히 클리어코트(clearcoat) 및 발포성 피복물용 난연제로서, 목재 및 기타 셀룰로스-함유 제품용 난연제로서 또는 중합체용, 난연성 중합체 성형 조성물 제조용, 난연성 중합체 성형물 제조용 및/또는 폴리에스테르 및 블렌딩되지 않거나 블렌딩된 셀룰로스 직물에 함침으로 난연성을 제공하기 위한 반응성 및/또는 비반응성 난연제로서의 용도.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 제6항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따라 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체, 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 95중량%, 첨가제 0 내지 55중량% 및 충전제 또는 보강제 0 내지 55중량%를 포함하고, 이때 상기 성분들 전체는 100중량%인 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따르는 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 및/또는 제6항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 따라 제조된 알킬포스포너스산, 알킬포스포너스산 염 또는 알킬포스포너스산 에스테르 0.5 내지 45중량%, 열가소성 또는 열경화성 중합체, 또는 이들의 혼합물 0.5 내지 95중량%, 첨가제 0 내지 55중량% 및 충전제 또는 보강제 0 내지 55중량%를 포함하고, 이때 상기 성분들 전체는 100중량%인 난연성 열가소성 또는 열경화성 중합체 성형물, 중합체 필름, 중합체 필라멘트 및 중합체 섬유.
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