KR20100025038A - Protection of hair using natural ingredients, hair loss hair prevention and improvement composition - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: A composition containing a natural material for improving hair is provided to remove dandruff and to repair hair and scalp. CONSTITUTION: A composition for improving skin contains 1-20 weight% of phytosphingosin ascobate, 1-30 weight% of bamboo leaves; 1-30 weight% of beta-glucan, and 40-60 weight% of crystal 3-O ascorbic acid. The beta glucan has molecular weight of 30,000-100,000 Da isolated from Schizophyllum commune.

Description

천연재료를 이용한 모발의 보호, 탈모 방지 및 모발개선용 조성물{Protection of hair using natural ingredients, hair loss hair prevention and improvement composition}Protection of hair using natural ingredients, hair loss hair prevention and improvement composition

본 발명은 천연 재료를 이용한 모발 개선용 조성물 및 이를 이용한 모발개선제에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for improving hair using natural materials and a hair improver using the same.

본 발명은 천연재료를 이용한 모발의 탈모 방지효과, 발모효과, 양모효과, 모발보호는 물론이고, 모발의 습윤 효과, 머리칼과 두피 회복, 모발개선의 효과 및 부작용이 없는 우수한 모발 개선제를 제공하기 위한 것이다.The present invention is to provide an excellent hair improver without the hair loss prevention effect, hair growth effect, wool effect, hair protection using natural materials, as well as hair wetting effect, hair and scalp recovery, hair improvement effect and side effects will be.

모발은 포유동물만이 가지고 있으며 피부의 부속기관으로서 모발의 발생은 태생 9 ~ 12주부터 시작되고, 부모의 유전성을 받아 계승하고 있다. 모발은 성장기, 퇴행기, 휴지기, 성장기라고 하는 모주기(hair cycle)를 반복하는 것으로 모발은 성장기에만 성장하고 각각의 모발의 성장주기는 독립적이며, 독자적인 주기를 가지므로 일시에 전모가 탈락하는 일은 없다. 휴지기의 모발은 하루에 70 ~ 120개 정도이며 매일 자연스럽게 탈락되며, 모발주기는 성장기 5 ~ 6년, 퇴행기 2 ~ 3주간, 휴지기는 2 ~ 3개월 정도로 구분된다. 모발의 성장은 개체의 영양상태, 호르몬 온도 일관 분만 전신 및 질환, 각종 화학물 등 여러 가지 내외적 요인에 의해 영향을 받으며 특히 어떤 원인에 의해 두피의 표피 과발육이 일어나는 경우에는 휴지기의 모발을 활성화시키는 것으로 알려져 있다.Hair is only a mammal, and as an appendage to the skin, hair development starts from 9 to 12 weeks of birth and is inherited by parental inheritance. Hair repeats the hair cycles of growth, degeneration, rest, and growth. Hair grows only in the growth phase, and each hair growth cycle is independent and has its own cycle. . There are 70 to 120 hairs per day, which naturally fall out every day. Hair cycles are divided into five to six years of growth, two to three weeks of degeneration, and two to three months of rest. Hair growth is affected by a number of internal and external factors, including the nutritional status of the individual, hormonal temperature consistent systemic and disease, and various chemicals, especially when the epidermal overgrowth of the scalp is caused by some cause. It is known to make.

모발은 외부의 자극으로부터 완충작용과 자외선, 온도, 마찰 등 외부 자극으로부터 인체를 방어하고 보호작용을 하며, 신체의 불필요한 비소, 수은, 아연, 등의 중금속을 흡수하여 체외로 배출하는 기능을 가지고 있다.Hair protects and protects the body from external stimuli such as buffering and external stimuli such as ultraviolet rays, temperature, and friction. It also absorbs unnecessary arsenic, mercury, zinc, and other heavy metals from the body. .

모발은 건강면에서나 아름다움을 표출하는 면에서 모발 소유자에게 매우 중요한 역할을 하지만, 환경적 유전적 정신적 신체적 등 여러 가지 원인으로 신체적 리듬이 깨져 밸런스가 맞지 않아 두피스트레스는 사람들의 모발에 갈라짐, 결절, 탈모 등의 모발 손상을 일으키고 있다.Hair plays a very important role for hair owners in terms of health and beauty, but due to various causes such as environmental, genetic, mental, and physical, the physical rhythm is broken and unbalanced. It causes hair damage such as hair loss.

이에 탈모를 비롯한 각종 두피 및 모발의 이상증상을 방지하여 두피 및 모발의 상태를 개선시킬 수 있는 조성물에 대한 연구가 진행되고 있으며, 모발에 광택과 매끄러움을 주기 위하여 고분자량 디메틸 폴리실록산, 고분자량 메틸페닐 폴리실록산 등의 오일 성분이 사용되고 있다. 이중 실리콘유는 표면장력이 낮고 모발에 대한 친숙성이 우수하고 광택이 양호하여 많이 사용되고 있다. 그러나 대부분 화학적 요소가 다량 첨가되어 장기간 사용시에는 자극이나 손상 등의 부작용을 유발하는 문제점이 있다.Therefore, research is being conducted on compositions that can improve the condition of the scalp and hair by preventing abnormalities of the scalp and hair, including hair loss, and in order to give gloss and smoothness to the hair, high molecular weight dimethyl polysiloxane and high molecular weight methylphenyl polysiloxane. Oil components, such as these, are used. Of these, silicone oil has been widely used because of its low surface tension, its familiarity with hair, and its gloss. However, since most chemical elements are added in a large amount, there is a problem of causing side effects such as irritation or damage when used for a long time.

따라서, 모발의 탈모 방지효과, 발모효과, 양모효과, 모발보호는 물론이고, 모발의 습윤 효과, 머리칼과 두피 회복, 모발개선의 효과가 아주 우수하여 장기간 사용해도 부작용이 전혀 없는 천연재료를 이용한 모발 개선제 조성물의 개발이 필 요한 실정이다.Therefore, it is very effective in preventing hair loss, hair growth effect, wool effect, hair protection, as well as hair wetting effect, hair and scalp recovery, and hair improvement effect. There is a need for the development of a modifier composition.

본 발명은 모발의 탈모 방지효과, 발모효과, 양모효과, 모발보호는 물론이고, 모발의 습윤효과, 머리칼과 두피 회복, 모발개선의 효과 및 부작용이 없는 우수한 모발 개선용 조성물을 제공하고자 한다.The present invention aims to provide an excellent hair improvement composition without hair loss prevention effect, hair growth effect, wool effect, hair protection, as well as hair wetting effect, hair and scalp recovery, hair improvement effect and side effects.

또한 본 발명은 장기간 사용해도 부작용이 없으며, 두피 및 모발의 이상 증상을 방지하여 두피 및 모발의 상태를 개선시킬 수 있는 모발개선용 조성물을 제공하고자 한다.In addition, the present invention has no side effects even when used for a long time, to provide a hair improvement composition that can improve the condition of the scalp and hair by preventing abnormal symptoms of the scalp and hair.

본 발명은 모발개선용 조성물에 관한 것으로, 적은 유효 함량으로도 목적으로 하는 효과를 달성할 수 있는 모발개선용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for improving hair, and to a composition for improving hair which can achieve a desired effect even with a small effective amount.

본 발명은 유효성분으로 파이토스핑고신 아스코베이트 (phytosphingosin ascobate), 대나무잎 추출물, 베타글루칸, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산을 포함하는 모발 개선용 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a composition for improving hair comprising phytosphingosin ascobate, phytosphingosin ascobate, bamboo leaf extract, betaglucan, and crystalline 3-O-substituted ascorbic acid.

보다 구체적으로 본 발명은 상기 유효성분 100 중량% 중 파이토스핑고신 아스코베이트 (phytosphingosin ascobate) 1 ~ 20 중량%, 대나무잎 추출물 20 ~ 50 중량%, 베타글루칸 1 ~ 30 중량%, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산 40 ~ 60 중량%를 포함하는 모발 개선용 조성물에 관한 것이다.More specifically, the present invention is phytosphingosin ascobate (phytosphingosin ascobate) 1 to 20% by weight of the active ingredient, 20 to 50% by weight of bamboo leaf extract, 1 to 30% by weight of beta glucan, crystalline 3-O-substituted It relates to a hair improvement composition comprising 40 to 60% by weight of ascorbic acid.

상기 모발 개선용 조성물은 상기 유효성분을 0.0001 ~ 50 중량% 로 함유한 다.The hair improvement composition contains 0.0001 to 50% by weight of the active ingredient.

본 발명자들은 파이토스핑고신 아스코베이트 (phytosphingosin ascobate), 대나무잎 추출물, 베타글루칸, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산을 혼합하여 사용하는 경우, 이들의 상승효과에 의하여 두피 및 모발의 이상 증상을 방지, 모발의 탈모 방지효과, 발모효과, 양모효과, 모발보호는 물론이고, 모발의 습윤효과, 머리칼과 두피 회복, 모발개선의 효과, 두피 및 모발의 상태 개선에 효과적임을 발견하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors, when mixed with phytosphingosin ascobate, bamboo leaf extract, betaglucan, crystalline 3-O-substituted ascorbic acid, prevents abnormal symptoms of the scalp and hair by their synergistic effect The present invention has been found to be effective in preventing hair loss, hair growth effect, wool effect, hair protection, as well as hair wetting effect, hair and scalp recovery, hair improvement effect, improvement of scalp and hair condition. .

이하 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

상기 파이토스핑고신 아스코베이트(phytosphingosin ascobate)는 파이토스핑고신과 비타민 C를 결합시킨 단위물질로써 두 물질의 효능을 동시에 갖는 복합 효능 성분이다. 이는 출발물질인 파이토스핑고신(2S,3S4R-2-Amino-1,3,4-octadecanetriol)은 인산의 피부 구성 성분인 스핑고지질류(spingo-lipids) 중 하나로써 효모 발효를 통해 추출되어지고 피부 활성 물질로 이미 알려져 있는 비타민 C(L-ascorbic acid)는 과일에서 얻어진다. The phytosphingosin ascobate (phytosphingosin ascobate) is a unit compound combining phytosphingosine and vitamin C is a complex efficacy component having the efficacy of both materials at the same time. This is the starting material phytosphingosine (2S, 3S4R-2-Amino-1,3,4-octadecanetriol) is one of the sphingolipids, the skin component of phosphoric acid, extracted through yeast fermentation and skin active substance Vitamin C (L-ascorbic acid), also known as L, is obtained from fruits.

이러한 파이토스핑고신 아스코베이트를 제조하는 방법에 대해서는 이미 알려져 있으며, 이에 대해 제한되지 않으나 예를 들면, 대한민국 등록특허공보 제10-0528387호에 개시된 방법으로 제조할 수 있다.A method for manufacturing such phytosphingosine ascorbate is already known, but is not limited thereto, and may be prepared by, for example, the method disclosed in Korean Patent Publication No. 10-0528387.

상기 파이토스핑고신 아스코베이트는 유효성분 100 중량% 중 1 ~ 20 중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 상기 범위로 사용하는 경우 다른 성분들과의 상승작용 에 의해 우수한 발모 및 두피 개선 효과를 달성할 수 있다.The phytosphingosine ascorbate is preferably used 1 to 20% by weight of 100% by weight of the active ingredient, when used in the above range can achieve an excellent hair growth and scalp improvement effect by synergistic with other components.

상기 대나무잎 추출물은 다량의 폴리페놀성분들이 함유되어져 있어 머리카락의 보습, 영양, 항균, 항산화 및 피부의 노화억제 효과를 위하여 사용되는 것으로, 오염 되지 않은 지역에서 재배된 대나무 잎을 이용하여 저온 고압 압착 추출방법으로 제조한 것을 사용한다. 예를 들면 일본 등록특허공보 제 2004-359698호에 기재된 방법으로 추출한 것을 사용할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 특허의 방법은 어떤 성질의 변화 없이 모든 필수 요소를 추출해내는 방법으로 추출의 모든 과정 중에 물이나 어떠한 화학제도 사용하지 않고 추출하는 방법이다. 이러한 방법으로 추출하는 경우 영양소나 기능성 물질의 주된 성분에 전혀 손상을 주지 않고 고 순도의 물질을 얻을 수 있으므로 바람직하다. 또한 물이나 알코올을 사용한 추출법으로는 불가능한 아미노산 본래의 성질을 유지한 채 추출이 가능하므로 더욱 바람직하다.The bamboo leaf extract is used to moisturize, nourish, antibacterial, antioxidant and anti-aging of the skin because it contains a large amount of polyphenolic ingredients, using low temperature and high pressure compression using bamboo leaves grown in an uncontaminated area. What was prepared by the extraction method is used. For example, it can use what was extracted by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-359698, but it is not limited to this. The method of the patent is a method of extracting all essential elements without any change in properties, and extracting without using water or any chemicals during all the extraction process. Extraction in this manner is preferable because it can obtain a high-purity substance without damaging the main components of nutrients or functional substances. Moreover, since extraction is possible, maintaining the original property of an amino acid which is impossible by the extraction method using water or alcohol, it is more preferable.

상기 대나무 추출물의 함량은 유효성분 100 중량% 중 20 ~ 50 중량%를 사용하며, 상기 범위로 사용하는 경우 다른 성분들과의 상승작용에 의해 우수한 발모 및 두피 개선 효과를 달성할 수 있다.The content of the bamboo extract is used 20 to 50% by weight of 100% by weight of the active ingredient, when used in the above range can achieve an excellent hair growth and scalp improvement effect by synergy with other components.

상기 베타글루칸은 휴지기 상태의 모낭세포를 활성화시키기 위하여 사용되는 것으로, 치마버섯(Schizophyllum co㎜une)으로부터 추출되어 분자량이 30,000 ~ 100,000 Da으로 저분자량화 된 것을 사용하는 것이 바람직하다. 저분자량화 한 것 을 사용하는 경우 인체에 흡수가 용이하여 보다 효과를 상승시킬 수 있으며, 상기 범위로 제조하는 것이 적절하다.The beta glucan is used to activate the hair follicle cells in the resting state, it is preferable to use a molecular weight extracted from Schizophyllum commune low molecular weight 30,000 ~ 100,000 Da. In the case of using a low molecular weight, it can be easily absorbed by the human body, thereby increasing the effect, and it is appropriate to manufacture in the above range.

상기 베타글루칸은 인체에 독성이 없기 때문에 그 배합량이 한정되어 있지 않고 광범위하게 선택하여 사용하는 것이 가능하지만, 유효성분 100 중량% 중 1 ~ 30 중량%를 사용하는 경우 다른 성분들과의 상승작용에 의해 충분한 효과를 달성할 수 있다.Since the beta glucan is not toxic to the human body, its compounding amount is not limited and can be widely selected and used, but when used in an amount of 1 to 30% by weight of 100% by weight of the active ingredient, synergistic effect with other ingredients is achieved. By this, sufficient effect can be achieved.

상기 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산은 공기, 특히 산소와 열 및 빛과 같은 외부환경에 의해 쉽게 산화되지 않아 그 활성이 유지되고 산화되지 않은 상태에서 오랜 기간 동안 항산화작용을 갖는 안정화된 비타민 C로서, 출발 물질인 3-O-치환 5,6-하이드록시그룹이 보호된 아스코르빈산 합성의 단계를 줄이면서 높은 수율로 얻을 수 있는 아스코르빈산이다.The crystalline 3-O-substituted ascorbic acid is not easily oxidized by air, especially oxygen and external environment such as heat and light, so that its activity is maintained and stabilized for a long time in an unoxidized state. As vitamin C, the starting material, 3-O-substituted 5,6-hydroxy group, is ascorbic acid that can be obtained in high yield while reducing the stage of protected ascorbic acid synthesis.

Figure 112008060914361-PAT00001
Figure 112008060914361-PAT00001

상기 화학식 1로 나타낸 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산은 색소침착 억제 효과를 갖고 있는데, 이는 색소침착과 깊은 관련이 있는 멜라닌의 생성을 억제함으 로써 달성된다. 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산은 멜라닌 형성에 중요한 티로시나제의 활성을 억제하고, 산화 과정에 의해 형성된 산화형 멜라닌을 다시 환원시켜 환원형 멜라닌으로 변화시킴으로써 멜라닌에 의한 색소침착 증세를 개선시키는 효과를 갖고 있다.Crystalline 3-O-substituted ascorbic acid represented by Formula 1 has a pigmentation inhibitory effect, which is achieved by inhibiting the production of melanin which is closely related to pigmentation. Crystalline 3-O-substituted ascorbic acid improves pigmentation symptoms by melanin by inhibiting the activity of tyrosinase, which is important for melanin formation, and reducing the oxidized melanin formed by the oxidation process to reduce melanin. It has an effect.

이러한 상기 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산을 제조하는 방법에 대해서는 이미 알려져 있으며, 이에 대해 제한되지 않으나 예를 들면, 대한민국 등록특허공보 제10-0761959호에 개시된 방법으로 제조할 수 있다.A method for preparing such crystalline 3-O-substituted ascorbic acid is already known, but is not limited thereto. For example, the crystalline 3-O-substituted ascorbic acid may be prepared by the method disclosed in Korean Patent Publication No. 10-0761959.

이는 유효성분 100 중량% 중 40 ~ 60 중량%를 사용하는 경우 다른 성분들과의 상승작용에 의해 충분한 효과를 달성할 수 있다.This can achieve a sufficient effect by synergy with other components when using 40 to 60% by weight of 100% by weight of the active ingredient.

본 발명의 모발개선용 조성물은 유효성분으로, 앞서 설명한 파이토스핑고신 아스코베이트 (phytosphingosin ascobate), 대나무잎 추출물, 베타글루칸, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산을 혼합한 모발 개선용 조성물을 포함하여, 바람직하게는 상기 유효성분이 0.1 ~ 50 중량%로 포함된다.Hair improvement composition of the present invention as an active ingredient, including the phytosphingosin ascobate (phytosphingosin ascobate), bamboo leaf extract, beta glucan, crystalline 3-O-substituted ascorbic acid, a composition for improving hair , Preferably the active ingredient is contained in 0.1 to 50% by weight.

이렇게 제조된 모발개선용 조성물의 일회 투여양은 연령, 병변의 정도 등의 개인차이나 제형, 형태에 따라 적절하게 조절될 수 있으며, 일반의 성인에 대한 일일 2회, 1회 당 0.01 ~ 1000 mg의 유효 함량으로 사용한다.The single dose of the hair improvement composition thus prepared may be appropriately adjusted according to individual differences, formulations, and shapes such as age and the extent of lesions, and effective for 0.01 to 1000 mg twice a day for a general adult. Use in content.

상기 모발개선제는 통상적으로 두피 및 모발에 적용시킬 수 있는 모든 제형으로 제조 될 수 있으며, 용액, 현탁액, 유탁액, 젤, 크림, 페이스트, 로션, 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제조할 수 있으며, 이들 제형을 제조 하기 위한 성분들은 통상의 알려진 성분들의 조합에 의해 제조할 수 있다.The hair improver may be prepared in general in any dosage form applicable to the scalp and hair, and may be prepared in a dosage form selected from the group consisting of solutions, suspensions, emulsions, gels, creams, pastes, lotions, and sprays. The components for preparing these formulations may be prepared by a combination of conventionally known ingredients.

상기 모발개선제는 상기 주요 성분인 모발 개선용 조성물 이외에도 통상 모발성장 및 육모효과를 기대하는 화장료에 배합되는 각종 공지의 재료를 함유시키는 것이 가능하다. 예를 들면 항균제, 청량제, 보습제, 침투촉진제, 혈류촉진제, 모포부활제, 두피영양제, 가려움 억제제 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. In addition to the composition for improving hair, which is the main component, the hair improver may contain various known materials that are normally blended into cosmetics that are expected to have hair growth and hair growth effects. For example, antimicrobial agents, coolants, moisturizers, penetration enhancers, blood flow promoters, follicle inactivators, scalp nutrients, anti-itch agents, or mixtures thereof may be used.

항균제로서는 히노키치올, 키토산, 포리리진, 안식향산소다, 파라벤류 등이 있다 청량제로서는 멘톨 등이 있다. 보습제로는 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리톨, 솔비톨, 만니톨, 폴리에틸렌글리톨 등의 다가알콜류에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다. 침투촉진제 및 혈류촉진제는 구체적으로 창포추출물, 당귀추출물, 연명초 추출물, 천궁 추출물, 카모마일 추출물 등을 사용할 수 있다. 모포부활제는 구체적으로 정향 추출물, 산초 추출물, 지황 추출물 등을 사용할 수 있다. 두피영양제는 구체적으로 철분, 망간, 필수 아미노산, 망간, 비오틴, 비타민 B1, B2, B6, D 및 엽산으로 이루어진 1가지 이상되는 비타민 또는 비타민 전구체, 케라틴, 아미노산, 멘톨 디엘-판테놀, 사이클로펜타실록산/디메치콘 이외 각종 미네랄 등을 사용할 수 있다. 가려움 억제제는 구체적으로 페파민트, 검푸리 추출물, 범부채 추출물 및 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.Examples of the antimicrobial agent include hinoki chiol, chitosan, polyrizine, sodium benzoate, parabens, and the like. As the moisturizing agent, one or a mixture of two or more selected from polyhydric alcohols such as glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, sorbitol, mannitol, and polyethylene glycol can be used. Penetration accelerator and blood flow promoting agent may be specifically used iris extract, Angelica extract, Salvia herb extract, Cheongung extract, chamomile extract and the like. Specifically, the blanket rejuvenating agent may be a clove extract, an acid extract, a sulfur extract, or the like. Scalp nutrients are specifically one or more vitamin or vitamin precursors consisting of iron, manganese, essential amino acids, manganese, biotin, vitamins B1, B2, B6, D and folic acid, keratin, amino acids, menthol die-panthenol, cyclopentasiloxane / Various minerals other than dimethicone can be used. Specifically, the itch inhibitor may be used peppermint, gum extract, panchae extract and mixtures thereof.

본 발명의 모발개선용 조성물은 파이토스핑고신 아스코베이트 (phytosphingosin ascobate), 대나무잎 추출물, 효모로부터 추출된 베타글루칸, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산을 혼합하여 사용함에 따른 상승효과에 의해, 발모효 과, 양모효과, 비듬제거효과, 모발보호는 물론이고, 모발의 습윤효과, 머리칼과 두피 회복, 모발에 부드러움과 윤기를 더하여 주고, 모발 및 두피의 손상을 현저히 회복시켜주는 효과가 우수하며 장기간 사용에도 부작용을 유발하지 않는 모발 개선제 조성물로서 유용하게 적용할 수 있다.The hair improvement composition of the present invention is phytosphingosin ascobate (phytosphingosin ascobate), bamboo leaf extract, beta glucan extracted from yeast, crystalline 3-O-substituted ascorbic acid by the synergistic effect of using a mixture, hair growth As well as effect, wool effect, dandruff removal effect, hair protection, wetting effect of hair, recovery of hair and scalp, adding softness and shine to hair, and remarkably recovering damage of hair and scalp It can be usefully applied as a hair improver composition which does not cause side effects even in use.

이하는 본 발명의 구체적인 설명을 위하여 일예를 들어 설명하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described by way of example for specific description of the present invention, but the present invention is not limited to the following examples.

[제조예 1][Production Example 1]

파이토스핑고신 아스코베이트의 제조Preparation of Phytosphingosine Ascorbate

건조된 1ℓ의 일자형 둥근목 플라스크(neck round flask)에 파이토스핑고신(phytosphingosin) 18 g(0.057mol)을 넣은 후, 메탄올과 클로로포름의 [1:1(v/v)]혼합용액 350㎖를 첨가하여 강한 교반하에 완전히 용해시켰다. 200㎖의 삼각 플라스크에 메탄올과 클로로포름의 1:1 혼합용액 100㎖와 10g(0.057mol)의 L-아스코르브산(vitamin C)를 넣고 용해시킨 후 완전히 용해된 비타민 C 용액을 적하 깔때기에 옮겨 상기 파이토스핑고신 혼합 용액에 천천히 적가하면서 교반시켰다.18 g (0.057 mol) of phytosphingosin was added to a dried 1 L round neck flask, and 350 ml of a mixture of methanol and chloroform [1: 1 (v / v)] was added to the flask. Dissolve completely under stirring. Into a 200 ml Erlenmeyer flask, 100 ml of a 1: 1 mixed solution of methanol and chloroform and 10 g (0.057 mol) of L-ascorbic acid (vitamin C) were dissolved, and then the completely dissolved vitamin C solution was transferred to a dropping funnel. It was stirred slowly dropwise to the mixed solution.

L-아스코르브산 혼합 용액이 모두 가해진 후 상온에서 2.5시간동안 교반하였다. 반응용액을 로타베이퍼(Rotavapor)를 이용하여 40℃의 온도에서 감압하에 농축시켜 용매를 제거한 다음 엷은 회백색 분말인 파이토스핑고신 아스코베이트를 얻었다. 얻어진 파이토스핑고신 아스코베이트는 메탄올에 넣어 재결정시켜 차가운 용매 로 세척한 다음, 다시 여과하여 40℃온도으 진공 오븐에서 건조시켜 파이토스핑고신 아스코베이트를 얻었다.After all of the L-ascorbic acid mixed solution was added, the mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours. The reaction solution was concentrated under a reduced pressure using a Rotavapor at a temperature of 40 ℃ to remove the solvent to obtain a pale gray white powder of phytosphingosine ascorbate. The obtained phytosphingosine ascorbate was put into methanol, recrystallized, washed with a cold solvent, filtered again and dried in a vacuum oven at 40 ° C. to obtain phytosphingosine ascorbate.

융점 = 145 ~155℃Melting Point = 145 ~ 155 ℃

Rf = 0.40(CHCL3:MeOH:H2O:CH3COOCH3)R f = 0.40 (CHCL 3 : MeOH: H 2 O: CH 3 COOCH 3 )

FT-1R(KRr) : 3412.4, 2918.7, 2849.3, 1754.9, 1653.6, 1561.1, 1468.5, 1379.8, 1322, 1140.7, 1073.2, 1025.9(㎝-1)FT-1R (KRr): 3412.4, 2918.7, 2849.3, 1754.9, 1653.6, 1561.1, 1468.5, 1379.8, 1322, 1140.7, 1073.2, 1025.9 (cm -1 )

1H NMR(DMSO-d6, 600MHz) & 0.87 ~ 0.90(t,3H), 1.27 ~ 1.4(m, 22H0, g 1.4 ~ 1.5(m,2H), 1.50 ~ 1.53(M,2H), 3.3 ~ 3.4(s,1H), 3.44 ~ 3.48(s,2H), 3.5 ~ 3.6(m,2H), 3.72 ~ 3.73(m,1H), 3.8 ~ 3.9(m,1H), 4.19 ~ 4.21(m,1H), 4.7(s,1H), 7.53 ~ 7.55(m,3H) 1 H NMR (DMSO-d 6 , 600 MHz) & 0.87 to 0.90 (t, 3H), 1.27 to 1.4 (m, 22H0, g 1.4 to 1.5 (m, 2H), 1.50 to 1.53 (M, 2H), 3.3 to 3.4 (s, 1H), 3.44 to 3.48 (s, 2H), 3.5 to 3.6 (m, 2H), 3.72 to 3.73 (m, 1H), 3.8 to 3.9 (m, 1H), 4.19 to 4.21 (m, 1H ), 4.7 (s, 1H), 7.53 to 7.55 (m, 3H)

[제조예 2][Production Example 2]

대나무잎 추출물의 제조Preparation of Bamboo Leaf Extract

저온 고압 압착 추출방법으로 제조한 것을 사용한다. 신선한 상태의 대나무(분죽, Phyllostachys nigra var. henenis Stspf)의 잎을 50㎏을 세절하여 약 350㎏/㎠의 가압하에서 압착하고, 압착해서 얻어진 압착즙 4㎏을 450mmHg의 감압하에서 65℃로 증발 분별 증류를 통해 유출액 3.1㎏을 얻었다. 이 제조 공정으로 충분히 보존 안정성이 우수한 대나무잎 유출액을 얻었으며, 잡균의 혼재를 피하기 위해 0.45㎛ 의 필터를 이용하여 정밀 여과하여 투명성이 높은 대나무잎 추출물을 얻었 다.The low temperature, high pressure compression extraction method is used. 50 kg of leaves of fresh bamboo ( Phyllostachys nigra var. Distillation gave 3.1 kg of the effluent. In this manufacturing process, bamboo leaf effluent with sufficient storage stability was obtained, and a highly transparent bamboo leaf extract was obtained by fine filtration using a filter of 0.45 탆 to avoid mixing of various bacteria.

[제조예 3][Production Example 3]

결정성 3-O-치환된 아스코르빈산의 제조Preparation of Crystalline 3-O-Substituted Ascorbic Acid

디메틸설폭사이드 100㎖가 아세톤 40㎖의 혼합용매에 L-아스코르빈산 17.6g과 1,2-디메톡시프로판 15.6g, p-톨루설폰산 1.2g을 가한다. 50℃에서 5시간 교반 후, 생성 혼랍물을 20℃에서 감압 증류하여 남아있는 아세톤과 미 반응한 1,2-디메톡시프로판을 제거하여 20.5g(95% 수율)의 5,6-O-이소프로필리덴 아스코르빈산을 제조하였다. 제조된 5,6-O-이소프로필리덴 아스코르빈산 20.5g(0.095mol)과 다요오드음이온이 흡착된 음이온 교환수지 1.0g을 DMF 100㎖에 가하여 교반하면서 상온에서 에틸브로마이드 12.3g(0.11mol)을 천천히 적하 한다. 적하가 끝난 후, 상온에서 3시간 교반 후, 반응생성 혼합물로부터 다요오드음이온이 흡착된 음이온교환수지를 여과한 후 감압증류하여 DMF와 에틸브로마이드를 제거한 후 물 180㎖과 에킬아세테이트를(120㎖ x 2) 가하여 유기층을 분리하고, 그것을 회수한다. 회수한 유기층을 감압농축 하고 생성 잔류물을 에틸아세테이트/헥산(1:1)에 재결정하여 3-O-에틸-이소프로필리덴 아스코르빈산 22.0g(95%)을 수득하였다.100 ml of dimethyl sulfoxide was added 17.6 g of L-ascorbic acid, 15.6 g of 1,2-dimethoxypropane and 1.2 g of p-tolusulfonic acid to a mixed solvent of 40 ml of acetone. After stirring at 50 ° C. for 5 hours, the resulting mixture was distilled under reduced pressure at 20 ° C. to remove 1,2-dimethoxypropane which had not reacted with the remaining acetone, resulting in 20.5 g (95% yield) of 5,6-O-iso. Propyldene ascorbic acid was prepared. 20.5 g (0.095 mol) of prepared 5,6-O-isopropylidene ascorbic acid and 1.0 g of an anion exchange resin adsorbed with iodine anion were added to 100 ml of DMF and stirred, while stirring 12.3 g (0.11 mol) of ethyl bromide at room temperature. Dropping slowly. After dropping, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours, and then filtered through anion exchange resin adsorbed with iodine anion from the reaction mixture, followed by distillation under reduced pressure to remove DMF and ethyl bromide, followed by 180 ml of water and acetyl acetate (120 ml x 2) is added to separate the organic layer and recovered. The recovered organic layer was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was recrystallized in ethyl acetate / hexane (1: 1) to give 22.0 g (95%) of 3-O-ethyl-isopropylidene ascorbic acid.

mp : 105 ~ 106℃ 1H NMR(MeOH-d4,) ppm, δ1.28(6H, S) 1.34(3H, t) 4.12(3H, m) 4.51(2H, q) 4.65(1H, d, 3Hz)mp: 105-106 ° C. 1 H NMR (MeOH-d 4 ,) ppm, δ 1.28 (6H, S) 1.34 (3H, t) 4.12 (3H, m) 4.51 (2H, q) 4.65 (1H, d, 3 Hz)

수득한 3-O-에틸-이소프로필리덴 아스코르빈산 12.4g을 증루수 100㎖에 녹인 수 2N 염산수용액 10㎖을 가한다. 생성 환합물을 60℃에서 2시간 반응 시킨 후 감 압 농축 하면 점성이 있는 액체가 생성된다. 역기에 에탄올을 가하여 농축 하면 거친 결정의 3-에틸-아스코르브산을 얻을 수 있다. 거친 결정의 3-에틸-아스코르브산을 에틸아세테이트/에탄올(8:2)에 재결정하여 백색 결정의 표제 화합물을 제조하였다.10 ml of aqueous 2N hydrochloric acid solution in which 12.4 g of the obtained 3-O-ethyl-isopropylidene ascorbic acid was dissolved in 100 ml of supernatant water was added. The reaction mixture is reacted at 60 ° C. for 2 hours and concentrated under reduced pressure to give a viscous liquid. Ethanol was added to the barbell and concentrated to obtain 3-ethyl-ascorbic acid as coarse crystals. Coarse crystals of 3-ethyl-ascorbic acid were recrystallized in ethyl acetate / ethanol (8: 2) to give the title compound as white crystals.

mp : 113 ~ 114℃ 1H NMR(MeOH-d4,) ppm, δ1.36(3H, t) 3.58 ~ 3.67(2H, m) 3.77 ~ 3.85(1H, m) 4.54(2H, q) 4.75(1H, d, 1.3Hz)mp: 113 to 114 ° C. 1 H NMR (MeOH-d 4 ,) ppm, δ 1.36 (3H, t) 3.58 to 3.67 (2H, m) 3.77 to 3.85 (1H, m) 4.54 (2H, q) 4.75 ( 1H, d, 1.3 Hz)

[제조예 4][Production Example 4]

저분자량화Low molecular weight 된 베타  Beta 글루칸의Glucan 제조 Produce

치마버섯(Schizophyllum co㎜une)으로부터 추출된 베타-(1,3/1,6)글루칸을 이용하여 저분자량의 수용성 베타-(1,3/1,6)글루칸을 다음과 같이 제조하였다.Low molecular weight water-soluble beta- (1,3 / 1,6) glucan was prepared using beta- (1,3 / 1,6) glucan extracted from Schizophyllum commune as follows.

85% 개미산 150 ㎖에 베타-(1,3/1,6)글루칸 분말 6 g을 현탁시키고 88℃ , 20분간 가수분해반응을 진행하였다. 이러한 조건하에서 베타-(1,3/1,6)글루칸 분말은 계획된 분자량분포를 갖는 수용성 베타-(1,3/1,6)글루칸으로 부분적으로 가수분해 되거나 용해된다. 용해된 베타-(1,3/1,6)글루칸을 1.5배량의 에탄올로 침전시키고, 원심분리 또는 여과에 의해 수용성 베타-(1,3/1,6)글루칸을 분리하였다. 수용성 베타-(1,3/1,6)글루칸을 동량의 증류수에 용해시키고 잔류된 개미산을 3시간 동안 가열하여 제거하고, 한외여과 방법에 의해 수용성 베타-(1,3/1,6)글루칸의 분자량이 30,000 내지 100,000 Da이 되도록 정제하였다.6 g of beta- (1,3 / 1,6) glucan powder was suspended in 150 ml of 85% formic acid, and hydrolysis reaction was performed at 88 ° C. for 20 minutes. Under these conditions, beta- (1,3 / 1,6) glucan powder is partially hydrolyzed or dissolved into water-soluble beta- (1,3 / 1,6) glucan with a planned molecular weight distribution. The dissolved beta- (1,3 / 1,6) glucan was precipitated with 1.5 times ethanol and the water-soluble beta- (1,3 / 1,6) glucan was isolated by centrifugation or filtration. Water-soluble beta- (1,3 / 1,6) glucan is dissolved in the same amount of distilled water and residual formic acid is removed by heating for 3 hours, and water-soluble beta- (1,3 / 1,6) glucan by ultrafiltration. Purified to have a molecular weight of 30,000 to 100,000 Da.

[실시예1-4] 모발 개선용 조성물의 제조Example 1-4 Preparation of a Hair Improvement Composition

하기 표 1에 나타낸 성분 및 배합조성을 이용하여 모발 개선용 조성물을 제조하였다.To improve the hair composition using the ingredients and the formulation shown in Table 1 below.

Figure 112008060914361-PAT00002
Figure 112008060914361-PAT00002

[실시예 5-8, 비교예 5-8][Example 5-8, Comparative Example 5-8]

하기 표 2에 나타낸 바와 같이, 상기 실시예 5 ~ 8에서 제조한 조성물 및 비교예 5 ~ 8에서 제조한 조성물을 5 중량%로 함유하고, 나머지 성분으로 에탄올:증류수를 50:50 중량비로 혼합한 용매를 95 중량%로 혼합하여 가용화시킨 헤어토닉형 모발개선제를 제조하였다. As shown in Table 2 below, the composition prepared in Examples 5 to 8 and the composition prepared in Comparative Examples 5 to 8 were contained in 5 wt%, and ethanol: distilled water was mixed with the remaining components in a 50:50 weight ratio. A solubilized hair tonic hair improver was prepared by mixing the solvent at 95 wt%.

Figure 112008060914361-PAT00003
Figure 112008060914361-PAT00003

[효과 시험예 1] [Effect Test Example 1]

사람에 의한 발모 효과 시험Human hair growth test

상기 실시예 5 ~ 8에서 제조된 헤어토닉을 사용하여 사람에 대한 발모 효과를 시험하였으며, 시험결과는 아래 표 3에 나타내었다.The hair tonic prepared in Examples 5 to 8 was used to test the hair regrowth effect on humans, and the test results are shown in Table 3 below.

남성 및 여성의 각종 탈모증 환자 10명을 종류, 정도를 각 그룹이 유사하도록 4개 그룹으로 나누고, 실시예 5 ~ 8과 비교예 5 ~ 8에서 조제한 발모제 조성물을 처치한 후에 그 유효성을 평가하였다. 두피로의 투여는 1일 2회, 매일 3개월간 시행하고 육모상태를 2개월 후에 평가하였다.Ten patients with various types of alopecia of male and female were divided into four groups so that each group was similar, and the efficacy was evaluated after treating the hair repellent composition prepared in Examples 5-8 and Comparative Examples 5-8. Scalp administration was performed twice a day for 3 months, and hair growth was evaluated after 2 months.

평가기준은 신생모가 보임(경모), 솜털이 보임, 탈모의 수가 감소의 평가 항목에 대하여 측정을 하여 5점 척도로 나타내었다. 그 결과는 매우 우수(5점), 우수 (4점), 양호(3점), 보통(2점), 나쁨(1점), 매우 나쁨(0점)으로 구분하고 평균한 값으로 표시하였다.The evaluation criteria were expressed on the five-point scale by measuring the items of newborn hair visible (hair growth), hair loss, and hair loss. The results were divided into very good (5 points), good (4 points), good (3 points), normal (2 points), bad (1 point), and very bad (0 points) and expressed as average values.

Figure 112008060914361-PAT00004
Figure 112008060914361-PAT00004

표 2의 결과로부터 본 발명에 따른 발모제는 대조군 보다 개선율이 높았으며 전체적으로는 30 ~ 95%의 모발 재생 효과가 있음을 확인 할 수 있었으며, 모발 개선용 조성물을 각각 사용했을 때 보다 같이 사용함으로써 다른 성분들과의 상승작용에 해 충분한 효과가 있음을 확인 할 수 있다.From the results of Table 2, the hair regrowth agent according to the present invention had a higher improvement rate than the control group, and it was confirmed that the overall hair regrowth effect was 30 to 95%. It can be confirmed that there is sufficient effect in synergy with the field.

[효과 시험예 2] [Effect Test Example 2]

이어서, 위 모발 개선제의 사람 모발 단백질, 두피 보호 및 회복효과, 알러지, 가려움증 완화를 실험하고자, 대전지역에 거주하는 탈모의 증세가 보이는 남녀 각각 30명씩을 대상으로 실시예 5에서 조제한 발모제 조성물을 3개월 동안 사용하게 한 후 다음의 표 4과 같은 각 항목별로 5점 척도로 평가를 하였으며, 그 결과는 매우 우수(5점), 우수 (4점), 양호(3점), 보통(2점), 나쁨(1점), 매우 나쁨(0점)으로 구분하고 평균한 값으로 표시하였다.Subsequently, to test the human hair protein, scalp protection and restorative effect, allergy, and itching of the gastric hair improver, 30 kinds of hair regrowth compositions prepared in Example 5 were administered to 30 men and women showing signs of hair loss in Daejeon. After using it for months, each item was evaluated on a 5-point scale as shown in Table 4 below. The results were very good (5 points), excellent (4 points), good (3 points), and moderate (2 points). It was divided into bad (1 point) and very bad (0 point), and expressed as an average value.

Figure 112008060914361-PAT00005
Figure 112008060914361-PAT00005

표 4에서 알 수 있듯이, 본 발명의 조제한 발모제 조성물은 사용감, 두피회복, 비듬제거, 알러지 개선, 탈모방지, 발모촉진, 모발의 부드러움과 윤기의 모든 항목에서 탈모증 환자에 대한 우수한 개선효과를 확인하였다. 또한 본 발명의 모발 개선제 조성물은 본 시험에서의 3개월간의 사용기간 중에 어느 그룹에서도 약제가 원인이 되는 두피의 피부이상과 같은 부작용은 나타나지 않았다.As can be seen from Table 4, the prepared hair regrowth composition of the present invention confirmed the excellent improvement effect for alopecia patients in all items of feeling, scalp recovery, dandruff removal, allergy improvement, hair loss prevention, hair growth, hair softness and shine . In addition, the hair improver composition of the present invention did not show side effects such as skin abnormalities of the scalp caused by the drug in any group during the three-month use period of the test.

Claims (6)

유효성분으로 파이토스핑고신 아스코베이트(phytosphingosin ascobate), 대나무잎 추출물, 베타 글루칸, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산을 포함하는 모발 개선용 조성물.Phytosphingosin ascobate (phytosphingosin ascobate) as an active ingredient, a composition for improving hair comprising bamboo leaf extract, beta glucan, crystalline 3-O-substituted ascorbic acid. 제 1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 유효성분 100 중량% 중 파이토스핑고신 아스코베이트 (phytosphingosin ascobate) 1 ~ 20 중량%, 대나무잎 추출물 20 ~ 50 중량%, 베타글루칸 1 ~ 30 중량%, 결정성 3-O-치환된 아스코르빈산 40 ~ 60 중량%를 포함하는 모발 개선용 조성물.Phytosphingosin ascobate (phytosphingosin ascobate) in 100% by weight of the active ingredient, 20 to 50% by weight of bamboo leaf extract, 1 to 30% by weight of beta glucan, crystalline 3-O-substituted ascorbic acid 40 ~ Hair improvement composition comprising 60% by weight. 제 2항에 있어서,The method of claim 2, 상기 베타글루칸은 치마버섯으로부터 추출되어 분자량이 30,000 ~ 100,000 Da인 모발 개선용 조성물.The beta glucan is extracted from the skirt mushroom, the composition for hair improvement having a molecular weight of 30,000 ~ 100,000 Da. 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 있어서,The method according to any one of claims 1 to 3, 상기 모발 개선용 조성물 중 유효성분의 함량은 0000.1 ~50 중량%인 모발 개선용 조성물.The content of the active ingredient in the hair improving composition is 0000.1 to 50% by weight of the hair improving composition. 제 4항에 있어서,The method of claim 4, wherein 상기 모발 개선용 조성물의 투여양은 0.01 ~ 1000mg/1회인 모발 개선용 조성물.The dosage of the composition for improving hair is 0.01 ~ 1000mg / 1 times the hair improving composition. 제 5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 모발 개선용 조성물은 용액, 현탁액, 유탁액, 젤, 크림, 페이스트, 로션, 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형인 모발 개선용 조성물.The hair improvement composition is a composition for improving hair which is a formulation selected from the group consisting of solutions, suspensions, emulsions, gels, creams, pastes, lotions and sprays.
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