KR20100016867A - 신규한 페난트로파이란 유도체 및 이를 포함하는 광변색염료 - Google Patents

신규한 페난트로파이란 유도체 및 이를 포함하는 광변색염료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 페난트로파이란 유도체 및 이를 포함하는 광변색 염료에 관한 것으로, 상기 페난트로파이란 유도체를 포함하는 광변색 염료는 보라색 또는 청색을 나타낼 수 있고, 고온에서도 내구성이 뛰어나며, 변색 특성이 우수하여, 산업 제품에 다양하게 응용될 수 있다.
페난트로파이란 유도체, 광변색성, 염료

Description

신규한 페난트로파이란 유도체 및 이를 포함하는 광변색 염료{NEW PHENANTHROPYRAN DERIVATIVE AND PHOTOCHROMIC DYE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 페난트로파이란 유도체 및 이를 포함하는 광변색 염료에 관한 것이다.
광변색성이란 다색광 또는 단색광의 영향에 의해 색깔이 변화되는 특성을 일컫는 것으로, 광조사 전후의 색이 변화되는 성질을 의미한다.
이러한 광변색성을 나타내는 광변색성 화합물은 분자내 공액구조를 가져 특정 범위의 빛을 흡수하여 구조가 변화되어 공액구조의 형태가 변화됨에 따라 색이 발현 또는 소실되는 특징이 있다. 따라서, 상기 광변색성 화합물은 기록-소거의 반복성을 나타내게 되어 정보를 전달하는 데에도 효과적이어서, 광학렌즈, 필터, 스위치, 메모리소자 등에 이용되어 특정 범위의 파장에 의한 기록-소거의 기능을 이룰 수 있다.
또한, 광변색성 화합물은 광변색 염료로 사용될 수 있어, 지지체 위에 분산매질에 분산시킨 형태로 도포되거나 또는 지지체 내부에 혼합하여 응용제품으로 만들어질 수 있다. 이러한 응용제품으로는 자외선을 흡수하여 변색 특성을 나타내는 물질로 안경용 렌즈, 건물용 창문, 자동차용 창문 등 다양한 응용이 가능하다.
이제까지 상기 광변색 염료로 사용될 수 있는 여러 가지 형태의 화합물이 개발되어 왔다. 특히 스피로옥사진과 나프토파이란 중심구조를 가진 광변색 염료들이 많이 알려져 왔다.
구체적으로, 미국 특허 제5,869,658호 및 제6,022,495호에는 2-나프톨로부터 유도된 3-나프토파이란 및 이들의 어닐화(annellation)에 의한 유도체가 개시되어 있는데, 이는 광변색 염료에 포함된다. 이들의 여기 형태의 장파장 흡수극대는 주로 420nm~500nm의 스펙트럼 범위 내에 있어 황색, 오렌지색, 적오렌지색을 나타낸다. 그러나 어두운 색이 요구되는 광가역 변색 유리에는 고성능의 보라색 또는 청색 광변색 염료가 필요하다. 현재 입수 가능한 보라색 또는 청색 광변색 염료는 통상 스피로옥사진 염료, 풀기드(fulgide) 염료 또는 2H-나프토[1,2-b]파이란에서 얻어질 수 있다. 그러나, 스피로옥사진 염료는 고온 성능에서 불리하고, 풀기드 염료는 내구성이 떨어지며, 2H-나프토는 색을 밝게 하는 속도가 느리기 때문에 광변색성 제품에 사용하기에는 완전히 만족할 수 없다.
이러한 문제점을 극복하기 위해, 미국 공개공보 제2006-0219990호에 개시된 바와 같이 페난트로파이란을 이용하는 예가 있으나, 많지는 않다.
따라서, 보라색 또는 청색을 나타낼 수 있고, 고온에서도 내구성이 우수하며 광변색이 우수한 새로운 광변색성 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명자들은 신규한 구조를 갖는 페난트로파이란 유도체를 밝혀내었다. 또한, 상기 신규한 페난트로파이란 유도체를 포함하는 광변색 염료는 보라색 또는 청색을 나타낼 수 있고, 고온에서도 내구성이 뛰어나며, 변색 특성이 우수하다는 사실을 밝혀내었다.
이에 본 발명은 신규한 페난트로파이란 유도체 및 이를 포함하는 광변색 염료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 신규한 페난트로파이란 유도체를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 신규한 페난트로파이란 유도체의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 신규한 페난트로파이란 유도체를 포함하는 광변색 염료, 광변색성 코팅용 조성물 및 광변색성 제품을 제공한다.
본 발명에 따른 신규한 페난트로파이란 유도체는 광원에 의해 보라색 또는 청색을 나타낼 수 있고, 고온에서도 내구성이 뛰어나며, 변색 특성이 우수하다. 이러한 페난트로파이란 유도체는 광변색이 요구되는 산업 제품에 다양하게 응용될 수 있다.
본 발명에 따른 신규한 페난트로파이란 유도체는 페난트로파이란기에 헤테로 고리가 치환된 페닐기 및 메톡시가 치환된 페닐기가 동시에 치환된 형태인 것을 특징으로 한다.
구체적으로, 상기 신규한 페난트로파이란 유도체는 하기 화학식 1과 같이 나타낼 수 있다.
Figure 112008056245756-PAT00001
상기 화학식 1 에서,
n은 1 내지 5이고, A는 페난트로파이란기이며,
Ar은 N, O 및 S 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 지방족 또는 방향족 헤테로 고리이다.
상기 페난트로파이란 유도체는 하기 화학식 2 내지 5에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure 112008056245756-PAT00002
본 발명에 따른 페난트로파이란 유도체는 하이드록시기가 치환된 페난트렌(phenanthrene)과 치환된 프로파질 알코올(propargyl alcohol) 화합물이 반응하는 제조방법에 의해 제조될 수 있다.
구체적으로, 상기 페난트로파이란 유도체는 하기 반응식과 같이 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112008056245756-PAT00003
상기 반응식 1에서, R 및 R'는 각각 독립적으로 N, O 및 S 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 지방족 또는 방향족 헤테로 고리가 치환된 페닐기 또는 적어도 하나의 메톡시가 치환된 페닐기이다.
상기 신규한 페난트로파이란 유도체의 제조방법 중 일 실시예로는 하기와 같다. 우선, 프로파질 알코올(Propargyl alcohol), 하이드록시 페난트렌(hydroxyl phenanthrene), PPTS(p-toluenesulfonic acid) 및 트리메틸 오토포르메이트(trimethyl orthoformate)을 디클로로메탄(dichloromethane)에서 4~24시간 동안 환류(reflux)하고, 고온에서 알루미나(alumina) 패드를 통해 필터하고, 디클로로메탄으로 세척한다. 진공을 걸어 용매는 제거하고 남은 것을 크로마토그래피(chromatography) 및 재결정(recrystallization)으로 정제하여, 페난트로파이란 유도체가 제조될 수 있다.
상기 신규한 페난트로파이란 유도체는 광원에 의해 550nm 내지 650nm 파장범위에서 보라색 또는 청색을 나타낼 수 있고, 고온에서도 내구성이 뛰어나며, 변색 특성이 우수하다. 이러한 페난트로파이란 유도체는 광변색이 요구되는 산업 제품에 다양하게 응용될 수 있다.
본 발명은 상기 방법에 따라 제조된 페난트로파이란 유도체를 포함하는 광변 색 염료 및 상기 광변색 염료, 고분자 수지, 용매 등을 포함하는 광변색성 코팅용 조성물을 제공한다. 상기 광변색 염료는 태양복사, 수은, 제논 또는 UV 방사선과 같은 광원에 의해 활성화되는 경우 색상이 변하는 광 변색성을 가짐에 따라 다양한 산업 제품의 표면에 코팅되는 코팅막으로 사용될 수 있다.
이때, 코팅막은 본 발명의 페난트로파이란 유도체를 포함하는 광변색 염료, 고분자 수지 및 용매를 포함하는 조성물을 제조한 후, 피복하고자 하는 산업 제품의 표면에 코팅한 후 건조 및 경화하여 제조할 수 있다.
상기 코팅막에 사용되는 고분자 수지는 특별한 제한 없이 통상적인 코팅용 고분자를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 폴리올레핀, 폴리에스터, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리우레탄, 및 에폭시 수지로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 이상의 고분자 수지를 이용할 수 있다.
상기 코팅막의 제조에 적합한 용매도 통상적인 범위 내에서 적절한 것을 선택할 수 있으므로, 특별한 제한은 없으나, 벤젠, 톨루엔, 메틸 에틸케톤, 아세톤, 에탄올, 메탄올, 프로판올, 이소프로판올, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸 아세테이트, 에틸렌 글리콜, 자이렌, 사이클로헥산 및 N-메틸 피롤리디논으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 코팅막의 코팅 방법은 스프레이 코팅, 스핀코팅, 딥 코팅, 및 닥터 블레이딩 코팅 등 통상적인 습식 코팅법이 사용될 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다.
이와 같은 코팅막이 적용될 수 있는 산업 제품은 광변색성 제품으로 광변색 성 물질이 전형적으로 사용되는 분야(예컨대, 광변색 필름, 광변색 유리, 광학 렌즈 및 평면 렌즈, 안면 차폐물, 고글, 카메라 렌즈, 창문, 자동차 투명물), 잉크(예컨대, 글 쓰기 및 프린팅에 사용되는 액체 또는 페이스트 함유 광 변색성 염료), 장식물(예컨대, 플라스틱 필름 및 시트, 텍스타일), 피복 조성물(예컨대, 페인트), 보호 문서(예컨대, 여권, 운전면허증 및 지폐의 확인 마크) 등에 사용될 수 있다.
이하의 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지 이들만으로 한정하는 것이 아니다.
<제조예 1> 하이드록시기가 치환된 페난트릴기 제조
Figure 112008056245756-PAT00004
i) 나프틸 아세트산(naphthylacetic acids) 및 메틸리튬(methyllithium) 으로부터 나프틸 아세톤(naphthylacetones)을 제조하였다. 무수 에테르(anhydrous ether)에 메틸리튬을 녹인 0.9 M의 용액을 무수 에테르에 녹인 나프틸아세트산 용 액에 교반하면서 2시간 동안 천천히 첨가하였다. 상기 반응을 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 물을 첨가하고, 에테르로 추출한 후, 상기 유기 용액을 물로 세척하고, 건조하여 용매를 제거하였다. 잔류물을 증류하여 75~80%의 수율로 나프틸 아세톤 (a)를 얻었다. 1-나프틸 아세톤(1-Naphthylacetone)의 끊는점은 150-158℃/8 Torr3 (75%)이고, 2-나프틸 아세톤(2-Naphthylacetone)의 끊는점은 130-135℃/10 Torr4 (80%)이다.
ii) 1) 나프틸 아세톤(0.01 mol) 및 디에틸 옥살레이트(diethyl oxalate, 0.01 mol)을 무수 에탄올(anhydrous ethanol) 5mL에 녹인 용액에 나트륨 금속(Sodium metal, 0.01 mol)을 첨가하였다. 상기 반응혼합물을 18시간 동안 실온에서 교반하였다. TLC로 상기 반응이 완성됨을 확인한 후 용매를 제거하고, 남은 잔류물을 페트롤리움 에테르와 에틸 아세테이트가 6:1로 혼합된 용액으로 실리카상에서 크로마토그래프 분석하였다.
2) NaOH와 상기 1)에서 제조한 에틸 5-(1-나프틸)-2,4-디옥소펜토에이트(또는 에틸 5-(2-나프틸)-2,4- 디옥소펜토에이트)을 메탄올 용매하에서 4시간 환류시켰다. 그리고 나서, 상기 반응 혼합물을 냉각시킨 후, conc. HCl로 산성화시키고, 상기 침전물을 필터하였다. 상기 침전물을 건조시킨 후, 화합물 (b)를 얻고, 다른 정제없이 다음 단계에 사용하였다.
iii) 상기 ii)2)에서 제조한 5-(1-나프틸)-2,4-디옥소펜타노산(5-(1-naphthyl)-2,4-dioxopentanoic acid) (또는 5-(1-나프틸)-2,4-디옥소펜타노산(5- (2-naphthyl)-2,4-dioxopentanoic acid)을 H3PO4에서 10시간 100℃하에서 환류시켰다. 냉각 시킨 후 물을 추가하고, 침전물을 필터하여, 화합물 (c)인 2-페난트롤 또는 3-페난트롤을 얻었다.
<제조예 2>: 프로파질 알코올 유도체 제조
Figure 112008056245756-PAT00005
i) 0.1mol의 N-페닐 치환된 아민(a), 0.1mol의 치환된 벤조일클로라이드(b) 및 250 ml의 디클로로메탄(dichloromethane)에 0.1mol의 미세파우더 알루미늄 클로라이드(finely powdered aluminum chloride)를 -20℃에서 교반하면서 소량 첨가하였다. 같은 온도에서 2시간 방치한 후, 상기 반응 혼합물을 얼음(500 g) 및 conc. HCl(100 ml)에 넣었다. 상기 유기층을 분리하고, 물층을 디클로메탄(3×150 ml)으로 추출하였다. 화합된 유기층(combined organic phases)을 5% 수성 Na2CO3 용액(150 ml), 물 (3×50 ml)로 세척하고, MgSO4 무수물로 건조시켰다. 용매를 제거한 후, 에탄올로 재결정하여 정제되지 않은 벤조페논(c)을 얻었다.
ii) 무수 THF 100mL에 녹인 리튬 아세틸라이드(lithium acetylide) (7.5 mmol)에, 0℃로 냉각시킨 무수 THF 100mL에 녹인 케톤(1.5 mmol)용액을 천천히 첨가하였다. 상기 혼합물을 실온에서 1시간, 40℃에서 1시간 교반하고, 실온으로 냉각하고 물(100mL)로 수화반응시켰다. 유기층을 셀라이트로 필터하고, H2O로 세척하고, MgSO4 로 건조시키고 증발시켰다. 잔류물-프로파질 알코올(d)을 얻었다.
<실시예 1> 화학식 2로 표시되는 페난트로파이란 유도체의 제조
제조예 1의 제조방법으로 2-페난트롤을 합성하고, 제조예 2에서 N-페닐 치환된 아민으로서 N-페닐 시클로헵탄(N-phenyl cycloheptane)(a)을 사용하고, 치환된 벤조일클로라이드로서 2,4-디메톡시벤조일클로라이드(2,4-dimethoxybenzoyl chloride)(b)를 사용하여 프로파질 알코올을 제조하였다.
디클로로메탄(3mL)에 프로파질 알코올(Propargyl alcohol) (0.55 mmol), 2-페난트롤(phenantrol) (0.55 mmol), PPTS (0.05 mmol) 및 트리메틸 오르토포르메이트(trimethyl orthoformate) (0.55 mmol)을 녹여 24시간 동안 환류시키고, 고온에서 알루미나 패드를 통해 필터하고 디클로로메탄으로 세척하였다. 용매는 진공상태에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래프(실리카겔, EtOAc : 헥산 = 1:3)로 정제하고 재결정(EtOAc/hexane)하여, 화학식 2로 표시되는 페난트로파이란 유도체를 얻었다. 하기 표 1에 제조한 유도체의 NMR 및 MS 값을 나타내었다.
<실시예 2> 화학식 3으로 표시되는 페난트로파이란 유도체 제조
제조예 2에서 N-페닐 시클로헵탄 대신 N-페닐 피리딘(N-phenyl piridine)(a) 를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다. 하기 표 1에 제조한 유도체의 NMR 및 MS 값을 나타내었다.
<실시예 3> 화학식 4로 표시되는 페난트로파이란 유도체 제조
제조예 1에서 2-페난트롤 대신 3-페난트롤을, 제조예 2에서 N-페닐 시클로헵탄 대신 4-페닐모르폴린(4-phenylmorpholine)(a)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다. 하기 표 1에 제조한 유도체의 NMR 및 MS 값을 나타내었다.
<실시예 4> 화학식 5로 표시되는 페난트로파이란 유도체 제조
제조예 1에서 2-페난트롤 대신 3-페난트롤을, 제조예 2에서 N-페닐 시클로헵탄 대신 N-페닐 피리딘(N-phenyl piridine)(a)를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다. 하기 표 1에 제조한 유도체의 NMR 및 MS 값을 나타내었다.
Figure 112008056245756-PAT00006
상기 제조된 화학식 2 내지 5의 화합물을 각각 0.012wt% 톨루엔 용액으로 만들어서 1cm 큐벳에 넣고 365 nm 파장의 자외선(1.35 mW/cm2)에 4분간 조사한 후, 곧바로 UV-Vis 검출기를 이용하여 가시광 영역에서의 흡광도를 측정하였다. 하기 표 2에 측정값을 나타내었다.
광변색 염료 λmax in toluene
실시예 1 603nm
실시예 2 580nm
실시예 3 538nm
실시예 4 560nm

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 페난트로파이란 유도체:
    [화학식 1]
    Figure 112008056245756-PAT00007
    상기 화학식 1에서,
    n은 1 내지 5이고, A는 페난트로파이란기이며,
    Ar은 N, O 및 S 중에서 선택된 하나 이상을 포함하는 지방족 또는 방향족 헤테로 고리이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 페난트로파이란 유도체는 하기 화학식 2 내지 5에서 선택되는 것인 페난트로파이란 유도체:
    Figure 112008056245756-PAT00008
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 페난트로파이란 유도체는 550nm 내지 650nm 파장범위에서 광원에 의해 변색되는 것을 특징으로 하는 페난트로파이란 유도체.
  4. 하이드록시기가 치환된 페난트렌(phenanthrene)과 치환된 프로파질 알코올(propargyl alcohol) 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1의 페난트로파이란 유도체의 제조방법.
  5. 청구항 1의 페난트로파이란 유도체를 포함하는 광변색 염료.
  6. 청구항 5의 광변색 염료, 고분자 수지 및 용매를 포함하는 광변색성 코팅용 조성물.
  7. 청구항 5의 광변색 염료를 포함하는 광변색성 제품.
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