KR20100008947A - 플루오렌카바졸계 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자 - Google Patents

플루오렌카바졸계 유도체 및 이를 포함하는유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 플루오렌카바졸계 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 본 발명의 플루오렌카바졸계 유도체는 기존 물질에 비해 우수한 정공주입능을 나타내므로, 유기전계발광소자의 정공주입층 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.

Description

플루오렌카바졸계 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{FLUORENECARBAZOLE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 정공주입층 물질로 사용가능한 신규 물질 및 이를 정공주입층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기전계발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기전계발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기층은 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극의 순서로 적층된 구조를 갖는 일반적인 유기전계발광소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
이러한 구조의 유기전계발광소자에 전기장이 가해지면, 양극으로부터 정공이 주입되고, 음극으로부터 전자가 주입되어, 정공과 전자는 각각 정공수송층과 전자수송층을 거쳐 발광층에서 재조합(recombination)하게 되어 발광여기자(exitons)를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태(ground states)로 전이하면서 빛을 방출한다. 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위하여, 발광 색소(도펀트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기전계발광소자의 정공주입층 및/또는 정공수송층에 사용되는 물질로서 카바졸 유도체가 다양하게 알려져 있다(미국특허 제6979414호, 제6670054호, 제6660410호, 제5591554호 및 제4521605호, 대한민국특허 제0351234호 및 제0346984호 참조).
그러나 이제까지 알려진 카바졸 유도체를 포함하는 정공주입층 물질을 이용한 유기전계발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서 카바졸 유도체를 이용한 다양한 종류의 정공주입층 물질을 이용하여 저전압구동, 고효율 및 긴 수명을 갖는 유기전계 발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
[문헌 1] US 6979414 (Idemitsu Kosan Corporation) 2005. 12. 27.
[문헌 2] US 6670054 (Xerox Corporation) 2003. 12. 30.
[문헌 3] US 6660410 (Idemitsu Kosan Corporation) 2003. 12. 9.
[문헌 4] US 5591554 (Xerox Corporation) 1997. 1. 7.
[문헌 5] US 4521605 (Hodogaya Chemical Corporation) 1985. 1. 4.
[문헌 6] KR 0351234 (주식회사 비스톰) 2002. 8. 21.
[문헌 7] KR 0346984 (에스디아이 주식회사) 2002. 7. 19.
따라서 본 발명의 목적은 우수한 정공주입능을 가져 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있는 정공주입층 물질 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
Figure 112008051466813-PAT00001
상기 식에서,
X는 치환되거나 또는 치환되지 않은 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기이고;
R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 시아노기; 하이드록시기; 티올기; 알 콕시기; 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1-30 알킬기 또는 C5-30 아릴기 또는 다환방향족기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않은 C1-30 알킬기 또는 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기이고;
Ar은 치환되거나 또는 치환되지 않은 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기 또는 C2-30 헤테로아릴기이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 정공주입층에 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 기존 물질에 비해 우수한 정공주입능을 가지므로, 유기전계발광소자의 정공주입층 물질로 사용되어 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 화합물에 있어서, Ar은 시아노기, C1-10 알킬기 또는 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기 일 수 있다.
본 발명의 화합물은 분자 내 적어도 2개 이상의 플루오렌카바졸계 치환기를 가지며, 구체적인 예로서 하기 화합물 1 내지 48을 들 수 있다:
Figure 112008051466813-PAT00002
Figure 112008051466813-PAT00003
Figure 112008051466813-PAT00004
Figure 112008051466813-PAT00005
Figure 112008051466813-PAT00006
Figure 112008051466813-PAT00007
Figure 112008051466813-PAT00008
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물이 정공주입층 물질로서 사용되는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 상기 화학식 1의 화합물을 함유하는 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가지며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 기판 위에 적층된 유기전계발광소자의 구조를 도 1에 나타내었다.
하기에서는 유기전계발광소자의 일반적인 제조방법을 설명한다.
먼저, 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이때, 정공주입층 물질로서 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는데, 화학식 1의 화합물과 함께 사용될 수 있는 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 구리 프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-디페닐-4,4'-디아민(TPD)을 정공수송층 물질로 사용할 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 호스트 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 또는 9,10-다이나프틸안트라센(ADN)을 사용할 수 있다. 발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용되는 도펀트(dopent)의 경우 특별히 제한되지 않으며, 형광 도펀트의 예로는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, BD-052X 또는 C-545T(녹색 형광 도펀트로서 "2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린")을 들 수 있고, 인광 도펀트의 예로는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III) 비 스[(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic)(참조문헌[Chihaya Adachi etc. Appl . Phys . Lett., 2001, 79, 3082 3084]), 플라티늄(II) 옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등을 들 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 그 예로서 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
선택적으로는, (8-퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인(Bathocuproine, BCP) 및 LiF와 같은 정공차단층(HBL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층을 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. 이때, 사용되는 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않는다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다. 이때, 사용되는 음극용 물질의 예로는 리튬(Li), 알 루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전계소자의 경우 ITO 또는 IZO를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상술한 바와 같은 순서, 즉 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극의 순서로 제조하여도 되고, 그 반대로 음극/전자주입층/전자수송층/정공차단층/발광층/정공전달층/정공주입층/양극의 순서로 제조하여도 무방하다.
본 발명의 플루오렌카바졸계 유도체는 우수한 정공주입능을 가져 유기전계발광소자의 정공주입층 물질로서 유용하게 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 좀 더 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명을 한정하고자 하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1 : 화합물 1의 합성
1-1) 중간체 A의 합성
Figure 112008051466813-PAT00009
1000 mL 2구 둥근바닥 플라스크에 9H-카바졸 (179.4 mmol, 30.0 g), 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 (179.4 mmol, 49.0 g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (Pd2(dba)3, 8.9 mmol, 8.2 g), 소디움터트부톡사이드(538.2 mmol, 51.7 g)를 넣고 질소를 충진하였다. 여기에 용매로서 500 mL의 톨루엔을 넣고 트리터트부틸포스핀(17.9 mmol, 3.6 g)을 넣은 다음 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 -다이클로로메탄:n-헥산=3:7)로 분리하여 흰색 고체의 표제 화합물 52.0 g을 얻었다.
수율 : 80 %
1H-NMR (CDCl3) δ 7.84-7.00 (m, 15H), 1.67 (s, 6H)
1-2) 중간체 B의 합성
Figure 112008051466813-PAT00010
1000 mL 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 1-1에서 제조한 중간체 A(139.0 mmol, 50.0 g), N-브로모석신이미드(139.0 mmol, 24.7 g) 및 벤질퍼옥사이드(6.9 mmol, 1.7 g)를 첨가하였다. 여기에 용매로서 500 mL의 톨루엔을 넣고 상온에서 5시간 동안 교반하였다. 다이클로로메탄으로 추출하고 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 실리카-겔 + 셀라이트에 여과하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 다이클로로메탄에 녹여 메탄올로 재결정하여 흰색 고체의 표제 화합물 50.0 g을 얻었다.
수율 : 83 %
1H-NMR (CDCl3) δ 7.84-7.00 (m, 14H), 1.67 (s, 6H)
1-3) 화합물 1의 합성
Figure 112008051466813-PAT00011
1000 mL 2구 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 1-2에서 제조한 중간체 B(45.6 mmol, 20.0 g), 벤지딘(20.7 mmol, 6.9 g), Pd2(dba)3(1.0 mmol, 0.9 g) 및 소디움터트부톡사이드(62.2 mmol, 5.9 g)를 넣고 질소를 충진하였다. 여기에 용매로서 500 mL의 톨루엔을 넣고 트리터트부틸포스핀(2.1 mmol, 0.4 g)을 넣은 다음 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 -다이클로로메탄:n-헥산=3:7)로 분리하여 연노랑색 고체의 표제 화합물 17.0 g을 얻었다.
수율 : 78 %
1H-NMR (CDCl3) δ 7.84-6.28 (m, 46H), 1.67 (s, 12H)
실시예 2 : 화합물 7의 합성
2-1) 중간체 C의 합성
Figure 112008051466813-PAT00012
1000 mL 2구 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 1-2에서 제조한 중간체 B(68.4 mmol, 30.0 g), 아닐린(75.2 mmol, 7.0 g), Pd2(dba)3(3.4 mmol, 3.1 g) 및 소디움터트부톡사이드(136.8 mmol, 13.1 g)를 넣고 질소를 충진하였다. 여기에 용매로서 500 mL의 톨루엔을 넣고 트리터트부틸포스핀(6.8 mmol, 0.1 g)을 넣은 다음 110℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 -다이클로로메탄:n-헥산=2:8)로 분리하여 흰색 고체의 표제 화합물 21.0 g을 얻었다.
수율 : 68 %
1H-NMR (CDCl3) δ 7.84-6.28 (m, 19H), 4.0(s, 1H), 1.67 (s, 6H)
2-2) 화합물 7의 합성
Figure 112008051466813-PAT00013
1000 mL 2구 둥근바닥 플라스크에 상기 실시예 2-1에서 제조한 중간체 C(44.3 mmol, 20.0 g), 1,4-다이브로모페닐(20.1 mmol, 4.7 g), Pd2(dba)3(1.0 mmol, 0.9 g) 및 소디움터트부톡사이드(60.3 mmol, 5.8 g)를 넣고 질소를 충진하였다. 여기에 용매로서 500 mL의 톨루엔을 넣고 트리터트부틸포스핀(2.0 mmol, 0.4 g)을 넣은 다음 110℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응용액의 온도를 상온으로 냉각시키고 다이클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 추출액을 무수 황산마그네슘으로 건조하고 분별증류하여 용매를 제거하였다. 얻어진 혼합물을 실리카겔 관 크로마토그래피(용리액 -다이클로로메탄:n-헥산=3:7)로 분리하여 연노랑색 고체의 표제 화합물 15.2 g을 얻었다.
수율 : 77 %
1H-NMR (CDCl3) δ 7.84-6.28 (m, 42H), 1.67 (s, 12H)
비교예: 2-TNATA를 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정
4,4',4''-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)-트리페닐아민 (2-TNATA)을 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600 Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질 : 2-TNATA), 300 Å 두께의 정공수송층(정공수송층 물질 :N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(NPB)), 450 Å 두께의 BD-052X (Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고, 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250 Å 두께의 전자수송층(전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10 Å 두께의 전자주입층(전자주입층 물질: LiF) 및 1500 Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.
시험예 1: 본 발명의 화합물 1을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정
화합물 1을 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질: 화합물 1), 300Å 두께의 정공수송층(전공수송층 물질: NPB), 450Å 두께의 BD-052X(Idemitsu사)가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250Å 두께의 전자수송층(전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10Å 두께의 전자주입층(전자주입층 물질: LiF) 및 1500Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.
시험예 2: 본 발명의 화합물 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 물성 측정
화합물 7을 정공주입층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전계발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 600Å 두께의 정공주입층(정공주입층 물질: 화합물 7), 300Å 두께의 정공수송층(전공수송층 물질: NPB), 450Å 두께의 BD-052X가 7% 도핑된 발광층(이때, BD-052X는 청색 형광 도펀트이고 발광 호스트 물질로는 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN)을 사용하였다), 250Å 두께의 전자수송층(전자수송층 물질: 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)), 10Å 두께의 전자주입층(전자주입층 물질: LiF) 및 1500Å 두께의 알루미늄 음극을 순차적으로 증착시켜 유기전계발광소자를 제작하였다.
제조된 유기전계발광소자에 대해서, 전압-휘도 곡선을 도 2에, 전류밀도-휘도 곡선을 도 3에, 전압-전류밀도 곡선을 도 4에, 발광효율-휘도 곡선을 도 5에, 양자효율-휘도 곡선을 도 6에, X 및 Y 색좌표-휘도 곡선을 도 7에, 전기발광 스펙트럼을 도 8에, 수명 곡선을 도 9에 나타내었으며, 이들 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
Figure 112008051466813-PAT00014
상기 표 1 및 도 2 내지 9의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화합물 1 및 7을 사용하여 정공주입층을 형성한 실시예 1 및 2의 유기전계발광소자는 비교예인 2-TNATA를 사용하여 정공주입층을 형성한 유기전계발광소자에 비해 상대적으로 구동전압이 낮음과 동시에 전기적 안정성이 우수하고 높은 발광효율과 발광휘도를 가지며 유기전계발광소자에서 가장 중요하다고 할 수 있는 수명특성이 우수하므로, 본 발명의 화합물을 유기전계발광소자의 정공주입층 물질로 사용하여 유기전계발광소자의 발광효율 및 수명특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
도 1은 일반적인 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이고,
도 2는 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 전압-휘도 곡선이고,
도 3은 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 전류밀도-휘도 곡선이고,
도 4는 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 전압-전류밀도 곡선이고,
도 5는 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 발광효율-휘도 곡선이고,
도 6은 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 양자효율-휘도 곡선이고,
도 7은 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 X 및 Y 색좌표-휘도 곡선이고,
도 8은 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 전기발광 스펙트럼이고,
도 9는 비교예(2-TNATA), 본 발명의 화합물 1 및 7을 정공주입층으로 사용한 유기전계발광소자의 수명 곡선이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112008051466813-PAT00015
    상기 식에서,
    X는 치환되거나 또는 치환되지 않은 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기이고;
    R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 시아노기; 하이드록시기; 티올기; 알콕시기; 치환되거나 또는 치환되지 않은 C1-30 알킬기 또는 C5-30 아릴기 또는 다환방향족기; 또는 S, N, O, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하거나 함유하지 않은 C1-30 알킬기 또는 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기이고;
    Ar은 치환되거나 또는 치환되지 않은 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기 또는 C2-30 헤 테로아릴기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    Ar은 시아노기, C1-10 알킬기 또는 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 C5-30 아릴기 또는 다환 방향족기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물이 하기 화합물 1 내지 48중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112008051466813-PAT00016
    Figure 112008051466813-PAT00017
    Figure 112008051466813-PAT00018
    Figure 112008051466813-PAT00019
    Figure 112008051466813-PAT00020
    Figure 112008051466813-PAT00021
    Figure 112008051466813-PAT00022
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화합물 1 또는 7인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112008051466813-PAT00023
  5. 양극, 음극, 및 상기 두 전극 사이에, 제 1 항에 따른 화합물을 함유하는 정공주입층을 포함하는 유기전계발광소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    양극, 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 및 음극이 순차적으로 적층된 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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