KR20090077332A - 적색 인광 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는유기전기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 적색 이리듐 유기 착화합물과 이를 발광물질로 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것으로, 적색인광재료로 Ir(btp)2(acac)의 보조 리간드를 변형 시킴으로써 우수한 색순도 구현과 발광효율이 우수하여 유기전기발광소자의 발광물질로 유용하게 활용될 수 있다.
적색, 이리듐, 유기, 착화합물, 발광물질, 유기전기발광소자, 융합
Description
본 발명은 적색 이리듐 유기 착화합물과 이를 발광물질로 포함하는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
정보화 사회로의 움직임이 가속화되면서 평판 디스플레이의 비중이 점차 증가하고 있다. 그 중 LCD(liquid crystal display)가 현재 가장 많이 쓰이고 있지만 액정에 전압을 가해 백라이트로부터의 빛을 컬러필터로 통과시켜 삼원색을 얻음으로써 화면을 만드는 방식으로 인해 밝기가 충분하지 않고, 액정의 길죽한 분자 방향 때문에 시야각이 좁은 문제와 내구성이 떨어지는 단점이 있는 반면에 유기EL(OLED; Organic Light Emitting Diodes)은 시야각 및 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 휘는 성질의 기판에도 사용할 수 있다. 또한 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기EL은 유기물 박막에 음극과 양극을 통하여 주입된 전자와 정공이 재결합을 통해 여기자를 형성하고, 형성된 그 여기자로부터 특정한 파장의 빛이 발생하는 현상으로 1963년 Pope 등에 의해 안트라센(anthracene)의 단결정으로부터 처음으로 발견되었고 이후 프린스턴 대학과 남 캘리포니아대학의 그룹이 인광 물질을 개발하였다.
화합물 내 전자의 여기 상태는 일중항 대 삼중항의 비율이 1 : 3으로 삼중항 상태가 3배 정도 더 생성된다. 따라서, 일중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 형광의 내부양자효율이 25%에 그치는 반면 삼중항 상태에서 기저상태로 떨어지는 인광의 내부양자효율은 75%이다. 또한 일중항 상태에서 삼중항 상태로 계간전이가 일어날 경우 내부양자효율의 이론적 한계치는 100%에 달한다. 이러한 점을 이용해 발광효율을 개선한 발광재료가 인광 발광재료이다.
인광 발광이 용이한 분자구조로는 계간전이가 용이한 분자 구조로 원자번호가 큰 전이금속이 중심원자로 있는 유기금속화합물이 바람직하며 그 중에서도 이리듐 유기착화합물이 각광받고 있으나 발광효율, 색 순도 및 전기적 안정성 등에 많은 문제점이 있어 이에 대한 개발이 시급하다.
상기 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 전기적 안정성 및 발광효율이 우수하며, 고휘도 발광 및 높은 색 순도 구현이 가능한 적색 인광 발광 물질 및 이를 포함하는 유기전기발광소자의 제공을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1의 이리듐 유기착체와 화학식 2의 이리듐 유기착체를 발명의 구성으로 한다.
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로 C1 -6의 직쇄형 또는 분지형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 치환 되거나 비치환된 아릴이다.
상기 화학식 2에서 R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로 C1 -6의 직쇄형 또는 분자형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 치환되거나 비치환된 아릴 또는 C4 -6의 헤테로 고리이거나, 서로 융화하여 융합고리 또는 다중융합고리이다.
이하, 상기 기술적 구성에 대해 상세히 살펴보도록 한다.
본 발명의 이리듐 유기착체의 제조방법에 대해 살펴보면, 이리듐에 2개의 리간드를 붙이는 합성으로 IrCl3·nH2O에 리간드를 2.5 ~ 3당량과 용매(물:2- ethoxyethanol = 3:1, 부피비)를 IrCl3·nH2O g당 50 ~ 60ml 넣고 4시간 이상 질소하에서 환류하였다. 반응 혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 침전물을 수득하고, 침전물은 물(반응용매량과 동일한 양으로 3 ~ 5회)과 메탄올(반응 용매량과 동일한 양으로 2~3회)로 충분히 세척한 후 건조하여 다이머를 수득한다.
다음으로 최종 종결 반응으로서,
합성한 다이머와 결합하고 싶은 리간드를 2 ~ 3당량 넣고 2-ethoxyethanol을 다이머 g당 15 ~ 20ml 넣고 베이즈(Na2CO3) 10당량을 넣고 질소 분위기 하에서 12시간 이상 환류시킨다. 합성혼합물을 냉각시킨 후 물을 반응 용매량 만큼 첨가하여 침전물을 여과한 후 물(반응용매량)로 여러번 교반세척 해 준 후 헥산과 에테르로 세척 해 준 후 dichloromethane에 완전히 녹인 후 silica chromatography을 수행한 여과액을 재결정 정제하여 화합물을 얻는다.
상기 화학식 1 또는 2에서 나타낸 바와 같이 이리듐(3가) 유기착체의 리간드 두 개는 벤조타이엔닐 피리딘 구조로 구성되며, 나머지 하나의 주요 보조 리간드는 다이페닐퀸옥살린(화학식 1)과 피리딘벤즈이미다졸(화학식 2) 구조로 각각 구성된다.
일반적으로 이리듐 착화합물의 발광특성은 리간드에 의해 결정되고 그 특성을 발휘하기 위해서는 호스트 물질로부터 전하의 공급이 원활하여야 한다.
본 발명에서는 페닐, 피리딘, 퀸옥살린, 벤즈이미다졸을 주요 보조 리간드 구성요소로 하여 상기 기술한 각각의 치환기들을 도입함으로써 색 순도 및 발광효율을 향상시킨다.
상기 이리듐 유기착체의 대표적 예는 하기의 화학식 1a, 2a에 나타내었다.
또한, 상기 화합물을 발광물질로서 발광층에 포함하는 유기전기 발광소자를 제공하는 것으로, 그 유기전기 발광소자는 상기 화학식 1, 2의 이리듐 유기 착화합물을 발광물질로 포함하는 발광층 및 전하(전자, 정공) 주입, 전하(전자, 정공) 수송층과 함께 음극, 양극을 포함하는 도 1과 같은 다층형 구조를 갖는다.
상기 유기전기발광소자의 양극(투명전극) 또는 음극(금속전극)의 재료는 양극의 경우 인듐주석화합물 또는 주석산화물이고, 음극은 알루미늄, 리튬, 마그네슘, 칼슘 중 선택되는 어느 1종 또는 2종 이상의 금속 또는 이들의 합금으로 각각 형성될 수 있다.
상기 발광층은 상기 화학식 1 또는 2의 화합물에서 선택된 발광물질로서 포함될 수 있으며, 알려진 화합물인 화학식 3의 4,4-다이카바졸비스페닐(CBP)를 호스트로 하여 여기에 화학식 1, 2의 화합물을 도핑시켜 포함할 수 있다.
상기에서 살펴 본 바와 같이 당 업체에서 공지된 Ir(btp)2(acac) 의 보조 리간드를 변형 시킴으로써 우수한 색순도 구현과 발광효율이 우수하여 유기전기발광소자의 발광물질로 유용하게 활용될 수 있다.
실시 예 1: 화학식 1a [
Ir
(
btp
)
2
(dpq)]의 합성
Ir(btp)2(acac) 1g(1.374mmol)과 2,3-phenylquinoxaline 0.776g(2.784mmol)을 glycerol 30mL에 넣고 질소하에서 210℃에서 5시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 냉각 후에 물을 첨가한 후 침전물을 여과하여 100㎖ 물에 5회, 70㎖ methanol에 5회 세척하고 250㎖의 dichloromethane에 녹여 silica chromatography를 수행한 여과액을 재결정으로 정제하여 화학식 1a 598mg (수율 48.7%)을 수득하였다.
실시 예 2: [
Ir
(
btp
)
2
(acac)]의 합성
IrCl3·nH2O 35g(99.263mmol)과 2-(pyridine-2-yl)benzo[b]-thiophene 48.236g(228.304mmol)을 2-ethoxyethanol과 물 3:1의 혼합용매 200mL에 혼합하여 질소하에서 78℃에서 5시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 냉각 후에 물 200mL을 첨가한 후 침전물을 여과하여 150㎖ 물에 3회, 150㎖ methanol에 2회 세척하여 이리듐 다이머 63.883g (수율 99.3%)을 수득하였다. 제조된 이리듐 다이머 20g (15.427mmol)과 2,4-pentanedione 9.267g (92.561mmol)과 Na2CO3 16.351g (154.269mmol)을 2-ethoxyethanol 300mL에 혼합하여 질소하에서 135℃에서 18시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 냉각 후에 물 300mL를 첨가한 후 침전물을 여과하여 물(300mL, 교반세척 5회)과 Hexene(300mL, 1회)과 diethylether(100mL, 3회)로 세척하고 2L의 dichloromethane에 녹여 silica chromatography를 수행한 여과액을 재결정으로 정제하여 13.428g (수율 61.2%)을 수득하였다.(화학식 4)
실시 예 3: 화학식 2a [
Ir
(
btp
)
2
(pbi)]의 합성
실시 예 2에서 얻은 Ir(btp)2(acac) 3g(4.121mmol)과 2-(2-pyridyl)benzimidazole 4.609g(8.242mmol)을 glycerol 100mL에 넣고 질소하에서 210℃에서 2.5시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 냉각 후에 물을 첨가한 후 침전물을 여과하여 물과 methanol로 세척하고 dichloromethane에 녹여 silica chromatography를 수행한 여과액을 재결정으로 정제하여 화학식 2a 598mg (수율 48.7%)을 수득하였다.
실시 예 4: 화학식 1a의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
상기 실시 예1로부터 얻어진 유기발광화합물을 발광물질로 사용하여 유기전 기발광소자를 제조하였다.
도 2 또는 도 3의 유기전기발광소자의 구조를 참고하여 살펴보면,
ITO로 코팅된 유리기판 위에 2-TNATA 을 증착하여 40nm의 정공주입층(12)을 형성한 후, 그 위에 NPB를 증착하여 40 nm의 정공수송층(13)을 형성하였으며, 이어서 CBP를 호스트로 하여 실시 예 1에서 얻은 화학식 1a의 화합물을 CBP의 7% 속도(rate)로 도핑하여 정공수송층(13) 위에 발광층(15)을 30nm 형성하였다. 그 위에 Balq를 10nm을 증착하여 정공이 발광층(15)을 지나 전자수송층(17)으로 이동하는 것을 방지하는 정공차단층(16)을 형성하고, Alq3를 증착하여 40nm의 전자수송층(17)을 형성하였고 LiF를 증착하여 1nm의 전자주입층(18)을 형성하였다. 그 전자주입층(18) 위에 Al을 증착하여 120nm의 음극(19)을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
각 물질의 증착속도는 유기물질인 2-TNATA(화학식 5), NPB(화학식 6), CBP, Alq3(화학식 7), Balq(화학식 8)는 0.1 nm/초의 속도로 증착하였고 LiF는 0.01 nm/초, 알루미늄은 0.5 nm/초의 속도로 증착하였다
이를 대상으로 소자의 특성을 측정한 결과 초기 구동 전압이 6.0V에서 휘도가 1.6cd/m2 이고 발광효율은 6.05 cd/A 임을 확인하였으며, 구동전압 8.5V에서 휘도가 47cd/m2, 발광효율이 7.46 cd/A 이고, 이때 색 좌표는 (x,y) = (0.62,0.36) 이었다.
실시 예 5: 화학식 2a의 화합물을 이용한 유기전기발광소자의 제조
화학식 2a의 화합물을 발광물질로 사용하여 CBP의 11% 속도(rate)로 도핑하여 정공 수송층을 제조하였고, 상기 기술한 실시 예 4와 동일한 방법으로 다른 물질을 증착하여 유기전기발광소자를 제조하였다.
이를 대상으로 소자의 특성을 측정한 결과 초기 구동 전압이 6.0V에서 휘도가 2.0cd/m2 이고 발광효율은 3.25 cd/A 임을 확인하였으며, 구동전압 11V에서 휘도가 522.6cd/m2, 발광효율이 5.35 cd/A 이고 이때 색 좌표는 (x,y) = (0.56,0.40) 이었다.
도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보인 단면도.
도 2는 본 발명의 실시 예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보인 단면도.
도 3은 본 발명의 다른 실시 예에 따른 유기전기발광소자의 구조를 보인 단면도.
* 도면의 주요 부분에 대한 부호 설명 *
1 : 유기전기발광소자
11: 양극 12: 정공주입층 13: 정공수송층
14: 전자차단층 15: 발광층 16: 정공차단층
17: 전자수송층 18: 전자주입층 19: 음극
Claims (8)
- 하기 화학식 1의 이리듐 유기착체.화학식 1
상기 식에서,R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로 C1 -6의 직쇄형 또는 분지형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 치환되거나 비치환된 아릴이다. - 하기 화학식 2의 이리듐 유기착체.화학식 2
상기 식에서 R'1, R'2, R'3, R'4, R'5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 카복실, 아미노, 시아노, 니트로 C1 -6의 직쇄형 또는 분자형의 알킬 또는 알콕시, C6 -18의 치환되거나 비치환된 아릴 또는 C4 -6의 헤테로 고리이거나, 서로 융화하여 융합고리 또는 다중융합고리이다. - 하기 화학식 1a 또는 2a인 것을 특징으로 하는 이리듐 유기착체[화학식 1a]
[화학식 2a]
- 양극(11), 음극(19)의 양 전극(11,19) 사이에 발광층(15)을 포함하는 발광소 자에 있어서,상기 발광층(15)은 제 1항 또는 제 2항의 이리듐 유기착체를 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 인광 이리듐 착화합물을 포함하는 유기전기발광소자.
- 제 4항에 있어서,발광층(15)은 하기 화학식 3의 4,4-다이카바졸 비스페닐(CBP)을 호스트로 하여 제 1항 또는 제 2항의 유기착체를 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 인광 이리듐 착화합물을 포함하는 유기전기발광소자.[화학식 3]
- 제 4항에 있어서,양극(11) 또는 음극(19)과 발광층(15) 사이에 전자수송층(17)을 포함하는 구 조로 이루어짐을 특징으로 하는 적색 인광 이리듐 착화합물을 포함하는 유기전기발광소자.
- 제 6항에 있어서,양극(11), 정공주입층(12), 정공수송층(13), 발광층(15), 전자수송층(17), 전자주입층(18) 및 음극(19)이 순차적으로 적층된 다층의 구조로 이루어짐을 특징으로 하는 적색 인광 이리듐 착화합물을 포함하는 유기전기발광소자.
- 제 7항에 있어서정공수송층(13)과 발광층(15) 사이, 또는 발광층(15)과 전자수송층(17) 사이에 전자차단층(14) 또는 정공차단층(16)을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 인광 이리듐 착화합물을 포함하는 유기전기발광소자.
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| KR1020080003200A KR20090077332A (ko) | 2008-01-10 | 2008-01-10 | 적색 인광 이리듐 착화합물 및 이를 포함하는유기전기발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| KR20090077332A true KR20090077332A (ko) | 2009-07-15 |
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ID=41335839
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-
2008
- 2008-01-10 KR KR1020080003200A patent/KR20090077332A/ko not_active Application Discontinuation
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