KR20090070093A - 위상차 필름, 이를 포함하는 편광판 및 액정 표시 장치 - Google Patents

위상차 필름, 이를 포함하는 편광판 및 액정 표시 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고분자 수지; 및 바이페닐(biphenyl) 메소젠 코어에 적어도 1개 이상의 치환체를 가지는 광학 이방성 화합물을 포함하는 위상차 필름, 및 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.

Description

위상차 필름, 이를 포함하는 편광판 및 액정 표시 장치 {RETARDATION FILM AND POLARIZING PLATE AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE SAME}
본 발명은 고분자 수지; 및 바이페닐(biphenyl) 메소젠 코어에 적어도 1개 이상의 치환체를 가지는 광학 이방성 화합물을 포함하는 위상차 필름, 및 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 액정 표시 장치에 관한 것이다.
최근 디스플레이 시장의 확대에 따라서 보다 선명한 화상을 요구하고 단순한 투명 재료가 아니라 보다 고도의 광학 특성이 부여되는 광학 재료가 요구된다. 특히 노트북, 모니터 TV에 사용되는 액정표시 장치(LCD)의 경우 브라운관, PDP와 비교하여 시야각 특성이 뒤떨어져 이를 해결하기 위한 다양한 검토가 이루어져 왔다.
예를 들면, 시야각 특성의 개선 방법으로 폴리 카보네이트, 셀룰로스수지 또는 환상 올레핀계 수지 등의 투명 필름에 1축 또는 2축 연신 가공하여 얻어지는 연장 필름을 위상차 필름으로 사용하는 방법이 있다.
폴리카보네이트를 사용하는 경우 연신에 의한 위상차의 발현은 비교적 크지만, 빛의 탄성 계수가 크기 때문에 연신 공정 조건에 따라 또는 사용 환경에 따라 위상차가 변화하기 쉽고, 위상차 얼룩이 발생하기 쉽다.
한편 환상 올레핀계 수지 또는 셀룰로스 아세테이트 계 수지의 경우 필름의 투명성은 매우 우수하나, 연신 가공에 의한 위상차의 발현이 작고, 큰 위상차를 얻으려고 하는 경우 많은 연신이 필요하고, 많은 연신으로 인하여 위상차 얼룩이 발생할 수 있다.
최근 일본공개특허 2004-035347에서는 위상차 필름 제조 방법으로 환상의 올레핀 필름에 침상의 무기 입자를 도입하여 위상차 필름을 제조한 경우가 보고 되고 있으나, 무기 미립자의 경우 용매에 대한 용해도가 낮고, 밀도가 높아 용매에 고루 분산 시키기 어렵고, 안정성이 떨어져 응집 되기 쉬워 고분자 필름의 투명성을 저해시킬 우려가 있다.
또한, 일본공개특허 2006-154760에서는 투명 고분자 필름 내에 저분자 유기화합물을 첨가하고 연신하여 위상차 필름을 발현하였으나, 사용된 유기 화합물의 이방 특성이 낮고 고분자 필름의 연장에 의해 위상차 발현 효과가 제한적이고 원하는 위상차 발현을 위하여 많은 연신이 필요하다.
또한, 일반적으로 이방성이 큰 화합물들은 결정화도가 높고, 용매에 대한 용해도가 떨어지며, 고분자 필름 내에서의 상용성이 떨어지고, 혼합 및 가공 후에 석출/상분리 됨으로 인하여 투명 필름의 제조에 어려움이 있는데, 이에 대한 해결책을 제시하지 못하고 있다.
본 발명은 이러한 문제점을 해결하기 위해, 상용성이 우수하고 이방성이 큰 특정의 유기 화합물과 고분자 수지를 포함하는 필름으로서, 연장 가공에 의하여 상기 이방성 물질을 배향시켜 위상차를 발현시킨 위상차 필름, 및 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 상기 편광판을 포함하는 액정 표시 장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 (a) 고분자 수지; 및
(b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 위상차 필름을 제공한다.
Figure 112007093480106-PAT00001
화학식 1에서,
Figure 112007093480106-PAT00002
는
Figure 112007093480106-PAT00003
또는
Figure 112007093480106-PAT00004
이며;
Figure 112007093480106-PAT00005
는
Figure 112007093480106-PAT00006
또는
Figure 112007093480106-PAT00007
이며;
Z는 C 또는 N 이며, 이때 Z가 N이면 해당 Q와의 결합은 존재하지 않으며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, m+n는 1 이상의 정수이며;
E1 및 E2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NCO, -NCS, -CF3, -OCF3, -R9, -OR9, -NHR9, -NR9R9, -SR9, -S(=O)R9, -S(=O)2R9, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, 또는 -OC(=O)OR9 이며;
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -NR9-, -S-, -(CH2)p-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, -0C(=O)O-, -C(=O)NR9-, -NR9C(=O)-, -NR9C(=O)NR9-, -C(=O)S-, -SC(=O)-, -C(=O)O(CH2)p-, -OC(=O)(CH2)p-, -(CH2)pC(=O)O-, 또는 -(CH2)pOC(=O)- 이고, p는 0 내지 5의 정수이며;
R1 내지 R8 및 Q1 내지 Q8은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, -OCF3, -R9, -OR9, -NHR9, -NR9R9, 또는 -C(=O)R9 이고, 이때 Q1 내지 Q8 중 하나 이상은 -H가 아니며;
R9는 -H, C1~C20의 알킬(alkyl), C1~C20의 플루오르알킬(fluoroalkyl), C2~C20의 알케닐(alkenyl), C2~C20의 플루오르알케닐(fluoroalkenyl), C2~C20의 알키닐(alkynyl), C2~C20의 플루오르알키닐(fluoroalkynyl), -(CH2CH2O)rCH3, -(CH2CHCH3O)rCH3, 또는 -(CHCH3CH2O)rCH3이고, r은 1 내지 5의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 위상차 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 액정 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 위상차 필름은 복굴절성이 크고 고분자 수지와의 상용성이 우수한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 따라서, 본 발명에 따르면, 상분리 현상이 없고 작은 연장으로도 큰 위상차의 발현이 가능하며, 이로 인해 위상차 얼룩의 발생이 적고 균일한 위상차 필름의 제조가 가능하다.
본 발명의 위상차 필름은, (a) 고분자 수지; 및 (b) 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것으로서, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 연장 가공에 의해 배향되어 있는 위상차 필름이다.
본 발명의 위상차 필름은 필름면 내의 위상차(Re)가 10~500 nm 이고, 두께 방향의 위상차(Rth)가 10~500 nm 인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 위상차 필름은 연장 가공에 의하여 제조되는 것이 바람직하고, 큰 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물의 배향으로 인하여 많은 연장 없이 충분히 원하는 위상차의 발현이 가능하다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물 의 상용성이 우수하여 본 발명의 위상차 필름은 투명성이 우수하다.
본 발명에 있어서, 상기 (a) 고분자 수지는 투명성이 우수한 고분자 수지이면 특별히 제한되지 않는다.
상기 고분자 수지는, 지환식 구조 함유 중합체 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리에테르케톤 수지, 폴리 스티렌 수지, 쇄상 폴리올레핀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리아크릴 수지, 아세트산 셀룰로오스 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리케톤설파이드 수지, 폴리아릴렌설파이드 수지, 폴리아릴렌에테르 수지, 폴리아세탈 수지 및 셀룰로오스 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 이들 중에서 특히 광학 특성이 우수한 지환식 구조 함유 중합체 수지, 셀룰로오스 수지 및/또는 폴리아크릴 수지 등이 바람직하다.
상기 지환식 구조 함유 중합체 수지는 중합체 수지의 반복 단위 중에 지환식 구조를 갖는 것이다. 지환식 구조 함유 중합체 수지의 구체적인 예로는, 노보넨계 중합체, 단환의 환상 올레핀계 중합체, 환상 공액 다이엔계 중합체, 비닐 지환식 탄화수소 중합체 및 이들의 수소화물 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는 노보넨계 중합체가 사용될 수 있다.
또한, 상기 노보넨계 중합체의 예로는, 노보넨계 단량체의 개환 중합체, 노보넨계 단량체와 개환 공중합 가능한 다른 단량체와의 개환 공중합체, 및 그들의 수소화물, 노보넨계 단량체의 부가 중합체, 노보넨계 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 부가 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 노보넨계 단 량체, 상기 노보넨계 단량체와 개환 공중합 가능한 다른 단량체, 상기 노보넨 단량체와 부가 공중합 가능한 다른 단량체들은 특별히 제한되지 않으며 통상적으로 사용되는 공지된 것을 사용할 수 있다.
또한, 상기 셀룰로오스 수지는 셀룰로오스의 저급 지방산 에스테르인 것이 바람직하다. 셀룰로오스의 저급 지방산 에스테르에 있어서, 저급 지방산이란 탄소 원자수 6 이하의 지방산을 의미하고, 예를 들면, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 프로피오네이트, 셀룰로오스 부틸레이트 등이 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 폴리아크릴 수지는 투명성과 광 이방특성이 우수한 수지인 것이 바람직하다. 상기 폴리아크릴 수지는 아크릴산 및 그 유도체를 중합하여 얻어지는 것으로, 예를 들면, 불포화카르본산 단량체, 불포화 카르본산 알킬 에스테르 단량체, 아크릴아마이드, 아크릴로나이트릴 등의 중합체나 공중합체, 상기 수지들을 포함하는 아크릴계 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 (b) 화학식 1로 표시되는 화합물은 광학 이방성 화합물로서, 바이페닐(biphenyl) 메소젠 코어에 적어도 1개 이상의 치환체가 도입된 것이며, 굴절 이방성의 크기가 0.15 이상인 화합물이다.
구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 가운데 바이페닐(biphenyl) 메소젠 코어의 Q1 내지 Q8 중 하나 이상은 -H가 아닌 치환체이 다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Q1 내지 Q8이 모두 -H 인 것은 제외되며, Q1 내지 Q8 중 적어도 하나 이상은 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, -OCF3, -R9, -OR9, -NHR9, -NR9R9 및 -C(=O)R9 중에서 선택된다. 또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Q1 내지 Q8 중 2개 이상이 -H가 아닌 치환체인 것이 바람직하고, Q1 내지 Q8 중 4개 이상이 -H가 아닌 치환체인 것이 보다 바람직하다.
또한, 알킬기가 치환되어 있을수록 화합물의 용해도가 높아질 수 있으므로, 상기 Q1 내지 Q8 중 하나 이상은 C1~C20의 알킬, 또는 C1~C20의 플루오르알킬일 수 있으며, Q1 내지 Q8 중 2개 이상이 C1~C20의 알킬, 또는 C1~C20의 플루오르알킬인 것이 바람직하고, 4개 이상이 C1~C20의 알킬, 또는 C1~C20의 플루오르알킬인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 R9의 C1~C20의 알킬(alkyl)기의 예를 들면, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2 등의 선형 또는 가지형 알킬이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, R9의 플루오르알킬(fluoroalkyl)은 상기 정의하고 있는 알킬기에 한 개 이상의 플루오르기가 수소 대신 치환된 것일 수 있다.
또한, R9의 C2~C20의 알케닐(alkenyl)의 예를 들면, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CCH3=CH2, -CH2CH=CH2, -CH=CHCH2CH3, -CH=C(CH3)2, -CCH3=CHCH3, -CH2CH=CHCH3, -CH2CCH3=CH2, -CHCH3CH=CH2, -CH2CH2CH=CH2 등의 선형 또는 가지형 알케닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, R9의 플루오르알케닐(fluoroalkenyl)은 상기 정의하고 있는 알케닐기에 한 개 이상의 플루오르기가 수소 대신 치환된 것일 수 있다.
또한, R9의 C2~C20의 알키닐(alkynyl)의 예를 들면, -C≡CH, -CH2C≡CH, -C≡CCH3, -CH2CH2C≡CH, -CHCH3C≡CH, -CH2C≡CCH3, -C≡CCH2CH3 등의 선형 또는 가지형 알키닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, R9의 플루오르알키닐(fluoroalkynyl)은 상기 정의하고 있는 알키닐기에 한 개 이상의 플루오르기가 수소 대신 치환된 것일 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 E1, E2, Y1, Y2 및 R1~R8에서 R9의 알킬, 플루오르알킬, 알케닐, 플루오르알케닐, 알키닐 및 플루오르알키닐은 각각 탄소수가 3 내지 12 (C3~C12)인 것이 바람직하다. 또한, 이때 R9의 알킬, 플루오르알킬, 알케닐, 플루오르알케닐, 알키닐 및 플루오르알키닐은 각각 가 지형인 것이 바람직하다. 따라서, 상기 E1, E2, Y1, Y2 및 R1~R8에서 R9의 알킬, 플루오르알킬, 알케닐, 플루오르알케닐, 알키닐 및 플루오르알키닐은 각각 C3~C12의 가지형인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 고분자 수지와 쉽게 혼합되고, 저온에서도 용해도가 높으며, 또한 액정 표시 장치가 통상으로 사용되는 조건 하에서 물리적, 화학적으로 안정할 뿐 아니라 열, 빛에 안정하며 광학 이방성을 나타내는 화합물이다.
따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 여러 다양한 고분자 수지와 혼합하여 고분자 수지의 광특성 제어에 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 보다 자세하게 표현하면 하기 화합물들과 같다. 단, 하기 화합물들은 예시적인 것일 뿐, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007093480106-PAT00008
Figure 112007093480106-PAT00009
Figure 112007093480106-PAT00010
Figure 112007093480106-PAT00011
Figure 112007093480106-PAT00012
Figure 112007093480106-PAT00013
Figure 112007093480106-PAT00015
Figure 112007093480106-PAT00016
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 반응식들은 예시적인 것일 뿐, 본 발명에 따른 화합물의 제조방법이 하기 반응식들에 의해 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112007093480106-PAT00017
바이페닐(biphenyl) 형태의 화합물과 E1-[환A]m-Z1 화합물을 커플링(coupling)시켜 대칭적인 바이페닐 화합물을 합성할 수 있다.
상기 반응식 1에서, X1, X2 및 Z1은 각각 독립적으로 할라이드, 메실레이트, 토실레이트, 트리플레이트(triflate) 등의 리빙기(living group), -OH, -(CH2)pBr, -(CH2)pCl, -(CH2)pOH -(CH2)pCOCl, -CH=CH-Cl, -C≡CH, -COOH, -COCl, -NR9COOH, -NR9H, -SH, -MgBr, 또는 -Li이며; p, Q1 내지 Q8, E1, Y1, Y2, 환A 및 m은 상기 화학식 1의 정의와 동일하다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 2에 의해 제조될 수도 있다.
Figure 112007093480106-PAT00018
바이페닐(biphenyl) 화합물의 한 쪽을 E1-[환A]m-Z1 화합물과 선택적으로 커플링(coupling)한다. 이 중간체 화합물에 또 다른 Z2-[환B]n-E2 화합물과 커플링(coupling)시켜 비대칭적인 바이페닐(biphenyl) 화합물을 합성할 수 있다.
상기 반응식 2에서, X1, X2, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 할라이드, 메실레이트, 토실레이트, 트리플레이트(triflate) 등의 리빙기(living group), -OH, -(CH2)pBr, -(CH2)pCl, -(CH2)pOH -(CH2)pCOCl, -CH=CH-Cl, -C≡CH, -COOH, -COCl, -NR9COOH, -NR9H, -SH, -MgBr, 또는 -Li이며; p, Q1 내지 Q8, E1, E2, Y1, Y2, 환A, 환B, m 및 n은 상기 화학식 1의 정의와 동일하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법은, 상기 반응식 1 및 반응식 2에서 사용한 반응물과 동일 또는 유사한 효과를 발휘하는 반응물을 사용하거나, 상기 반응식 1 및 반응식 2와 유사한 경로(scheme)에 의한 제조방법도 포함한다.
한편, 본 발명의 위상차 필름에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 1종 내지는 2종 이상이 포함될 수 있다. 또한, 본 발명의 위상차 필름에 있어서, 상기 고분자 수지: 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량비는 80: 20 ~ 99: 1, 바람직하게는 85:15 ~ 98:2 일 수 있다.
본 발명에 따른 위상차 필름의 제조방법은 특별히 제한되지 않으며, 당업계에 알려진 통상의 방법에 따를 수 있다.
비제한적인 예로, 본 발명의 위상차 필름은, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혼합물로부터 필름을 형성한 후, 상기 필름을 연장하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 배향시켜 제조할 수 있으며, 이와 같은 제조방법에 의해 연장율을 조절하여 위상차 필름의 복굴절성을 용이하게 제어할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 위상차 필름의 제조에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혼합물은 이들 이외에 필요에 따라서 유기 용매를 포함할 수 있다. 유기 용매가 포함됨으로써 상기 혼합물의 사용이 용이해질 수 있다.
본 발명에 따른 위상차 필름의 제조에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 고형분은 용매를 포함하는 전체 혼합물에 대하여 1~70 중량%, 바람직하게는 2~50 중량%, 더욱 바람직하게는 3~50 중량%로 한다. 전체 혼합물에 대한 상기 고형분의 농도가 1 중량% 미만이면 필름의 두께를 확보하기가 어려워지며, 70 중량% 초과인 경우에는 전체 혼합물의 점도가 너무 커서 균일한 두께 의 필름을 얻기가 어렵다.
상기 유기 용매는 특별히 제한되는 것은 아니고, 당업계에 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 시클로헥산, 시클로펜탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 부틸벤젠 등의 탄화수소류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 아세트산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 감마-부티로락톤 등의 에스테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠 등의 할로겐류; t-부틸알콜, 디아세톤알콜, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올류; 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류; 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 프로필렌글리콜다이메틸에테르, 프로필렌글리콜다이에틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이메틸에테르, 다이프로필렌글리콜다이에틸에테르 등의 에테르류 등이 있다. 또한, 이들 유기 용매는 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 위상차 필름의 제조에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 혼합물을 사용하여 필름을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면 용제 cast법 또는 압출 성형법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 상기 형성되는 필름은 투명 필름이 바람직하다.
상기 용제 cast법에 의해 투명 필름을 제조하는 경우에는, 상기 혼합물을 금속 드럼, still belt, 폴리에스테르 필름, 테프론 등의 지지체 위에 도포하고, roller를 이용하여 건조로에서 용매를 건조 후 지지체로부터 필름을 박리하여 제조할 수 있다. 필름 중의 잔류 용매양은 통상 10 중량% 이하이며, 바람직하게는 5 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 1 중량% 이하이다. 잔류 용매량이 상기 상한을 넘는 경우에 필름의 내열성이 낮아지는 경향을 보인다.
상기와 같이 고분자 수지 및 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 혼합물로부터 형성되는 필름, 바람직하게는 투명 필름은 연장 가공이 진행될 수 있다. 상기 필름의 연장에 의하여 고분자 수지의 분자가 배향되고, 상기 고분자 수지의 배향에 수반하여 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물이 필름 평면에 대하여 평행하게 배열되며, 연장의 정도에 따라서 배열의 정도가 조절될 수 있다.
이때, 위상차 부여 성능은 상기 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물의 종류, 함량 및 연장 배율에 의하여 제어될 수 있다. 즉, 연장 전의 필름이 일정한 두께인 경우 이방성 화합물이 많은 정도 또는 연장 배율이 큰 필름 정도에 따라 위상차의 절대치가 커지는 경향이 있기 때문에 이방성 화합물의 함량과 연장 배율을 변경하는 것에 의해 원하는 위상차를 갖는 위상차 필름을 얻을 수 있다.
본 발명에 있어서, 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물은 큰 이방성을 가짐으로 인하여 연장에 대한 위상차 발현이 크고 작은 연장으로도 원하는 위상차 발현이 가능하다. 또한, 이방성 화합물인 화학식 1로 표시되는 화합물은 고분 자 수지와의 상용성이 우수하여 화학식 1로 표시되는 화합물을 많이 함유한 필름의 제조가 가능하고, 적은 연장으로도 원하는 위상차 발현이 가능하므로 위상차 얼룩의 발생이 적고 균일한 위상차 필름의 제조가 용이하다.
본 발명에서 제조된 위상차 필름은 필름면 내의 위상차(Re)가 10 ~ 500 nm이고, 두께 방향의 위상차(Rth)가 10 ~ 500 이상인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 편광판은 본 발명의 위상차 필름을 포함하는 것이 특징이며, 또한 본 발명에 따른 액정 표시 장치는 본 발명의 위상차 필름 및/또는 편광판을 포함하는 것이 특징이다.
편광판 및 액정 표시 장치의 기타 구성들과 제조방법은 당업계에 공지되어 있으므로, 본 명세서에 별도의 설명이 없더라도 충분히 재현이 가능할 것이므로 이에 대한 설명은 본 명세서에서 생략한다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
(합성예 1)
Figure 112007093480106-PAT00019
1.0 당량의 3-hydroxybenzoic acid (화합물(1))을 에탄올:물 = 7:3 (v:v) 혼합 용매에 녹인 후 1.2 당량의 1-bromopropane과 2.2 당량의 KOH를 넣고 90℃ 에서 10시간 정도 교반하였다. 에탄올을 감압 증류하여 완전히 제거 한 후 추가로 물을 넣었다. 여기에 10% HCl(aq)을 서서히 가하여 pH를 1~3 사이로 조절하면 고체가 석출되었고, 이를 필터하여 80% 이상의 수율로 화합물(2)를 얻었다. 2.0 당량의 화합물(2)와 1.0 당량의 화합물(3)을 CH2Cl2에 용해시켰다. 여기에 2.6 당량의 EDC와 0.2 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 메탄올로 재결정하여 최종 화합물(4)를 85% 이상의 수율로 만들었다. 제조된 화합물(4)의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91~0.97 (m, 6H), 1.37 (m, 8H), 1.52 (m, 4H), 1.84 (m, 4H), 2.20 (s, 12H), 4.06 (t, 4H), 7.16 (d, 2H), 7.26 (s, 4H), 7.40 (t, 2H), 7.67 (s, 2H), 7.81 (d, 2H).
(합성예 2)
Figure 112007093480106-PAT00020
1.0 당량의 3-hydroxybenzoic acid (화합물(1))을 메탄올에 녹인 후 소량의 진한 황산을 가하고 10시간 교반하였다. 메탄올을 감압 증류하여 완전히 제거한 후 추가로 물을 넣었다. 여기에 포화 NaHCO3 (aq)을 가한 다음 ethyl acetate로 work-up하고, 이를 헥산으로 재결정하여 91% 이상의 수율로 화합물(5)의 methyl ester를 만들었다. 이어서, 1.0 당량의 화합물(5)를 DMF 용매에 녹인 후, 1.2 당량의 2-ethylhexyl-1-bromide (화합물(6))와 1.5 당량의 K-2CO3를 넣고 90℃에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 에테르와 물을 이용하여 work-up 하고, 실리카겔을 이용하여 정제하면 약 87%의 수율로 화합물(7)을 만들 수 있었다. 이 1.0 당량의 화합물(7)을 메탄올:물 = 1:1 (v:v) 혼합 용매에 녹인 후, 2.0 당량의 NaOH를 넣고 90℃에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 에테르와 물을 이용하여 work-up 하면 약 95%의 수율로 화합물(8)을 만들 수 있었다. 이 2.0 당량의 벤조산 화합물(8)과 1.0 당량의 화합물(3)을 CH2Cl2에 용해시켰다. 여기에 1.2 당량의 EDC와 0.1 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반하였다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 실리카겔로 정제한 다음 메탄올로 재결정하여 최종 화합물(9)를 85% 이상의 수율로 만들었다. 제조된 화합물(9)의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.80~0.95 (m, 12H), 1.25 (m, 8H), 1.38~1.55 (m, 8H), 1.70 (m, 2H), 2.21 (s, 12H), 3.90 (t, 4H), 7.16 (d, 2H), 7.26 (s, 4H), 7.40 (t, 2H), 7.67 (s, 2H), 7.81 (d, 2H).
(합성예 3)
Figure 112007093480106-PAT00021
2.0 당량의 화합물(11)과 1.0 당량의 화합물(3)을 CH2Cl2에 용해시켰다. 여기에 2.6 당량의 EDC와 0.2 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반시켰다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 메탄올로 재결정하여 최종 화합물(12)을 80% 이상의 수율로 합성하였다. 제조된 화합물(12)의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 2.20 (s, 12H), 7.26 (s, 4H), 7.66 (m, 4H), 8.30 (m, 4H).
(합성예 4)
Figure 112007093480106-PAT00022
20 당량의 화합물(2)과 1.0 당량의 화합물(13)을 CH2Cl2에 용해시켰다. 여기에 2.6 당량의 EDC와 0.2 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반시켰다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 메탄올로 재결정하여 최종 화합물(14)을 86% 이상의 수율로 합성하였다. 제조된 화합물(14)의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 0.91~0.97 (m, 6H), 1.84 (m, 4H), 4.06 (t, 4H), 7.20 (d, 2H), 7.31 (d, 4H), 7.43 (t, 2H), 7.67 (d, 4H), 7.74 (s, 2H), 7.82 (d, 2H).
(합성예 5)
Figure 112007093480106-PAT00023
2.0 당량의 화합물(11)과 1.0 당량의 화합물(13)을 CH2Cl2에 용해시켰다. 여기에 2.6 당량의 EDC와 0.2 당량의 DMAP를 넣고 상온에서 10시간 정도 교반시켰다. 반응 종료 후 CH2Cl2로 work-up 하고 메탄올로 재결정하여 최종 화합물(15)을 80% 이상의 수율로 합성하였다. 제조된 화합물(15)의 1HNMR은 아래에 기재하였다.
1HNMR (400MHz, CDCl3): δ 7.31(d, 4H), 7.66 (m, 4H), 7.68 (d, 4H), 8.33 (m, 4H).
(실시예 1)
셀룰로오스 트리아세테이트(아세틸 치환도 2.88) 100 중량부, 트리페닐포스페이트 6 중량부와, 합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 3 중량부를 메틸렌클로라이드 700 중량부에 녹여 혼합물을 제조하였고, 상기 혼합물을 유리판 위에서 캐스팅 방법으로 필름을 제조하였다. 130℃에서 1시간 동안 건조하면서 잔류용매를 제거하고, 필름을 유리판에서 떼어내고 적당한 크기로 절단한 후 135℃에서 이 필름을 연신 배율 1.4로 하여 연장하였다. 필름의 두께는 70㎛로 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(실시예 2)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 2에서 제조한 이방성 화합물을 3 중량부 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(실시예 3)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 3에서 제조한 이방성 화합물을 3 중량부 사용한 것을 제외하고는, 실시예1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(비교예 1)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 두께가 균일하고 위상차 얼룩이 없는 투명한 필름이었다.
(비교예 2)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물을 사용하지 않고, 비교예 1에서 연신 배율을 1.8로 연장한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다. 연신 후의 두께가 70㎛가 되도록 용액 캐스팅 시 조정하였는데, 연신 후 얻어진 필름의 두께는 70㎛였으나, 두께가 균일하지 않았으며 위상차 얼룩이 발생하였다.
(비교예 3)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 4-메틸 페닐 벤조에이트를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 투명하지 않았으며, 표면에 석출되는 것이 관찰 되었다.
(비교예 4)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 4에서 제조한 이방성 화합 물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 투명하지 않았으며, 표면에 석출되는 것이 관찰되었다.
(비교예 5)
합성예 1에서 제조한 이방성 화합물 대신 합성예 5에서 제조한 이방성 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 위상차 필름을 제조하였다.
연신한 필름은 투명하지 않았으며, 표면에 석출되는 것이 관찰되었다.
(실험 결과)
실시예 1~3 및 비교예 1~5에서 제조된 위상차 필름을 Axometrics사의 위상차측정기(axoscan)로, 필름의 면내 위상차 값(Re) 및 두께 방향의 위상차 값(Rth)을 측정하였다.
필름의 면내 위상차(Re) 및 두께 방향의 위상차(Rth)는 아래의 식으로 정의된다. 이때 nx 및 ny는 면내 굴절율이고 nz는 두께 방향의 굴절율, d는 필름의 두께(㎚)이다.
Re = (nx-ny) x d
Rth = ((nx+ny)/2-nz) x d
필름의 위상차 결과
Re Rth
실시예1 81 172
실시예2 71 152
실시예3 84 184
비교예1 35 78
비교예2 83 159
비교예3 42 91
상기 실시예 1~3, 비교예 1~5의 결과와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 이방성 화합물 및 고분자 수지를 함유하는 필름의 연장으로 위상차를 발현하는 경우(실시예 1), 이방성 화합물을 함유하지 않고 고분자 수지 만으로 위상차를 발현하는 경우(비교예 1)보다 매우 작은 연신으로 매우 큰 위상차의 발현이 가능함을 알 수 있다.
또한, 비교예 3에서와 같이 일반적으로 이방성이 작은 화합물들은 고분자의 연장에 의한 이방성의 발현이 향상되는 효과가 미흡함을 알 수 있다.
또한, 비교예 4와 비교예 5에서 보는 바와 같이 치환기를 함유하지 않은 바이페닐 메소젠 코어를 갖는 이방성 물질은 고분자 수지와의 상용성이 좋지 않고 용매에 대한 용해도가 좋지 않음으로 인하여 투명한 필름의 제조가 어려웠다.

Claims (10)

  1. (a) 고분자 수지; 및
    (b) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 위상차 필름.
    [화학식 1]
    Figure 112007093480106-PAT00024
    화학식 1에서,
    Figure 112007093480106-PAT00025
    는
    Figure 112007093480106-PAT00026
    또는
    Figure 112007093480106-PAT00027
    이며;
    Figure 112007093480106-PAT00028
    는
    Figure 112007093480106-PAT00029
    또는
    Figure 112007093480106-PAT00030
    이며;
    Z는 C 또는 N 이며, 이때 Z가 N이면 해당 Q와의 결합은 존재하지 않으며;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이고, m+n는 1 이상의 정수이며;
    E1 및 E2는 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NCO, -NCS, -CF3, -OCF3, -R9, -OR9, -NHR9, -NR9R9, -SR9, -S(=O)R9, -S(=O)2R9, -C(=O)R9, -C(=O)OR9, -OC(=O)R9, 또는 -OC(=O)OR9 이며;
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 -O-, -NR9-, -S-, -(CH2)p-, -CH=CH-, -C≡C-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)-, -0C(=O)O-, -C(=O)NR9-, -NR9C(=O)-, -NR9C(=O)NR9-, -C(=O)S-, -SC(=O)-, -C(=O)O(CH2)p-, -OC(=O)(CH2)p-, -(CH2)pC(=O)O-, 또는 -(CH2)pOC(=O)- 이고, p는 0 내지 5의 정수이며;
    R1 내지 R8 및 Q1 내지 Q8은 각각 독립적으로 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -CF3, -OCF3, -R9, -OR9, -NHR9, -NR9R9, 또는 -C(=O)R9 이고, 이때 Q1 내지 Q8 중 하나 이상은 -H가 아니며;
    R9는 -H, C1~C20의 알킬, C1~C20의 플루오르알킬, C2~C20의 알케닐, C2~C20의 플루오르알케닐, C2~C20의 알키닐, C2~C20의 플루오르알키닐, -(CH2CH2O)rCH3, -(CH2CHCH3O)rCH3, 또는 -(CHCH3CH2O)rCH3이고, r은 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 고분자 수지는, 지환식 구조 함유 중합체 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에테르설폰 수지, 폴리에테르케톤 수지, 폴리 스티렌 수지, 쇄상 폴리올레핀 수지, 폴리비닐알코올 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리아크릴 수지, 아세트산 셀룰로오스 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 폴리케톤설파이드 수지, 폴리아릴렌설파이드 수지, 폴리아 릴렌에테르 수지, 폴리아세탈 수지 및 셀룰로오스 수지로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 특징인 위상차 필름.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서 상기 Q1 내지 Q8 중 2개 이상은 C1~C20의 알킬, 또는 C1~C20의 플루오르알킬인 것이 특징인 위상차 필름.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 굴절 이방성이 0.15 이상인 것이 특징인 위상차 필름.
  5. 제1항에 있어서, 상기 고분자 수지: 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량비는 80: 20 ~ 99: 1인 것이 특징인 위상차 필름.
  6. 제1항에 있어서, 응력 완화제, 레벨링제, UV 억제제, 산화방지제, 필링 촉진제, 미립자 및 적외선 흡수제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 추가로 포함하는 것이 특징인 위상차 필름.
  7. 제1항에 있어서, 상기 위상차 필름은 필름면 내의 위상차(Re)가 10 ~ 500 nm 이고, 두께 방향의 위상차(Rth)가 10 ~ 500 nm 이상인 것이 특징인 위상차 필름.
  8. 제1항에 있어서, 상기 고분자 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 혼합물로부터 필름을 형성한 후, 상기 필름을 연장하여 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 배향시킨 것이 특징인 위상차 필름.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 위상차 필름을 포함하는 편광판.
  10. (i) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 위상차 필름, 또는 (ii) 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항의 위상차 필름을 포함하는 편광판, 또는 상기 (i)의 위상차 필름 및 (ii)의 편광판을 포함하는 액정 표시 장치.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012026636A1 (ko) * 2010-08-26 2012-03-01 신화인터텍 주식회사 복합 광학시트 및 그 제조 방법
US20150148517A1 (en) * 2013-11-25 2015-05-28 Samsung Electronics Co., Ltd. New compound, poly(imide-amide) copolymer, and an article including the poly(imide-amide) copolymer
CN107209307A (zh) * 2015-01-16 2017-09-26 Dic株式会社 聚合性组合物和使用其的光学各向异性体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006205708A (ja) * 2004-12-28 2006-08-10 Fuji Photo Film Co Ltd セルロースアシレートフィルムおよびその製造方法、偏光板、位相差フィルム、光学補償フィルム、反射防止フィルム並びに画像表示装置

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012026636A1 (ko) * 2010-08-26 2012-03-01 신화인터텍 주식회사 복합 광학시트 및 그 제조 방법
US20150148517A1 (en) * 2013-11-25 2015-05-28 Samsung Electronics Co., Ltd. New compound, poly(imide-amide) copolymer, and an article including the poly(imide-amide) copolymer
US9447031B2 (en) 2013-11-25 2016-09-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound, poly(imide-amide) copolymer, and an article including the poly(imide-amide) copolymer
US20170001951A1 (en) * 2013-11-25 2017-01-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound, poly(imide-amide) copolymer, and an article including the poly(imide-amide) copolymer
US9873660B2 (en) * 2013-11-25 2018-01-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound, poly(imide-amide) copolymer, and an article including the poly(imide-amide) copolymer
CN107209307A (zh) * 2015-01-16 2017-09-26 Dic株式会社 聚合性组合物和使用其的光学各向异性体
CN107209307B (zh) * 2015-01-16 2020-04-28 Dic株式会社 聚合性组合物和使用其的光学各向异性体

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