KR20090032372A - 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체 및 약제학적으로 허용가능한 그의 염, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로함유하는 spc 수용체 활성으로 유발되는 염증관련 질환치료제 - Google Patents
2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체 및 약제학적으로 허용가능한 그의 염, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로함유하는 spc 수용체 활성으로 유발되는 염증관련 질환치료제 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염.화학식 1(상기 식에서, R1은 헤테로아릴기, 페닐기 또는 치환된 페닐기이고; 이때 치환된 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C5의 알킬기 및 C1∼C5의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환체가 1 내지 4개 치환된 페닐기를 나타낸다. R2는 C1∼C10의 직쇄 또는 분쇄, 또는 고리형 알킬기, C2∼C10의 알케닐기, C2∼C10의 알키닐기, 헤테로아릴기, 아릴알킬기, C5∼C10의 헤테로아릴알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기가 있는 아마이드를 나타내고; 이때 치환된 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C5의 알킬기 및 C1∼C5의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환체가 1 내지 4개 치환된 페닐기를 나타낸다. R3는 1 또는 2 이상의 C1∼C10의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, C1∼C10의 아릴기, C1∼C10의 헤테로아릴기, C1∼C10의 아릴알킬기 또는 C1∼C10의 헤테로아릴알킬기로 치환된 아미노기, 또는 페닐기, C1∼C10의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, 또는 페닐, 헤테로아릴아마이드기로 치환된 피페라진()이 있는 아민을 나타내고; 이때 치환된 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C10의 알킬기, C1∼C10의 알콕시기 및 C1∼C10의 할로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환체가 1 내지 4개 치환된 페닐기를 나타낸다.)
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서, R1은 헤테로아릴기, 페닐기 또는 치환된 페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고; R2는 C1∼C5의 직쇄 또는 분쇄, 또는 고리형 알킬기, C2∼C5의 알케닐기, C2∼C5의 알키닐기, 헤테로아릴기, 아릴알킬기, C5∼C10의 헤테로아릴알킬기, 페닐기 또는 치환된 페닐기가 있는 아마이드로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나이고; R3는 1 또는 2 이상의 C1∼C5의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, C1∼C5의 아릴기, C1∼C5의 헤테로아릴기, C1∼C5의 아릴알킬기 또는 C1∼C5의 헤테로아릴알킬기로 치환된 아미노기, 또는 페닐기, C1∼C5의 직쇄 또는 분쇄, 고리형 알킬기, 또는 페닐, 헤테로아릴아마이드기로 치환된 피페라 진()이 있는 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고; 이때 치환된 페닐기는 할로겐원자, 니트로기, C1∼C5의 알킬기, C1∼C10의 알콕시기 및 C1∼C10의 할로알킬기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 치환체가 1 내지 4개 치환된 페닐기인 것을 특징으로 하는 상기 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염.
- 화학식 2로 표시되는 메틸 시아노카본이미도디티오네이트와 2-할로아세토페논 유도체를 반응시켜 R1이 도입된 하기 화학식 3으로 표시되는 4-아미노-1,3-티아졸을 합성하는 제 1 단계;하기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 4-아미노기에 염화 카르복시산과 중합반응하여 R2가 도입된 하기 화학식 4로 표시되는 4-N-아실-1,3-티아졸을 합성하는 제 2 단계;하기 화학식 4로 표시되는 화합물의 설파닐 부분을 메타클로로과벤조산(m-CPBA)과 산화반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 2-설포닐-4-N-아실-1,3-티아졸을 합성하는 제 3 단계; 및하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 1차 또는 2차 아민과의 반응으로 하기 화학식 1로 표시되는 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체를 합성하는 제 4 단계;로 이루어진 것을 특징으로 하는 제1항의 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체의 제조방법.반응식 1(상기 식에서, R1, R2 및 R3는 상기에서 정의한 바와 같다.)
- 제1항의 화학식 1로 표시되는 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 SPC 수용체 활성으로 유발되는 염증관련 질환 치료제.
- 제3항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체가 N-{5-벤조일-2-[4-(2-메톡시페닐)피페라진-1-일]티아조일-4-일}피발아마이드 또는 N-{5-벤조일-2-[2-(피페리딘-1-일)에틸아미도]티아조일-4-일}-4-프루오로벤자아마이드인 것을 특징으로 하는 상기 SPC 수용체 활성으로 유발되는 염증관련 질환 치료제.
- 제3항에 있어서, 상기 염증관련 질환이 아토피성 피부염, 기타 질환에서 나타나는 염증, 소양증, 및 피부 감염증으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 상기 SPC 수용체 활성으로 유발되는 염증관련 질환 치료제.
- 제1항의 화학식 1로 표시되는 2,4,5-삼중치환-1,3-티아졸 유도체 및 약제학적으로 허용 가능한 그의 염을 유효성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 외상 후 흉터 형성 억제 및 상처 치유 촉진용 피부염증질환 치료제.
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