KR20090020314A - 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시아크릴계 점착제 제조방법 및 이에 의한 에폭시 아크릴계점착제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지가 포함된 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법 및 이에 의한 에폭시 아크릴계 점착제에 관한 것이며, 에폭시 아크릴계 점착제에 점착부여수지로서 로진이 선택되고 포함되는 단계를 통하여, 소위 앵커링 (anchoring) 효과에 의해 초기 점착력, 접착력뿐 아니라 응집력이 현저하게 개선되는, 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법 및 이에 따른 에폭시 아크릴계 점착제에 관한 것이다.
로진, 에스테르계 내장형 점착부여수지, 에폭시 아크릴계 점착제
Description
본 발명은 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지가 포함된 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법 및 이에 의한 에폭시 아크릴계 점착제에 관한 것이며, 더욱 상세하게는 에폭시 아크릴계 점착제에 점착부여수지로서 로진이 선택되고 포함되는 단계를 통하여, 소위 앵커링 (anchoring) 효과에 의해 초기 점착력, 접착력뿐 아니라 응집력이 현저하게 개선되는, 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법 및 이에 따른 에폭시 아크릴계 점착제에 관한 것이다.
점착제는 가해주는 압력만으로도 피착재에 충분히 접착되는 물질로서, 접착제에 비해서 응집력이 낮고 응력완화가 빠르며 외력에 대해서 쉽게 변형이 일어나는 점탄성적인 거동을 나타낸다.
점착제에 사용되는 원료는 천연고무, 합성고무, 아크릴, 실리콘 등의 열가소성 수지로 대부분 탄성의 성질을 지니고 있으므로 점성의 성질을 부여하기 위해서 저분자량의 물질을 섞어서 사용하여 점탄성을 지니게 된다.
점착제의 원료 중 최근 아크릴계 점착제는 고무계 점착제를 대체하여 급속히 사용이 증가하고 있으며, 용제형, 수계 에멀젼형, 핫멜트형, 100% solid 반응형 점착제 등 폭넓은 형태로 사용이 가능하다. 고무계 점착제에 비하여 내후성, 내열성, 내한성, 내유성 등이 뛰어나고 여러 가지 목적 및 용도에 맞추어 비교적 쉽게 만들 수 있다. 따라서 점착제품이 현재와 같이 다종다양한 용도로 사용될 수 있게 된 것은 아크릴 점착제의 출현에서 비롯되었다고 할 수 있다. 아크릴계 점착제 중에서 에폭시기를 함유하고 있는 경우 에폭시 고유의 특성으로 인해 내열성, 내후성 및 우수한 접착 특성을 보여준다.
그러나, 에폭시 관능기를 함유한 점착제는 가교제를 넣어주어 가교를 시켜주는 것이 일반적인데, 이러한 방법은 가교제를 따로 넣어주어야 하는 이액형 방식으로 산업적용 시 공정이 더 늘어나게 되고 가사시간이 짧아 점착제의 물성을 균일하게 유지하는데 많은 어려움이 따르게 된다.
통상 점착제 물성은 초기점착력(tack), 접착력(adhesion) 및 응집력(shear strength)으로 접착성능을 평가할 수 있다. 상기 초기점착력은 점착제를 이루고 있는 고분자의 유리전이온도(Tg)와 관련이 있고, 상기 접착력은 고분자의 유리전이온 도 및 응집력과 관련이 있다. 상기 응집력은 점착제가 피착재에 적용되었을 때 점착제의 분자 상호간에 나타나는 힘으로 분자 간 응집력이 높으면 점착제의 계면파괴가 일어나고, 낮으면 응집파괴가 일어나서 피착재에 잔유물을 남기게 되므로 피착재에서 박리 시 계면파괴가 일어나도록 점착제를 설계하는 것이 이상적이다.
일반적으로 점착제에 점성 성질을 부여하여 접착 성능을 향상시키기 위해 저분자량 물질인 점착부여수지가 첨가된다. 점착수여수지를 첨가하게 되면 초기점착력(tack)과 접착력(adhesion)이 증가하지만, 고분자 사슬간의 간격을 넓혀 인력이 줄어들어 응집력(shear strength)이 떨어지게 되는 문제점이 있다.
본 발명자들은 종래 점착제에 사용되는 점착부여수지 첨가에 있어서 발생되는 상기 문제점들을 해결하기 위하여, 물리적 화학적 연구를 진행한 결과, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함한 에폭시 아크릴계 점착제를 개발하였다.
따라서, 본 발명의 일 목적은, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법을 제안하는 것이다.
본 발명은 또 다른 목적은, 초기점착력(tack) 및 접착력(adhesion)을 증가시 키면서도, 응집력(shear strength)을 열화시키지 아니할 뿐 아니라 오히려 개선되는 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제를 제공하는 것이다.
본 발명에 의한 점착제는 내장형 점착부여수지에서 유발되는 물리적 가교현상인 anchoring 효과에 의해 종래 점착부여수지의 역할인 초기점착력(tack)과 접착력(adhesion)을 증가시키면서도 응집력(shear strength)을 열화시키지 아니할 뿐 아니라 오히려 개선할 수 있는 특성이 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 의한 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법은,
에폭시 관능기를 포함한 아크릴레이트 고분자 합성 단계;
상기 고분자와 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지와의 블랜딩 단계; 및
상기 블랜딩 혼합물의 후 열처리 단계를 포함하여 구성된다.
본 발명은 제한적이지 않지만, 상기 에폭시 관능기를 포함하는 아크릴레이트 고분자 합성 단계에서는, 용액 중합으로 진행될 수 있으며, 2-에틸헥실아크리레이트, 부틸아크릴레이트, 및 글리시딜메타아크릴레이트를 용매에 용해시켜 중합을 개시하는 것을 특징으로 한다. 이때, 바람직하게는 2,2'-아조비스이소부틸로니트릴이 열 개시제로 사용될 수 있다. 상기 중합 단계는 65℃에서 1시간 동안 반응을 진행할 수 있다. 또한, 상기 블랜딩 단계에서의 로진은 톨루엔으로 희석될 수 있으며, 블랜딩 혼합액은 50℃에서 10분 동안 건조될 수 있다. 한편, 후 열처리 단계는, 바람직하게는, 50℃에서 170℃까지 20℃ 간격으로 각각 30분 동안 후 열처리할 수 있다.
실시예 (로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조단계)
제1 단계: 에폭시 관능기를 포함한 아크릴레이트 고분자 합성 단계
용액 중합방법을 이용하여 에폭시 관능기를 함유한 아크릴레이트 고분자를 합성하였다. 스터러, 온도계와 콘덴서 등이 장착된 500-ml 4구 플라스크에서 중합을 시행하였다. 75.0 wt.% 2-EHA (2-에틸헥실아크리레이트, 화학식 1, 순도 99.0%, Junsei Chemicals 주식회사, 일본), 15.0 wt.% BA (부틸아크릴레이트, 화학식 2, 순도 99.0%, Junsei Chemicals 주식회사, 일본) 및 10.0 wt.% GMA (글리시딜메타아크릴레이트, 화학식 3, 순도 98.0%, Junsei Chemicals 주식회사, 일본) 혼합물을 120 ml 에틸아세테이트 용매에 첨가한 후, 용매에 잘 용해되는 0.2 wt.% AIBN (2,2'-아조비스이소부틸로니트릴, 화학식 4) 열 개시제를 첨가하였다. 상기 혼합물을 65℃에서 400rpm으로 1시간 동안 반응시키고, 미반응된 모노머들을 중합에 참여시키기 위해 추가로 0.4 wt.% AIBN을 에틸아세테이트 용매 140ml에 녹여 7시간 동 안 3번 더 첨가하였다.
제2 단계: 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지 블랜딩 단계
상기 제1 단계에서 합성된, 에폭시 관능기를 함유한 아크릴레이트 고분자에 톨루엔으로 50 wt.% 희석한, 카르복실산 관능기를 포함하는 로진 (DX-100, 락톤 코리아, 화학식 5 참조)을 고분자 대비 0 wt.% (R0) 내지 30 wt.% (R30)으로 변화시켜 블랜딩하였다. 상기 혼합액을 20㎛ 두께의 코로나 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트 (Polyester film, SKC Co. Ltd., S. Korea) 위에서 바코터 (No. 26)을 이용하여 코팅한 후 50℃ 오븐에서 10분 동안 건조시켰다. 로진 (rosin)은 용매 추출방식으로 얻어진 것이며, 아비에트산를 주성분으로, 네오아비에트산·레포피마르산·히드로아비에트산·피마르산·덱스톤산 등 화학식 5에 기재된 다수의 수지산(樹脂酸)을 함유하며, 이들의 혼합물을 본 발명에서, 로진이라 정의한다.
제3 단계: 후 열처리 단계
로진과 고분자 사슬간의 공유결합을 형성시키기 위해 50℃에서 170℃까지 20℃ 간격으로 각각 30분 동안 후 열처리하여, 본 발명에 의한 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제를 제조하였다.
실험예 1 (내장형 점착부여수지 형성 기작 규명)
FTIR (JASCO FTIR-6300)를 이용하여 후 열처리한 점착제의 내장형 점착부여 수지의 형성 메커니즘을 구명하였다. 에폭시기의 전환률은 842cm-1 파장대의 에폭시 고리 진동 흡수 피크로, 카르복실산 의 전환률은 1695 cm-1 파장대의 흡수 피크로 구하였다. 로진의 카르복실산과 에폭시의 화학결합으로 생성되는 -OH은 흡수 파장대 1339 cm-1에서 ester -CO-O-은 흡수 파장대 1245cm-1에서 살펴보았다. C=O의 스트레칭 진동 파장대인 1717 cm-1을 내부 기준으로 잡았다 (도 1 참조). 전환률은 다음과 같은 공식을 이용하였다.
여기서,
FTIR을 통해서 후 열처리 온도변화에 따른 에폭시 (842cm-1)와 카르복실기 (1695cm-1)의 전환률을 살펴보았다. 후 열처리 최고 온도인 170℃에서 에폭시는 58%, 카르복실기는 83%의 전환률을 보여주었다 (도 2 참조). 이를 통해 로진의 카 르복실산과 고분자 주사슬의 에폭시가 열에 의해 결합반응을 일으켜 공유결합을 형성하는 것을 알 수 있다. 후 열처리 온도 증가에 따라 카르복실산과 에폭시의 결합반응에 의해 생성되는 ester (-CO-O-)의 흡수 피크는 지속적으로 증가하는데 (도 3) 반해 하이드록시의 경우 후 열처리 온도 110℃를 기준으로 흡수비가 감소하는 것을 볼 수 있다 (도 4). 이로부터 카르복실산과 에폭시의 결합반응에 의해 생성된 hydroxy가 로진의 카르복실산과 에스테르화 반응을 일으키는 것을 확인할 수 있다. 즉, 에폭시기 하나에 두 개의 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지가 형성되는 것을 의미한다 (도 5). 이는 카르복실기 전환률이 에폭시 전환률에 비해 약 25% 정도 높은 실험결과 값과 상응한다.
실험예 2 (유리전이온도 규명)
본 발명에 의한 실시예에서 제조된 각 점착제 샘플들을 DSC (TA, Q-1000)를 이용하여 -80 to +250℃ 범위에서 가열속도 10℃/min로 승온하여 유리전이온도 (Tg)를 구하였다. Tg는 DSC 곡선의 중간점으로 결정하였다.
도 6에서 에폭시 아크릴레이트 고분자에 로진 30wt.%을 블랜딩 (R30)하게 되면 유리전이온도 (Tg)가 -33.9℃에서 -45.7℃로 떨어지는 것을 볼 수 있다. 이는 저분자량 수지인 로진이 고분자 사슬 사이에 들어가 사슬간의 간격을 증가시키면서 그들간 인력을 감소시키기 때문이다. 그러나 170℃에서 후 열처리 과정을 거치게 되면 (R30_170) 딱딱한 로진이 고분자 주사슬에 붙게 됨으로써 고분자 움직임에 제 약을 많이 받아 유리전이온도 (Tg)가 다시 증가함을 알 수 있다.
실험예 3 (Single Lap 전단 실험)
만능강도시험기 (UTM, Zwick Co.)를 이용하여 상온 20±2℃에서 crosshead 속도 60mm/min으로 실험하였다. 점착제는 80㎛ 두께의 PE 필름에 면적 10㎜×10㎜×20㎛으로 적층하였다. Single lap shear 접착 강도는 최대 부하 값을 적층면적으로 나누어 5개의 샘플의 평균값으로 산출하였다.
샘플 R30에 후 열처리 온도를 증가시킴에 따라 Single lap shear 강도가 증가하는 것을 알 수 있다 (도 7). 이는 블랜딩 과정에서 고분자 사슬 사이사이에 침투한 로진 점착부여수지가 열원에 의해 결합반응을 일으켜 내장형 점착부여수지로 전환되므로써 딱딱한 내장형 점착부여수지 간의 물리적 가교 현상인 anchoring (깍지끼기)효과에 의해 고분자 사슬 간 응집력이 증가하였기 때문이다 (도 8).
또한 도 9에서 순수 아크릴레이트 고분자로만 이루어진 R0 점착제에 비해 후 열처리 온도를 달리한 R30 시리즈가 모두 전반적으로 점착에너지가 높은 결과를 보여주고 있다.
실험예 4 (프로브 택 실험)
점착제의 택(tack)은 Texture Analyzer를 이용하여 프로브 택(probe tack)방법으로 측정하였다. 직경 5mm의 스테인리스 스틸 프로브를 점착테이프 표면에 100g 의 힘으로 1초간 접촉시킨 후 표면으로부터 수직방향으로 박리 시킬 때 요구되는 최대강도를 초기점착력 (Fmax)으로 하였다. 박리속도는 60mm/min였으며, 25℃, 상대습도 50% 항온항습 조건에서 실험하였다.
상기한 바와 같이 통상적으로 점착부여수지를 첨가하게 되면 접착력은 증가하지만 응집력이 떨어지고, 응집력을 향상시키기 위해 화학적 가교결합을 시키면 접착력이 감소하고 수축현상이 일어난다. 그러나 본 발명에 의한 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 함유한 에폭시 아크릴계 점착제의 경우 종래 점착부여수지와 화학적 가교결합의 문제점들을 모두 해결하여 접착력과 응집력을 동시에 향상시키는 이상적인 접착 성능을 구현하고 있음을 확인할 수 있다.
도 1은, 본 발명에 의한 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 함유한 에폭시 아크릴계 점착제의 FTIR 피크 특성: ketone (1717 cm-1), carboxylic acid (1695 cm-1), hydroxy (1339 cm-1), ester (1245cm-1) 그리고 epoxy (842 cm-1)을 보이는 것이며,
도 2는, 후 열처리 온도변화에 따른 R0와 R30 점착테이프의 에폭시 전환률 및 R30 점착테이프의 카르복실산 전환률을 보이는 측정도이며,
도 3은, FTIR을 통해 확인한 R30 점착테이프의 후 열처리 온도변화에 따른 ester (1245cm-1) 형성 과정을 보이는 측정도이며,
도 4는, FTIR을 통해 확인한 후 열처리 온도 변화에 따른 hydroxy (1339cm-1) 대 ketone (1717 cm-1)의 흡수비를 보이는 측정도이며,
도 5는, 에폭시 아크릴계 점착제에 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지의 형성 메커니즘 개략도이며,
도 6은, DSC를 통해 확인한 R0, R30 및 R30_170의 유리전이온도 측정도이며,
도 7은, 후 열처리 온도 변화에 따른 R0와 R30의 single lap 전단 강도 측정도이며,
도 8은, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지에 의한 anchoring 효과 모식도이며,
도 9는, 후 열처리 온도 변화에 따른 R0와 R30의 점착 에너지 (Gtack) 측정도이다.
Claims (5)
- 에폭시 관능기를 포함한 아크릴레이트 고분자 합성 단계;상기 고분자와 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지와의 블랜딩 단계; 및상기 블랜딩 혼합물의 후 열처리 단계를 포함하여 구성되는, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 에폭시 관능기를 포함하는 아크릴레이트 고분자 합성 단계는, 2-에틸헥실아크리레이트, 부틸아크릴레이트, 및 글리시딜메타아크릴레이트의 용액 중합인 것을 특징으로 하는, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법.
- 제2항에 있어서, 상기 용액 중합은 2,2'-아조비스이소부틸로니트릴이 열 개시제로 사용되는 것을 특징으로 하는, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 후 열처리 단계는, 50℃ 내지 170℃에서 처리되는 것을 특징으로 하는, 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제 제조방법.
- 제1항에 의해 제조되는 로진 에스테르계 내장형 점착부여수지를 포함하는 에폭시 아크릴계 점착제.
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JP2018154832A (ja) * | 2017-03-16 | 2018-10-04 | 積水化学工業株式会社 | 粘着テープ |
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- 2007-08-23 KR KR1020070084977A patent/KR100930808B1/ko not_active IP Right Cessation
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