KR20080105063A

KR20080105063A - 4급 암모늄 트리히드록시 치환된 디프로필 에테르를 함유하는 개인 위생용 조성물

Info

Publication number: KR20080105063A
Application number: KR1020087021815A
Authority: KR
Inventors: 비잔 하리치안; 조스 귈레르모 로사
Original assignee: 유니레버 엔.브이.
Priority date: 2006-03-07
Filing date: 2007-02-13
Publication date: 2008-12-03
Also published as: MX2008011481A; EP1991198B1; US20070212324A1; AU2007222732A1; JP2009529012A; EP1991198A1; WO2007101527A1; CN101437486A; CA2643483A1; KR101350094B1; ZA200807355B; AU2007222732B2; ES2528186T3; JP5006887B2; US7659234B2; CA2643483C

Abstract

트리히드록시 및 4급 암모늄 치환된 디프로필 에테르를 포함하는 개인 위생용 조성물이 제공된다. 치환된 디프로필 에테르는 피부에 적용시 높은 상대 습도 및 낮은 상대 습도 환경 모두에서 보습을 제공하는 습윤제로서 작용한다.

4급 암모늄, 트리히드록시, 디프로필 에테르, 개인 위생용 조성물, 보습

Description

4급 암모늄 트리히드록시 치환된 디프로필 에테르를 함유하는 개인 위생용 조성물{PERSONAL CARE COMPOSITIONS CONTAINING QUATERNARY AMMONIUM TRIHYDROXY SUBSTITUTED DIPROPYL ETHER}

본 발명은 높은 상대 습도 및 낮은 상대 습도 환경 모두에서 보습을 제공하는 개인 위생용 조성물에 관한 것이다.

건성 피부는 대다수의 사람들에게 다양한 수준으로 나타나는 문제이다. 이러한 상태는 특히 겨울에 두드러진다. 개인 위생용 제품, 예컨대 스킨 크림/로션, 샴푸/컨디셔너, 화장 비누 바아(toilette bar)/샤워 젤 및 지한제/방취제는 일반적으로 건성 피부를 다루기 위한 1종 이상의 물질과 함께 제제화된다. 가려움증, 박편화 및 보기에 좋지 않은 피부 외관과 같은 증상은 모두 어느 정도까지 조절될 수 있다.

상기 문제에 대비하여 이용되는 세 부류의 물질이 있다. 바셀린 또는 실리콘 오일과 같은 차단제는 천연 수분의 손실을 억제하는 역할을 한다. 이들은 표피와 환경 사이에 차단층을 형성한다. 또 다른 접근법은 피부 박리 속도를 향상시키기 위해 각질용해제를 사용하는 것이다. 알파-히드록시산이 박리를 달성하기 위한 가장 통상적인 작용제이다.

건성 피부에 대한 제3 접근법은 습윤제의 국소 적용이다. 히드록실화된 단량체 및 중합체 유기 물질이 일반적으로 상기 목적으로 사용된다. 글리세롤이라고도 알려져 있는 글리세린은 가장 효과적인 습윤제 중 하나이다.

알려져 있는 습윤제의 작용에는 다수의 단점이 있다. 글리세린과 같이 최상의 것이라고 하더라도 양호한 보습을 달성하기 위해서는 비교적 높은 수준으로 제제화될 것을 요한다. 둘째, 알려져 있는 습윤제는 높은 상대 습도 환경에서 잘 작용한다; 그러나, 이들 물질 중 어느 것도 낮은 상대 습도 (즉, 20℃에서 20％ 미만의 수분)에서는 효과를 거의 나타내지 않는다. 겨울 동안의 평균 실내 상대 습도는 미국 북동부와 같은 지역에서 대략 13％이다. 개선된 보습 기술이 실제로 필요하다는 것이 명백하다.

INCI 명칭이 히드록시프로필트리모늄 허니(Hydroxypropyltrimonium Honey)인, 허니쿼트 50(Honeyquat 50)이라고 알려져 있는 보습제는 글리세린보다 우수한 습윤제인 것으로 보고되어 있다 ("Cosmetic Ingredients ＆ Ideas®" 표제의 Arch/Brooks 브로셔 (Issue No. 2, August 2001) 참조). 허니쿼트 50은 꿀의 "광" 탈취 등급의 (이당류 상에서의) 부속 히드록실기와 클로로히드록시트리메틸암모늄 유도체의 반응으로부터 유도된 것으로 기재되어 있다. 상기 물질은 우수한 습윤성을 갖지만, 낮은 상대 습도에서의 보습은 여전히 극복되어야 한다.

따라서, 본 발명은 개인 위생용 제품에 적용하기 위한, 높은 상대 습도에서뿐만 아니라 낮은 상대 습도에서도 효과적인 습윤제를 확인하고자 한다.

<발명의 요약>

(i) 하기 화학식 I, II 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 약 0.0000001 내지 약 10 중량％; 및

(식 중, R은 동일하거나 상이한 C₁ _-3 알킬 또는 히드록실알킬기이고, X^-는 화장용으로 허용되는 유기 또는 무기 음이온임)

(ii) 화장용으로 허용되는 담체

를 포함하는 개인 위생용 조성물이 제공된다.

본 발명에 이르러, 4급 암모늄 및 3개의 히드록시기로 치환된 디프로필 에테르가 높은 상대 습도 및 낮은 상대 습도 환경 모두에서 습윤성을 제공하는 우수한 보습제임이 밝혀졌다. 이들 모노-에테르는 하기 구조적 화학식 I 및 II를 갖는다.

<화학식 I>

<화학식 II>

통상적으로 4급화된 암모늄기 상의 C₁ _-3 알킬 구성요소는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 히드록시에틸 및 이들의 혼합물일 것이다. INCI 명명법으로 "트리모늄"기라고 알려져 있는 트리메틸 암모늄기가 특히 바람직하다. 임의의 음이온이 4급 암모늄 염에 사용될 수 있다. 음이온은 유기 또는 무기 음이온일 수 있는데, 단 상기 물질은 화장용으로 허용가능하다. 전형적인 무기 음이온은 할라이드, 술페이트, 포스페이트, 니트레이트 및 보레이트이다. 할라이드, 특히 클로라이드가 가장 바람직하다. 유기 음이온성 반대이온에는 메토술페이트, 톨루오일 술페이트, 아세테이트, 시트레이트, 타르트레이트, 락테이트, 글루코네이트 및 벤젠술포네이트가 포함된다.

이들 디프로필 에테르의 양은 조성물의 약 0.0000001 내지 약 10 중량％, 바람직하게는 약 0.00001 내지 약 8 중량％, 보다 바람직하게는 약 0.0001 내지 약 5 중량％, 보다 더 바람직하게는 약 0.001 내지 약 3 중량％, 한층 더 바람직하게는 약 0.1 내지 약 1 중량％ 범위일 수 있다.

바람직한 디프로필 에테르 (V) 및 (VI)의 합성은 이하에 기재된 합성 방법 중 임의의 것에 의해 달성된다:

1) 수성 수산화나트륨 (aq. NaOH) 존재 하에서의 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 (III)과 1-클로로-2,3-디히드록시프로판 (IV)의 반응 (반응식 I);

2) N,N-디메틸포름아미드 (DMF) 또는 1-메틸-2-피롤리돈 (NMP) 중에서의 수소화나트륨 (NaH)에 의한 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 (III)의 처리에 이어지는 1-클로로-2,3-디히드록시프로판 (IV)의 첨가 (반응식 II);

3) 수성 염기성 매질 중에서의 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 (III)과 4-클로로메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 (VII)의 반응에 이어지는 산성화 (반응식 III);

4) N,N-디메틸포름아미드 또는 1-메틸-2-피롤리돈 중에서의 수소화나트륨에 의한 2,2-디메틸-4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (VIII)의 처리에 이어지는 1,3-디클로로-2-프로판올 (IX)의 첨가 및 트리메틸아민 (X)의 최종적인 첨가 (반응식 IV).

앞서 기재된 합성 방법에 대한 반응식을 이하에 나타낸다.

따라서, 본 발명은 또한 앞서 기록된 바와 같은 구조 (V) 및 (VI)에 의해 확인되는 바와 같은 신규 물질 및 제조 방법을 제공한다. 상기 방법은 그의 일반적인 형태에서 1-클로로-2,3-디히드록시프로판과 2,3-디히드록시프로필-1-트리(C₁ _-3) 암모늄 염을 약 3:1 내지 약 1:3 범위, 바람직하게는 약 1:1의 상대적인 몰비로 반응시킨다. 상기 반응은 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 산화칼슘, 수산화칼슘 또는 탄산나트륨일 수 있는 알칼리 물질 존재 하에서 실행한다. 상기 반응은 양성자성 또는 비양성자성 매질 중에서 실행할 수 있다. 바람직하게는 매질은 양성자성이고, 특히 물이다. 그럼에도, 다른 유용한 용매에는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 에탄올, 메탄올, N,N-디메틸포름아미드, 1-메틸-2-피롤리돈 및 이들의 임의의 혼합물이 포함된다. 별법으로, 상기 반응은 임의의 용매 없이 순수하게 실행할 수도 있다. 반응 온도는 5℃ 내지 200℃ 범위, 바람직하게는 20℃ 내지 50℃ 범위일 수 있다.

본 발명의 조성물은 2,3-디히드록시프로필 트리(C₁ _-3 알킬 또는 히드록시알킬) 암모늄 염 (여기서, 알킬 및 염은 화학식 I 및/또는 II의 R 및 X에 해당함)을 또한 포함할 수 있는 것이 유리하다. 상기 비-에테르 4급 암모늄 염으로 가장 바람직한 것은 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드이다. 디프로필 에테르와 비-에테르 4급 암모늄 염이 함께 제제화될 경우, 이들은 약 1:1 내지 약 1:10000, 바람직하게는 약 1:10 내지 약 1:5000, 보다 바람직하게는 약 1:100 내지 약 1:1000 범위의 중량비로 존재할 수 있다.

용어 "개인 위생용 조성물"은 외관, 세정, 냄새 조절 또는 총체적인 심미감을 개선하기 위해 인체에 적용되는 임의의 물질을 의미한다. 개인 위생용 조성물의 비-제한적 예에는 리브-온(leave-on) 스킨 로션 및 크림, 샴푸, 헤어 컨디셔너, 샤워 젤, 화장 비누 바아, 지한제, 방취제, 치과 제품, 면도 크림, 탈모제, 립스틱, 파운데이션, 마스카라, 선리스 태닝제 및 선스크린 로션이 포함된다.

본 발명의 조성물은 또한 화장용으로 허용되는 담체를 포함할 것이다. 담체의 양은 조성물의 약 1 내지 약 99.9 중량％, 바람직하게는 약 70 내지 약 95 중량％, 최적으로는 약 80 내지 약 90 중량％ 범위일 수 있다. 유용한 담체에는 물, 연화제, 지방산, 지방 알콜, 증점제 및 이들의 조합물이 있다. 담체는 수성이거나 무수물이거나 에멀젼일 수 있다. 바람직하게는 조성물은 W/O 또는 O/W, 또는 삼중 W/O/W 종류의 수성, 특히 물 및 오일 에멀젼이다. 존재할 경우에 물은 약 5 내지 약 95 중량％, 바람직하게는 약 20 내지 약 70 중량％, 최적으로는 약 35 내지 약 60 중량％ 범위의 양일 수 있다.

연화제 물질은 화장용으로 허용되는 담체로서 작용할 수 있다. 이들은 실리콘 오일, 천연 또는 합성 에스테르 및 탄화수소의 형태일 수 있다. 연화제의 양은 조성물의 약 0.1 내지 약 95 중량％, 바람직하게는 약 1 내지 약 50 중량％ 정도의 범위일 수 있다.

실리콘 오일은 휘발성 및 비휘발성 종류로 분류될 수 있다. 본원에서 사용되는 용어 "휘발성"은 주위 온도에서 측정가능한 증기압을 갖는 물질을 지칭한다. 바람직하게는 휘발성 실리콘 오일은 3 내지 9개, 바람직하게는 4 내지 5개의 규소 원자를 함유하는 환형 (시클로메티콘) 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 선택된다.

연화제 물질로서 유용한 비휘발성 실리콘 오일에는 폴리알킬 실록산, 폴리알 킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체가 포함된다. 본원에서 유용한 실질적으로 비휘발성인 폴리알킬 실록산에는, 예를 들어, 25℃에서 약 5 x 10^-6 내지 0.1 m²/s의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이 포함된다. 본 발명의 조성물에 유용한 바람직한 비휘발성 연화제에는 25℃에서 약 1 x 10^-5 내지 약 4 x 10^-4 m²/s의 점도를 갖는 폴리디메틸 실록산이 있다.

또 다른 부류의 비휘발성 실리콘에는 유화 및 비-유화 실리콘 엘라스토머가 포함된다. 이 범주에서 대표적인 것은 디메티콘/비닐 디메티콘 가교중합체 (다우 코닝(Dow Corning) 9040, 제네랄 일렉트릭(General Electric) SFE 839 및 신-에쯔(Shin-Etsu) KSG-18로서 입수가능함)이다. 실왁스(Silwax) WS-L (디메티콘 코폴리올 라우레이트)과 같은 실리콘 왁스 또한 유용할 수 있다.

에스테르 연화제에는 하기와 같은 것이 있다:

a) 10 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 포화 지방산의 알킬 에스테르 (그 예에는 베헤닐 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소나노노에이트, 이소프로필 미리스테이트 및 옥틸 스테아레이트가 포함됨);

b) 에톡실화된 포화 지방 알콜의 지방산 에스테르와 같은 에테르-에스테르;

c) 다가 알콜 에스테르, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 (200-6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화된 프로필렌 글리콜 모노스테 아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화된 글리세릴 모노-스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 특히 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판 및 C₁-C₃₀ 알콜의 네오펜틸 글리콜 에스테르;

d) 왁스 에스테르, 예컨대 밀랍, 경랍 및 트리베헤닌 왁스; 및

e) 수크로스 폴리베헤네이트 및 수크로스 폴리코튼시데이트와 같은 지방산의 당 에스테르.

천연 에스테르 연화제는 주로 모노-, 디- 및 트리-글리세리드를 기재로 한다. 대표적인 글리세리드에는 해바라기씨유, 면실유, 보리지유, 보리지씨유, 달맞이꽃유, 피마자유 및 수소화된 피마자유, 미강유, 대두유, 올리브유, 홍화유, 시어 버터(shea butter), 호호바유 및 이들의 조합물이 포함된다. 동물성 연화제는 라놀린 오일 및 라놀린 유도체로 대표된다. 천연 에스테르의 양은 조성물의 약 0.1 내지 약 20 중량％ 범위일 수 있다.

화장용으로 허용되는 담체로 적합한 탄화수소에는 바셀린, 광유, C₁₁-C₁₃ 이소파라핀, 폴리부텐, 특히 이소헥사데칸 (프레스퍼스 인크.(Presperse Inc.)에서 퍼메틸(Permethyl) 101A로 시판됨)이 포함된다.

10 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 지방산 또한 화장용으로 허용되는 담체로서 적합할 수 있다. 이 범주의 예로는 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트 산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 히드록시스테아르산 및 베헨산이 있다.

10 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 지방 알콜은 화장용으로 허용되는 담체의 또 다른 유용한 범주이다. 이 범주의 예로는 스테아릴 알콜, 라우릴 알콜, 미리스틸 알콜, 올레일 알콜 및 세틸 알콜이 있다.

증점제가 본 발명에 따른 조성물의 화장용으로 허용되는 담체의 일부로서 이용될 수 있다. 전형적인 증점제에는 가교된 아크릴레이트 (예를 들면, 카르보폴(Carbopol) 982®), 소수성-개질된 아크릴레이트 (예를 들면, 카르보폴 1382®), 폴리아크릴아미드 (예를 들면, 세피겔(Sepigel) 305®), 아크릴로일메틸프로판 술폰산/염 중합체 및 공중합체 (예를 들면, 아리스토플렉스(Aristoflex) HMB® 및 AVC®), 셀룰로스 유도체 및 천연 검이 포함된다. 유용한 셀룰로스 유도체에는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메토셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스가 있다. 본 발명에 적합한 천연 검에는 구아, 크산탄, 균핵, 카라기난, 펙틴 및 이들 검의 조합물이 포함된다. 무기물 또한 증점제로서 이용될 수 있는데, 특히 벤토나이트 및 헥토라이트와 같은 점토, 퓸드 실리카, 활석, 탄산칼슘 및 마그네슘 알루미늄 실리케이트 (비검(Veegum)®)와 같은 실리케이트가 그러하다. 증점제의 양은 조성물의 0.0001 내지 10 중량％, 통상적으로는 0.001 내지 1 중량％, 최적으로는 0.01 내지 0.5 중량％ 범위일 수 있다.

보조 습윤제가 본 발명에서 사용될 수 있다. 이는 일반적으로 다가 알콜형 물질이다. 전형적인 다가 알콜에는 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화된 글리세롤, 프로폭실화된 글리세롤 및 이들의 혼합물이 포함된다. 보조 습윤제의 양은 조성물의 0.5 내지 50 중량％, 바람직하게는 1 내지 15 중량％ 정도의 범위일 수 있다.

본 발명의 개인 위생용 조성물은 임의의 형태일 수 있다. 이러한 형태에는 로션, 크림, 롤-온(roll-on) 제제, 스틱, 무스, 에어로졸 및 비-에어로졸 스프레이, 및 직물 (예를 들면, 부직포)-적용 제제가 포함될 수 있다.

계면활성제 또한 본 발명의 조성물 중에 존재할 수 있다. 존재할 경우에 계면활성제의 총 농도는 조성물의 약 0.1 내지 약 90 중량％, 바람직하게는 약 1 내지 약 40 중량％, 최적으로는 약 1 내지 약 20 중량％ 범위일 수 있고, 이는 개인 위생용 제품의 유형에 크게 좌우된다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽성 활성제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 소수물질 1몰 당 2 내지 100몰의 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드로 축합된 C₁₀ _-20 지방 알콜 또는 산 소수물질; 2 내지 20몰의 알킬렌 옥시드로 축합된 C₂ _-10 알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디-지방산 에스테르; 지방산 모노글리세리드; 소르비탄, 모노- 및 디-C₈ _-20 지방산; 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄뿐만 아니라 이들의 조합물을 함유하는 것들이다. 알킬 폴리글리코시드 및 사카라 이드 지방 아미드 (예를 들면, 메틸 글루콘아미드) 및 트리알킬아민 옥시드 또한 적합한 비이온성 계면활성제이다.

바람직한 음이온성 계면활성제에는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C₈ _-20 아실 이세티오네이트, C₈ _-20 알킬 에테르 포스페이트, C₈ _-20 사르코시네이트, C₈ _-20 아실 락틸레이트, 술포아세테이트 및 이들의 조합물이 포함된다.

유용한 양쪽성 계면활성제에는 코코아미도프로필 베타인, C₁₂ _-20 트리알킬 베타인, 나트륨 라우로암포아세테이트 및 나트륨 라우로디암포아세테이트가 포함된다.

선스크린제 또한 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 에틸헥실 p-메톡시신나메이트 (파르솔(Parsol) MCX®로 입수가능함), 아보벤젠 (파르솔 1789®로 입수가능함) 및 벤조페논-3 (옥시벤존으로도 알려짐)과 같은 물질이 특히 바람직하다. 마이크로파인 이산화티탄 및 산화아연과 같은 무기 선스크린 활성제가 이용될 수 있다. 존재할 경우에 선스크린제의 양은 일반적으로 조성물의 0.1 내지 30 중량％, 바람직하게는 2 내지 20 중량％, 최적으로는 4 내지 10 중량％ 범위일 수 있다.

본 발명의 지한제 및 방취제 조성물은 일반적으로 아스트린젠트 활성제를 함유할 것이다. 그 예에는 알루미늄 클로라이드, 알루미늄 클로르히드렉스, 알루미늄-지르코늄 클로르히드렉스 글리신, 황산알루미늄, 황산아연, 지르코늄 및 알루미 늄 클로로히드로글리시네이트, 지르코늄 히드록시클로라이드, 지르코늄 및 알루미늄 락테이트, 아연 페놀술포네이트 및 이들의 조합물이 포함된다. 아스트린젠트의 양은 조성물의 약 0.5 내지 약 50 중량％ 정도의 범위일 수 있다.

본 발명에 따라 제제화된 치과 제품은 일반적으로 충치를 예방하기 위한 플루오라이드 공급원을 함유할 것이다. 전형적인 충치예방 활성제에는 나트륨 플루오라이드, 제1주석 플루오라이드 및 나트륨 모노플루오로 포스페이트가 포함된다. 이들 물질의 양은 조성물 중 약 500 내지 약 8800 ppm 범위이어야 하는 적당한 플루오라이드의 양에 따라 결정될 것이다. 치약의 다른 성분에는 탈감작제, 예컨대 질산칼륨 및 질산스트론튬, 감미제, 예컨대 나트륨 사카린, 아스파르탐, 수크랄로스 및 칼륨 아세술팜이 포함될 수 있다. 증점제, 유백제, 연마제 및 착색제 또한 일반적으로 존재할 것이다.

바람직하게는 잠재적으로 유해한 미생물의 성장을 방지하기 위해 본 발명의 개인 위생용 조성물에 보존제를 혼입할 수 있다. 특히 바람직한 보존제는 페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 이미다졸리디닐 우레아, 디메틸올디메틸히단토인, 에틸렌디아민테트라아세트산 염(EDTA), 나트륨 데히드로아세테이트, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 요오도프로핀부틸카르바메이트 및 벤질 알콜이다. 보존제는 조성물의 용도 및 보존제와 다른 성분들 간의 가능한 비-상용성을 고려하여 선택되어야 한다. 보존제는 바람직하게는 조성물의 0.01 내지 2 중량％ 범위의 양으로 사용된다.

본 발명의 조성물은 비타민을 포함할 수 있다. 비타민의 예로는 비타민 A (레티놀), 비타민 B₂, 비타민 B₃ (니아신아미드), 비타민 B₆, 비타민 C, 비타민 E, 엽산 및 비오틴이 있다. 비타민의 유도체 또한 사용할 수 있다. 예를 들어, 비타민 C 유도체에는 아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 및 아스코르빌 글리코시드가 포함된다. 비타민 E 유도체에는 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 팔미테이트 및 토코페릴 리놀레에이트가 포함된다. DL-판테놀 및 유도체 또한 사용될 수 있다. 본 발명의 목적상, 비타민이 존재할 경우에 이는 불포화 물질로 간주되지 않는다. 본 발명에 따른 조성물에 존재할 경우, 비타민의 총량은 조성물의 0.001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량％, 최적으로는 0.1 내지 0.5 중량％ 범위일 수 있다.

또 다른 유형의 유용한 물질은 아밀라아제, 옥시다아제, 프로테아제, 리파아제 및 조합물과 같은 효소일 수 있다. 수퍼옥시드 디스무타아제 (미국 브룩스 컴퍼니(Brooks Company)에서 바이오셀(Biocell) SOD로 시판됨)가 특히 바람직하다.

피부 미백 화합물이 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 예시적인 물질은 태반 추출물, 락트산, 니아신아미드, 알부틴, 코지산, 페룰린산, 레조르시놀 및 4-치환 레조르시놀을 비롯한 유도체, 및 이들의 조합물이다. 이들 작용제의 양은 조성물의 약 0.1 내지 약 10 중량％, 바람직하게는 약 0.5 내지 약 2 중량％ 범위일 수 있다.

표피탈락 촉진제가 존재할 수 있다. 그 예로는 알파-히드록시카르복실산 및 베타-히드록시카르복실산이 있다. 용어 "산"은 유리산뿐만 아니라, 그의 염 및 C₁ _{- 30} 알킬 또는 아릴 에스테르, 및 환형 또는 선형 락톤 구조를 형성하기 위해 물을 제거함으로써 생성된 락톤을 포함하는 것으로 이해된다. 대표적인 산은 글리콜산, 락트산 및 말산이다. 살리실산은 대표적인 베타-히드록시카르복실산이다. 존재할 경우에 이들 물질의 양은 조성물의 약 0.01 내지 약 15 중량％ 범위일 수 있다. 다양한 허브 추출물이 본 발명의 조성물에 임의로 포함될 수 있다. 상기 추출물은 각각 친수성이거나 소수성인 용매 중에 수용성 또는 수-불용성 담지될 수 있다. 물 및 에탄올이 바람직한 추출 용매이다. 예시적인 추출물에는 녹차, 캐모마일, 감초, 알로에베라, 포도씨, 온주밀감(citrus unshiu), 윌로우바크, 세이지, 타임 및 로즈마리로부터의 추출물이 포함된다.

리포산, 레티녹시트리메틸실란 (클라리언트 코포레이션(Clariant Corp.)으로부터 상표명 실케어(Silcare) 1M-75로 입수가능함), 데히드로에피안드로스테론 (DHEA) 및 이들의 조합물과 같은 물질 또한 포함될 수 있다. 세라마이드 (세라마이드 1, 세라마이드 3, 세라마이드 3B 및 세라마이드 6을 포함함)뿐만 아니라 유사 세라마이드 또한 유용할 수 있다. 이들 물질의 양은 조성물의 약 0.000001 내지 약 10 중량％, 바람직하게는 약 0.0001 내지 약 1 중량％ 범위일 수 있다.

착색제, 유백제 및 연마제 또한 본 발명의 조성물에 포함될 수 있다. 이들 각각의 물질은 조성물의 약 0.05 내지 약 5 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량％ 범위일 수 있다.

본 발명의 조성물은 또한 처리된 와이프(wipe) 형태와 같은 피부에 적용하기 위한 불용성 기재에 임의로 혼입될 수 있다.

다양한 포장재가 개인 위생용 조성물을 보관하고 전달하는 데 사용될 수 있다. 포장재는 종종 개인 위생 최종 용도의 유형에 좌우된다. 예를 들면, 리브-온 스킨 로션 및 크림, 샴푸, 컨디셔너 및 샤워 젤은 일반적으로 덮개로 덮인 분배 단부에 개구부가 있는 플라스틱 용기를 사용한다. 전형적인 덮개는 스크류-캡(screw-cap), 비-에어로졸 펌프 및 플립-탑(flip-top) 경첩형 뚜껑이다. 지한제, 방취제 및 탈모제의 포장재에는 분배 단부에 롤-온 볼(roll-on ball)이 장착된 용기가 포함될 수 있다. 별법으로, 이러한 유형의 개인 위생용 제품은 추진-반발(propel-repel) 메커니즘을 갖는 용기에 스틱 조성물 제제로 전달될 수 있으며, 이때 스틱은 분배 오리피스를 향하여 플랫폼 상에서 이동한다. 추진체에 의해 가압되고 스프레이 노즐을 갖는 금속제 용기가 지한제, 면도 크림 및 다른 개인 위생용 제품을 위한 포장재로서 사용된다. 화장 비누 바아는 셀룰로스 또는 플라스틱 포장지에 의해 또는 판지 상자 내에 포장될 수 있거나 심지어는 수축 포장 플라스틱 필름에 의해 둘러싸일 수 있다.

용어 "포함하는"은 그 다음에 언급되는 임의의 요소들로 제한하는 것이 아니라 주요한 또는 사소한 기능적 중요성이 있는 불특정 요소들도 포괄하는 의미이다. 달리 말하면, 나열된 단계들, 요소들 또는 선택들을 총망라할 필요는 없다. "비롯한" 또는 "갖는"이라는 단어가 사용되는 경우에, 이들 용어는 상기 정의된 "포함하는"과 같은 의미이다.

작용예 및 비교예, 또는 달리 명시적으로 지시된 경우를 제외하고, 물질의 양을 가리키는 본 기재에서의 모든 숫자는 "약"이라는 단어에 의해 수정되는 것으로 이해되어야 한다.

모든 특허, 특허 출원 및 인쇄 출판물을 비롯하여 본원에 인용된 모든 문헌은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.

하기 실시예는 본 발명의 실시양태를 보다 자세히 예시할 것이다. 본원 및 첨부된 청구의 범위에서 언급된 모든 부, 백분율 및 비율은 달리 설명하지 않는 한 중량 기준이다.

실시예 1a

본 실시예는 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드 및 1-트리메틸암모늄-2-히드록시메틸-4,5-디히드록시프로필 에틸 에테르 클로라이드의 합성을 보고한다. 수성 수산화나트륨 (2.95 ml, 2.95 mmol) 중 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 (500 mg, 2.95 mmol)의 용액에 1-클로로-2,3-디히드록시프로판 (247 μL, 2.95 mmol)을 첨가하였다. 생성된 용액을 pH가 9 미만으로 감소될 때까지 실온에서 교반하였다. 용액을 에테르로 세척하고, 수성층을 감압 하에 50℃에서 증발시켜, 불균질의 무색 시럽을 수득하였다. 유리솜을 통해 여과하여, 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드 및 1-트리메틸암모늄-2-히드록시메틸-4,5-디히드록시프로필 에틸 에테르 클로라이드의 이성질체 혼합물을 균질 시럽으로서 얻었다.

실시예 1b

본 실시예는 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드 및 1-트리메틸암모늄-2-히드록시메틸-4,5-디히드록시프로필 에틸 에테르 클로라이드의 합성을 보고한다. 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 (500 mg, 2.95 mmol)를 N,N-디메틸포름아미드 또는 1-메틸-2-피롤리돈 (3-1O ml) 중 수소화나트륨 (2.95 mmol)의 현탁액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 가스 발생이 중지될 때까지 실온에서 교반하였다. 그 다음, 이 혼합물을 1-클로로-2,3-디히드록시프로판 (247 μL, 2.95 mmol)에 첨가하고, 생성된 혼합물을 pH가 9 미만으로 감소될 때까지 실온에서 교반하였다. 용매를 감압 하에 50℃에서 제거하고, 잔류물을 물에 용해시키고, 에테르로 수회 세척하였다. 물을 감압 하에 50℃에서 제거한 데 이어, 유리솜을 통해 여과하여, 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드 및 1-트리메틸암모늄-2-히드록시메틸-4,5-디히드록시프로필 에틸 에테르 클로라이드의 이성질체 혼합물을 균질 시럽으로서 얻었다.

실시예 1c

본 실시예는 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드 및 1-트리메틸암모늄-2-히드록시메틸-4,5-디히드록시프로필 에틸 에테르 클로라이드의 합성을 보고한다. 수성 수산화나트륨 (2.95 ml, 2.95 mmol) 중 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 (500 mg, 2.95 mmol)의 용액에 4-클로로메틸-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란 (418 μL, 2.95 mmol)을 첨가하였다. 생성된 용액을 pH가 9 미만으로 감소될 때까지 실온에서 교반하고, 추가로 에테르로 세척하였다. 빙초산 (8 ml)을 첨가하고, 용액을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 용액을 감 압 하에 50℃에서 증발시켜, 불균질의 무색 시럽을 수득하였다. 유리솜을 통해 여과하여, 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드 및 1-트리메틸암모늄-2-히드록시메틸-4,5-디히드록시프로필 에틸 에테르 클로라이드의 이성질체 혼합물을 균질 시럽으로서 얻었다.

실시예 1d

본 실시예는 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드의 합성을 보고한다. 2,2-디메틸-4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (367 μL, 2.95 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 또는 1-메틸-2-피롤리돈 (3-1O ml) 중 수소화나트륨 (2.95 mmol)의 현탁액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 가스 발생이 중지될 때까지 실온에서 교반하였다. 그 다음, 이 혼합물을 1,3-클로로-2-프로판올 (281 μL, 2.95 mmol)에 첨가하고, 생성된 혼합물을 pH가 9 미만으로 감소될 때까지 실온에서 교반하였다. 용매를 감압 하에 50℃에서 제거하고, 잔류물을 물에 용해시키고, 에테르로 수회 세척하였다. 물을 감압 하에 50℃에서 제거한 데 이어, 유리솜을 통해 여과하여, 1-트리메틸암모늄-2,5,6-트리히드록시디프로필 에테르 클로라이드를 균질 시럽으로서 얻었다.

실시예 2

화장용 로션 형태의 본 발명의 대표적인 개인 위생용 조성물을 하기 표 I에 약술하였다.

성분	중량％
상 A
물	나머지
이나트륨 EDTA	0.05
메틸 파라벤	0.15
마그네슘 알루미늄 실리케이트	0.60
트리에탄올아민	1.20
실시예 1c의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	1.00
상 B
크산탄 검	0.20
나트로솔(Natrosol)® 250HHR (에틸 셀룰로스)	0.50
부틸렌 글리콜	3.00
글리세린	2.00
상 C
나트륨 스테아로일 락틸레이트	0.10
글리세롤 모노스테아레이트	1.50
스테아릴 알콜	1.50
이소스테아릴 팔미테이트	3.00
실리콘 유체	1.00
콜레스테롤	0.25
소르비탄 스테아레이트	1.00
부틸화된 히드록시 톨루엔	0.05
비타민 E 아세테이트	0.01
PEG-100 스테아레이트	2.00
스테아르산	3.00
프로필 파라벤	0.10
파르솔 MCX®	2.00
카프릴산/카프르산 트리글리세리드	0.50
히드록시카프릴산	0.01
C12-15 알킬 옥타노에이트	3.00
상 D
비타민 A 팔미테이트	0.10
비사볼롤	0.01
비타민 A 아세테이트	0.01
향료	0.03
레티놀 50C	0.02
공액 리놀레산	0.50

실시예 3

본 발명에 따른 유중수 국소 액상 메이크-업 파운데이션을 하기 표 II에 기재하였다.

성분	중량％
상 A
시클로메티콘	9.25
올레일 올레에이트	2.00
디메티콘 코폴리올	20.00
상 B
활석	3.38
안료 (산화철)	10.51
스페론(Spheron) L-1500 (실리카)	0.50
상 C
합성 왁스 두라켐(Durachem) 0602	0.10
아라키딜 베헤네이트	0.30
상 D
시클로메티콘	1.00
트리히드록시스테아린	0.30
상 E
라우레트-7	0.50
프로필 파라벤	0.25
상 F
향료	0.05
상 G
물	나머지
실시예 1e의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	3.00
메틸 파라벤	0.12
프로필렌 글리콜	8.00
니아신아미드	4.00
글리세린	3.00
염화나트륨	2.00
나트륨 데히드로아세테이트	0.30

실시예 4

본 발명의 디프로필 에테르 염 및 비-에테르 4급 암모늄 염을 혼입한 스킨 크림을 본원에 예시하였다.

성분	중량％
글리세린	6.93
니아신아미드	5.00
2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드	5.00
퍼메틸 101A¹	3.00
세피겔 305²	2.50
Q2-1403³	2.00
아마인유	1.33
알라톤(Arlatone) 2121⁴	1.00
세틸 알콜 CO-1695	0.72
SEFA 코트네이트⁵	0.67
토코페롤 아세테이트	0.50
판테놀	0.50
스테아릴 알콜	0.48
이산화티탄	0.40
실시예 1a의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.10
이나트륨 EDTA	0.10
글리던트 플러스(Glydant Plus)⁶	0.10
PEG-100 스테아레이트	0.10
스테아르산	0.10
정제수	나머지
¹ 이소헥사데칸 (미국 뉴저지주 사우쓰 플레인필드 소재의 프레스퍼스 인코포레이티드) ² 폴리아크릴아미드 및 C₁₃ _-14 이소파라핀 및 라우레트-7 (미국 뉴저지주 페어필드 소재의 세픽 코포레이션(Seppic Corporation)) ³ 디메티콘 및 디메티콘올 (미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)) ⁴ 소르비탄 모노스테아레이트 및 수크로코코에이트 (미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 ICI 아메리카즈 인코포레이티드(ICI Americas Incorporated)) ⁵ 지방산의 수크로스 에스테르 ⁶ DMDM 히단토인 및 요오도프로피닐 부틸카르바메이트 (미국 뉴저지주 페어론 소재의 론자 인코포레이티드(Lonza Incorporated))

실시예 5

본 발명에 따른 디프로필 에테르 염을 혼입한 또 다른 화장용 조성물의 예는 하기 표 IV의 제제이다.

성분	중량％
폴리실리콘-11	29
시클로메티콘	59
바셀린	11
실시예 1a의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.2
디메티콘 코폴리올	0.3
해바라기씨유	0.5

실시예 6

본 발명의 디프로필 에테르 염을 혼입한 비교적 무수성인 조성물을 하기 표 V에 기록하였다.

성분	중량％
시클로메티콘	80.65
디메티콘	9.60
스쿠알란	6.00
이소스테아르산	1.90
보리지씨유	0.90
실시예 1b의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.50
레티닐 팔미테이트	0.25
세라마이드 6	0.10
토코페롤	0.10

실시예 7

본 발명에 적합한 디프로필 에테르 염을 함유하는 에어로졸 포장된 포밍 클렌저를 하기 표 VI에 약술하였다.

성분	중량％
해바라기씨유	20.00
말레에이트화된 대두유	5.00
실리콘 우레탄	1.00
폴리글리세로-4 올레에이트	1.00
나트륨 C14-16 올레핀 술포네이트	15.00
나트륨 라우릴 에테르 술페이트 (25％ 활성)	15.00
코코아미도프로필베타인	15.00
DC1784® (실리콘 에멀젼 50％)	5.00
폴리쿼터늄-11	1.00
실시예 1b의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	1.00
물	나머지

실시예 8

본 발명에 따른 일회용 개인 위생용 물티슈 제품을 기재하였다. 1.8 그램의 중량 및 15 cm x 20 cm의 치수를 갖는 70/30 폴리에스테르/레이온 부직 물티슈를 준비하였다. 상기 물티슈에 하기 표 VII에 약술된 바와 같은 디프로필 에테르 염을 함유하는 조성물을 함침시켰다.

성분	중량％
2,3-디히드록시 트리메틸암모늄 클로라이드	5.00
글리세린	2.00
헥실렌 글리콜	2.00
이나트륨 카프릴 암포디아세테이트	1.00
글루코노락톤	0.90
실리콘 마이크로에멀젼	0.85
위치 헤이즐(Witch hazel)	0.50
PEG-40 수소화된 피마자유	0.50
향료 (테르페노이드 혼합물)	0.20
실시예 1c의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.05
비타민 E 아세테이트	0.001
물	나머지

실시예 9

본 발명의 예시용 화장 비누 바아를 하기 표 VIII에 약술하였다.

성분	중량％
나트륨 비누 (85/15 수지/코코넛)	77.77
실시예 1a의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	3.50
글리세린	2.50
염화나트륨	0.77
이산화티탄	0.40
향료	1.50
이나트륨 EDTA	0.02
나트륨 에티드로네이트	0.02
형광물질	0.024
물	나머지

실시예 10

본 발명의 맥락에서 유용한 샴푸 조성물을 하기 표 IX에 기재하였다.

성분	중량％
암모늄 라우레트 술페이트	12.00
암모늄 라우릴 술페이트	2.00
코코아미도프로필 베타인	2.00
나트륨 라우로암포아세테이트	2.00
2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드	1.50
에틸렌 글리콜 디스테아레이트	1.50
코코모노에탄올아미드	0.80
세틸 알콜	0.60
폴리쿼터늄-10	0.50
실시예 1a의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.50
디메티콘	1.00
아연 피리딘티온	1.00
나트륨 시트레이트	0.40
시트르산	0.39
나트륨 크실렌 술포네이트	1.00
향료	0.40
나트륨 벤조에이트	0.25
캐톤(Kathon) CG®	0.0008
벤질 알콜	0.0225
물	나머지

실시예 11

본 실시예는 본 발명에 따른 보습 활성제를 혼입한 지한제/방취제 제제를 예시한다.

성분	중량％
시클로펜타시클록산	44
디메티콘	20
알루미늄 지르코늄 트리클로로히드렉스 글리시네이트	15
실시예 1c의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	5.0
C₁₈-C₃₆ 산 트리글리세리드	5.0
미정질 왁스	3.0
글리세린	3.0
실리카	2.5
디메티콘 가교중합체	1.0
향료	0.5
이나트륨 EDTA	0.4
부틸화된 히드록시톨루엔	0.3
시트르산	0.3

실시예 12

본 발명에 따른 치약은 하기 표 XI에 열거된 성분들을 사용하여 제제화할 수 있다.

성분	중량％
제오덴트(Zeodent) 115®	20.00
글리세린	18.00
크산탄 검	7.00
나트륨 카르복시메틸 셀룰로스	0.50
중탄산나트륨	2.50
실시예 1a의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	2.00
나트륨 라우릴술페이트	1.50
나트륨 플루오라이드	1.10
나트륨 사카린	0.40
이산화티탄	1.00
플루로닉(Pluronic) F-127®	2.00
FD＆C 블루 No. 1	3.30
멘톨	0.80
질산칼륨	5.00
물	나머지

실시예 13

보습 수중유 로션은 하기 표 XII에 열거된 성분들을 사용하여 제제화할 수 있다.

성분	중량％
물	나머지
실시예 1c의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.5
글리세린	5.00
이나트륨 EDTA	0.1
메틸 파라벤	0.1
니아신아미드	0.5
트리에탄올아민	0.25
D-판테놀	0.1
나트륨 데히드로아세테이트	0.1
벤질 알콜	0.25
GLW75CAP-MP¹	0.5
헥사미딘 디세티오네이트	0.1
팔미토일-펜타펩티드²	0.0003
N-아세틸 글루코사민	1.0
대두 이소플라본	0.5
이소헥사데칸	3.0
이소프로필 이소스테아레이트	0.5
세틸 알콜	0.3
스테아릴 알콜	0.35
베헤닐 알콜	0.3
PEG-100 스테아레이트	0.1
세테아릴 글루코시드	0.1
나트륨 아크릴레이트/나트륨 아크릴로일디메틸 타우레이트 공중합체/ 이소헥사데칸/폴리소르베이트(Polysorbate) 80	3.0
디메티콘/디메티콘올	1.0
폴리메틸실세퀴옥산	0.5
티미론 스플렌디드 레드 (Timiron Splendid Red)³	1.0
¹ 75％ 수성 이산화티탄 분산액 (코보(Kobo)로부터 입수가능함) ² 팔미토일-리신-트레오닌-트레오닌-리신-세린 (세더마(Sederma)로부터 입수가능함) ³ 실리카 및 이산화티탄 코팅된 마이카 레드 간섭 안료 (로나 (Rona)로부터 입수가능함)

실시예 14

하기 표 XIII에 열거된 성분들을 사용하여 제제화한 보습 실리콘중수(water-in-silicone) 크림/로션을 본원에 예시하였다.

성분	중량％
물	나머지
실시예 1a의 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 염	0.5
알란토인	0.2
이나트륨 EDTA	0.1
에틸 파라벤	0.2
프로필 파라벤	0.1
카페인	1.0
BHT	0.1
덱스판테놀	0.5
글리세린	10.0
니아신아미드	2.0
팔미토일-펜타펩티드¹	0.0003
GLW75CAP-MP²	0.5
티미론 스플렌디드 레드³	1.0
¹ 팔미토일-리신-트레오닌-트레오닌-리신-세린 (세더마로부터 입수가능함) ² 75％ 수성 이산화티탄 분산액 (코보로부터 입수가능함) ³ 실리카 및 이산화티탄 코팅된 마이카 레드 간섭 안료 (로나로부터 입수가능함)

Claims

(i) 하기 화학식 I, II 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 0.0000001 내지 10 중량％; 및

<화학식 I>

<화학식 II>

(식 중, R은 동일하거나 상이한 C₁ _-3 알킬 또는 히드록실알킬기이고, X^-는 화장용으로 허용되는 유기 또는 무기 음이온임)

(ii) 화장용으로 허용되는 담체

를 포함하는 개인 위생용 조성물.
제1항에 있어서, R이 메틸기인 조성물.
제1항에 있어서, X^-가 클로라이드인 조성물.
제1항에 있어서, 2,3-디히드록시프로필 트리(C₁-C₃) 4급 암모늄 염을 추가로 포함하는 조성물.
제4항에 있어서, 4급화된 암모늄 트리히드록시 디프로필 에테르 대 2,3-디히드록시프로필 트리(C₁-C₃) 4급 암모늄 염의 중량비가 1:1 내지 약 1:10,000 범위인 조성물.
제5항에 있어서, 상기 중량비가 약 1:10 내지 약 1:5000인 조성물.
제5항에 있어서, 상기 중량비가 약 1:100 내지 약 1:1000인 조성물.
제4항에 있어서, 2,3-디히드록시프로필 트리(C₁-C₃) 4급 암모늄 염이 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드인 조성물.
하기 화학식 I 또는 II를 갖는 화합물.

<화학식 I>

<화학식 II>

(식 중, R은 동일하거나 상이한 C₁-C₃ 알킬 또는 히드록실알킬기이고, X^-는 화장용으로 허용되는 유기 또는 무기 음이온임)
제9항에 있어서, R이 메틸이고 X^-가 클로라이드인 화합물.