KR20080083674A - 폴리티오펜을 포함하는 정전기 코팅 및 물품 - Google Patents

폴리티오펜을 포함하는 정전기 코팅 및 물품 Download PDF

Info

Publication number
KR20080083674A
KR20080083674A KR1020087017624A KR20087017624A KR20080083674A KR 20080083674 A KR20080083674 A KR 20080083674A KR 1020087017624 A KR1020087017624 A KR 1020087017624A KR 20087017624 A KR20087017624 A KR 20087017624A KR 20080083674 A KR20080083674 A KR 20080083674A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymer
article
coating
regioregular polythiophene
substrate
Prior art date
Application number
KR1020087017624A
Other languages
English (en)
Inventor
크리스토퍼 그레코
브라이언 우드워드
숀 피. 윌리엄스
글렌 에이치. 톰슨
Original Assignee
플렉스트로닉스, 인크
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 플렉스트로닉스, 인크 filed Critical 플렉스트로닉스, 인크
Publication of KR20080083674A publication Critical patent/KR20080083674A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/24—Electrically-conducting paints
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
    • Y10T428/263—Coating layer not in excess of 5 mils thick or equivalent
    • Y10T428/264—Up to 3 mils
    • Y10T428/265—1 mil or less

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

본 발명은 블렌드 및 블록 공중합체를 포함하는, 위치규칙적 폴리티오펜 기재의 정전기 소산 코팅에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 유기용매에 가용성일 수 있다. 본 발명에 따르면, 우수한 필름 형성성, 투명성, 안정성 및 전도성 제어를 달성할 수 있다.
위치규칙적 폴리티오펜, 정전기 소산, 코팅, 물품

Description

폴리티오펜을 포함하는 정전기 코팅 및 물품{ELECTROSTATIC COATINGS AND ARTICLES COMPRISING POLYTHIOPHENES}
정전기 방전 또는 소산 (ESD)은 더 작고 더 복잡해 지는 전자 소자를 비롯한 다수의 응용분야에서의 일반적인 문제점이다. 많은 경우에, 특히 높은 수준의 구조적 제어가 요구되는 미세 구조의 응용 분야에서, 정전기 방전 코팅으로서 기능가능한 코팅이 요구되고 있다. 그러나, 이러한 정전기 방전 코팅에 대해서는 제한이 있으며, 특정 성능 요건을 충족시킬 수 있는 다기능 코팅이 요구된다. 따라서, 다기능이며 특정 용도로 전환가능한 코팅계가 요구된다. 고유 전도성 중합체 (ICP), 본질적 전도성 중합체, 공액 중합체 등으로도 간혹 알려져 있는 전기 전도성 중합체를 이들 용도로 사용할 수 있지만, 많은 경우에 그들은 충분한 다기능을 제공하지 않는다. 예를 들면, 다수의 경우에서, 공정성 및 불안정성 문제들로 제한된다. 예를 들어, 고유 전도성 고분자의 가용성 부족이 성능을 제한할 수 있다. 우수한 코팅 특성을 달성하기 곤란할 수 있다. 대부분의 계에서는, 소정 용도에서 요구되는 바람직한 다기능성, 상용성 및 정전기 특성을 제공할 수 있을 정도로, 전도성 중합체의 양을 최소화시키지 못한다. 대부분의 전도성 중합체는 전도 상태에서 불용성이다. 몇몇 경우에, 불용성인 전도성 중합체를 유기용매에 분산시키거나, 가소화된 코팅으로 컴파운드할 수 있다. 그러나, 이들 코팅은 일반적으로 ICP 충전 수준이 낮고, 광학 투명성이 제한되며, 전도성이 낮다. 더 우수한 전기 전도성 중합체계가 정전기 방전 코팅에 요구된다. 또한, 유기용매 (비수 용매) 기재의 우수한 코팅계가 요구된다.
여기서, 전기 전도성 중합체로는 그의 전문이 본원에 참고로 포함되는 문헌[The Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Wiley, 1990, pages 298-300]에 기재되어 있으며, 예를 들면 폴리아세틸렌, 폴리(p-페닐렌), 폴리(p-페닐렌 설파이드), 폴리피롤 및 폴리티오펜을 들 수 있다. 이 참고 문헌은 블록 공중합체 형성을 비롯한 중합체의 블렌딩 및 공중합 또한 기재하고 있다. 블록 공중합체는 예를 들면 문헌[Block Copolymers, Overview and Critical Survey, by Noshay and McGrath, Academic Press, 1977]에 기재되어 있다. 예를 들어, 이들 문헌에는 A-B 디블록 공중합체 (챕터 5), A-B-A 트리블록 공중합체 (챕터 6), 및 -(AB)n- 멀티블록 공중합체 (챕터 7)가 기재되어 있다.
정전기 용품에 대해서는, 예를 들면 미국 특허 제6,099,757호 (Kulkarni, Americhem)에 기재되어 있다. 미국 특허 제6,528,572호 (Patel, GE)는 블록 공중합체의 정전기 용품을 청구한다.
<발명의 요약>
본 발명은 정전기 방전 용도에 이용가능한 다기능 중합체 코팅계를 제공한다. 상기 계는 위치규칙적 폴리티오펜을 기재로 한다. 위치규칙적 폴리(티오펜) 은 (1) 고 가용성, (2) 고 전도성과 같은 우수한 전기 특성, (3) 안정한 도핑성, 및 (4) 각종 구조 및 합성 중합체와의 화학적 상용성을 가질 수 있다는 점에서 다른 ICP보다 다수의 이점을 제공할 수 있다. 본 발명은 특히 코팅 물품, 코팅물, 제조 방법 및 정전기 소산 코팅으로서의 조성물의 사용 방법 등에 관한 것이다.
예를 들어, 한 실시 형태는 하나 이상의 기판, 및 상기 기판 상의 하나 이상의 정전기 소산 코팅을 포함하는 물품을 제공하며, 상기 코팅은 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상 및 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체 1종 이상을 포함하는 중합체 블렌드를 1종 이상 포함한다. 얻어진 ESD 코팅은 필름 두께 38 nm에서 UV/Vis 분광계에 의해 측정된 광학 투명도가 80 ％ 초과일 수 있다. 위치규칙적 폴리티오펜을 포함한 중합체는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 위치규칙적 폴리티오펜을 포함한 중합체는 블록 공중합체이며, 이 블록의 한 세그먼트가 위치규칙적 폴리티오펜을 포함할 수 있다. 위치규칙성의 정도는 예를 들면 85 ％ 이상, 또는 별법으로 95 ％ 이상이다.
또 다른 실시양태는 하나 이상의 기판, 및 상기 기판 상의 하나 이상의 정전기 소산 코팅을 포함하며, 상기 코팅의 두께가 약 100 nm 이하인 물품을 제공하고, 상기 코팅은 (1) 유기용매 가용성의 도핑된 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상, 및 (2) 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 유기용매 가용성의 중합체 1종 이상을 포함하는 중합체 블렌드를 1종 이상 포함하며, 코팅 투명도가 코팅 두께 38 nm의 경우 80 ％ 이상이다. 코팅 투명도는 파장 범위 300 nm 내지 800 nm에서 90 ％ 이상일 수 있다. 투명도는 또한 525 nm에서 측정될 수 있다.
또한, 하나 이상의 기판, 및 상기 기판 상의 하나 이상의 정전기 소산 코팅을 포함하는 물품이 제공되며, 상기 코팅은 위치규칙적 폴리티오펜을 포함한 블록 중합체를 1종 이상 포함하고, 코팅의 투명도가 코팅 두께 38 nm에서 80 ％ 이상이다.
또 다른 실시양태는 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상 및 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체 1종 이상을 포함하는 중합체 블렌드를 1종 이상 포함하는 정전기 소산 코팅이 되도록 배합된 코팅이 제공되며, 이는 건조후 두께 38 nm에서 투명도가 80 ％ 이상이다.
또한, 표면에 도포하여 건조할 수 있는 코팅 용액 또는 페인트가 제공된다.
비교적 소량의 도전성 중합체로 충분한 전도성을 발생시키는 것이 요구되므로, 예를 들면 우수한 다기능성을 비롯하여 다수의 주요 이점을 얻을 수 있다. 우수한 퍼콜레이션 거동을 달성할 수 있다. 또한, 우수한 상용성 블렌드 구조를 달성가능하여, 우수한 내구성, 내열성 및 내수성뿐만 아니라 우수한 투명성까지 나타낸다. 예를 들어 우수한 필름 형성성, 투명성 및 우수한 전도성의 조합을 비롯하여 우수한 특성들의 조합이 달성가능하다. 다른 전도성 중합체는 이와 동일한 수준의 다기능성을 제공할 수 없다.
도 1: 실시예 IA에 따라 제조된 ESD 코팅의 대표적인 UV 투과율 스펙트럼.
본원에 인용된 모든 참고 문헌은 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다.
한 실시양태는 하나 이상의 기판, 상기 기판 상의 하나 이상의 정전기 소산 코팅을 포함하는 물품을 제공하며, 상기 코팅은 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상 및 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않은 중합체 1종 이상을 포함하는 중합체 블렌드를 1종 이상 포함한다. 얻어진 ESD 코팅에서는 코팅 두께 약 38 nm에서 UV/Vis 분광계로 측정된 광학 투명도가 약 80 ％ 초과일 수 있다. 또한, 투명도는 약 90 ％ 초과 또는 95 ％ 초과일 수 있다. 상기 투명도 값은 300 nm 내지 800 nm, 또는 더 특히 400 내지 700 nm에 걸친 파장에 대해서 달성가능하다.
기판으로는 절연 기판이 바람직하지만 특별히 제한되지는 않는다. 정전기 방전에 따른 문제가 발생할 수 있는 표면이라면 어떠한 것이라도 사용가능하다. 통상의 고체 재료로서 유리, 금속, 세라믹, 중합체, 복합체 등을 사용할 수 있다. 기판의 형태는 특별히 제한되지 않는다. 기타 기판으로는, 예를 들면 실리콘 웨이퍼, 또는 중합체, 구조화 탄소, 무기 산화물, 금속, 유기 또는 무기 화합물뿐만 아니라 이들 재료의 나노 조성물로 코팅된 통상의 고체 재료 등을 들 수 있다. 기판은 유리 또는 중합체 기판을 비롯한 절연 기판일 수 있다.
정전기 소산 코팅은 당업계에 공지되어 있으며, 상기 코팅은 특정 정전기 소산 용도에 따라 배합될 수 있다.
기판 상의 정전기 소산 코팅은 당업계에 공지되어 있는 다양한 중합체 성분을 포함하는 중합체 블렌드일 수 있다. 예를 들면, 제1 중합체 성분은 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상일 수 있다. 제2 중합체 성분은 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체 1종 이상일 수 있다. 제1 및 제2 중합체는 상이한 중합체이다. 당업자라면 특정 중합체란 중합체 사슬의 불균일 집합을 포함하며 하나의 중합체가 아니라는 것을 알 것이다.
블록 공중합체를 비롯한 위치규칙적 폴리티오펜 중합체 및 공중합체는 예를 들면 미국 특허 제6,602,974호 및 제6,166,172호에 기재되어 있으며, 본원에 참고로 그의 전문이 포함된다. 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 공중합체는 블록 공중합체일 수 있으며, 블록의 한 세그먼트는 위치규칙적 폴리티오펜을 포함할 수 있다. 가용성 중합체를 사용하거나, 적어도 충분히 분산되어 있는 중합체가 가용성 중합체로서 기능한다.
제조, 정제, 블렌딩, 배합, 도핑 방법, 및 이용가능한 형태로 만드는 방법은 당업계에 공지되어 있다. 예를 들면, 블렌드를 비롯하여 다른 위치규칙적 폴리티오펜 조성물은 예를 들어 2005년 2월 10일에 제출된 가출원 제60/651,211호 (문헌[Sheina et al., Hole Injection Layer Compositions])에 기재되어 있다. 이들 배합물은 박막 용도로 특히 우수하다.
다른 위치규칙적 폴리티오펜 조성물은 2005년 9월 26일에 제출된 미국 특허 출원 제11/234,374호 (문헌[Heteroatom Regioregular Poly(3-Substitutedthiophenes) For Electroluminescent Devices]) 및 2005년 9월 26일에 제출된 제11/234,373호 (문헌[Heteroatomic Regioregular Poly(3-substitutedthiophenes) for Photovoltaic Cells])에 기재되어 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다.
다른 위치규칙적 폴리티오펜 조성물은 2005년 3월 15일에 제출된 미국 가출원 제60/661,934호 (문헌[Copolymers of Soluble poly(Thiophenes) with Improved Electronic Performance])에 기재되어 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다.
다른 위치규칙적 폴리티오펜 조성물은 2005년 8월 1일에 제출된 미국 가출원 제60/703,890호 (문헌[Solvent Suppressed Dopping of Regioregular Polythiophenes])에 기재되어 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다.
더 구체적으로는, 측쇄를 갖는 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 합성, 도핑 및 중합체 특징 부여 방법은 예를 들면 맥컬러 (McCullough) 등의 미국 특허 제6,602,974호 및 맥컬러 등의 제6,166,172호에 제공되어 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다. 추가 상세한 설명은 문헌["The Chemistry of Conducting Polythiophenes" by Richard D. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, No. 2, pages 93-116]의 내용 및 그의 0인용된 참고 문헌에서 확인가능하며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다. 당업자가 이용가능한 또 다른 참고 문헌으로는 문헌[Handbook of Conducting Polymers, 2nd Ed. 1998, Chapter 9, by McCullough et al., "Regioregular, Head-to-Tail Coupled Poly(3-alkylthiophene) and its derivatives," pages 225-258]이 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다. 이 참고 문헌은 문헌[Chapter 29, "Electroluminescence in Conjugated Polymers" at pages 823-846]에 또한 기재되어 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다.
반복 단위당 알킬렌옥시 측쇄기를 하나 이상 포함한 위치규칙적 폴리티오펜을 사용할 수 있다.
폴리티오펜은 예를 들어 문헌[Roncali, J., Chem. Rev. 1992, 92, 711; Schopf et al., Polythiophenes: Electronic Conducting Polymers, Springer: Berlin, 1997]에 기재되어 있다. 그러나, 위치규칙적 폴리티오펜은 비위치규칙적 폴리티오펜 이상의 이점을 제공한다.
폴리티오펜을 포함하는 블록 공중합체는 예를 들어 문헌[Francois et al., Synth. Met. 1995, 69, 463-466]에 기재되어 있으며, 본원에 그의 전문이 참고로 포함된다; 문헌[Yang et al., Macromolecules 1993, 26, 1188-1190; Widawski et al., Nature (London), vol. 369, June 2, 1994, 387-389; Jenekhe et al., Science, 279, March 20, 1998, 1903-1907; Wang et al., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6855-6861; Li et al., Macromolecules 1999, 32, 3034-3044; Hempenius et al., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2798-2804].
위치규칙성의 정도는 예를 들면 85 ％ 이상, 90 ％ 이상, 95 ％ 이상 또는 99 ％ 이상이다. 예를 들어 NMR과 같은 당업계에 공지된 방법을 사용하여 이를 측정할 수 있다.
위치규칙적 폴리티오펜을 포함한 중합체의 양은 특정 용도에 따라 바람직한 특성을 제공하도록 변경하며, 약 50 중량％ 미만, 특히 약 30 중량％ 미만, 더 특히 약 10 중량％ 내지 약 30 중량％, 또는 약 20 중량％일 수 있다. 일반적으로, 이는 약 10 중량％ 미만, 더 특히 약 5 중량％ 미만일 수 있다. 이 중합체가 블록 공중합체와 같은 공중합체인 경우, 그 양은 위치규칙적 폴리티오펜이 아닌 기타 성분이 아니고 위치규칙적 폴리티오펜 성분만을 기초로 한다. 여기서, 예를 들면, 위치규칙적 폴리티오펜의 양은 약 30 중량％ 미만일 수 있다.
위치규칙적 폴리티오펜를 포함하지 않는 중합체는 합성 중합체일 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 이는 열가소성일 수 있다. 그 예로는, 예를 들면 중합체 측쇄기를 갖는 폴리비닐 중합체와 같은 유기 중합체, 합성 중합체, 중합체 또는 올리고머, 폴리(스티렌) 또는 폴리(스티렌) 유도체, 폴리(비닐 아세테이트) 또는 그의 유도체, 폴리(에틸렌 글리콜) 또는 폴리(에틸렌-co-비닐 아세테이트)와 같은 그의 유도체, 폴리(피롤리돈) 또는 폴리(1-비닐피롤리돈-co-비닐 아세테이트)와 같은 그의 유도체, 폴리(비닐 피리딘) 또는 그의 유도체, 폴리(메틸 메타크릴레이트) 또는 그의 유도체, 폴리(부틸 아크릴레이트) 또는 그의 유도체 등을 들 수 있다. 더 일반적으로는, 이는 CH2CHAr과 같은 단량체로부터 형성된 중합체 또는 올리고머로 이루어질 수 있는데, 여기서 Ar은 임의의 아릴 또는 관능화 아릴기, 이소시아네이트, 에틸렌 옥사이드, 공액 디엔, CH2CHR1R (여기서, R1 = 알킬, 아릴 또는 알킬/아릴 관능기 및 R = H, 알킬, Cl, Br, F, OH, 에스테르, 산 또는 에테르), 락탐, 락톤, 실록산 및 ATRP 매크로 개시제이다. 바람직한 예로는, 예를 들면 폴리(스티렌) 및 폴리(4-비닐 피리딘)이 있다.
블렌드는 비상용성 블렌드보다는 상용성 블렌드일 수 있다. 그러나, 블렌드는 혼화성 블렌드일 필요는 없다. 이들 상은 함께 잘 혼합될 수 있어 우수한 장기간의 안정성 및 구조적 일체성을 제공한다. 블렌드는 일반적으로 중합체 업계에 공지되어 있다. 예를 들어, (1) 문헌[Contemporary Polymer Chemistry, Allcock and Lamp, Prentice Hall, 1981], 및 (2) 문헌[Textbook of Polymer Science, 3rd Ed., Billmeyer, Wiley-Interscience, 1984]를 참조한다. 중합체 블렌드는 이원 및 삼원 블렌드를 비롯하여 2종 이상의 중합체를 혼합하여 제조할 수 있다. 일부 경우에, 저분자량의 중합체 또는 올리고머가 사용될 수 있지만, 일반적으로 고분자량의 필름 형성성, 자기 지지성 중합체가 블렌드를 제조하기에 바람직하다. 본 발명의 블렌드를 배합하여 고 품질의 박막, 코팅 또는 층을 제공할 수 있다. 중합체는, 예를 들면 단독중합체, 공중합체, 가교 중합체, 네트워크 중합체, 단쇄 또는 장쇄 분지형 중합체, 상호침투성 중합체 네트워크, 및 중합체 업계에 공지된 기타 유형의 혼합계를 포함한 각종 형태일 수 있다. 블록 공중합체를 사용하여 블렌드를 상용화할 수 있다.
블렌드 중 중합체의 분자량은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함한 중합체의 경우, 이는 수평균 분자량으로 약 5,000 내지 약 50,000, 또는 약 10,000 내지 약 25,000일 수 있다.
중합체 물질은 바람직하게는 가교될 수 있다.
중합체는 유기용매에 가용성일 수 있다. 조성물을 용매 중에 배합하여, 필름 및 코팅으로서 캐스팅할 수 있다. 공지된 방법을 이용하여 블렌딩, 여과 및 교반 가능하다.
당업계에 공지되어 있는 도핑 공정은 주변 도핑 (ambient dopping)뿐만 아니라 유기 도핑 및 무기 도핑을 포함해서 사용할 수 있다. 정전기 응용 분야에서 고유 전도성 중합체의 사용으로 산화를 제어하거나 중합체를 "도핑"하여, 성능의 향상을 가능하게 하는 바람직한 전도 상태를 얻을 수 있다. 산화시, 원자가 밴드로부터 전자가 제거된다. 산화 상태의 이러한 변화는 새로운 에너지 상태를 형성한다. 에너지 수준은 원자가 밴드에 일부 남겨진 전자에 접근가능하여, 중합체가 전도체로서 기능하게 한다.
정전기 방전 용도에서, 전자 전도성은 약 10-3 S/cm 내지 약 10-13 S/cm의 범위일 수 있으며, 가장 통상적으로는 약 10-4 S/cm 내지 약 10-10 S/cm, 또는 약 10-10 S/cm 이상일 수 있다. 본 코팅의 중요한 특징은 통상의 사용 조건 하에서 수천 시간 동안 그의 전도성을 유지하고, 승온 및/또는 습기에 대해서 적합한 디바이스 스트레스 시험을 충족한다는 것이다. 이는 강한 전하 이동도의 작용 범위를 용이하게 하고, 도핑 종의 양 및 종류를 제어함으로써 특성을 조정하게 하며, ICP의 1차 구조를 변경함으로써 이들 특성을 조정하는 능력을 보충한다.
전도 특성을 조정하는 데 사용가능한 다수의 산화제가 있다. 브롬, 요오드 및 염소와 같은 분자 할로겐이 몇 가지 이점을 제공한다. 도판트에 대한 중합체 막의 노출량을 제어함으로써, 얻어지는 박막의 전도성을 제어한다. 고 증기압 및 유기용매에 대한 가용성으로 인해, 할로겐은 기상 또는 용액으로 적용할 수 있다. 중합체의 산화는 물질의 가용성을 중성 상태일 때보다 크게 감소시킨다. 그럼에도, 몇몇 용액을 제조하여 디바이스에 코팅할 수 있다.
다른 예로는, 예를 들면 철 트리클로라이드, 금 트리클로라이드, 비소 펜타플루오라이드, 하이포클로라이트의 알칼리 금속염, 벤젠술폰산 및 그의 유도체와 같은 양성자성 산, 프로피온산, 및 다른 유기 카르복실산 및 설폰산, NOPF6 또는 NOBF4와 같은 니트로소듐염, 또는 테트라시아노퀴논, 디클로로디시아노퀴논과 같은 유기 산화제, 및 요오도실벤젠 및 요오도벤젠 디아세테이트와 같은 초원자가 요오드 산화제 등을 들 수 있다. 중합체는 폴리(스티렌 설폰산)과 같은 산, 산화성 또는 산성 관능기를 함유한 중합체의 첨가에 의해 또한 산화될 수 있다.
철 트리클로라이드, 금 트리클로라이드 및 비소 펜타플루오라이드와 같은 몇몇 루이스산 산화제는 산화환원 반응을 통해 ICP를 도핑하는 데 사용되어 왔다. 이들 도판트는 안정하며 전도성인 필름을 형성한다고 보고되어 있다. 이는 먼저 금속 클로라이드의 용액에 캐스트 필름을 처리하여 달성되는데, 도핑된 필름의 캐스팅은 가능하지만 거의 보고되어 있지 않다.
양성자성 유기산 및 무기산, 예를 들면 벤젠술폰산 및 그의 유도체, 프로피온산, 다른 유기 카르복실산 및 설폰산, 및 질산, 황산 및 염산과 같은 무기산을 사용하여 ICP를 도핑한다.
NOPF6 및 NOBF4와 같은 니트로소듐염을 사용하여, 비가역적 산화환원 반응으로 안정한 산화질소 분자를 생성하는 반응에 의해 ICP를 도핑할 수 있다.
테트라시아노퀴논, 디클로로디시아노퀴논, 및 요오도실벤젠 및 요오도벤젠 디아세테이트와 같은 초원자가 요오드 산화제와 같은 유기 산화제를 또한 사용하여 ICP를 도핑할 수 있다.
이들 도판트는 이들의 특정 화학적 특성에 따라 고체, 액체, 기체일 수 있다. 몇몇 경우에서, 이들 도판트는 형성되거나, 또는 배합물 또는 코팅의 열가소성 성분과의 착물로서 첨가될 수 있다.
또 다른 실시양태는 주변 도핑이며, 상기 도핑제는 산소, 이산화탄소, 습기, 스트레이 (stray) 산, 스트레이 염기, 또는 대기중 또는 중합체 환경의 다른 몇몇 제제로부터 기인한다. 주변 도핑은 예를 들면 용매의 존재 및 불순물의 양과 같은 인자들에 따라 달라질 수 있다.
비수성 도핑을 수행할 수도 있다. 비수성 용매는 특별히 제한되지 않으며, 당업계에 공지되어 있는 용매를 사용한다. 유기용매로는 예를 들어 할로겐화 용매, 케톤, 에테르, 알칸, 방향족, 알콜, 에스테르 등을 사용할 수 있다. 상기 용매들의 혼합물 또한 사용할 수 있다. 예를 들면, 한 용매는 한 성분의 용해를 촉진할 수 있고, 다른 용매는 상이한 성분의 용해를 촉진할 수 있다. 또한, 통상적인 유기용매로부터의 성분의 가공은, 유기 시약을 잠재적으로 분해함으로써 디바이스 성능에 많은 영향을 미치고 그의 수명을 단축시키는 원치 않는 물 의존성 부반응의 억제를 유도한다. 물은 일반적으로는 바람직하지 않지만, 일부 경우에 제한된 양의 물이 존재하여 바람직한 도판트 특성을 안정화시킬 수 있다. 예를 들어, 물은 5 중량％ 이하, 1 중량％ 이하, 또는 0.1 중량％ 이하의 양으로 존재할 수 있다. 이들 농도에서의 물의 영향을 측정하도록 조성물을 시험할 수 있다. 또한, 분해를 보조하는 산성 성분의 능력으로 인해, 이들의 사용은 일반적으로 산이 바람직하지 않은 일부 실시양태에서 바람직하지 않다 (문헌 [Kugler, T.; Salaneck, W. R.; Rost, H.; Holmes, A. B. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 391]).
대부분의 중합체 용해 용매는 매우 친수성이고, 극성이며, 양성자성이다. 그러나, 일부 경우에는, 비수성 용매 중에 성분을 용해시키는 것 이외에도 (본 발명이 이론에 의해 제한되지 않지만), 상기 용매는 하나 또는 모든 성분을 오직 고도로 분산시킬 수 있다. 예를 들어, 고유 전도성 중합체는 비수성 용매 중에서 실제 용액을 형성하는 것과는 달리 고도로 분산될 뿐이다.
균질하게 현탁된 ICP 고체, 다른 중합체와 블렌딩되거나 공중합된 것 및 도판트 모두는 비수성계를 형성함으로써, 용이하게 가공하여 신규 정전기 소산 코팅의 제조에 적용할 수 있다. 물-유기용매의 계면이 없기 때문에, 기판과 다른 성분 간의 확산 제한을 제거할 수 있다. 또한, 이는 상기 성분의 농도를 제어하거나, 그의 범위를 조작/조정하거나, 또는 블렌딩 실험 데이터베이스를 구축하여 최상의 정전기 소산 성능을 달성하게 한다. 예를 들어, 유기용매 중 고형분 함량 1.5 중량％ 내지 5 중량％으로, ICP는 0.5 중량％ 내지 25 중량％, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체는 0.5 중량％ 내지 70 중량％, 도판트는 0.5 중량％ 내지 5 중량％의 양으로 존재할 수 있다.
<특성>
대부분의 경우에, 코팅은 제형화되어 코팅된 재료에 대해서 우수한 접착력을 갖는 박막 및/또는 투명 필름을 제공한다. 이는 제형화되어 내스크래치성, 내구성 및 인성을 가질 수 있다. 필름은 제형화되어 물과 같은 용매 및 세제와 같은 세정제에 노출되었을 때 이들의 전도성을 또한 유지할 수 있다. 다른 중요한 특성으로는, 스핀 코팅, 잉크젯 또는 롤 코팅 공정에 의한 적용이 용이하다는 것을 들 있다. 필름 두께 또한 중요하며, 중합체 조성물을 얇은 코팅으로 배합할 수 있다는 것도 중요하다.
투명도 및 전도도 측정은 당업계에 공지되어 있는 방법으로 수행할 수 있다. 상기 시험은 그들이 코팅된 물품으로부터 분리되고 물리적으로 격리된 필름에 수행할 수 있다.
<산업상이용가능성>
응용 분야로는 예를 들면 전자 부품, 반도체 부품뿐만 아니라, 디스플레이, 프로젝터, 항공기 또는 차량의 앞유리 및 차양, 및 CRT 스크린의 정전기 마감재가 있다. 다른 응용 분야로서는, 예를 들면 정전기 바닥 왁스 및 마감재, 항공기 본체의 ESD 코팅, 카펫 섬유 및 패브릭의 ESD 코팅 등을 들 수 있다.
하기 비제한적 실시예는 본 발명을 상세하게 설명한다.
실시예 IA:
ESD 코팅의 배합
60 mg의 플렉스코어 (Plexcore) MP (플렉스트로닉스 (Plextronics), 펜실바니아 피츠버그 소재의 시판용 가용성 위치규칙적 폴리티오펜)을 가열 및 교반에 의해 DMF 7.44 g에 용해시켰다. 용액을 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 57 mg의 파라-톨루엔설폰산을 첨가하고, 용액을 다시 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 210 mg의 폴리(4-비닐피리딘)을 DMF 7.23 g에 용해시키고, 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 두 용액을 합하여 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 용액을 0.45 마이크로미터 시린지 필터에 통과시켰다. DMF 0.1 mL에 용해된 17 mg의 디클로로디시아노퀴논을 시린지로 혼합물에 주입하였다.
실시예 IB:
ESD 코팅의 배합
60 mg의 가용성 위치규칙적 폴리티오펜을 가열 및 교반에 의해 DMF 7.44 g에 용해시켰다. 용액을 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 44 mg의 파라-톨루엔설폰산을 첨가하고, 용액을 다시 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 210 mg의 폴리(4-비닐피리딘)을 DMF 7.25 g에 용해시키고, 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 두 용액을 합하여 30 분 동안 격렬하게 교반하였다. 용액을 0.45 마이크로미터 시린지 필터에 통과시켰다. DMF 0.1 mL에 용해된 13 mg의 디클로로디시아노퀴논을 시린지로 혼합물에 주입하였다.
실시예 2: 코팅의 도포
필름을 오존 처리된 유리 기판에 스핀 캐스팅으로 제조하였다. 상기 필름을 5 초 동안 350 rpm으로 회전시켜 늘이고, 60 초 동안 2000 rpm으로 1275의 경사로 얇게 하였다. 필름은 10 내지 40 분 동안 80 ℃ 내지 170 ℃ 범위의 온도로 어닐링하지만, 상기 필름은 10 분 동안 110 ℃로 통상적으로 어닐링하였다. 관찰된 통상의 필름 두께는 약 40 nm였다.
실시예 3: 데이터
Figure 112008051770013-PCT00001
1 두께는 프로필로미터 (비코 인스트루먼츠, 모델 덱탁 8000; Veeco Instruments, Model Dektak 8000)로 측정하고, 3개의 값을 평균 내어 기록하였다.
2 ％투과율은 동등하게 100 ％로 배정된 코팅되지 않은 유리 기판과 비교하여 측정하였다.
3 저항은 Ω/□의 단위로 기록되며, 동심원 (프로스타트 코포레이션, 모델 PRS-812; Prostat Corporation, Model PRS-812)으로 측정하고, 3개의 값을 평균 내어 기록하였다.
4 전도도는 시멘스/cm으로 기록되며, 1/(저항 (Ω/□) * 두께 (cm))로 계산하였다.

Claims (21)

  1. 하나 이상의 기판, 및 상기 기판 상의 하나 이상의 정전기 소산 코팅을 포함하며,
    상기 코팅은 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상 및 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체 1종 이상을 포함하는 중합체 블렌드 1종 이상을 포함하고, 코팅 투명도가 코팅 두께 38 nm에서 80 ％ 이상인 물품.
  2. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체가 단독중합체인 물품.
  3. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체가 공중합체인 물품.
  4. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체가 블록 공중합체이며, 이 블록의 한 세그먼트가 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 물품.
  5. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜의 위치규칙성 정도가 85 ％ 이상인 물품.
  6. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜의 위치규칙성 정도가 95 ％ 이상인 물품.
  7. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜의 양이 약 30 중량％ 미만인 물품.
  8. 제1항에 있어서, 블렌드가 상용성 블렌드인 물품.
  9. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체가 합성 중합체인 물품.
  10. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상 및 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체 1종 이상이 유기용매에 각각 가용성인 물품.
  11. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상이 충분히 도핑되어 전기 전도도 약 10-10 시멘스/cm 이상을 제공하는 물품.
  12. 제1항에 있어서, 코팅의 전기 전도도가 약 10-13 시멘스/cm 내지 약 10-3 시멘스/cm인 물품.
  13. 제1항에 있어서, 기판이 절연 기판인 물품.
  14. 제1항에 있어서, 기판이 유리, 실리카 또는 중합체를 포함하는 물품.
  15. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜이 유기 도판트로 도핑되고 헤테로원자로 치환되는 물품.
  16. 제1항에 있어서, 위치규칙적 폴리티오펜이 퀴논 화합물로 도핑되고, 코팅의 두께가 약 10 nm 내지 약 100 nm이며, 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 중합체가 폴리스티렌, 폴리스티렌 유도체, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트, 폴리피리딘 또는 폴리비닐 페놀을 포함하는 물품.
  17. 제1항에 있어서, 투명도가 파장 범위 300 nm 내지 800 nm에서 90 ％ 이상인 물품.
  18. 하나 이상의 기판, 및 상기 기판 상의 코팅의 두께가 약 100 nm 이하인 정전기 소산 코팅 하나 이상을 포함하며,
    상기 코팅은 (1) 유기용매 가용성의 도핑된 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상, 및 (2) 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하지 않는 유기용매 가 용성의 중합체 1종 이상을 포함하는 중합체 블렌드를 1종 이상 포함하고, 코팅 투명도가 코팅 두께 38 nm에서 80 ％ 이상인 물품.
  19. 제18항에 있어서, 코팅 투명도가 파장 범위 300 nm 내지 800 nm에서 90 ％ 이상인 물품.
  20. 하나 이상의 기판, 및 상기 기판 상의 하나 이상의 정전기 소산 코팅을 포함하며,
    상기 코팅이 위치규칙적 폴리티오펜을 포함하는 중합체 1종 이상을 포함하고, 코팅 투명도가 코팅 두께 38 nm에서 80 ％ 이상인 물품.
  21. 제20항에 있어서, 상기 중합체가 블록 공중합체인 물품.
KR1020087017624A 2006-01-20 2007-01-18 폴리티오펜을 포함하는 정전기 코팅 및 물품 KR20080083674A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US76038606P 2006-01-20 2006-01-20
US60/760,386 2006-01-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080083674A true KR20080083674A (ko) 2008-09-18

Family

ID=38288214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087017624A KR20080083674A (ko) 2006-01-20 2007-01-18 폴리티오펜을 포함하는 정전기 코팅 및 물품

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20090155579A1 (ko)
EP (1) EP1994079A4 (ko)
JP (1) JP2009523632A (ko)
KR (1) KR20080083674A (ko)
CN (1) CN101370853B (ko)
TW (1) TW200740602A (ko)
WO (1) WO2007084569A2 (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8394483B2 (en) 2007-01-24 2013-03-12 Micron Technology, Inc. Two-dimensional arrays of holes with sub-lithographic diameters formed by block copolymer self-assembly
US8083953B2 (en) 2007-03-06 2011-12-27 Micron Technology, Inc. Registered structure formation via the application of directed thermal energy to diblock copolymer films
US8557128B2 (en) 2007-03-22 2013-10-15 Micron Technology, Inc. Sub-10 nm line features via rapid graphoepitaxial self-assembly of amphiphilic monolayers
US8294139B2 (en) 2007-06-21 2012-10-23 Micron Technology, Inc. Multilayer antireflection coatings, structures and devices including the same and methods of making the same
US8097175B2 (en) 2008-10-28 2012-01-17 Micron Technology, Inc. Method for selectively permeating a self-assembled block copolymer, method for forming metal oxide structures, method for forming a metal oxide pattern, and method for patterning a semiconductor structure
US7959975B2 (en) 2007-04-18 2011-06-14 Micron Technology, Inc. Methods of patterning a substrate
US8372295B2 (en) 2007-04-20 2013-02-12 Micron Technology, Inc. Extensions of self-assembled structures to increased dimensions via a “bootstrap” self-templating method
US8404124B2 (en) 2007-06-12 2013-03-26 Micron Technology, Inc. Alternating self-assembling morphologies of diblock copolymers controlled by variations in surfaces
US8080615B2 (en) 2007-06-19 2011-12-20 Micron Technology, Inc. Crosslinkable graft polymer non-preferentially wetted by polystyrene and polyethylene oxide
US8999492B2 (en) 2008-02-05 2015-04-07 Micron Technology, Inc. Method to produce nanometer-sized features with directed assembly of block copolymers
US8101261B2 (en) 2008-02-13 2012-01-24 Micron Technology, Inc. One-dimensional arrays of block copolymer cylinders and applications thereof
US8425982B2 (en) 2008-03-21 2013-04-23 Micron Technology, Inc. Methods of improving long range order in self-assembly of block copolymer films with ionic liquids
US8426313B2 (en) 2008-03-21 2013-04-23 Micron Technology, Inc. Thermal anneal of block copolymer films with top interface constrained to wet both blocks with equal preference
US8114300B2 (en) 2008-04-21 2012-02-14 Micron Technology, Inc. Multi-layer method for formation of registered arrays of cylindrical pores in polymer films
US8114301B2 (en) 2008-05-02 2012-02-14 Micron Technology, Inc. Graphoepitaxial self-assembly of arrays of downward facing half-cylinders
US8304493B2 (en) 2010-08-20 2012-11-06 Micron Technology, Inc. Methods of forming block copolymers
US8900963B2 (en) 2011-11-02 2014-12-02 Micron Technology, Inc. Methods of forming semiconductor device structures, and related structures
US9087699B2 (en) 2012-10-05 2015-07-21 Micron Technology, Inc. Methods of forming an array of openings in a substrate, and related methods of forming a semiconductor device structure
US9229328B2 (en) 2013-05-02 2016-01-05 Micron Technology, Inc. Methods of forming semiconductor device structures, and related semiconductor device structures
US9177795B2 (en) 2013-09-27 2015-11-03 Micron Technology, Inc. Methods of forming nanostructures including metal oxides
US20180030291A1 (en) * 2015-03-03 2018-02-01 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compositions containing hole carrier compounds and polymeric acids, and uses thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286414A (en) * 1987-05-26 1994-02-15 Hoechst Aktiengesellschaft Electroconductive coating composition, a process for the production thereof and the use thereof
US5494609A (en) * 1992-04-15 1996-02-27 Kulkarni; Vaman G. Electrically conductive coating compositions and method for the preparation thereof
US6025462A (en) * 1997-03-06 2000-02-15 Eic Laboratories, Inc. Reflective and conductive star polymers
US6166172A (en) * 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
US6602974B1 (en) * 2001-12-04 2003-08-05 Carnegie Mellon University Polythiophenes, block copolymers made therefrom, and methods of forming the same
JP2004343051A (ja) * 2003-01-25 2004-12-02 Merck Patent Gmbh ポリマードーパント
DE102004006583A1 (de) * 2004-02-10 2005-09-01 H.C. Starck Gmbh Polythiophenformulierungen zur Verbesserung von organischen Leuchtdioden
US7569159B2 (en) * 2005-02-10 2009-08-04 Plextronics, Inc. Hole injection/transport layer compositions and devices
EP1882001B1 (en) * 2005-03-07 2013-01-02 Arkema Inc. Conductive block copolymers, methods and articles
EP2537874B1 (en) * 2006-07-21 2021-05-19 Nissan Chemical Corporation Sulfonation of conducting polymers and oled, photovoltaic, and esd devices

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007084569A2 (en) 2007-07-26
CN101370853B (zh) 2011-11-16
JP2009523632A (ja) 2009-06-25
WO2007084569A3 (en) 2008-01-24
EP1994079A2 (en) 2008-11-26
US20090155579A1 (en) 2009-06-18
EP1994079A4 (en) 2009-12-30
TW200740602A (en) 2007-11-01
CN101370853A (zh) 2009-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20080083674A (ko) 폴리티오펜을 포함하는 정전기 코팅 및 물품
TWI470024B (zh) 導電聚合物之磺化反應及有機發光二極體（ｏｌｅｄ）、光伏特與靜電耗散（ｅｓｄ）裝置
US20060205860A1 (en) Aqueous blends and films comprising a first electrically conducting conjugated polymer and a second electrically conducting conjugated polymer
JP6645141B2 (ja) 導電性高分子水溶液、及び導電性高分子膜並びに該被覆物品
EP2014665A2 (en) Selenium containing electrically conductive polymers and method of making them
JP5562547B2 (ja) 導電性ポリマーの被膜形成添加剤配合物
US20180201800A1 (en) Non-aqueous ink compositions containing metalloid nanoparticles suitable for use in organic electronics
EP2208746A1 (en) Selenium containing electrically conductive polymers and method of making electrically conductive polymers
WO2011075644A2 (en) Copolymers of 3,4-dialkoxythiophenes and methods for making and devices
EP3067948A1 (en) Conductive polymer in organic solvent with fluorinated compound
US10385229B2 (en) Non-aqueous ink compositions containing metallic nanoparticles suitable for use in organic electronics
EP3234017A1 (en) Compositions containing hole carrier materials and fluoropolymers, and uses thereof
EP3405534B1 (en) Non-aqueous ink compositions containing transition metal complexes, and uses thereof in organic electronics
EP3067897B1 (en) Conductive material and substrate
Ponder Jr et al. Metal‐like Charge Transport in PEDOT (OH) Films by Post‐processing Side Chain Removal from a Soluble Precursor Polymer
US7888427B2 (en) Latent doping of conducting polymers
JP2020026490A (ja) 導電性高分子含有インク及びその用途
EP3573119A1 (en) Ink composition containing sulfonated conjugated polymer
Kim et al. In-situ blends of polypyrrole/poly (3, 4-ethylenedioxythiopene) using vapor phase polymerization technique
Rudd et al. Diffusion controlled vapour deposition of mixed doped PEDOT
WO2009052215A1 (en) Organic electrodes and electronic devices
Triantou et al. Effect of the acceptor moiety on the electrochemical and electrochromic properties of Donor-Acceptor-Donor polymer films
Mayevsky et al. Decoupling order and conductivity in doped conducting polymers
JP2008257934A (ja) 導電性ポリマー組成物及びその製造方法
CN113754867B (zh) 具有极性侧链的电致变色聚合物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application