KR20080083170A - Pipd 섬유를 함유하는 마찰 종이 - Google Patents

Pipd 섬유를 함유하는 마찰 종이 Download PDF

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KR20080083170A
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아킴 아마
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이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
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Abstract

본 발명은 (a) 40 중량부 내지 70 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물, 및 (b) 30 중량부 내지 60 중량부의 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물을 포함하며, 여기서 상기 중량부는 종이 중 a) 및 b)의 전체 양을 기준으로 하는 것인, 종이에 관한 것이다.
마찰 종이, 폴리피리도비스이미다졸, 변속기, 브레이크

Description

PIPD 섬유를 함유하는 마찰 종이 {FRICTION PAPERS CONTAINING PlPD FIBERS}
<관련 출원의 상호 참조>
본 출원은 개시내용이 본원에 참조로 도입되는 2005년 12월 21일자로 출원된 미국 출원 제60/752,854호의 이익을 청구한다.
본 발명은 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물을 함유하는 마찰 종이(friction paper)에 관한 것이다.
마찰 종이는, 예를 들면 자동차 공업의 브레이크 및 변속기 시스템에서 사용된다. 이러한 종이는 내구성이어야 하며 내열성이 높아야 한다.
이러한 종이를 제공하는 한 접근법은 수지 함침 섬유성 시스템을 사용하는 것이다. 유럽 특허 출원 제123,312호에는 방향족 폴리아미드 섬유, 충전제 및 다른 물질을 포함하며 경화성 열경화 수지가 함침된 마찰 종이가 개시되어 있다. 유럽 특허 출원 제1,203,847호에는 마찰 개질 입자가 있는 수지가 표면에 함침된 섬유 기재가 개시되어 있다. 미국 특허 제6,139,688호에는 마찰 종이의 제조에서 유용한 키토산으로 코팅된 아라미드 섬유가 개시되어 있다.
개선된 특성을 갖는 마찰 종이가 필요하다.
<발명의 개요>
일부 실시양태에서, 본 발명은 (a) 40 중량부 내지 70 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물, 및 (b) 30 중량부 내지 60 중량부의 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물을 포함하며, 여기서 중량부는 종이에 함유된 a) 및 b)의 전체 고체 양을 기준으로 하는 것인, 종이에 관한 것이다.
일부 종이는 50 중량부 내지 65 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유를 포함한다. 일부 종이에서, 폴리피리도비스이미다졸 섬유는 PIPD이다.
적합한 마찰 개질제는 실리카, 셀라이트 또는 탄소를 포함한다.
특정 실시양태에서, 구조 수지는 페놀계 수지, 개질 페놀계 수지, 폴리이미드 수지 또는 에폭시 수지 또는 이들의 혼합물이다.
일부 종이는 멜라민 포름알데히드 수지인 습강 수지를 포함한다.
적합한 가공 보조제는 알루미늄 술페이트, 알루미늄 클로로히드레이트, 칼슘 클로라이드, 미네랄 산, 암모늄 히드록사이드, 미세섬유(fines) 보류제, 실란 또는 소다회(soda ash)를 포함한다.
일부 실시양태에서, 종이는 바인더를 더 포함한다. 1종의 바람직한 바인더는 라텍스이다. 일부 실시양태에서, 라텍스 분산액이 사용된다.
일부 양태에서, 본 발명은 (a) (i) 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물과, (ii) 파라-아라미드 섬유, 아크릴 섬 유, 셀룰로오스 섬유, 그래파이트 섬유, 유리 섬유, 금속 섬유, 세라믹 섬유, 유리질(vitreous) 섬유 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 섬유와의 혼합물 40 중량부 내지 70 중량부; 및 (b) 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 물질 30 중량부 내지 60 중량부를 포함하며, 여기서 중량부는 종이에 함유된 a) 및 b)의 전체 고체 양을 기준으로 하는 것인, 마찰 종이에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 종이는 50 중량부 내지 65 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유를 포함한다. 일부 실시양태에서, 폴리피리도비스이미다졸 섬유는 PIPD이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 종이는 자동차 변속기에서 사용된다.
일부 실시양태에서, (a) 40 중량부 내지 70 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물, 및 (b) 30 중량부 내지 60 중량부의 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물을 포함하며, 여기서 중량부는 종이 중 a) 및 b)의 전체 양을 기준으로 하는 것인, 종이에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 (a) (i) 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물과, (ii) 파라-아라미드 섬유, 아크릴 섬유, 셀룰로오스 섬유, 그래파이트 섬유, 유리 섬유, 금속 섬유, 세라믹 섬유, 유리질 섬유 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 섬유와의 혼합물 40 중량부 내지 70 중량부; 및 (b) 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 물질 30 중량부 내지 60 중량부를 포함하며, 여기서 중량부는 종이 중 a) 및 b)의 전체 양을 기준으로 하는 것인, 마찰 종이에 관한 것이다.
본 발명의 목적을 위해, "종이"는 포드리니어(Fourdrinier) 또는 경사 와이어(inclined-wire) 기계와 같은 초지기에서 제조가능한 편평한 시트이다. 바람직한 실시양태에서, 이러한 시트는, 일반적으로 물 현탁액으로부터 생성되며 그들 자체의 화학적 인력, 마찰, 얽힘, 바인더 또는 이들의 조합에 의해 함께 결합된 랜덤 배향 단섬유의 망상체로 이루어진 얇은 섬유성 시트이다. 종이는 평량이 약 10 g/㎡ 내지 약 700 g/㎡이며, 두께가 약 0.015 mm 내지 약 2 mm이다.
마찰 종이는 다양한 조건 하에서 안정한 마찰 성능을 제공하는 습식 변속기 및 브레이크 시스템에서 사용되는, 내구성, 내열성 및 스트레스 내성이며 종종 다공성인 종이이다. 마찰 종이는 다소 탄성이 있어야 하며, 종이의 성능은 압축 세트(compression set) 및 마멸에 의해 영향을 받지 않아야 하며, 또한 이는 효과적으로 열을 방산할 수 있어야 한다.
본 발명은 폴리피리도비스이미다졸 섬유를 사용한다. 이러한 섬유는 강도가 높은 경질 막대형 중합체로부터 제조된다. 이러한 섬유의 폴리피리도비스이미다졸 중합체는 고유 점도가 20 dl/g 이상, 또는 25 dl/g 이상, 또는 28 dl/g 이상이다. 이러한 섬유는 PIPD 섬유 (또한, M5(등록상표) 섬유 및 폴리[2,6-디이미다조[4,5-b:4,5-e]-피리디닐렌-1,4-(2,5-디히드록시)페닐렌]으로부터 제조된 섬유로서 공지되어 있음)를 포함한다. PIPD 섬유는 하기 구조를 기재로 한다.
Figure 112008051687313-PCT00001
폴리벤즈이미다졸 섬유가 폴리비벤즈이미다졸인 점에서, 폴리피리도비스이미다졸 섬유는 잘 알려져 있는 시판되는 PBI 섬유 또는 폴리벤즈이미다졸 섬유와 구별될 수 있다. 폴리비벤즈이미다졸 섬유는 경질 막대형 중합체가 아니며, 폴리피리도비스이미다졸에 비해 섬유 강도가 낮고 인장 모듈러스가 낮다.
평균 모듈러스가 약 310 GPa (2100 g/데니어)이며 평균 비강도가 약 5.8 GPa (39.6 g/데니어) 이하일 가능성이 있는 PIPD 섬유는 보고되어 있다. 이러한 섬유는 문헌 [Brew, et al., Composites Science and Technology, 1999, 59, 1109; Van der Jagt and Beukers, Polymer, 1999, 40, 1035; Sikkema, Polymer, 1998, 39, 5981; Klop and Lammers, Polymer, 1998, 39, 5987; Hageman, et al., Polymer, 1999, 40, 1313]에 기재되어 있다.
경질 막대형 폴리피리도비스이미다졸 중합체의 한 제조 방법은 시케마 등(Sikkema et al.)의 미국 특허 제5,674,969호에 상세하게 개시되어 있다. 폴리피리도비스이미다졸 중합체는 건조 구성성분의 혼합물을 폴리인산 (PPA) 용액과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 건조 구성성분은 피리도비스이미다졸 형성 단량체 및 금속 분말을 포함할 수 있다. 본 발명의 직물에서 사용되는 경질 막대형 섬유를 제조하는데 사용되는 폴리피리도비스이미다졸 중합체는 반복 단위수가 25 이상, 바람직하게는 100 이상이어야 한다.
본 발명의 목적을 위해, 폴리피리도비스이미다졸 중합체의 상대 분자량은, 적합한 용매, 예컨대 메탄 술폰산을 사용하여 중합체 농도 0.05 g/dl로 중합체 생성물을 희석하고, 30℃에서의 희석 용액 점도 값을 1회 이상 측정함으로써 적합하게 특성 규명된다. 본 발명의 폴리피리도비스이미다졸 중합체의 분자량 발현은 1회 이상의 희석 용액 점도 측정에 의해 적합하게 모니터링되며, 이와 상관 분석된다. 이에 따라, 전형적으로 중합체 분자량을 모니터링하기 위해 희석 용액의 상대 점도 ("Vrel" 또는 "ηrel" 또는 "nrel") 및 고유 점도 ("Vinh" 또는 "ηinh" 또는 "ninh")를 측정한다. 희석 중합체 용액의 상대 점도 및 고유 점도는 하기 수학식에 따른 관계가 있다.
Figure 112008051687313-PCT00002
상기 식에서, ln은 자연 로그 함수이며, C는 중합체 용액의 농도이다. Vrel은 단위가 없는 중합체 용액 점도 대 중합체 무함유 용매 점도의 비율이며, 따라서 Vinh는 농도의 역 단위 (전형적으로, 그램 당 데시리터 ("dl/g"))로 나타낸다. 이에 따라, 본 발명의 특정 양태에서, 메탄 술폰산 중 중합체 농도 0.05 g/dl에서 30℃에서의 고유 점도가 약 20 dl/g 이상인 중합체 용액을 제공하는 것을 특징으로 하는 폴리피리도비스이미다졸 중합체가 생성된다. 본원에 개시하는 본 발명에서 생성되는 보다 높은 분자량의 중합체는 점성 중합체 용액을 생성하기 때문에, 메탄 술폰산 중 중합체 농도 약 0.05 g/dl가 적합한 시간 동안 고유 점도를 측정하기에 유용하다.
예들 들어 본 발명에서 유용한 피리도비스이미다졸 형성 단량체는 2,3,5,6-테트라아미노피리딘과, 테레프탈산, 비스(4-벤조산), 옥시비스(4-벤조산), 2,5-디히드록시테레프탈산, 이소프탈산, 2,5-피리도디카르복실산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 2,6-퀴놀린디카르복실산 또는 이들의 임의의 배합물을 비롯한 다양한 산을 포함한다. 바람직하게는, 피리도비스이미다졸 형성 단량체는 2,3,5,6-테트라아미노피리딘과 2,5-디히드록시테레프탈산을 포함한다. 특정 실시양태에서는, 피리도비스이미다졸 형성 단량체가 인산화되는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 인산화 피리도비스이미다졸 형성 단량체는 폴리인산 및 금속 촉매의 존재하에 중합된다.
최종 중합체의 분자량을 설정하기 위해, 금속 분말이 사용될 수 있다. 전형적으로, 금속 분말은 철 분말, 주석 분말, 바나듐 분말, 크롬 분말 및 이들의 임의의 배합물을 포함한다.
피리도비스이미다졸 형성 단량체 및 금속 분말을 혼합하고, 이어서 혼합물을 폴리인산과 반응시켜, 폴리피리도비스이미다졸 중합체 용액을 형성한다. 필요에 따라, 추가의 폴리인산이 중합체 용액에 첨가될 수 있다. 전형적으로, 중합체 용액을 다이 또는 방사구를 통해 압출 또는 방사하여, 필라멘트를 제조 또는 방사한다.
PIPD 펄프는 물에 대한 친화도가 높으며, 이는 펄프의 수분 함량이 높음을 의미한다. 상기는 동일한 정도로 물을 흡수하지 않아 정전기 문제로 고생하는 다른 고성능 펄프와 일반적으로 관련된 결함 및 응집(clumping)을 초래하는 정전기 효과를 제거하는데 도움이 되는 것으로 여겨진다. 또한, PIPD 펄프 및 PIPD 플록 모두는 자가결합에 현저하게 기여한다. 즉, 펄프로부터만 형성되거나 플록으로부터만 형성된 종이는 강도가 고성능 섬유로부터 제조되는 종래기술의 종이에 의해 예상되는 강도보다 현저하게 더 높다. 이론에 얽매이는 것을 원하지 않지만, 이러한 더 높은 강도는 플록 및 펄프의 단편의 표면 사이의 수소 결합으로 인한 것으로 여겨진다.
PIPD 펄프는 당업자에게 잘 알려져 있는 통상적인 펄프 제조 공정에서 제조될 수 있다. 예를 들면, 문헌 [Handbook for Pulp & Paper Technologists, 3rd Edition, Gary A. Smook, 2002; Kocurek, M.J.; Technical Association of the Pulp and Paper Industry; Canadian Pulp and Paper Association] 및 하인스 등(Haines et al.)의 미국 특허 제5,171,402호 및 미국 특허 제5,084,136호를 참조하기 바란다.
마찰 종이는 슬러리에서 목적하는 구성성분을 배합하고, 통상적인 기술로 종이를 제조함으로써 제조될 수 있다. 이러한 방법은 당업자에게 잘 알려져 있다.
예를 들면, PIPD 펄프로부터의 종이는 (a) PIPD 펄프의 수성 분산액을 제조하는 단계; (b) 종이 제조 주형 공동부에서 수성 분산액을 희석하는 단계; (c) 수성 분산액으로부터 물을 배수시켜, 습윤 종이를 수득하는 단계; (d) 생성된 종이를 탈수 및 건조시키는 단계; 및 (e) 물리적 특성을 시험하기 위해 종이를 컨디션 조절하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
일부 실시양태에서, 1종 이상의 추가의 섬유가 사용될 수 있다. 이러한 섬유는 파라-아라미드 섬유, 아크릴 섬유, 셀룰로오스 섬유, 그래파이트 섬유, 유리 섬유, 금속 섬유, 세라믹 섬유, 유리질 섬유 및 이들의 혼합물을 포함한다.
마찰 개질제는 당업자에게 잘 알려져 있다. 적합한 마찰 개질제는 실리카, 셀라이트 또는 탄소를 포함한다.
다수의 구조 수지는 당업자에게 알려져 있다. 특정 실시양태에서, 구조 수지는 페놀계 수지, 개질 페놀계 수지, 폴리이미드 수지 또는 에폭시 수지 또는 이들의 혼합물이다. 개질 페놀계 수지는 에폭시, 캐슈(cashew), 알킬, 동유(tung oil) 및 실리콘 개질 페놀계 수지를 포함한다.
일부 종이는 멜라민 포름알데히드 수지 또는 폴리아미드-에피클로로히드린 (PAE) 수지인 습강 수지를 포함한다.
적합한 가공 보조제는 알루미늄 술페이트, 알루미늄 클로로히드레이트, 칼슘 클로라이드, 미네랄 산, 암모늄 히드록사이드, 미세섬유 보류제, 실란 또는 소다회를 포함한다. 의도하는 최종 용도를 방해하지 않는 한, 본 발명에서 다른 가공 보조제가 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 종이는 바인더를 더 포함한다. 1종의 바람직한 바인더는 라텍스 현탁액이다.
<시험 방법>
하기 실시예에서 다음 시험 방법을 사용하였다.
캐나다 표준 여수도(Canadian Standard Freeness) (CSF)는 보정된 스크린을 통해 펄프 및 섬유의 슬러리 또는 분산액으로부터 물이 배수되는 정도에 대한 잘 알려져 있는 제지업자의 측정법이다. 여수도는 TAPPI 시험법 T227에 의해 측정하였다. 시험법은 초지기의 이동 스크린에서 섬유/입자/물 슬러리가 종이를 형성할 때 발생하는 현상을 모사한 것이다. 시험에서 수득한 데이터를 특정 조건 하에 수성 슬러리로부터 배수되는 물의 ml인 캐나다 표준 여수도 수치로 나타냈다. 보다 큰 수치 (즉, 높은 여수도)는 스크린에 축적되는 섬유 패드를 통해 물이 빠르게 배수됨을 나타낸다. 낮은 수치는 섬유 슬러리가 서서히 배수됨을 나타낸다. 섬유가 없는 물은 CSF가 880 ml이며, 많은 단섬유가 스크린을 통과할 수 있기 때문에 100 ml 미만의 수치는 모호하다. 쇼퍼-리글러(Schopper-Riegler) 여수도 시험법은 100 ml 미만의 CSF 값에 대해 보다 결정적이다. 보다 많은 수의 피브릴은 형성 종이 매트를 통해 물이 배수되는 속도를 감소시키기 때문에, 여수도는 펄프의 피브릴화도와 역의 관계이다.
본 발명은 하기 특정 실시예로 예시될 것이다. 달리 명시하지 않는 한, 모든 부 및 백분율은 중량 기준이다. 본 발명의 방법 또는 방법들에 따라 제조된 실시예는 숫자로 나타냈다.
실시예 1
본 실시예는 본 발명의 펄프를 자동 변속기 종이 분야에 적용할 수 있는 방법을 예시한다. 본 발명의 목적하는 양의 펄프, 클레이, 라텍스, 실리카 및 탄소 와 같은 마찰 개질제, 규조토를 함유하는 슬러리를 사용하여, 초지기에서 종이를 제조하였다. 종이로부터 링을 찍어내고, 바인더 수지 (예컨대, 페놀계 수지)의 용액으로 물체를 적셨다. 가열하여 잔여 용매를 제거하고 수지를 경화시킬 때, 자동 변속기에서 사용되는 금속 판에 링을 부착하였다.
실시예 2
본 실시예는 초지기에서 PIPD 기재 마찰 종이를 제조하는 것을 예시한다. PIPD 섬유 60%, 탄소, 셀라이트, 실리카 및 규조토를 동등한 부로 포함하는 충전제 및 마찰 개질제 35%, 및 라텍스 5%로 이루어진 슬러리가 초지기에서 종이로 형성되었다. 물을 제거할 때, 종이에 페놀계 수지 35% (전체 건조 종이 중량 기준)를 함침시켰다. 종이를 가열하면 수지가 경화될 것이다.
실시예 3
본 실시예는 실험실에서 섬유 기재 전구 마찰 종이 (함침되지 않음)를 수득하는 방법을 예시한다. 16500회 회전으로 설정한 펄프 분쇄기에서, 물 3 l 중에서 건조 중량 0.80 g에 상응하는 양의 본 발명의 PIPD 펄프를 교반하였다. 이어서, 충전제 및 마찰 개질제 40%를 첨가하고, 상기에서 얻은 펄프 슬러리와 함께 또다른 16500회 회전 동안 교반하였다. 손으로 교반하면서 라텍스 4%를 첨가하였다. 이어서, 명반(alum)을 사용하여 퍼니시(furnish)의 pH를 5 내지 6으로 낮추었다. 이어서, 물을 첨가하여, 슬러리의 전체 부피를 8 l로 만들었다. 이어서, 21 cm×21 cm인 수초지 주형에 슬러리를 따랐다. 이어서, 형성된 종이를 수초지 롤로 처리하고, 120℃에서 건조시키고, 페놀계 수지를 함침시켰다.

Claims (20)

  1. (a) 40 중량부 내지 70 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이들의 혼합물, 및
    (b) 30 중량부 내지 60 중량부의 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물
    을 포함하며, 여기서 상기 중량부는 종이에 함유된 a) 및 b)의 전체 고체 양을 기준으로 하는 것인, 종이.
  2. 제1항에 있어서, 50 중량부 내지 65 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유를 포함하는 종이.
  3. 제1항에 있어서, 폴리피리도비스이미다졸 섬유가 PIPD인 종이.
  4. 제1항에 있어서, 마찰 개질제가 실리카, 셀라이트, 규조토 또는 탄소인 종이.
  5. 제1항에 있어서, 구조 수지가 페놀계 수지, 개질 페놀계 수지, 폴리이미드 수지 또는 에폭시 수지 또는 이들의 혼합물인 종이.
  6. 제1항에 있어서, 습강 수지가 멜라민 포름알데히드인 종이.
  7. 제1항에 있어서, 가공 보조제가 알루미늄 술페이트, 알루미늄 클로로히드레이트, 칼슘 클로라이드, 미네랄 산, 암모늄 히드록사이드, 미세섬유(fines) 보류제, 실란 또는 소다회(soda ash)인 종이.
  8. 제1항에 있어서, 바인더를 더 포함하는 종이.
  9. 제8항에 있어서, 바인더가 라텍스인 종이.
  10. 제1항의 종이를 포함하는 자동차 변속기.
  11. a) i) 폴리피리도비스이미다졸 섬유, 폴리피리도비스이미다졸 펄프 또는 이의 혼합물과, ii) 파라-아라미드 섬유, 아크릴 섬유, 셀룰로오스 섬유, 그래파이트 섬유, 유리 섬유, 금속 섬유, 세라믹 섬유, 유리질(vitreous) 섬유 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 섬유와의 혼합물 40 중량부 내지 70 중량부; 및
    b) 마찰 개질제, 구조 수지, 습강 수지, 가공 보조제, 충전제 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 물질 30 중량부 내지 60 중량부
    를 포함하며, 여기서 상기 중량부는 종이에 함유된 a) 및 b)의 전체 고체 양을 기준으로 하는 것인, 마찰 종이(friction paper).
  12. 제11항에 있어서, 50 중량부 내지 65 중량부의 폴리피리도비스이미다졸 섬유를 포함하는 종이.
  13. 제11항에 있어서, 폴리피리도비스이미다졸 섬유가 PIPD인 종이.
  14. 제11항에 있어서, 마찰 개질제가 실리카, 셀라이트 또는 탄소인 종이.
  15. 제11항에 있어서, 구조 수지가 페놀계 수지, 개질 페놀계 수지, 폴리이미드 수지 또는 에폭시 수지, 또는 이들의 혼합물인 종이.
  16. 제11항에 있어서, 습강 수지가 멜라민 포름알데히드인 종이.
  17. 제1항에 있어서, 가공 보조제가 알루미늄 술페이트, 알루미늄 클로로히드레이트, 칼슘 클로라이드, 미네랄 산, 암모늄 히드록사이드, 보류제, 실란 또는 소다회인 종이.
  18. 제11항에 있어서, 바인더를 더 포함하는 종이.
  19. 제18항에 있어서, 바인더가 라텍스 현탁액인 종이.
  20. 제11항의 종이를 포함하는 자동차 변속기.
KR1020087017564A 2005-12-21 2006-12-19 Pipd 섬유를 함유하는 마찰 종이 KR20080083170A (ko)

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