KR20080067347A - 플루오르화 제미니 계면활성제 - Google Patents

플루오르화 제미니 계면활성제 Download PDF

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KR20080067347A
KR20080067347A KR1020087011684A KR20087011684A KR20080067347A KR 20080067347 A KR20080067347 A KR 20080067347A KR 1020087011684 A KR1020087011684 A KR 1020087011684A KR 20087011684 A KR20087011684 A KR 20087011684A KR 20080067347 A KR20080067347 A KR 20080067347A
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gemini surfactant
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gemini
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조지 지.아이. 무어
마이클 테라자스
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쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
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Abstract

하기 화학식:
Figure 112008034672969-PCT00009
(여기서, 각각의 Rf는 독립적으로 퍼플루오로부틸 또는 퍼플루오로프로필을 나타내며; 각각의 R1은 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고; L1 및 L2는 탄소 원자수 2 내지 18의 알킬렌을 나타내며; 각각의 R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고; Z는 유기 2가 결합기를 나타내고; nXm -은 전하 m을 갖는 음이온 또는 음이온들을 나타내며, m 및 n은 독립적으로 1 또는 2이고, n과 m의 곱은 2임)으로 나타내어지는 제미니 계면활성제가 개시된다. 제미니 계면활성제를 함유하는 수성 조성물도 개시된다.
플루오르화, 제미니, 계면활성제, 퍼플루오로부틸, 퍼플루오로프로필, 알킬렌, 알킬

Description

플루오르화 제미니 계면활성제{FLUORINATED GEMINI SURFACTANTS}
제미니(gemini) 계면활성제 (때로, 이량체형 계면활성제로 불림)는 일반적으로 분자 내에 단일한 친수성 기 및 단일한 소수성 기를 갖는 통상적인 계면활성제와는 대조적으로 분자 내에 2개의 친수성 기 및 2개의 소수성 기를 갖는다. 제미니 계면활성제는 분자 내에 유사한, 그러나 단일한 친수성 및 소수성 기를 갖는 통상적인 계면활성제보다 10 내지 1000배 더 큰 표면 활성을 가질 수 있다.
발명의 개요
일 태양에서, 본 발명은 하기 화학식으로 나타내어지는 제미니 계면활성제를 제공한다:
Figure 112008034672969-PCT00001
여기서,
각각의 Rf는 독립적으로 퍼플루오로부틸 또는 퍼플루오로프로필을 나타내며;
각각의 R1은 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고;
L1 및 L2는 탄소 원자수 2 내지 18의 알킬렌을 나타내며;
각각의 R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고;
Z는 유기 2가 결합기를 나타내며;
nXm -은 전하 m을 갖는 음이온 또는 음이온들을 나타내고, m 및 n은 독립적으로 1 또는 2이며, n과 m의 곱은 2이다.
본 발명에 따른 제미니 계면활성제는, 예를 들어 수성 조성물의 표면 장력 감소에 유용하다. 몇몇 실시 형태에서, 본 발명에 따른 제미니 계면활성제는 중합체 입자가 분산된 코팅 및 건조된 수성 조성물의 광택 향상에 유용하다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이,
"알킬"은 알칸으로부터 하나의 수소 원자의 제거에 의해 유도되는 1가 기를 말하며;
"알킬렌"은 알칸으로부터 2개의 수소 원자의 제거에 의해 유도되는 2가 기를 말하며;
"수성"은 적어도 25 중량％의 물을 포함함을 의미하며;
"하이드로카르빌 기"는 탄화수소로부터 하나의 수소 원자의 제거에 의해 유도되는 1가 기를 말하며;
"하이드로카르빌렌 기"는 탄화수소로부터 2개의 수소 원자의 제거에 의해 유도되는 2가 기를 말하며;
"퍼플루오로알킬 기"는 알킬기의 모든 수소 원자가 불소 원자로 대체된 알킬기를 말한다.
본 발명에 따른 제미니 계면활성제는 하기 화학식으로 나타내어진다:
Figure 112008034672969-PCT00002
각각의 Rf는 독립적으로 퍼플루오로부틸 (예를 들어, -CF2CF2CF2CF3 또는
-CF2CF(CF3)2) 또는 퍼플루오로프로필 (예를 들어, -CF2CF2CF3 또는 -CF(CF3)2)을 나타낸다.
각각의 R1은 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 헥실)을 나타낸다.
L1 및 L2는 탄소 원자수 2 내지 4, 2 내지 12, 또는 2 내지 18의 알킬렌을 나타낸다. 예에는 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 헥실렌, 1,12-도데칸다이일, 및 1,18-옥타데칸다이일이 포함된다. L은 선형 또는 분지형일 수 있으며, 하나 이상의 고리를 포함할 수 있다.
각각의 R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬 (예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 헥실)을 나타낸다.
Z는 유기 2가 결합기를 나타낸다. 몇몇 실시 형태에서, Z는 탄소 원자수가 2 내지 10, 2 내지 20, 또는 2 내지 30이다. 적합한 유기 2가 결합기의 예에는 하이드로카르빌렌 기, 예를 들어 탄소 원자수 2 내지 10, 20, 또는 30의 2가 비사이클릭(acyclic) 지방족 기 (예를 들어, 에틸렌, 프로판-1,3-다이일, 프로판-1,2-다이일, 데칸-1,10-다이일, 트라이데칸-1,30-다이일); 탄소 원자수 3 내지 10, 20, 또는 30의 2가 지환족 기 (예를 들어, 사이클로프로판-1,2-다이일, 사이클로헥산-1,4-다이일, 또는 비스(1-사이클로헥실-4-일)프로판); 탄소 원자수 7 내지 15, 20, 또는 30의 2가 혼합 지방족 방향족 기 (예를 들어,
Figure 112008034672969-PCT00003
또는
Figure 112008034672969-PCT00004
)가 포함된다. 몇몇 실시 형태에서, Z는 탄소 원자수 2 내지 30의 2가 하이드로카르빌렌 기, 및 탄소 원자수 2 내지 30의 하나 이상의 하이드로카르빌렌 기와, -O- (예를 들어, -CH2CH2O- 또는 -(CH(CH3)CH2)O)10-, -S-, 또는 -NR2- - 여기서, R2는 H 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 하이드로카르빌 기를 나타냄 - 중 적어도 하나와의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다 (예를 들어, Z는 -CH2CH2N(CH3)CH2CH2-일 수 있음).
nXm -은 전하 m을 갖는 음이온 또는 음이온들 (예를 들어, n이 2일 경우)을 나타내며, 여기서, m 및 n은 독립적으로 1 또는 2이고, n과 m의 곱은 2이다. 적합한 음이온의 예에는 할라이드 (예를 들어, 클로라이드, 브로마이드 또는 요오다이드), 알칸설포네이트 (예를 들어, 메탄설포네이트 트라이플루오로메탄설포네이트); 아렌설포네이트 (예를 들어, p-톨루엔설포네이트); 하이드록사이드, 알칸카르복실레이트 (예를 들어, 아세테이트, 푸마레이트, 또는 타르트레이트), 및 착물형 금속 할라이드 (예를 들어, BF4 -, SbF6 -, 또는 PF6 -)가 포함된다.
전형적으로, 합성을 돕기 위하여, 둘 모두의 Rf 기는 동일할 것이며, 둘 모두의 L 기는 동일할 것이고, 모든 R 기는 동일할 것이지만, 이것은 필요 조건은 아니다.
본 발명에 따른 제미니 계면활성제에 대한 편리한 합성 경로는, 예를 들어 화학식 RfSO2NR1-L-NR2로 나타내어지는 물질을 다이알킬화제 X-Z-X (예를 들어, X는 1가임)와 반응시킴으로써 4차 암모늄 염을 형성하는 것을 포함하며, 여기서, Rf, R1, L, 및 R은 이전에 정의된 바와 같다. 적합한 다이알킬화제의 예에는 1,4-비스(클로로메틸)벤젠; 1,6-다이브로모헥산; 또는 1,11-다이클로로-3,6,9-트라이옥사운데칸이 포함된다.
화학식 RfSO2NR1-L-NR2로 나타내어지는 물질에 대한 유용한 합성 경로는, 예를 들어 화학식 RfSO2NR1-L-X로 나타내어지는 물질을 다이알킬아민 R2NH와 반응시키는 것을 포함한다. RfSO2NR1-L-NR2는 RfSO2NHR1을 아미노알킬화제, 예를 들어, ClC2H4N(CH3)2, 또는 유사 물질과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. RfSO2NR1-L-X (예를 들어, X는 Cl 또는 OSO2CH3임)는 피리딘 중 티오닐 클로라이드(즉, SOCl2) 또는 메탄설포닐 클로라이드(즉, CH3SO2Cl)를 이용한 처리에 의해 상응하는 알코올 RfSO2NR1-L-OH, 예를 들어, C4F9SO2N(CH3)CnH2nOH - 여기서, n은 2 또는 4임 - 로부터 제조될 수 있다.
본 발명의 계면활성제에는 생유기체로부터 서서히 제거되는 불소화합물계 화합물이 사실상 없으며 (즉, 1 중량％ 미만), 따라서 본 발명의 계면활성제는 보다 긴 퍼플루오르화 세그먼트(segment) 또는 테일(tail)을 포함하는 계면활성제를 기재로 하는, 대부분의 다른 공지된 구매가능한 불소화합물계 물질에 비하여 환경을 파괴하지 않고 지속 가능한 것으로 여겨진다.
이전에 공지된 다수의 불소화합물계 물질은 퍼플루오로옥틸 부분을 포함한다. 이들 계면활성제는 궁극적으로 퍼플루오로옥틸기 함유 화합물로 분해된다. 특정한 퍼플루오로옥틸기 함유 화합물은 생유기체 내에 생체내 축적되는 경향이 있을 수도 있다는 것이 보고되었으며, 이러한 경향은 몇몇 불소화합물계 화합물에 관한 잠재적인 관심사로서 언급되어 왔다. 예를 들어, 미국 특허 제5,688,884호 (베이커(Baker) 등)를 참조한다. 그 결과, 원하는 계면활성제 특성의 제공에 효과적이며, 신체로부터 보다 효과적으로 제거되는 (당해 조성물 및 그의 분해 산물을 포함함) 플루오르화 계면활성제 함유 조성물이 요구된다.
퍼플루오로부틸 또는 퍼플루오로프로필 기를 포함하는 본 발명의 플루오르화 제미니 계면활성제는, 환경에서 발견되는 생물학적 조건, 열적 조건, 산화 조건, 가수분해 조건 및 광분해 조건에 노출될 때 다양한 분해 산물로 분해될 것으로 기대된다. 예를 들어, 퍼플루오로부탄설폰아미도 기를 포함하는 조성물은 적어도 약간의 정도로 최종적으로 퍼플루오로부탄설포네이트 염으로 분해될 것으로 기대된다. 놀랍게도, 칼륨 염 형태로 시험된 퍼플루오로부탄설포네이트는 퍼플루오로헥산설포네이트보다 효과적으로 그리고 퍼플루오로옥탄설포네이트보다 훨씬 더 효과적으로 신체로부터 제거된다는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 플루오르화 제미니 계면활성제는 수성 또는 비-수성 조성물에서 사용될 수도 있으며, 전형적으로 유기 용매 및/또는 물을 포함하는 제형의 표면 장력의 저하에 효과적이다. 본 발명에 따른 플루오르화 제미니 계면활성제의 용도는, 예를 들어 소포제, 유화제, 분산제, 습윤 보조제 또는 평활 보조제로서의 것을 포함한다. 몇몇 실시 형태에서, 본 발명에 따른 플루오르화 제미니 계면활성제는 중합체성 라텍스 입자 (예를 들어, 아크릴 라텍스 입자)가 분산된 것들을 포함하여 수성 조성물에 함유될 수도 있다.
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 비제한적 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 물질 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건이나 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
달리 표시되지 않으면, 실시예 및 본 명세서의 나머지 부분에서 모든 부, 백분율, 비 등은 중량을 기준으로 하고, 실시예에 이용된 모든 시약들은 예를 들면 미국 미주리주, 세인트 루이스 소재의 시그마 알드리치 컴퍼니(Sigma-Aldrich Company)와 같은 일반적인 화학약품 공급자들로부터 입수 또는 획득되었거나 아니 면 종래의 방법에 의해 합성될 수 있다.
표면 장력
모든 생성물은 탈이온수를 사용하여 지시된 농도로 희석시켰다. 정적 표면 장력은 크루스(Kruss) K-12 장력계 및 드 누이 링 방법(Du Nouy ring method)을 사용하여 20℃에서 측정하였다. 동적 표면 장력은 20℃에서 4개의 버블/초의 버블 속도로 센사다인(Sensadyne) 5000 최대 버블 압력 장력계 (독일 소재의 데이터 피직스 인스트루먼츠(Data Physics Instruments)로부터 입수가능)를 사용하여 동일 농도에서 측정하였다.
C 4 F 9 SO 2 N ( CH 3 )CH 2 CH 2 N + ( CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 4 CH 2 N + ( CH 3 ) 2 － CH 2 CH 2 N ( CH 3 )SO 2 C 4 F 9 ( Cl - ) 2 ( GS1 )의 제조
28.8 그램(g)의 다이메틸아미노에틸 클로라이드 염산염, 62.6 g의 C4F9SO2NHCH3 (미국 특허 제6,664,354호 (사부(Savu) 등)의 실시예 1, 부분 A), 40 g의 50 중량％ NaOH, 및 100 ㎖의 테트라하이드로푸란의 용액을 환류 하에 2.5시간(hr) 동안 교반시켰다. 기체-액체 크로마토그래피에 의하면 완전히 전환되었음이 나타났다. 이 혼합물을 물로 세척하고, 메틸렌 클로라이드로 추출하고, 제거하여 49.3 g의 물질을 수득하였다. 120℃/0.2 ㎜ Hg (30 ㎩)에서 물질의 증류에 의해 C4F9SO2N(CH3)CH2CH2N(CH3)2를 수득하고, 45.0 g의 황갈색 액체를 수득하였는데, 상기 액체는 정치시 고형화되었다. 10 ㎖의 아세토니트릴 중 1.75 g의 1,4-비스(클로로메틸)벤젠 및 7.7 g의 고형화된 황갈색 액체의 용액은 스팀 배스(steam bath) 상에서의 가열시 즉시 침전물을 생성하였다. 추가의 아세토니트릴 (15 ㎖) 을 첨가하고, 혼합물을 50-60℃에서 8시간 동안 가열하고, 이어서 75 ㎖의 다이에틸 에테르로 희석시키고, 여과시키고 건조시켜 7.4 g의 GS1을 백색 염으로서 수득하였다. 탈이온수에서의 정적 표면 장력은 25.3 ppm(parts per million by weight)의 농도에서 0.315 밀리뉴턴/㎝(31.5 다인(dyne)/㎝); 65.1 ppm의 농도에서 0.210 밀리뉴턴/㎝(21.0 다인/㎝); 127.6 ppm의 농도에서 0.195 밀리뉴턴/㎝(19.5 다인/㎝)였다. 물 중 0.5 중량％의 농도에서의 GS1의 동적 표면 장력은 0.205 mN/㎝(20.5 다인/㎝)였다.
바닥 마무리 처리제(FLOOR FINISH)에서의 GS1 의 평가
수성 스티렌-아크릴 에멀젼 바닥 마무리 처리제를 미국 미주리주 캔사스 시티 소재의 쿡 컴포지츠 앤드 폴리머스(Cook Composites and Polymers)로부터 획득하였는데, 이는 플루오르화 계면활성제 (미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 이. 아이. 듀퐁 드 네므와 앤드 컴퍼니(E. I. du Pont de Nemours & Co.)로부터 상표명 "조닐(ZONYL) FSN"으로 입수가능) 및 하이드로졸 에멀젼 평활제 (상표명 "ESI-CRYL 842"로 쿡 컴포지츠 앤드 폴리머스로부터 입수가능)가 생략된 것을 제외하고는 쿡 컴포지츠 앤드 폴리머스에 의해 상표명 "실드-8(SHIELD-8)로 시판되는 것과 동일하였다. 이러한 바닥 마무리 처리제의 샘플 (즉, FF1)은 100 ppm 또는 200 ppm 수준의 GS1, 또는 상업적 바닥 마무리 처리제에서 사용되는 비교용 플루오르화 계면활성제 (즉, 쓰리엠 컴퍼니(3M Company)로부터의 "플루오라드(FLUORAD) FC-129" 계면활성제)의 첨가에 의해 시험용으로 제조하였다.
100 또는 200 ppm의 불소화합물계 계면활성제를 포함하는 5 ㎖의 액상 바닥 마무리 처리제를 사전에 청결하게 한 30.5 ㎝(12") x 30.5 ㎝(12") 흑색 비닐 복합 바닥 타일의 중심에 적용하고, 이어서 고른 코팅이 얻어질 때까지 상기 타일의 전체 표면 영역을 덮는 거즈 또는 성긴 면(cheesecloth) 조각을 사용하여 펴발랐다. 고른 코팅이 얻어질 때까지 코팅을 숫자 8 형상의 스트로크(stroke)를 사용하여 도포하여, 상기 타일의 전체 표면 영역을 덮었다. 이어서, 타일의 대각선 방향으로 대향하는 코너들 사이에 바닥 마무리 처리제를 문질러서 "X"를 만들었다. 총 5층의 코팅이 적용될 때까지 이 과정을 반복하고, 각각의 코팅층을 적어도 25-30분 동안 건조시킨 후 재적용하였다.
바닥 타일을 바닥 마무리 처리제의 5회의 코스로 코팅하고, 코팅된 타일을 적어도 7일 동안 공기 건조시키고, 이어서 상표명 "마이크로-트라이-글로스 미터(MICRO-TRI-GLOSS METER)"로 미국 플로리다주 폼파노 비치 소재의 폴 엔. 가드너 컴퍼니, 인크.(Paul N. Gardner Co., Inc.)로부터 입수가능한 비와이케이-가드너(BYK-Gardner) 광택계를 사용하여, 타일의 코팅된 표면 위에서의 6개의 상이한 측정치의 평균을 취하는 것으로서 60°광택성을 측정하였다. 광택 측정치는 표 1 (하기)에 보고되어 있으며, 여기서 "FS1"은 상표명 "플루오라드 FC-129"로 쓰리엠 컴퍼니로부터 획득한 플루오르화 계면활성제를 말한다.
Figure 112008034672969-PCT00005
본 발명의 다양한 변형 및 변경은 본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 당업자에 의해 이루어질 수 있으며, 본 발명은 본 명세서에 설명된 예시적인 실시 형태들로 부당하게 제한되지 않음을 이해하여야 한다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식으로 나타내어지는 제미니(gemini) 계면활성제:
    Figure 112008034672969-PCT00006
    (여기서,
    각각의 Rf는 독립적으로 퍼플루오로부틸 또는 퍼플루오로프로필을 나타내며;
    각각의 R1은 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고;
    L1 및 L2는 탄소 원자수 2 내지 18의 알킬렌을 나타내며;
    각각의 R은 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내고;
    Z는 유기 2가 결합기를 나타내며;
    nXm -은 전하 m을 갖는 음이온(들)을 나타내며, m 및 n은 독립적으로 1 또는 2이고, n과 m의 곱은 2임).
  2. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 Rf가 퍼플루오로부틸인 제미니 계면활성제.
  3. 제1항에 있어서, R 또는 R1 중 적어도 하나가 메틸인 제미니 계면활성제.
  4. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 L이 탄소 원자수 2 내지 4의 알킬렌을 나타내는 제미니 계면활성제.
  5. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 R이 메틸을 나타내는 제미니 계면활성제.
  6. 제1항에 있어서, Z는 탄소 원자수 2 내지 30의 2가 하이드로카르빌렌 기, 및 탄소 원자수 2 내지 30의 하나 이상의 하이드로카르빌렌 기와 적어도 하나의 카르보닐, -O-, -S-, 또는 -NR2- - 여기서, R2는 H 또는 탄소 원자수 1 내지 12의 하이드로카르빌 기를 나타냄 - 중 적어도 하나와의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제미니 계면활성제.
  7. 제1항에 있어서, Z가 하이드로카르빌렌을 나타내는 제미니 계면활성제.
  8. 제1항에 있어서, Z가 하기 화학식의 기를 나타내는 제미니 계면활성제:
    Figure 112008034672969-PCT00007
    .
  9. 제1항에 있어서, X가 할라이드, 알칸설포네이트, 아렌설포네이트, 하이드록사이드, 알칸카르복실레이트, 및 착물형 금속 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 제미니 계면활성제.
  10. 물 및 제1항에 따른 제미니 계면활성제를 함유하는 수성 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 분산된 중합체성 라텍스를 추가로 함유하는 수성 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 적어도 하나의 화학종을 포함하는 제미니 계면활성제:
    Figure 112008034672969-PCT00008
    .
  13. 물 및 제1항에 따른 적어도 하나의 제미니 계면활성제를 함유하는 수성 조성물.
  14. 제13항에 있어서, 분산된 중합체 입자를 추가로 함유하는 수성 조성물.
  15. 제14항에 있어서, X가 할라이드, 알칸설포네이트, 아렌설포네이트, 하이드록사이드, 알칸카르복실레이트, 및 착물형 금속 할라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 수성 조성물.
KR1020087011684A 2005-11-17 2006-11-09 플루오르화 제미니 계면활성제 KR20080067347A (ko)

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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL1668105T3 (pl) 2003-09-29 2019-03-29 Deb Ip Limited Kompozycje żelopodobne i pieniące o dużej zawartości alkoholu
DE102004062775A1 (de) 2004-12-21 2006-06-29 Stockhausen Gmbh Alkoholischer Pumpschaum
WO2006094387A1 (en) 2005-03-07 2006-09-14 Deb Worldwide Healthcare Inc High alcohol content foaming compositions with silicone-based surfactants
US20070148101A1 (en) * 2005-12-28 2007-06-28 Marcia Snyder Foamable alcoholic composition
US7684332B2 (en) * 2006-08-22 2010-03-23 Embarq Holdings Company, Llc System and method for adjusting the window size of a TCP packet through network elements
US8580860B2 (en) * 2007-02-23 2013-11-12 Gojo Industries, Inc. Foamable alcoholic composition
US7385077B1 (en) 2007-03-27 2008-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl surfactants
CN101314692A (zh) * 2007-05-30 2008-12-03 3M创新有限公司 水性涂料组合物
US7638650B2 (en) * 2007-08-06 2009-12-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroalkyl surfactants
US7399887B1 (en) 2007-08-06 2008-07-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated sulfonate surfactants
US7728163B2 (en) * 2007-08-06 2010-06-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Mixed fluoroalkyl-alkyl surfactants
US8242309B2 (en) * 2009-09-16 2012-08-14 Living Proof, Inc. Cationic alcohols and uses thereof
CN103270134B (zh) 2010-12-21 2016-12-21 3M创新有限公司 用氟化胺处理含烃地层的方法
CN102489216B (zh) * 2011-12-06 2014-01-22 华中师范大学 两性含氟离子型表面活性剂的制备方法与应用
DE102012022441A1 (de) 2012-11-15 2014-05-28 Merck Patent Gmbh Neue Phosphinsäureamide, deren Herstellung und Verwendung
CN103950311B (zh) * 2014-04-29 2016-04-06 江门市蓬江区荷塘镇诚信精细化工厂 一种免酒精润版液中的醇替代物及其制备方法
CN106634894B (zh) * 2017-01-18 2018-02-06 中国石油大学(北京) 双阳离子氟碳表面活性剂及其制备方法和作为双疏型润湿反转剂的应用和钻井液及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790518A (fr) * 1971-10-26 1973-04-25 Bayer Ag Production et application de perfluoro-alcane-sulfonamides
DE2238740C3 (de) 1972-08-05 1981-07-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Perfluoralkylgruppenhaltige Polyäther und Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4167639A (en) 1973-06-09 1979-09-11 Hoechst Aktiengesellschaft Fluorinated sulfosuccinates
US4841090A (en) 1982-06-11 1989-06-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Treatment of fibrous substrates, such as carpet, with fluorochemical
US4823873A (en) 1987-12-07 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Steam mediated fluorochemically enhanced oil recovery
FR2641781B1 (fr) * 1988-12-27 1991-04-19 Atochem Acetates, thioacetates et acetamides de polyfluoroalkyle substitues, leurs procedes de preparation et leur application
DE4217366A1 (de) 1992-05-26 1993-12-02 Bayer Ag Imide und deren Salze sowie deren Verwendung
DE4241478A1 (de) 1992-12-09 1994-06-16 Bayer Ag Fluorierter Carbonsäureester von Phosphono- und Phosphinocarbonsäuren sowie deren Verwendung
US5688884A (en) 1995-08-31 1997-11-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization process
US5591804A (en) 1995-12-21 1997-01-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorinated onium salts, curable compositions containing same, and method of curing using same
DE19608117A1 (de) * 1996-03-02 1997-09-04 Huels Chemische Werke Ag Betain-Geminitenside auf der Basis von Aminen
US6200369B1 (en) 1999-04-28 2001-03-13 Xerox Corporation Ink compositions
JP2001117203A (ja) * 1999-10-20 2001-04-27 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
DE60042561D1 (de) 1999-10-27 2009-08-27 3M Innovative Properties Co Fluorochemische sulfonamide tenside
JP2004143145A (ja) 2002-08-28 2004-05-20 Dainippon Ink & Chem Inc フッ素系界面活性剤

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