KR20080045690A - 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
폴리암모늄, 폴리실록산, 4차 암모늄기

Description

폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 {POLYAMMONIUM/POLYSILOXANE COPOLYMERS}
본 발명은 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체, 그의 제조 방법 및 그의 용도에 관한 것이다.
WO 2004/042136호에 선형 폴리아미노/폴리실록산 공중합체 및/또는 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체가 개시되어 있다. 여기에 기재되어 있는 공중합체는, 특히 그의 지속성, 즉, 특히 계면활성제를 고함량으로 포함하는 조성물의 존재하에, 폭넓게 다양한 각종 기판의 표면 상에 가능한 한 오래 부착되어 있는 능력과 관련하여, 원하는 효과, 특히 그들의 연화성 및 가능하게는 친수성화 효과를 달성하기 위하여 여전히 개선이 필요하다.
따라서, 본 발명자들은 새로운 형태의 특성 프로파일을 갖는 신규한 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체를 제공하는 것을 과제로 삼았다. 놀랍게도, 본 발명자들은 4차 암모늄기를 갖는 중합체 골격의 측쇄가 고밀도로 돌출된 신규한, 특히 선형의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체가 새로운 형태의 특성을 갖는다는 것을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 반복 단위를 함유하는 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체를 제공한다.
Figure 112008015277318-PCT00001
상기 식에서,
R은 각각의 경우에 독립적으로 4차 암모늄기 및 산화아민기로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유하는 유기기이고;
V는 V1 및 V2기로부터 선택되며;
V2는 1000개 이하의 탄소 원자 (하기 정의된 폴리실록산 라디칼 Z2의 탄소 원자 수를 계산에 포함시키지 않음)를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 수소, 또는 100개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있고, 임의로는 히드록실기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 1가, 직쇄, 시클릭 또는 분지쇄, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, -NR2-기가 복수개로 존재하는 경우, 이들은 동일하거나 상이함), -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가 및 3가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소로부터 선택되며,
V2 라디칼은 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있고,
V2 라디칼은 하나 이상의 화학식
Figure 112008015277318-PCT00002
의 -Z2-기 (여기서, R1은 동일하거나 상이할 수 있고, C1 내지 C22알킬, 플루오로(C1-C10)알킬 및 C6-C10아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, n1은 20 내지 1000임)를 함유하며;
V1은 1000개 이하의 탄소 원자를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 상기 정의한 바와 같고, 이때, V1 및 V2 기에서 R2기는 동일하거나 상이할 수 있음), -C(O)-, -C(S)- 및 화학식
Figure 112008015277318-PCT00003
의 -Z1- 기(여기서, R1은 상기 정의한 바와 같고, 이때, V1 및 V2 기에서 R1기는 동일하거나 상이할 수 있으며, n2는 0 내지 19임)로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가 및 3가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되며,
V1 라디칼은 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있으며;
폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 중 V1 및 V2기는 동일하거나 상이할 수 있되, 하나 이상의 Z1 또는 Z2기가 존재하며,
암모늄기로부터 형성된 양전하는 유기 또는 무기산 음이온에 의해 중화된다. 바람직한 실시태양에서, R 라디칼은 베타인 라디칼이다.
본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체는 적절하게는 하기 화학식의 반복 단위를 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상 포함한다.
<화학식 I>
Figure 112008015277318-PCT00004
따라서, 예를 들어, 2개의 반복 단위는 하기 구조를 형성하고;
Figure 112008015277318-PCT00005
3개의 반복 단위는 하기 구조를 형성한다.
Figure 112008015277318-PCT00006
말단 질소 원자는 임의의 1가 유기 라디칼에 의해 포화되며, 특히 R2에 대해 정의된 라티칼이 언급될 수 있다. 말단기의 종류는 일반적으로 사용되는 출발물질 또는 단량체의 종류로부터 유래되거나, 적절하다면, 반응 혼합물에 첨가될 수 있는 1가의, 소위 종결 분자로부터 유래된다.
유기 또는 무기산 음이온은, 예를 들어, 탈양성자화 유기 또는 무기산, 예컨대, 탈양성자화 카르복실산, 즉, 카르복실레이트 음이온, 예컨대, 아세테이트, 프로피오네이트, 옥타노에이트, 데카노에이트, 도데카노에이트, 테트라데카노에이트, 헥사데카노에이트, 옥타데카노에이트, 올레에이트, 시트레이트 및 벤조에이트, 폴리에테르카르복실레이트, 폴리에테르술페이트, 알킬술페이트, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트, 또는 탈양성자화 무기산, 예컨대 할라이드 (특히, 클로라이드), 술페이트, 포스페이트, 니트레이트, 브로마이드, 히드로겐 술페이트이다.
본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체의 바람직한 실시태양에서, 4차 암모늄기를 갖는 R 라디칼은 하기 화학식 II의 기로부터 선택된다.
Figure 112008015277318-PCT00007
상기 식에서,
L은 각각의 경우에 독립적으로 30개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있으며, 임의로는 히드록실기, 카르복실기, 카르복실레이트 기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 암 모늄기, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 2가 직쇄, 시클릭 또는 분지쇄, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
R2는 상기 정의한 바와 같고, 바람직하게는, 30개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있으며, 임의로는 히드록실기, 카르복실기, 카르복실레이트 기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 암모늄기, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 1가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되며;
R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 30개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있으며, 임의로는 히드록실기, 카르복실기, 카르복실레이트 기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 암모늄기, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 1가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되며;
R3 또는 R4는 산화아민을 형성하는 산소일 수 있으며;
z는 1 내지 10이고, y는 0 내지 10일 수 있다.
화학식 II의 라디칼에서, 첨자 y 및 z와 함께 나타낸 라디칼은 원칙적으로 서로에 대해 임의의 배열, 예를 들어, 불규칙하게 또는 블록방식으로 배열될 수 있다. 그러나, 각각의 경우에, 화학식 II의 라디칼은 4차 암모늄기 또는 산화아민 기 중 하나 이상을 (z≥1)를 갖고, 여기서 4차 암모늄기는 바람직하게는 일반적으로 하기한 바와 같은 화학식 III의 말단기이다.
본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체의 추가의 바람직한 실시태양에서, R 라디칼은 각각의 경우에 화학식 III의 기이다.
Figure 112008015277318-PCT00008
상기 식에서, L, R3, R4 및 R5는 각각 상기 정의한 바와 같다.
본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체의 추가의 바람직한 실시태양에서, R 라디칼은 각각의 경우에 하나 이상의 하기 화학식 IV의 산화아민 기이다.
Figure 112008015277318-PCT00009
상기 식에서, L, R3 및 R5는 각각 상기 정의한 바와 같다.
L은 바람직하게는 선형, 분지쇄 또는 시클릭일 수 있는 C1 내지 C10-알킬렌 기, 예를 들어, 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, n-부틸렌 등으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시태양에서, 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체는 2개 이상의 반복 단위 V, 보다 바람직하게는 2개 이상의 반복 단위 V2를 갖는다.
본 발명의 바람직한 실시태양에서, V2는 하기 화학식의 기이다.
Figure 112008015277318-PCT00010
상기 식에서,
Z2는 상기 정의한 바와 같고,
V2*는 40개 이하의 탄소 원자를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 상기 정의한 바와 같음), -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가 직쇄, 시클릭 또는 분지쇄, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, V2* 라디칼은 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있다.
이와 관련하여, 본 발명에서, V, V1, V2 또는 V2*기 역시 4차 암모늄기 -N+R2 2-를 함유할 수 있다는 것이 명확히 지적된다. 그러나, R2 라디칼은 어떠한 4차 암모늄기도 함유하지 않는다. 따라서, 화학식 I에 존재하는 것으로서 라디칼
Figure 112008015277318-PCT00011
와 V에 존재할 수 있는 것으로서 -N+R2 2- 라디칼 사이에 명백한 차이가 있다. V에 존재하는 -N+R2 2- 라디칼은 특히 디메틸암모늄기일 수 있다.
V1 기는 바람직하게는 600개 이하의 탄소 원자를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 상기 정의한 바와 같음), -C(O)-, -C(S)- 및 화학식
Figure 112008015277318-PCT00012
의 -Z1- 기 (여기서, R1은 C1 내지 C3-알킬, 플루오로(C3-C6)-알킬 또는 C6-아릴이고, n2는 상기 정의한 바와 같음)로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택된다.
본 발명은 또한 하기 화학식 V의 화합물 또는 이의 산부가염에 관한 것이다.
Figure 112008015277318-PCT00013
상기 식에서, R 및 V는 각각 상기 정의한 바와 같되, V는 Z1 또는 Z2를 함유한다. 산부가염이란 화학식 V에서 볼 수 있는 2개의 질소 원자 중 하나 이상이 적절한 산의 부가로 양성자화되어 형성되는 염을 말한다. 적절한 산은 특히 카르복실산, 예컨대 아세트산, 및 무기 광산, 예컨대 염산, 황산, 인산, 질산 등이다.
화학식 V의 화합물은 본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체의 신규한 중간체이다. 따라서, 이들은 유기 R 라디칼에 4차 암모늄기 또는 산화아민기를 갖고, 하기하는 바와 같이, 이관능성 4차화제를 사용하여 본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체로 전환될 수 있다. 또한, 본 발명에 이르러 이들 화합물 자체는, 명백하게는 이들에 고밀도로 존재하는 4차 암모늄기 또는 산화아민기로 인해, 본 발명의 용도에 또한 사용될 수 있음이 밝혀졌다. 화학식 V의 화합물 또는 그의 산부가염의 제조는, 예를 들어, 하기 반응식에 개략적으로 나타낸 바와 같이, 2개의 말단 에폭시기를 갖는 폴리디메틸실록산과 하나의 내부 2차 아미노기 및 2개의 외부 3차 아미노기를 갖는 트리아민을 반응시켜, 화학식 V'의 화합물을 형성하고, 이어서 생성된 4개의 3차 아미노기를 4차화함으로써 달성된다.
Figure 112008015277318-PCT00014
상기 반응식에서, X 및 X'는 각각 2가 유기 라디칼이고, V'는 하나 이상의 Z1 또는 Z2기를 갖는 2가 유기 라디칼이고, X'' 및 X'''는 각각 1가 유기 라디칼이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 V'의 화합물 또는 이의 산부가염에 관한 것이다.
[화학식 V']
Figure 112008015277318-PCT00015
상기 식에서, R'는 각각의 경우에 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 유 기기이고, V는 상기 정의한 바와 같다. 이들 화합물 역시 본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 그의 산부가염의 제조시에 중간체를 형성하며, 특히, 본 발명의 용도로도 사용될 수 있다.
화학식 V 및 V'의 화합물에서, V는 바람직하게는 V2, 즉, 바람직하게는 장쇄 폴리실록산 라디칼 Z2를 갖는 V2이다.
본 발명은 또한 화학식 V의 화합물을 1종 이상의 이관능성 (또는, 가능하다면 더 높은 관능성) 4차화제와 반응시키는 것인 폴리암모늄/폴리공중합체의 제조 방법에 관한 것이다. 이관능성 4차화제는 바람직하게는 에폭시기 및 비스할로알킬기로이루어진 군으로부터 선택되는 2개의 관능성 기를 갖는 화합물로부터 선택된다. 본 발명의 물질을 합성하기 위한 출발 물질은 특히, 하기 화학식의 알파,오메가-SiH-관능화된 실록산이다.
Figure 112008015277318-PCT00016
상기 식에서, R1은 상기 정의한 바와 같고, n은 n1 또는 n2일 수 있다. 이들이 시판되는 경우, 이들 실록산은 공지된 방법, 예를 들어, 평형화 방법[참조: Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan-Verlag, Essen 1989, p. 82-84]에 의해 제조될 수 있다.
이관능성 알킬화제를 얻기 위한 적절한 출발물질은, 예를 들어, 할로겐화 알 켄, 특히 알릴 클로라이드 및 알릴 브로마이드, 불포화 할로카로복실산 에스테르, 특히 알릴 클로로아세테이트, 프로파르길 클로로아세테이트, 알릴 3-클로로프로피오네이트 및 프로파르길 3-클로로프로피오네이트, 및 에폭시-관능성 알켄, 예를 들어, 비닐시클로헥센 옥시드 및 알릴 글리시딜 에테르이다. 언급된 물질군의 대표예로의 히드로실릴화의 일반적인 수행 방법 역시 공지되어 있다[참조: B. Marciniec, Comprehensive Handbook on Hydrosilylation, Pergamon Press, Oxford 1992, p.116-121, 127-130, 134-137, 151-155].
첫번째 단계에서, 이관능성 알킬화제를 폴리아민, 특히 2차-3차 폴리아민과 반응시키고, 2차 질소 원자에 알킬화된 생성물은 3차 질소 원자를 형성한다. 2차-3차 폴리아민의 적절한 대표예로는, 예를 들어, N,N,N',N'-테트라메틸디에틸렌트리아민, N,N,N',N'-테트라메틸프로필렌트리아민, N,N,N',N'-테트라메틸트리에틸렌테트라민, N,N,N',N'-테트라메틸트리프로필렌테트라민, N,N,N',N'-테트라메틸테트라에틸렌펜타민 및 N,N,N',N'-테트라메틸테트라프로필렌펜타민이 있다. 일반적으로, 이어서 이것을 일관능성 알킬화제와 반응시켜 분자 내에 2개 이상의 3차 아미노기가 남아있게 되고, 그 다음 이관능성 알킬화제 또는 4차화제와 반응시켜 본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 화합물을 수득할 수 있다.
별법으로, 알킬화 단계는 또한 다른 순서로 이루어지거나 적절한 화학량비를 갖는 일- 및 이관능성 알킬화제가 동시에 가해짐으로써 이루어질 수 있다.
알파,오메가-폴리3차-아미노-개질된 폴리실록산에 유용한 일관능성 4차화제 에는 공지된 알킬화제, 예컨대 알킬 할라이드, 매우 특히 C1 내지 C12-알킬 할라이드 또는 디알킬 술페이트, 매우 특히 디메틸 술페이트, 또는 화학량론적 양의 산 HX의 존재하의 에폭시드, 특히 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 헥센 옥시드, 알릴 글리시딜 에테르, 이소프로필 글리시딜 에테르 및 글리시딜 메타크릴레이트 또는 할로카로복실산 에스테르가 포함된다.
할로카로복실산 에스테르는 바람직하게는 상응하는 알코올 또는 저분자량의, 일반 조성식
Figure 112008015277318-PCT00017
(여기서, q, r 및 R7은 각각 상기 정의된 바와 같음)의 올리고머 및 중합체성 알킬렌 옥시드로부터 합성된다. 바람직한 알콕시화된 화합물의 대표예로는 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 몰질량이 300 내지 1000 g/몰, 특히 400, 600 및 800인 올리고에틸렌 글리콜, 및 디프로필렌 글리콜의 상응하게 일치환된 유도체가 있다. 이들 에테르 및 에스테르는 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드를 상응하는 알코올(US 5 625 024) 또는 카르복실산[참조: E. Sung, W. Umbach, H.Baumann, Fette Seifen Anstrichmittel 73, 88 (1971)]에 산 또는 알칼리-촉매를 첨가함으로써 공지된 방법으로 제조된다.
할로카로복실산 에스테르는 후속적으로 C2 내지 C4-할로카르복실산, 또는 그의 무수물 또는 산염화물과 반응시켜 자체 공지된 방법으로 합성된다.
히드록시-관능성 할로카로복실산 에스테르 (R4=H)의 선택적 합성은 산성 조 건하에 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드를 상응하는 할로카르복실산에 가함으로써 달성된다.
알파,오메가-폴리-3차-아미노-관능화된 실록산 유도체와 일관능성 4차화제는 원하는 4차화 패턴에 상응하는 몰비로 반응하며, 이때, 몰비 ∑3차 N:알킬화제 ≥ 1:(3차 N의 1-1 몰)이고, 바람직하게는, ∑3차 N:알킬화제 =1:(3차 N의 1-1)이다. 예를 들어, 실록산 쇄 말단 상의 3개의 3차 아미노 관능기의 존재하에, 결과적으로 최대 2개의 이들 3차 아미노기는 일관능화제로 알킬화된다.
알킬화제의 양은 여전히 존재하는 2차 아미노 관능기가 추가적으로 알킬화되는 경우에 증가시켜야 한다. 이러한 경우는, 예를 들어, 상응하는 트리알킬렌테트라민 또는 테트라알킬렌펜타민이 사용되는 경우, 각 경우에 오직 하나의 2차 아미노기만이 반응성 실록산 상의 알파,오메가 위치에서 그들의 초기 첨가에 필요하기 때문인 것일 수 있다. 이러한 고급 폴리아민을 사용함으로써 4차화된 기의 밀도를 더 높이는 것이 가능하다. 이러한 경우에도 역시 쇄 말단 당 하나 이상의 3차 아미노기가 최종 공중합체 합성을 위해 남아있어야 한다.
적절한 이관능성 알킬화제는, 예를 들어, 디할로알칸, 예컨대, 1,3-디클로로프로판, 1,4-디클로로부탄 및 1,6-디클로로헥산, 디할로알켄 및 디할로알킨, 예를 들어, 1,4-디클로로부트-2-인, 알파,오메가-할로겐-치환된 올리고알킬렌 옥시드, 할로카르복실산과 알칸디올, 알켄디올 또는 알킨디올, 예를 들어, 1,4-부트-2-이놀, 올리고알킬렌 옥시드, 또는 2개의 일차 OH기를 갖는 폴리올, 예를 들어, 소르비톨과의 디에스테르, 및 또한 알칸의 디에폭시 유도체 또는 디에폭시에테르 유도 체, 특히 알칸디올 및 올리고알킬렌 옥시드의 글리시딜 에테르 유도체이다. 에폭시드에 의한 4차화는 당량의 HX의 존재하에 효과적이다.
하나의 실시태양에서 바람직한, 친수성화 알킬렌 옥시드 블록의 도입은 바람직하게는 상응하는 할로카로복실산 에스테르 또는 알킬렌 옥시드의 글리시딜 에테르를 통해 달성된다. 이들의 합성에 바람직한 출발물질은 저분자량의, 일반 조성식
Figure 112008015277318-PCT00018
(여기서, b 및 c는 각각 상기 정의된 바와 같음)의 올리고머 및 중합체성 알킬렌 옥시드이다. 알킬렌 옥시드 블록에 대한 바람직한 대표예는 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 몰질량이 300 내지 1000 g/몰, 특히 400, 600 및 800인 올리고에틸렌 글리콜, 및 또한 디프로필렌 글리콜이다.
알파,오메가-글리시딜 에테르는 알칼리금속 수산화물의 존재하에, 에피클로로히드린과 상응하는 알킬렌 옥시드를 반응시켜 얻을 수 있다.
알킬렌 옥시드는 C2-C4-할로카르복실산 또는 그의 무수물 또는 산염화물과 반응시킴으로써 자체 공지된 방법으로 에스테르화된다.
클로로아세트산 및 3-클로로프로피온산의 산염화물을 사용하고, 용매없이 반응을 수행하는 것이 바람직하다.
특정 실시태양에서, 상기 기술한 반응성 이관능성 중간체, 예컨대, 알파,오메가-할로알킬-치환된 실록산, 알파,오메가-할로카로복실산 에스테르-치환된 실록산 또는 알파,오메가-에폭시드-치환된 실록산은 공단량체로 사용된다. 이 방법은, 필요하다면, 매우 가요성인, 소수성 구조 원소의 비율을 추가로 증가시킬 수 있는 가능성을 열어둔다.
전하 균형을 이루는데 요구되는 무기 또는 유기 음이온 바람직하게는 생리학상 적합한 무기 라디칼, 예컨대, 클로라이드, 브로마이드, 히드로겐술페이트, 술페이트, 또는 유기 라디칼, 예컨대, 아세테이트, 프로피오네이트, 옥타노에이트, 데카노에이트, 도데카노에이트, 테트라데카노에이트, 헥사데카노에이트, 옥타데카노에이트, 올레에이트, 시트레이트 및 벤조에이트, 폴리에테르카르복실레이트, 폴리에테르술페이트, 알킬술페이트, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트로 대표된다.
산화아민 유도체는 유사한 방법으로 합성된다. 이러한 목적상, 알파,오메가-폴리-3차-아미노-개질된 폴리실록산을 무기 또는 유기 과산화물과 반응시킨다. 산화아민 합성의 수행 방법은 공지되어 있다[참조: Houben/Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of organic chemistry], Volume XI/2, p. 191-194 및 Volume E16a, p. 408-412]. 바람직한 과산화물은, 예를 들어, 과산화수소, 과아세트산 및 과벤조산이다. 과산화물을 "동일 계내"에서 상응하는 염, 예를 들어, 과탄산염 및 과붕산염으로부터 유리시키는 것이 가능하다.
원하는 전체적인 화학량비를 유지하면서, 상이한 쇄 길이 및/또는 상이한 2차-3차 폴리아민을 갖는 복수 종류의 실록산 성분을 반응시키는 것은 본 발명의 범주 내에 있다. 이는, 예를 들어, 단일의 실록산 성분을 사용하거나 복수 개의 실록산 성분의 조절된 혼합에 의해 원하는 실록산 쇄 길이를 얻을 수 있는 가능성을 제공한다. 이와 유사하게, 실록산 상의 알파,오메가 위치에서 유리한 평균 밀도의 4차화된 기를 형성시키는 것이 가능하다.
4차화 반응 및 산화아민 합성은 바람직하게는 물 및/또는 극성 유기 용매 중에서 수행된다. 적절한 예로는 알코올, 특히 메탄올, 에탄올, i-프로판올 및 n-부탄올; 글리콜, 예컨대, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜; 상기한 글리콜의 메틸, 에틸 및 부틸 에테르, 1,2-프로필렌 글리콜 및 1,3-프로필렌 글리콜; 케톤, 예컨대, 아세톤 및 메틸 에틸 케톤; 에스테르, 예컨대, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 및 2-에틸헥실 아세테이트; 에테르, 예컨대, 테트라히드로푸란; 및 니트로 화합물, 예컨대, 니트로메탄이 있다. 용매의 선택은 본질적으로 반응물의 용해도 및 원하는 반응 온도에 의해 지배된다.
반응은 20℃ 내지 130℃, 바람직하게는 40℃ 내지 100℃의 온도 범위에서 수행된다.
본 발명은 또한 피부관리 및 모발관리용 미용 조성물에 있어서, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 경질 표면의 처리 및 피니쉬용 광택제, 기계 세척 후 자동차 및 다른 경질 표면 건조용 조성물에 있어서, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 텍스타일, 텍스타일 섬유, 종이 및 목재를 피니슁 또는 처리하는데 있어서, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 대전방지제 및/또는 항균제로서의 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 텍스타일을 음이온성 및/또는 비이온성 세정제를 기재로 한 조성물로 세척한 후의 별도의 유연제로서 또한 텍스타일 세탁용 음이온성 및/또는 비이온성 계면활성제를 기재로 한 조성물 중의 유연제로서의, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는(leave-on)" 또는 "헹궈내는(rinse-off)" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발의 윤택을 향상시키기 위한 성분으로서의, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발 염색 보조제 또는 염색된 모발로부터 염색약의 흘러나옴/씻김을 저지하기 위한 보조제로서의, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체, 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염에 관한 것이다.
본 발명은 또한 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발의 볼륨감을 향상시키기 위한 성분으로서의, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체, 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염에 관한 것이다.
본 발명은 또한 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 빗질하는데 드는 힘을 감소시키기 위한 성분으로서의, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체, 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염에 관한 것이다.
본 발명은 또한 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발-셋팅 조성물의 성능을 향상시키기 위한 성분으로서의, 본 발명의 폴리암모늄-폴리실록산 공중합체, 및 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본 발명의 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및/또는 화학식 V 및 V'의 화합물 또는 이들의 산부가염을, 예컨대, 세척 조성물, 광택 조성물 또는 미용 조성물을 위한 통상적인 추가 성분 중 1종 이상과 함께 포함하는 조성물에 관한 것이다.
실시예 1
평균 조성이 다음과 같은 에폭시 실록산 116.3 g (에폭시기 0.0184 몰)
Figure 112008015277318-PCT00019
및 N,N,N',N'-테트라메틸디프로필렌트리아민 3.44 g(0.0184 몰)을 i-프로판올 120 g 중에 용해시키고, 8시간 동안 환류 온도로 가열하였다. 39% 퍼아세트산 7.2 g (0.0368몰)을 10분 내에 형성된 헥사-3차 아미노 유도체에 적가하고, 반응을 6시간 동안 계속하였다. 반응 중에, 용액은 약간 붉은 색을 띠었다. 요오드화칼륨 및 전분으로 시험한 결과, 반응이 완료됨에 따라 추가의 유리 과산화물이 존재하지 않는 것으로 나타났다. 용매를 감압하에 제거한 후, 하기 화학식의 점성이 있는 물질 117.2 g을 수득하였다
Figure 112008015277318-PCT00020
중간체로서 형성된 헥사-3차 아미노 유도체에 대한 1H NMR
Figure 112008015277318-PCT00021
산화아민에 대한 1H NMR
Figure 112008015277318-PCT00022
실시예 2
2a) 도데카놀 41.5 g (0.223 몰)을 우선 질소하에 실온에서 충전시켰다. 격렬히 교반하면서, 클로로아세틸 클로라이드 37.7 g (0.334 몰)을 10분 내에 적가하였다. 적가하는 동안, 온도가 45℃로 상승했으며, 진한 HCl이 발생했다. 적가하는 것을 종료한 후, 혼합물을 2시간 동안 100℃로 가열하였다. 마지막으로, 100℃/20 hPa 이하로 끓인 모든 구성성분을 증류하였다. 화학식
Figure 112008015277318-PCT00023
의 약간 황색을 띠는 저점도 클로로아세트산 에스테르 57.8g을 수득하였다.
가스 크로마토그래피로 측정한 에스테르의 순도는 99% 초과이었다.
2b) 평균 조성이 다음과 같은 에폭시 실록산 65.4 g (에폭시기 0.0104 몰)
Figure 112008015277318-PCT00024
및 N,N,N',N'-테트라메틸디프로필렌트리아민 1.9 g (0.0104 몰)을 i-프로판올 72.7 g 중에 용해시키고, 혼합물을 8시간 동안 환류 온도로 가열하였다. 이어서, 실시예 2a)에 따른 클로로아세트산 에스테르 5.4 g (0.0207 몰)을 가하고, 반응을 7시간 동안 계속하였다. 용매를 제거한 후, 하기 화학식의 황색을 띤 점성 물질 69.8 g을 수득하였다.
Figure 112008015277318-PCT00025
가스 크로마토그래피를 하여 에스테르의 정량적 전환을 확인하였다.
4차 물질에 대한 1H NMR
Figure 112008015277318-PCT00026
실시예 3
연화성을 증명하기 위해, 표면 상이 추가로 개질되지 않은 표백한 면 스트립에 대해, 아리엘 퓨쳐(Ariel Future)®, 벤토나이트-함유 대쉬 투인원(Dash 2 in 1)® 및 실시예 2b에 기재된 폴리-4차 실록산의 존재하에 세척 공정을 수행하였다. 하기 경계 조건을 유지하였다.
스트립 1 스트립 2 스트립 3
스트립 중량(g) 13.07 12.07 13.30
물의 양 (ml) 653 645 666
세정제 (g) 아리엘 퓨쳐(Ariel Future)® 0.65 대쉬 투인원(Dash 2 in 1)® 0.64 아리엘 퓨쳐(Ariel Future)® 0.67
에스테르 4차물질 실시예 2b (g) 0.2 _ _
Ø등급 1.2 1.9 2.9
물을 60℃로 가열하고, 세정제, 및 면 스티립 1의 경우에는 추가적으로 실시예 2b에 따른 폴리-4차 실록산을 용해시켰다. 이어서, 면 스트립을 30 분 동안 용액으로 세척하였다. 이어서, 스트립을 물 5×600 ml로 헹구고, 30분 동안 120℃에서 건조시켰다.
16명의 시험자가 손으로 느껴지는 부드러운 감촉에 대해 3개의 면 스트립을 등급화하였다. 가장 부드러운 스트립에 대해 1 등급을 부여하였고, 가장 뻣뻣한 것으로 나타난 스트립에 대해서는 3 등급을 부여하였다.
평가의 결과에서와 같이, 면 스트립 1의 평균 등급은 1.2였다. 벤토나이트-처리된 면 스트립 2는 평균 1.9로 평가되었고, 스트립 3은 2.9로 평가되었다.
실시예 4
4a) 디에틸렌 글리콜 238 g (2.24 몰)을 우선 질소하에 실온에서 충전시켰다. 격렬히 교반하면서, 클로로아세틸 클로라이드 558 g(4.93 몰)을 1 시간 내에 적가하였다. 적가하는 동안, 온도가 82℃로 상승했으며, 진한 HCl이 발생했다. 적가하는 것을 종료한 후, 혼합물을 30분 동안 130℃로 가열하였다. 마지막으로, 130℃/20 hPa 이하로 끓인 모든 구성성분을 증류하였다. 조성식
Figure 112008015277318-PCT00027
의 엷은 황색 오일의 조성물 566 g을 얻었다.
가스 크로마토그래피로 측정한 에스테르의 순도는 99.2% 이었다.
Figure 112008015277318-PCT00028
실시예 2b에 따른 4차화된 실록산 42.4 g(0.00151 몰) 및 실시예 4a)에 따른 디에스테르 1.59 g(0.00151 몰)을 i-프로판올 45 g 중에 용해시키고, 혼합물을 8시간 동안 환류 온도로 가열하였다. 반응이 종료된 후 냉각시키는 동안 투명한 혼합물이 혼탁해졌다. 용매를 제거한 후, 하기 구조 단위를 갖는 황색-베이지 색의 점성 생성물 39 g을 수득하였다.
Figure 112008015277318-PCT00029
Figure 112008015277318-PCT00030
실시예 5
연화성을 증명하기 위해, 표면 상이 추가로 개질되지 않은 표백한 면 스트립에 대해, 아리엘 퓨쳐(Ariel Future)®, 벤토나이트-함유 대쉬 투인원(Dash 2 in 1)® 및 실시예 4에 기재된 폴리-4차 실록산의 존재하에 세척 공정을 수행하였다. 하기 경계 조건을 유지하였다.
스트립 1 스트립 2 스트립 3
스트립 중량(g) 13.11 13.25 13.31
물의 양 (ml) 654 664 667
세정제 (g) 아리엘 퓨쳐(Ariel Future)® 0.65 대쉬 투인원(Dash 2 in 1)® 0.66 아리엘 퓨쳐(Ariel Future)® 0.67
에스테르 4차 물질 실시예 4 (g) 0.2 _ _
Ø등급 1.4 1.8 2.8
물을 60℃로 가열하고, 세정제, 및 면 스트립 1의 경우에는 추가적으로 실시예 4에 따른 폴리-4차 실록산을 용해시켰다. 이어서, 면 스트립을 30 분 동안 용액으로 세척하였다. 이어서, 스트립을 물 5×600 ml로 헹군 다음, 30분 동안 120℃에서 건조시켰다.
16명의 시험자가 손으로 느껴지는 부드러운 감촉에 대해 3개의 면 스트립을 등급화하였다. 가장 부드러운 스트립에 대해 1 등급을 부여하였고, 가장 뻣뻣한 것으로 나타난 스트립에 대해서는 3 등급을 부여하였다.
평가의 결과에서와 같이, 면 스트립 1의 평균 등급은 1.4였다. 벤토나이트-처리된 면 스트립 2는 평균 1.8로 평가되었고, 스트립 3은 2.8로 평가되었다.
실시예 6a
음이온계 샴푸
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
암모늄 라우릴 술페이트* 10.00 - 30.00
암모늄 라우레쓰 술페이트* 5.00 - 20.00
코카미도프로필 베타인* 0.00 - 15.00
라우라미드 DEA* 0.00 - 5.00
코카미드 Mea* 0.00 - 5.00
디메티콘 코폴리올* 0.00 - 5.00
시클로펜타실록산* 0.00 - 5.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
폴리쿼터늄-10* 0.00 - 2.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
염화나트륨* 충분량
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비를 구성한다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 소듐 라우릴 술페이트, 소듐 라우레쓰 술페이트, 암모늄 라우릴 술페이트, 암모늄 라우레쓰 술페이트, TEA 라우릴 술페이트, TEA 라우레쓰 술페이트, 알킬벤젠술포네이트, 알파-올레핀술포네이트, 파라핀술포네이트, 술포숙시네이트, N-아실타우라이드, 술페이트화 글리세리드, 술페이트화 알카놀아미드, 카르복실레이트 염, N-아실아미노산 염, 실리콘.
실시예 6b
비이온계 샴푸
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
라우라미드 DEA* 10.00 - 30.00
라우라미드 옥시드* 5.00 - 20.00
코카미드 Mea* 0.00 - 5.00
디메티콘 코폴리올* 0.00 - 5.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
염화나트륨* 충분량
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비를 구성한다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 모노알카놀아미드, 모노에탄올아미드, 모노이소프로판올아미드, 폴리히드록시 유도체, 수크로스 모노라우레이트, 폴리글리세롤 에테르, 산화아민, 폴리에톡실화 유도체, 소르비탄 유도체, 실리콘.
실시예 6c
양쪽성계 샴푸
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
PEG-80 소르비탄 라우레이트* 10.00 - 30.00
라우로암포 글리시네이트* 0.00 - 10.00
코카미도프로필 히드록시술타인* 0.00 - 15.00
PEG-150 디스테아레이트* 0.00 - 5.00
라우레쓰-13 카르복실레이트* 0.00 - 5.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
염화나트륨* 충분량
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: N-알킬-α-이미노디프로피오네이트, N-알킬-α-이 미노프로피오네이트, 아미노산, 아미노산 유도체, 아미도베타인, 이미다졸리니움 유도체, 술포베타인, 술타닌, 베타인, 실리콘.
실시예 6d
양이온계 샴푸
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
라우레쓰-13 카르복실레이트* 10.00 - 30.00
이소프로필 미리스테이트* 5.00 - 20.00
코카미도프로필 베타인* 0.00 - 15.00
라우라미드 DEA* 0.00 - 5.00
코카미드 Mea* 0.00 - 5.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
염화나트륨* 충분량
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 비스-4차 암모늄 화합물, 비스(트리알킬암모니오아 세틸)디아민, 아미도아민, 암모니오알킬 에스테르, 실리콘.
실시예 6e
모발- 셋팅 조성물
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
세테아레쓰-20* 0.10 - 10.00
스테아레쓰-20* 0.10 - 10.00
스테아릴 알코올* 0.10 - 10.00
스테아르아미도프로필 디메틸아민* 0.00 - 10.00
디세틸디모늄 클로라이드* 0.00 - 10.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
시클로펜타실록산* 0.00 - 5.00
디메치콘* 0.00 - 5.00
방부제* 0.00 - 5.00
방향제* 0.00 - 0.50
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 지방산, 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산, 에톡실레이트 지방산 에스테르, 지방 알코올, 에톡실화 지방 알코올, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 증점제, 실리콘.
실시예 6f
" 헹구어 내는 투명" 모발- 셋팅 조성물
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
글리세린* 0.10 - 10.00
세트리모늄 클로라이드* 0.00 - 10.00
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
히드록시에틸셀룰로스* 0.00 - 5.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 지방산, 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산, 에톡실화 지방산 에스테르, 지방 알코올, 에톡실화 지방 알코올, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 증점제, 실리콘.
실시예 6g
모발용 셋팅 포움
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
노녹시놀-15* 0.00 - 2.00
노녹시놀-20* 0.00 - 2.00
방향제* 0.00 - 5.00
추진제* 0.00 - 20.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 지방산, 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산, 에톡실화 지방산 에스테르, 지방 알코올, 에톡실화 지방 알코올, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 증점제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판 올, 이소파라핀성 용매, 부탄, 프로판, 이소부탄, CFC, 플루오르화 추진제, 디메틸 에테르, 압축 가스.
실시예 6h
모발용 펌프 스프레이 ( 셋팅조성물 )
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
시클로디메치콘* 0.00 - 80.00
에탄올* 0.00 - 80.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 지방산, 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산, 에톡실화 지방산 에스테르, 지방 알코올, 에톡실화 지방 알코올, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 증점제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판올, 이소파라핀성 용매, 부탄, 프로판, 이소부탄, CFC, 플루오르화 추진제, 디메틸 에테르, 압축 가스.
실시예 6i
모발용 셋팅 스프레이
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
시클로디메티콘* 0.00 - 80.00
에탄올* 0.00 - 50.00
추진제* 0.00 - 50.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 지방산, 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산, 에톡실화 지방산 에스테르, 지방 알코올, 에톡실화 지방 알코올, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 증점제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판올, 이소파라핀성 용매, 부탄, 프로판, 이소부탄, CFC, 플루오르화 추진제, 디메틸 에테르, 압축 가스.
실시예 6j
모발용 셋팅 젤
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
히드록시에틸셀룰로스* 0.00 - 2.00
방향제* 0.00 - 5.00
방부제* 0.00 - 0.50
시트르산* 0.00 - 2.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 증점제, 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 고정 중합체, 컨디셔너 화학물질, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판올, 이소파라핀성 용매.
실시예 6k
모발용 스타일링 젤
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
고정제* 0.10 - 10.00
히드록시에틸셀룰로스* 0.00 - 2.00
방향제* 0.00 - 5.00
방향제* 0.00 - 5.00
시트르산* 0.00 - 2.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 고정 중합체, 바니쉬, 증점제, 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 컨디셔너 화학물질, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판올, 이소파라핀성 용매.
실시예 6l
모발용 스타일링 스프레이
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
시클로디메치콘* 0.00 - 80.00
고정제* 0.10 - 10.00
에탄올* 0.00 - 50.00
추진제* 0.00 - 50.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 고정 중합체, 바니쉬, 증점제, 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 컨디셔너 화학물질, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판올, 이소파라핀성 용매, 부탄, 프로판, 이소부탄, CFC, 플루오르화 추진제, 디메틸 에테르, 압축 가스.
실시예 6m
모발용 펌핑 스프레이 (스타일링)
(수치는 중량%임)
본 발명의 성분 0.5 내지 5
4차 실리콘* 0.50 - 5.00
고정제* 0.10 - 10.00
시클로디메치콘* 0.00 - 80.00
에탄올* 0.00 - 50.00
방부제* 0.00 - 0.50
방향제* 0.00 - 5.00
탈이온수* 충분량 100%
* INCI 명칭
상기 조성은 기본 배합비이다. 이 카테고리의 조성물은 다음 성분을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다: 비닐 유도체, 고정 중합체, 바니쉬, 증점제, 지방산, 지방산 에스테르, 에톡실화 지방산, 에톡실화 지방산 에스테르, 지방 알코올, 에톡실화 지방 알코올, 셀룰로스 유도체, 아크릴산 유도체, 컨디셔너 화학물질, 글리콜, 글리콜 에스테르, 글리세롤, 글리세롤 에스테르, 라놀린, 라놀린 유도체, 광유, 바셀린, 레시틴, 레시틴 유도체, 왁스, 왁스 유도체, 양이온성 중합체, 단백질, 단백질 유도체, 아미노산, 아미노산 유도체, 습윤제, 실리콘, 용매, 에탄올, 이소프로판올, 이소파라핀성 용매, 부탄, 프로판, 이소부탄, CFC, 플루오르화 추진제, 디메틸 에테르, 압축 가스.
본 발명의 실록산 유도체를 모발 미용 분야에 사용하는 경우, 본 발명의 실록산 유도체로부터 하기 효과에 대한 긍정적인 영향을 기대할 수 있다.
1 안정화
2 윤택
3 고정 (유지)
4 바디감(body)
5 볼륨감
6 수분 조절
7 색상 유지
8 환경적 영향으로부터 보호 (UV, 염, 물 등)
9 형태 재형성능
10 정전기방지 특성
11 염색성

Claims (27)

  1. 하기 화학식 I의 반복 단위를 포함하는 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
    <화학식 I>
    Figure 112008015277318-PCT00031
    상기 식에서,
    R은 각각의 경우에 독립적으로 4차 암모늄기 및 산화아민기로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유하는 유기기이고;
    V는 V1 및 V2기로부터 선택되며;
    V2는 1000개 이하의 탄소 원자 (하기 정의된 폴리실록산 라디칼 Z2의 탄소 원자 수를 계산에 포함시키지 않음)를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 수소, 또는 100개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있고, 임의로는 히드록실기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 1가 직 쇄, 시클릭 또는 분지쇄, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, -NR2-기가 복수개로 존재하는 경우, 이들은 동일하거나 상이함), -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가 및 3가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되며,
    V2 라디칼은 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있고,
    V2 라디칼은 하나 이상의 화학식
    Figure 112008015277318-PCT00032
    의 -Z2-기 (여기서, R1은 동일하거나 상이할 수 있고, C1 내지 C22알킬, 플루오로(C1-C10)알킬 및 C6-C10아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, n1은 20 내지 1000임)를 함유하며;
    V1은 1000개 이하의 탄소 원자를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 상기 정의한 바와 같고, 이때, V1 및 V2 기에서 R2기는 동일하거나 상이할 수 있음), -C(O)-, -C(S)- 및 화학식
    Figure 112008015277318-PCT00033
    의 -Z1- 기(여기서, R1은 상기 정의한 바와 같고, 이때, V1 및 V2 기에서 R1기는 동일하거나 상이할 수 있으며, n2는 0 내지 19임)로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가 및 3가, 직 쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되며,
    V1 라디칼은 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있으며;
    폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 중 V1 및 V2기는 동일하거나 상이할 수 있되, 하나 이상의 Z1 또는 Z2기가 존재하며,
    암모늄기로부터 형성된 양전하는 유기 또는 무기산 음이온에 의해 중화된다.
  2. 제1항에 있어서, R이 각각의 경우에 하나 이상의 하기 화학식 II의 기인 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
    <화학식 II>
    Figure 112008015277318-PCT00034
    상기 식에서,
    L은 각각의 경우에 독립적으로 30개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있으며, 임의로는 히드록실기, 카르복실기, 카르복실레이트 기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 암모늄기, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 2가 직쇄, 시클릭 또는 분지쇄, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
    R2는 상기 정의한 바와 같고;
    R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 30개 이하의 탄소 원자를 가지며, -O-, -NH-, -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있으며, 임의로는 히드록실기, 카르복실기, 카르복실레이트 기, 임의로 치환된 헤테로시클릭기 (바람직하게는 1개 이상의 질소 원자를 함유함), 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 암모늄기, 폴리에테르 라디칼 및 폴리에테르에스테르 라디칼로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 1가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되며;
    R3 또는 R4는 산화아민을 형성하는 산소일 수 있으며;
    z는 1 내지 10이고, y는 0 내지 10일 수 있다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 각각의 경우에 하기 화학식 III의 기인 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
    <화학식 III>
    Figure 112008015277318-PCT00035
    상기 식에서, L, R3, R4 및 R5는 각각 상기 정의한 바와 같다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R이 각각의 경우에 하나 이상의 하기 화학식 IV의 산화아민 기인 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
    <화학식 IV>
    Figure 112008015277318-PCT00036
    상기 식에서, L, R3 및 R5는 각각 상기 정의한 바와 같다.
  5. 제2항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, L이 선형, 분지쇄 또는 시클릭일 수 있는 C1 내지 C10-알킬렌기로부터 선택되는 것인 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 2개 이상의 반복 단위 V를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 2개 이상의 반복 단위 V2를 갖는 것을 특징으로 하는 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, V2가 하기 화학식의 기인 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
    Figure 112008015277318-PCT00037
    상기 식에서,
    Z2는 상기 정의한 바와 같고,
    V2*는 40개 이하의 탄소 원자를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 상기 정의한 바와 같음), -C(O)- 및 -C(S)-로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가 직쇄, 시클릭 또는 분지쇄, 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고, V2* 라디칼은 임의로는 하나 이상의 히드록실 기로 치환될 수 있다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, V1 이 600개 이하의 탄소 원자를 가지며, 임의로는 -O-, -NR2-, -N+R2 2- (여기서, R2는 상기 정의한 바와 같음), -C(O)-, -C(S)- 및 화학식
    Figure 112008015277318-PCT00038
    의 -Z1- 기 (여기서, R1은 C1 내지 C3-알킬, 플루오로(C3-C6)-알킬 또는 C6-아릴이고, n2는 상기 정의한 바와 같음)로부터 선택되는 하나 이상의 기를 함유할 수 있는 2가, 직쇄, 시클릭 및 분지쇄, 포화, 불포화 및 방향족 탄화수소 라디칼로부터 선택되는 것인 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체.
  10. 하기 화학식 V의 화합물 또는 그의 산부가염.
    <화학식 V>
    Figure 112008015277318-PCT00039
    상기 식에서, R 및 V는 각각 상기 정의한 바와 같되, V는 Z1 또는 Z2를 함유한다.
  11. 하기 화학식 V'의 화합물 또는 그의 산부가염.
    <화학식 V'>
    Figure 112008015277318-PCT00040
    상기 식에서, R'는 각각의 경우에 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 유기기이고, V는 상기 정의한 바와 같되, Z1 또는 Z2를 함유한다.
  12. 제11항에 있어서, R'가 각각의 경우에 하기 화학식의 기인 화합물.
    Figure 112008015277318-PCT00041
    상기 식에서, R3 및 R4는 각각 메틸 또는 에틸기이고, L은 C2-C6-알킬렌기이다.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, V가 V2인 화합물.
  14. 화학식 V의 화합물을 1종 이상의 이관능성 4차화제와 반응시키는 것인, 제1 항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서, 이관능성 4차화제가 에폭시기 및 비스할로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2개의 관능성 기를 갖는 화합물로부터 선택되는 것인 방법.
  16. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 피부관리 및 모발관리를 위한 미용 조성물에 있어서의 용도.
  17. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 경질 표면의 처리 및 피니쉬용 광택제, 및 기계 세척 후 자동차 및 다른 경질 표면 건조용 조성물에 있어서의 용도.
  18. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 텍스타일, 텍스타일 섬유, 종이 및 목재를 피니슁 또는 처리하는데 있어서의 용도.
  19. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 대전방지제 및/또는 항균제로서의 용도.
  20. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 텍스타일을 음이온성 및/또는 비이온성 세척제를 기재로 하는 조성물로 세척한 후의 별도의 유연제로서 또는 텍스타일 세탁용 음이온성 및/또는 비이온성 계면활성제를 기재로 한 조성물 중의 유연제로서의 용도.
  21. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발의 윤택을 향상시키기 위한 성분으로서의 용도.
  22. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발 염색 보조제 또는 염색된 모발로부터 염색약의 흘러나옴/씻김을 저지하기 위한 보조제로서의 용도.
  23. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발의 볼륨감을 향상시키기 위한 성분으로서의 용도.
  24. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 빗질하는데 드는 힘을 감소시키기 위한 성분으로서의 용도.
  25. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 및 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물의, 음이온성, 비이온성, 양이온성 또는 베타인류 계면활성제를 기재로 한 삼푸, 투명 또는 혼탁한 "헹궈내지 않는" 또는 "헹궈내는" 타입의 모발-셋팅 조성물, 모발-셋팅 포움, 모발-셋팅 젤 및 모발-셋팅 스프레이 중 모발-셋팅 조성물의 성능을 향상시키기 위한 성분으로서의 용도.
  26. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 폴리암모늄/폴리실록산 공중합체 또는 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물 중 1종 이상을 조성물용의 통상적인 추가 성분 중 1종 이상과 함께 포함하는 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 세척 조성물, 광택 조성물 또는 미용 조성물인 조성물.
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