KR20080014049A - 직접 염료 수용액 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 a) 음이온성 또는 양이온성 직접 염료 5 내지 30중량%, b) 화학식 1의 화합물 0.01 내지 5중량%, c) 무기 또는 유기 산 0 내지 10중량%, d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및 e) 100%가 되도록 하는 양의 물을 포함하고, 단 화학식 2의 직접 염료는 배제되는 염료 수용액, 이의 제조방법 및 종이를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112007090566849-PCT00006
화학식 2
Figure 112007090566849-PCT00007
상기 화학식 1 및 2에서
M은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄, 또는 C1-C4알킬 또는 C2-C4하이드록시알킬로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환된 암모늄 또는 이들의 혼합물이고,
K는 아세토아세트아닐리드, 피리돈, 피라졸론 또는 피리미딘 계열 커플링 성분의 잔기이다.
염료 수용액, 양이온성 염료, 음이온성 염료, 직접 염료, 종이, 염색

Description

직접 염료 수용액{Aqueous solutions of direct dyes}
본 발명은 음이온성 염료 및 양이온성 또는 염기성 염료인 직접 염료의 저장 안정성 농축 수용액, 이의 제조방법 및 종이를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
국제공개공보 제WO 03/064539 A1호에는 디아조 성분으로서 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산을 기본으로 하는 특정 아조 염료의 저장 안정성 액체 배합물이 기재되어 있다. 이들 배합물이 주성분은 사실 이러한 디아조 성분이고, 이는 액체 결정 배합물을 장해시킴으로써 명백하게 작용하며, 다르게는 용액으로부터 염료의 후속적 침전을 유도한다. 따라서, 염료의 저장 안정성 용액을 제공하기 위한 배합 조제로서 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산을 첨가하는 것은 이 구조 단위가 또한 목적하는 염료에 존재하는 경우에 단지 기능할 수 있다는 것이 기대된다.
그러나, 놀랍게도, 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산이 사실 명백하게 관련되지 않는 광범위한 범위의 염료의 저장 안정성 배합물의 제조시 매우 효율적인 배합 조제로서 기능하는 경우는 밝혀지지 않았다. 생성되는 용액은, 이들의 저장 안정성 이외에, 놀랍게도 낮은 역학 점도를 나타내고, 이 특성은 특히 종이의 염색에서 이들의 사용을 추가로 권장한다.
따라서, 본 발명은
a) 음이온성 또는 양이온성 직접 염료 5 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 25중량%,
b) 화학식 1의 화합물 0.01 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2중량%,
c) 무기 또는 유기 산 0 내지 10중량%,
d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및
e) 100%가 되도록 하는 양의 물을 포함하고, 단 화학식 2의 직접 염료는 배제되는 염료 수용액에 관한 것이다.
Figure 112007090566849-PCT00001
Figure 112007090566849-PCT00002
상기 화학식 1 및 2에서
M은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄, 또는 C1-C4알킬 또는 C2-C4하이드록시알킬로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환된 암모늄 또는 이들의 혼합물이고,
K는 아세토아세트아닐리드, 피리돈, 피라졸론 또는 피리미딘 계열 커플링 성 분의 잔기이다.
본 발명의 용액이 음이온성 염료의 용액일 경우, 이들 직접 염료는 바람직하게는 하나 이상의 설폰산 및/또는 카복실산 그룹을 함유하는 염료로부터 선택되고, 다음 염료 부류로부터 유도된다: 금속 비함유 또는 금속성 모노아조, 디아조 및 폴리아조 염료, 피라졸론, 티오크산톤, 옥사진, 스틸벤, 포마잔, 안트라퀴논, 니트로, 메틴, 트리페닐메탄, 크산톤, 나프타자린, 스티릴, 아자스티릴, 나프토페리논, 퀴노프탈론 및 프탈로시아닌 염료.
음이온성 직접 염료의 통상적인 예는 문헌[참조: the Colour Index International, Fourth Edition Online(url: http:/www.colour-index.org)]에 기재되어 있고, C.I. 다이렉트 옐로우 1 내지 177, C.I. 다이렉트 오렌지 1 내지 122, C.I. 다이렉트 레드 1 내지 277, C.I. 다이렉트 바이올렛 1 내지 108 및 C.I. 다이렉트 블루 1 내지 313으로부터 선택될 수 있고, 단 화학식 2의 염료는 배제된다.
본 발명의 용액이 양이온성 염료의 용액일 경우, 이들 양이온성 직접 염료는 염기성 염료이다. 이들 소위 염기성 염료는 다음 그룹으로부터 선택된다: 아크리딘, 안트라퀴논, 아진, 아조메틴, 아조스티릴, 모노아조, 비스아조, 폴리아조, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 시아닌, 디아릴메탄, 트리아릴메탄, 케톤 이민, 메탄 및 폴리메틴, 나프토스티릴, 니트로, 옥사진 및 디옥사진, 프탈로시아닌, 퀴놀린, 퀴노프탈론, 티아진, 티아졸 및 크산텐 유도체.
양이온성 직접 염료의 통상적인 예는 문헌[참조: the Colour Index International, Fourth Edition Online (url: http:/www.colour-index.org)]에 기 재되어 있고, C.I. 베이직 옐로우 1 내지 108, C.I. 베이직 오렌지 1 내지 69, C.I. 베이직 레드 1 내지 118, C.I. 베이직 바이올렛 1 내지 51 및 C.I. 베이직 블루 1 내지 164로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 특히 특정 염료, 예를 들어, C.I. 베이직 옐로우 99 및 106, C.I. 베이직 레드 111, C.I. 베이직 블루 100 및 153, C.I. 다이렉트 옐로우 11, 50 및 84, C.I. 다이렉트 오렌지 29 및 102, C.I. 다이렉트 레드 23, 80, 81, 239, 254 및 262, C.I. 다이렉트 바이올렛 9, 35 및 51 및 C.I. 다이렉트 블루 75, 86, 87, 199, 290 및 301이 용액에 유용하다.
본 발명의 조성물이 유기 또는 무기 산을 함유할 경우, 특히 적합한 이들 산은, 예를 들어, 염산, 황산, 인산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 글루콘산, 메탄설폰산, 시트르산, 석신산, 락트산, 글루탐산, 아디프산 또는 만델산으로부터 선택될 수 있다. 이들 산은 단독으로 또는 산 혼합물로 사용될 수 있지만, 포름산이 가장 바람직하다.
본 발명의 조성물에의 산의 첨가가 임의적이만, 바람직하게는 산은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 10중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 5중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따르는 염료 용액은 또한 성분 d)로서 추가의 첨가제, 예를 들어, 수용성 유기 가용화제를 함유할 수 있고, 이의 예는 우레아, 포름아미드, ε-카프로락탐, 당, 예를 들어, 덱스트린, 말토스 또는 락토스, 카복시셀룰로스, 예를 들어, 크산탄, 디메틸포름아미드, 1,2-디아미노프로판, 1-페녹시-2-프로판 및 다가 알콜, 예를 들어, 에틸렌 글리콜 또는 글리세롤이고, ε-카프로락탐 및 1-페녹시-2-프로판이 바람직하다. 본 발명의 용액에 존재할 수 있는 추가의 첨가제는, 예를 들어, 하이드로트로픽제(hydrotropic agent), 점도 조절제, 분산제, 살균제 및 pH 조절제이다.
pH 조절제로서, 통상적이고 염료 배합물의 pH 조절용으로 일반적으로 사용되는 산, 염기 또는 완충제, 예를 들어, 무기 산, 예를 들어, 염산, 황산 또는 인산, 탄소수 1 내지 6의 저분자량 지방족 카복실산, 예를 들어, 포름산, 아세트산, 락트산 또는 시트르산, 또는 염기, 예를 들어, 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 카보네이트, 또는 지방족 저분자량 아민, 예를 들어, 상기한 산 그룹의 상응하는 염 형성을 위해 사용될 수 있는 것들을 사용할 수 있고, 이들 중에서 암모니아 또는 트리에탄올아민이 바람직하다. 완충제로서, 예를 들어, 인산일나트륨, 인산이나트륨, 나트륨 아세테이트 또는 황산암모늄을 사용할 수 있다.
따라서, 농축된 염료 용액의 pH는 목적하는 특정 염료에 따라 필요한 정도로 조절할 수 있다. 그러나, 바람직하게는, 당해 용액의 pH는 일반적으로 3 내지 11 범위내이고, 양이온성 염료일 경우에는 4 내지 6의 범위가 바람직한 반면, 음이온성 염료인 경우에는 pH 6 내지 8이 바람직하다.
바람직하게는, 수용액은 또한 일반적으로 미생물의 유해 효과로부터 보호하기 위해 사용되는 공지된 생성물, 주로 미생물의 성장을 억제하는 생성물 또는 살균제, 특히 살진균제를 함유한다. 이들은, 예를 들어, 0.01 내지 1%, 특히 0.05 내지 0.5% 범위의 저농도로 사용될 수 있다.
이러한 첨가제는 본 발명의 조성물에 임의로 첨가되지만, 바람직하게는 이들은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 10중량%의 양으로 존재한다.
추가의 국면에서, 본 발명은 염료를, 물, 화학식 1의 화합물 및, 경우에 따라, 성분 c) 및 d)의 혼합물과 실온 내지 90℃, 바람직하게는 30 내지 60℃의 온도에서 교반시키고, 경우에 따라, 여과시킴을 포함하는, 염료 용액의 제조방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 본 발명의 염료는 제조 후, 먼저 조악한 필터 케이크를 세척하여 무기 염을 제거하거나, 막 분리 기법, 예를 들어, 정밀여과(microfiltration) 또는 한외여과로 정제시킨다.
바람직하게는, 음이온성 염료는 용이하게 수용성 염 형태로 존재한다. 결과적으로, 적합한 염은 알칼리 금속 염, 예를 들어, 리튬, 칼륨 또는, 특히 나트륨 염 또는 암모늄 염, 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라C1-C4알킬 암모늄 염 또는 C2-C4하이드록시알킬 암모늄 염 또는 이들의 혼합물이다.
유사하게, 양이온성 염료의 경우에는, 카운터 이온은, 예를 들어, 충분한 수 용해도를 보장하도록 존재해야 한다. 이러한 경우의 바람직한 염은, 예를 들어, 할로게나이드, 특히 클로라이드, 설페이트, 메토설페이트 및, 특히 저급 지방족 카복실레이트, 예를 들어, 포르메이트, 아세테이트 및 락테이트이다.
본 발명의 배합물은 천연 또는 합성 재료, 특히 셀룰로스 재료를 바람직한 색조로 염색하는데 적합하다. 특히, 당해 배합물은 종이 및 판지를 염색하는데 적 합하다.
결과적으로, 추가의 국면에서, 본 발명은 종이를 상기한 액체 조성물로 처리함으로써 종이를 염색하는 당해 용액의 용도에 관한 것이다. 액체 제제는, 임의로 물로 희석한 후, 종이 또는 판지를 염색하는데 사용되고, 이들 재료는, 예를 들어, 펄프 중에서 브러싱 또는 침지에 의해, 또는 피복 또는 분무에 의해 종이 표면에 적용하거나, 또는 연속 염색 공정으로 적용하여 염색할 수 있고, 본 발명의 액체 조성물로 염색된 종이 또는 판지는 본 발명의 추가 국면을 구성한다.
다음 실시예는 본 발명을 본질적으로 제한하지 않고 예시한다. 부 및 퍼센트는 다르게 기술하지 않는 한, 중량 기준이다.
실시예 1
100부의 ε-카프로락탐, 10부의 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산, 30부의 포름산 및 260부의 물을 포함하는 혼합물을 교반시키고, 4O℃로 가열시킨다. 이어서, pH 9.0에서 사전에 침전되고, 무기 염을 함유하지 않도록 세척되고, 화학식 101의 염료 C.I. 베이직 블루 100 37.5%를 함유하는 600부의 습윤 필터 케이크를 첨가한다.
Figure 112007090566849-PCT00003
상기 화학식 101에서,
PC는 프탈로시아닌이다.
60℃에서 2시간 동안 교반시킨 후, 혼합물을 냉각시키고 여과시켜 화학식 101의 염료 22.5%, 10%의 ε-카프로락탐, 1%의 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산 및 3%의 포름산을 함유하는 용액을 수득한다.
생성되는 용액은 5℃에서 300mPas의 역학 점도를 나타내고, -10 내지 50℃에서 수 개월 동안 저장에 안정하고, 물로 용이하게 희석될 수 있다.
상기 실시예에서 필적하는 점도 및 저장 안정성을 수득하기 위해, 1%의 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산을 5%의 벤질 알콜로 대체해야 한다.
실시예 2
합성으로부터 직접 생성된 생성물을 한외여과시켜 수득된 염료 C.I. 다이렉트 오렌지 102의 염 부재 농축물을 충분한 양의 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산으로 처리하여 15%로 희석한 후, 0.3%를 함유하는 용액을 수득한다. 이에 의해, 역학 점도는 25℃에서 175mPas에서 36mPas로 감소되고, 생성되는 배합물은 6개월을 초과하는 기간 동안 -10 내지 50℃에서의 저장 동안 침강 징후를 전혀 나타내지 않는다.
비교용으로, 동일 농축물을 5% ε-카프로락탐으로 처리하고, 상응하게 희석시킬 경우, 생성되는 용액은, 필적할만한 역학 점도를 나타내지만, 단지 1주일 저장 후에 뚜렷한 침강 징후를 보인다.

Claims (6)

  1. a) 음이온성 또는 양이온성 직접 염료 5 내지 30중량%,
    b) 화학식 1의 화합물 0.01 내지 5중량%,
    c) 무기 또는 유기 산 0 내지 10중량%,
    d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및
    e) 100%가 되도록 하는 양의 물을 포함하고, 단 화학식 2의 직접 염료는 배제되는 염료 수용액.
    화학식 1
    Figure 112007090566849-PCT00004
    화학식 2
    Figure 112007090566849-PCT00005
    상기 화학식 1 및 2에서
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄, 또는 C1-C4알킬 또는 C2-C4하이드록시알킬로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환된 암모늄 또는 이들의 혼합물이고,
    K는 아세토아세트아닐리드, 피리돈, 피라졸론 또는 피리미딘 계열 커플링 성 분의 잔기이다.
  2. 제1항에 있어서, 음이온성 직접 염료가 하나 이상의 설폰산 그룹 및/또는 카복실산 그룹을 함유하는 염료로부터 선택되고, 금속 비함유 또는 금속성 모노아조, 디아조 및 폴리아조 염료, 피라졸론, 티오크산톤, 옥사진, 스틸벤, 포마잔, 안트라퀴논, 니트로, 메틴, 트리페닐메탄, 크산톤, 나프타자린, 스티릴, 아자스티릴, 나프토페리논, 퀴노프탈론 및 프탈로시아닌 염료로부터 유도되는 염료 수용액.
  3. 제1항에 있어서, 양이온성 직접 염료가 소위 염기성 염료이고, 아크리딘, 안트라퀴논, 아진, 아조메틴, 아조스티릴, 모노아조, 비스아조, 폴리아조, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 시아닌, 디아릴메탄, 트리아릴메탄, 케톤 이민, 메탄 및 폴리메틴, 나프토스티릴, 니트로, 옥사진 및 디옥사진, 프탈로시아닌, 퀴놀린, 퀴노프탈론, 티아진, 티아졸 및 크산텐 유도체로부터 선택되는 염료 수용액.
  4. 염료를, 제1항에 따르는, 물, 화학식 1의 화합물 및, 경우에 따라, 성분 c) 및 d)의 혼합물과 교반시키고, 경우에 따라, 여과시킴을 포함하는, 제1항에 따르는 염료 용액의 제조방법.
  5. 종이를 염색하기 위한, 제1항에 따르는 염료 수용액의 용도.
  6. 제1항에 따르는 염료 수용액으로 염색된 종이.
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