KR101299076B1 - 염료용 제형 조제로서의 1-페녹시-2-프로판올 - Google Patents

염료용 제형 조제로서의 1-페녹시-2-프로판올 Download PDF

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Abstract

본 발명은 a) 음이온성 또는 양이온성 직접 염료 5 내지 30중량%, b) 1-페녹시-2-프로판올 0.1 내지 10중량%, c) 무기산 또는 유기산 0 내지 20중량%, d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및 e) 100중량%가 되게 하는 양의 물을 포함하는 수성 염료 용액, 이의 제조방법 및 종이를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
음이온성 또는 양이온성 직접 염료, 1-페녹시-2-프로판올, 무기산 또는 유기산, 추가의 첨가제, 수성 염료 용액

Description

염료용 제형 조제로서의 1-페녹시-2-프로판올{1-Phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes}
본 발명은 음이온성 염료 및 양이온성 또는 염기성 염료 모두를 포함하는 직접 염료의 저장 안정한 농축 수용액, 이의 제조방법, 및 종이를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
최근, 특히 종이를 염색하기 위한 염료의 농축 수용액의 사용은, 분말 형태의 염료와 비교할 때, 이러한 용액에 의해 획득되는 이점으로 인해 중요성이 증가되어 왔다. 따라서, 예를 들면, 용액의 사용은 먼지 형성과 관련된 어려움을 해결해주고 사용자에게 물 속에서의 염료 분말의 시간-소모적이고 흔히 일어나는 곤란한 용해 문제를 해소시켜 준다. 농축 용액의 사용은 또한 연속 염색 공정의 발전에 의해 자극되었는데, 이는 용액을 직접 펄프 스트림 속으로 계량도입하거나 당해 용액을 제지 공정(papermaking process) 동안에 약간 다른 적합한 시점에서 첨가하는 것이 당해 공정에서 편리하기 때문이다. 그러나, 이러한 용액은 또한 농축된 형태로 저장시에 생태학적 및 독성학적으로 허용 가능하고 안정해야 하며, 심지어는 비교적 저온에서도 용이하게 펌핑 가능해야 한다.
이러한 문제를 해결하려는 최근의 시도는 유럽 특허공보 제1,235,881 B1호에 공지되어 있으며, 이로써 수용성 음이온성 염료의 농축 수용액이 4% 이하의 벤질 알코올의 첨가에 의해 수득될 수 있으며, 이 용액은 저장 안정성에 대한 정확한 정의가 공지되어 있지 않더라도 모두 저장에 대해 안정하며, 또한 수치 데이타가 다시 공개되지 않더라도, 목적하는 유동 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 게다가, 이 문헌은 또한, 예를 들면, 우레아, 우레아/N-메틸피롤리돈/벤질 알코올 혼합물, 글리콜 및 글리콜 에테르 및 추가의 유기 용매를 포함하는 알코올의 첨가에 의해 저장 안정한 수성 염료 용액을 제공하려는 이전의 다양한 시도 뿐만 아니라 이의 사용시의 결점을 요약하고 있다.
벤질 알코올이 음이온성 염료의 저장 안정한 수성 제형의 제조를 위해 선택된 첨가제인 것으로 보이더라도, 한 가지 명백한 단점은, 비교적 소량으로 사용되는 경우에도, 벤질 알코올에서 악취가 난다는 것이다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 제형 조제로서의 1-페녹시-2-프로판올의 사용이 장기간에 걸쳐서 저장하기에 안정하고 벤질 알코올을 함유하는 선행 기술에 기재된 제형에 대해 이의 유동 특성면에서 우수한 음이온성 및 양이온성 직접 염료 모두의 무취 제형을 제공함을 밝혀내었다.
따라서, 본 발명은
a) 음이온성 또는 양이온성 직접 염료 5 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 25중량%,
b) 1-페녹시-2-프로판올 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 3중량%,
c) 무기산 또는 유기산 0 내지 20중량%,
d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및
e) 100중량%가 되게 하는 양의 물
을 포함하는 수성 염료 용액에 관한 것이다.
본 발명의 용액이 음이온성 염료의 용액인 경우, 이러한 직접 염료는 바람직하게는 하나 이상의 설폰산 및/또는 카복실산 그룹을 함유하는 염료로부터 선택되고, 금속 비함유 또는 금속성 모노아조, 디스아조 및 폴리아조 염료, 피라졸론, 티옥산톤, 옥사진, 스틸벤, 포르마잔, 안트라퀴논, 니트로, 메틴, 트리페닐메탄, 크산톤, 나프타자린, 스티릴, 아자스티릴, 나프토페리논, 퀴노프탈론 및 프탈로시아닌 염료 부류로부터 유도된다.
음이온성 직접 염료의 전형적인 예는 문헌[참조: Colour Index International, Fourth Edition Online (url: http:/www.colour-index.org)]에 기재되어 있으며, C.I. 직접 옐로우 1-177, C.I. 직접 오렌지 1-122, C.I. 직접 레드 1-277, C.I. 직접 바이올렛 1-108 및 C.I. 직접 블루 1-313으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 용액이 양이온성 염료의 용액인 경우, 이러한 양이온성 직접 염료는 염기성 염료이다. 이러한 소위 염기성 염료는 아크리딘, 안트라퀴논, 아진, 아조메틴, 아조스티릴, 모노-, 비스- 및 폴리아조, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 시아닌, 디- 및 트리아릴 메탄, 케톤 이민, 메탄 및 폴리메틴, 나프토스티릴, 니트로, 옥사진 및 디옥사진, 프탈로시아닌, 퀴놀린, 퀴노프탈론, 티아진, 티아졸 및 크산텐 유도체 부류로부터 선택된다.
양이온성 직접 염료의 전형적인 예는 문헌[참조: Colour Index International, Fourth Edition Online (url: http:/www.colour-index.org)]에 기재되어 있으며, C.I. 염기성 옐로우 1-108, C.I. 염기성 오렌지 1-69, C.I. 염기성 레드 1-118, C.I. 염기성 바이올렛 1-51 및 C.I. 염기성 블루 1-164로부터 선택될 수 있다.
본 발명은 특히 특정 염료, 예를 들면, C.I. 염기성 옐로우 99 및 106, C.I. 염기성 레드 111, C.I. 염기성 블루 100 및 153, C.I. 직접 옐로우 11, 50 및 84, C.I. 직접 오렌지 29 및 102, C.I. 직접 레드 23, 80, 81, 239, 254 및 262, C.I. 직접 바이올렛 9, 35 및 51, 및 C.I. 직접 블루 75, 86, 87, 199, 290 및 301의 용액에 유용하다.
본 발명의 조성물이 유기산 또는 무기산을 포함하는 경우, 특히 적합한 이러한 산은, 예를 들면, 염산, 황산, 인산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 글리콜산, 글루콘산, 메탄설폰산, 시트르산, 석신산, 락트산, 글루탐산, 아디프산 또는 만델산으로부터 선택될 수 있다. 이들 산 중의 어느 하나는 단독으로 사용되거나 산 혼합물로 사용될 수 있지만, 포름산이 가장 바람직하다.
본 발명의 조성물에 산을 가하는 것이 임의적이지만, 바람직하게는 산은, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 5중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따르는 염료 용액은 또한 성분 d)로서 추가의 첨가제, 예를 들면, 수용성 유기 가용화제를 함유하며, 이의 예로는 우레아, 포름아미드, ε-카프로락 탐, 당, 예를 들면, 덱스트린, 말토즈 또는 락토즈, 카복시셀룰로즈, 예를 들면, 크산탄, 디메틸포름아미드, 1,2-디아미노프로판, 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산 및 이들의 염 및 다가 알코올, 예를 들면, 에틸렌 글리콜 또는 글리세롤, ε-카프로락탐 및 2-(4-아미노페닐)-6-메틸벤조티아졸 7-설폰산이며, 이들의 염이 바람직하다. 본 발명의 용액에 존재할 수 있는 추가의 첨가제는, 예를 들면, 하이드로트로프제, 점도 조절제, 분산제, 살균제, 특히 살진균제 및 pH 조절제이다.
pH 조절제로서, 통상 염료 제형의 pH 조정을 위해 통상적이고 일반적으로 사용되는 산, 염기 또는 완충제, 예를 들면, 무기산, 예를 들면, 염산, 황산 또는 인산, 예를 들면, 탄소수 1 내지 6의 저분자량 지방족 카복실산, 예를 들면, 포름산, 아세트산, 락트산 또는 시트르산, 또는 염기, 예를 들면, 알칼리 금속 하이드록사이드 또는 카보네이트, 또는 지방족 저분자량 아민, 예를 들면, 위에서 언급한 산 그룹의 상응하는 염 형성에 사용될 수 있는 아민, 예를 들면, 암모니아, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 또는 N-메틸디에탄올아민을 사용할 수 있다. 완충제로서, 예를 들면, 인산일나트륨 또는 인산이나트륨, 아세트산나트륨 또는 황산암모늄을 사용할 수 있다.
따라서, 농축된 염료 용액의 pH는 해당 특정 염료에 따라 필요에 따라 조절될 수 있다. 그러나, 바람직하게는, 용액의 pH는 일반적으로 3 내지 11의 범위내이며, 이로 인해, 양이온성 염료의 경우, 4 내지 6의 범위가 바람직한 반면, 음이온성 염료의 경우, 6 내지 8의 pH 값이 바람직하다.
바람직하게는, 수용액은 또한 미생물의 유해한 효과에 대해 보호하기 위해 통상 사용되는 공지된 생성물, 주로 미생물 또는 살균제, 특히 살진균제의 성장을 억제하는 생성물을 포함한다. 이는 저농도로, 예를 들면, 0.01 내지 1%, 특히 0.05 내지 0.5%의 농도로 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물에 이러한 첨가제를 가하는 것이 임의적이지만, 바람직하게는 이러한 첨가제는, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 20중량%, 가장 바람직하게는 1 내지 10중량%의 양으로 존재한다.
염, 및 염료 합성으로부터 생성될 수 있는 불순물 소량과는 별도로, 본 발명의 용액은 바람직하게는, 필수적으로 기타의 용매, 특히 1-페녹시-2-프로판올 이외의 알코올로부터 유리된다.
한 가지 추가의 양태에 있어서, 본 발명은 염료를 물, 1-페녹시-2-프로판올 및, 경우에 따라, 위에서 언급한 바와 같은 성분 c) 및 d)의 혼합물로 실온 내지 9O℃, 바람직하게는 30 내지 6O℃의 온도에서 교반하고, 필요한 경우, 여과함을 포함하는, 염료 용액의 제조방법에 관한 것이다. 염료는 블렌드된 시판 형태로 발생하는 상응하는 건조 염료의 형태로, 또는 바람직하게는 습윤 또는 건조된 필터 케이크로서 또는 이전에 정밀여과 또는 한외 여과에 의해 정제된 용액으로서 사용될 수 있다.
바람직하게는, 음이온성 염료는 용이하게 수용성 염의 형태로 존재한다. 따라서, 적합한 염은 알칼리 금속 염, 예를 들면, 리튬, 칼륨 또는 특히 나트륨 염 또는 암모늄 염, 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라C1-C4알킬 암모늄 염 또는 C2-C4하이드록시알킬 암모늄 염 또는 이들의 혼합물이다.
유사하게, 양이온성 염료의 경우, 카운터 이온은 충분한 수용해도를 보장하는 것이어야 한다. 이러한 경우, 바람직한 염은, 예를 들면, 할로겐화물, 특히 클로라이드, 설페이트, 메토설페이트 및 특히 저지방족 키복실레이트, 예를 들면, 포르메이트, 아세테이트 및 락테이트이다.
본 발명의 제형은 천연 또는 합성 물질, 특히 임의의 바람직한 색조의 셀룰로즈성 물질을 염색하는 데 적합하다. 특히, 당해 제형은 종이 및 판지의 염색에 적합하다.
따라서, 추가의 양태에서, 본 발명은 종이를 이전에 정의한 액체 조성물로 처리함으로써 종이를 염색하기 위한 용액의 용도에 관한 것이다. 액체 제제는 종이 또는 판지를 염색하기 위해 임의로 물로 희석시킨 후 사용되며, 이로 인해 이러한 물질은, 예를 들면, 브러슁법 또는 침지법에 의해 또는 피복법 또는 분무법으로 종이 표면에 도포시킴으로써 또는 연속 염색 공정으로 도포하기 위해 펄프에서 염색될 수 있으며, 따라서 본 발명의 액체 조성물로 염색되는 종이 또는 판지는 여전히 본 발명의 추가의 양태를 구성한다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이지, 실제로 이를 제한하려는 것은 아니다. 부 및 %는 달리 언급하지 않는 한, 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
ε-카프로락탐 100부, 1-페녹시-2-프로판올 30부, 포름산 18부 및 물 270부로 이루어진 혼합물을 교반하고, 4O℃로 가열한다. 이어서, 이전에 pH 9.0에서 침 전시키고 세척하여 무기 염을 함유하지 않으며 화학식 CuPC{[SO2NH(CH3)2]2-3SO3H}1-2 (101)의 염료 C.I. 베이직 블루 100(여기서, PC는 프탈로시아닌이다) 37.5%를 함유하는 습윤성 필터 케이크 600부를 가한다. 60℃에서 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 냉각시키고, 여과하여 화학식 (101)의 염료 22.5%, ε-카프로락탐 10%, 포름산 1.8% 및 1-페녹시-2-프로판올 3%를 함유하는 용액을 수득한다. 5℃에서의 동적 점도가 300mPas인 당해 용액은 용이하게 물로 희석할 수 있으며 6개월 초과의 기간에 걸쳐서 -10 내지 50℃의 온도에서 저장하는 데 안정하다.
유사하게 안정한 제형은 1 내지 5%의 범위내에서 1-페녹시-2-프로판올의 양을 변화시키면서 사용함으로써 수득하고, 이로써 생성된 용액의 동적 점도는 사용되는 알코올의 양에 따라 1500 내지 200mPas의 범위내이다.
따라서, 유사하게 안정한 제형은 포름산 1.8% 대신에 1 내지 5%를 함유하도록 수득되며, 이로써 당해 용액의 pH는 첨가되는 산의 양에 따라 3 내지 6으로 변한다.
안정한 제형은 또한 당해 염료의 염 함유 케이크로부터 수득되며, 이로써 당해 용액의 점도는 약간 증가한다.
비교예 2-6
실시예 1에서 언급한 바와 같이 수행하되, 1-페녹시-2-프로판올 30부를 표 1에서 기재한 첨가제 30부로 대체함으로써 용액을 수득하며, 이의 동적 점도를 측정하고, 결과는 아래 표 1에 요약한다:
실시예 번호 첨가제 5℃에서의 동적 점도
2 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 4000mPas
3 트리프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 4200mPas
4 1-부톡시-2-프로판올 2800mPas
5 벤질 알코올 600mPas
6 우레아 고점성
상기의 결과로부터 명백한 바와 같이, 당해 용액들의 점도는 실시예 1의 용액의 점도보다 실질적으로 높다.
실시예 7
합성으로부터 직접 수득하고 투석여과한 화학식
Figure 112007090973111-pct00001
의 염료 C.I. 직접 오렌지 102:1의 염 비함유 농축물을 1-페녹시-2-프로판올로 처리하고, 물로 희석시켜 1-페녹시-2-프로판올 1% 및 화학식 (102)의 화합물 14%를 함유하는 용액을 수득한다.
생성된 용액은 동적 점도가 25℃에서 50mPas이고 6개월 초과의 기간에 걸쳐서 -10 내지 5O℃의 온도에서 저장하더라도 침강되지 않는다.
비교예 8-18
실시예 7에서 기재한 바와 같이 수행하되, 1-페녹시-2-프로판올을 표 2에 기재한 첨가제 동일량으로 대체함으로써 용액을 수득하고, 이의 동적 점도를 측정하고, 결과는 다음 표 2에 요약한다:
실시예 번호 첨가제 25℃에서의 동적 점도
8 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 75mPas
9 1-메톡시-2-프로판올 140mPas
10 1-메톡시-2-프로필 아세테이트 127mPas
11 1-에톡시-2-프로판올 110mPas
12 1-에톡시-2-프로필 아세테이트 99mPas
13 1-부톡시-2-프로판올 94mPas
14 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 105mPas
15 트리프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르 90mPas
16 γ-부티로락톤 135mPas
17 우레아 > 100mPas
18 벤질 알코올 65mPas
상기의 결과로부터 명백한 바와 같이, 이들 용액의 점도는 실시예 7의 용액의 점도보다 실질적으로 높다.

Claims (6)

  1. a) 음이온성 또는 양이온성 직접 염료 5 내지 30중량%,
    b) 1-페녹시-2-프로판올 0.1 내지 10중량%,
    c) 무기산 또는 유기산 0 내지 20중량%,
    d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및
    e) 100중량%가 되게 하는 양의 물
    을 포함하는, 종이 염색용 수성 염료 용액.
  2. 제1항에 있어서, 음이온성 직접 염료가 하나 이상의 설폰산 및/또는 카복실산 그룹을 함유하는 염료로부터 선택되며 금속 비함유 또는 금속성 모노아조, 디스아조 및 폴리아조 염료, 피라졸론, 티옥산톤, 옥사진, 스틸벤, 포르마잔, 안트라퀴논, 니트로, 메틴, 트리페닐메탄, 크산톤, 나프타자린, 스티릴, 아자스티릴, 나프토페리논, 퀴노프탈론 및 프탈로시아닌 염료 부류로부터 유도되는, 종이 염색용 수성 염료 용액.
  3. 제1항에 있어서, 양이온성 직접 염료가 염기성 염료이고 아크리딘, 안트라퀴논, 아진, 아조메틴, 아조스티릴, 모노-, 비스- 및 폴리아조, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 시아닌, 디- 및 트리아릴메탄, 케톤 이민, 메탄 및 폴리메틴, 나프토스티릴, 니트로, 옥사진 및 디옥사진, 프탈로시아닌, 퀴놀린, 퀴노프탈론, 티아진, 티아졸 및 크산텐 유도체 부류로부터 선택되는, 종이 염색용 수성 염료 용액.
  4. 염료를 물, 1-페녹시-2-프로판올, 무기산 또는 유기산 0 내지 20중량% 및 추가의 첨가제 0 내지 20중량%의 혼합물과 함께 교반함을 포함하는, 제1항에 따르는 종이 염색용 수성 염료 용액의 제조방법.
  5. 삭제
  6. 제1항에 따르는 종이 염색용 수성 염료 용액으로 염색된 종이.
KR1020077029578A 2005-05-18 2006-05-08 염료용 제형 조제로서의 1-페녹시-2-프로판올 KR101299076B1 (ko)

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