KR20070093435A - 치환된 옥시아렌 - Google Patents

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KR20070093435A
KR20070093435A KR1020077016892A KR20077016892A KR20070093435A KR 20070093435 A KR20070093435 A KR 20070093435A KR 1020077016892 A KR1020077016892 A KR 1020077016892A KR 20077016892 A KR20077016892 A KR 20077016892A KR 20070093435 A KR20070093435 A KR 20070093435A
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페터 예시케
미카엘 뮐러
이리스 에셔
미카엘 에. 베크
올리버 가에르첸
올가 말삼
카를-요제프 하크
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

본 발명은 일반식 (I)의 화합물, 그의 제조방법, 그의 제조를 위한 중간체 화합물 및 해충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
Figure 112007053096510-PCT00075
상기 식에서,
A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5 및 Y는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

치환된 옥시아렌{Substituted oxyarenes}
본 발명은 신규 치환된 옥시아렌, 그의 제조방법 및 살해충제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
치환된 5-벤질옥시메틸-4,5-디하이드로이속사졸이 벼작물에서 제초제로 사용되는 것은 이미 알려졌으나(참조: WO 02/19825, US 4983210, US 5262388, JP 09-143171), 그의 작용이 언제나 만족스러운 것은 아니어서 아직까지 주목받지 못했다.
치환된 옥시아렌이 또한 WO 2004/099197호에 개시되었다.
본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규 치환된 옥시아렌을 제공한다:
Figure 112007053096510-PCT00001
상기 식에서,
n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
A1은 그룹 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CF=CCl2, -(CH2)2- CH=CF2, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF, -CF=CH-CH=CH2, -CH2-CF=CF-CH=CH2, -CH2-CH=CClCF3, -(CH2)2-CX3 및 -CH2-CH=CClCH3중의 하나를 나타내며, 여기에서 X는 할로겐을 나타내고,
A2는 각 경우에 8개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내며,
Q는 CH 또는 N(질소)을 나타내고,
R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 10개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노 또는 알콕스이미노알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개의 탄소원자 및 경우에 따라 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴옥시, 아릴티오 또는 아릴알킬을 나타내거나, 각 경우에 10개 이하의 탄소원자, 4개 이하의 질소원자 및 경우에 따라 산소 또는 황원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또 는 C1-C6-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, 그룹 -O-A1(여기에서 A1은 상기 정의된 바와 같다)을 나타내거나, 그룹 -N(R,R')을 나타내고, 여기에서 R 및 R'은 함께, 8개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
R2는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕스이미노포르밀 또는 C1-C6-알콕스이미노아세틸을 나타내거나, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
R3는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내며,
R4는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내고,
R5는 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-알케닐옥시카보닐, C3-C6-알킬옥시카보닐, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 함유하는 각 경우에 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐 그룹 또는 알키닐 그룹 또는 탄소원자수 4 내지 6의 사이클로알케닐 그룹을 나타내거나,
R5는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
여기에서,
A3는 단일 결합을 나타내거나, 할로겐 또는 C3-C6-사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
Z는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알킬카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-하이드록시알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C2-알킬렌디옥시, C1-C2-할로알킬렌디옥시, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐카보닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알케닐카보닐, C2-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬카보닐, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬카보닐, C3-C8-사이클로알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬옥시카보닐, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시카보닐, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알 킬옥시-C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-할로알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, C1-C6알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐, C1-C6-알킬카보닐아미노, C1-C6-할로알킬카보닐아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 10개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 5개의 N 원자), O(산소, 1 또는 2개의 O 원자), 황(1 또는 2개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티 오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴을 나타내고,
R6은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알킬카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-하이드록시알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐카보닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알케닐카보닐, C2-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C1-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-할로알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐, C1- C6-알킬카보닐아미노, C1-C6-할로알킬카보닐아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노 또는 C1-C6-알킬아미노카보닐아미노를 나타내며,
Y는 적어도 두개의 탄소원자, 적어도 하나의 질소원자 및 임의로 하나의 산소 또는 황원자를 가지며 두개의 상이한 위치에서 인접한 그룹과 연결된 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹, 특히 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
Figure 112007053096510-PCT00002
Figure 112007053096510-PCT00003
Figure 112007053096510-PCT00004
이들 헤테로사이클릭 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-할로알킬중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
일반식 (I)의 화합물은 치환체 특성에 따라, 또한 경우에 따라 입체이성체, 즉 기하 및/또는 광학 이성체 또는 상이한 화합물의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 원에서 일반식 (I)의 화합물만이 언급되더라도, 본 발명은 순수한 입체이성체뿐만 아니라 이들 이성체의 혼합물 모두를 제공한다.
본 발명은 또한 염기성 또는 산성 화합물과의 반응으로 일반식 (I)의 화합물로부터 형성된 염성 유도체에 관한 것이다.
이하, 상기 및 이후 언급되는 식에 존재하는 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 정의하기로 한다.
A1은 바람직하게는 그룹 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CH=CBrCl 및 -CH2-CH=CBrF중의 하나를 나타내고,
A2는 바람직하게는 각 경우에 4개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C3-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내며,
Q는 바람직하게는 CH 또는 N(질소)을 나타내고,
R1은 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노 또는 알콕스이미노알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개의 탄소원자 및 경우에 따라 알킬 부분에 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알콕시 또는 C1-C5-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴옥시, 아릴티오 또는 아릴알킬을 나타내거나, 각 경우에 9개 이하의 탄소원자, 1 내지 4개의 질소원자 및/또는 하나의 산소 또는 황원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알콕시 또는 C1-C5-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, 그룹 -O-A1(여기에서 A1은 상기 정의된 바와 같 다)을 나타내거나, 그룹 -N(R,R')을 나타내고, 여기에서 R 및 R'은 함께, 6개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C3-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
R2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알콕스이미노포르밀 또는 C1-C5-알콕스이미노아세틸을 나타내거나, C2-C5-알케닐 또는 C2-C5-알키닐을 나타내고,
R3는 바람직하게는 수소, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노를 나타내며,
R4는 바람직하게는 수소, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노를 나타내고,
R5는 바람직하게는 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카 보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, C1-C5-알콕시카보닐아미노, C1-C5-알콕시-C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시이미노, C3-C5-알케닐옥시, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-알케닐옥시이미노, C3-C5-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 함유하는 탄소원자수 2 내지 5의 알케닐 그룹 또는 알키닐 그룹, 또는 탄소원자수 4 내지 6의 사이클로알케닐 그룹을 나타내거나,
R5는 또한 바람직하게는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
여기에서,
A3는 단일 결합을 나타내거나, 할로겐 또는 C3-C6-사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
Z는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-하이드록시알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-할로알킬카보닐, C1-C5-알콕시, C1-C5-하이드록시알콕시, C1-C5-할로알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-할로알콕시카보닐, C1-C5-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-할로알콕 시-C1-C5-알킬, C1-C2-알킬렌디옥시, C1-C2-할로알킬렌디옥시, C1-C5-알콕시이미노-C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C2-C5-알케닐카보닐, C2-C5-할로알케닐, C2-C5-할로알케닐카보닐, C3-C5-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C5-할로알케닐옥시-C1-C5-알킬, C2-C5-알키닐, C2-C5-할로알키닐, C3-C5-알케닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-할로알케닐옥시, C3-C5-할로알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-할로알키닐옥시, C3-C5-할로알키닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시-C1-C5-알킬, C3-C5-할로알키닐옥시-C1-C5-알킬, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알킬카보닐, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알킬, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알킬카보닐, C3-C7-사이클로알킬옥시, C3-C7-사이클로알킬옥시카보닐, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알콕시, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알콕시카보닐, C3-C7-사이클로알킬옥시-C1-C5-알킬, C3-C7-사이클로알킬옥시-C1-C5-알콕시, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬티오, C1-C5-할로알킬티오, C1-C5-알킬설피닐, C1-C5-할로알킬설피닐, C1-C5-알킬설포닐, C1-C5-할로알킬설포닐, C2-C5-알케닐티오, C2-C5-할로알케닐티오, C2-C5-알키닐티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬-C1-C5-알킬티오, C1-C5-알킬아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C5-알킬카보닐아미노, C1-C5-할로알킬카보닐아미노, C1-C5-알콕시카보닐아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알킬카보닐, C2-C5-알케닐, C2-C5-할로알케닐, C2-C5-알키닐, C2-C5-할로알키닐, C1-C5-알콕시, C1-C5-할로알콕시, C2-C5-알케닐옥시, C2-C5-할로알케닐옥시, C2-C5-알키닐옥시, C1-C5-알킬티오, C1-C5-알킬설피닐, C1-C5-알킬설포닐 또는 C1-C5-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 9개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 5개의 N 원자), O(산소, 1 또는 2개의 O 원자), 황(1 또는 2개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴을 나타내고,
R6은 바람직하게는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-하이드록시알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-할로알킬카보닐, C1-C5-알콕시, C1-C5-하이드록시알콕시, C1-C5-할로알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-할로알콕시카보닐, C1-C5-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-할로알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시이미노-C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C2-C5-알케닐카보닐, C2-C5-할로알케닐, C2-C5-할로알케닐카보닐, C5-C5-알케닐옥시-C1-C5-알킬, C2-C5-할로알케닐옥시-C1-C5-알킬, C2-C5-알키닐, C2-C5-할로알키닐, C5-C5-알케닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-할로알케닐옥시, C3-C5-할로알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-할로알키닐옥시, C3-C5-할로알키닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C5-할로알키닐옥시-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬티오, C1-C5-할로알킬티오, C1-C5-알킬설피닐, C1-C5-할로알킬설피닐, C1-C5-알킬설포닐, C1-C5-할로알킬설포닐, C3-C5-알케닐티오, C3-C5-할로알케닐티오, C3-C5-알키닐티오, C1-C5-알킬아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C5-알킬카보닐아미노, C1-C5-할로알킬카보닐아미노, C1-C5-알콕시카보닐아미노 또는 C1-C5-알킬아미노카보닐아미노를 나타내며,
Y는 바람직하게는 두개의 상이한 위치에서 인접한 그룹과 연결되고 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알콕시, C1-C5-할로알콕시, C1-C5-알킬티오 및 C1-C5-할로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 하기 그룹중에 서 선택된 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
Figure 112007053096510-PCT00005
Figure 112007053096510-PCT00006
n은 특히 바람직하게는 0 또는 1의 수를 나타내고,
A1은 특히 바람직하게는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
-CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CBrCl,
A2는 특히 바람직하게는 하기 알칸디일 그룹중의 하나를 나타내고:
-CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2CH2CH2-, -CH(CH3)CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-,
이들은 각 경우에 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(메틸)로 구성된 그룹중에서 선택된 그룹을 함유할 수 있으며,
Q는 특히 바람직하게는 CH 또는 N(질소)을 나타내고,
R1은 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸을 나타내거나, 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루 오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시 또는 디클로로에톡시에 의해 임의로 치환된 페녹시, 나프틸옥시, 페닐티오, 나프틸티오, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내거나, 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시 또는 디클로로에톡시에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 9개 이하의 탄소원자, 1 내지 4개의 질소원자 및/또는 하나의 산소 또는 황원자를 함유하는 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, 그룹 -O-A1(여기에서, A1은 상기 정의된 바와 같다)을 나타내거나, 그룹 -N(R,R')을 나타내며, 여기에서 R 및 R'는 이들이 결합된 N 원자와 함께, 각각 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 일 또는 이치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 피페라지닐을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메톡스이미노포르밀, 에톡스이미노포르밀, 메톡스이미노아세틸 또는 에톡스이미노아세틸을 나타내며,
R3은 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내고,
R4는 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내며,
R5는 특히 바람직하게는 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, n- i-, s- 또는 t-부틸아미노카보닐, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, n- 또는 i-프로폭시메톡시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, n- 또는 i-프로폭시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시프로폭시, 메톡시이미노, 에톡시이미노, n- 또는 i-프로폭시이미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시이미노, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로페닐옥시이미노, 부테닐옥시이미노, 프로피닐옥시이미노, 부티닐옥시이미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 함유하는 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐 그룹을 나타내거나,
R5는 또한 특히 바람직하게는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
여기에서,
A3는 단일결합을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 에탄-1,1-디일(에틸리덴), 에탄-1,2-디일(디메틸렌), 프로판-1,1-디일(프로필리덴), 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일(트리메틸렌), 부탄-1,1-디일(부틸리덴) 또는 부탄-1,4-디일(테트라메틸렌)을 나타내며,
Z는 각각 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시-n-프로필, 하이드록시-i-프로필, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로에틸, 클로로에틸, 디플루오로에틸, 디클로로에틸, 클로로플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 클로로디플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 디플루오로프로필, 디클로로프로필, 트리플루오로프로필, 플루오로-i-프로필, 디플루오로-i-프로필, 트리플루오로-i-프로필, 테트라플루오로-i-프로필, 펜타플루오로-i-프로필, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피오닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i- 프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 하이드록시에톡 시, 하이드록시프로폭시, 하이드록시부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 디플루오로프로폭시, 트리플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, n-, i-, s- 또는 t-부톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i- 프로폭시에틸, 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시에틸, 메틸렌디옥시, 디메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 디플루오로디메틸렌디옥시, 트리플루오로디메틸렌디옥시, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, n-, i-, s- 또는 t-부톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에테닐카보닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 플루오로에테닐카보닐, 클로로에테닐카보닐, 디플루오로에테닐카보닐, 디클로로에테닐카보닐, 트리플루오로에테닐카보닐, 트리클로로에테닐카보닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 플루오로프로페닐옥시메틸, 클로로프로페닐옥시메틸, 디플루오로프로페닐옥시메틸, 디클로로프로페닐옥시메틸, 플루오로프로페닐옥시에틸, 클로로프로페닐옥시에틸, 디플루오로프로페닐옥시에틸, 디클로로프로페닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오 로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 플루오로프로페닐옥시카보닐, 클로로프로페닐옥시카보닐, 플루오로부테닐옥시카보닐, 클로로부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 플루오로프로피닐옥시, 클로로프로피닐옥시, 플루오로부티닐옥시, 클로로부티닐옥시, 플루오로프로피닐옥시카보닐, 클로로프로피닐옥시카보닐, 플루오로부티닐옥시카보닐, 클로로부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 플루오로프로피닐옥시메틸, 클로로프로피닐옥시메틸, 플루오로부티닐옥시메틸, 클로로부티닐옥시메틸, 플루오로프로피닐옥시에틸, 클로로프로피닐옥시에틸, 플루오로부티닐옥시에틸, 클로로부티닐옥시에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메틸카보닐, 사이클로부틸메틸카보닐, 사이클로펜틸메틸카보닐, 사이클로헥실메틸카보닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메톡시카보닐, 사이클로부틸메톡시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐, 사이클로헥실메톡시카보닐, 사이클로프로필메톡시메틸, 사이클로부틸메 톡시메틸, 사이클로펜틸메톡시메틸, 사이클로헥실메톡시메틸, 사이클로프로필옥시메톡시, 사이클로부틸옥시메톡시, 사이클로펜틸옥시메톡시, 사이클로헥실옥시메톡시, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 아세틸에틸, 프로피오닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 사이클로프로피닐티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 디클로로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아 미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(여기에서 페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 5개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 4개의 N 원자), O(산소, 1개의 O 원자), 황(1개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴, 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라다지닐, 피라지닐을 나타내고,
R6은 특히 바람직하게는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i- 프로폭시메틸, n-, i-, s- 또는 t-부톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i- 프로폭시에틸, 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에테닐카보닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 플루오로에테닐카보닐, 클로로에테닐카보닐, 디플루오로에테닐카보닐, 디클로로에테닐카보닐, 트리플루오로에테닐카보닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 플루오로프로페닐옥시메틸, 클로로프로페닐옥시메틸, 플루오로부테닐옥시메틸, 클로로부테닐옥시메틸, 플루오로프로페닐옥시에틸, 클로로프로페닐옥시에틸, 플루오로부테닐옥시에틸, 클로로부테닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시카보닐, 클로로프로페닐옥시카보닐, 플루오로부테닐옥시카보닐, 클로로부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 플루오로프로피닐옥시, 클로로프로피닐옥시, 플루오로부티닐옥시, 클로로부티닐옥시, 플루오로프로피닐옥시카보닐, 클로로프로피닐옥시카보닐, 플루오로부티닐옥시카보닐, 클로로부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 플루오로프로피닐옥시메틸, 클로로프로피닐옥시메틸, 플루오로부티닐옥시메틸, 클로로부티닐옥시메틸, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i- 프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설 피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디프로필아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 디클로로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 플루오로프로피오닐아미노, 클로로프로피오닐아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노를 나타내며,
Y는 특히 바람직하게는 두개의 상이한 위치에서 인접한 그룹과 연결되고 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디클로로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 클로로디플루오로메틸티오중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹을 나타낸다(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
Figure 112007053096510-PCT00007
A1은 매우 특히 바람직하게는 그룹 -CH2-CH=CCl2를 나타내고,
A2는 매우 특히 바람직하게는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
-CH20-, -CH2CH20-, -CH2CH2CH20-, -CH2CH2CH2CH20-,
Q는 매우 특히 바람직하게는 CH를 나타내고,
R1은 매우 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시 또는 디클로로에톡시에 의해 임의로 치환된 페녹시, 페닐티오, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내거나, 그룹 -O-A1을 나타내고, 여기에서 A1은 상기 정의된 바와 같고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며,
R3은 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R4는 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
R5는 매우 특히 바람직하게는 각각 니트로, 시아노, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, n- 또는 i-프로폭시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, n- 또는 i-프로폭시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시프로폭시, 메톡시이미노, 에톡시이미노, n- 또는 i-프로폭시이미노, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로페닐옥시이미노, 부테닐옥시이미노, 프로피닐옥시이미노, 부티닐옥시이미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐 그룹을 나타내거나,
R5는 또한 매우 특히 바람직하게는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
여기에서,
A3은 단일결합을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 에탄-1,1-디일(에틸리덴), 에탄-1,2-디일(디메틸렌), 프로판-1,1-디일(프로필리덴), 프로판-1,2-디일 또는 프로판-1,3-디일(트리메틸렌)을 나타내며,
Z는 각각 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로에틸, 클로로에틸, 디플루오로에틸, 디클로로에틸, 클로로플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 클로로디플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 디플루오로프로필, 디클로로프로필, 트리플루오로프로필, 플루오로-i-프로필, 디플루오로-i-프로필, 트리플루오로-i-프로필, 테트라플루오로-i-프로필, 펜타플루오로-i-프로필, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피오닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에 톡시, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i-프로폭시에틸, 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시에틸, 메틸렌디옥시, 디메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 디플루오로디메틸렌디옥시, 트리플루오로디메틸렌디옥시, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 플루오로프로페닐옥시메틸, 클로로프로페닐옥시메틸, 디플루오로프로페닐옥시메틸, 디클로로프로페닐옥시메틸, 플루오로프로페닐옥시에틸, 클로로프로페닐옥시에틸, 디플루오로프로페닐옥시에틸, 디클로로프로페닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로프로필메 틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메틸카보닐, 사이클로부틸메틸카보닐, 사이클로펜틸메틸카보닐, 사이클로헥실메틸카보닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메톡시카보닐, 사이클로부틸메톡시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐, 사이클로헥실메톡시카보닐, 사이클로프로필메톡시메틸, 사이클로부틸메톡시메틸, 사이클로펜틸메톡시메틸, 사이클로헥실메톡시메틸, 사이클로프로필옥시메톡시, 사이클로부틸옥시메톡시, 사이클로펜틸옥시메톡시, 사이클로헥실옥시메톡시, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 아세틸에틸, 프로피오닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필 아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 디클로로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(여기에서 페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 아세틸, 프로피오닐, 에테닐, 프로페닐, 에티닐, 프로피닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 5개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 4개의 N 원자), O(산소, 1개의 O 원자), 황(1개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴, 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이 미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라다지닐, 피라지닐을 나타내고,
R6은 매우 특히 바람직하게는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 아세틸, 프로피오닐, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피오닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i-프로폭시에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티 닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노를 나타내며,
Y는 매우 특히 바람직하게는 각 경우에 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디클로로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 클로로디플루오로메틸티오중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체 에 의해 임의로 치환될 수 있는 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹중의 하나를 나타낸다(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
Figure 112007053096510-PCT00008
R1은 가장 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고,
R2는 가장 바람직하게는 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
R5는 가장 바람직하게는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
여기에서,
A3은 단일결합을 나타내거나, 메틸렌을 나타내며,
Z는 각각 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로에틸, 클로로에틸, 디 플루오로에틸, 디클로로에틸, 클로로플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 클로로디플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 디플루오로프로필, 디클로로프로필, 트리플루오로프로필, 플루오로-i-프로필, 디플루오로-i-프로필, 트리플루오로-i-프로필, 테트라플루오로-i-프로필, 펜타플루오로-i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i-프로폭시에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메틸카보닐, 사이클로부틸메틸카 보닐, 사이클로펜틸메틸카보닐, 사이클로헥실메틸카보닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메톡시카보닐, 사이클로부틸메톡시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐, 사이클로헥실메톡시카보닐, 사이클로프로필메톡시메틸, 사이클로부틸메톡시메틸, 사이클로펜틸메톡시메틸, 사이클로헥실메톡시메틸, 사이클로프로필옥시메톡시, 사이클로부틸옥시메톡시, 사이클로펜틸옥시메톡시, 사이클로헥실옥시메톡시, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 아세틸에틸, 프로피오닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i- 프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐 아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i- 프로폭시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(여기에서 페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 5개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 4개의 N 원자), O(산소, 1개의 O 원자), 황(1개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴, 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라다지닐, 피라지닐, 매우 특히 바람직하게는 테트라졸릴을 나타내고,
Y는 가장 바람직하게는 하기 헤테로사이클릭 그룹중 하나를 나타낸다(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
Figure 112007053096510-PCT00009
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및, 각 경우에 제조에 필요한 출발물질 또는 중간체에 상응하게 적용된다. 이들 래디칼의 정의는 바람직한 범위사이의 조합을 포함하여, 필요한 경우 서로 조합될 수 있다.
본 발명에 따라 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 가장 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 일반식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다.
상기 및 이후 주어진 래디칼의 정의에서, 예를 들어 알콕시에서와 같이 헤테로 원자와 결합된 것을 포함하여 알킬과 같은 탄화수소 래디칼은 각 경우에 가능한, 직쇄 또는 측쇄일 수 있다.
일반식 (I)의 신규 치환된 옥시아렌은 유용한 생물학적 특성을 갖는다. 특 히, 이들은 강력한 살절지동물(살충성 및 살비성) 효과 및 살선충 효과를 가지며, 농업, 임업, 저장품 및 재료 보호에 있어서 뿐만 아니라 위생 분야에서 사용될 수 있다.
일반식 (I)의 신규 치환된 옥시아렌은 일반식 (II)의 치환된 벤즈알독심을, 경우에 따라 하나 이상의 희석제의 존재하에 할로겐화제와 반응시키고, 수득한 일반식 (III)의 치환된 벤즈하이드록삼산 할로게나이드를, 동일계에서, 즉 중간체 분리없이, 하나 이상의 산 결합제와 반응시키며, 수득한 일반식 (IV)의 치환된 아릴니트릴-N-옥사이드를, 동일계에서, 즉 중간체 분리없이, 경우에 따라 하나 이상의 희석제의 존재하 및 경우에 따라 하나 이상의 반응 보조제의 존재하에서 일반식 (V)의 알켄과 반응시킨 후, 수득한 일반식 (I)의 화합물을 경우에 따라 통상적인 방법에 따라 일반식 (I)의 다른 화합물로 전환시킴으로써 수득된다:
Figure 112007053096510-PCT00010
Figure 112007053096510-PCT00011
Figure 112007053096510-PCT00012
Figure 112007053096510-PCT00013
상기 식에서,
A1, R1, R2, R3, R4, A2 및 R5는 상기 정의된 바와 같고,
X1은 할로겐을 나타내며,
올레핀 이중결합의 탄소원자는 Y에 언급된 바와 같이 임의로 치환된다.
예를 들어, 출발물질로 제 1 단계에서 2-클로로-5-[(3,3-디클로로-2-프로페닐)옥시]벤즈알데하이드옥심 및 N-클로로숙신이미드(NCS) 및 최종 반응 단계에서 5-[4-(알릴옥시)페닐]-2-메틸-2H-테트라졸을 사용하는 경우, 본 발명에 따른 반응 과정은 다음과 같은 반응식으로 나타내어질 수 있다:
Figure 112007053096510-PCT00014
Figure 112007053096510-PCT00015
일반식 (I)의 화합물은 또한, 예를 들어 하기 방법으로 합성될 수도 있다:
(a) 일반식 (IV)의 아릴니트릴-N-옥사이드를 상술된 방법과 유사하게 일반식 (VI)의 알킨과 반응시킨다(참조: 제조 실시예 및 A.R. Kochetkov, S.D. Sokolov: Advances Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, A.J. Boulton(eds.), Vol.2, New York: Academic Press 1963, p.365; HoubenWeyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E8a, p.45-176, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York):
Figure 112007053096510-PCT00016
상기 식에서,
A2 및 R5는 상기 정의된 바와 같다.
여기에서 반응은 다음 반응식으로 나타낼 수 있다:
Figure 112007053096510-PCT00017
상기 반응식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
(b) 일반식 (IV)의 아릴-N-옥사이드를 상술된 방법과 유사하게 일반식 (VII)의 니트릴과 반응시킨다:
Figure 112007053096510-PCT00018
상기 식에서,
A2 및 R5는 상기 정의된 바와 같다.
1,2,4-옥사디아졸에 대한 참조문헌:
- J.H. Boyer: Hereocyclic Compounds, R.C. Elderfield (ed.), Vol. 7, New York, J. Wiley & Sons, 1961, S. 462.
- L.B. Clapp. Advandes Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, AJ. Boulton (eds.), Vol. 20, New York, Academic Press 1976, S. 65.
여기에서 반응은 다음 반응식으로 나타낼 수 있다:
Figure 112007053096510-PCT00019
상기 반응식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
또한, 일반식 (I)의 화합물은 일반적으로 공지된 방법, 예를 들어 하기 방법에 따라, 상응하는 카복실산 유도체, 예를 들어 아미드옥심과 활성화 카복실산 유도체, 예컨대 카복실산 할로게나이드를 반응시킨 후, 폐환시켜 제조하는 것도 가능하다:
(α) 다음 반응식과 같이, 카복실산 히드라지드를 활성화 카복실산 유도체, 예컨대 카보닐 할로게나이드와 반응시키고, 이어서 일반적으로 공지된 방법(참조: A. Hetzheim, K. Moeckel, In: Advances Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, A.J. Boulton (eds.), Vol.7, New York: Academic Press 1974, p.183; J.H. Boyer: Heterocyclic Compounds, R.C. Elderfield (eds.) Vol.7, New York, J. Wiley & Sons 1961, p.462)에 따라 탈수제, 예를 들어 포스포릴 클로라이드의 존재하에 폐환시키며, 적합한 티온화제, 예를 들어 오황화이인(P2S5) 또는 라벳슨(Lawesson) 시약(참조: R.A. Cherkasov et al., Tetrahedron 41, 1985, p.2567)을 사용하는 경우, 황을 도입하여 공지된 방법으로 폐환을 진행시키거나(참조: J. Sandstroem: Advances Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, A.J. Boulton (eds.), Vol.9, New York: Academic Press 1968, p.165; L.L. Bambas, five-Membered Heterocyclic Compounds with Nitrogen and Sulfur or Nitrogen, Sulfur, and Oxygen, the Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol.4, A. Weissberger (ed), New York, Interscience Publ. 1952, p.81):
Figure 112007053096510-PCT00020
상기 반응식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
(β) 다음 반응식과 같이, α-할로케토 화합물, 예를 들어 페나실 할라이드를 일반적으로 공지된 Hantzsch 방법에 따라 티오아미드와 반응시키거나(또한 R.H. Wiley et al., Org. Reactions 6 (1951) 367; J.M. Sprague, A.M. Land, Heterocyclic Compounds, Elderfield, R.C. (ed) Vol.5, New York, J. Wiley & Sons 1957, p.484 참조):
Figure 112007053096510-PCT00021
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
(γ) 다음 반응식과 같이, α-할로케토 화합물, 예를 들어 페나실 할라이드를 일반적으로 공지된 충분한 방법에 따라 적절한 아미딘과 반응시키거나(참조: H. Beyer, Neue Synthesen von Imidazolen und Imidazo-Bicyclen[Novel Synthesis of Imidazoles and Imidazo-bicyclics], Z. Chem. 10 (1970) p.289; Grimmet, M.R., In: Advances Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, A.J. Boulton (eds.), Vol.12, New York: Academic Press 1970, p.104; K. Hoffmann, Imidazole and its Derivatives, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, A. Weissberger, Taylor E.C. (eds.), New York, Wiley-Interscience 1953; E.S. Schippper, A.R. Day, Heterocyclic Compounds, R.C. Elderfield (eds.), Vol.5, New York, J. Wiley & Sons 1956, p.194):
Figure 112007053096510-PCT00022
상기 반응식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
(δ) 다음 반응식과 같이, 일반적으로 공지된 방법에 따라(참조: M.R. Grimmet: Advances Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, A.J. Boulton (eds.), Vol.12, New York: Academic Press 1970, p.104; R.J. Ferm, J.L. Riebsommer Chem. Review 54 (1954) p.593), 활성화 카복실산 유도체를 α-아미노케토 화합물과 반응시켜 상응하는 아실화 α-아미노케토 화합물을 제공하고(참조: I.J. Turchi, J.S. Dewar: Chem. Reviews 75, (1975) p. 389; R. Lakhan, B. Ternahi: Advances Heterocyclic Chem., A.R. Katritzky, A.J. Boulton (eds.), Vol. 17, New York: Academic ress 1974, p. 99; J. W. Cornforth: Heterocyclic Compounds, R. C. Elderfield (ed), Vol. 5 New York: Wiley & Sons 1957, S. 298), 이어서 탈수제, 예를 들어 염화인(V) 또는 티오닐 클로라이드의 존재하에 폐환시키며, 적합한 티온화제, 예를 들어 오황화이인(P2S5) 또는 라벳슨(Lawesson) 시약(참조: R.A. Cherkasov et al., Tetrahedron 41, 1985, p.2567)을 사용하는 경우, 황을 도입하 여 공지된 방법으로 폐환을 진행시키거나(참조: J.M. Sprague, A.M. Land; Heterocyclic Compounds, R.C. Elderfield, Vol.5, New York, J. Wiley & Sons 1957, p.484; R.H. Wiley, D.C. England, L.C. Behr, Org. Reactions 6 (1951) 367):
Figure 112007053096510-PCT00023
상기 반응식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
(ε) 다음 반응식과 같이, 활성화 카복실산 유도체를 일반적으로 공지된 충분한 방법에 따라(참조: K.T. Potts, Chem. Reviews 61 (1961) 87; J.H. Boyer, Heterocyclic Compounds, R.C. Elderfield (ed), Vol.7, New York, J. Wiley & Sons 1961, p.384) 아미드 히드라진과 반응시킨다:
Figure 112007053096510-PCT00024
상기 반응식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, A1 및 A2는 상기 정의된 바와 같다.
일반식 (II)는 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따른 방법에서 출발물질로 사용되는 치환된 벤즈알독심의 일반적인 정의를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, A1, R1, R2, R3 및 R4는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A1, R1, R2, R3 및 R4에 대해 각각 바람직하거나 특히 바람직하거나 매우 특히 바람직하거나 가장 바람직한 것으로서 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 치환된 벤즈알독심은 신규하고/하거나, BCS 03-3029에 따른 일반적인 방법으로 제조될 수 있으며; 신규 화합물로서 본 출원의 특허대상이다.
일반식 (II)의 신규 치환된 벤즈알독심은 일반식 (VIII)의 치환된 벤즈알데하이드를, 경우에 따라 희석제, 예컨대 아세토니트릴 또는 N,N-디메틸포름아미드의 존재하 및 경우에 따라 반응 보조제, 예컨대 탄산칼륨 또는 트리에틸아민의 존재하 에 0 내지 100 ℃의 온도에서 하이드록실아민 하이드로클로라이드와 반응시킴으로써 수득된다(참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Bd. X/4, 4th edition, 1968, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, p. 55; Bd. 14 b, 4th edition. 1990, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, p. 287; J. P. Freemann Chem. Rev. 73 (1973), p. 283):
Figure 112007053096510-PCT00025
상기 식에서,
A1, R1, R2, R3 및 R4는 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (III)의 화합물의 할로겐화는 임의로 일반식 (II)의 화합물을 경우에 따라 희석제에 도입하고 경우에 따라 희석제에 용해된 적절한 할로겐화제를 첨가하여 수행한다(참조: Houben-Weyl, Methoder der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], 4th edition, 1952, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York, p. 691; Bd. X/3, 4th edition. 1965, G. Thieme Verlag, Stuttgart-New York, p. 847, 제조 실시예).
일반식 (II)의 벤즈알독심 및 일반식 (III)의 화합물은 자연적으로 이들의 E 또는 Z 이성체의 형태뿐 아니라 이들 입체이성체의 혼합물 형태로 존재할 수 있다.
일반식 (VIII)의 치환된 벤즈알데하이드중 일부는[예를 들어 화합물 3-[(3,3-디클로로-2-프로페닐)옥시]-벤즈알데하이드(참조: JP-57018658 및 JP-57114503)]는 문헌으로부터 공지되었다(참조: WO 2004/099 197 A2). 일반식 (VIII)의 신규 치환된 벤즈알데하이드는 또한 본 출원의 특허대상이다.
일반식 (VIII)의 치환된 벤즈알데하이드는, 예를 들어 하기 반응식에 따라 공지된 방법(참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], volume 3, p. 3-608, G. Thieme Verlag, Stuttgart New York)으로, 예를 들어 일반식 (IX)의 상응하는 하이드록시벤조산 에스테르를 일반식 (X)의 할로겐 화합물과 반응시키고, 일반식 (XI)의 에스테르를 가수분해시킨 후, 수득한 일반식 (XII)의 카복실산을 일반식 (XIII)의 벤질 알콜로 환원시키며, 이 화합물을 산화시켜 수득한다:
Figure 112007053096510-PCT00026
상기 반응식에서,
A1, R1, R2, R3 및 R4는 상기 언급된 의미를 가지며,
X1은 할로겐, 특히 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다.
일반식 (XI), (XII) 및 (XIII)의 전구체는 아직 문헌에 개시되지 않았다.
일반식 (VIII)의 화합물의 치환체, 예를 들어 치환체 R1은 또한 경우에 따라 추가의 반응 단계에서 변형될 수 있다. 예를 들어, R1이 할로겐, 특히 불소를 나타 내는 경우, 친핵성 교환은 후술하는 염기성 반응 매질의 존재하에 R1의 치환체 정의와 관련하여 적절한 친핵체를 사용하여 수행할 수 있다(참조예: N,N-디메틸아미노 래디칼에 대한 방법: Bioorg. Med. Chem. 9 (2001), p. 677-694; 이소프로필티오 래디칼에 대한 방법: J. Med. Chem. 45, 25 (2002) p. 5417). 교환에 반응에 적절한 친핵체는 머캅토 화합물, 하이드록시 화합물 또는 아미노 화합물이다.
일반식 (VIII)의 알데하이드의 제조는 또한 본 발명에 따라 일반식 (VIIIb)의 알데하이드를 일반적으로 공지된 방법으로 제조하고, 이어서 A1 래디칼을 일반적으로 공지된 방법으로 도입하는 방식으로 수행될 수 있다:
Figure 112007053096510-PCT00027
상기 반응식에서,
A1, R1, R2, R3 및 R4는 상기 언급된 의미를 가진다.
상기 과정에서, 적절한 보호 그룹(PG)을 갖는 일반식 (VIIIc)의 화합물이 또 한 일반식 (VIIIc)의 화합물을 제조하기 위한 전구체로 사용하는 것이 가능하다. 하이드록실 그룹에 적합한 보호 그룹(PG)의 예는 치환된 메틸 에테르 및 에스테르, 치환된 에틸 에테르, 치환된 벤질 에테르, 실릴 에테르, 에스테르, 카보네이트 또는 설포네이트이다(참조: Greene T. W., Wuts P.G.W. in Protective Groups in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc. 1999).
일반식 (V)는 본 발명에 따른 방법에 의해 일반식 (I)의 화합물을 제조하는데 출발물질로 추가로 사용되는 알켄의 일반적 정의를 제공한다. 이 일반식 (V)에서, A2 및 R5는 바람직하게는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A2 및 R5에 대해 각각 바람직하거나 특히 바람직하거나 매우 특히 바람직하거나 가장 바람직한 것으로서 상기 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (V)의 출발물질은 공지되었고/되었거나, 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다(참조: 제조 실시예).
일반식 (I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따른 방법의 제 1 단계는 할로겐화제를 사용하여 수행된다. 이때 적합한 할로겐화제는 벤즈알데하이드 옥심을 상응하는 벤즈하이드록삼산 할로게나이드로 전환시키기에 적합한 모든 할로겐 화합물이다. N-브로모숙신이미드 및 N-클로로숙신이미드가 예로 언급될 수 있다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 산 결합제 또는 반응 보조제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법에 적합한 반응 보조제는 일반적으로 통상적인 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이 다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 카보네이트, 바이카보네이트, 하이드라이드, 하이드록사이드 또는 알콕사이드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트 또는 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드 또는 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산세슘 또는 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨 또는 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨 또는 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 수산화칼슘, 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드; 염기성 유기 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸-피리딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노넨(DBN) 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데-7-센(DBU)이 포함된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하는 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 희석제중에서 수행된다. 본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 특히 불활성 유기 용매이다. 이들로는. 특히 임의로 할로겐화된 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로 벤젠, 디클로로벤젠, 석유 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논 또는 메틸 이소부틸 케톤; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 부티로니트릴; 아미드, 예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n- 또는 i-프로판올, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 이들과 물과의 혼합물 또는 순수한 물이 포함된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로 반응은 0 내지 150 ℃, 바람직하게는 10 내지 120 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
일반적으로, 본 발명에 따른 방법은 대기압하에서 수행된다. 그러나, 본 발명에 따른 방법을 승압 또는 감압, 일반적으로 0.1 내지 10 바하에서 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 한 성분을 보다 많은 양으로 사용하는 것도 가능하다. 반응은 일반적으로 반응제의 존재하에 적합한 희석제중에서 수행되며, 반응 혼합물 은 일반적으로 필요한 온도에서 수시간동안 교반된다. 후처리는 통상적인 방법에 따라 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 원칙적으로 공지된 방법에 따라 일반식 (I)의 다른 화합물로 전환될 수 있다. 가능한 이들 전환 반응을 다음에 예시하였다:
Figure 112007053096510-PCT00028
LG = 이탈기, 예를 들어 Cl 또는 메실.
Figure 112007053096510-PCT00029
MR = 미츠노부 반응; 참조: O. Mitsunobu Synthesis (1981), p. 1-28.
Figure 112007053096510-PCT00030
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 염을 형성할 수 있다. 일반식 (I)의 화합물의 적합한 염은 통상의 비독성염, 즉 염기와의 염 및 산과의 염("부가물")일 수 있다. 바람직한 염의 예는 무기 염기와의 염, 예를 들어 알칼리 금속염, 예컨대, 소듐염, 포타슘염 또는 세슘염, 알칼리 토금속염, 예컨대 칼슘염 또는 마그네슘염, 암모늄염, 유기 염기와의 염, 특히 유기 아민과의 염, 예컨대 트리에틸암모늄염, 디사이클로헥실암모늄염, N,N'-디벤질에틸렌디암모늄염, 피리디늄염, 피콜리늄염 또는 에탄올 암모늄염, 무기산과의 염, 예컨대 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 디하이드로설페이트, 트리하이드로설페이트 또는 포스페이트, 유기 카복실산 또는 유기 설폰산과의 염, 예컨대 포르메이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 말레에이트, 타르트레이트, 메탄설포네이트, 벤젠설포네이트 또는 파라-톨루엔 설포네이트이다.
염은 염을 형성하는 표준 방법에 따라 형성된다. 예를 들어, 본 발명에 따른 화합물을 적절한 산과 반응시켜 산 부가염을 형성한다. 대표적인 산 부가염은 예를 들어 황산, 염산, 브롬화수소산, 인산 등의 무기산; 아세트산, 트리플루오로아세트산, 시트르산, 숙신산, 락트산, 포름산, 말레산, 캄포르산, 프탈산, 글리콜산, 글루타르산, 스테아르산, 살리실산, 소르브산, 신남산, 피크르산, 벤조산 등의 유기 카복실산; 메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 유기 설폰산과의 반응을 통해 형성된 염이다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 친화성이 우수하고, 온혈 동물에 유익한 정도의 독성을 가지며, 친환경적이어기 때문에, 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 산물의 품질을 높이고, 농업, 임업, 정원, 레져용 시설, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로 사용될 수도 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오이데스(Locusta migratoria migratorioides), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
이(Phthiraptera)목, 예를 들어 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종 (Linognathus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 다말리니아 종 (Damalinia spp.).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 헤르시노트리프스 페모랄리스 (Hercinothrips femoralis), 트리프스 타바치(Thrips tabaci), 트리프스 팔미 (Thrips palmi) 및 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 유리가스테르 종(Eurygaster spp.), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스 (Rhodnius prolixus) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 알레우로데스 브라시카에(Aleurodes brassicae), 베미시아 타바치(Bemisia tabaci), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 크리프토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포미(Aphis pomi), 에리오소마 라니게룸(Eriosoma lanigerum), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 필록세라 바스타트릭스(Phylloxera vastatrix), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 미주스 종(Myzus spp.), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 레카니움 코르니(Lecanium corni), 사이세티아 올레아에(Saissetia oleae), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 닐라파르바타 루겐 스(Nilaparvata lugens), 아오니디엘라 아우란티(Aonidiella aurantii), 아스피디오투스 헤데라에(Aspidiotus hederae), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.) 및 프실라 종(Psylla spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 부쿨라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종 (Feltia spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 피에리스 종(Pieris spp.), 칠로 종(Chilo spp.), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 코리스토네우라 푸미페 라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.) 및 오울레마 오리자에(Oulema oryzae).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 코스모폴리테스 소르디두스(Cosmopolites sordidus), 세우토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 프티누스 종(Ptinus spp.), 니프투스 홀로레우쿠스 (Niptus hololeucus), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 아그리오테스 종 (Agriotes spp.), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica) 및 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 무스카 종(Musca spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종 (Chrysomyia spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 가스트로필루스 종 (Gastrophilus spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 포르비아 종(Phorbia spp.), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.) 및 리비오미자 종(Liriomyza spp.).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 소르피오 마우루스(Scorpio maurus), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 아카루스 시로(Acarus siro), 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에리오피에스 리비스(Eriophyes ribis), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 부필루스 종(Boophilus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 타소네무스 종 (Tarsonemus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 파노니쿠스 종 (Panonychus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 헤미타소네무스 종 (Hemitarsonemus spp.) 및 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 헤테로데라 종 (Heterodera spp.), 글로보데라 종(Globodera spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 크시피네마 종(Xiphinema spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.) 및 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 특정 농도 또는 적용 비율에서, 또한 제초제 또는 약해완화제 및 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제 및 살균제로 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로도 사용될 수 있다.
모든 식물 및 식물 부분이 본 발명에 따라 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종가의 권한에 의해 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환 (transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학적 및 재조합 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부분은 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalks), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물 부분은 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 도포, 주입에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 화합물을 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성물 질, 및 중합물질 중의 극미세 캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 공용매로서 유기 용매를 사용하는 것이 또한 가능하다. 주로 적합한 액체 용매는 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리 콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아 고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 기타 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따라 활성 화합물은 또한 이들의 상업상 유용한 제제뿐 아니라 이들 제제로부터 제조된 적용 형태로 다른 활성 화합물, 예를 들어 살충제, 유인제, 멸균제, 살균제, 살진드기제, 살선충제, 살진균제, 성장 조절제 또는 제초제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 여기에서, 살충제로는 예를 들어 포스페이트, 카바메이트, 카복실레이트, 염소화 탄화수소, 페닐우레아, 미생물에 의해 생산되는 물질 등이 언급될 수 있다.
혼합 파트너로 특히 유리한 화합물은 다음과 같다:
살진균제:
2-페닐페놀, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
아시벤졸라-S-메틸, 알디모르프, 아미도플루메트, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
베날락실, 베노다닐, 베노밀, 베티아발리카브-이소프로필, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 빌라나포스, 비나파크릴, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 부틸아민,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카프로파미드, 카르본, 키노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 사이아조파미드, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
Dagger G, 데바카브, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로로펜, 디클로사이메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나미돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 페르밤, 플루아지남, 플루벤지민, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루오로미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸-Al, 포세틸-소듐, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피 르, 푸르카바닐, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸,
만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
나타마이신, 니코비펜, 니트로탈-이소프로필, 노비플루무론, 누아리몰,
오푸라스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 옥시펜티인,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린,
퀸코나졸, 퀴녹시펜, 퀸토젠,
시메코나졸, 스피록사민, 황,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린,
지네브, 지람, 족사미드,
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드,
1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘,
2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드,
3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴,
액티노베이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
탄산일칼륨,
N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드,
N-부틸-8-(1,1-디메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민,
소듐 테트라티오카보네이트, 및
구리 염 및 제제, 예를 들어 보르도(Bordeaux) 혼합물, 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 쿠프라네브, 산화구리, 만코퍼, 옥신-구리.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제.
1.1 카바메이트, 예를 들어
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브,
트리아자메이트,
1.2 유기 포스페이트, 예를 들어
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜빈티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,
소듐 채널 조절제/전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
2.1 피레트로이드, 예를 들어
아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S 사이클로펜틸-이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R 트랜스-이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄레트린, 테트라메트린(1R 이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼),
DDT,
2.2 옥사디아진, 예를 들어
인독사카브,
아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
3.1 클로로니코티닐, 예를 들어
아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
3.2 니코틴, 벤설탑, 카탑,
아세틸콜린 수용체 조절제
4.1 스피노신, 예를 들어
스피노사드
GABA-조절 클로라이드 채널 길항제
5.1 사이클로디엔 유기 염소, 예를 들어
캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로르,
5.2 피프롤, 예를 들어
아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤,
클로라이드 채널 활성제
6.1 멕틴, 예를 들어
아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신,
유충 호르몬 모방체, 예를 들어
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,
에크디손 작용제/교란물질
8.1 디아실히드라진, 예를 들어
크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,
키틴 생합성 억제제
9.1 벤조일우레아, 예를 들어
비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,
9.2 부프로페진
9.3 사이로마진,
산화 포스포릴화 억제제, ATP 교란물질
10.1 디아펜티우론,
10.2 유기 주석, 예를 들어
아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드,
H-양성자 구배 차단으로 작용하는 산화 포스포릴화 해제제,
11.1 피롤, 예를 들어
클로르페나피르,
11.2 디니트로페놀, 예를 들어
비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC,
I-측 전자 전달 억제제
12.1 METIs, 예를 들어
펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,
12.2 히드라메틸논,
12.3 디코폴,
II-측 전자 전달 억제제
로테논,
III-측 전자 전달 억제제
아세퀴노실, 플루아크리피림,
곤충 장막 미생물 붕괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),
지방 합성 억제제,
테트론산, 예를 들어
스피로디클로펜, 스피로메시펜,
테트람산, 예를 들어
3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 카보네이트(일명 카본산, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 에스테르, CAS-Reg. No.: 382608-10-8) 및 카본산, 시스-3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 에스테으(CAS-Reg. No.: 2-3313-25-1),
카복사미드, 예를 들어
플로니카미드,
옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어
아미트라즈,
마그네슘-촉진 ATPase 억제제, 예를 들어
프로파기트,
BDCA, 예를 들어 N2-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카복사미드(CAS-Reg. No.: 272451-65-7)
네레이스톡신 유사체, 예를 들어
티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑-소듐,
생물학적 약제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종,
작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물,
23.1 훈증제, 예를 들어
알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드,
23.2 선택적 먹이섭취 방지제, 예를 들어
크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,
23.3 응애 성장 억제제, 예를 들어
클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,
23.4 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹 사크림, 펜트리파닐, 플루벤디아미드, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피라플루프롤, 피리달릴, 피리프롤, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴.
및 살충 활성 식물 추출물, 선충, 진균 또는 바이러스를 함유하는 제제.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료, 성장조절제, 약해완화제 및/또는 신호물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 물질이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 서식지, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 적용후 활성 화합물이 파괴되는 것을 감소시키는 억제제와의 혼합물 형태로 그의 통상적인 시판 제제 및 이들 제제로부터 제조된 적용형에 존재할 수 있다.
통상적인 시판 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물의 농도는 광범위하게 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 0.0000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량% 이다.
화합물은 사용형에 적합한 통상적인 방법으로 사용된다.
위생 해충 및 저장 제품 해충에 사용되는 경우, 본 발명의 활성 화합물은 석 회 기질상의 알칼리에 대해 우수한 안정성을 나타낼 뿐만 아니라 목재 및 점토에 대해 뛰어난 잔류 활성을 나타낸다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예에서, 야생 식물종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 품종, 식물 재배종과 이들 식물 품종 및 식물 재배종의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예에서, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학법으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기에 설명되었다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 재배종의 것이다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 특성을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 생리형(biotype) 및 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 재배종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향 상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리되는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 재배종(재조합 방법으로 억어진 것)은 재조합 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 강조할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유채 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유채가 특히 주목된다. 특히 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 달팽이 및 민달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 특성은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유 전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(즉, "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 특성을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARDR(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOutR(예: 옥수수), StarLinkR(예: 옥수수), BollgardR(예: 목화), NucotnR(예: 목화) 및 NewLeafR(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 재배종, 목화 재배종, 대두 재배종 및 감자 재배종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup ReadyR(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty LinkR(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMIR(이미다졸리논 내약성) 및 STSR(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 재배종, 목화 재배종 및 대두 재배종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 ClearfieldR 명으로 시판되고 있는 재배종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되거나 후에 시장화될 식물로, 상술된 특성을 지니거나 유전자 특성이 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 언급된 식물들이 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 활성 화합 물의 혼합물을 사용하여 본 발명에 따라 특히 유리하게 처리될 수 있다. 이들 활성 화합물 및 혼합물에 대한 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 기생충(체외 기생충), 예를 들어, 참진드기, 공주 참진드기, 옴 응애, 수확 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 조류이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리 움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 농업용 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 꿀벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항속 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on) 및 스포팅(spotting-on), 세척, 연무의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
더마프테란스(Dermapterans), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletails), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 합성 물질, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.
곤충의 침습으로부터 보호되어야 할 재료는 매우 특히 바람직하게는 목재 및 가공 목제품이다.
본 발명에 따른 제제 또는 이를 포함하는 혼합물에 의해 보호될 수 있는 목재 및 가공 목제품은 예를 들어, 건축용 목재, 목재 빔(beam), 철도 침목, 교량 구성 요소, 방파제, 목재로 만들어진 비히클(vehicle), 상자, 팔레트, 컨테이너, 전신주, 목재 표지판, 목재 창 및 문, 합판, 칩 보드, 접합품, 또는 가옥 건축 또는 건축용 가구에 매우 일반적으로 사용되는 목제품의 의미로 이해되어야 한다.
활성 화합물은 그 자체로, 농축물 또는 일반적으로 통상의 제제, 예를 들어, 산제, 과립제, 용액제, 현탁제, 유제 또는 페이스트의 형태로 사용될 수 있다.
언급된 제제는 그 자체가 공지된 방법으로, 예를 들어, 활성 화합물을 적어도 하나의 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 방수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로서 제조될 수 있다.
목재 및 가공 목제품을 보존하기 위해 사용되는 살충 조성물 또는 농축물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.0001 내지 95 중량%, 특히 0.001 내지 60 중량%의 농도로 함유한다.
사용되는 조성물 또는 농축물의 양은 곤충의 종 및 발생도와 매질에 따라 달라진다. 최적의 사용량은 각 경우에 적용시 일련의 시험에 의하여 결정될 수 있다. 그러나, 일반적으로, 보존되어야 할 재료를 기준으로 0.0001 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 10 중량%를 사용하면 충분할 것이다.
사용되는 용매 및/또는 희석제는 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 저휘발성의 오일성 또는 오일형 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물 및/또는 물, 및 적합하다면 유화제 및/또는 습윤제이다.
바람직한 유기 화학 용매는 35 이상의 증발 지수(evaporation number) 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점(flash point)을 갖는 오일성 또는 오일형 용매이다. 이러한 저휘발성이며 수-불용성인 오일성 또는 오일형 용매로 사용 되는 물질은 상응하는 광유 또는 그들의 방향족 분획물, 또는 광유를 함유하는 용매 혼합물, 바람직하게는 백유(white spirit), 석유 및/또는 알킬벤젠이다.
유리하게 사용되는 광유는 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 광유, 170 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 백유, 250 내지 350℃의 비등 범위를 갖는 스핀들 오일(spindle oil), 160 내지 280℃의 비등 범위를 갖는 석유 및 방향족 화합물, 테레빈(terpentine) 오일 등이다.
바람직한 구체예로, 180 내지 210℃의 비등 범위를 갖는 액상 지방족 탄화수소 또는 180 내지 220℃의 비등 범위를 갖는 방향족 및 지방족 탄화수소의 고-비점 혼합물 및/또는 스핀들 오일 및/또는 모노클로로나프탈렌, 바람직하게는 α-모노클로로나프탈렌이 사용된다.
35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖는 저휘발성의 유기 오일성 또는 오일형 용매는, 용매 혼합물이 또한 35 이상의 증발 지수 및 30℃ 이상, 바람직하게는 45℃ 이상의 인화점을 갖고 살충제/살진균제 혼합물이 용매 혼합물에 용해되거나 유화될 수 있는 경우에, 중간 또는 고휘발성 유기 화학 용매에 의해 부분적으로 대체될 수 있다.
바람직한 구체예로, 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물의 일부가 지방족 극성 유기 화학 용매 또는 용매 혼합물에 의해 대체된다. 하이드록실 및/또는 에스테르 및/또는 에테르 그룹을 함유하는 지방족 유기 화학 용매, 예를 들어, 글리콜 에테르, 에스테르 등이 바람직하게 사용된다.
본 발명의 범주내에서 사용되는 유기 화학 결합제는 그 자체로서 공지되어 있고, 물로 희석될 수 있고/있거나 사용된 유기 화학 용매에 용해, 분산 또는 유화될 수 있는 합성 수지 및/또는 결합 건성유, 특히 아크릴레이트 수지, 비닐 수지, 예를 들어, 폴리비닐 아세테이트, 폴리에스테르 수지, 중축합 또는 중부가 수지, 폴리우레탄 수지, 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지, 페놀 수지, 탄화수소 수지, 예를 들어, 인덴/쿠마론 수지, 실리콘 수지, 건성 식물유 및/또는 건성유 및/또는 천연 및/또는 인공 수지를 기본으로 한 물리적 건조 결합제로 구성되거나 이들을 포함하는 결합제이다.
결합제로서 사용된 인공 수지는 유제, 분산액 또는 용액의 형태로 사용될 수 있다. 역청(bitumen) 또는 역청질 물질이 또한 10 중량% 이하의 양으로 결합제로서 사용될 수 있다. 또한, 그 자체로 공지된 착색제, 안료, 방수제, 냄새 차폐 (odor masking) 물질 및 억제제 또는 부식 방지제 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따라, 조성물 또는 농축물은 바람직하게는 유기 화학 결합제로서 적어도 하나의 알키드 수지 또는 개질된 알키드 수지 및/또는 건성 식물유를 함유한다. 본 발명에 따라 바람직하게 사용되는 알키드 수지는 45 중량% 이상, 바람직하게는 50 내지 68 중량%의 오일 함량을 갖는 것이다.
상기 언급된 결합제의 전부 또는 일부가 고정제(혼합물) 또는 가소제(혼합물)로 대체될 수 있다. 이 첨가제들은 활성 화합물의 증발 및 또한 결정화 또는 침전을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 바람직하게는 결합제의 0.01 내지 30%(사용된 결합제 100%를 기준으로)를 대체한다.
가소제는 프탈산 에스테르, 예를 들어, 디부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이 트 또는 벤질 부틸 프탈레이트, 인산 에스테르, 예를 들어, 트리부틸 포스페이트, 아디프산 에스테르, 예를 들어, 디-(2-에틸헥실)아디페이트, 스테아레이트, 예를 들어, 부틸 스테아레이트 또는 아밀 스테아레이트, 올레에이트, 예를 들어, 부틸 올레에이트, 글리세롤 에테르 또는 고분자량 글리콜 에테르, 글리세롤 에스테르 및 p-톨루엔설폰산 에스테르의 화학그룹중에서 유도된다.
고정제는 화학적으로 폴리비닐 알킬 에테르, 예를 들어, 폴리비닐 메틸 에테르, 또는 케톤, 예를 들어, 벤조페논 및 에틸렌벤조페논을 기본으로 한다.
특히, 다른 적합한 용매 또는 희석제는 경우에 따라, 하나 이상의 상기 언급된 유기화학 용매 또는 희석제, 유화제 및 분산제와의 혼합물로서의 물이다.
가공 목제품은 공업적 스케일의 주입 방법, 예를 들어, 진공, 이중 진공 또는 압축 처리에 의해 특히 효과적으로 보존된다.
경우에 따라, 즉시 사용형 조성물은 또한 추가의 살충제 및, 임의로 또한 하나 또는 그 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
혼합물중의 추가의 적합한 성분은 바람직하게는 WO 제 94/29 268호에 언급되어 있는 살충제 및 살진균제이다. 이 문헌에 언급된 화합물은 명백히 본 출원의 일부를 구성한다.
혼합물중의 매우 특히 바람직한 성분으로는 살충제, 예를 들어, 클로르피리포스, 폭심, 실라플루오핀, 알파메트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 델타메트린, 퍼메트린, 이미다클로프리드, NI-25, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 트랜스플루트린, 티아클로프리드, 메톡시페녹사이드, 트리플루무론, 클로티아니딘, 스피노사드 및 테플루트린, 및 살진균제, 예를 들어, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 아자코나졸, 프로피코나졸, 테부코나졸, 사이프로코나졸, 메트코나졸, 이마잘릴, 디클로르플루아니드, 톨릴플루아니드, 3-요오도-2-프로피닐부틸 카바메이트, N-옥틸-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-N-옥틸이소티아졸린-3-온이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
고착성 빈모강(Oligochaetae), 예를 들어 세르풀리다에(Serpulidae), 및 갑각류 및 레다모르파(Ledamorpha) 군(거위 조개삿갓굴(goose barnacle))의 종, 예를 들어 각종 레파스(Lepas) 및 스칼펠룸(Scalpellum) 종, 또는 굴등형아목 (Balanomorpha) 군(도토리 조개삿갓굴)의 종, 예를 들어 발라누스(Balanus) 또는 폴리시페스(Pollicipes) 종에 의한 오염은 선박의 마찰 저항을 증가시키고, 그 결과 에너지 소비량이 높아지고 또한 건식 독(dock)에 빈번히 정박함으로써 운전비용을 현격히 증가시키게 된다.
조류, 예를 들어 엑토카르푸스 종(Ectocarpus sp.) 및 세라미움 종(Ceramium sp.)에 의한 오염 이외에도, 만각아강(Cirripedia) 속명(민물 게)에 속하는 고착성 절갑류(Entomostraca) 군에 의한 오염이 특히 중요하다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합시 뛰어난 방오 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 따른 화합물을 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합 사용함으 로써, 예를 들어 비스(트리알킬주석)설파이드, 트리-n-부틸주석 라우레이트, 트리-n-부틸주석 클로라이드, 산화구리(I), 트리에틸주석 클로라이드, 트리-n-부틸(2-페닐-4-클로로페녹시)주석, 트리부틸주석 옥사이드, 몰리브덴 디설파이드, 산화안티몬, 중합 부틸 티타네이트, 페닐(비스피리딘)비스무스 클로라이드, 트리-n-부틸주석 플루오라이드, 망간 에틸렌비스티오카바메이트, 아연 디메틸디티오카바메이트, 아연 에틸렌비스티오카바메이트, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 아연 염 및 구리 염, 비스디메틸디티오카바모일아연 에틸렌비스티오카바메이트, 산화아연, 구리(I) 에틸렌-비스디티오카바메이트, 구리 티오시아네이트, 구리 나프테네이트 및 트리부틸주석 할라이드에서의 중금속을 사용하지 않을 수 있거나, 이들 화합물의 농도를 상당히 감소시킬 수 있다.
필요에 따라, 즉석-사용 방오 페인트는 추가로 다른 활성 화합물, 바람직하게는 살조제, 살진균제, 제초제, 살연체동물제 또는 다른 방오 활성 화합물을 포함할 수 있다.
바람직하게, 본 발명에 따른 방오 조성물과 배합하기에 적합한 성분은 다음과 같다:
살조제, 예를 들어 2-t-부틸아미노-4-사이클로프로필아미노-6-메틸티오-1,3,5-트리아진, 디클로로펜, 디우론, 엔도탈, 펜틴 아세테이트, 이소프로투론, 메타벤즈티아주론, 옥시플루오르펜, 퀴노클라민 및 터부트린;
살진균제, 예를 들어 벤조[b]티오펜카복실산 사이클로헥실아미드 S,S-디옥사이드, 디클로플루아니드, 플루오르폴펫, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카바메이트, 톨 릴플루아니드 및 아졸, 예를 들어 아자코나졸, 사이프로코나졸, 에폭시코나졸, 헥사코나졸, 메트코나졸, 프로피코나졸 및 테부코나졸;
살연체동물제, 예를 들어 펜틴 아세테이트, 메트알데하이드, 메티오카브, 니클로사미드, 티오디카브, 트리메타카브, Fe 킬레이트제; 또는
통상적인 방오 활성 화합물, 예를 들어 4,5-디클로로-2-옥틸-4-이소티아졸린 -3-온, 디요오도메틸파라트릴 설폰, 2-(N,N-디메틸티오카바모일티오)-5-니트로티아질, 2-피리딘티올 1-옥사이드의 포타슘 염, 구리 염, 소듐 염 및 아연 염, 피리딘/트리페닐보란, 테트라부틸디스탄옥산, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)-피리딘, 2,4,5,6-테트라클로로이소프탈로니트릴, 테트라메틸티우람 디설파이드 및 2,4,6-트리클로로페닐말레인이미드.
사용된 방오 조성물은 본 발명에 따른 활성 화합물을 0.001 내지 50 중량%, 특히 0.01 내지 20 중량%의 농도로 함유한다.
추가로, 본 발명에 따른 방오 조성물은 예를 들어 문헌 [Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732] 및 [Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973]에 기술된 것과 같은 통상의 성분들을 함유한다.
살조, 살진균, 살연체동물 활성 화합물 및 본 발명에 따른 살충 활성 화합물 이외에, 방오 페인트는 특히 결합제를 함유한다.
인정된 결합제의 예로 용매 시스템중의 폴리비닐 클로라이드, 용매 시스템중의 염소화 러버, 용매 시스템, 특히 수성 시스템중의 아크릴 수지, 수성 분산물 또는 유기 용매 시스템 형태의 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체 시스템, 부타디엔/스티렌/아크릴로니트릴 러버, 건성유, 예를 들어 아마인유, 아스팔트 및 에폭시 화합물, 타르 또는 비투멘과 배합된 개질된 경화 수지 또는 수지 에스테르, 소량의 염소 러버, 염소화 폴리프로필렌 및 비닐 수지가 있다.
페인트는 또한 경우에 따라 염수중에 불용성인 것이 바람직한 무기 안료, 유기 안료 또는 염료를 포함한다. 페인트는 또한 활성 화합물이 서서히 방출되도록 로진과 같은 물질을 포함할 수 있다. 코팅 물질은 또한 가소제, 유동성에 영향을 미치는 개질제 및 기타 통상적인 성분들을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 또는 상기 언급된 혼합물은 또한 자동-광택 방오 시스템에 도입될 수도 있다.
활성 화합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마 토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에 파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 장치, 예를 들어 펌프 및 분무(atomizing) 스프레이, 연무 기계, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 폴리머로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 색(sack) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
제조 실시예
실시예 (I-1)
(R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((4-(N-2-에틸-테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린
Figure 112007053096510-PCT00031
단계 1
(R/S)-3-(5-벤질옥시-3-클로로-2-메톡시페닐)-5-(3-하이드록시-프로필)-Δ2-이속사졸린의 제조
1.45 g(5.0 mmol)의 3-클로로-5-벤질옥시-2-메톡시벤즈알데하이드 옥심을 100 ml N,N-디메틸포름아미드(DMF)에 용해시키고, 0.73(5.5 mmol)의 N-클로로숙신이미드(NCS)를 첨가하였다. 등명한 황색 반응 혼합물을 실온에서 약 24 시간동안 교반하였다. 6.45 g(7.5 mmol)의 4-펜텐-1-올 및 5.56 g(5.5 mmol)의 트리에틸아민을 첨가하고, 황색 용액을 실온에서 약 24 시간동안 교반하였다. 후처리로서, 반응 용액을 약 200 ml 물에 첨가하고, 우유빛 용액을 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기상을 분리하여 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 여액을 감압하에 농축하였다.
1.85 g(이론치의 98%)의 (R/S)-3-(5-벤질옥시-3-클로로-2-메톡시페닐)-5-(3-하이드록시프로필)-Δ2-이속사졸린을 후속 반응에 사용할 수 있는 점성 생성물로 수득하였다.
LC-MS: 376(M+).
단계 2
(R/S)-3-(5-벤질옥시-3-클로로-2-메톡시페닐)-5-((4-(N-2-에틸테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린의 제조
300.0 mg(0.65 mmol)의 (R/S)-3-(5-벤질옥시-3-클로로-2-메톡시페닐)-5-(3-하이드록시프로필)-Δ2-이속사졸린 및 124.5 mg(0.65 mmol)의 4-(2-N-에틸테트라졸-5-일)-페놀을 20 ml 테트라하이드로푸란(THF)에 용해시키고, 2 ml THF에 용해시킨 343.3 mg의 디에틸 아조디카복실레이트(DEAD)를 첨가하였다(참조: O. Mitsunobu, Synthesis 1-28, 1981). 반응 혼합물을 실온에서 약 18 시간동안 교반한 후, 반응을 박막 크로마토그래피(TLC)(사이클로헥산:아세톤 = 2:1)로 모니터하였다. 혼탁 반응 용액을 감압하에 농축하고, 남은 잔사를 에틸 아세테이트에 취하고, 물로 세척하였다. 유기상을 분리하여 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 여액을 감압하에 농축하였다. 남은 잔사(LC-MS에 따라 21% 표제 생성물을 함유함)를 HPLC(구배: 표준/중성)에 의해 >97%의 순도로 정제하였다.
113 mg(이론치의 31%)의 (R/S)-3-(5-벤질옥시-3-클로로-2-메톡시페닐)-5-((4-(N- 2-에틸테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS: 548(M+).
단계 3
(R/S)-3-(3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐)-5-((4-(N-2-에틸-테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린의 제조
20 ml 에탄올중의 110 mg(0.20 mmol)의 (R/S)-3-(5-벤질옥시-3-클로로-2-메톡시페닐)-5-((4-(N-2-에틸테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 22 mg Pd(OH)2/탄소[Pd 함량 20%]의 존재하에서 수소 흡수가 끝날때까지 수소화하였다. 촉매를 여과하고, 전체 반응 용액을 감압하에 농축하였다.
다음 반응 단계에서 알킬화할 수 있는 84 mg(이론치의 73%)의 (R/S)-3-(3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐)-5-((4-(N-2-에틸테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS: 458(M+).
단계 4
(R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((4-(N-2-에틸테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린의 제 조
보호 가스로서 질소하에서, 80 mg(0.17 mmol)의 (R/S)-3-(3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐)-5-((4-(N-2-에틸테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 우선 3.0 ml 무수 DMF에 도입하고, 57.3 mg(0.17 mmol)의 탄산세슘 및 33.4 mg(0.17 mmol)의 3-브로모-1,1-디클로로프로펜(순도 97%)을 교반하며서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 약 4 일간 교반하고, 감압하에 농축하였다. 남은 잔사(LC-MS에 따라 표제 생성물을 86% 함유함)를 HPLC에 의해 정제하였다.
50 mg(이론치의 75%)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((4-(N-2-에틸-테트라졸-5-일))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS: 566(M+).
실시예 (I-2)
Figure 112007053096510-PCT00032
(R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((4-(N-2-옥소피롤리디노))페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 실시예 (I-2)의 반응 과정과 유사한 방식으로 제조하였다.
단계 2
300.0 mg(0.65 mmol)의 (R/S)-3-(3-클로로-5-벤질옥시-2-메톡시페닐)-5-하이드록시-에틸-Δ2-이속사졸린, 115.9 mg(0.65 mmol)의 4-(N-2-옥소피롤리디노)페놀, 188.8 mg(0.72 mmol)의 트리페닐포스핀, 125.3 mg(0.72 mmol)의 디에틸 아조디카복실레이트(DEAD) 및 22 ml 테트라하이드로푸란을 사용하여 미츠노부 반응을 수행하였다.
남은 조 생성물을 분취용 HPLC(구배: 표준/중성)에 의해 >96%의 순도로 정제하였다. 133 mg(이론치의 36.5%)의 (R/S)-3-(2-클로로-2-메톡시-5-벤질옥시페닐)- 5-((4-(N-2-옥소피롤리디노))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 535(M+).
C30H31ClN2O5(535.0).
단계 3
136.0 mg(0.25 mmol)의 (R/S)-3-(2-클로로-2-메톡시-5-벤질옥시페닐)-5-((4-(N-2-옥소피롤리디노))페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린, 26.4 mg(0.18 mmol)의 수산화팔라듐(II)/탄소[Pd 함량 20%] 및 20 ml 에탄올을 사용하여 수소화하여 O-벤질 래디칼을 제거하였다.
잔류 조 생성물을 분취용 HPLC(구배: 표준/중성)에 의해 순도 >94% 까지 정제하였다. 43 mg(이론치의 35.3%)의 (R/S)-3-(2-클로로-5-하이드록시-2-메톡시-5-페닐)-5-((4-(N-2-옥소피롤리디노))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 445(MH+),
C23H25ClN2O5(444.9).
단계 4
40.0 mg(0.08 mmol)의 (R/S)-3-(2-클로로-5-하이드록시-2-메톡시-5-페닐)-5-((4-(N-2-옥소피롤리디노))-페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린, 23.8 mg(0.12 mmol)의 3-브로모-1,1-디클로로프로펜, 40.8 mg(0.12 mmol)의 탄산세슘 및 3 ml의 N,N-디메틸포름아미드를 사용하여 O-알킬화를 수행하였다. 잔류 조 생성물을 분취용 HPLC(구배: 표준/중성)에 의해 순도 >99% 까지 정제하였다. 32 mg(이론치의 69%)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((4-(N-2-옥소피롤리디노페닐))-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 553(M+),
C26H27Cl3N2O5(553.8).
실시예 (1-3)
Figure 112007053096510-PCT00033
실시예 (I-2)의 단계 1과 유사한 방식으로 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)페닐)-5-((1-테트랄론-6-일)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 제조하였다.
122.0 mg(0.39 mmol)의 3-클로로-5-벤질옥시-2-메톡시벤즈알데하이드 옥심, 108.5 mg(0.47 mmol)의 6-(4-펜텐-1-일옥시)-1-테트랄론, 62.9 mg(0.47 mmol)의 N-클로로숙신이미드, 59,6 mg(0.58 mmol)의 트리에틸아민 및 50 ml의 N,N-디메틸포름아미드를 사용하여 [3+2]-폐환 반응을 수행하였다.
잔류 조 생성물을 이동상으로 사이클로헥산:아세톤(20:1)을 사용하여 실리카겔 칼럼(실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)상에서 정제하였다. 92 mg(이론치의 38.5%)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((1-테트랄론-6-일)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 538(M+),
C26H28Cl3NO5(538.8).
1H-NMR(CD3CN, 400 MHz) δ = 2.08(2H, -CH2-테트랄론); 2.52(2H, -CH2-테트랄론); 2.91(2H, -CO-CH2-테트랄론); 3.10 및 3.49(각 경우에 1H, 디아스테레오머성 -N=CH2-, 이속사졸린); 3.76(3H, -O-CH3); 4.12(2H, -CH2-O-방향족); 4.66(2H, -CH2-CH=CCl2); 4.77(1H, -CH-O-, 이속사졸린); 6.24(1H, CH=CCl2); 6.79-6.85(2H, 방향족); 7.09-7.11(2H, 방향족); 7.87(1H, 테트랄론) ppm.
실시예 (I-4)
Figure 112007053096510-PCT00034
실시예 (I-2)의 단계 1과 유사한 방식으로 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 제조하였다.
200.0 mg(0.64 mmol)의 3-클로로-5-벤질옥시-2-메톡시벤즈알데하이드 옥심, 179.5 mg(0.77 mmol)의 (2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일)-3-(4-펜텐-1- 일)에테르, 103.1 mg(0.77 mmol)의 N-클로로숙신이미드, 97.7 mg(0.96 mmol)의 트리에틸아민 및 20 ml의 N,N-디메틸포름아미드를 사용하여 [3+2]-폐환 반응을 수행하였다.
잔류 조 생성물을 이동상으로 사이클로헥산:아세톤(20:1)을 사용하여 실리카겔 칼럼(실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)상에서 정제하였다. 104 mg(이론치의 27.4%)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-((2,3-디하이드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 540(MH+),
C26H28Cl3NO5(540.8).
1H-NMR(CD3CN, 400 MHz) δ = 3.00(2H, -CH2-방향족); 3.10 및 3.49(각 경우에 1H, 디아스테레오머성 -N=CH2-, 이속사졸린); 3.76(3H, -0-CH3); 4.07(2H, -CH2-O-방향족); 4.66(2H, -CH2-CH=CCl2); 4.77(1H, -CH-O-, 이속사졸린); 6.24(1H, CH=CCl2); 6.70-6.78(3H, 방향족); 7.09(2H, 방향족) ppm.
실시예 (I-5)
Figure 112007053096510-PCT00035
제 1 반응 단계에서, 실시예 (I-2)의 단계 1과 유사한 방식으로 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-(4-포르밀페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 제조하였다.
408.1 mg(1.31 mmol)의 3-클로로-5-벤질옥시-2-메톡시벤즈알데하이드 옥심, 300.0 mg(1.57 mmol)의 (O-펜트-4-엔-1-일)-4-하이드록시벤즈알데하이드, 210.5 mg(1.57 mmol)의 N-클로로숙신이미드, 199.4 mg(1.97 mmol)의 트리에틸아민 및 40 ml의 N,N-디메틸포름아미드를 사용하여 [3+2]-폐환 반응을 수행하였다.
잔류 조 생성물을 이동상으로 사이클로헥산:아세톤(20:1)을 사용하여 실리카겔 칼럼(실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)상에서 정제하였다. 313 mg(이론치의 45.3%)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-(4-포르밀페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸을 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 498(M+),
C23H22Cl3NO5(498.8).
1H-NMR(CD3CN, 400 MHz) δ = 3.10 및 3.49(각 경우에 1H, 디아스테레오머성 -N=CH2-, 이속사졸린); 3.76(3H, -0-CH3); 4.16(2H, -CH2-O-방향족); 4.66(2H, -CH2-CH=CCl2); 4.78(1H, -CH-O-, 이속사졸린); 6.24(1H, CH=CCl2); 7.04-7.11(4H, 방향족); 7.82(2H, 방향족); 9.89(s, 1H, -CHO) ppm.
실시예 (I-6)
Figure 112007053096510-PCT00036
(R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5 -(4-포르밀페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린으로부터 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-(4-메톡시이미노페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 제조하였다.
250 mg(0.5 mmol)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-(4-포르밀페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 5 ml 물과 10 ml 에탄올의 혼합물(1:2의 비)에서 교반하고, 46.0 mg(0.5 mmol)의 O-메틸-하이드록실아민 하이드로클로라이드 및 45.2 mg(0.55 mmol)의 소듐 아세테이트를 첨가하였다. 그후, 반응 혼합물을 50 ℃에서 1 시간동안 교반한 후, 실온에서 18 시간동안 더 교반하였다. 전체 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 잔류 수용액을 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 254 mg(이론치의 45.3%)의 (R/S)-3-(3-클로로-2-메톡시-5-(1,1-디클로로-1-프로펜-3-옥시)-페닐)-5-(4-메톡시이미노페닐)-3-(프로필)에테르-1-일)-Δ2-이속사졸린을 (E/Z)-이성체 혼합물로 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 527(M+),
C24H25Cl3N2O5(527.8).
1H-NMR(CD3CN, 400 MHz) δ = 3.11 및 3.50(각 경우에 1H, 디아스테레오머성 -N=CH2-, 이속사졸린); 3.76(3H, -0-CH3); 3.87(3H, =N-O-CH3); 4.08(2H, -CH2-O-방향족); 4.66(2H, -CH2-CH=CCl2); 4.78(1H, -CH-O-, 이속사졸린); 6.24(1H, CH=CCl2); 6.92(2H, 방향족); 7.10(2H, 방향족); 7.50(2H, 방향족); 8.03(s, 1H, -CHN-O-) ppm.
일반식 (II)의 출발물질:
실시예 (II-1)
Figure 112007053096510-PCT00037
단계 1
메틸 3-클로로-2,5-디하이드록시벤조에이트의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 6.75 g(40 mmol)의 메틸 2,5-디하이드록시벤조에이트를 80 ml의 무수 DMF에 용해시켰다. 교반하면서, 총 6.94 g(5.2 mmol)의 N-클로로숙신이미드(NCS)를 실온에서 한번에 조금씩 첨가하였으며(즉, 30 분마다 약 1 g 씩), 이때 반응물은 서서히 적색으로 변하였다. 첨가 완료후, 혼합물을 밤새 교반하여(실온에서) 반응을 완료하였다. 염소화를 박막 크로마토그래피에 의해 출발물질 점 감소를 평가하여 모니터할 수 있다(이동상: n-헥산/에틸 아테세이트 1:1); 박막 크로마토그래피에 의해 출발물질이 거의 남아 있지 않도록 혼합물을 한 번 후처리하며, 필요에 따라 더 많은 NCS가 첨가된다. 후처리로서, 혼합물을 200 ml 물과 분리 깔때기에서 진탕하고, 200 ml 헵탄과 200 ml 아세트산 에틸 에스테르의 혼합물로 추출하였다. 유기상을 약 100-200 ml의 물로 한 번 더 세척하고, 용매를 감압하에 제거하였다(잔류 DMF를 제거하기 위해 회전 증발기의 배쓰 온도를 최대 약 70 ℃/15 mbar로 증가시킨다). 갈색 고체 물질(약 9 g)이 잔류하며(고체 물질이 아닌 오일이 분리되면, 이를 다시 n-헥산/아세트산 에테르(1:1)에 흡수시키고 물로 세척한다), 이를 약 10 ml의 아세트산 에틸 에스테르의 존재하에(회전 증발기의 배쓰 온도 85 ℃, 교반 추출/실온에서 결정) 200 ml의 n-헵탄으로 재결정한 후, 흡인 여과하고 건조시켜 일차로 2.4 g의 산뜻한 색깔의 결정을 수득하였다. 모액을 추가로 결정화하여(모액을 농축 건조, 잔사 재결정) 2.4 g의 생성물을 추가로 수득하였다.
4.8 g(이론치의 59%)의 메틸 3-클로로-2,5-디하이드록시벤조에이트를 수득하였다. 융점: 126 ℃.
Figure 112007053096510-PCT00038
단계 2
메틸 3-클로로-2,5-비스-(3,3-디클로로알릴옥시)벤조에이트의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 5.4 g(177 mmol)의 수소화나트륨(80%)을 약 200 mL의 무수 DMF에 도입하고, 16.3 g(80.4 mmol)의 메틸 3-클로로-2,5-디하이드록시벤조에이트(약 40 ml의 무수 DMF에 용해) 용액을 교반하면서 적가하였다. 수소가 방출되며 용액이 적갈색으로 변하였다; 첨가동안 플라스크 내용물을 수조로 25-30 ℃ 온도로 유지하였다. 수소 방출 완료후, 실온에서 20 분동안 격렬하게 교반하고, 34 g(173 mmol)의 3-브로모-1,1-디클로로프로펜(97%)을 약 30 분간 적가한 다음, 1 내 지 2 시간동안 교반시켰다. 후처리로서, 약 400 ml의 물을 첨가하고, 혼합물을 메틸렌 클로라이드(2×250 ml)로 추출한 후, 유기상을 모아 물로 한 번 세척하고, 농축 건조시켰다. 잔류 갈색 오일을 실리카겔상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다(n-헥산/아세트산 에틸 에스테르(9:1)로 칼럼 콘디셔닝; 9:1로 용출, 1:1로 극성 증가). 목적 생성물이 일차로 용출되었다. 적절한 분획을 농축하여 황색 오일을 수득한 후, 장시간 정치후 결정화하여 담황색 고체 물질을 수득하였다.
23.9 g(이론치의 71%)의 메틸 3-클로로-2,5-비스-(3,3-디클로로알릴옥시)벤조에이트를 수득하였다.
융점: 63 ℃.
Figure 112007053096510-PCT00039
단계 3
메틸 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시벤조에이트의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 9.8 g(38.0 mmol)의 브롬화마그네슘 에테레이트 분말을 200 ml 톨루엔에 현탁시키고, 약 120 ℃에서 격렬히 교반하면서 가열하였다. 교반하면서, 상기 뜨거운 현탁액에 약 50 ml 톨루엔중의 10 g(23.8 mmol)의 메틸 3-클로로-2,5-비스-(3,3-디클로로알릴옥시)벤조에이트 용액을 적가하고, 혼합물을 약 120 ℃에서 2-4 시간동안 교반하였다. TLC로 출발물질 점이 사라지는 것을 모니터하여 반응 과정을 분석할 수 있다. 출발물질이 더 이상 검출되지 않으 면, 혼합물을 실온으로 냉각하여 약 50 ml의 진한 염산에 분리 깔때기를 이용하여 붓고, 상을 혼합한 후, 약 100 ml의 물을 추가한다. 유기상을 분리한 후, 수성상을 약 200 ml의 톨루엔으로 두 번 더 추출한 후, 유기상을 모아 농축 건조시켰다. 이에 따라, 반응중 생성된 다소 자극적인 냄새가 나는 3-브로모-1.1-디클로로프로펜이 증류되었다. 잔사를 메탄올(60 ℃/실온)로 재결정한 후, 흡인 여과하고, 무색 결정을 프릿(frit)상에서 건조시켰다. 이차 결정화에 의해 모액으로부터 추가의 생성물을 임의로 분리할 수 있다. 5.56 g(이론치의 75%)을 수득하였다.
융점: 86 ℃.
Figure 112007053096510-PCT00040
단계 4
메틸 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조에이트의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 7.0 g(22.5 mmol)의 메틸 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시벤조에이트 및 12.8 g(102 mmol)의 디메틸 설페이트를 실온에서 150 ml의 무수 DMF에 도입한 후, 격렬히 교반하면서 13.2 g(95.2 mmol)의 무수 탄산칼륨과 혼합하였다. 우선, 밝은 황색 현탁액이 형성되었으며, 수분후, 발열반응으로 현탁액은 암황색으로 변하였다. 혼합물을 실온에서 약 2 시간동안 교반한 후, 현탁액을 약 300 mL의 물에 붓고, 400 ml의 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 모아 농축 건조시킨 후, 오일성 잔사를 수득하였다.
7.05 g(이론치의 96%)의 메틸 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조에이트를 수득하였다.
Figure 112007053096510-PCT00041
단계 5
3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시 벤조산의 제조
8.- g(24.6 mmol)의 메틸 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시 벤조에이트를 약 100 ml의 메탄올에 용해시키고, 약 40 ml의 10% 수산화나트륨 용액을 첨가하였다. 유제를 회전 증발기에서 약 50 ℃로 가열(교반하면서)하여 담황색 용액을 수득하였다. TLC로 경시 가수분해 과정을 조사하고; TLC에서 출발물질이 더 이상 검출되지 않으면(일반적으로 20 분후), 메탄올을 다량 증류하고, 수용액을 엘렌메이어(Erlenmeyer) 플라스크로 옮긴 다음, 빙조에서 냉각하였다. 격렬히 교반하면서, 산성 반응물로 될 때까지 진한 염산을 첨가하는데, 생성물은 무색 고체 물질로 분리된다. 침전을 추출하여 메틸렌 클로라이드에 흡수시키고, 물로 세척하여 염을 제거한 다음, 유기상을 농축 건조시켰다. 무색 고체 물질이 잔류하였다.
6.8 g(이론치의 96%)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시 벤조산을 수득하였다.
융점: 103 ℃.
Figure 112007053096510-PCT00042
단계 6
[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]메탄올의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 3.1 g(10.0 mmol)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조산을 약 30 ml의 무수 THF에 용해시키고, 교반하면서 15 ml의 THF중 보란(15 mmol) 1M 용액과 혼합하였다. 수소 방출 완료후, 혼합물을 실온에서 약 18 시간동안 정치시켰다. 후처리로서, 먼저 약 10 ml의 물을 교반하면서 첨가하여 과량의 보란을 분해하고, 약 20 ml의 묽은 수산화나트륨 용액을 첨가한 후, 매회 100 ml의 헵탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 농축하여 담황색 오일을 수득하였다.
2.55 g(이론치의 86%)의 [3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]메탄올을 수득하였다.
Figure 112007053096510-PCT00043
단계 7
3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 2.5 g(8.5 mmol)의 [3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]메탄올을 약 50 ml의 무수 디클로로메탄에 도입하고, 교반하면서 2.2 g(10.2 mmol)의 피리딘 클로로크로메이트(PCC)를 첨가하였다. 첨가직후, 반응 용액이 암갈색으로 변하였다. 현탁액을 약 2 시간동안 교반한 후, 약 5 ml의 이소프로판올을 첨가하여 과량의 PCC를 흡수하고, 약 10 분동안 교반하였다. 후처리로서, 혼합물을 홈 필터(fluted filter)로 여과하고, 잔사를 디클로로메탄으로 세척한 후, 갈색 여액을 약 10 ml로 농축하여 필터 칼럼에 적용하였다(약 150 g의 실리카겔, 디클로로메탄으로 컨디셔닝; 용리제: 디클로로메탄).
용출물을 농축 건조시킨 후 2.05 g(이론치의 82%)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드룰 무색 고체로 수득하였다.
융점: 78 ℃.
Figure 112007053096510-PCT00044
단계 8
3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드 옥심의 제조
2.7 g(9.14 mmol)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드, 0.7 g(10 mmol)의 하이드록실암모늄 클로라이드 및 0.82 g(10 mmol)의 소듐 아세테이트를 30 ml의 에탄올과 15 ml의 물의 혼합물에 현탁시키고, 교반하면서 약 1 시간동안 50 ℃로 가열하였다. 이어서, 에탄올을 회전 증발기에서 감압하에 제 거하고, 잔류 수성 현탁액을 디클로로메탄으로 추출하였다.
유기상을 농축 건조하여 2.55 g(이론치의 90%)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤즈알데하이드 옥심을 무색 고체로 수득하였다.
융점: 111 ℃.
Figure 112007053096510-PCT00045
추가의 출발물질 :
Figure 112007053096510-PCT00046
2-{5-[3-클로로-5-(3.3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-1,2,4-옥사디아졸-3-일}에탄올의 제조
5 ml DMF중의 100 mg(0.32 mmol)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조산에 134 mg(0.41 mmol)의 O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N,N-테트라메틸우로늄 PF6(HATU), 13 mg(0.09 mmol)의 1-하이드록시-1H-벤조트리아졸 하이드레이트(HOBT) 및 82 mg(0.64 mmol)의 N,N-디이소프로필에틸아민을 첨가하였다. 혼합 물을 15 분동안 교반하였다. 이어서, 100 mg(0.96 mmol)의 3,N-디하이드록시프로핀아미딘을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 약 18 시간동안 교반하였다. 약 10 ml의 물을 첨가하고, 혼합물을 디클로로메탄(DCM)으로 반복 추출한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 다음, 농축 건조시켰다.
탈수를 위해, 잔사를 5 ml DMF에 취하고, 온화한 질소 스트림하에 6 시간동안 110 ℃로 가열하였다. 혼합물을 냉각하여 DCM으로 희석하고, 믈로 세척한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 농축 건조시켰다. 옥사디아졸 시스템으로의 전환이 10% 밖에 되지 않기 때문에(LC-MS에 준함), 수득한 조 생성물을 동일한 반응 조건에 다시 한번 적용하였다.
후속 반응에 사용할 수 있는 120 mg(이론치의 21%, LC-MS에 준함) 2-{5-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-1,2,4-옥사디아졸-3-일}에탄올을 수득하였다.
Figure 112007053096510-PCT00047
{2-[3-클로로-5-(3.3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-4,5-디하이드로옥사졸-4-일}메탄올의 제조
보호 가스로서 질소하에서, 200 mg의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤즈아미드를 5 ml 무수 1,2-디클로로에탄에 용해시키고, 141 mg의 트리에틸옥소늄 테트라플루오로보레이트를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였더니 고체가 용액으로 서서히 변하였다. 2-아미노프로판-1,3-디올을 2 ml 디클로로에탄 용액으로 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 48 시간동안 더 교반하였다. 이어서, 10 ml NaHCO3 포화 용액을 첨가하였다. 수성상을 디클로로메탄(DCM)으로 반복 추출하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 농축 건조시켰다. 조 생성물을 실리카겔(DCM:메탄올 95:5)상에서 크로마토그래피하였다.
103 mg(이론치의 77%, LC-MS에 준함, 이론치의 33%)의 {2-[3-클로로-5-(3,3- 디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸-4-일}메탄올을 수득하였다.
MS(ES+) = 366,
log P(pH = 2.3): 2.05.
Figure 112007053096510-PCT00048
3-{5-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-[1,3,4]티아디아졸-2-일}프로판-1-올의 제조
a) 30 ml 에탄올중의 5 g의 메틸 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조에이트 및 2.3 g의 히드라진 하이드레이트를 16 시간동안 환류하에 교반하였다. 그후, 반응 혼합물을 감압하에 농축 건조시켰다. 5.1 g(이론치의 88%)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조산 히드라지드를 87%의 순도로 수득하였다.
MS(ES+) = 325,
b) 880 mg의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조산 히드라지드를 50 ml 디옥산에 용해시켰다. 10 ℃에서 1.15 g의 4-벤질옥시부티릴 클로라이드를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 18 시간동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 제거하고, 농축 건조시켰다. 1.3 g(이론치의 79%)의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조산 N'-(4-벤질옥시부티릴)히드라지드를 82%의 순도로 수득하였다.
MS(ES+) = 501,
log P(pH = 2.3): 3.79.
c) 50 ml 톨루엔중의 1.3 g의 3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시벤조산 N'-(4-벤질옥시부티릴)히드라지드 및 576 mg의 라벳슨 시약을 16 시간동안 환류하에 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물과 톨루엔으로 분배하였다. 유기상을 분리하고, 농축 건조시켰다. 1.28 g(이론치의 65%)의 2-(3-벤질옥시프로필)-5-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-[1,3,4]티아디아졸을 66%의 순도로 수득하였다.
MS(ES+) = 501,
log P(pH = 2.3): 5.67.
d) 20 ml 디클로로메탄중의 1.0 g의 2-(3-벤질옥시프로필)-5-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-[1,3,4]티아디아졸, 2.27 g의 삼불화붕소 에테레이트 및 620 mg의 에탄티올을 16 시간동안 환류하에 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 분리하 고, 농축 건조시켰다. 잔류 잔사를 이동상으로 에틸 아테세이트:헥산을 사용하여 실리카겔 칼럼(실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)상에서 정제하였다. 320 mg(이론치의 37%)의 3-{5-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-[1,3,4]티아디아졸-2-일}-프로판-1-올을 94%의 순도로 수득하였다.
MS(ES+) = 411.
4-(1-펜텐-5-일옥시)벤즈알데하이드:
Figure 112007053096510-PCT00049
a) 5.0 g(58.0 mmol)의 4-펜텐-1-올을 우선 50 ml 톨루엔에 도입하고, 3.0 g(30.4 mmol)의 트리에틸아민을 첨가한 후, 6.6 g(58.0 mmol)의 메탄설포닐 클로라이드를 0-5 ℃에서 적가하였다. 전체 반응 혼합물을 실온에서 1.5 시간동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 240 ml 물에 첨가한 후, 약 30 동안 교반하였다. 유기상을 분리하고, 물로 세척한 후, 건조시켰다. 감압하에 농축한 후, 잔류 조 생성물을 이동상으로 사이클로헥산:아세톤(8:1)을 사용하여 실리카겔 칼럼(실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)상에서 정제하였다. 3.9 g(이론치의 41.2%)의 O-메틸설포닐-1-펜텐올을 수득하였다.
1H-NMR(CD3CN, 400 MHz) δ = 1.80-1.82(br, 2H, -CH2-), 1.92-1.95(br, 2H, -CH2-), 2.99(s, 3H, -0-SO2-CH3); 4.20(t, 2H, -0-CH2-); 4.99-5.10(br, 2H, =CH2); 5.80-5.90(br. 1H, -CH=) ppm.
b) 743.6 mg(6.1 mmol)의 4-하이드록시벤즈알데하이드 및 1.00 g(6.1 mmol)의 O-메틸설포닐-1-펜텐올을 60 ml N,N-디메틸포름아미드에서 교반하고, 1.68 g(12.2 mmol)의 탄산칼륨을 첨가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온에서 96 시간동안 교반하였다. 후처리로서, 혼합물을 10% 염산과 교반하고, 톨루엔으로 추출하였다. 감압하에 유기상을 제거하여 후속 폐환부가에 사용할 수 있는 961 mg(이론치의 82.1%)의 4-(1-펜텐-5-일옥시)-벤즈알데하이드를 수득하였다.
LC-MS(ESI 포지티브) m/e = 191(MH+),
C12H14O2(190.2).
하기 표 1에 수록된 화합물이 또한 유사한 방식으로 수득될 수 있다.
표 1:
Figure 112007053096510-PCT00050
실시예 A
스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda) 시험(분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
옥수수 잎(제아 마이스(Zea mays)) 디스크를 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하고, 건조후 가을 행렬구더기(스포도프테라 프루기페르다) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하며; 0%란 유충이 전혀 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 제조 실시예 1의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다.
표 A
식물에 피해를 주는 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
Figure 112007053096510-PCT00051
표 A - 계속
식물에 피해를 주는 곤충
스포도프테라 프루기페르다 시험
Figure 112007053096510-PCT00052
실시예 B
테트라니쿠스 시험; OP-내성(TETRUR 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 점박이 응애(테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae))로 심하게 감염된 대두 잎(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris)) 디스크를 목적 농도의 활성 화합물 제제로 분무 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 점박이 응애가 구제되었음을 의미하고; 0%란 점박이 응애가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물들이 우수한 활성을 나타내었다(표 B 참조).
표 B
식물에 피해를 주는 곤충
테트라니쿠스 시험
Figure 112007053096510-PCT00053

Claims (16)

  1. 일반식 (I)의 화합물:
    Figure 112007053096510-PCT00054
    상기 식에서,
    n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내고,
    A1은 그룹 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CF=CCl2, -(CH2)2-CH=CF2, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF, -CF=CH-CH=CH2, -CH2-CF=CF-CH=CH2, -CH2-CH=CClCF3, -(CH2)2-CX3 및 -CH2-CH=CClCH3중의 하나를 나타내며, 여기에서 X는 할로겐을 나타내고,
    A2는 각 경우에 8개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내며,
    Q는 CH 또는 N(질소)을 나타내고,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 10개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노 또는 알콕스이미노알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개의 탄소원자 및 경우에 따라 알킬 부분에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴옥시, 아릴티오 또는 아릴알킬을 나타내거나, 각 경우에 10개 이하의 탄소원자, 4개 이하의 질소원자 및 경우에 따라 산소 또는 황원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, 그룹 -O-A1(여기에서 A1은 상기 정의된 바와 같다)을 나타내거나, 그룹 -N(R,R')을 나타내고, 여기에서 R 및 R'은 함께, 8개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
    R2는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕스이미노포르밀 또는 C1-C6-알콕스이미노아세틸을 나타내거나, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
    R3는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내며,
    R4는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C6-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내고,
    R5는 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알 콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-알케닐옥시카보닐, C3-C6-알킬옥시카보닐, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 함유하는 각 경우에 탄소원자수 2 내지 6의 알케닐 그룹 또는 알키닐 그룹 또는 탄소원자수 4 내지 6의 사이클로알케닐 그룹을 나타내거나,
    R5는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
    여기에서,
    A3는 단일 결합을 나타내거나, 할로겐 또는 C3-C6-사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
    Z는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알킬카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-하이드록시알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C2-알킬렌디옥시, C1-C2-할로알킬렌디옥시, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐카보닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알케닐카보 닐, C2-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알킬카보닐, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬카보닐, C3-C8-사이클로알킬옥시, C3-C8-사이클로알킬옥시카보닐, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시카보닐, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알킬, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알콕시, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-할로알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, C1-C6알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐, C1-C6-알킬카보닐아미노, C1-C6-할로알킬카보닐아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(각 경우에 페 닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 10개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 5개의 N 원자), O(산소, 1 또는 2개의 O 원자), 황(1 또는 2개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴을 나타내고,
    R6은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-할로알킬카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-하이드록시알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-할로알콕시카보닐, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐카보닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알케닐카보닐, C2-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-할로 알케닐옥시-C1-C6-알킬, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐옥시카보닐, C1-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐옥시카보닐, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시카보닐, C2-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-할로알케닐티오, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐, C1-C6-알킬카보닐아미노, C1-C6-할로알킬카보닐아미노, C1-C6-알콕시카보닐아미노 또는 C1-C6-알킬아미노카보닐아미노를 나타내며,
    Y는 적어도 두개의 탄소원자, 적어도 하나의 질소원자 및 임의로 하나의 산소 또는 황원자를 가지며 두개의 상이한 위치에서 인접한 그룹과 연결된 5 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹, 특히 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
    Figure 112007053096510-PCT00055
    Figure 112007053096510-PCT00056
    Figure 112007053096510-PCT00057
    이들 헤테로사이클릭 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-할로알킬중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n은 0, 1 또는 2의 수를 나타내며,
    A1은 그룹 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CH=CBrCl 및 -CH2-CH=CBrF중의 하나를 나타내고,
    A2는 각 경우에 4개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C3-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일을 나타내며,
    Q는 CH 또는 N(질소)을 나타내고,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐아미노 또는 알콕스이미노알킬을 나타내거나, 각 경우에 아릴 그룹에 6 또는 10개의 탄소원자 및 경우에 따라 알킬 부분에 1 내지 3개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알콕시 또는 C1-C5-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 아릴옥시, 아릴티오 또는 아릴알킬을 나타내거나, 각 경우에 9개 이하의 탄소원자, 1 내지 4개의 질소원자 및/또는 하나의 산소 또는 황원자를 가지며 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알콕시 또는 C1-C5-할로알콕시에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, 그룹 -O-A1(여기에서 A1은 상기 정의된 바와 같다)을 나타내거나, 그룹 -N(R,R')을 나타내고, 여기에서 R 및 R'은 함께, 6개 이하의 탄소원자를 가지며 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C3-알킬)중에서 선택된 그룹을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀 또는 할로 겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노를 나타내거나, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알콕스이미노포르밀 또는 C1-C5-알콕스이미노아세틸을 나타내거나, C2-C5-알케닐 또는 C2-C5-알키닐을 나타내고,
    R3는 수소, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노를 나타내며,
    R4는 수소, 니트로 또는 할로겐을 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 시아노, 할로겐 또는 C1-C5-알콕시에 의해 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노를 나타내고,
    R5는 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알킬아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, C1-C5-알콕시카보닐아미노, C1-C5-알콕시-C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시이미노, C3-C5-알케닐옥시, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-알케닐옥시이미노, C3-C5-알키닐옥 시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 함유하는 탄소원자수 2 내지 5의 알케닐 그룹 또는 알키닐 그룹, 또는 탄소원자수 4 내지 6의 사이클로알케닐 그룹을 나타내거나,
    R5는 또한 그룹 -A3-Z를 나타내고,
    여기에서,
    A3는 단일 결합을 나타내거나, 할로겐 또는 C3-C6-사이클로알킬에 의해 임의로 치환된 탄소원자수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일을 나타내며,
    Z는 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-하이드록시알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-할로알킬카보닐, C1-C5-알콕시, C1-C5-하이드록시알콕시, C1-C5-할로알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-할로알콕시카보닐, C1-C5-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-할로알콕시-C1-C5-알킬, C1-C2-알킬렌디옥시, C1-C2-할로알킬렌디옥시, C1-C5-알콕시이미노-C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C2-C5-알케닐카보닐, C2-C5-할로알케닐, C2-C5-할로알케닐카보닐, C3-C5-알케닐옥시-C1-C6-알킬, C1-C5-할로알케닐옥시-C1-C5-알킬, C2-C5-알키닐, C2-C5-할로알키닐, C3-C5-알케닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-할로알케닐옥 시, C3-C5-할로알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-할로알키닐옥시, C3-C5-할로알키닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시-C1-C5-알킬, C3-C5-할로알키닐옥시-C1-C5-알킬, C3-C7-사이클로알킬, C3-C7-사이클로알킬카보닐, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알킬, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알킬카보닐, C3-C7-사이클로알킬옥시, C3-C7-사이클로알킬옥시카보닐, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알콕시, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알콕시카보닐, C3-C7-사이클로알킬옥시-C1-C5-알킬, C3-C7-사이클로알킬옥시-C1-C5-알콕시, C3-C7-사이클로알킬-C1-C5-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬티오, C1-C5-할로알킬티오, C1-C5-알킬설피닐, C1-C5-할로알킬설피닐, C1-C5-알킬설포닐, C1-C5-할로알킬설포닐, C2-C5-알케닐티오, C2-C5-할로알케닐티오, C2-C5-알키닐티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬-C1-C5-알킬티오, C1-C5-알킬아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C5-알킬카보닐아미노, C1-C5-할로알킬카보닐아미노, C1-C5-알콕시카보닐아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알킬카보닐, C2-C5-알케닐, C2-C5-할로알케닐, C2-C5-알키닐, C2-C5-할로알 키닐, C1-C5-알콕시, C1-C5-할로알콕시, C2-C5-알케닐옥시, C2-C5-할로알케닐옥시, C2-C5-알키닐옥시, C1-C5-알킬티오, C1-C5-알킬설피닐, C1-C5-알킬설포닐 또는 C1-C5-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 9개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 5개의 N 원자), O(산소, 1 또는 2개의 O 원자), 황(1 또는 2개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴을 나타내고,
    R6은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-하이드록시알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-할로알킬카보닐, C1-C5-알콕시, C1-C5-하이드록시알콕시, C1-C5-할로알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-할로알콕시카보닐, C1-C5-알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-할로알콕시-C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시이미노-C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C2-C5-알케닐카보닐, C2-C5-할로알케닐, C2-C5-할로알케닐카보닐, C2-C5-알케닐옥시-C1-C5-알킬, C2-C5-할로알케닐옥시-C1-C5-알킬, C2-C5-알키닐, C2-C5-할로알키닐, C2-C5-알케닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-할로알케닐옥시, C3-C5-할로알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥 시, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-할로알키닐옥시, C3-C5-할로알키닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C5-할로알키닐옥시-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알콕시카보닐-C1-C5-알킬, C1-C5-알킬티오, C1-C5-할로알킬티오, C1-C5-알킬설피닐, C1-C5-할로알킬설피닐, C1-C5-알킬설포닐, C1-C5-할로알킬설포닐, C3-C5-알케닐티오, C3-C5-할로알케닐티오, C3-C5-알키닐티오, C1-C5-알킬아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C4-알킬)-아미노, 디-(C1-C4-알킬)-아미노카보닐, C1-C5-알킬카보닐아미노, C1-C5-할로알킬카보닐아미노, C1-C5-알콕시카보닐아미노 또는 C1-C5-알킬아미노카보닐아미노를 나타내며,
    Y는 두개의 상이한 위치에서 인접한 그룹과 연결되고 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, C1-C5-알킬, C1-C5-할로알킬, C1-C5-알콕시, C1-C5-할로알콕시, C1-C5-알킬티오 및 C1-C5-할로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
    Figure 112007053096510-PCT00058
    Figure 112007053096510-PCT00059
    을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    n은 0 또는 1의 수를 나타내고,
    A1은 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CBrCl,
    A2는 하기 알칸디일 그룹중의 하나를 나타내고:
    -CH2-, -CH2CH2-, -CH(CH3)-CH2-, -CH2CH(CH3)-, -CH2CH2CH2-, -CH(CH3)CH2CH2-, -CH2CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH(CH3)-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-,
    이들은 각 경우에 임의로 탄소쇄의 개시부, 말단 또는 그 안에 산소원자, 황원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(메틸)로 구성된 그룹중에서 선택된 그룹을 함유할 수 있으며,
    Q는 CH 또는 N(질소)을 나타내고,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸을 나타내거나, 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오 로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시 또는 디클로로에톡시에 의해 임의로 치환된 페녹시, 나프틸옥시, 페닐티오, 나프틸티오, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내거나, 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시 또는 디클로로에톡시에 의해 임의로 치환되고 각 경우에 9개 이하의 탄소원자, 1 내지 4개의 질소원자 및/또는 하나의 산소 또는 황원자를 함유하는 헤테로사이클릴옥시 또는 헤테로사이클릴티오를 나타내거나, 그룹 -O-A1(여기에서, A1은 상기 정의된 바와 같다)을 나타내거나, 그룹 -N(R,R')을 나타내며, 여기에서 R 및 R'는 이들이 결합된 N 원자와 함께, 각각 메틸 및/또는 에틸에 의해 임의로 일 또는 이치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 피페라지닐을 나타내고,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 불소, 염 소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 메톡스이미노포르밀, 에톡스이미노포르밀, 메톡스이미노아세틸 또는 에톡스이미노아세틸을 나타내며,
    R3은 수소, 니트로, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내고,
    R4는 수소, 니트로, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내거나, 각 경우에 시아노, 불소, 염소, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시에 의해 임의로 치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티 오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노를 나타내며,
    R5는 각각 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, n- i-, s- 또는 t-부틸아미노카보닐, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, n- 또는 i-프로폭시메톡시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, n- 또는 i-프로폭시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시프로폭시, 메톡시이미노, 에톡시이미노, n- 또는 i-프로폭시이미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시이미노, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로페닐옥시이미노, 부테닐옥시이미노, 프로피닐옥시이미노, 부티닐옥시이미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 함유하는 에테닐, 프로페닐, 부테 닐, 펜테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐 그룹을 나타내거나,
    R5는 또한 그룹 -A3-Z를 나타내고,
    여기에서,
    A3는 단일결합을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 에탄-1,1-디일(에틸리덴), 에탄-1,2-디일(디메틸렌), 프로판-1,1-디일(프로필리덴), 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일(트리메틸렌), 부탄-1,1-디일(부틸리덴) 또는 부탄-1,4-디일(테트라메틸렌)을 나타내며,
    Z는 각각 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 하이드록시-n-프로필, 하이드록시-i-프로필, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로에틸, 클로로에틸, 디플루오로에틸, 디클로로에틸, 클로로플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 클로로디플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 디플루오로프로필, 디클로로프로필, 트리플루오로프로필, 플루오로-i-프로필, 디플루오로-i-프로필, 트리플루오로-i-프로필, 테트라플루오로-i-프로필, 펜타플루오로-i-프로필, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피오닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i- 프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 하이드록시부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 디플루오로프로폭시, 트리플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, n-, i-, s- 또는 t-부톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i- 프로폭시에틸, 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시에틸, 메틸렌디옥시, 디메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 디플루오로디메틸렌디옥시, 트리플루오로디메틸렌디옥시, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, n-, i-, s- 또는 t-부톡시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에테닐카보닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 플루오로에테닐카보닐, 클로로에테닐카보닐, 디플루오로에테닐카보닐, 디클로로에테닐카보닐, 트리플루오로에테닐카보닐, 트리클로로에테닐카보닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 플루오로프로페닐옥시메틸, 클로로프로페닐옥시메틸, 디플루오로프로페닐옥시메틸, 디클로로프 로페닐옥시메틸, 플루오로프로페닐옥시에틸, 클로로프로페닐옥시에틸, 디플루오로프로페닐옥시에틸, 디클로로프로페닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 플루오로프로페닐옥시카보닐, 클로로프로페닐옥시카보닐, 플루오로부테닐옥시카보닐, 클로로부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 플루오로프로피닐옥시, 클로로프로피닐옥시, 플루오로부티닐옥시, 클로로부티닐옥시, 플루오로프로피닐옥시카보닐, 클로로프로피닐옥시카보닐, 플루오로부티닐옥시카보닐, 클로로부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 플루오로프로피닐옥시메틸, 클로로프로피닐옥시메틸, 플루오로부티닐옥시메틸, 클로로부티닐옥시메틸, 플루오로프로피닐옥시에틸, 클로로프로피닐옥시에틸, 플루오로부티닐옥시에틸, 클로로부티닐옥시에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메틸카보닐, 사이클로부틸메틸카보닐, 사이클로펜틸메틸카보닐, 사이클로헥실메틸카보닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메 톡시, 사이클로프로필메톡시카보닐, 사이클로부틸메톡시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐, 사이클로헥실메톡시카보닐, 사이클로프로필메톡시메틸, 사이클로부틸메톡시메틸, 사이클로펜틸메톡시메틸, 사이클로헥실메톡시메틸, 사이클로프로필옥시메톡시, 사이클로부틸옥시메톡시, 사이클로펜틸옥시메톡시, 사이클로헥실옥시메톡시, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 아세틸에틸, 프로피오닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, n- 또는 i-프로필설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 사이클로프로피닐티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디부틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 디클로로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(여기에서 페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 5개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 4개의 N 원자), O(산소, 1개의 O 원자), 황(1개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤 테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴, 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라다지닐, 피라지닐을 나타내고,
    R6은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i- 프로폭시메틸, n-, i-, s- 또는 t-부톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i- 프로폭시에틸, 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭 시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 에테닐카보닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 플루오로에테닐카보닐, 클로로에테닐카보닐, 디플루오로에테닐카보닐, 디클로로에테닐카보닐, 트리플루오로에테닐카보닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 플루오로프로페닐옥시메틸, 클로로프로페닐옥시메틸, 플루오로부테닐옥시메틸, 클로로부테닐옥시메틸, 플루오로프로페닐옥시에틸, 클로로프로페닐옥시에틸, 플루오로부테닐옥시에틸, 클로로부테닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시카보닐, 클로로프로페닐옥시카보닐, 플루오로부테닐옥시카보닐, 클로로부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 플루오로프로피닐옥시, 클로로프로피닐옥시, 플루오로부티닐옥시, 클로로부티닐옥시, 플루오로프로피닐옥시카보닐, 클로로프로피닐옥시카보닐, 플루오로부티닐옥시카보닐, 클로로부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 플루오로프로피닐옥시메틸, 클로로프로피닐옥시메틸, 플루오로부티닐옥시메틸, 클로로부티닐옥시메틸, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i- 프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부틸아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 디프로필아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 디클로로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 플루오로프로피오닐아미노, 클로로프로피오닐아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노를 나타내며,
    Y는 두개의 상이한 위치에서 인접한 그룹과 연결되고 각 경우에 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 불소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플 루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디클로로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 클로로디플루오로메틸티오중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
    Figure 112007053096510-PCT00060
    을 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    n은 0 또는 1의 수를 나타내며,
    A1은 그룹 -CH2-CH=CCl2를 나타내고,
    A2는 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
    -CH20-, -CH2CH20-, -CH2CH2CH20-, -CH2CH2CH2CH20-,
    Q는 CH를 나타내고,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노 또는 디메틸아미노를 나타내거나, 각 경우에 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시 또는 디클로로에톡시에 의해 임의로 치환된 페녹시, 페닐티오, 벤질 또는 페닐에틸을 나타내거나, 그룹 -O-A1을 나타내고, 여기에서 A1은 상기 정의된 바와 같고,
    R2는 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내며,
    R3은 수소, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
    R4는 수소, 시아노, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
    R5는 각각 니트로, 시아노, 하이드록실, 카보닐(C=O), 하이드록스이미노(C=N-OH), 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메톡시메톡시, 에톡시메톡시, n- 또는 i-프로폭시메톡시, 메톡시에톡시, 에톡시에톡시, n- 또는 i-프로폭시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시프로폭시, 메톡시이미노, 에톡시이미노, n- 또는 i-프로폭시이미노, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로페닐옥시이미노, 부테닐옥시이미노, 프로피닐옥시이미노, 부티닐옥시이미노, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐 및 피리디닐로 구성된 그룹중에서 선택되는 적어도 하나의 치환체를 가지는 에 테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 또는 사이클로헥세닐 그룹을 나타내거나,
    R5는 또한 그룹 -A3-Z를 나타내고,
    여기에서,
    A3은 단일결합을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실에 의해 임의로 치환된 메틸렌, 에탄-1,1-디일(에틸리덴), 에탄-1,2-디일(디메틸렌), 프로판-1,1-디일(프로필리덴), 프로판-1,2-디일 또는 프로판-1,3-디일(트리메틸렌)을 나타내며,
    Z는 각각 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로에틸, 클로로에틸, 디플루오로에틸, 디클로로에틸, 클로로플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 클로로디플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 디플루오로프로필, 디클로로프로필, 트리플루오로프로필, 플루오로-i-프로필, 디플루오로-i-프로필, 트리플루오로-i-프로필, 테트라플루오로-i-프로필, 펜타플루오로-i-프로필, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 i-부티로일, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피오닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, n-, i-, s- 또는 t-부톡시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i-프로폭시에틸, 플루오로메톡시메틸, 디플루오로메톡시메틸, 플루오로메톡시에틸, 디플루오로메톡시에틸, 메틸렌디옥시, 디메틸렌디옥시, 디플루오로메틸렌디옥시, 디플루오로디메틸렌디옥시, 트리플루오로디메틸렌디옥시, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 프로페닐카보닐, 부테닐카보닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 플루오로프로페닐옥시메틸, 클로로프로페닐옥시메틸, 디플루오로프로페닐옥시메틸, 디클로로프로페닐옥시메틸, 플루오로프로페닐옥시에틸, 클로로프로페닐옥시에틸, 디플루오로프로페닐옥시에틸, 디클로로프로페닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 플루오로프로피닐, 클로로프로피닐, 플루오로부티닐, 클로로부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보 닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메틸카보닐, 사이클로부틸메틸카보닐, 사이클로펜틸메틸카보닐, 사이클로헥실메틸카보닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메톡시카보닐, 사이클로부틸메톡시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐, 사이클로헥실메톡시카보닐, 사이클로프로필메톡시메틸, 사이클로부틸메톡시메틸, 사이클로펜틸메톡시메틸, 사이클로헥실메톡시메틸, 사이클로프로필옥시메톡시, 사이클로부틸옥시메톡시, 사이클로펜틸옥시메톡시, 사이클로헥실옥시메톡시, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 아세틸에틸, 프로피오닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티 오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 플루오로아세틸아미노, 클로로아세틸아미노, 디플루오로아세틸아미노, 디클로로아세틸아미노, 트리플루오로아세틸아미노, 트리클로로아세틸아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, n-, i-, s- 또는 t-부톡시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(여기에서 페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 아세틸, 프로피오닐, 에테닐, 프로페닐, 에티닐, 프로피닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 5개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 4개의 N 원자), O(산소, 1개의 O 원자), 황(1개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴, 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라다지닐, 피라지닐을 나타내고,
    R6은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 플루오로메틸, 클로로메틸, 브로모메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 아세틸, 프로피오닐, 플루오로아세틸, 클로로아세틸, 디플루오로아세틸, 디클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 트리클로로아세틸, 플루오로프로피오닐, 클로로프로피오닐, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i-프로폭시에틸, 메톡시이미노메틸, 에톡시이미노메틸, n- 또는 i-프로폭시이미노메틸, 메톡시이미노에틸, 에톡시이미노에틸, n- 또는 i-프로폭시이미노에틸, 에테닐, 프로페닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플 루오로에테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸아미노, 에틸아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i-프로폭시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노를 나타내며,
    Y는 각 경우에 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 플루오로에틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 클로로에틸, 디클로로에틸, 트리클로로에틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로 에톡시, 트리플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디클로로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오 및 클로로디플루오로메틸티오중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 하기 그룹중에서 선택된 헤테로사이클릭 그룹중의 하나(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
    Figure 112007053096510-PCT00061
    를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노 또는 디메틸아미노를 나타내고,
    R2는 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며,
    R5는 그룹 -A3-Z를 나타내고,
    여기에서,
    A3은 단일결합을 나타내거나, 메틸렌을 나타내며,
    Z는 각각 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 포르밀, 시아노, 카복실, 카바모일, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 플루오로메틸, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로에틸, 클로로에틸, 디플루오로에틸, 디클로로에틸, 클로로플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 클로로디플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 디플루오로프로필, 디클로로프로필, 트리플루오로프로필, 플루오로-i-프로필, 디플루오로-i-프로필, 트리플루오로-i-프로필, 테트라플루오로-i-프로필, 펜타플루오로-i-프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 하이드록시에톡시, 하이드록시프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로디클로로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 클로로에톡시, 디플루오로에톡시, 디클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐, 플루오로에톡시카보닐, 클로로에톡시카보닐, 메톡시메틸, 에톡시메틸, n- 또는 i-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n- 또는 i-프로폭시에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 플루오로에테닐, 클로로에테닐, 디플루오로에테닐, 디클로로에테닐, 트리플루오로에테닐, 트리클로로에테닐, 프로페닐옥시메틸, 부테닐옥시메틸, 프로페닐옥시에틸, 부테닐옥시에틸, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 플루오로프로페닐옥시, 클로로프로페닐옥시, 플루오로 부테닐옥시, 클로로부테닐옥시, 프로페닐옥시카보닐, 부테닐옥시카보닐, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐옥시카보닐, 부티닐옥시카보닐, 프로피닐옥시메틸, 부티닐옥시메틸, 프로피닐옥시에틸, 부티닐옥시에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로프로필카보닐, 사이클로부틸카보닐, 사이클로펜틸카보닐, 사이클로헥실카보닐, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 사이클로프로필메틸카보닐, 사이클로부틸메틸카보닐, 사이클로펜틸메틸카보닐, 사이클로헥실메틸카보닐, 사이클로프로필옥시, 사이클로부틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시, 사이클로프로필옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐, 사이클로헥실옥시카보닐, 사이클로프로필메톡시, 사이클로부틸메톡시, 사이클로펜틸메톡시, 사이클로헥실메톡시, 사이클로프로필메톡시카보닐, 사이클로부틸메톡시카보닐, 사이클로펜틸메톡시카보닐, 사이클로헥실메톡시카보닐, 사이클로프로필메톡시메틸, 사이클로부틸메톡시메틸, 사이클로펜틸메톡시메틸, 사이클로헥실메톡시메틸, 사이클로프로필옥시메톡시, 사이클로부틸옥시메톡시, 사이클로펜틸옥시메톡시, 사이클로헥실옥시메톡시, 아세틸메틸, 프로피오닐메틸, n- 또는 i-부티로일메틸, 아세틸에틸, 프로피오닐에틸, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐메틸, 메톡시카보닐에틸, 에톡시카보닐에틸, n- 또는 i-프로폭시카보닐에틸, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i- 프로필티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 트리플루오로메틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸설포닐, 프로페닐티오, 부테닐티오, 플루오로프로페닐 티오, 클로로프로페닐티오, 플루오로부테닐티오, 클로로부테닐티오, 프로피닐티오, 부티닐티오, 사이클로프로필티오, 사이클로부틸티오, 사이클로펜틸티오, 사이클로헥실티오, 사이클로프로필메틸티오, 사이클로부틸메틸티오, 사이클로펜틸메틸티오, 사이클로헥실메틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 메틸아미노카보닐, 에틸아미노카보닐, n- 또는 i-프로필아미노카보닐, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디메틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 i-부티로일아미노, 메톡시카보닐아미노, 에톡시카보닐아미노, n- 또는 i- 프로폭시카보닐아미노, 메틸아미노카보닐아미노, 에틸아미노카보닐아미노, n- 또는 i-프로필아미노카보닐아미노, 또는 페닐, 페닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 페닐아미노, 벤질아미노(여기에서 페닐 그룹은 각 경우에 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i- 프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 i-프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환되고 5개 이하의 탄소원자 및 N(질소, 1 내지 4개의 N 원자), O(산소, 1개의 O 원자), 황(1개의 S 원자)으로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로 대체하여 또는 추가로 SO 또는 SO2 그룹, 및 임의로 추가로 카보닐 그룹(C=O) 및/또는 티오카보닐 그 룹(C=S)을 헤테로사이클의 구성성분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴, 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라다지닐, 피라지닐, 매우 특히 테트라졸릴을 나타내고,
    Y는 하기 헤테로사이클릭 그룹중 하나(여기에서, 환밖의 결합은 각 경우에 일반식 (I)에서 배열에 따라 인접한 그룹과 연결되는 부분을 나타낸다):
    Figure 112007053096510-PCT00062
    를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    A1은 그룹 -CH2-CH=CCl2를 나타내고,
    A2는 그룹 -CH2-CH2-CH2-O-를 나타내며,
    n은 1의 값을 나타내고,
    Q는 CH를 나타내며,
    R1은 -O-CH3를 나타내고,
    R2는 염소를 나타내며,
    R3, R4 및 R6은 수소를 나타내고,
    Y는 그룹
    Figure 112007053096510-PCT00063
    를 나타냄을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물.
  7. 일반식 (II)의 화합물을, 경우에 따라 하나 이상의 희석제의 존재하에 할로겐화제와 반응시키고, 수득한 일반식 (III)의 의 화합물을, 동일계에서, 하나 이상의 산 결합제와 반응시키며, 수득한 일반식 (IV)의 화합물을, 동일계에서, 경우에 따라 하나 이상의 희석제의 존재하 및 경우에 따라 하나 이상의 반응 보조제의 존재하에서 일반식 (V)의 알켄과 반응시킨 후, 수득한 일반식 (I)의 화합물을 경우에 따라 통상적인 방법에 따라 일반식 (I)의 다른 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    Figure 112007053096510-PCT00064
    Figure 112007053096510-PCT00065
    Figure 112007053096510-PCT00066
    Figure 112007053096510-PCT00067
    Figure 112007053096510-PCT00068
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3, R4, A2 및 R5는 제 1 항에 정의된 바와 같고,
    X1은 할로겐을 나타내며,
    화학식 (V)에서 올레핀 이중결합의 탄소원자는 Y에 언급된 바와 같이 임의로 치환된다.
  8. 일반식 (II)의 화합물:
    Figure 112007053096510-PCT00069
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  9. 일반식 (VIII)의 화합물:
    Figure 112007053096510-PCT00070
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에 정의된 바와 같으나,
    단, 화합물 3-[(3,3-디클로로-2-프로페닐)옥시]벤즈알데하이드는 제외된다.
  10. 일반식 (XI)의 화합물:
    Figure 112007053096510-PCT00071
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  11. 일반식 (XII)의 화합물:
    Figure 112007053096510-PCT00072
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  12. 일반식 (XIII)의 화합물:
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  13. 일반식 (XIV)의 화합물:
    Figure 112007053096510-PCT00074
    상기 식에서,
    A1, R1, R2, R3 및 R4는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  14. 적어도 하나의 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물과 통상적인 증량제 및/또는 계면활성물질을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 제 14 항에 따른 조성물을 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  16. 해충을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 제 14 항에 따른 조성물의 용도.
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