KR20070092365A - 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이 - Google Patents

액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이 Download PDF

Info

Publication number
KR20070092365A
KR20070092365A KR1020060022403A KR20060022403A KR20070092365A KR 20070092365 A KR20070092365 A KR 20070092365A KR 1020060022403 A KR1020060022403 A KR 1020060022403A KR 20060022403 A KR20060022403 A KR 20060022403A KR 20070092365 A KR20070092365 A KR 20070092365A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
liquid crystal
substituted
crystal aligning
copolymer
Prior art date
Application number
KR1020060022403A
Other languages
English (en)
Inventor
오동현
김경준
조정호
성혜란
김상국
이병현
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to KR1020060022403A priority Critical patent/KR20070092365A/ko
Publication of KR20070092365A publication Critical patent/KR20070092365A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

본 발명은 광반응성기, 메소겐기, 열경화성기 및 가교제를 포함하는 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정배향막은 열안정성이 우수하고, 잔상 효과가 나타나지 않으므로, 액정디스플레이에 유용하게 사용할 수 있다.

Description

액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이{Polymer for liquid crystal aligning, liquid crystal aligning layer comprising the same and liquid crystal display comprising the same}
본 발명은 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를 포함하는 액정디스플레이에 관한 것이다.
액정디스플레이는 디스플레이 산업의 발달과 함께 낮은 구동전압, 고해상도의 실현, 모니터 부피의 감소, 평면형 모니터를 제공하므로 그 수요가 크게 증가하고 있다. 이러한 액정디스플레이 기술에서 핵심적인 기술 중의 하나는 액정을 원하는 방향으로 잘 배향시키는 기술이다.
종래에는 액정을 배향시키는 통상적인 방법으로, 유리 등의 기판에 폴리이미드와 같은 고분자 막을 도포하고, 이 표면을 나일론이나 폴리에스테르 같은 섬유로 일정한 방향으로 문지르는 접촉식 러빙 방법을 이용하였다. 그러나 접촉식 러빙 방법은 섬유질과 고분자막이 마찰될 때 미세한 먼지나 정전기(electrostatic discharge: ESD)가 발생할 수 있고, 공정상의 어려움으로 액정 패널 제조시 심각한 문제점을 야기시킬 수 있다.
상기한 접촉식 러빙 방법의 문제점을 해결하기 위하여, 최근에는 새로운 방법의 비접촉식 배향막의 제조에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다. 비접촉식 배향막의 제조방법으로는 광배향법, 에너지빔 배향법, 증기증착 배향법, 리쏘그래피를 이용한 식각법 등이 있다. 그러나, 접촉식 러빙 배향막에 비해 비접촉식 배향막은 낮은 열안정성과 잔상문제로 인하여 그 산업화에 어려움이 있다. 특히 광배향막의 경우 열적 안전성이 현저하게 떨어지며, 잔상이 오래 남아, 공정상 기술의 편이성에도 불구하고 실제로 생산에 적용되지 못하고 있다.
이와 같은 열안정성을 개선하기 위하여, 대한민국 등록특허 제 10-0357841호에는 광반응성 에텐기를 갖는 쿠마린 및 퀴놀리놀 유도체의 신규한 선형 및 환상 중합체 또는 올리고머, 및 이들의 액정 배향층으로서의 용도에 관하여 기재하고 있다. 그러나, 이 경우 주사슬에 달려있는 봉상의 메소겐에 의해 잔상에 매우 취약한 문제점이 있다.
상기와 같이 잔상에 매우 취약한 문제점을 개선하기 위하여, 대한민국 등록특허 제 10-0258847호에는 열경화성 수지와 혼합하거나 열경화가 가능한 작용기를 도입한 액정배향막에 관하여 기재하고 있다. 그러나, 이 경우 배향성이 뛰어나지 못하며, 열안정성도 우수하지 못한 문제점이 있다.
이에, 본 발명자들은 열안정성이 우수하고 잔상이 없는 액정배향막에 대해 연구하던 중, 광반응성기, 메소겐기, 열경화성기 및 가교제를 포함하는 액정배향 공중합체를 합성하게 되었으며, 이 공중합체를 포함하는 액정배향막이 열안정성이 우수하고 잔상이 생기지 않음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 광반응성기, 메소겐기, 열경화성기 및 가교제를 포함하는 액정배향 공중합체를 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 액정배향 공중합체를 포함하는 액정배향막을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 액정배향막을 포함하는 액정디스플레이를 제공하고자 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 액정배향 공중합체를 제공한다.
Figure 112006016875883-PAT00001
상기 화학식 1에서,
M1 내지 M4는 각각 독립적으로 고분자 사슬에 있는 단량체로서, 아크릴, 메타아크릴, 크로톤, 말레익, 말레아믹, 시트라콘, 이타콘, 스티렌, 메틸스티렌, 아크릴아미드, 메타아크릴아미드 및 말레익이미드로 이루어진 군으로부터 선택되며,
p, q, r, s는 단량체 몰분율로서, p+q+r+s = 1이며, p = 0 ~ 0.3, q = 0 ~ 0.3, r = 0.1 ~ 0.9, s = 0.1 ~ 0.9이고,
A1은 광반응성기이며,
A2는 메소겐기이고,
A3는 A1 또는 A2가 치환된 또는 비치환된 열경화성기이며,
A4는 A3의 열경화 반응을 유도하고 가교화를 일으키는 가교제로서, A1 또는 A2가 치환된 또는 비치환된 가교제이고,
A3 및 A4 중 적어도 하나는 A1 또는 A2가 치환된 기이다.
단, p=0인 경우, A3는 A1이 치환된 열경화성기이거나, A4는 A1이 치환된 가교제이고,
q=0인 경우, A3는 A2가 치환된 열경화성기이거나, A4는 A2가 치환된 가교제이다.
바람직하게는, 상기 화학식 1에서,
p = 0 이상 0.1 미만, q = 0 이상 0.1 미만, r = 0.3 초과 0.9 이하, s = 0.3 초과 0.9 이하이다.
상기 A 1 은 하기 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종을 포함한다:
Figure 112006016875883-PAT00002
상기 구조식에서,
S1은 스페이서로서, -O-, -NH- 또는 C1~C6의 알킬사슬의 양 말단에 동일 또는 상이하게 에테르기, 아민기, 에스테르기 및 아미드기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기가 도입된 2가 작용기이다. 구체적인 예로는, n=1~6의 값을 갖는 -NH-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-O-, -NH-(CH2)n-O-, -O-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-OCO- 또는 -O-(CH2)n-NHCO- 이다.
S2는 광이량화나 이성질화가 가능한 에논구조를 갖는 기로서, -NH-CO-(CH=CH)-, -O-CO-(CH=CH)-, -(CH=CH)-CO-NH-, -(CH=CH)-CO-O-, -CO-(CH=CH)- 또는 -(CH=CH)-CO- 이다.
Y는 말단에 치환된 리간드로서, 수소, 히드록시, C1~C10의 알킬옥시, 할로겐, 아민, 니트릴, 니트로, 글리시딜, 이소시아네이트, 테트라히드로피라닐 카르복실산 및 무수아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
A 1 의 구체적인 예는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이에 한정되지 않는다.
Figure 112006016875883-PAT00003
상기 A 2 는 하기 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종을 포함한다:
Figure 112006016875883-PAT00004
상기 구조식에서,
S3은 스페이서로서, -O-, -NH- 또는 C1~C6의 알킬사슬의 양 말단에 동일 또는 상이하게 에테르기, 아민기, 에스테르기 및 아미드기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기가 도입된 2가 작용기이다. 구체적인 예로는 n=1~12의 값을 갖는 -NH-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-O-, -NH-(CH2)n-O-, -O-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-OCO- 또는 -O-(CH2)n-NHCO- 이다.
S4는 스페이서로서, -CO-O- 또는 -O-CO- 이다.
Y는 말단에 치환된 리간드로, 수소, 히드록시, C1~C10의 알킬옥시, 할로겐, 아민, 니트릴, 니트로, 글리시딜, 테트라히드로피라닐 카르복실산 및 무수아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 A 2 의 구체적인 예로는 다양한 봉상 액정구조를 가진 메소겐을 포함하며, 바람직하게는 에스테르로 연결된 페닐과 바이페닐구조로 이루어져 있다.
A 2 의 구체적인 예는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이에 한정되지 않는다.
Figure 112006016875883-PAT00005
상기 A 3 는 하기 구조식으로 표시된다:
Figure 112006016875883-PAT00006
여기서, S5는 n=1~10을 갖는 -(CH2)n-의 알킬 스페이서이며,
Z1은 열경화를 유도하는 에폭시, 옥세탄, 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 히드록시 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 기이다.
상기 A 3 의 구체적인 예로는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이에 한정되지 않는다.
Figure 112006016875883-PAT00007
상기 A 4 는 하기 구조식으로 표시된다:
Figure 112006016875883-PAT00008
여기서, S6는 n=0~4를 갖는 -(CH2)n- 이며,
Z2는 가교를 유도하는 작용기로서, 테트라히드로피란, 무수산 및 이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
A 4 의 구체적인 예는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 이에 한정되지 않는다.
Figure 112006016875883-PAT00009
상기 화학식 1로 표시되는 공중합체는 그 용도에 따라 각각 분자량과 구성비를 조절하여 제조할 수 있으며, 구체적인 예는 하기와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 공중합체는 라디칼 공중합이나 자외선을 조사하여 제조될 수 있으며, 바람직하게는 라디칼 공중합으로 제조된다.
라디칼 공중합은 말단에 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 스티렌, 메틸스티렌, 말레익이미드와 같은 중합이 가능한 이중결합을 가지고 있으며, A1~A4 리간드를 가지고 있는 각각 서로 다른 네 개의 단량체와 라디칼 개시제를 적절한 용매에 녹인 후 질소 하에서 교반하여 제조한다.
이때, 라디칼 개시제인 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) (V65)는 와코(Wako)에서 판매되는 디아조계의 열분해성 개시제를 사용하거나 자외선을 이용할 수 있으며, 바람직하게는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) (V65)이나 아조이소비스부티로니트릴 (AIBN) 등을 사용한다.
사용되는 용매는 단량체를 잘 용해시킬 수 있는 용매를 사용하며, 구체적으로는 DMF, DMAC, 톨루엔, 벤젠, THF 및 CCl4로 이루어진 군으로부터 선택되며, 바람직하게는 DMF 이다.
중합온도는 30~100℃이며, 바람직하게는 50~70℃이다.
단량체의 농도는 각각 용도에 따라 네 개의 단량체의 총무게가 용매의 무게비로 5~50 무게비로 사용하며, 바람직하게는 10~25 무게비로 한다.
반응이 종료된 용액은 메탄올이나 에탄올과 같은 알콜 용매에 적하하여 침전 물을 얻는다.
반응 시간은 2~15시간 동안 교반하며, 바람직하게는 4~8시간 동안 교반한다.
A1~A4의 네개의 단량체의 구성비는 상기 화학식 1에 나타난 바와 같이, p+q+r+s = 1이며, p = 0 ~ 0.3, q = 0 ~ 0.3, r = 0.1 ~ 0.9, s = 0.1 ~ 0.9 이고, 바람직하게는 p = 0 이상 0.1 미만, q = 0 이상 0.1 미만, r = 0.3 초과 0.9 이하, s = 0.3 초과 0.9 이하의 값을 가질 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 1에서 A1과 A2의 말단의 치환기 Y가 글리시딜, 이소시아네이트기 등과 같은 열가교를 위한 핵치환 반응의 받게로부터 선택된 경우 A3가 A1이 치환된 열경화성기이거나, A4가 A1이 치환된 가교제로, 화학식 1에서 p=0인 A1이 없는 세개의 단량체의 공중합 고분자가 제공될 수 있다. 또한, 화학식 1에서 A1과 A2의 말단의 치환기 Y가 히드록시, 아민, 테트라히드로피라닐 카르복실산기 등과 같이 열가교를 위한 핵치환 반응의 주게로부터 도입이 된 경우 A3가 A2가 치환된 열경화성기이거나, A4가 A2가 치환된 가교제로, 화학식 1에서 q=0인 A2가 없는 세개의 단량체의 공중합 고분자가 제공될 수 있다. 따라서, A1과 A2의 말단 치환기 Y가 각각 글리시딜과 히드록시, 또는 글리시딜과 아민기, 또는 글리시딜과 테트라히드로피라라닐 카르복실산에서 선택이 된 경우에는 p=q=0인 두개의 단량체로 구성된 공중합 고분자가 제공될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1의 액정배향 공중합체를 포함하는 액정배향막 을 제공한다.
본 발명에 따른 액정배향막은 당분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 직접 제조할 수 있으며, 부가적으로 가교제를 첨가하여 제조할 수도 있다. 상기 가교제는 열처리시 고분자의 네트워크를 고정시킴으로써 잔상이 생성되는 것을 방지하는 역할을 하며, 아민계, 산무수물계, 머캅탄계, 이소시아네이트계 등이 사용될 수 있고, 이 중에서 아민계와 산무수물계가 바람직하다. 이러한 가교제는 고분자 100 중량부에 대하여 0.01 내지 30 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량부를 포함한다. 이러한 가교제의 예로, 아민계는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 디에틸렌트리아민트리에틸렌테트라민, 디에틸아미노프로필아민, 멘탄디아민, N-아미노에틸피페라진, 벤질디메틸아민, M-자일렌디아민, 이소포론디아민, 메타페닐렌디아민, 디메틸아닐린, 디아미노페닐메탄, 디아미노디페닐술폰, 디시안디아미드 등이 있으며; 산무수물계는 비스아미노프로필테트라옥사스피로운데칸 무수물, 무수프탈산, 무수말레산, 무수도데실숙신산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸나딕산, 무수피로멜리트산, 무수벤조페논테트라카르본산, 무수디클로로숙신산, 무수클로렌딕산, 무수메틸테트라히드로프탈릭산 등이 있다. 산무수물계 가교제의 경우 촉매로서 2-페닐이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸 등의 이미다졸을 사용할 수 있으며, 이 때 촉매의 함량은 가교제 100 중량부에 대하여 0.01 내지 5 중량부 이다.
본 발명에 따른 액정배향막의 제조에는 액정배향 공중합체 이외에, 당업계에 알려진 통상적인 용매 또는 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 첨가제로는 열경화성 수지에 널리 이용되는 다양한 종류의 에폭시 수 지, 다가의 이소시아네이트, 카르복실산, 아민, 알콜 등이 가능하며, 이에 한정되지는 않는다. 상기 첨가제는 화학식 1의 공중합체에 첨가제로 사용하며 첨가비율은 화학식 1에서 말단에 상응하는 에폭시, 이소시아네이트, 이소티오시아네이트기의 말단 작용기를 갖는 단량체에 대해 몰비로 0.01~100 %의 몰비를 가하며, 실제적으로는 화학식 1의 공중합체에 대해 0.01 ~ 50 %의 무게비를 가하여 사용한다.
본 발명에 따른 액정배향막의 제조방법은, 상기 화학식 1의 액정배향 공중합체를 용매에 용해시켜 액정배향액을 제조한 후, 상기 액정배향액을 스핀코팅, 롤코팅 또는 잉크젯 코팅과 같은 방법을 이용하여 산화인듐-주석(ITO)으로 도포한 유리 기판 위에 도포한다.
각각의 물질의 종류와 용도에 따라 액정배향액의 농도, 용매의 종류 및 도포 방법을 결정한다. 사용 가능한 용매는 시클로펜타논, 시클로헥사논, N-메틸피롤리돈, DMF, THF, CCl4 또는 이들의 혼합물 등이 있으며, 이들에 한정되지 않는다. 용매에 대하여 무게비로 1~30의 액체배향 공중합체를 녹이고, 0.2~1㎛ 의 동공크기를 갖는 필터를 통과하여 잔여 부유물을 제거한 후, 스핀코팅이나 롤코팅, 잉크젯 코팅으로 산화인듐-주석으로 도포한 유리 기판 위에 도포하고, 60~150℃의 온도에서 1~10분간 열을 가하여 용매를 증발시킨다. 이때 도포된 배향막의 두께는 80~3000 Å, 바람직하게는 500~1500 Å 두께이다. 배향막이 도포된 산화인듐-주석으로 도포한 유리 기판은 편광자외선을 통한 노광과 열처리 두 가지 공정을 거친다. 이때 배향시킬 영역을 선택적으로 편광된 자외선으로 조사한다. 자외선은 고압 수은 램프, 크세논 램프, 또는 펄스 자외선을 사용하여 조사할 수 있다. 이때 노광의 세기는 액정배향 공중합체의 종류에 따라 다르며, 50 mJ ~ 10 J/㎠ 의 에너지를 조사하고, 바람직하게는 200 mJ/㎠ ~ 5J/㎠ 의 에너지를 조사한다. 노광한 기판은 열처리 공정을 거친다. 본 발명에서는 노광 후 열처리를 하여 배향성을 극대화 시킬 수 있다. 열처리는 100~250℃ 사이에서 10분 ~ 1시간 동안 이루어진다. 열처리 공정을 마친 후, 두개의 기판에 점착체와 스페이서를 이용하여 하나의 셀로 합착한다. 합착한 액정셀에 액정을 주입한다. 본 발명에서 제공하는 배향막으로 구성된 액정셀에는 다양한 종류의 액정이 사용될 수 있으나, 본 발명의 실시예에서는 TN용 액정과 IPS 액정에 한정하여 기술하였다. 액정을 봉입한 후에는 150℃에서 10분간 열처리하여 액정이 배향막의 정열 방향으로 배향되게 한다.
또한, 본 발명은 상기 액정 배향막을 포함하는 액정디스플레이(liquid crystal display)를 제공한다.
액정디스플레이는 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제작될 수 있다.
본 발명에 따른 액정배향 공중합체를 이용하여 제조된 액정 배향막을 포함하는 액정디스플레이는 열안정성이 우수하고, 잔상 효과가 나타나지 않는다.
본 발명의 액정배향 공중합체는 광반응성기, 메소겐기, 열경화성기 및 가교제를 포함하므로써, 상기 액정배향 공중합체를 포함하는 액정배향막은 열안정성이 우수하고, 잔상 효과가 나타나지 않는다. 따라서, 본 발명에 따른 액정배향막은 액정디스플레이에 유용하게 사용할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 액정배향 공중합체.
    <화학식 1>
    Figure 112006016875883-PAT00010
    상기 화학식 1에서,
    M1 내지 M4는 각각 독립적으로 고분자 사슬에 있는 단량체로서, 아크릴, 메타아크릴, 크로톤, 말레익, 말레아믹, 시트라콘, 이타콘, 스티렌, 메틸스티렌, 아크릴아미드, 메타아크릴아미드 및 말레익이미드로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    p, q, r, s는 단량체 몰분율로서, p+q+r+s = 1이며, p = 0 ~ 0.3, q = 0 ~ 0.3, r = 0.1 ~ 0.9, s = 0.1 ~ 0.9이고,
    A1은 광반응성기이며,
    A2는 메소겐기이고,
    A3는 A1 또는 A2가 치환된 또는 비치환된 열경화성기이며,
    A4는 A3의 열경화 반응을 유도하고 가교화를 일으키는 가교제로서, A1 또는 A2가 치환된 또는 비치환된 가교제이고,
    A3 및 A4 중 적어도 하나는 A1 또는 A2가 치환된 기이다.
    단, p=0인 경우, A3는 A1이 치환된 열경화성기이거나, A4는 A1이 치환된 가교제이고,
    q=0인 경우, A3는 A2가 치환된 열경화성기이거나, A4는 A2가 치환된 가교제이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1에서,
    p = 0 이상 0.1 미만, q = 0 이상 0.1 미만, r = 0.3 초과 0.9 이하, s = 0.3 초과 0.9 이하인 액정배향 공중합체.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 A 1 은 하기 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종을 포함하는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00011
    상기 구조식에서,
    S1은 스페이서로서, -O-, -NH- 또는 C1~C6의 알킬사슬의 양 말단에 동일 또는 상이하게 에테르기, 아민기, 에스테르기 및 아미드기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기가 도입된 2가 작용기이며,
    S2는 광이량화나 이성질화가 가능한 에논구조를 갖는 기로서, -NH-CO-(CH=CH)-, -O-CO-(CH=CH)-, -(CH=CH)-CO-NH-, -(CH=CH)-CO-O-, -CO-(CH=CH)- 또는 -(CH=CH)-CO- 이고,
    Y는 말단에 치환된 리간드로서, 수소, 히드록시, C1~C10의 알킬옥시, 할로겐, 아민, 니트릴, 니트로, 글리시딜, 이소시아네이트, 테트라히드로피라닐 카르복실산 및 무수아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 제 3항에 있어서, 상기 S1은 -O-, -NH-, 또는 n=1~6의 값을 갖는 -NH-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-O-, -NH-(CH2)n-O-, -O-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-OCO- 또는 -O-(CH2)n-NHCO- 인 것을 특징으로 하는 액정배향 공중합체.
  5. 제 3항에 있어서, 상기 A 1 은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00012
  6. 제 1항에 있어서, 상기 A 2 는 하기 구조식으로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종을 포함하는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00013
    S3은 스페이서로서, -O-, -NH- 또는 C1~C6의 알킬사슬의 양 말단에 동일 또는 상이하게 에테르기, 아민기, 에스테르기 및 아미드기로 이루어진 군으로부터 선택된 작용기가 도입된 2가 작용기이며,
    S4는 스페이서로서, -CO-O- 또는 -O-CO- 이고,
    Y는 말단에 치환된 리간드로, 수소, 히드록시, C1~C10의 알킬옥시, 할로겐, 아민, 니트릴, 니트로, 글리시딜, 테트라히드로피라닐 카르복실산 및 무수아세트산으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 S3은 -O-, -NH- 또는 n=1~12의 값을 갖는 -NH-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-O-, -NH-(CH2)n-O-, -O-(CH2)n-NH-, -O-(CH2)n-OCO- 또는 -O-(CH2)n-NHCO- 인 것을 특징으로 하는 액정배향 공중합체.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 A 2 는 에스테르로 연결된 페닐과 바이페닐구조로 이루어지며, 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00014
  9. 제 1항에 있어서, 상기 A 3 는 하기 구조식으로 표시되는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00015
    여기서, S5는 n=1~10을 갖는 -O-(CH2)n- 의 알킬 스페이서이며,
    Z1은 열경화를 유도하는 에폭시, 옥세탄, 이소시아네이트, 이소티오시아네이트, 히드록시 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 기이다.
  10. 제 9항에 있어서, 상기 A 3 는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00016
  11. 제 1항에 있어서, 상기 A 4 는 하기 구조식으로 표시되는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00017
    여기서, S6는 n=0~4를 갖는 -(CH2)n- 이며,
    Z2는 가교를 유도하는 작용기로서, 테트라히드로피란, 무수산 및 이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 A 4 는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 액정배향 공중합체.
    Figure 112006016875883-PAT00018
  13. 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항의 액정배향 공중합체를 포함하는 액정배향막.
  14. 제 13항의 액정배향막을 포함하는 액정디스플레이.
KR1020060022403A 2006-03-09 2006-03-09 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이 KR20070092365A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020060022403A KR20070092365A (ko) 2006-03-09 2006-03-09 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020060022403A KR20070092365A (ko) 2006-03-09 2006-03-09 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070092365A true KR20070092365A (ko) 2007-09-13

Family

ID=38689721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020060022403A KR20070092365A (ko) 2006-03-09 2006-03-09 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20070092365A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9454040B2 (en) 2014-01-10 2016-09-27 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9454040B2 (en) 2014-01-10 2016-09-27 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100779368B1 (ko) 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이
CN107338058B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶元件、聚合物以及化合物
KR102674352B1 (ko) 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자
JP2021073522A (ja) イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位及び光反応性を有する部位を有する重合体と架橋剤を含有する液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子
TWI746666B (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件
JP2024037839A (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び新規モノマー
KR20210123354A (ko) 막 형성용 조성물, 경화막, 액정 배향막 및 위상차 필름
EP3665241B1 (en) Photoaligning polymer materials
KR102372695B1 (ko) 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자 및 신규 모노머
JPWO2020045549A1 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子
TWI739929B (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及聚合體
TWI814748B (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶元件及液晶配向膜的製造方法
KR20070092365A (ko) 액정배향 공중합체, 이를 포함하는 액정배향막, 및 이를포함하는 액정디스플레이
CN110546560B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件
CN110337608B (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件及聚有机硅氧烷
TW202104157A (zh) 用於製備光配向聚合物材料及組成物的方法
CN113272729A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件
KR101387737B1 (ko) 액정 배향제, 이를 이용하여 제조한 액정 배향막, 및 상기 액정 배향막을 포함하는 액정표시소자
TWI841588B (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件
JP7453608B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子
KR20180063268A (ko) 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자
CN118235084A (zh) 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件
TW202344671A (zh) 液晶配向劑、液晶配向膜,及液晶顯示元件

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application