KR20070089933A - 살충제로서의 안트라닐아미드 유도체 - Google Patents

살충제로서의 안트라닐아미드 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR20070089933A
KR20070089933A KR1020077013035A KR20077013035A KR20070089933A KR 20070089933 A KR20070089933 A KR 20070089933A KR 1020077013035 A KR1020077013035 A KR 1020077013035A KR 20077013035 A KR20077013035 A KR 20077013035A KR 20070089933 A KR20070089933 A KR 20070089933A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
spp
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
KR1020077013035A
Other languages
English (en)
Inventor
앙드레 장저나
안토니 코넬리우스 오설리반
Original Assignee
신젠타 파티서페이션즈 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신젠타 파티서페이션즈 아게 filed Critical 신젠타 파티서페이션즈 아게
Publication of KR20070089933A publication Critical patent/KR20070089933A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Floor Finish (AREA)

Abstract

본 발명의 화학식 1의 화합물, 이의 농화학적으로 허용되는 염, 모든 입체이성체 및 호변이성체는 농화학적 활성 성분으로서 사용할 수 있으며, 공지된 방법으로 제조할 수 있다.
화학식 1
Figure 112007041827283-PCT00160
위의 화학식 1에서,
치환체는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
살충제, 안트라닐아미드, 곤충, 진드기

Description

살충제로서의 안트라닐아미드 유도체{Anthranilamide derivatives as insecticides}
본 발명은 신규한 안트라닐아미드 유도체, 이의 제조방법, 당해 화합물을 함유하는 조성물, 및 곤충 또는 진드기목(Acarina)의 대표종의 방제시의 이의 용도에 관한 것이다.
살충 성질을 갖는 안트라닐아미드 유도체는 공지되어 있으며, 예를 들면, WO 제01/70671호, WO 제03/016284호, WO 제03/015518호, WO 제03/024222호 및 WO 제04/033468호에 기재되어 있다. 현재, 곤충 및 진드기목의 방제에 특히 유용한 살충 성질을 갖는 새로운 안트라닐아미드 유도체를 발견하였다.
따라서, 본 발명은 화학식 1의 화합물 및 이의 작물학적으로 허용되는 염, 이성체, 거울상이성체, 호변이성체 및 N-옥사이드에 관한 것이다.
Figure 112007041827283-PCT00001
위의 화학식 1에서,
각각의 E1 및 E2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 또는 황이고,
각각의 R1은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노, C1-C6알킬-C3-C6사이클로알킬아미노, C2-C4알킬카보닐, C2-C6알콕시카보닐, C2-C6알킬아미노카보닐, C3-C6디알킬아미노카보닐, C2-C6알콕시카보닐옥시, C2-C6알킬아미노카보닐옥시, C3-C6디알킬아미노카보닐옥시, C3-C6트리알킬실릴, 페닐, 벤질 또는 페녹시이거나; 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노, C1-C6알킬-C3-C6사이클로알킬아미노, C2-C4알킬카보닐, C2-C6알콕시카보닐, C2-C6알킬아미노카보닐, C3-C6디알킬아미노카보닐, C2-C6알콕시카보닐옥시, C2-C6알킬아미노카보닐옥시, C3-C6디알킬아미노카보닐옥시 또는 C3-C6트리알킬실릴로 1치환, 2치환 또는 3 치환된 페닐, 벤질 또는 페녹시이고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
각각의 R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C8사이클로알킬이거나; 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노 및 C1-C6알킬-C3-C6사이클로알킬아미노로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C8사이클로알킬이고,
D는 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이거나; C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐로 1치환, 2치환 또는 3치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이거나; D는
Figure 112007041827283-PCT00002
,
Figure 112007041827283-PCT00003
,
Figure 112007041827283-PCT00004
,
Figure 112007041827283-PCT00005
,
Figure 112007041827283-PCT00006
,
Figure 112007041827283-PCT00007
,
Figure 112007041827283-PCT00008
또는
Figure 112007041827283-PCT00009
이고,
R4, R10, R17 및 R19는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C2-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐이며,
R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 및 R18은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C4알콕시, C2-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노 또는 C3-C6사이클로알킬아미노로 1치환, 2치환 또는 3치환된 C1-C6알킬 또는 C1-C6알킬이거나; 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜이거나; C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐로 1치환, 2치환 또는 3치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이고,
R7, R9, R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6알케닐 또는 C3-C6할로알케닐이며,
Y1a는 R20에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄이거나(당해 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다), Y1a는 R21에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이거나, Y1a 및 Y2는 쇄 -G-Y1b-S(=O=N-Z)-와 함께 3원의 이상의 환 시스템을 형성하고, 이 경우, Y1a 및 Y2는 함께 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-G6-CH2-, -CH2-CH2-G10-CH2-, -CH2-G7-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-G11-CH2-CH2- 그룹{여기서, G6은 산소, N(-Z7) 또는 황이고, G7은 산소, N(-Z8) 또는 황이고, G10은 산소, N(-Z11) 또는 황이고, G11은 산소, N(-Z12) 또는 황이다}이고,
R20 및 R21은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설포닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 벤질 또는 페닐(여기서 페닐 및 벤질은 이들 부분에서 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록시 또는 니트로에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있다)이고,
Y1b는 직접 결합이거나, C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄(당해 쇄는 R22에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고, 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다)이거나, R23에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이거나, 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌이거나,
Y1b 및 R3은 쇄 -N-Y1a-G-와 함께 3원 이상의 환 시스템을 형성하며, 여기서, Y1b 및 R3은 함께 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-G4-CH2-, -CH2-CH2-G12-CH2-, -CH2-G5-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-G13-CH2-CH2- 그룹{여기서, G4는 산소, N(-Z5) 또는 황이고, G5는 산소, N(-Z6) 또는 황이고, G12는 산소, N(-Z13) 또는 황이고, G13는 산소, N(-Z14) 또는 황이다}이고,
R22 및 R23은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설포닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 벤질 또는 페닐이고, 여기서, 페닐 및 벤질은 이 부분에서 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록시 또는 니트로에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고,
Y2는 C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄(여기서, 당해 쇄는 R24에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고, 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다)이거나, R25에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이거나, Y2 및 R3은 쇄 -N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)-와 함께 3원 이상의 환 시스템을 형성하고, 여기서, Y2 및 R3은 함께 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-G8-CH2-, -CH2-CH2-G14-CH2-, -CH2-G9-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-G15-CH2-CH2- 그룹{여기서, G8은 산소, N(-Z9) 또는 황이고, G9는 산소, N(-Z10) 또는 황이고, G14는 산소, N(-Z15) 또는 황이고, G15는 산소, N(-Z16) 또는 황이다}이고,
R24 및 R25는 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설포닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로-알콕시, 벤질 또는 페닐(여기서 페닐 및 벤질은 이들 부분에서 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록시 또는 니트로에 의해 1치환 또는 다치환될 수 있다)이고,
Y3은 수소, 할로겐, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6알킬이고,
G는 직접 결합, 산소, N(-Z1), 황 또는 G1-C(=G2)-G3 그룹이고,
G1은 직접 결합, 산소, N(-Z2) 또는 황이고,
G2는 산소, N(-Z3) 또는 황이고,
G3은 직접 결합, 산소, N(-Z4) 또는 황이고,
Z, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 Z16은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시, 시아노, 니트로 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나,
Z, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 -C(O)R26, -C(O)O-R27, -CONR28R29, -SO2R30 또는 -P(O)(OR31)(OR32)-OR33이고,
R26은 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐 또는 C1-C6알 콕시-C1-C6알킬이거나; C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이고,
R27, R28, R29, R30 , R31, R32 및 R33은 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬 또는 C1-C6할로사이클로알킬이거나; C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬 또는 C1-C6할로사이클로알킬이고,
단, 화합물 N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-{N-트리플루오로아세틸}메탄설폭스이미닐-사이클로부틸메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드, N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-메탄설폭스이미닐-사이클로부틸메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카르사미드, N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-{N-트리플루오로아세틸}메탄설폭스이미닐-사이클로프로필메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드 및 N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-메탄설폭스이미닐-사이클로프로필메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드는 제외된다.
하나 이상의 염기성 중심을 보유한 화합물 1은 광산과 같은 강한 무기산, 예를 들면, 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 아인산 또는 할로겐화수소산에 의해; 또는 강한 유기 카복실산, 예를 들면, 할로겐 등에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알칸카복실산, 예를 들면, 아세트산, 예를 들면, 포화 또는 불포화 디카복실산, 예를 들면, 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산 또는 프탈산, 예를 들면, 하이드록시카복실산, 예를 들면, 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 또는 시트르산, 또는, 예를 들면, 벤조산에 의해; 또는 유기 설폰산, 예를 들면, 할로겐 등에 의해 치환되거나 치환되지 않은 C1-C4알칸설폰산 또는 아릴설폰산, 예를 들면, 메탄설폰산 또는 p-톨루엔설폰산 등에 의해 산 부가염 등을 형성할 수 있다. 하나 이상의 산성 그룹을 보유한 화합물 1은, 예를 들면, 염기와 염을 형성할 수 있고, 예를 들면, 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속 염과 같은 무기염, 예를 들면, 나트륨염, 칼륨염 또는 마그네슘염을 형성하거나; 암모니아 또는 유기 아민, 예를 들면, 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-저급 알킬아민, 디-저급 알킬아민 또는 트리-저급 알킬아민, 예를 들면, 에틸프로필아민, 디에틸프로필아민, 트리에틸프로필아민 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노하이드록시-저급 알킬아민, 디하이드록시-저급 알킬아민 또는 트리하이드록시-저급 알킬아민, 예를 들면, 모노에탄올아민, 디에탄올아민 또는 트리에탄올아민과 염을 형성할 수 있다. 적절한 경우, 상응하는 내부 염이 추가로 형성될 수 있다. 농업화학적으로 유리한 염 또한 본 발명의 범위에 바람직하지만, 본 발명은 농업화학적 용도에 불리한 염 또한 포함하 며, 이의 예로는 벌이나 어류에 독성인 염이 포함되고, 유리 화합물 1 또는 이의 농업화학적으로 유용한 염의 분리 또는 정제 등에 사용되는 염도 포함한다. 유리된 형태의 화합물 1과 이의 염 형태의 화합물 1 사이의 밀접한 관계 때문에, 본 발명의 목적상, 앞에 언급하고 이하에 언급하는 유리 화합물 1 또는 이의 염은 각각 적절한 경우에 상응하는 염 또는 유리 화합물 1을 포함하는 것으로서 이해되어야 한다. 이것은 화합물 1의 호변이성체 및 이의 염인 경우에도 유사하게 적용된다. 일반적으로, 유리된 형태가 각각의 경우에 바람직하다.
치환체의 정의에서 언급된 알킬 그룹은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 및 이들의 분지형 이성체이다. 이러한 알킬 라디칼로부터 알콕시, 알케닐 및 알키닐 라디칼 또한 유도된다. 알케닐 및 알키닐 그룹은 1불포화 또는 다중불포화될 수 있다.
할로겐은 일반적으로 플루오르, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 이것은 또한 다른 의미와 조합된 할로겐, 예를 들면, 할로알킬 또는 할로페닐 등에도 마찬가지이다.
할로알킬 그룹은 쇄 길이가 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하다. 할로알킬은, 예를 들면, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1-디플루오로-2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로에틸 및 2,2,2-트리클로로에틸이고, 이 중에서 트리클로로메틸, 디플루오로 클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 디클로로플루오로메틸이 바람직하다.
적합한 할로알케닐 그룹은 할로겐(여기서, 할로겐은 플루오르, 염소, 브롬 및 요오드, 특히 플루오르 및 염소이다)에 의해 1치환 또는 다치환된 알케닐 그룹이고, 할로알케닐 그룹의 예로는 2,2-디플루오로-1-메틸비닐, 3-플루오로프로페닐, 3-클로로프로페닐, 3-브로모프로페닐, 2,3,3-트리플루오로프로페닐, 2,3,3-트리클로로프로페닐 및 4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-일이 있다. 할로겐에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환된 C3-C20알케닐 그룹 중에서, 쇄 길이가 탄소수 3 내지 5인 것이 바람직하다.
적합한 할로알키닐 그룹은, 예를 들면, 할로겐(여기서, 할로겐은 브롬, 요오드, 특히 플루오르 및 염소이다)에 의해 1치환 또는 다치환된 알키닐 그룹이고, 할로알키닐 그룹의 예로는 3-플루오로프로피닐, 3-클로로프로피닐, 3-브로모프로피닐, 3,3,3-트리플루오로프로피닐 및 4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-일이 있다. 할로겐에 의해 1치환 또는 다치환된 알키닐 기 중에서, 쇄 길이가 탄소수 3 내지 5인 것이 바람직하다.
알콕시 그룹은 탄소수 1 내지 6의 바람직한 쇄 길이를 보유한 것이 바람직하다. 알콕시는, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, 2급-부톡시 및 3급-부톡시이고, 또한 이성체 펜틸옥시 및 헥실옥시 라디칼이며, 메톡시 및 에톡시가 바람직하다.
알콕시카보닐은, 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 이소프로폭시카보닐, n-부톡시카보닐, 이소부톡시카보닐, 2급-부톡시카보닐 또는 3급-부톡시카보닐이고, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐이 바람직하다. 할로알콕시 그룹은 쇄 길이가 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하다. 할로알콕시는, 예를 들면, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 및 2,2,2-트리클로로에톡시이고, 바람직하게는 디플루오로메톡시, 2-클로로에톡시 및 트리플루오로메톡시이다. 알킬티오 그룹은 쇄 길이가 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하다. 알킬티오는, 예를 들면, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, 2급-부틸티오 또는 3급-부틸티오이고, 바람직하게는 메틸티오 및 에틸티오이다. 알킬설피닐은, 예를 들면, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 이소프로필설피닐, n-부틸설피닐, 이소부틸설피닐, 2급-부틸설피닐, 3급-부틸설피닐이고, 바람직하게는 메틸설피닐 및 에틸설피닐이다.
알킬설포닐은, 예를 들면, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소프로필설포닐, n-부틸설포닐, 이소부틸설포닐, 2급-부틸설포닐 또는 3급-부틸설포닐이고, 바람직하게는 메틸설포닐 또는 에틸설포닐이다. 알콕시알콕시 그룹은 쇄 길이가 탄소수 1 내지 8인 것이 바람직하다. 알콕시알콕시 그룹의 예는 메톡시메톡시, 메톡시에톡시, 메톡시프로폭시, 에톡시메톡시, 에톡시에톡시, 프로폭시메톡시 또는 부톡시부톡시이다. 알킬아미노는 에컨대 메틸아미노, 에틸아미노, n-프로필아미노, 이소프로필아미노 또는 이성체 부틸아민이다. 디알킬아미노는, 예를 들면, 디 메틸아미노,메틸에틸아미노, 디에틸아미노, n-프로필메틸아미노, 디부틸아미노 및 디이소프로필아미노이다. 쇄 길이가 탄소수 1 내지 4의 알킬아미노 기가 바람직하다. 알콕시알킬 그룹은 쇄 길이가 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하다. 알콕시알킬은, 예를 들면, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, n-프로폭시메틸, n-프로폭시에틸, 이소프로폭시메틸 또는 이소프로폭시에틸이다. 알킬티오알킬 그룹은 탄소수 1 내지 8인 것이 바람직하다. 알킬티오알킬은, 예를 들면, 메틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오메틸, 에틸티오에틸, n-프로필티오메틸, n-프로필티오에틸, 이소프로필티오메틸, 이소프로필티오에틸, 부틸티오메틸, 부틸티오에틸 또는 부틸티오부틸이다. 사이클로알킬 그룹은 환 탄소수가 3 내지 6인 것이 바람직하고, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실이 있다. 페닐은 또한 페녹시, 벤질, 벤질옥시, 벤조일, 페닐티오, 페닐알킬, 페녹시알킬과 같은 치환체의 일부인 경우에도 치환될 수 있다. 이 경우, 치환체는 오르토, 메타 및/또는 파라 위치일 수 있다. 바람직한 치환체 위치는 고리 부착 지점에 대해 오르토 및 파라 위치인 것이다.
Y1a는, R21에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌인 경우, 인접한 질소 및 G 그룹과 함께, 예를 들면, 다음과 같은 그룹이다.
Figure 112007041827283-PCT00010
Y1b는, R22에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌인 경우, 인접한 황 및 Y3 그룹과 함께, 예를 들면, 다음과 같은 그룹이다.
Figure 112007041827283-PCT00011
Y1b는, 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌인 경우,
Figure 112007041827283-PCT00012
,
Figure 112007041827283-PCT00013
및
Figure 112007041827283-PCT00014
를 의미한다.
R1이 C1-C4알킬, 니트로, 시아노 또는 할로겐이고, n이 2이고,
R2 및 R3이 수소이고,
E1 및 E2가 산소이고,
D가 D1이며, 여기서, R4가 C1-C4할로알킬, 할로겐 또는 C1-C4할로알콕시이고, R5가 할로겐, 바람직하게는 클로로에 의해 치환될 수 있는 피리딘이고,
Y1a가 C1-C6알킬에 의해 1치환 또는 2치환될 수 있는 C1-C6알킬렌이거나, C3-C6사이클로알킬렌이고,
Y1b가 C1-C6알킬렌 또는 직접 결합이고,
G가 직접 결합 또는 산소이며,
Y2 가 C1-C6알킬렌 쇄이고,
Z가 수소 또는 C1-C4할로겐알킬카보닐이고,
또는 Y2 및 R3가 N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)- 쇄와 함께 3원 이상의 환 시스템을 형성하며, 이 때 Y2 및 R3가 함께 -CH2-CH2- 그룹을 나타내는 화학식 1의 화합물이 바람직하다.
특히, R1이 C1-C4알킬, 할로겐, 시아노, C1-C5할로알킬, 니트로, C1-C4알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐 및 C1-C4할로알킬설포닐 중에서 선택되고, 특히 할로겐, 시아노 및 C1-C6알킬 중에서 선택되며, 바람직하게는 C1-C4알킬, 할로겐, 시아노 및 C1-C5할로알킬 중에서 선택되고, 가장 바람직하게는 메틸, 시아노 및 클로로 중에서 선택되고, n이 1 또는 2, 바람직하게는 2인 화학식 1의 화합물이 있을 수 있다. R1의 바람직한 위치는 -C(=E2)-N(R3)- 그룹에 대해 메타 위치이다.
E1 및/또는 E2가 산소인 것이 바람직하다.
화학식 1의 또 다른 바람직한 화합물로는
Y1b가 직접 결합 또는 R22에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄(여기서, 쇄의 불포화 결합이 황 원자에 직접 부착하지 않는다)이거나, R23에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이고,
Z, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 Z16이 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나; C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬인 화학식 1의 화합물이 있다.
특히,
a) R2 가 수소 또는 C1-C4알킬이고/이거나
b) R3 이 수소 또는 C1-C4알킬인 화학식 1의 화합물의 서브그룹이 바람직하다.
화학식 1의 화합물의 바람직한 서브그룹은 화학식 1a의 화합물이다.
Figure 112007041827283-PCT00015
위의 화학식 1a에서,
R91은 C1-C4알킬 또는 할로겐, 바람직하게는 클로로, 브로모 또는 메틸이고,
R92는 할로겐 또는 시아노, 바람직하게는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 시아노이고,
R93은 할로겐, C1-C4할로알킬 또는 C1-C4할로알콕시이고,
Y2, Y3, Z, G, Y1a 및 Y1b는 화학식 1에 대해 정의한 바와 같다.
특히,
d) Y1a가 C1-C6알킬에 의해 치환된 C1-C6사이클로-알킬렌 또는 C1-C6알킬렌, 바람직하게는 C(CH3)2CH2, C(CH3)2(CH2)2, C(CH3)2(CH2)3, C(CH3)2(CH2)4 또는 CH(CH3), CH(CH3)CH2, CH(CH3)(CH2)2, CH2CH2, CH2CH2CH2이고/이거나,
e) Y1b가 직접 결합, C1-C6알킬렌 또는 C1-C6사이클로-알킬렌, 바람직하게는 메틸렌이고/이거나,
f) G가 직접 결합, 산소, 황 또는 N(-Z1)-, 바람직하게는 직접 결합이고/이거나,
g) Y2가 C1-C6알킬렌, C1-C6사이클로-알킬렌, 바람직하게는 메틸렌이고/이거나,
h) Y3이 수소 또는 C1-C6알킬, 바람직하게는 수소이고/이거나,
i) Z가 수소, -C(O)R26, -C(O)O-R7, -CONR13R14, -SO2R15 또는 -OP(OR16)(OR17)-OR18, 바람직하게는 수소 또는 C(O)CF3(여기서, R26 은 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬 또는 C1-C6할로사이클로알킬이다)인 화학식 1의 화합물을 예로 들 수 있다.
화학식 1의 바람직한 화합물에서, R7, R13, R14, R15 , R16, R17 및 R18은 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이거나, C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬에 의해 치환된 C1-C6알킬 또는 C1-C6할로알킬이다.
화학식 1의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 WO 제01/70671호, WO 제03/016284호, WO 제03/015518호 및 WO 제04/033468호에 기술된 방법 등과 같은 공지의 방법과 유사하게 실시될 수 있다.
화학식 1의 화합물 또는, 적절한 경우, 이의 호변이성체의 각각의 유리된 형태 또는 염 형태를 제조하는 방법으로는, 예를 들면,
화학식 2의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염을 화학식 3의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염과 반응시켜, R2가 수소이고 E1 및 E2가 산소인 화학식 1의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염을 제조하는 방법(a),
화학식 4의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염을, 화학식 3의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염과 반응시켜 화학식 1의 화합물 또는 이의 호변이성체 및/또는 염을 제조하는 방법(b) 또는
화학식 5의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염을, 화학식 6의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염과 반응시키고/시키거나; 화학식 1의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체를 각각 유리된 형태 또는 염 형태에서 화학식 1의 또 다른 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체로 변환시 키고; 이 과정에서 수득할 수 있는 이성체 혼합물을 분리하고; 목적하는 이성체를 분리하고/하거나 화학식 1의 유리 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체를 염으로 변환시키거나, 화학식 1의 화합물의 염 또는 적절한 경우 이의 호변이성체를 화학식의 유리 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 또는 다른 염으로 변환시켜, 화학식 1의 화합물, 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염을 제조하는 방법(c)이 있다.
Figure 112007041827283-PCT00016
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=O)(=NZ)-Y2-Y3
Figure 112007041827283-PCT00017
Figure 112007041827283-PCT00018
X2C(=O)D
위의 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 화학식 5 및 화학식 6에서,
R1, R2, R3, n, D, Y1a, Y1b, G, Z, E1, E2, Y2 및 Y3은 화학식 1에 대해 정의된 바와 같고,
X1 및 X2는 이탈 그룹이다.
화학식 1의 호변이성체 및/또는 염에 대하여 전술한 것은, 호변이성체 및/또는 염에 관하여 위에서 및 아래에서 언급되는 출발 물질에도 유사하게 적용된다.
위에 기술되고 이후에 기술되는 반응들은 당해 기술분야에 공지된 방식 그대로, 예를 들면, 적합한 용매 또는 희석제 또는 이의 혼합물의 부재하에 또는 일반적으로 이의 존재하에 수행하고, 필요에 따라 냉각하에, 실온에서 또는 가열하에, 예를 들면, 약 -80℃ 내지 반응 혼합물의 비등점까지의 온도 범위에서, 바람직하게는 약 -20 내지 약 +150℃의 온도 범위에서, 필요한 경우 밀봉된 용기에서 감압, 상압 또는 승압하에서, 불활성 기체 대기하에 및/또는 무수 조건하에 수행한다. 특히 유리한 반응 조건은 실시예를 통해 확인할 수 있다.
별도의 언급이 없는 한, 화합물 1 또는, 적절한 경우, 이의 호변이성체를 각각 유리된 형태 또는 염 형태로 제조하는데 사용되는 이전 그리고 이하에 언급한 출발 물질은 공지되어 있거나 이하에 제시되는 정보 등에 따라서 공지된 방법을 그대로 사용하여 제조할 수 있다.
변형된 방법 a)
반응물을 서로 그대로, 즉 용매 또는 희석제의 첨가 없이, 예를 들면, 용융물에서 반응시킬 수 있다. 하지만, 대부분의 경우, 불활성 용매, 희석제 또는 이의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 이러한 용매 또는 희석제의 예에는 방향족, 지방족 및 지환족 탄화수소 및 할로탄화수소, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 브로모벤젠, 페트롤륨 에테르, 헥산, 사이클로헥산, 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에텐 또는 테트라클로로에텐; 에스테르류, 예를 들면, 에틸 아세테이트; 에테르류, 예를 들면, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 3급-부틸 메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디메톡시디에틸 에테르, 테트라하이드로퓨란 또는 디옥산; 케톤류, 예를 들면, 아세톤, 메틸에틸케톤 또는 메틸이소부틸케톤; 알콜류, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜 또는 글리세롤; 아미드류, 예를 들면, N,N-디-메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 니트릴류, 예를 들면, 아세토니트릴 또는프로피오니트릴; 및 설폭사이드류, 예를 들면, 디메틸설폭사이드가 있다.
반응은 약 -80 내지 약 +140℃의 온도 범위, 바람직하게는 약 -30 내지 약 +100℃의 온도 범위에서, 대부분은 실온 내지 약 +80℃의 온도 범위에서 수행하는 것이 유리하다.
변형된 방법 b)
화합물 IV에서 적합한 이탈 그룹 X1의 예는 하이드록시, C1-C8알콕시, 할로C1-C8알콕시, C1-C8알카노일옥시, 머캅토, C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐옥시, 할로-C1-C8알킬설포닐옥시, 벤젠설포닐옥시, 톨루엔설포닐옥시 및 할로겐, 예를 들면, 염소가 있다. 특히, 하이드록시, C1-C8알콕시 및 염소가 바람직하다.
반응물은 서로 그대로, 즉 용매 또는 희석제의 첨가 없이 반응시킬 수 있다. 하지한, 대부분의 경우에는 불활성 용매 또는 희석제 또는 이의 혼합물을 가하는 것이 유리하다. 적합한 용매 또는 희석제의 예에는 변형된 방법 a)에서 기술한 종류가 있다.
반응은 -80 내지 약 +140℃의 온도 범위, 바람직하게는 약 -20 내지 약 +100℃의 온도 범위, 대부분은 실온 내지 반응 혼합물의 환류 온도 범위에서 수행하는 것이 유리하다.
변형된 방법 c)
화합물 6에서 적합한 이탈 그룹 X2의 예에는 하이드록시, C1-C8알콕시, 할로-C1-C8알콕시, C1-C8알카노일옥시, 머캅토, C1-C8알킬티오, 할로-C1-C8알킬티오, C1-C8알킬설포닐옥시, 할로-C1-C8알킬설포닐옥시, 벤젠설포닐옥시, 톨루엔설포닐옥시 및 할로겐, 예를 들면, 염소가 있다. 특히, 하이드록시 및 염소가 바람직하다.
반응물은 염기의 존재하에 반응시킬 수 있다. HX2의 이탈을 촉진하는데 적합한 염기의 예에는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수소화물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아미드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알콕사이드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 디알킬아미드 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 유리 또는 N-알킬화된 포화 또는 불포화 사이클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클, 수산화암모늄 및 탄소고리 아민이 있다. 이의 예에는 수산화나트륨, 수소화나트륨, 나트륨아미드, 메톡시화나트륨, 아세트산나트륨, 탄산나트륨, 3급-부톡시화칼륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수소화칼륨, 리튬디이소프로필아미드, 칼륨비스(트리메틸실릴)아미드, 수소화칼슘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, N-사이클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, N-메틸모르폴린, 수산화벤질트리메틸암모늄 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)이 있다.
반응물은 서로 그대로, 즉 용매 또는 희석제의 첨가 없이 반응할 수 있다. 하지만, 대부분의 경우에 불활성 용매 또는 희석제 또는 이의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 적합한 용매 또는 희석제의 예에는 변형된 방법 a)에서 기술된 종류가 있다. 반응이 염기의 존재하에 수행된다면, 과량으로 이용되는 염기, 예를 들면, 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린 또는 N,N-디에틸아닐린도 용매 또는 희 석제로서 작용할 수 있다.
반응은 약 -80 내지 약 +140℃의 온도 범위, 바람직하게는 -30 내지 약 +100℃의 온도 범위, 대부분은 실온 내지 약 +80℃의 온도 범위에서 수행되는 것이 유리하다.
화합물 1은 출발 화합물 1의 하나 이상의 치환체를 통상의 방식에 따라 본 발명에 따른 다른 치환체로 교체함으로써 공지된 방법으로 다른 화합물 1로 변환될 수 있다.
그렇지 않으면, 화학식 1의 화합물 또는 적절한 경우 이의 호변이성체 및/또는 염의 각각의 유리된 형태 또는 염 형태는, 예를 들면, 화학식 7의 화합물로부터 공지된 방법[참조: H. Okamura, C. Bolm, Org. Lett. 2004, 6, 1305; H. Okamura, C. Bolm, Chem. Lett. 2004, 33, 482; D. Leca, K. Song, M. Amatore, L. Fensterbank, E. Lacote, M. Malacria, Chem. Eur. J. 2004, 10, 906] 또는 아래에 기술된 바와 같이 제조한다.
Figure 112007041827283-PCT00019
위의 화학식 7에서,
n, R1, R2, R3, D, E1, E2, Y1a, G, Y1b, Y2 및 Y3은 화학식 1에서 정의된 바와 같고,
m은 0 또는 1이다.
화학식 7의 화합물(m=0)은, 예를 들면, 화학식 8의 화합물로부터, 이탈기인 화학식 IX의 화합물의 존재하에 문헌[참조: J. Org. Chem. 1992, 57, 128]에 기술된 조건하에 제조한다.
Figure 112007041827283-PCT00020
X3-Y2-Y3
위의 화학식 8 및 화학식 9에서,
Y2 및 Y3은 화학식 1에 제시된 의미를 갖고,
X3은 Cl, Br, I, O-p-톨루올, O-메실과 같은 이탈 그룹이다.
여기서, 화학식 8의 화합물은 n, R1, R2, R3, D, Y1a, G, Y1b, E1 및 E2가 화학식 1에 제시된 의미를 갖는 화학식 X의 화합물로부터 문헌(미츠노부 반응: 예를 들면, J. Org. Chem. 1992, 57, 128 참조)에 기술된 조건하에 제조한다.
Figure 112007041827283-PCT00021
화학식 X의 화합물은, 예를 들면, 변형된 방법 a), b) 또는 c)에서의 화학식 1의 -S(=O)(=NZ)-Y2-Y3 이 OH로 치환된 변형된 방법 a), b) 또는 c)에 화학식 1의 화합물에 대해 기술된 것과 유사한 조건하에 제조한다.
화학식 1의 화합물 또는 화학식 3의 화합물은, 예를 들면, 화학식 7의 화합물 및 화학식 11의 화합물로부터 각각 공지된 절차(반응식 1: m = 0: 단계 A 및 단계 B; m = 1: 단계 B, 예를 들면, 문헌[참조: M. Reggelin, C. Zur, Synthesis, 2000, 1])에 따라 제조한다.
화학식 7
Figure 112007041827283-PCT00022
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=O)m-Y2-Y3
n, R1, R2, R3, D, E1, E2, Y1a, G, Y1b, Y2 및 Y3은 화학식 1에 대해 정의된 바와 같고,
m이 0 또는 1이다.
Figure 112007041827283-PCT00023
그렇지 않으면, 화학식 1의 화합물 또는 화학식 3의 화합물은, 예를 들면, 화학식 12의 화합물 및 화학식 13의 화합물로부터 각각 공지된 방법(반응식 1의 단계 A')에 따라 제조하고, 여기서, 화학식 12의 화합물 또는 화학식 13의 화합물은, 예를 들면, 화학식 7의 화합물(m=0) 및 화학식 11의 화합물(m=0)로부터 각각 반응식 1, 단계 B'에 기술된 바와 같은 공지된 방법에 따라 제조한다.
Figure 112007041827283-PCT00024
HN(R3)-Y1a-G-Y1b-S(=NZ)-Y2-Y3
위의 화학식 12 및 화학식 13에서,
n, R1, R2, R3, D, E1, E2, Y1a, G, Y1b, Z, Y2 및 Y3은 화학식 1에 대해 정의된 바와 같다.
설파이드에서 설폭사이드로 또는 설필이민에서 설폭스이민으로의 변형(반응식 1의 단계 A 또는 A')에 있어서, 통상적인 산화 시약은 KMnO4, mCPBA, NaIO4/RuO2, H2O2 및 옥손이다. 설폭사이드에서 설폭스이민 또는 설파이드에서 설필이민으로의 변형(반응식 1의 단계 B 또는 B')에서, 통상적인 시약은 NaN3/H2SO4, O-메시틸렌설포닐하이드록시아민(MSH), 또는 금속 촉매화 방법, 예를 들면, RN3/FeCl2, PhI=N-R/CuOTf, PhI=N-R/Cu(OTf)2, PhI=N-R/CuPF6, PHI(OAc)2/R-NH2/ MgO/Ru2(OAc)4 또는 옥사지리딘(예를 들면, 3-(4-시아노-페닐)-옥사지리딘-2-카복실산 3급-부틸 에스테르)이다.
반응물은 염기의 존재하에 반응시킬 수 있다. HX2의 이탈을 촉진시키는데 적합한 염기의 예에는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수소화물, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아미드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알콕사이드, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 탄산염, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 디알킬아미드 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 유리 또는 N-알킬화된 포화 또는 불포화 사이클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클, 수산화암모늄 및 탄소고리 아민이 있다. 이의 예에는 수산화나트륨, 수소화나트륨, 나트륨아미드, 메톡시화나트륨, 아세트산나트륨, 탄산나트륨, 3급-부톡시화칼륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수소화칼륨, 리튬디이소프로필아미드, 칼륨비스(트리메틸실릴)아미드, 수소화칼슘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, 트리에틸렌디아민, 사이클로헥실아민, N-사이클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, N-메틸모르폴린, 수산화벤질트리메틸암모늄 및 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU)이 있다.
반응물은 서로 그대로, 즉 용매 또는 희석제의 첨가 없이 반응할 수 있다. 하지만, 대부분의 경우에 불활성 용매 또는 희석제 또는 이의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 적합한 용매 또는 희석제의 예에는 변형된 방법 a)에서 기술된 종류가 있다. 반응이 염기의 존재하에 수행된다면, 과량으로 이용되는 염기, 예를 들면, 트리에틸아민, 피리딘, N-메틸모르폴린 또는 N,N-디에틸아닐린도 용매 또는 희 석제로서 작용할 수 있다.
화합물 1은 출발 화합물 1의 하나 이상의 치환체를 통상의 방식에 따라 본 발명에 따른 다른 치환체로 교체함으로써 공지된 방법으로 다른 화합물 1로 변환될 수 있다.
각 경우마다 적합한 반응 조건 및 출발 물질의 선택에 따라, 예를 들면, 1 반응 단계만으로 하나의 치환체를 본 발명에 따른 다른 치환체로 교체하는 것이 가능하거나, 또는 동일한 반응 단계에서 복수의 치환체를 본 발명에 따른 다른 치환체로 교체할 수도 있다.
화학식 1의 화합물의 염은 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 따라서, 예를 들면, 화학식 1의 화합물의 산부가 염은 적합한 산 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 수득하고, 염기와의 염은 적합한 염기 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하여 수득한다.
화학식 1의 화합물의 염은 통상의 방식에 따라 유리 화합물 1로 변환시킬 수 있는데, 예를 들면, 산부가 염은 적합한 염기성 화합물 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리하고, 염기와의 염은 적합한 산 또는 적합한 이온 교환 시약 처리하여 변환시킬 수 있다.
화합물 1의 염은 화합물의 I의 다른 염, 산부가 염, 예를 들면, 다른 산부가 염으로 공지된 방식에 따라 변환시킬 수 있으며, 그 예로는 염산염과 같은 무기산의 염을 형성되는 무기 염, 예를 들면, 염화은이 불용성이어서 반응 혼합물로부터 침전하는 적합한 용매 중에서 나트륨, 바륨 또는 은 염과 같은 적합한 금속 염으로 처리하여 변환시킬 수 있다.
반응 조건의 절차에 따라, 염 형성능이 있는 화합물 1은 유리된 형태 또는 염 형태로 수득될 수 있다.
화합물 1 및 적절한 경우 이의 호변이성체의 각각의 유리된 형태 또는 염 형태는 분자에 존재하는 비대칭 탄소 원자의 수, 절대 배열 및 상대 배열 및/또는 분자에 존재하는 비방향족 이중 결합의 배열에 따라, 가능한 이성체 중 하나의 형태로 또는 이들 이성체의 혼합물로, 예를 들면, 순수 이성체 형태, 예를 들면, 거울상이성체 및/또는 부분입체이성체 형태로, 또는 이성체 혼합물, 예를 들면, 거울상이성체 혼합물, 예를 들면, 라세미체, 부분입체이성체 혼합물 또는 라세미체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수 이성체는 물론 입체화학적 세부사항이 각각의 경우마다 특별하게 언급되지 않을지라도 이전과 이후에서 이와 관련하여 각 경우마다 가능하고 잘 알고 있는 모든 이성체 혼합물에 관한 것이다.
선택되는 출발 물질과 절차에 따라 수득될 수 있는 유리된 형태 또는 염 형태의 화합물 1의 부분입체이성체 혼합물 또는 라세미체 혼합물은 성분의 이화학적 차이에 기초하여 공지된 방식, 예를 들면, 분별결정, 증류 및/또는 크로마토그래피에 의해 순수 부분입체이성체 또는 라세미체로 분리될 수 있다.
유사한 방식으로 수득될 수 있는 거울상이성체 혼합물, 예를 들면, 라세미체는 광학적 거울상이성체로 공지된 방법에 따라 분할할 수 있으며, 그 예로는 광학 활성 용매로부터의 재결정, 키랄 흡착제에서의 크로마토그래피, 예를 들면, 아세틸 셀룰로스 고성능액체크로마토그래피(HPLC), 적합한 미생물의 이용, 특이적인 고정 된 효소에 의한 절단, 하나의 거울상이성체만 복합체화되는 키랄성 크라운 에테르를 이용하는 등의 내포 화합물의 형성을 통해, 또는 부분입체이성체 염으로의 변환에 의해, 예를 들면, 염기성 말단 생성물 라세미체를 광학 활성 산, 예를 들면, 카복실산, 예를 들면, 캠퍼와 타르타르산 또는 말산, 또는 설폰산, 예를 들면, 캠퍼설폰산과 반응시킨 뒤, 이러한 방식에 따라 수득될 수 있는 부분입체이성체 혼합물을 다른 용해도에 기초한 분별 결정법 등을 이용하여 부분입체이성체를 수득하고, 이로부터 적합한 제제, 예를 들면, 염기성 제제의 작용에 의해 원하는 거울상이성체를 방출시킬 수 있다.
순수 부분입체이성체 또는 거울상이성체는 적합한 이성체 혼합물을 분리하는 방법뿐만 아니라 일반적으로 공지된 부분입체이성체선택성 또는 거울상이성체선택성 합성법에 의해, 예를 들면, 적합한 입체화학의 출발 물질을 가지고 본 발명에 따른 방법을 수행하여 본 발명에 따라 수득할 수 있다.
각 경우마다, 각 성분의 생물학적 활성이 다르다면, 생물학적으로 더욱 효과적인 이성체, 예를 들면, 거울상이성체, 부분입체이성체, 또는 이성체 혼합물, 예를 들면, 거울상이성체 혼합물 또는 부분입체이성체 혼합물을 분리하거나 합성하는 것이 유리하다.
화합물 1 및 적절한 경우 이의 호변이성체는 유리된 형태 또는 염 형태 중 어떠한 형태이든지 간에, 적당하다면 수화물 형태로 수득되고(되거나) 다른 용매, 예를 들면, 고체 형태로 존재하는 화합물의 결정화에 사용되었을 수 있는 용매를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 1은 적은 시용률에서도 극히 바람직한 살균성 스펙트럼을 보유하고 온혈동물종, 어류 및 식물이 양호한 내성이 있는, 해충 방제 분야에 예방적 및/또는 치유적으로 유용한 활성 성분이다. 본 발명에 따르는 활성 성분은 일반적으로 민감하지만 내성이 있는 동물 해충, 예를 들면, 곤충 또는 진드기목의 대표종의 모든 또는 각 발달기에 대해 작용한다. 본 발명에 따르는 활성 성분의 살충성 또는 진드기구충 활성은, 예를 들면, 탈피 중에 즉시 또는 얼마 시간이 경과한 후에야 일어나는 해충 구제를 통해 직접 자명해지거나 또는 적어도 50 내지 60%의 구제율(치사율)에 상응하는 양호한 활성인 산란율 및/또는 부화율의 감소 등을 통해 간접적으로 자명해질 수 있다.
전술한 동물 해충의 예에는 다음과 같다.
진드기목(Acarina ): 예를 들면,
아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셀도니(Aceria sheldoni), 아쿠루스 쉬렉텐달리(Aculus schlechtendali), 앰블리오마 종(Amblyomma spp .), 아가스(Argas) 종, 부필러스(Boophilus) 종, 브레비팔퍼스(Brevipalpus), 브리오비아 프레티오사(Bryobia praetiosa), 칼리피트리메루스(Calipitrimerus) 종, 코리오프테스(Chorioptes) 종, 더마니서스 갈리네(Dermanyssus gallinae), 에오테트라니추스 카피니(Eotetranychus carpini), 에리오피에스(Eriophyes) 종, 히알로마(Hyalomma) 종, 이속데스(Ixodes) 종, 올리고니추스 프라텐시스(Olygonychus pratensis), 오르니토도로스(Ornithodoros) 종, 파노니추스(Panonychus) 종, 필로코프트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타소네무스 라투 스(Polyphagotarsonemus latus), 프소롭테스(Psoroptes) 종, 리피세팔러스(Rhipicephalus) 종, 리조글리퍼스(Rhizoglyphus) 종, 사콥테스(Sarcoptes) 종, 타소네무스(Tarsonemus) 종 및 테트라니추스(Tetranychus) 종;
이목(Anoplura ): 예를 들면,
헤마토피누스 종(Haematopinus spp .), 리노그나투스 종(Linognathus spp .), 페디큘러스 종(Pediculus spp .), 펨피구스 종(Pemphigus spp .) 및 필록세라 종(Phylloxera spp .);
딱정벌레목(Coleoptera): 예를 들면,
아그리오테스 종(Agriotes spp .), 안토노무스 종(Anthonomus spp .), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 케톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp .), 커큘리오 종(Curculio spp .), 데르메스테스 종(Dermestes spp .), 디아브로티카 종(Diabrotica spp .), 에필라크나종(Epilachna spp .), 에렘누스 종(Eremnus spp .), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소롭트루스 종(Lissorhoptrus spp .), 메롤론타종(Melolontha spp .), 오리케필러스 종(Orycaephilus spp .), 오티오린쿠스(Otiorhynchus spp .), 필릭티누스 종(Phlyctinus spp .), 포필리아종(Popillia spp.), 실리오드스 종(Psylliodes spp .), 리조페르타 종(Rhizopertha spp .), 스카라베이데(Scarabeidae), 시토필러스종(Sitophilus spp .), 시토트로가종(Sitotroga spp.), 테네브리오종(Tenebrio spp .), 트리볼륨 종(Tribolium spp .) 및 트로고데르마 종(Trogoderma spp .);
파리목(Diptera): 예를 들면,
아에데스 종(Aedes spp .), 안테리고나 소카타(Antherigona soccata), 비비오 호툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리쓰로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 종(Ceratitis spp .), 크리소미이아 종(Chrysomyia spp.), 쿨렉스 종(Culex spp .), 큐테레브라 종(Cuterebra spp .), 다커스종(Dacus spp.), 드로소필라 멜라노가스터(Drosophila melanogaster), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필러스 종(Gastrophilus spp .), 글로시나 종(Glossina spp .), 하이포데르마 종(Hypoderma spp .), 하이포보스카 종(Hyppobosca spp .), 리리오미자 종(Liriomyza spp .), 루실리아 종(Lucilia spp .), 멜라나글로미자 종(Melanagromyza spp .), 무스카 종(Musca spp .), 에스트러스 종(Oestrus spp .), 오르세올리아 종(Orseolia spp .), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 효시아미(Pegomyia hyoscyami), 포비아 종(Phorbia spp .), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 시아라 종(Sciara spp .), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp .), 탄니아 종(Tannia spp .) 및 티퓰라 종(Tipula spp.);
이시아목(Heteroptera): 예를 들면,
시멕스 종(Cimex spp .), 디스탄티엘라 테오브로마(Distantiella theobroma), 디스더쿠스 종(Dysdercus spp .), 유키스터스 종(Euchistus spp .), 유리가스터 종(Eurygaster spp .), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp .), 네자라 종(Nezara spp .), 피에스마 종(Piesma spp .), 로드니우스 종(Rhodnius spp .), 살베겔라 신귤라리 스(Sahlbergella singularis), 스코티노파라 종(Scotinophara spp .) 및 트리아토마 종(Triatoma spp .);
동시아목(Homoptera ): 예를 들면,
알루로트릭수스 플로코서스(Aleurothrixus floccosus), 알레이로드스 브라시케(Aleyrodes brassicae), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp .), 아피디데(Aphididae), 아피스 종(Aphis spp .), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp .), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci), 세로플라스터 종(Ceroplaster spp .), 크리솜팔러스 아오니듐(Chrysomphalus aonidium), 크리솜팔러스 딕티오스퍼미(Chrysomphalus dictyospermi), 코커스 헤스페리덤(Coccus hesperidum ), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 라리게럼(Eriosoma larigerum), 이르쓰로뉴라 종(Erythroneura spp.), 가스카디아 종(Gascardia spp .), 라오델팍스 종(Laodelphax spp .), 레카늄 코니(Lecanium corni), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp .), 마크로시퍼스 종(Macrosiphus spp .), 마이주스 종(Myzus spp .), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 종(Nilaparvata spp .), 파라토리아 종(Parlatoria spp .), 펨피구스 종(Pemphigus spp .), 플라노코커스 종(Planococcus spp .), 슈다울라카스피스 종(Pseudaulacaspis spp .), 슈도코커스 종(Pseudococcus spp .), 실라 종(Psylla spp.), 풀비나리아 에티오피카(Pulvinaria aethiopica), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp .), 로팔로시펌 종(Rhopalosiphum spp .), 사리세티아 종(Saissetia spp .), 스키포이듀스 종(Scaphoideus spp .), 시자피스 종(Schizaphis spp.), 시토비온 종(Sitobion spp .), 트리알루로데스 바포라리오럼(Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 에리트레애(Trioza erytreae) 및 우나스피스 시트리(Unaspis citri );
벌목(Hymenoptera): 예를 들면,
아크로미르멕스(Acromyrmex), 아타종(Atta spp .), 세퍼스 종(Cephus spp .), 디프리온 종(Diprion spp .), 디프리오니데(Diprionidae), 길피니아 폴리토마(Gilpinia polytoma), 호플로캠파 종(Hoplocampa spp .), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모륨 파라오니스(Monomorium pharaonis), 네오디프리온 종(Neodiprion spp.), 솔레놉시스 종(Solenopsis spp .) 및 베스파 종(Vespa spp .);
흰개미목(Isoptera ): 예를 들면,
레티큘리테르메스 종(Reticulitermes spp .);
나비목(Lepidoptera ): 예를 들면,
아클레리스 종(Acleris spp .), 아독소피에스 종(Adoxophyes spp .), 아에게리아 종(Aegeria spp .), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아길라시에(Alabama argillaceae), 아밀로이스 종( Amylois spp .), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아킵스 종(Archips spp .), 아기로테니아 종(Argyrotaenia spp .), 오토그라파 종(Autographa spp .), 부세올라 후스카(Busseola fusca), 카드라 코텔라(Cadra cautella), 카포시나 니포넨시스(Carposina nipponensis), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토뉴라 종(Choristoneura spp .), 클리시아 앰비겔라(Clysia ambiguella), 크나팔로크로시스 종(Cnaphalocrocis spp .), 크네파시아 종(Cnephasia spp .), 코킬리스 종(Cochylis spp .), 콜레오포라 종(Coleophora spp.), 크로시돌로미아 비노탈리스(Crocidolomia binotalis), 크립토플레비아 류코트레타(Cryptophlebia leucotreta), 시디아 종(Cydia spp .), 디아트레아종(Diatraea spp .), 디파롭시스 카스타네아(Diparopsis castanea), 이어리어스 종(Earias spp .), 에페스티아 종(Ephestia spp .), 유코스마 종(Eucosma spp .), 유페실리아 앰비겔라(Eupoecilia ambiguella), 유프록티스 종(Euproctis spp .), 유조아 종(Euxoa spp .), 그라폴리타 종(Grapholita spp .), 헤디아 누비페라나(Hedya nubiferana), 헬리오티스 종(Heliothis spp .), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 케아페리아 리코페시셀라(Keiferia lycopersicella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 종(Lithocollethis spp .), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 리만트리아 종(Lymantria spp .), 리오네티아 종(Lyonetia spp .), 말라코소마 종(Malacosoma spp.), 마메스트라 브라시케(Mamestra brassicae), 만두카 섹스타(Manduca sexta), 오페로프테라 종(Operophtera spp .), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 팜멘 종(Pammene spp .), 판데미스 종(Pandemis spp .), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiela), 프토리마에아 오페큘렐라(Phthorimaea operculella), 피에리스 라파에(Pieris rapae ), 피에리스 종(Pieris spp .), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 프레이스 종(Prays spp .), 시르포파가 종(Scirpophaga spp .), 세사미아 종(Sesamia spp .), 스파가노티스 종(Sparganothis spp .), 스포돕테라 종(Spodoptera spp .), 시난테돈 종(Synanthedon spp .), 타우메토포에아 종(Thaumetopoea spp .), 토르트릭스 종(Tortrix spp .), 트리코플러시아 니(Trichoplusia ni) 및 이포노뮤타 종(Yponomeuta spp .);
새이아목(Mallophaga ): 예를 들면,
달라리네아 종(Damalinea spp .) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp .);
메뚜기목(Orthoptera): 예를 들면,
블라타 종(Blatta spp .), 블라텔라종(Blattella spp .), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp .), 류코파에라 마데라(Leucophaea maderae), 로커스타 종(Locusta spp .), 페리플라네타 종(Periplaneta spp .) 및 시스토세카 종(Schistocerca spp .);
다음이벌레목(Psocoptera ): 예를 들면,
리포셀리스 종(Liposcelis spp .);
벼룩목(Siphonaptera ): 예를 들면,
세라토필러스 종(Ceratophyllus spp .), 스테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp .) 및 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis);
총채벌레목(Thysanoptera ): 예를 들면,
프랭클리니엘라 종(Frankliniella spp .), 헤르시노트립스 종(Hercinothrips spp.), 시르토트립스 아우란티(Scirtothrips aurantii), 테니오트립스 종(Taeniothrips spp .), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci); 및
좀목(Thysanura ): 예를 들면,
레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
본 발명에 따르는 활성 성분은 특히 식물, 구체적으로 농업, 원예 및 삼림에서 유용한 식물 및 관상용 식물에서 발생하거나, 또는 이러한 식물의실, 꽃, 군엽, 줄기, 괴경 또는 뿌리에서 발생하는 전술한 유형의 해충을 방제, 즉 견제하거나 구제하는데 사용될 수 있고, 몇몇 경우에는 심지어 이후 시점에서 형성된 식물 기관도 제때에 이러한 해충에 대해 보호된 상태를 유지한다.
적합한 표적 작물에는 특히 곡물, 예를 들면, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수 또는 수수; 비트, 예를 들면, 사탕 비트 또는 사료 비트; 과일, 예를 들면, 사과류 과일, 핵과 또는 물렁물렁한 과일, 예를 들면, 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리 또는 베리, 예를 들면, 딸기, 나무딸기 또는 검은딸기; 콩과 작물, 예를 들면, 콩, 렌즈콩, 완두콩 또는 대두; 유량 작물, 예를 들면, 유량종자 평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 코코아 또는 땅콩; 조롱박, 예를 들면, 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예커내 면, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일, 예를 들면, 오렌지, 레몬, 포도 또는 텐저린; 채소, 예를 들면, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자 또는 피망; 녹나무과, 예를 들면, 아보카도, 신나모늄 또는 캠퍼; 및 담배, 너트, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 포도덩굴, 홉, 질경이과, 라텍스 식물 및 관상용식물이 있다.
본 발명에 따르는 활성 성분은 특히 면, 채소, 옥수수, 벼 및 콩 작물에서 아피스 클라시보라, 디아브로티카 발테아타, 헬리오티스 비레슨스, 미주스 퍼시캐, 플루텔라 자일로스텔라 및 스포돕프테라 리토랄리스를 방제하는데 적합하다. 또 한, 본 발명에 따르는 활성 성분은 특히 마메스트라(바람직하게는 채소에서), 시디아 포모넬라(바람직하게는 사과에서), 엠포아스카(바람직하게는 채소, 포도원에서), 렙티노타르사(바람직하게는 감자에서) 및 칠로 수프레살리스(바람직하게는 벼에서)의 방제에 매우 적합하다.
"작물(crop)"이라는 용어는 통상적인 육종 또는 유전자 조직 방법의 결과로서, 브로목시닐과 같은 제초제 또는 제초제류(예를 들면, HPPD 억제제, ALS 억제제, 예를 들면, 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론, EPSPS(5-에놀-피로빌-시키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 합성효소) 억제제)에 대해 내성이 생긴 작물도 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 통상적인 육종 방법(돌연변이유발법)에 의해 이미다졸리논(예를 들면, 이마자목스)에 대해 내성이 생긴 작물의 예는 Clearfield® 섬머 평지(Canola)이다. 유전자조작 방법에 의해 제초제 또는 제초제류에 대해 내성이 생긴 작물의 예에는 상품명 RoundupReady®, Herculex I® 및 LibertyLink®으로 시판되고 있는 글리포세이트 내성 및 글루포시네이트 내성 옥수수 변종이 있다.
"작물"이라는 용어는 또한 공지된 바와 같이 예를 들면, 독소 생산균, 특히 바실러스속의 균 유래의 선택적 작용 독소 하나 이상을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술을 이용하여 변형시킨 작물도 포함하는 것으로서 이해되어야 한다.
이와 같은 돌연변이 식물에 의해 발현될 수 있는 독소에는, 예를 들면, 살충성 단백질, 구체적으로 바실러스 세레우스 또는 바실러스 포플리애 유래의 살충성 단백질; 또는 바실러스 쑤린지엔시스 유래의 살충성 단백질, 예를 들면, δ-내독 소, 예를 들면, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c, 또는 생장계 살충성 단백질(VIP), 예를 들면, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 또는 박테리아 군락성 선충류, 예를 들면, 포토랩더스 종 또는 제노랩더스 종, 구체적으로 토포랩더스 루미네슨스, 제노랩더스 네마토플러스 등의 살충성 단백질; 동물이 생산하는 독소, 예를 들면, 전갈 독소, 주형류 독소, 말벌 독소 및 다른 곤충 특이적 신경독소; 진균이 생산하는 독소, 예를 들면, 스트렙토마이세테스 독소, 식물 렉틴, 예를 들면, 완두콩 렉틴, 보리 렉틴 또는 스노드롭 렉틴; 어글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예를 들면, 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴, 파파인 억제제; 리보솜 불활성화 단백질(RIP: ribosone-inactivating pritein), 예를 들면, 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예를 들면, 3-하이드록시스테로이드옥시다제, 엑디스테로이드-UDP-글리코실-트란스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제, HMG-COA-리덕타제, 이온 채널 차단제, 예를 들면, 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제, 유충 호르몬 에스터라제, 이뇨제 호르몬 수용체, 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 및 글루카나제가 있다.
본 발명에는, δ-내독소, 예를 들면, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c, 또는 생장계 살충성 단백질(VIP), 예를 들면, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A, 특히, 하이브리드 독소, 절두형 독소 및 변형 독소도 포함되는 것으로 이해되어야 한다. 하이브리드 독소는 상기 단백질들의 다른 도메인을 새롭게 조합하여 재조합 생산한 것이다(예를 들면, WO 제02/15701 참조). 절두형 독소, 예를 들면, 절두형 CryIA(b)는 공지되어 있다. 변형 독소는, 자연 발생의 독소 중에서 하나 이상의 아미노산이 교체된 것이다. 이러한 아미노산 교체에 있어서, 독소에는 비자연발생성 프로테아제 인식 서열이 삽입되는 것이 바람직한데, 그 예에는 CryIIIA055의 경우에서와 같이 CryIIIA 독소 내에 카텝신-D-인식 서열이 삽입된 것이 있다(WO 제03/018810호 참조).
이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 돌연변이 식물의 예는, 예를 들면, EP 제0 374 753호, WO 제93/07278호, WO 제95/34656호, EP 제0 427 529호, EP 제451 878호 및 WO 제03/052073호에 개시되어 있다.
이러한 돌연변이 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들면, 전술한 공개공보에 기술되어 있다. CryI형 데옥시리보핵산 및 이의 제조방법은, 예를 들면, WO 제95/34656호, EP 제0 367 474호, EP 제0 401 979호 및 WO 제90/13651호에 공지되어 있다.
돌연변이 식물에 함유된 독소는 유해 해충에 대한 내성을 식물에 부여한다. 이러한 해충은 임의의 분류학적 그룹의 해충에 속하는 것일 수 있고, 특히 딱정벌레류(딱정벌레목), 날개가 2개인 곤충(two-winged insects)(쌍시류) 및 나비류(인시목)에서 일반적으로 발견되는 것이 포함된다.
살충제 내성을 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 하나 이상의 유전자를 함유하는 돌연변이 식물은 공지되어 있고, 이 중 일부는 시판되고 있다. 이러한 식물의 예로는 YieldGard®(CryIA(b) 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Rootworm®(CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); YieldGard Plus ®(CryIA(b) 및 CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); Starlink®(Cry9(c) 독소를 발현하는 옥수수 변종); Herculex I®(CryIF(a2) 독소 및 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위한 효소 포스피노트리신 N-아세틸트란퍼라제(PAT)를 발현하는 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(CryIA(c) 독소를 발현하는 면 변종); Bollgard I®(CryIA(c) 독소를 발현하는 면 변종); Bollgard II®(CryIA(c) 및 CryIIA(b) 독소를 발현하는 면 변종); VIPCOT®(VIP 독소를 발현하는 면 변종); NewLeaf®(CryIIIA 독소를 발현하는 감자 변종); NatureGard® Agrisure® GT Advantage(GA21 글리포세이트 내성 형질), Agrisure® CB Advantage(Bt11 조명충나방(CB) 형질) 및 Protecta®가 있다.
이러한 돌연변이 작물의 또 다른 예에는 다음과 같은 것이 있다.
1. Bt11 옥수수( Maize ): 신젠타 씨즈 SAS(Syngenta Seeds SAS)(소재지: Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France) 제품, 등록번호 C/FR/96/05/10. 절두형 CryIA(b) 독소의 돌연변이 발현에 의해 유럽 조명충나방(Ostrinia nubilalis and Sesamia nonagrioides) 공격에 대해 내성이 있는 유전자 변형된 제아 메이스(Zea mays). Bt11 옥수수는 또한 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 획득하기 위해 효소 PAT를 돌연변이적으로 발현한다.
2. Bt176 옥수수: 신젠타 씨즈 SAS(소재지: Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France) 제품, 등록번호 C/FR/96/05/10. CryIA(b) 독소의 돌연변이 발현에 의해 유럽 조명충나방(Ostrinia nubilalis and Sesamia nonagrioides) 공격에 대해 내성이 있는 유전자 변형된 제아 메이스(Zea mays). Bt176 옥수수는 또한 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위해 효소 PAT를 돌연변이적으로 발현한다.
3. MIR604 옥수수: 신젠타 씨즈 SAS(소재지: Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France) 제품, 등록번호 C/FR/96/05/10. CryIIIA 변형 독소의 돌연변이 발현에 의해 곤충 내성이 생긴 옥수수. 이 독소는 카텝신-D-프로테아제 인식 서열의 삽입에 의해 변형된 Cry3A055 이다. 이러한 돌연변이 옥수수 식물의 제조에 대해서는 WO 제03/018810 에 기술되어 있다.
4. MON 863 옥수수: 몬산토 에우로페 S.A.(Monsanto Europe S.A.)(소재지: 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium) 제품, 등록번호 C/DE/02/9. MON 863은 CryIIIB(b1) 독소를 발현하고 특정 딱정벌레목 곤충에 대한 내성이 있다.
5. IPC 531 면: 몬산토 에우로페 S.A.(소재지: 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium) 제품, 등록번호 C/ES/96/02.
6. 1507 옥수수: 프런티어 오버씨즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation)(소재지: Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium) 제품, 등록번호 C/NL/00/10. 특정 인시목 곤충에 대한 내성을 달성하기 위해 단백질 CryIF를 발현하고 제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하기 위해 PAT 단백질을 발현하는 유전자 변형된 옥수수.
7. NK603×MON 810 옥수수: 몬산토 에우로페 S.A.(소재지: 270-272 Avenue de Tervuren, B1150 Brussels, Belgium) 제품, 등록번호 C/GB/02/M3/03. 유전자 변 형된 변종 NK603과 MON 810을 교배하여 재래식으로 육종된 하이브리드 옥수수 변종. NK603×MON 810 옥수수는 제초제 깨undup®(글리포세이트 함유)에 대한 내성을 부여하는, 아그로박테리움 종 균주 CP4에서 수득되는 단백질 CP4 EPSPS, 및 유럽 조명충나방을 비롯한 특정 인시목에 대한 내성을 유발하는 바실러스 쑤린지엔시스 아종 커스타키에서 수득되는 CryIA(b) 독소를 돌연변이적으로 발현한다.
또한, 곤충 내성 식물의 돌연변이 작물에 대해서는 BATS(Zentrum fr Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) Report 2003, (http://bats.ch)에 기술되어 있다.
"작물"이라는 용어는, 예를 들면, 소위 "병인 관련 단백질"(PRP, 예를 들면, EP-A-0 392 225 참조)과 같은 선택 작용이 있는 항병원성 물질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기술의 이용으로 형질전환된 작물 식물도 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 이러한 항병원성 물질 및 이러한 항병원성 물질을 합성할 수 있는 돌연변이 식물에 대해서는, 예를 들면, EP 제0 392 225호, WO 제95/33818호 및 EP 제0 353 191호에 공지되어 있다. 이러한 돌연변이 식물을 제조하는 방법은 당업자에게 널리 알려져 있고, 앞에서 언급한 공개공보 등에 설명되어 있다.
이러한 돌연변이 식물에 의해 발현될 수 있는 항병원성 물질에는, 예를 들면, 이온 채널 차단제, 예를 들면, 나트륨 및 칼슘 채널 차단제, 구체적으로 바이러스 KP1, KP4 또는 KP6 독소; 스틸벤 신타제; 비벤질 신타제; 키티나제; 글루카나제; 소위 "병인 관련 단백질"(PRP; 예를 들면, EP 제0 392 225호 참조); 미생물에 의해 생산되는 항병원성 물질, 예를 들면, 펩타이드 항생제 또는 복소환식 항생제 (예를 들면, WO 제95/33818호 참조) 또는 식물 병원균 방어에 관여하는 단백질 또는 폴리펩타이드 인자(WO 제03/000906호에 기술된 바와 같은 소위 "식물 질병 내성 유전자")가 있다.
본 발명의 활성 성분이 사용될 수 있는 다른 징후 분야에는 보관상품 및 저장실의 보호 및 목재, 직물, 바닥 도장재 또는 건축재 등의 원료의 보호 및 위생 분야로서 특히 사람, 애완동물 및 영리목시용 가축의 전술한 종류의 해충에 대한 보호 분야가 있다.
위생 분야에서, 본 발명에 따르는 조성물은 참진드기, 물렁진드기, 개선충, 털진드기, 파리(무는 것 및 핥는 것), 기생충성 파리 유충, 이, 머릿니, 새이 및 벼룩과 같은 체외기생충에 대해 활성이 있다.
이러한 기생충의 예에는 다음과 같은 것이 있다.
이목(Anoplurida): 헤마토피누스 종(Haematopinus spp .), 리노그나투스 종(Linognathus spp .), 페디큘러스 종(Pediculus spp .) 및 프티루스 종(Phtirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp .).
말로파기다(Mallophagida)목: 트리메노폰 종(Trimenopon spp .), 메노폰 종(Menopon spp .), 트리노톤종(Trinoton spp .), 보비콜라종(Bovicola spp .), 워넥키엘라종(Werneckiella spp .), 레피켄트론종(Lepikentron spp .), 다말리나종(Damalina spp .), 트리코덱테스종(Trichodectes spp .) 및 펠리콜라종(Felicola spp.).
디프테라(Diptera)목 및 나마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리 나(Brachycerina ) 아목, 예를 들면, 에데스종(Aedes spp .), 아노펠리스종(Anopheles spp .), 큘렉스종(Culex spp .), 시멀륨종(Simulium spp .), 유시멀륨종(Eusimulium spp .), 플레보토무스종(Phlebotomus spp .), 루트조미이아 종(Lutzomyia spp .), 큘리코이데스종(Culicoides spp .), 크리솝스종(Chrysops spp.), 하이보미트라종(Hybomitra spp .), 아틸로투스종(Atylotus spp .), 타바누스종(Tabanus spp .), 메마토포타종(Haematopota spp .), 필리포미이아종(Philipomyia spp.), 브라울라종(Braula spp .), 머스카종(Musca spp .), 하이드로테아종(Hydrotaea spp .), 스토목시스종(Stomoxys spp .), 메마토비아종(Haematobia spp.), 모렐리아종(Morellia spp .), 판니아종(Fannia spp .), 글로시나종(Glossina spp.), 콜리포라종(Calliphora spp .), 루실리아종(Lucilia spp .), 크리소미이아종(Chrysomyia spp .), 월파티아종(Wohlfahrtia spp .), 사코파가종(Sarcophaga spp.), 에스트러스종(Oestrus spp .), 하이포더마종(Hypoderma spp .), 가스테로필러스종(Gasterophilus spp .), 히포보스카종(Hippobosca spp .), 리포프테나종(Lipoptena spp .) 및 멜로파거스종(Melophagus spp .).
시포나프테리다(Siphonapterida) 목, 예를 들면, 풀렉스 종(Pulex spp .), 크테노세팔리드스 종(Ctenocephalides spp .), 제놉실라종(Xenopsylla spp .), 세라토필러스종(Ceratophyllus spp .).
헤테로프테리다(Heteropterida) 목, 예를 들면, 시멕스종(Cimex spp .), 트리아토마종(Triatoma spp .), 로드니우스종(Rhodnius spp .), 판스트롱길러스종(Panstrongylus spp .).
블라타리다(Blattarida) 목, 예를 들면, 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라텔라게르마니카(Blattelagermanica) 및 수펠라종(Supella spp .).
아카리아(Acaria)(Acarida) 아강 및 메타- 및 메소-스티그마타(meta - and Meso-stigmata) 목, 예를 들면, 아가스종(Argas spp .), 오르니토도러스종(Ornithodorus spp .), 오토비우스종(Otobius spp .), 익소데스종(Ixodes spp .), 암블리옴마종(Amblyomma spp .), 부필러스종(Boophilus spp .), 더마센터종(Dermacentor spp .), 헤모피살리스종(Haemophysalis spp .), 히알롬마종(Hyalomma spp.), 리피세팔러스종(Rhipicephalus spp .), 더마니서스종(Dermanyssus spp .), 라일리에티아종(Raillietia spp .), 뉴모니서스종(Pneumonyssus spp .), 스테르노스토마종(Sternostoma spp .) 및 바로아종(Varroa spp .).
엑티네디다 목(Prostigmata) 및 아카리디다목(Astigmata), 예를 들면, 아카라피스종(Acarapis spp .), 체일레티엘라종(Cheyletiella spp .), 오르니토체일레티아종(Ornithocheyletia spp .), 미오비아종(Myobia spp .), 프소레가테스종(Psorergates spp .), 데모덱스종(Demodex spp .), 트롬비큘라종(Trombicula spp.), 리스트로포러스종(Listrophorus spp .), 아카루스종(Acarus spp .), 티로파거스종(Tyrophagus spp .), 칼로글리퍼스종(Caloglyphus spp .), 하이포덱테스종(Hypodectes spp .), 프테로리처스종(Pterolichus spp .), 프소롭테스종(Psoroptes spp.), 코리옵테스종(Chorioptes spp .), 오토덱테스종(Otodectes spp .), 사콥테스종(Sarcoptes spp .), 노토에드레스종(Notoedres spp .), 크네미도콥테스 종(Knemidocoptes spp .), 사이토디테스종(Cytodites spp .) 및 라미노시옵테스 종(Laminosioptes spp .).
본 발명에 따르는 조성물은 또한 목재, 직물, 플라스틱, 접착제, 아교, 페인트, 종이 및 판지, 가죽, 바닥 도장재 및 건축재 등의 소재들에서 곤충의 침해를 방지하는데 적합하다.
본 발명에 따르는 조성물은, 예를 들면, 다음과 같은 해충에 대항하여 사용될 수 있다. 딱정벌레류, 예를 들면, 하일로트루페스 바줄러스(Hylotrupes bajulus), 클로로포러스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노븀 펑타텀(Anobium punctatum), 제스토븀 루포빌로섬(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스펙티코르니스(Ptilinuspecticornis), 덴드로븀 퍼티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오븀 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브루네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis ), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens ), 트로곡실론 에퀄라(Trogoxylon aequale), 민테스러기콜리스(Minthesrugicollis), 자일레보러스 종(Xyleborus spec .), 트립토덴드론종(Tryptodendron spec .), 아파테 모노추스(Apate monachus), 보스트리추스 카푸신스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리추스 브룬네우스(Heterobostrychus brunneus), 시녹실론 종(Sinoxylon spec .) 및 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus); 및 막시류 곤충(hymenopterans ), 예를 들면, 시렉스 주벤쿠스(Sirex juvencus), 유로세루스 기가스(Urocerus gigas), 유로세루스 기가스 타이그너 스(Urocerus gigas taignus) 및 유로세루스 어거(Urocerus augur); 및 흰개미류, 예를 들면, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티큘리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티큘리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티큘리테르메스 루시퍼거스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스(Mastotermes darwiniensis), 주터몹시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis) 및 콥토테르메스 포모사누스(Coptotermes formosanus), 및 좀류, 예를 들면, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
또한, 본 발명은 의도 목적 및 주위에 보편적인 환경에 적합하게 선택된 본 발명에 따르는 활성 성분을 1종 이상 함유하는, 에멀젼 농축물, 현탁 농축물, 직접 분무성 또는 희석성 용액, 도말성 페이스트, 희석 에멀젼, 용해성 분말, 분산성 분말, 습윤성 분말, 분말, 입제, 또는 중합체 물질 중의 캡슐화제와 같은 농약 조성물에 관한 것이다.
이러한 조성물에서, 활성 성분은 순수 형태로, 예를 들면, 특정 입자 크기 등의 고체 활성 성분으로 이용되거나, 또는 바람직하게는 제형화 기술분야에 통상적으로 사용되는 1종 이상의 보조제, 예를 들면, 증량제, 예를 들면, 용매 또는 고체 담체, 또는, 예를 들면, 표면활성 화합물(계면활성제)와 함께 사용된다.
적합한 용매의 예로는 수소첨가되지 않거나 또는 부분 수소첨가된 방향족 탄화수소, 바람직하게는 알킬벤젠의 C8 내지 C12 분획, 예를 들면, 자일렌 혼합물, 알 킬화된 나프탈렌 또는 테트라하이드로나프탈렌; 지방족 또는 고리지방족 탄화수소, 예를 들면, 파라핀 또는 사이클로헥산; 알콜류, 예를 들면, 에탄올, 프로판올 또는 부탄올; 글리콜 및 이의 에테르 및 에스테르류, 예를 들면, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르; 케톤류, 예를 들면, 사이클로헥사논, 이소포론 또는 디아세톤 알콜; 강한 극성 용매, 예를 들면, N-메틸피롤리드-2-온, 디메틸 설폭사이드 또는 N,N-디메틸포름아미드, 물, 에폭시화되지 않거나 에폭시화된 식물유, 예를 들면, 에폭시화되지 않거나 에폭시화된 평지씨유, 피마자유, 코코넛유 또는 대두유 및 실리콘유가 있다.
분말 및 분산성 분말 등에 사용되는 고체 담체는 일반적으로 천연 광물 분말, 예를 들면, 방해석, 탈크, 카올린, 몬모릴로나이트 또는 애터펄자이트가 있다. 물성 향상을 위해, 또한 고도 분산 실리카 또는 고도 분산 흡수성 중합체를 첨가하는 것도 가능하다. 입제의 적합한 미립자 흡착성 담체는 다공성 형태, 예를 들면, 경석, 벽돌 그릿, 해포석 또는 벤토나이트이고, 적합한 비수착성 담체 소재는 방해석 또는 모래이다. 또한, 무기 또는 유기계의 다수의 과립상 소재가 사용될 수 있고, 특히 백운석 또는 분쇄 식물 부패물이 사용될 수 있다.
적합한 표면활성 화합물은 조제되는 활성 성분의 종류에 따라서, 에멀젼, 분산성 및 습윤성이 양호한 비이온, 양이온 및/또는 음이온성 계면활성제 또는 계면활성제 혼합물이다. 이하에 언급되는 계면활성제는 오로지 예시적인 것으로 간주되어야 하고, 제형 기술분야에 통상적으로 사용되고 본 발명에 따라 적합한 많은 다른 계면활성제에 대해서는 관련 문헌에 기술되어 있다.
적합한 비이온성 계면활성제는 특히 지방족 또는 고리지방족 알콜의 폴리글리콜 에테르 유도체, 포화되거나 포화되지 않은 지방산의 폴리글리콜 에테르 유도체, (고리)지방족 탄화수소 라디칼에 약 8 내지 약 20개의 탄소 원자 또는 알킬 페놀의 알킬 부에 약 6 내지 약 18의 탄소원자 및 약 3 내지 약 30의 글리콜 에테르 그룹을 함유할 수 있는 알킬 페놀의 폴리글리콜 에테르 유도체이다. 또한, 알킬 쇄에 1 내지 약 10개의 탄소원자 및 약 20 내지 약 250개의 에틸렌 글리콜 에테르 그룹 및 약 10 내지 약 100개 프로필렌 글리콜 에테르 그룹을 보유하는 폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 또는 알킬 폴리프로필렌 글리콜에 의한 수용성 폴리에틸렌옥사이드 첨가생성물도 적합하다. 보통, 상기 화합물들은 프로필렌 글리콜 1단위당 1개 내지 약 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다. 이의 예로는 노닐페녹시폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌 글리콜/폴리에틸렌 옥사이드 첨가생성물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 또는 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 있다. 또한, 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레이트도 적합하다.
양이온성 계면활성제는 특히 일반적으로 치환체로서 탄소원자가 약 8개 내지 약 22개인 알킬 라디칼 1개 이상과 추가 치환체로서 (할로겐화되지 않거나 또는 할로겐화된) 저급 알킬 또는 하이드록시알킬 또는 벤질 라디칼을 보유하는 4차 암모늄 염이다. 당해 염은 할라이드, 메틸설페이트 또는 에틸설페이트 형태인 것이 바 람직하다. 이의 예에는 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 벤질비스(2-클로로에틸)에틸-암모늄 브로마이드가 있다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예는 수용성 비누 또는 수용성 합성 표면활성 화합물이다. 적합한 비누의 예는 탄소수 약 10 내지 약 22의 지방산(예, 올레산 또는 스테아르산의 나트륨염 또는 칼륨염), 또는 코코넛유 또는 톨유 등에서 수득할 수 있는 천연 지방산 혼합물의 알칼리, 알칼리 토류 또는 (치환되거나 치환되지 않은) 암모늄 염이다; 또한, 지방산 메틸 타우레이트의 알칼리, 알칼리 토류 또는 (치환되거나 치환되지 않은) 암모늄 염도 사용될 수 있다. 하지만, 합성 계면활성제가 더 흔하게 사용되는데, 그 예에는 지방산 설포네이트, 지방산 설페이트, 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴 설포네이트가 있다. 대체로, 지방산 설포네이트 및 지방산 설페이트는 알칼리, 알칼리 토류 또는 (치환되거나 치환되지 않은) 암모늄 염으로서 존재하고, 일반적으로 탄소수 약 8 내지 약 22의 알킬 라디칼을 보유하며, 여기서, 알킬은 또한 아실 라디칼의 알킬 부를 포함하는 것으로 이해되어야 하며, 구체적인 예로는 리그노설폰산의 나트륨 또는 칼슘 염, 도데실황산에스테르의 나트륨 또는 칼슘 염, 또는 천연 지방산에서 제조된 지방산 알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘 염이 있다. 당해 그룹에는 또한 지방산 알콜/에틸렌 옥사이드 첨가생성물의 설폰산 및 황산에스테르 염도 포함한다. 설폰화된 벤즈이미다졸 유도체는 2개의 설포닐 그룹 및 약 8개 내지 약 22개 탄소원자의 지방산 라디칼을 함유하는 것이 바람직하다. 알킬아릴설포네이트의 예에는 데실벤젠설폰산, 디부틸나프탈렌설폰산 또는 나프탈렌설폰산/포름알데하이드 축합물의 나트륨, 칼슘, 또는 트리에탄올암모늄 염이 있다. 또한, 추가로 적합한 포스페이트, 예를 들면, p-노닐페놀(4-14)에틸렌 옥사이드 첨가생성물의 인산에스테르의 염 또는 인지질도 가능하다.
대체로, 조성물은 0.1 내지 9%, 특히 0.1 내지 95%의 활성 성분과 1 내지 99.9%, 특히 5 내지 99.9%의 고체 또는 액체 보강제 1종 이상을 함유하며, 이러한 조성물의 0 내지 25%, 특히 0.1 내지 20%가 대체로 계면활성제인 것이 가능하다(여기서 %는 중량 기준의 백분율을 의미한다). 농축된 조성물은 시판 제품으로서 바람직한 경향이 있는 반면, 최종 소비자는 대체로 활성 성분이 실질적으로 저농도인 희석 조성물을 이용한다. 바람직한 조성물은 특히 다음과 같이 구성된 것이다(% = 중량%):
에멀젼 농축물 :
활성 성분: 1 내지 95%, 바람직하게는 5 내지 20%
계면활성제: 1 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 20%
용매: 5 내지 98%, 바람직하게는 70 내지 85%
분말:
활성 성분: 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 1%
고체 담체: 99.9 내지 90%, 바람직하게는 99.9 내지 99%
현탁 농축물:
활성 성분: 5 내지 75%, 바람직하게는 10 내지 50%
물: 94 내지 24%, 바람직하게는 88 내지 30%
계면활성제: 1 내지 40%, 바람직하게는 2 내지 30%
습윤성 분말:
활성 성분: 0.5 내지 90%, 바람직하게는 1 내지 80%
계면활성제: 0.5 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%
고체 담체: 5 내지 99%, 바람직하게는 15 내지 98%
입제 :
활성 성분: 0.5 내지 30%, 바람직하게는 3 내지 15%
고체 담체: 99.5 내지 70%, 바람직하게는 97 내지 85%
조성물은 또한 추가 고체 또는 액체 보조제, 예를 들면, 안정제, 구체적으로 에폭시화되지 않거나 에폭시화된 식물유(예, 에폭시화된 코코넛유, 평지싸유 또는 대두유), 소포제, 예를 들면, 실리콘유, 보존제, 점도조절제, 결합제 및/또는 점착제, 비료 또는 다른 특정 효과를 달성하기 위한 다른 활성 성분, 예를 들면, 살균제, 살진균제, 살선충제, 식물 활성화제, 살연체동물제 또는 제초제 등을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물은 공지된 방식 그대로, 보조제 없이 예를 들면, 고체 활성 성분을 마쇄, 선별 및/또는 압축하여 제조할 수도 있고, 하나 이상의 보조제의 존재하에는 활성 성분을 보조제(보조제들)와 충분히 혼합 및/또는 마쇄하여 제조한다. 이러한 조성물의 제조방법 및 이러한 조성물의 제조에 사용되는 화합물 1의 용도도 역시 본 발명의 구성요소이다.
조성물의 시용방법, 즉 전술한 종류의 해충을 방제하는 방법, 예를 들면, 스프레이, 아토마이즈, 더스트, 브러싱, 드레싱, 스캐터링 또는 푸어링(이러한 방법들은 주위 환경에서 의도한 목적에 적합하게 선택되어야 한다) 및 전술한 종류의 해충 방제에 사용되는 상기 조성물의 용도 역시 본 발명의 다른 구성요소이다. 전형적인 농도 비율은 활성 성분 0.1 내지 1000ppm, 바람직하게는 0.1 내지 500ppm 범위이다. 헥타르당 시용량은 보통 1ha당 활성 성분 1 내지 2000g, 특히 10 내지 1000g/ha, 바람직하게는 10 내지 600g/ha이다.
작물 보호 분야에서 바람직한 시용 방법은 식물의 군엽에 대한 시용(잎 시용)이며, 시용 빈도 및 시용률은 당해 해충에 의한 침해 위험 정도에 맞게 선택하는 것이 가능하다. 또는, 활성 성분은 뿌리계를 통해(전신 작용), 식물의 위치가 액체 조성물로 흠뻑 젖게 하여, 또는 고체 형태의 활성 성분을 식물 위치에 혼입시켜, 예를 들면, 입제 형태로 토양에 혼입시켜(토양 시용) 식물에 도달하게 할 수 있다. 벼 작물인 경우, 이러한 입제는 물을 댄 논에 계량될 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물은 또한 식물 번식 물질, 예를 들면, 종자, 예를 들면, 과일, 괴경 또는 인, 묘상 식물을 전술한 종류의 해충에 대해 보호하는 데에도 적합하다. 이러한 번식 물질은 심기 전에 조성물로 처리될 수 있으며, 예를 들면, 종자는 뿌리기 전에 처리될 수 있다. 또는, 조성물은 인을 액체 조성물에 침지시키거나 또는 고체 조성물 층을 시용하여 종자 인에 시용(코팅)할 수 있다. 또한, 번식 물질을 시용 부위에 심는 경우, 예를 들면, 종자 밭고랑에 구멍을 뚫는 동안에 조성물을 시용하는 것도 가능하다. 이러한 식물 번식 물질의 처리 방법 및 이와 같이 처리된 식물 번식 물질도 역시 본 발명의 구성 요소이다.
제조예
실시예 P1:
a) 화합물 T37.1.1로부터 화합물 T36.1.1의 제조
Figure 112007041827283-PCT00025
1.04g(1.5mmol)의 화합물 T37.1.1과 1.0g K2CO3를 50ml MeOH에 용해시킨 용액을 상온에서 5시간 동안 교반한다. 하이플로(Hyflo)로 여과 후, 유기상을 증발시키고, 잔류물을 에틸아세테이트에 용해한 뒤, 물로 세척한다. 이어서, 유기상을 증발시키고, 잔류물을 헥산에서 결정화하여 표제 화합물(m.p. 205-208℃)0.60g(69%)을 수득한다.
b) 화합물 T37.1.1의 제조
Figure 112007041827283-PCT00026
1.2g(2.1mmol)의 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸로-3-카복실산 [4-클로로-2-(2-메탄설피닐-프로필카르바모일)-6-메틸-페닐]-아미드, 1.1g(4.2mmol)의 트리플루오로아세트아미드, 0.75g(8.4mmol)의 MgO 및 50mg Rh2(OAc)4를 80ml 디클로로메탄에 현탁시킨 현탁액에 2.0g(3.15mmol)의 요오도벤젠디아세테이트를 첨가하고, 이 혼합물을 상온에서 15시간 동안 교반한다. 이어서, 이 혼합물을 하이플로로 여과하고 용매를 증발시킨다. 잔류물을 섬광 크로마토그래피(에틸아세테이트 1, 톨루엔 1)하여 표제 화합물(m.p. 125-130℃) 1.30g(92%)을 수득한다.
c) 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카복실산 [4-클로로-2-(2-메탄설피닐-프로필카바모일)-6-메틸-페닐]-아미드의 제조
Figure 112007041827283-PCT00027
2g(3.7mmol)의 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카복실산 [4-클로로-2-메틸-6-(2-메틸설파닐-프로필카바모일)-페닐]-아미드를 30ml 메틸렌클로라이드에 용해시킨 용액에 물 30ml 중의 1.75g NaHCO3 용액을 가한다. 이어서, 메틸렌 클로라이드 30ml 중의 3-클로로퍼벤조산(0.92g, 3.70mmol)을 10분 안에 가한다. 6시간 후, 혼합물을 여과하여 1.45g의 백색 결정을 수득한다. 유기상으로부터 300g 이상의 물질을 분리한다. 당해 생성물을 최소량의 DMF에 용해시 키고, 섬광크로마토그래피(에틸아세테이트 19, 메탄올 1)하여 표제 화합물(m.p. 229-232℃) 1.25g(60%)을 수득한다.
d) 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카복실산 [4-클로로-2- 메틸 -6-(2- 메틸설파닐 - 프로필카바모일 )- 페닐 ]-아미드의 제조
Figure 112007041827283-PCT00028
2.3g(4.0mmol)의 티오아세트산 S-[2-(5-클로로-2-{[2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카보닐]-아미노}-3-메틸-벤조일아미노)-1-메틸-에틸]에스테르를 100ml MeOH에 현탁시킨 현탁액에 1ml MeI를 5℃에서 가한 후, 15ml H2O 중의 0.8g NaOH 용액을 가한다. 30분 후, 투명 용액을 증발시킨다. 잔류물은 30ml 물로 분말화한다(1N HCl을 가하여 pH를 5로 조정). 결정을 여과하고 물과 헥산으로 세척한다(2.0g, 92%, m.p.: 140-145℃).
e) 티오아세트산 S-[2-(5-클로로-2-{[2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카보닐]-아미노}-3-메틸-벤조일아미노)-1-메틸-에틸]에스테르의 제조
Figure 112007041827283-PCT00029
2.55g(9.7mmol) 트리페닐포스핀을 250ml THF에 용해시킨 용액에 25ml THF 중의 2.25g(9.7mmol) 디터부틸아조디카복실레이트 용액을 0℃에서 가한다. 이 용액을 0℃에서 1시간 동안 교반한다. 이어서, 0.35ml(4.85mmol) 티오아세트산을 첨가한 즉시 백색 현탁액이 형성되었다. 그 후, 30ml THF 중의 2.5g(4.85mmol) 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카복실산 [4-클로로-2-(2-하이드록시-프로필카바모일)-6-메틸-페닐]-아미드 용액을 0℃에서 천천히 가한다. 이어서, 이 용액을 0℃에서 1시간, 25℃에서 15시간 동안 교반한 후 증발시킨다. 잔류물을 섬광크로마토그래피(에틸 아세테이트 1, 헥산 2)하여 백색 결정(m.p. 137-139℃) 2.45g(88%)을 수득한다.
f) 2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-카복실산 [4-클로로-2-(2-하이드록시-프로필카바모일)-6-메틸-페닐]-아미드의 제조
Figure 112007041827283-PCT00030
3.5g(7.9mmol)의 6-클로로-2-[2-(3-클로로-피리딘-2-일)-5-트리플루오로메틸-2H-피라졸-3-일]-8-메틸벤조[d][1,3]옥사진-4-온 및 2.5g의 1-아미노-2-프로판올을 50ml THF에 용해시킨 용액을 60℃로 2시간 동안 가열한다. 이어서, 용매를 증발시키고 잔류물을 50ml 헥산으로 처리한다. 헥산 상을 따라서 버린 후, 잔류물을 10ml 이소프로판올에서 결정화하여 백색 결정(m.p. 193-197℃) 3.65g(89%)을 수득한다.
표 1에 제시된 예는 화학식 1의 바람직한 화합물을 나타낸다. 약어 "m.p."는 "융점"을 의미한다.
Figure 112007041827283-PCT00031
Figure 112007041827283-PCT00032
Figure 112007041827283-PCT00033
Figure 112007041827283-PCT00034
Figure 112007041827283-PCT00035
Figure 112007041827283-PCT00036
Figure 112007041827283-PCT00037
Figure 112007041827283-PCT00038
이하 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 화학식 1의 추가 바람직한 화합물을 제시한 것이다. 따라서, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다. 2개의 인접 C 원자의 정의는 3중 결합을 의미하는 것으로, 예를 들면, CH2CCH는 CH2C≡CH를 의미한다. "Me"는 메틸 그룹이다.
Figure 112007041827283-PCT00039
Figure 112007041827283-PCT00040
Figure 112007041827283-PCT00041
Figure 112007041827283-PCT00042
Figure 112007041827283-PCT00043
Figure 112007041827283-PCT00044
Figure 112007041827283-PCT00045
Figure 112007041827283-PCT00046
Figure 112007041827283-PCT00047
Figure 112007041827283-PCT00048
Figure 112007041827283-PCT00049
Figure 112007041827283-PCT00050
Figure 112007041827283-PCT00051
Figure 112007041827283-PCT00052
Figure 112007041827283-PCT00053
표 1: 이 표는 화학식 T1의 288개 화합물 T1.1.1 내지 T1.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T1
Figure 112007041827283-PCT00054
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
예를 들면, T1.1.23 화합물은 R91, R92, R93 및 Y2-Y3 변수 각각이 표 A의 라인 A.1.23에 제시된 특정 의미를 갖는 화학식 T1의 화합물이다. 이와 같은 시스템에 따라서, 표 1에 개시된 다른 287개 특정 화합물 전체뿐만 아니라 표 2 내지 51에 개시된 모든 특정 화합물도 유사하게 특정 의미를 갖는다.
표 2: 이 표는 화학식 T2의 288개 화합물 T2.1.1 내지 T2.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T2
Figure 112007041827283-PCT00055
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 3: 이 표는 화학식 T3의 288개 화합물 T3.1.1 내지 T3.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T3
Figure 112007041827283-PCT00056
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 4: 이 표는 화학식 T4의 288개 화합물 T4.1.1 내지 T4.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T4
Figure 112007041827283-PCT00057
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 5: 이 표는 화학식 T5의 288개 화합물 T5.1.1 내지 T5.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T5
Figure 112007041827283-PCT00058
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 6: 이 표는 화학식 T6의 288개 화합물 T6.1.1 내지 T6.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T6
Figure 112007041827283-PCT00059
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 7: 이 표는 화학식 T7의 288개 화합물 T7.1.1 내지 T7.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T7
Figure 112007041827283-PCT00060
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 8: 이 표는 화학식 T8의 288개 화합물 T8.1.1 내지 T8.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T8
Figure 112007041827283-PCT00061
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 9: 이 표는 화학식 T9의 288개 화합물 T9.1.1 내지 T9.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T9
Figure 112007041827283-PCT00062
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 10: 이 표는 화학식 T10의 288개 화합물 T10.1.1 내지 T10.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T10
Figure 112007041827283-PCT00063
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 11: 이 표는 화학식 T11의 288개 화합물 T11.1.1 내지 T11.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T11
Figure 112007041827283-PCT00064
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 12: 이 표는 화학식 T12의 288개 화합물 T12.1.1 내지 T12.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T12
Figure 112007041827283-PCT00065
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 13: 이 표는 화학식 T13의 288개 화합물 T13.1.1 내지 T13.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T13
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 14: 이 표는 화학식 T14의 288개 화합물 T14.1.1 내지 T14.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T14
Figure 112007041827283-PCT00066
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 15: 이 표는 화학식 T15의 288개 화합물 T15.1.1 내지 T15.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T15
Figure 112007041827283-PCT00067
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 16: 이 표는 화학식 T16의 288개 화합물 T16.1.1 내지 T16.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T16
Figure 112007041827283-PCT00068
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 17: 이 표는 화학식 T17의 288개 화합물 T17.1.1 내지 T17.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T17
Figure 112007041827283-PCT00069
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 18: 이 표는 화학식 T18의 288개 화합물 T18.1.1 내지 T18.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T18
Figure 112007041827283-PCT00070
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 19: 이 표는 화학식 T19의 288개 화합물 T19.1.1 내지 T19.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T19
Figure 112007041827283-PCT00071
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 20: 이 표는 화학식 T20의 288개 화합물 T20.1.1 내지 T20.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T20
Figure 112007041827283-PCT00072
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 21: 이 표는 화학식 T21의 288개 화합물 T21.1.1 내지 T21.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T21
Figure 112007041827283-PCT00073
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 22: 이 표는 화학식 T22의 288개 화합물 T22.1.1 내지 T22.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T22
Figure 112007041827283-PCT00074
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 23: 이 표는 화학식 T23의 288개 화합물 T23.1.1 내지 T23.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T23
Figure 112007041827283-PCT00075
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 24: 이 표는 화학식 T24의 288개 화합물 T24.1.1 내지 T24.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T24
Figure 112007041827283-PCT00076
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 25: 이 표는 화학식 T25의 288개 화합물 T25.1.1 내지 T25.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T25
Figure 112007041827283-PCT00077
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 26: 이 표는 화학식 T26의 288개 화합물 T26.1.1 내지 T26.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T26
Figure 112007041827283-PCT00078
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 27: 이 표는 화학식 T27의 288개 화합물 T27.1.1 내지 T27.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T27
Figure 112007041827283-PCT00079
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 28: 이 표는 화학식 T28의 288개 화합물 T28.1.1 내지 T28.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T28
Figure 112007041827283-PCT00080
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 29: 이 표는 화학식 T29의 288개 화합물 T29.1.1 내지 T29.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T29
Figure 112007041827283-PCT00081
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 30: 이 표는 화학식 T30의 288개 화합물 T30.1.1 내지 T30.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T30
Figure 112007041827283-PCT00082
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 31: 이 표는 화학식 T31의 288개 화합물 T31.1.1 내지 T31.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T31
Figure 112007041827283-PCT00083
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 32: 이 표는 화학식 T32의 288개 화합물 T32.1.1 내지 T32.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T32
Figure 112007041827283-PCT00084
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 33: 이 표는 화학식 T33의 288개 화합물 T33.1.1 내지 T33.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T33
Figure 112007041827283-PCT00085
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 34: 이 표는 화학식 T34의 288개 화합물 T34.1.1 내지 T34.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T34
Figure 112007041827283-PCT00086
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 35: 이 표는 화학식 T35의 288개 화합물 T35.1.1 내지 T35.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T35
Figure 112007041827283-PCT00087
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 36: 이 표는 화학식 T36의 288개 화합물 T36.1.1 내지 T36.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T36
Figure 112007041827283-PCT00088
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 37: 이 표는 화학식 T37의 288개 화합물 T37.1.1 내지 T37.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T37
Figure 112007041827283-PCT00089
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 38: 이 표는 화학식 T38의 288개 화합물 T38.1.1 내지 T38.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T38
Figure 112007041827283-PCT00090
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 39: 이 표는 화학식 T39의 288개 화합물 T39.1.1 내지 T39.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T39
Figure 112007041827283-PCT00091
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 40: 이 표는 화학식 T40의 288개 화합물 T40.1.1 내지 T40.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T40
Figure 112007041827283-PCT00092
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 41: 이 표는 화학식 T41의 288개 화합물 T41.1.1 내지 T41.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T41
Figure 112007041827283-PCT00093
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 42: 이 표는 화학식 T42의 288개 화합물 T42.1.1 내지 T42.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T42
Figure 112007041827283-PCT00094
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 43: 이 표는 화학식 T43의 288개 화합물 T43.1.1 내지 T43.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T43
Figure 112007041827283-PCT00095
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 44: 이 표는 화학식 T44의 288개 화합물 T44.1.1 내지 T44.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T44
Figure 112007041827283-PCT00096
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 45: 이 표는 화학식 T45의 288개 화합물 T45.1.1 내지 T45.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T45
Figure 112007041827283-PCT00097
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 46: 이 표는 화학식 T46의 288개 화합물 T46.1.1 내지 T46.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T46
Figure 112007041827283-PCT00098
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 47: 이 표는 화학식 T47의 288개 화합물 T47.1.1 내지 T47.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T47
Figure 112007041827283-PCT00099
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 48: 이 표는 화학식 T48의 288개 화합물 T48.1.1 내지 T48.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T48
Figure 112007041827283-PCT00100
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 49: 이 표는 화학식 T49의 288개 화합물 T49.1.1 내지 T49.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T49
Figure 112007041827283-PCT00101
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 50: 이 표는 화학식 T50의 288개 화합물 T50.1.1 내지 T50.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T50
Figure 112007041827283-PCT00102
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 51: 이 표는 화학식 T51의 288개 화합물 T51.1.1 내지 T51.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T51
Figure 112007041827283-PCT00103
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 52: 이 표는 화학식 T52의 288개 화합물 T52.1.1 내지 T52.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T52
Figure 112007041827283-PCT00104
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 53: 이 표는 화학식 T53의 288개 화합물 T53.1.1 내지 T53.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T53
Figure 112007041827283-PCT00105
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 54: 이 표는 화학식 T54의 288개 화합물 T54.1.1 내지 T54.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T54
Figure 112007041827283-PCT00106
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 55: 이 표는 화학식 T55의 288개 화합물 T55.1.1 내지 T55.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T55
Figure 112007041827283-PCT00107
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 56: 이 표는 화학식 T56의 288개 화합물 T56.1.1 내지 T56.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T56
Figure 112007041827283-PCT00108
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
표 57: 이 표는 화학식 T57의 288개 화합물 T57.1.1 내지 T57.1.288을 개시한 것이다.
화학식 T57
Figure 112007041827283-PCT00109
여기서, 288개 화합물 각각의 변수 R91, R92, R93 및 Y2-Y3은 표 A의 288개 라인 A.1.1 내지 A.1.288 중에서 적절히 선택된 해당 라인에 제시된 특정 의미를 갖는다.
제형예(%는 중량%)
제형예 F1:
에멀젼 농축물 a) b) c)
활성 성분 25% 40% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 5% 8% 6%
피마자유 폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 36mol) 5% - -
트리부틸페녹시폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 30mol) - 12% 4%
사이클로헥사논 - 15% 20%
자일렌 혼합물 65% 25% 20%
임의의 바람직한 농도의 에멀젼은 당해 농축물을 물로 희석하여 제조할 수 있다.
제형예 F2:
용액 a) b) c) d)
활성 성분 80% 10% 5% 95%
에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 20% - - -
폴리에틸렌 글리콜 MW 400 - 70% - -
N-메틸피롤리드-2-온 - 20% - -
에폭시화된 코코넛유 - - 1% 5%
페트롤륨 에테르(비등점: 160-190℃) - - 94% -
당해 용액은 미세소적 형태로 사용하기에 적합하다.
제형예 F3:
입제 a) b) c) d)
활성 성분 5% 10% 8% 21%
카올린 94% - 79% 54%
고분산 실리카 1% - 13% 7%
애타펄자이트 - 90% - 18%
활성 성분을 디클로로메탄에 용해하고, 당해 용액을 담체 위에 스프레이한 뒤, 이어서 용매를 진공 하에 증발시킨다.
제형예 F4:
분말(dust) a) b)
활성 성분 2% 5%
고분산 실리카 1% 5%
탈크 97% -
카올린 - 90%
즉석 사용식 분말는 담체와 활성 성분을 충분히 혼합하여 수득한다.
제형예 F5:
습윤성 분말 a) b) c)
활성 성분 25% 50% 75%
나트륨 리그노설포네이트 5% 5% -
나트륨 라우릴 설페이트 3% - 5%
나트륨 디이소부틸나프탈렌설포네이트 - 6% 10%
옥틸페녹시폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 7-8mol) - 2% -
고분산 실리카 5% 10% 10%
카올린 62% 27% -
활성 성분은 첨가제와 혼합하고, 이 혼합물을 적합한 밀에서 철저하게 마쇄한다. 이로써 습윤성 분말을 수득할 수 있고, 이것은 물로 희석하여 임의의 원하는 농도의 현탁액으로 만들 수 있다.
제형예 F6: 압출 입제
활성 성분 10%
나트륨 리그노설포네이트 2%
카복시메틸셀룰로스 1%
카올린 87%
활성 성분은 첨가제와 혼합하고, 당해 혼합물을 마쇄한 후, 물로 습윤화하고, 압출하고, 과립화한 후 기류 하에서 건조한다.
제형예 F7: 코팅된 입제
활성 성분 3%
폴리에틸렌 글리콜(MW200) 3%
카올린 94%
혼합기에서, 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화시킨 카올린에 미분쇄된 활성 성분을 균일하게 가한다. 그 결과, 분말가 없는 코팅된 입제가 수득된다.
제형예 F8: 현탁 농축물
활성 성분 40%
에틸렌 글리콜 10%
노닐페녹시폴리에틸렌 글리콜 에테르(EO 15mol) 6%
나트륨 리그노설포네이트 10%
카복시메틸셀룰로스 1%
37% 포름알데하이드 수용액 0.2%
실리콘유(75% 수성 에멀젼) 0.8%
물 32%
미분쇄된 활성 성분을 첨가제와 충분히 혼합한다. 이와 같이 수득된 현탁 농축물을 물로 희석하여 임의의 바람직한 농도의 현탁액을 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물의 활성은 다른 살충성, 살진드기성 및/또는 살진균성 활성 성분의 첨가를 통해 상당히 확대되고 주위 환경에 맞게 개질될 수 있다. 활성 성분에 적합한 첨가제에는, 예를 들면, 유기인 화합물, 니트로페놀 유도체, 티오우레아, 유충 호르몬, 포름아미딘, 벤조페논 유도체, 우레아, 피롤 유도체, 카바메이트, 피레쓰로이드, 염소화된 탄화수소, 아실우레아, 피리딜메틸렌아미노 유도체, 매크롤라이드, 네오니코티노이드 및 바실러스 쑤린지엔시스 제제와 같은 활성 성분 클래스의 대표종이 있다.
이하에 제시되는 화학식 1의 화합물과 활성 성분의혼합물이 바람직하다(약어 "TX"는 "본 발명의 표 1 및 표 1 내지 57에 구체적으로 기술된 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 하나의 화합물"을 의미한다):
페트롤륨 오일(대체명)(628)로 이루어진 물질의 그룹 중에서 선택되는 보강제 + TX,
다음과 같은 물질의 그룹 중에서 선택되는 살진드기제:
1,1-비스(4-클로로페닐)-2-에톡시에탄올(IUPAC명)(910)+TX, 2,4-디클로로페닐 벤젠설포네이트(IUPAC/CAS명)(1059)+TX, 2-플루오로-N-메틸-N-1-나프틸아세트아미드(IUPAC명)(1295)+TX, 4-클로로페닐 페닐 설폰(IUPAC명)(981)+ TX, 아바멕틴(abamectin)(1)+TX, 아세퀴노실(acequinocyl)(3)+TX, 아세토프롤(acetoprole)[CCN]+TX, 아크리나트린(acrinathrin)(9)+TX, 알디카브(aldicarb)(16)+TX, 알독시카브(aldoxycarb)(863)+TX, 알파-사이퍼메트린(alpha-cypermethrin)(202)+TX, 아미디티온(amidithion)(870)+TX, 아미도플루메트(amidoflumet)[CCN]+TX, 아미도티오에이트(amidothioate)(872)+TX, 아미톤(amiton)(875)+TX, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(amiton hydrogen oxalate)(875)+TX, 아미트라즈(amitraz)(24)+TX, 아라미트(aramite)(881)+TX, 비소 산화물(882)+TX, AVI 382(화합물 코드)+TX, AZ 60541(화합물 코드)+TX, 아진포스에틸(azinphos-ethyl)(44)+TX, 아진포스-메틸(azinphos-methyl)(45)+TX, 아조벤젠(IUPAC명)(888)+TX, 아조사이클로틴(46)+TX, 아조토에이트(azothoate)(889)+TX, 베노밀(benomyl)(62)+TX, 베녹사포스(benoxafos)(대체명)[CCN]+TX, 벤족시메이트(benzoximate)(71)+TX, 벤질벤조에이트(IUPAC명) [CCN]+TX, 비페나제이트(bifenazate)(74)+TX, 비펜트린(bifenthrin)(76)+TX, 비나파크릴(binapacryl)(907)+TX, 브로펜발러레이트(brofenvalerate)(대체명)+TX, 브로모시클렌(bromocyclen)(918)+TX, 브로모포스(bromophos)(920)+TX, 브로모포스-에틸(bromophos-ethyl)(921)+TX, 브로모프로필레이트(bromopropylate)(94)+TX, 부프로페진(buprofezin)(99)+TX, 부토카복심(butocarboxim)(103)+TX, 부톡시카복심(butoxycarboxim)(104)+TX, 부틸피리다벤(butylpyridaben)(대체명)+TX, 칼슘 폴리설파이드(calcium polysulfide)(IUPAC명)(111)+TX, 캠퍼클로(camphechlor)(941)+TX, 카바놀레이트(carbanolate)(943)+TX, 카바릴(carbaryl)(115)+TX, 카보푸란(carbofuran)(118)+TX, 카보페노티온(carbophenothion)(947)+TX, CGA 50'439(개발 코드)(125)+TX, 치노메티오나트(chinomethionat)(126)+TX, 클로벤사이드(chlorbenside)(959)+TX, 클로디메폼(chlordimeform)(964)+TX, 클로디메폼 염산염(chlordimeform hydrochloride)(964)+TX, 클로페나피르(chlorfenapyr)(130)+TX, 클로페네톨(chlorfenethol)(968)+TX, 클로펜슨(chlorfenson)(970)+TX, 클로펜설파이드(chlorfensulphide)(971)+TX, 클로펜빈포스(chlorfenvinphos)(131)+TX, 클로로벤질레이트(chlorobenzilate)(975)+TX, 클로로메부폼(chloromebuform)(977)+TX, 클로로메티우론(chloromethiuron)(978)+TX, 클로로프로필레이트(chloropropylate)(983)+TX, 클로피리포스(chlorpyrifos)(145)+TX, 클로피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl)(146)+TX, 클로티오포스(chlorthiophos)(994)+TX, 시네린(cinerin) I(696)+TX, 시네린 II(696)+TX, 시네린스(696)+TX, 클로펜테진(158)+TX, 클로산텔(closantel)(대체명) [CCN]+TX, 쿠마포스(coumaphos)(174)+TX, 크로타미톤(crotamiton)(대체명)[CCN]+TX, 크로톡시포스(crotoxyphos)(1010)+TX, 쿠프라네브(cufraneb)(1013)+TX, 시안토에이트(cyanthoate)(1020)+TX, 시플루메토펜(cyflumetofen)(CAS Reg. No.: 400882-07-7)+TX, 시할로트린(cyhalothrin)(196)+TX, 시헥사틴(cyhexatin)(199) + TX, 시퍼메트린(cypermethrin)(201)+TX, DCPM(1032)+TX, DDT(219)+TX, 데메피온(demephion)(1037)+TX, 데메피온-O(1037)+TX, 데메피온-S(1037)+TX, 데메톤(demeton)(1038)+TX, 데메톤-메틸(demeton-methyl)(224)+TX, 데메톤-O(1038)+TX, 데메톤-O-메틸(224)+TX, 데메톤-S(1038)+TX, 데메톤-S-메틸(224)+TX, 데메톤-S-메틸설폰(1039)+TX, 디아펜티우론(diafenthiuron)(226)+TX, 디알리포스(dialifos)(1042)+TX, 디아지논(diazinon)(227)+TX, 디클로플루아니드(dichlofluanid)(230)+TX, 디클로보스(dichlorvos)(236)+TX, 디클리포스(dicliphos)(대체명)+TX, 디코폴(dicofol)(242)+TX, 디크로토포스(dicrotophos)(243)+TX, 디에노클로(dienochlor)(1071)+TX, 디메폭스(dimefox)(1081)+TX, 디메토에이트(dimethoate)(262)+TX, 디낙틴(dinactin)(대체명)(653)+TX, 디넥스(dinex)(1089)+TX, 디넥스-디클렉신(dinex-diclexine)(1089)+TX, 디노부톤(dinobuton)(269)+TX, 디노캡(dinocap)(270)+TX, 디노캡-4[CCN]+TX, 디노캡-6[CCN]+TX, 디녹톤(dinocton)(1090) TX, 디노펜톤(dinopenton)(1092)+ TX, 디노설폰(dinosulfon)(1097)+TX, 디노터본(dinoterbon)(1098)+TX, 디옥사티온(dioxathion)(1102)+TX, 디페닐설폰(IUPAC명)(1103)+TX, 디설피람(대체명)[CCN]+TX, 디설포톤(disulfoton)(278)+TX, DNOC(282)+TX, 도페나핀(dofenapyn)(1113)+TX, 도라멕틴(doramectin)(대체명)[CCN]+TX, 엔도설판(endosulfan)(294)+TX, 엔도티온(1121)+TX, EPN(297)+TX, 에프리노멕틴(eprinomectin)(대체명)[CCN]+TX, 에티온(309)+TX, 에토에이트-메틸(1134)+TX, 에톡사졸(etoxazole)(320)+TX, 에트림포스(etrimfos)(1142)+TX, 훼나자플로르(fenazaflor)(1147)+TX, 훼나자퀸(fenazaquin)(328)+TX,휀부타틴 옥사이드(fenbutatin oxide)(330)+TX, 훼노티오카브(fenothiocarb)(337) + TX, 휀프로파트린(fenpropathrin)(342)+TX, 휀피라드(fenpyrad)(대체명) + TX, 휀피록시메이트(fenpyroximate)(345)+TX, 휀손(fenson)(1157) + TX, 휀트리파닐(fentrifanil)(1161)+TX, 휀발러레이트(fenvalerate)(349) + TX, 휘프로닐(fipronil)(354)+TX, 플루아크리피림(fluacrypyrim)(360)+TX, 플루아주론(fluazuron)(1166) + TX, 플루벤지민(flubenzimine)(1167)+TX, 플루사이클록수론(flucycloxuron)(366)+TX, 플루사이트리네이트(flucythrinate)(367)+TX, 플루에네틸(fluenetil)(1169) + TX, 플루페녹수론(flufenoxuron)(370) + TX, 플루메트린(flumethrin)(372) + TX, 플루오르벤사이드(fluorbenside)(1174) + TX, 플루발리네이트(fluvalinate)(1184) + TX, FMC 1137(개발 코드)(1185) + TX, 포네타네이트(formetanate)(405) + TX, 포메타네이트 하이드로클로라이드(formetanate hydrochloride)(405) + TX, 포모티온(formothion)(1192) + TX, 포름파라네이트(formparanate)(1193) + TX, 감마-HCH (430) + TX, 글리오딘(glyodin)(1205) + TX, 할펜프록스(halfenprox)(424) + TX, 헵테노포스(heptenophos)(432)+ TX, 헥사데실 사이클로프로판카복실레이트(IUPAC/CAS명)(1216)+ TX, 헥시티아족스(hexythiazox)(441) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 이소카르보포스(isocarbophos)(대체명)(473) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473) + TX, 이베르멕틴(ivermectin)(대체명) [CCN] + TX, 자스몰린(jasmolin) I (696) + TX, 자스몰린 II (696) + TX, 조드펜포스(jodfenphos)(1248) + TX, 린단(lindane)(430)+ TX, 루페누론(lufenuron)(490) + TX, 말라티온(malathion)(492) + TX, 말로노벤(malonoben)(1254) + TX, 메카밤(mecarbam)(502) + TX, 메포스폴란(mephosfolan)(1261)+ TX, 메설펜(mesulfen)(대체명)[CCN]+TX, 메타크리포스(methacrifos)(1266) + TX, 메타미도포스(methamidophos)(527)+TX, 메티다티온(methidathion)(529) + TX, 메티오카브(methiocarb)(530) + TX, 메토밀(methomyl)(531) + TX, 메틸브로마이드(537) + TX, 메톨카브(metolcarb)(550) + TX, 메빈포스(mevinphos)(556) + TX, 멕사카베이트(mexacarbate)(1290) + TX, 밀베멕틴(milbemectin)(557) + TX, 밀베마이신 옥심(milbemycin oxime)(대체명) [CCN] + TX, 미파폭스(mipafox)(1293) + TX, 모노크로토포스(monocrotophos)(561) + TX, 모포티온(morphothion)(1300) + TX, 목시덱틴(moxidectin)(대체명)[CCN] + TX, 날레드(naled)(567)+ TX, NC-184(화합물 코드) + TX, NC-512 (화합물 코드) + TX, 니플루리다이드(nifluridide)(1309) + TX, 닉코마이신스(nikkomycins)(대체명)[CCN] + TX, 니트릴라카브(nitrilacarb)(1313) + TX, 니트릴라카브 1:1 염화아연 복합체(1313) + TX, NNI-0101 (화합물 코드) + TX, NNI-0250 (화합물 코드) + TX, 오메토에이트(omethoate)(594)+TX, 옥사밀(oxamyl)(602)+TX, 옥시데프로포스(oxydeprofos)(1324) + TX, 옥시디설포톤(oxydisulfoton)(1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, 파라티온(615) + TX, 퍼메트린(permethrin)(626) + TX, 페트롤륨 오일(대체명)(628)+TX, 펜캅톤(phenkapton)(1330) + TX, 펜토에이트(phenthoate)(631) + TX, 포레이트(phorate)(636)+TX, 포살론(phosalone)(637) + TX, 포스홀란(phosfolan)(1338) + TX, 포스메트(phosmet)(638) + TX, 포스파미돈(phosphamidon)(639) + TX, 폭심(phoxim)(642) + TX, 피리미포스-메틸(pirimiphos-methyl)(652)+TX, 폴리클로로테르페네스(polychloroterpenes)(관용명)(1347) + TX, 폴리낙틴스(polynactins)(대체명)(653) + TX, 프로클로놀(proclonol)(1350) + TX, 프로페노포스(profenofos)(662) + TX, 프로마실(promacyl)(1354) + TX, 프로파지트(propargite)(671) + TX, 프로페탐포스(propetamphos)(673) + TX, 프로폭수르(propoxur)(678) + TX, 프로티다티온(prothidathion)(1360) + TX, 프로토에이트(prothoate)(1362) + TX, 피레트린(pyrethrin) I (696) + TX, 피레트린 II (696) + TX, 피레트린스(696) + TX, 피리다벤(pyridaben)(699) + TX, 피리다펜티온(pyridaphenthion)(701) + TX, 피리미디펜(pyrimidifen)(706) + TX, 피리미테이트(pyrimitate)(1370)+ TX, 퀴날포스(quinalphos)(711) + TX, 퀸티오포스(quintiofos)(1381) + TX, R-1492 (개발 코드)(1382) + TX, RA-17 (개발 코드)(1383) + TX, 로테논(rotenone)(722) + TX, 쉬라단(schradan)(1389) + TX, 세부포스(sebufos)(대체명) + TX, 셀라멕틴(selamectin)(대체명) [CCN] + TX, SI-0009 (화합물 코드) + TX, 소파미드(sophamide)(1402) + TX, 스피로디클로펜(spirodiclofen)(738) + TX, 스피로메시펜(spiromesifen)(739) + TX, SSI-121 (개발 코드)(1404) + TX, 설피람(sulfiram)(대체명) [CCN] + TX, 설플루라미드(sulfluramid)(750) + TX, 설포텝(sulfotep)(753) + TX, 설퍼(sulfur)(754) + TX, SZI-121 (개발 코드)(757) + TX, 타우-플루발리네이트)(tau-fluvalinate)(398) + TX, 테부펜피라드(tebufenpyrad)(763) + TX, TEPP (1417) + TX, 테르밤(terbam)(대체명) + TX, 테트라클로빈포스(tetrachlorvinphos)(777) + TX, 테트라디폰(tetradifon)(786) + TX, 테트라낙틴(tetranactin)(대체명)(653) + TX, 테트라설(tetrasul)(1425) + TX, 티아페녹스(thiafenox)(대체명) + TX, 티오카복심(thiocarboxime)(1431) + TX, 티오파녹스(thiofanox)(800) + TX, 티오메톤(thiometon)(801) + TX, 티오퀴녹스(thioquinox)(1436) + TX, 쑤린지엔신(thuringiensin)(대체명)[CCN] + TX, 트리아미포스(triamiphos)(1441) + TX, 트리아라텐(triarathene)(1443) + TX, 트리아조포스(triazophos)(820) + TX, 트리아주론(triazuron)(대체명) + TX, 트리클로르폰(trichlorfon)(824) + TX, 트리페노포스(trifenofos)(1455) + TX, 트리낙틴(trinactin)(대체명)(653) + TX, 바미도티온(vamidothion)(847) + TX, 바닐리프롤(vaniliprole) [CCN] 및 YI-5302 (화합물 코드) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살조제(algicide):
벤톡사진(bethoxazin) [CCN] + TX, 디옥탄산구리 (IUPAC명)(170) + TX, 황산구리(172) + TX, 사이부트린(cybutryne)[CCN] + TX, 디클론(dichlone)(1052) + TX, 디클로로펜(dichlorophen)(232) + TX, 엔도탈(endothal)(295) + TX, 펜틴(fentin)(347) + TX, 소석회(hydrated lime) [CCN] + TX, 나밤(nabam)(566) + TX, 퀴노클라미드(quinoclamide)(714) + TX, 퀴논아미드(quinonamid)(1379) + TX, 시마진(simazine)(730) + TX, 트리페닐주석 아세테이트 (IUPAC명)(347) 및 트리페닐주석 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 구충제:
아바멕틴(abamectin)(1) + TX, 크루포메이트(crufomate)(1011) + TX, 도라멕틴(doramectin)(대체명) [CCN] + TX, 에마멕틴(emamectin)(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(emamectin benzoate)(291) + TX, 에프리노멕틴(eprinomectin)(대체명) [CCN] + TX, 이버멕틴(ivermectin)(대체명) [CCN] + TX, 밀베마이신 옥심(milbemycin oxime)(대체명)[CCN] + TX, 목시덱틴(moxidectin)(대체명) [CCN] + TX, 피페라진(piperazine)[CCN] + TX, 셀라멕틴(selamectin)(대체명) [CCN] + TX, 스피노사드(spinosad)(737) 및 티오파네이트 (1435) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 새(bird) 살생제:
클로랄로스(chloralose)(127) + TX, 엔드린(endrin)(1122) + TX, 펜티온(fenthion)(346) + TX, 피리딘-4-아미드(IUPAC명)(23) 및 스트리크닌(strychnine)(745) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살균제:
1-하이드록시-1H-피리딘-2-티온(IUPAC명)(1222)+TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드 (IUPAC명)(748) + TX, 8-하이드록퀴놀린 설페이트(446) + TX, 브로노폴(bronopol)(97) + TX, 디옥탄산구리(IUPAC명)(170) + TX, 수산화구리(IUPAC명)(169) + TX, 크레졸[CCN] + TX, 디클로로펜(232) + TX, 디피리티온(1105) + TX, 도디신(dodicin)(1112) + TX, 펜아미노설프(fenaminosulf)(1144) + TX, 포름알데하이드(404) + TX, 하이드라르가펜(hydrargaphen)(대체명) [CCN] + TX, 카수가마이신(kasugamycin)(483) + TX, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트(kasugamycin hydrochloride hydrate)(483) + TX, 니켈 비스(디메틸디티오카바메이트)(IUPAC명)(1308) + TX, 니트라피린(nitrapyrin)(580) + TX, 옥틸리논(octhilinone)(590) + TX, 옥솔린산(oxolinic acid)(606) + TX, 옥시테트라사이클린(oxytetracycline)(611) + TX, 포타슘 하이드록시퀴놀린 설페이트(446) + TX, 프로베나졸(probenazole)(658) + TX, 스트렙토마이신(744) + TX, 스트렙토마이신 세스퀴설페이트(streptomycin sesquisulfate)(744) + TX, 테클로프탈람(tecloftalam)(766) + TX, 및 티오메살(대체명) [CCN] + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 생물 제제:
아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana ) GV (대체명)(12) + TX, 아그로박테리움 라디오박터(Agrobacterium radiobacter )(대체명)(13) + TX, 암블리세이어스 종(Amblyseius spp.)(대체명)(19) + TX, 아나그라파 팔시페라(Anagrapha falcifera) NPV (대체명)(28) + TX, 아나그루스 아토무스(Anagrus atomus)(대체명)(29) + TX, 아펠리누스 애브도미날리스(Aphelinus abdominalis)(대체명)(33) + TX, 아피디우스 콜레마니(Aphidius colemani)(대체명)(34) + TX, 아피돌레테스 아피디미자(aphidoletes aphidimyza)(대체명)(35) + TX, 오토그라파 캘리포니카(Autographa californica)NPV (대체명)(38) + TX, 바실러스 퍼머스(Bacillus firmus)(대체명)(48) + TX, 바실러스 스페리쿠스 네이드(Bacillus sphaericus Neide)(학명)(49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (학명)(51) + TX, 바실러스 쑤린지엔시스 아종 아이자와이(Bacillus thuringiensis subsp. aizawai )(학명)(51) + TX, 바실러스 쑤린지엔시스 아종 이스라엘렌시스(Bacillus thuringiensis subsp. israelensis)(학명)(51) + TX, 바실러스 쑤린지엔시스 아종 자포넨시스(Bacillus thuringiensis subsp . japonensis )(학명)(51) + TX, 바실러스 쑤린지엔시스 아종 커스타키(Bacillus thuringiensis subsp . kurstaki )(학명)(51) + TX, 바실러스 쑤린지엔시스 아종 테네브리오니스(Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)(학명)(51) + TX, 뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(대체명)(53) + TX, 뷰베리아 브롱니아르티(Beauveria brongniartii)(대체명)(54) + TX, 크리소페리아 카니아(Chrysoperla carnea)(대체명)(151) + TX, 크립토레머스 몬트루지에리(Cryptolaemus montrouzieri)(대체명)(178) + TX, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella)GV (대체명)(191) + TX, 닥누사 시비리카(Dacnusa sibirica)(대체명)(212) + TX, 디글리퍼스 이사에(Diglyphus isaea )(대체명)(254) + TX, 엔카시아 포모사(Encarsia formosa)(학명)(293) + TX, 에레트모세러스 에레미커스(Eretmocerus eremicus )(대체명)(300) + TX, 헬리커버파 제아(Helicoverpa zea ) NPV (대체명)(431) + TX, 헤테로랍디티스 ( Heterorhabditis bacteriophora) 및 에이치.메지디스(H. egidis )(대체명)(433) + TX, 히포다미아 콘버전스(Hippodamia convergens)(대체명)(442) + TX, 렙토마스틱스 닥틸로피(Leptomastix dactylopii)(대체명)(488) + TX, 매크로로퍼스 칼리지노서스(Macrolophus caliginosus)(대체명)(491) + TX, 마메스트라 브라시캐(Mamestra brassicae ) NPV (대체명)(494) + TX, 메타피커스 헬볼러스( Metaphycus helvolus)(대체명)(522) + TX, 메타리지움 아니소플리애 변종 아크리덤(Metarhizium anisopliae var. acridum)(학명)(523) + TX, 메타리지움 아니소플리애 변종 아니소플리애(Metarhizium anisopliae var . anisopliae)(학명)(523) + TX, 네오디프리온 서티퍼(Neodiprion sertifer) NPV 및 엔.레콘테이(N. lecontei) NPV(대체명)(575) + TX, 오리우스 종(Orius spp.)(대체명)(596) + TX, 패실로마이세스 푸모소로세우스(Paecilomyces fumosoroseus )( 대체명 )(613) + TX, 피토세이울루스 퍼시밀리스(Phytoseiulus persimilis)(대체명)(644) + TX, 스포돕테라 엑시규아(Spodoptera exigua) 멀티캡시드 핵다각체병 바이러스 (학명)(741) + TX, 스테이너네마 비비오니스(Steinernema bibionis)(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 카포캡세(Steinernema carpocapsae )(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 펠티에(Steinernema feltiae )(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 글라세리( Steinernema glaseri)(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 리오브레이브(Steinernema riobrave)(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 리오브라비스(Steinernema riobravis)(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 스캅테리시(Steinernema scapterisci)(대체명)(742) + TX, 스테이너네마 종(Steinernema spp.)(대체명)(742) + TX, 트리코그라마 종(Trichogramma spp.)(대체명)(826) + TX, 티플로드로무스 오시덴탈리스(Typhlodromus occidentalis)(대체명)(844) 및 버티실리움 레카니(Verticillium lecanii)(대체명)(848) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 토양 불모제:
요오도메탄(IUPAC명)(542) 및 메틸 브모마이드(537) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 화학불임제:
아폴레이트(apholate) [CCN] + TX, 비사지르(bisazir)(대체명) [CCN] + TX, 부설판(busulfan)(대체명) [CCN] + TX, 디플루벤주론(diflubenzuron)(250) + TX, 디마티프(dimatif)(대체명) [CCN] + TX, 헤멜(hemel) [CCN] + TX, 헴파(hempa) [CCN] + TX, 메테파(metepa) [CCN] + TX, 메티오테파(methiotepa) [CCN] + TX, 메틸 아폴레이트(methyl apholate) [CCN] + TX, 모지드(morzid) [CCN] + TX, 펜플루론(penfluron)(대체명) [CCN] + TX, 테파(tepa) [CCN] + TX, 티오헴파(thiohempa)(대체명) [CCN] + TX, 티오테파(thiotepa)(대체명) [CCN] + TX, 트레타미드(tretamide)(대체명) [CCN] 및 우레데파(uredepa)(대체명) [CCN] + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 곤충 페로몬:
(E)-데크-5-엔-1-일 아세테이트와 (E)-데크-5-엔-1-올 (IUPAC명)(222) + TX, (E)-트리데크-4-엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(829) + TX, (E)-6-메틸헵트-2-엔-4-올 (IUPAC명)(541) + TX, (E + TX, Z)-테트라데카-4 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(779) + TX, (Z)-도데크-7-엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(285) + TX, (Z)-헥사데크-11-에날 (IUPAC명)(436) + TX, (Z)-헥사데크-11-엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(437) + TX, (Z)-헥사데크-13-엔-11-인-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(438) + TX, (Z)-이코스-13-엔-10-온 (IUPAC명)(448) + TX, (Z)-테트라데크-7-엔-1-알 (IUPAC명)(782) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-올(IUPAC명)(783) + TX, (Z)-테트라데크-9-엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(784) + TX, (7E + TX, 9Z)-도데카-7 + TX, 9-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(283) + TX, (9Z + TX, 11E)-테트라데카-9 + TX, 11-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(780) + TX, (9Z + TX, 12E)-테트라데카-9 + TX, 12-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(781) + TX, 14-메틸옥타데크-1-엔(IUPAC명)(545) + TX, 4-메틸노난-5-올과 4-메틸노난-5-온(IUPAC명)(544) + TX, 알파-멀티스트리아틴(alpha-multistriatin)(대체명) [CCN] + TX, 브레비코민(brevicomin)(대체명) [CCN] + TX, 코들레루어(codlelure)(대체명) [CCN] + TX, 코들몬(codlemone (대체명)(167) + TX, 큐엘루어(cuelure)(대체명)(179) + TX, 디스파루어(disparlure)(277)+TX, 도데크-8-엔-1-일 아세테이트(IUPAC명)(286) + TX, 도데크-9-엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(287) + TX, 도데카-8 + TX, 10-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(284) + TX, 도미니칼루어(dominicalure)(대체명) [CCN] + TX, 에틸 4-메틸옥타노에이트(ethyl 4-methyloctanoate)(IUPAC명)(317) + TX, 유게놀(eugenol)(대체명) [CCN] + TX, 프론탈린(frontalin)(대체명) [CCN] + TX, 고시플루어(gossyplure)(대체명)(420) + TX, 그랜드루어(grandlure)(421) + TX, 그랜드루어 I (대체명)(421) + TX, 그랜드루어 II (대체명)(421) + TX, 그랜드루어 III (대체명)(421) + TX, 그랜드루어 IV (대체명)(421) + TX, 헥사루어 [CCN] + TX, 입스디에놀(ipsdienol)(대체명) [CCN] + TX, 입세놀(ipsenol)(대체명) [CCN] + TX, 자포니루어(japonilure)(대체명)(481) + TX, 리니아틴(lineatin)(대체명) [CCN] + TX, 리트루어(litlure)(대체명) [CCN] + TX, 루프루어(looplure)(대체명) [CCN] + TX, 메드루어(medlure) [CCN] + TX, 메가토모익 애시드(megatomoic acid)(대체명) [CCN] + TX, 메틸유게놀(methyl eugenol)(대체명)(540) + TX, 머스칼루어(muscalure)(563) + TX, 옥타데카-2 + TX, 13-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(588) + TX, 옥타데카-3 + TX, 13-디엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(589) + TX, 오르푸라루어(orfralure)(대체명) [CCN] + TX, 오릭타루어(oryctalure)(대체명)(317) + TX, 오스트라몬(ostramone)(대체명) [CCN] + TX, 시그루어(siglure) [CCN] + TX, 소디딘(sordidin)(대체명)(736) + TX, 설카톨(sulcatol)(대체명) [CCN] + TX, 테트라데크-11-엔-1-일 아세테이트 (IUPAC명)(785) + TX, 트리메드루어(trimedlure)(839) + TX, 트리메드루어 A (대체명)(839) + TX, 트리메드루어 B1 (대체명)(839) + TX, 트리메드루어 B2 (대체명)(839) + TX, 트리메드루어 C (대체명)(839) 및 트런크-콜(trunc-call)(대체명) [CCN] + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 곤충 퇴치제:
2-(옥틸티오)에탄올(IUPAC명)(591)+TX, 부토피로녹실(933)+TX, 부톡시(폴리프로필렌 글리콜)(936)+TX, 디부틸 아디페이트(IUPAC명)(1046)+TX, 디부틸프탈레이트(1047)+TX, 디부틸 숙시네이트(IUPAC명)(1048)+TX, 디에틸톨루아미드[CCN]+TX, 디메틸카베이트[CCN]+TX, 디메틸 프탈레이트[CCN]+TX, 에틸헥산디올(1137)+TX, 헥사미드[CCN]+TX, 메토퀸-부틸(1276)+TX, 메틸네오데칸아미드[CCN]+TX, 옥사메이트[CCN] 및 피카리딘[CCN]+TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살충제:
1 + TX, 1-디클로로-1-니트로에탄(IUPAC/CAS명)(1058) + TX, 1 + TX, 1-디클로로-2 + TX, 2-비스(4-에틸페닐)에탄 (IUPAC명)(1056) + TX, 1 + TX, 2-디클로로프로판 (IUPAC/CAS명)(1062) + TX, 1 + TX, 2-디클로로프로판과 1 + TX, 3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + TX, 1-브로모-2-클로로에탄 (IUPAC/CAS명)(916) + TX, 2 + TX, 2 + TX, 2-트리클로로-1-(3 + TX, 4-디클로로페닐)에틸 아세테이트(IUPAC명)(1451) + TX, 2 + TX, 2-디클로로비닐 2-에틸설피닐에틸 메틸 포스페이트(IUPAC명)(1066) + TX, 2-(1 + TX, 3-디티올란-2-일)페닐 디메틸카바메이트(IUPAC/ CAS명)(1109) + TX, 2-(2-부톡시에톡시)에틸 티오시아네이트(IUPAC/CAS명)(935) + TX, 2-(4 + TX, 5-디메틸-1 + TX, 3-디옥솔란-2-일)페닐 메틸카바메이트(IUPAC/ CAS명)(1084) + TX, 2-(4-클로로-3 + TX, 5-자일릴옥시)에탄올(IUPAC명)(986) + TX, 2-클로로베닐 디에틸 포스페이트(IUPAC명)(984) + TX, 2-이미다졸리돈(IUPAC명)(1225) + TX, 2-이소발레릴리단-1 + TX, 3-디온(IUPAC명)(1246)+TX, 2-메틸(프로프-2-이닐)아미노페닐 메틸카바메이트(IUPAC명)(1284) + TX, 2-티오시아네이토에틸 라우레이트(IUPAC명)(1433) + TX, 3-브로모-1-클로로프로프-1-엔(IUPAC명)(917)+TX, 3-메틸-1-페닐피라졸-5-일 디메틸카바메이트(IUPAC명)(1283) + TX, 4-메틸(프로프-2-이닐)아미노-3 + TX, 5-자일릴 메틸카바메이트(IUPAC명)(1285) + TX, 5 + TX, 5-디메틸-3-옥소사이클로헥스-1-에닐 디메틸카바메이트(IUPAC명)(1085) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세페이트(2) + TX, 아세타미프리드(4) + TX, 아세티온(대체명) [CCN] + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 아크리나트린(9) + TX, 아크릴로니트릴(IUPAC명)(861) + TX, 알라니카브(15) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, 알드린(864) + TX, 알레트린(17) + TX, 알로사미딘(대체명) [CCN] + TX, 알릭시카브(866) + TX, 알파-사이퍼메트린(202) + TX, 알파-엑디손(대체명) [CCN] + TX, 알루미늄 포스파이드(640) + TX, 아미티온(870) + TX, 아미도티오에이트(872) + TX, 아미노카브(873) + TX, 아미톤(875) + TX, 아미톤 하이드로겐 옥살레이트(875) + TX, 아미트라즈(24) + TX, 아나바신(877) + TX, 아티다티온(883) + TX, AVI 382 (화합물 코드) + TX, AZ 60541(화합물 코드) + TX, 아자디라크틴(대체명)(41) + TX, 아자메티포스(42) + TX, 아진포스-에틸(44) + TX, 아진포스-메틸(45) + TX, 아조토에이트(889) + TX, 바실러스 쑤린지엔시스 델타 내독소(대체명)(52) + TX, 바륨 헥사플루오로실리케이트(대체명) [CCN] + TX, 바륨 폴리설파이드(IUPAC/CAS명)(892) + TX, 바트린[CCN] + TX, 바이엘 22/190 (개발 코드)(893) + TX, 바이엘 22408 (개발 코드)(894) + TX, 벤디오카브(58) + TX, 벤푸라카브(60) + TX, 벤설탭(66) + TX, 베타-사이플루트린(194) + TX, 베타-사이퍼메트린(203) + TX, 비펜트린(76) + TX, 비오알렌트린(78) + TX, 비오알렌트린 S-시클로펜테닐 이성체(대체명)(79) + TX, 비오에타노메트린[CCN] + TX, 비오퍼메트린(908) + TX, 비오레스메트린(80) + TX, 비스(2-클로로에틸) 에테르(IUPAC명)(909) + TX, 비스트리플루론(83) + TX, 보락스(86) + TX, 브로펜발러레이트(대체명) + TX, 브로펜빈포스(914) + TX, 브로모시클렌(918) + TX, 브로모-DDT (대체명) [CCN] + TX, 브로모포스(920) + TX, 브로모포스-에틸(921) + TX, 부펜카브(924) + TX, 부프로페진(99) + TX, 부타카브(926) + TX, 부타티오포스 (927) + TX, 부토카복심(103) + TX, 부토네이트(932) + TX, 부톡시카복심(104) + TX, 부틸피리다벤 (대체명) + TX, 카두사포스(109) + TX, 비산칼슘[CCN] + TX, 칼슘 시아나이드(444) + TX, 칼슘 폴리설파이드(IUPAC명)(111) + TX, 캄페클로르(941) + TX, 카바놀레이트(943) + TX, 카바릴(115) + TX, 카보푸란(118) + TX, 이황화탄소(IUPAC/CAS명)(945) + TX, 사염화탄소(IUPAC명)(946) + TX, 카보페노티온(947) + TX, 카보설판(119) + TX, 카탭(123) + TX, 카탭 하이드로클로라이드(123) + TX, 세바딘 (대체명)(725) + TX, 클로비시클렌(960) + TX, 클로단(128) + TX, 클로데콘(963) + TX, 클로리디메폼(964) + TX, 클로르디메폼 하이드로클로라이드(964) + TX, 클로레톡시포스(129) + TX, 클로르페나피르(130) + TX, 클로르펜빈포스(131) + TX, 클로르플루아주론(132) + TX, 클로메포스(136) + TX, 클로로포름[CCN] + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르폭심(989) + TX, 클로르프라조포스(990) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로르피리포스-메틸(146) + TX, 클로르티오포스(994) + TX, 크로마페노자이드(150) + TX, 시네린 I (696) + TX, 시네린 II (696) + TX, 시네린스(696) + TX, 시스-레스메트린(대체명) + TX, 시스메트린(80) + TX, 클로시트린(대체명) + TX, 클로에토카브(999) + TX, 클로산텔(대체명) [CCN] + TX, 클로티아니딘(165) + TX, 구리 아세토아르세나이트[CCN] + TX, 비산구리[CCN] + TX, 구리 올레이트[CCN] + TX, 쿠마포스(174) + TX, 쿠미토에이트(1006) + TX, 크로타미톤(대체명) [CCN] + TX, 크로톡시포스(1010) + TX, 크루포메이트(1011) + TX, 크리올라이트(대체명)(177) + TX, CS 708 (개발 코드)(1012) + TX, 시아노펜포스(1019) + TX, 시아노포스(184) + TX, 시안토에이트(1020) + TX, 시클레트린[CCN] + TX, 사이클로프로트린(188) + TX, 사이플루트린(193) + TX, 사이할로트린(196) + TX, 사이퍼메트린(201) + TX, 사이페노트린(206) + TX, 사이로마진(209) + TX, 사이티오에이트 (대체명) [CCN] + TX, d-리모넨 (대체명) [CCN] + TX, d-테트라메트린 (대체명)(788) + TX, DAEP (1031) + TX, 다조메트(216) + TX, DDT (219) + TX, 데카보푸란(1034) + TX, 델타메트린(223) + TX, 데메피온(1037) + TX, 데메피온-O (1037) + TX, 데메피온-S (1037) + TX, 데메톤(1038) + TX, 데메톤-메틸(224) + TX, 데메톤-O (1038) + TX, 데메톤-O-메틸(224) + TX, 데메톤-S (1038) + TX, 데메톤-S-메틸(224)+ TX, 데메톤-S-메틸설폰 (1039) + TX, 디아펜티우론(226) + TX, 디알리포스(1042) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디아지논(227) + TX, 디캡톤(1050) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클로보스(236) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디크레실 (대체명) [CCN] + TX, 디크로토포스(243) + TX, 디시클라닐(244) + TX, 디엘드린(1070) + TX, 디에틸 5-메틸피라졸-3-일 포스페이트(IUPAC명)(1076) + TX, 디플루벤주론(250) + TX, 딜로르 (대체명) [CCN] + TX, 디메플루트린[CCN] + TX, 디메폭스(1081) + TX, 디메탄(1085) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 디메트린(1083) + TX, 디메틸빈포스(265) + TX, 디메틸란 (1086) + TX, 디넥스(1089) + TX, 디넥스-디클렉신(1089) + TX, 디노프롭(1093) + TX, 디노삼(1094) + TX, 디노세브(1095) + TX, 디노테푸란(271) + TX, 디오페놀란(1099) + TX, 디옥사벤조포스(1100) + TX, 디옥사카브(1101) + TX, 디옥사티온(1102) + TX, 디설포톤(278) + TX, 디티크로포스(1108) + TX, DNOC (282) + TX, 도라멕틴(대체명) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, 엑디스테론(대체명) [CCN] + TX, EI 1642 (개발 코드)(1118) + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, EMPC (1120) + TX, 엠펜트린(292) + TX, 엔도설판(294) + TX, 엔도티온(1121) + TX, 엔드린(1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, 에포페노난(1124) + TX, 에프리노멕틴(대체명) [CCN] + TX, 에스펜발러레이트(302) + TX, 에타포스(대체명) [CCN] + TX, 에티오펜카브(308) + TX, 에티온(309) + TX, 에티프롤(310) + TX, 에토에이트-메틸(1134) + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸포르메이트(IUPAC명) [CCN] + TX, 에틸-DDD (대체명)(1056) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 에틸렌 디클로라이드(화학명)(1136) + TX, 산화에틸렌[CCN] + TX, 에토펜프록스(319) + TX, 에트림포스(1142) + TX, EXD (1143) + TX, 팜퍼(323) + TX, 페나미포스(326) + TX, 페나자플로르 (1147) + TX, 펜클로르포스(1148) + TX, 페네타카브(1149) + TX, 펜플루트린(1150) + TX, 페니트로티온(335) + TX, 페노부카브(336) + TX, 페녹사크림(1153) + TX, 페녹시카브(340) + TX, 펜피리트린(1155) + TX, 펜프로파트린(342) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 펜티온(346) + TX, 펜티온-에틸 [CCN] + TX, 펜발러레이트(349) + TX, 피프로닐(354) + TX, 플로니카미드(358) + TX, 플루벤디아미드(CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX, 플루코푸론(1168) + TX, 플루시클록수론(366) + TX, 플루시트리네이트(367) + TX, 플루엔틸(1169) + TX, 플루페네림[CCN] + TX, 플루페녹수론(370) + TX, 플루펜프록스(1171) + TX, 플루메트린(372) + TX, 플루발리네이트(1184) + TX, FMC 1137 (개발 코드)(1185) + TX, 포노포스(1191) + TX, 포르메타네이트(405) + TX, 포르메타네이트 하이드로클로라이드(405) + TX, 포르모티온(1192) + TX, 포르파라네이트(1193) + TX, 포스메틸란(1194) + TX, 포스피레이트(1195) + TX, 포스티아제이트(408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸라티오카브(412) + TX, 푸레트린(1200) + TX, 감마-사이할로트린(197) + TX, 감마-HCH (430) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, GY-81(개발 코드)(423) + TX, 할펜프록스(424) + TX, 할로페노지드(425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, 헵타클로르(1211) + TX, 헵테노포스(432) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 헥사플루무론(439) + TX, HHDN (864) + TX, 하이드라메틸논(443) + TX, 시안화수소(444) + TX, 하이드로프렌(445) + TX, 하이퀸카브(1223) + TX, 이미다클로프리드(458) + TX, 이미프로트린(460) + TX, 인독사카브(465) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, IPSP (1229) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이소벤잔(1232) + TX, 이소카보포스(대체명)(473) + TX, 이소드린(1235) + TX, 이소펜포스(1236) + TX, 이솔란(1237) + TX, 이소프로카브(472) + TX, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오포스포릴)살리실레이트(IUPAC명)(473)+TX, 이소프로티올란(474) + TX, 이소티올레이트(1244) + TX, 이속사티온(480) + TX, 이버멕틴 (대체명) [CCN] + TX, 자스몰린 I (696) + TX, 자스몰린 II (696) + TX, 조드펜포스(1248) + TX, 유충호르몬 I (대체명) [CCN] + TX, 유충 호르몬 II (대체명) [CCN] + TX, 유충호르몬 III (대체명) [CCN] + TX, 켈레반 (1249) + TX, 키노프렌(484) + TX, 람다-사이할로트린(198) + TX, 비산납[CCN] + TX, 레피멕틴(CCN) + TX, 렙토포스(1250) + TX, 린단(430) + TX, 리림포스(1251) + TX, 루페누론(490) + TX, 리티다티온(1253) + TX, m-쿠메닐 메틸카바메이트(IUPAC명)(1014) + TX, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + TX, 말라티온(492) + TX, 말로노벤(1254) + TX, 마지독스(1255) + TX, 메카밤(502) + TX, 메카폰(1258) + TX, 메나존(1260) + TX, 메포스폴란(1261) + TX, 염화제일수은(513) + TX, 메설펜포스(1263) + TX, 메타플루미존(CCN) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-나트륨(519) + TX, 메타크리포스(1266) + TX, 메타미도포스(527) + TX, 메탄설포닐 플루오라이드(IUPAC/CAS명)(1268) + TX, 메티다티온(529) + TX, 메티오카브(530) + TX, 메토크로토포스(1273) + TX, 메토밀(531) + TX, 에토프렌 (532) + TX, 메토퀸-부틸(1276) + TX, 메토트린(대체명)(533)+ TX, 메톡시클로르 (534) + TX, 메톡시페노지드(535) + TX, 브롬화메틸(537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 메틸클로로포름(대체명) [CCN] + TX, 염화메틸렌[CCN] + TX, 메토플루트린[CCN] + TX, 메톨카브(550) + TX, 메톡사디아존(1288) + TX, 메빈포스(556) + TX, 멕사카베이트(1290) + TX, 밀베멕틴(557) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명) [CCN] + TX, 미파폭스(1293) + TX, 미렉스(1294) + TX, 모노크로토포스(561) + TX, 몰포티온(1300) + TX, 목시덱틴(대체명) [CCN] + TX, 나프탈로포스(대체명) [CCN] + TX, 날레드(567) + TX, 나프탈렌(IUPAC/CAS명)(1303) + TX, NC-170 (개발 코드)(1306) + TX, NC-184 (화합물 코드) + TX, 니코틴(578) + TX, 니코틴설페이트(578) + TX, 니플루리디드(1309) + TX, 니텐피람(579) + TX, 니티아진(1311) + TX, 니트릴라카브(1313) + TX, 니트릴라카브 1:1 염화아연 복합체(1313) + TX, NNI-0101 (화합물 코드) + TX, NNI-0250 (화합물 코드) + TX, 노르니코틴(관용명)(1319) + TX, 노발루론(585) + TX, 노비플루무론(586) + TX, O-5-디클로로-4-요오도페닐 O-에틸 에틸포스포노티오에이트(IUPAC명)(1057) + TX, O,O-디에틸O-4-메틸-2-옥소-2H-크로멘-7-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1074)+TX, O,O-디에틸 O-6-메틸-2-프로필피리미딘-4-일 포스포로티오에이트(IUPAC명)(1075) + TX, O,O,O',O'-테트라프로필 디티오파이로포스페이트(IUPAC명)(1424) + TX, 올레산(IUPAC명)(593) + TX, 오메토에이트(594) + TX, 옥사밀(602) + TX, 옥시데메톤-메틸 (609) + TX, 옥시데프로포스(1324) + TX, 옥시디설포톤(1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, 파라-디클로로벤젠[CCN] + TX, 파라티온(615) + TX, 파라티온-메틸(616) + TX, 펜플루론(대체명) [CCN] + TX, 펜타클로로펜로(623) + TX, 펜타클로로페닐 라우레이트(IUPAC명)(623) + TX, 퍼메트린(626) + TX, 석유계 유분(대체명)(628) + TX, PH 60-38 (개발 코드)(1328) + TX, 펜캅톤(1330) + TX, 페노트린(630) + TX, 펜토에이트(631) + TX, 포레이트(636) + TX, 포살론(637) + TX, 포스폴란(1338) + TX, 포스메트(638) + TX, 포스니클로르(1339) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 폭심(642) + TX, 폭심-메틸(1340) + TX, 피리메타포스(1344) + TX, 피리미카브(651) + TX, 피리미포스-에틸(1345) + TX, 피리미포스-메틸(652) + TX, 폴리클로로디시클로펜타디엔 이성체(IUPAC명)(1346) + TX, 폴리클로로테르펜(관용명)(1347) + TX, 비산칼륨[CCN] + TX, 포타슘 티오시아네이트 [CCN] + TX, 프랄레트린(655) + TX, 프레코센 I (대체명) [CCN] + TX, 프레코센 II (대체명) [CCN] + TX, 프레코센 III (대체명) [CCN] + TX, 프리미도포스 (1349) + TX, 프로페노포스(662) + TX, 프로플루트린 [CCN] + TX, 프로마실(1354) + TX, 프로메카브(1355) + TX, 프로파포스(1356) + TX, 프로페탐포스(673) + TX, 프로폭서르(678) + TX, 프로티단티온(1360) + TX, 프로티오포스(686) + TX, 프로토에이트(1362) + TX, 프로트리펜부트[CCN]+TX, 피메트로진(688)+TX, 피라클로포스(689)+TX, 피라조포스(693)+TX, 피레스메트린(1367)+TX, 피레트린 I(696)+TX, 피레트린 II(696) + TX, 피리트린스(696) + TX, 피리다벤(699) +TX, 피리달일(700) + TX, 피리다펜티온(701) + TX, 피리미디펜(706) + TX, 피리미테이트(1370) + TX, 피리프록시펜(708) + TX, 쿼시아(대체명)[CCN]+TX, 퀴날포스(711)+TX, 퀴날포스-메틸(1376)+TX, 쿼노티온(1380) + TX, 퀸티오포스(1381) + TX, R-1492(개발 코드)(1382) + TX, 라폭사니드(대체명)[CCN] + TX, 레스메트린 (719) + TX, 로테논(722) + TX, RU 15525(개발코드)(723) + TX, RU 25475 (개발코드)(1386) + TX, 리아니아(대체명)(1387) + TX, 리아노딘(관용명)(1387) + TX, 사바딜라(대체명)(725) + TX, 쉬라단(1389) + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명) [CCN] + TX, SI-0009 (화합물 코드) + TX, SI-0205 (화합물 코드) + TX, SI-0404 (화합물 코드) + TX, SI-0405 (화합물 코드) + TX, 실라플루오펜(728) + TX, SN 72129(개발코드)(1397) + TX, 아비산나트륨[CCN] + TX, 시안화나트륨(444) + TX, 플루오르화나트륨(IUPAC/CAS명)(1399) + TX, 나트륨 헥사플루오로실리케이트(1400) + TX, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 소듐셀레네이트(IUPAC명)(1401) + TX, 나트륨 티오시아네이트 [CCN] + TX, 소파미드(1402) + TX, 스피노새드 (737) + TX, 스피로메시펜(739) + TX, 스피로테트라메트(CCN) + TX, 설코푸론 (746) + TX, 설코푸론-나트륨(746) + TX, 설플루라미드(750) + TX, 설포텝(753) + TX, 설퍼릴 플루오라이드 (756) + TX, 설프로포스(1408) + TX, 타르유(대체명)(758) + TX, 타우-플루발리네이트(398) + TX, 타짐카브(1412) + TX, TDE (1414) + TX, 테부페노지드(762) + TX, 테부펜피라드(763) + TX, 테부피림포스(764) + TX, 테플루벤주론 (768) + TX, 테플루트린(769) + TX, 테메포스(770) + TX, TEPP (1417) + TX, 테랄레트린(1418) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로에탄[CCN] + TX, 테트라클로르빈포스(777) + TX, 테트라메트린(787) + TX, 테타-사이퍼메트린(204) + TX, 티아클로프리드(791) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티아메톡삼(792) + TX, 티크로포스(1428) + TX, 티오카복심(1431) + TX, 티오시클람(798) + TX, 티오시클람 하이드로겐 옥살레이트 (798) + TX, 티오디카브(799) + TX, 티오파녹스(800) + TX, 티오메톤(801) + TX, 티오나진(1434) + TX, 티오설탭(803) + TX, 티오설탭-나트륨(803) + TX, 쑤린지엔신(대체명) [CCN] + TX, 톨펜피라드(809) + TX, 트랄로메트린(812) + TX, 트란스플루트린(813) + TX, 트란스퍼메트린(1440) + TX, 트리아미포스(1441) + TX, 트리아자메이트(818) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명) + TX, 트리클로폰(824) + TX, 트리클로메타포스-3(대체명) [CCN] + TX, 트리클로로나트 (1452) + TX, 트리페노포스(1455) + TX, 트리플루무론(835) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 트리프렌(1459) + TX, 바미도티온(847) + TX, 바닐리프롤[CCN] + TX, 베라트리딘(대체명)(725) + TX, 베라트린(대체명)(725) + TX, XMC (853) + TX, 자일릴카브(854) + TX, YI-5302 (화합물 코드) + TX, 제타-사이퍼메트린 (205) + TX, 제타메트린(대체명) + TX, 징크 포스파이드(640) + TX, 졸라프로포스(1469) 및 ZXI 8901 (개발 코드)(858) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살연체동물제:
비스(트리부틸틴) 옥사이드(IUPAC name)(913) + TX, 브로모아세트아미드[CCN] + TX, 비산칼슘 [CCN] + TX, 클로에토카브(999) + TX, 구리 아세토아르세나이트 [CCN] + TX, 황산구리 (172) + TX, 펜틴(347) + TX, 인산철 (IUPAC명)(352) + TX, 메트알데하이드(518) + TX, 메티오카브(530) + TX, 니클로스아미드(576) + TX, 니클로스아미드-올라민(576) + TX, 펜타클로로페놀(623) + TX, 나트륨 펜타클로로페녹사이드(623) + TX, 타짐카브(1412) + TX, 티오디카브(799) + TX, 트리부틸틴 옥사이드 (913) + TX, 트리펜모르프(1454) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 트리페닐틴 옥사이드(IUPAC명)(347) 및 트리페닐틴 하이드록사이드(IUPAC명)(347) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살선충제:
AKD-3088 (화합물 코드) + TX, 1 + TX, 2-디브로모-3-클로로프로판(IUPAC/CAS명)(1045) + TX, 1 + TX, 2-디클로로프로판(IUPAC/CAS명)(1062) + TX, 1 + TX, 2-디클로로프로판과 1 + TX, 3-디클로로프로펜(IUPAC명)(1063) + TX, 1 + TX, 3-디클로로프로펜(233) + TX, 3 + TX, 4-디클로로테트라하이드로티오펜 1 + TX, 1-디옥사이드 (IUPAC/CAS명)(1065) + TX, 3-(4-클로로페닐)-5-메틸로다닌(IUPAC명)(980) + TX, 5-메틸-6-티옥소-1 + TX, 3 + TX, 5-티아디아지난-3-일아세트산(IUPAC명)(1286) + TX, 6-이소펜테닐아미노퓨린(대체명)(210) + TX, 아바멕틴(1) + TX, 아세토프롤[CCN] + TX, 알라니카브 (15) + TX, 알디카브(16) + TX, 알독시카브(863) + TX, AZ 60541 (화합물 코드) + TX, 벤클로티아즈[CCN] + TX, 베노밀(62) + TX, 부틸피리다벤(대체명)+ TX, 카두사포스(109) + TX, 카보푸란(118) + TX, 이황화탄소(945) + TX, 카보설판(119) + TX, 클로로피크린(141) + TX, 클로르피리포스(145) + TX, 클로에토카브(999) + TX, 사이토키닌(대체명)(210) + TX, 다조메트(216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, 디아미다포스(1044) + TX, 디클로펜티온(1051) + TX, 디클리포스(대체명) + TX, 디메토에이트(262) + TX, 도라멕틴(대체명) [CCN] + TX, 에마멕틴(291) + TX, 에마멕틴 벤조에이트(291) + TX, 에프리노멕틴(대체명)[CCN] + TX, 에토프로포스(312) + TX, 에틸렌 디브로마이드(316) + TX, 페나미포스(326) + TX, 펜피라드(대체명) + TX, 펜설포티온(1158) + TX, 포스티아제이트 (408) + TX, 포스티에탄(1196) + TX, 푸르푸랄(대체명) [CCN] + TX, GY-81 (개발 코드)(423) + TX, 헤테로포스[CCN] + TX, 요오도메탄 (IUPAC명)(542) + TX, 이사미도포스(1230) + TX, 이사조포스(1231) + TX, 이버멕틴(대체명) [CCN] + TX, 키네틴(대체명)(210) + TX, 머카폰(1258) + TX, 메탐(519) + TX, 메탐-칼륨(대체명)(519) + TX, 메탐-나트륨(519) + TX, 메틸브로마이드 (537) + TX, 메틸 이소티오시아네이트(543) + TX, 밀베마이신 옥심(대체명) [CCN] + TX, 목시덱틴(대체명) [CCN] + TX, 미로테슘 베루카리아 조성물(대체명)(565) + TX, NC-184 (화합물 코드) + TX, 옥사밀(602) + TX, 포레이트(636) + TX, 포스파미돈(639) + TX, 포스포카브[CCN] + TX, 세부포스(대체명) + TX, 셀라멕틴(대체명) [CCN] + TX, 스피노새드 (737) + TX, 테르밤(대체명) + TX, 테르부포스(773) + TX, 테트라클로로티오펜(IUPAC/CAS명)(1422) + TX, 티아페녹스(대체명) + TX, 티오나진(1434) + TX, 트리아조포스(820) + TX, 트리아주론(대체명)+ TX, 자일레놀스[CCN] + TX, YI-5302(화합물 코드) 및 제아틴(대체명)(210) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 질산화 억제제: 포타슘 에틸잔테이트 [CCN] 및 니트라피린 (580) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 식물 활성화제: 아시벤졸라 (6) + TX, 아시벤졸라-S-메틸 (6) + TX, 프로베나졸(658) 및 레이누트리아 사칼리넨시스 추출물 (대체명)(720) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살서제:
2-이소발레릴인단-1 + TX, 3-디온(IUPAC명)(1246) + TX, 4-(퀴녹살린-2-일아미노)벤젠설폰아미드(IUPAC명)(748) + TX, 알파-클로로하이드린[CCN] + TX, 알루미늄 포스파이드(640) + TX, 안투(880) + TX, 산화비소(882) + TX, 탄산바륨 (891) + TX, 비스티오세미(912) + TX, 브로디파쿰(89) + TX, 브로마디올론(91) + TX, 브로모탈린(92) + TX, 시안화칼슘(444) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 클로로파시논(140) + TX, 콜레칼시페롤(대체명)(850) + TX, 쿠마클로(1004) + TX, 쿠마푸릴(1005) + TX, 쿠마테트라릴(175) + TX, 크리미딘(1009) + TX, 디페나쿰(246) + TX, 디페티알론(249) + TX, 디파시논(273) + TX, 에르고칼시페롤(301) + TX, 플로쿠마펜(357) + TX, 플루오로아세트아미드(379) + TX, 플루프로파딘(1183) + TX, 플루프로파딘 하이드로클로라이드(1183) + TX, 감마-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, 시안화수소(444) + TX, 요오도메탄(IUPAC명)(542) + TX, 린단(430) + TX, 마그네슘 포스파이드(IUPAC명)(640) + TX, 메틸브로마이드(537) + TX, 모르보마이드 (1318) + TX, 포사케팀(1336) + TX, 포스핀(IUPAC명)(640) + TX, 인[CCN] + TX, 핀돈(1341) + TX, 포타슘 아르세나이트[CCN] + TX, 피리누론(1371) + TX, 실리로사이드(1390) + TX, 나트륨 아르세나이트[CCN] + TX, 시안화나트륨(444) + TX, 나트륨 플루오로아세테이트(735) + TX, 스트리크닌(745) + TX, 탈륨 설페이트[CCN] + TX, 와파린(851) 및 징크 포스파이드(640) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 상승작용제:
2-(2-부톡시에톡시)에틸 피페로닐레이트(IUPAC명)(934) + TX, 5-(1 + TX, 3-벤조디옥솔-5-일)-3-헥실사이클로헥스-2-에논(IUPAC명)(903) + TX, 파네솔과 네로리돌(대체명)(324) + TX, MB-599 (개발 코드)(498) + TX, MGK 264 (개발 코드)(296) + TX, 피페로닐 부톡사이드(649) + TX, 피프로탈 (1343) + TX, 프로필 이성체(1358) + TX, S421 (개발 코드)(724) + TX, 세사멕스(393) + TX, 세사스몰린 (1394) 및 설폭사이드 (1406) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 동물 기피제:
안트라퀴논 (32) + TX, 클로랄로스(127) + TX, 구리 나프테네이트[CCN] + TX, 구리옥시클로라이드(171) + TX, 디아지논(227) + TX, 디사이클로펜타디엔(화학명)(1069) + TX, 구아자틴(422) + TX, 구아자틴 아세테이트(422) + TX, 메티오카브(530) + TX, 피리딘-4-아민(IUPAC명)(23) + TX, 티람(804) + TX, 트리메타카브(840) + TX, 징크 나프테네이트[CCN] 및 지람 (856) + TX,
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 바이러스 박멸제:
이마닌(대체명) [CCN] 및 리바비린(대체명) [CCN] + TX, 및
다음 물질로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 상처 보호살균제:
산화제2수은(512) + TX, 옥틸리논(590) 및 티오페네이트-메틸 (802) + TX,
화학식 A-1의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00110
화학식 A-2
Figure 112007041827283-PCT00111
화학식 A-3
Figure 112007041827283-PCT00112
화학식 A-4
Figure 112007041827283-PCT00113
화학식 A-5
Figure 112007041827283-PCT00114
화학식 A-6
Figure 112007041827283-PCT00115
화학식 A-7
Figure 112007041827283-PCT00116
화학식 A-8
Figure 112007041827283-PCT00117
화학식 A-9
Figure 112007041827283-PCT00118
화학식 A-10
Figure 112007041827283-PCT00119
화학식 A-11
Figure 112007041827283-PCT00120
화학식 A-12
Figure 112007041827283-PCT00121
화학식 A-13
Figure 112007041827283-PCT00122
화학식 A-14
Figure 112007041827283-PCT00123
화학식 A-15
Figure 112007041827283-PCT00124
화학식 A-16
Figure 112007041827283-PCT00125
화학식 A-17
Figure 112007041827283-PCT00126
화학식 A-18
Figure 112007041827283-PCT00127
화학식 A-19
Figure 112007041827283-PCT00128
화학식 A-20
Figure 112007041827283-PCT00129
화학식 A-21
Figure 112007041827283-PCT00130
화학식 A-22
Figure 112007041827283-PCT00131
화학식 A-23
Figure 112007041827283-PCT00132
화학식 A-24
Figure 112007041827283-PCT00133
화학식 A-25
Figure 112007041827283-PCT00134
화학식 A-26
Figure 112007041827283-PCT00135
및 아자코나졸(60207-31-0] + TX, 비터타놀[70585-36-3] + TX, 브로무코나졸[116255-48-2] + TX, 사이프로코나졸[94361-06-5] + TX, 디페노코나졸[119446-68-3] + TX, 디니코나졸[83657-24-3] + TX, 에폭시코나졸[106325-08-0] + TX, 펜부코나졸[114369-43-6] + TX, 플루퀸코나졸[136426-54-5] + TX, 플루실라졸[85509-19-9] + TX, 플루트리아폴[76674-21-0] + TX, 헥사코나졸[79983-71-4] + TX, 이마자릴[35554-44-0] + TX, 이미벤코나졸[86598-92-7] + TX, 입코나졸[125225-28-7] + TX, 메트코나졸[125116-23-6] + TX, 마이클로부타닐[88671-89-0] + TX, 페푸라조에이트[101903-30-4] + TX, 펜코나졸[66246-88-6] + TX, 프로티오코나졸[178928-70-6] + TX, 피리페녹스[88283-41-4] + TX, 프로클로라즈[67747-09-5] + TX, 프로피코나졸[60207-90-1] + TX, 시메코나졸[149508-90-7] + TX, 테부코나졸[107534-96-3] + TX, 테트라코나졸[112281-77-3] + TX, 트리아디메폰[43121-43-3] + TX, 트리아디메놀[55219-65-3] + TX, 트리플루미졸[99387-89-0] + TX, 트리티코나졸[131983-72-7] + TX, 안시미돌[12771-68-5] + TX, 페나리몰[60168-88-9] + TX, 누아리몰[63284-71-9] + TX, 부피리메이트[41483-43-6] + TX, 디메티리몰[5221-53-4] + TX, 에티리몰[23947-60-6] + TX, 도데모르프[1593-77-7] + TX, 펜프로피딘[67306-00-7] + TX, 펜프로피모르프[67564-91-4] + TX, 스피록사민[118134-30-8] + TX, 트리데모르프[81412-43-3] + TX, 사이프로디닐 [121552-61-2] + TX, 메파니피림[110235-47-7] + TX, 피리메타닐[53112-28-0] + TX, 펜피클로닐[74738-17-3] + TX, 플루디옥소닐[131341-86-1] + TX, 베나락실[71626-11-4] + TX, 푸라락실[57646-30-7] + TX, 메타락실[57837-19-1] + TX, R-메타락실 [70630-17-0] + TX, 오푸라스[58810-48-3] + TX, 옥사딕실[77732-09-3] + TX, 베노밀[17804-35-2] + TX, 카르벤다짐[10605-21-7] + TX, 데바카브[62732-91-6] + TX, 푸베리다졸[3878-19-1] + TX, 티아벤다졸[148-79-8] + TX, 클로졸리네이트[84332-86-5] + TX, 디클로졸린[24201-58-9] + TX, 이프로디온[36734-19-7] + TX, 마이클로졸린[54864-61-8] + TX, 프로사이미돈[32809-16-8] + TX, 빈클로졸린[50471-44-8] + TX, 보스칼리드[188425-85-6] + TX, 카복신[5234-68-4] + TX, 펜푸람[24691-80-3] + TX, 플루톨라닐[66332-96-5] + TX, 메프로닐[55814-41-0] + TX, 옥시카르복신[5259-88-1] + TX, 펜티오피라드[183675-82-3] + TX, 티플루자미드[130000-40-7] + TX, 구아자틴[108173-90-6] + TX, 도딘[2439-10-3] [112-65-2] (프리에 베이스) + TX, 이미녹타딘[13516-27-3] + TX, 아족시스트로빈[131860-33-8] + TX, 디목시스트로빈[149961-52-4] + TX, 에네스트로부린{Proc. BCPC + TX, Int. Congr. + TX, Glasgow + TX, 2003 + TX, 1 + TX, 93} + TX, 플루옥사스트로빈[361377-29-9] + TX, 크레속심-메틸[143390-89-0] + TX, 메토미노스트로빈[133408-50-1] + TX, 트리플록시스트로빈[141517-21-7] + TX, 오리사스트로빈[248593-16-0] + TX, 피콕시스트로빈[117428-22-5] + TX, 피라클로스트로빈[175013-18-0] + TX, 페르밤[14484-64-1] + TX, 만코제브[8018-01-7] + TX, 마네브[12427-38-2] + TX, 메티람[9006-42-2] + TX, 프로피네브[12071-83-9] + TX, 티람[137-26-8] + TX, 지네브[12122-67-7] + TX, 지람[137-30-4] + TX, 캡타폴[2425-06-1] + TX, 캡탄 [133-06-2] + TX, 디클로플루아니드[1085-98-9] + TX, 플루오로이미드[41205-21-4] + TX, 폴펫[133-07-3 ] + TX, 톨릴플루아니드[731-27-1] + TX, 보르독스 혼합물[8011-63-0] + TX, 카퍼하이드록시드[20427-59-2] + TX, 카퍼옥시클로리드[1332-40-7] + TX, 카퍼설파트[7758-98-7] + TX, 카퍼옥시드[1317-39-1] + TX, 맨카퍼[53988-93-5] + TX, 옥신-구리[10380-28-6] + TX, 디노캡[131-72-6] + TX, 니트로탈-이소프로필[10552-74-6] + TX, 에디펜포스[17109-49-8] + TX, 이프로벤포스[26087-47-8] + TX, 이소프로티올란[50512-35-1] + TX, 포스디펜[36519-00-3] + TX, 피라조포스[13457-18-6] + TX, 톨클로포스-메틸[57018-04-9] + TX, 아시벤졸라-S-메틸 [135158-54-2] + TX, 아닐라진[101-05-3] + TX, 벤티아발리카브[413615-35-7] + TX, 블라스티시딘-S [2079-00-7] + TX, 치노메티오나트 [2439-01-2] + TX, 클로로네브[2675-77-6] + TX, 클로로탈로닐[1897-45-6] + TX, 사이플루페나미드[180409-60-3] + TX, 사이목사닐[57966-95-7] + TX, 디클론[117-80-6] + TX, 디클로사이메트[139920-32-4] + TX, 디클로메진[62865-36-5] + TX, 디클로란[99-30-9] + TX, 디에토펜카브[87130-20-9] + TX, 디메토모르프[110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorph) [211867-47-9] + TX, 디티아논[3347-22-6] + TX, 에타복삼[162650-77-3] + TX, 에트리디아졸[2593-15-9] + TX, 파목사돈[131807-57-3] + TX, 페나미돈[161326-34-7] + TX, 페녹사닐[115852-48-7] + TX, 펜틴[668-34-8] + TX, 페림존[89269-64-7] + TX, 플루아지남[79622-59-6] + TX, 플루오피콜리드[239110-15-7] + TX, 플루설파미드[106917-52-6] + TX, 휀헥사미드[126833-17-8] + TX, 포세틸-알루미늄[39148-24-8] + TX, 하이멕사졸[10004-44-1] + TX, 이프로발리카브[140923-17-7] + TX, IKF-916 (시아조파미드) [120116-88-3] + TX, 카수가마이신[6980-18-3] + TX, 메타설포카브 [66952-49-6] + TX, 메트라페논[220899-03-6] + TX, 펜사이쿠론[66063-05-6] + TX, 프탈라이드[27355-22-2] + TX, 폴리옥신스 [11113-80-7] + TX, 프로베나졸[27605-76-1] + TX, 프로파모카브[25606-41-1] + TX, 프로퀴나지드[189278-12-4] + TX, 프로퀼론[57369-32-1] + TX, 퀴녹시펜[124495-18-7] + TX, 퀸토젠[82-68-8] + TX, 쉬웨펠[7704-34-9] + TX, 티아디닐[223580-51-6] + TX, 트리아족사이드 [72459-58-6] + TX, 트리사이클라졸[41814-78-2] + TX, 트리포린[26644-46-2] + TX, 발리다마이신[37248-47-8] + TX, 족사미드(RH7281) [156052-68-5] + TX, 만디프로파미드[374726-62-2] + TX,
화학식 F-1의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00136
(여기서, Ra5는 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/058723호) + TX;
화학식 F-2의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00137
(여기서, Ra6은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/058723호) + TX;
화학식 F-3 (syn) 라세미체 화합물
Figure 112007041827283-PCT00138
(여기서, Ra7은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/035589호) + TX;
화학식 F-4 (anti) 라세미체 혼합물
Figure 112007041827283-PCT00139
(여기서, Ra7은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/035589호) + TX;
화학식 F-5의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00140
(당해 화합물은 화학식 F-3(syn) 라세미 화합물 대 화학식 F-4(anti) 라세미 화합물의 비가 1000:1 내지 1:1000인 화학식 F-3(syn)과 F-4(anti) 라세미 화합물의 에피머 혼합물이며, 여기서, Ra7은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/035589호) + TX;
화학식 F-6의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00141
(여기서, Ra8은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/035589호) + TX;
화학식 F-7 (트랜스)의 라세미 화합물
Figure 112007041827283-PCT00142
(여기서, Ra9는 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제03/074491호) + TX;
화학식 F-8 (시스)의 라세미 화합물
Figure 112007041827283-PCT00143
(여기서, Ra9는 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제03/074491호) + TX;
화학식 F-9의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00144
(당해 화합물은 화학식 F-7(트랜스) 라세미 화합물 대 화학식 F-7(시스) 라세미 화합물의 비가 2:1 내지 100:1인 화학식 F-7(트랜스)과 F-7(시스) 라세미 화합물의 혼합물이며, 여기서, Ra9는 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제03/074491호) + TX;
화학식 F-10의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00145
(여기서, R10은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제2004/058723호) + TX;
화학식 F-11 (트랜스)의 라세미 화합물
Figure 112007041827283-PCT00146
(여기서, R11은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제03/074491호) + TX;
화학식 F-12 (시스)의 라세미 화합물
Figure 112007041827283-PCT00147
(여기서, R11은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제03/074491호) + TX;
화학식 F-13의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00148
(당해 화합물은 화학식 F-11(트랜스)과 F-12(시스)의 라세미 혼합물이고, 여기서, R11은 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸이다)(WO 제03/074491호) + TX; 및
화학식 F-14의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00149
(WO2004/058723호) + TX, 및
화학식 F-15의 화합물
Figure 112007041827283-PCT00150
활성 성분 다음에 각 괄호 안에 번호, 예를 들면, [3878-19-1] 는 CAS(Chemical Abstracts) 등록번호를 의미한다. 화학식 A-1 내지 A-26의 화합물은 WO 제03/015518 또는 WO 제04/067528에 설명되어 있다. 전술한 혼합 파트너들은 공지되어 있다. 활성 성분이 문헌[참조: "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council]]에 포함되어 있는 경우에는 특정 화합물 다음에 둥근 괄호안에 수록번호를 기재한다; 예를 들면, 화합물 "아바멕틴"은 수록번호를 (1)로 표시한다. 상기 특정 화합물에 "[CCN]"이 첨가된 경우, 이 당해 화합물은 인터넷[참조: A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright ⓒ 1995-2004]에서 접근할 수 있는 자료 "Compendium of Pesticide Common Names"에 포함되어 있고, 예를 들면, 화합물 "아세토프롤"은 인터넷 주소 http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html에 설명되어 있다.
앞에 기술한 활성 성분의 대부분은 소위 "일반명"으로 기재하였으며, 관련 "ISO 일반명" 또는 다른 "일반명"이 경우에 따라 사용되고 있다. 명칭이 "일반명"이 아닌 경우, 대신 사용된 명칭의 종류는 특정 화합물 뒤에 둥근 괄호 안에 제시했으며, 이러한 경우에 IUPAC명, IUPAC/CAS명, "화학명", "관용명", "화합물명" 또는 "개발 코드"가 사용되거나, 이러한 명칭 중 어느 하나 또는 "일반명"이 사용되지 않는 경우에는 "대체명"이 사용되고 있다. CAS 등록번호는 [Chemical Abstracts] 등록번호를 의미한다.
화학식 1의 화합물 및 앞에 기술한 활성 성분 1종 이상을 함유하는 혼합물은, 예를 들면, "즉석 혼합" 형태, 단독 활성 성분의 여러 제형으로 구성된 조합 스프레이 혼합물, 예를 들면, "탱크-믹스(tank-mix)", 연속 방식으로 시용되는, 즉 적합한 단기 간격을 두고, 예를 들면, 수시간 또는 수일을 두고 하나씩 차례로 시용하는 단독 활성 성분의 조합 사용 형태로 시용할 수 있다. 성분 I과 앞에 기술한 활성 성분의 시용 순서는 본 발명의 구성에 중요한 것은 아니다.
생물학적 검사예 (%: 다른 표시가 없는 한, 중량%)
검사예 B1: 아카시아 진딧물( Aphis craccivora )에 대한 활성:
완두콩 실생식물을 아카시아 진딧물로 감염시키고, 이어서 활성성분 400ppm을 함유하는 스프레이 혼합물을 스프레이한 뒤, 20℃에서 배양한다. 3일 및 6일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 진딧물의 수를 비교하여 집단 감소율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거된 화합물은 양호한 활성을 나타낸다.
검사예 B2: 디아브로티카 발테아타( Diabrotica balteata )에 대한 활성:
옥수수 실생식물에 활성 성분 400ppm을 함유하는 수성 에멀젼 스프레이 혼합물을 스프레이하고, 스프레이 코팅을 건조한 후, 디아브로티카 발테아타 유충(제2령) 10마리를 접종하고, 플라스틱 용기에 넣었다. 6일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 유충의 수를 비교하여 집단의 감소율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거된 화합물은 양호한 활성을 나타낸다. 특히 화합물 T1.1.17, T1.1.89, T16.1.1, T3.1.1, T1.1.73, T18.1.1 및 T1.1.1은 80% 이상의 활성을 나타낸다.
검사예 B3: 헬리오티스 비레슨스에 대한 활성(잎에 시용):
어린 대두 식물에 활성 성분 400ppm을 함유하는 수성 에멀젼 스프레이 혼합물을 스프레이트하고, 스프레이 코팅을 건조한 후, 헬리오티스 비레슨스 유충(제1령) 10마리를 접종하고, 플라스틱 용기에 넣었다. 6일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 유충의 수를 비교하여 집단의 감소율 및 섭취 감소율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거한 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 T1.1.7, T46.1.1, T35.1.1, T16.1.1, T3.1.1 및 T1.1.1은 80% 이상의 활성을 나타낸다.
검사예 B4: 헬리오티스 비레슨스에 대한 활성(알에 시용):
면포 위에 낳은 헬리오티스 비렌슨스(Heliothis virescens) 알에 활성 성분 400ppm을 함유하는 수성 에멀젼 스프레이 혼합물을 스프레이한다. 8일 후, 알의 부화율 및 유충의 생존율(활성%)을 미처리 대조 배취와 비교하여 평가한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거한 화합물들은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 T1.1.17, T1.1.89, T35.1.1, T1.1.17, T3.1.1, T47.1.1, T30.1.2, T35.1.1, T43.1.1 및 T1.1.1은 80% 이상의 활성을 나타낸다.
검사예 B5: 복숭아혹진딧물( Myzus persicae )에 대한 활성(잎에 시용 ):
완두콩 실생식물을 복숭아혹진딧물로 감염시키고, 이어서 활성성분 400ppm을 함유하는 스프레이 혼합물을 스프레이한 뒤, 20℃에서 배양한다. 3일 및 6일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 진딧물의 수를 비교하여 집단 감소율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거된 화합물은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 T1.1.1 및 T3.1.1은 80% 이상의 활성을 나타낸다.
검사예 B6: 복숭아혹진딧물에 대한 활성(전신 시용):
완두콩 실생식물을 복숭아혹진딧물로 감염시키고, 이어서 식물의 뿌리를 활성성분 400ppm을 함유하는 스프레이 혼합물에 넣었다. 이어서 실생식물을 20℃에서 배양한다. 3일 및 6일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 진딧물의 수를 비교하여 집단 감소율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거된 화합물은 양호한 활성을 나타낸다.
검사예 B7: 배추좀나방( Plutella xylostella )에 대한 활성:
어린 양배추 식물에 활성 성분 400ppm을 함유하는 수성 에멀젼 스프레이 혼합물을 스프레이하고, 스프레이 코팅을 건조한 다음, 배추좀나방 유충(제3령) 10마리를 접종하고 플라스틱 용기에 넣었다. 3일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 유충의 수 및 섭취 저하율을 비교하여 집단의 감소율 및 섭취 저하율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거한 화합물은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 T1.1.17, T1.1.89, T46.1.1, T41.1.1, T45.1.1, T35.1.1, T40.1.1, T30.1.1, T44.1.1, T31.1.1, T31.1.2, T47.1.1, T30.1.2, T1.1.17, T1.1.89, T3.7.1, T16.1.1, T3.1.1, T47.1.1, T30.1.2, T30.1.1, T40.1.1, T41.1.1, T45.1.1, T35.1.1, T31.1.1, T31.1.2, T46.1.1, T42.1.1, T1.1.73, T18.1.1, T36.1.1, T43.1.1, T39.1.1, T38.1.1, T44.1.1, P5, P7, T34.1.1 및 T1.1.1은 80% 이상의 활성을 나타낸다.
검사예 B8: 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)에 대한 활성:
어린 대두 식물에 활성 성분 400ppm을 함유하는 수성 에멀젼 스프레이 혼합물을 스프레이하고, 스프레이 코팅을 건조한 후, 스포돕테라 리토랄리스 유충(제1령) 10마리를 접종하고, 플라스틱 용기에 넣었다. 3일 후, 처리된 식물과 처리되지 않은 식물간의 사멸한 유충 수 및 섭취 감소를 비교하여 집단 감소율 및 섭취 감소율(활성%)을 측정한다.
당해 검사에서 상기 표에 열거한 화합물은 양호한 활성을 나타낸다. 특히 화합물 T1.1.17, T1.1.89, T46.1.1, T41.1.1, T35.1.1, T40.1.1, T30.1.1, T31.1.1, T31.1.2, T47.1.1, T30.1.2, T3.7.1, T16.1.1, T3.1.1, T47.1.1, T30.1.2, T30.1.1, T40.1.1, T41.1.1, T35.1.1, T31.1.1, T31.1.2, T46.1.1, T42.1.1, T1.1.73, T18.1.1, T36.1.1, T43.1.1, T44.1.1, P5, P7, P6, T34.1.1 및 T1.1.1은 80% 이상의 활성을 나타낸다.
검사예 B9: 스포돕테라 리토랄리스(cotton leafworm)의 전신 살충제 검사:
4일령의 옥수수 실생식물(Zea mais, 변종 Stoneville)을, 화합물이 12.5ppm으로 희석된 물 24ml를 함유한 바이엘에 각각 넣었다. 이 식물들을 6일 동안 재배한다. 이어서, 잎을 절단하여 페트리접시(직경 5cm)에 놓고, 12 내지 15마리의 제1령의 에스.리토랄리스를 접종하고, 생육실(25℃, 50% RH, 18:6 L:D 광주기)에서 4일 동안 배양한다. 살아있는 곤충의 수를 계수하고, 사멸한 곤충의 백분율을 계산한다. 검사는 1반복으로 수행한다. 당해 검사에서 상기 표에 열거된 화합물은 양호한 활성을 나타낸다. 특히, 화합물 T1.1.17, T1.1.89, T41.1.1, T35.1.1, T40.1.1, T30.1.1, T44.1.1, T31.1.1, T31.1.2, T30.1.2, T1.1.17, T1.1.89, T16.1.1, T36.1.1, T16.1.1, T3.7.1, T18.1.1, T43.1.1, T42.1.1, T30.1.2, T30.1.1, T40.1.1, T41.1.1, T45.1.1, T35.1.1, T1.1.73, T18.1.1, T36.1.1, T1.1.1 및 T1.1.73은 80% 이상의 활성을 나타낸다.

Claims (8)

  1. 화학식 1의 화합물 및 이의 작물학적으로 허용되는 염, 이성체, 거울상이성체, 호변이성체 및 N-옥사이드.
    화학식 1
    Figure 112007041827283-PCT00151
    위의 화학식 1에서,
    각각의 E1 및 E2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 산소 또는 황이고,
    각각의 R1은 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4할로알킬설피닐, C1-C4할로알킬설포닐, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노, C1-C6알킬-C3-C6사이클로알킬아미노, C2-C4알킬카보닐, C2-C6알콕시카보닐, C2-C6알킬아미노카보닐, C3-C6디알킬아미노카보닐, C2-C6알콕시카보닐옥시, C2-C6알킬아미노카보닐 옥시, C3-C6디알킬아미노카보닐옥시, C3-C6트리알킬실릴, 페닐, 벤질 또는 페녹시이거나; 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6할로알케닐, C2-C6할로알키닐, C3-C6할로사이클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노, C1-C6알킬-C3-C6사이클로알킬아미노, C2-C4알킬카보닐, C2-C6알콕시카보닐, C2-C6알킬아미노카보닐, C3-C6디알킬아미노카보닐, C2-C6알콕시카보닐옥시, C2-C6알킬아미노카보닐옥시, C3-C6디알킬아미노카보닐옥시 또는 C3-C6트리알킬실릴로 1치환, 2치환 또는 3치환된 페닐, 벤질 또는 페녹시이고,
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
    각각의 R2 및 R3은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C8사이클로알킬이거나; 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노, C3-C6사이클로알킬아미노 및 C1-C6알킬-C3-C6사이클로알킬아미노로부터 선택된 1개, 2개 또는 3개의 치환체로 치환된 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐 또는 C3-C8사이클로알킬이고,
    D는 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이거나; C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐로 1치환, 2치환 또는 3치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이거나; D는
    Figure 112007041827283-PCT00152
    ,
    Figure 112007041827283-PCT00153
    ,
    Figure 112007041827283-PCT00154
    ,
    Figure 112007041827283-PCT00155
    ,
    Figure 112007041827283-PCT00156
    ,
    Figure 112007041827283-PCT00157
    ,
    Figure 112007041827283-PCT00158
    또는
    Figure 112007041827283-PCT00159
    이고,
    R4, R10, R17 및 R19는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C2-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐이며,
    R5, R6, R8, R11, R12, R15, R16 및 R18은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록시, C1-C4알콕시, C2-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬티오, C1-C4알킬설피 닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4알킬아미노, C2-C4디알킬아미노 또는 C3-C6사이클로알킬아미노로 1치환, 2치환 또는 3치환된 C1-C6알킬 또는 C1-C6알킬이거나; 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜이거나; C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C6할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설피닐, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설피닐 또는 C1-C4할로알킬설포닐로 1치환, 2치환 또는 3치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이고,
    R7, R9, R13 및 R14는 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6알케닐 또는 C3-C6할로알케닐이며,
    Y1a는 R20에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄이거나(당해 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다), Y1a는 R21에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이거나, Y1a 및 Y2는 쇄 -G-Y1b-S(=O=N-Z)-와 함께 3원의 이상의 환 시스템을 형성하고, 이 경우, Y1a 및 Y2는 함께 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-G6-CH2-, -CH2-CH2-G10-CH2-, -CH2-G7-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-G11-CH2-CH2- 그룹이고, 여기서, G6은 산소, N(-Z7) 또는 황이고, G7은 산소, N(-Z8) 또는 황이고, G10은 산소, N(-Z11) 또는 황이고, G11은 산소, N(-Z12) 또는 황이고,
    R20 및 R21은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설포닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐 및 벤질은 이들 부분에서 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록시 또는 니트로에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고,
    Y1b는 직접 결합이거나, C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄(당해 쇄는 R22에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고, 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다)이거나, R23에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이거나, 1,2-페닐렌, 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌이거나,
    Y1b 및 R3은 쇄 -N-Y1a-G-와 함께 3원 이상의 환 시스템을 형성하며, 여기서, Y1b 및 R3은 함께 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-G4-CH2-, -CH2-CH2-G12-CH2-, -CH2-G5-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-G13-CH2-CH2- 그룹이고, 여기서, G4는 산소, N(-Z5) 또는 황이고, G5는 산소, N(-Z6) 또는 황이고, G12는 산소, N(-Z13) 또는 황이고, G13는 산소, N(-Z14) 또는 황이고,
    R22 및 R23은 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설포닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 벤질 또는 페닐이고, 여기서, 페닐 및 벤질은 이 부분에서 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록시 또는 니트로에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고,
    Y2는 C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄(여기서, 당해 쇄는 R24에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있고, 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다)이거나, R25에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이거나, Y2 및 R3은 쇄 -N-Y1a-G-Y1b-S(=O=N-Z)-와 함께 3원 이상의 환 시스템을 형성하고, 여기서, Y2 및 R3은 함께 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-G8-CH2-, -CH2-CH2-G14-CH2-, -CH2-G9-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-G15-CH2-CH2- 그룹이고, 여기서, G8은 산소, N(-Z9) 또는 황이고, G9는 산소, N(-Z10) 또는 황이고, G14는 산소, N(-Z15) 또는 황이고, G15는 산소, N(-Z16) 또는 황이고,
    R24 및 R25는 각각 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록시, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6알킬설피닐, C1-C6알킬설포닐, C1-C6할로알킬티오, C1-C6할로알킬설피닐, C1-C6할로알킬설포닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로-알콕시, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐 및 벤질은 이들 부분에서 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, 할로겐, 시아노, 하이드록시 또는 니트로에 의해 1치환 또는 다치환될 수 있고,
    Y3은 수소, 할로겐, C1-C6할로알킬 또는 C1-C6알킬이고,
    G는 직접 결합, 산소, N(-Z1), 황 또는 G1-C(=G2)-G3 그룹이고,
    G1은 직접 결합, 산소, N(-Z2) 또는 황이고,
    G2는 산소, N(-Z3) 또는 황이고,
    G3은 직접 결합, 산소, N(-Z4) 또는 황이고,
    Z, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 Z16은 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시, 시아노, 니트로 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나,
    Z, Z1, Z2, Z3 및 Z4는 각각 서로 독립적으로 -C(O)R26, -C(O)O-R27, -CONR28R29, -SO2R30 또는 -P(O)(OR31)(OR32)-OR33이고,
    R26은 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나; C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이고,
    R27, R28, R29, R30 , R31, R32 및 R33은 각각 서로 독립적으로 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬 또는 C1-C6할로사이클로알킬이거나; C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬 또는 C1-C6할로사이클로알킬이고,
    단, 화합물 N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-{N-트리플루오로아세틸}메탄설폭스이미닐-사이클로부틸메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드, N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-메탄설폭스이미닐-사이클로부틸메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드, N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-{N-트리플루오로아세틸}메탄설폭스이미닐-사이클로프로필메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드 및 N-(4-클로로-2-메틸-6-[([1-메탄설폭스이미닐-사이클로프로필메틸]아미노)카보닐]페닐)-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-카복스아미드는 제외된다.
  2. 제1항에 있어서,
    Y1b가 직접 결합이거나, R22에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C1-C6알킬렌, C2-C6알케닐렌 또는 C3-C6알키닐렌 쇄(여기서, 쇄의 불포화 결합은 황 원자에 직접 부착하지 않는다)이거나, R23에 의해 1치환, 2치환 또는 3치환될 수 있는 C3-C6사이클로알킬렌이고,
    Z, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, Z7, Z8, Z9, Z10, Z11, Z12, Z13, Z14, Z15 및 Z16이 각각 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬이거나; C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알콕시 또는 C1-C6할로알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6사이클로알킬, C1-C6할로사이클로알킬, C1-C6알킬티오, C1-C6할로알킬티오 또는 C1-C6알콕시-C1-C6알킬인 화학식 1의 화합물.
  3. 각각의 경우 유리된 형태 또는 농화학적으로 유용한 염 형태를 갖는 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 하나 이상의 화학식 1의 화합물 또는, 적절한 경우, 하나 이상의 이의 호변이성체 및 하나 이상의 보조제를 함유하는 농약 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 곤충 또는 진드기(Acarina)목의 대표종의 방제에 사용되는 농약 조성물.
  5. 제3항에 따르는 농약 조성물을 해충 또는 이의 환경에 시용함을 포함하는 해충 방제방법.
  6. 제5항에 있어서, 곤충 또는 진드기목의 대표종의 방제를 위한 해충 방제방법.
  7. 제5항에 있어서, 식물 번식 물질(plant propagation material) 또는 식물 번 식 물질이 재식된 부위를 처리하는 것을 포함하는, 식물 번식 물질을 해충에 의한 공격으로부터 보호하는데 사용되는 해충 방제방법.
  8. 제7항에 기재된 방법에 따라 처리된 식물 번식 물질.
KR1020077013035A 2004-12-09 2005-12-07 살충제로서의 안트라닐아미드 유도체 KR20070089933A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0427008.8 2004-12-09
GBGB0427008.8A GB0427008D0 (en) 2004-12-09 2004-12-09 Novel insecticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20070089933A true KR20070089933A (ko) 2007-09-04

Family

ID=34073452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077013035A KR20070089933A (ko) 2004-12-09 2005-12-07 살충제로서의 안트라닐아미드 유도체

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7893092B2 (ko)
EP (1) EP1819695B1 (ko)
JP (1) JP4885874B2 (ko)
KR (1) KR20070089933A (ko)
CN (1) CN101098864B (ko)
AR (1) AR051841A1 (ko)
AT (1) ATE417844T1 (ko)
AU (1) AU2005313557B2 (ko)
BR (1) BRPI0518395A2 (ko)
DE (1) DE602005011852D1 (ko)
ES (1) ES2319806T3 (ko)
GB (1) GB0427008D0 (ko)
MX (1) MX2007006898A (ko)
NZ (1) NZ555167A (ko)
PL (1) PL1819695T3 (ko)
PT (1) PT1819695E (ko)
TW (1) TWI359143B (ko)
WO (1) WO2006061200A1 (ko)
ZA (1) ZA200703939B (ko)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR059035A1 (es) 2006-01-16 2008-03-12 Syngenta Participations Ag Insecticidas derivados de antranilamida
DE102006032168A1 (de) * 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
US8858887B2 (en) 2007-07-19 2014-10-14 Steris, Inc. Integrated chemical indicator device
JP2010138079A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Mitsui Chemicals Inc アミド誘導体および殺虫剤
KR101354194B1 (ko) * 2010-07-07 2014-01-23 정웅섭 스프레이형 살충제
EP2873668A1 (en) 2013-11-13 2015-05-20 Syngenta Participations AG. Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents
JP6139033B2 (ja) * 2013-11-25 2017-05-31 シェンヤン・シノケム・アグロケミカルズ・アールアンドディー・カンパニーリミテッドＳｈｅｎｙａｎｇ Ｓｉｎｏｃｈｅｍ Ａｇｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｒ＆Ｄ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． ピラゾリルアミド化合物、及びその使用
MA52751A (fr) 2018-06-06 2021-04-14 Syngenta Crop Protection Ag Dérivés hétérocycliques à action pesticide comportant des substituants contenant de la sulfoximine
CN112010835A (zh) * 2019-05-28 2020-12-01 南开大学 含碳硫双手性硫亚胺和亚磺酰亚胺类衍生物及其制备和应用
US20220071213A1 (en) * 2020-09-08 2022-03-10 Santanu Maitra Methods of controlling crop pests using aromatic amide insect repellents, methods of making aromatic amide insect repellents, and novel aromatic amide insect repellents

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
TWI325302B (en) 2001-08-13 2010-06-01 Du Pont Benzoxazinone compounds
BR0212183B1 (pt) 2001-08-16 2014-10-21 Du Pont “composto de antranilamida substituída, seus n-óxidos e sais, método para o controle de uma praga invertebrada e composição para o controle de uma praga invertebrada”
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
KR20050049512A (ko) 2002-10-04 2005-05-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 안트라닐아미드 살충제
EP1560820B1 (en) 2002-11-15 2010-05-26 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
NZ541112A (en) * 2003-01-28 2008-01-31 Du Pont Cyano anthranilamide insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
PT1819695E (pt) 2009-03-13
ATE417844T1 (de) 2009-01-15
AU2005313557B2 (en) 2011-03-24
ZA200703939B (en) 2008-09-25
AR051841A1 (es) 2007-02-14
CN101098864A (zh) 2008-01-02
DE602005011852D1 (de) 2009-01-29
ES2319806T3 (es) 2009-05-12
BRPI0518395A2 (pt) 2008-11-18
TWI359143B (en) 2012-03-01
MX2007006898A (es) 2007-06-26
WO2006061200A1 (en) 2006-06-15
PL1819695T3 (pl) 2009-06-30
AU2005313557A1 (en) 2006-06-15
US20080146552A1 (en) 2008-06-19
JP2008523008A (ja) 2008-07-03
TW200637841A (en) 2006-11-01
EP1819695A1 (en) 2007-08-22
JP4885874B2 (ja) 2012-02-29
NZ555167A (en) 2009-08-28
EP1819695B1 (en) 2008-12-17
CN101098864B (zh) 2012-08-08
US7893092B2 (en) 2011-02-22
GB0427008D0 (en) 2005-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8106075B2 (en) Insecticides
US8658801B2 (en) Pesticides containing a bicyclic bisamide structure
US7601743B2 (en) Cyano anthranilamide insecticides
US8084474B2 (en) Insecticides
ES2377589T3 (es) Derivados de antranilamida condensados como insecticidas
EP1819695B1 (en) Anthranilamide derivatives as insecticides
WO2009010260A2 (en) Condensed anthranilamide insecticides
ES2344279T3 (es) N-cianoalquilantranilamidas como insecticidas.
ES2348704T3 (es) Insecticidas de cianoantranilamida.
MX2008008839A (en) Anthranilamide derivatives and their use for the control of insects and acari
MX2007012758A (es) Insecticidas de ciano antranilamida.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application