KR20070084405A - 살충제 혼합물 - Google Patents

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KR20070084405A
KR20070084405A KR1020077011456A KR20077011456A KR20070084405A KR 20070084405 A KR20070084405 A KR 20070084405A KR 1020077011456 A KR1020077011456 A KR 1020077011456A KR 20077011456 A KR20077011456 A KR 20077011456A KR 20070084405 A KR20070084405 A KR 20070084405A
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aphid
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디르크 보에스테
헨리 반 튜일 코터
세르지오 잠본
키이쓰 에이. 홀메스
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바스프 악티엔게젤샤프트
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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Abstract

활성 성분으로서
1) 화학식 I의 1-아릴피라졸 또는 그의 염:
<화학식 I>
Figure 112007036920078-PCT00005
(식 중, R1은 CN, C(=O)C1-C4-알킬, 또는 C(=S)NH2이며;
R2는 S(O)nR3이며;
R3은 C1-C6-알킬이며;
R4는 수소, 할로겐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 또는 4-히드록시-3-메톡시벤질리덴아미노이며;
W는 N 또는 CR5이며;
R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C6-할로알킬이며;
n은 0, 1 또는 2임); 및
2) 화학식 II의 화합물 또는 그의 염:
<화학식 II>
Figure 112007036920078-PCT00006
을 상승적 유효량으로 포함하는 살충제 혼합물; 곤충, 거미류 또는 선충을 격퇴하기 위한 상기 혼합물의 용도; 이들 해충에 대항하여 식물을 보호하기 위한 방법; 및 상기 혼합물의 살충적 유효량을 동물 또는 어류에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여하거나 적용하는 것을 포함하는, 해충에 의한 체내침입 또는 감염에 대항하여 온혈 동물 또는 어류를 처리, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 방법에 관한 것이다.
살충제 혼합물, 1-아릴피라졸, 후로니카미드

Description

살충제 혼합물 {Pesticidal Mixtures}
본 발명은 활성 성분으로서
1) 화학식 I의 1-아릴피라졸 또는 그의 염:
Figure 112007036920078-PCT00001
(식 중, R1은 CN, C(=O)C1-C4-알킬, 또는 C(=S)NH2이며;
R2는 S(O)nR3이며;
R3은 C1-C6-알킬이며;
R4는 수소, 할로겐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 또는 4-히드록시-3-메톡시벤질리덴아미노이며;
W는 N 또는 CR5이며;
R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C6-할로알킬이며;
n은 0, 1 또는 2임); 및
2) 화학식 II의 화합물 또는 그의 염:
Figure 112007036920078-PCT00002
을 상승적 유효량으로 포함하는 살충제 혼합물에 관한 것이다.
화학식 II의 화합물의 일반명은 후로니카미드(flonicamid)이다.
본 발명은 또한 화합물 I과 화합물 II (후로니카미드)의 혼합물을 사용하여 해충, 즉 곤충, 거미류 또는 선충에 의한 공격 또는 체내침입으로부터 식물을 보호하는 방법, 화합물 I과 후로니카미드의 혼합물을 사용하여 해충, 즉 곤충, 거미류 또는 선충을 제어하는 방법, 및 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 후로니카미드의 용도, 및 이들 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
본 명세서에서, 용어 식물은 전체 식물, 식물의 일부 또는 식물의 증식 물질, 특히 종자를 말한다.
또한, 본 발명은 본 발명의 혼합물을 사용하여 해충에 의한 체내침입 또는 감염에 대항하여 온혈 동물 또는 어류의 처리, 제어, 예방 또는 보호 방법에 관한 것이다.
화학식 I의 1-아릴피라졸 화합물, 그의 제조 및 그의 절지 동물에 대한 작용 은 공지되어 있다 (예컨대, EP-A1 295 117; WO 97/22593; WO 98/28277).
후로니카미드, 그의 제조 및 그의 해충에 대한 작용도 마찬가지로 문헌 (EP-A1 580 374)에 공지되어 있다.
해충에 대해 활성인 후로니카미드 또는 그의 유도체 및 다양한 활성 화합물, 특히 1-아릴피라졸 아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (피프로닐)의 혼합물은 EP-A1 580 374 및 WO 02/37964에 일반적인 방법으로 기재되어 있다. 이들 혼합물의 바람직한 상승적 효과는 상기 명세서에 언급되지 않으며, 본원에 처음으로 기재되는 것이다.
1-아릴피라졸 I과 후로니카미드의 혼합물은 기재되지 않았다.
본 발명의 살충제 혼합물의 사용에 관하여, 1-아릴피라졸 I과 후로니카미드의 하기 혼합물이 특히 바람직하다:
5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-에틸술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (에티프롤)과 후로니카미드; 및
1-[5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-(메틸술피닐)피라졸-3-일]에타논 (아세토프롤)과 후로니카미드.
해충 제어 분야에서 야기되는 하나의 전형적인 문제점은, 효과적인 해충 제어는 허용하면서, 바람직하지 못한 환경적 또는 독성 효과를 피하거나 감소시키기 위해 활성 성분의 투여 비율을 감소시킬 필요가 있다는 것이다.
또다른 직면한 문제점은 해충의 넓은 스펙트럼에 대항하여 효과적인, 이용가능한 해충 제어 제제의 필요에 관한 것이다.
또한, 연장된 제어와 격파 활성, 즉 장기간 지속적인 활성과 빠른 작용을 조합하는 해충 제어 제제에 대한 요구가 존재한다.
살충제의 사용과 관련한 또다른 어려움은, 개별적인 살충제 화합물의 반복적이며 배타적인 적용이, 많은 경우 해당 활성 화합물에 대항하는 고유하거나 적응화된 내성을 갖는 해충의 신속한 선택을 일으킨다는 것이다. 따라서, 내성을 예방하거나 극복하는 것을 돕는 해충 제어 제제가 필요하다.
따라서, 본 발명의 목적은 투여 비율을 감소시키고/거나, 활성의 스펙트럼을 강화하고/거나, 연장된 제어 및/또는 내성 관리와 함께 격파 활성을 조합하는 문제를 해결하는 살충제 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 본 발명의 목적이 초기에 정의된 활성 화합물의 조합에 의해 부분적으로 또는 전체적으로 성취됨을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화합물 II의 동시 (즉, 함께 또는 별도로) 적용, 또는 화합물 I 및 화합물 II의 연속적인 적용이, 개별 화합물로 가능한 제어율에 비해 해충의 제어를 강화시킴을 발견하였다.
혼합물 제조시, 해로운 진균류에 또한 대항하는 추가 활성 화합물, 또는 제초제 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료가 그에 첨가될 수 있는, 순수한 활성 화합물 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하다.
화합물 I 및 I의 혼합물, 또는 동시에 (즉, 함께 또는 별도로) 사용된 화합물 I 및 II는 하기 목으로부터의 해충에 대항하는 뛰어난 활성을 나타낸다:
곤충 목:
나비목(Lepidoptera), 예를 들어, 가두배추밤나비(Agrotis ypsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 게마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 사과좀나방(Argyresthia conjugella), 비녀은무늬밤나방(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 가문비나무잎말이나방(Choristoneura fumiferana), 서부가문비잎말이나방(Choristoneura occidentalis), 도둑나방(Cirphis unipuncta), 코드린나방(Cydia pomonella), 유럽솔나방(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 유럽조명나방(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 버찌가는잎말이나방(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 서브테라니아(Feltia subterranea), 꿀벌부채명나방(Galleria mellonella), 그라포리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 복숭아순나방(Grapholitha molesta), 왕담배나방(Heliothis armigera), 담배나방(Heliothis virescens), 옥수수담배나방(Heliothis zea), 배추순나방(Hellula undalis), 히베르니아 데포리아리아(Hibernia defoliaria), 흰불나방(Hyphantria cunea), 하이포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 뿔나방(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피스셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 커필라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레 티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 매미나방(Lymantria dispar), 얼룩매미나방(Lymantria monacha), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 천막벌레나방(Malacosoma neustria), 도둑나방(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도쓰가타(Orgyia pseudotsugata), 유럽조명나방(Ostrinia nubilalis), 소나무붉은밤나방(Panolis flammea), 목화다래나방(Pectinophora gossypiella), 뒷흰날개밤나방(Peridroma saucia), 둥근무늬재주나방(Phalera bucephala), 감자나방(Phthorimaea operculella), 유자귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 큰흰나비(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 배추좀나방(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아키오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 보리나방(Sitotroga cerealella), 도깨비잎말이나방(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),
딱정벌레목(Coleoptera), 예를 들어, 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 밀방아벌레(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 목화바구미(Anthonomus grandis), 배꽃바구미(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 가슴빨간개미붙이(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 잠두콩바구미(Bruchus rufimanus), 완두바구미(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베투라에(Byctiscus betulae), 거북잎벌레(Cassida nebulosa), 콩잎벌레(Cerotoma trifurcata), 세우토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 좀털다리벼룩잎벌레(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 북부옥수수뿌리잎벌레(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12- punctata), 서부옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera), 압데루스긴뿔장수풍뎅이(Diloboderus abderus), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 소나무왕바구미(Hylobius abietis), 하이페라 브루네이페니스(Hypera brunneipennis), 알팔파바구미(Hypera postica), 여섯가시큰나무좀(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 콜로라도감자잎벌레(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 옥수수방아벌레(Melanotus communis), 알밑빠진벌레(Meligethes aeneus), 멜론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜론타왕풍 뎅이(Melolontha melolontha), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오리아조파구스 오리자에(Oryazophagus oryzae), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 풍뎅이류(Phyllophaga sp .), 필로파가 쿠야바나(Phyllophaga cuyabana), 필로파가 트리티코파가(Phyllophaga triticophaga), 녹색장발풍뎅이(Phyllopertha horticola), 등줄벼룩잎벌레(Phyllotreta nemorum), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 토끼풀들바구미(Sitona lineatus) 및 그라나리아바구미(Sitophilus granaria),
파리목(Diptera), 예를 들어, 에짚트숲모기(Aedes aegypti), 금빛숲모기(Aedes vexans), 카리브과실파리(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿠리페니스(Anopheles maculipennis), 지중해광대파리(Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르디로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 빨간집모기(Culex pipiens), 외파리(Dacus cucurbitae), 올리브광대파리(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 딸집파리(Fannia canicularis), 말파리(Gasterophilus intestinalis), 글롯시나 파리(Glossina morsitans), 털침파리(Haematobia irritans), 하프로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 종자파리(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 쉬파리(Lucilia cuprina), 구리금파리(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토라리스(Lycoria pectoralis), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 집파리(Musca domestica), 왕 큰 집파리(Muscina stabulans), 양파리(Oestrus ovis), 애노랑굴파리(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),
총채벌레목(Thysanoptera), 예를 들어, 담배총채벌레(Frankliniella fusca), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 프랜크리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 난총채벌레(Frankliniella schultzei), 스키르토트리프스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 오이총채벌레(Thrips palmi) 및 파총채벌레(Thrips tabaci),
벌목(Hymenoptera), 예를 들어, 아크로미르멕스 암부구스(Acromyrmex ambuguus), 아크로미르멕스 크라시스피누스(Acromyrmex crassispinus), 아크로미르멕스 헤이에리(Acromyrmex heiery), 아크로미르멕스 란돌티(Acromyrmex landolti), 아크로미르멕스 서브테라네우스(Acromyrmex subterraneus), 무잎벌(Athalia rosae), 아타 카피구아라(Atta capiguara), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아 타 라에비가타(Atta laevigata), 아타 로부스타(Atta robusta), 가위개미(Atta sexdens), 텍사스가위개미(Atta texana), 호프로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호프로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 애집개미(Monomorium pharaonis), 열대불개미(Solenopsis geminata) 및 붉은불개미(Solenopsis invicta),
매미목(Hemiptera) 및 노린재목(Homoptera), 예를 들어, 아크로스테르넘 힐라레(Acrosternum hilare), 빈대(Blissus leucopterus), 싸이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 매개충(Diaphorina citri), 디스데르쿠스 신구라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메딘스(Dysdercus intermedins), 유키스토스 헤로스(Euchistos heros), 유리가스테르 인테그리세프스(Eurygaster integriceps), 유스치스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 장님노린재(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 구일디니(Piezodorus guildini), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 진딧물(Aphis fabae), 딸기 뿌리진딧물(Aphis forbesi), 사과진딧물(Aphis pomi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리(Aphis schneideri), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 완두수염진딧물 (Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헤이이크리시(Brachycaudus heiichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 카피토포러스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 까마귀밥진딧물(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드마니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사우라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 감자애매미충(Empoasca fabae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 보리수염진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로자에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토포로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 미주스 아스카로니쿠스(Myzus ascalonicus), 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 검은마디혹진딧물(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 홉사마귀진딧물(Phorodon humuli), 사과나무이(Psylla mali), 프실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠 스(Rhopalomyzus ascalonicus), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 스키쪼네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 빈대(Cimex lectularius), 반날개빈대(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 빈대(Triatoma spp .) 및 아리루스 크리타투스(Arilus critatus),
흰개미목(Isoptera), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 코르니테르메스 쿠무란스(Cornitermes cumulans), 헤테로테르메스 테누이스(Heterotermes tenuis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 네오카프리테메스 오파쿠스(Neocapritemes opacus), 프로코르니테르메스 트리아시페르(Procornitermes triacifer), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 신테르메스 몰레스투스(Syntermes molestus) 및 테르메스 나타렌트시스(Termes natalentsis),
메뚜기목(Orthoptera), 예를 들어, 메뚜기(Acheta domestica), 블라티아 오리엔탈리스(Blatia orientalis), 바퀴벌레(Blattella germanica), 유럽집게벌레(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 풀무치(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라 노플루스 페무루브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산귀니페스(Melanoplus sanguinipes), 로키산 메뚜기(Melanoplus spretus), 유목메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 이질바퀴(Periplaneta americana), 미국메뚜기(Schistocerca americana), 스키스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 남방꼽등이(Tachycines asynamorus),
거미목(Arachnoidea), 예컨대 물렁진드기과(Argasidae), 참진드기과(Ixodidae) 및 옴진드기과(Sarcoptidae)의 거미류, 예컨대 론스타 진드기(Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 브럼트공주진드기(Argas persicus), 소참진드기(Boophilus annulatus), 부필루스 데코로라투스(Boophilus decoloratus), 꼬리소참진드기(Boophilus microplus), 은색광대진드기(Dermacentor silvarum), 히아로마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 개참진드기(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 귀진드기(Otobius megnini), 새진드기(Dermanyssus gallinae), 면양진드기(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 개옴진드기(Sarcoptes scabiei), 및 흑응애과(Eriophyidae spp .), 예컨대 아쿨루스 스크렉텐달리(Aculus schlechtendali), 필로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 셀도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애과(Tarsonemidae spp .), 예컨대 씨클라멘먼지응애(Phytonemus pallidus) 및 차먼 지응애(Polyphagotarsonemus latus); 애응애과 (Tenuipalpidae spp.), 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애과(Tetranychidae spp.), 예컨대 비휴면점박이응애(Tetranychus cinnabarinus), 차응애(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 콩붉은진드기(Tetranychus telarius) 및 점박이응애(Tetranychus urticae), 사과응애(Panonychus ulmi), 귤응애(Panonychus citri), 및 잎응애(oligonychus pratensis).
특히, 본 발명의 혼합물은 딱정벌레목(Coleoptera), 나비목(Lepidoptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 매미목(Homoptera), 흰개미목(Isoptera), 파리목(Diptera), 노린재목(Hemiptera) 및 메뚜기목(Orthoptera)의 해충을 격퇴하기에 적절하다.
본 발명의 혼합물은 침투 활성을 가지며, 따라서 토양 해충에 대항하여 종자 및 뿌리의 보호 뿐만 아니라, 잎 해충에 대항하여 식물 새싹의 보호에도 사용될 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 혼합물은 종자 처리에 사용될 수 있다. 용어 "종자 처리"는 종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 살포, 종자 침지 및 종자 펠렛화와 같이 당업계에 공지된 모든 적절한 종자 처리 기술을 포함한다.
용어 "종자"는 순수한 종자, 종자 조각, 흡근, 알줄기, 알뿌리, 과실, 덩이줄기, 낟알, 꺾꽂이 순, 꺾꽂이 새싹 등을 포함하나 이에 한정되는 것은 아닌 모든 종류의 식물 육아 및 종자와 같은 식물의 모든 종류의 증식 생성물을 포괄하며, 바 람직한 실시양태에서 순수한 종자를 의미한다.
종자의 보호가 바람직하다. 특히, 곡물 (예, 밀, 보리, 호밀), 옥수수, 수수류, 해바라기, 목화, 벼, 완두콩, 평지, 감자 및 시판용 채소판 작물 유사 벼, 밀, 보리, 호밀의 군으로부터의 종자의 보호이다.
또한, 본 발명의 혼합물은 바람직하게는, 목화, 드라이빈 (drybean), 야채, 대두, 밀, 사탕수수 및 과실 중의 해충을 격퇴하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 혼합물은 번식 및 유전공학 방법으로 인한 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 내성인, 식물로부터의 종자 처리에 사용될 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 혼합물은 술포닐우레아, 이미다졸리논, 글루포시네이트-암모늄 또는 글리포스페이트-이소프로필암모늄 및 유사 활성 물질 (예를 들어, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, U.S. 특허 제5,013,659호)로 이루어진 군으로부터의 제초제에 내성인 식물, 또는 예를 들어 식물을 특정 해충에 대해 내성이 되게 하는 바실러스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 독소 (Bt 독소)를 생성하는 능력 (EP-A-0142924, EP-A-0193259)을 갖는 목화와 같은 유전자 도입 작물 식물로부터의 종자 처리에 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 혼합물은 식물로부터 종자의 처리에 사용될 수 있으며, 이는 존재하는 식물과 비교하여 개량된 특성을 가지며, 예를 들어, 전형적인 번식 방법 및/또는 돌연변이의 발생 및/또는 재조합 절차에 의해 발생할 수 있다. 예를 들어, 다수의 경우가 식물 중 합성된 전분을 개량하는 목적을 위해 작물 식물 (예, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) 또는 개량된 지방산 조성을 갖는 유전자 도입 작물 식물 (WO 91/13972)의 재조합 개량을 기재하고 있다.
화합물 I 및 화합물 II는 동시에 (즉, 함께 또는 별도로), 또는 연속적으로 적용될 수 있으며, 별도 적용의 경우, 순서는 일반적으로 제어 척도의 결과에 어떠한 부작용도 미치지 않는다.
본 발명의 혼합물 또는 이들 혼합물의 조성물은 식물, 또는 식물이 배양되는 토양 또는 물을 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충, 거미류 또는 선충에 의한 체내침입 또는 공격으로부터 식물을 보호하는 데 사용될 수 있다.
화합물 I 및 화합물 II는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:50, 특히 5:1 내지 1:20의 중량 비율로 적용된다.
바람직한 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용 비율은 1g/ha 내지 2000g/ha, 바람직하게는 5g/ha 내지 2000g/ha, 더욱 바람직하게는 50 내지 1500g/ha, 특히 50 내지 750g/ha이다.
종자의 처리시, 혼합물의 적용 속도는, 일반적으로 종자 100kg 당 0.1 내지 10kg, 바람직하게는 종자 100kg 당 1g 내지 1kg, 특히 종자 100kg 당 2g 내지 0.5kg이다.
해충 제어시, 화합물 I 및 II, 또는 화합물 I 및 II의 혼합물을 별도로 또는 함께 적용하는 것은, 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 출현 전 또는 후 종자, 묘목, 식물 또는 토양을 분무 또는 살포함으로써 행해진다.
통상적인 종자 처리 제형은 하기 언급된다.
하나의 변형에 따라, 본 발명의 추가 요지는, 임의로 하나 이상의 고체 또는 액체 농약학적으로 허용가능한 담체 및/또는 임의로 하나 이상의 농약학적으로 허용가능한 계면활성제와 함께, 2개의 활성 성분을 조합하여 또는 조성물로서 함유하는 과립 제형, 또는 각각 2개의 활성 성분의 하나를 함유하는 2개의 과립 제형의 혼합물의, 특히 종자 고랑으로의 적용에 의한 토양의 처리 방법이다. 이 방법은 유리하게는 곡물, 옥수수, 목화 및 해바라기의 모판에 사용될 수 있다. 곡물 및 옥수수의 경우, 후로니카미드의 비율은 50 내지 500g/ha이며, 화합물 I (바람직하게는 에티프롤 또는 아세토프롤)의 비율은 50 내지 200g/ha이다.
본 발명에 따른 혼합물 및 방법은 특히 해충의 파괴에 유용하다. 본 발명의 혼합물은 선충, 곤충 및 거미류의 효율적인 제어에 적절하다. 이들은 임의의 및 모든 성장 단계, 예컨대 알, 유충, 번데기 및 성충에 적용될 수 있다.
해충은 표적 해충, 그의 식량 공급원, 서식지, 번식지 또는 그의 근원지를, 살충적 유효량의 본 발명의 혼합물 또는 혼합물을 포함하는 조성물과 접촉시킴으로써 제어될 수 있다.
본 발명은 또한 상기 정의된 혼합물 또는 2개의 활성 성분의 혼합물을 함유하는 조성물, 또는 2개의 활성 성분의 하나를 각각 제공하는 2개의 조성물의 혼합물을 포함하는, 즉 이로 코팅되거고/거나 이를 함유하는 식물의 증식 생성물, 특히 종자 (순수 종자)에 관한 것이다. 종자는 특히 화합물 I, 바람직하게는 에티프롤 또는 아세토프롤을 포함하는 조성물, 이어서 후로니카미드를 포함하는 조성물, 또는 그 역으로, 또는 2개의 활성 성분을 함유하는 조성물로 처리될 수 있음이 쉽게 이해될 것이다.
용어 "이로 코팅되고/되거나 이를 함유하는"은 일반적으로, 활성 성분이 적용시 대부분 증식 생성물의 표면 상에 있으나, 성분의 더 많거나 적은 부분이 적용 방법에 따라 생성물에 침투할 수 있음을 의미한다. 상기 증식 생성물이 재파종되면, 이는 활성 성분을 흡수한다. 효과상, 이는 활성 성분의 다수가 대부분의 시간 동안 표면 상에 있는 상업적인 목적에 대해 진술될 수 있다.
종자는 종자 100kg 당 0.1g 내지 10kg의 양으로 본 발명의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 목적은 또한 해충에 의한 체내침입 및 감염에 대항하여 인간을 포함한 온혈동물 및 어류의 처리, 제어, 예방 및 보호에 적절한 혼합물을 제공하는 것이다. 동물 및/또는 인간에 대한 해충 제어시 직면할 수 있는 문제는 초기에 설명된 것, 즉 감소된 투여 비율에 대한 요구, 및/또는 활성의 강화된 스펙트럼, 및/또는 연장된 제어와 격퇴 활성의 조합, 및/또는 내성 관리와 유사하다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 혼합물의 살충적 유효량을, 벼룩목, 벌목, 노린재목, 메뚜기목, 진드기목, 이목 및 파리목의 해충에 의한 체내침입 및 감염에 대항하는, 온혈 동물 및 어류의 처리, 제어, 예방 및 보호를 위한 조성물의 제조 공정을 제공한다.
상기 방법은 온혈 동물, 예컨대 인간 뿐만 아니라, 축우, 양, 돼지, 낙타, 사슴, 말, 가금류, 염소, 개 및 고양이의 감염 및 체내침입의 예방 및 제어에 특히 유용하다.
이, 흡혈이, 진드기, 양파리, 케즈(keds), 흡혈 파리, 무스코이드 파리, 파리, 미아시틱 파리 유충, 진드기 유충, 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함하나 이에 한정되지 않는 것의 온혈 동물 및 어류에서의 체내침입이 본 발명에 따른 혼합물에 의해 제어, 예방 또는 제거될 수 있다.
이들을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물 및 이들을 포함하는 조성물은 특히 하기 해충을 효율적으로 격퇴하기에 적절하다:
벼룩 (Siphonaptera), 예컨대 고양이 벼룩(Ctenocephalidea felis), 크테노세팔리데아 카니스(C. canis), 열대쥐벼룩(Xenopsylla cheopis), 사람벼룩(Pulex irritans), 모래벼룩(Tunga penetrans) 및 유럽쥐벼룩(Nosopsyllus fasciatus);
개미, 말벌, 잎벌 (Hymenoptera), 예컨대 무잎벌(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 가위개미(Atta sexdens), 텍사스가위개미(Atta texana), 꼬리치레개미(Crematogaster spp .), 호프로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 사과벌에벌래(Hoplocampa testudinea), 애집개미(Monomorium pharaonis), 열대불개미(Solenopsis geminata), 붉은불개미(Solenopsis invicta), 열대성불개미(S. richteri), 남부불개미(S. xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 개미벌류(Dasymutilla occidentalis), 뒤영벌류(Bombus spp .), 베스풀라 스쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(P. pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(P. germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 말벌(Vespa crabro), 폴리스테스 루비 기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) 및 리네피테움 후밀레(Linepitheum humile),
귀뚜라미, 여치류, 메뚜기 (Orthoptera), 예컨대 집귀뚜라미(Acheta domestica), 유럽집게벌레(Forficula auricularia), 그릴로타파 그릴로타파(Gryllotalpa gryllotalpa), 풀무치(Locusta migratoria), 멜라노플러스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플러스 페머르 러브럼(Melanoplus femur -rubrum), 메라노플러스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 이주성메뚜기( Melanoplus sanguinipes), 로키산메뚜기(Melanoplus spretus), 유목메뚜기(Nomadacris septemfasciata), 미국메뚜기(Schistocerca americana), 스키스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 남방꼽등이(Tachycines asynamorus);
응애, 예컨대 진드기 (Ixodida), 예를 들어, 피피세팔루스 산귀네우스(Phipicephalus sanguineus), 또는 진드기, 예컨대 가는다리진드기속(Mesostigmata), 예를 들어, 집쥐진드기(Ornithonyssus bacoti) 및 닭 붉은 옴(Dermanyssus gallinae), 전기문야목(Prostigmata), 예컨대 파이모테스 트리티시(Pymotes tritici), 또는 무기문류(Astigmata), 예컨대 가루진드기(Acarus siro);
이(Phthiraptera), 예를 들어, 머릿니(Pediculus humanus capitis), 몸이(Pediculus humanus corporis), 파이티루스 푸비스(Pythirus pubis), 소이(Haematopinus eurysternus), 돼지이(Haematopinus suis), 소이(Linognathus vituli) 및 소이(Solenopotes capillatus);
파리, 모기(Diptera), 예를 들어, 에짚트숲모기(Aedes aegypti), 흰줄숲모기(Aedes albopictus), 금빛숲모기(Aedes vexans), 멕시코과실파리(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿠리페니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시나스(Anopheles crucinas), 흰다리사촌깔따구(An . albimanus), 아프리카 모기(An . Gambiae), 아노펠레스 프리보르니(An . freeborni), 아노펠레스 루코스피루스(An . leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(An . minimus), 아노펠레스 쿼드리마쿨라투스(An . quadrimaculatus), 붉은뺨검정파리(Calliphora vicina), 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 크리소마 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소마 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소마 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크레소마 베찌아나(Chrysomya bezziana), 등에(Chrysops discalis), 크리소프스 실라세아(C. silacea), 크리소프스 아틀라니쿠스(C. atlanticus), 검정파리(Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르디로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 빨간집모기(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 열대집모기(C. quinquefasciatus), 숲모기(C. tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(C. melanura), 외파리(Dacus cucurbitae), 올리브광대파리(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 말파리(Dermatobia hominis), 딸집파리(Fannia canicularis), 말파리(Gasterophilus intestinalis), 글롯시나 파리(Glossina morsitans), 체체파리(Glossina palpalis), 글롯시나 푸스시페스(G. fuscipes), 글롯시나 타키노이데스 (G. tachinoides), 털침파리(Haematobia irritans), 할로디플로시스 에퀘스트리스(Haplodiplosis equestris), 히페라테스(Hippelates spp .), 종자파리(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 렙토코노프스 토렌스(Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 루씰리아 카프리나(Lucilia caprina), 쉬파리(Lucilia cuprina), 구리금파리(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스(Mansonia titillanus), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 집파리(Musca domestica), 왕 큰 집파리(Muscina stabulans), 양파리(Oestrus ovis), 애노랑굴파리(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티크아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르젠티페스(Phlebotomus argentipes), 프소로포라 콜롬비아에(Psorophora columbiae), 프소로포라 디스칼라(P. discolor), 프로시물리임 믹스텀(Prosimuliim mixtum), 유럽양벚과실파리(Rhagoletis cerasi), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella), 개울쉬파리(Sarcophaga haemorrhoidalis), 쉬파리(Sarcophaga sp .), 시물리임 비타툼(Simuliim vittatum), 침파리(Stomoxys calcitrns), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(T. lineola), 타바누스 시밀리스(T. similis), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),
매미목(Hemiptera), 예를 들어, 아크로스테르넘 힐라레(Acrosternum hilare), 빈대(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리세프스(Eurygaster integriceps), 유스키스투스 임픽트벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 장님노린재(Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 녹색식물성벌레(Nezara viridula), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 타이안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 낙엽송방울솜벌레(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 진딧물(Aphis fabae), 딸기 뿌리진딧물(Aphis forbesi), 사과진딧물(Aphis pomi), 목화진딧물(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리(Aphis schneideri), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 딱총나무진딧물(Aphis sambuci), 완두수염진딧물(Acyrthosiphon pisum), 싸리수염진딧물(Aulacorthum solani), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 자두둥글밑진딧물(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 양배추가루진딧물(Brevicoryne brassicae), 카피토포러스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 까마귀밥못털진딧물(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드마니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르텀 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 질경이둥글밑진딧물(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 감자애매미충(Empoasca fabae), 복숭아가루진딧물(Hyalopterus pruni), 까치밥볼록진딧물(Hyperomyzus lactucae), 보리수염 진딧물(Macrosiphum avenae), 감자수염진딧물(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로자에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 마이주스 아스카로니쿠스(Myzus ascalonicus), 매화혹진딧물(Myzus cerasi), 검은마디혹진딧물(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후밀리(Phorodon humuli), 사과나무이(Psylla mali), 프실라 피리(Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 옥수수테두리진딧물(Rhopalosiphum maidis), 기장테두리진딧물(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 보리두갈래진딧물(Schizaphis graminum), 시쪼네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 보리수염진딧물(Sitobion avenae), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 빈대(Cimex lectularius), 반날개빈대(C. hemipterus), 레두비우스 세닐리스 (Reduvius senilis), 빈대(Triatoma spp .), 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus).
온혈 동물에 대한 경구 투여를 위해, 본 발명에 따른 혼합물은 동물 사료, 동물 사료 프리믹스, 동물 사료 농축물, 환약, 용액, 페이스트, 현탁액, 화학 용액, 겔, 정제, 블라우스 및 캡슐로서 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 그 음용수 중으로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 1일 당 혼합물/동물체중 0.01mg/kg 내지 100mg/kg을 동물에 제공해야 한다.
대안적으로, 본 발명에 따른 혼합물은 예를 들어, 제1유위내, 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 비경구적으로 동물에게 투여될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물은 피하 주사를 위해 생리학적으로 허용가능한 담체 중에 분산 또는 용해될 수 있다. 대안적으로, 본 발명에 따른 혼합물은 피하 투여를 위한 이식물로 제형화될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 동물에게 경피적으로 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 1일 당 혼합물/동물체중 0.01mg/kg 내지 100mg/kg를 동물에게 제공해야 한다.
본 발명에 따른 혼합물은 또한 딥, 살포제, 분말, 칼라스(collars), 메달, 분무, 얼룩점 및 붓기 제형의 형태로 동물에게 국소적으로 적용될 수 있다. 국소적 적용의 경우, 딥 및 분무는 통상적으로 화학식 I의 화합물 0.5ppm 내지 5,000ppm, 바람직하게는 1ppm 내지 3,000ppm을 함유한다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은 동물, 특히 축우 및 양과 같은 네발짐승을 위한 이어택(ear tag)으로서 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물 I 및 II는 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 에멀션, 현탁액, 살포제, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 적용 형태는 구체적인 목적에 의존하며; 각 경우, 본 발명에 따른 화합물의 미세하며 균일한 분포가 보장되어야 한다.
제형은 원한다면 유화제 및 분산제를 사용하여, 예를 들어 용매 및/또는 담체와 함께 활성 화합물을 증점함으로써 공지된 방법으로 제조될 수 있다 (예를 들어, US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축물의 경우), 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48], [Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, p8-57 and et seq.] WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961], [Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989] 및 [Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)] 참조). 적절한 용매/보조제는 하기를 포함한다:
- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 자일렌), 파라핀 ( 예를 들어, 미네랄 분획), 알콜 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 대체로 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있음.
- 담체, 예컨대 지면 천연 미네랄 (예를 들어, 카올린, 점토, 탈크, 초크) 및 지면 합성 미네랄 (예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그닌-술피트 폐액 및 메틸셀룰로스.
적절한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 알킬 술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 카스터 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌 술피트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접적으로 분무가능한 용액, 에멀션, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적절한 물질은 중간 내지 고 비등점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일, 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 전착을 위한 물질 및 살포성 생성물은 활성 물질과 고체 담체를 혼합 또는 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 침지된 과립 및 균질한 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합함으로써 제조할 수 있다. 고체 담체의 실시예는 미네랄 토류, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 초크, 교회 점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루, 수피 가루, 목재 가루 및 견과 껍질 가루, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
종자 처리 제형은 결합제, 및 임의로 착색제, 및 겔 제형의 경우 또한 겔화제를 추가로 포함할 수 있다.
결합제는 처리 후 종자 상에 활성 물질의 접착을 향상시키기 위해 첨가될 수 있다. 적절한 결합제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제, 또한 폴리비닐알콜, 폴 리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol)®, 폴리민(Polymin)®), 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리비닐락테이트, 타일로스 및 이들 중합체로부터 유도된 공중합체이다.
임의로, 착색제가 또한 제형에 포함될 수 있다. 종자 처리 제형에 적절한 착색제 또는 염료는 로다민(Rhodamin) B, C.I. 적색 색소 112, C.I. 적색 용매 1, 청색 색소 15:4, 청색 색소 15:3, 청색 색소 15:2, 청색 색소 15:1, 청색 색소 80, 황색 색소 1, 황색 색소 13, 적색 색소 112, 적색 색소 48:2, 적색 색소 48:1, 적색 색소 57:1, 적색 색소 53:1, 주황색 색소 43, 주황색 색소 34, 주황색 색소 5, 녹색 색소 36, 녹색 색소 7, 백색 색소 6, 갈색 색소 25, 염기성 자색 10, 염기성 자색 49, 산성 적색 51, 산성 적색 52, 산성 적색 14, 산성 청색 9, 산성 황색 23, 염기성 적색 10, 염기성 적색 108이다.
겔화제의 예는 카라기난 (사티아겔(Satiagel)®)이다.
일반적으로, 제형은 활성 화합물 0.01 내지 95중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90중량%를 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
종자 처리 목적을 위해, 각 제형은 활성 화합물 0.01 내지 95중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40중량%의 바로 사용가능한 제제 중의 농도로 0 내지 10배 희석될 수 있다.
하기는 제형의 예이다:
1. 물로의 희석을 위한 제품 (종자 처리 목적을 위해, 상기 제품은 희석 또는 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있음)
A) 가용성 농축물 (SL, LS)
활성 화합물 10중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해한다. 대안으로서, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해한다.
B) 분산성 농축물 (DC, DS)
활성 화합물 20중량부를 분산제, 예컨대 폴리비닐피롤리돈의 첨가와 함께 시클로헥사논에 용해한다. 물로 희석하여 분산액을 제공한다.
C) 유화성 농축물 (EC)
활성 화합물 15중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 카스터 오일 에톡실레이트 (각각 5% 농도)의 첨가와 함께 자일렌에 용해한다. 물로 희석하여 에멀션을 제공한다.
D) 에멀션 (EW, EO, ES)
활성 화합물 40중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 카스터 오일 에톡실레이트 (각각 5% 농도)의 첨가와 함께 자일렌에 용해한다. 이 혼합물을 유화기 (울트라우락스)에 의해 물로 도입하여 균질한 에멀션으로 제조한다. 물로 희석하여 에멀션을 제공한다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반된 볼 밀에서, 활성 화합물 20중량부를 분산제, 습윤제, 및 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 제공한다. 물로 희 석하여 활성 화합물의 안정적인 현탁액을 제공한다.
F) 수 분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
활성 화합물 50중량부를 분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하여, 기술적 적용 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액을 제공한다.
G) 수 분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS, SS)
활성 화합물 75중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 첨가와 함께 회전자-고정자 밀에서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물을 갖는 안정적인 분산액 또는 용액을 제공한다.
겔 제형 (GF) (종자 처리 목적만을 위해)
교반된 볼 밀에서, 활성 화합물(들) 20중량부를 분산제 10중량부, 겔화제 습윤제 1중량부, 물 또는 유기 용매 70중량부의 첨가와 함께 분쇄하여, 미세 활성 화합물(들) 현탁액을 제공한다. 물로 희석하여, 활성 화합물(들)의 안정적인 현탁액을 제공함으로써, 활성 화합물(들) 20% (w/w)를 갖는 용액을 수득한다.
2. 희석되지 않고 적용될 제품 (종자 처리를 위해, 상기 제품은 희석된 종자에 적용될 수 있음)
H) 살포성 분말 (DP, DS)
활성 화합물 5중량부를 미세하게 분쇄하고, 미분된 카올린 95%와 친밀히 혼합한다. 이로써 살포성 생성물을 제공한다.
I) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5중량부를 미분하여, 담체 95.5%와 결합한다. 현행 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층이다. 이는 희석되지 않고 적용될 과립을 제공한다.
J) ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10중량부를 유기 용매, 예를 들어 자일렌에 용해한다. 이는 희석되지 않고 적용될 제품을 제공한다.
활성 화합물은 예컨대 그들의 제형의 형태로, 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예컨대 분무, 아토마이징, 살포, 전착 또는 붓기에 의해 직접적으로 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀션, 오일 분산액, 페이스트, 살포성 제품, 전착을 위한 물질 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 전적으로 의존하며, 각 경우 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 에멀션 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무성 분말, 오일 분산액)으로부터 제조할 수 있다. 에멀션, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체, 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질이 습윤제, 점착화제, 분산제 또는 유화제에 의해 수 중에 균질화될 수 있다. 대안적으로, 활성 물질, 습윤제, 점착화제, 분산제 또는 유화제, 및 적절하게는 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하며, 상기 농축물은 물로의 희석에 적절하다.
통상적인 종자 처리 제형은 예를 들어, 유동성 농축물 FS, 용액 LS, 건조 처 리를 위한 분말 DS, 슬러리 처리를 위한 수 분산성 분말 WS, 수용성 분말 SS, 및 에멀션 ES 및 EC, 및 겔 제형 GF를 포함한다. 이들 제형은 희석되거나 희석되지 않은 종자에 적용될 수 있다. 종자에 대한 적용은 종자 상에 직접적으로 파종 전에 실시된다.
바람직한 실시양태에서, FS 제형이 종자 처리에 사용된다. 전형적으로, FS 제형은 활성 성분 1 내지 800g/l, 계면활성제 1 내지 200g/l, 동결방지제 0 내지 200g/l, 결합제 0 내지 400g/l, 색소 0 내지 200g/l, 및 용매, 바람직하게는 물 1l 이하를 포함할 수 있다.
바로 사용가능한 제제 중 활성 화합물 농도는 비교적 광범위한 범위로 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초저 용량 공정 (ULV) 중에 성공적으로 사용될 수 있어서, 활성 화합물 95중량% 초과를 포함하는 제형을 적용하거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물을 적용하는 것이 가능하다.
다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제 또는 살균제가, 적절하게는 사용 직전 (탱크 혼합)에, 활성 화합물에 첨가될 수 있다. 이들 제제는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 제제와 부가혼합될 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살충 작용은 하기 실험에 의해 입증될 수 있다:
활성 화합물을, 별도로 및 함께 모두, 수 중 15% 아세톤 및 0.05% 트윈 (Tween) 20TM (폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트)로 구성된 용매-계면활성제 담체 중에 제형화하였다.
목화 진디 종자 처리 분석
작물: 목화 '슈어그로우(Suregrow) 747'
해충: 목화진딧물 (Aphis gossypii)
목화 종자를 유리 바이알 중 화합물 제제 150㎕와 함께 볼텍싱함으로써 25개의 로트 중에서 처리하고, 건조하였다. 종자를 심고, 물을 주었다. 종자의 하부 집합을 떡잎 단계 및 제1잎 단계에 진디가 체내침입하게 하였다. 각 식물에 체내침입된 진디의 수를 계수하였다 (전 갯수). 체내침입 4일 후, 식물 상의 진디를 계수하였다 (후 갯수).
효율 (E)를 하기와 같이 진디 개체군 중 % 감소로서 계산하였다.
진디 증가 비율을 각 식물에 대해 측정하였다:
측정 비율 = 전 갯수/후 갯수
예측 최종 진디 갯수를 용매 블랭크 대조구에 대한 중간 증가 비율을 사용하여 각 식물에 대해 측정하였다:
예상 최종 진디 갯수 = 전 갯수 × 중간 용매 블랭크 증가 비율
이어서, % 개체군 감소를 각 식물에 대해 측정하였다.
% 개체군 감소 = ((예측 최종 갯수 - 후 갯수)/(예측 최종 갯수))×100
각 처리에 대해, 중간 % 개체군 감소를 측정하고, 곤충 제어 효율 (E)의 척 도로서 제공하였다.
효율 (E) 값의 해석:
E (% 개체군 감소) = 0 이하: 처리의 개체군 증가 비율은 대조구의 증가 비율과 동일하거나 그 이상이었다. 따라서, 처리는 어떠한 곤충 제어 활성도 나타내지 않았다.
E > 0 ( 최대값 100%): 처리시 진디 개체군은 대조구의 증가 비율 기준으로 예측된 것 미만이었다. 따라서, 처리는 곤충 제어 활성을 나타냈다. 100% E (개체군 감소)를 갖는 처리는 100% 곤충 제어를 제공하였다.
옥수수 뿌리선충 종자 처리 분석
작물: 옥수수 '트러커스 페이보리트(Truckers Favorite)'
해충: 남부 옥수수 뿌리선충 (Diabrotica undecimpuncdata howardi)
옥수수 종자를 유리 단지 중 화합물 제제 450㎕와 함께 진탕함으로써 50개의 로트 중에서 처리하고, 건조하였다. 종자를 모래 롬 내에서 캡 중 공기 구멍을 갖는 120ml 용기 당 하나씩 심었다. 10개의 남부 옥수수 뿌리선충 유충을 각 용기에 첨가하였다. % 출현율을 측정하였다. 뿌리 및 새싹에 대한 사료 손상 및 유충 사망률을 파종 7일 후 평가하였다.
효율은 하기와 같이 % 곤충 사망률로서 계산하였다.
평가시, 죽은 곤충을 계수하고, 각 처리에 대한 죽은 곤충의 중간 수를 측정하였다.
각 처리에 대한 % 곤충 사망률로서 효율 (E)는 용매 블랭크 대조구 중 임의 의 사망률에 대해 조정하여 계산하였다:
% 곤충 사망률로서 효율 (E) = ((처리 중간 죽은 곤충 수 - 대조구 중간 죽은 곤충 수)/(초기 곤충 수 - 대조구 중간 죽은 곤충 수))×100
효율 (E) 값의 해석:
E (% 곤충 사망률) = 0: 처리된 식물 상에 살아있는 곤충의 수는 용매 블랭크 대조구 상의 것과 상응하였다. 따라서, 처리는 어떠한 곤충 제어 활성도 나타내지 않았다.
E > 0 ( 최대값 100%): 처리로 인한 곤충 사망률은 대조구의 것보다 컸다. 따라서, 처리는 곤충 제어 활성을 나타냈다. 100% E (곤충 사망률)로의 처리는 100% 곤충 제어를 제공하였다.
시험 결과는 본 발명에 따른 혼합물이 단일 활성 기재의 예측된 결합 활성의 계산된 합에 비해 상승효과를 입증하는 상당히 강화된 활성을 나타냄을 보여준다.

Claims (18)

  1. 활성 성분으로서
    1) 화학식 I의 1-아릴피라졸 또는 그의 염:
    <화학식 I>
    Figure 112007036920078-PCT00003
    (식 중, R1은 CN, C(=O)C1-C4-알킬, 또는 C(=S)NH2이며;
    R2는 S(O)nR3이며;
    R3은 C1-C6-알킬이며;
    R4는 수소, 할로겐, 아미노, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 또는 4-히드록시-3-메톡시벤질리덴아미노이며;
    W는 N 또는 CR5이며;
    R5, R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 C1-C6-할로알킬이며;
    n은 0, 1 또는 2임); 및
    2) 화학식 II의 화합물 또는 그의 염:
    <화학식 II>
    Figure 112007036920078-PCT00004
    을 상승적 유효량으로 포함하는 살충제 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-에틸술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (에티프롤)인 살충제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 1-[5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-(메틸술피닐)피라졸-3-일]에타논 (아세토프롤)인 살충제 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살충제 혼합물.
  5. 액체 또는 고체 담체, 및 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물을 포함하는 살충제 조성물.
  6. 곤충, 거미류 또는 선충을 격퇴하기 위한 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물의 용도.
  7. 살충적 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물과, 식물, 또는 식물이 배양되는 토양 또는 물을 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충, 거미류 또는 선충에 의한 공격 또는 체내침입으로부터 식물을 보호하는 방법.
  8. 살충적 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물과, 곤충, 거미류 또는 선충, 또는 그들의 식량 공급원, 서식지, 번식지 또는 근원지를 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충, 거미류 또는 선충을 제어하는 방법.
  9. 제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물이 1g/ha 내지 2000g/ha의 양으로 적용되는 것인 방법.
  10. 종자 보호를 위한 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물의 용도.
  11. 파종 전 및/또는 예비발아 후, 종자를 살충적 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는 종자의 보호 방법.
  12. 제11항에 있어서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물이 종자 100kg 당 0.1g 내지 10kg의 양으로 적용되는 것인 방법.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물이 종자 100kg 당 1g 내지 1kg의 양으로 적용되는 것인 방법.
  14. 종자 100kg 당 0.1g 내지 10kg의 양으로 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물을 포함하는 종자.
  15. 제7항 내지 제9항, 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물 I 및 II가 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속적으로 적용되는 것인 방법.
  16. 살충적 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물을 동물 또는 어류에게 경구적으로, 국소적으로 또는 비경구적으로 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 해충에 의한 체내침입 또는 감염에 대항하여 온혈 동물 또는 어류를 처리, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 방법.
  17. 살충적 유효량의 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 혼합물을 포함하는, 해충에 의한 체내침입 또는 감염에 대항하여 온혈 동물 또는 어류를 처리, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법.
  18. 딱정벌레목(Coleoptera), 파리목(Diptera), 나비목(Lepidoptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 매미목(Homoptera), 노린재목(Hemiptera), 흰개미목(Isoptera), 및 메뚜기목(Orthoptera)의 해충을 제어하기에 적절한 조성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물 I 및 화합물 II의 용도.
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