KR20070072655A

KR20070072655A - 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료조성물

Info

Publication number: KR20070072655A
Application number: KR1020060000034A
Authority: KR
Inventors: 홍승기; 경기열; 진무현; 윤인병
Original assignee: 주식회사 엘지생활건강
Priority date: 2006-01-02
Filing date: 2006-01-02
Publication date: 2007-07-05
Also published as: KR100760366B1

Abstract

본 발명은 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물에 관한 것으로, 특히 a) 오일 1 내지 40 중량%; b) 왁스 0.1 내지 5 중량%; c) 프란게니딘 0.00001 내지 10 중량%; d) 계면활성제 0.5 내지 5 중량%; e) 고급알코올 0.1 내지 5 중량%; f)ⅰ) 세라마이드 유도체 0.001 내지 2 중량%; 또는 ⅱ) 콜레스테롤 유도체 0.1 내지 2 중량% 및 잔량의 정제수를 포함하되, a+b+c/d+e+f의 중량비가 0.5∼9인 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물 및 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.

본 발명에 따른 미니에멀젼 화장료 조성물은 프란게니딘을 함유하면서 유화입자가 미세한 유화물로 경피흡수 속효성이 탁월하고, 장기 보존 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 피부에 도포시 사용이 편리하고, 피부자극이 거의 없으며, 프란게니딘의 효능을 극대화할 수 있다.

프란게니딘, 미니에멀젼, 화장료, 주름개선

Description

프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물 {MINIEMULSION COSMETIC COMPOSITION CONTAINING PRANGENIDIN}

본 발명은 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 프란게니딘을 함유하면서 유화입자가 미세한 유화물로 경피흡수 속효성이 탁월하고, 장기 보존 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 피부에 도포시 사용이 편리하고, 피부자극이 거의 없으며, 프란게니딘의 효능을 극대화할 수 있는 미니에멀젼 화장료 조성물 및 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.

세포 외 기질(extracellular matrix)의 주요 구성 성분인 콜라겐은 피부의 섬유아세포에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포 외 간질에 존재한다. 또한, 생체 단백질 총 중량의 약 30 %를 차지하는 중요한 단백질로서 견고한 3 중 나선 구조를 가지고 있다. 콜라겐은 피부, 건(tendon), 뼈, 및 치아의 유기 물질의 대부분을 형성하는데, 특히 뼈와 피부(진피)에 그 포함량이 높으며, 대부분의 다른 체 구조물에서는 섬유상 봉입체로 존재한다.

콜라겐은 비교적 약한 면역원으로, 콜라겐의 나선 구조에 의한 잠재성 항원 결정인자의 차폐가 그 일부 원인이고, 이 나선 구조는 콜라겐이 단백질 분해에 대한 내성을 갖도록 한다. 콜라겐의 주된 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포 접착의 지탱, 세포 분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유시)의 유도 등이 알려져 있다(Van der Rest et al., Ann NY Acad Sci, 1990). 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 감소하며, 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다(Arthur K. Balin et al., Aging and the skin, 1989).

종래에는 콜라겐의 주름 개선 효과를 이용하기 위하여 화장품 또는 연고 등과 같은 피부외용제 조성물에 콜라겐을 배합한 제품들이 출시되어 있으나, 이들 제품들은 콜라겐 자체를 피부 표면에 도포하는 것으로 고분자 물질인 콜라겐의 경피 흡수가 어려워 본질적인 주름 개선 효과를 나타낼 수 없었다.

이러한 문제를 해결하기 위하여 콜라겐 합성 촉진 물질에 대한 관심이 높아졌으며, 종래 알려진 콜라겐 합성 촉진 물질로는 비타민 C, 레티노익산(retinoic acid), 발암증식인자(transforming growth factor, TGF, Cardinale G. et al., Adv. Enzymol., 41, p.425, 1974), 동물 태반 유래의 단백질(JP8-231370), 베툴린산(betulinic acid, JP8-208424), 클로렐라 추출물(JP9-40523, JP10-36283, 섬유아세포 증식 촉진 작용) 등이 있다.

그러나, 상기 물질은 피부 적용시 자극과 발적 등의 안전성 문제로 사용량에 제한이 있거나 그 효과가 미미하여 실질적으로 주름개선 효과를 기대할 수 없다는 문제점이 있다.

따라서, 종래 주름개선용 조성물보다 생체에 안전하고 주름개선 효과가 높은 새로운 주름 개선 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다.

프란게니딘(prangenidin, C₁₆H₁₄O₄ Mw. 270.28)은 주름개선 소재로 콜라겐 합성능이 있는 종래 주름개선 소재인 레티노익산에 비하여 뛰어나며, UV에 의한 DNA 손상방지에 탁월한 효과를 가지고 있어 주름 생성의 주요한 요인인 노화 및 광에 의한 주름 생성을 근본적으로 해결할 수 있는 우수한 소재로 최근 연구가 활발히 진행되고 있다(진무현 외 5인, 생약학회지, 35(4): p.315, 2004).

프란게니딘은 구조적으로 분자량이 크므로 제형을 형성하는 구성성분과의 상용성 및 이를 통한 안정성, 안전성, 경피 흡수성 등을 적절히 선택하여 제형화하는 것이 매우 중요하다.

일반적으로 화장료의 제형은 가용화, 유화, 젤 등을 이용한 화장수, 로션, 크림, 에센스 등으로 매우 다양하며, 피부의 경피 흡수성을 증대시키기 위하여 다양한 제형이 개발되고 있다.

한편, 에멀젼은 입자크기에 따라 마이크로에멀젼(5∼100 ㎚), 미니에멀젼(100∼1000 ㎚), 매크로에멀젼(1000 ㎚ 이상)의 세 가지로 구분되며, 미니에멀젼이란 유화입자가 100∼1000 ㎚의 에멀젼을 의미한다.

종래 일반적인 유화방법으로 프란게니딘을 함유하면서 유화입자가 미세한 미니에멀젼의 특징을 갖는 미세 유화물을 제조할 경우 보존안정성이 극히 나쁘고, 계면활성제의 양이 많아지게 되어 피부에 자극을 준다는 문제가 있기 때문에 그 이용 이 거의 불가능하였다.

이러한 문제점을 극복하기 위해서 Peterson, Hamill, Macmahon 등은 글리세린과 올리브유를 비이온 계면활성제 및 여러 가지 계면활성제를 혼용하여 유화하는 새로운 유화방법을 도입하여 유화물을 만들었으나, 안정한 유화물을 만들지는 못하였다. 또한, 일본공개특허공보 소57-29213, 일본공개특허공보 평7-20543 등에는 수용성 용매에 친수성 비이온 계면활성제를 먼저 용해시킨 후, 오일을 첨가하여 일차적으로 유화물을 제조한 후, 다음 단계로 물을 첨가하여 최종 유화물을 만드는 방법에 대하여 개시하고 있다. 그러나, 상기 방법은 물이나 오일이 아닌 수용성 용매인 다가 알코올에 계면활성제를 용해시킴으로서 최종 유화물 제조시 오일과 물의 계면장력을 상당히 낮추게 되며, 계면활성제 계면에 효율적으로 배향하게 하여 비교적 소량의 계면활성제를 사용하여 제형을 완성하였으나, 단기 보존안정성 밖에 확보하지 못함으로서 실질적인 상업화가 이루어지지 못한다는 문제점이 있다.

상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 프란게니딘을 함유하면서 유화입자가 미세한 유화물로 경피흡수 속효성이 탁월하고, 장기 보존 안정성이 우수한 미니에멀젼 화장료 조성물 및 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명의 다른 목적은 피부에 도포시 사용이 편리하고, 피부자극이 거의 없으며, 프란게니딘의 효능을 극대화할 수 있는 미니에멀젼 화장료 조성물 및 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 다른 주름 개선제와의 상용성도 우수하여 시너지 효과에 의하여 주름개선 효과가 더욱 향상시킬 수 있는 미니에멀젼 화장료 조성물 및 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명이 또다른 목적은 장기 보존 안정성, 평균 유화입자의 크기변화, 피부 도포시 안정성, 경피흡수 효과, 주름 개선 효과, 및 사용 편리성이 모두 우수한 미니에멀젼 화장료 조성물 및 이를 함유하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물에 있어서,

a) 오일 1 내지 40 중량%;

b) 왁스 0.1 내지 5 중량%;

c) 프란게니딘 0.00001 내지 10 중량%;

d) 계면활성제 0.5 내지 5 중량%;

e) 고급알코올 0.1 내지 5 중량%;

f)ⅰ) 세라마이드 유도체 0.001 내지 2 중량%; 또는

ⅱ) 콜레스테롤 유도체 0.1 내지 2 중량% ; 및

잔량의 정제수를 포함하되, a+b+c/d+e+f의 중량비가 0.5∼9인 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물을 제공한다.

또한 본 발명은 오일, 왁스, 프란게니딘, 계면활성제, 고급알코올, 및 세라 마이드 유도체나 콜레스테롤 유도체를 포함하는 유상과 정제수를 포함하는 수상을 각각 70∼90 ℃로 가열하여 준비한 후, 유상을 수상에 첨가하고 교반하면서 유화시키는 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물의 제조방법을 제공한다.

또한 본 발명은 상기 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물을 1 내지 50 중량%로 함유하는 것을 특징으로 하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공한다.

이하 본 발명을 상세하게 설명한다.

본 발명자들은 경피 흡수성을 향상시킬 수 있는 다양한 화장료 제형에 대한 연구를 거듭한 결과, 미니에멀젼 화장료 조성물이 프란게니딘의 경피 흡수 능력을 우수하게 하여 얼굴 및 목 등의 주름개선에 효과가 탁월하며, 장기 보전 안정성이 우수하면서도 사용이 편리하고, 피부 도포시 피부 안전성이 우수함을 확인하였다. 또한, 본 발명의 프란게니딘을 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물은 다른 주름 개선제와의 상용성도 우수하여 시너지 효과에 의하여 주름개선 효과가 더욱 향상시킬 수 있음을 확인하고, 이를 토대로 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명의 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물은 a) 오일 1 내지 40 중량%, b) 왁스 0.1 내지 5 중량%, c) 프란게니딘 0.00001 내지 10 중량%, d) 계면활성제 0.5 내지 5 중량%, e) 고급알코올 0.1 내지 5 중량%, f)ⅰ) 세라마이드 유도체 0.001 내지 2 중량% 또는 ⅱ) 콜레스테롤 유도체 0.1 내지 2 중량% 및 잔량의 정제수를 포함하되, a+b+c/d+e+f의 중량비가 0.5∼9인 것을 특 징으로 한다.

본 발명에 사용되는 상기 a)의 오일은 통상의 화장료 조성물에 사용되는 오일이면 그 사용이 특별히 한정되지 않으며, 특히 식물성 오일, 광물성 오일, 실리콘유, 또는 합성유 등을 사용할 수 있다.

상기 오일은 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함되는 것이다. 상기 범위 내인 경우 경피 흡수 효과 및 미니에멀젼의 안정성에 있어서 더욱 좋다.

본 발명에 사용되는 상기 b)의 왁스는 통상의 화장료 조성물에 사용되는 통상의 동, 식물성 왁스면 그 사용이 특별히 한정되지 않는다.

상기 왁스는 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 0.1 내지 5 중량%로 포함되는 것이다. 상기 범위 내인 경우 경피 흡수 효과 및 미니에멀젼의 안정성에 있어서 더욱 좋다.

본 발명에 사용되는 상기 c)의 프란게니딘(prangenidin: 5-benzofuranacrylic acid, 6,7-dihydroxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-δ-lactone)은 하기 화학식 1로 표시된다.

[화학식 1]

천연상태의 프란게니딘은 주로 산형목과 식물의 뿌리에 존재하는 화합물이다. 프란게니딘을 얻을 수 있는 방법으로는 여러 가지가 있을 수 있다. 예를 들면, 산형목가 식물인 구릿대의 뿌리(백지)를 잘게 잘라서 물, 탄소수 1∼4의 무수 또는 함수 저급 알코올, 에틸아세테이트, 아세톤, 클로로포름 또는 이들의 혼합물을 첨가하여 가온 추출하고, 용매분획한 후 재결정화함으로써 얻을 수 있다.

상기 프란게니딘은 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물 중 유상에 첨가되는 것이 바람직하다.

상기 프란게니딘은 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 0.00001 내지 10 중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.00001 중량% 미만일 경우에는 주름 개선에 대한 뚜렷한 효과를 기대할 수 없다는 문제점이 있으며, 10 중량%를 초과할 경우에는 용해도에 문제점이 있을 수 있어 미니에멀젼의 안정성에 문제가 있을 수 있다.

본 발명에 사용되는 상기 d)의 계면활성제는 통상의 화장료 조성물에 사용되는 계면활성제면 수용성 또는 지용성 등 그 사용이 특별히 한정되지 않으며, 그 함량은 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 0.5 내지 5 중량%로 포함되는 것이다. 상기 범위 내인 경우 장기 보존 안정성, 피부 도포시 안정성 및 경피흡수 효과가 있어서 더욱 좋다.

본 발명에 사용되는 상기 e)의 고급알코올은 통상의 화장료 조성물에 사용되는 고급알코올이면 그 사용이 특별히 한정되지 않으며, 특히 탄소수 12∼20의 알코올을 사용할 수 있다.

상기 고급알코올은 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 0.5 내지 5 중량%로 포함되는 것이다. 상기 범위 내인 경우 장기 보존 안정성, 피부 도포시 안정성 및 경피흡수 효과가 있어서 더욱 좋다.

본 발명에 사용되는 상기 f)ⅰ)의 세라마이드 유도체 및 ⅱ)의 콜레스테롤 유도체는 계면막을 튼튼하게 해주는 보조 계면활성제의 역할을 하여 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물의 장기 보존 안정성을 향상시키는 작용을 한다.

상기 세라마이드 유도체 및 콜레스테롤 유도체는 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물에 각각 단독으로 포함될 수도 있으며, 혼합하여 포함될 수도 있다. 특히, 두 성분을 혼합하여 사용할 경우 상호간의 시너지 효과에 의해 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물의 장기 보존 안정성을 현저하게 증가시킬 수 있어 더욱 좋다.

상기 세라마이드 유도체는 세라마이드 1∼6 등을 사용할 수 있으며, 그 함량은 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 0.001 내지 2 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.

상기 콜레스테롤 유도체는 콜레스테롤, 콜레스테롤 에스테르, 또는 콜레스테 롤 에테르 등을 사용할 수 있으며, 그 함량은 미니에멀젼 화장료 조성물에 대하여 0.1 내지 2 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어나는 경우에는 장기 보존 안정성이나 경피흡수 효과가 떨어지는 문제점이 있을 수 있다.

상기와 같은 세라마이드 유도체 및 콜레스테롤 유도체는 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물 중 유상에 첨가되는 것이 바람직하다.

또한 본 발명은 잔량의 정제수를 포함한다.

상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물은 상기 a+b+c/d+e+f의 중량비가 0.5 내지 9인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1 내지 5인 것이다. 상기 a+b+c/d+e+f의 중량비가 0.5 미만일 경우에는 오일에 비해 계면활성제의 함량비가 높아 너무 자극적이고, 최종 화장료가 미니에멀젼이 아닌 가용화 타입이 된다는 문제점이 있으며, 9를 초과할 경우에는 오일에 비해 계면활성제의 함량비가 낮아 계면에 제대로 배향을 못한 여분의 오일들이 화장료 표면으로 부유하여 제형안정성이 저하된다는 문제점이 있다.

상기와 같이 제조한 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물은 조성물내 유화입자 크기가 100 내지 1000 ㎚인 것이 바람직하다.

또한 본 발명은 상기와 같은 성분으로 이루어지는 미니에멀젼 화장료 조성물의 제조방법을 제공하는 바, 상기 미니에멀젼 화장료 조성물은 오일, 왁스, 계면활성제, 고급알코올, 세라마이드 유도체나 콜레스테롤 유도체 및 프란게니딘를 포함하는 유상과 정제수를 포함하는 수상을 각각 70∼90 ℃로 가열하여 준비한 후, 유상을 수상에 첨가하고 교반하면서 유화시켜 제조할 수 있다.

바람직하기로는 상기 수상에 수용성 계면활성제 또는 통상 화장료에 사용되는 보습제 또는 수용성 폴리머를 0.1 내지 10 중량% 범위 내에서 더욱 포함할 수 있다.

상기와 같이 제조된 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물은 이 조성물 자체로도 경피흡수 속효성이 탁월하고, 장기 보존 안정성이 우수하면서 주름 개선 효과가 우수할 뿐만 아니라, 이 미니에멀젼 화장료 조성물을 일반 화장료 조성물에 첨가하여도 상기와 같은 동일한 효과를 나타낼 수 있다. 이는 일반 화장료 조성물내 입자가 작은 미니에멀젼이 안정하게 분산되어 있기 때문이다.

또한 본 발명은 상기 미니에멀젼 화장료 조성물을 포함하는 주름개선용 화장료 조성물을 제공하는 바, 상기 주름개선용 화장료 조성물은 상기 미니에멀젼 화장료 조성물을 1 내지 50 중량%로 포함하는 것이 바람직하며, 1 중량% 미만일 경우에는 프란게니딘의 함량이 너무 적어 뚜렷한 주름 개선 효과를 기대하기 어렵다는 문제점이 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 일반 화장료를 제조하여 본 발명의 미니에멀젼 화장료를 첨가하는 것보다는 미니에멀젼 화장료의 점도를 조절하여 일반 화장료를 제조하는 것이 편리하다는 단점이 있다.

본 발명의 주름개선용 화장료 조성물은 피부에 사용하는 것으로서 파우더, 연고, 로션, 서스펜션, 에멀젼, 크림, 또는 스프레이 등의 제형을 가질 수 있으며, 이들 각 제형에 적합하고 당업계에 주지된 각종의 통상적인 담체와 첨가제를 포함할 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실 시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

[실시예]

실시예 1∼3

하기 표 1에 나타낸 조성에 따라 각 성분을 유상과 수상으로 나누어 각각 70∼90 ℃로 가열한 후, 유상을 수상에 첨가하여 호모믹서로 교반하면서 유화중합시켜 프란게니딘을 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물을 제조하였다. 하기 표 1의 단위는 중량%이다.

구분	실시예 1	실시예 2	실시예 3
유동파라핀	7.0	5.0	5.0
트리옥타노인	2.0	5.0	20.0
페닐트리메티콘	1.0	-	50
세테아레쓰-20	2.5	2.0	2.0
스테아레쓰-15	-	0.5	1.0
세틸알코올	0.5	0.5	1.5
스테아릴알코올	0.5	0.5	1.5
콜레스테롤	-	1.0	1.0
비즈왁스	0.2	0.2	0.5
세라마이드-1	0.1	0.1	0.2
세라마이드-3	0.1	0.2	0.2
프란게니딘	0.1	0.2	2.0
1,3-부틸렌글리콜	0.2	0.2	0.2
디프로필렌글리콜	-	2.0	2.0
농글리세린	1.5	1.0	1.0
에탄올	5.0	5.0	5.0
정제수	100 중량%까지	100 중량%까지	100 중량%까지

실시예 4∼6

상기 실시예 2에서 제조한 미니에멀젼 화장료 조성물을 이용하여 하기 표 2에 나타낸 조성에 따라 주름 개선 화장료 조성물을 제조하였다. 하기 표 2의 단위는 중량%이다.

구분	실시예 4	실시예 5	실시예 6
정제수	100 중량%까지	100 중량%까지	100 중량%까지
트리에탄올아민	0.15	0.15	0.15
카르복시비닐폴리머(1% 수용액)	10.0	10.0	10.0
진한 글리세린	2.0	20	2.0
디프로필렌글리콜	3.0	3.0	3.0
파라옥시안식향산에스테르	0.2	0.2	0.2
세토스테아릴알코올	0.8	0.8	0.8
글리세릴모노스테아레이트	1.5	1.5	1.5
모노스테아린산솔비톨	0.3	0.3	0.3
피오이(20)솔비탄모노스테아레이트	1.5	1.	1.5
파라옥시안식향산프로필	0.1	0.1	0.1
이소세틸미리스테이트	7.0	7.0	7.0
이소세틸옥티노에이트	5.0	5.0	5.0
실시예 2의 미니에멀젼	1.0	10.0	50.0

비교예 1

하기 표 3에 나타낸 조성에 따라 각 성분을 유상과 수상으로 나누어 각각 75 ℃로 가열한 후, 유상을 수성에 첨가하여 호모믹서로 교반하면서 유화중합시켜 화장료 조성물을 제조하였다.

비교예 2∼3

하기 표 3에 나타낸 조성에 따라 먼저 친수성 비이온 계면활성제를 수용성 용매에 첨가한 후, 유상을 첨가하여 수용성 용매 중 유형 에멀젼을 제조하고, 그 다음 단계로 에멀젼에 물을 첨가하여 수중유형 에멀젼을 제조하였다(일본공개특허공보 소57-29213호).

하기 표 3의 단위는 중량부이다.

구분	비교예 1	비교예 2	비교예 3
유동파라핀	7.0	5.0	5.0
호호바유	2.0	5.0	20.0
페닐트리메티콘	1.0	-	5.0
세테아레쓰-20	2.5	2.0	2.0
스테아레쓰-15	-	0.5	0.5
프란게니딘	0.1	0.2	2.0
1,3-부틸렌글리콜	2.0	5.0	5.0
디프로필렌글리콜	-	4.5	4.5
농글리세린	1.5	3.5	3.5
카르복시 비닐 폴리머	-	-	0.1
에탄올	3.0	3.0	3.0
방부제	적량	적량	적량
정제수	100 중량부까지

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물을 이용하여 하기와 같이 장기보존안정성, 평균 유화입자 크기변화, 피부안전성, 경피흡수효과, 주름개선 효과, 및 사용 편리성을 측정하였다.

(장기보존안정성)

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물에 대한 장기보존안정성을 항온조(0 ℃, 40 ℃, 45 ℃, 50 ℃, cycle) 및 실온에서 안정성을 1 주일, 1 개월, 6 개월에 평가하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다. 이때, 하기 표 4의 ○는 양호, △는 불안정, × 는 분리를 나타낸다.

구분		실시예						비교예
구분		1	2	3	4	5	6	1	2	3
0 ℃	1 주일	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	1 개월	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	6 개월	○	○	○	○	○	○	×	△	△
40 ℃	1 주일	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	1 개월	○	○	○	○	○	○	×	○	○
	6 개월	△	○	○	○	○	○	×	×	△
45 ℃	1 주일	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	1 개월	○	○	○	○	○	○	×	○	○
	6 개월	△	○	△	○	○	○	×	×	△
50 ℃	1 주일	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	1 개월	○	○	○	○	○	○	×	○	○
	6 개월	△	○	△	○	○	○	×	×	△
cycle	1 주일	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	1 개월	○	○	○	○	○	○	×	○	○
	6 개월	△	○	○	○	○	○	×	×	△
실온	1 주일	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	1 개월	○	○	○	○	○	○	○	○	○
	6 개월	○	○	○	○	○	○	×	△	○

상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 4의 화장료 조성물이 비교예 1 내지 3과 비교하여 장기보존안정성이 우수함을 확인할 수 있었다.

(평균 유화입자 크기변화)

상기 실시예 1에서 제조한 미니에멀젼 화장료 조성물의 유화입자 크기변화를 유화입자 크기 측정장치(PARTICLE SIZER MODEL 370 NICOMP)를 이용하여 항온조(0 ℃, 40 ℃, 45 ℃, 50 ℃, cycle) 및 실온에서 안정성을 1 주일, 1 개월, 6 개월에 측정한 후, 그 측정 분포값의 표준편차(σ)를 하기 표 5에 나타내었다. 이때, 표 5의 단위는 ㎚이며, 평균 유화입자의 크기는 180 ㎚이었다.

구분	1 주일	1 개월	6 개월
0 ℃	53.52	54.62	54.69
40 ℃	53.52	55.57	56.60
45 ℃	53.54	55.60	57.70
50 ℃	53.55	56.59	58.70
cycle	53.55	56.60	58.72
실온	53.52	53.57	53.59

상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따라 실시예 1에서 제조한 미니에멀젼 화장료 조성물은 장기간 보존시에도 평균입자 크기가 거의 변화하지 않는 안정성을 유지함을 확인할 수 있었다. 또한, 실시예 2 및 3의 평균 입자크기도 각각 200 ㎚와 410 ㎚이었다.

반면, 비교예 1, 3은 각각 1500 ㎚, 2500 ㎚의 매크로 에멀젼이 생성되었고, 비교예 2의 입자크기는 700 ㎚이었다.

(피부안전성)

상기 실시예 3 및 비교예 3에서 제조한 화장료 조성물을 화장품에 의한 피부 부작용을 경험한 적이 있었던 90 명(여자 : 73 명, 남자 : 17 명)을 대상으로 하여 등에 첩포를 도포한 후 48 시간이 지나서 첩포를 떼어내고, 1∼2 시간 후 일차 판정을 하였으며, 72∼96 시간이 경과한 후 2차 판정하고, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.

구분	양성반응수	%
실시예 3	1 (+)	1.1
비교예 3	5 (+)	5.7

상기 표 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 2의 화장료 조성물이 비교예 3과 비교하여 피부안정성이 우수함을 확인할 수 있었다.

(경피흡수 효과)

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물에 대한 경피흡수 효과를 평가하기 위하여 헤어리스 마우스의 피부를 이용해 in vitro 피부 투과 시험을 실시하였다.

먼저, 직경 15 ㎜의 피부표면에 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물을 각각 48 ㎕씩 주입하고, 경피흡수기기(Hanson Microette)를 이용하여 24 시간 후에 투과된 프란게니딘의 양을 액체크로마토그래피로 정량하고, 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.

구분	실시예						비교예
구분	1	2	3	4	5	6	1	2	3
투과율 (%)	19.55	18.64	14.66	18.55	19.64	17.66	9.55	10.65	8.55

상기 표 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 미니에멀젼 화장료 조성물들은 비교예 1 내지 3과 비교하여 경피흡수 효율이 더욱 우수함을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 미니에멀젼 화장료 조성물들이 미니에멀젼으로 입자크기가 작아 피부에 더 쉽게 투과되기 때문임을 예측할 수 있었다.

(주름개선효과)

상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물에 대한 주름개선효과는 다음과 같이 실시하였다.

40∼60 세까지의 여성 80 명을 대상으로 1 일 2 회씩 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물을 눈주위에 균일하게 도포하였고, 측정부위는 눈가 주름(crow's feet)으로 하여 총 3 개월 동안 실시하였다. 이때, 피시험자의 왼쪽 눈가에는 실시예 1 내지 6의 미니에멀젼 화장료 조성물을 적용하였고, 오른쪽 눈가에는 비교예 1 내지 3의 화장료 조성물을 적용하여 실시하였다.

3 개월 후 주름의 완화정도는 육안판정 및 시료 적용 전과 적용 후의 눈가 주름 주형(replica)을 영상분석법으로 주름의 깊이를 측정하여 평가하였다. 이때, 육안판정 기준은 각각의 기재 도포 대조군과 비교하여 개선없음, 약간의 개선, 중증도 개선, 상당한 개선의 4 단계로 판정하고, 그 결과를 하기 표 8(주름완화 효과) 및 9(영상분석에 의한 주름깊이 감소 효과)에 나타내었다. 하기 표 8의 단위는 명이다.

구분	실시예					비교예
구분	1	2	3	5	6	1	2	3
개선없음	1	1	0	1	2	5	4	2
약간의 개선	4	2	2	3	4	4	5	4
중증도 개선	2	3	4	3	3	1	1	3
상당한 개선	2	4	4	3	1	0	0	1

상기 표 8에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 미니에멀젼 화장료 조성물들은 비교예 1 내지 3과 비교하여 주름개선 효과가 탁월함을 확인할 수 있었다. 이는 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 미니에멀젼 화장료 조성물들이 피부에 도포 외용제로 사용시 콜라겐 합성 증진을 통하여 주름개선 효과를 나타내기 때문임을 예측할 수 있었다.

하기 표 9의 주름 깊이의 단위는 ㎛이다.

구분	실시예			비교예 2
구분	2	3	6	비교예 2
시료도포 전	325 ± 41	308 ± 39	286 ± 33	295 ± 35
시료도포 후(90일경과)	268 ± 41	225 ± 32	247 ± 36	276 ± 37
주름깊이 감소율 (%)	17.5	26.9	13.6	6.4

상기 표 9에 나타낸 바와 같이, 비교예 3의 경우에는 6.4 %로 주름 깊이가 감소된 반면, 본 발명에 따른 실시예 2, 3, 및 6은 13.6∼26.9 %의 주름깊이 감소되어 비교예에 비하여 유효한 주름깊이 감소효과를 나타냄을 확인할 수 있었다.

상기 표 8 및 9를 통하여, 프란게니딘을 함유하는 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물은 이미 생성된 주름에 대해 유효한 완화 효과가 있었으며, 피부 부작용 및 주름의 악화는 관찰되지 않았다. 이는 본 발명의 미니에멀젼 화장료 조성물이 피부에 도포 외용제로 사용되었을 때 내적 또는 외적 요인에 의해 발생된 주름을 매우 효과적으로 경감시킬 수 있음을 의미하는 것이다.

(사용 편의성)

상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 화장료 조성물에 대한 사용 편리성을 5 명 단위로 총 45 명을 대상으로 하기와 같은 평가기준에 따라 관능평가하였으며, 그 결과를 하기 표 10에 나타내었다. 이때, 견본은 실시예 1 - 비교예 1, 실시예 2 - 비교예 2, 실시예 3 - 비교예 3으로 하였다.

평가기준
1	매우나쁨
2	나쁨
3	약간나쁨
4	보통
5	약간좋음
6	좋음
7	매우좋음

구분	실시예			비교예
구분	1	2	3	1	2	3
피부도포시 용이성	5.7	5.2	5.7	4.7	5.1	5.2
피부 밀착성	5.2	5.0	5.0	5.0	4.3	4.7
흡수성	5.9	5.2	5.0	3.5	4.5	4.0
유연성	5.7	5.6	5.1	4.7	4.7	4.1

상기 표 10에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 3의 미니에멀젼 화장료 조성물은 비교예 1 내지 3과 비교하여 피부도포시 용이성, 피부 밀착성, 흡수성, 및 유연성이 좋아 사용 편리성이 가장 우수함을 확인할 수 있었다.

본 발명에 따른 미니에멀젼 화장료 조성물은 프란게니딘을 함유하면서 유화입자가 미세한 유화물로 경피흡수 속효성이 탁월하고, 장기 보존 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 피부에 도포시 사용이 편리하고, 피부자극이 거의 없으며, 프란게니딘의 효능을 극대화할 수 있는 효과가 있다. 뿐만 아니라, 다른 주름 개선제와의 상용성도 우수하여 시너지 효과에 의하여 주름개선 효과가 더욱 향상시킬 수 있으며, 장기 보존 안정성, 평균 유화입자의 크기변화, 피부 도포시 안정성, 경피흡수 효과, 주름 개선 효과, 및 사용 편리성이 모두 우수하다.

Claims

프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물에 있어서,

a) 오일 1 내지 40 중량%;

b) 왁스 0.1 내지 5 중량%;

c) 프란게니딘 0.00001 내지 10 중량%;

d) 계면활성제 0.5 내지 5 중량%;

e) 고급알코올 0.1 내지 5 중량%;

f)ⅰ) 세라마이드 유도체 0.001 내지 2 중량%; 또는

ⅱ) 콜레스테롤 유도체 0.1 내지 2 중량% 및

잔량의 정제수를 포함하되, a+b+c/d+e+f의 중량비가 0.5∼9인 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물.
제1항에 있어서,

상기 e)의 고급알코올이 탄소수 12∼20의 알코올인 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물.
제1항에 있어서,

상기 f)ⅰ)의 세라마이드 유도체가 세라마이드 1∼6으로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물.
제1항에 있어서,

상기 f)ⅱ)의 콜레스테롤 유도체가 콜레스테롤, 콜레스테롤 에스테르, 및 콜레스테롤 에테르로 이루어지는 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물.
제1항에 있어서,

상기 미니에멀젼 화장료 조성물내 유화입자 크기가 100 내지 1000 ㎚인 것을 특징으로 하는 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물.
오일, 왁스, 프란게니딘, 계면활성제, 고급알코올, 및 세라마이드 유도체나 콜레스테롤 유도체를 포함하는 유상과 정제수를 포함하는 수상을 각각 70∼90 ℃로 가열하여 준비한 후, 유상을 수상에 첨가하고 교반하면서 유화시키는 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물의 제조방법.
제1항 기재의 프란게니딘을 유효성분으로 함유하는 미니에멀젼 화장료 조성물을 1 내지 50 중량%로 함유하는 것을 특징으로 하는 주름개선용 화장료 조성물.