KR20070022455A - 스핀리스 코팅용 조성물 - Google Patents

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KR20070022455A
KR20070022455A KR1020050076692A KR20050076692A KR20070022455A KR 20070022455 A KR20070022455 A KR 20070022455A KR 1020050076692 A KR1020050076692 A KR 1020050076692A KR 20050076692 A KR20050076692 A KR 20050076692A KR 20070022455 A KR20070022455 A KR 20070022455A
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김성현
황종휘
곽상규
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 발명은 열경화성 수지, 끓는점이 100~300℃인 계면활성제 및 유기용매를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 끓는점이 100~300℃인 휘발성 저분자형 불소계 알콜 계면활성제를 포함함으로써, 예비 소성 단계에서 얼룩을 방지하고, 본 소성 단계에서 계면활성제를 휘발시켜 경화막의 표면 에너지를 높게 유지할 수 있으므로 경화막에 대한 별도의 표면 처리 공정 없이도 재도장성을 양호하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 액정표시소자에 유용하게 사용할 수 있다.

Description

스핀리스 코팅용 조성물{Composition for spinless coating}
본 발명은 스핀리스 코팅용 조성물에 관한 것이다.
액정표시소자(Liquid Crystal Display) 등의 표시소자는 대형화 추세에 있으며, 이에 따라 사용되는 기판 역시 사이즈가 대형화되고 있다. 이와 같이 기판이 점점 대형화됨에 따라, 코팅시 적용되는 코팅방식도 변화를 같이하고 있다. 즉, 4세대 크기의 유리기판에는 포토레지스트 조성물을 슬릿을 통하여 기판 위에 도포한 후 스피닝하는 슬릿 엔드 스핀(slit and spin)이라는 코팅방식이 사용되었으나 기판 크기가 1000㎜×1000㎜가 넘는 5세대 이상의 기판은 스핀 자체가 어려우므로, 스핀을 행하지 않고 도포공정만으로 끝내는 스핀리스 코팅(spinless coating) 방식을 사용하고 있다. 스핀리스 코팅이란, 스핀리스 코팅용 조성물을 대형 기판에 도포하는 방법으로 노즐을 통해 상기 조성물을 기판에 분사하며 일정 방향으로 스캔하여 도포해가는 방법이다.
종래의 스핀 코팅 방식에서 계면활성제는 용액의 코팅성을 조절하고 얼룩을 방지하기 위하여 미량 첨가제로 사용되어 왔다. 또한, 스핀리스 코팅 방식에서는 기판 내 두께 균일성을 확보하기 위해 기존의 스핀 코팅 방식 대비 코팅액의 점도 가 낮아지고, 이에 따라 전체적인 고형분 함량이 감소하고 용매의 함량이 증가되어 얼룩에 더욱 취약해지는 경향을 보이고 있다. 따라서 계면활성제의 중요성이 더욱 증가하고 있는 추세이다.
일반적으로 계면활성제는 사용되는 재료에 따라 불소계, 실리콘계 및 아크릴계 등으로 나눌 수 있는데, 스핀리스 공정에는 주로 표면 장력 저하 효과가 큰 불소계 또는 실리콘계 계면활성제가 많이 사용되고 있다. 이렇게 사용된 계면활성제들은 도막이 경화된 후 표면에너지를 낮추는 역할을 한다. 특히 스핀리스 공정에서는 얼룩에 대한 취약성을 보완하기 위하여 기존 스핀 공정에 사용하던 것보다 표면 장력 저하 효과가 큰 계면활성제를 증량하여 사용하는 경향이 있으므로 스핀 코팅 방식으로부터 얻어진 도막의 경화 후 표면에너지보다 현저히 낮아진 값을 나타내어 재도장성(recoating property)이 문제시되었다.
이러한 문제를 극복하기 위한 전통적인 방법으로 경화막 위에 플라즈마 등으로 별도의 표면 처리 공정을 추가하여 표면에너지를 다시 높여주는 방법이 사용되었다. 그러나 이러한 방법은 공정 단순화 및 원가 절감에 의한 가격 경쟁력 확보에 반하는 방향으로, 이에 대한 개선이 요구되고 있다.
이에, 본 발명자들은 코팅성과 재도장성이 우수한 스핀리스 코팅용 조성물에 대하여 연구하던 중, 특정 온도 범위에서 휘발성을 가지는 계면활성제를 포함한 조성물을 기판 위에 스핀리스 코팅함으로써, 예비 소성 단계에서 얼룩을 방지하고, 본 소성 단계에서 계면활성제를 휘발시켜 경화막에 대한 별도의 표면 처리 공정 없 이도 재도장성을 양호하게 할 수 있음을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 끓는점이 100~300℃인 계면활성제를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 열경화성 수지, 끓는점이 100~300℃인 계면활성제 및 유기용매를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 스핀리스 코팅용 조성물의 구성성분인 열경화성 수지는 글리시딜 메타아크릴레이트를 포함하는 고형의 열경화성 아크릴수지 공중합체가 바람직하며, 상기 열경화성 수지의 함량은 스핀리스 코팅용 조성물 총중량에 대해 10~20 중량% 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 스핀리스 코팅용 조성물의 구성성분인 끓는점이 100~300℃인 계면활성제는, 끓는점이 100~300℃인 불소계 알콜 계면활성제가 바람직하고, 끓는점이 120~250℃의 범위에 있는 휘발성 저분자형 불소계 알콜 계면활성제일 경우 더욱 바람직하다. 상기 계면활성제의 구체적인 예로는 헥사플루오로부탄올, 헥사플루오로펜탄올, 헥사플루오로헥산올, 헥사플루오로헵탄올, 헥사플루오로옥탄올, 퍼플루오로헥실메탄올, 2-(퍼플루오로헥실)에탄올, 2-(펜타플루오로페닐)에탄올, (헥사플루오로-2-히드록시이소프로필)벤젠, 헥사플루오로-2-(p-톨릴)이소프로판올, 4,5,5,6,6,6-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)헥산-1-올, 4,5,5,6,6,6-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-헥센-1-올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하나, 이에 한정되지는 않는다. 상기 계면활성제의 함량은 스핀리스 코팅용 조성물 총중량에 대해 0.005~5 중량% 포함하는 것이 바람직하다. 만일 계면활성제의 함량이 0.005 중량% 미만이면 얼룩 및 액말림이 발생하는 경향이 있고, 5 중량%를 초과하면 용액의 표면 장력이 과도하게 감소하고 경화막의 표면에서 오렌지 필 등의 코팅 불량이 발생하는 경향이 있다.
상기 계면활성제는 액정표시소자용 컬러필터의 스핀리스 코팅 기술에 유용하게 적용될 수 있다. 액정표시소자용 컬러필터의 제조 공정에서 예비소성(prebake) 단계는 조성물의 조성과 사용 목적에 따라 다르지만, 60℃ ~ 120℃의 핫 플레이트에서 0.5 ~ 5분에 걸쳐 행한다. 상기 계면활성제는 예비소성 단계에서 계면활성제로 작용하여 스핀리스 공정에서 발생하기 쉬운 얼룩을 방지하여 코팅성을 확보한다. 스핀리스 공정에서 발생하기 쉬운 코팅성 문제로는 얼룩 및 액말림 등이 있다. 얼룩의 종류로는 기판, 예컨대 유리와, 접촉하는 각종 핀, 예컨대 감압 건조 핀, 예비 소성 핀, 기판 이송 장치 핀 등에서 온도차에 의해 발생하는 핀 얼룩, 용매의 급격한 휘발에서 기인하는 불규칙한 부정형 얼룩, 스핀리스 노즐로부터의 불균일한 용액 토출에서 기인하는 선형 얼룩 등이 있다. 액말림은 기존 스핀 코팅 방식 대비 저점도화된 스핀리스용 코팅액에서 심해지는 경향이 있다. 이와 같은 코팅성 문제는 용액 도포 후 감압 건조 단계를 거쳐 예비 소성 단계까지 주로 문제가 되며, 예비 소성 단계 이후의 단계에는 큰 영향을 받지 않는다.
이후 도막의 본 소성(postbake) 단계는 150℃ ~ 250℃의 클린 오븐에서 10분 ~ 2시간에 걸쳐 행한다. 본 소성 단계에서는 계면활성제를 휘발시켜 잔류 도막의 표면 에너지를 높게 유지하므로 재도장성을 양호하게 하는 역할을 한다.
상기 계면활성제는 예비 소성 단계 이전에 대부분 휘발되어 버리면 용액의 코팅성을 제어하기 곤란하므로, 예비 소성 조건보다 높은 끓는점을 갖는 것이 바람직하다. 반면 끓는점이 너무 높거나 고분자 형태인 경우 본 소성 단계에서 휘발되지 않고 도막에 잔류하여 경화막의 표면에너지를 낮추어 재도장성 문제를 일으키게 되므로 본 소성 조건에서 대부분 휘발되는 범위에 있는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 휘발성 계면활성제는 발명의 취지를 벗어나지 않는 범위 내에서 기존의 비휘발성 계면활성제 중 표면 장력 저하 효과가 크지 않은 계면활성제와 함께 사용하는 것도 가능하다.
본 발명의 스핀리스 코팅용 조성물의 구성성분인 유기용매는 열경화성 수지와 계면활성제를 용해시키기 위한 것으로, 스핀리스 코팅을 위하여 조성물의 점도를 2 내지 20 cps 범위가 되도록 하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 점도를 4 내지 7 cps가 되도록 조절하는 것이 코팅 후 박막의 핀홀(pin hole)이 없고 박막의 두께를 조절하는데 보다 유리하다. 유기용매로는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에틸에테르, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸 에테르아세테이트 (PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부티로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글라임(Diglyme), 테트라히드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄 및 옥탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명은 열경화성 수지 10~20 중량%, 끓는점이 100~300℃인 계면활성제 0.005~5 중량% 및 유기용매 75~89.995 중량%를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물을 제공한다.
본 발명의 스핀리스 코팅용 조성물은 필요에 따라 광증감제, 열중합 금지제, 소포제, 라벨링제 등의 상용성이 있는 첨가제를 첨가할 수 있다.
본 발명의 스핀리스 코팅용 조성물을 이용한 코팅방법은
1) 열경화성 수지 및 끓는점이 100~300℃인 계면활성제를 유기용매에 용해시키고 교반한 다음, 여과하여 경화성 조성물을 제조하는 단계,
2) 상기 1)단계에서 제조한 경화성 조성물을 유리 기판 위에 스핀리스 코팅법으로 도포하고 용매를 휘발시키는 단계,
3) 상기 2)단계 이후 60℃ ~ 120℃에서 0.5 ~ 5분간 건조하는 예비소성 단계, 및
4) 상기 3)단계 이후 150℃ ~ 250℃에서 10분 ~ 2시간 동안 본 소성 단계를 거쳐 경화막을 형성하는 단계를 포함하여 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 끓는점이 100~300℃인 휘발성 저 분자형 불소계 알콜 계면활성제를 포함함으로써, 예비 소성 단계에서 얼룩을 방지하고, 본 소성 단계에서 계면활성제를 휘발시켜 경화막의 표면 에너지를 높게 유지할 수 있으므로 경화막에 대한 별도의 표면 처리 공정 없이도 재도장성을 양호하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 액정표시소자에 유용하게 사용할 수 있다. 상기 액정표시소자는 당업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제작할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예 중 "%"는 특별히 언급하지 않는 한 "중량%"를 의미한다.
실시예 1
1. 경화성 조성물
글리시딜 메타아크릴레이트를 포함하는 고형의 열경화성 아크릴수지 공중합체 15.0g과 휘발성 계면활성제로서 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 0.005g을 용매인 프로필렌글리콜 모노에틸 아세테이트 84.995g에 용해시키고 충분하게 교반한 다음, 지름 0.2㎛의 필터로 여과하여 경화성 조성물을 얻었다.
2. 경화막
유리 기판 위에 상기 1에서 제조한 경화성 조성물을 스핀리스 코팅법으로 도포하고 감압 건조 장치에서 내부 압력이 100Pa에 도달할 때까지 용매를 휘발시켰 다. 그 다음 예비 소성으로 100℃ 핫 플레이트에서 2분간 건조하고, 이어서 깨끗한 오븐에서 220℃, 1시간의 본 소성을 실시하여 2.0㎛ 두께의 경화막을 형성하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 0.05g, 프로필렌글리콜 모노에틸 아세테이트 84.95g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 0.5g, 프로필렌글리콜 모노에틸 아세테이트 84.5g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 5.0g, 프로필렌글리콜 모노에틸 아세테이트 80.0g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 대신 퍼플루오로헥실메탄올 0.5g, 프로필렌글리콜 모노에틸 아세테이트 84.5g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 대신 헥사플루오로부탄올 0.5g, 프로필렌글리콜 모노에틸 아세테이트 84.5g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 열경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
비교예 1
실시예 2에서 휘발성 계면활성제인 2-(퍼플루오로헥실)에탄올 대신 스핀 코팅에서 일반적으로 널리 사용되어 오던 전통적인 비휘발성 계면활성제인 대일본 잉크 화학(DIC)사의 F-475를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 경화성 조성물 및 경화막을 제조하였다.
실험예
상기 실시예 1~6 및 비교예 1의 물성을 하기와 같은 방법으로 측정하였다.
1. 경화성 조성물의 코팅성 관찰
상기 실시예 1~6 및 비교예 1에서 제조한 경화성 조성물을 기판 위에 도포한 후 형성된 경화막의 얼룩 및 액말림을 나트륨 광원 하에서 관찰하였다.
2. 경화막의 표면에너지 측정
상기 실시예 1~6 및 비교예 1에서 제조한 경화막 위에 탈이온수(DI water) 및 디요오드화메탄의 접촉각을 KRUSS 사의 G2 장비를 이용하여 측정하고, 이로부터 경화막의 표면에너지를 계산하였다.
3. 경화막의 재도장성 평가
상기 실시예 1~6 및 비교예 1에서 제조한 경화막 위에 LG화학 컬럼 스페이서인 A460을 예비 소성 후 3.6㎛ 두께가 되도록 스핀리스 코팅하고 감압 건조 및 예비 소성 단계를 거친 후 기판의 가장자리에서 컬럼 스페이서 코팅액이 안쪽으로 말 려들었는지를 평가하였다.
결과는 표 1에 나타내었다.
계면활성제 경화성 조성물의 코팅성 경화막
끓는점 (℃) 함량 (ppm) 액말림 부정형 얼룩 핀 얼룩 오렌지 필 표면 에너지 (mN/m) 컬럼 스페이서의 코팅성
실시예 1 200 50 3~4㎜ 있음 있음 없음 64 양호
2 200 500 없음 없음 없음 없음 64 양호
3 200 5,000 없음 없음 없음 없음 61 양호
4 200 50,000 없음 없음 없음 있음 56 3㎜ 말림
5 169~170 5,000 없음 없음 없음 없음 61 양호
6 114~116 5,000 3~4㎜ 있음 있음 없음 65 양호
비교예 1 - 500 없음 없음 없음 없음 39 완전히 말림
표 1에 나타난 바와 같이, 실시예 1~6에서 제조한 경화막의 경우 대체로 코팅성이 우수하였고, 표면에너지가 56~65 mN/m으로 경화막의 표면에너지가 높게 유지되었으며, 경화막에 대하여 별도의 표면 처리 공정 없이도 컬럼 스페이서의 말림이 없이 재도장성이 대체로 양호하였다. 반면, 비교예의 경우 코팅 후 즉시 컬럼 스페이서 액이 말려드는 현상이 발생하였다.
따라서, 본 발명에 따른 휘발성 저분자형 불소계 알콜 계면활성제를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물은 코팅성과 재도장성이 우수함을 알 수 있다.
본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 끓는점이 100~300℃인 휘발성 저분자형 불소계 알콜 계면활성제를 포함함으로써, 예비 소성 단계에서 얼룩을 방지하고, 본 소성 단계에서 계면활성제를 휘발시켜 경화막의 표면 에너지를 높게 유지할 수 있으므로 경화막에 대한 별도의 표면 처리 공정 없이도 재도장성을 양호하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 액정표시소자에 유용하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 스핀리스 코팅용 조성물은 공정 감소 및 원가 절감의 효과가 있다.

Claims (8)

  1. 열경화성 수지, 끓는점이 100~300℃인 계면활성제 및 유기용매를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 열경화성 수지 10~20 중량%, 끓는점이 100~300℃인 계면활성제 0.005~5 중량% 및 유기용매 75~89.995 중량%를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 열경화성 수지는 글리시딜 메타아크릴레이트를 포함하는 고형의 열경화성 아크릴수지 공중합체인 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 끓는점이 100~300℃인 계면활성제는 휘발성 저분자형 불소계 알콜 계면활성제인 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 계면활성제는 헥사플루오로부탄올, 헥사플루오로펜탄올, 헥사플루오로헥산올, 헥사플루오로헵탄올, 헥사플루오로옥탄올, 퍼플루오로헥실메탄올, 2-(퍼플루오로헥실)에탄올, 2-(펜타플루오로페닐)에탄올, (헥사플루오로 -2-히드록시이소프로필)벤젠, 헥사플루오로2-(p-톨릴)이소프로판올, 4,5,5,6,6,6-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)헥산-1-올, 4,5,5,6,6,6-헥사플루오로-4-(트리플루오로메틸)-2-헥센-1-올로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유기용매는 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에틸에테르, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트(EEP), 에틸락테이트, 프로필렌글리콜메틸 에테르아세테이트 (PGMEA), 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸아세테이트, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디메틸포룸아미드 (DMF), N,N-디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸-2-피롤리돈(NMP), γ-부티로락톤, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디글라임(Diglyme), 테트라히드로퓨란(THF), 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소-프로판올, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 헥산, 헵탄 및 옥탄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 스핀리스 코팅용 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항의 스핀리스 코팅용 조성물을 이용하여 제조된 코팅막을 포함하는 액정표시소자.
  8. 1) 열경화성 수지 및 끓는점이 100~300℃인 계면활성제를 유기용매에 용해시키고 교반한 다음, 여과하여 경화성 조성물을 제조하는 단계,
    2) 상기 1)단계에서 제조한 경화성 조성물을 유리 기판 위에 스핀리스 코팅법으로 도포하고 용매를 휘발시키는 단계,
    3) 상기 2)단계 이후 60℃ ~ 120℃에서 0.5 ~ 5분간 건조하는 예비소성 단계, 및
    4) 상기 3)단계 이후 150℃ ~ 250℃에서 10분 ~ 2시간 동안 본 소성 단계를 거쳐 경화막을 형성하는 단계를 포함하는 스핀리스 코팅용 조성물을 이용한 코팅방법.
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KR20190107870A (ko) * 2018-03-13 2019-09-23 유병석 유리막 코팅을 위한 전처리 조성물 및 이를 사용하는 자동차 외장에 대한 유리막 코팅 방법

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