KR20070002408A - 전하발생분산액 및 이를 이용한 전자사진장치용 감광체의제조 방법 - Google Patents

전하발생분산액 및 이를 이용한 전자사진장치용 감광체의제조 방법 Download PDF

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KR20070002408A
KR20070002408A KR1020050057933A KR20050057933A KR20070002408A KR 20070002408 A KR20070002408 A KR 20070002408A KR 1020050057933 A KR1020050057933 A KR 1020050057933A KR 20050057933 A KR20050057933 A KR 20050057933A KR 20070002408 A KR20070002408 A KR 20070002408A
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Abstract

전하발생 분산액 및 이를 이용하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법이 개시된다. 본 발명에 따른 전하발생 분산액은 전하발생물질, 분산제, 결합제 수지 및 유기 용매를 포함하고, 상기 분산제는 식 I로 표현되고,
(I)
Figure 112005035443233-PAT00001
상기 식 중 n은 1 내지 10의 자연수인 글라이콜 화합물인 것을 특징으로 한다. 본 발명에 의하면, 전하발생물질의 결정 안정성을 유지하여 전기적 안정성을 유지하고, 따라서 화상 품질이 우수한 전자사진장치용 감광체를 제공할 수 있는 효과가 있다.
감광체, 글라이콜, 프탈로시아닌

Description

전하발생분산액 및 이를 이용한 전자사진장치용 감광체의 제조 방법{Chrage generating dispersion and preparation method of electrophotographic photocondoctor using the same}
도 1은 본 발명의 일 실시예, 비교예 1 및 비교예 2에 따라 제조된 감광체의 온도 가속화 후의 E1/2값을 도시한 그래프이고,
도 2는 본 발명의 일 실시예, 비교예 1 및 비교예 2에 따라 제조된 감광체의 온도 가속화 후의 E100값을 도시한 그래프이다.
본 발명은 전하발생분산액 및 이를 이용한 전자사진장치용 감광체의 제조 방법에 대한 것이다. 더욱 상세하게는 글라이콜계 화합물을 분산제로서 포함함으로써 전하발생물질의 결정 특성의 경시적 변화를 방지하여 전기적 특성을 유지할 수 있도록 하는 전하발생분산액 및 이를 이용한 전자사진장치용 감광체의 제조 방법에 대한 것이다.
전자사진장치용 감광체는 전자사진방식 화상형성장치에 사용된다. 예를 들면, 팩시밀리, 복사기, 레이저 프린터, CRT 프린터, LED 프린터, 액정 프린터 및 레이저 전자사진 등이 있다. 전자사진방식 화상형성장치의 작동 원리는 기본적으로 감광성 물질을 전기적으로 대전시키고, 정전기적 잠상을 형성하기 위해서 감광성 물질을 화상형성광원에 노출시킨다. 그 다음, 현상 전압을 적용시켜서 화상에 토너(또는 잉크)를 현상시키고, 이 토너 화상을 종이 등의 기록 매체로 전사시킨 다음 화상을 형성하여 고정한다.
전자사진장치용 감광체는 전도성 기판 상부에 전하발생물질(Charge generating material, CGM), 전하수송물질(Charge transferring material, CTM) 등을 함유하는 감광층을 포함하여 형성된다.
감광층은 전하발생물질과 전하수송물질이 함께 단일의 층 내에 분산되어 있는 단층구조(single layer), 또는 전하발생물질과 전하수송물질이 각각 전하발생층과 전하수송층으로 구분되어 분산되어 있는 적층(또는 다층, multi layer)구조로 크게 나눌 수 있고, 그 대전되는 전위에 따라서 (+)타입과 (-)타입으로 크게 구분된다. 단층구조 감광체는 (+)타입의 감광체 제조 분야에 주로 연구되어 왔고, 다층구조 감광체는 (-)타입의 감광체 제조 분야에 주로 연구되어 왔다.
감광체의 전하발생물질은 크게 무기 화합물과 유기 화합물이 있는데, 이 중 최근 환경오염에 대한 염려 등을 고려하여 유기 화합물을 전하발생물질로 사용하는 것이 일반적이다. 이러한 유기 화합물을 전하발생물질로 사용한 감광체를 유기 감광체라고도 일컫는다.
일반적으로 사용되는 유기 화합물인 전하발생물질의 예를 들면, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료, 퀴논계 안료, 페릴렌계 안료, 인디고계 안료, 비스벤조이 미다졸계 안료, 퀴나클리돈계 안료, 피릴리움계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료 등이 있다. 이 중에서도 프탈로시아닌계 안료가 감도면에서 우수하여 많이 이용되고 있다.
이러한 프탈로시아닌계 전하발생물질은 일차 입자가 응집된 수십 마이크론 이상의 응집 결정 상태로 제조된다. 따라서 프탈로시아닌계 전하발생물질을 전자사진장치용 감광체에 사용하기 위해서는 우선 응집 결정 상태의 프탈로시아닌 화합물을 미립자화하기 위해서 분산처리를 하여 분산액을 제조한다. 제조된 분산액을 감광체의 전도성 기판 상에 도포 및 피막화하여 전하발생층을 형성시켜서 감광체를 제조한다.
그러나, 분산액 중의 전하발생물질이 결정형의 전이, 결정의 성장 또는 응집이 일어나서 거대 입자화되면 전자사진특성의 저하가 일어나거나 피막 중의 국소적인 전기 특성의 불균일이 발생한다. 또한, 화상 실기에서 흑점이나 카부리 등의 화상 결함이나 해상도 저하가 생기는 문제점이 있다. 따라서, 분산액 중의 전하발생물질이 결정형의 전이, 결정의 성장 또는 응집과 같은 문제 없이 안정성을 유지할 것이 요구된다.
전하발생물질로 주로 사용되는 프탈로시아닌계 화합물들은 다양한 결정형이 존재하는데, 이 결정들은 합성 직후에는 열역학적으로 안정한 형태이지만 합성 후에 변환 처리에 의해서 얻어지는 결정형은 다소 불안정한 결정형으로서 유기 용매 중에서 쉽게 결정형이 전이하거나 결정형이 성장, 응집한다.
동 발명이 속하는 기술 분야에서 프탈로시아닌계 안료의 결정형이 전이하거 나 성장 또는 응집하는 것을 억제하기 위해서 프탈로시아닌 유도체를 이용하는 기술이 개발되어 왔다. 일본특허공개 소39-16787호, 일본공개특허 소47-10831호, 및 일본특허공개 소50-21027호에는 아미노 메틸기를 갖는 구리 프탈로시아닌이 개시되어 있고, 미국 특허 제2,799,595호는 술폰화 구리 프탈로시아닌이 개시되어 있으며, 미국 특허 제2,861,005호는 술폰 아미드기를 갖는 구리 프탈로시아닌이 개시되어 있지만 이들 유도체를 감광체의 전하발생물질로 사용할 경우에는 감도 및 전위 유지성과 같은 기본적인 전기 특성이 현저하게 저하되므로 바람직하지 못하다.
따라서, 프탈로시아닌계 안료가 우수한 감도를 갖고 있어서 전하발생물질로 주로 사용되고 있지만, 그 결정 특성의 경시적인 변화가 크고 안정성이 부족하기 때문에, 전자사진특성을 저하시키지 않으면서 분산액 중의 프탈로시아닌계 전하발생제의 결정형의 변화를 방지하는 것에 대한 연구가 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 부응하기 위해서 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 전하발생물질의 결정 변화를 억제하기 위해서 글라이콜계 화합물을 첨가하여 분산 안정성이 우수하고 감광체에 적용시 우수한 감도특성 및 화상특성을 발현할 수 있는 전하발생분산액을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명의 두 번째 목적은 전하발생물질의 결정 변화를 억제하기 위해서 글라이콜계 화합물을 첨가하여 분산 안정성이 우수하고 감도특성 및 화상특성을 발현할 수 있는 전자사진장치용 감광체를 제조하는 방법을 제공하고자 하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 전하발생분산액은 전하발생물질, 분산제, 결합제 수지 및 유기 용매를 포함하고,
상기 분산제는 화학식 I로 표현되고,
Figure 112005035443233-PAT00002
상기 식 중 n은 1 내지 10의 자연수인 글라이콜 화합물이다.
상기 전하발생분산액 중 상기 글라이콜 화합물의 함량은 상기 전하발생물질 1중량부에 대해서 0.001 중량부 내지 0.1 중량부의 범위 이내,
상기 결합제 수지의 함량은 상기 전하발생물질 1중량부에 대해서 0.1 중량부 내지 1.5중량부의 범위 이내, 및
상기 유기 용매의 함량은 상기 전하발생물질 1중량부에 대해서 50 중량부 내지 150 중량부의 범위 이내이다.
상기 전하발생물질은 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물; 구리 프탈로시아닌, 알루미늄 클로라이드 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 티타닐 옥시드 프탈로시아닌, 바나디움 옥시드 프탈로시아닌, 인듐 클로라이드 프탈로시아닌, 히드록시 갈륨 프탈로시아닌, 틴옥시드 프탈로시아닌, 틴 프탈로시아닌을 포함하는 중심부에 금속이 치환된 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물;로 구성된 그룹 중에서 선택된다.
바람직하게는 상기 프탈로시아닌은 티타닐 옥시드 프탈로시아닌이고, 더욱 바람직하게는 상기 티타닐 옥시드 프탈로시아닌은 Y형 티타닐 옥시드 프탈로시아닌이다.
상기 결합제 수지는 비닐아세테이트, 비닐피롤리딘, 아크릴, 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아마이드, 에폭시, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세탈, 페녹시수지, 실리콘수지, 염화비닐수지, 염화비닐리덴수지, 포르말수지, 셀룰로오스수지 및 이들의 공중합체, 이들의 할로겐화물, 이들의 시아노에틸화합물로 구성된 그룹 중에서 선택된 결합제 수지를 하나 이상 포함한다.
상기 유기 용매는 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 4-메톡시-4-메틸-2-펜타논, 이소프로필아세테이트, 이소부틸아세테이트, 터셔리부틸아세테이트, 이소프로필알코올, 이소부틸알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 1,2-디클로로에탄, 1,2-디클로로프로판, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,1,-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디메틸설폭사이드, 메틸 셀로솔브, 부틸아민, 디에틸아민, 에틸렌디아민, 이소프로판올아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, N,N'-디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸벤젠, 에틸벤젠, 사이클로헥산으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 유기 용매를 하나 이상 포함한다.
상기 전하발생 분산액은 첨가제를 더 포함한다.
상기 첨가제는 광안정제, 소포제, 계면 활성제로 구성된 그룹 중에서 선택되 는 것이 바람직하다.
본 발명의 두 번째 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 전자사진장치용 감광체의 제조 방법은 전하발생물질, 전하발생 분산액용 결합제 수지 및 전하발생 분산액용 유기 용매를 혼합하는 단계;
상기 혼합액에 분산제를 첨가하여 전하발생 분산액을 제조하는 단계;
상기 전하발생 분산액을 전도성 기판 상에 코팅하여 전하발생층을 형성하는 단계;
전하수송물질, 전하수송 분산액용 결합제 수지 및 전하수송 분산액용 유기 용매를 혼합하여 전하수송 분산액을 제조하는 단계; 및
상기 전하수송 분산액을 상기 전하발생층 상에 코팅하여 전하수송층을 형성하는 단계;를 포함하고,
상기 분산제는 식 I로 표현되고,
(I)
Figure 112005035443233-PAT00003
상기 식 중 n은 1 내지 10의 자연수인 글라이콜 화합물이다.
상기 글라이콜 화합물의 함량은 상기 전하발생물질 1 중량부에 대해서 0.001 중량부 내지 0.1 중량부의 범위 이내,
상기 전하발생 분산액용 결합제 수지의 함량은 상기 전하발생물질 1 중량부에 대해서 0.1 중량부 내지 1.5 중량부의 범위 이내, 및
상기 전하발생 분산액용 유기 용매의 함량은 상기 전하발생물질 1 중량부에 대해서 50 중량부 내지 150 중량부의 범위 이내이다.
상기 전하발생물질은 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물; 구리 프탈로시아닌, 알루미늄 클로라이드 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 티타닐 옥시드 프탈로시아닌, 바나디움 옥시드 프탈로시아닌, 인듐 클로라이드 프탈로시아닌, 히드록시 갈륨 프탈로시아닌, 틴옥시드 프탈로시아닌, 틴 프탈로시아닌을 포함하는 중심부에 금속이 치환된 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물;로 구성된 그룹 중에서 선택된다.
바람직하게는 상기 프탈로시아닌은 티타닐 옥시드 프탈로시아닌이고, 더욱 바람직하게는 상기 티타닐 옥시드 프탈로시아닌은 Y형 티타닐 옥시드 프탈로시아닌이다.
상기 코팅은 침지코팅인 것이 바람직하다.
본 발명의 또다른 목적을 달성하기 위해서 상기 전하발생 분산액을 이용하여 제조된 전자사진장치용 감광체인 것이 바람직하다.
본 발명의 또다른 목적을 달성하기 위해서 상기 제조 방법에 의해서 제조된 전자사진장치용 감광체인 것이 바람직하다.
이하, 본 명세서에 첨부되는 도면 및 본 발명에 따른 실시예를 참고하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 전하발생분산액은 전하발생물질, 분산제, 결합제 수지 및 유기 용매를 포함하여 형성된다.
전하발생물질로는 프탈로시아닌계 화합물들을 사용할 수 있는데, 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물; 구리 프탈로시아닌, 알루미늄 클로라이드 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 티타닐 옥시드 프탈로시아닌, 바나디움 옥시드 프탈로시아닌, 인듐 클로라이드 프탈로시아닌, 히드록시 갈륨 프탈로시아닌, 틴옥시드 프탈로시아닌, 틴 프탈로시아닌을 포함하는 중심부에 금속이 치환된 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물 중에서 하나 또는 2종 이상을 선택하여 혼합해서 사용할 수 있다.
프탈로시아닌계 화합물의 구조식은 다음 화학식 II와 같다.
Figure 112005035443233-PAT00004
상기 식 중 M은 금속 또는 산화금속으로 치환될 수 있다. M이 TiO인 경우, 즉 티타닐 옥시드 프탈로시아닌인 경우가 감도면에서 가장 바람직하다.
상기 식과 같은 티타닐 옥시드 프탈로시아닌계 화합물은 산처리 과정을 통해 서 결정형을 다양하게 변화시켜 얻을 수 있다. 특히, Y형 티타닐 옥시드 프탈로시아닌 결정형은 엑스선 회절법의 브래그각으로 2θ=27.3°에서 가장 큰 회절 피크를 나타내고 비교적 우수한 감도를 보유하지만 이 결정형은 내용제성이 부족해서 고감도임에도 용제에 안정하지 못한 단점이 있다.
본 발명에 따른 전하발생분산액은 이러한 프탈로시아닌계 화합물을 전하발생물질로 사용할 경우 불안정성을 해소할 수 있도록 분산제로서 글라이콜 화합물을 함유하여 형성된다.
상기 화학식 I과 같은 글라이콜 화합물을 적정량 분산액의 제조시에 첨가할 경우, 프탈로시아닌계 화합물의 경시적인 결정 변화를 억제할 수 있는 효과가 있다.
글라이콜 화합물에 있어서, n이 10보다 큰 경우 분자량이 커지게 되면 전하발생물질과 글라이콜 화합물 및 기타 첨가제와 응집하여 저장 안정성에 문제가 생기게 되므로 상기 화학식 I중에서 n은 1 내지 10의 범위 이내의 자연수인 것이 바람직하다.
전하발생분산액 중에 함유되는 전하발생물질 1 중량부에 대해서 글라이콜 화합물은 0.001 중량부 내지 0.1 중량부의 범위 이내인 것이 바람직하다.
글라이콜 화합물의 함량이 0.001중량부보다 작으면 전하발생물질의 결정형의 안정성에 기여하는 효과가 없고, 글라이콜 화합물의 함량이 0.1 중량부보다 크면 전하발생분산액의 제조 후 이를 이용하여 감광체를 제조할 경우 글라이콜 화합물이 휘발하지 않고 잔재하게 되므로 전기적 특성이 나빠지기 때문이다.
본 발명의 전하발생분산액에 포함되는 결합제 수지는 상기 결합제 수지는 비닐아세테이트, 비닐피롤리딘, 아크릴, 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아마이드, 에폭시, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세탈, 페녹시수지, 실리콘수지, 염화비닐수지, 염화비닐리덴수지, 포르말수지, 셀룰로오스수지 및 이들의 공중합체, 이들의 할로겐화물, 또는 이들의 시아노에틸화합물 중에서 선택하여 사용할 수 있으며, 단일 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있다. 그러나 본 발명에 사용할 수 있는 결합제 수지가 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
결합제 수지의 함량은 전하발생물질 1중량부에 대해서 0.1 중량부 내지 1.5 중량부의 범위 이내인 것이 바람직하다. 결합제 수지의 함량이 이보다 작으면 결합제의 기능을 발휘하지 못하고, 결합제 수지의 함량이 이보다 크면 첨가제들 간의 엉김이나 뭉침으로 인해서 전기적 특성이 나빠지기 때문이다.
본 발명에 사용할 수 있는 유기 용매는 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 4-메톡시-4-메틸-2-펜타논, 이소프로필아세테이트, 이소부틸아세테이트, 터셔리부틸아세테이트, 이소프로필알코올, 이소부틸알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 1,2-디클로로에탄, 1,2-디클로로프로판, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,1,-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디메틸설폭사이드, 메틸 셀로솔브, 부틸아민, 디에틸아민, 에틸렌디아민, 이소프로판올아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, N,N'-디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸벤젠, 에틸 벤젠, 또는 사이클로헥산 중에서 선택하여 단일 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있으며, 다만 본 발명에 사용할 수 있는 유기 용매가 이에 한정되는 것은 아니다.
유기 용매의 함량은 전하발생물질 1중량부에 대해서 50중량부 내지 150중량부의 범위 이내인 것이 바람직하다. 유기 용매의 함량이 이보다 작으면 전하발생물질과 그 외 첨가제들을 용해시킬 수가 없고, 유기 용매의 함량이 이보다 크면 분산액을 감광체에 적용하고 난 후 휘발되지 않고 잔존하는 용매로 인하여 감광체에 기대되는 전기적 특성 및 화상 품질이 나빠지기 때문이다.
전하발생분산액은 기능성을 부여하기 위한 첨가제를 더 포함해서 제조할 수 있는데, 이로한 첨가제로는 광안정제, 소포제, 계면 활성제 등이 있다.
이렇게 하여 제조된 전하발생분산액을 이용하여 전자사진장치용 감광체를 제조할 경우, 전하발생물질의 결정 변화가 생기지 않기 때문에 감광체의 전기적 특성이 안정적으로 유지되고 따라서 화상품질이 우수하다.
본 발명에 따라서 전자사진장치용 감광체를 제조하는 방법은 다음과 같다.
먼저, 전하발생물질, 전하발생 분산액용 결합제 수지 및 전하발생 분산액용 유기 용매를 혼합하고, 이 혼합액에 분산제를 첨가해서 전하발생 분산액을 제조한다. 전하발생 분산액의 제조시에 함유되는 각 첨가제의 특징과 그 함량은 상기한 바와 같다.
제조된 전하발생분산액을 전도성 기판 상에 코팅해서 전하발생층을 형성한다.
전도성 기판은 도전성을 갖는 물질이어야 한다. 전도성 기판으로 사용 가능 한 물질의 예를 들면, 알루미늄, 구리, 주석, 플래티늄, 금, 은, 바나듐, 몰리브덴, 크롬, 카드뮴, 티타늄, 니켈, 인듐, 스테인레스 스틸 또는 브래스와 같은 금속; 상기 금속이 증착된 또는 적층된 플라스틱 물질; 또는 요오드화 알루미늄, 산화 주석, 산화 인듐으로 코팅된 유리; 등이 가능하며, 이러한 물질을 드럼 또는 벨트형으로 형성하여 사용할 수 있다.
전도성 기판은 그 표면에 절연층 등을 균일하고 밀착성이 양호하도록 형성하여 준비한다. 이러한 절연층은 금속 표면에 산화피막층으로 설치하거나 수지 피막층으로 설치한다. 수지 피막층의 재료로는 카제인, 폴리비닐알코올, 폴리아마이드, 폴리이미드, 멜라민, 셀룰로오스 등의 절연성 고분자, 또는 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자 내지 이들 고분자에 금속 산화물 분말 등을 첨가한 것이 이용된다.
한편, 전하수송물질, 전하수송 분산액용 결합제 수지 및 전하수송 분산액용 유기 용매를 혼합해서 전하수송 분산액을 제조한다.
전하수송물질은 정공수송물질이나 전자수송물질 어떤 것이라도 사용할 수 있으며, 전하발생층에서 생성된 전하를 감광체 표면으로 수송하는 역할을 할 수 있는 것이면 가능하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 전하수송물질의 예를 들면, 1,1-비스-(파라-디에틸아미노페닐)-4,4-디페닐-1,3-부타디엔, N,N'-비스(오르소, 파라-디메틸페닐)-N,N'-디페닐벤지딘, 3,3'-디메틸-N,N,N'.N'-테트라키스-4-메틸페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민, N-에틸-3-카보졸릴알데히드-N,N'-디페닐히드라존, 4-(N,N-비스( 파라-톨루일)아미노)-베타페닐스틸벤, N,N,N',N'- 테트라키스(3-메틸페닐)-1,3-디아미노벤젠, N,N-디에틸아미노벤즈알데히드디페닐-히드라존, N,N-디메틸아미노벤즈알데히드페닐-히드라존, 4-디벤질아미노-3-메틸벤즈알데히드디페닐히드라존, 2,5-비스(4-아미노페닐)-[1,3,4]옥사디아졸, (2-페닐벤조[5,6-b]-4H-티오피란-4일리덴)프로판디니트릴-1,1-디옥사이드, 4-브로모-트리페닐아민, 4,4'-(1,2-에탄디일리덴)-비스(2,6-디메틸-2,5-사이클로헥사디엔-1-온), 3,4,5-트리페닐-1,2,4-트리아졸, 2,(4-메틸페닐)-6-페닐-4H-티오피란-4-일리덴]-프로판디니트릴-1,1-디옥사이드, 4-디메틸아미노-벤즈알데히드, N,N-디페닐히드라존, 9-에틸카바졸-3-알데히드-N-메틸-N-페닐히드라존, 5-(2-클로로페닐)3-[2-(2-클로로페닐)에테닐]-1-페닐-4,5-디히드로-1H-피라졸, 4-디에틸아미노-벤즈알데히드-N,N-디페닐히드라존, N-비페닐일-N-페닐-N-(3-메틸페닐)아민, 9-에틸카바졸-3-알데히드-N,N-디페닐히드라존, 3,5-비스(4-tert-부틸페닐)4-페닐트리아졸, 3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸, 4-디페닐아미노-벤즈알데히드-N,N-디페닐히드라존, 4,(4-디에틸아미노페닐)-3-[2-(4-디에틸아미노페닐)-에테닐]-1-페닐-4,5-디히드로-1-피라졸, N,N'-디(4-메틸페닐)-N,N'-디페닐-1,4-페닐렌디아민, 4-디벤질아미노벤즈알데히드-N,N-디페닐히드라존, 4-디벤질아미노-3-메틸벤즈알데히드-N,N-디페닐히드라존, 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐, N,N,N',N'-테트라페닐벤지딘, N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-벤지딘, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)벤지딘, N,N,N',N'-테트라키스(3-메틸페닐)벤지딘, 디(4-디벤질아미노페닐)에테르, N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디페닐벤지딘, N,N'-디(나프탈 렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘, 1,3-비스(4(4-디페닐아미노)페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-일)벤젠, N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디(3-메틸페닐)벤지딘, N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디(4-메틸페닐)벤지딘, N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디(3-메틸페닐)벤지딘, 1,1-비스(4-비스(4-메틸페닐)아미노페닐)사이클로헥산, 4,4',4''-트리스(카바졸-9-일)-트리페닐아민, 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)-트리페닐아민, N,N'-비스(비페닐-1-일)-N,N'-비스(나프트-1-일)벤지딘, 4,4',4''-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민, N,N,N',N'-테트라키스(비페닐-4-일)벤지딘, 4,4',4''-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민, 4,4',4''-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민 등을 단독 혹인 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있지만 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 사용할 수 있는 전하수송 분산액용 결합제 수지는 폴리비닐부틸알 수지, 폴리비닐알코올 수지, 폴리아미드 수지, 폴리비닐아세테이트 수지, 폴리비닐클로라이드 수지, 폴리아크릴 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리메타크릴 수지, 폴리비닐리덴클로라이드 수지, 폴리스티렌 수지, 스티렌-부타디엔 공중합체 수지, 스티렌-메타크릴산 메틸 수지, 비닐리덴 클로라이드-아크릴로니트릴 공중합체 수지, 비닐 클로라이드-비닐아세테이트 공중합체 수지, 비닐클로라이드-비닐아세테이트-무수 말레인산 공중합체 수지, 에틸렌-아크릴산 공중합체 수지, 에틸렌-비닐아세테이트 공중합체 수지, 메틸셀룰로오스, 니트로셀룰로오스, 폴리실리콘 수지, 실리콘-알키드 수지, 페놀-포름 알데히드 수지, 크레졸-포름알데히드 수지, 스티렌-알키드 수지, 폴리-N-비닐카바졸 수지, 폴리비닐포름알 수지, 폴리히 드록시스티렌 수지, 폴리노보닐 수지, 폴리사이클로올레핀 수지, 폴리비닐피롤리돈 수지, 폴리(2-에틸-옥사졸린)수지, 멜라민 수지, 우레아 수지, 아미노 수지, 이소시아네이트 수지, 에폭시 수지 등을 단독 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있으며, 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 사용할 수 있는 전하수송 분산액용 유기 용매로는 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 4-메톡시-4-메틸-2-펜타논, 이소프로필아세테이트, 이소부틸아세테이트, 터셔리부틸아세테이트, 이소프로필알코올, 이소부틸알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 1,2-디클로로에탄, 1,2-디클로로프로판, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디크롤로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디메틸설폭사이드, 메틸 셀로솔브, 부틸아민, 디에틸아민, 에틸렌디아민, 이소프로판올아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, N,N'-디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸벤젠, 에틸벤젠, 사이클로헥산 등을 단독 또는 2종 이상 혼합해서 사용할 수 있으며, 다만 이에 한정되는 것은 아니다.
이렇게 해서 제조된 전하수송 분산액을 상기 전하발생층 상에 코팅하여 전하수송층을 형성해서 감광체를 제조할 수 있다.
본 발명에 따르는 감광체는 산화방지제, 광안정제, 소포제, 오일 등과 같은 첨가제를 단독 또는 2종 이상 혼합해서 더 포함할 수 있다.
이렇게 해서 제조된 전자사진장치용 감광체는 분산안정성과 결정안정성이 우 수하다.
이하에서는 본 발명에 따른 실시예와 그의 비교예를 들어서 설명한다.
{실시예}
실시예
전하발생층의 제조
Y형 티타닐 옥시드 프탈로시아닌 4.6중량부
폴리비닐부티랄 수지(#6000C : DENKI사제) 3.1중량부
테트라히드로퓨란 81중량부
상기 첨가제를 지름 1mm의 유리비드와 함께 페인트 세이커와 볼밀을 이용하여 평균 입자 크기 약 250nm인 분산액을 제조하였다.
이 분산액을 3.8배의 테트라히드로퓨란 용매로 희석하고 에틸 글라이콜(알드리히사제) 0.4중량부를 첨가한 다음 30분 동안 초음파를 주사해서 안정한 전하발생 분산액을 제조하였다.
알루마이트 처리된 알루미늄 드럼 상에 상기 제조된 전하발생 분산액을 침지 코팅법으로 균일하게 코팅한 후 120℃에서 30분 동안 건조시켜서 전하발생층을 제조하였다.
감광체의 제조
4-디벤질아미노-2-메틸벤즈알데히드디페닐히드라존 4.2 중량부
(ANAN CO.사제)
1,1-비스-(파라-디에틸아미노페닐)-4,4-디페닐-1,3-부타디엔 4.2 중량부
(ANAN CO.사제)
폴리카보네이트(Idemitsu Kosan사제) 11 중량부
디부틸하이드록시톨루엔(산화방지제, 시바가이기사제) 0.4 중량부
실리콘 오일 0.04 중량부
테트라히드로퓨란 55.7 중량부
톨루엔 24 중량부
상기 첨가제들을 함께 교반하여 완전히 녹인 다음 전하발생층 상에 침지 코팅으로 코팅하였다. 그 다음, 이를 120℃ 내지 130℃에서 30분 동안 건조시켜서 용매를 제거한 후 두께가 20㎛인 감광체를 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예에 있어서, 에틸렌 글라이콜을 사용하는 대신에 메탄올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 감광체를 제조하였다.
비교예 2
상기 실시예에 있어서, 에틸렌 글라이콜 없이 전하발생층을 제조하는 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법으로 감광체를 제조하였다.
{테스트}
평가 방법
[정전 평가]
상기 실시예와 비교예 1, 비교예 2에 따라서 제조된 감광체를 정전 전하 시험기(PDA-2000LA : QEA Inc.사제)로 -6kV 내지 -7kV의 코로나로 대전하고, 1.0초 후에 1.0μJ/㎠의 에너지를 가진 780nm의 광을 1.0초간 주사한 후, 1.0초 후에 적색 LED 광원으로 감광체 표면의 전위를 소거한 다음, 1.0초간 방치하는 전자사진방식의 순환 과정을 각각 1000회 반복하였다.
이 때 감광체 표면에서 만들어지는 초기 대전 전위를 Vo, 노광 후에 감광체 표면의 전위를 Ve, 소거 작업 1.0초 후에 감광체 표면의 전위를 Vr로 표시하여 초기에 감광체 표면에 만들어지는 전위와 전자사진방식의 순환 과정을 1000회 반복한 피로 실험 후의 감광체 표면에 만들어지는 전위를 측정하였다.
또한, 780nm의 광을 감광체에 주사하여 초기 대전 전위가 1/2로 감소하는데 필요한 단위 면적당 에너지 E1/2, 대전 후 어두운 상태에서 1.0초 후에 전위를 유지하는 암감쇄를 각각 DD로 표시하여 측정하였다.
[온도 가속화 평가]
실시예와 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 전하발생물질을 40℃ 오븐에서 방치하여 결정화의 변화 속도를 가속화하고 전기적 감도 변화를 측정하였다.
결과
상기 테스트 결과를 다음 표 1, 표 2 및 표 3에 나타내었다.
표 1은 온도 가속화 전의 전기적 특성에 대한 결과이고, 표 2는 온도 가속화 후의 초기 및 표 3은 온도 가속화 후 19주 후의 전기적 특성에 대한 결과이다.
온도 가속화 전
초기 DD1 DD5 E1/2 E100 Vr
실시예 99.6 98.3 0.121 0.452 16
비교예 1 99.6 98.3 0.123 0.432 14
비교예 2 98.9 97.3 0.132 0.474 15
온도 가속화 후
초기 DD1 DD5 E1/2 E100 Vr
실시예 99.4 97.8 0.130 0/504 15
비교예 1 99.0 97.3 0.133 0.587 15
비교예 2 98.9 97.2 0.145 0.669 19
온도 가속화 후
초기 DD1 DD5 E1/2 E100 Vr
실시예 99.2 97.5 0.122 0.378 9
비교예 1 99.4 97.9 0.187 0.788 16
비교예 2 99.0 97.5 0.729 4.336 16
상기 표 1, 표 2 및 표 3에 있어서,
Vo(-V)는 대전 직후의 표면 전위를 나타내고, E1/2(μJ/㎠)는 노광 직전의 표면 전위가 1/2이 되기 까지의 노광 에너지를 나타내며, E100(μJ/㎠)는 노광 직전의 표면 전위가 -100V가 되기 까지의 노광 에너지를 나타내고, DD5(%)는 암시에 있어서 노광 5초 후의 표면 전위의 유지율을 나타낸다.
상기 표 1, 표 2 및 표 3에서 알 수 있듯이, 실시예에 따른 감광체의 경우 전기적 특성이 크게 변화하지 않음을 알 수 있다. 특히, 실시예에 따른 감광체의 경우 E1/2의 값이 온도 가속화 전(0.121)의 값과 온도 가속화 후의 초기(0.130)의 값 및 19주 후의 값(0.122)이 크게 차이가 나지 않았다. 일반적으로 측정값의 측정 오차는 ±0.005로 본다.
그러나, 비교예 1의 경우 E1/2값이 온도 가속화 전에 0.123이었던 것이 온도 가속화 후 19주 후에는 0.187로서 에너지 소모가 커진 것을 알 수 있다. 비교예 1의 경우 분산제로서 메탄올을 사용하였는데, 실시예에서 사용된 글라이콜보다 특히, 비교예 2의 경우는 E1/2값이 온도 가속화 전에 0.132이었던 것이 온도 가속화 후 19주 후에는 0.729로서 에너지 소모가 6배~ 7배 정도 커진 것을 알 수 있다. 이는 분산제 없이 제조된 감광체의 전하발생물질의 경시적인 결정 변화로 인하여 전기적 특성에 영향을 미쳤음을 알 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 이러한 실시예, 비교예 1 및 비교예 2의 온도 가속화 후의 시간에 따른 E1/2값과 E100값을 나타내는 그래프이다.
도 1 및 도 2에서 알 수 있듯이, 실시예, 비교예 1 및 비교예 2에 따라 제조된 감광체의 경시적인 변화는 온도 가속화 후 9주까지는 큰 차이를 보이지 않았다. 즉, 본 발명에 따른 실험에서는 9주가 전하발생물질의 결정 변화가 전기적 특성을 변화시키는 임계치임을 알 수 있다. 그러나, 9주가 넘어서면서 실시예에 따른 감광체의 경우 E1/2 및 E100값이 크게 변화하지 않는데 반해서 비교예 1의 경우 그 값이 소폭 변화하였고, 비교예 2의 경우 큰 폭으로 변화했음을 알 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 글라이콜계 화합물을 포함하는 전하발생분산액을 이용해서 제조된 전자사진장치용 감광체가 장기간 사용에도 전기적 특성을 유지할 수 있음을 알 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명에 의하면, 글라이콜계 분산제를 포함하는 전하발생 분산액을 이용함으로써 전하발생물질의 결정변화를 억제하여 우수한 전기적 감도를 유지하여 뛰어난 화상품질을 제공할 수 있는 전자사진장치용 감광체를 제공할 수 있는 효과가 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예에 대해서 도시하고 설명하였으나, 본발명은 상술한 특정의 바람직한 실시예에 한정되지 아니하며, 청구범위에서 청구하는 본 발명의 요지를 벗어남이 없이 당해 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구든지 다양한 변형 실시가 가능한 것은 물론이고 그와 같은 변경은 청구 범위 기재의 범위 내에 있게 된다.

Claims (17)

  1. 전하발생물질, 분산제, 결합제 수지 및 유기 용매를 포함하고,
    상기 분산제는 식 I로 표현되고,
    (I)
    Figure 112005035443233-PAT00005
    상기 식 중 n은 1 내지 10의 자연수인 글라이콜 화합물인 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 글라이콜 화합물의 함량은 상기 전하발생물질 1중량부에 대해서 0.001 중량부 내지 0.1 중량부의 범위 이내,
    상기 결합제 수지의 함량은 상기 전하발생물질 1중량부에 대해서 0.1 중량부 내지 1.5중량부의 범위 이내, 및
    상기 유기 용매의 함량은 상기 전하발생물질 1중량부에 대해서 50중량부 내지 150중량부의 범위 이내인 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 전하발생물질은 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물, 구리 프탈로시아닌, 알루미늄 클로라이드 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 티타닐 옥시드 프탈로시아닌, 바나디움 옥시드 프탈로시아닌, 인듐 클로라이드 프탈로시아닌, 히드록시 갈륨 프탈로시아닌, 틴옥시드 프탈로시아닌, 틴 프탈로시아닌을 포함 하는 중심부에 금속이 치환된 프탈로시아닌 및 그 유도체이 단독 또는 조합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 프탈로시아닌은 티타닐 옥시드 프탈로시아닌인 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 티타닐 옥시드 프탈로시아닌은 Y형 티타닐 옥시드 프탈로시아닌인 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 결합제 수지는 비닐아세테이트, 비닐피롤리딘, 아크릴, 폴리우레탄, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아마이드, 에폭시, 폴리비닐부티랄, 폴리비닐아세탈, 페녹시수지, 실리콘수지, 염화비닐수지, 염화비닐리덴수지, 포르말수지, 셀룰로오스수지 및 이들의 공중합체, 이들의 할로겐화물, 이들의 시아노에틸화합물로 구성된 그룹 중에서 선택된 결합제 수지를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 유기 용매는 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 4-메톡시-4-메틸-2-펜타논, 이소프로필아세테이트, 이소부틸아세테이트, 터셔리부틸아세테이트, 이소프로필알코올, 이소부틸알코올, 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 1,2-디클로로에탄, 1,2-디클로로프로판, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,1,-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디클로로메탄, 테트라하이드로퓨란, 디옥산, 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 디메틸설폭사이드, 메틸 셀로솔브, 부틸아민, 디에틸아민, 에틸렌디아민, 이소프로판올아민, 트리에탄올아민, 트리에틸렌디아민, N,N'-디메틸포름아미드, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸벤젠, 에틸벤젠, 사이클로헥산으로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 유기 용매를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 전하발생 분산액은 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 첨가제는 광안정제, 소포제, 계면 활성제로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전하발생 분산액.
  10. 전하발생물질, 전하발생 분산액용 결합제 수지 및 전하발생 분산액용 유기 용매를 혼합하는 단계;
    상기 혼합액에 분산제를 첨가하여 전하발생 분산액을 제조하는 단계;
    상기 전하발생 분산액을 전도성 기판 상에 코팅하여 전하발생층을 형성하는 단계;
    전하수송물질, 전하수송 분산액용 결합제 수지 및 전하수송 분산액용 유기 용매를 혼합하여 전하수송 분산액을 제조하는 단계; 및
    상기 전하수송 분산액을 상기 전하발생층 상에 코팅하여 전하수송층을 형성하는 단계;를 포함하고,
    상기 분산제는 식 I로 표현되고,
    (I)
    Figure 112005035443233-PAT00006
    상기 식 중 n은 1 내지 10의 자연수인 글라이콜 화합물인 것을 특징으로 하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법.
  11. 제 10항에 있어서,
    상기 글라이콜 화합물의 함량은 상기 전하발생물질 1 중량부에 대해서 0.001 중량부 내지 0.1 중량부의 범위 이내,
    상기 전하발생 분산액용 결합제 수지의 함량은 상기 전하발생물질 1 중량부에 대해서 0.1 중량부 내지 1.5 중량부의 범위 이내, 및
    상기 전하발생 분산액용 유기 용매의 함량은 상기 전하발생물질 1 중량부에 대해서 50 중량부 내지 150 중량부의 범위 이내인 것을 특징으로 하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법.
  12. 제 10항에 있어서,
    상기 전하발생물질은 프탈로시아닌 및 그 유도체의 단독 또는 조합물, 구리 프탈로시아닌, 알루미늄 클로라이드 프탈로시아닌, 티타닐 프탈로시아닌, 티타닐 옥시드 프탈로시아닌, 바나디움 옥시드 프탈로시아닌, 인듐 클로라이드 프탈로시아닌, 히드록시 갈륨 프탈로시아닌, 틴옥시드 프탈로시아닌, 틴 프탈로시아닌을 포함하는 중심부에 금속이 치환된 프탈로시아닌 및 그 유도체이 단독 또는 조합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 프탈로시아닌은 티타닐 옥시드 프탈로시아닌인 것을 특징으로 하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법.
  14. 제 13항에 있어서,
    상기 티타닐 옥시드 프탈로시아닌은 Y형 티타닐 옥시드 프탈로시아닌인 것을 특징으로 하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법.
  15. 제 10항에 있어서,
    상기 코팅은 침지코팅인 것을 특징으로 하는 전자사진장치용 감광체의 제조 방법.
  16. 제 1항에 따른 전하발생 분산액을 이용하여 제조된 전자사진장치용 감광체.
  17. 제 10항에 있어서,
    상기 제조 방법에 의해서 제조된 전자사진장치용 감광체.
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