KR20060134788A - 포화지방산과 독성 성분을 제거한 식용 아마인유 및 그제조방법 - Google Patents

포화지방산과 독성 성분을 제거한 식용 아마인유 및 그제조방법 Download PDF

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Abstract

아마인유 중에 다량 함유되어 있는 알파-리놀렌산(alpha-linolenic acid)은 혈청지질 개선제로 활용이 기대되고 있는 반면에 상당량 함유되어 있는 포화지방산이 이 효과를 감약시키고 있다. 또한 아마인유 중에는 독성성분인 시아노겐 글리코사이드류(cyanogen-glycosides :: linamarine)와 사이클릭-노나펩타이드(cyclic-nonapeptide)가 미량 함유되어 있어서 혈청지질 개선제로 식용화하기 위해서는 이들 독성 성분의 제거가 선행되는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 아마인유를 알칼리 검화 시켜서 유리지방산 혼합물을 얻는 과정에서 독성 성분인 사이클릭노나펩타이드(cyclic nonapeptide)를 파괴시키고 얻어진 지방산의 알칼리염을 산으로 중화시켜 지방산을 석출시키는 과정에서 과잉의 산을 넣고 일정시간 가열시킴으로써 시아노겐 글리코사이드류(cyanogen glycosides)를 파괴시킨 다음에 유기 용매로 추출하여 유리지방산 혼합물을 얻고 이 지방산 혼합물을 우레아-콤플렉스(urea-complex) 법으로 처리하여 포화지방산을 제거하고, 얻어지는 불포화지방산에 옥사릴크로라이드(oxalyl chloride)를 작용시켜 불포화지방산의 산염화물을 만든 후에 피리딘과 같은 적당한 산-수용체 존재 하에서 무수 글리세린과 반응시켜 트리글리세라이드를 합성함으로써 아마인을 출발물질로 하여 포화지방산과 독성성분(cyanogen glycosides, 및 cyclic nonapeptides)들을 제거 또는 파괴 시키고 미처리의 아마인유에 비하여 상대적으로 (alpha-linolenic acid : (n-3)의 함량을 높인 아마인유 및 그 제조방법에 관한 것이다.
아마인유, α-리놀렌산, 불포화지방산, 시안배당체, 지방산-요소복합체, cyclic-nonapeptides

Description

포화지방산과 독성 성분을 제거한 식용 아마인유 및 그 제조방법{Edible flaxseed oil which saturated fatty acid and toxic components were removed therefrom and preparative process thereof}
도 1은 아마인유의 포화지방산 제거 전의 지방산 조성에 대한 가스크로마토그램,
도 2는 아마인유의 포화지방산 제거 후의 지방산 조성에 대한 가스크로마토그램
도 3 은 포화지방산과 독성성분을 제거한 다음에 합성된 아마인유의 NMR스펙트럼.
본 발명은 포화지방산과 독성성분이 제거된 식용 아마인유 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
페인트공업에 주로 사용되어 왔던 아마인유 (linseed oil 또는 flaxseed oil) 중에는 알파리놀렌산(alpha-linoleic acid, :n-3 계열)이 다른 어떤 식물유 보다도 다량 함유되어 있어서[표 1 참조] 고지혈증 및 고콜레스테롤 혈증을 개선시 키는 건강식품으로 사용되어지고 있으나, 이 아마인 또는 아마인유에는 리나마린 (linamarine)등 시아노겐 글리코사이드(cyanogen glycosides)와 소량의 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptides)등 독성성분이 함유되어 있음이 알려지고 있어서 무처리의 아마인 또는 아마인유를 식용으로 사용하는 것은 법으로 금지하고 있다. 또한 아마인유 중에는 알파-리놀렌산(alpha-linolenic acid)외에 상당량 (10% 내외)의 포화지방산(palmitic acid 및 stearic acid)을 함유하고 있어서 알파-리놀렌산(alpha-linolenic acid)의 혈청지질 개선 효과를 감약 시키고 있다.
본 발명의 목적은 아마인유 중에 함유된 포화지방산을 제거하는 과정에서 인체에 유해한 시아노겐 글리코사이드(cyanogen glycosides)와 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptides)를 파괴 및 제거시킴으로써 혈청 지질을 개선시키는 효과를 증강시키고 동시에 독성을 제거한 아마인유를 제조하는 것을 발명의 목적으로 하고 있다.
아마인 또는 아마인유 중에는 상당량의 리나마린(linamarine) 등 시아노겐 글리코사이드류(cyanogen glycosides)가 함유되어 있고 아마인을 생식하면 아마인 중에 함유된 니트릴리에이스(nitrile lyase)라는 효소가 시이노겐 글리코사이드(cyanogen glycosides)에 작용하여 유독한 청산 (HCN)을 발생시킨다는 것이 알려지고 있어서 캐나다의 모 식품회사는 아마인을 열처리하여 니트릴리에이스(nitrile lyase)를 불활성화시키는 방법을 특허 받아 식용 아마인을 전세계에 공급하고 있다. 그러나 이 특허는 니트릴리에이스(nitrile lyase)를 불활성화시켰을 뿐이고 리나마린 (linamarine)등 시이노겐 글리코사이드를 제거하거나 파괴시키지 못하고 있 어서(본 발명인들의 실험 결과로 밝혀짐) 청산(HCN) 중독의 위험이 완전히 제거되었다고 말할 수 없을 뿐만 아니라 또 하나의 독성 성분인 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptides)의 면역억제활성에 대해서도 아무런 대책이 강구되어 있지 않으며 알파-리놀렌산(alpha-linolenic acid)의 혈청지질 개선효과를 약화시키는 포화지방산을 제거하는 문제에 대해서도 대책이 강구되어 있지 않다.
아마인의 섬유질 부분에 결합되어 있는 리그난(lignan)성분이 피토에스트로젠(phytoestrogen) 활성이 있는 것으로 알려지고 있어서 이 성분까지도 함께 섭취하려는 뜻에서 아마인유를 먹지 않고 아마인을 통째로 씹어서 먹도록 권장되고 있는데 건강 식품으로 허가되어 시판되고 있는 아마인 중에는 독성 성분인 시아노젠 글리코시드류(cyanogen glycosides)가 제거되지 아니한 상태로 많은 사람들에 의하여 섭취되고 있어서 청산(cyan)중독의 위험성이 잠재하고 있다고 할 수 있다.
아마인 중에 함유된 포화지방산과 불포화지방산(alpha-linolenic acid, linoleic acid 및 oleic acid)은 같은 분자의 트리글리세라이드(triglyceride) 중에 결합되어 있는 경우가 많아서 알칼리 검화를 하여 하나의 글리세린(glycerine)분자에 결합되어 있는 포화지방산과 불포화지방산이 서로 별개의 분자가 되도록 해야 한다. 가수분해하여 얻어진 지방산 혼합물에 대하여 우레아-콤플렉스(urea-complex)가 되도록 하면 포화지방산 만이 선택적으로 지방산-urea complex가 되어 결정으로 석출함으로 원심분리 또는 여과에 의하여 포화지방산과 불포화지방산을 상호 분리 한다. 아마인유 중에 함유된 독성성분의 하나인 사이클릭 노나펩타이드 (cyclic nonapeptides)는 아마인유를 알칼리 검화 하는 과정에서 완전히 파괴되고 또 알칼리 검화가 된 다음에 산을 가하여 지방산을 석출시키는 과정에서 과량의 산을 가하고 가열 시키면 또 하나의 독성성분인 시아노젠 글리코시드류 (cyanogen glycosides)를 완전히 파괴 및 제거 할 수 있다. 우레아-콤프렉스(Urea-complex) 법으로 포화지방산을 완전히 제거하여 얻은 불포화지방산에 옥사릴크로라이드(oxalyl chloride)를 작용시켜 불포화지방산의 산염화물을 만든 후에 피리딘과 같은 적당한 산-수용체 존재 하에서 무수 글리세린과 반응시켜 얻고자 하는 최종 물질인 불포화지방산 만으로 구성된 트리글리세라이드 (triglyceride)를 제조하는 것이 이 발명의 주된 기술적 과제이다.
아마인유를 검화하는 반응과 동일 실험 조건(알칼리 농도, 가열 온도 및 가열 시간)에서 유독성 물질인 사이클릭노나펩타이드가 완전히 파괴되는 것을 입증하는 간접적인 수단으로 이 펩타이드(peptide)와 화학구조가 매우 유사한 물질인 바시트라신(bacitracin: cyclic decapeptide) 이라는 항생물질을 동일 반응 조건에서 알칼리 검화를 시킨 다음에 마이크로코커스 루테우스(Micrococcus luteus : IFO 12708)에 대한 항균활성의 소멸을 지표로 하여 아마인에 극미량 함유된 것으로 알려지고 있는 독성 성분인 사이클릭노나펩타이드(cyclic nonapeptides)의 파괴를 간접적으로 입증 하였다.
시아노겐글리코사이드류(cyanogen glycosides)의 완전 파괴 및 제거를 확인하기 위하여 아마인 및 아마인의 헥산(hexane) 추출물(아마인유), 아마인박(hexane 추출 잔사), 및 지방산 분획에 대하여 nitrile-lyase(생아마인박에서 추출한 아세톤 파우더의 물추출물)를 작용시켜 청산(HCN )을 유리시킨 다음에 유리된 청산의 함량을 피리딘-바르비튜릭 애시드(pyridine-barbituric acid법 (Talanta 44, 1203-9, 1997) Plant Science 126,155-6, 1997)으로 발색하여 580nm에서 비색 정량 하였다. 그 결과 건강 기능성 식품으로 시판되고 있는 이른바 열처리 무독성 아마인 중에서 cyanogen glycosides는 제거되지 않고 있음이 확인되었고 열처리 아마인 및 생아마인을 hexane으로 추출한 기름과 그 가수분해 산물인 지방산 중에는 cyanogen glycosides가 함유되어 있지 않고 아마인유를 추출하고 남은 잔사 즉 아마인박 중에는 생아마인 과 열처리 아마인이 같은 수준으로 cyanogen glycosides가 함유되어 있음을 밝혔다.
아마인(flaxseed)을 압착 또는 용매 추출하여 아마인유(flaxseed oil)를 제조하는 제 1단계; 아마인유를 탄소 수 1-4의 저급 알칸올에 녹이고 충분량의 가성알칼리 수용액을 첨가하여 수시간 동안 가열하여 검화 시키면서 동시에 미량 함유된 사이클릭노나펩타이드(cyclic nonapeptides)를 완전히 파괴시키는 제 2단계; 검화가 끝난 다음 충분량의 광산 (염산, 황산, 인산 등)을 가하여 지방산을 석출시킨 후 충분히 긴 시간 가열하여 시아노젠글리코시드(cyanogen glycosides)를 파괴 및 제거시키는 제 3단계; 석출된 지방산을 유기용매로 추출하고 농축한 다음에 탄소수 1-4의 저급 알칸올에 용해시킨 우레아-용액을 진탕혼합하고 방냉하여 포화지방산- urea complex를 결정으로 석출시키고 원심분리 또는 여과하여 포화지방산-urea complex를 제거하는 제 4단계; 불포화지방산 분획에 산을 가하여 석출시킨 다음 유기용매로 추출하고 농축하여 불포화지방산 혼합물을 얻는 제 5단계; 불포화지방산에 옥사릴클로라이드(oxalyl chloride)를 작용시켜 불포화지방산의 산염화물을 만드는 제6단계; 및 불포화지방산의 산염화물과 당량의 무수 글리세린을 혼합한 다음에 피리딘 등 적당한 산-수용체를 가하여 불포화지방산의 트리글리세라이드를 합성하는 제 7단계로 구성된다.
다음 실시예로서 본 발명을 상세히 설명한다. 그러나 이 실시예가 본 발명을 제한 하는 것은 아니다.
실시예 1
아마인유(flaxseed oil) 20 gm에 에탄올 또는 메탄올 50 ml을 가하여 녹이고 가성소오다 약 3.5 gm을 증류수 50 ml에 녹인 것을 첨가한 다음에 환류 냉각 장치를 설치하고 5시간 동안 가열하여 아마인유를 검화 시키고 (이 단계에서 cyclic nonapeptide는 완전히 파괴된다) 과량의 염산 또는 황산 (예: 6N-HCl 또는 6N-H2SO4 20 ml)을 가하고 2시간 가열한 다음에 중화하고 감압 농축하여 알코올을 회수하고 (이 단계에서 linamarine 등 cyanogen glycosides가 완전히 파괴되고 제거 된다) 얻어진 지방산 혼합물을 헥산 약 100 ml 씩으로 2회 추출하여 헥산 층을 증류 농축하면 각종 지방산 혼합물 약 18.5 gm 얻는다. 별도로 urea 8gm을 가열된 알 코올 50 ml에 녹인 것을 혼합하여 강하게 진탕 시키고 하루 밤 동안 실온 방치하면 포화지방산의-urea complex가 결정으로 석출한다. 6000 rpm에서 15분간 원심분리 하여 포화지방산-urea complex 결정을 제거한다. 원심 상등액에 N-HCl 5ml을 가하여 불포화지방산을 석출시킨 다음 에칠에테르로 추출하여 무수망초로 탈수하고 에테르를 증류제거하면 불포화지방산 혼합물 약 16 gm을 얻는다. 이 불포화지방산 혼합물에 옥사릴클로라이드(oxalyl-chloride) 7.5 gm을 혼합하고 24시간 동안 실온에 방치하면 불포화지방산의 산염화물이 얻어진다. 끓는 물-수욕상에서 감압하여 여분의 옥사릴클로라이드를 제거한 다음에 1.75 gm의 무수 글리세린과 4.5 gm의 피리딘을 가하여 3시간 동안 실온 방치하여 에스테르화 반응을 완결 시킨 다음에 반응물을 에칠에테르 약 100ml에 녹이고 N-HCl, 물, N-NaHCO3 및 물을 사용하여 순차적으로 씻고 무수 망초로 탈수한 다음에 에칠에텔을 유거 하면 포화지방산과 독성성분을 제거하고 최종적으로 합성한 불포화지방산만으로 구성된 트리글리세라이드 (물성이 기름과 동일) 16.5gm을 얻는다. 도 3은 이 얻어진 트리글리세라이드의 NMR 스펙트럼이다 이 스펙트럼의 proton peak들을 판독 한 결과를 다음과 같이 표시한다. NMR 300MHz(TMS, CDCl3 , δ) ; 0.96(methyl, 9H, t, J = 7.5Hz), 1.296(alipathic methylenes, 36~38H, br s, ), 1.497(carboxyl adjacent methylene, 6H, t, J = 7.5Hz), 2.046(olefine adjacent methylene, 12H, m), 2.302(=CHCHaHbCH=, 6H, m), 2.795(=CHCHaHbCH=, 6H, m), 4.136(glyceryl CHaHbO-,2H, m, J = 6.0Hz,, 16Hz), 4.287(glyceryl CHaHbO-,2H, m, J = 6.0Hz,, 16Hz), 5.259(glyceryl CH2(O-)CH(O-)CH2(O-), 1H, m, J = 6.0Hz, 16Hz), 5.35(olefinic, =CH-, 14~16H, m)
실시예 2
아마인유의 지방산 분석; 아마인유 검체 20μl를 28% sodium-methoxide 100μl에 녹인 후 hexane 100μl를 가하고 잘 혼합한 다음에 원심분리한 다음에 상등액 5μl를 취하여 hexane 95μl 희석하고 그 중 10μl를 가스크로마토 분석기에 주입하였다. 분석기기: Hewlett packard 5890 Ⅱ series (HP Co., Wilmington, DE, USA), 검출기; FID, 컬럼: DB-23(60m*0.25mmID,0.25μm), 오븐 온도: initial 130℃, final 230℃, , increasement: 2.7 ℃/min, inlet temp: 270℃, detector temp: 300℃, carrier gas: nitrogen, flow rate: 30ml/min
표 1. 식물유의 지방산 조성비율(%) 분석치
Figure 112006027449815-PAT00001
표 1은 아마인유를 비롯하여 국내시장에서 구입 가능한 각종 식용유 중의 지방산 함유비에 대한 분석치 이다. 도 1과 도 2는 아마인유에서 포화지방산을 제거하기 전과 후의 가스크로마토그램이다. 도 1에서 ①팔미트산, ②스테아린산, ③올레인산, ④리놀레산 및 ⑤α-리놀렌산을 나타낸다. 도 1에서 관찰되는 palmitic acid와 stearic acid peak는 도 2에서는 관찰되지 않는다. 도 2는 아마인유 중의 포화지방산 제거후의 가스크로마토그래피이며, 여기에서 ①올레인산, ②리놀레산 및 ③α-리놀렌산이다. 도 1과 도 2의 peak area 적분 값으로 계산한 각종 지방산 의 함량비는 표 2에 표시하였다.
Figure 112006027449815-PAT00002
표 2는 아마인유 및 포화지방산을 제거한 아마인유의 지방산 조성을 비교한 표이다.
실시예 3
아마인유의 산가, 과산화물가 및 옥도가 측정;
실시예 1의 방법에 의해 얻어진 포화지방산이 제거된 아마인유가 식용 가능한 기름이 얻어졌는가를 판단하기 위하여 실시예 1의 방법으로 얻어진 포화지방산 및 독성성분을 제거한 아마인유에 대하여 산가, 과산화물가, 및 요오드가를 대한민국 식품공전에 수재된 방법으로 측정 하였다. 그 결과는 표 3과 같고 그 결과는 식용 불가능한 범위에 있지 않다.
Figure 112006027449815-PAT00003
실시예 4
리나마린 등 시아노글리코사이드류의 함량분석;
생아마인과 시판되고 있는 공지의 방법으로 제조된 식용 열처리 아마인 및 본원 발명의 실시예 1에서 얻어진 포화지방산 및 독성성분을 제거한 아마인유 중의 청산(cyan) 함량을 분석하기 위하여 이들 검체를 니트릴리에이스(nitrile lyase) 및 리나마린에이스(linamarinase) 혼합효소(Plant Science 126, 155-62, 1997)로 처리하여 유리되는 청산을 피리딘 바르비튜릭 애시드(Pyridine ?barbituric acid) 법(Talanta 44, 1203-1209. 1997, Plant Science 126, 155-162. 1997)으로 발색하고 580nm에서 흡광을 측정하였고, 따로 표준품 linamarine(A.G. Scientific, Inc., USA) 일정량에 동일한 혼합효소(nitrile lyase 및 linamarinase)를 작용시켜 유리되는 청산(HCN)을 같은 방법으로 비색하여 10-50μg/6.2 ml (final) 범위에서 직선성 있는 검량선을 작성함에 의하여 검체 중의 시아노젠 글리코시드(cyanogen-glycosides) 함량을 구하였다. Nitrile lyase 및 linamarinase 효소용액은 생아마인 소량을 hexane중에서 마쇄(homogenation)하고 탈지한 다음에 그 잔사에 대한 아 세톤 분말(acetone powder)을 만든 다음 그 일정량을 0.1M-acetate-완충액(pH 5.6)으로 추출하고 같은 완충액을 투석 외액으로 저온 반복 투석하여 청산화합물(cyan comp)을 완전히 제거한 것을 효소용액으로 사용하였다. 청산 분석치를 linamarine 함량으로 환산하여 표 4에 표시하였다. 표 4에 나타난 바와 같이 식용으로 허가 받고 있는 이른바 특허상품인 열처리-아마인 중에는 대부분의 청산화합물(cyanogen glycosides)이 제거 또는 파괴되지 않고 남아 있으며 생아마인 또는 열처리 아마인을 hexane 추출한 아마인유 중에는 청산화합물(cyanogen glycosides)가 함유되어 있지 않고 있으며 아마인유를 추출한 아마인박에는 아마인을 열처리한 것이나 생아마인이나 관계 없이 아마인에 함유되어 있던 청산화합물 (cyanogen glycosids)의 대부분이 함유되어 있음을 밝혔다.
Figure 112006027449815-PAT00004
실시예 5
사이클릭 노나펩타이드 (Cyclic nonapeptide ) 불활성화 실험;
실시예 1에서 얻어진 아마인유에 함유된 면역독성 성분인 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptides)의 불활성화를 입증하는 실험은 간접적인 방법을 채택하 였다. 즉 아마인유 중에 함유된 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptides) 들이 면역독성을 가지고 있다는 보고가 있기는 하지만 10-4% 수준의 미량 성분이어서 분리하는 것이 쉽지 않을 뿐만이 아니라 시약으로 시판되지 않고 있음으로 아마인유 중의 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptides)와 화학구조가 매우 유사한 peptide 항생제인 바시트라신(bacitracin) 그 대체물로 사용하여 실험하였다. 이 물질이 실시예 1의 아마인유를 알칼리 검화하는 조건과 같은 조건에서 완전히 파괴되는지를 알기 위하여 마이크로콕커스 루테우스(Micrococcus luteus)에 대한 바시트라신(bacitracin)의 항균력을 액체배지 희석법을 이용하여 IC50값을 구함으로써 면역독성 성분인 사이클릭 노나펩타이드(cyclic nonapeptide)가 파괴 및 불활성화 됨을 간접적으로 입증코자 하였다. 측정한 IC50값을 표 5에 표시하였다.
Figure 112006027449815-PAT00005
표 5는 아마인유를 검화 하는 과정에서 독성 성분인 사이클릭 노나펩타이드류가 완전히 파괴되는 것을 입증하는 간접적인 방법으로 항생물질인 bacitracin의 항균력을 측정한 자료이다.
실시예 6
실시예 1에서 얻어진 얻어진 최종 제품 즉 “포화지방산과 독성성분을 제거한 아마인유”가 triglyceride형태로 제조되었는지를 확인하기 위하여 glycerol 함량실험을 하였다. 시판되는 영동제약 제품인 triglyceride 측정법 kit(효소법, 영동 오토티지킷트))를 이용하여 글리세롤 함량을 분석하였다. 이 kit는 혈청지질에 lipase, glycerol kinase, glycerol-phosphate-oxidase, 및 peroxidase 를 순차적으로 작용 발색시켜 비색분석하는 혈청지질중 triglyceride를 분석하는 목적으로 사용되는 것인바 본 연구에서는 아마인유의 검화를 kit중에 포함된 lipase를 사용하지 않고 화학적인 방법으로 검화시킨 다음에 중화하고 그 다음의 과정은 이 kit에 들어 있는 효소들을 그대로 사용하여 분석하였다. 따로 99.7%-glycerol을 이용하여 이 방법에 대한 검량선을 작성하였고 아마인유 및 실시예 1의 방법으로 만든 “포화지방산 및 독성 성분을 제거한 아마인유”에 대하여 glycerol 함량을 분석하였고 그 결과는 표 6에 표시하였다.
Figure 112006027449815-PAT00006
표 6은 아마인유 및 포화지방산과 독성성분을 제거한 아마인유의 글리세롤 함량 분석치를 나타낸 것이다.
본 발명에 의하여 아마인유중에 함유된 포화지방산을 제거하여 알파린오렌산(α-linolenic acid, n=3)의 함량을 증가시키고 인체에 유해한 독성물질인 사이클릭-노나펩타이드 및 시이노겐 글리코사이드류(cynogen glycosides)를 파괴 및 제거하여 혈청지질을 개선시키는 효과를 증강시키고 동시에 독성을 제거한 신규의 아마인유가 제공된다.

Claims (2)

  1. 천연의 아마인유에서 포화지방산과 독성성분인 사이클릭노나펩타이드류 (cyclic nonapeptide)및 시아노젠글리코시드류(cynogen glycosides)를 제거 하고 불포화지방산의 트리그리세라이드만으로 구성된 아마인유(flaxseed oil).
  2. 1 아마인을 압착 또는 용매 추출하여 아마인유(flaxseed oil)를 제조하는 단계;
    2. 얻어진 아마인유를 탄소수 1-4의 저급 알칸올에 용해시키고 충분량의 가성알칼리를 첨가하여 검화시키고, 미량 함유된 사이클릭노나펩타이드를 파괴시키는 단계;
    3. 제 2단계에서 얻어진 검화물에 충분량의 강산을 가하여 지방산을 석출 시킴과 일정시간 가열하여 시아노겐 글리코사이드류(cyanogen glycosides)를 파괴 및 제거 시키는 단계;
    4. 제 3단계에서 얻어진 석출된 지방산을 유기용매로 추출하고, 농축한 다음, 여기에 탄소수 1-4의 저급 알칸올에 용해시킨 우레아를 가하여 포화지방산-우레아 콤플렉스(saturated fatty acid-urea complex)를 결정으로 석출시키고 분리시켜서 포화지방산-우레아 콤플렉스를 제거하는 단계;
    5. 용액중에 녹아 있는 불포화지방산류-urea complex에 산을 가하여 석출시 킨 다음 유기용매로 추출 및 농축하여 불포화지방산 혼합물을 얻는 단계;
    6. 불포화지방산 혼합물에 옥사릴크로라이드(oxalyl-chloride)를 작용시켜 불포화지방산의 산-염화물을 얻는 단계; 및
    7. glycerol과 불포화지방산의 산염화물을 적절한 산-수용체 존재하에서 반응시키고 후처리 하여 포화지방산이 완전히 제거되고 독성성분이 완전히 파괴 또는 제거된 불포화지방산(주로 alpha-linolenic acid)을 주성분으로 하는 트리글리세라이드(triglycerides)를 제조하는 방법.
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