KR20060127198A - 유기 발광 다이오드 - Google Patents

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KR20060127198A
KR20060127198A KR1020067019029A KR20067019029A KR20060127198A KR 20060127198 A KR20060127198 A KR 20060127198A KR 1020067019029 A KR1020067019029 A KR 1020067019029A KR 20067019029 A KR20067019029 A KR 20067019029A KR 20060127198 A KR20060127198 A KR 20060127198A
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폴 샬크
스허 쉬
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다우 코닝 코포레이션
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Abstract

본 발명은,
제1 대향면과 제2 대향면을 갖는 기판,
제1 대향면 위에 존재하는 제1 전극층,
제1 전극층 위에 존재하는 발광 부재[여기서, 발광 부재는 홀 전달층과 발광/전자 전달층을 포함하고, 홀 전달층과 발광/전자 전달층은 서로에 대해 직접 배치되어 있으며, 홀 전달층은 유기 규소 조성물을 도포하여 막을 형성하고 막을 수분에 노출시킴으로써 제조한 경화 폴리실록산을 포함하고, 유기 규소 조성물은 카바졸릴, 플루오로알킬 및 펜타플루오로페닐알킬로부터 선택된 그룹을 갖는 하나 이상의 실란을 포함한다] 및
발광 부재 위에 존재하는 제2 전극층을 포함하는, 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드, 유기 규소 조성물, 홀 전달층, 전극층, 전자 전달층, 카바졸릴, 플루오로알킬 및 펜타플루오로페닐알킬.

Description

유기 발광 다이오드{Organic light-emitting diode}
본 발명은 유기 발광 다이오드(OLED) 및, 보다 특히는 유기 규소 조성물(여기서, 유기 규소 조성물은 카바졸릴, 플루오로알킬 및 펜타플루오로페닐알킬로부터 선택된 그룹을 갖는 하나 이상의 실란을 포함한다)을 도포하여 막을 형성하고 당해 막을 수분에 노출시킴으로써 제조한 경화 폴리실록산을 포함하는 홀 전달층을 함유하는 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(OLED)는 시계, 전화기, 랩탑 컴퓨터, 호출기, 휴대 전화기, 디지털 비디오 카메라, DVD 플레이어 및 계산기와 같은 각종 소비제에서 유용하다. 발광 다이오드를 포함하는 디스플레이는 통상의 액정 디스플레이(LCD)보다 양호한 다수의 이점을 갖는다. 예를 들면, OLED 디스플레이는 LCD보다 얇고 전력 소모가 적으며 밝다. 또한, LCD와는 달리, OLED 디스플레이는 자가 발광형이고 백라이트가 필요 없다. 또한, OLED 디스플레이는 밝은 빛에서도 시야각이 넓다. 배합된 이들 특성의 결과, OLED 디스플레이는 LCD 디스플레이보다 경량이고 보다 적은 공간을 차지한다.
OLED는 통상적으로 애노드와 캐소드 사이에 개재된 발광 소자를 포함한다. 발광 소자는 통상적으로 홀 전달층, 발광층 및 전자 전달층을 포함하는 유기 박층 그룹을 포함한다. 그러나, OLED는 추가의 층, 예를 들면, 홀 주입층 및 전자 주입층을 포함할 수도 있다. 또한, 발광층은 형광 염료 또는 도판트를 함유하여 OLED의 전기발광 효율을 증대시키고 방출 색깔을 조절할 수 있다.
각종 유기 중합체를 OLED의 홀 전달층의 제조에 사용할 수 있지만, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌설포네이트), 즉 PDOT:PSS가 바람직한 홀 전달 물질이다. 이러한 물질을 포함하는 OLED는 통상적으로 작동 전압이 낮고 휘도가 높다. 그러나, PDOT:PSS를 포함하는 홀 전달층은, 투명도가 낮고, 산도(acidity)가 높으며, 전기화학적 탈도핑화(도판트가 홀 전달층으로부터 벗어남)에 민감하고, 전기화학적으로 분해되는 것을 포함하는 다수의 한계를 갖고 있다. 또한, PDOT:PSS는 유기 용매에 불용성이고, 홀 전달층의 제조에 사용되는 중합체의 수성 에멀젼은 제한된 안정성을 갖는다. 결과적으로, 위에서 언급한 한계를 뛰어넘는 홀 전달층을 포함하는 OLED가 필요하다.
발명의 요약
본 발명은,
제1 대향면과 제2 대향면을 갖는 기판,
제1 대향면 위에 존재하는 제1 전극층,
제1 전극층 위에 존재하는 발광 부재[여기서, 발광 부재는 홀 전달층과 발광 /전자 전달층을 포함하고, 홀 전달층과 발광/전자 전달층은 서로에 대해 직접 배치되어 있으며, 홀 전달층은 유기 규소 조성물을 도포하여 막을 형성하고 당해 막을 수분에 노출시킴으로써 제조한 경화 폴리실록산을 포함하고, 유기 규소 조성물은 하나 이상의 화학식 R1SiX3의 실란(A)(여기서, R1은 각각 독립적으로 -Y-Cz, -(CH2)m-CnF2n+1 및 -(CH2)m-C6F5으로부터 선택되고, Cz는 N-카바졸릴이며, Y는 2가 유기 그룹이고, m은 2 내지 10의 정수이며, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 가수분해성 그룹이다)과 유기 용매(B)를 포함한다] 및
발광 부재 위에 존재하는 제2 전극층을 포함하는, 유기 발광 다이오드에 관한 것이다.
본 발명의 OLED는 작동 전압이 낮고 휘도가 높다. 또한, 경화 폴리실록산을 포함하는 본 발명의 홀 전달층은 투명도가 높고 pH가 중성이다. 또한, 홀 전달층의 제조에 사용되는 유기 규소 조성물 중의 실란은 유기 용매에 가용성이며, 당해 유기 규소 조성물은 수분의 부재하에 안정성이 양호하다.
본 발명의 유기 발광 다이오드는 개별 발광 장치로 유용하거나, 발광 어레이 또는 디스플레이, 예를 들면, 평판 디스플레이의 능동 소자로 유용하다. OLED 디스플레이는 시계, 전화기, 랩탑 컴퓨터, 호출기, 휴대 전화기, 디지털 비디오 카메라, DVD 플레이어 및 계산기를 포함하는 다수의 장치에 유용하다.
본 발명의 이들 특성 및 다른 특성, 측면 및 이점은 아래에 기재되어 있는 발명의 상세한 설명, 청구의 범위 및 도면을 참조하면 더욱 잘 이해될 것이다.
도 1은 본 발명에 따르는 OLED의 제1 양태의 단면도를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명에 따르는 OLED의 제2 양태의 단면도를 도시한 것이다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 지정된 부재에 대한 제1 전극층, 발광 소자 및 제2 전극층의 위치를 언급할 때 사용하는 용어 "위에 존재(overlying)"는 특정한 층이 부재 위에 직접 놓여있거나 하나 이상의 중간층과 함께 부재 위에 놓여있는 것을 의미하며, 도 1과 도 2에 도시된 바와 같이, OLED는 기판의 제1 전극층 아래에 위치한다. 예를 들면, OLED에서 기판의 제1 대향면에 대한 제1 전극층의 위치를 언급할 때 사용하는 용어 "위에 존재"는 제1 전극층이 제1 대향면 위에 직접 놓여있거나, 하나 이상의 중간층에 의해 제1 대향면으로부터 분리되어 있는 것을 의미한다. 또한, 용어 "N-카바졸릴"은 화학식
Figure 112006066821643-PCT00001
의 그룹이다.
본 발명에 따르는 유기 발광 다이오드는,
제1 대향면과 제2 대향면을 갖는 기판,
제1 대향면 위에 존재하는 제1 전극층,
제1 전극층 위에 존재하는 발광 부재[여기서, 발광 부재는 홀 전달층과 발광/전자 전달층을 포함하고, 홀 전달층과 발광/전자 전달층은 서로에 대해 직접 배치되어 있으며, 홀 전달층은 유기 규소 조성물을 도포하여 막을 형성하고 당해 막을 수분에 노출시킴으로써 제조한 경화 폴리실록산을 포함하고, 유기 규소 조성물은 하나 이상의 화학식 R1SiX3의 실란(A)(여기서, R1은 각각 독립적으로 -Y-Cz, -(CH2)m-CnF2n+1 및 -(CH2)m-C6F5으로부터 선택되고, Cz는 N-카바졸릴이며, Y는 2가 유기 그룹이고, m은 2 내지 10의 정수이며, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 가수분해성 그룹이다)과 유기 용매(B)를 포함한다] 및
발광 부재 위에 존재하는 제2 전극층을 포함한다.
기판은 제1 대향면과 제2 대향면을 갖는다. 또한, 기판은 강성 또는 가요성 물질일 수 있다. 또한, 기판은 전자기 스펙트럼의 가시 영역에서 빛에 대해 투과성이거나 불투과성일 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "투과성"는 전자기 스펙트럼의 가시 영역(약 400 내지 약 700nm)에서 빛에 대한 특정 부재(예를 들면, 기판 또는 전극층)의 투과율이 30% 이상, 또는 60% 이상, 또는 80% 이상임을 의미한다. 또한, 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "불투과성"은 전자기 스펙트럼의 가시 영역에서 빛에 대한 특정 부재의 투과율이 30% 미만임을 의미한다.
기판의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 반도체 재료, 예를 들면, 규소, 이산화규소 표면층을 갖는 규소 및 갈륨 비소; 석영; 용융 석영; 산화알루미늄; 세라믹; 유리; 금속박; 폴리올레핀, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌 및 폴리에틸렌테레프탈레이트; 플루오로카본 중합체, 예를 들면, 폴리테트라플루오로에틸렌 및 폴리비닐플루오라이드; 폴리아미드, 예를 들면, 나일론; 폴리이미드; 폴리에스테르, 예를 들면, 폴리(메틸 메타크릴레이트) 및 폴리(에틸렌 2,6-나프탈렌디카복실레이트); 에폭시 수지; 폴리에테르; 폴리카보네이트; 폴리설폰; 및 폴리에테르 설폰이 포함된다.
제1 전극층은 기판의 제1 대향면 위에 존재한다. 제1 전극층은 OLED의 애노드 또는 캐소드로 작용할 수 있다. 제1 전극층은 가시광에서 투과성 또는 불투과성일 수 있다. 애노드는 통상적으로 일함수가 높은(4eV 초과) 금속, 합금 또는 금속 산화물, 예를 들면, 산화인듐, 산화주석, 산화아연, 산화 인듐 주석(ITO), 산화 인듐 아연, 알루미늄 도핑된 산화아연, 니켈 및 금으로부터 선택된다. 캐소드는 일함수가 낮은(4eV 미만) 금속, 예를 들면, Ca, Mg 및 Al; 위에서 기술한 바와 같은 일함수가 높은(4eV 초과) 금속, 합금 또는 금속 산화물; 또는 일함수가 낮은 금속과 일함수가 높은 하나 이상의 다른 금속과의 합금, 예를 들면, Mg-Al, Ag-Mg, Al-Li, In-Mg 및 Al-Ca일 수 있다. 증발, 공증발, DC 마그네트론 스퍼터링 또는 RF 스퍼터링과 같은, OLED의 제조시 애노드층 및 캐소드층을 증착하는 방법은 당해 기술분야에 잘 알려져 있다.
발광 소자는 제1 전극층 위에 존재한다. 발광 소자는 홀 전달층과 발광/전자 전달층을 포함하며, 당해 홀 전달층과 발광/전자 전달층은 서로에 대해 직접 배치되어 있고, 홀 전달층은 아래에 기술한 경화 폴리실록산을 포함한다. 발광 소자의 배향은 OLED에서의 애노드 및 캐소드의 상대적인 위치에 좌우된다. 홀 전달층은 애노드와 발광/전자 전달층 사이에 위치하고, 발광/전자 전달층은 홀 전달층과 캐소드 사이에 위치한다. 홀 전달층의 두께는 통상적으로 2 내지 100nm, 또는 10 내지 70nm, 또는 30 내지 50nm이다. 발광/전자 전달층의 두께는 통상적으로 20 내지 100nm, 또는 30 내지 50nm이다.
홀 전달층은 유기 규소 조성물을 도포하여 막을 형성하고 당해 막을 수분에 노출시켜 제조한 경화 폴리실록산을 포함하며, 유기 규소 조성물은 하나 이상의 화학식 R1SiX3의 실란(A)(여기서, R1은 각각 독립적으로 -Y-Cz, -(CH2)m-CnF2n+1 및 -(CH2)m-C6F5으로부터 선택되고, Cz는 N-카바졸릴이며, Y는 2가 유기 그룹이고, m은 2 내지 10의 정수이며, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 가수분해성 그룹이다)과 유기 용매(B)를 포함한다. 또는, m은 2 내지 7, 또는 2 내지 5의 정수이다. 또는, n은 1 또는 2의 정수이다.
유기 규소 조성물은, OLED의 배열에 따라, 제1 전극층, 제1 전극층 위에 존재하는 층(예를 들면, 홀 주입층) 또는 발광/전자 전달층에 도포되어 막을 형성하며, 당해 유기 규소 조성물은 아래에 기술한 성분(A)와 성분(B)를 포함한다.
유기 규소 조성물의 성분(A)는 하나 이상의 화학식 R1SiX3의 실란(여기서, R1은 각각 독립적으로 -Y-Cz, -(CH2)m-CnF2n+1 및 -(CH2)m-C6F5으로부터 선택되고, Cz는 N-카바졸릴이며, Y는 2가 유기 그룹이고, m은 2 내지 10의 정수이며, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 가수분해성 그룹이다)이다.
Y로 표기한 2가 유기 그룹은 통상적으로 탄소수가 1 내지 10, 또는 1 내지 6, 또는 1 내지 4이다. 탄소 및 수소 이외에도, 2가 유기 그룹은 질소, 산소 및 할로겐과 같은 다른 원자를 함유할 수 있으며, 당해 2가 그룹은 아래에 기술한 바와 같이 경화 폴리실록산의 형성을 억제하지 않는다. Y로 표기한 2가 유기 그룹의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, C1-C10 알킬렌, 예를 들면, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 2-메틸-1,3-프로판디일; 할로겐-치환된 알킬렌, 예를 들면, 클로로에틸렌 및 플루오로에틸렌; 알킬렌옥시알킬렌, 예를 들면, -CH2OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2-, -CH2CH2OCH(CH3)CH2- 및 -CH2OCH2CH2OCH2CH2-; 및 카보닐옥시알킬렌, 예를 들면, -C(=O)O-(CH2)3- 및 페닐렌이 포함된다.
R1으로 표기한, 화학식 -Y-Cz의 카바졸릴 그룹(여기서, Cz는 N-카바졸릴이고, Y는 2가 유기 그룹이다)의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 화학식 -CH2-CH2-Cz, -(CH2)3-Cz, -(CH2)4-Cz, -(CH2)6-Cz 및 -(CH2)8-Cz의 그룹이 포함된다.
R1으로 표기한, 화학식 -(CH2)m-CnF2n+1의 플루오로알킬 그룹(여기서, m 및 n은 위에서 정의하고 예시한 바와 같다)의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 화학식 -CH2-CH2-CF3, -(CH2)3-CF3, -(CH2)4-C2F5, -(CH2)6-C3F7 및 -(CH2)8-CF3의 그룹이 포함된다.
R1으로 표기한, 화학식 -(CH2)m-C6F5의 펜타플루오로페닐알킬 그룹(여기서, m은 위에서 정의하고 예시한 바와 같다)의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 화학식 -CH2-CH2-C6F5, -(CH2)3-C6F5, -(CH2)4-C6F5, -(CH2)6-C6F5 및 -(CH2)8-C6F5의 그룹이 포함된다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "가수분해성 그룹"은, 물과 반응하여 규소 결합된 -OH(실란올) 그룹을 생성시킬 수 있는, 규소 결합된 그룹 X를 의미한다. X로 표기한 가수분해성 그룹의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, -Cl, -Br, -OR2, -OCH2CH2OR2, CH3C(=O)O-, Et(Me)C=N-O-, CH3C(=O)N(CH3)- 및 -ONH2(여기서, R2는 하이드로카빌 또는 할로겐-치환된 하이드로카빌이다)가 포함된다.
R2로 표기한 하이드로카빌 및 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹은 통상적으로 탄소수가 1 내지 8, 또는 3 내지 6이다. 탄소수가 3 이상인 어사이클릭 하이드로카빌 및 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹은 측쇄 또는 비측쇄 구조를 가질 수 있다. 하이드로카빌 그룹의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 비측쇄 및 측쇄 알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 1-에틸프로필, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 헥실, 헵틸 및 옥틸; 사이클로알킬, 예를 들면, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 메틸사이클로헥실; 페닐; 알크아릴, 예를 들면, 톨릴 및 크실릴; 아르알킬, 예를 들면, 벤질 및 펜에틸; 알케닐, 예를 들면, 비닐, 알릴 및 프로페닐; 아릴알케닐, 예를 들면, 스티릴; 및 알키닐, 예를 들면, 에티닐 및 프로피닐이 포함된다. 할로겐-치환된 하이드로카빌 그룹의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3-클로로프로필, 클로로페닐 및 디클로로페닐이 포함된다.
실란의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 카바졸릴-치환된 실란, 예를 들면, CzCH2CH2SiCl3, CzCH2CH2Si(OCH3)3, Cz(CH2)3SiCl3, Cz(CH2)4SiCl3, Cz(CH2)6SiCl3 및 Cz(CH2)8SiCl3(여기서, Cz는 N-카바졸릴이다); 플루오로알킬-치환된 실란, 예를 들면, CF3(CH2)2SiCl3, CF3(CH2)3SiCl3, CF3(CH2)5SiCl3, CF3CF2(CH2)3SiCl3, CF3CH2CH2Si(OCH3)3, CF3(CH2)2Si(OAc)3 및 CF3CH2CH2Si(OCH2CH2OCH3)3(여기서, OAc는 아세톡시이다); 및 펜타플루오로페닐알킬-치환된 실란, 예를 들면, C6F5CH2CH2SiCl3 및 C6F5CH2CH2Si(OCH3)3이 포함된다.
성분(A)는 각각 화학식 R1SiX3(여기서 R1 및 X는 위에서 정의하고 예시한 바와 같다)의 화합물인 단일 실란 또는 둘 이상의 상이한 실란을 포함하는 혼합물일 수 있다.
성분(A)의 농도는 통상, 유기 규소 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.01 내지 20중량%(w/w), 또는 0.5 내지 10중량%(w/w), 또는 2 내지 7중량%(w/w)이다.
플루오로알킬-치환된 실란 및 펜타플루오로페닐알킬-치환된 실란의 제조방법은 당해 기술분야에 잘 알려져 있으며, 이들 실란의 다수는 시판중이다. 카바졸릴-치환된 실란은 N-알케닐 카바졸, 예를 들면, 알릴 카바졸을 백금 촉매의 존재하에 삼관능성 실란, 예를 들면, 트리클로로실란과 반응시켜 제조할 수 있다(아래에 기술한 실시예 1 참조).
유기 규소 조성물의 성분(B)은 하나 이상의 유기 용매이다. 유기 용매는 실란[성분(A)] 또는 조성물의 다른 성분과 반응하지 않고 실란과 비혼화성인 임의의 비극성 비양성자성 또는 이극성 비양성자성 유기 용매일 수 있다. 유기 용매는 통상 표준 비점이 80 내지 200℃, 또는 90 내지 150℃이다.
유기 용매의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 방향족 탄화수소, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌; 사이클릭 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로푸란(THF) 및 디옥산, 케톤, 예를 들면, 메틸 이소부틸 케톤(MIBK), 사이클로펜타논 및 사이클로헥사논; 할로겐화 알칸, 예를 들면, 트리클로로에탄; 할로겐화 방향족 탄화수소, 예를 들면, 브로모벤젠 및 클로로벤젠이 포함된다. 성분(B)은 각각 위에서 정의한 바와 같은 단일 유기 용매이거나 둘 이상의 상이한 유기 용매를 포함하는 혼합물일 수 있다.
성분(B)의 농도는 통상, 유기 규소 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 80 내지 99.99중량%(w/w), 또는 90 내지 99.5중량%(w/w), 또는 93 내지 98중량%(w/w)이다.
유기 규소 조성물은 화학식 R2 pSiX4-p의 가교결합제(여기서, R2 및 X는 실란에 대해 위에서 기재한 바와 같고, p는 0 또는 1이다)를 하나 이상 추가로 포함할 수 있다. 가교결합제의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 클로로실란, 예를 들면, SiCl4, CH3SiCl3, CH3CH2SiCl3 및 C6H5SiC3; 브로모실란, 예를 들면, SiBr4, CH3SiBr3, CH3CH2SiBr3 및 C6H5SiBr3; 알콕시 실란, 예를 들면, CH3Si(OCH3)3, CH3Si(OCH2CH3)3, CH3Si(OCH2CH2CH3)3, CH3Si[O(CH2)3CH3]3, CH3CH2Si(OCH2CH3)3, C6H5Si(OCH3)3, C6H5CH2Si(OCH3)3, C6H5Si(OCH2CH3)3, CH2=CHSi(OCH3)3, CH2=CHCH2Si(OCH3)3, CF3CH2CH2Si(OCH3)3, CH3Si(OCH2CH2OCH3)3, CF3CH2CH2Si(OCH2CH2OCH3)3, CH2=CHSi(OCH2CH2OCH3)3, CH2=CHCH2Si(OCH2CH2OCH3)3, C6H5Si(OCH2CH2OCH3)3, Si(OCH3)4, Si(OC2H5)4 및 Si(OC3H7)4; 오가노아세톡시실란, 예를 들면, CH3Si(OAc)3, CH3CH2Si(OAc)3, CH2=CHSi(OAc)3 및 Si(OAc)4; 오가노이미노옥시실란, 예를 들면, CH3Si[O-N=C(CH3)CH2CH3]3, Si[O-N=C(CH3)CH2CH3]4 및 CH2=CHSi[O-N=C(CH3)CH2CH3]3; 오가노아세트아미도실란, 예를 들면, CH3Si[NHC(=O)CH3]3 및 C6H5Si[NHC(=O)CH3]3; 아미노 실란, 예를 들면, CH3Si[NH(S-C4H9)]3 및 CH3Si(NHC6H11)3; 및 오가노아미노옥시실란이 포함된다.
가교결합제는 각각 위에서 기술한 바와 같은 단일 가교결합제이거나 둘 이상의 상이한 가교결합제를 포함하는 혼합물일 수 있다. 또한, 삼관능성 및 사관능성 실란의 제조방법은 당해 기술분야에 잘 알려져 있으며, 이들 실란 중 다수는 시판중이다.
유기 규소 조성물 중의 가교결합제의 농도는, 실란 성분(A)의 전체 mol수를 기준으로 하여, 60mol% 이하의 규소 결합된 가수분해성 그룹, 또는 25mol% 이하의 규소 결합된 가수분해성 그룹을 제공하기에 충분한 농도이다. 가교결합제의 최적 양은 통상의 실험으로 용이하게 측정할 수 있다.
반응 혼합물은 하나 이상의 가수분해 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 가수분해 촉매는, 물과 반응하여 산 또는 염기를 형성시키지 않는 가수분해 그룹을 함유하는 오가노실란의 가수분해를 촉매하는 데 통상 사용되는 임의의 산성 촉매 또는 염기성 촉매일 수 있다.
산성 촉매의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 무기 산, 예를 들면, 염산, 황산, 질산 및 플루오르화수소산; 및 유기 산, 예를 들면, 아세트산, 옥살산 및 트리플루오로아세트산이 포함된다. 산성 촉매는 단일 산성 촉매이거나 둘 이상의 상이한 산성 촉매를 포함하는 혼합물일 수 있다.
알칼리 촉매의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 무기 염기, 예를 들면, 수산화암모늄; 및 유기 염기, 예를 들면, 테트라메틸암모늄 하이드록사이드, 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 및 테트라부틸포스포늄 하이드록사이드가 포함된다. 알칼리 촉매는 단일 알칼리 촉매이거나 둘 이상의 상이한 알칼리 촉매를 포함하는 혼합물일 수 있다.
사용되는 경우, 가수분해 촉매의 농도는, 실란 성분(A) 중의 가수분해성 그룹 X의 가수분해를 촉매하기에 충분한 농도이다. 예를 들면, 가수분해 촉매의 농도는 통상, 유기 규소 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 10중량%(w/w), 또는 0.1 내지 3중량%(w/w), 또는 0.1 내지 1중량%(w/w)이다.
본 발명의 유기 규소 조성물은 통상적으로 성분(A), 성분(B) 및 임의의 성분들을 주위 온도에서 지정된 비율로 배합하여 제조할 수 있다. 혼합은 당해 기술분야에 알려진 임의의 기술, 예를 들면, 밀링, 블렌딩 및 교반(stirring) 기술을 사용하여, 배치식 공정 또는 연속식 공정으로 달성할 수 있다. 특별한 장치를 사용하여 성분들의 점도 및 최종 실리콘 조성물의 점도를 측정할 수 있다.
스핀 코팅, 침지, 분무, 브러슁(brushing) 및 프린팅과 같은 통상적인 방법을 사용하여, 유기 규소 조성물을, OLED의 배열에 따라, 제1 전극층, 제1 전극층 위에 존재하는 층, 예를 들면, 홀 주입층, 또는 발광/전자 전달층에 도포하여 막을 형성시킬 수 있다.
막을 수분에 노출시켜 경화 폴리실록산을 형성한다. 경화 폴리실록산의 형성은 열의 적용 및/또는 고습도에의 노출에 의해 촉진시킬 수 있다. 경화 폴리실록산의 형성 속도는 온도, 습도, 실란의 구조 및 가수분해성 그룹의 성질을 포함하는 다수의 인자들에 좌우된다. 예를 들면, 경화 폴리실록산은 통상 막을 약 실온(23℃) 내지 약 150℃의 온도에서 0.5 내지 72시간 동안 약 30%의 상대 습도에 노출시켜 형성한다.
발광/전자 전달층은, OLED 디바이스에서 발광, 전자 전달, 전자 주입/전자 전달 또는 발광 물질로서 통상적으로 사용되는 임의의 저분자량 유기 화합물 또는 유기 중합체일 수 있다. 전자 전달층으로 사용하기에 적합한 저분자량 유기 화합물은, 미국 특허공보 제5,952,778호, 제4,539,507호, 제4,356,429호, 제4,769,292호, 제6,048,573호 및 제5,969,474호에 예시되어 있는 바와 같이, 당해 기술분야에 잘 알려져 있다. 저분자량 화합물의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 방향족 화합물, 예를 들면, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 크리센 및 페릴렌; 부타디엔, 예를 들면, 1,4-디페닐부타디엔 및 테트라페닐부타디엔; 쿠마린; 아크리딘; 스틸벤, 예를 들면, 트랜스-스틸벤; 및 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예를 들면, 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(III), Alq3가 포함된다. 이들 저분자량 유기 화합물은 진공 증발 및 승화 기술을 포함하는 표준 박막 제조 기술로 증착시킬 수 있다.
발광/전자 전달층으로 사용하기에 적합한 유기 중합체는, 미국 특허공보 제5,952,778호, 제5,247,190호, 제5,807,627호, 제6,048,573호 및 제6,255,774호에 예시되어 있는 바와 같이, 당해 기술분야에 잘 알려져 있다. 유기 중합체의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 폴리(페닐렌 비닐렌), 예를 들면, 폴리(1,4-페닐렌 비닐렌); 폴리-(2,5-디알콕시-1,4-페닐렌 비닐렌), 예를 들면, 폴리(2-메톡시-5-(2-에틸헥실옥시)-1,4-페닐렌비닐렌)(MEHPPV), 폴리(2-메톡시-5-(2-메틸펜틸옥시)-1,4-페닐렌비닐렌), 폴리(2-메톡시-5-펜틸옥시-1,4-페닐렌비닐렌) 및 폴리(2-메톡시-5-도데실옥시-1,4-페닐렌비닐렌); 폴리(2,5-디알킬-1,4-페닐렌 비닐렌); 폴리(페닐렌); 폴리(2,5-디알킬-1,4-페닐렌); 폴리(p-페닐렌); 폴리(티오펜), 예를 들면, 폴리(3-알킬티오펜); 폴리(알킬티에닐렌), 예를 들면, 폴리(3-도데실티에닐렌); 폴리(플루오렌), 예를 들면, 폴리(9,9-디알킬 플루오린); 및 폴리아닐린이 포함된다. 또한, 유기 중합체의 예에는 더 다우 케미칼 캄파니(The Dow Chemical Company)(미국 미시간주 미들랜드 소재)에서 상품명 루메이션(LUMATION), 예를 들면, 루메이션 레드 1100 시리즈 라이트-에미팅 폴리머(LUMATION Red 1100 Series Light-Emitting Polymer), 루메이션 그린 1300 시리즈 라이트-에미팅 폴리머(LUMATION Green 1300 Series Light-Emitting Polymer) 및 루메이션 블루 BP79 라이트-에미팅 폴리머(LUMATION Blue BP79 Light-Emitting Polymer)로 시판중인 폴리플루오렌계 발광 중합체가 포함된다. 유기 중합체는 스핀 코팅, 침지, 분무, 브러슁 및 프린팅(예를 들면, 스텐실 프린팅 및 스크린 프린팅)과 같은 통상의 용매 피복 기술로 도포할 수 있다.
발광/전자 전달층은 형광 염료를 추가로 포함할 수 있다. OLED 장치에 사용하기 적합한 형광 염료는, 미국 특허공보 제4,769,292호에 예시되어 있는 바와 같이, 당해 기술분야에 잘 알려져 있다. 형광 염료의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 쿠마린; 디시아노메틸렌피란, 예를 들면, 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)4H-피란; 디시아노메틸렌티오피란; 폴리메틴; 옥사벤즈안트라센; 크산텐; 피릴륨 및 티아피릴륨; 카보스티릴; 및 페릴렌 형광 염료가 포함된다.
제2 전극층은 OLED의 애노드 또는 캐소드로 작용할 수 있다. 제2 전극층은 가시 영역에서 빛에 대해 투과성 또는 불투과성일 수 있다. 애노드와 캐소드 물질 및 이들의 형성 방법의 예는 제1 전극층에 대해 위에서 기술한 바와 같다.
본 발명의 OLED는 애노드 및 홀 전달층 사이에 개재된 홀 주입층 및/또는 캐소드 및 발광/전자 전달층 사이에 개재된 전자 주입층을 추가로 포함할 수 있다. 홀 주입층의 두께는 통상적으로 1 내지 20nm, 또는 7 내지 10nm이다. 홀 주입층으로 사용하기에 적합한 재료의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 구리 프탈로시아닌이 포함된다. 전자 주입층의 두께는 통상적으로 0.5 내지 5nm, 또는 1 내지 3nm이다. 전자 주입층으로 사용하기에 적합한 재료의 예에는, 이로써 한정되지 않지만, 알칼리 금속 플루오라이드, 예를 들면, 리튬 플루오라이드 및 세슘 플루오라이드; 및 알칼리 금속 카복실레이트, 예를 들면, 리튬 아세테이트 및 세슘 아세테이트가 포함된다. 홀 주입층 및 홀 주입층은 통상의 기술, 예를 들면, 열 증발 기술로 형성시킬 수 있다.
도 1에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따르는 OLED의 제1 양태는, 제1 대향면(1OOA)과 제2 대향면(10OB)을 갖는 기판(100); 제1 대향면(1OOA) 위에 존재하는 제1 전극층(102)(여기서, 제1 전극층(102)은 애노드이다); 제1 전극층(102) 위에 존재하는 발광 소자(104)(여기서, 발광 소자(104)는 홀 전달층(106) 및, 홀 전달층(106) 바로 위에 위치한 발광/전자 전달층(108)을 포함하며, 홀 전달층(106)은 경화 폴리실록산을 포함한다); 및 발광 소자(104) 위에 존재하는 제2 전극층(110)(여기서, 제2 전극층(110)은 캐소드이다)을 포함한다.
도 2에 도시한 바와 같이, 본 발명에 따르는 OLED의 제2 양태는, 제1 대향면(2OOA)과 제2 대향면(20OB)을 갖는 기판(200); 제1 대향면(2OOA) 위에 존재하는 제1 전극층(202)(여기서, 제1 전극층(202)은 캐소드이다); 제1 전극층(202) 위에 존재하는 발광 소자(204)(여기서, 발광 소자(204)는 발광/전자 전달층(208) 및, 발광/전자 전달층(208) 바로 위에 위치한 홀 전달층(206)을 포함하며, 홀 전달층(206)은 경화 폴리실록산을 포함한다); 및 발광 소자(204) 위에 존재하는 제2 전극층(210)(여기서, 제2 전극층(210)은 애노드이다)을 포함한다.
본 발명의 OLED는 작동 전압이 낮고 휘도가 높다. 또한, 경화 폴리실록산을 포함하는 본 발명의 홀 전달층은 투명도가 높고 pH가 중성이다. 또한, 홀 전달층의 제조에 사용되는 유기 규소 조성물 중의 실란은 유기 용매에 가용성이며, 당해 유기 규소 조성물은 수분의 부재하에 안정성이 양호하다.
본 발명의 유기 발광 다이오드는 개별 발광 장치로 유용하거나, 발광 어레이 또는 디스플레이, 예를 들면, 평판 디스플레이의 능동 소자로 유용하다. OLED 디스플레이는 시계, 전화기, 랩탑 컴퓨터, 호출기, 휴대 전화기, 디지털 비디오 카메라, DVD 플레이어 및 계산기를 포함하는 다수의 장치에 유용하다.
본 실시예는 본 발명의 OLED를 보다 잘 예시하기 위한 것이며, 청구의 범위에 기술된 본 발명을 한정시키기 위한 것은 아니다. 별도의 언급이 없는 한, 실시예에 기록된 모든 부 및 퍼센트는 중량 기준이다. 다음의 방법 및 재료를 본 실시예에서 사용하였다.
ITO-피복 유리 기판의 세척 방법
표면 저항이 30Ω/□인 ITO-피복 유리 슬라이드[타이완 타이페이에 소재한 머크 디스플레이 테크놀로지 인코포레이티드(Merck Display Technology, Inc.) 제조]를 25mm 직사각형 기판으로 절단하였다. 이들 기판을 수중 1% 알코녹스 분말 세척제(Alconox powdered cleaner)[알코녹스, 인코포레이티드(Alconox, Inc.) 제조]로 이루어진 용액이 함유된 초음파 욕에 10분 동안 담그고, 탈이온수로 세정하였다. 후속적으로, 이들 기판을 이소프로필 알콜, n-헥산 및 톨루엔 속에 각각 담그고, 이들 각각의 용매 속에서 10분 동안 초음파 진탕시켰다. 이어서, 이들 유리 기판을 무수 질소 스트림하에 건조시켰다. 사용 직전에, 기판을 30분 동안 산소 플라즈마로 처리하였다.
OLED에서 SiO의 증착
결정 저울 막 두께 모니터(crystal balance film thickness monitor)가 장착된 BOC 에드워즈 오토 306(BOC Edwards Auto 306) 고압 증착 시스템을 사용하여, 일산화규소(SiO)를 열 증발로 증착시켰다. 기판을 소스(source) 위에 위치한 회전형 샘플 홀더에 놓고, 적합한 마스크로 차폐시켰다. 소스는, 산화알루미늄 도가니 속에 SiO 샘플을 넣어 제조하였다. 당해 도가니를 나선형 텅스텐 와이어 속에 넣었다. 진공 챔버의 압력을 2.0 ×10-6mbar로 감소시켰다. 기판을 해당 압력에서 30분 이상 아웃개스(outgas)시켰다. 샘플 홀더를 회전시키면서, 텅스텐 필라멘트를 통해 소스를 가열하여 SiO 막을 증착시켰다. 증착 공정 동안, 증착 속도(0.1 내지 0.3nm/sec) 및 막의 두께를 모니터링하였다.
OLED에서 LiF, Ca 및 Al막의 증착
결정 저울 막 두께 모니터가 장착된 BOC 에드워즈 모델 E306A 피복 시스템을 사용하여, 리튬 플루오라이드, 칼슘 및 알루미늄 막을 최초 진공 10-6mbar하에서 열 증발로 증착시켰다. 소스는, 산화알루미늄 도가니 속에 금속을 넣고 도가니를 나선형 텅스텐 와이어 속에 넣어 제조하거나, 금속을 텅스텐 바스켓(basket)에 직접 넣어 제조하였다. 상이한 금속들로 이루어진 다층이 필요한 경우, 회전하여 각각의 금속을 증착시키는 터릿(turret) 속에 적합한 소스들을 넣었다. 증착 공정 동안, 증착 속도(0.1 내지 0.3nm/sec) 및 막의 두께를 모니터링하였다.
더 다우 캐미칼 캄파니(미국 미시간주 미들랜드 소재)에서 제조한 루메이션 블루 BP79 라이트-에미팅 폴리머는 가시 스펙트럼 영역에서 청색 광을 방출하는 폴리플루오렌 중합체이다.
실시예 1
트리클로로실란(4.47g), 알릴 카바졸(5.52g) 및 무수 톨루엔(5.5g)을 자석 교반 바가 장착된 1구 유리 플라스크 속에서 질소하에 배합하였다. 무수 톨루엔 중의 0.31% 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 및 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 0.19% 백금 착물로 이루어진 용액 0.015g을 당해 혼합물에 가하였다. 당해 혼합물을 질소하에 60℃에서 1시간 동안 가열하고, 60℃에서 10분 동안 무수 질소로 플러슁(flushing)시켰다. 당해 혼합물을 약 220℃에서 진공하에 증류시켜 3-(N-카바졸릴)프로필트리클로로실란을 무색 유체로서 제조하였으며, 이를 실온으로 냉각시켜 투명한 무색 결정을 생성시켰다.
유리 바이알에서, 분량의 3-(N-카바졸릴)프로필트리클로로실란(0.5g)을 톨루 엔(9.5g)에 용해시켰다. 당해 용액을 2중 연마된 실리콘 웨이퍼에 적가하고, 용매를 무수 질소 스트림하에 증발시켜 박막(4㎛)을 생성시켰다. 당해 박막의 FTIR 스펙트럼은 카바졸 환이 1598, 1484, 1452, 750 및 722/cm에서 흡수 특성을 보여주고, Si-Cl이 564, 589 및 696/cm에서 흡수 특성을 보여주었다. Si-OH 또는 Si-O-Si 흡수는 보이지 않았다. 당해 박막을 0.5시간 동안 대기(30% RH)에 노출시킨 후에는, Si-Cl 흡수가 거의 부재하였으며, Si-O-S 흡수 영역은 중심이 1050/cm으로 넓었고, SiOH 흡수 영역은 중심이 3400/cm으로 넓었다. 당해 박막을 100℃에서 60분 동안 가열한 후에는, FTIR 스펙트럼에서 SiOH 흡수가 약하게 관찰되었다.
실시예 2
4개의 OLED(아래에 도시한 도면 참조)를 다음과 같이 제조하였다: 미리 세척한 ITO-피복 유리 기판(25mm ×25mm)의 제1 엣지(edge)를 따라, 일산화규소(100nm)를 직사각형 개구부(6mm ×25mm)를 갖는 마스크를 통과시켜 열증착시켰다. 3M 스카치 브랜드 테이프(5mm ×25mm)의 스트립을 기판의 제2 엣지를 따라 SiO 증착물에 대해 수직으로 붙였다. 체멋 테크놀로지 모델 KW-4A(CHEMAT Technology Model KW-4A) 스핀 코팅기를 사용하여, 톨루엔 중의 4% 3-(N-카바졸릴)프로필트리클로로실란)과 1% 테트라클로로실란으로 이루어진 용액을 ITO 표면 위에 스핀 피복(4,2000rpm, 20초)하여, 두께 40nm의 홀 전달층을 생성시켰다. 당해 복합체를 대기(30% RH)에 30분 동안 노출시키고, 오븐(공기) 속에서 100℃로 90분 동안 가열한 다음, 실온으로 냉각시켰다. 메시틸렌 중의 1.5중량% 루메이션 블루 BP79 라이트-에미팅 폴리머로 이루어진 용액을 홀 전달층 위에 스핀 피복(2250rpm, 40초)하여, 두께 50nm의 발광/전자 전달층을 생성시켰다. 당해 복합체를 오븐 속에서 질소하에 100℃에서 30분 동안 가열하고, 실온으로 냉각시켰다. 테이프 스트립을 기판으로부터 제거하여 애노드(ITO)를 노출시킨 후에, 리튬 플루오라이드(1nm), 칼슘(50nm) 및 알루미늄(150nm)을 4개의 직사각형 개구부(3mm ×16mm)를 갖는 마스크를 통해 발광 중합체 층과 SiO 증착물 위에 차례로 증착시켜 4개의 캐소드를 형성시켰다. 이들 4개의 OLED는 각각 청색광을 발광하였으며, 1cd/㎡에서 작동 전압이 약 2.8V이고, 7V에서 휘도가 약 6500cd/㎡이며, 최대 발광 효율이 6.7cd/A이었다.
Figure 112006066821643-PCT00002
실시예 3
톨루엔 중의 5% 3-(펜타플루오로페닐)프로필트리클로로실란으로 이루어진 용액을 사용하여 홀 전달층을 제조한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법으로 4개의 OLED를 제조하였다. 또한, 홀 전달층은 발광/전자 전달층을 형성하기 전에 메시틸렌(4200rpm, 20초)으로 스핀 세척하였다. 이들 4개의 OLED는 각각 청색광을 발광하였으며, 1cd/㎡에서 작동 전압이 약 2.8V이고, 7V에서 휘도가 약 7700cd/㎡이며, 최대 발광 효율이 3.4cd/A이었다.
실시예 4
톨루엔 중의 5% 3,3,3-트리플루오로프로필트리클로로실란으로 이루어진 용액을 사용하여 홀 전달층을 제조한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방법으로 4개의 OLED를 제조하였다. 이들 4개의 OLED는 각각 청색광을 발광하였으며, 1cd/㎡에서 작동 전압이 약 3.1V이고, 10V에서 휘도가 약 11700cd/㎡이며, 최대 발광 효율이 4.7cd/A이었다.

Claims (10)

  1. 제1 대향면과 제2 대향면을 갖는 기판,
    제1 대향면 위에 존재하는 제1 전극층,
    제1 전극층 위에 존재하는 발광 부재[여기서, 발광 부재는 홀 전달층과 발광/전자 전달층을 포함하고, 홀 전달층과 발광/전자 전달층은 서로에 대해 직접 배치되어 있으며, 홀 전달층은 유기 규소 조성물을 도포하여 막을 형성하고 당해 막을 수분에 노출시킴으로써 제조한 경화 폴리실록산을 포함하고, 유기 규소 조성물은 하나 이상의 화학식 R1SiX3의 실란(A)(여기서, R1은 각각 독립적으로 -Y-Cz, -(CH2)m-CnF2n+1 및 -(CH2)m-C6F5으로부터 선택되고, Cz는 N-카바졸릴이며, Y는 2가 유기 그룹이고, m은 2 내지 10의 정수이며, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 가수분해성 그룹이다)과 유기 용매(B)를 포함한다] 및
    발광 부재 위에 존재하는 제2 전극층을 포함하는, 유기 발광 다이오드.
  2. 제1항에 있어서, 성분(A)에서의 X가 -Cl 또는 -Br인, 유기 발광 다이오드.
  3. 제1항에 있어서, 성분(A)에서의 R1이 -Y-Cz(여기서, Cz는 N-카바졸릴이고, Y는 2가 유기 그룹이다)인, 유기 발광 다이오드.
  4. 제3항에 있어서, Y가 C1 내지 C10 알킬렌인, 유기 발광 다이오드.
  5. 제1항에 있어서, 성분(A)에서의 R1이 -(CH2)m-CnF2n+1 또는 -(CH2)m-C6F5(여기서, m은 2 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이다)인, 유기 발광 다이오드.
  6. 제1항에 있어서, 성분(A)의 농도가, 유기 규소 조성물의 전체 중량을 기준으로 하여, 0.5 내지 10중량%인, 유기 발광 다이오드.
  7. 제1항, 제3항 및 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 유기 규소 조성물이 화학식 R2 pSiX4-p의 가교결합제(여기서, R2는 C1 내지 C8 하이드로카빌 또는 할로겐화 하이드로카빌이고, X는 가수분해성 그룹이며, p는 0 또는 1이다)를 하나 이상 추가로 포함하는, 유기 발광 다이오드.
  8. 제1항에 있어서, 유기 규소 조성물이 하나 이상의 가수분해 촉매를 추가로 포함하는, 유기 발광 다이오드.
  9. 제1항에 있어서, 발광/전자 전달층이 형광 염료를 포함하는, 유기 발광 다이오드.
  10. 제1항에 있어서, 하나 이상의 홀 주입층 및 전자 주입층을 추가로 포함하는, 유기 발광 다이오드.
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