KR20060124756A - 치환된 아제티딘 화합물, 그 제조 및 약제로써의 용도 - Google Patents

치환된 아제티딘 화합물, 그 제조 및 약제로써의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반식 (Ⅰ)의 치환된 아제티딘 화합물, 그 제조법, 인간 및 동물의 치료용 약제의 제조를 위한 그 용도뿐만 아니라 이들 화합물을 포함하는 약제에 관한 것이다.
치환, 입체이성질체

Description

치환된 아제티딘 화합물, 그 제조 및 약제로써의 용도{Substituted Azetidine Compounds, their preparation and use as medicaments}
본 발명은 일반식 (Ⅰ)의 치환된 아제티딘 화합물, 그 제조법, 인간 및 동물의 치료용 약제의 제조를 위한 그 용도뿐만 아니라 이들 화합물을 포함하는 약제에 관한 것이다.
카나비노이즈는 일반적으로 마리화나로 알려진 카나비스 사티바 식물 유래의 화합물이다. 자연적으로 발생하는 카나비노이즈의 가장 활성인 화학 화합물은 테트라히드로카나비놀(THC), 특히 Δ9-THC이다.
이들 자연적으로 발생하는 카나비노이즈 및 그 합성 유사물질은 특이 G-결합 수용체, 소위 카나비노이드-수용체에 결합하여 그 생리적 효과를 촉진한다.
현재, 자연 발생적 및 합성 카나비노이즈 둘 다 결합하는 두 독특한 유형의 수용체가 확인되고 클론되었다. CB1 및 CB2라고 칭하는 이들 수용체는 예를 들어서 Hollister, Pharm. Rev. 38, 1986, 1-20; Reny and Singha, Prog. Drug. Res., 36, 71-114, 1991; Consroe and Sandyk, in Marijuana/Cannabinoids, Neurobiology and Neurophysiology, 459, Murphy L. and Barthe A. Eds., CRC Press, 1992에 기술되 어 있듯이, 인간 및 동물에서 다양한 생리적 또는 병리 생리학적인 처리, 예를 들면 중추 신경계, 면역계, 심혈관계, 내분비계, 호흡기계, 위장관 또는 생식에 관련된 처리에 관련된다.
그러므로, 이들 카나비노이드 수용체에 대한 높은 결합 친화도를 갖고 이들 수용체를 조절하는데 적절한 화합물은 카나비노이드-수용체 관련 장애의 예방 및/또는 치료에 유용하다.
따라서, 약제, 바람직하게는 카나비노이드 수용체, 특히 카나비노이드 1(CB1) 수용체의 조절을 위한 약제 내에서 활성 물질로써 특히 적합한 신규한 화합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이다. 바람직하기는 상기 약제는 인간 및/또는 동물의 중추 신경계, 면역계, 심혈관계, 내분비계, 호흡기계, 위장관 또는 생식에 관련된 장애의 예방 및/또는 치료에 적합해야 한다.
상기 목적은 하기에 주어진 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물, 그것의 입체이성질체, 상응하는 N-산화물, 상응하는 염 및 상응하는 용해화합물을 제공함에 의해 달성되었다. 놀랍게도, 이들 화합물은 카나비노이드 수용체, 특히 CB1-수용체에 높은 친화도를 갖는다는 것이 밝혀졌고 따라서 인간 및/또는 동물, 바람직하기는 유아, 아이들 및 성인들을 포함하는 인간의 중추 신경계, 면역계, 심혈관계, 내분비계, 호흡기계, 위장관 또는 생식에 관련된 다양한 장애의 예방 및/또는 치료에 적절하다.
따라서, 본 발명의 양상들 중의 하나는 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 적어도 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물 형태의, 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006065829741-PCT00001
식 중에서
R1은 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고,
R2는 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 임의로 적어도 단일-치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있다), 또는 임의로 적어도 단일-치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R3는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 R3이 탄소 원자에 의해 아제티딘 고리에 결합된다고 하면, 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R4는 수소 원자, 시아노 기, 카르복시 기, 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 기를 나타내고,
R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, NH-SO2-R8 모이어티, -NR9-SO2-R10-모이어티 또는 -O-CO-R11-모이어티를 나타내고,
R6는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R7은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R8은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R9는 -SO2-R12-모이어티, -CO-R13-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R10은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R11은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R12는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
R13은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
단, R1 및 R2는 각각 비치환된 페닐 기를 나타내고, R5는 -O-SO2-R6-모이어티를 나타내고 R6는 메틸 기를 나타내는 일반식 Ⅰ의 화합물은 제외된다.
본 발명에 따른 단일- 또는 다중환식 고리-계는 포화된, 불포화된 또는 방향족일 수 있는 단일- 또는 다중환식 탄화수소 고리-계를 의미한다. 고리계가 다중환이면, 그것의 다른 고리 각각은 다른 포화도를 보여줄 수 있다. 즉, 그것은 포화, 불포화될 수 있거나 방향족이 될 수 있다. 임의로 단일- 또는 다중환식 고리계의 고리들 각각은 고리 부재로써 하나 이상, 예를 들면 1, 2 또는 3의 헤테로원자(이것은 동일하거나 다를 수 있고 바람직하기는 N, O, S 및 P로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고 더 바람직하기는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.)를 함유할 수 있다. 바람직하기는 다중환식 고리-계는 축합된 두 고리를 포함할 수 있다. 단일- 또는 다중환식 고리-계의 고리는 바람직하기는 5- 또는 6-원이다. 본 발명에 따른 "축합된"이라는 용어는 고리 또는 고리-계가 다른 고리 또는 고리-계에 부착된 것을 의미하고, 그것에 의한 "환상구조의(annulated)" 또는 "아닐화된(annelated)"이라는 용어는 또한 당업자에 의해 이러한 유형의 부착을 가리키는데 사용된다.
잔기 R2, R3 및 R6-R13 중 하나 이상이 포화되거나 불포화된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리부재로써 함유하고 있는, 하나 이상, 예를 들면 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기들에 의해 치환된 환상지방족 기를 나타내거나 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 치환기들 각각은 히드록시, 불소, 염소, 브롬, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-알킬, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-알콕시, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-퍼플로오로알콕시, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-퍼플루오로알킬, 옥소, 아미노, 카르복시, 아미도, 시아노, 니트로, -SO2NH2, -CO-C1 -4-알킬, -SO-C1 -4-알킬, -SO2-C1 -4-알킬, -NH-SO2-C1-4-알킬(여기서 C1 -4-알킬은 각 경우에 분지쇄 또는 비분지쇄일 수 있다), 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, 더 바람직하기는 히드록시, F, Cl, Br, 메톡시, 에톡시, 메틸, 에틸, 옥소, CF3, 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
잔기 R2, R3 및 R6-R13 중 하나 이상이 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하는 환상지방족 기를 나타내거나 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 이들 헤테로원자 각각은 바람직하기는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직하기는 환상지방족 기는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3의 헤테로원자를 함유할 수 있다.
포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 환상지방족 기는 바람직하기는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로펜텐일, 시크로헥센일, 시클로헵텐일, 시클로옥텐일, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 호보-피페라지닐 및 모르폴리닐로 이루어진 군으로부터 적절하게 선택될 수 있다.
잔기 R2, R3 및 R6-R13 중 하나 이상이 하나 이상, 예를 들면 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기들에 의해 치환된, 단일- 또는 다중환식 고리계를 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 치환기들 각각은 히드록시, 불소, 염소, 브롬, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-알콕시, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-알킬, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-퍼플로오로알콕시, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-퍼플루오로알킬, 아미노, 카르복시, 옥소, 아미도, 시아노, 니트로, -SO2NH2, -CO-C1 -4-알킬, -SO-C1 -4-알킬, -SO2-C1 -4-알킬, -NH-SO2-C1-4-알킬 (여기서 C1 -4-알킬은 각 경우에 분지쇄 또는 비분지쇄일 수 있다), 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, 더 바람직하기는 히드록시, F, Cl, Br, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, CF3, 옥소 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
잔기 R2, R3, R4 및 R6-R13 중 하나 이상이 하나 이상, 예를 들면 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기들에 의해 치환된, 아릴 기를 나타내거나 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 치환기들 각각은 할로겐 원자, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -6-알킬, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -6-알콕시, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, -CO-C1 -6-알킬 기, 시아노 기, 카르복시 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, -CO-NRARB-모이어티, -CO-NH-NRCRD-모이어티, -S-C1 -6-알킬 기, -SO-C1 -6-알킬 기, -SO2-C1-6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-S-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO2-C1 -6-알킬 기, 하나 이상의 히드록시 기에 의해 치환된 C1 -6-알킬 기 및 -C1-6-알킬렌-NRERF 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있고,
여기서 RA, RB는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RA 및 RB는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른, C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군로부터 선택된 하나 이상의 추가적 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
RC, RD는 동일하거나 다르고, 수소 원자, C1 -6-알킬 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, C3-8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-C3 -8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 또는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 또는 가교 질소 원자와 함께 RC, RD는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 C1 -6-알킬 기, -CO-C1 -6-알킬 기, -CO-0-C1 -6-알킬 기, -CO-NH-C1 -6-알킬 기, -CS-NH-C1-6-알킬 기, 옥소 기, 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 및 -CO-NH2 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고, 그리고
여기서 RE, RF는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RE 및 RF는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른 C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성한다.
임의로 적어도 단일-치환될 수 있는 아릴 기로는 페닐 및 나프틸이 바람직하다.
잔기 R2, R3 및 R6-R13 중 하나 이상이 하나 이상, 예를 들면 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기들에 의해 치환된, 헤테로아릴 기를 나타내거나 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 치환기들 각각은 할로겐 원자, 직쇄 또는 비분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, -CO-C1 -6-알킬 기, 시아노 기, 카르복시 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, -CO-NRARB-모이어티, -CO-NH-NRCRD-모이어티, -S-C1 -6-알킬 기, -SO-C1 -6-알킬 기, -SO2-C1-6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-S-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO2-C1 -6-알킬 기, 하나 이상의 히드록시 기에 의해 치환된 C1 -6-알킬 기 및 -C1-6-알킬렌-NRERF 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있고,
여기서 RA, RB는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RA 및 RB는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른, C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
RC, RD는 동일하거나 다르고, 수소 원자, C1 -6-알킬 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, C3-8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-C3 -8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 또는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 또는 가교 질소 원자와 함께 RC, RD는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 C1 -6-알킬 기, -CO-C1 -6-알킬 기, -CO-0-C1 -6-알킬 기, -CO-NH-C1 -6-알킬 기, -CS-NH-C1-6-알킬 기, 옥소 기, 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 및 -CO-NH2 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고, 그리고
여기서 RE, RF는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RE 및 RF는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른 C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
헤테로아릴 라디칼에 고리 부재로써 존재하는 헤테로원자는 달리 정의되지 않는 한, 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 바람직하기는 헤테로아릴 라디칼은 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3의 헤테로원자를 함유할 수 있다.
임의로 적어도 단일-치환될 수 있는 적절한 헤테로아릴 기는 바람직하기는 티에닐, 퓨릴, 피롤릴, 피리디닐, 이미다졸릴, 피리미디닐, 피라지닐, 인돌릴, 치놀리닐, 이소치놀리닐, 벤조[1,2,5]-티오디아졸릴, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]퓨라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸릴 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, 더 바람직하기는 티에닐-, 벤조[1,2,5]-티오디아졸릴, 벤조[b]티오페닐, 이미다조[2,1-b]티아졸릴 및 피라졸릴로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
잔기 R3 및 R6-R13 중 하나 이상이 하나 이상, 예를 들면 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기들에 의해 치환된, 알킬 기와 같은, 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된 지방족 기를 나타내거나 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 치환기들 각각은 히드록시, 불소, 염소, 브롬, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-알콕시, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-퍼플로오로알콕시, 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-퍼플루오로알킬, 아미노, 카르복시, 아미도, 시아노, 니트로, -SO2NH2, -CO-C1 -4-알킬, -SO-C1 -4-알킬, -SO2-C1-4-알킬, -NH-SO2-C1 -4-알킬 (여기서 C1 -4-알킬은 각 경우에 분지쇄 또는 비분지쇄일 수 있다), 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있고, 더 바람직하기는 히드록시, F, Cl, Br, 메톡시, 에톡시, CF3 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
하나 이상의 치환기에 의해 치환될 수 있는 바람직한 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된 지방족 기는 바람직하기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, 비닐, 에티닐, 프로페닐, 프로피닐, 부테닐 및 부티닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
잔기 R3 및 R6-R13 중 어느 것이 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기를 포함하면, 달리 정의되지 않는 한, 상기 알킬렌 기는 바람직하기는 메틸렌(-(CH2)-), 에틸렌(-(CH2)2-), n-프로필렌(-(CH2)3-), 이소프로필렌(-(C(CH3)2-), n-부틸렌(-(CH2)4-), n-펜틸렌(-(CH2)5-), n-헥실렌(-(CH2)6-), n-헵틸렌(-(CH2)7-), n-옥틸렌(-(CH2)8-), n-노닐렌(-(CH2)9-) 및 n-데실렌(-(CH2)10-)으로 이루어진 군으로부터, 더 바람직하기는 (-(CH2)-), 에틸렌(-(CH2)2-), n-프로필렌(-(CH2)3-), 이소프로필렌(-(C(CH3)2-) 및 n-부틸렌(-(CH2)4-)으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물로, 여기서 R1은 페닐 기를 나타내고, 이것은 할로겐 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시 기, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, -CO-C1 -6-알킬 기, 시아노 기, 카르복시 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, -CO-NRARB-모이어티, -CO-NH-NRCRD-모이어티, -S-C1 -6-알킬 기, -SO-C1 -6-알킬 기, -SO2-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-S-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO2-C1-6-알킬 기, 하나 이상의 히드록시 기에 의해 치환된 C1 -6-알킬 기 및 -C1 -6-알킬렌-NRERF 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되고,
여기서 RA, RB는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RA 및 RB는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른, C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
RC, RD는 동일하거나 다르고, 수소 원자, C1 -6-알킬 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, C3-8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-C3 -8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 또는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 또는 가교 질소 원자와 함께 RC, RD는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 C1 -6-알킬 기, -CO-C1 -6-알킬 기, -CO-0-C1 -6-알킬 기, -CO-NH-C1 -6-알킬 기, -CS-NH-C1 -6-알킬 기, 옥소 기, 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 및 -CO-NH2 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고, 그리고
여기서 RE, RF는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RE 및 RF는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른 C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
바람직하기는 R1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기 및 카르복시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
더 바람직하기는 R1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 치환된 페닐 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R1은 4-위치에서 염소 원자에 의해 치환된 페닐 기를 나타내고,
잔기 R2-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R2는 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 적어도 고리 부재로써 헤테로원자를 함유하고 있는 C3 -8 환상지방족 기 (임의로 적어도 단일 치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있다), 또는 임의로 적어도 단일-치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
바람직하기는 R2는 할로겐 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시 기, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, -CO-C1 -6-알킬 기, 시아노 기, 카르복시 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, -CO-NRARB-모이어티, -CO-NH-NRCRD-모이어티, -S-C1 -6-알킬 기, -SO-C1 -6-알킬 기, -SO2-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-S-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO2-C1 -6-알킬 기, 하나 이상의 히드록시 기에 의해 치환된 C1 -6-알킬 기 및 -C1-6-알킬렌-NRERF 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
여기서 RA, RB는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RA 및 RB는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른, C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
RC, RD는 동일하거나 다르고, 수소 원자, C1 -6-알킬 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, C3-8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-C3 -8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 또는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RC, RD는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 C1 -6-알킬 기, -CO-C1 -6-알킬 기, -CO-0-C1 -6-알킬 기, -CO-NH-C1 -6-알킬 기, -CS-NH-C1 -6-알킬 기, 옥소 기, 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1-6-알킬 기 및 -CO-NH2 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
여기서 RE, RF는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RE 및 RF는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른 C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
더 바람직하기는 R2는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
가장 바람직하기는 R2는 4-위치에서 염소 원자에 의해 치환된 페닐 기를 나타내고,
R1 및 R3-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R3은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8 환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
바람직하기는 R3은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-알킬 기, 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 기 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R3은 직쇄 또는 분지쇄, 비-치환된 C1 -10-알킬 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R3은 메틸 기를 나타내고,
R1, R2 및 R4-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한, 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R4는 수소 원자, 시아노 기, 카르복시 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R4는 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R4는 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R4는 수소 원자를 나타내고, R1-R3 및 R5-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태의, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타내고, 바람직하기는 R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타내고, R1-R4 및 R5-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R6은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R6은 임의로 적어도 단일-치환된 C3 -8-환상지방족 기 또는 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 여기서 각각의 치환기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1-6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시 기, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기 및 카르복시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 더 바람직하기는 R6은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고, R1-R5 및 R7-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
더욱이, 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R7은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R7은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -5-알킬 기, 포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C5 -6-환상지방족 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R7은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -5-알킬 기, 포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C5 -6-환상지방족 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 여기서 각 경우에 치환기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 서로로부터 독립적으로 선택되고, R1-R6 및 R8-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중 적어도 2의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R8은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -5-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R8은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R8은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1-R7 및 R9-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R9는 -SO2-R12-모이어티, -CO-R13-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R9는 -SO2-R12-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄, C1 -10 알킬 기, 또는 C1 -2-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R9는 -SO2-R12-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬 기, 또는 C1 -2-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 페닐 기를 나타내고, R1-R8 및 R10-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
더욱이 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R10은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R10은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R10은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R10은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1-R9 및 R11-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
더욱이, 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물인의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R11은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R11은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R11은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1-R10 및 R12-R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R12는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R12는 직쇄 또는 분지쇄 C1-10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R12는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R12는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1-R11 및 R13은 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 상기에 주어진 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고, 여기서 R13은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R13은 직쇄 또는 분지쇄 C1-10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R13은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R13은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R1-R12는 상기에 주어진 의미를 갖는다.
또한 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 특히 바람직하고,
Figure 112006065829741-PCT00002
여기서
R1은 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R2는 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R3은 직쇄 또는 분지쇄, 비치환된 C1 -6 알킬 기를 나타내고,
R4는 수소 원자, -CN, -COOH, 직쇄 또는 분지쇄, 비치환된 C1 -6 알킬 기, 또는 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티 또는 -O-C(=O)-R11-모이어티를 나타내고,
R6은 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기 (상기 알킬 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다), 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다), 또는 페닐 기 (상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R9는 -SO2-R12-모이어티; -(C=O)-R13-모이어티; 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 라디칼; 또는 페닐 라디칼을 나타내고, 상기 페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고 그리고/또는 상기 페닐 라디칼은 C1 -3-알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고,
R10은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R12는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R13은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
특히 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 하기 식 Ⅰb의 화합물이 바람직하고:
Figure 112006065829741-PCT00003
상기 식에서
X는 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자를 나타내고,
R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티 또는 -O-C(=O)-R11-모이어티를 나타내고,
R6은 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기 (상기 알킬 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다); 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다); 또는 페닐 기 (상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R9는 -SO2-R12-모이어티; -(C=O)-R13-모이어티; 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 라디칼; 또는 페닐 라디칼을 나타내고, 상기 페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고 그리고/또는 상기 페닐 라디칼은 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고,
R10은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R12는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
R13은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
특히 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물이 바람직하고:
Figure 112006065829741-PCT00004
여기서
R1은 페닐 고리의 4-위치에 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자로 단일-치환된 페닐 기를 나타내고,
R2는 페닐 고리의 4-위치에 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자로 단일-치환된 페닐 기를 나타내고,
R3은 직쇄 또는 분지쇄, 비치환된 C1 -6 알킬 기, 바람직하기는 메틸 기를 나타내고,
R4는 할로겐 원자를 나타내고,
R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타내고,
R6은 하나 이상의 할로겐 원자, 바람직하기는 하나 이상의 불소 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 고리를 나타내고,
R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기, 적어도 부분적으로 불소화된 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기, C3 -8 시클로알킬 기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, 바람직하기는 하나 이상의 불소 원자로 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기,
불소 원자, 염소 원자, 비치환된 페닐 기, 포름일 기, 메틸술포닐 기, 벤질 기, 및 4-위치에서 브롬 원자에 의해 임의로 단일-치환된 및 페녹시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 기,
메틸렌 또는 에틸렌 기에 의해 결합될 수 있는 나프틸 기,
하나 이상의 메틸 기 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 벤조[b]티오펜 기,
메틸 기, 에틸 기 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸 기,
하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기,
티에닐 기, 푸릴 기, 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기, 또는 벤질 기를 나타내고,
R9는 C1 -5 알킬 기, 바람직하기는 메틸 기, 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 기, 벤질 기 (여기서 고리는 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된다), 또는 -SO2-R12-모이어티를 나타내고,
R10은 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
R12는 C1 -5 알킬 기, 바람직하기는 메틸 기, 또는 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 기를 나타낸다.
하기로 이루어진 군으로부터 선택된 상기에 주어진, 임의로 상응하는 N-산화물, 상응하는 염, 또는 상응하는 용매화합물의 형태의, 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물이 가장 특히 바람직하다:
[1] 4-플루오로-벤젠술폰산 1-[트랜스-비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일 에스테르,
[2] N-{(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드,
[3] (2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일아민,
[4] 헥산산 {1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[5] N-{(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
[6] 티오펜-2-술폰산 {(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[7] 시클로헥산카르복시산 {(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[8] 부탄-1-술폰산 {(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[9] N-{(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-3,5-디플루오로-벤즈아미드,
[10] 나프탈렌-2-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[11] 비페닐-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[12] 4-아세틸-N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-벤젠술폰아미드,
[13] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-(4-브로모-페녹시)-벤젠술폰아미드,
[14] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-메틸술폰일-벤젠술폰아미드,
[15] 2,1,3-벤조티아디아졸-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[16] 5-클로로-3-메틸-벤조[b]티오펜-2-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[17] 6-클로로-3-이미다조[2,1-b]티아졸-5-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[18] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-3,5-디클로로-벤젠술폰아미드,
[19] 2-나프탈렌-1-일-에탄술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[20] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-페닐-메틸술폰아미드,
[21] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-(7,7-디메틸-2-옥소-비시클로[2,2,1]헵트-1-일)-메틸술폰아미드,
[22] 나프탈렌-1-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[23] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-페녹시-벤젠술폰아미드,
[24] 1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[25] 벤조[b]티오펜-3-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[26] 5-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
[27] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-메틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
[28] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-(4-플루오로-벤질)-4-플로오로-벤젠술폰아미드,
[29] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-프로필-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
[30] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-(메틸술포닐)-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
[31] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-비스(4-플루오로-벤젠술폰아미드),
[32] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 및
[33] N-{(2R,3S)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-플루오로-벤젠술폰아미드;
또 다른 양상에서 본 발명은 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물 및 그것의 상응하는 입체이성질체의 제조를 위한 방법을 제공하고, 이 방법은 일반식 Ⅱ의 하나 이상의 화합물을
Figure 112006065829741-PCT00005
(여기서 R1~R4는 상기에 주어진 의미를 갖는다)
적절한 반응 배지에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재 하에, 일반식 X1-SO2-R6 또는 X2-CO-R11의 하나 이상의 화합물(R6 및 R11은 상기에 주어진 의미를 갖고 X1 및 X2는 적절한 이탈기를 나타낸다)과 반응시켜, 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 하나 이상의 화합물(여기서 R5는 -O-SO2-R6-모이어티 또는 -O-CO-R11-모이어티를 나타낸다)을 생성하고, 그리고 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 분리하고,
그리고 임의로 이들 상기에 언급된 화합물(여기서, R5는 -O-SO2-R6 또는 -O-CO-R11 모이어티를 나타낸다) 중 하나 이상을 암모니아와 반응시켜, 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -NH2-모이어티를 나타낸다)을 생성하게 하고, 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고,
임의로 이들 상기에 언급된 화합물(여기서, R5는 -NH2-모이어티를 나타낸다) 중 하나 이상을 반응 배지에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재 하에, 일반식 X3-COR7, X4-SO2-R8 또는 X5-SO2-R10 중의 하나 이상의 화합물(여기서 R7, R8 및 R10은 상기에 주어진 의미를 갖고 X3, X4 및 X5는 적절한 이탈기이다)과 반응시켜, 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -NH-COR7-모이어티, -NH-SO2-R8-모이어티 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티(R9는 수소원자를 나타낸다)를 나타낸다)을 생성하게 하고, 그리고 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고,
그리고 임의로 일반식 Ⅰ의 하나 이상의 화합물(여기서 R5는 -NR9-SO2-R10-모이어티 (R9는 수소원자를 나타낸다))을 일반식 X6-R9의 하나 이상의 화합물 (여기서 R9은 수소 원자를 제외한 상기에 주어진 의미를 갖고 X6은 이탈기이다)과 반응시켜, 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 하나 이상의 화합물(여기서 R5는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타낸다)을 생성하게 하고, 그리고 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하는 것으로 이루어지거나, 또는
이 방법은, 일반식 Ⅲ의 하나 이상의 화합물을 산화시켜,
Figure 112006065829741-PCT00006
(여기서, R4는 수소 원자를 나타내고 R1~R3은 상기에 주어진 의미를 갖는다)
일반식 Ⅳ의 하나 이상의 화합물을 생성하게 하고, 임의로 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고,
Figure 112006065829741-PCT00007
(여기서 R1~R3은 상기에 주어진 의미를 갖는다)
일반식 R5aH의 하나 이상의 화합물과 반응시키고 (여기서 R5a는 -NH2-모이어티 또는 -NHR9-모이어티를 나타내고, 여기서 R9는 상기에 주어진 의미를 갖는다), 결과의 화합물을 임의로 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고, 그리고 임의로 반응 배지에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재 하에, 일반식 X3-CO-R7, X4-SO2-R8 또는 X5-SO2-R10의 하나 이상의 화합물(여기서 R7, R8 및 R10은 상기에 주어진 의미를 갖고 X3, X4 및 X5는 적절한 이탈기를 나타낸다)과 반응시키고, 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -NH2-모이어티, NH-COR7-모이어티, -NH-SO2-R8-모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타낸다)을 생성하게 하고 임의로 정제하고 그리고/또는 분리하는 것으로 이루어진다. 상기 발명의 방법은 또한 하기 도식 1에 도시된다:
도식 1:
Figure 112006065829741-PCT00008
바람직하기는 도식 1에 따른 단계 (a)는 반응 배지로써의 하나 이상의 유기 용매에서 수행된다. 적절한 용매는 할로겐화된, 바람직하기는 염소화된, 디클로로메탄 또는 클로로포름과 같은 유기 용매 또는 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 또는 1,1-디메톡시에탄과 같은 직쇄 또는 환식 에테르를 포함하지만 이것에 한정되지는 않는다. 반응 지속 시간 뿐만 아니라 반응 온도는 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 주어진 반응을 위한 최적의 반응 온도 및 반응 지속 시간은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 결정될 수 있다.
바람직한 반응 온도는 0-30℃, 바람직하기는 15-25℃이다. 적절한 반응 시간은 대략 10분~3일까지 변경할 수 있다.
단계 (a)에서의 사용을 위해 적절한 염기는 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 무기 염기뿐만 아니라 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 유기 염기를 포함한다. 하나 이상의 유기 염기 및/또는 하나 이상의 무기 염기의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
이탈기 X1 및 X2는 이러한 반응 유형을 위해 당업자에게 알려진 어떤 유형일 수 있다. 바람직하기는 이탈기는 할로겐 원자, 더 바람직하기는 염소 또는 브롬 원자이다.
도식 1의 단계 (b)에 따른 암모니아와의 반응을 위한 적절한 반응 배지는 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 이들 알콜의 2 이상의 혼합물과 같은 알콜을 포함한다. 암모니아는 바람직하기는 농축된, 수용액으로써 첨가된다.
반응 지속 시간뿐만 아니라 반응 온도, 압력은 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 최적의 조건은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 결정될 수 있다. 바람직한 반응 온도는 주위 온도, 즉 대략 15-25℃로부터 반응 배지의 끓는점까지의 범위이다. 적절한 반응 시간은 예를 들면 10분~3일까지 변할 수 있다. 분명히 반응은 또한 상승된 온도 및 압력에서 반응기에서 수행될 수 있다. 바람직하기는 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -O-SO2-R6-모이어티를 나타내고, R6는 메틸 기를 나타낸다)이 단계 (b)에서 사용된다.
도식 1에 따른 반응 단계 (c) 및 (d)가 또한 당업자에게 알려진 종래의 조건 하에 수행될 수 있다. 이들 반응 단계를 위해 사용되는 적절한 반응 배지는 바람직하기는 하나 이상의 유기 용매를 포함한다.
적절한 용매는 할로겐화된, 바람직하기는 염소화된, 디클로로메탄 또는 클로로포름과 같은 유기 용매 및 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 또는 1,1-디메톡시에탄과 같은 직쇄 또는 환식 에테르를 포함하지만, 이것에 한정되지는 않는다. 반응 지속 시간 뿐만 아니라 반응 온도는 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 주어진 반응을 위한 최적의 반응 조건은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 결정될 수 있다. 바람직한 반응 온도는 0-30℃, 바람직하기는 15-25℃이다. 적절한 반응 시간은 대략 10분~3일까지 변할 수 있다.
반응 단계 (c) 및 (d) 중에 존재할 수 있는 적절한 염기는 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 무기 염기뿐만 아니라 트리에틸아민 또는 피리딘과 같은 유기 염기를 포함한다. 하나 이상의 유기 염기 및/또는 하나 이상의 무기 염기의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
이탈기 X3, X4, X5 및 X6은 이러한 반응 유형에 대해 당업자에게 알려진 어떤 유형일 수 있다. 바람직하기는 이탈기는 할로겐 원자, 더 바람직하기는 염소 또는 브롬 원자이다.
도식 1의 단계 (e)에 따른 일반식 Ⅳ의 화합물의 제조는 Katritzky et al., J. Heterocycl. Chem., 1994, 271-275; P.R. Dave et al., J. Org. Chem., 1996, 61(16), 5453, Synlett. 1991, (11), 783-784 및 Axenrod et al., Tetrahedron Lett., 1993, 6677-6680의 문헌 공보에 따라 수행될 수 있다. 각각의 문헌이 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
일반식 R5aH의 각각의 화합물(여기서 R5a는 -NH 2 -모이어티 또는 -NHR 9 -모이어티를 나타내고, 여기서 R9는 상기에 주어진 의미를 갖는다)은 또한 상업적으로 이용가능하거나 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다.
바람직하기는 도식 1에 따른 단계 (f)는 염소화된, 디클로로메탄 또는 클로로포름과 같은 유기 용매와 같은 반응 배지로써 하나 이상의 유기 용매에서 및 바람직하기는 소디움 트리아세트옥시보로하이드라이드 및 아세트산의 존재 하에, 또는 H2 및 반응 배지로써 메탄올 및/또는 에탄올과 같은 알콜의 존재 하에 수행된다.
반응 지속 시간 뿐만 아니라 반응 온도는 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 주어진 반응을 위한 최적의 반응 온도 및 반응 지속시간은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 결정될 수 있다. 바람직한 반응 온도는 0-30℃, 바람직하기는 15-25℃이다.
일반식 Ⅲ의 치환된 3-아제티딘올 화합물은 하기에 주어진 도식 2에 따라 제조될 수 있다:
도식 2:
Figure 112006065829741-PCT00009
도식 2에서 치환기 R1~R4는 상기에서 정의된 것과 동일한 의미를 갖고 X는 할로겐 원자, 바람직하기는 브롬 또는 염소 원자를 나타낸다.
도식 2에 따른 반응 단계 A 및 A1을 위한 출발 물질로써 사용된 치환된 히드록시-알킬렌 화합물은 상업적으로 이용가능하고 그리고/또는 예를 들면, Catalysis Letters, 1999, 62(2-4), 175-177; Tetrahedron, 1984, 40(7), 1195-1198; J. Org. Chem., 1999, 64(7), 2582-2589; J. Am. Chem. Soc., 2001, 12168-12175; Synlett. 1763-65(1999); Bull. Soc. Chim. France, 132(5-6), 522-30(1995); Tetrahedron Lett., 43(49), pages 8893-8896(2002) 및 J. Natural Products, 65(6), 902-908(2002)에 기술되어 있듯이 당업자에게 잘 알려진 방법, 예를 들면, 알루미늄 리튬 하이드라이드, 소디움 보로하이드라이드 또는 촉매화된 수소첨가와 같은 적절한 환원제에 의한 상응하는 카르보닐 화합물의 환원에 의해 제조될 수 있다. 상응하는 문헌은 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
반응 단계 B 및 B1을 위한 출발 물질로써 사용된 할로겐화된 알킬렌 화합물은 상업적으로 이용가능하고 그리고/또는 티오닐 클로라이드, 트리페닐 포스핀/카르본테트라클로라이드, 브롬, 히드로브롬산, 트리페닐 포스핀/카르본테트라브로마이드, 포스포르 트리브로마이드 및 다른 문헌, 예를 들면, Chem. Ber. 123(12), 2387-94, 1990; J. Am. Chem. Soc., 111(9), 3363-3368, 1989; J. Org. Chem., 63(25), 9565-68, 1998; Heterocycles 32(5), 965-73, 1991; Farmaco, 44(12), 1167-91, 1989; Synthesis, 8, 598-603, 1989; 및 J. Med. Chem., 33(3), 908-18, 1990에 기술된 다른 것들과 같은 적절한 할로겐화제를 사용하여 상응하는 히드록시-알킬렌 화합물로부터 제조될 수 있다.
반응 단계 A, B 및 B1은 Higgins et al., J. Heterocyclic Chem., 1971, 8, 1059-1062 및 US 5,073,646에 기술되어 있듯이 수행될 수 있다. 문헌(description)의 상응하는 부분은 참조로써 여기에 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
반응 단계 A는 바람직하기는 반응 배지로써 디클로로메탄, 클로로포름, 카본테트라클로라이드 또는 그것의 혼합물과 같은 유기 용매에서 수행된다.
반응 지속 시간뿐만 아니라 반응 온도는 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 주어진 반응을 위한 최적의 조건은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 결정될 수 있다. 바람직한 반응 온도는 -10℃~+30℃, 바람직하기는 0℃~25℃, 더 바람직하기는 0℃~10℃이다. 적절한 반응 시간은 몇 분~몇 시간, 바람직하기는 3~8시간까지 변한다.
반응 단계 B는 바람직하기는 적절한 반응 배지, 바람직하기는 디에틸에테르와 같은 직쇄 에테르, 또는 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산 또는 1,1-디메톡시에탄과 같은 환식 에테르에서, 및 바람직하기는 리튬, 소디움, 또는 포타슘과 같은 알칼리 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 염기의 수용액의 존재 하에, 강하게 교반하면서, 유리체를 용해시킴으로써 수행된다.
반응 지속 시간뿐만 아니라 반응 온도는 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다. 주어진 반응을 위한 최적의 반응 조건은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 결정될 수 있다. 바람직한 반응 온도는 -10℃~반응 혼합물의 끓는점, 바람직하기는 15℃~25℃의 범위이다. 적절한 반응 시간은 몇 분~몇 시간, 바람직하기는 3~8 시간까지 변한다.
반응 단계 B1은 바람직하기는 퍼아세트산, m-클로로 퍼벤조산, N-브롬숙신이미드 등과 같은 산화제의 존재 하에 수행된다.
3-아제티딘올 화합물은 M.E. Jung, J. Org. Chem., 1991, 56(24), 6729-6730; V.R. Gaertner, J. Org. Chem., 1967, 32, 2972, Katrizky et al., J. Heterocycl. Chem. 1994, 271-275, P.R. Dave et al, J. Org. Chem., 1996, 61(16), 5453 및 US 5,073,646의 문헌 공보에 기술된 방법에 따라 반응 단계 (c)를 수행함으로써 얻을 수 있다.
일반식 C(H)(R1)(R2)-NH2의 상응하는 아민은 상업적으로 이용가능하고 그리고/또는 하기에 주어진 도식 3에 따라 얻을 수 있다:
도식 3:
Figure 112006065829741-PCT00010
반응 단계 A2, B2, C2a 및 C2b는 당업자에게 잘 알려진 종래의 방법에 따라 수행될 수 있다. 단계 A2는 예를 들면 Hajipour et al., Synth. Commun. 1999, 29(10), 1697-1701, A. Sasse et al., Arch. Pharm., 2001, 334(2), 45-52에 기술되어 있다. 단계 B2는 예를 들면 Fernandez et al., Synthesis 2001, (2), 239-242; Baruah et al., Synlett, 1999, (4), 409-410의 공보에 기술되어 있다. 단계 C2a 및 C2b는 예를 들면 M. Grisar et al., J. Med. Chem., 1973, 885 또는 Dejaegher et al., Synlett. 2002, 113-115의 공보에 개시되어 있다. 각각의 문헌이 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
본 발명의 또 하나의 양상은 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물 및 그것의 상응하는 입체이성질체의 제조 방법이고, 이 방법은 일반식 Ⅴ의 하나 이상의 화합물을:
Figure 112006065829741-PCT00011
(여기서 R1 및 R2는 상기에 주어진 의미를 갖고 Y는 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타낸다)
적절한 반응 배지에서, 임의로 염기의 존재 하에, 임의로 염의 형태의, 일반식 Ⅵ의 하나 이상의 화합물과 반응시키고, 그 결과의 아제티딘 화합물(들)을 임의로 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하는 것으로 이루어진다:
Figure 112006065829741-PCT00012
(여기서 R3, R4 및 R5는 상기에 주어진 의미를 갖는다).
일반식 Ⅴ의 화합물은 당업에서 숙련된 종래의 방법에 따라 얻을 수 있다. 몇몇 예시가 되는 방법이 하기에 주어진 도식 4에 도시된다:
도식 4:
Figure 112006065829741-PCT00013
일반식 (Ⅴa)의 화합물은 알콜, 바람직하기는 메탄올과 같은 적절한 반응 배지에서 소디움 보로하이드라이드와 같은 적절한 환원제에 의한 상응하는 케톤 화합물의 환원에 의해 예를 들면, 도식 4의 단계 A3에 따라 얻을 수 있고, 여기서 반응 온도는 바람직하기는 0℃ 및 반응 배지의 끓는점의 범위에서 유지된다.
일반식 (Ⅴa)의 화합물은 디에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란과 같은 적절한 불활성 반응 배지에서 그리그나드 반응에 의해 예를 들면, 도식 4의 단계 B3에 따라 얻을 수 있고, 여기서 반응 온도는 바람직하기는 0℃ 및 반응 배지의 끓는점의 범위에서 유지된다.
도식 4의 단계 A3 및 B3에 따른 반응을 위한 상응하는 출발 물질은 상업적으로 이용가능하고 그리고/또는 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
도식 4의 반응 단계 C3(여기서 X는 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 또는 브롬 원자를 나타낸다)는 아세트산, 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄 또는 클로로포름과 같은 적절한 반응 배지에서, 하이드로브롬산, 티오닐 브로마이드, 티오닐 클로라이드, 아세틸 브로마이드와 같은 적절한 할로겐화제를 사용하여, 수행될 수 있고, 여기서 반응 온도는 바람직하기는 0℃~반응 배지의 끓는점의 범위에서 유지된다.
상기에 주어진 일반식 Ⅴ의 하나 이상의 화합물의 일반식 Ⅵ의 하나 이상의 화합물과의 반응은 바람직하기는 불활성 반응 배지에서 수행될 수 있고, 여기서 아세토니트릴, 테트라히드로퓨란 또는 그것의 혼합물이 바람직하다. 적절한 염기는 트리에틸아민과 같은 유기 염기 및 알칼리 금속의 카르보네이트, 바람직하기는 포타슘 카르보네이트, 또는 포타슘 이오다이드와 같은 무기 염기를 포함한다. 반응 온도는 바람직하기는 주위 온도~반응 배지의 끓는점까지의 범위이다. 반응 시간은 넓은 범위에 걸쳐 변할 수 있다.
일반식 Ⅵ의 화합물은 일반식 Ⅶ의 상응하는 치환된 벤즈히드릴아제티딘 화합물로부터 수소화분해에 의해, 바람직하기는 탄소 가루 상의 팔라듐 금속의 존재 하에, 메탄올 등의 알콜과 같은 반응 배지에서 제조될 수 있다:
Figure 112006065829741-PCT00014
바람직하기는 상기 수소화분해는 주위 온도, 즉 대략 15-25℃에서 수행된다. 수소화분해가 완료된 후, 일반식 Ⅵ의 화합물은 바람직하기는 염산염 또는 하이드로브로마이드 염과 같은 상응하는 염의 형태로 분리된다.
일반식 Ⅶ의 화합물은 예를 들면, US 5,073,646 및 J. Frigola, J. Med. Chem., 1993, 36, 801-810에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다. 일반식 Ⅵ의 화합물은 통상 부분입체이성질체의 혼합물의 형태로 얻어진다. 각각의 거울상이성질체는 키랄 칼럼을 사용하는 HPLC에 의한 라세미 분리에 의해 또는 J. Frigola, J. Med. Chem. 1994, 37, 4195-4210 및 J. Frigola, J. Med. Chem., 1995, 38, 1203-1215의 공보에 기술되어 있듯이 키랄 제제와 상응하는 라세미체의 반응으로부터 얻은 키랄 유도체에 의한 결정화에 의해 얻을 수 있다. 상응하는 거울상이성질체는 또한 산화제로써 티타늄 이소프로폭사이드 및 디에틸 또는 디이소프로필 타트레이트의 존재 하에 tert.-부틸 히드로퍼옥사이드를 사용하여 Sharpless et al., J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 5974-5976; J. A. Marshall et al., Org. Lett., 2000 2(18), 2897-2900의 공보에 기술된 방법에 따라 수행되는, 도식 2에 기술되어 있듯이 상응하는 반응에서 비대칭 에폭사이드화에 의해 얻을 수 있다.
상기에 언급된 문헌 공보의 상응하는 문헌은 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
상기에 기술된 방법 과정 중에 민감성 기 또는 시약의 보호는 필요할 수 있고 그리고/또는 바람직할 수 있다. 종래의 보호 기의 도입 및 그것들의 제거는 당업자에게 잘-알려진 방법에 의해 실시될 수 있다.
일반식 (Ⅰ)의 치환된 아제티딘 화합물이 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물의 형태로 얻어지면, 상기 혼합물은 당업자에게 알려진 표준 절차, 예를 들면 크로마토그래피법 또는 키랄 시약에 의한 프렉추널화된(fractunalized) 결정화에 의해 분리될 수 있다. 입체선택 합성을 통하여 순수한 입체이성질체를 얻는 것이 또한 가능하다.
질소-원자를 함유한 포화되거나 불포화되거나 방향족인 고리를 포함하는 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물을 또한 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 그것들의 N-산화물의 형태로 얻을 수 있다.
또 하나의 양상에서 본 발명은 또한 일반식 (Ⅰ), 그것의 입체이성질체 또는 그것의 N-산화물의 치환된 아제티딘 화합물의 염의 제조 방법을 제공하는데, 여기서 하나 이상의 염기 기를 갖는 일반식 (Ⅰ)의 하나 이상의 화합물은 바람직하기는 적절한 반응 배지의 존재 하에 하나 이상의 무기 및/또는 유기산과 반응한다. 적절한 반응 배지는 예를 들면, 상기에 주어진 것들 중 어떤 것을 포함한다. 적절한 무기산은 염산, 브롬화수소산, 인산, 황산, 질산을 포함하고, 적절한 유기산은 예를 들면 시트르산, 말레산, 푸마르산, 타르타르산, 또는 그것의 유도체, p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 또는 캄페르술폰산이다.
또 하나의 양상에서 본 발명은 또한 일반식 (Ⅰ), 그것의 입체이성질체 또는 그것의 N-산화물의 치환된 아제티딘 화합물의 염의 제조 방법을 제공하는데, 여기서 하나 이상의 산성 기를 갖는 일반식 (Ⅰ)의 하나 이상의 화합물은 바람직하기는 적절한 반응 배지의 존재 하에 하나 이상의 적절한 염기와 반응한다. 적절한 염기는 알칼리성 금속, 알칼리성 토금속 또는 예를 들면 [NHnR4 -n]+와 같은 유기 양이온에서 유도된 적절한 양이온을 포함하는 예를 들면 하이드록사이드, 카르보네이트 또는 알콕사이드이고, 여기서 n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고 R은 분지쇄 또는 비분지쇄 C1 -4-알킬-라디칼을 나타낸다. 적절한 반응 배지는 예를 들면, 상기에 주어진 것들 중 어떤 것이다.
일반식 (Ⅰ)의 치환된 아제티딘 화합물의, 상응하는 입체이성질체의, 그것의 상응하는 N-산화물의, 또는 그것의 상응하는 염의 용매화합물, 바람직하기는 수화물은 또한 당업자에게 알려진 표준 절차에 의해 얻을 수 있다.
일반식 (Ⅰ)의 본 발명의 치환된 아제티딘 화합물의, 상응하는 입체이성질체, 또는 염, 또는 용매화합물 또는 그것의 어떤 중간체의 정제 및 분리는 필요하다면, 예를 들어서 크로마토그래피법 또는 재결정화와 같은 당업자에게 알려진 종래의 방법에 의해 수행될 수 있다.
일반식 (Ⅰ)의 치환된 아제티딘 화합물, 그것의 N-산화물, 그것의 입체이성질체, 그것의 상응하는 염 및 상응하는 용매화합물은 독물학적으로 허용가능하고 따라서 약제 제조를 위한 약제학적 활성 물질로써 적절하다.
상기에 주어진 일반식 (Ⅰ)의 치환된 화합물, 그것의 입체이성질체, 상응하는 N-산화물, 상응하는 염 및 상응하는 용매는 카나비노이드 수용체, 특히 카나비노이드 1(CB1)-수용체에 대해 높은 친화도를 갖는다는 것이 놀랍게도 밝혀졌다. 즉, 그것들은 이들 수용체에 길항제로써 작용한다.
따라서, 본 발명의 다른 양상은 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중의 하나의 형태의, 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 적어도 2 이상의 혼합물, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물 형태의, 상기에 언급된 화합물을 포함하는 상기에 주어진 일반식 (Ⅰ)의 치환된 아제티딘 화합물 하나 이상 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제를 포함하는 약제이다.
상기 약제는 상기에 주어진 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물, 그것의 입체이성질체, 그것의 상응하는 N-산화물, 생리학적으로 허용가능한 그것의 염 또는 생리학적으로 허용가능한 그것의 용매화합물의 하나 이상의 조합을 포함할 수 있다.
바람직하기는 상기 약제는 카나비노이드-수용체, 바람직하기는 카나비노이드 1(CB1) 수용체의 조정(조절)에, 중추 신경계의 장애, 면역계 장애, 심혈관계 장애, 내분비계 장애, 호흡기계 장애, 위장관 장애 또는 생식 장애의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
더 바람직하기는 상기 약제는 정신병, 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 신경변성 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개 외상(cranial trauma), 공황 발작, 말초 신경병증, 염증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅톤병, 알츠하이머병, 레이노병, 떨림 장애, 강박 장애, 노인성 치매, 흉선 장애, 지연운동이상증, 양극성 장애, 암, 약제-유발 운동 장애, 근육긴장이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역학적 장애, 경화판, 구토, 설사, 천식, 음식 섭취 장애, 바람직하기는 폭식증, 식욕부진, 악액질, 비만, 제 2형 당뇨병(비-인슐린 의존성 당뇨병), 기억 장애, 가려움, 알콜중독, 약물 중독, 약제 중독, 바람직하기는 아편유사제, 바르비투르염, 대마, 코카인, 암페타민, 펜시클리딘, 환각제 및 벤조디아제핀으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 약제의 남용, 통증의 예방 및 치료에, 또는 마약성 및 비-마약성 진통제의 진통 효과의 상승작용에, 또는 장 이행에 영향을 주기에 적합하다.
특히 바람직하기는 본 발명의 약제는 통증, 음식 섭취 장애, 바람직하기는 폭식증, 식욕부진, 악액질, 비만 또는 제 2형 당뇨병(비-인슐린 의존성 당뇨병), 바람직하기는 당뇨병, 정신병, 알콜중독, 약물 중독 및/또는 약제 중독, 바람직하기는 약물 중독, 설사 및/또는 가려움의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
가장 바람직하기는 본 발명의 약제는 비만, 정신병 및/또는 약물 중독으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애의 예방 및/또는 치료에 적합하다.
본 발명의 또 다른 양상은 카나비노이드-수용체, 바람직하기는 카나비노이드 1(CB1) 수용체의 조정(조절)을 위한, 중추 신경계의 장애, 면역계 장애, 심혈관계 장애, 내분비계 장애, 호흡기계 장애, 위장관 장애 또는 생식 장애의 예방 및/또는 치료를 위한 약제의 제조를 위한, 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중의 하나의 형태의, 또는 일정 혼합비의, 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 적어도 2 이상의 혼합물의 형태의, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물의 형태의 ,일반식 Ⅰ의 하나 이상의 치환된 아제티딘아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의 용도이다.
임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중의 하나의 형태의, 또는 일정 혼합비의, 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체 중 적어도 2 이상의 혼합물의 형태의, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물, 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의, 정신병, 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 신경변성 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개 외상, 공황 발작, 말초 신경병증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅톤병, 알츠하이머병, 레이노병, 떨림 장애, 강박 장애, 노인성 치매, 흉선 장애, 지연운동이상증, 양극성 장애, 암, 약제-유발 운동 장애, 근육긴장이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역학적 장애, 경화판, 구토, 설사, 천식, 음식 섭취 장애, 바람직하기는 식욕의 조절, 체중의 유지, 증가 또는 감소를 위한, 폭식증, 식욕부진, 악액질, 비만, 제 2형 당뇨병(비-인슐린 의존성 당뇨병), 기억 장애, 알콜중독, 가려움, 약물 중독, 약제 중독, 바람직하기는 아편유사제, 바르비투르염, 대마, 코카인, 암페타민, 펜시클리딘, 환각제 및 벤조디아제핀으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 약제의 남용, 통증으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애의 예방 및/또는 치료를 위한, 또는 마약성 및 비-마약성 진통제의 진통 효과의 상승작용을 위한, 또는 장 이행에 영향을 끼치기 위한 약제의 제조를 위해 적합하다.
본 발명에 따른 약제는 인간 및/또는 동물, 바람직하기는 영아, 아이들 및 성인을 포함하는 인간에의 적용에 적절한 어떤 형태일 수 있고 당업자에게 알려진 표준 절차에 의해 제조될 수 있다. 약제의 조성은 투여 경로에 따라 변할 수 있다.
본 발명의 약제는 예를 들면 물 또는 적절한 알콜과 같은 종래의 주사가능한 액체 담체와 조합하여 비경구적으로 투여될 수 있다. 안정화제, 가용화제, 및 완충액과 같은 종래의 약제학적 부형제가 그러한 주사가능 조성물에 포함될 수 있다. 이들 약제는 예를 들면 근육내에, 복막내에, 또는 정맥내에 주사될 수 있다.
본 발명에 따른 약제는 또한 고체 또는 액체 형태의, 하나 이상의 생리학적으로 호환성이 있는 담체 또는 부형제를 함유하고 있는 경구로 투여가능한 조성물로 제형화될 수 있다. 이들 조성물은 결합제, 충전제, 윤활제, 및 수용가능한 습윤제와 같은 종래의 성분을 함유할 수 있다. 조성물은 즉각적인 또는 지연된 방출을 위해, 정제, 펠렛, 캡슐, 로젠지, 수용성 또는 지성 용액, 현탁액, 유탁액, 또는 사용 전에 물 또는 다른 적절한 액체 배지와의 재구성에 적절한 건조 분말형과 같은 어떤 편리한 형태를 취할 수 있다.
투여를 위한 액체 경구 형태는 또한 감미료, 향미료, 보존제 및 에멀젼화제와 같은 어떤 첨가제를 함유할 수 있다. 식용 기름을 함유한, 경구 투여를 위한 비-수성 액체 조성물이 또한 제형화될 수 있다. 그러한 액체 조성물은 예를 들면 단위 투약량으로 젤라틴 캡슐에 편리하게 캡슐화될 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 국소적으로 또는 좌약에 의해 투여될 수 있다.
인간 및 동물에 대한 일용량은 각각의 종에 그들의 근거를 갖는 인자들 또는 연령, 성별, 체중 또는 병의 정도 등과 같은 다른 인자들에 따라 변할 수 있다. 인간에 대한 일용량은 바람직하기는 하루에 1 또는 수 회의 섭취 중에 투여될 활성 물질의 1~2000, 바람직하기는 1~1500, 더 바람직하기는 1~1000 밀리그램의 범위일 수 있다.
약학적 방법
Ⅰ. CB1 / CB2 -수용체에 대한 친화도의 생체-외 측정
본 발명의 치환된 아제티딘 화합물의 CB1/CB2-수용체에 대한 친화도의 생체-외 측정은 Ruth A. Ross, Heather C. Brockie et al., "Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L-759633, L759656 and AM630", British Journal of Pharmacology, 126, 665-672, (1999)의 공보에 기술되어 있듯이 수행된다. 문헌의 각각의 부분은 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다. 트랜스팩션된 인간 CB1 및 CB2 수용체는 Receptor Biology, Inc.로부터 얻어진다. 둘 다의 수용체에 대해 사용된 방사능리간드는 [3H]-CP55940이다.
Ⅱ. 카나비노이드 활성의 측정을 위한 생체-내 생물학적 검정 시스템
마우스 테트라드 ( tetrad ) 모델
카나비노이드 수용체에 대해 친화도를 가진 물질은 광범위한 약리학적 효과를 생성한다고 알려져 있다. 마우스의 카나비노이드 수용체에 대해 친화도를 가지는 물질의 정맥내 투여는 진통, 체온저하, 진정 및 강경증을 생성한다고 또한 알려져 있다. 개별적으로, 이들 효과 모두가 중심적으로 활성 물질의 여러 종류에 대해 공통적이기 때문에, 이들 효과의 어떤 것도 시험된 물질이 카나비노이드-수용체에 대한 친화도를 갖는다는 증거로 간주될 수 없다. 하지만, 이들 효과 모두를 보여주는 물질, 즉 이러한 소위 테트라드 모델에서 활성인 물질은 카나비노이드 수용체에 대해 친화도를 갖는다고 간주된다. 카나비노이드 수용체 길항제가 마우스 테트라드 모델에서 카나비노이드 작용제의 효과를 차단하는데 꽤 효과적이라는 것이 추가로 보여졌다.
테트라드 모델은 예를 들면, A. C. Howlett et al, International Union of Pharmacology XXVⅡ. Classification of Cannabinoid Receptors, Pharmacol Rev 54, 161-202, 2002 and David R. Compton et al., "In-vivo Characterization of a Specific Cannabinoid Receptor Antagonist(SR141716A): Inhibition of Tetrahydrocannbinol- induced Responses and Apparent Agonist Activity", J. Pharmacol. Exp. Ther. 277, 2, 586-594, 1996의 공보에 기술되어 있다. 문헌의 상응하는 부분이 여기에 참조로써 병합된다.
재료 및 방법
20-30g 중량을 가진 수컷 NMRI 마우스(Harlan, Barcelona, Spain)가 하기 실험 모두에서 사용된다.
하기에 주어진 행동 절차에서의 시험 전에, 마우스는 실험 환경에 순응된다. 전-처리 조절값이 진통 핫 플레이트 잠복기(초;in seconds), 직장 온도, 진정 및 강경증에 대해 측정된다.
시험될 물질의 작용제 활성을 측정하기 위해, 마우스는 시험될 물질 또는 비히클만으로 정맥내 주사된다. 주사 15분 후, 핫 플레이트 진통에서의 잠복기가 측정된다. 직장 온도, 진정 및 강경증은 주사 20분 후 측정된다.
길항제 활성을 측정하기 위해 동일한 절차가 작용제 효과의 측정에 관한 한 사용되지만, 1.25mg/kg Win-55,212 알려진 카나비노이드-수용체 작용제의 정맥내 주사 5분 전에 길항 활성에 대해 평가될 물질이 주사된다는 차이가 있다.
핫 플레이트 진통
핫 플레이트 진통은 Woolfe D. et al., "The evaluation of analgesic action of pethidine hydrochloride(Demerol)", J. Pharmacol. Exp. Ther. 80, 300-307, 1944에 기술된 방법에 따라 측정된다. 각각의 문헌이 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
마우스가 그들이 발을 핥거나 점프함으로써 고통감을 보여줄 때까지 핫 플레이트(Harvard Analgesimeter)에 55±0.5℃로 놓이고 이들 감각이 일어나는 시간을 기록한다. 이 기록이 기초값 (B)로 간주된다. 마우스가 어떠한 고통스러운 반응도 없이 핫 플레이트에 남겨지도록 허락되는 최대 시간 제한은 피부 손상을 방지하기 위해 40초이다. 이 기간은 컷-오프 시간(PC)이라고 불린다.
시험될 물질의 투여 15분 후, 마우스는 다시 핫 플레이트에 놓이고 상기에 기술된 절차가 반복된다. 이 기간은 후-처리 표시도수(PT)라고 불린다.
진통의 정도는 식으로부터 계산된다:
진통의 % MPE= (PT-B)/(PC-B)×100
MPE= 최대 가능 효과
진정 및 조화운동불능의 측정
진정 및 조화운동불능은 Desmet L. K. C. et al. "Anticonvulsive properties of Cinarizine and Flunarizine in Rats and Mice", Arzneim. -Forsch. (Frug Res)25, 9, 1975에 기술된 방법에 따라 측정된다. 각각의 문헌이 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
선택된 스코어링 시스템은 처리 후에 뿐만 아니라 전에 하기이다.
0: 조화운동 불능 없음;
1: 의심스러운;
2; 분명한 고요 및 조용함;
3: 표명된 조화운동불능
진정의 백분율이 식에 따라 측정된다:
진정의 %= 산수 평균/3 × 100
체온저하
체온저하는 David R. Compton et al. "In-vivo Characterization of a Specific Cannabinoid Receptor Antagonist(SR141716A) Inhibition of Tetrahydrocannbinol- induced Responses and Apparent Agonist Activity", J. Pharmacol Exp Ther. 277, 2, 586-594, 1996에 기술된 방법에 따라 측정된다. 각각의 문헌이 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
기준-선 직장(rectal) 온도는 시험될 물질의 투여 전에 25mm까지 삽입된 온도계(Yello Springs Instruments Co., Panlabs) 및 서미스터 프로브로 측정된다. 직장 온도는 시험될 물질의 투여 20분 후에 다시 측정된다. 온도차가 각 동물에 대해 계산되고, 여기서 ≥-2℃의 차이는 활성을 나타내는 것으로 간주된다.
강경증 :
강경증은 Alpermann H. G. et al. "Pharmacological effects of Hoe 249: A new potential antidepressant", Drugs Dev. Res. 25, 267-282. 1992에 기재된 방법에 따라 측정된다. 각각의 문헌이 여기에 참조로써 병합되고 본 개시의 일부를 형성한다.
시험될 물질의 강경증 효과는 강경증의 지속 기간에 따라 평가되고, 여기서 동물은 나무 블록 꼭대기 위에 그들의 킨레그(kinlegs)를 가진 아래쪽으로 머리가 놓인다.
선택된 획득점수(scoring) 시스템은:
강경증에 대해:
60초 이상=6; 50-60초=5, 40-50초=4, 30-40초=3, 20-30초=2, 5-10초=1, 및 5초 미만=0이다.
강경증의 백분율은 하기 식에 따라 측정된다:
% 강경증= 산술 평균/6×100
본 발명은 실시예의 도움으로 하기에 설명된다. 이들 설명은 실시예에 의해서만 주어지고 본 발명의 일반적 정신을 제한하는 것은 아니다.
하기 실시예 (a)-(i)는 본 발명의 아제티딘 화합물의 합성에 사용된 선택된 중간체 화합물의 제조를 보여준다.
(a). - 트레오 -3- 브로모 -1,2- 에폭시부탄
용액이 근소한 착색을 띨 때까지 Br2이 60ml의 클로로포름 중의 20.4g(0.284mol) 트랜스-2-부텐-1-올 용액에 적하되었다(Br2의 이론상의 양:45.4g, 0.284mol). 크로틸 알콜이 그 후 용액이 다시 투명해질 때까지 적하되었다. 이 반응 혼합물을 실온에서(대략 25℃) 15분 동안 유지하였고, 용매를 증발시켜서 거무스름한 액체 잔여물을 얻었다. 이 조(crude) 2,3-디브로모-1-부탄올을 140ml의 디 에틸 에테르에 용해시키고 170ml의 물 중의 16g(0.284mol)의 수산화칼륨을 결과의 용액에 더하였다. 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였고, 분리된 두 층 및 유기층을 물로 세정하였다. 용매를 증발시키고 잔여물을 진공 하에 증류하여 25mm Hg에서 55-60℃의 끓는점을 갖는 24g(이론상 56%)의 트레오-3-브로모-1,2-에폭시부탄을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00015
(b). -트랜스-1- 디페닐메틸 -3-히드록시-2- 메틸아제티딘 .
70ml의 메탄올 중의 트레오-3-브로모-1,2-에폭시부탄(9.8g, 64.90mmol) 및 아미노디페닐메탄(11.8g, 64.5mmol)의 용액을 실온에서 80시간 동안 및 환류 하에서 72시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 그 후 증발시켜서 건조시키고 점성 잔여물을 디에틸 에테르와 물로 처리하였다. 수성층 포타슘 카르보네이트로 알칼리화하고 디에틸 에티르로 추출하여 9.4g(이론상 61%)의 트랜스-1-디페닐메틸-3-히드록시-2-메틸아제티딘을 얻었다. HCl 기체로 포화된 에탄올 용액에서 화합물의 용액을 용해시키고 그 이후에 진공 중에서 용매를 제거함으로써 상응하는 염산염을 얻었다.
염산염의 녹는점: 100-103℃,
Figure 112006065829741-PCT00016
(c) 트랜스-1- 디페닐메틸 -2- 메틸 -3- 메틸술포닐옥시아제티딘 .
50g(0.495mol)의 트리에틸아민을 600ml의 디클로로메탄 중의 77.33g(0.329mol)의 트랜스-1-디페닐메틸-3-히드록시-2-메틸아제티딘 용액에 더하고 반응 혼합물을 0℃로 냉각했다. 온도는 유지되었고, 50g(0.437mol)의 메실 클로라이드 용액이 적하되었고 그 결과 혼합물을 실온에서 24시간 동안 교반되었다. 그 결과의 용액을 물(300ml)로 두번 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시키고 증발시켜서 페트롤리움 에테르로 결정화될 때, 68-71℃의 녹는점을 갖는 104.6g(이론상 96%)의 트랜스-1-디페닐메틸-2-메틸-3-메틸술포닐옥시아제티딘을 제공하는 기름을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00017
(d) 트랜스-3-아미노-1- 디페닐메틸 -2- 메틸아제티딘
31g(93.65mmol)의 트랜스-1-디페닐메틸-2-메틸-3-메틸술포닐옥시아제티딘을 150ml의 이소프로판올 및 100ml의 30%(중량/중량) 암모니아 수용액에 용해시켰다. 그 결과의 용액을 반응이 박층 크로마토그래피에 의해 모니터되는 동안 70℃로 2-3 시간 동안 가열하였다. 반응 완료 후, 이소프로판올이 완전히 제거될 때까지(부피의 대략 1/3) 반응 혼합물을 증발시키고 잔여물을 디에틸 에테르와 물로 추출했다. 수성층을 알칼리화하고 디클로로메탄으로 추출하여 10g의 원하는 화합물을 얻었다. 첫 번째 추출의 에테르 층을 희석한 5%(부피/부피) 아세트산으로 산성화하였고, 산성층을 수산화나트륨으로 알칼리화하고 디클로로메탄으로 추출하여, 68-69℃의 녹는점을 갖는 총 16.3g(이론상 70%)의 트랜스-3-아미노-1-디페닐메틸-2-메틸아제티딘을 제공하는 6.3g의 화합물을 얻었다.
상응하는 디하이드로클로라이드의 M.p.: 150-153℃,
Figure 112006065829741-PCT00018
(e).- (2S,3R)-1- 디페닐메틸 -2- 메틸 -3- 메틸술포닐옥시아제티딘
트랜스-라세미체의 제조를 위해 상기에 기술된 것과 같은 절차에 의해서이지만 (2S,3R)-1-디페닐메틸-3-히드록시-2-메틸아제티딘을 사용하여 거울상이성질체 (2S,3R)-1-디페닐메틸-2-메틸-3-메틸술포닐옥시아제티딘을 얻었다. J. Frigola et al., J. Med. Chem., 1995, 38, 1203-1215의 문헌 공보에 기술되어 있듯이, 화합물 (2S,3R)-1-디페닐메틸-3-히드록시-2-메틸아제티딘은, 트랜스-1-디페닐메틸-3-히드록시-2-메틸아제티딘을 (+)-(1S)-캄페르술폰산으로 광학적 분해(resolution)함에 의해 얻었다.
(f).- (2S,3R)-3-아미노-1- 디페닐메틸 -2- 메틸아제티딘
화합물 (2S,3R)-3-아미노-1-디페닐메틸-2-메틸아제티딘을 (2S,3R)-1-디페닐메틸-2-메틸-3-메틸술포닐옥시아제티딘을 사용하여 상기 (d)하에 기술되어 있듯이 얻었다.
(g).- (2S,3R)-N-(1- 벤즈히드릴 -2- 메틸 - 아제티딘 -3-일)-2,2,2- 트리플루오로-아세트아미드
25ml의 디클로로메탄 중의 트리플루오르아세틱 언하이드라이드(18.3ml, 131.7mmoles) 용액을 교반 및 대략 0℃로 냉각 하에 디클로로메탄(90ml) 중의 (2S,3R)-3-아미노-1-디페닐메틸-2-메틸아제티딘(16.6g, 65.9mmoles) 용액에 적하한다.
첨가가 완료된 후, 반응 혼합물을 실온에서 두 시간 동안 교반하였고 빙-냉된 물을 더하고, 다른 상은 분리되었다. 유기상을 소디움 비카르보네이트 10%(중량/중량) 용액, 그 후 염화나트륨의 포화 용액으로 세정하고 감압 하에 건조시키고 건조 상태로 증발시켜서, 기름의 형태의 23.35g(이론상 수율 92%)의 (2S,3R)-N-(1-벤즈히드릴-2-메틸-아제티딘-3-일)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드를 얻었다.
IR(film, cm-1): 3260, 1710, 1660, 1230
상기 생성물을 건조된 에탄올에 용해시키고 디에틸에테르 중의 염산염 기체 용액을 더했고, 그 결과의 용액은 건조 상태로 증발되었다. 상응하는 염산염을 녹는점 208-212℃를 갖는 백색 고체의 형태로 얻었다.
염산염의 IR(KBr, cm-1): 3319, 1700, 1562, 1213, 1187, 700.
(h).- (2S,3R)-2,2,2- 트리플루오로 -N-(2- 메틸 - 아제티딘 -3-일)- 아세트아미드 , 염산염
(21.9g, 57mmoles)의 (2S,3R)-N-(1-벤즈히드릴-2-메틸-아제티딘-3-일)-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 염산염을 300ml의 메탄올에 용해시키고, Pd(OH)2/C(20%, 4.4g, 습도 50%)를 더했고, 그 결과의 혼합물을 15분 동안 150psi의 압력 하에 실온에서 H2로 처리했다. 반응 혼합물을 여과하고, 용매를 증발시키고, 잔여물을 톨루엔으로 세정하여 녹는점 219-221℃를 갖는 12.3g(수율 99%)의 (2S,3R)-2,2,2-트리플루오로-N-(2-메틸-아제티딘-3-일)-아세트아미드를 얻었다.
IR ( KBr , cm -1 ): 3244, 2895, 1727, 1563, 1213, 1177
(i). - 비스 -(4- 클로로페닐 ) 메틸 브로마이드
벤젠(40ml) 중의 4,4'-디클로로벤즈히드롤(5g, 19.8mmoles)과 아세틸 브로마이드(6ml, 80mmoles)의 용액을 세시간 동안 환류로 가열한다. 반응 혼합물은 증발시켜서 건조하고, 그 결과의 고체(6.2g, 수율 100%)를 정제 없이 추가 합성에 직접 사용한다.
Figure 112006065829741-PCT00019
실시예 1:
4- 플로로 -벤젠술폰산-트랜스-1-[ 비스 -(4- 클로로 - 페닐 )- 메틸 ]-2- 메틸 - 아제티 딘-3-일 에스테르
(1a)
2,2-디메틸-프로피온산-트랜스-1- 벤즈히드릴 -2- 메틸 - 아제티딘 -3-일-에스테르
80ml 피리딘 중의 상기에 주어진 실시예 (b)에 따라 제조된 트랜스-1-벤즈히드릴-2-메틸-아제티딘-3-올(3.73g, 12.8mmoles)의 염산염 용액에 4.4ml 트리에틸아민을 더하고 혼합물을 대략 0℃로 냉각했다. 그 후, 트리메틸아세틸클로라이드(피발로일클로라이드)(2.4ml, 19.2mmoles) 용액을 더하고, 반응 혼합물을 불활성 기체 환경 하에 8시간 동안 대략 70℃로 가열했다. 용매를 증발시키고 잔여물을 디에틸에테르에 용해시키고, 물, 및 에테르로 세정하고, 증발시켜서 자유(free) 염기를 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00020
조 물질을 15ml의 에탄올에 용해시키고, 염산염 기체로 포화된 에탄올 용액을 더하여 상응하는 염산염을 침전시키고, 이것을 여과하고 디에틸에테르로 세정하여 녹는점 163-166℃를 갖는 3.95g(이론상 수율 85%)의 염산염을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00021
(1b)
2,2-디메틸-프로피온산( 트랜스2 - 메틸 - 아제티딘 -3-일) 에스테르 염산염
상기에 주어진 실시예 (h)에 기술된 방법(이론상 수율 94%)을 따르는 단계 (1a)에 따라 얻어진 화합물로부터 2,2-디메틸-프로피온산 2-메틸-아제티딘-3-일 에스테르 염산염을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00022
(1c)
트랜스-1-[ 비스 -(4- 클로로 - 페닐 )- 메틸 ]-2- 메틸 - 아제티딘 -3-일-2,2-디메틸-프로피온산
상기에 주어진 실시예 (i)에 따라(이론상 수율 95%) 제조된 비스-(4-클로로페닐)메틸 브로마이드를 사용하여 하기에 주어진 실시예 2에 기술된 방법에 따라 상기 화합물을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00023
(1d)
1-[ 비스 -(4- 클로로 - 페닐 )- 메틸 ]-2- 메틸 - 아제티딘 -3-올
상기에 주어진 단계 (1c)에 따라 제조된 에스테르의 가수분해를 통하여 이 화합물을 얻었고, 이것을 수산화나트륨을 중량으로 10% 포함하는 에탄올에 용해시켰다. 반응 혼합물을 실온에서(대략 25℃) 밤새 유지했다. 수율 89%로 1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-올을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00024
(1e)
트랜스-4- 플루오로 -벤젠술폰산 1-[ 비스 -(4- 클로로 - 페닐 )- 메틸 ]-2- 메틸 - 아제 티딘-3-일 에스테르
하기에 주어진 실시예 5에 기술된 방법에 따라 상기 화합물을 얻었다.
녹는점=105-107℃
Figure 112006065829741-PCT00025
실시예 2
(2R,3S)-N-{1-[ 비스 -(4- 클로로 - 페닐 )- 메틸 ]-2- 메틸 - 아제티딘 -3-일}-2,2,2- 트리플루오로 - 아세트아미드
400ml의 아세토니트릴 중의 비스-(4-클로로페닐)메틸 브로마이드(4g, 12.6mmoles), (2R,3S)-2-메틸-3-트리플루오로아세틸아미노 아제티딘(2.3g, 10.5mmoles)의 염산염 및 포타슘 카르보네이트(16.5g, 120mmoles)의 혼합물을 24시간 동안 환류로 가열했다. 반응 혼합물을 여과하고 그 결과의 맑은 용액을 증발시켜 건조시켰다. 조 물질을 에틸아세테이트로부터 결정화시켜서 2.9g의 생성물을 얻었다. 모액으로 작업하여 다른 0.4g의 생성물을 얻었다. 화합물 (2R,3S)-N-{1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드의 전반적인 산출량은 3.3g(이론상 수율 67%)이었다.
Figure 112006065829741-PCT00026
실시예 3
(2R,3S)-1-[( 비스 -(4- 클로로페닐 ) 메틸 ]-2- 메틸 - 아제티딘 -3-일 아민
(2R,3S)-N-{1-[비스-(4-클로로페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드(2.8g, 6.7mmoles)를 수산화나트륨(25ml,
Figure 112006065829741-PCT00027
60mmoles) 및 60ml의 에탄올 용액에 현탁시키고 실온에서(대략 25℃) 교반했고, 그것에 의해서 투명한 용액이 얻어질 때까지 점차적인 용해가 관찰되었다. 세 시간 후, 용매를 감압 하에 증발시키고 그 결과의 염기성 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 물로 세정하고, 황산 나트륨으로 건조시키고 건조 상태로 증발시켰다. 기름의 형태로 (2R,3S)-1-[(비스-(4-클로로페닐)메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일 아민을 얻었 다(1.95g, 이론상 수율 91%).
Figure 112006065829741-PCT00028
생성물을 염산염 기체로 포화된 에탄올 용액에 용해시키고 그 후, 용매를 증발시켜서 상응하는 염산 염을 얻었다.
Figure 112006065829741-PCT00029
실시예 5
(2R,3S)-N-{1-[ 비스 -(4- 클로로페닐 )- 메틸 ]-2- 메틸아제티딘 -3-일}-4- 플루오로 -벤젠 술폰아미드
(2R,3S)-1-[비스-(4-클로로페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일 아민(0.15g, 0.47mmoles)와 트리에틸아민(84㎕, 0.59mmoles)를 언하이드러스 테트라히드로퓨란(6ml)에 용해시켰다. 혼합물을 아이스-배스에 의해 0℃로 냉각시키고 THF(4ml) 중의 4-벤젠-술포닐클로라이드(0.11g, 0.54mmoles) 용액을 적하했다. 냉각 배스를 제거하고, 반응 혼합물이 실온까지(대략 25℃) 데워지도록 하고 밤새 교반했다. 용매를 감압 하에 제거하고, 잔여물을 에틸아세테이트 및 물에 재-용해시켰다. 유기 용액을 소디움 비카르보네이트, 물의 포화 용액으로 세정하고 황산 나트륨으로 건 조시키고 건조 상태로 증발시켰다. 녹는점 154-157℃를 갖는 0.16g의 (2R,3S)-1-N-{1-[비스-(4-클로로페닐)메틸]-2-메틸아제티딘-3-일}-4-플루오로벤젠술폰아미드를 얻었다(이론상 수율 75%).
Figure 112006065829741-PCT00030
상기에 주어진 실시예 1, 2, 3 및 5에 따라 제조된 화합물은 하기 표 1에 주어진다. 또한 실시예 4 및 6-31이 포함되고, 이것은 유사한 방법에 의해 제조되었다.
표 1:
Figure 112006065829741-PCT00031
Figure 112006065829741-PCT00032
Figure 112006065829741-PCT00033
Figure 112006065829741-PCT00034
약동학적 데이터:
Ⅰ. CB1 / CB2 -수용체에의 친화도의 생체-외 측정
본 발명의 치환된 아제티딘 화합물의 CB1/CB2 수용체에 대한 친화도는 상기 에 기술되어 있듯이 측정된다. 얻어진 값의 일부는 하기 표 Ⅱ에 주어진다:
표 Ⅱ:
Figure 112006065829741-PCT00035
Ⅱ. 카나비노이드 활성의 측정을 위한 생체-내 생물학적 검정 시스템
생체-내 카나비노이드 활성의 측정은 상기에 기술되어 있듯이 측정되었다. 얻어진 값의 일부는 하기 표 Ⅲ에 주어진다:
표 Ⅲ:
Figure 112006065829741-PCT00036
i.v. 정맥내
A: 핫-플레이트 시험
B: 체온저하
C: 강경증
D: 진정
표 Ⅲ에 주어진 값으로부터 볼 수 있듯이 본 발명의 아제티딘 화합물은 특히 CB1-수용체에 대한 카나비노이드 수용체 길항제로써 작용한다.

Claims (31)

  1. 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태, 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 적어도 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물 형태의, 일반식 Ⅰ의 치환된 아제티딘 화합물:
    Figure 112006065829741-PCT00037
    식 중에서
    R1은 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고,
    R2는 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 임의로 적어도 단일-치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있다), 또는 임의로 적어도 단일-치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R3는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 R3이 탄소 원자에 의해 아제티딘 고리에 결합된다고 하면, 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R4는 수소 원자, 시아노 기, 카르복시 기, 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 기를 나타내고,
    R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, NH-SO2-R8 모이어티, -NR9-SO2-R10-모이어티 또는 -O-CO-R11-모이어티를 나타내고,
    R6는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R7은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R8은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R9는 -SO2-R12-모이어티, -CO-R13-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불 포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R10은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R11은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R12는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    R13은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 환상지방족 기 (이것은 단일 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고, 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일 치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    단, R1 및 R2는 각각 비치환된 페닐 기를 나타내고, R5는 -O-SO2-R6-모이어티를 나타내고 R6는 메틸 기를 나타내는 일반식 Ⅰ의 화합물은 제외된다.
  2. 제 1항에 있어서, R1은 할로겐 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, -CO-C1 -6-알킬 기, 시아노 기, 카르복시 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, -CO-NRARB-모이어티, -CO-NH-NRCRD-모이어티, -S-C1 -6-알킬 기, -SO-C1 -6-알킬 기, -SO2-C1-6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-S-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO2-C1 -6-알킬 기, 하나 이상의 히드록시 기에 의해 치환된 C1 -6-알킬 기 및 -C1-6-알킬렌-NRERF 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 페닐 기를 나타내고,
    여기서 RA, RB는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RA 및 RB는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환 식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른, C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
    RC, RD는 동일하거나 다르고, 수소 원자, C1 -6-알킬 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, C3-8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-C3 -8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 또는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 또는 가교 질소 원자와 함께 RC, RD는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 C1 -6-알킬 기, -CO-C1 -6-알킬 기, -CO-0-C1 -6-알킬 기, -CO-NH-C1 -6-알킬 기, -CS-NH-C1-6-알킬 기, 옥소 기, 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 및 -CO-NH2 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고, 그리고
    여기서 RE, RF는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RE 및 RF는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른 C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일 -치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
    바람직하기는 R1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기 및 카르복시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 페닐 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R1은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 페닐 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R1은 4-위치에서 염소 원자에 의해 치환되는, 페닐 기를 나타내는 것을 특징으로 하는 것인 화합물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R2는 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 적어도 고리 부재로써 헤테로원자를 함유하고 있는 C3 -8 환상지방족 기 (이것은 임의로 적어도 단일 치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있다), 또는 임의로 적어도 단일-치환된 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나 타내고,
    바람직하기는 R2는 할로겐 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시 기, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, -CO-C1 -6-알킬 기, 시아노 기, 카르복시 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, -CO-NRARB-모이어티, -CO-NH-NRCRD-모이어티, -S-C1 -6-알킬 기, -SO-C1 -6-알킬 기, -SO2-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-S-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO-C1 -6-알킬 기, -C1 -6-알킬렌-SO2-C1-6-알킬 기, 하나 이상의 히드록시 기에 의해 치환된 C1 -6-알킬 기 및 -C1 -6-알킬렌-NRERF 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 페닐 기를 나타내고,
    여기서 RA, RB는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RA 및 RB는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른, C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
    RC, RD는 동일하거나 다르고, 수소 원자, C1 -6-알킬 기, -CO-O-C1 -6-알킬 기, C3-8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-C3 -8-시클로알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1 -6-알킬 기 또는 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RC, RD는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 C1-6-알킬 기, -CO-C1 -6-알킬 기, -CO-0-C1 -6-알킬 기, -CO-NH-C1 -6-알킬 기, -CS-NH-C1 -6-알킬 기, 옥소 기, 하나 이상의 히드록시 기로 치환된 C1 -6-알킬 기, C1 -6-알킬렌-O-C1-6-알킬 기 및 -CO-NH2 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
    여기서 RE, RF는 동일하거나 다르고, 수소 또는 C1 -6-알킬 기를 나타내거나, 가교 질소 원자와 함께 RE 및 RF는 포화된, 단일- 또는 이중환식, 3-10 원 헤테로환식 고리계 (이것은 하나 이상의, 동일하거나 다른 C1 -6-알킬 기에 의해 적어도 단일-치환될 수 있고 그리고/또는 고리 부재로써 질소, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 헤테로원자를 함유할 수 있다)를 형성하고,
    더 바람직하기는 R2는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 독립적 으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 페닐 기를 나타내고,
    가장 바람직하기는 R2는 4-위치에 염소 원자에 의해 치환되는, 페닐 기를 나타내는 것인 화합물.
  4. 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, R3은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8 환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고,
    바람직하기는 R3은 직쇄 또는 분지쇄, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-알킬 기, 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 기 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R3은 직쇄 또는 분 지쇄, 비-치환된 C1 -10-알킬 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R3은 메틸 기를 나타내는 것인 화합물.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, R4는 수소 원자, 시아노 기, 카르복시 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R4는 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬 기, 또는 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R4는 수소 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R4는 수소 원자를 나타내는 것인 화합물.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타내고, 바람직하기는 R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타내는 것인 화합물.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, R6은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1-6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R6은 임의로 적어도 단일-치환된 C3 -8-환상지방족 기 또는 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 여기서 각각의 치환기는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬 기, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알콕시 기, 포름일 기, 히드록시 기, 트리플루오로메틸 기, 트리플루오로메톡시 기, 시아노 기 및 카르복시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 더 바람직하기는 R6은 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 메톡시 기, 트리플루오로메틸 기 및 트리플루오로메톡시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되는, 페닐 기를 나타내는 것인 화합물.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, R8은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -5-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R8은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R8은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, R8은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -5-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R8은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R8은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  10. 제 1항 내지 제 9항 중 어느 한 항에 있어서, R9는 -SO2-R12-모이어티, -CO- R13-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 C1 -6-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R9는 -SO2-R12-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄, C1 -10 알킬 기, 또는 C1 -2-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R9는 -SO2-R12-모이어티, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬 기, 또는 C1 -2-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는, 페닐 기를 나타내는 것인 화합물.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 있어서, R10은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10 지방족 기, 포화되거나 불포화 된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된, 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R10은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R10은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일- 치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R10은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  12. 제 1항 내지 제 11항 중 어느 한 항에 있어서, R11은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기 (단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있다)를 나타내고, 더 바람직하기는 R11은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R11은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  13. 제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에 있어서, R12는 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R12는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R12는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R12는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  14. 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서, R13은 직쇄 또는 분지쇄, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 C1 -10-지방족 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된, 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C3 -8-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 바람직하기는 R13은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -10-알킬 기, 포화되거나 불포화된, 임의로 적어도 단일-치환된 임의로 하나 이상의 헤테로원자를 고리 부재로써 함유하고 있는 C5 -6-환상지방족 기 (이것은 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 브릿지된 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 브릿지될 수 있다), 또는 단일- 또는 다중환식 고리계로 축합될 수 있고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 5- 또는 6-원 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 더 바람직하기는 R13은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 가장 바람직하기는 R13은 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, n-부틸 기, 임의로 적어 도 단일-치환된 페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤질 기, C1 -3-알킬렌 기에 의해 결합될 수 있는, 임의로 적어도 단일-치환된 나프틸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 티에닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 벤조[b]티오페닐 기, 임의로 적어도 단일-치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기, 임의로 적어도 단일-치환된 1H-피라졸 기 또는 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기를 나타내고, 여기서 존재한다면, 상기 치환기들은 동일하거나 다르고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 메틸 기, 포름일 기, 페닐 기, 페녹시 기, 4-위치에서 브롬으로 치환된 페녹시 기 및 메틸술포닐 기로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  15. 제 1항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서,
    Figure 112006065829741-PCT00038
    R1은 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    R2는 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    R3은 직쇄 또는 분지쇄, 비치환된 C1 -6 알킬 기를 나타내고,
    R4는 수소 원자, -CN, -COOH, 직쇄 또는 분지쇄, 비치환된 C1 -6 알킬 기, 또는 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티 또는 -O-C(=O)-R11-모이어티를 나타내고,
    R6은 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기 (상기 알킬 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다), 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다), 또는 페닐 기 (상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R9는 -SO2-R12-모이어티; -(C=O)-R13-모이어티; 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 라디칼; 또는 페닐 라디칼을 나타내고, 상기 페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고 그리고/또는 상기 페닐 라디칼은 C1 -3-알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고,
    R10은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내 고,
    R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시(F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독 립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R12는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R13은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내는, 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물 형태의, 일반식 Ⅰ의 화합물.
  16. 제 15항에 있어서,
    Figure 112006065829741-PCT00039
    상기 식에서
    X는 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자를 나타내고,
    R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티 또는 -O-C(=O)-R11-모이어티를 나타내고,
    R6은 페닐 기를 나타내고, 상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고,
    R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기 (상기 알킬 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다); 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로펜틸 또는 시클로헥실 기는 F, Cl, Br, -OH, -SH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -CF3 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다); 또는 페닐 기 (상기 페닐 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내 고,
    R9는 -SO2-R12-모이어티; -(C=O)-R13-모이어티; 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 라디칼; 또는 페닐 라디칼을 나타내고, 상기 페닐 라디칼은 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고 그리고/또는 상기 페닐 라디칼은 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고,
    R10은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R11은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기(상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R12는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내고,
    R13은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기; 페닐, 나프틸, 티에닐, 푸라닐(푸릴), 2,1,3-벤조티아디아졸, 벤조[b]티오페닐, 벤조[b]푸라닐, 이미다조[2,1-b]티아졸 및 피라졸로 이루어진 군으로부터 선택된 아릴 또는 헤테로아릴 기 (상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, 페닐 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), 페녹시 (F, Cl, Br, OH, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬 및 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 임의로 치환됨), -SO2-CH3, -(C=O)-H, -OH, -CF3, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 그리고 상기 아릴 또는 헤테로아릴 기는 C1 -3 알킬렌 기에 의해 임의로 결합된다); 또는 시클로헥실 기 (상기 시클로헥실 기는 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 결합되고 그리고/또는 직쇄 또는 분지쇄 C1 -3 알킬렌 브릿지에 의해 임의로 브릿지되고, 그리고 F, Cl, Br, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알킬, 직쇄 또는 분지쇄 C1 -6 알콕시, -(C=O)-H, -OH, -CF3, =O, -OCF3, -CN 및 -COOH로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5의 치환기로 치환되거나 비치환된다)를 나타내는, 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물 형태의 화합물.
  17. 제 1항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 있어서,
    Figure 112006065829741-PCT00040
    식 중에서
    R1은 페닐 고리의 4-위치에 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자로 단일-치환된 페닐 기를 나타내고,
    R2는 페닐 고리의 4-위치에 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자로 단일-치환된 페닐 기를 나타내고,
    R3은 직쇄 또는 분지쇄, 비치환된 C1 -6 알킬 기, 바람직하기는 메틸 기를 나타내고,
    R4는 할로겐 원자를 나타내고,
    R5는 -O-SO2-R6-모이어티, -NH-CO-R7-모이어티, -NH2-모이어티, -NH-SO2-R8 모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타내고,
    R6은 하나 이상의 할로겐 원자, 바람직하기는 하나 이상의 불소 및/또는 하 나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 고리를 나타내고,
    R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기, 적어도 부분적으로 불소화된 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기, C3 -8 시클로알킬 기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, 바람직하기는 하나 이상의 불소 원자로 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
    R8은 직쇄 또는 분지쇄 C1 -5 알킬 기,
    불소 원자, 염소 원자, 비치환된 페닐 기, 포름일 기, 메틸술포닐 기, 벤질 기, 및 4-위치에서 브롬 원자에 의해 임의로 단일-치환된 및 페녹시 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 페닐 기,
    메틸렌 또는 에틸렌 기에 의해 결합될 수 있는 나프틸 기,
    하나 이상의 메틸 기 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 벤조[b]티오펜 기,
    메틸 기, 에틸 기 및 페닐 기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 임의로 치환된 피라졸 기,
    하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 이미다조[2,1-b]티아졸 기,
    티에닐 기, 푸릴 기, 2,1,3-벤조티아디아졸 기, 7,7-디메틸-2-옥소-비시클로-[2,2,1]-헵트-1-일 기, 또는 벤질 기를 나타내고,
    R9는 C1 -5 알킬 기, 바람직하기는 메틸 기, 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 기, 벤질 기 (여기서 고리는 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된다), 또는 -SO2-R12-모이어티를 나타내고,
    R10은 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 기를 나타내고,
    R12는 C1 -5 알킬 기, 바람직하기는 메틸 기, 또는 하나 이상의 불소 원자 및/또는 하나 이상의 염소 원자로 임의로 치환된 페닐 기를 나타내는, 임의로 입체이성질체, 바람직하기는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 라세미체 중 하나의 형태 또는 일정 혼합비의 입체이성질체들, 바람직하기는 거울상이성질체 및/또는 부분입체이성질체의 2 이상의 혼합물의 형태, 또는 그것의 상응하는 N-산화물, 그것의 상응하는 염, 또는 그것의 상응하는 용매화합물 형태의 화합물.
  18. 제 1항 내지 제 17항 중 어느 한 항에 있어서,
    [1] 4-플루오로-벤젠술폰산 1-[트랜스-비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일 에스테르,
    [2] N-{(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드,
    [3] (2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일아민,
    [4] 헥산산 {1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [5] N-{(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    [6] 티오펜-2-술폰산 {(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [7] 시클로헥산카르복시산 {(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [8] 부탄-1-술폰산 {(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [9] N-{(2S,3R)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-3,5-디플루오로-벤즈아미드,
    [10] 나프탈렌-2-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [11] 비페닐-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [12] 4-아세틸-N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-벤젠술폰아미드,
    [13] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-(4-브로모-페녹시)-벤젠술폰아미드,
    [14] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-메 틸술폰일-벤젠술폰아미드,
    [15] 2,1,3-벤조티아디아졸-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [16] 5-클로로-3-메틸-벤조[b]티오펜-2-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [17] 6-클로로-3-이미다조[2,1-b]티아졸-5-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [18] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-3,5-디클로로-벤젠술폰아미드,
    [19] 2-나프탈렌-1-일-에탄술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [20] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-페닐-메틸술폰아미드,
    [21] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-(7,7-디메틸-2-옥소-비시클로[2,2,1]헵트-1-일)-메틸술폰아미드,
    [22] 나프탈렌-1-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [23] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-페녹시-벤젠술폰아미드,
    [24] 1,3,5-트리메틸-1H-피라졸-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)- 메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [25] 벤조[b]티오펜-3-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [26] 5-메틸-1-페닐-1H-피라졸-4-술폰산 {트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-아미드,
    [27] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-메틸-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    [28] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-(4-플루오로-벤질)-4-플로오로-벤젠술폰아미드,
    [29] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-프로필-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    [30] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-(메틸술포닐)-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    [31] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-N-비스(4-플루오로-벤젠술폰아미드),
    [32] N-{트랜스-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-플루오로-벤젠술폰아미드, 및
    [33] N-{(2R,3S)-1-[비스-(4-클로로-페닐)-메틸]-2-메틸-아제티딘-3-일}-4-플루오로-벤젠술폰아미드;로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물, 임의로 상응하는 N-산화물, 상응하는 염, 또는 상응하는 용매화합물의 형태의 화합물.
  19. 하나 이상의 일반식 Ⅱ의 화합물을
    Figure 112006065829741-PCT00041
    (여기서 R1~R4는 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 의미를 갖는다)
    반응 배지에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재 하에, 일반식 X1-SO2-R6 또는 X2-CO-R11의 하나 이상의 화합물(R6 및 R11은 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 의미를 갖고 X1 및 X2는 이탈기를 나타낸다)과 반응시켜, 제 1항에 따른 일반식 Ⅰ의 하나 이상의 화합물(여기서 R5는 -O-SO2-R6-모이어티 또는 -O-CO-R11-모이어티를 나타낸다)을 생성하고, 그리고 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 분리하고,
    그리고 임의로 이들 상기에 언급된 화합물(여기서, R5는 -O-SO2-R6 또는 -O-CO-R11 모이어티를 나타낸다) 중 하나 이상을 암모니아와 반응시켜, 제 1항에 따른 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -NH2-모이어티를 나타낸다)을 생성하게 하고, 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고,
    임의로 이들 상기에 언급된 화합물(여기서, R5는 -NH2-모이어티를 나타낸다) 중 하나 이상을 반응 배지에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재 하에, 일반식 X3-COR7, X4-SO2-R8 또는 X5-SO2-R10 중의 하나 이상의 화합물(여기서 R7, R8 및 R10은 제 1항 내지 제 15항 중 한 항에 따른 의미를 갖고 X3, X4 및 X5는 이탈기를 나타낸다)과 반응시켜, 제 1항에 따른 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -NH-COR7-모이어티, -NH-SO2-R8-모이어티 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티(R9는 수소원자를 나타낸다)를 나타낸다)을 생성하게 하고, 그리고 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고,
    그리고 임의로 일반식 Ⅰ의 하나 이상의 화합물(여기서 R5는 -NR9-SO2-R10-모이어티 (R9는 수소원자를 나타낸다))을 일반식 X6-R9의 하나 이상의 화합물 (여기서 R9은 수소 원자를 제외한 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 의미를 갖고 X6은 이탈기를 나타낸다)과 반응시켜, 제 1항에 따른 일반식 Ⅰ의 하나 이상의 화합 물(여기서 R5는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타낸다)을 생성하게 하고, 그리고 임의로 상기 화합물(들)을 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하거나, 또는
    일반식 Ⅲ의 하나 이상의 화합물을 산화시켜:
    Figure 112006065829741-PCT00042
    (여기서, R1~R3은 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 의미를 갖는다)
    일반식 Ⅳ의 하나 이상의 화합물을 생성하게 하고, 임의로 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고,
    Figure 112006065829741-PCT00043
    (여기서 R1~R3은 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 의미를 갖는다)
    일반식 R5aH의 하나 이상의 화합물과 반응시키고 (여기서 R5a는 -NH2-모이어티 또는 -NHR9-모이어티를 나타내고, 여기서 R9는 상기에 주어진 의미를 갖는다), 결과의 화합물을 임의로 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하고, 그리고 임의로, 반응 배지에서, 임의로 하나 이상의 염기의 존재 하에, 일반식 X3-CO-R7, X4-SO2-R8 또는 X5-SO2-R10의 하나 이상의 화합물(여기서 R7, R8 및 R10은 상기에 주어진 의미를 갖고 X3, X4 및 X5는 이탈기를 나타낸다)과 반응시켜, 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 일반식 Ⅰ의 화합물(여기서 R5는 -NH2-모이어티, NH-COR7-모이어티, -NH-SO2-R8-모이어티, 또는 -NR9-SO2-R10-모이어티를 나타낸다)을 생성하게 하고 임의로 정제하고 그리고/또는 분리하는 것을 특징으로 하는 것인, 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 치환된 아제티딘 화합물의 제조 방법.
  20. 일반식 Ⅴ의 하나 이상의 화합물을:
    Figure 112006065829741-PCT00044
    (여기서 Y는 할로겐 원자, 바람직하기는 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내 고, R1 및 R2는 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 의미를 갖는다)
    적절한 반응 배지에서, 임의로 염기의 존재 하에, 임의로 염의 형태의, 일반식 Ⅵ의 하나 이상의 화합물과 반응시키고:
    Figure 112006065829741-PCT00045
    (여기서 R3, R4 및 R5는 제 1항 내지 제 18항 중 한 항에 따른 의미를 갖는다)
    결과의 아제티딘 화합물(들)을 임의로 정제하고 그리고/또는 임의로 분리하는 것을 특징으로 하는 것인 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 치환된 아제티딘 화합물의 제조 방법.
  21. 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 치환된 아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제를 포함하는 약제.
  22. 제 21항에 있어서, 카나비노이드-수용체, 바람직하기는 카나비노이드 1(CB1) 수용체의 조정을 위한, 중추 신경계의 장애, 면역계 장애, 심혈관계 장애, 내분비 계 장애, 호흡기계 장애, 위장관 장애 또는 생식 장애의 예방 및/또는 치료를 위한 약제.
  23. 제 21항 또는 제 22항에 있어서, 바람직하기는 폭식증, 식욕부진, 악액질, 비만 및 제 2형 당뇨병(비-인슐린 의존성 당뇨병)으로 이루어진 군으로부터 선택된 음식 섭취 장애, 더 바람직하기는 비만의 예방 및/또는 치료를 위한 약제.
  24. 제 21항 또는 제 22항에 있어서, 정신병의 예방 및/또는 치료를 위한 약제.
  25. 제 21항 또는 제 22항에 있어서, 알콜 남용 및/또는 알콜 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하기는 약물 남용 및/또는 약물 중독의 예방 및/또는 치료를 위한 약제.
  26. 제 21항 또는 제 22항에 있어서, 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 신경변성 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개 외상(cranial trauma), 공황 발작, 말초 신경병증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅톤병, 알츠하이머병, 레이노병, 떨림 장애, 강박 장애, 노인성 치매, 흉선 장애, 지연운동이상증, 양극성 장애, 암, 약제-유발 운동 장애, 근육긴장이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역학적 장애, 경화판(sclerotic plaques), 구토, 설사, 천식, 기억 장 애, 가려움, 통증으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애의 예방 및/또는 치료를 위한, 또는 마약성 및 비-마약성 진통제의 진통 효과의 상승작용을 위한, 또는 장 이행에 영향을 끼치기 위한 약제.
  27. 카나비노이드-수용체, 바람직하기는 카나비노이드 1(CB1) 수용체의 조정을 위한, 중추 신경계의 장애, 면역계 장애, 심혈관계 장애, 내분비계 장애, 호흡기계 장애, 위장관 장애 또는 생식 장애의 예방 및/또는 치료를 위한, 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 치환된 아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의 용도.
  28. 바람직하기는 폭식증, 식욕부진, 악액질, 비만 및 제 2형 당뇨병(비-인슐린 의존성 당뇨병)으로 이루어진 군으로부터 선택된 음식 섭취 장애, 더 바람직하기는 비만의 예방 및/또는 치료를 위한 약제의 제조를 위한, 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 치환된 아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의 용도.
  29. 정신병의 예방 및/또는 치료를 위한 약제 제조를 위한, 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 치환된 아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의 용도.
  30. 알콜 남용 및/또는 알콜 중독, 니코틴 남용 및/또는 니코틴 중독, 약물 남용 및/또는 약물 중독 및/또는 약제 남용 및/또는 약제 중독, 바람직하기는 약물 남용 및/또는 약물 중독의 예방 및/또는 치료를 위한 약제 제조를 위한, 포함하여 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 치환된 아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의 용도.
  31. 정신분열증, 불안, 우울증, 간질, 신경변성 장애, 소뇌 장애, 척수소뇌 장애, 인지 장애, 두개 외상, 공황 발작, 말초 신경병증, 녹내장, 편두통, 파킨슨병, 헌팅톤병, 알츠하이머병, 레이노병, 떨림 장애, 강박 장애, 노인성 치매, 흉선 장애, 지연운동이상증, 양극성 장애, 암, 약제-유발 운동 장애, 근육긴장이상, 내독소 쇼크, 출혈성 쇼크, 저혈압, 불면증, 면역학적 장애, 경화판, 구토, 설사, 천식, 기억 장애, 가려움, 통증으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 장애의 예방 및/또는 치료를 위한, 또는 마약성 및 비-마약성 진통제의 진통 효과의 상승작용을 위한, 또는 장 이행에 영향을 끼치기 위한 약제 제조를 위한, 제 1항 내지 제 18항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 치환된 아제티딘 화합물 및 임의로 하나 이상의 약제학적으로 허용가능한 부형제의 용도.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101273566B1 (ko) * 2011-09-05 2013-06-11 한국과학기술연구원 신규한 아제티딘 유도체 및 이를 함유하는 항우울제 조성물

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0411131A (pt) 2003-06-11 2006-07-18 Merck & Co Inc composto, método de tratar uma doença mediada pelo receptor de canabinóide 1, método de previnir a obesidade de uma pessoa com risco de obesidade, composição, e, uso de um composto
JP4943826B2 (ja) * 2005-11-25 2012-05-30 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
US7906652B2 (en) 2005-11-28 2011-03-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocycle-substituted 3-alkyl azetidine derivatives
RU2009108280A (ru) 2006-08-08 2010-09-20 Санофи-Авентис (Fr) Ариламиноарилалкилзамещенные имидазолидин-2,4-дионы, способы их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
FR2928149B1 (fr) 2008-02-29 2011-01-14 Sanofi Aventis Composes derives d'azetidines, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2010003624A2 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Sanofi-Aventis Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
FR2946650B1 (fr) * 2009-06-16 2011-08-19 Sanofi Aventis Esters derives d'azetidines, leur preparation et leur application en therapeutique.
WO2011023754A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Sanofi-Aventis Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
WO2012031220A2 (en) 2010-09-03 2012-03-08 University Of Florida Research Foundation, Inc. Nicotine compounds and analogs thereof, synthetic methods of making compounds, and methods of use
EP2683700B1 (de) 2011-03-08 2015-02-18 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683698B1 (de) 2011-03-08 2017-10-04 Sanofi Mit adamantan- oder noradamantan substituierte benzyl-oxathiazinderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8828995B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8809324B2 (en) 2011-03-08 2014-08-19 Sanofi Substituted phenyl-oxathiazine derivatives, method for producing them, drugs containing said compounds and the use thereof
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683701B1 (de) 2011-03-08 2014-12-24 Sanofi Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120055A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
WO2012120057A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
PL395470A1 (pl) * 2011-06-29 2013-01-07 Adamed Spólka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sulfonamidowe pochodne amin alicyklicznych do leczenia chorób osrodkowego ukladu nerwowego

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2649100B1 (fr) 1989-06-29 1994-03-04 Laboratorios Dr Esteve Sa Nouvelles azetidines, leur preparation et leur application comme intermediaires pour la preparation de composes avec activite antimicrobienne
FR2805810B1 (fr) * 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
FR2829028B1 (fr) * 2001-08-29 2004-12-17 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et d'un produit qui active la neurotransmission dopaminergique dans le cerveau, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour le traitement de la maladie de
FR2833842B1 (fr) 2001-12-21 2004-02-13 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques a base de derives d'azetidine

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101273566B1 (ko) * 2011-09-05 2013-06-11 한국과학기술연구원 신규한 아제티딘 유도체 및 이를 함유하는 항우울제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
NO20064078L (no) 2006-09-11
EP1718609A1 (en) 2006-11-08
AU2005212835A1 (en) 2005-08-25
JP2007522255A (ja) 2007-08-09
RU2006133258A (ru) 2008-04-10
CA2556565A1 (en) 2005-08-25
WO2005077897A1 (en) 2005-08-25
BRPI0507801A (pt) 2007-07-10

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