KR20060106065A - 신선초 뿌리 추출물, 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)및 잔소안제롤(xanthoangelol)의 간보호 효과 - Google Patents
신선초 뿌리 추출물, 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)및 잔소안제롤(xanthoangelol)의 간보호 효과 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신선초 뿌리 추출물과 이로부터 분리된 정제물인 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin) 및 잔소안제롤(xanthoangelol)의 간독성 보호 효과에 관한 것으로 본 발명의 뿌리 추출물 및 정제물은 GOT 및 GPT 활성을 감소시키고, 항산화 효소인 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(SOD), 카탈레이즈(catalase) 및 글루타치온 퍼옥시데이즈(glutathione peroxidase, GSH-px)의 활성을 촉진하여 궁극적으로는 효과적으로 간에 대한 보호 작용을 함으로써 간의 외부 자극에 의한 독성 개선 및 피로회복을 위한 의약품, 건강식품 및 일반 식품에 산업적으로 유용한 소재로서 활용될 수 있다.
신선초 뿌리추출물, 하이드록시데리신, 잔소안제롤, 간보호 효과
Description
도 1은 신선초뿌리 추출물에서 정제물인 하이드록시데리신과 잔소안제롤의 분리 과정을 나타낸 그림,
도 2는 신선초 뿌리 추출물 및 정제물의 GOT 활성을 나타낸 그래프,
도 3은 신선초 뿌리 추출물 및 정제물의 GPT 활성을 나타낸 그래프,
도 4는 신선초 뿌리 추출물 및 정제물의 SOD 활성을 나타낸 그래프,
도 5는 신선초 뿌리 추출물 및 정제물의 카탈레이즈 활성을 나타낸 그래프,
도 6은 신선초 뿌리 추출물 및 정제물의 GSH-px 활성을 나타낸 그래프,
본 발명은 신선초 뿌리 추출물과 이로부터 분리된 정제물인 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin) 및 잔소안제롤(xanthoangelol)의 간독성 보호 효과에 관한 것으로 본 발명의 뿌리 추출물 및 정제물은 GOT 및 GPT 활성을 감소시키고, 항산화 효소인 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(SOD), 카탈레이즈(catalase) 및 글루타치온 퍼 옥시데이즈(glutathione peroxidase, GSH-px)의 활성을 촉진하여 효과적으로 간에 대한 보호 작용을 갖는다.
간은 인간에 있어서 가장 중요한 장기중의 하나이다. 즉, 간은 생체 내의 화학공장으로 비유되기도 하는 바 이는 간이 인체에 유용한 물질을 1,000여 종 이상이나 합성하기 때문이다. 예를 들면 지방을 소화시키는 효소, 아미노산을 단백질로 바꾸는 효소, 상처에서 흐르는 피가 응고되게 하는 효소 등을 합성하며 이중 어느 하나의 합성이라도 제대로 이루어지지 않으면 인체에 치명적인 결과를 초래하게 된다.
간은 인간의 신체 장기 중 생체 내 대사가 가장 활발하게 일어나는 장기로 인체 내 소화기계와 전신순환계 사이에 위치하면서 외부에서 들어온 생체 외 물질로부터 전신을 방어하는 기능을 수행하고 있다. 생체 내로 들어온 생체 외 물질은 일단 간을 통과하게 되므로 간은 영양소 이외에도 많은 독성물질에 노출될 위험이 다른 장기보다 많아 그 만큼 손상될 확률도 매우 높다. 그러나 간은 재생능력이 우수한 장기로 약간의 손상이 있을 경우에는 충분히 정상으로 회복되지만, 손상이 지속될 경우에는 간 조직의 일부가 완전히 파괴되고 간 기능도 저하되는 등 정상 간으로의 회복이 어려운 상태가 된다. 또한 산업화에 따른 공해물질, 유독물질에 우리의 몸은 항상 노출되어 있어 우리의 간은 끊임없이 해독작용에 시달리고 있는데 간독성을 유발하는 사염화탄소, D-갈락토사민(D-galactosamine), LPS 및 브로모벤젠(bromobenzene) 등과 같은 독성 유발물질 외에도 정신적 스트레스, 과음, 흡연 등으로 간손상을 가중시켜 인체가 방어 해독 작용을 하지 못해 면역 체계에 이상을 가져와 다른 질병의 원인이 되기도 한다.
간질환의 심각성에도 불구하고 아직까지 알코올 및 환경오염으로 늘어나고 있는 독성 물질에 의한 간 질환의 효과적인 치료방법이 없는 실정이다. 이에 간 조직의 구조 및 기능을 유지하면서 간 손상을 치료 및 예방할 수 있는 약물 개발이 절실히 필요한 상황이었으나 그 동안 실험방법이 개발되지 않아 간 질환 치료제를 개발하는데 한계가 있었다.
현재까지 천연식물에서 추출되어 실제 임상에서 응용되고 있는 간기능보호제로서는 라일락과에 속하는 카르두스 마리아누스(Cardus marianus)라는 식물에서 추출된 실리빈(silybin), 실리디아민(silydiamine), 실리크리스틴(silycristine)등의 이성체로 구성된 실리마린(silymarin) 제제가 있었으나 기원식물이 외래식물이어서 국내에서는 재배되지 않아 추출된 제제원료는 전부 수입에 의존하고 있다. 이와 같이 천연물로부터 인간의 질병을 예방 또는 치료할 수 있는 신물질을 찾고자 하는 시도는 과거부터 많은 과학자들의 연구 대상이 되어 왔다. 그러나 천연물에서부터 간장질환 치료제를 개발하려는 그 동안의 수많은 노력에도 불구하고 실제로 치료제로 현재 사용 중이거나 임상 시험을 수행중인 예는 소수에 불과하다.
이에 본 발명자들은 간보호 효과를 가지는 소재를 탐색하여 식품 및 의약품에 활용하기 위한 목적으로 신선초 뿌리를 대상으로 하여 간보호 활성을 조사하였다. 신선초는 간보호 활성 및 항산화 활성을 가지고 있는 것으로 알려져 있으며 신선초 잎으로부터 분리된 플라보노이드 배당체(flavonoid glycosides)들이 효과적으로 간보호 활성을 나타낸다고 알려져 있다. 그러나 아직까지 신선초 뿌리의 간보호 활성에 관한 보고 자료는 매우 희박하며, 특히 본 발명의 신선초 뿌리 추출물에서 분리된 정제물인 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)과 잔소안제롤(xanthoangelol)은 신선초 뿌리에서만 다량 추출되는 물질들이며 이를 이용한 간보호 활성에 관하여는 보고된 바가 없다.
따라서 본 발명은 간보호 활성을 갖는 신선초 뿌리 추출물 및 뿌리 추출물에서 분리된 정제물인 하이드록시데리신과 잔소안제롤을 포함하는 유용한 소재를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은 신선초 뿌리 추출물을 제조하고 뿌리 추출물에서 유효한 정제물을 분리하기 위해 신선초 뿌리를 에탄올을 이용하여 상온에서 이틀 동안 반복 추출하여 추출물을 얻고 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)법을 통해서 용매의 비율을 달리하면서 정제물을 효과적으로 분리 할 수 있는 용매의 조건을 설정하였다. 이때 추출용매로는 클로로포름, 에틸아세테이트, 부탄올, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 아세토니트릴(acetonitrile) 또는 물중에서 선택하여 사용할 수 있으나 에탄올을 사용하는 것이 가장 바람직하고. 또한 추출할 때의 용매의 비율은 50-100부피％의 비율로 추출할 수 있으나 80부피％ 농도의 것을 사용하는 것이 바람직하다. 건조 분쇄한 신선초 뿌리에 상기 추출용매를 혼합할 때 시료 100 g당 추출용매 300-1,000 ㎖의 비로 혼합하는 것이 바람직한데, 이는 용매의 양이 시료 100 g당 300 ㎖보다 적으면 추출되는 성분의 양이 적어 추 출수율이 낮아지고 용매의 양이 시료 100g당 1,000 ㎖를 초과하는 경우에는 추출수율에 비해서 용매의 사용량이 많아 비경제적이기 때문이다.
제조된 추출물로부터 단일 정제물을 분리하기 위한 크로마토그래피(chromatography)법으로는 TLC(Thin Layer Chromatography), HPLC(High Pressure Liquid Chromatography), 세파덱스(sephadex), 세파로즈(sepharose), 세파비드(SEPABEAD), 이온익스체인지(ion exchange) 및 실리카겔(silica gel) 컬럼 크로마토그래피 등의 방법을 사용 할 수 있으나 저가이면서 분리 효율이 높아 원하는 정제물을 용이하게 분리 할 수 있는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피법을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 수지를 컬럼에 충진한 후 물질을 용출시키기 위하여 사용되는 용매는 헥산(n-hexane)과 에틸아세테이트(ethyl acetate)의 혼합 용매와 클로로포름(chloroform)과 메탄올(methanol)의 혼합 용매 조건을 사용할 수 있다. 이때 헥산(n-hexane)과 에틸아세테이트(ethyl acetate)의 혼합 용매를 사용할 때는 혼합 비율을 1 : 1 - 10 : 1의 비율로 사용이 가능하나 3 : 1의 비율을 사용하는 것이 가장 바람직 하며, 클로로포름(chloroform)과 메탄올(methanol)의 혼합 용매를 사용할 때는 혼합 비율을 30 : 1 - 100 : 1의 비율로 사용이 가능하나 75 : 1의 비율을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
상기와 같이 컬럼크로마토그래피 작업에 의해 분리된 정제물은 NMR분석, 분자량 분석 및 문헌비교 등을 통해서 분자 구조를 해석할 수 있다.
상기와 같이 제조된 신선초 뿌리 추출물 및 이로부터 분리된 정제물에 대해서 간보호 활성을 측정하였다. 간보호 활성의 측정은 실험 동물에 신선초 뿌리 추 출물과 뿌리 추출물로부터 분리된 정제물을 경구 투여하고 투여된 실험 동물의 혈액 및 간조직을 채취하여 GOT 및 GPT 활성의 변화를 측정하였고, 간조직의 항산화 효소인 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(superoxide dismutase, SOD), 카탈레이즈(catalase) 및 글루타치온 퍼옥시데이즈(glutathione peroxidase, GSH-px)의 활성을 측정하였다.
간보호 효과 측정을 위해 실험동물에 투입되는 신선초 뿌리추출물 및 정제물의 양은 1-100 mg/kg의 농도로 투여될 수 있으나 20-60 mg/kg의 양으로 투여하는 것이 가장 바람직하다. 또한, 간기능의 보호 또는 개선을 목적으로 임상적으로 투여되는 경우에, 본 발명의 신선초 뿌리추출물 및 이로부터 분리된 정제물을 함유하는 조성물은 약제학적으로 허용되는 통상적인 담체를 사용하여 경구 또는 비 경구 투여에 적합한 단위투여형의 약제학적 제형으로 제제화시켜 사용할 수 있다.
이하 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 그러나 다음의 실시예 및 실험예들은 본 발명을 예시하는 것으로 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 또한 하기 실시예 및 실험예들에서 특별히 부피％임을 명시하지 않은 ％는 중량％를 나타낸다.
(실시예 1) : (신선초 뿌리 추출물의 제조)
분쇄한 시료 100 g과 에탄올의 농도별 추출 시 수율이 비교적 높았던 80부피％ 에탄을 400 ml를 혼합하고, 상온에서 이틀 동안 반복추출 하였으며 이렇게 추출된 시료를 와트만 필터페이퍼(Whatman filter paper No.2)를 이용하여 여과하였다. 이 추출액을 진공회전농축기로 농축하여 용매를 완전히 제거한 후 동결건조하여 신 선초 뿌리 에탄올 추출물(13.1 g)을 제조하였고, 이로부터 용매의 극성을 이용한 계통 분획을 실시하기 위해 80부피％ 뿌리 에탄올 추출물을 농축하여 용매를 제거한 물층에 약 2배의 에틸아세테이트(ethyl acetate)를 가하여 에틸아세테이트 가용성 분획물(1.9 g)을 얻고, 동일한 방법으로 부탄올을 가하여 부탄올 가용성 분획물(4.2 g)을 얻었으며 마지막으로 남은 물 가용성 분획물(4.7 g)을 얻었다(이하 신선초 뿌리 추출물이라 함). 이때 각각의 분획은 2회 반복하였고, 각 분획물은 진공회전농축기로 용매를 완전히 제거한 후 간보호 효과 실험에 사용하였다.
(실시예 2) : (신선초 뿌리 추출물로부터 정제물 분리)
분획별 간보호 활성 측정 결과 가장 활성이 높은 분획을 이용하여 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)법으로 단일 정제물을 분리하였다(도 1). 활성 높은 분획을 실리카겔(Merck, 70-230 mesh)이 헥산 : 에틸아세테이트(3 : 1)의 용매 조건으로 충진된 컬럼에서 용출시켜 총 6개의 소분획물을 얻고, 이중 활성이 높은 분획을 다시 클로로포름 : 메탄올(75 : 1)의 조건에서 용출시켜 5개의 소분획물을 얻었다. 총 5개의 분획물에 대한 간보호 활성을 측정하여 가장 활성이 높은 최종 두개의 정제물을 얻었다.
(실시예 3) : (
In vivo
실험을 위한 실험동물 처치)
실험동물은 대한바이오링크에서 분양받은 체중 200-250 g인 수컷 스프라그-도울리(Sprague-Dawley) 쥐를 이용하여 온도 22±2℃, 습도 50±3％, 명암 12시간 싸이클(cycle)에서 1주간 적응시킨 뒤 실험에 사용하였다. 실험동물들은 간 독성을 유도하기 위해 올리브 오일과 사염화탄소(CCl4)를 2:1 비율로 혼합하여 0.6 ml/kg의 양을 복강 내 투여하였다. 실험동물들은 사염화탄소를 투여하기 전에 일주일 동안 20mg/kg/일의 양으로 신선초 뿌리 추출물과 정제물인 하이드록시데리신, 잔소안제롤을 투여하였고, 대조군으로서 비교약물인 실리마린(sylimarin)을 경구투여 하였다.
실험 동물은 간독성 유발 후 24시간 동안 절식시킨 다음 실험 당일 에테르(ether)에 마취시킨 후 개복하여 심장으로부터 전혈을 채취하고 여기에 1 unit/ml 혈액 농도의 헤파린(heparin)을 첨가하여 혈액의 응고를 방지하였으며 이를 이용하여 GOT 및 GPT 활성을 측정하였다.
또한 간조직을 적출하여 차가운 1％의 EDTA와 KCl-10 mM 인산염 완충용액 내에서 균질화하여 간 세포질의 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(superoxide dismutase, SOD), 카탈레이즈(catalase) 및 글루타치온 퍼옥시데이즈(glutathione peroxidase, GSH-px) 활성을 측정하기 위해 20,000 rpm에서 한 시간 동안 원심분리 하였다.
(실험예 1) : (신선초 뿌리 추출물의 정제물 규명)
실리카겔 컬럼크로마토그래피를 통해서 최종 분리된 두개의 정제물에 대해서 13C-NMR, 1H-NMR 등의 기기 분석과 문헌비교를 통하여 분자구조를 해석하였으며 NMR 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다 표 1은 1H-NMR 분석 결과이며 표 2는 13C-NMR 분석 결과이다. 분석 결과 첫 번째 물질은 하기 화학식 I의 분자량이 338인 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)으로 밝혀 졌으며, 두 번째 물질은 하기 화학식 Ⅱ의 분자량이 392인 잔소안제롤(xanthoangelol)로 밝혀 졌다.
[표 1]
[표 2]
[화학식 Ⅰ]
[화학식 Ⅱ]
(실험예 2) : (추출물 및 정제물의 GOT/GPT 활성 측정)
GOT 및 GPT 활성 측정은 키트(kit)를 사용하여 측정하였다. 즉, GOT 및 GPT 기질액 1 ml를 37℃ 온수조에서 5분간 가온한 후 피검혈청 0.2 ml를 넣고 GOT의 경우는 60분간, GPT의 경우는 20분간 각각 가온하였다. 정색시약 1 ml를 첨가한 후 잘 혼합하여 실온에서 30분간 방치한다. 여기에 0.5 N NaOH 시약을 10ml 넣어 잘 혼합하여 다시 실온에서 30분간 방치한 후 증류수를 대조로 하여 505nm에서 흡광도를 측정하였다. 효소활성은 ml당 Karmen 단위로 나타내었다.
측정 결과를 도 2 및 도 3에 나타내었다. 도 2는 GOT 측정 결과를 나타내며, 도 3은 GPT 측정 결과를 나타낸다. 도 2와 도 3에서 가는 정상군, 나는 대조군, 다는 실리마린, 라는 신선초 뿌리 에탄을 추출물, 마는 추출물의 에틸아세테이트 가용성 분획물, 바는 추출물의 부탄올 가용성 분획물, 사는 추출물의 물 가용성 분획물, 아는 하이드록시데리신, 자는 잔소안제롤을 각각 나타낸다.
도 2 및 도 3에서 알 수 있는 바와 같이 신선초 뿌리 추출물들(에탄올 추출물, 에틸아세테이트 가용성 분획물, 부탄올 가용성 분획물, 물 가용성 분획물)은 효과적인 간보호 활성을 나타냈고, 이중 에틸아세테이트 가용성 분획물의 활성이 비교적 높았다. 그리고 정제물인 하이드록시데리신과 잔소안제롤은 비교 약물인 실리마린보다 높은 간보호 활성을 나타냈다.
(실험예 3) :
(추출물 및 정제물의 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈 활성 측정)
세포질 용액, Tris buffer (50 mM Tris/10 mM diethylenetriamine pentaacetic acid, pH 8.5), 7.2 mM pyrogallol 및 테스트 시료를 가하여 25℃에서 5분간의 흡광도 변화를 440 nm에서 측정하였다. SOD의 활성은 1 mg의 단백질이 pyrogallol의 자동산화를 50％ 억제하는 것을 1 unit로 정의하였다.
측정 결과를 도 4에 나타내었다. 도 4에서 가는 정상군, 나는 대조군, 다는 실리마린, 라는 신선초 뿌리 에탄올 추출물, 마는 추출물의 에틸아세테이트 가용성 분획물, 바는 추출물의 부탄올 가용성 분획물, 사는 추출물의 물 가용성 분획물, 아는 하이드록시데리신, 자는 잔소안제롤을 각각 나타낸다.
도 4에서 알 수 있는 바와 같이 신선초 뿌리 추출물들(에탄올 추출물, 에틸아세테이트 가용성 분획물, 부탄올 가용성 분획물, 물 가용성 분획물)은 효과적인 효소활성을 나타냈고, 이중 에틸아세테이트 가용성 분획의 활성이 비교적 높았다. 그리고 정제물인 하이드록시데리신과 잔소안제롤은 비교 약물인 실리마린과 비교하여 거의 동등한 효소활성을 나타냈다.
(실험예 4) : (추출물 및 정제물의 카탈레이즈 활성 측정)
세포질 용액 0.02 ml에 CAT buffer (50 mM potassium phosphate buffer, pH7.8)와 10 mm H2O2를 가하여 교반한 뒤 25℃에서 2분간 흡광도의 변화를 관찰하였다. 카탈레이즈 활성 단위는 1 mg의 단백질이 1분 동안 1 μmol의 H2O2를 분해하는 것을 1 unit으로 정의하였다.
측정 결과를 도 5에 나타내었다. 도 5에서 가는 정상군, 나는 대조군, 다는 실리마린, 라는 신선초 뿌리 에탄올 추출물, 마는 추출물의 에틸아세테이트 가용성 분획물, 바는 추출물의 부탄올 가용성 분획물, 사는 추출물의 물 가용성 분획물, 아는 하이드록시데리신, 자는 잔소안제롤을 각각 나타낸다.
도 5에서 알 수 있는 바와 같이 신선초 뿌리 추출물들(에탄올 추출물, 에틸아세테이트 가용성 분획물, 부탄올 가용성 분획물, 물 가용성 분획물)은 효과적인 효소활성을 나타냈고, 이중 에틸아세테이트 가용성 분획의 활성이 비교적 높았다. 그리고 정제물인 하이드록시데리신과 잔소안제롤은 비교 약물인 실리마린과 비교하여 거의 동등한 효소활성을 나타냈다.
(실험예 5) : (추출물 및 정제물의 글루타치온 퍼옥시데이즈 활성 측정)
4 mM EDTA (pH 7.2) 1 ml, 25 mM 소디움 아지드(sodium azide) 0.5 ml, 300 mM GSH 60 ㎕, 8.4 mM NADPH 100 ㎕, 1 mM 큐멘 하이드로퍼옥사이드(cumene hydroperoxide) 300 ㎕, 글루타치온 리덕테이즈(glutathione reductase) 5㎕와 세포질 용액 30 ㎕를 혼합하여 340 nm에서 5분 동안 흡광도 변화를 측정하였다.
측정 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6에서 가는 정상군, 나는 대조군, 다는 실리마린, 라는 신선초 뿌리 에탄올 추출물, 마는 추출물의 에틸아세테이트 가용성 분획물, 바는 추출물의 부탄올 가용성 분획물, 사는 추출물의 물 가용성 분획물, 아는 하이드록시데리신, 자는 잔소안제롤을 각각 나타낸다.
도 6에서 알 수 있는 바와 같이 신선초 뿌리 추출물들(에탄올 추출물, 에틸아세테이트 가용성 분획물, 부탄올 가용성 분획물, 물 가용성 분획물)은 효과적인 효소활성을 나타냈고, 이중 에틸아세테이트 가용성 분획의 활성이 비교적 높았다. 그리고 정제물인 하이드록시데리신과 잔소안제롤은 비교 약물인 실리마린과 비교하 여 거의 동등한 효소활성을 나타냈다.
본 발명의 신선초 뿌리 추출물과 정제물인 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin) 및 잔소안제롤(xanthoangelol)은 GOT 및 GPT 활성을 감소시키고, 항산화 효소인 수퍼옥사이드 디스뮤테이즈(SOD), 카탈레이즈(catalase) 및 글루타치온 퍼옥시데이즈(glutathione peroxidase, GSH-px)의 활성을 촉진하여 효과적으로 간에 대한 보호 작용을 한다. 또한 하이드록시데리신과 잔소안제롤은 신선초(Angelica keiskei)의 뿌리 부분에 다량 존재하는 물질이기 때문에 본 발명의 뿌리추출물은 간의 외부 자극에 의한 독성 개선 및 피로 회복을 위한 의약품, 건강식품 및 일반 식품에 산업적으로 유용한 소재로서 활용될 수 있다.
Claims (2)
- 신선초(Angelica keiskei) 뿌리를 에탄올, 물 또는 기타 혼합 용매 등을 사용하여 추출한 추출물을 유효 농도로 사용하여 간보호 기능을 갖는 건강기능식품, 음료 및 일반식품 조성물
- 신선초(Angelica keiskei) 뿌리를 에탄올, 물 또는 기타 혼합 용매 등을 사용하여 추출한 추출물에서 분리된 하기 화학식Ⅰ의 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)과 화학식Ⅱ의 잔소안제롤(xanthoangelol)을 함유하여 간보호 기능을 갖는 건강기능식품, 음료 및 일반식품 조성물[화학식 Ⅰ]
[화학식 Ⅱ]
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| KR1020050028352A KR20060106065A (ko) | 2005-04-06 | 2005-04-06 | 신선초 뿌리 추출물, 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)및 잔소안제롤(xanthoangelol)의 간보호 효과 |
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|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101404286B1 (ko) * | 2009-11-02 | 2014-06-11 | 주식회사 휴렌바이오 | 신선초 녹즙 부산물로부터 칼콘 고함유 추출물 제조방법 |
| KR101431868B1 (ko) * | 2010-12-17 | 2014-08-27 | 주식회사 풀무원 | 신선초 뿌리로부터 칼콘 고함유 추출물 제조방법 |
| WO2018217009A1 (ko) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | 숙명여자대학교산학협력단 | 신선초 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 함유하는 근육관련 질환의 예방 및 치료용 조성물 및 이의 용도 |
-
2005
- 2005-04-06 KR KR1020050028352A patent/KR20060106065A/ko not_active Application Discontinuation
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|---|---|---|---|---|
| KR101404286B1 (ko) * | 2009-11-02 | 2014-06-11 | 주식회사 휴렌바이오 | 신선초 녹즙 부산물로부터 칼콘 고함유 추출물 제조방법 |
| KR101431868B1 (ko) * | 2010-12-17 | 2014-08-27 | 주식회사 풀무원 | 신선초 뿌리로부터 칼콘 고함유 추출물 제조방법 |
| WO2018217009A1 (ko) * | 2017-05-25 | 2018-11-29 | 숙명여자대학교산학협력단 | 신선초 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 함유하는 근육관련 질환의 예방 및 치료용 조성물 및 이의 용도 |
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