KR20060071352A - 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의제조 방법 - Google Patents

글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20060071352A
KR20060071352A KR1020050126827A KR20050126827A KR20060071352A KR 20060071352 A KR20060071352 A KR 20060071352A KR 1020050126827 A KR1020050126827 A KR 1020050126827A KR 20050126827 A KR20050126827 A KR 20050126827A KR 20060071352 A KR20060071352 A KR 20060071352A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
glucopyranosyl
altitol
granules
syrup
alditol
Prior art date
Application number
KR1020050126827A
Other languages
English (en)
Inventor
피에리끄 뒤플로
리우밍 조우
Original Assignee
로께뜨프레르
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34954466&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR20060071352(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 로께뜨프레르 filed Critical 로께뜨프레르
Publication of KR20060071352A publication Critical patent/KR20060071352A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/34—Sugar alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
    • A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/40—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products free-flowing powder or instant powder, i.e. powder which is reconstituted rapidly when liquid is added

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

본 발명은 80 중량% 이상의 건조 물질 함량, 및 건조 물질에 기초하여 95 중량% 이상, 바람직하게는 98 중량% 이상의 글루코피라노실-알디톨 함량을 갖는 글루코피라노실-알디톨 시럽의 연속적인 혼합 (혼합은 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵 (germ)을 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립을 함유하는 개방형 회전 용기 내에서 동시에 분산시켜, 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵이 용기에 함유된 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립의 표면에서 혼합되도록 함으로써 수행됨), 상기 용기로부터의 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립의 회수, 및 상기 과립에 함유된 글루코피라노실-알디톨의 결정화를 포함하고, 용기를 회전시켜 용기 내의 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립이 움직이도록 유지하는, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 제조 방법에 관한 것이다.
글루코피라노실, 알디톨, 결정성 입자, 과자

Description

글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 제조 방법{METHOD FOR MAKING A POWDER CONTAINING CRYSTALLINE PARTICLES OF GLUCOPYRANOSYL-ALDITOLS}
본 발명은 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 연속 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 의미 내에서 "글루코피라노실-알디톨"은 1-O-α-D-글루코피라노실-D-만니톨 (1,1 GPM), 6-O-α-D-글루코피라노실-D-솔비톨 (1,6 GPS) 및 1-O-α-D-글루코피라노실-D-솔비톨 (1,1 GPS)로 구성되는 군으로부터 선택된 화합물을 의미한다.
이러한 글루코피라노실-알디톨은 특정 미생물의 단리된 효소 활성에 의한 사카로스의 이성질체화에 의하여 생산된 이소말툴로스 및 트레할룰로스의 수소화의 결과이다.
이러한 공지된 미생물은 대부분 프로타미노박터 (Protaminobacter) 속 (예를 들어, 피. 루브럼 (P. rubrum) CBS 547.77), 어위니아 (Erwinia) 속 (예를 들어, 이. 라폰티시 (E. rhapontici) NCPPB 1578), 세라티아 (Serratia) 속 (예를 들어, 에스. 마르세센스 (S. marcescens) NCIB 8285 또는 에스. 플리마우티카 (S. plymouthica) ATCC 15928), 류코노스탁 (Leuconostoc) 속 (예를 들어, 엘. 메센테로이즈 (L. mesenteroides) NRRL B-521f 또는 ATCC 10830a), 슈도모나스 (Pseudomonas) 속 (예를 들어, 피. 메소애시도필라 (P. mesoacidophila) MX-45), 아그로박테리움 (Agrobacterium) 속 (예를 들어, 에이. 라디오박터 (A. radiobacter) MX-232), 클레브시엘라 (Klebsiella) 속 또는 엔테로박터 종 (Enterobacter sp.)에 속한다.
이소말툴로스 및 트레할룰로스는 혼합물로서, 또는 별도로 수소화될 수 있다 (트레할룰로스로부터 이소말툴로스의 분리는 특히, 결정화 또는 크로마토그래피 기술에 의해 달성된다).
이론적으로 이소말툴로스만을 수소화하면 1,6 GPS 및 1,1 GPM의 동일 몰 혼합물이 생성되어야 하지만, 실제로는 2가지의 이성질체 각각의 비율이 43 내지 57%인 것으로 나타났다.
이러한 1,6 GPS 및 1,1 GPM의 혼합물은 일반적으로, 이소말트 (ISOMALT)
Figure 112005074912103-PAT00001
또는 팔라티니트 (PALATINIT
Figure 112005074912103-PAT00002
)라는 상표명으로 결정화된 형태로 판매되고 있다.
동일한 방식으로, 트레할룰로스만을 수소화하면 1,1 GPM 및 1,1 GPS의 혼합물을 수득하게 된다.
글루코피라노실-알디톨은 단독으로 또는 혼합물로서, 혹은 심지어 다양한 상대적 비율로서, 저칼로리 감미료로 일반적으로 사용된다. 예를 들어, 이소말트
Figure 112005074912103-PAT00003
는 과자, 베이커리 제품, 디저트, 잼, 쵸콜렛, 츄잉검 및 다수의 다이어트 제품에 사용되고 있다.
3가지의 글루코피라노실-알디톨의 혼합물을 결정화하기 위한 통상적인 방법은, 일반적으로 진공하에서의 증발, 실제적 결정화 및 건조를 겸비한 특정 장치를 필요로 한다 (Carbohydrates in Industrial Synthesis, M.A. CLARKE 편저, Verlag Dr Albert Bartens KG, Berlin, 1992, 48페이지).
그러나, 이 방법은 장치를 사용하기에 간단하도록 만들기 어렵고 결정 혼합물을 수득하는데 오랜 시간이 필요하기 때문에 연속적으로 작업하기도 어려운 단점이 있다.
실제로, 이러한 결정화 방법으로는 모액의 글루코피라노실-알디톨 전부가 단일 단계로 정제되지 않는다. 따라서, 결정화 수율을 최적화하기 위해서는 2단계 또는 3단계의 연속적인 결정화 단계를 거칠 필요가 있다.
현재, 1,1 GPS 그 자체를 결정화하기는 어렵고 1,1 GPS는 1,6 GPS 및 1,1 GPM의 결정화에 혼란을 야기하는 것으로도 알려져 있다. 따라서, 연속적인 결정화 단계 동안 1,1 GPS에서 모액을 농축하는 것은 두 이성질체를 모두 결정화하기 위한 방법을 복잡하게 만들고 효율을 감소시킨다.
이러한 단점을 극복하기 위한 개선책을 찾기 위해, EP 특허 1 173 453은 하나 이상의 용해된 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 액체를, 하나 이상의 상기 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 미세 고체 입자와 기체 중의 현탁액에서 접촉시키는 것으로 구성되는, 글루코피라노실-알디톨의 결정화 방법을 기술하고 있다.
그러나, 이 방법으로는 250℃에 도달할 수 있는 온도로 가열된 공기를 도입하여 달성되는, 혼합물의 용매 성분을 실질적으로 제거하는 추가의 단계, 및 그 결과 생성된 침강물 중의 글루코피라노실-알디톨 물질을 처리하여 상기 글루코피라노실-알디톨(들)로부터 다수의 결정을 포함하는 본질적으로 고체인 물질 조성물을 회수하기 위한 단계가 필요하게 한다.
상기 글루코피라노실-알디톨 결정 조성물을 추가로 건조시킨 다음, 분쇄 (milling) 및 체질 (sieving)을 거쳐, 서로 무작위적으로 응집된 다수의 미세결정을 함유하는 글루코피라노실-알디톨 입자를 갖는 생성물을 최종적으로 수득하는 공정이 여전히 필요하다.
글루코피라노실-알디톨의 결정성 고체 혼합물을 수득하기 위한 다른 용액은 EP 특허 1 172 370에 기술되어 있다.
본 발명은 간단하고 짧은 시간에 연속적으로 작업하여 무작위적으로 응집된 다수의 미세결정을 함유하는 글루코피라노실-알디톨 결정성 입자를 갖는 분말을 제조하는 것을 목적으로 한다.
본 출원에 기술된 방법은, 가늘고 긴 냉각 영역이 있는 압출기 내에서 이소말툴로스 및 트레할룰로스의 수소화 혼합물 (사탕수수 설탕으로부터 제조됨)을 글루코피라노실-알디톨의 결정성 핵 (crystalline germ)에 연속적으로 도입하는 것을 포함하는, 그에 따르면 20 내지 70%의 1,1 GPM, 23 내지 70%의 1,6 GPS 및 2 내지 25%의 1,1 GPS를 포함하는 고체 결정성 혼합물을 수득할 수 있다.
보다 구체적으로, 본 방법은
- 글루코피라노실-알디톨의 결정성 핵의 융점 미만의 온도에서, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 핵을 2 내지 10 중량%의 수분을 갖는 글루코피라노실-알디톨 수용액 중에 첨가하고,
- 결정성 핵의 존재하에 상기 글루코피라노실-알디톨 수용액을 냉각 및 혼련하여, 노즐로부터 계속 압출되는 글루코피라노실-알디톨의 마그마를 생산하는 것을 포함한다.
대략적인 분해, 성숙, 건조 등의 후속 단계 역시 최종 분말 생성물을 생산하는 본 발명의 영역에 포함된다.
그러나 이 방법에서, 냉각은 용액의 과포화 수준을 증가시킴으로써 결정화를 수행하기 위해 사용된다. 따라서, 고온에서 고농도의 글루코피라노실-알디톨을 갖는 용액을 가열하여 점도를 감소시킴으로써, 결정 종자가 단시간에 균일하게 분산되도록 할 필요가 있다.
이 방법은 마세큐트 (massecuite), 즉, 결정성 핵을 함유하고 고온 (140℃ 이하) 및 고압에서의 가열에 의해 저하된 점도를 갖는 과포화된 물질을 형성할 필요가 있으므로 막대한 양의 에너지를 흡수하는 단점이 있다.
이러한 특정 가열 장치는 또한, 온도 저하로 인한 점도의 증가로부터 야기되는 혼합성 및 분산성의 열화를 방지하기 위해 사용될 필요가 있으며, 한정된 시간 내에 결정성 핵을 분산시키고 혼합하기 위해 낮은 점도를 유지하는데 중요하다.
반면, 이 방법은 종자의 1,1 GPM / 1,6 GPS / 1,1 GPS 비율이 압출기 내로 도입되는 글루코피라노실-알디톨 용액의 비율과 동일하도록 정교하게 모니터링할 필요도 있다.
이상의 결과로부터, 선행 기술의 결정화 방법은 비싸고 복잡하며 시간-소모적인 단점이 있다.
본 발명의 주요한 목적은 상기 언급한 단점들에 덜 민감한 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 제조 방법을 제공하는 것이고, 이에 의하면 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 목적하는 성질을 갖는 분말이 효과적으로 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 글루코피라노실-알디톨 결정성 입자의 제조 방법은 매우 높은 농도의 글루코피라노실-알디톨을 필요로 하지 않고, 과립화/결정화 단계 동안 온도를 모니터링하거나 정확하게 측정해야 할 특별한 노력을 필요로 하지 않는다.
나아가, 본 발명의 방법은 마세큐트의 형성, 및 전단력 또는 혼련력의 적용을 수반하지 않지만, 실제로는 고체 과립을 형성하기 위해 글루코피라노실-알디톨의 융점 미만 온도에서 응집된 혼합물이 성숙되도록 함으로써 동시 발생하는 코팅, 응집 및 결정화의 유도에 기초한다.
본 발명에 따르면, 80 중량% 이상의 건조 물질 함량, 및 건조 물질에 기초하여 95 중량% 이상, 바람직하게는 98 중량% 이상의 글루코피라노실-알디톨 함량을 갖는 글루코피라노실-알디톨 시럽을 연속적으로 혼합하는 것을 포함하고, 상기 혼합은 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵 (germ) 을 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립을 함유하는 개방형 회전 용기에서 동시에 분산시킴으로써, 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵이 용기에 함유된 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립의 표면에서 혼합되도록 수행되며, 용기로부터 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립을 회수하고, 상기 과립에 함유된 글루코피라노실-알디톨을 결정화하는 것을 포함하며, 용기를 회전시켜 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립이 용기 내에서 움직이도록 유지하는, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 제조 방법이 제공된다.
본 발명의 방법을 수행할 때에, 글루코피라노실-알디톨 시럽은 바람직하게는 분할된 형태 (subdivided form), 예를 들어 액적 또는 방울, 분사물 (jet) 또는 분사물 빔으로 용기 내로 도입된다.
상기 방법의 바람직한 실시태양에 따르면, 80 중량% 이상의 건조 물질 함량을 갖는 글루코피라노실-알디톨 시럽의 온도를 90℃ 이상으로 만들어 용기 내에서 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵과 연속적으로 혼합하고, 여기서 핵/시럽 비율, 용기의 크기, 회전축의 방위, 및 용기의 회전 속도는 용기로부터 회수된 생성물이 약 100 내지 50,000 ㎛의 평균 직경을 갖는 과립의 형태를 나타내도록 선택된다.
본 발명의 방법은
- 수평으로 기울어질 수 있는 회전축을 갖는 개방식 회전 용기,
- 글루코피라노실-알디톨 시럽의 일부를, 용기 내에 위치한 용기를 부분적으로 채우고 있는 물질 상의 영역으로 도입시키고, 바람직하게는 상기 언급한 형태로 분할된 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 소량의 핵을 분산시키기 위한 수단, 및
- 용기를 부분적으로 채우고 있는 이동하는 물질의 표면에서 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵의 혼합물을 달성하는 수단
을 포함하는 장치에서 수행될 수 있다.
(글루코피라노실-알디톨)-계 과립은 바람직하게는 용기 출구에서의 오버플로우 (overflow)에 의해 회수되고, 용기로부터의 과립의 체류 시간이 글루코피라노실-알디톨을 결정화하기에 충분하도록, 치수 특성을 갖는 회전 실린더 내로 과립을 전달하여 결정성을 증가시키기 위해 성숙시킬 수 있다.
그 다음, 과립을 건조기 내로 전달하여 잔류 수분을 감소시킬 수 있고, 그 다음 분쇄 및 체질 수단으로 전달할 수 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행할 때, 시판되는 형태이고 건조 물질 함량이 70% 이상이며, 건조 물질에 기초하여 95 중량% 이상, 바람직하게는 98 중량% 이상의 글루코피라노실-알디톨 함량을 갖는 글루코피라노실-알디톨 시럽은, 실질적으로 편평한 바닥을 갖는 탱크 또는 개방형 드럼으로서 개방ㅎㅇ 회전 용기 내에서 약 80℃의 온도에서 분산되고, 용기의 회전축은 수평면 상에서 25 내지 45°의 각도로 기울어질 수 있다.
파일럿 규모의 과립 제조기 (granulator)에서 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵 물질의 회전층 상에 수성 시럽을 분무하기 위해, 공기 분무 노즐이 바람직하게 사용되었다.
상기 언급한 혼합물에서 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵의 전달 및 결정화된 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵으로서 사용되는 구성 입자에 대하여, 약 100 ㎛의 입자 크기가 바람직하다.
글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵 및 글루코피라노실-알디톨 시럽을 포함하는 혼합물에서 중량비는 약 4/1이지만, 목적하는 성질에 따라 2/1로, 또는 심지어 1/1로 감소될 수 있다.
혼합은 용기를 부분적으로 채우고 있는 이동하는 물질의 표면에서 수행된다. 적절한 이동은 환제-제조 기계 내부의 환제 물질을 회수시키고, 점점 큰 과립이 형성되며 가장 큰 과립은 이동하는 물질의 표면으로 나오는 경향이 있는 것으로 관찰되었다.
그 다음, 이렇게 수득한 글루코피라노실-알디톨의 과립을 성숙시켜 결정성을 증가시킨다.
이러한 성숙 단계는 이동하는 과립을 과립의 융점 미만의 온도, 바람직하게는 50 내지 90℃의 온도에서, 20분 내지 2시간 동안 공기 스트림에서 유지시킴으로써 수행될 수 있다.
그 다음, 잔류 수분을 2 내지 10%로 하기 위해 과립화된 생성물을 건조시킨다.
그 다음, 과립을 필요한 입자 크기로 분쇄하여 체질 (sieving)로 분류할 수 있고, 체질로 제거된 입자는 그 후 유리하게는, 상기 언급한 용기로 재순환되어 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 결과 분말은 220 N 초과, 바람직하게는 250 내지 400 N, 보다 더 바람직하게는 280 내지 350 N의 시험 A에 따른 압축 수치를 갖는 것을 특징으로 한다.
글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 상기 분말의 압축성은, 본 출원인인 회사 소유의 EP 특허 220 103에 기술된 하기 시험 A에 따라 측정된다. 이 시험 A는 분쇄 및 체질 후 250 내지 1250 ㎛의 입자 크기를 갖는 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 압축성을 나타내는, 뉴턴 (Newtons)으로 표현되는 힘을 측정하는 것을 포함한다. 사용되는 측정 장치는 경도계 ERWEKA TBH 30 GMD이다.
따라서, 이 힘은 본원에서 13 mm의 직경, 6 mm의 두께 및 0.845 g의 중량, 즉, 1.48 g/ml의 겉보기 밀도를 갖는, 볼록면 (13 mm 반경의 곡률)을 갖는 원통형인 정제의 분쇄에 대한 내구성을 나타낸다.
결과는 본 발명에 따른 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말이 높은 압축 수치를 갖는다는 것을 보여주고 있는데, 이는 본 출원인 회사의 인식 하에서는 아직 개시된 적이 없었다.
통기 밀도, 팩킹된 밀도 및 사면의 각도 측정은, 파우더 테스터 (POWDER TESTER)라는 상표명으로 호소카와사 (HOSOKAWA company)가 판매하고 있는 장치로 제조자가 권장하는 방법을 사용하여 이루어졌다.
이러한 조건하에서, 250 내지 1250 ㎛의 입자 크기를 갖는 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말은 0.700 내지 0.750 g/ml의 통기 밀도를 갖 고, 또한 0.700 내지 0.750 g/ml의 팩킹된 밀도, 및 42 내지 45°의 경사각을 갖는다.
하기 실시예는 본 발명에 따른 방법에 의한 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 제조를 예시하고 있다.
실시예
글루코피라노실-알디톨의 70% 건조 물질 현탁액 (화합물 A)을 제조하고 증발 용기 내에 두어, 약 85%의 건조 물질 함량을 갖는 글루코피라노실-알디톨 시럽 (화합물 A의 글루코피라노실-알디톨 함량은 하기 표 1에, 혼합물의 전체 성분에 대한 건조 중량으로서 나타냈다).
이 글루코피라노실-알디톨 시럽을 약 135℃의 온도에서 보관 탱크에 넣고, 그로부터 노즐에 의해 현탁액을 방울로 제공하는 펌프로 글루코피라노실-알디톨 시럽을 연속적으로 샘플링했다.
상기 글루코피라노실-알디톨 시럽의 분산과 동시에, 추가의 핵 물질을 파일럿 규모의 과립 제조기 내로 연속적으로 도입하여, 글루코피라노실-알디톨 시럽 1부에 대해 핵이 약 4부인 핵/시럽의 중량비를 달성했다.
생성된 고체화 물질의 분획을 연속적으로 재순환하여 핵을 수득했다.
글루코피라노실-알디톨의 임의의 결정성 고체 입자는 초기 과립화를 위한 핵 (germ)을 제공하는데 사용될 수 있다.
과립 제조기의 온도를 제어하기 위해 특별한 노력은 하지 않았다 (90℃의 차수를 유지됨).
과립 제조기는 약 100 ㎛ 내지 50,000 ㎛의 평균 직경을 갖는 과립을 수득할 수 있도록, 1분 당 약 6.5 회전수의 속도로 회전시켰고 경사도는 30°였다.
이러한 과립화 단계 이후, 성숙 장치 (연장된 회전 드럼)에서 결정화를 완료함으로써 상기 과립을 성숙시켰다.
이렇게 수득한 성숙된 과립을 대충 분쇄한 다음, 60℃에서 30분 동안 공기를 사용하여 유동화층에서 건조시켰다.
건조 후 약 6%의 잔류 수분 (칼 피셔 (KARL FISHER) 법에 따라 측정된 수치)을 함유하는 분말 형태가 나타났다.
유동화층의 롤러 컨베이어의 출구에서, 건조시킨 분말은 통상적인 분쇄 설비로 이동시켰다. 그 다음, 건조시킨 분말을 체질하고 그 일부를 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵으로서 과립 제조기로 재순환시켰다.
잔류하는 분말은 본 발명에 따른 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말이다 (화합물 B).
하기 표 1은 화합물 A 및 B의 글루코피라노실-알디톨 조성, 뿐만 아니라 DSC 파라미터의 측정 결과도 나타내고 있다 (융점 및 엔탈피).
화합물 A 화합물 B
1,1 GPS (건조 중량 %) 0.3 0.3
1,1 GPM (건조 중량 %) 48.3 48.1
1,6 GPS (건조 중량 %) 50.7 50.2
DSC 분석 제1 흡열 피크 - 용융 온도 (℃) - 엔탈피 (J/g) 제2 흡열 피크 - 용융 온도 (℃) - 엔탈피 (J/g) 95.39 34.28 146.24 116.20 99.25 81.26 125.23 54.10
잔류 수분 2.5 6.0
본 발명의 방법에 의한 화합물 A의 과립화는, 글루코피라노실-알디톨의 화학적 조성을 전혀 변화시키지 않았다.
그러나, 이는 화합물 B의 용융열 프로파일의 변화를 야기했는데, 이는 화합물 B의 제2 흡열 피크의 융점 및 엔탈피 모두의 현저한 감소로 나타내어지고, 상기 화합물 B에 대한 제1 흡열 피크의 엔탈피에서의 약간의 감소도 수반된다.
하기 표 2는 화합물 A 및 B에 대한 압축성, 통기 밀도 및 팩킹된 밀도, 사면의 각도 및 유동 측정의 결과를 보여준다.
화합물 A 화합물 B
시험 A에 따른 압축성 (뉴턴) 26 317
통기 밀도 (g/ml) 0.936 0.729
팩킹된 밀도 (g/ml) 0.936 0.729
사면 각도 (°) 41 44
본 발명에 따른 방법은 그렇게 수득한 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말에 출발 생성물보다 낮은 밀도, 특히 현저한 압축성을 부여한다.
본 발명의 방법에 의하면, 현저한 압축성을 갖는 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말을 제조할 수 있다.

Claims (18)

  1. 80 중량% 이상의 건조 물질 함량, 및 건조 물질에 기초하여 95 중량% 이상, 바람직하게는 98 중량% 이상의 글루코피라노실-알디톨 함량을 갖는 글루코피라노실-알디톨 시럽의 연속적인 혼합 (혼합은 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵 (germ)을 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립을 함유하는 개방형 회전 용기 내에서 동시에 분산시켜, 글루코피라노실-알디톨 시럽 및 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵이 용기에 함유된 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립의 표면에서 혼합되도록 함으로써 수행됨),
    상기 용기로부터의 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립의 회수, 및
    상기 과립에 함유된 글루코피라노실-알디톨의 결정화
    를 포함하고, 용기를 회전시켜 용기 내의 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립이 움직이도록 유지하는, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 글루코피라노실-알디톨 시럽이 분할된 형태 (subdivided form)로 용기 내로 도입되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 글루코피라노실-알디톨 시럽이 액적 형태로 도입되는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 글루코피라노실-알디톨 시럽이 분사물 (jet) 형태로 도입되는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 용기의 회전축이 수평면에 대해 상대적으로 기울어진 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (글루코피라노실-알디톨)-계 과립이 용기 출구에서의 오버플로우 (overflow)에 의해 회수되는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 100 내지 50,000 ㎛의 직경을 갖는 과립이 회수되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 80 중량% 이상의 건조 물질 함량을 갖는 상기 글루코피라노실-알디톨 시럽을 80℃ 이상의 온도로 만들고, 글루코피라노실-알디톨을 함유하는 핵과 연속적으로 혼합하며, 여기서 핵/시럽 비율, 용기의 크기, 회전축의 방위, 및 용기의 회전 속도는 용기로부터 회수된 생성물이 100 내지 50,000 ㎛의 직경을 갖는 과립의 형태를 나타내도록 선택되는 것인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 핵/시럽 비율이 약 4/1을 초과하지 않는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용기가 본질적으로 편평한 바닥을 갖는 탱크 또는 개방형 드럼의 형태인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 용기의 회전축이 상대적으로 수평면에 대해 25 내지 45°의 각도를 형성하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 회수한 글루코피라노실-알디톨 과립을 공기 스트림에서 움직이도록 유지하면서, 50 내지 90℃의 온도에서 20분 내지 2시간 동안 유지시킴으로써, 결정성이 증가하도록 성숙시키는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 성숙된 글루코피라노실-알디톨의 회수된 과립을 분쇄 및 건조시켜 2 내지 10%의 잔류 수분을 얻는 방법.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 수득할 수 있는, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말.
  15. 220 N 초과, 바람직하게는 250 내지 400 N, 보다 더 바람직하게는 280 내지 350 N의 시험 A에 따른 압축 수치를 갖는, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말.
  16. 제15항에 있어서, 호소카와 (HOSOKAWA) 법에 따라 0.700 내지 0.750 g/ml의 통기 밀도, 및 0.700 내지 0.750 g/ml의 팩킹된 밀도를 갖는, 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말.
  17. 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말, 또는 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 수득할 수 있는 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말을 사용하는, 정제의 제조 방법 .
  18. 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말, 또는 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 방법으로 수득할 수 있는 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말을 사용하는, 과자의 제조 방법.
KR1020050126827A 2004-12-21 2005-12-21 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의제조 방법 KR20060071352A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR04/13660 2004-12-21
FR0413660A FR2879603B1 (fr) 2004-12-21 2004-12-21 Procede de fabrication d'une poudre contenant des particules cristallines de glucopyranosyl-alditols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20060071352A true KR20060071352A (ko) 2006-06-26

Family

ID=34954466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050126827A KR20060071352A (ko) 2004-12-21 2005-12-21 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의제조 방법

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8007850B2 (ko)
EP (1) EP1674475B2 (ko)
JP (1) JP5128071B2 (ko)
KR (1) KR20060071352A (ko)
CN (1) CN1792222B (ko)
AT (1) ATE500262T1 (ko)
BR (1) BRPI0505593A (ko)
DE (1) DE602005026622D1 (ko)
ES (1) ES2362577T5 (ko)
FR (1) FR2879603B1 (ko)
MX (1) MXPA05013817A (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2906973B1 (fr) 2006-10-17 2009-01-16 Roquette Freres Composition edulcorante granulee
FR2949296B1 (fr) 2009-09-01 2011-11-18 Roquette Freres Procede de remplacement total ou partiel du talc dans les chewing-gums
BR122019001300B1 (pt) * 2009-12-23 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Processo para produção de adoçantes
DE102018201916A1 (de) * 2018-02-07 2019-08-08 Südzucker AG Festes funktionsverbessertes Isomalt
CN112920235A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 山东健奕宏生物制药有限公司 一种异麦芽酮糖醇的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2588005B1 (fr) 1985-10-02 1987-12-11 Roquette Freres Maltitol poudre directement compressible et son procede de preparation
DE19606968C2 (de) * 1996-02-24 1998-07-09 Suedzucker Ag Verwendung von 1,1-GPS in Hartkaramellen
DE19639342C2 (de) * 1996-09-25 1998-07-16 Suedzucker Ag Kaugummi, enthaltend ein Süßungsmittel
DE19639343C2 (de) * 1996-09-25 1998-10-08 Suedzucker Ag Komprimate, enthaltend ein Süßungsmittelgemisch
FI990924A (fi) * 1999-04-23 2000-10-24 Xyrofin Oy Glukopyranosyylialditolien kiteyttäminen, kiteiset glukopyranosyyliald itolituotteet ja niiden käyttö
DE19943496C1 (de) * 1999-09-10 2001-05-17 Suedzucker Ag Direkt verpressbarer Rohstoff für Komprimate
DE19943491B4 (de) * 1999-09-10 2010-04-01 Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt Verbesserte Komprimate
JP4166980B2 (ja) * 2000-02-17 2008-10-15 上野製薬株式会社 含蜜結晶組成物およびその製造法
DE60141052D1 (de) * 2000-05-22 2010-02-25 Ueno Fine Chemical Ind Feste Kristallinische Mischzubereitung and Herstellungsverfahren
US6458401B1 (en) * 2000-11-15 2002-10-01 Roquette Freres Process for producing a powder containing crystalline particles of maltitol

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05013817A (es) 2006-07-10
EP1674475B1 (fr) 2011-03-02
FR2879603A1 (fr) 2006-06-23
ATE500262T1 (de) 2011-03-15
DE602005026622D1 (de) 2011-04-14
CN1792222B (zh) 2012-02-29
JP5128071B2 (ja) 2013-01-23
CN1792222A (zh) 2006-06-28
BRPI0505593A (pt) 2006-09-12
EP1674475A1 (fr) 2006-06-28
JP2006213701A (ja) 2006-08-17
US20060147597A1 (en) 2006-07-06
EP1674475B2 (fr) 2014-11-05
FR2879603B1 (fr) 2007-04-06
ES2362577T3 (es) 2011-07-07
ES2362577T5 (es) 2015-02-02
US8007850B2 (en) 2011-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2021221889B2 (en) Method for producing allulose crystals
EP0741140B1 (en) A process for manufacturing crystalline maltitol and crystalline mixture solid containing the same
JPH04335870A (ja) エリスリト−ル組成物
KR20080068799A (ko) 말티톨 결정체 입자를 함유하는 분말의 제조 방법
KR20060071352A (ko) 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의제조 방법
JP2002543087A (ja) グルコピラノシルアルジトール類の結晶化、結晶性グルコピラノシルアルジトール生成物およびその使用
JP4166980B2 (ja) 含蜜結晶組成物およびその製造法
US20230312631A1 (en) Extrusion process for the preparation of a solid allulose composition
EP1284102B1 (en) Syrup-containing compositions and process for producing the same
JP3589357B2 (ja) 市販のシロップからの結晶性ラクツロースの調製方法
JP2000189075A (ja) 粉末形態のデキストロ―ス及びその調製方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E601 Decision to refuse application