KR20060065519A - 실리카 또는 금속 규산염 필름을 위한 전구체 - Google Patents
실리카 또는 금속 규산염 필름을 위한 전구체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20060065519A KR20060065519A KR1020050119363A KR20050119363A KR20060065519A KR 20060065519 A KR20060065519 A KR 20060065519A KR 1020050119363 A KR1020050119363 A KR 1020050119363A KR 20050119363 A KR20050119363 A KR 20050119363A KR 20060065519 A KR20060065519 A KR 20060065519A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- tert
- silanol
- bis
- iso
- butoxy
- Prior art date
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 title claims description 10
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title description 11
- 229910052914 metal silicate Inorganic materials 0.000 title description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- MBMITMZVBNZJTQ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-propan-2-yloxysilane Chemical compound CC(C)O[Si](O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C MBMITMZVBNZJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- -1 metalloid silicate Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- XUZMGPPDEWMALW-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(2-methylbutan-2-yloxy)-di(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](O)(OC(C)C)OC(C)C XUZMGPPDEWMALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- FNVCPESKXNYSRN-UHFFFAOYSA-N hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-di(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](O)(OC(C)C)OC(C)(C)C FNVCPESKXNYSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- DIVDDOMEZHCODA-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis(2-methylbutan-2-yloxy)-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)CC DIVDDOMEZHCODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- OFFJSCPPFVVFAJ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-bis(2-methylbutan-2-yloxy)-propan-2-yloxysilane Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](O)(OC(C)C)OC(C)(C)CC OFFJSCPPFVVFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- NXEPWVPWSWRGLP-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(2-methylbutan-2-yloxy)-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C NXEPWVPWSWRGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 claims description 14
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims description 12
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVYPSHPLRJWWBJ-UHFFFAOYSA-N hydroxy(2-methylbutan-2-yloxy)silane Chemical compound CCC(C)(C)O[SiH2]O QVYPSHPLRJWWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSWVHQHVGSKLHU-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(3-methylbutoxy)-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound C(C)(C)(C)O[Si](O)(OCCC(C)C)OC(C)(C)C HSWVHQHVGSKLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005922 tert-pentoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 14
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- ORJFXWYTRPGGRK-UHFFFAOYSA-N hydroxy-tris(2-methylbutan-2-yloxy)silane Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](O)(OC(C)(C)CC)OC(C)(C)CC ORJFXWYTRPGGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- HLDBBQREZCVBMA-UHFFFAOYSA-N hydroxy-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CC(C)(C)O[Si](O)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C HLDBBQREZCVBMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- MGKXNOBBHHOELZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl tripropan-2-yl silicate Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C MGKXNOBBHHOELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N dichlorosilane Chemical compound Cl[SiH2]Cl MROCJMGDEKINLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTYIRGULYHOBKS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl dipropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C JTYIRGULYHOBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- QAXKNPZRYLFRRJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl tripropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)(C)C QAXKNPZRYLFRRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYUZFGQCEXHZQV-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hydroxy)silane Chemical compound CCO[Si](O)(OCC)OCC FYUZFGQCEXHZQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- GWYMQGPMIIQLBZ-UHFFFAOYSA-N chloro-(2-methylbutan-2-yloxy)-di(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CCC(C)(C)O[Si](Cl)(OC(C)C)OC(C)C GWYMQGPMIIQLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEOKIDPNWGZRTC-UHFFFAOYSA-N chloro-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-di(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](Cl)(OC(C)C)OC(C)(C)C WEOKIDPNWGZRTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUUPDTULCNNMU-UHFFFAOYSA-N chloro-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-propan-2-yloxysilane Chemical compound CC(C)O[Si](Cl)(OC(C)(C)C)OC(C)(C)C PQUUPDTULCNNMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- DLHSCEYJQODJPQ-UHFFFAOYSA-N dichloro-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane Chemical compound CC(C)(C)O[Si](Cl)(Cl)OC(C)(C)C DLHSCEYJQODJPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- RLYZRADFTORPLZ-UHFFFAOYSA-N hydroxy-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](O)(OC(C)C)OC(C)C RLYZRADFTORPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002737 metalloid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- JGABXROLARSPEN-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[SiH](OC(C)C)OC(C)C JGABXROLARSPEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDTDSLYQFFOBFK-UHFFFAOYSA-N tributoxy(hydroxy)silane Chemical compound CCCCO[Si](O)(OCCCC)OCCCC WDTDSLYQFFOBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
- C01B33/20—Silicates
- C01B33/22—Magnesium silicates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/40—Oxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Chemical Vapour Deposition (AREA)
Abstract
본 발명은 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-부톡시)(tert-펜톡시)실라놀 및 이의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 조성물; 이것을 기판상에 금속 또는 준금속 규산염층의 형성 및 혼합된 알콕시실라놀의 합성에 사용하는 용도에 관한 것이다.
Description
도 1은 선행 기술의 알콕시실라놀; 트리스(tert-펜톡시)실라놀 (TPOSL) 대 신규 혼합된 알콕시실라놀; 비스(tert-부톡시)이소프로폭시)실라놀 (BTBIPOSL)의 증기압 비교 그래프로서 알콕시실라놀이 사용된 필름 증착 공정을 위한 바람직한 잠재적 작동 온도 범위에 걸쳐 비스(tert-부톡시)(이소프로폭시)실라놀이 항상 10 배 높은 증기압을 보인다.
알콕시실라놀은 금속 함유 전구체와 반응하여 규소 및 금속 함유 물질의 필름을 증착시키는 전자 소자의 제작에서 주목받고 있다. 특히, 성분 소자 (즉, 트랜지스터로서)의 크기가 축소되고 성분 소자의 밀도가 증가되며 회로가 패턴화되므로, 성분 소자와 회로간 종래 실리카 유전 절연 물질이 부적절하며 산업에 상대적으로 저온에서 증착되는 더나은 유전 물질을 찾고 있다. 300℃ 이하의 온도에서 금속 함유 화합물과 반응되는 알콕시실라놀을 연구하여 증가된 밀도와 작은 전체 면적을 가진 보다 소형의 전자 성분 부품 및 회로를 전기적으로 분리하는데 필요한 저 유전 절연 물질을 달성하였다.
WO 02/27063 호는 금속 또는 준금속 함유 전구체와 반응하여 금속 또는 준금속 규산염을 증착시키는 알콕시실라놀, 예컨대 트리스-(tert-부톡시)실라놀을 기술하였다. 알콕시실라놀은 일반적으로 [(R1)(R2)(R3)CO]-[(R4)(R5)(R6)CO]-[(R7)(R8)(R9)CO]-SiOH (여기서, Rn은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, n = 1 ~ 9 임)을 포함하는 것으로 기술되었다.
WO 03/083167은 또한 실리카 알루미네이트를 형성하기 위한 알루미늄 함유 전구체와 반응하는, WO 02/270063에 기술된 동일한 범위의 알콕시실라놀을 기술하였다.
문헌 [Backer 등 "Esters Mixtes De L'Acide Tetratio-Orthosilicique", Rec. Trav. Chim., 61, (1942), pp 500-512]은 트리스-(부톡시)실라놀의 합성을 기술하였다.
문헌 [Goedel 등 "Hyperbranched Poly(alkoxysilonanes)", Polymer Preprints, 42(1), (2001), pp 242-243]은 알콕시실라놀, 예컨대 트리스-(에톡시)실라놀의 중합을 개시하였다.
문헌 [Hausman 등 "Rapid Vapor Deposition of Highly Conformal Silica Nanoaluminates", Science, Vol. 298, 10/11/2002, pp 402-406]은 전자 제품에 사용할 수 있는 박막 필름 제공을 위한 트리스-(tert-부톡시)실라놀 및 트리메틸알루미늄의 교번 원자층 증착 (ALD)을 기술하였다.
문헌 [Muller, Richard, "Zur Darstellung von Alkoxy-und Alkoxysiloxy-silanolen", Z. Chem., 23, Jg. (1983), p 252]은 표 1, 마지막 기재사항 및 표 2에 여러가지 트리스-(알콕시) 실라놀이 개시되며, 표 2에는 트리스-(PhO)실라놀이 포함되어 있다.
문헌 [Schott 등, "Alkoxy-silanole-partielle Kieselsaureester", Z. Anorg. Allg. Chemie, 459, (1979), pp 177-186]은 트리알콕시 실라놀과 디알콕시 실란디올의 합성을 개시하였다.
실리카 금속 필름의 제조를 위해 최근 고려된 알콕시실라놀은 원치않는 물리적 특성으로 인해 어려움이 있다. 사용의 용이성을 위해, 알콕시실라놀은 합성이 용이하여야 하고, 고순도로 이용 가능해야 하고 저장고에서 반응고로 운송의 용이성이 있어야 한다. 본 발명의 신규한 알콕시실라놀은 하기에 증명되는 바와 같이 기존 기술의 단점을 극복하고 실리카 금속 필름 제조를 위한 우수한 특성을 가진다.
본 발명은 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-부톡시)(tert-펜톡시)실라놀 및 이의 혼합물로 구성된 군에서 선택된 조성물 및 기판에 금속 또는 준금속 규산염 층의 형성 및 혼합된 알콕시실라놀의 합성을 위해 사용되는 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 혼합된 알콕시실라놀의 신규한 클래스, 그들의 합성 및 용도에 관한 것이다. 이 혼합된 알콕시실라놀은 전위 전구체로서 사용될 수 있으며 500℃ 미만의 온도에서 화학적 증기 증착 (CVD) 또는 원자층 증착 (ALD) 방법을 통해 실리카 또는 금속 규산염을 제조할 수 있다. 이 화합물은 염기 또는 금속 알콕사이드 (MOR1, 즉 알콜의 금속염) 존재하에 SiCl4와 2 당량의 부피가 큰 알콜 (HOR1), 예컨대 tert-부탄올 또는 tert-펜탄올을 반응시키고, 염기 또는 해당 금속 알콕사이드 (MOR2)의 존재 하에 1 당량의 부피가 덜 큰 알콜 (HOR2), 예컨대 이소-프로판올을 첨가한 후, 저온에서 가수분해하여 제조한다.
혼합된 알콕시실라놀은 실온에서 액상이며 열적으로 안정하다는 것이 발견되었다. TBOSL은 실온에서 고체이고 TPOSL의 증기압은 매우 낮기 때문에 (96℃에서 ~ 2 torr), 액상이고 높은 증기압을 가지는 이 신규한 화합물은 상업적 입수가능한 트리스(알콕시)실라놀, 예컨대 트리스(tert-부톡시)실라놀 (TBOSL) 또는 트리스(tert-펜톡시)실라놀 (TPOSL)보다 더 나은 전구체이다.
이 신규한, 열적으로 안정한, 혼합된 알콜시실라놀은 낮은 열적 변위 금속 규산염 또는 실리카 필름을 형성하기 위한 잠재적 전구체로서 제조된다. 혼합된 알콕시실라놀 중, 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀은 제조가 용이하며 반도체 공정에서 요구되는 고순도로 제조가 가능하다. 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀의 증기압은, 현재 반도체 산업에서 ALD SiO2의 잠재적 공급원으로 평가되 는 트리스(tert-펜톡시)실라놀 (TPOSL)보다 약 10 배 더 높음이 발견되어 (도면 참조), 혼합된 알콕시실라놀은 CVD 또는 ALD 전구체로서 더 나은 전구체가 되었다.
트리스(알콕시)실라놀 전구체는 상업적으로 입수가능하다. 그것들은 2 단계 절차, 즉 반응식 1 또는 반응식 2를 거쳐 제조된 후, 반응식 3과 같이 가수분해에 의해 제조될 수 있다.
트리스(알콕시)실라놀의 열적 안정성은 알킬기와 직접적으로 관련이 있다. 예를 들면, 트리스(tert-부톡시)실라놀 및 트리스(tert-펜톡시)실라놀은 매우 안정한 반면, 트리스(이소-프로폭시)실라놀 및 트리스(에톡시)실라놀은 안정하지 않고 중합하면 가열에 의해 폴리실록산을 형성한다.
혼합된 알콕시실라놀의 합성은 좀더 복잡하며, 하기 반응식 4 ~ 7에서 나타낸 바와 같이 3 단계의 절차를 포함한다.
안정한 혼합된 알콕시실라놀을 제조하기 위해, 1 단계 (반응식 4 또는 5)에 서 부피가 큰 알콜을 선택하여 클로로 리간드의 추가 치환을 막아, SiCl4를 모노알콕시트리클로로실란 또는 비스(알콕시)디클로로실란으로 정량적으로 전환시킬 수 있는 것이 바람직하다. 알콕시기가 충분이 부피가 크지 않은 경우, 알콕시트리클로로실란, 비스(알콕시)디클로로실란 및 트리스(알콕시)클로로실란의 혼합물이 발생된다. 이렇듯, tert-부탄올 또는 tert-펜탄올은 1 단계에서 바람직하다. 2 당량의 부피가 큰 알콜이 비스(알콕시)디클로로실란의 제조에 사용되는 것이 바람직하다. 두번째 단계를 위한 다른 알콜은 충분히 부피가 커서 완전 치환된 알콕시실란의 형성을 막아야하며, 1 당량의 2 차 알콜은 실라놀의 완전 치환을 피하기 위해 사용된다.
예를 들면, 만약 1 단계에서 2 당량의 tert-부탄올이 사용되고 2 단계에서 2 당량의 이소-프로판올이 사용되면, 원치않는 비스(tert-부톡시)비스(이소-프로폭시)실란이 형성된다. 생성된 완전 치환된 알콕시실란은 이들의 비점이 매우 비슷하므로 최종 생성물인 혼합된 알콕시실라놀에서 제거하기가 매우 어렵다.
부산물인 HCl은 생성된 혼합 알콕시실라놀의 안정성에 중요한 역할을 한다. 유기 염기염, 예컨대 피리딘.HCl; 또는 무기 염기과 같은 반응에서 발생된 HCl을 제거하기 위한 2 가지 방법이 있다. 유기 염기는 하기 분리 또는 CVD/ALD 공정에서 문제점이 발생될 수 있으므로 무기 염기가 유기 염기보다 바람직하다. 높은 온도는 다른 반응을 촉진하여 후에 증류에 의해 분리하는 것이 어려운 생성물이 생성되므로, 반응 온도도 혼합 알콕시실라놀의 성공적인 합성에 중요하다.
하기 실시예는 소정의 혼합된 알콕시실라놀의 획득이 가능함을 입증한다. 이 화합물을 제조하기 위한 실제 대규모 공정은 화합물에 따라 다양할 수 있다.
실시예 1. 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀의 합성
20 g (0.118 ㏖)의 SiCl4를 1000 ㎖의 3-목 플라스크에 500 ㎖ 헥산과 함께 넣는다. 플라스크를 드라이 아이스와 이소-프로판올을 포함한 냉각조를 사용하여 -40℃로 냉각시켰다. 18 ㎖ (0.237 ㏖)의 이소-프로판올 및 11.3 ㎖ (0.118 ㏖)의 tert-펜탄올을 첨가 깔대기를 사용하여 천천히 첨가하였다. 온도는 -20℃ 미만으로 유지하였다. 30 ㎖의 피리딘을 플라스크에 천천히 첨가하여 피리딘.HCl인 다량의 백색 침전물이 발생시켰다. 냉각조를 제거하고 플라스크를 3 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물의 기체 크로마토그래피/질량 분석계 (GC/MS) 측정은 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)클로로실란에 더하여 기타 생성물이 형성됨을 나타내었다. 용매의 여과 및 제거로 약 23 g의 백색 슬러리가 생성되었다. 백색 슬러리를 첨가가 종결될 때까지 -20℃ 이하의 온도에서 40 ㎖의 에테르, 15 ㎖의 물 및 15 ㎖의 피리딘을 함유한 용액에 적가하였다. 생성된 백색 슬러리를 3 시간 동안 교반하였다. 유기층을 분리하고 2 일 동안 무수 CaCl2 상에서 건조하였다. GC/MS는 주 생성물로서 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀 (79.5%)에 더하여 테트라키스(이소-프로폭시)실란 (2.8%), 트리스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실란 (12.4%) 및 트리스(이소-프로폭시)실란 (1.3%)이 형성되었음을 나타내었다. 진공 증류로 트리스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실란으로부터 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀을 분리하는 것은 매우 곤란하였다. 그러나, 합성이 대량으로 수행된 경우 정제가 가 능하다.
실시예 2. 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀의 합성
20 g (0.118 ㏖)의 SiCl4를 1000 ㎖의 3-목 플라스크에 500 ㎖ 헥산과 함께 넣는다. 플라스크를 드라이 아이스와 이소-프로판올을 포함한 냉각조를 사용하여 -40℃로 냉각시켰다. 11.3 ㎖ (0.118 ㏖)의 tert-부탄올을 첨가 깔대기를 사용하여 천천히 첨가하였다. 온도를 -20℃ 미만으로 유지하였다. 10 ㎖의 피리딘을 플라스크에 천천히 첨가하여 피리딘.HCl인 다량의 백색 침전을 발생시켰다. 냉각조를 제거하고 플라스크를 3 시간 동안 교반하였다. 생성되는 백색 슬러리에 18 ㎖의 이소-프로판올과 20 ㎖의 피리딘 혼합물을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반하였다. 반응 혼합물의 GC/MS 측정은 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)클로로실란 및 트리스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실란의 형성을 나타내었다. 용매의 여과 및 제거로 백색 슬러리가 생성되었다. 백색 슬러리를 첨가가 종결될 때까지 -20℃ 이하의 온도에서 50 ㎖의 에테르, 50 ㎖의 물 및 15 ㎖의 피리딘을 포함한 용액에 적가하였다. 생성된 백색 슬러리를 2 시간 동안 교반하였다. 유기층을 분리하고 2 일 동안 무수 CaCl2 상에서 건조하였다. GC/MS는 주 생성물로 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀 (55%)에 더하여 트리스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실란 (34%)이 형성되었음을 나타내었다.
실시예 3. 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀의 합성
20 g (0.118 ㏖)의 SiCl4를 1000 ㎖의 3-목 플라스크에 400 ㎖ 헥산과 함께 넣는다. 플라스크를 드라이 아이스와 이소-프로판올을 포함한 냉각조를 사용하여 -40℃로 냉각시켰다. 22.6 ㎖ (0.236 ㏖)의 tert-부탄올을 첨가 깔대기를 사용하여 천천히 첨가하였다. 온도를 -20℃ 미만으로 유지하였다. 20 ㎖의 피리딘을 플라스크에 천천히 첨가하여 피리딘.HCl인 다량의 백색 침전을 발생시켰다. 냉각조를 제거한 후 플라스크를 밤새 교반하였다. 여과하여 얻은 액체에 9 ㎖ (0.118 ㏖)의 이소-프로판올을 40℃ 이하에서 첨가하였다. 생성되는 백색 슬러리에 10 ㎖의 피리딘을 천천히 첨가하였다. 냉각조를 제거한 후 반응 혼합물을 5 시간 동안 교반하였다. 용매의 여과 및 제거로 백색 슬러리가 생성되었다. 백색 슬러리를 첨가가 종결될 때까지 -0℃ 이하의 온도에서 50 ㎖의 에테르, 50 ㎖의 물 및 15 ㎖의 피리딘을 포함한 용액에 적가하였다. 생성된 백색 슬러리를 밤새 교반하였다. 유기층을 분리하고 여러날 동안 무수 CaCl2 상에서 건조하였다. GC/MS는 주 생성물로 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀 (>80%)에 더하여 비스(이소-프로폭시)비스(tert-부톡시)실란이 형성되었음을 나타내었다. 진공 증류로 순수한 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀 (~104℃/2 torr)을 얻었다. 열중량 분석/시차 주사 열량법 (TGA/DSC) 측정은 비점이 207℃ 임을 보여준다.
실시예 4. 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀의 합성
피리딘의 존재하에서 SiCl4와 2 당량의 tert-부탄올을 반응시켜 제조한 20 g (0.0799 ㏖)의 비스(tert-부톡시)디클로로실란을 1000 ㎖ 3-목 플라스크에 200 ㎖ 헥산과 함꼐 넣었다. 플라스크를 드라이 아이스와 이소-프로판올을 함유한 냉각조 를 사용하여 -20℃로 냉각시켰다. 4.8 g (0.08 ㏖)의 이소-프로판올을 첨가하였다. 온도를 -20℃ 미만으로 유지시켰다. 6.3 g의 피리딘을 플라스크에 천천히 첨가하여 피리딘.HCl인 다량의 백색 침전을 발생시켰다. 냉각조를 제거하고 플라스크를 실온에서 수일 동안 교반하였다. 용매의 여과 및 제거로 백색 슬러리가 생성되었다.백색 슬러리를 첨가가 종결될 때까지 -10℃ 이하의 온도에서 50 ㎖의 에테르, 50 ㎖의 물 및 6 g의 NH4.HCO3을 포함한 용액에 적가하였다. 생성된 백색 슬러리를 밤새 교반하였다. 유기층을 분리하고 무수 CaCl2 상에서 건조하였다. GC/MS는 주 생성물로 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀 (93.8%)에 더하여 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)클로로실란이 형성되었음을 나타내었다. 진공 증류로 순수한 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀 (~104℃/2 torr)을 얻었다.
TBOSL은 실온에서 고체이고 TPOSL의 증기압은 매우 낮으므로 (96℃에서 ~ 2 torr), 액상이고 높은 증기압을 가지는 이 신규한 혼합된 알콕시실라놀은 상업적 입수가능한 트리스(알콕시)실라놀, 예컨대; 트리스(tert-부톡시)실라놀 (TBOSL) 또는 트리스(tert-펜톡시)실라놀 (TPOSL)보다 더 나은 전구체이다.
신규한 혼합된 알콕시실라놀은 일반적으로 금속 또는 준금속 함유 화합물을 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-부톡시)(tert-펜톡시)실라놀 및 이의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 혼합된 알콕시실라놀과 접촉시 키고 금속 또는 준금속 함유 화합물을 혼합된 알콕시실라놀과 반응시켜 기판에 금속 또는 준금속 규산염을 형성하여, 고체상 트랜지스터, 축전지, 바이어스 및 회로의 전기 소자 제작에서 유전층과 같이 금속 또는 준금속 규산염을 형성하기 위한 방법에서 유리하게 사용할 수 있다. 혼합된 알콕시실라놀 및 금속 또는 준금속 함유 화합물은 각각 그것들이 혼합 및 반응하는 반응 챔버 또는 장치로 이동이 용이한 액상으로 제조하는 것이 바람직하며, 그것들은 저온의 반응 챔버 또는 장치에서 증기화되어 형성된 전자 소자의 가열에 드는 이용을 유지시킨다. 통상, 금속 또는 준금속은 티타늄, 하프늄, 지르코늄, 이트륨, 란타늄, 스칸디움, 마그네슘, 보론, 알루미늄 및 이의 혼합물로 구성된 군에서 선택된다. 금속 또는 준금속 화합물의 제조를 위해 사용된 리간드는 아미드, 알킬, 알콕사이드, 할라이드 및 이의 혼합물일 수 있다.
본 발명은 여러가지 바람직한 구체예에 관하여 기술하였으나, 본 발명의 전 범위는 하기 청구항으로 확인하여야 한다.
본 발명의 신규한 알콕시실라놀은 기존 기술의 단점을 극복하고 실리카 금속 필름 제조를 위한 우수한 특성을 가진다.
Claims (17)
- 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-부톡시)(tert-펜톡시)실라놀 및 이의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀인 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 비스(tert-펜톡시)(이소-프로폭시)실라놀인 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀인 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 비스(tert-펜톡시)(tert-부톡시)실라놀인 것인 조성물.
- 제1항에 있어서, 조성물은 비스(tert-부톡시)(tert-펜톡시)실라놀인 것인 조 성물.
- 비스(tert-부톡시)(이소-펜톡시)실라놀.
- 금속 또는 준금속 함유 화합물을 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(이소-프로폭시)실라놀, 비스(이소-프로폭시)(tert-펜톡시)실라놀, 비스(tert-펜톡시)(tert-부톡시)실라놀, 비스(tert-부톡시)(tert-펜톡시)실라놀 및 이의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 혼합된 알콕시실라놀과 접촉시키고, 금속 또는 준금속 함유 화합물과 상기 혼합된 알콕시실라놀을 반응시켜 기판에 금속 또는 준금속 규산염을 형성하는 것을 포함하는, 기판에 금속 또는 준금속 규산염의 형성 방법.
- 제8항에 있어서, 금속 또는 준금속 함유 화합물은 반응 동안 증기 상태인 것인 방법.
- 제8항에 있어서, 혼합된 알콕시실라놀은 반응 동안 증기 상태인 것인 방법.
- 제8항에 있어서, 혼합된 알콕시실라놀은 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)(실라놀인 것인 방법.
- 제8항에 있어서, 금속 또는 준금속은 티타늄, 하프늄, 지르코늄, 이트륨, 란타늄, 스칸디움, 마그네슘, 보론, 알루미늄 및 이의 혼합물로 구성된 군에서 선택되는 것인 방법.
- 제12항에 있어서, 금속 또는 준금속 함유 화합물은 금속 아미드, 금속 알콕사이드, 금속 수소화물, 금속 알킬 및 이의 혼합물에서 선택되는 것인 방법.
- 금속 또는 준금속 함유 화합물을 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀과 접촉시키고, 금속 또는 준금속 함유 화합물을 비스(tert-부톡시)(이소-프로폭시)실라놀과 반응시켜 기판에 금속 또는 준금속 규산염을 형성하는 것을 포함하는, 기판에 금속 또는 준금속 규산염의 형성 방법.
- 사염화실리카를 1 차 알카놀 또는 이의 금속염과 반응시켜 알콕시클로로실란을 형성하고, 추가로 알콕시클로로실란을 2 차 알카놀 또는 이의 금속염과 반응시켜 (이때, 1 차 알카놀은 2 차 알카놀과 상이함) 혼합된 알콕시실라놀을 형성하는 것을 포함하는, 혼합된 알콕시실라놀의 합성 방법.
- 제14항에 있어서, 1 차 알카놀은 tert-부탄올이고, 2 차 알카놀은 이소-프로판올인 것인 방법.
- 제14항에 있어서, 1 차 알카놀은 tert-펜탄올이고, 2 차 알카놀은 이소-프로판올인 것인 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/008,069 US7064227B1 (en) | 2004-12-09 | 2004-12-09 | Precursors for silica or metal silicate films |
| US11/008069 | 2004-12-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20060065519A true KR20060065519A (ko) | 2006-06-14 |
| KR100651993B1 KR100651993B1 (ko) | 2006-12-01 |
Family
ID=35871081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020050119363A KR100651993B1 (ko) | 2004-12-09 | 2005-12-08 | 실리카 또는 금속 규산염 필름을 위한 전구체 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7064227B1 (ko) |
| EP (1) | EP1669361B1 (ko) |
| JP (1) | JP2006160744A (ko) |
| KR (1) | KR100651993B1 (ko) |
| CN (1) | CN1821251A (ko) |
| AT (1) | ATE396193T1 (ko) |
| DE (1) | DE602005006948D1 (ko) |
| TW (1) | TW200624438A (ko) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100815009B1 (ko) | 2000-09-28 | 2008-03-18 | 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 | 산화물, 규산염 및 인산염의 증기를 이용한 석출 |
| CN100360710C (zh) | 2002-03-28 | 2008-01-09 | 哈佛学院院长等 | 二氧化硅纳米层压材料的气相沉积 |
| US7297608B1 (en) | 2004-06-22 | 2007-11-20 | Novellus Systems, Inc. | Method for controlling properties of conformal silica nanolaminates formed by rapid vapor deposition |
| US7294583B1 (en) * | 2004-12-23 | 2007-11-13 | Novellus Systems, Inc. | Methods for the use of alkoxysilanol precursors for vapor deposition of SiO2 films |
| US7482247B1 (en) | 2004-12-30 | 2009-01-27 | Novellus Systems, Inc. | Conformal nanolaminate dielectric deposition and etch bag gap fill process |
| US7589028B1 (en) | 2005-11-15 | 2009-09-15 | Novellus Systems, Inc. | Hydroxyl bond removal and film densification method for oxide films using microwave post treatment |
| US7491653B1 (en) | 2005-12-23 | 2009-02-17 | Novellus Systems, Inc. | Metal-free catalysts for pulsed deposition layer process for conformal silica laminates |
| US7288463B1 (en) | 2006-04-28 | 2007-10-30 | Novellus Systems, Inc. | Pulsed deposition layer gap fill with expansion material |
| US7625820B1 (en) | 2006-06-21 | 2009-12-01 | Novellus Systems, Inc. | Method of selective coverage of high aspect ratio structures with a conformal film |
| DE102006046553A1 (de) * | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Innovent E.V. | Verfahren zum Aufbringen silikatischer Schichten unter Normaldruck |
| JP2011216862A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-10-27 | Tokyo Electron Ltd | 成膜方法及び成膜装置 |
| CN116284096B (zh) * | 2023-05-19 | 2023-09-19 | 研峰科技(北京)有限公司 | 一种超低氯离子含量的三(叔丁氧基)硅烷醇的合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2995593A (en) * | 1958-06-30 | 1961-08-08 | California Research Corp | Hexaalkoxydisiloxanes |
| KR100815009B1 (ko) | 2000-09-28 | 2008-03-18 | 프레지던트 앤드 펠로우즈 오브 하바드 칼리지 | 산화물, 규산염 및 인산염의 증기를 이용한 석출 |
| CN100360710C (zh) | 2002-03-28 | 2008-01-09 | 哈佛学院院长等 | 二氧化硅纳米层压材料的气相沉积 |
-
2004
- 2004-12-09 US US11/008,069 patent/US7064227B1/en active Active
-
2005
- 2005-12-06 TW TW094143055A patent/TW200624438A/zh unknown
- 2005-12-06 AT AT05026611T patent/ATE396193T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-12-06 DE DE602005006948T patent/DE602005006948D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-06 EP EP05026611A patent/EP1669361B1/en not_active Not-in-force
- 2005-12-08 KR KR1020050119363A patent/KR100651993B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-12-09 CN CNA2005101373594A patent/CN1821251A/zh active Pending
- 2005-12-09 JP JP2005355620A patent/JP2006160744A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200624438A (en) | 2006-07-16 |
| US20060127578A1 (en) | 2006-06-15 |
| EP1669361B1 (en) | 2008-05-21 |
| JP2006160744A (ja) | 2006-06-22 |
| CN1821251A (zh) | 2006-08-23 |
| EP1669361A1 (en) | 2006-06-14 |
| ATE396193T1 (de) | 2008-06-15 |
| DE602005006948D1 (de) | 2008-07-03 |
| KR100651993B1 (ko) | 2006-12-01 |
| US7064227B1 (en) | 2006-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100651993B1 (ko) | 실리카 또는 금속 규산염 필름을 위한 전구체 | |
| CN110036139B (zh) | 用于薄膜沉积的短无机三甲硅烷基胺基聚硅氮烷 | |
| JP6310018B2 (ja) | ハロゲン化オルガノアミノシラン前駆体及びそれを含む膜の堆積方法 | |
| JP6415665B2 (ja) | 新規なトリシリルアミン誘導体およびその製造方法、並びにそれを用いたシリコン含有薄膜 | |
| JP6567131B2 (ja) | 新規なアミノシリルアミン化合物、その製造方法およびこれを用いたシリコン含有薄膜 | |
| EP1439180B1 (en) | Process for the production and purification of bis(tertiary-butylamino)silane | |
| KR101913106B1 (ko) | 모노아미노실란 화합물 | |
| JP6584496B2 (ja) | ジアミノシラン化合物 | |
| US20110206863A1 (en) | Organometallic compounds having sterically hindered amides | |
| EP1432018B1 (en) | Single source mixtures of metal siloxides | |
| JP6668504B2 (ja) | アミノクロロヒドリドジシラン | |
| Eichler et al. | The design and synthesis of heterometallic alkoxide-amides and their application in the MOCVD of zirconium-tin-titanate (ZTT) | |
| TWI856395B (zh) | 矽烷醇及矽烷二醇 | |
| CN118201939A (zh) | 硅烷醇和硅烷二醇 | |
| TW202311273A (zh) | 矽前驅物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |