KR20060049301A - 신규한 벤즈아미딘 유도체, 그의 제조방법 및 이를포함하는 약학 조성물 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아미딘 유도체 및 이의 약제학적으로 허용 가능한 염.화학식 1상기 화학식 1에서,R 1 은 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; C3~C6 시클로알킬; 페닐; 벤질; 피리디닐; 구아니디노; NR6R7; CH2NR6R7; ; (A는 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, n은 2 내지 6의 정수이다); 피리딘으로 치환되거나 비치환 또는 하이드록시로 치환된 치환된 로 치환된, C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 또는 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 피리디닐 또는 그룹이고;R 2 는 수소; C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; C3~C6 시클로알킬; 페닐; 벤질; 히드 록시, C1~C6 알콕시, 할로겐 또는 C3~C6 시클로알킬로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 또는 C2~C6 알케닐 그룹이며;R 3 및 R 4 는 각각 수소; 할로겐; 히드록시; 할로겐으로 치환된 C1~C6 알킬; C1~C6 알킬; C3~C6 시클로알킬아미노; C1~C6 알콕시; C1~C6 알카노일옥시; C2~C6 알케닐옥시; 페닐-C1~C6 알콕시; 페녹시; C2~C6 알케노일옥시 또는 페닐-C1~C6 알카노일옥시; 또는 카르복시, 에스테르화된 카르복시 또는 아미드화된 카르복시로 치환된 C3~C6 시클로알킬옥시; 또는 아미노옥시 그룹이고;R 5 는 수소 또는 히드록시 그룹이며;R 6 및 R 7 는 각각 수소; C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 페닐; 벤질; 피리디닐; 피리딘 또는 로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐, 벤질, 피리딘 또는 로 치환된 카보닐; C1~C6 알칸술포닐; 히드록시 또는 C1~C6 알콕시로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 또는 히드록시 또는 C1~C6 알콕시로 치환된 아세틸 그룹이고;Y는 O; S; NR6; 또는 CH2 그룹이며;X 1 및 X 3 는 각각 O; S; NH; 또는 N-C1~C6 알킬, N-C3~C6 시클로알킬, N-벤질 또 는 N-페닐 그룹이고;X 2 는 C3-C7 알킬렌; C1-C3 알킬렌-알케닐렌-C1-C3- 알킬렌; C1-C3 알킬렌-O-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-S-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-NH-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-페닐렌-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-피리딜렌-C1-C3 알킬렌 또는 C1-C3 알킬렌-나프틸렌-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬 및 히드록실로 치환된 C3-C7 알킬렌; C3-C7 알킬렌 카보닐; 또는 피페라진에 의해 중절된 C3-C7 알킬렌이며,단, X1 및 X3가 산소이고 X2가 펜틸 그룹이며 R3 및 R4가 모두 수소인 경우 R1이 메틸그룹이고 R2가 이소프로필 그룹인 화합물을 제외한다.
- 제1항에 있어서,R 1 은 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; C3~C6 시클로알킬; 페닐; 피리디닐; 구아니디노; NR6R7; CH2NR6R7; ; (A는 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, n은 2 내지 6의 정수이다); 비치환 또는 하이드록시로 치환된 로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 또는 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬로 치환된 그룹이고;R 2 는 수소; C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; C3~C6 시클로알킬; 벤질; 히드록시, 메톡시,할로겐 또는 C3~C6 시클로알킬로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬: 또는 C2~C6 알케닐 그룹이며;R 3 및 R 4 는 각각 수소; 할로겐; 히드록시; C3~C6 시클로알킬아미노; C1~C6 알콕시; C1~C6 알카노일옥시; 카르복시, 에스테르화된 카르복시 또는 아미드화된 카르복시로 치환된 C3~C6 시클로알킬옥시: 또는 아미노옥시 그룹이고;R 5 는 수소 또는 히드록시 그룹이며;R 6 및 R 7 는 각각 수소; C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 벤질; 피리디닐; 피리딘 또는 로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 피리딘으로 치환된 카보닐; C1~C6 알칸술포닐; 히드록시 또는 C1~C6 알콕시로 치환된 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬; 또는 히드록시 또는 C1~C6 알콕시로 치환된 아세틸 그룹이고;Y는 O: S; NR6: 또는 CH2 그룹이며;X 1 및 X 3 는 각각 O; S; NH; 또는 N-C1~C6 알킬 그룹이고;X 2 는 C3-C7 알킬렌; C1-C3 알킬렌-알케닐렌-C1-C3- 알킬렌; C1-C3 알킬렌-O-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-NH-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-페닐렌-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬렌-피리딜렌-C1-C3 알킬렌 또는 C1-C3 알킬렌-나프틸렌-C1-C3 알킬렌; C1-C3 알킬 및 히드록실로 치환된 C3-C7 알킬렌; C3-C7 알킬렌 카보닐; 또는 피페라진에 의해 중절된 C3-C7 알킬렌인 화학식 1의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용가능한 염.
- 제 2항에 있어서,R 1 은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 시클로펜틸, 헥실, 시클로헥실, 페닐, 아미노메틸, 아미노에틸, 아미노, 이소부틸아미드, 구아니디노, 1-프로필-피페리디노, 2-모폴리노메틸, NR6R7, CH2NR6R7, , (A는 C1~C6 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, n은 2 내지 6의 정수이다), 피리디닐, 4-히드록시피페리디노메틸 또는 시클로헥실아미노메틸 그룹이고;R 2 는 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 프로필, 부틸, 이소부틸, 메톡시메틸, 히드록시메틸, 2-메틸프로필, 펜틸, 클로로메틸, 클로로에틸, 시클로펜틸, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실, 벤질 또는 비닐 그룹이며;R 3 및 R 4 는 각각 수소: 할로겐: 히드록시: 사이클헥실아미노; 메톡시; C1-C4 알카노일옥시; 또는 카르복시, 에스테르화된 카르복시 또는 아미드화된 카르복시에 의해 치환된 C1-C7 지방족 알콕시 그룹이고;R 5 는 수소 또는 히드록시 그룹이며;R 6 및 R 7 는 각각 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 벤질, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 2-모르포리노에틸, 4-피리디닐카보닐, 3-피리디닐카보닐, 이소부틸카보닐, 에탄술포닐, 메톡시에틸, 히드록시에틸, 히드록시아세틸 또는 메톡시아세틸 그룹이고;Y는 O, S, NR6 또는 CH2 그룹이며;X 1 및 X 3 는 각각 산소, 황, 아민 또는 메틸아민 그룹이고;X 2 는 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 에틸렌-O-에틸렌, 3-히드록시-3-메틸-펜틸렌, 메틸에틸렌-NH-에틸렌, 에틸렌-NH-에틸렌, 피페라진에 의해 중절된 프로필렌, 부틸렌 카보닐, 2-부테닐, 메틸렌-페닐렌-메틸렌, 메틸렌-피리딜렌-메틸렌, 1,2-에틸렌-1,4-페닐렌-1,2-에틸렌, 1,3-프로필렌-1,4-페닐렌-1,3-프로필렌, 또는 1,2-에틸렌-나프탈렌-1,2-에틸렌인 화학식 1의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용가능한 염.
- 제3항에 있어서,R 1 은 메틸, 에틸, 이소프로필, 시클로헥실, 페닐, 아미노메틸, 아미노에틸, 아미노, 피리디닐, NR6R7, CH2NR6R7, 또는 (A는 C1~C2알킬이고, n은 4 내지 5의 정수이다) 그룹이고;R 2 는 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 이소부틸, 메톡시메틸, 히드록시메틸, 클로로메틸, 클로로에틸, 시클로펜틸, 시클로펜틸메틸 또는 비닐 그룹이며;R 3 및 R 4 는 각각 수소, 할로겐, 히드록시 또는 메톡시 그룹이고;R 5 는 수소 또는 히드록시 그룹이며;R 6 및 R 7 는 각각 수소, 메틸, 에틸, 벤질, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 2-모르포리노에틸, 4-피리디닐카보닐, 3-피리디닐카보닐, 이소부틸카보닐, 에탄술포닐, 히드록시에틸 또는 메톡시에틸 그룹이고;Y는 O, S 또는 메틸아미노 그룹이며;X 1 및 X 3 는 각각 산소, 황, 아민 또는 메틸아민 그룹이고;X 2 는 프로필렌, 부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 에틸렌-O-에틸렌, 에틸렌-NH-에틸 렌, 부틸렌 카보닐, 2-부테닐, 메틸렌-1,2-페닐렌-메틸렌, 메틸렌-1,3-페닐렌-메틸렌, 메틸렌-1,4-페닐렌-메틸렌 또는 메틸렌-피리디닐-메틸렌인 화학식 1의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용가능한 염.
- 제 1항에 있어서, 염산염 또는 메탄술폰산염인 화학식 1의 화합물의 약제학적으로 허용 가능한 염.
- 제 1항에 있어서,1) N-히드록시-4-5-[4-(2-이소프로필-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,2) 4-5-[4-(2-이소프로필-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,3) N-히드록시-4-5-[4-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,4) N-히드록시-4-5-[4-(2-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,5) N-히드록시-4-5-[4-(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,6) N-히드록시-4-5-[4-(2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,7) N-히드록시-4-5-[4-(2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,8) N-히드록시-4-5-[4-(2-시클로헥실-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,9) N-히드록시-4-5-[4-(2-펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,10) N-히드록시-4-5-[4-(2,5-디메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,11) N-히드록시-4-5-[4-(2-에틸-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,12) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,13) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,14) N-히드록시-4-5-[4-(2-시클로헥실-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,15) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,16) N-히드록시-4-5-[4-(2-t-부틸-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,17) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,18) N-히드록시-4-5-[4-(2,5-디에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,19) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,20) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,21) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,22) N-히드록시-4-5-[4-(2-시클로헥실-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,23) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,24) N-히드록시-4-5-[4-(2-에틸-5-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,25) N-히드록시-4-5-[4-(2,5-디이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,26) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,27) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,28) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,29) N-히드록시-4-5-[4-(2-메틸-5-프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,30) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,31) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,32) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,33) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,34) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,35) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-시클로헥실-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,36) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,37) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-t-부틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,38) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,39) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,40) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,41) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,42) N-히드록시-4-5-[4-(5-(2-클로로-에틸)-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,43) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,44) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소부틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,45) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,46) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,47) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,48) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,49) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-피리딘-3-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,50) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-시클로헥실-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,51) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,52) 4-5-[4-(2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,53) 4-5-[4-(2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,54) 4-5-[4-(2,5-디메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,55) 4-5-[4-(5-에틸-2-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,56) 4-5-[4-(5-에틸-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,57) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,58) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,59) N-히드록시-4-5-[4-(2-구아니디노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,60) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,61) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,62) N-히드록시-4-5-[4-(2-구아니디노-5-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,63) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-부틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,64) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-구아니디노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,65) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-벤질-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,66) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-구아니디노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,67) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-시클로펜틸메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,68) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-(1-프로필-피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,69) N-히드록시-4-5-[4-(2-(이소부티릴)아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘70) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-모르포리노메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,71) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노메틸-5-벤질-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,72) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-(1-프로필-피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,73) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-아미노메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,74) N-히드록시-4-5-[4-(5-비닐-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,75) N-히드록시-4-5-[4-(5-히드록시메틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,76) N-히드록시-4-5-[4-(5-메톡시메틸-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,77) N-히드록시-4-5-[4-(5-(2-클로로에틸)-2-아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,78) N-히드록시-4-5-[4-(5-비닐-2-아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,79) N-히드록시-4-5-[4-(5-비닐-2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,80) N-히드록시-4-5-[4-(5-(2-크로로에틸)-2-(피리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,81) N-히드록시-4-5-[4-(2-아미노-5-시클로펜틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,82) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-아미노메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,83) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-(피페리딘-3-일)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,84) N-히드록시-4-5-[4-(2-에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,85) N-히드록시-4-5-[4-(2-에탄술포닐아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,86) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,87) N-히드록시-4-5-[4-(2-에틸아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,88) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,89) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-(3-피리딜카보닐)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,90) N-히드록시-4-5-[4-(2-히드록시아세틸아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,91) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-(4-피리딜카보닐)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,92) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-(3-피리딜카보닐)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,93) N-히드록시-4-5-[4-(2-에탄술포닐아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,94) N-히드록시-4-5-[4-(2-(2-메톡시에틸)아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시] 펜톡시-벤즈아미딘,95) N-히드록시-4-5-[4-(2-에탄술포닐아미노-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,96) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,97) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,98) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,99) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-메톡시아세틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,100) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(4-피리딜카보닐)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,101) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(3-피리딜카보닐)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,102) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(2-메톡시에틸)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,103) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,104) N-히드록시-4-5-[4-(2-에틸아미노-5-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡 시-벤즈아미딘,105) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,106) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,107) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,108) N-히드록시-4-5-[4-(5-벤질-2-에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,109) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,110) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,111) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,112) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-(4-피리딜카보닐)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,113) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸-2-프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,114) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-[(피리딘-3-일메틸)아미노]-1,3-티아졸- 4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,115) N-히드록시-4-5-[4-(5-(2-클로로에틸)-2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,116) N-히드록시-4-5-[4-(2-메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,117) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-[(피리딘-3-일메틸)아미-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,118) N-히드록시-4-5-[4-(2-(에탄술포닐-메틸-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,119) N-히드록시-4-5-[4-(2-메틸-(2-모르포리노에틸)아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,120) N-히드록시-4-5-[4-(2-(2-히드록시에틸)-메틸-아미노-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,121) N-히드록시-4-5-[4-(2-(에틸-(2-히드록시에틸)-아미노)-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,122) N-히드록시-4-5-[4-(2-(비스-(2-메톡시에틸)-아미노)-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,123) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-(메틸-(2-모르포리노에틸)-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,124) N-히드록시-4-5-[4-(2-(에틸-1-(2-모르포리노에틸)-아미노)-5-메틸-1,3-티아 졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,125) N-히드록시-4-5-[4-(2-(벤질-메틸-아미노)-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,126) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-(메틸-피리딘-3-일-메틸-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,127) N-히드록시-4-5-[4-(2-(벤질-에틸-아미노)-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,128) N-히드록시-4-5-[4-(2-(비스-(2-히드록시에틸)-아미노)-5-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,129) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-((2-히드록시에틸)-메틸-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,130) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(에틸-(2-히드록시에틸)-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,131) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(메틸-(2-모르포리노에틸)-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,132) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(에틸-(2-모르포리노에틸)-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,133) N-히드록시-4-5-[4-(2-(벤질-메틸-아미노)-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,134) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(메틸-(피리딘-3-일-메틸)아미노)-1,3-티아졸- 4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,135) N-히드록시-4-5-[4-(2-(벤질-에틸-아미노)-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,136) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-(에틸-(피리딘-3-일-메틸)아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,137) N-히드록시-4-5-[4-(2-(비스-(피리딘-3-일-메틸)아미노)-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,138) N-히드록시-4-5-[4-(2-디프로필아미노-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,139) N-히드록시-4-5-[4-(2-(비스-(2-히드록시에틸)아미노)-5-에틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,140) N-히드록시-4-5-[4-(2-((2-히드록시에틸)-메틸-아미노)-5-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,141) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-(메틸-(피리딘-3-일-메틸)아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,142) N-히드록시-4-5-[4-(2-(에탄술포닐-메틸-아미노)-5-이소프로필-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,143) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-((2-히드록시에틸)-메틸-아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,144) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-(메틸-(2-모르포리노에틸)아미노)-1,3-티아졸- 4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,145) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-(메틸-(피리딘-3-일-메틸)아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,146) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-디프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,147) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-(메틸-(피리딘-3-일-메틸)아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,148) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-(메틸-(2-모르포리노에틸)아미노)-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,149) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-디프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,150) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-디에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,151) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-에틸메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,152) N-히드록시-4-5-[4-(5-부틸-2-디메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,153) N-히드록시-4-[5-(4-5-시클로펜틸-2-[메틸-(2-모르포리노에틸)아미노]-1,3-티아졸-4-일페녹시)펜톡시]-벤즈아미딘,154) N-히드록시-4-[5-(4-5-이소부틸-2-[메틸-(2-모르포리노에틸)아미노]-1,3-티아 졸-4-일페녹시)펜톡시]-벤즈아미딘,155) N-히드록시-4-5-[4-(5-(2-크로로에틸)-2-디메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,156) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸-2-디에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,157) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-디프로필아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,158) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-디에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,159) N-히드록시-4-[5-(4-5-이소프로필-2-[메틸-(2-모르포리노에틸)아미노]-1,3-티아졸-4-일페녹시)펜톡시]-벤즈아미딘,160) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-디에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,161) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-디메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,162) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-디에틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,163) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-디메틸아미노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,164) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-피페리디노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤 즈아미딘,165) N-히드록시-4-5-[4-(5-메틸-2-모르포리노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,166) N-히드록시-4-5-[4-(5-에틸-2-피페리디노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,167) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-피페리디노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,168) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-모르포리노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,169) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-모르포리노-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘170) N-히드록시-4-5-4-[5-시클로펜틸메틸-2-(4-메틸피페라지노)-1,3-티아졸-4-일]페녹시펜톡시-벤즈아미딘,171) N-히드록시-4-5-[4-(5-비닐-2-모르포린-4-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,172) N-히드록시-4-5-[4-(5-시클로펜틸-2-모르포린-4-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,173) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소부틸-2-모르포린-4-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,174) N-히드록시-4-5-4-[5-에틸-2-(4-메틸피페라지노)-1,3-티아졸-4-일]페녹시펜톡 시-벤즈아미딘,175) N-히드록시-4-5-[4-(2-모르포린-4-일-1,3-티아졸-4-일)페녹시]펜톡시-벤즈아미딘,176) N-히드록시-4-5-4-[5-이소프로필-2-(4-메틸피페라지노)-1,3-티아졸-4-일]페녹시펜톡시-벤즈아미딘,177) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]-펜틸아미노-벤즈아미딘,178) N-히드록시-4-2-[2-(4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시)-에톡시]-에톡시-벤즈아미딘,179) N-히드록시-4-3-히드록시-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-3-메틸-펜톡시-벤즈아미딘,180) N-히드록시-4-2-[2-(4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시)-1-메틸-에틸아미노]-에톡시-벤즈아미딘,181) N-히드록시-4-3-[4-(3-(4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시)-프로필)-피페라진-1-일]-프로폭시-벤즈아미딘,182) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜타노일-아미노-벤즈아미딘,183) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜틸-메틸-아미노-벤즈아미딘,184) N-히드록시-4-4-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-2-부테닐 옥시-벤즈아미딘,185) N-히드록시-4-4-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질옥시-벤즈아미딘,186) N-히드록시-4-2-[2-(4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시)-에틸아미노]-에톡시-벤즈아미딘,187) N-히드록시-2-플루오로-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜톡시-벤즈아미딘,188) 2,N-디히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜톡시-벤즈아미딘,189) N-히드록시-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜톡시-3-메톡시-벤즈아미딘,190) N-히드록시-2-시클로헥실아미노-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜톡시-벤즈아미딘,191) N-히드록시-4-5-[3-플루오로-4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜톡시-벤즈아미딘,192) N-히드록시-2-플루오로-4-5-[3-플루오로-4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)-페녹시]-펜톡시-벤즈아미딘,193) N-히드록시-4-3-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]프로폭시-벤즈아미딘,194) N-히드록시-4-4-[4-(5-이소프로필-2-메틸-1,3-티아졸-4-일)페녹시]부톡시-벤 즈아미딘,195) N-히드록시-3-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-티아졸-4-일)-페녹시]-펜틸아미노-벤즈아미딘,196) N-히드록시-4-4-[4-(2-시클로헥실-5-에틸-티아졸-4-일)-페녹시]-부톡시-벤즈아미딘,197) N-히드록시-4-[5-(4-5-에틸-2-[(2-히드록시에틸)-메틸-아미노]-티아졸-4-일페녹시)프로폭시]-벤즈아미딘,198) N-히드록시-4-[5-(4-5-에틸-2-[(2-히드록시에틸)-메틸-아미노]-티아졸-4-일페녹시)부톡시]-벤즈아미딘,199) N-히드록시-4-[5-(4-5-에틸-2-[메틸-(피리딘-3-일메틸)아미노]-티아졸-4-일페녹시)프로폭시]-벤즈아미딘,200) N-히드록시-4-[5-(4-5-에틸-2-[메틸-(피리딘-3-일메틸)아미노]-티아졸-4-일페녹시)부톡시]-벤즈아미딘,201) N-히드록시-4-4-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-이소프로필-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,202) N-히드록시-4-4-[4-(5-부틸-2-이소프로필-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,203) N-히드록시-4-4-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-아미노-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,204) N-히드록시-4-4-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-아미노-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤 질록시-2-플루오로-벤즈아미딘,205) N-히드록시-4-4-[4-(2-메틸아미노-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,206) N-히드록시-4-6-[4-(5-이소프로필-2-메틸-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-피리딘-2-일메톡시-벤즈아미딘,207) N-히드록시-2-플루오로-4-5-[4-(5-이소프로필-2-메틸-티아졸-4-일)-페녹시]-부톡시-벤즈아미딘,208) N-히드록시-4-2-[4-(5-이소프로필-2-메틸-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,209) N-히드록시-4-3-[4-(5-이소프로필-2-메틸-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,210) N-히드록시-4-4-[4-(5-시클로펜틸메틸-2-시클로헥실-티아졸-4-일)-페녹시메틸]-벤질록시-벤즈아미딘,211) N-히드록시-4-6-[4-(5-이소프로필-2-메틸-티아졸-4-일)페녹시]-헥실록시-벤즈아미딘,212) N-히드록시-4-5-[2-에틸-5-히드록시-4-(2-메틸-티아졸-4-일)페녹시]-펜틸록시-벤즈아미딘, 및213) N-히드록시-4-5-[2-에틸-4-(2-메틸-티아졸-4-일)-5-프로폭시-페녹시]-펜틸록시-벤즈아미딘 중에서 선택되는 화학식 1의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염.
- 1) 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 무기 염기의 존재 하에 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계,2) 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 엑시드클로라이드과 무기산의 존재 하에 반응시켜 화학식 7의 페논 화합물을 제조한 후, 화학식 7의 페논 화합물을 산의 존재 하에 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계,3) 상기 1)단계에서 얻은 화학식 4의 화합물을 상기 2)단계에서 얻은 화학식 8의 화합물과 무기 염기의 존재 하에서 반응시켜 화학식 9의 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,4) 상기 3)단계에서 얻은 화학식 9의 화합물을 브롬 화합물과 반응시켜 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 제조하는 단계,5) 상기 4)단계에서 얻은 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 화학식 11의 티오아미드와 반응시켜 화학식 12의 티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계 및6) 상기 5)단계에서 얻은 화학식 12의 화합물을 아민 화합물과 반응시켜 화학식 1a의 벤즈아미딘 유도체를 제조하는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 화학식 1a의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조방법.화학식 1a화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8화학식 9화학식 10화학식 11화학식 12
- 1) 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 무기 염기의 존재 하에 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계,2) 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 엑시드클로라이드과 무기산의 존재 하에 반응시켜 화학식 7의 페논 화합물을 제조한 후, 화학식 7의 페논 화합물을 산의 존재 하에 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계,3) 상기 1)단계에서 얻은 화학식 4의 화합물을 상기 2)단계에서 얻은 화학식 8의 화합물과 무기 염기의 존재 하에서 반응시켜 화학식 9의 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,4) 상기 3)단계에서 얻은 화학식 9의 화합물을 브롬 화합물과 반응시켜 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 제조하는 단계,5) 상기 4)단계에서 얻은 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 화학식 13의 티오우레아와 반응시켜 화학식 14의 아미노티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,6) 상기 5)단계에서 얻은 화학식 14의 화합물을 화학식 15의 할리드 화합물과 반응시켜 화학식 16의 1차 아민으로 치환된 티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계 및7) 상기 6)단계에서 얻은 화학식 16의 화합물 아민 화합물과 반응시켜 화학식 1b의 벤즈아미딘 유도체 제조하는 단계를 포함하는, 제1항에 따른 화학식 1b의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조방법.화학식 1b화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8화학식 9화학식 10화학식 13화학식 14화학식 15화학식 16상기식에서, R2, R3, R4, R5, R6, X1, X2 및 X3는 제1항에서 정의한 바와 같으 며, n은 0 내지 6의 정수이고, R6가 수소인 경우는 제외한다.
- 1) 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 무기 염기의 존재 하에 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계,2) 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 엑시드클로라이드과 무기산의 존재 하에 반응시켜 화학식 7의 페논 화합물을 제조한 후, 화학식 7의 페논 화합물을 산의 존재 하에 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계,3) 상기 1)단계에서 얻은 화학식 4의 화합물을 상기 2)단계에서 얻은 화학식 8의 화합물과 무기 염기의 존재 하에서 반응시켜 화학식 9의 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,4) 상기 3)단계에서 얻은 화학식 9의 화합물을 브롬 화합물과 반응시켜 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 제조하는 단계,5) 상기 4)단계에서 얻은 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 화학식 13의 티오우레아와 반응시켜 화학식 14의 아미노티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,6) 상기 5)단계에서 얻은 화학식 14의 화합물을 화학식 15의 할리드 화합물과 반응시켜 화학식 16의 1차 아민으로 치환된 티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,7) 상기 6)단계에서 얻은 화학식 16의 화합물을 화학식 17 화합물과 반응시켜 화학식 18의 2차 아민으로 치환된 티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계 및7) 상기 7)단계에서 얻은 화학식 18의 화합물 아민 화합물과 반응시켜 화학식 1c 벤즈아미딘 유도체 제조하는 단계를 포함하는, 화학식 1c의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조방법.화학식 1c화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8화학식 9화학식 10화학식 13화학식 14화학식 15화학식 16화학식 17화학식 18상기식에서 R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, X2 및 X3는 제1항에서 정의한 바와 같으며, n은 0 내지 6의 정수이고, R6 , R7 및 이둘 모두가 수소인 경우는 제외한다.
- 1) 화학식 2의 화합물을 화학식 3의 화합물과 무기 염기의 존재 하에 반응시켜 화학식 4의 화합물을 제조하는 단계,2) 화학식 5의 화합물을 화학식 6의 엑시드클로라이드과 무기산의 존재 하에 반응시켜 화학식 7의 페논 화합물을 제조한 후, 화학식 7의 페논 화합물을 산의 존재 하에 반응시켜 화학식 8의 화합물을 제조하는 단계,3) 상기 1)단계에서 얻은 화학식 4의 화합물을 상기 2)단계에서 얻은 화학식 8의 화합물과 무기 염기의 존재 하에서 반응시켜 화학식 9의 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,4) 상기 3)단계에서 얻은 화학식 9의 화합물을 브롬 화합물과 반응시켜 화학 식 10의 알파-브롬화된 화합물을 제조하는 단계,5) 상기 4)단계에서 얻은 화학식 10의 알파-브롬화된 화합물을 화학식 13의 티오우레아와 반응시켜 화학식 14의 아미노티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계,6) 상기 5)단계에서 얻은 화학식 14의 화합물을 화학식 19의 사슬의 양 말단이 할로겐으로 치환된 화합물과 반응시켜 화학식 20의 헤테로고리로 치환된 티아졸기를 갖는 벤조니트릴 유도체를 제조하는 단계 및7) 상기 6)단계에서 얻은 화학식 2-의 화합물을 아민 화합물과 반응시켜 화학식 1d 벤즈아미딘 유도체 제조하는 단계를 포함하는, 화학식 1d의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조방법.화학식 1d화학식 2화학식 3화학식 4화학식 5화학식 6화학식 7화학식 8화학식 9화학식 10화학식 13화학식 14화학식 19화학식 20상기식에서 R2, R3, R4, R5, X1, X2 및 X3는 제1항에서 정의한 바와 같으며, n은 0 내지 6의 정수이다.
- 제7항에 있어서, 화학식 11의 티오아미드 화합물이 티오아세트아미드, 티오프로피온아미드, 티오이소부트라아미드, 트리메틸티오아세트아미드, 티오헥사노아미드, 시클로헥산카보티오익에시드아미드 및 피페리딘-4-카보티오익에시드아미드 중에서 선택되는 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 화학식 15 및 17의 할리드 화합물이 아이오도 메탄, 아이오도 에탄, 프로필 브로마이드, 2-클로로에틸 메틸 에테르, 클로로 에틸 모폴린, 3-브로모 메틸 피리딘, 브로모 에탄올, 니코노일클로라이드, 벤질 브로마이드, 니코티노일 클로라이드, 에탄술포닐 클로라이드 및 이소니코노일클로라이드 중에서 선택되는 방법.
- 제10항에 있어서, 화학식 19의 사슬의 양 말단이 할로겐으로 치환된 화합물이 메클로에틸아민, 디브로모에틸에테르 및 디브로모펜탄 중에서 선택되는 방법.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 벤조니트릴의 벤즈아미딘으로의 전환 단계에서, R5가 OH인 경우, 사용되는 아민이 히드록실아민 염산염이고; 히드록실아민 염산염을 트리에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔, DBU, 디에틸메틸아민(Et2NMe), N-메틸모르포린, N-메틸피페리딘, 피리딘 및 2,6-디메틸피리딘 중에서 선택되는 유기 염기 또는 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소디움아미드, 수소화나트륨, 소디움메톡사이드 및 소디움에톡사이드 중에서 선택되는 무기 염기의 존재 하에, 60 내지 80℃, 1 내지 9시간, 메탄올, 에탄올 및 아세토니트릴 중에서 선택된 단일용매 또는 이들과 물의 혼합용매 중에서 반응시키는 방법.
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 벤조니트릴의 벤즈아미딘으로의 전환에서, R5가 H인 경우, 염산 메탄올 용액으로 10 내지 30℃에서 24 내지 48시간 동안 반응시켜 제조한 메톡시이민을, 암모니아 에탄올 용액을 이용하여 45 내지 60℃의 온도에서 24 내지 50시간 동안 반응시키는 방법.
- 제1항의 화학식 1의 화합물 및 이들의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 골다공증 예방 및 치료용 약학 조성물.
- 제1항의 화학식 1의 화합물 및 이들의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 골절 예방 및 치료용 약학 조성물.
- 제1항의 화학식 1의 화합물 및 이들의 약제학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 알러지성 염증 질환의 예방 및 치료용 약학 조성물.
- 제18항에 있어서, 알러지성 염증 질환이 천식인 약학 조성물.
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