KR20060019559A - 소독 및/또는 살균용 수성 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 오라넥시딘산 부가염과, 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면 활성제의 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물, 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~0.5 W/V%이고, 알콜 농도가 20~80 W/V%이며, 계면활성제를 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물 및 오라넥시딘산 부가염 및 에스테르형 비이온성 계면활성제 및/또는 환상 올리고당을 함유하는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 제공한다.

Description

소독 및/또는 살균용 수성 조성물{AQUEOUS COMPOSITIONS FOR DISINFECTION AND/OR STERILIZATION}
본 발명은 오라넥시딘산(olanexidine acid) 부가염을 함유하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물에 관한 것이다.
현대에는 사람과 물건의 교류가 세계적 규모로 전개되고 있으며, 이전에는 특정 지역 또는 나라에 한정되어 있었던 병원 미생물이 전 세계적으로 장소를 막론하고 따라 들어오는 위험성이 높아지고 있다. 또한, 현대 생활에서는 위생 지향의 고조와, 위생 환경의 정비에 따라, 반대로 사람의 면역 기능의 저하 경향이 지적되고 있다.
이들의 상황에 있어서, 사람 및 동물을 병원 미생물로부터 보호하기 위해 보다 효과가 강력하고, 사용하기 쉬운 안전한 소독/살균제의 개발이 요구되고 있다.
오라넥시딘 [1-(3,4-디클로로벤질)-5-옥틸바이구아나이드] 또는 그 염은, 상기한 요구에 따르기 위해 개발된 소독 살균 작용을 갖는 화합물로서, 지금까지 알려져 있었던 모노 비구아나이드 유도체에 비해 넓은 항균 스펙트럼을 갖고 있다(일본국 특허 제2662343호 공보의 청구항 1, 단락 [0018], [0019], [0067] 등을 참조). 이 일본국 특허 제2662343호 공보에는 모노 비구아나이드 유도체 또는 그 염을 소독약으로서 이용할 때에는 그 소정량을 물 또는 유기 용매 등의 매체에 용해, 분산 또는 현탁하고, 점안제, 점비제, 함수제, 청정제, 세척제 등의 외용액제로 하는 것도 들 수 있다.
이 오라넥시딘은 염기성 화합물이기 때문에 산부가염을 형성한다. 그러나, 예컨대, 염산오라넥시딘 단독의 물에 대한 용해도는 0℃에 있어서, 0.02 W/V%로 매우 낮은 것이며, 이 농도에서는 살균력이 pH, 혈청, 비누, 온도 등의 인자에 의해 영향을 받기 쉽다. 그 때문에, 이들 인자에 의해 쉽게 영향을 받지 않는 오라넥시딘 또는 그 염이 고농도에 용해하는 수성 제제가 강하게 요구되고 있었다.
오라넥시딘 또는 그 염은, 전술한 바와 같이, 소독 및/또는 살균제로서 유용하지만, 또한, 다음과 같은 점을 개선함으로써 그 이용 가치가 확대될 것으로 생각된다.
즉 소독 및/또는 살균제는 액제로서 범용되기 때문에, 주제(主劑)인 오라넥시딘 또는 그 염을 되도록 고농도로 함유하는 제제를 조제할 수 있으면, 살균 효과나 사용상의 면에서 유리해진다. 고농도 제제는 보다 강한 살균 작용을 필요로하는 경우에는 그대로 사용할 수 있으며, 또한, 제제 용량이 작아져 유통상 혹은 보관상의 입장에서 유리한 원액으로서 사용할 수도 있다.
오라넥시딘을 고농도화하기 위해서는 적당한 용해 보조제가 필요하지만, 이 용해 보조제를 함유하는 제제는 오라넥시딘의 높은 살균 작용이 안정적으로 유지되어 있고, 피부 자극성이 매우 억제되어 있으며 게다가 사용하기 쉬운 것이 요구된다.
그러나, 지금까지는 오라넥시딘이 매체 중에 고농도로 용해되고 있으며, 오라넥시딘의 살균 작용이 높아지고, 또한, 피부 자극성이 낮은 오라넥시딘 또는 그 염의 고농도 제제는 알려져 있지 않다. 따라서, 본 발명의 목적은 이러한 오라넥시딘 또는 그 염의 고농도 제제를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은 상기한 과제를 해결하기 위해 오라넥시딘 산부가염을 용해하기 위한 용해 보조제를 여러 가지 검토한 바, 물을 함유하는 용매에 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 중에서 선택된 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 존재하, 오라넥시딘 산부가염을 용해함으로써, 상기한 과제를 해결할 수 있다는 지견을 얻었다.
이러한 지견에 기초하여, 검토를 거듭 중첩함으로써 본 발명의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물(이하, 「발명 Ⅰ의 조성물」이라고도 부름)을 완성하는 것에 이르렀다.
즉 발명 Ⅰ의 조성물은 오라넥시딘산 부가염과, 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 1종 이상을 함유하여 이루어지는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물이다.
상기 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르로서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112005068572399-PCT00001
식 중 R1은 탄소수 7~20의 알킬기를, m은 9~12의 정수를 각각 나타낸다.
상기 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로서는, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure 112005068572399-PCT00002
식 중, R2는 탄소수 7~20의 알킬기를, n은 9~12의 정수를 각각 나타낸다.
바람직한 발명 Ⅰ의 조성물로서는 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~5 W/V%이며, 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 농도가 0.1~10 W/V%인 수성 조성물을 들 수 있다.
또한, 발명 Ⅰ의 조성물에는 용매로서 물을 함유하지만, 본 발명의 효과에 악영향을 부여하지 않는 범위에서 알콜을 더 함유하고 있어도 좋다. 알콜을 이용하는 경우, 조성물 중 알콜의 농도는 30~80 W/V%이며, 바람직하게는 60~80 W/V%이다. 알콜로서는 에틸알코올, 이소프로필알콜, 변성 알콜 등이 예시되며, 특히, 에틸알코올이 바람직하다.
또한, 본 발명자들은 소정의 에틸알코올 수용액이면, 계면활성제가 존재하지 않는 경우라도 어느 정도의 양의 오라넥시딘산 부가염을 용해할 수 있어, 소독/살균 효과가 개선되는 것도 추가로 발견하였다.
이러한 지견에 기초하여, 검토를 거듭 중첩함으로써 본 발명의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물(이하, 「발명 Ⅱ의 조성물」이라고도 부름)을 완성하는 것에 이르렀다.
즉 발명 Ⅱ의 조성물은 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~0.5 W/V%이고, 알콜의 농도가 20~80 W/V%이며, 계면활성제를 함유하지 않는 수성 조성물이다. 본 발명 Ⅱ의 조성물에 있어서의 알콜 농도는, 바람직하게는 30~60 W/V%의 범위이다.알콜로서는 에틸알코올, 이소프로필알콜, 변성 알콜 등이 예시되며, 특히 에틸알코올이 바람직하다.
전형적으로 발명 Ⅱ의 조성물은 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~0.5 W/V%이며, 에틸알콜의 농도가 20~80 W/V%이며, 계면활성제를 함유하지 않는 수성조성물이다.
또한, 본 발명자들은 에스테르형 비이온성 계면활성제 및 환상 올리고당으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 존재하에, 오라넥시딘산 부가염을 물에 용해함으로써, 상기한 과제를 해결할 수 있다는 지견을 얻었다.
이러한 지견에 기초하여, 검토를 거듭 중첩함으로써 본 발명의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물(이하, 「발명 Ⅲ의 조성물」이라고도 부름)을 완성하는 것에 이르렀다.
즉 발명 Ⅲ은, 다음 소독 및/또는 살균용 수성 조성물 등에 관한 것이다.
1) 오라넥시딘산 부가염 및 에스테르형 비이온성 계면활성제 및 환상 올리고당으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
2) 상기 에스테르형 비이온성 계면활성제가, (i) 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, (ⅱ) 폴리글리세린지방산에스테르, (ⅲ) 폴리옥시에틸렌지방산글리세린 및 (iv) 폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
3) 상기 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르가 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 상기 2)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
Figure 112005068572399-PCT00003
식 중, R11은 탄소수 10~20의 알킬기를 나타내고, h, j 및 k는 각각 5~25의 정수이다.
4) 상기 폴리글리세린지방산에스테르가 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 상기2)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
Figure 112005068572399-PCT00004
식 중 R21~R25 중 어느 하나가 탄소수 10~20의 알카노일기이며, 다른 (p＋3)개는 수소 원자이며, p는 2~12의 정수이다.
5) 상기 폴리옥시에틸렌지방산글리세린이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 상기 2)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
Figure 112005068572399-PCT00005
식 중 R31은 탄소수 6~16의 알킬기이며, q는 4~30의 정수이다.
6) 상기 폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드가 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물인 상기 2)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
Figure 112005068572399-PCT00006
식 중 R41은 탄소수 15~20의 알킬기이며, x 및 y의 합계는 20~160의 정수이 다.
7) 상기 환상 올리고당이 시클로덱스트린인 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
8) 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~2.5 W/V%이며, 상기 에스테르형 비이온성 계면활성제의 농도가 0.1~10 W/V%인 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
9) 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.1~2.5 W/V%이며, 상기 에스테르형 비이온성 계면활성제의 농도가 0.1~10 W/V%인 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
10) 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~1 W/V%이며, 상기 환상 올리고당의 농도가 0.1~10 W/V%인 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
11) 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.1~1 W/V%이며, 상기 환상 올리고당의 농도가 0.1~10 W/V%인 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
12) 알콜을 더 함유하는 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
13) 조성물 중 상기 알콜의 농도가 20~80 W/V%인 상기 12)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
14) 대상물의 소독 및/또는 살균 방법으로서, 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물의 유효량을, 이 대상물에 접촉시키는 것을 특징으로 하는 방법.
15) 소독 및/또는 살균하기 위한, 상기 1)항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물의 용도.
본 명세서 및 청구 범위에 있어서, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물에 있어서의 각 성분의 농도는, 질량 대 용량 백분률「%(W/V)」, 즉 「각 성분 질량(g)/이 수성 조성물 100 mL」로 나타낸다. 또한, 특기한 경우를 제외하고, 농도 「W/V%」는 0℃에서 측정한 것이다.
또한, 본 명세서 및 청구 범위에 있어서, 「수성 조성물」이란, 물을 함유하는 조성물을 의미한다. 예컨대, 상기 8)항에 기재한 수성 조성물은 물을 용매로서 함유하고, 오라넥시딘산 부가염 0.05~2.5 W/V% 및 에스테르형 비이온성 계면활성제 0.1~10 W/V%를 함유하고 있다.
[발명의 상세한 기술]
이하, 본 발명에 대해서 상세히 설명한다.
오라넥시딘산 부가염
본 발명의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물에 있어서의 오라넥시딘산 부가염은, 오라넥시딘과 산(유기산 또는 무기산)의 염을 의미한다.
이러한 염을 형성하는 산으로서는, 예컨대 포름산, 초산, 젖산, 부티르산, 이소부티르산, q-머캅토프로피온산, 트리플루오로초산, 사과산, 푸마르산, 호박산, 호박산모노아미드, 글루타민산, 타르타르산, 옥살산, 시트르산, 글리콜산, 글루콘산, 당산, 아스코르빈산, 페니실린, 안식향산, 프탈산, 살리실산, 안트라닐산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산 등의 유기산, 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산, 초산, 탄산 등의 무기산을 모두 사용할 수 있으며, 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 산부가염을 형성하는 오라넥시딘과 산의 비율도, 특별히 제한되는 것이 아니라, 1:1 외에 1:2 등이 다양한 비율의 염을 모두 사용할 수 있다.
상기 산부가염은, 산과 오라넥시딘을 직접 혼합하거나 이들 중 한쪽 또는 양쪽을 물 등의 용매에 미리 용해시켜 혼합하거나 혹은 물 등의 용매 중에 산 및 오라넥시딘을 투입하여 용해 혼합하는 등 통상의 염 형성 방법을 채용하여 제조된다.
또한, 여기서 표시된 오라넥시딘산 부가염은, 후술하는 발명 Ⅰ~발명 Ⅲ의 조성물 중 어디에도 이용된다. 발명 Ⅰ~발명 Ⅲ의 조성물은 이 오라넥시딘산 부가염이 물 및 필요에 따라 알콜을 함유하는 용매 중에 용해되고 있다. 이 용액 속에서는 오라넥시딘과 산이 염을 형성하여도 좋고, 각각이 유리체로 존재하고 있어도 좋으며, 오라넥시딘의 산부가염과 유리오라넥시딘과 유리산이 공존하고 있어도 좋다.
발명 Ⅰ의 조성물
발명 Ⅰ의 조성물은 오라넥시딘산 부가염과, 폴리옥시에틸렌 고급알킬에티르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 1종 이상을 함유하여 이루어지는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물이다.
발명 Ⅰ의 조성물에 있어서의 오라넥시딘산 부가염의 농도는, 조성물 중 0.05~5 W/V%가 바람직하다. 이 농도 범위에서는 이 조성물은 높은 소독·살균 효과를 가지며, 취급이 용이한 점도를 갖고 있다. 오라넥시딘산 부가염의 농도는 바람 직하게는 0.05~3.5 W/V%이며, 보다 바람직하게는 0.05~2 W/V%의 범위이다.
발명 Ⅰ의 조성물에 있어서, 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제는 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 것이다.
상기한 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르로서는, 상기한 화학식 1으로 나타내는 계면활성제가 바람직하고, 여기에 있어서 R1로 나타내는 알킬기는 탄소수 7~20, 바람직하게는 탄소수 9~14의 것이며, 예컨대, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기 혹은 테트라데실기를 들 수 있다. 또한, 이들 알킬기를 갖는 복수의 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르의 혼합물이어도 좋다. 이 화학식 1 중 m은 옥시에틸렌 단위(OE)의 중합도이며, 9~12의 정수이다.
이 계면활성제의 구체예로서는, POE(9) 라우릴에테르(예, 닛코케미칼즈사의「BL-9EX」), POE(10) 라우릴에테르(예, 산요카세이사의 「에말민 NL-100」) 혹은 POE(12) 알킬에테르(산요카세이사의 「산노닉 SS-120」) 등을 들 수 있다. 여기서, 「POE」 뒤의 괄호 안의 숫자는 OE의 중합도, 즉 화학식 1의 m을 가리킨다.
상기한 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로서는 화학식 2로 표시되는 계면활성제가 바람직하고, 여기에 있어서 R2로 표시되는 알킬기는, 탄소수 7~20, 바람직하게는 탄소수 9~14의 것이며, 구체적으로는 상기한 R1로 표시되는 것과 동일한 기를 들 수 있다. 이 식 2 중, n은 옥시에틸렌 단위(OE)의 중합도이며, 9~12의 정수이다.
이 계면활성제의 구체예로서는, POE(10) 노닐페닐에테르, POE(10) 옥틸페닐 에테르를 들 수 있다. 여기서, 「POE」 뒤의 괄호 내의 숫자는 OE의 중합도, 즉 화학식 2의 n을 가리킨다.
발명 Ⅰ의 조성물은 물을 함유하는 용매 중에 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제를 함유하고 있기 때문에, 고농도의 오라넥시딘산 부가염이 용해된 액제로서 용이하게 조제할 수 있다. 게다가, 발명 Ⅰ의 조성물의 액제는 피부 접촉시의 자극감이 저감된 윤활성이 있는 사용감이 좋은 제제가 된다.
발명 Ⅰ의 조성물에 있어서의 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 농도는 0.1~10 W/V%, 특히 0.15~6.5 W/V%로 하는 것이 바람직하다. 이 계면활성제의 농도 범위로 함으로써, 오라넥시딘산 부가염의 소독·살균 효과를 안정적으로 유지할 수 있다.
발명 Ⅰ의 조성물을 액제로 하기 위해서는, 상기한 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 존재하, 오라넥시딘산 부가염을 용해하기 위한 용매를 필요로 한다. 이 용매로서는, 물, 혹은 물과 알콜(예컨대, 에틸알콜, 이소프로필알콜, 변성알콜 등)의 혼합물이 바람직하다. 용매로서는, 알콜 수용액, 특히 에틸알코올 수용액이 바람직하다. 이 경우, 조성물 중 알콜의 농도는 30~80%, 바람직하게는 60~80 W/V%의 범위로 하는 것이 유리하다. 이 농도 범위로 함으로써, 상기 성분을 함유하는 균일한 액제를 조제할 수 있고, 또한 사용시에 있어서의 소독·살균 작용의 신속화와, 사용 후의 속건성이 부여되어 사용성이 매우 좋아진다.
이와 같이, 발명 Ⅰ의 조성물은 전형적으로는 수성 조성물이다. 이 수성 조성물은 오라넥시딘산 부가염과 폴리옥시에틸렌형 비이온성 계면활성제의 수용액으 로서, 오라넥시딘산 부가염이 0.05~5 W/V%의 농도로 존재하고, 폴리옥시에틸렌형 비이온성 계면활성제가 0.1~10 W/V%의 농도로 존재하고 있다.
혹은 발명 Ⅰ의 조성물은 알콜 함유 수성 조성물이라도 좋다. 이 알콜 함유 수성 조성물은 용매로서, 물 대신 물과 알콜(특히 에틸알콜)의 혼합물을 사용하고 있는 것 이외는 상기 수성 조성물과 동일한 조성물이다. 전형적으로는, 이 알콜 함유 수성 조성물은 오라넥시딘산 부가염, 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제, 알콜(특히 에틸알코올) 및 물을 함유하는 용액으로서, 오라넥시딘산 부가염이 0.05~5 W/V%의 농도로 존재하고, 폴리옥시에틸렌형 비이온성 계면활성제가 0.1~10 W/V%의 농도로 존재하며, 알콜(특히 에틸알콜)이 30~80 W/V%, 바람직하게는 60~80 W/V%의 농도로 존재하고 있다.
발명 Ⅰ의 조성물에는 필요하면, 상기한 성분에 더하여, 또한, 품질 개량을 목적으로 하여 각종의 성분을 배합할 수 있다.
예컨대, 피부 보호성과 보습성을 개선하는 관점에서, 지방산 트리글리세리드와 적절하게, 히드록시프로필메틸셀룰로오스를 배합해 두는 것이 바람직하다. 이 배합에 의해 특히, 에틸알코올을 함유하는 용매를 이용하였을 때의 피부 자극성을 억제하는 효과가 증강된다.
상기 지방산 트리글리세리드는, 일반적으로 의약·소독약의 분야에서 이용되고 있는 것이면, 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 통상은, 대기압, 20℃ 부근의 상온하에서 액체인 것이 바람직하고, 그 예로서는 지방산이 이소옥탄산, 카프릴산, 카프린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 팔미트레인산, 스테아린산, 이 소스테아린산, 올레인산, 리놀레산 혹은 리놀레산인 트리글리세리드를 들 수 있으며, 이들 중 1종을 단독 혹은 2종 이상 병용하여 이용할 수 있다. 또한, 올리브유나 채종유 등의 식물유를 원료로 하는 트리글리세리드이더라도 좋다.초
상기한 지방산 트리글리세리드 중에서도 특히 이소옥탄산트리글리세리드는 높은 안전성 및 보다 좋은 사용감을 갖기 때문에 바람직하게 선택된다.
지방산 트리글레세리드는 이것을 사용하는 경우, 조성물 중 0.01~10 W/V%, 특히 0.3~3 W/V%의 농도 범위로 하는 것이 바람직하다. 이 농도 범위에서는 보습 효과나 피부 자극과 피부 황폐 등의 억제 효과가 충분히 발휘되어, 피부 표면에 끈적임이 남거나 하는 경우는 거의 없다.
또한, 히드록시프로필메틸셀룰로오스는 이것을 사용하는 경우, 조성물 중0.001~1.0 W/V%, 특히 0.005~0.5 W/V%의 농도 범위로 하는 것이 바람직하다.
또한, 발명 Ⅰ의 조성물에는 그 목적을 저해하지 않는 한에서, 종래, 소독/살균제에 첨가되어 있는 성분을 첨가할 수도 있다. 이러한 성분은, 예컨대, 일본 특허 공개 평성 제11-199476호 공보에 기재되어 있는 바와 같이 탄산프로필렌, N-메틸-2-피롤리돈(의약품 첨가물 규격), 프로필렌글리콜, 폴리솔베이트 80(일본약방), 초산토코페롤 등의 혈행 촉진제 ; 알란토인 등의 조직수복제 ; 박하유, 1-멘톨 등의 청량화제; 유동 파라핀, 메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 스쿠알랜 등의 오일 성분 : 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 솔비톨 등의 다가 알콜 ; pH 조정제 등을 예시할 수 있다.
발명 Ⅰ의 조성물의 pH는, 원액의 상태에서 4~8인 것이 바람직하고, 5~6이면 보다 바람직하다. 이 pH 범위로 조정함으로써, 조성물의 안정성이 좋고, 또한 사용감도 좋다.
발명 Ⅰ의 조성물은, 예컨대, 오라넥시딘산 부가물(예, 염산오라넥시단) 및 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제에 물을 첨가하여 혼합 및 용해하고, 이것에 묽은 염산 등의 산을 이용하여 pH를 4~8 정도로 조제함으로써 제조할 수 있다. 이 조성물은 그대로 소독 또는 살균용으로 이용된다. 필요하면, 이 조성물을 원액으로 이용하고, 이것에 물 등을 첨가하고 희석하여 소정 농도의 액제를 조제할 수도 있다.
발명 Ⅱ의 조성물
다음에, 발명 Ⅱ의 조성물은, 조성물 중 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~0.5 W/V%이고, 또한 알콜의 농도가 20~80 W/V%이며, 계면활성제를 함유하지 않는 수성 조성물이다. 조성물 중 알콜의 농도는 30~60 W/V%인 것이 바람직하다. 이 알콜로서는, 예컨대, 에틸알코올, 이소프로필알콜, 변성알콜 등을 들 수 있으며, 특히 에틸알콜이 바람직하다.
이 조성물은 상기한 발명 Ⅰ의 조성물과는 달리, 계면활성제가 배합되어 있지 않기 때문에, 소독/살균 효과의 즉효성을 높여 사용 후의 속건성이 개선된다.
발명 Ⅱ의 조성물은 전형적으로는, 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~0.5 W/V%이고, 또한 에틸알코올의 농도가 20~80 W/V%이며, 계면활성제를 함유하지 않는 수성 조성물이다.
발명 Ⅱ의 조성물에는 필요하면, 상기한 성분에 더하여, 또한, 품질 개량을 목적으로 하여 각종의 성분을 배합할 수 있다.
예컨대, 피부 보호성과 보습성을 개선하는 관점으로부터, 지방산 트리글리세리드와 적절하게, 히드록시프로필메틸셀룰로오스를 배합해 두는 것이 바람직하다. 이 배합에 의해 특히 에틸알코올을 이용하였을 때의 피부 자극성을 억제하는 효과가 증강된다.
상기 지방산 트리글리세리드는, 일반적으로 의약·소독약의 분야에서 이용되고 있는 것이면, 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 통상은, 대기압 20℃ 부근의 상온하에서 액체인 것이 바람직하고, 그 예로서는 지방산이 이소옥탄산, 카프릴산, 카프린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 팔미트레인산, 스테아린산, 이소스테아린산, 올레인산, 리놀레산 혹은 리놀레산인 트리글리세리드를 들 수 있으며, 이들 중 1종을 단독 혹은 2종 이상 병용하여 이용할 수 있다. 또한, 올리브유나 채종유 등의 식물유를 원료로 하는 트리글리세리드이더라도 좋다.
상기한 지방산 트리글리세리드 중에서도 특히 이소옥탄산트리글리세리드는 높은 안전성 및 보다 좋은 사용감을 갖기 때문에 바람직하게 선택된다.
지방산 트리글레세리드는 이것을 사용하는 경우, 조성물 중 0.01~10 W/V%, 특히 0.3~3 W/V%의 농도 범위로 하는 것이 바람직하다. 이 농도 범위에서는 보습 효과나 피부 자극과 피부 황폐 등의 억제 효과가 충분히 발휘되어, 피부 표면에 끈적임이 남거나 하는 경우는 거의 없다.
또한, 히드록시프로필메틸셀룰로오스는 이것을 사용하는 경우, 조성물 중0.001~1.0 W/V%, 특히 0.005~0.5 W/V%의 농도 범위로 하는 것이 바람직하다.
또한, 발명 Ⅱ의 조성물에는 그 목적을 저해하지 않는 한에서, 종래, 소독/살균제에 첨가되어 있는 성분을 첨가할 수도 있다. 이러한 성분은, 예컨대, 일본 특허 공개 평성 제11-199476호 공보에 기재되어 있는 바와 같이 탄산프로필렌, N-메틸-2-피롤리돈(의약품 첨가물 규격), 프로필렌글리콜, 폴리솔베이트 80(일본약방), 초산토코페롤 등의 혈행 촉진제 ; 알란토인 등의 조직수복제 ; 박하유, 1-멘톨 등의 청량화제 ; 유동 파라핀, 메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 스쿠알랜 등의 오일 성분 : 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 솔비톨 등의 다가 알콜 ; pH 조정제 등을 예시할 수 있다.
발명 Ⅱ의 조성물은, 예컨대, 오라넥시딘산 부가물(예, 염산오라넥시딘)을 알콜 수용액(예, 50~90% 에탄올 수용액)에 혼합 및 용해하여 묽은 염산 등의 산을 이용하여 pH를 4~8 정도로 조제함으로써 제조할 수 있다. 이 조성물은 그대로 소독 또는 살균용으로 이용된다. 필요하면, 이 조성물을 원액으로 이용하고, 이것에 물 등을 첨가하고 희석하여 소정 농도의 액제를 조제할 수도 있다.
발명 Ⅲ의 조성물
발명 Ⅲ의 조성물은 오라넥시딘산 부가염 및 에스테르형 비이온성 계면활성제 및 환상 올리고당으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물이다.
발명 Ⅲ의 조성물은 주제인 오라넥시딘산 부가염을, 그 용해 보조제인 에스테르형 비이온성 계면활성제 및/또는 환상 올리고당의 존재하에서, 물을 함유하는 용매에 용해함으로써 조제된다.
상기 에스테르형 비이온성 계면활성제로서는, 비전해질 분자로 이루어진 계면활성제로서, 이온에 해리되지 않는 비이온성 친수기(폴리옥시에틸렌기, 히드록실기 등)를 갖는 물질과 소수기(지방산잔기 ; 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 테트라데실기 등)를 갖는 물질의 에스테르체로서, 물에 대한 오라넥시딘산 부가염의 용해성을 높이는 작용을 갖는 계면활성제이다.
일반적으로, HLB(Hydrophne-Lipophile Balance: 친수-친유 균형값) 값이 8~20, 바람직하게는 12~16의 에스테르형 비이온성 계면활성제가 이용된다.
발명 Ⅲ의 조성물은, 조성물 중 에스테르형 비이온성 계면활성제 및 환상 올리고당으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종을 0.1~10 W/V% 함유하고, 오라넥시딘산 부가물을 0.05~2.5 W/V% 함유하는 것이 적합하다.
상기 에스테르형 비이온성 계면활성제의 예로서는, (i) 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, (ⅱ) 폴리글리세린지방산에스테르, (ⅲ) 폴리옥시에틸렌지방산글리세린 및 (iv) 폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드 등을 들 수 있다.
상기 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르로서는, 각종의 것을 사용할 수 있지만, 그 중 화학식 3으로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure 112005068572399-PCT00007
식 중 R11은 탄소수 10~20의 알킬기를 나타내고, h, j 및 k는 각각 5~25의 정수이다.
R11은 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 10~20의 알킬기, 특히, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 10~14의 알킬기가 바람직하다. 또한, h, j 및 k는 동일하거나 다르며, 5~25의 정수, 특히 5~20의 정수라도 좋다. 또한, h, j 및 k의 합계수가 15~30의 정수, 특히 15~25의 정수가 바람직하다.
구체예로서는 폴리옥시에틸렌(POE)소르비탄모노올레이트, 폴리옥시에틸렌(POE)소르비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌(POE)소르비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌(POE)소르비탄이소스테아레이트 등을 들 수 있다. 이들의 화합물에 있어서의 옥시에틸렌 단위(OE)의 합계(h＋j＋k)는, 바람직하게는 15~30, 보다 바람직하게는 15~25, 특히 20임)
폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르를 함유하는 본 발명의 조성물에 있어서는 이 조성물 중 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르를 0.1~10 W/V%, 특히 1.5~3 W/V%, 오라넥시딘산 부가염을 0.05~1.5 W/V%, 특히 0.5~1 W/V% 함유하는 것이 바람직하다.
상기한 R11로 나타내는 알킬기로서는, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기 등을 들 수 있다.
상기 폴리글리세린지방산에스테르로서는 각종의 것을 사용할 수 있지만, 그중 화학식 4로 표시되는 폴리글리세린모노지방산에스테르가 바람직하다.
[화학식 4]
Figure 112005068572399-PCT00008
식 중 R21 ~R25 중 어느 하나가 탄소수 10~20의 알카노일기이며, 다른 (p＋3)개는 수소 원자인 것을 나타내고, p는 2~12의 정수이다.
바꾸어 말하면, 화학식 4에 있어서, R21, R22, R24 및 R25 중 어느 하나가 알카노일기인 경우, 나머지 3개는 수소 원자이고, 또한 R23은 수소 원자이며, p개의 R23 중 1개가 알카노일기인 경우, 나머지 (p-1)개의 R23은 수소 원자이고, 또한 R21, R22, R24 및 R25는 수소 원자인, 모노 지방산 폴리글리세릴이 바람직하다.
R21 ~R25 중 어느 하나는 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 10~20의 알카노일기, 또한, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 5~16의 알카노일기, 특히, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 10~14의 알카노일기가 바람직하다. 또한, p는 2~12의 정수, 특히 8~10이 바람직하다.
구체예로서는, 모노라우린산데카글리세릴 등의 모노라우린산폴리글리세릴, 모노올레인산헥사글리세릴, 모노올레인산데카글리세릴 등의 모노올레인산폴리글리세릴, 모노스테아린산디글리세릴 등의 모노스테아린산폴리글리세릴 등을 들 수 있다.
폴리글리세린지방산에스테르를 함유하는 본 발명의 조성물에 있어서는, 이 조성물 중 폴리글리세린지방산에스테르를 0.1~10 W/V%, 특히 3.0~6.0 W/V%, 오라넥시딘산 부가염을 0.05~1.5 W/V%, 특히 0.5~1 W/V%를 함유하는 것이 바람직하다.
상기한 R21 ~R25로 나타내는 알카노일기로서는, 데카노일, 운데카노일, 도데카노일, 트리데카노일, 테트라데카노일, 펜타데카노일, 헵타데카노일, 옥타데카노일, 노나데카노일 등을 들 수 있다.
상기 폴리옥시에틸렌지방산글리세린으로서는, 각종의 것을 사용할 수 있지만, 그 중 화학식 5로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 5]
Figure 112005068572399-PCT00009
식 중 R31은 탄소수 6~16의 알킬기이며, q는 4~30의 정수이다.
R31은 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 6~16의 알킬기, 특히, 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 8~10의 알킬기가 바람직하다. q는 4~30의 정수, 특히 6~15의 정수가 바람직하다.
구체예로서는 폴리옥시에틸렌 야자유 지방산글리세린(q＝5~10, 특히 7), 폴리옥시에틸렌(카프릴/카프린산)글리세린(q＝5~20, 특히 7), 폴리옥시에틸렌모노라우릴산글리세린(q＝5~10, 특히 7), 폴리옥시에틸렌모노이소스테아린산글리세린(q＝10~20, 특히 15) 등을 들 수 있다.
폴리옥시에틸렌지방산글리세린을 함유하는 본 발명의 조성물에 있어서는, 이 조성물 중 폴리옥시에틸렌지방산글리세린을 0.1~10 W/V%, 특히 2~5 W/V%, 오라넥시딘산 부가염을 0.05~2.5 W/V%, 특히 0.5~1 W/V% 함유하는 것이 바람직하다.
상기한 R31로 나타내는 알킬기로서는, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기 등을 들 수 있다.
상기 폴리옥시에틸렌지방산메틸글리코시드로서는, 각종의 것을 사용할 수 있지만, 그 중 화학식 6으로 표시되는 폴리옥시에틸렌디지방산메틸글루코시드가 바람직하다.
[화학식 6]
Figure 112005068572399-PCT00010
식 중 R41은 탄소수 15~20의 알킬기이며, x 및 y의 합계는 20~160의 정수이다.
R41은 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 15~20의 알킬기, 특히 직쇄 또는 분기쇄의 탄소수 16~18의 알킬기가 바람직하다. x 및 y는 동일하거나 다르며, 5~100의 정수, 특히 10~70의 정수이면 좋다. x 및 y의 합계는 20~160의 정수, 특히 100~140의 정수가 바람직하다.
구체예로서는, 폴리옥시에틸렌디올레인산메틸글루코시드, 폴리옥시에틸렌디스테아린산메틸글루코시드 등을 들 수 있다.
폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드를 함유하는 본 발명의 조성물에 있어서는, 이 조성물 중 폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드를 0.1~10 W/V%, 특히 5~10 W/V%, 오라넥시딘산 부가염을 0.05~1.5 W/V%, 특히 0.5~1 W/V% 함유하는 것이 바람직하다.
상기 환상 올리고당으로서는 물에 대한 오라넥시딘산 부가염의 용해성을 높이는 작용이 있으며, 소독·살균 작용을 저해하지 않는 것이 선택된다. 그 중 시클로덱스트린이 바람직하게 이용된다. 시클로덱스트린에는 α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린 및 γ-시클로덱스트린의 3종이 알려져 있지만, 본 발명에 있어서는 모두 이용할 수 있다.
환상 올리고당을 함유하는 본 발명의 조성물에 있어서는, 이 조성물 중 환상 올리고당(특히, 시클로덱스트린)을 0.1~10 W/V%, 특히 1.5~4 W/V%, 오라넥시딘산 부가염을 0.05~1 W/V%, 특히 0.2~0.5 W/V% 함유하는 것이 바람직하다. 특히, β-시클로덱스트린을 이용한 경우, 이 조성물 중 β-시클로덱스트린을 0.1~1.5 W/V% 함유하는 것이 바람직하다.
에스테르형 비이온성 계면활성제 혹은 환상 올리고당은 상기한 농도 범위에서 이용하는 것이 바람직하고, 이 농도 범위이면, 충분한 소독·살균 효과가 발휘된다.
발명 Ⅲ의 조성물로 이용되는 용매는, 물 단독인 것이 바람직하지만, 물 및 알콜을 함유하는 용매라도 좋다. 알콜로서는, 예컨대, 에틸알코올, 이소프로필알콜, 변성알콜 등을 들 수 있으며, 특히 에틸알코올이 바람직하다. 이 경우, 알콜의 농도는 조성물 중 20~80 W/V%, 특히 30~60 W/V%로 하면 좋다.
발명 Ⅲ의 조성물에는 필요하면, 상기한 성분에 더하여, 또한, 품질 개량을 목적으로 하여 각종 성분을 배합할 수 있다.
예컨대, 피부 보호성과 보습성을 개선하는 관점으로부터, 지방산트리글리세리드와 적절하게, 히드록시프로필메틸셀룰로오스를 배합해두는 것이 바람직하다. 이 배합에 의해 특히 에틸알콜을 이용하였을 때의 피부 자극성을 억제하는 효과가 증강된다.
상기 지방산트리글리세리드는, 일반적으로 의약·소독약 분야에서 이용되고 있는 것이면, 특별히 한정되지 않고 사용할 수 있다. 통상은, 대기압 20℃ 부근의 상온하에서 액체인 것이 바람직하고, 그 예로서는 지방산이 이소옥탄산, 카프릴산, 카프린산, 라우린산, 미리스틴산, 팔미틴산, 팔미트레인산, 스테아린산, 이소스테아린산, 올레인산, 리놀레산 혹은 리놀레산인 트리글리세리드를 들 수 있으며, 이들 중 1종을 단독 혹은 2종 이상 병용하여 이용할 수 있다. 또한, 올리브유나 채종유 등의 식물유를 원료로 하는 트리글리세리드이더라도 좋다.
상기한 지방산 트리글리세리드 중에서도 특히 이소옥탄산트리글리세리드는 높은 안전성 및 보다 좋은 사용감을 갖기 때문에 바람직하게 선택된다.
지방산 트리글레세리드는 이것을 사용하는 경우, 조성물 중 0.01~10 W/V%, 특히 0.3~3 W/V%의 농도 범위로 하는 것이 바람직하다. 이 농도 범위에서는 보습 효과나 피부 자극과 피부 황폐 등의 억제 효과가 충분히 발휘되어, 피부 표면에 끈적임이 남거나 하는 경우는 거의 없다.
또한, 히드록시프로필메틸셀룰로오스는 이것을 사용하는 경우, 조성물 중0.001~1.0 W/V%, 특히 0.005~0.5 W/V%의 농도 범위로 하는 것이 바람직하다.
또한, 발명 Ⅲ의 조성물에는 그 목적을 저해하지 않는 한에서, 종래, 소독/살균제에 첨가되어 있는 성분을 첨가할 수도 있다. 이러한 성분은, 예컨대, 일본 특허 공개 평성 제11-199476호 공보에 기재되어 있는 바와 같이 탄산프로필렌, N-메틸-2-피롤리돈(의약품 첨가물 규격), 프로필렌글리콜, 폴리솔베이트 80(일본약방), 초산토코페롤 등의 혈행 촉진제 ; 알란토인 등의 조직수복제 ; 박하유, 1-멘톨 등의 청량화제; 유동 파라핀, 메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 스쿠알랜 등의 오일 성분 : 글리세린, 1,3-부틸렌글리콜, 솔비톨 등의 다가 알콜 ; pH 조정제 등을 예시할 수 있다.
발명 Ⅰ의 조성물의 pH는, 원액의 상태에서 4~8인 것이 바람직하고, 5~6이면 보다 바람직하다. 이 pH 범위로 조정함으로써, 액제의 화학적인 안정성도 좋고, 또한 사용감도 좋다.
발명 Ⅲ의 조성물은, 예컨대, 오라넥시딘산 부가물(예, 염산오라넥시단) 및 에스테르형 비이온성 계면활성제 및 환상 올리고당으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종에, 물, 알콜 등의 용매를 더하여 혼합 및 용해하고, 묽은 염산 등의 산을 이용하여 pH를 4~8 정도로 조제함으로써 제조할 수 있다. 이 조성물은 그대로 소독 또는 살균용으로 이용된다. 필요하면, 이 조성물을 원액으로서 이용하여, 이것에 물 등을 첨가하고 희석하여 소정 농도의 액제를 조제할 수도 있다.
본 발명 Ⅰ~Ⅲ의 조성물의 용도
본 발명의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물(발명 Ⅰ~Ⅲ의 조성물)은 각종 미생물에 대하여 폭 넓은 항균성 스펙트럼을 갖고 있다. 예컨대, 포도구균속, 연쇄구균속, 엔테로코쿠스속, 리스테리아속, 프로피오니박테리움속 등의 그램양성균, 대장균속, 적리균속, 살모넬라속, 시트로박터속, 클렙시엘라속, 엔테로박터속, 세라티아속, 프로테우스속, 모르가넬라속, 엘시니아속, 비브리오속, 슈도모나스속, 아시네토박터속, 나이세리아속, 헤모필스속, 박테로이덱스속 등의 그램 음성균에 대하여 유효한 살균·소독 작용을 갖고 있다.
또한, 인플루엔자바이러스, 인간면역부전바이러스, 단순헤르페스바이러스 및 수포성구내염바이러스 등의 엔빌로프를 갖는 바이러스에 대한 항바이러스 작용 및 칸디다속, 크립토코쿠스네오포르만스 및 사카로마이세스셀레비셰 등의 효모형 진균에 대한 항진균 작용을 갖고 있다.
본 발명의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물은 전술한 각종 미생물 등을 사멸, 감소, 억제 등 시키기 위해 널리 이용되는 시약을 의미한다.
본 발명의 조성물의 유효량을 미생물을 갖고 있는 대상물에 대하여 접촉시킴으로써, 살균 또는 소독 효과가 발휘된다. 접촉 방법으로서는, 특별히 한정되지 않고, 구체적으로는 침지법, 스프레이법 혹은 청식법 등을 들 수 있다. 대상물로서는, 예컨대, 인간의 피부나 손가락, 동물의 피부는 물론, 의료 기구, 화장실, 욕조, 가구, 물품 등을 들 수 있다.
그 때문에, 본 발명의 소독제는 피부·손가락 소독용, 수술 부위 피부 소독용, 피부 창상 부위 소독용, 의료 기구 소독용, 수술실·병실·가구·기구·물품 등의 소독용에 적합하게 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 조성물은 기천에 함침시켜 이용하여도 좋다. 기포(基布)로서는 탈지면, 가제, 종이, 부직포, 수건, 천 등을 들 수 있다. 이들 기포는 수해성인 것과 비수해성인 것이 있지만, 모두 이용할 수 있다.
오라넥시딘산 부가염(염산오라넥시딘 등)을 고농도로 함유하는 본 발명의 조성물은 원액으로서 이용하는 수 있으며, 사용 목적에 따라 적절하게 물 등에 의해 희석하여 이용할 수도 있다.
이하에 본 발명에 있어서 바람직한 실시예, 제제예 및 시험예에 대해서 서술하지만, 본 발명은 이하의 실시예 등에 한정되는 것이 아니다.
또한, 실시예 등에 있어서, 「%」는 특별히 거절이 없는 한, 「%(W/V)」를 나타낸다. 또한, 실시예 등에 있어서의 소독 및/또는 살균용 수성 조성물의 조제는 모두 실온(약 25℃)으로 행하였다.
발명 Ⅰ 및 Ⅱ의 조성물
실시예 1
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 0.5 g을 95% 에틸알코올(와코준야쿠 가부시키가이샤 제조) 74 ㎖에 혼합·용해하고, 묽은 염산을 이용하여 pH6으로 조정 후, 물을 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써 소독 및/ 또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 2
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 0.1 g 및 POE(10) 노닐페닐에테르(닛코케이칼스 가부시키가이샤 제조) 0.32 g에 물을 약 85 ㎖ 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 3
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 0.1 g 및 POE(9) 라우릴에테르(닛코케미칼즈 가부시키가이샤 제조) 0.32 g에 물을 약 85 ㎖ 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 4
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 0.1 g 및 POE(10) 라우릴에테르(산요카세이고교 가부시키가이샤 제조) 0.32 g에 물을 약 85 ㎖ 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 5
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 0.1 g 및 POE(12) 알킬(C12-C14) 에테르(산요카세이고교 가부시키가이샤 제조) 0.41 g에 물을 약 85 ㎖ 첨가하여 혼합·용해하고, pH6으로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
또한, 실시예 1~5에서 얻어진 수성 조성물은 0℃ 부근의 온도에서도 침전물은 석출되지 않으며, 무색으로 맑았다.
대조예 1
20 W/V%의 글루콘산클로르헥시딘 수용액(스미토모세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 2.5 ㎖에 소독용 에탄올 74 ㎖을 첨가하여 충분, 혼합·용해하고, 글루콘산을 이용하여 pH6.0으로 조정 후, 물을 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
대조예 2
10 W/V%의 염화벤잘코늄 수용액(니혼세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 2 ㎖에 물을 첨가하여 전량을 100 ㎖로 조제하여 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
대조예 3
20 W/V%의 글루콘산클로르헥시딘 수용액(스미토모세이야쿠 가부시키가이샤 제고) 5 ㎖에 물을 첨가하여 전량을 100 ㎖로 조제하여 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
[평가 방법]
<안전성 시험>
상기한 실시예 및 대조예에서 얻은 소독 및/또는 살균용 수성 조성물에 대해서, 피부 국소에 대한 안전성 시험을, 토끼(수컷 NZW)를 이용하여 Draize의 방법에 준하여 다음과 같이 행하였다.
토끼 등부 피모를 전모(剪毛)하고, 아일랜드스킨이 적은 털주기가 휴지기인 토끼를 선택하여, 1군 6예로 하였다. 등부를 4 구획으로 나누고, 그 중심에 대하여 점대칭이 되는 2 개소를 무상 피부로 하고, 나머지 2 개소는 적용일에 18 G 주사 바늘로 길이 2.5 cm의 우물형 찰과상을 만들어 유상 피부로 하였다. 피검액을 0.3 ㎖ 도포한 2.5 cm 각의 린트천을 레이온 테이프로 적용 부위에 첨부하고, 그 위에서 테이핑 테이프로 덮개 고정하였다. 적용 24시간 후에 린트천을 제거하였다. 적용 부위를 관찰하여 Draize의 판정 기준에 따라 붉은 반점, 가피와 부종에 대해서 평점을 구했다. 적용 24시간 후와 72시간 후의 무상 피부와 유상 피부의 평점으로부터 일차 자극성 인덱스(P. I. I.)를 산출하여 자극성을 판정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112005068572399-PCT00011
인덱스(P.I.I.)에 의해, 다음 기준으로 피부 자극성을 판정하였다.
0≤P.I.I.≤2 : 약한 자극
2<P.I.I.≤5 : 중간 정도의 자극
5<P.I.I.≤8 : 강한 자극
이 결과, 본 발명의 실시예 1~5의 조성물은 이미 소독약으로서 범용되어 있는 대조예 1과 같거나 혹은 그 이하의 피부 자극성을 지니며, 안전성이 높은 것을 나타내고 있다.
또한, 본 발명의 실시예 1~5의 조성물은 대조예 2 및 3에 대해서도 같거나 혹은 그 이하의 피부 자극성을 갖고 있다.
<항균성 시험>
시험 균주를 Muller-Hinton broth를 이용하여 37℃에서 밤새 배양하고, 계속하여 3 계대 배양한 전배양 균액을 멸균 증류수를 이용하여 광학 농도 OD660 nm에서 0.3 Abs로 조정하여 약 108 CFU/mL로 하고, 또한, 멸균 증류수로 100배 희석하여 약 106 CFU/mL 시험 균액으로 하였다.
피검액은 최종 시험 농도의 2배가 되도록 멸균 증류수로 2배 희석 계열을 제작하고, 96 구멍 마이크로플레이트의 8열 종렬 바이러스에 희석 저농도 순으로 50 μL씩 분주하였다. 피검액을 분주한 각 바이러스에 시험 균액을 50 μL씩 분주하여 재빠르게 혼합하였다. 혼합한 반응액으로부터 10 μL 채취하고, 소정 처리 시간으로 다른 96 구멍 마이크로플레이트의 각 바이러스에 분주가 끝난 200 μL의 SCDLP 배지(소독제 불활성화 배지)에 적하 혼합하여 살균 활성을 정지시킨 후, 37℃에서 48시간 배양하였다.
배양 후, 각 바이러스의 균 증식의 유무를 배지의 탁함으로 육안 판정하여, 「탁하면 증식함」, 「탁하지 않으면 증식하지 않음」이라고 판정하였다. 피검액의 희석 농도 계열로 균의 증식이 확인되지 않은 최소 농도를 피검액의 그 시험균에 대한 최소 살균 농도(MBC, Minimum Bactericidal Concentration)로 하였다.
항균성 시험 결과를 표 2 및 표 3에 나타낸다.
Figure 112005068572399-PCT00012
Figure 112005068572399-PCT00013
표 2 및 표 3의 결과와 같이, 본 발명에 의한 실시예 1~5의 조성물은 폭 넓은 항균성 스펙트럼을 나타내고 있으며, 그 살균 효과는 종래의 소독제에 비해서도 보다 강하다는 것을 나타내고 있다. 게다가, 그 효과는 표 2와 마찬가지로 10초라는 단시간의 살균 처리만으로도 강하게 발휘되기 때문에 실용상, 매우 유리하다.
염산오라넥시딘 단독의 용해도는 0℃에서 0.02%이며, 예컨대 이 농도에서는 살균력이 pH, 혈청, 비누, 온도 등에 의해 영향을 받기 쉬워진다. 본 발명의 조성물로서는 염산오라넥시딘이 고농도화되어 있기 때문에, 그와 같은 영향은 배제된다.
시험예 1
실시예 2의 조성물[염산오라넥시딘로서 0.1%(1000 μg/mL)]과, 염산오라넥시딘 단독 0.02%(200 μg/mL) 수용액에 대해서, 유기물 오염의 조건하(소혈청 5% 존재하)에서의 살균력의 비교를 행하였다. 피검균으로서 스타필로코쿠스 아우레우스 FDA 209P, 대장균 NIHJ JC-2 및 수도모나스 아에루기노사 ATCC 10145를 이용하였다. 그 결과를 표 4에 나타낸다.
Figure 112005068572399-PCT00014
이 결과, 실시예 2의 조성물은 유기물의 존재하이더라도 염산오라넥시딘 단독보다도 단시간에 살균력을 발휘하여, 실용성이 높은 것이 확인되었다.
시험예 2
마우스 등부 피부를 스타필로코쿠스 아우레우스 FDA209P로 오염하고, 그 소독효과를 표 5에 나타내는 각 처리군에 대해서 비교를 행하였다.
Figure 112005068572399-PCT00015
이 결과, 소독 직후(10초 후)에 있어서는 70% 에탄올 처리군, 실시예 1의 조성물 처리군은 함께 100%의 균제거율을, 또한 실시예 2의 조성물 처리군도 대략 100%의 균제거율을 나타내었다. 그런데, 소독 2시간 후에는 70% 에탄올 처리군의 균제거율은 0.77%를 나타내고, 무처리군에 가까워져 제균 효과가 확인되지 않았다.
이것에 비해서, 실시예 1 및 2의 각 조성물로 처리한 군은 모두, 소독 2시간 후에도 균제거율은 99.9% 이상이며, 높은 제균 유지 효과를 나타내었다. 이 제균 유지 효과는 소독 4시간 후에도 확인되었다.
발명 Ⅲ의 조성물
실시예 Ⅲ-1
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 1 g 및 폴리옥시에틸렌 POE(20) 소르비탄모노올레이트(닛코케미칼즈 가부시키가이샤 제조) 3.1 g에 물을 약 80 mL 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 Ⅲ-2
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 1 g 및 모노라우린산데카글리세릴(닛코케미칼즈 가부시키가이샤 제조) 7.4 g에 물을 약 80 mL 첨가하여 혼합·용해하고, pH5에 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 Ⅲ-3
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 1 g 및 폴리옥시에틸렌(POE(7)) 야자유지방산글리세린(코그니스·재팬가부시키가이샤 제조) 4.9 g에 물을 약 80 mL 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 Ⅲ-4
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 1 g 및 폴리옥시에틸렌(POE(7))(카프릴산/카프린산) 글리세린(코그니스·재팬가부시키가이샤 제조) 4.8 g에 물을 약 80 mL 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 Ⅲ-5
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 1 g 및 폴리옥시에틸렌(POE(120)) 디올레인산메틸글루코시드(MERCHOL사 제조) 11.1 g에 물을 약80 mL 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
실시예 Ⅲ-6
염산오라넥시딘 원말(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 1 g 및 α-시클로덱스트린(히야시바라가부시키가이샤 제조) 9.1 g에 물을 약 80 mL 첨가하여 혼합·용해하고, pH5로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 ㎖로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
또한, 실시예 Ⅲ-1~Ⅲ-6에서 얻어진 수성 조성물은 0℃ 부근의 온도에서도 침전물이 석출되지 않고 무색으로 맑았다.
비교예 Ⅲ-1
염산오라넥시딘(오오츠카세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 50 mg에 물을 약 80 mL 첨가하여 용해하고, pH6로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 mL로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다(용해도는 25℃에서 0.05 W/V%였음).
대조예 Ⅲ-1
20 W/V%의 글루콘산클로르헥시딘 수용액(스미토모세이야쿠 가부시키가이샤 제조) 2.5 ㎖에 물을 약 80 mL 첨가하여 혼합하고, pH6로 조정 후, 물을 더 첨가하여 전량을 100 mL로 함으로써, 소독 및/또는 살균용 수성 조성물을 얻었다.
<항균성 시험>
시험 균주를 Muller-Hinton broth를 이용하여 37℃에서 밤새 배양하고, 계속하여 3 계대 배양한 전배양 균액을 멸균 증류수를 이용하여 광학 농도 OD660 nm에서 0.3 Abs로 조정하여 약 108 CFU/mL로 하고, 또한, 멸균 증류수로 100배 희석하여 약 106 CFU/mL 시험 균액으로 하였다.
피검액은 최종 시험 농도의 2배가 되도록 멸균 증류수로 2배 희석 계열을 제작하고, 96 구멍 마이크로플레이트의 8열 종렬 바이러스에 희석 저농도 순으로 50 μL씩 분주하였다. 피검액을 분주한 각 바이러스에 시험 균액을 50 μL씩 분주하여 재빠르게 혼합하였다. 혼합한 반응액으로부터 10 μL 채취하고, 소정 처리 시간으로 다른 96 구멍 마이크로플레이트의 각 바이러스에 분주가 끝난 200 μL의 SCDLP 배지(소독제 불활성화 배지)에 적하 혼합하여 살균 활성을 정지시킨 후, 37℃에서 48시간 배양하였다.
배양 후, 각 바이러스의 균 증식의 유무를 배지의 탁함으로 육안 판정하여, 「탁하면 증식함」, 「탁하지 않으면 증식하지 않음」이라고 판정하였다. 피검액의 희석 농도 계열에서 균의 증식이 확인되지 않은 최소 농도를 피검액의 그 시험균에 대한 최소 살균 농도(MBC, Minimum Bactericidal Concentration)로 하였다.
항균성 시험 결과를 표 6 및 표 7에 나타낸다.
Figure 112005068572399-PCT00016
Figure 112005068572399-PCT00017
표 6 및 표 7의 결과와 같이, 본 발명에 의한 실시예 Ⅲ-1~Ⅲ-6의 액제는, 비교예 Ⅲ-1의 액제에 비해 폭이 높은 항균성 스펙트럼을 나타내고 있으며, 또한, 그 살균 효과는 종래의 소독제(대조예 Ⅲ-1)에 비해서도 보다 강하다는 것을 나타내고 있다. 게다가, 그 효과는 30초라는 비교적, 단시간의 살균 처리만으로도 강하게 발휘되기 때문에 실용상, 매우 유리하다.
염산오라넥시딘 단독의 물에 대한 용해도는 0℃에서 0.02%이며, 예컨대 이 농도에서는 살균력이 pH, 혈청, 비누, 온도 등에 의해 영향을 받기 쉽기 쉬워진다. 본 발명의 조성물에서는 염산오라넥시딘이 고농도화되어 있기 때문에, 그와 같은 영향은 배제된다.
발명 Ⅰ의 조성물은 주제인 오라넥시딘산 부가염이 특정한 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 존재에 의해, 고농도로 용매에 용해되어 있다. 게다가, 발명 Ⅰ의 조성물은 그 살균 활성을 저하하지 않고, 높은 오라넥시딘산 부가염의 용해성이 유지되어 피부 자극성이 억제되고, 단시간에 살균 효과를 발휘하여 속건성을 갖고 있다. 그 때문에, 발명 Ⅰ의 조성물은 소독 및/또는 살균용 수성 조성물로서 폭 넓게 이용할 수 있다.
오라넥시딘산 부가염 단독으로는, 물에 대한 용해성이 낮으며, 그 살균력이 pH, 유기물, 비누, 온도 등에 의해 쉽게 영향을 받는다. 그러나, 발명 Ⅰ의 조성물에 의하면, 이러한 영향을 배제할 수 있어 실용성이 보다 한층 높아지고 있다.
발명 Ⅱ의 조성물에서는 오라넥시딘산 부가염의 농도가 그 만큼 높지 않지만, 소독/살균 효과의 속효성이 높아 사용 후의 속건성이 촉진된다.
발명 Ⅲ의 조성물은 주제인 오라넥시딘산 부가염이 에스테르형 비이온 계면활성제 및/또는 환상 올리고당을 존재시킴으로써, 고농도로 용매에 용해되어 있다. 발명 Ⅲ의 조성물은 오라넥시딘산 부가염을 단독 사용하는 조성물에 비해 살균활성이 높여지고 있으며, 단시간에서도 살균 효과를 발휘한다.
오라넥시딘산 부가염 단독으로는 물에 대한 용해성이 낮고, 그 살균력이 pH, 유기물, 비누, 온도 등에 의해 영향을 받기 쉬워진다. 그러나, 발명 Ⅲ의 조성물에 의하면, 이러한 영향을 배제할 수 있으며, 실용성이 보다 한층 높아지고 있다. 또한, 발명 Ⅲ의 조성물은 피부 자극성이 억제되어 있다.

Claims (25)

  1. 오라넥시딘산 부가염과, 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르 및 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌 고급알킬에테르가 하기 화학식 1로 표시되는 화합물인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
    화학식 1
    Figure 112005068572399-PCT00018
    식 중, R1은 탄소수 7~20의 알킬기를, m은 9~12의 정수를 각각 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르가 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
    화학식 2
    Figure 112005068572399-PCT00019
    식 중, R2는 탄소수 7~20의 알킬기를, n은 9~12의 정수를 각각 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~5 W/V%이며, 상기 폴리옥시에틸렌형 비이온 계면활성제의 농도가 0.1~10 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 알콜을 더 함유하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 조성물 중 상기 알콜의 농도가 30~80 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  7. 제5항에 있어서, 조성물 중 상기 알콜의 농도가 60~80 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 지방산트리글리세리드를 더 함유하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  9. 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~0.5 W/V%이며, 알콜의 농도가 20~80 W/V%이며, 계면활성제를 함유하지 않는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 조성물 중 알콜의 농도가 30~60 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  11. 오라넥시딘산 부가염 및 에스테르형 비이온성 계면활성제 및 환상 올리고당으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 에스테르형 비이온성 계면활성제가, (i) 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, (ⅱ) 폴리글리세린지방산에스테르, (ⅲ) 폴리옥시에틸렌지방산글리세린 및 (iv) 폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르가 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
    화학식 3
    Figure 112005068572399-PCT00020
    식 중, R11은 탄소수 10~20의 알킬기를 나타내고, h, j 및 k는 각각 5~25의 정수이다.
  14. 제12항에 있어서, 상기 폴리글리세린지방산에스테르가 하기 화학식 4로 표시되는 화합물인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
    화학식 4
    Figure 112005068572399-PCT00021
    식 중, R21 ~R25 중 어느 하나가 탄소수 10~20의 알카노일기이며, 다른 (p＋3)개는 수소 원자이며, p는 2~12의 정수이다.
  15. 제12항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌지방산글리세린이 하기 화학식 5로 표시되는 화합물인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
    화학식 5
    Figure 112005068572399-PCT00022
    식 중, R31은 탄소수 6~16의 알킬기이며, q는 4~30의 정수이다.
  16. 제12항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌지방산메틸글루코시드가 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
    화학식 6
    Figure 112005068572399-PCT00023
    식 중, R41은 탄소수 15~20의 알킬기이며, x 및 y의 합계는 20~160의 정수이다.
  17. 제11항에 있어서, 상기 환상 올리고당이 시클로덱스트린인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  18. 제11항에 있어서, 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~2.5 W/V%이며, 상기 에스테르형 비이온성 계면활성제의 농도가 0.1~10 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  19. 제11항에 있어서, 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.1~2.5 W/V%이며, 상기 에스테르형 비이온성 계면활성제의 농도가 0.1~10 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  20. 제11항에 있어서, 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.05~1 W/V%이며, 상 기 환상 올리고당의 농도가 0.1~10 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  21. 제11항에 있어서, 상기 오라넥시딘산 부가염의 농도가 0.1~1 W/V%이며, 상기 환상 올리고당의 농도가 0.1~10 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  22. 제11항에 있어서, 알콜을 더 함유하는 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 조성물 중 상기 알콜의 농도가 20~80 W/V%인 소독 및/또는 살균용 수성 조성물.
  24. 대상물의 소독 및/또는 살균 방법으로서, 제1항, 제9항 또는 제11항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물의 유효량을, 이 대상물에 접촉시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 소독 및/또는 살균하기 위한 제1항, 제9항 또는 제11항에 기재한 소독 및/또는 살균용 수성 조성물의 용도.
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