KR20050093841A - β-아이소인디고 착색제 - Google Patents

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KR20050093841A
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amino
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헤이노 헤크만
한스 요아킴 메츠
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클라리안트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
화학식 I
상기 식에서,
C는 C2v 대칭을 갖는 지환식 또는 이형환식 기이고;
B는 오르토-C6-C18 아릴렌이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물의 제조방법; 및 유기 또는 무기 고분자 또는 저분자, 특히 고분자, 유기 물질을 착색하기 위한 착색제로서의 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

β-아이소인디고 착색제{β-ISOINDIGO COLORING AGENT}
본 발명은 신규한 유기 안료 및 염료에 관한 것이다.
착색제의 분야에서 높은 이동 견뢰도 및 광견뢰도 특성, 양호한 열 안정성 및 높은 착색 강도 및 안료의 경우에, 높은 용매 견뢰도 특성을 갖는 신규한 컬러 색조에 대한 지속적인 시장 요구가 존재한다.
미국 특허 제 2,254,354 호는 하나 이상의 =CH2-CO-기를 함유하는 환식 라디칼로 치환된 β-아이소인디고 화합물을 기술하고 있다. 그러나, 이 문헌에서 특정된 화합물은 분명하지 않다.
존재하는 목적은 상기 안료성 특성 이외에도 종래 기술의 것보다 높은 선명도 및 휘도를 갖는 개선된 β-아이소인디고 안료를 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 이 목적은 화학식 I의 화합물에 의해 달성됨이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물을 제공한다:
상기 식에서,
C는 C2v 대칭을 갖는 지환식 또는 이형환식 기이고;
B는 오르토-C6-C18 아릴렌이다.
바람직하게 화학식 I의 화합물은 대칭성이고, 즉 기 B는 각각 동일하고 기 C는 각각 동일하다.
또한, B가 오르토-페닐렌 또는 2,3-나프틸렌인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
추가로, 고리 C가 하기 화학식 a 내지 화학식 d의 C2v 대칭을 갖는 고리 계에 해당하는 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C25 알킬, C5-C12 사이클로알킬, C6-C24 아릴, C1-C25 알킬-(C6-C10)-아릴, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 1, 2 또는 3개의 이형원자를 갖는 이형-방향족 라디칼, -(CH2)n-COR3 또는 -(CH2)m-OR4이고;
R3은 하이드록실, 비치환된 또는 모노- 또는 폴리-하이드록실- 또는 아미노-치환된 C1-C25 알콕시, C1-C25 알킬아미노, 다이-(C1-C25 알킬)아미노, C1-C25 알킬-C6-C24 아릴아미노, (C6-C24 아릴)아미노, 다이-(C6-C24 아릴)아미노 또는 C2-C24 알켄일옥시이고;
R4는 수소 또는 -CO-(C1-C25 알킬)이고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 6의 정수, 바람직하게는 1 내지 4의 정수이고;
R1, R2, R3 및 R4에서 C-C 단위는 또한 에터 단위 C-O-C로 교체될 수 있고;
X는 =O, =S 또는 =NR2이고;
R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, R1, OR1, SR1, NR1R2, NO2, SO2(OR1), SO2R1, SO2NR1R2 또는 PO2(OR1)이다.
C2v 대칭의 개념은 기술 문헌에 기술되어 있다.
C2v 대칭 분자로서, 화학식 I의 화합물중 치환체 C는 동일한 대칭 요소, 하나의 C2 축 및 두 개의 거울 평면(서로 직각이고 그의 교차가 C2 축을 제공한다)을 갖는다.
R1 및 R2는 보다 바람직하게 수소, C1-C18 알킬, C5-C6 사이클로알킬, C6-C10 아릴, 벤질, 피리딜, 피릴, 싸이엔일, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 싸이아졸릴, 피리미딜, 하이드록시카보닐-C0-C18 알킬, C1-C18 알콕시카보닐-C0-C18 알킬, 아미노카보닐-C0-C18 알킬, C1-C18 알킬아미노카보닐-C0-C18 알킬, C6-C10 아릴아미노카보닐-C0-C18 알킬, 다이(C1-C18 알킬)-아미노카보닐-C0-C18 알킬, C1-C18 알킬-C6-C10-아릴아미노카보닐-C0-C18 알킬 또는 다이(C6-C10-아릴)-아미노카보닐-C0-C18 알킬이다.
R3은 보다 바람직하게 하이드록실, C1-C18 알콕시, C1-C18 알킬아미노, 다이(C1-C18 알킬)아미노, 벤질아미노, C6-C10 아릴아미노, 다이(C6-C10-아릴)-아미노 또는 (C2-C18) 알켄일옥시이다.
R5 및 R6은 보다 바람직하게 수소, Cl, Br, C1-C18 알킬, C5-C6 사이클로알킬, 벤질, C6-C10 아릴, 피리딜, 피릴, 싸이엔일, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 싸이아졸릴, 피리미딜, C1-C18 알콕시, C6-C10 아릴옥시, C1-C18 알킬싸이오, C6-C10 아릴싸이오, C1-C18 알킬아미노, C6-C10 아릴아미노, 다이(C1-C18 알킬)-아미노, C1-C18 알킬-C6-C10-아릴아미노, 다이(C6-C10-아릴)아미노, SO3H, C1-C18 알콕시설폰일, C1-C18 알킬설폰일 또는 다이(C1-C18 알킬)아미노설폰일이다.
특히 중요한 것은 하기 화학식 2 및 3의 화합물이다:
상기 식에서,
R1, R5 및 R6은 상기 정의된 바와 같다.
추가로 본 발명은 하기 화학식 III의 화합물을 하기 화학식 IV의 환식 화합물 2몰 당량 이상과 축합시키는 단계에 의해 화학식 I의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
적당하게 10 내지 250℃, 바람직하게 100 내지 200℃의 온도에서 바람직하게 고-비등 용매, 예컨대 N-메틸피롤리돈, 프로필렌 글라이콜, 2-펜옥시에탄올, 클로로벤젠, 1,2-다이클로로벤젠, 1-클로로나프탈렌, N,N-다이메틸아닐린 및 필요하다면 유기 산(예컨대, 포름산, 아세트산 및 프로피온산)의 존재하에 또는 무기 산(예컨대, 황산, 염산 및 인산)의 존재하에서 반응을 수행한다.
화학식 III의 화합물을 공지된 방법(문헌[R.P. Smirnov et al, Izv. Vysshikh, Uchebn.Zavednii, Khim. i Khim. Tekhnol. 1963, 6, 1022-4])에 의해 아질산 나트륨의 존재하에 110℃에서 멸균기중에 하기 화학식 V의 [1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이싸이온을 진한 암모니아 수용액과 반응시켜 제조할 수 있다:
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 고분자량 또는 저분자량의 유기 또는 무기 물질, 특히 고분자량의 유기 물질을 착색화 또는 안료화하는데 사용된다.
이들의 치환체 및 착색될 고분자량 유기 물질의 특성에 따라서, 본 발명의 화합물을 중합체-가용성 염료 또는 안료로서 사용할 수 있다. 후자의 경우에, 합성된 생성물(조질의 안료)을 종종 추가의-개선된 안료 특성을 갖는 미분된 형태로 안료 그자체가 용해되지 않는 유기 용매중에서 후처리함에 의해서, 상승된 온도, 예를 들어 60 내지 200℃, 특히 70 내지 150℃, 바람직하게는 75 내지 100℃에서 전환시키는 것이 유리하다. 후처리는 연마 또는 반죽 조작과 결합된다.
본 발명의 착색제는 천연에서 유기 또는 무기 및 가소 및/또는 천연 물질일 수 있는 고분자량 물질의 착색에 상당히 적합하다. 이들은 예를 들어 천연 수지, 건조성 오일, 고무 또는 카제인일 수 있다. 다르게는, 이들은 변형된 천연 물질, 예컨대 염소화된 고무, 오일-변형된 알키드 수지, 비스코스, 셀룰로스 유도체, 예컨대 셀룰로스 에스터 또는 셀룰로스 에터 및 특히 합성 유기 중합체(플라스틱)일 수 있고, 이는 부가 중합, 중축합 또는 중부가에 의해 수득될 수 있다. 부가 중합에 의해 제조된 플라스틱의 부류에서 특히 다음이 언급될 수 있다: 폴리올레핀, 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아이소뷰틸렌 및 치환된 폴리올레핀, 예컨대 폴리스티렌, 폴리바이닐 클로라이드, 폴리바이닐리덴 클로라이드, 폴리바이닐아세탈, 폴리아크릴로나이트릴, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리아크릴 에스터 및 폴리메타크릴 에스터 또는 폴리뷰타다이엔 및 또한 이의 공중합체.
중부가 및 중축합에 의해 제조된 플라스틱의 부류에서 다음이 언급될 수 있다: 폴리에스터, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리유레탄, 폴리에터, 폴리아세탈 및 또한 페놀(페놀성 수지)과 포름알데하이드의 축합 생성물 및 유레아, 싸이오유레아 및 멜라민(아미노 수지)와 포름알데하이드의 축합 생성물. 당해 물질은 또한 실리콘 또는 실리콘 수지일 수 있다.
이 종류의 고분자량 물질은 개별적으로 또는 플라스틱 덩어리 또는 용융물의 형태 또는 방사 용액의 형태의 혼합물로 존재할 수 있다. 또한, 이들은 이들의 단량체 형태로 또는 중합된 상태로, 용해된 형태로, 도료 또는 인쇄 잉크용 성막제 또는 결합제, 예컨대 아마인 오일 바니쉬, 나이트로셀룰로스, 알키드 수지, 멜라민 수지 및 포름알데하이드 수지 또는 아크릴 수지로서 존재할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물은 오일계 또는 수계 도료, 다양한 종류의 피복 물질, 카무플라주 도료, 회전 착색, 플라스틱의 대량 착색화 또는 안료화, 그래픽 산업용 인쇄 잉크, 예컨대 종이, 직물 또는 장식적 인쇄, 및 종이의 대량 착색, 잉크 제조, 수계 또는 비-수계 잉크-젯 잉크, 미세유화 잉크 및 고온-용융 공정에 따라 조작되는 잉크에 있어서 착색제로서 적당하다.
또한, 본 발명의 화합물은 전자사진 토너 및 현상제, 예컨대 일- 또는 이-성분 분말 토너(또한 일- 또는 이-성분 현상제로 지칭됨), 자기 토너, 액체 토너, 중합 토너 및 전문 토너중에 착색제로서 사용되기에 적당하다.
전형적인 토너 결합제는 부가 중합 수지, 중부가 수지 및 중축합 수지, 예컨대 스티렌, 스티렌-아크릴레이트, 스티렌-뷰타다이엔, 아크릴레이트, 폴리에스터, 페놀-에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리유레탄(개별적으로 또는 조합으로) 및 또한 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 추가의 성분, 예컨대 전하 조절제, 왁스 또는 유동 보조제를 포함하거나, 이후에 이들의 첨가에 의해 변형될 수 있다.
추가로, 본 발명의 화합물은 분말 및 분말 피복 물질, 특히 예를 들어 금속, 나무, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물 물질, 종이 또는 고무로 제조된 표면 또는 제품을 피복하는데 사용되는 마찰전기적으로 또는 동전기적으로 분산성 분말 피복 물질에 있어서 착색제로 사용하기에 적당하다.
사용되는 전형적인 분말 피복 수지는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지, 폴리유레탄 수지 및 아크릴 수지를 시판되는 경화제와 함께 포함한다. 수지 조합물이 또한 사용된다. 따라서, 예를 들어 에폭시 수지는 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지와 함께 빈번하게 사용된다. 전형적인 경화제 성분(수지 계에 따라서)은 예를 들어, 산 무수물, 이미다졸 및 또한 다이시안다이아미드 및 그의 유도체, 차단된 아이소시아네이트, 비스아실유레탄, 페놀성 수지, 멜라민 수지, 트라이글리시딜 아이소시아뉴레이트, 옥사졸린 및 다이카복실산이다.
추가로, 본 발명의 화합물은 수계 및 비-수계 잉크-젯 잉크에서 및 또한 고온-용융 공정에 따라 조작되는 잉크에서 착색제로서 사용하는데 적당하다.
일반적으로, 잉크-젯 잉크는 본 발명의 화합물의 하나 이상을 총 0.5중량% 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 8중량%(건조 기준으로 계산됨)로 함유한다.
미세유화 잉크는 유기 용매, 물 및 필요하다면 추가의 굴수성 물질(계면 매개체)을 기제로 한다. 미세유화 잉크는 일반적으로 하나 이상의 본 발명의 화합물 0.5중량% 내지 15중량%, 바람직하게는 1.5중량% 내지 8중량%, 물 5중량% 내지 99중량% 및 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물 0.5중량% 내지 94.5중량%를 함유한다.
용매계 잉크-젯 잉크는 바람직하게 하나 이상의 본 발명의 화합물 0.5중량% 내지 15중량%, 유기 용매 및/또는 굴수성 화합물 85중량% 내지 99.5중량%를 함유한다.
고온-용융 잉크는 주로 왁스, 지방산, 지방 알콜 또는 설폰아미드로 구성되고 이는 실온에서 고체이고 가열시 액화되고, 바람직한 용융 범위가 약 60℃ 내지 약 140℃이다. 고온-용융 잉크-젯 잉크는 예를 들어 왁스 20중량% 내지 90중량% 및 하나 이상의 본 발명의 화합물 1 내지 10중량%로 본질적으로 구성된다. 또한, 추가의 중합체("염료 용해제"로서) 0중량% 내지 20중량%, 분산 보조제 0중량% 내지 5중량%, 점성 변형제 0중량% 내지 20중량%, 가소제 0중량% 내지 20중량%, 점착 첨가제 0중량% 내지 10중량%, 투명 안정화제 0중량% 내지 10중량%(예를 들어, 왁스 결정화를 막는다) 및 항산화제 0중량% 내지 2중량%가 존재할 수 있다.
게다가, 본 발명의 착색제는 또한 컬러 필터용으로, 가색 및 감색 발생용으로 또한 전자 잉크("e-잉크") 또는 전자 종이("e-종이")용 착색제로서 사용하는데 적당하다.
반사 및 투명 컬러 필터 둘다를 비롯한 소위 컬러 필터의 제조에서, 적당한 결합제(아크릴레이트, 아크릴 에스터, 폴리이미드, 폴리바이닐 알콜, 에폭사이드, 폴리에스터, 멜라민, 젤라틴, 카제인)중의 안료화된 광저항체로서 또는 페이스트 형태의 안료는 각각의 LCD 성분(예를 들어, TFT-LCD(박막 트랜지스터 액정 디스플레이) 또는 (S) TN-LCD((초) 꼬인 네마틱-LCD))에 적용된다. 높은 열 안정성 이외에도, 높은 안료 선명도가 안정한 페이스트 또는 안료화된 광저항체에 필수 요건이다.
게다가, 안료화된 컬러 필터는 또한 잉크-젯 날염 공정 또는 기타 적당한 날염 공정에 의해 적용될 수 있다.
게다가, 본 발명은 광학 층, 광학 데이터 저장에서의 본 발명의 착색제의 용도를 제공하는데, 바람직하게는 레이저가 데이터를 기록하는데 사용되는 광학 데이터 저장용으로 제공된다. 이 적용에 필요한 적용 매질에서 착색제의 가용성은 치환체의 특성 및 수에 의해 조정될 수 있다.
게다가, 본 발명의 화합물은 화장품에서 착색제로서, 종자 착색용으로 및 광유, 윤활 그리스 및 왁스의 착색용으로 적당하다.
본 발명의 화합물의 치환체의 특성에 따라서, 수득된 착색은 양호한 열 견뢰도, 광 견뢰도 및 기후 견뢰도에 의해서, 화학적인 저항성에 의해서 및 매우 양호한 적용 특성, 예를 들어 결정 견뢰도 및 분산 견뢰도 및 특히 이들의 이동 견뢰도, 블리드(bleed) 견뢰도, 과피복에서 견뢰도 및 용매 견뢰도에 의해서 구별된다. 자연적으로 중합체-가용성 염료로서 사용되는 화합물은 용매 견뢰도를 거의 갖지 않거나 제한적으로 갖는다.
또한, 본 발명은 고분자량 또는 저분자량의 유기 또는 무기 물질, 특히 고분자량의 유기 물질; 및 유기 또는 무기 물질을 기준으로 일반적으로 0.005중량% 내지 70중량%, 특히 0.01중량% 내지 10중량%의 범위의 색채학적 효과량의 본 발명의 화합물 하나 이상을 포함하는 조성물을 제공한다.
실시예 1
3,3'-비스(1,3-다이에틸-2-싸이오-4,6-다이옥소테트라하이드로피리미딘-5-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 10g 및 1,3-다이에틸-2-싸이오바비튜르산 23.1g을 NMP 100ml 및 빙 아세트산 100ml의 혼합물중에서 155℃에서 4시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척하고 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 금특성 녹색 분말 21.3g(88%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
H-NMR (D2SO4): 8.05(d, 2H), 7.80(d, 2H), 7.54(t, 2H), 7.33(t, 2H), 3.95(s, 넓음, 8H), 0.95(t, 12H).
실시예 2
3,3'-비스(1,3-다이메틸-2,4,6-트라이옥소테트라하이드로피리미딘-5-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 10g 및 1,3-다이메틸바비튜르산 18.1g을 NMP 160ml 및 빙 아세트산 40ml의 혼합물중에서 5시간동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척하고 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 거의 흑색 분말 14.5g(70%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
MS (m/e): 539 [M+H]+, 561 [M+Na]+
실시예 3
3,3'-비스(1,3-비스(2-에틸헥실)-2,4,6-트라이옥소테트라하이드로피리미딘-5-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 10g 및 1,3-비스(2-에틸헥실)바비튜르산 40.9g을 NMP 100ml 및 빙 아세트산 100ml의 혼합물중에서 155℃에서 4시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척하고 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 자색 분말 28.8g(80%)을 제공하였다:
융점 범위: 198 내지 206℃
MALDI (m/e, 음성 모드): 930 [M-H]-
H-NMR (CDCl3): 15.14(s, 2H), 9.62(d, 2H), 8.43(d, 2H), 7.88(t, 2H), 7.71(t, 2H), 4.04(m, 8H), 1.94(m, 4H), 1.35(m, 32H), 1.14(m, 24H)
실시예 4
3,3'-비스(1,3-다이페닐-2,4,6-트라이옥소테트라하이드로피리미딘-5-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 19.4g 및 1,3-다이페닐-바비튜르산 50.0g을 NMP 230ml 및 빙 아세트산 350ml의 혼합물중에서 6시간동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척한 후 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 자색 분말 48.1g(82%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
MS (m/e): 787 [M+H]+, 809 [M+Na]+
H-NMR (D2SO4): 7.63(d, 2H), 7.27(d, 2H), 7.14(t, 2H), 6.97(t, 2H), 6.82(m, 12H), 6.65(d, 8H).
실시예 5
3,3'-비스(1,3-다이옥소인단-2-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 10.0g 및 1,3-다이옥소인단 16.9g을 NMP 100ml 및 빙 아세트산 100ml의 혼합물중에서 6시간동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고, 여과 생성물을 NMP 및 빙 아세트산의 혼합물(1:1), 이후에 에탄올 다음에 물로 세척한 후 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 흑색 분말 10.8g(54%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
MS (m/e): 519 [M+H]+
비교예 1
3,3'-비스(2,4-다이옥소-1,4-다이하이드로-2H-퀴놀린-3-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 5.Og 및 1H-퀴놀린 2,4-다이온14.9g을 NMP 90ml 및 빙 아세트산 10ml의 혼합물중에서 6시간동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후, 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척하고 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 거의 흑색 분말 6.2g(59%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
MALDI (m/e): 547 [M-H]-
비교예 2
3,3'-비스(3-메틸-5-옥소-1-(3-카복시페닐)-1,5-다이하이드로피라졸-4-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 10.Og 및 3-메틸-1-(3-카복시페닐)-2-피라졸린-5-온 25.3g을 NMP 160ml 및 빙 아세트산 40ml의 혼합물중에서 5시간동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척한 후 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 갈색을 띄는 흑색 분말 21.7g(85%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
MS (m/e): 661 [M-H]-
비교예 3
3,3'-비스(3-메틸-5-옥소-1-(3-설파모일페닐)-1,5-다이하이드로피라졸-4-일리덴)-[1,1']바이아이소인돌릴리덴
[1,1']바이아이소인돌릴리덴-3,3'-다이이민 10.Og 및 3-메틸-1-(3-설파모일)-2-피라졸린-5-온 29.4g을 NMP 240ml 및 빙 아세트산 60ml의 혼합물중에서 3시간동안 환류하에 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 현탁액을 여과하고 여과 생성물을 에탄올 다음에 물로 세척한 후 60℃에서 건조하였다. 이는 하기 화학식의 화합물의 갈색을 띄는 흑색 분말 26.7g(95%)을 제공하였다:
융점: 300℃ 초과
MALDI (m/e): 731 [M-H]-
적용예
피복 분야에서 본 발명에 따라 제조된 안료의 특성을 평가하기 위해서, 공지된 다수의 바니쉬중에서 중간-오일 알키드 수지 및 뷰탄올-에터화된 멜라민 수지 기제 방향족-함유 알킬-멜라민 수지 바니쉬(AM) 및 긴-오일 대두 알키드 수지 기제 방향족-미함유 공기-건조 알키드 수지 바니쉬(LA)를 선택하였다.
본 발명의 중합체-가용성 염료의 특성을 평가하기 위해서, 유리-투명 폴리스티렌, 폴리카보네이트 또는 폴리에스터를 착색용 플라스틱으로서 선택하였다. 시험 견본을 사출 성형으로 제조하였다.
적용예 1
LA 바니쉬중에 실시예 1로부터 안료의 적용은, 원색상(masstone)에서 은폐 흑색이고 백색의 환원에서 적색을 띄는 청색인 강하게 착색된 피복을 제조하였다.
적용예 2
LA 바니쉬중에 실시예 2로부터 안료의 적용은, 원색상에서 은폐 흑색이고 백색의 환원에서 적색을 띄는 자색인 강하게 착색된 피복을 제조하였다.
적용예 3
폴리스티렌중에 실시예 3으로부터 안료의 적용은, 원색상 및 백색의 환원 둘다에서 선명하고 강하게 착색된 자색 시험 견본을 제조하였다.
적용예 4
폴리에틸렌 테레프탈레이트중에 실시예 3으로부터 안료의 적용은, 원색상 및 백색의 환원 둘다에서 선명하고 강하게 착색된 자색 시험 견본을 제조하였다.
적용예 5
AM 바니쉬중에 실시예 5로부터 안료의 적용은, 원색상에서 짙은 자색이고 백색의 환원에서 적색을 띄는 자색인 선명하고 강하게 착색된 피복을 제조하였다.
적용예 6
폴리카보네이트중에 실시예 4로부터 안료의 적용은, 원색상 및 백색의 환원 둘다에서 강하게 착색된 적색을 띄는 자색 시험 견본을, 또한 원색상에서 적색 형광을 제조하였다.
적용비교예 1
AM 바니쉬중에 비교예 1로부터 안료의 적용은, 원색상에서 은폐 흑색이고 백색의 환원에서 청색을 띄는 자색인 피복을 제조하고, 이들 피복은 실시예 1 내지 5의 화합물에 의한 피복보다 상당히 더 흐리다.
적용비교예 2
AM 바니쉬중에 비교예 2로부터 안료의 적용은, 원색상에서 은폐 흑색이고 백색의 환원에서 자색인 피복을 제조하고, 이들 피복은 실시예 1 내지 5의 화합물에 의한 피복보다 상당히 더 흐리다.
적용비교예 3
AM 바니쉬중에 비교예 3으로부터 안료의 적용은, 원색상에서 은폐 흑색이고 백색의 환원에서 청색인 강하게 착색된 피복을 제조하고, 이들 피복은 실시예 1 내지 5의 화합물에 의한 피복보다 상당히 더 흐리다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    화학식 I
    상기 식에서,
    C는 C2v 대칭을 갖는 지환식 또는 이형환식 기이고;
    B는 오르토-C6-C18 아릴렌이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    B가 오르토-페닐렌 또는 2,3-나프틸렌인 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    고리 C가 하기 화학식 a 내지 화학식 d의 고리 계에 해당하는 화합물:
    화학식 a
    화학식 b
    화학식 c
    화학식 d
    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C25 알킬, C5-C12 사이클로알킬, C6-C24 아릴, C1-C25 알킬-(C6-C10)-아릴, N, O 및 S로 구성된 군에서 선택된 1, 2 또는 3개의 이형원자를 갖는 이형-방향족 라디칼, -(CH2)n-COR3 또는 -(CH2)m-OR4이고;
    R3은 하이드록실, 비치환된 또는 모노- 또는 폴리-하이드록실- 또는 아미노-치환된 C1-C25 알콕시, C1-C25 알킬아미노, 다이-(C1-C25 알킬)아미노, C1-C25 알킬-C6-C24 아릴아미노, (C6-C24 아릴)아미노, 다이-(C6-C24 아릴)아미노 또는 C2-C24 알켄일옥시이고;
    R4는 수소 또는 -CO-(C1-C25 알킬)이고;
    n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 6의 정수, 바람직하게는 1 내지 4의 정수이고;
    R1, R2, R3 및 R4에서 C-C 단위는 또한 에터 단위 C-O-C로 교체될 수 있고;
    X는 =O, =S 또는 =NR2이고;
    R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, CN, R1, OR1, SR1, NR1R2, NO2, SO2(OR1), SO2R1, SO2NR1R2 또는 PO2(OR1)이다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서,
    R1 및 R2가 동일하거나 상이하고, 수소, C1-C18 알킬, 벤질, C5-C6 사이클로알킬, C6-C10 아릴, 피리딜, 피릴, 싸이엔일, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 싸이아졸릴, 피리미딜, 하이드록시카보닐-C0-C18 알킬, C1-C18 알콕시카보닐-C0-C18 알킬, 아미노카보닐-C0-C18 알킬, C1-C18 알킬아미노카보닐-C0-C18 알킬, C6-C10 아릴아미노카보닐-C0-C18 알킬, 다이(C1-C18 알킬)-아미노카보닐-C0-C18 알킬, C1-C18 알킬-C6-C10-아릴아미노카보닐-C0-C18 알킬 또는 다이(C6-C10-아릴)-아미노카보닐-C0-C18 알킬인 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서,
    R5 및 R6이 동일하거나 상이하고, 수소, Cl, Br, C1-C18 알킬, C5-C6 사이클로알킬, C6-C10 아릴, 벤질, 피리딜, 피릴, 싸이엔일, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 싸이아졸릴, 피리미딜, C1-C18 알콕시, C6-C10 아릴옥시, C1-C18 알킬싸이오, C6-C10 아릴싸이오, C1-C18 알킬아미노, C6-C10 아릴아미노, 다이(C1-C18 알킬)-아미노, C1-C18 알킬-C6-C10-아릴아미노, 다이(C6-C10-)아릴아미노, SO3H, C1-C18 알콕시설폰일, C1-C18 알킬설폰일 또는 다이(C1-C18 알킬)-아미노설폰일인 화합물.
  6. 제 3 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 2 또는 3의 화합물:
    화학식 2
    화학식 3
    상기 식에서,
    R1, R5 및 R6은 제 3 항 내지 제 5 항중 어느 한 항에 정의된 바와 같다.
  7. 하기 화학식 III의 화합물을 하기 화학식 IV의 환식 화합물의 2몰 당량 이상과 축합시키는 단계를 포함하는, 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법:
    화학식 III
    화학식 IV
  8. 고분자량 또는 저분자량의 유기 또는 무기 물질, 특히 고분자량의 유기 물질을 착색하기 위한 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  9. 제 8 항에 있어서,
    오일계 또는 수계 도료, 바니쉬, 카무플라주 도료, 회전 착색, 플라스틱의 대량 착색 또는 안료화, 인쇄 잉크, 종이의 대량 착색, 종자, 분말 피복 물질, 잉크 제조, 수계 또는 비-수계 잉크-젯 잉크, 미세유화 잉크 및 고온-용융 공정에 따라 조작되는 잉크에 있어서 착색제로서의 용도.
  10. 제 8 항에 있어서,
    전자사진 토너 및 현상제용, 컬러 필터용, 전자 잉크용 및 광학 데이터 저장용 광학 층에서 착색제로서의 용도.
  11. 고분자량 또는 저분자량의 유기 또는 무기 물질; 및 이러한 유기 또는 무기 물질을 기준으로 0.005 내지 70중량%의 양의 제 1 항 내지 제 6 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 조성물.
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